ES2842281T3 - Composiciones herbicidas sólidas que contienen un protector - Google Patents

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Abstract

Una composición herbicida sólida que comprende: a) de 50 gramos de ingrediente activo por kilogramo (g de ia/kg) a 600 g de ia/kg, con respecto a la composición total, de piroxsulam; b) de 50 g de ia/kg a 600 g de ia/kg, con respecto a la composición total, de ácido cloquintocet o una sal del mismo; c) de 30 g de ia/kg a 250 g de ia/kg, con respecto a la composición total, de una sal de lignosulfonato; d) de 10 g/kg a 100 g/kg, con respecto a la composición total, de otro tensioactivo aniónico; e) de 50 g/kg a 250 g/kg, con respecto a la composición total, de un tampón sólido, siendo el tampón sólido sulfato de amonio o ácido cítrico; y f) un disgregante.

Description

DESCRIPCIÓN
Composiciones herbicidas sólidas que contienen un protector
Los productos de formulación de uso agrícola deben ser físicamente y químicamente estables durante un periodo de tiempo específico para que tengan utilidad comercial. Existen muchas causas de inestabilidades en la formulación, incluida la inestabilidad del ingrediente activo (por ejemplo, la degradación química del ingrediente activo), inestabilidades físicas, tales como separaciones de fases (maduración de Oswald, cristalización, sedimentación, formación de crema, etc.) o factores ambientales (temperatura, humedad, etc.). En el mercado agroquímico actual, es común desarrollar nuevas formulaciones que contengan múltiples ingredientes activos, protectores y/o coadyuvantes, etc., para lograr el espectro, la eficacia y la eficacia de administración óptimos, lo que, en consecuencia, complica el desarrollo de formulaciones.
El documento WO 2013/072376 A1 se refiere a un proceso para preparar un ácido quinolina-carboxílico y divulga que se piensa que el ácido cloquintocet es útil como protector de herbicidas para, entre otros, piroxsulam. El documento US 2008/0032890 A1 se refiere a composiciones herbicidas y divulga, entre otras, una formulación granular que comprende piroxsulam, cloquintocet-mexilo, lignosulfonato de sodio, policarboxilato de sodio, N-metil-oleiltaurato y ácido cítrico.
Sumario
Se proporciona una composición herbicida sólida. La composición herbicida sólida incluye:
a) de 50 gramos de ingrediente activo por kilogramo (g de ia/kg) a 600 g de ia/kg, con respecto a la composición total, de piroxsulam;
b) de 50 g de ia/kg a 600 g de ia/kg, con respecto a la composición total, de ácido cloquintocet o una sal del mismo;
c) de 30 g de ia/kg a 250 g de ia/kg, con respecto a la composición total, de una sal de lignosulfonato;
d) de 10 g/kg a 100 g/kg, con respecto a la composición total, de otro tensioactivo aniónico;
e) de 50 g/kg a 250 g/kg, con respecto a la composición total, de un tampón sólido, siendo el tampón sólido sulfato de amonio o ácido cítrico; y
f) un disgregante.
También se describen procedimientos para preparar las composiciones herbicidas sólidas descritas en el presente documento.
Descripción detallada
En el presente documento se describen composiciones herbicidas sólidas que incluyen piroxisulam, ácido cloquintocet o una sal del mismo (un protector de herbicidas), un dispersante, otro tensioactivo aniónico, un tampón sólido tal como se define en la reivindicación 1 y un disgregante. Estas composiciones herbicidas sólidas pueden estar en forma de gránulos, por ejemplo, gránulos dispersables en agua. Las composiciones herbicidas sólidas descritas en el presente documento tienen una excelente estabilidad en almacenamiento y se pueden producir de una forma sencilla y eficaz. En algunas formas de realización, la composición es físicamente y químicamente estable a 54 °C durante 4 semanas. Las composiciones de herbicidas sólidas se humedecen, se disgregan, se dispersan y forman suspensiones estables en agua fácilmente, incluso en agua fría (por ejemplo, a 5 °C). Las composiciones herbicidas sólidas descritas en el presente documento pueden estar en forma de gránulos extruidos que son estables durante el almacenamiento a temperatura elevada y se humedecen, se disgregan y se dispersan rápidamente para formar una suspensión estable en agua fría. Además, las composiciones herbicidas sólidas descritas en el presente documento mantienen la eficacia herbicida y la seguridad de los cultivos cuando se utilizan para controlar las malas hierbas en cultivos de cereales mediante aplicación por pulverización.
Las composiciones herbicidas sólidas incluyen piroxsulam. Las composiciones herbicidas sólidas descritas en el presente documento pueden contener, con respecto a la composición total, de aproximadamente 50 gramos de ingrediente activo por kilogramo (g de ia/kg) a aproximadamente 600 g de ia/kg de uno o más de piroxsulam. En algunas formas de realización, las composiciones herbicidas sólidas descritas en el presente documento pueden contener de aproximadamente 50 g de ea/kg a aproximadamente 500 g de ea/kg, de aproximadamente 50 g de ea/kg a aproximadamente 400 g de ea/kg, de aproximadamente 50 g de ea/kg a aproximadamente 300 g de ea/kg, de aproximadamente 50 g de ea/kg a aproximadamente 200 g de ea/kg, de aproximadamente 50 g de ea/kg a aproximadamente 150 g de ea/kg, o de aproximadamente 50 g de ea/kg a aproximadamente 100 g de ea/kg de piroxsulam. En algunas formas de realización, las composiciones herbicidas sólidas descritas en el presente documento pueden contener de aproximadamente 100 g de ea/kg a aproximadamente 600 g de ea/kg, de aproximadamente 150 g de ea/kg a aproximadamente 600 g de ea/kg, de aproximadamente 150 g de ea/kg a aproximadamente 500 g de ea/kg, de aproximadamente 150 g de ea/kg a aproximadamente 400 g de ea/kg, de aproximadamente 150 g de ea/kg a aproximadamente 350 g de ea/kg, de aproximadamente 150 g de ea/kg a aproximadamente 300 g de ea/kg, de aproximadamente 150 g de ea/kg a aproximadamente 250 g de ea/kg, de aproximadamente 200 g de ea/kg a aproximadamente 600 g de ea/kg, de aproximadamente 250 g de ea/kg a aproximadamente 600 g de ea/kg, de aproximadamente 250 g de ea/kg a aproximadamente 500 g de ea/kg, de aproximadamente 300 g de ea/kg a aproximadamente 500 g de ea/kg, de aproximadamente 350 g de ea/kg a aproximadamente 475 g de ea/kg, de aproximadamente 400 g de ea/kg a aproximadamente 475 g de ea/kg, o de aproximadamente 430 g de ea/kg a aproximadamente 460 g de ea/kg de piroxsulam.
Las composiciones herbicidas sólidas descritas en el presente documento también incluyen ácido cloquintocet (ácido CQC) o una sal del mismo. El ácido CQC es un protector de herbicidas y tiene la estructura química siguiente:
Figure imgf000003_0001
El ácido CQC actúa como protector de herbicidas reduciendo los efectos fitotóxicos del herbicida en los cultivos a los que se aplica. En algunas formas de realización, el protector de herbicidas utilizado en las composiciones herbicidas sólidas descritas en el presente documento puede comprender una sal de ácido cloquintocet que contiene uno o más cationes seleccionados de entre sodio, potasio y la clase de cationes de amonio orgánico en la que los cationes de amonio orgánico pueden tener de 1 a aproximadamente 12 átomos de carbono. Los ejemplos de cationes de amonio orgánico incluyen, por ejemplo, isopropilamonio, diglicolamonio (2-(2-aminoetoxi)etanolamonio), dimetilamonio, dietilamonio, trietilamonio, monoetanolamonio, dimetiletanolamonio, dietanolamonio, trietanolamonio, triisopropanolamonio, tetrametilamonio, tetraetilamonio, N,N,N-trimetiletanolamonio (colina) y N,N-bis-(3-aminopropil)metilamonio (BAPMA).
El protector de herbicidas utilizado en las composiciones herbicidas sólidas descritas en el presente documento puede contener, con respecto a la composición total, de aproximadamente 50 g de ea/kg a aproximadamente 600 g de ea/kg de ácido cloquintocet o una sal del mismo. En algunas formas de realización, el protector de herbicidas puede contener de aproximadamente 50 g de ea/kg a aproximadamente 300 g de ea/kg, de aproximadamente 50 g de ea/kg a aproximadamente 200 g de ea/kg, de aproximadamente 50 g de ea/kg a aproximadamente 150 g de ea/kg, de aproximadamente 50 g de ea/kg a aproximadamente 125 g de ea/kg, de aproximadamente 50 g de ea/kg a aproximadamente 100 g de ea/kg, de aproximadamente 50 g de ea/kg a aproximadamente 80 g de ea/kg, o de de aproximadamente 50 g de ea/kg a aproximadamente 70 g de ea/kg de ácido cloquintocet o una sal del mismo. En algunas formas de realización, el protector de herbicidas puede contener de aproximadamente 100 g de ea/kg a aproximadamente 600 g de ea/kg, de aproximadamente 150 g de ea/kg a aproximadamente 600 g de ea/kg, de aproximadamente 200 g de ea/kg a aproximadamente 600 g de ea/kg, de aproximadamente 200 g de ea/kg a aproximadamente 500 g de ea/kg, de aproximadamente 200 g de ea/kg a aproximadamente 400 g de ea/kg, de aproximadamente 200 g de ea/kg a aproximadamente 350 g de ea/kg, de aproximadamente 200 g de ea/kg a aproximadamente 300 g de ea/kg, de aproximadamente 200 g de ea/kg a aproximadamente 250 g de ea/kg, o de aproximadamente 200 g de ea/kg a aproximadamente 225 g de ea/kg de ácido cloquintocet o una sal del mismo. En algunas formas de realización, el protector de herbicidas puede contener de aproximadamente 300 g de ea/kg a aproximadamente 600 g de ea/kg, de aproximadamente 350 g de ea/kg a aproximadamente 500 g de ea/kg, de aproximadamente 400 g de ea/kg a aproximadamente 500 g de ea/kg, o de aproximadamente 425 g de ea/kg a aproximadamente 475 g de ea/kg de ácido cloquintocet o una sal del mismo.
En algunas formas de realización, la relación en peso, sobre la base del ea, del protector ácido cloquintocet o una sal del mismo, con respecto a los, uno o más, ingredientes activos herbicidas en las composiciones herbicidas sólidas descritas en el presente documento puede variar de aproximadamente 10:1 a aproximadamente 1:10, de aproximadamente 5:1 a aproximadamente 1:5, de aproximadamente 4:1 a aproximadamente 1:4, de aproximadamente 3:1 a aproximadamente 1:3, o de aproximadamente 2:1 a aproximadamente 1:2.
Las composiciones herbicidas sólidas descritas en el presente documento incluyen además una sal de lignosulfonato como dispersante. Los ejemplos de sales de lignosulfonato incluyen lignosulfonatos de sodio y/o lignosulfonatos de calcio. Los ejemplos de dispersantes de sal de lignosulfonato adecuados para su uso con las composiciones herbicidas sólidas descritas en el presente documento incluyen Polyfon® H, O, T y F, Kraftsperse® 25M y Reax® 88B, 825, todos disponibles de MeadWestvaco (Richmond, VA) y Borresperse ® NA, CA y 3A, que están disponibles de Borregaard LignoTech (Houston, TX).
Los dispersantes utilizados en las composiciones herbicidas sólidas descritas en el presente documento pueden comprender de aproximadamente 30 g/kg a aproximadamente 250 g/kg, con respecto a la composición total. En algunas formas de realización, las composiciones herbicidas sólidas descritas en el presente documento pueden incluir de aproximadamente 30 g/kg a aproximadamente 230 g/kg, de aproximadamente 30 g/kg a aproximadamente 210 g/kg, de aproximadamente 30 g/kg a aproximadamente 190 g/kg, de aproximadamente 30 g/kg a aproximadamente 170 g/kg, de aproximadamente 30 g/kg a aproximadamente 150 g/kg, de aproximadamente 30 g/kg a aproximadamente 130 g/kg, de aproximadamente 30 g/kg a aproximadamente 110 g/kg, de aproximadamente 30 g/kg a aproximadamente 90 g/kg, de aproximadamente 30 g/kg a aproximadamente 70 g/kg, de aproximadamente 30 g/kg a aproximadamente 50 g/kg, o de aproximadamente 30 g/kg a aproximadamente 40 g/kg de dispersantes. En algunas formas de realización, las composiciones herbicidas sólidas descritas en el presente documento también pueden incluir de aproximadamente 50 g/kg a aproximadamente 250 g/kg, de aproximadamente 75 g/kg a aproximadamente 250 g/kg, de aproximadamente 75 g/kg a aproximadamente 225 g/kg , de aproximadamente 75 g/kg a aproximadamente 200 g/kg, de aproximadamente 75 g/kg a aproximadamente 175 g/kg, de aproximadamente 100 g/kg a aproximadamente 175 g/kg, de aproximadamente 125 g/kg a aproximadamente 175 g/kg, de aproximadamente 145 g/kg a aproximadamente 165 g/kg, de aproximadamente 75 g/kg a aproximadamente 125 g/kg, o de aproximadamente 85 g/kg a aproximadamente 115 g/kg de dispersantes.
Los tensioactivos aniónicos utilizados en las composiciones herbicidas sólidas descritas en el presente documento, además del lignosulfonato, pueden incluir al menos un tensioactivo aniónico seleccionado de entre los descritos, entre otros, en "McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual ", MC Publishing Corp., Ridgewood, Nueva Jersey, 1998 y en "Encyclopedia of Surfactants ", Vol. I-III, Chemical publishing Co., Nueva York, 1980-81. Los agentes tensioactivos aniónicos adecuados se pueden seleccionar de entre: sales de alquilsulfatos, tales como laurilsulfato de dietanolamonio; sales de alquilarilsulfonato, tales como dodecilbencenosulfonato de calcio; jabones, tales como estearato de sodio; sales de alquilnaftalenosulfonato, tales como dibutilnaftalenosulfonato de sodio; ésteres dialquílicos de sales de sulfosuccinato, tales como di(2-etilhexil)sulfosuccinato de sodio; sales de tauratos de N-alquil-N-ácido graso; sales de ésteres de monoy dialquil-fosfato; y sales de policarboxilatos, tales como policarboxilato de sodio.
En algunas formas de realización, el tensioactivo aniónico utilizado en las composiciones herbicidas sólidas descritas en el presente documento puede incluir un tensioactivo de taurato de N-alquil-N-ácido graso tal como, por ejemplo, N-metil-N-oleil-taurato de sodio que está disponible de Solvay Rhodia (Houston, TX) tal como Geropon® T-77.
En algunas formas de realización, el tensioactivo aniónico utilizado en las composiciones herbicidas sólidas descritas en el presente documento puede incluir un tensioactivo de policarboxilato de sodio tal como Geropon® T-36 (Solvay Rhodia).
Las composiciones herbicidas sólidas descritas en el presente documento pueden incluir de aproximadamente 10 g/kg a aproximadamente 100 g/kg de al menos un tensioactivo aniónico. En algunas formas de realización, las composiciones herbicidas sólidas descritas en el presente documento pueden incluir de aproximadamente 10 g/kg a aproximadamente 90 g/kg, de aproximadamente 10 g/kg a aproximadamente 80 g/kg, de aproximadamente 10 g/kg a aproximadamente 70 g/kg, de aproximadamente 10 g/kg a aproximadamente 60 g/kg, de aproximadamente 10 g/kg a aproximadamente 50 g/kg, de aproximadamente 10 g/kg a aproximadamente 40 g/kg, de aproximadamente 10 g/kg a aproximadamente 30 g/kg, de aproximadamente 20 g/kg a aproximadamente 50 g/kg, o de aproximadamente 20 g/kg a aproximadamente 40 g/kg, de al menos un tensioactivo aniónico. En algunas formas de realización, las composiciones herbicidas sólidas descritas en el presente documento pueden incluir de aproximadamente 20 g/kg a aproximadamente 100 g/kg, de aproximadamente 30 g/kg a aproximadamente 100 g/kg, de aproximadamente 40 g/kg a aproximadamente 100 g/kg, de aproximadamente 50 g/kg a aproximadamente 100 g/kg, de aproximadamente 60 g/kg a aproximadamente 100 g/kg, de aproximadamente 70 g/kg a aproximadamente 100 g/kg, o de aproximadamente 70 g/kg a aproximadamente 90 g/kg, de al menos un tensioactivo aniónico.
Los tampones sólidos útiles en las composiciones herbicidas sólidas descritas en el presente documento son generalmente muy solubles en agua (> 20% en peso) e incluyen sulfato de amonio, ácido cítrico y combinaciones del tampón sólido con una arcilla.
Las composiciones herbicidas sólidas descritas en el presente documento pueden incluir de aproximadamente 50 g/kg a aproximadamente 250 g/kg del tampón sólido. En algunas formas de realización, las composiciones herbicidas sólidas descritas en el presente documento pueden incluir de aproximadamente 60 g/kg a aproximadamente 240 g/kg, de aproximadamente 70 g/kg a aproximadamente 230 g/kg, de aproximadamente 80 g/kg a aproximadamente 220 g/kg, de aproximadamente 90 g/kg a aproximadamente 210 g/kg, de aproximadamente 100 g/kg a aproximadamente 200 g/kg, de aproximadamente 110 g/kg a aproximadamente 190 g/kg, de aproximadamente 120 g/kg a aproximadamente 180 g/kg, de aproximadamente 130 g/kg a aproximadamente 170 g/kg, o de aproximadamente 140 g/kg a aproximadamente 160 g/kg del tampón sólido. En algunas formas de realización, las composiciones herbicidas sólidas descritas en el presente documento también pueden incluir de aproximadamente 50 g/kg a aproximadamente 250 g/kg, de aproximadamente 50 g/kg a aproximadamente 200 g/kg, de aproximadamente 50 g/kg a aproximadamente 175 g/kg , de aproximadamente 50 g/kg a aproximadamente 150 g/kg, de aproximadamente 50 g/kg a aproximadamente 125 g/kg, de aproximadamente 50 g/kg a aproximadamente 100 g/kg, de aproximadamente 50 g/kg a aproximadamente 90 g/kg, de aproximadamente 50 g/kg a aproximadamente 80 g/kg, o de aproximadamente 50 g/kg a aproximadamente 70 g/kg del tampón sólido.
Los gránulos de uso agrícola que contienen ingredientes activos también pueden contener ingredientes sólidos inertes que pueden servir como material de carga, diluyente, vehículo, disgregante, agente aglutinante, coadyuvante de procesamiento y/o coadyuvante de flujo y pueden ayudar a mantener los gránulos en un estado sólido estable. Estos ingredientes sólidos inertes pueden incluir, por ejemplo, arcillas, almidones, sílices, talco (silicato de magnesio hidratado), paligorskitas, pirofilitas, arcilla de atapulgita, arcilla de caolinita, arcilla de bentonita, arcilla de montmorillonita, arcilla de illita y tierra de Fuller, y tierras de diatomeas tales como diatomita, tripolita y kieselgur/kieselguhr, carbohidratos tales como dextrinas, celulosas alquiladas, gomas xantana y gomas de guaseed, y polímeros sintéticos tales como poli(alcoholes vinílicos), poliacrilatos de sodio, óxidos de polietileno, polivinilpirrolidonas y polímeros de urea/formaldehído. En ausencia de ingredientes sólidos inertes eficaces, los gránulos secos pueden ser físicamente inestables y descomponerse lentamente formando un polvo. Muchos ingredientes sólidos inertes utilizados en formulaciones de gránulos de uso agrícola generalmente tienen una buena solubilidad o dispersabilidad en agua.
En algunas formas de realización, las composiciones herbicidas sólidas descritas en el presente documento pueden incluir un material de carga seleccionado de entre una o más de una arcilla tal como arcilla de atapulgita, arcilla de caolinita, arcilla de bentonita, arcilla de montmorillonita, arcilla de illita y tierra de Fuller.
En algunas formas de realización, las composiciones herbicidas sólidas descritas en el presente documento pueden incluir un polímero sintético seleccionado de entre un poli(alcohol vinílico), un poliacrilato de sodio, un óxido de polietileno, una polivinilpirrolidona y un copolímero de urea/formaldehído tal como PergoPak® M que está disponible de Albemarle Corporation (Baton Rouge, LA) y mezclas de los mismos.
En algunas formas de realización, las composiciones herbicidas sólidas descritas en el presente documento pueden incluir un polímero sintético tal como un copolímero de urea/formaldehído tal como PergoPak® M, que puede servir como disgregante y coadyuvante de procesamiento.
El término "estable", cuando se utiliza para describir las composiciones descritas en el presente documento se refiere a composiciones que son estables físicamente y/o químicamente durante periodos de tiempo definidos en los entornos en los que se producen, se transportan y/o se almacenan. Los aspectos de las composiciones estables incluyen, pero sin limitación: estabilidad física a temperaturas que varían de aproximadamente 0 °C a aproximadamente 50 °C, composiciones que se humedecen, se disgregan, se dispersan y forman suspensiones estables cuando se vierten en agua fácilmente, y conservan su eficacia biológica cuando se aplican, por ejemplo, mediante aplicación por pulverización a plagas objetivo, y composiciones que contienen ingredientes activos que no se degradan químicamente en cantidades significativas.
En algunas formas de realización, las composiciones herbicidas sólidas descritas en el presente documento son estables a temperaturas superiores o iguales a aproximadamente 40 °C durante un periodo de al menos 2, 4, 6 u 8 semanas. En algunas formas de realización, las composiciones herbicidas sólidas descritas en el presente documento son estables a temperaturas superiores o iguales a aproximadamente 54 °C durante un periodo de al menos aproximadamente 2 o 4 semanas.
En algunas formas de realización, las composiciones herbicidas sólidas descritas en el presente documento permanecen estables después de un almacenamiento en recipientes sellados durante al menos aproximadamente 2, 4, 6 u 8 semanas a temperaturas de al menos aproximadamente 30 °C, al menos aproximadamente 40 °C, al menos aproximadamente 50 °C, o al menos aproximadamente 54 °C.
En algunas formas de realización, las composiciones herbicidas sólidas descritas en el presente documento después de un almacenamiento a las temperaturas y las condiciones descritas en el presente documento se humedecen, se disgregan, se dispersan y forman suspensiones estables fácilmente en agua fría que tiene una temperatura igual o inferior a aproximadamente 5 °C, igual o inferior a aproximadamente 10 °C, igual o inferior a aproximadamente 15 °C, o igual o inferior a aproximadamente 20 °C.
La estabilidad física de una composición sólida de uso agrícola después de un almacenamiento a las temperaturas y condiciones descritas en el presente documento se puede determinar: (1) midiendo el tiempo que tarda la composición en dispersarse completamente cuando se añade a agua (es decir, el tiempo de dispersión) y (2) midiendo la estabilidad de la suspensión resultante (es decir, midiendo la suspensibilidad total de la muestra) y comparando esos valores con los de las muestras correspondientes que se midieron antes del almacenamiento. "Totalmente disperso", tal como se utiliza en el presente documento, significa que los gránulos se disgregan dando partículas suspendidas. El tamaño de partícula puede variar, pero en algunas formas de realización el tamaño de partícula es de varios micrómetros, por ejemplo 3-10 micrómetros.
El tiempo de dispersión de una composición sólida es una medida del tiempo que tarda la composición en humedecerse, disgregarse y dispersarse completamente en agua y se puede determinar fácilmente utilizando el procedimiento descrito en el presente documento. La estabilidad de la suspensión que se forma tras la dispersión de una composición sólida en agua se puede determinar midiendo la cantidad de muestra que permanece suspendida después de un periodo de tiempo (es decir, la suspensibilidad total). La suspensibilidad total de una muestra se puede determinar utilizando el Método CIPAC 184. En algunas formas de realización, las composiciones herbicidas sólidas descritas en el presente documento después de un almacenamiento a temperaturas iguales o superiores a la temperatura ambiente, 30 °C, 40 °C o 50 °C, se humedecen, se disgregan y se dispersan completamente dando partículas suspendidas en agua a temperatura ambiente con una dureza de 342 ppm en menos de aproximadamente 80 segundos, menos de aproximadamente 70 segundos, menos de aproximadamente 60 segundos, menos de aproximadamente 50 segundos, menos de aproximadamente 40 segundos o menos de aproximadamente 30 segundos.
En algunas formas de realización, las composiciones herbicidas sólidas descritas en el presente documento, después de un almacenamiento a temperaturas iguales o superiores a la temperatura ambiente, 30 °C, 40 °C, 50 °C, se humedecen, se disgregan, se dispersan y forman suspensiones estables en agua con una dureza de 342 ppm a temperatura ambiente fácilmente, tienen suspensibilidades totales no inferiores a aproximadamente el 80%, no inferiores a aproximadamente el 85%, no inferiores a aproximadamente el 90%, no inferiores a aproximadamente el 92%, no inferiores a aproximadamente el 94%, no inferiores a aproximadamente el 95 %, no inferiores a aproximadamente el 96%, no inferiores a aproximadamente el 97%, no inferiores a aproximadamente el 98% o no inferiores a aproximadamente el 99%, según se determinan utilizando el Método CIPAC 184.
También se describen en el presente documento procedimientos para preparar las composiciones herbicidas sólidas descritas. Las formulaciones de gránulos se pueden producir utilizando uno o más de los siguientes procedimientos de procesamiento: (1) granulación en bandeja, (2) aglomeración por mezclado, (3) granulación por extrusión, (4) granulación en lecho fluido, (5) granulación o aglomeración por pulverización y (6) granulación en tambor. Además, se puede usar la preparación de gránulos utilizando una prensa de peletización. Es importante tener en cuenta las propiedades físicoquímicas del ingrediente activo y los aditivos al elegir el proceso que se va a utilizar. G. A. Bell y D. A. Knowles en "Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations", D. A. Knowles, editor, (Kluwer Academic Publishers, 1998), páginas 41-114, describen los tipos de gránulos utilizados en las formulaciones químicas de uso agrícola y proporcionan muchas referencias para la producción de estas formulaciones sólidas. Las formulaciones en polvo se pueden producir mediante secado al vacío, secado con evaporador giratorio, secado por pulverización, secado en tambor u otros procedimientos de procesamiento que son bien conocidos por las personas no especializadas en la técnica. En cualquiera de los procedimientos de procesamiento descritos en el presente documento se pueden añadir ingredientes inertes opcionales a la composición antes, durante o después del procesamiento para mejorar el procesamiento o para mejorar la calidad o la estabilidad final del gránulo o del polvo. Estos ingredientes inertes opcionales pueden incluir, pero sin limitación, aditivos de fluidez y agentes antiaglomerantes tales como, por ejemplo, sílices precipitadas hidrófilas, sílices y arcillas pirógenas hidrófilas, agentes antiespumantes, agentes humectantes, aglutinantes, agentes dispersantes, diluyentes sólidos y vehículos.
En una forma de realización, las composiciones herbicidas sólidas descritas se pueden preparar mediante un procedimiento que comprende:
(1) combinar los ingredientes secos y molerlos con aire;
(2) añadir agua a los ingredientes secos molidos con aire;
(3) mezclar los ingredientes secos molidos con aire y el agua para formar una pasta (o masa para extrusión);
(4) extruir la pasta (o masa para extrusión) para proporcionar gránulos extruidos; y
(5) secar los gránulos extruidos para proporcionar las composiciones herbicidas sólidas descritas.
Otro aspecto de las composiciones herbicidas sólidas descritas incluye la adición de uno o más ingredientes activos plaguicidas, reguladores del crecimiento de las plantas o protectores adicionales a las composiciones herbicidas sólidas. Estos ingredientes activos plaguicidas, reguladores del crecimiento de las plantas y protectores pueden incluir uno o más de un herbicida, un insecticida, un fungicida, un regulador del crecimiento de las plantas o un protector de herbicidas. Los herbicidas adicionales adecuados que pueden añadirse a la composición herbicida sólida descrita en el presente documento incluyen herbicidas inhibidores de la enzima ALS y compuestos de la fórmula
Figure imgf000006_0001
en las que
Ar representa un grupo fenilo sustituido con uno a cuatro sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, alquilo C1-C6 , alcoxi C1-C6 , alcoxialquilo C2-C4 , alquilcarbonilo C2-C6 , alquiltio C1-C6 , haloalquilo C1-C6 , haloalcoxi C1-C6 , haloalcoxialquilo C2-C4 , haloalquilcarbonilo C2-C6 , haloalquiltio C1-C6, -OCH2CH2-, -OCH2CH2CH2-, -OCH2O- y -OCH2CH2O-;
R representa H o F;
X representa Cl o vinilo;
Y representa Cl, vinilo o metoxi;
y sus sales y ésteres.
Más ejemplos de herbicidas adicionales adecuados que pueden añadirse a la composición herbicida sólida descrita en el presente documento incluyen clodinafop-propargilo, cletodim, cicloxidim, diclofop-metilo, fenoxaprop-etilo isoxidifenoetilo, pinoxaden, setoxidim, tepraloxidim, tralkoxidim, ésteres y aminas de 2,4-D, 2,4-MCPA, ésteres y aminas de 2,4-MCPA, acetoclor, acifluorfeno, alaclor, amidosulfuron, aminopiralid, aminotriazol, tiocianato de amonio, anilifos, azimsulfuron, benfuresato, bensulfuron, bensulfuron-metilo, bentazon, bentazona-sodio, bentiocarb, benzobiciclon, benzofenap, bifenox, bispiribac-sodio, bromobutida, butaclor, cafenstrol, carfentrazona-etilo, clorimuron, clorsulfuron, clorprofam, cinosulfuron, clomazona, clomeprop, clopiralid, cloransulam, cloransulam-metilo, cumiluron, ciclosulfamuron, daimuron, diclosulam, diflufenican, dimepiperato, dimetametrina, diquat, ditiopir, EK2612, EPTC, esprocarb, ET-751, etbenzanid, etoxisulfuron, fenoxasulfona, fentrazamida, flazasulfuron, florasulam, fluazifop, flucetosulfuron, flufenacet, flufenpir-etilo, flumetsulam, flumioxazina, flupirsulfuron, fluroxipir, ésteres y sales de fluroxipir, fomesafeno, foramsulfuron, glufosinato, glufosinato-P, glifosato, halosulfuron-metilo, imazametabenz, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquin, imazetapir, imazosulfuron, indanofan, yodosulfuron, ioxinilo, ipfencarbazona, isoxabeno, MCPB, mefenacet, mesosulfuron, mesotriona, metsulfuron, metazosulfuron, metolaclor, metosulam, molinato, monosulfuron, MSMA, nicosulfuron, ortosulfamuron, orizalina, oxadiargilo, oxadiazon, oxaziclomefon, oxifluorfeno, paraquat, pendimetalina, penoxsulam, pentoxazona, petoxamid, picloram, piperofos, pretilaclor, primisulfuron-metilo, prohexadiona-calcio, propaclor, propanilo, propisoclor, propirisulfuron, propizamida, prosulfuron, pirabuticarb, piraclonilo, pirazogilo, pirazolinato, pirazosulfuron-etilo, pirazoxifeno, piribenzoxim, piridato, piriftalid, piriminobac-metilo, pirimisulfan, quinoclamina, quinclorac, rimsulfuron, S-3252, simazina, simetrina, s-metolaclor, sulcotriona, sulfentrazona, sulfosato, sulfosulfuron, tefuriltriona, tenilclor, tiazopir, tifensulfuron, tiobencarb, triafamona, tribenuron, triclopi, ésteres y aminas de triclopir, trifloxisulfuron, trifluralina, trinexapac-etilo y tritosulfuron.
Ejemplos adicionales de herbicidas adicionales que pueden añadirse a la composición herbicida sólida descrita en el presente documento (y sus sales y ésteres) incluyen, por ejemplo, compuestos divulgados en las patentes de Estados Unidos N° 7.314.849 B2, 7.300.907 B2, 7.786.044 B2 y 7.642.220 B2.
En algunas formas de realización, el herbicida es un compuesto que tiene la fórmula siguiente
Figure imgf000007_0001
o un éster alquílico C1-C6 o una sal del mismo, por ejemplo, el éster metílico, también conocido como halauxifeno-metilo.
Figure imgf000007_0002
o un éster alquílico C1-C12 o arilalquílico C7-C12 o una sal del mismo, por ejemplo, el éster bencílico, denominado en el presente documento Compuesto A.
Las composiciones y los procedimientos que se describen en el presente documento se pueden utilizar junto con glifosato, glufosinato, dicamba, fenoxi-auxinas, piridiloxi-auxinas, ariloxifenoxipropionatos, inhibidores de acetil CoA carboxilasa (ACCasa), imidazolinonas, inhibidores de acetolactato sintasa (ALS), inhibidores de 4-hidroxifenilpiruvato dioxigenasa (HPPD), inhibidores de protoporfirinógeno oxidasa (PPO), triazinas y bromoxinilo en cultivos tolerantes al glifosato, tolerantes al glufosinato, tolerantes a dicamba, tolerantes a fenoxi-auxinas, tolerantes a piridiloxi-auxinas, tolerantes a ariloxifenoxipropionato, tolerantes a ACCasa, tolerantes a imidazolina, tolerantes a ALS, tolerantes a HPPD, tolerantes a PPO, tolerantes a triazina, tolerantes a bromoxinilo y cultivos que poseen rasgos múltiples o apilados que confieren tolerancia a múltiples productos químicos y/o múltiples modos de acción.
Los insecticidas adecuados que pueden añadirse a la composición herbicida sólida descrita en el presente documento incluyen abamectina, acefato, acetamiprid, acrinatrina, a/fa-cipermetrina, a/fa-endosulfan, azadiractina, azinfos-etilo, azinfos-metilo, bendiocarb, benfuracarb, bensultap, befa-ciflutrina, befa-cipermetrina, bifentrina, bufencarb, buprofezina, butacarb, cadusafos, carbarilo, carbofurano, carbosulfan, cartap, clorhidrato de cartap, clorantraniliprol, clorfenapir, clorfenvinfos, clorfluazuron, clormefos, clorpirifos, clorpirifos-metilo, cromafenozida, clotianidina, ciantraniliprol, ciflutrina, cihalotrina, cipermetrina, deltametrina, diazinon, dicrotofos, diflubenzuron, dimetoato, dinotefurano, disulfoton, emamectina, benzoato de emamectina, endosulfan, endotion, endrina, EPN, esfenvalerato, etafos, etiofencarb, etion, etiprol, etoato-metilo, etofenprox, fenamifos, fenazaflor, fenetacarb, fenitrotion, fenobucarb, fenpropatrina, fensulfotion, fention, fention-etilo, fenvalerato, fipronilo, flonicamid, flubendiamida, flucitrinato, fonofos, fufenozida, furatiocarb, gammacihalotrina, gamma-HCH, halfenprox, halofenozida, heptenofos, hiquincarb, imidacloprid, indoxacarb, isazofos, isobenzan, isocarbofos, isofenfos, isofenfos-metilo, isoprocarb, isotioato, isoxation, kinopreno, /ambba-cihalotrina, lepimectina, lufenuron, malation, metamidofos, metomilo, metoxifenozida, mevinfos, mexacarbato, milbemectina, monocrotofos, nitenpiram, novaluron, ometoato, oxamilo, oxidemeton-metilo, oxideprofos, oxidisulfoton, paration, paration-metilo, penfluron, permetrina, fentoato, forato, fosalona, fosfolan, fosmet, fosfamidon, pirimetafos, pirimicarb, pirimifos-etilo, pirimifos-metilo, primidofos, profenofos, proflutrina, promecarb, propafos, propoxur, protiofos, pimetrozina, pirafluprol, piridalilo, pirifluquinazona, piriprol, piriproxifeno, espinetoram, espinosad, espirotetramato, sulfoxaflor, sulprofos, faufluvalinato, tebufenozida, tebufenpirad, teflubenzuron, teflutrina, tetrametolflutrina, fbefa-cipermetrina, tiacloprid, tiametoxam, ticrofos, tiociclam, oxalato de tiociclam, tiodicarb, tiometon, tiosultap, tiosultap-disodio, tiosultap-monosodio, thuringiensina, tolfenpirad, triazofos, triflumuron y zefa-cipermetrina.
Los fungicidas adecuados que se pueden añadir a la composición herbicida sólida descrita en el presente documento incluyen triciclazol, ftalida, carpropamida, piroquilon, diclocimet, fenoxanilo, probenazol, isoprotiolano, iprobenfos, isotianilo, tiadinilo, kasugamicina, flutolanilo, meclopronilo, pencicuron, polioxinas, validamicina, toclofos-metilo, boscalid, pentiopirad, tifluzamida, bixafeno, fluopiram, isopirazam, propiconazol, difenoconazol, fenbuconazol, ipconazol, triadimefon, hexaconazol, azoxistrobina, metaminostrobina, orisatrobina y acibenzolar-S-metilo. Es posible que algunos de estos fungicidas no sean eficaces para el control de enfermedades cuando se aplican en el momento de la aplicación de los gránulos de herbicida porque la propagación de enfermedades fúngicas y los ciclos de crecimiento pueden no coincidir con los ciclos de crecimiento de las malas hierbas objetivo. El uso eficaz y el momento de aplicación de estos fungicidas puede determinarlos fácilmente una persona no especializada en la técnica.
Los protectores de herbicidas adecuados que se pueden añadir a la composición herbicida sólida descrita en el presente documento incluyen benoxacor, bentiocarb, cloquintocet-mexilo, daimuron, diclormid, diciclonon, dimepiperato, fenclorazol-etilo, fenclorim, flurazol, fluxofenim, furilazol, proteínas harpin, isoxadifeno-etilo, mefenpir-dietilo, mefenato, MG 191, MON 4660, anhídrido naftálico (NA), oxabetrinilo, R29148 y amidas del ácido W-fenil-sulfonilbenzoico.
Los reguladores del crecimiento de las plantas adecuados que se pueden añadir a la composición herbicida sólida descrita en el presente documento incluyen 2,4-D, 2,4-DB, IAA, IBA, naftalenoacetamida, ácido a-naftalenoacético, kinetina, zeatina, etefon, aviglicina, 1-metilciclopropeno (1-MCP), etefon, giberelinas, ácido giberélico, ácido abscísico, ancimidol, flurprimidol, mefluidida, paclobutrazol, tetciclacis, uniconazol, brasinolida, brasinolida-etilo y etileno.
Además de las composiciones y los usos expuestos anteriormente, las composiciones herbicidas sólidas descritas en el presente documento pueden utilizarse en combinación con uno o más ingredientes compatibles adicionales. Otros ingredientes compatibles adicionales pueden incluir, por ejemplo, uno o más ingredientes activos agroquímicos, tensioactivos, colorantes, fertilizantes y micronutrientes, feromonas y muchos otros ingredientes adicionales que proporcionan utilidad funcional, tales como, por ejemplo, estabilizantes, fragantes y dispersantes. Cuando las composiciones descritas en el presente documento se utilizan en combinación con ingredientes activos adicionales, las composiciones reivindicadas en el presente documento pueden formularse con el otro ingrediente activo o los otros ingredientes activos como composiciones sólidas herbicidas, mezclarse en tanque en agua con el otro ingrediente activo o los otros ingredientes activos para aplicación por pulverización o aplicarse secuencialmente con el otro ingrediente activo o los otros ingredientes activos en aplicaciones sólidas o de pulverización separadas.
Además, las composiciones herbicidas sólidas descritas en el presente documento se pueden mezclar opcionalmente con otras composiciones sólidas que contienen ingredientes activos adicionales para formar una composición que contiene, por ejemplo, una mezcla físicamente uniforme de gránulos o una mezcla físicamente uniforme de polvos. Estas mezclas de composiciones sólidas se pueden utilizar para controlar malas hierbas no deseadas en diversos cultivos y entornos que no son de cultivo.
Los tensioactivos utilizados convencionalmente en la técnica de formulación y que pueden utilizarse opcionalmente en las presentes formulaciones se describen, entre otros, en "McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual ", MC Publishing Corp., Ridgewood, Nueva Jersey, 1998 y en "Encyclopedia of Surfactants ", Vol. I-III, Chemical publishing Co., Nueva York, 1980-81. Estos agentes tensioactivos pueden ser de carácter aniónico, catiónico o no iónico y pueden emplearse como agentes emulsionantes, agentes humectantes, agentes de suspensión o para otros fines. Los agentes tensioactivos típicos incluyen sales de alquilsulfatos, tales como laurilsulfato de dietanolamonio; sales de alquilarilsulfonato, tales como dodecilbencenosulfonato de calcio; productos de adición de óxido de alquilfenol-alquileno, tales como etoxilato Cis de nonilfenol; jabones, tales como estearato de sodio; sales de alquilnaftalenosulfonato, tales como dibutilnaftalenosulfonato de sodio; ásteres dialquílicos de sales de sulfosuccinato, tales como di(2-etilhexil)sulfosuccinato de sodio; aminas cuaternarias, tales como cloruro de lauril-trimetilamonio; copolímeros de bloques de óxido de etileno y óxido de propileno; sales de ásteres de mono- y dialquil-fosfato. A menudo, algunos de estos tensioactivos pueden utilizarse indistintamente como coadyuvante de uso agrícola, como vehículo líquido o como agente tensioactivo.
El término herbicida, tal como se utiliza en el presente documento, significa un ingrediente activo que destruye, controla o modifica adversamente de otro modo el crecimiento de al menos un tipo de planta. Una cantidad eficaz como herbicida o que controla la vegetación de un herbicida es una cantidad de ingrediente activo que provoca un efecto modificador adverso e incluye desviaciones del desarrollo natural de la planta, destrucción, regulación, desecación y retraso. Los términos "plantas" y "vegetación" incluyen plántulas emergentes, así como vegetación establecida y latente.
Las composiciones herbicidas sólidas descritas en el presente documento ofrecen eficacia herbicida y seguridad para los cultivos aceptables cuando se utilizan para controlar las malas hierbas en cultivos de cereales mediante aplicación por pulverización. Las composiciones herbicidas sólidas pueden añadirse o diluirse en una mezcla de pulverización acuosa para aplicación agrícola, tal como para el control selectivo de malas hierbas en campos de cultivo. Estas composiciones se diluyen típicamente con un vehículo inerte, tal como agua, antes de su aplicación. Las composiciones diluidas, que normalmente se aplican, por ejemplo, a las malas hierbas, al sitio en el que se encuentran las malas hierbas o al sitio en el que eventualmente pueden surgir las malas hierbas, en algunas formas de realización contienen de aproximadamente el 0,0001 a aproximadamente el 1 por ciento en peso de un ingrediente activo o del 0,001 a aproximadamente el 0,05 por ciento en peso de un ingrediente activo. Las presentes composiciones pueden aplicarse, por ejemplo, a las malas hierbas o su sitio mediante el uso de pulverizadores aéreos o terrestres convencionales, mediante la adición de agua de riego y por otros medios convencionales conocidos por los expertos en la técnica.
Los ejemplos siguientes se presentan para ilustrar varios aspectos de las composiciones y los procedimientos descritos en el presente documento.
Ejemplos
Procedimientos de ensayo de dispersión y de suspensibilidad total
Medición del tiempo de dispersión
a) Se dispuso una muestra de 0,1 g de gránulos en un vaso de precipitados de 25 ml;
b) Se añadieron 100 ml de de agua de 342 ppm de dureza a un cilindro de medición con tapón de 100 ml a temperatura ambiente;
c) Los gránulos se vertieron en el cilindro de medición. Se puso en marcha un cronómetro. Se insertó un tapón en el cilindro e inmediatamente se invirtió 180°, después se volvió a colocar en la posición inicial original. Toda la operación se completó en aproximadamente 2 segundos.
d) Posteriormente, se repitió la inversión a intervalos de 10 segundos. Después de cada inversión completa, se examinó la muestra para detectar la presencia de gránulos sin dispersar o sin disolver. La muestra se invirtió continuamente hasta que todos los gránulos se dispersaron o se disolvieron por completo.
Medición de la suspensibilidad total
a) Se pesó suficiente muestra (b gramos) para formar 250 ml de una suspensión en agua de una concentración recomendada en las instrucciones de uso del producto.
b) La muestra pesada se dispuso en un vaso de precipitados de 250 ml y se añadieron aproximadamente 50 ml del agua convencional. Las mezclas se agitaron a mano con un movimiento circular a una velocidad de 120 veces por minuto durante 2 minutos.
c) La suspensión se transfirió a un cilindro de medición, que previamente se había llevado a una temperatura de 20 °C. El cilindro graduado se rellenó hasta 250 ml con agua convencional a 20 °C y se insertó un tapón. El cilindro se invirtió 30 veces en un minuto 180 grados y de nuevo a la posición original. El cilindro se dispuso en el baño de agua en una posición vertical de forma carente de vibraciones y sin luz solar directa. Después de 30 minutos, se retiraron los 225 ml superiores (9/10) del contenido en un periodo de 10 a 15 segundos utilizando un tubo de succión, teniendo cuidado de no alterar el sedimento del cilindro. Se aseguró que la punta del tubo siempre estuviera solo unos pocos mm por debajo de la superficie del líquido.
d) El contenido de sólidos en el sedimento se determinó gravimétricamente. Después de retirar 9/10 de la suspensión, el 1/10 de la suspensión remanente en el fondo del cilindro de medición se transfirió a un plato de evaporación tarado enjuagando con agua destilada y se secó hasta un peso constante. La masa del residuo se registró con una precisión de 0,01 g (a).
e) Cálculo: suspensibilidad total (% en peso) = 111 (b-a)/b siendo a = masa seca de los 25 ml inferiores de la suspensión (en gramos); b = la masa en gramos de la muestra que se está analizando.
Preparación de muestras representativas de las composiciones herbicidas sólidas descritas en el presente documento y evaluaciones de estabilidad en almacenamiento
Muestra 1
A una mezcladora se añadieron piroxsulam (21,50 g), ácido cloquintocet (45,15 g), Polyfon® F (10,00 g), Geropon® T-77 (2,00 g), Pergopak® M (10,00 g), arcilla de caolín (5,35 g) y ácido cítrico anhidro (6,00 g). La mezcla en polvo se mezcló y se hizo pasar a través de un molino de aire. Se añadió agua (25-35% en peso) al polvo molido con aire para formar un material de extrusión, que se extruyó a través de una extrusora de cesta. Los gránulos extruidos finales (0,8 mm) se secaron a 40 °C.
Evaluación de la estabilidad en almacenamiento:
Figure imgf000010_0002
Muestra 2
A una mezcladora se añadieron piroxsulam (21,50 g), ácido cloquintocet (45,15 g), Polyfon® F (4,00 g), Geropon® T-77 (5,00 g), Pergopak® M (10,00 g), arcilla de caolín (3,60 g) y sulfato de amonio (10,75 g). La mezcla en polvo se mezcló y se hizo pasar a través de un molino de aire. Se añadió agua (25-35% en peso) al polvo molido con aire para formar un material de extrusión, que se extruyó a través de una extrusora de cesta. Los gránulos extruidos finales (0,8 mm) se secaron a 40 °C.
Evaluación de la estabilidad en almacenamiento:
Figure imgf000010_0001

Claims (4)

REIVINDICACIONES
1. Una composición herbicida sólida que comprende:
a) de 50 gramos de ingrediente activo por kilogramo (g de ia/kg) a 600 g de ia/kg, con respecto a la composición total, de piroxsulam;
b) de 50 g de ia/kg a 600 g de ia/kg, con respecto a la composición total, de ácido cloquintocet o una sal del mismo; c) de 30 g de ia/kg a 250 g de ia/kg, con respecto a la composición total, de una sal de lignosulfonato;
d) de 10 g/kg a 100 g/kg, con respecto a la composición total, de otro tensioactivo aniónico;
e) de 50 g/kg a 250 g/kg, con respecto a la composición total, de un tampón sólido, siendo el tampón sólido sulfato de amonio o ácido cítrico; y
f) un disgregante.
2. La composición herbicida sólida de la reivindicación 1, siendo la composición herbicida sólida un gránulo extruido.
3. La composición herbicida sólida de la reivindicación 1, en la que el disgregante es un copolímero de urea-formaldehído.
4. Un procedimiento para preparar una composición herbicida sólida que comprende:
a) proporcionar y combinar conjuntamente los ingredientes secos descritos en cualquiera de las reivindicaciones 1-3 y molerlos con aire;
b) añadir agua a los ingredientes secos molidos con aire;
c) mezclar los ingredientes secos molidos con aire y el agua para formar una masa para extrusión;
d) extruir la masa para extrusión para proporcionar gránulos extruidos; y
e) secar los gránulos extruidos.
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