ES2892339T3 - Composiciones que contienen poli(tereftalato de etileno) (PET) estabilizadas frente a la hidrólisis - Google Patents

Composiciones que contienen poli(tereftalato de etileno) (PET) estabilizadas frente a la hidrólisis Download PDF

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Abstract

Composición que contiene poli(tereftalato de etileno) (PET) y al menos una carbodiimida monomérica de la fórmula (I) **(Ver fórmula)** con R1, R2, R4 y R6 = independientemente entre sí alquilo C3-C6 y R3, R5 = independientemente entre sí alquilo C1-C3, que presentan un contenido de compuestos de urea de fórmulas (II) y (III) **(Ver fórmula)** con n = 1 - 100 y R1, R2, R4 y R6 = independientemente entre sí alquilo C3-C6 y R3, R5 = independientemente entre sí alquilo C1-C3,- inferior a 1000 ppm, preferentemente inferior a 500 ppm, con respecto a la carbodiimida.

Description

DESCRIPCIÓN
Composiciones que contienen poli(tereftalato de etileno) (PET) estabilizadas frente a la hidrólisis
La invención se refiere a composiciones que contienen poli(tereftalato de etileno) (PET) estabilizadas frente a la hidrólisis, a un procedimiento para su preparación y a su uso.
El poli(tereftalato de etileno) (PET) se usa para fibras, para compuestos de moldeo para la preparación de piezas de plástico, tales como por ejemplo botellas para bebidas así como para la preparación de láminas, por ejemplo para aislamientos eléctricos y células solares.
PET, que se suministra por el fabricante para la transformación, por regla general, en forma de granulado, presenta un contenido de agua en el orden de magnitud del 0,2 al 0,4 % (2000 a 4000 ppm), dependiendo el contenido de humedad y su distribución sobre la superficie del granulado y en el interior del granulado de la cristalinidad del PET en el granulado y su composición.
Dado que el contenido de humedad "natural" de un granulado de PET comercial en la producción de una masa fundida de PET lleva a una degradación hidrolítica de PET y esto repercute en la calidad de los productos finales obtenidos, es habitual para la preparación de productos de PET de alta calidad, someter el granulado de PET obtenido del fabricante a una cristalización mediante calentamiento así como a un secado minucioso posterior. En particular, cuando las láminas de PET estiradas biaxialmente están destinadas como láminas de condensador, láminas para medios de registro magnéticos, sustratos de película de rayos X o para fines gráficos, se necesitan láminas con propiedades ópticas y mecánicas excelentes con alta calidad superficial y alta homogeneidad. Para conseguir estas propiedades, la degradación hidrolítica durante el procesamiento tiene que limitarse tan eficazmente como sea posible.
PET, en particular en la masa fundida a altas temperaturas, es sensible frente a una hidrólisis debido a la humedad. Los artículos acabados de PET solidificado, sólido, son, por el contrario, apenas perceptiblemente sensibles a la humedad. Sin embargo, es habitual añadir a PET para impedir un empeoramiento de la calidad de fibra durante la duración de uso del tejido fabricado a partir del mismo, un agente protector frente a la hidrólisis, que contiene en particular grupos carbodiimida y, por regla general, es de naturaleza polimérica. El compuesto de policarbodiimida se encuentra en distribución homogénea en cantidades de aproximadamente el 1 al 2,5 % en peso en la fibra de PET acabada y se une a trazas de agua que penetran en las fibras, que podrían llevar a una hidrólisis de PET parcial con un empeoramiento paulatino de la calidad. Los agentes protectores frente a la hidrólisis de este tipo sirven exclusivamente para mejorar la estabilidad a largo plazo de los productos de PET acabados.
Las carbodiimidas poliméricas tienen, no obstante desventajas con respecto a las carbodiimidas monoméricas, dado que son menos reactivas a temperaturas más bajas y solo pueden dispersarse con dificultad con el uso de equipo técnico especial en condiciones de proceso más estrictas en la matriz polimérica.
Algunas carbodiimidas monoméricas tienen a su vez la desventaja de que muchas de ellas son en sí tóxicas y son volátiles a bajas temperaturas. No son estables térmicamente y durante el procesamiento llevan a una emisión intensificada de otras sustancias volátiles y venenosas, de modo que ha de encontrarse una selección específica. Por el documento EP-A 2671912 se conoce utilizar carbodiimidas aromáticas monoméricas en la estabilización frente a la hidrólisis de polímeros, tales como poli(tereftalato de etileno) (PET), poli(tereftalato de butileno) (PBT), poli(tereftalato de trimetileno) (PTT), poliuretanos termoplásticos (TPU), copoliésteres, elastómeros de poliéster termoplásticos (TPE E), poli(ácido láctico) (PLA) y/o derivados de PLA o también en el caso de polihidroxialcanoatos (PHA).
Pero también PET, en este caso dentro de los polímeros, ha resultado también ser el polímero más difícil de estabilidad con respecto a la hidrólisis, de modo que las carbodiimidas conocidas por el documento EP-A 2671912 son bastan en sí y en este caso existía la necesidad de optimizar adicionalmente la estabilidad frente a la hidrólisis de PET.
Era por lo tanto objetivo de la presente invención proporcionar composiciones de poli(tereftalato de etileno) (PET) estabilizadas frente a la hidrólisis mejoradas, que no presenten las desventajas mencionadas anteriormente, es decir, principalmente, que sean toxicológicamente inocuas.
Sorprendentemente, este objetivo se pudo conseguir mediante el uso de determinadas carbodiimidas monoméricas, cuando su contenido de compuestos de urea es < 1000 ppm preferentemente < 500 ppm, con respecto a la carbodiimida.
Es objetivo de la presente invención un procedimiento para la estabilización de poli(tereftalato de etileno) (PET) frente a la hidrólisis, caracterizado por que se utiliza al menos una carbodiimida monomérica de la fórmula (I),
Figure imgf000003_0001
con
R1, R2, R4 y R6 = independientemente entre sí alquilo C3-C6 y
R3, R5 independientemente entre sí alquilo C1-C3 ,
que presentan un contenido de compuestos de urea de fórmulas (II) y (III)
Figure imgf000003_0002
inferior a 1000 ppm, preferentemente inferior a 500 ppm, de manera especialmente preferente inferior a 100 ppm, con respecto a la carbodiimida.
Las carbodiimidas utilizadas de acuerdo con la invención presentan un porcentaje de compuestos de urea de fórmula (II) y (III) de < 1000 ppm, preferentemente < 500 ppm, de manera especialmente preferente < 100 ppm, con respecto a la carbodiimida.
Los restos alquilo C3-C6 de las carbodiimidas utilizadas de la fórmula (I) pueden ser lineales y/o ramificados. Preferentemente estos son ramificados.
Las carbodiimidas utilizadas en las composiciones de acuerdo con la invención de la fórmula (I) son los restos R1 a R6 preferentemente iguales.
En otra forma de realización preferida de la invención, los restos R1 a R6 corresponden a isopropilo. Las carbodiimidas utilizadas tienen preferentemente un contenido de NCN del 8 al 10 % en peso preferentemente del 8 al 9 % en peso.
Estas carbodiimidas se pueden preparar preferentemente mediante la carbodiimidación de bencenoisocianatos trisustituidos de la fórmula (IV)
Figure imgf000004_0001
en la que R1, R2, R4 y R6 independientemente entre sí es alquilo C3-C6
y R3 y R5 independientemente entre sí corresponde a alquilo C1 -C3 ,
con escisión de dióxido de carbono a temperaturas de 40 °C a 200 °C en presencia de catalizadores y dado el caso disolvente.
En el caso de los bencenoisocianatos trisustituidos se trata preferentemente de 2,4,6-triisopropilfenilisocianato, 2,6-diisopropil-4-etilfenilisocianato y 2,6-diisopropil-4-metilfenil-isocianato. Las bencenoaminas trisustituidas necesarias para su preparación pueden prepararse, tal como es conocido por el experto en la materia, a través de una alquilación de Friedel-Crafts de anilina con el alqueno correspondiente, haloalcano, haloalquenobenceno y/o halocicloalcano.
A continuación estos se hacen reaccionar con fosgeno para dar el bencenoisocianato trisustituido correspondiente. La carbodiimidación tiene lugar a este respecto preferentemente de acuerdo con los procedimientos descritos en Angew. Chem. 93, páginas 855 - 866 (1 9 8 1 ) o DE-A-11 30 594 o Tetrahedron Letters 48 (2007), páginas 6002 -6004.
Como catalizadores para la preparación de los compuestos de fórmula (I) se prefieren en una forma de realización preferida de la invención bases fuertes o compuestos de fósforo. Preferentemente se usan óxidos de fosfoleno, fosfolidinas u óxidos de fosfolina, así como los correspondientes sulfuros. Asimismo, como catalizadores se pueden usar aminas terciarias, compuestos de metal que reaccionan básicamente, óxidos o hidróxidos, alcoholatos o fenolatos alcalinos o alcalinotérreos, sales de metal de ácido carboxílico y compuestos organometálicos no básicos. La carbodiimidación se puede llevar a cabo tanto en sustancia como en un disolvente. Igualmente es posible iniciar la carbodiimidación en primer lugar en sustancia y a continuación completarla tras la adición de un disolvente. Como disolvente se pueden utilizar por ejemplo benzinas, benceno y/o alquilbencenos.
Igualmente es posible también la preparación de las carbodiimidas que se van a utilizar en el procedimiento de acuerdo con la invención a partir de las anilinas trisustituidas mediante reacción CS2 para dar el derivado de tiourea y posterior reacción en soluciones de hipoclorito básicas para dar la carbodiimida o según el procedimiento descrito en el documento EP 0597382 A.
Tras la preparación de las carbodiimidas de la fórmula (I), estas se liberan preferentemente de compuestos de urea de fórmula (II) y (III) de modo que su contenido es, como máximo, de 1000 ppm. Esto tiene lugar preferentemente por medio de recristalización en al menos un disolvente. Como disolventes adecuados para la purificación se utilizan preferentemente alcoholes, cetonas, nitrilos, éteres o ésteres. Se prefieren especialmente alcoholes del grupo de los monoalcoholes alifáticos, preferentemente metanol, etanol o isopropanol. En otra forma de realización preferida de la invención se utilizan mezclas de distintos disolventes, preferentemente alcoholes. Se prefieren especialmente en este caso mezclas de metanol con etanol en una relación de 1:3 a 3:1, preferentemente 1:2 a 2:1, de manera especialmente preferente 1:1.
Durante la recristalización se disuelve y se agita preferentemente la carbodiimida preferentemente a temperaturas de 40-80 °C, de manera especialmente preferente a 50 - 60 °C en al menos un disolvente. Con agitación se enfría entonces preferentemente hasta 10 - 25 °C, de manera especialmente preferente hasta 15 - 20 °C. A continuación se succionan los cristales que se han formado a este respecto o se separan de las aguas madre. Para ello se pueden usar prensas de filtro, centrífugas, filtros de vacío o filtros de vacío de presión. El sólido se seca entonces o bien en una secadora, tal como preferentemente secadora de palas, estufa de secado, preferentemente a presión reducida y se envasa como sólido o se añade a un tanque de agitación, se libera por destilación preferentemente a 50 - 100 °C del disolvente residual y se rellena como líquido.
Para la preparación de la composición de poli(tereftalato de etileno) (PET) y la carbodiimida monomérica de la fórmula (I) se usan preferentemente unidades de dosificación de sólido y de mezclado.
Unidades de dosificación de sólido y de mezclado en el sentido de la invención son: extrusoras de uno, dos y varios husillos, coamasadoras que trabajan de manera continua (tipo Buss) y amasadoras que trabajan de manera discontinua, por ejemplo de tipo Banbury y otras unidades habituales en la industria de los polímeros.
La concentración de las carbodiimidas de la fórmula (I) en poli(tereftalato de etileno) (PET) es preferentemente del 0,5 - 5 % en peso, preferentemente 1,0 - 3 % en peso, de manera especialmente preferente 1,5 - 2,5 % en peso. En el caso del poli(tereftalato de etileno) (PET) en el sentido de la invención se trata preferentemente de todos los poli(tereftalatos de etileno) que se derivan de ácido tereftálico (o sus derivados reactivos) y alcanodioles a bases de etilenglicol. Entre ellos figuran tanto poli(tereftalato de etileno) solo o una mezcla de dos o más poli(tereftalatos de etileno) diferentes.
Se prefieren especialmente poli(tereftalatos de etileno), que se han preparado solo a partir de ácido tereftálico y sus derivados reactivos, tales como, por ejemplo sus ésteres dialquílicos y etilenglicol, preferentemente etanodiol.
Son objeto de la presente invención también composiciones que contienen poli(tereftalato de etileno) y al menos una carbodiimida monomérica de la fórmula (I), que se purifica por medio de una recristalización en disolvente.
Con respecto a la preparación de la composición de poli(tereftalato de etileno) (PET) y la carbodiimida monomérica de la fórmula (I) en unidades de dosificación de sólidos y de mezclado se remite a las realizaciones anteriores. Durante la recristalización se disuelve y se agita preferentemente la carbodiimida preferentemente a temperaturas de 40 - 80 °C, de manera especialmente preferente a 50 - 60 °C en al menos un disolvente. Con agitación se enfría entonces preferentemente hasta 10 - 25 °C, de manera especialmente preferente hasta 15 - 20 °C. A continuación se succionan los cristales que se han formado a este respecto o se separan de las aguas madre. Para ello se pueden usar, por ejemplo, prensas de filtro, centrífugas, filtros de vacío o filtros de vacío de presión. El sólido se seca entonces o bien en una secadora, tal como, por ejemplo, secadora de palas, estufa de secado, preferentemente a vacío, y se envasa como sólido o se añade a un tanque de agitación, se libera por destilación preferentemente a 50 - 100 °C del disolvente residual y se rellena como líquido.
Como disolventes adecuados se utilizan preferentemente alcoholes, cetonas, nitrilos, éteres o ésteres. Se prefieren especialmente alcoholes del grupo de los monoalcoholes alifáticos, tales como preferentemente metanol, etanol o isopropanol. En otra forma de realización preferida de la invención se utilizan mezclas de distintos disolventes, preferentemente alcoholes. De manera especialmente preferente se utilizan en este caso mezclas de metanol con etanol en una relación de 1:3 a 3:1, preferentemente 1:2 a 2:1, de manera especialmente preferente 1:1.
Otro objetivo de la presente invención es el uso de las composiciones de acuerdo con la invención para monofilamentos y multifilamentos de PET estabilizados frente a la hidrólisis, fibras, láminas o piezas moldeadas por inyección.
El marco de la invención comprende todas las definiciones de restos mencionadas anteriormente y expuestas a continuación en general o en intervalos preferidos, índices, parámetros y explicaciones entre sí, así, incluso en los respectivos intervalos e intervalos preferentes en cualquier combinación.
Los siguientes ejemplos sirven para explicar la invención.
Ejemplos de realización
1) Barra B: una carbodiimida monomérica con un contenido de NCN de aproximadamente el 8,7 % en peso a base de 2,4,6-triisopropilfenilisocianato correspondientemente a la fórmula (I)
Figure imgf000006_0001
en la que R1 a R6 son isopropilo, con un contenido de compuestos de urea de fórmula (II) y fórmula (III) de 3000 ppm.
2) Barra C: una carbodiimida monomérica con un contenido de NCN de aproximadamente el 8,7 % en peso a base de 2,4,6-triisopropilfenilisocianato correspondientemente a la fórmula (I)
Figure imgf000006_0002
en la que R1, R2, R4 y R6 son isopropilo, con un contenido de compuestos de urea de fórmula (II) y fórmula (III) de < 100 ppm.
3) Poli(tereftalato de etileno) (PET) que se puede obtener como NOVAPET SPRIT H11 en la empresa Novapet S.A: con una viscosidad intrínseca de aproximadamente 0,8 dl/g.
Producción de barra B y barra C:
En un matraz esmerilado plano de 500 ml calentado y cargado con nitrógeno se dispusieron bajo corriente de nitrógeno 400 g de 2,4,6-triisopropilfenilisocianato y se calentó a 140 °C. Tras la adición de 400 mg de óxido de 1-metil-fosfoleno se calentó la mezcla de reacción en el plazo de 5 horas a 160 °C. A continuación se hizo reaccionar posteriormente a 160 °C hasta que se hubo alcanzado un contenido de NCO de < 1 % (corresponde a > 95 % de conversión). El producto bruto así obtenido:
a) se purificó por medio de destilación a temperaturas de 220 °C a una presión de 0,1 mbar. El producto obtenido (barra B) representó un líquido de color amarillo claro con la viscosidad de 700 mPas a 25 °C (véase el documento EP 2671912). El porcentaje de compuestos de urea de fórmula (II) y fórmula (III) ascendió a 3000 ppm.
b) se purificó por medio de recristalización en mezcla de metanol/etanol (1:1) (véase la siguiente descripción de ensayo). El producto obtenido (barra C) representó un sólido con cristales de color blanco a amarillo claro y un punto de fusión de aproximadamente 50 °C (pico máximo según DSC). El porcentaje de compuestos de urea de fórmula (II) y fórmula (III) era < 100 ppm.
Recristalización (barra C)
La barra C se disolvió tras la carbodiimidación en un vaso de precipitados con etanol y metanol en la relación 1:1. A continuación se agitó la mezcla a 50 °C durante 15 minutos. Después se enfrió bajo agitación constante hasta una temperatura entre 18 - 20 °C y se agitó de nuevo durante 15 minutos a 18 - 20 °C. A continuación se succionaron los cristales que se formaron a este respecto a través de un filtro de vacío y se secaron a 40 °C y 10 mbar en la estufa se secado de vacío durante 8 horas hasta masa constante.
Protección frente a la hidrólisis en poli(tereftalato de etileno) (PET)
Para valorar el efecto de protección frente a la hidrólisis en PET se dispersaron los estabilizadores utilizados según el ejemplo (barra B así como C,) en las cantidades expuestas en la Tabla 1 por medio de una extrusora de doble husillo de laboratorio ZSK 25 de la empresa Werner & Pfleiderer antes de la medición en PET descrita a continuación. A partir de los granulados obtenidos se produjeron entonces las probetas normalizadas F3 usadas para la medición de la resistencia a la rotura en una máquina de moldeo por inyección de tipo Arburg Allrounder 320 S 150 -500.
Para la prueba de hidrólisis se almacenaron estas probetas normalizadas F3 en vapor de agua a una temperatura de 110 °C y se midió en % su resistencia a la rotura relativa.
La Tabla 1 muestra la resistencia a la tracción relativa porcentual comenzando en el día 0 con el 100 %:
T l 1:
Figure imgf000007_0001
Los resultados muestran que la barra C de acuerdo con la invención muestra una estabilidad frente a la hidrólisis muy buena en comparación con la barra B. La comparación directa de la barra C muestra la importancia del bajo porcentaje de compuestos de urea de fórmula (II) y fórmula (III).

Claims (10)

REIVINDICACIONES
1. Composición que contiene poli(tereftalato de etileno) (PET) y al menos una carbodiimida monomérica de la fórmula (I)
Figure imgf000008_0001
con R1, R2, R4 y R6 = independientemente entre sí alquilo C3-C6 y
R3, R5 = independientemente entre sí alquilo C1-C3 ,
que presentan un contenido de compuestos de urea de fórmulas (II) y (III)
Figure imgf000008_0002
con n = 1 -100 y R1, R2, R4 y R6 = independientemente entre sí alquilo C3-C6 y
R3, R5 = independientemente entre sí alquilo C1-C3 ,
inferior a 1000 ppm, preferentemente inferior a 500 ppm, con respecto a la carbodiimida.
2. Composición según la reivindicación 1, caracterizada por que los restos R1 a R6 son isopropilo.
3. Composición según las reivindicaciones 1 o 2, caracterizada por que el porcentaje de carbodiimida de la fórmula (I) asciende a del 0,5 al 5 % en peso, preferentemente a del 1,5 - 2,5 % en peso.
4. Composición según una de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizada por que la carbodiimida de la fórmula (I) se purificó por medio de recristalización en disolvente.
5. Procedimiento para la preparación de una composición según una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado por que se mezclan poli(tereftalato de etileno) (PET) y al menos una carbodiimida monomérica de la fórmula (I) en una extrusora.
6. Procedimiento según la reivindicación 5, caracterizado por que la carbodiimida de la fórmula (I) se prepara a partir de bencenoisocianatos trisustituidos de la fórmula (IV)
Figure imgf000009_0001
en las que R1, R2, R4 y R6 independientemente entre sí son alquilo C3-C6
y R3 y R5 independientemente entre sí corresponden a alquilo C1 -C3,
que se hacen reaccionar con escisión de dióxido de carbono a temperaturas de 40 °C a 200 °C en presencia de catalizadores y, dado el caso, disolvente y a continuación se recristalizan en al menos un disolvente.
7. Procedimiento según la reivindicación 6, caracterizado por que el disolvente se selecciona del grupo de los alcoholes, cetonas, nitrilos, éteres o ésteres.
8. Procedimiento según las reivindicaciones 5 o 7, caracterizado por que la recristalización se lleva a cabo en una mezcla de disolventes.
9. Procedimiento según una de las reivindicaciones 5 a 8, caracterizado por que la recristalización se lleva a cabo en una mezcla de metanol/etanol en una relación de 1:3 a 3:1.
10. Uso de la composición según una de las reivindicaciones 1 a 4 para monofilamentos y multifilamentos, fibras, piezas moldeadas por inyección y láminas.
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