ES2769848T3 - Composición que comprende un compuesto de carbonilo y un ácido y procedimiento para alisar fibras de queratina utilizando esta composición - Google Patents
Composición que comprende un compuesto de carbonilo y un ácido y procedimiento para alisar fibras de queratina utilizando esta composición Download PDFInfo
- Publication number
- ES2769848T3 ES2769848T3 ES13789776T ES13789776T ES2769848T3 ES 2769848 T3 ES2769848 T3 ES 2769848T3 ES 13789776 T ES13789776 T ES 13789776T ES 13789776 T ES13789776 T ES 13789776T ES 2769848 T3 ES2769848 T3 ES 2769848T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- acid
- radical
- optionally substituted
- alkyl
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- GAJDKMWZPXJVRN-UHFFFAOYSA-N CC1=CN[I]=N1 Chemical compound CC1=CN[I]=N1 GAJDKMWZPXJVRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/19—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
- A61K8/365—Hydroxycarboxylic acids; Ketocarboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A45—HAND OR TRAVELLING ARTICLES
- A45D—HAIRDRESSING OR SHAVING EQUIPMENT; EQUIPMENT FOR COSMETICS OR COSMETIC TREATMENTS, e.g. FOR MANICURING OR PEDICURING
- A45D2/00—Hair-curling or hair-waving appliances ; Appliances for hair dressing treatment not otherwise provided for
- A45D2/001—Hair straightening appliances
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A45—HAND OR TRAVELLING ARTICLES
- A45D—HAIRDRESSING OR SHAVING EQUIPMENT; EQUIPMENT FOR COSMETICS OR COSMETIC TREATMENTS, e.g. FOR MANICURING OR PEDICURING
- A45D7/00—Processes of waving, straightening or curling hair
- A45D7/06—Processes of waving, straightening or curling hair combined chemical and thermal
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/19—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
- A61K8/24—Phosphorous; Compounds thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
- A61K8/362—Polycarboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
- A61K8/368—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof with carboxyl groups directly bound to carbon atoms of aromatic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/04—Preparations for permanent waving or straightening the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/59—Mixtures
- A61K2800/592—Mixtures of compounds complementing their respective functions
- A61K2800/5922—At least two compounds being classified in the same subclass of A61K8/18
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Thermal Sciences (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
Composición cosmética, que comprende: i) uno o más compuestos de dicarbonilo correspondientes a la fórmula (I) que figura a continuación, y/o derivados de los mismos y/o hidratos de los mismos y/o sales de los mismos, eligiéndose los derivados de ésteres del o de los grupos carboxilo, amidas del o de los grupos carboxilo y (tio)acetales y hemi(tio)acetales de la o las funciones de carbonilo de los compuestos de fórmula (I), en forma libre u opcionalmente en forma de sales o de hidratos, preferiblemente en forma libre o en forma de hidratos: **(Ver fórmula)** fórmula (I) en la que: R representa un átomo o grupo elegido entre i) hidrógeno, ii) carboxilo -C(O)-OH, iii) alquilo C1 -C6 lineal o ramificado que está opcionalmente sustituido, preferiblemente con al menos un radical hidroxilo -OH, un radical carboxilo o un radical halógeno tal como Br; iv) fenilo opcionalmente sustituido, v) bencilo opcionalmente sustituido, estando iv) y v) de preferencia opcionalmente sustituidos con al menos un radical -OH o -C(O)-OH; vi) un radical indolilo y vii) un radical imidazolilmetilo y sus tautómeros, tales como **(Ver fórmula)** representando * la parte enlazada al resto de la molécula; estando presentes los compuestos de dicarbonilo correspondientes a la fórmula (I), y/o derivados de los mismos y/o hidratos de los mismos y/o sales de los mismos en la composición en una cantidad que varía del 5 al 15 % en peso del peso total de la composición; ii) uno o más ácidos diferentes del o de los compuestos i) tal como se definieron previamente; y iii) uno o más agentes alcalinizantes elegidos entre i) amoníaco acuoso, ii) carbonatos de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos o hidrógeno-carbonatos, tales como carbonatos o hidrógeno-carbonatos de sodio o carbonatos o hidrógeno-carbonatos de potasio, iii) fosfatos o (di)hidrógeno-fosfatos de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos, iv) hidróxidos de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos, tales como hidróxidos de sodio o potasio, o mezclas de los mismos, v) alcanolaminas, tales como monoetanolamina o trihidroxietilamina, vi) etilendiaminas oxietilénicas y/u oxipropilenadas, vii) aminoácidos y viii) los compuestos de fórmula (II) que figura a continuación: **(Ver fórmula)** fórmula (II) en la que W es un radical alquileno C1-C6 divalente opcionalmente sustituido con uno o más grupos hidroxilo o un radical alquilo C1-C6, y/u opcionalmente interrumpido con uno o más heteroátomos tales como O o NRu; Rx, Ry, Rz, Rt y Ru, que pueden ser idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o un radical alquilo C1-C6, hidroxialquilo C1-C6 o aminoalquilo C1-C6, siendo dicho o dichos compuestos de dicarbonilo correspondientes a la fórmula (I) diferentes del ácido pirúvico, un derivado del mismo e hidratos del mismo o sales del mismo - eligiéndose los derivados de los ésteres del o de los grupos carboxilo, amidas del o de los grupos carboxilo y (tio)acetales y hemi(tio)acetales de la o las funciones carbonilo del ácido pirúvico en forma libre o en forma de hidratos.
Description
DESCRIPCIÓN
Composición que comprende un compuesto de carbonilo y un ácido y procedimiento para alisar fibras de queratina utilizando esta composición
La presente invención se refiere a una composición cosmética, en particular una composición para el cabello, basada en uno o más particulares compuestos de dicarbonilo y/o sus derivados de los mismos y/o hidratos de los mismos y/o sales de los mismos i), y en uno o más ácidos diferentes de i), en particular ácidos carboxílicos, diferentes de dicho o dichos compuestos de dicarbonilo particulares y también a un procedimiento para alisar el cabello utilizando esta composición.
En el campo del cabello, los consumidores desean disponer de composiciones que hagan posible introducir un cambio temporal a su cabeza de cabello, al tiempo que fijen como objetivo una buena propiedad de desgaste para el efecto producido. En general, es deseable que el cambio resista las operaciones de lavado con champú durante un mínimo de 15 días, incluso más, dependiendo de la naturaleza de dicho cambio.
Existen ya tratamientos para modificar el color o la forma del cabello y también, en cierta medida, la textura del cabello. Uno de los tratamientos conocidos para modificar la textura del cabello consiste en la combinación de calor y una composición que comprende formaldehído. Este tratamiento es particularmente efectivo para conferir una mejor apariencia al cabello dañado y/o para tratar el cabello largo y rizado.
La acción de formaldehído está asociada con su capacidad de reticular proteínas mediante reacción con sus sitios nucleofílicos. El calor utilizado puede ser el de una plancha (tenazas planas o plancha rizadora), cuya temperatura puede alcanzar generalmente 200°C o más. Sin embargo, existe un deseo creciente de evitar el uso de este tipo de sustancias, que pueden resultar agresivas para el cabello y otros materiales de queratina.
La solicitud WO2011/104282 ha proporcionado así un nuevo procedimiento para alisar el cabello de manera semipermanente, que consiste en aplicar una solución de alfa-cetoácido al cabello durante 15 a 120 minutos, luego secar y, finalmente, alisar el cabello de la cabeza con una plancha a una temperatura de aproximadamente 200°C. El alfa-cetoácido o a-cetoácido utilizada es preferiblemente ácido glioxílico.
El documento WO2012/105985 describe un procedimiento para alisar el cabello, que consiste en aplicar una composición alcalina que comprende una base y luego, después de secar el cabello, aplicar una composición ácida de pH inferior a 1,5 que comprende un compuesto que puede ser una amida glioxílica ácida o una amida glioxílica, estas aplicaciones seguidas de una pasada de una plancha.
Sin embargo, se ha observado que el uso de ácido glioxílico puede resultar en algunas limitaciones significativas; en particular, a altas concentraciones puede no ser bien tolerado, en particular cuando el cuero cabelludo es sensible y/o está irritado. Su volatilidad, potenciada por el uso de calor (plancha), también puede presentar un problema. Además, formulaciones cosméticas que tienen un pH de carácter ácido pueden afectar negativamente al cabello y/o perjudicar el color del mismo.
Ya es una práctica conocida utilizar ésteres del ácido glioxílico en composiciones para el cabello, en particular en composiciones para teñir el cabello tal como se describe en el documento DE19859722, y en composiciones reductoras tal como se describe en el documento DE19860239.
Sin embargo, la eficacia de estos compuestos no es aún suficiente.
El propósito de la invención es desarrollar una composición de alisamiento/relajante que es estable a lo largo del tiempo y que hace que sea posible alisar/relajar y/o reducir el volumen del cabello de una manera eficiente y persistente al tiempo que limite el daño al cabello, al mismo tiempo que conserve la comodidad en el momento de la aplicación para el usuario de la composición, pero también para el peluquero que la aplica.
Por lo tanto, un objeto de la presente invención es una composición cosmética, que comprende:
i) uno o más compuestos de dicarbonilo correspondientes a la fórmula (I) que figura a continuación, y/o derivados de los mismos y/o hidratos de los mismos y/o sales de los mismos:
fórmula (I) en la que:
R representa un átomo o grupo elegido entre i) hidrógeno, ii) carboxilo -C(O)-OH, iii) alquilo Ci -C6 lineal o ramificado que está opcionalmente sustituido, preferiblemente con al menos un radical hidroxilo -OH, un radical carboxilo o un radical halógeno tal como Br; iv) fenilo opcionalmente sustituido, v) bencilo opcionalmente sustituido, estando iv) y v) de preferencia opcionalmente sustituidos con al menos un radical -OH o -C(0)-0H; vi) un radical indolilo y vii) un radical imidazolilmetilo y sus tautómeros, tales como
dicarbonilo correspondientes a la fórmula (I), y/o derivados de los mismos y/o hidratos de los mismos y/o sales de los mismos en la composición en una cantidad que varía del 5 al 15 % en peso del peso total de la composición;
ii) uno o más ácidos diferentes del o de los compuestos i) tal como se definieron previamente; y iii) uno o más agentes alcalinizantes elegidos entre i) amoníaco acuoso, ii) carbonatos o hidrógenocarbonatos de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos, tales como carbonatos o hidrógenocarbonatos de sodio o carbonatos o hidrógeno-carbonatos de potasio, iii) fosfatos o (di)hidrógeno-fosfatos de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos, iv) hidróxidos de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos, tales como hidróxidos de sodio o potasio, o mezclas de los mismos, v) alcanolaminas, tales como monoetanolamina o trihidroxietilamina, vi) etilendiaminas oxietilenadas y/u oxipropilenadas, vii) aminoácidos y viii) los compuestos de fórmula (II) que figura a continuación:
fórmula (II) en la que W es un radical alquileno C1-C6 divalente opcionalmente sustituido con uno o más grupos hidroxilo o un radical alquilo C1-C6 , y/u opcionalmente interrumpido con uno o más heteroátomos tales como O o NRu; Rx, Ry, Rz, Rt y Ru, que pueden ser idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o un radical alquilo C1-C6 , hidroxialquilo C1-C6 o aminoalquilo C1-C6 , siendo dicho o dichos compuestos de dicarbonilo correspondientes a la fórmula (I) diferentes del ácido pirúvico, un derivado del mismo e hidratos del mismo o sales del mismo - eligiéndose los derivados de los ésteres del o de los grupos carboxilo, amidas del o de los grupos carboxilo y (tio)acetales y hemi(tio)acetales de la o las funciones carbonilo del ácido pirúvico en forma libre o en forma de hidratos.
Un objeto de la invención es también un procedimiento para alisar fibras de queratina, en particular el cabello, utilizando una composición que comprende i) uno o más compuestos de dicarbonilo correspondientes a la fórmula (I) y/o hidratos de los mismos y/o sales de los mismos tal como se define previamente, oscilando la cantidad de compuestos de dicarbonilo de fórmula (I) y/o hidratos de los mismos y/o sales en una composición que los contiene entre 3 y 15% en peso del peso total de la composición; ii) uno o más ácidos diferentes del o de los compuestos i) tal como se definió previamente, y iii) uno o más agentes alcalinizantes.
De acuerdo con una realización particular de la invención, la composición que comprende i), ii) y opcionalmente iii) tiene un pH de carácter ácido, preferiblemente mayor que o igual a 1 y menor que 7, y más particularmente que varía de 1 a 4, mejor todavía de 1 a 3 e incluso mejor aún de 1,7 a 3.
El procedimiento para alisar fibras de queratina, en particular el cabello, comprende la aplicación a dicho fibras de la composición de la invención, seguido de una etapa de alisamiento por medio de una plancha alisadora a una temperatura de al menos 150°C, preferiblemente inclusive entre 150 y 250°C. El procedimiento es como se define en las reivindicaciones adjuntas.
La composición cosmética de la invención es capaz de ser obtenido mezclando al menos 2 composiciones, comprendiendo una uno o más compuestos de dicarbonilo de la fórmula (I) y/o derivados de los mismos y/o hidratos de los mismos y/o sales de los mismos tal como se describe más adelante en esta memoria, comprendiendo la otra uno o más ácidos diferentes del o de los compuestos de dicarbonilo i) tal como se definió previamente, estando uno o más agentes alcalinizantes opcionalmente presentes en cualquiera de las composiciones o en ambas.
En la presente invención, los compuestos de dicarbonilo de fórmula (I) o derivados de los mismos pueden estar en forma libre, pero también en formas hidrato de los mismos o en forma de sales de los mismos, preferiblemente en forma libre o en forma de hidratos.
Los "derivados" de los compuestos de dicarbonilo de fórmula (I) son ásteres del o de los grupos carboxilo, amidas del o de los grupos carboxilo y (tio)acetales y hemi(tio)acetales de la o las funciones carbonilo de los compuestos de fórmula (I), en forma libre u, opcionalmente, en forma de sales o de hidratos, preferiblemente en forma libre o en forma de hidratos.
La composición de la invención es estable. La composición de la invención y el procedimiento para tratar fibras de queratina utilizando los ingredientes i), ii) y, opcionalmente, iii) tal como se definió previamente permiten un buen alisamiento de las fibras de queratina al tiempo que limitan el daño a estas fibras de queratina, incluso cuando la aplicación de la o las composiciones va seguida de un tratamiento térmico, en particular por medio de una plancha alisadora del cabello, y tiene una calidad de trabajo apreciada, en particular sin una vaporización excesiva de la composición en el momento del alisamiento. La composición y el procedimiento para tratar fibras de queratina de acuerdo con la invención también hacen posible limitar el cambio en el color de las fibras y también los problemas de romper dichas fibras tales como el cabello. La composición y el procedimiento de la invención también mejorarán las propiedades físicas del cabello, al reducir el efecto encrespado de una manera duradera.
En lo que sigue, la expresión "al menos uno"es equivalente a la expresión "uno o más".
Preferiblemente, la composición de acuerdo con la invención no comprende ni un agente colorante ni un agente reductor.
La expresión "agentes colorantes" pretende dar a entender, de acuerdo con la presente invención, agentes para el teñido de fibras de queratina, tales como colorantes directos, pigmentos o precursores de colorantes de oxidación (bases y acopladores). Si están presentes, su contenido no supera el 0,001% en peso con respecto al peso total de la composición. De hecho, a un contenido de este tipo, solo se teñiría la composición, es decir, no se observaría efecto de tintura alguno en las fibras de queratina.
Se debe recordar que precursores de colorantes de oxidación, bases de oxidación y acopladores son compuestos incoloros o sólo ligeramente coloreados que, mediante una reacción de condensación en presencia de un agente oxidante, dan una entidad coloreada. Con respecto a los tintes directos, estos compuestos son coloreados y exhiben un grado de afinidad por las fibras de queratina.
La expresión "agente reductor" pretende dar a entender, de acuerdo con la presente invención, un agente capaz de reducir los enlaces disulfuro del cabello, tales como los compuestos seleccionados de tioles, sulfitos de metales alcalinos, hidruros o fosfinas.
Preferiblemente, el o los compuestos dicarbonilo correspondiente a la fórmula (I) y/o derivados de los mismos y/o hidratos de los mismos y/o sales de los mismos se eligen entre los compuestos de dicarbonilo de la fórmula (I), en la que R representa i) un átomo de hidrógeno o ii) un grupo alquilo C1-C6 lineal o ramificado, opcionalmente sustituido con un grupo carboxilo.
Más preferiblemente, se eligen de ácido glioxílico y ácido pirúvico, un derivado de los mismos e hidratos de los mismos o sales de los mismos y más preferiblemente de ácido glioxílico, derivados de los mismos y la forma hidrato de los mismos.
Como derivados del ácido glioxílico se puede hacer mención a ésteres del ácido glioxílico, amidas del ácido glioxílico, (tio)acetales del ácido glioxílico y hemi(tio)acetales y (tio)acetales y hemi(tio)acetales de ésteres del ácido glioxílico.
Los ésteres y amidas se pueden sintetizar utilizando procedimientos de esterificación o de amidación convencionales, a partir de los correspondientes ácidos bien conocidos por los expertos en la técnica.
Preferentemente, el o los compuestos dicarbonilo de fórmula (I) de la invención se eligen del ácido glioxílico y derivados del mismo y las formas hidratos de estos compuestos.
Se puede mencionar en primer lugar al ácido glioxílico y también a la forma hidrato del mismo (HO)2CH-C(O)-OH, tal como, por ejemplo, el ácido glioxílico en solución acuosa al 50% vendido por la compañía Merck.
Los ésteres de ácido glioxílico se obtienen, por ejemplo, a partir de ácido glioxílico y un mono- o polialcohol.
La expresión "mono- o polialcohof pretende dar a entender un compuesto orgánico que comprende un grupo hidroxilo (monoalcohol) o al menos dos grupos hidroxilo (polialcohol o poliol), siendo posible que dicho compuesto
orgánico hidroxilado sea alifático, acíclico, lineal o ramificado, o (hetero)cíclico, tal como azúcares (monosacáridos o polisacáridos) o alcoholes de azúcar.
Más particularmente, el polialcohol comprende de 2 a 100 grupos hidroxilo, y preferentemente de 2 a 20 grupos hidroxilo, incluso más preferiblemente de 2 a 10 grupos hidroxilo y mejor aún 2 o 3 grupos hidroxilo.
Preferiblemente, el mono- o polialcohol se selecciona de metanol, etanol, propanol, isopropanol, butanol, hexanol, vetilenglicol, glicerol, dihidroxiacetona, glucosa, sorbitol y mentol.
A modo de ésteres, se puede hacer mención particular a glioxilato de metilo, glioxilato de etilo, glioxilato de glicerilo, glioxilato de dihidroxiacetona, diglioxilato o triglioxilato de glicerilo, mono-, di- o triglioxilato de sorbitol, mono-, di- o triglioxilato de glucosa, glioxilato de mentilo, y los acetales, hemiacetales e hidratos de los mismos.
Las amidas de ácido glioxílico se obtienen, por ejemplo, a partir de ácido glioxílico y una mono- o poliamina orgánica.
La expresión "mono- o poliamina" pretende dar a entender un compuesto orgánico que comprende un grupo amino(monoamina) o al menos dos (y preferiblemente de 2 a 100, mejor aún de 2 a 20) grupos amino, es posible que dicho compuesto orgánico sea alifático, acíclico, lineal o ramificado o (hetero)cíclico.
El término grupo "amino" pretende dar a entender un grupo amina primaria -NH2 o un grupo amina secundaria > NH. Preferiblemente, la mono- o poliamina es alifática.
Esta amina se elige preferiblemente de metilamina, etilamina, propilamina, isopropilamina, butilamina, hexilamina, monoetanolamina, monopropanolamina, propano-1,2,3-triamina y diaminoacetona.
Se puede hacer mención, en particular, a W-beta-hidroxietilamida de ácido glioxílico y a W-gamma-hidroxipropilamida del ácido glioxílico y a los acetales, hemiacetales e hidratos de los mismos.
Los (tio)acetales y hemi(tio)acetales del ácido glioxílico pueden obtenerse, por ejemplo, a partir de la reacción de alcoholes, para los acetales o hemiacetales, o de tioles, para los tioacetales o hemitioacetales, con las formas bloqueadas del ácido glioxílico, seguido de hidrólisis. Los alcoholes pueden ser los mismos que los mencionados para los ésteres. Los tioles pueden ser equivalentes (a los que se alude como mono o politioles) a los mono o polialcoholes arriba mencionados, excepto por el hecho de que la o las funciones hidroxilo de dichos mono o polialcoholes se reemplazan con uno o más funciones tiol SH de los mono- o politioles. Los acetales o tioacetales también pueden ser (tio)acetales cíclicos.
Se puede hacer mención, en particular, al ácido dimetoxiacético, al ácido dietoxiacético, al ácido 1,3-dioxano-2-carboxílico y al ácido 1,3-dioxolano-2-carboxílico.
Las sales pueden ser sales derivadas de la interacción de los compuestos de fórmula (I) con ácidos o bases, siendo posible que los ácidos o las bases sean de naturaleza orgánica o inorgánica.
Preferiblemente, las sales son sales derivadas de la interacción de los compuestos de fórmula (I) con bases. Se hará mención, en particular, a las sales de metales alcalinos o metales alcalinotérreos y, en particular, a las sales de sodio.
De acuerdo con una realización, la composición de la invención comprende de 5% a 15% de uno o más compuestos de dicarbonilo de la fórmula (I) y/o de un derivado de los mismos y/o de formas hidrato de los mismos y/o sales de los mismos, preferiblemente de 5% a 10% en peso del peso total de la composición.
La composición de acuerdo con la invención también comprende ii) uno o más ácidos, siendo el o los ácidos diferentes del o de los compuesto i) como se define previamente.
Para los fines de la invención, el término "ácido" pretende dar a entender un agente acidificante capaz, a través de su presencia en 1% en peso, de reducir, a 25°C, el pH del agua pura o de una solución acuosa-etanólica que contiene 30% en peso de etanol en al menos 0,01 unidades.
De acuerdo con una realización particular de la invención, el o los ácidos ii) de la invención se elige o eligen entre los siguientes ácidos orgánicos o inorgánicos o mezclas de los mismos:
° ácido clorhídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico;
ácidos sulfónicos Ra-S(O)2-OH, ácidos fosfónicos Ra-P(O)(OH)2 , en donde Ra representa un grupo alquilo C1-C8 opcionalmente sustituido, (hetero)arilo opcionalmente sustituido o (hetero)aril-alquilo (C1-C8) opcionalmente sustituido;
ácidos carboxílicos aromáticos o no aromáticos que comprenden al menos una función carboxilo -C(O)-OH elegida entre:
■ monoácidos C2-C8 correspondientes a la fórmula Rb-C(O)-OH, en la que el radical Rb representa un grupo alquilo C2-C8 , (hetero)arilo o (hetero)aril-alquilo (C2-C8), siendo la parte alquilo lineal o ramificada, estando la parte alquilo y/o (hetero)arilo opcionalmente sustituida, preferiblemente con uno o más grupos hidroxilo, estando uno de los grupos hidroxilo preferiblemente separado de la función carboxilo -C(O)-OH por uno o dos átomos de carbono;
entre estos ácidos carboxílicos, se hará mención preferentemente a ácido glicólico, ácido láctico, ácido benzoico y ácido salicílico;
diácidos C2-C30 correspondientes a la fórmula HO-C(O)-Rc-C(O)-OH en la que el radical Rc representa:
a) un enlace covalente sencillo o;
b) un grupo hidrocarbonado divalente C1-C28, en particular C1-C10, saturado o insaturado, acíclico, lineal o ramificado, que está opcionalmente sustituido, preferiblemente con uno o más grupos hidroxilo, siendo el grupo hidrocarbonado divalente preferiblemente un grupo alquileno C1-C8 que está opcionalmente sustituido con uno o más grupos hidroxilo o un grupo alquenileno (C2-C6) que está opcionalmente sustituido con uno o más grupos hidroxilo;
c) un grupo (hetero)arileno que está opcionalmente sustituido, preferiblemente con uno o más grupos hidroxilo y que es preferiblemente un grupo arileno tal como fenileno; d) un grupo (hetero)cicloalquileno que está opcionalmente sustituido, preferiblemente con uno o más grupos hidroxilo y que es preferiblemente un grupo cicloalquileno tal como ciclohexileno;
e) o un grupo divalente que resulta de la asociación de radicales derivados de los grupos definidos en b), c) y/o d), tales como: -(hetero)aril-alquilo (C1-C10); -alquil (C1-C10)(hetero)aril-alquilo (C1-C10)-; -(hetero)aril-alquil (C1-C10)(hetero)arilo-; o -(hetero)cicloalquil-alquilo (C1-C10)-; y más preferentemente -aril-alquilo (C1-C6)- tal como -fenil-alquilo (C1-C6);
particularmente, los diácidos se eligen de aquellos en los que Rc representa a), b) o c); se hará mención más particularmente a ácido oxálico, ácido malónico, ácido hidroximalónico, ácido succínico, ácido málico, ácido tartárico, ácido maleico, ácido fumárico, ácido itacónico, ácido glutárico, ácido adípico, ácido azelaico y ácido sebácico, ácido ftálico, ácido isoftálico y ácido tereftálico;
poliácidos correspondientes a la fórmula Rd[C(O)-OH]x , representando x un número entero mayor que o igual a 3, preferiblemente variando x de 3 a 6, más particularmente de 3 a 4 y en particular tal que x es igual a 3; y Rd representa un grupo polivalente elegido entre:
1) un grupo basado en hidrocarburos polivalente C1-C28, en particular C2-C20, saturado o insaturado, acíclico, lineal o ramificado, que está opcionalmente sustituido con uno o más grupos, preferiblemente grupos hidroxilo, siendo el grupo hidrocarbonado preferiblemente un grupo C2-C8 trivalente que está opcionalmente sustituido con uno o más grupos hidroxilo;
2) un grupo (hetero)arilo polivalente que está opcionalmente sustituido, preferiblemente con uno o más grupos hidroxilo, que es preferiblemente un grupo arilo al menos trivalente tal como fenilo;
3) un grupo (hetero)cicloalquilo polivalente que está opcionalmente sustituido, preferiblemente con uno o más grupos hidroxilo, que es preferiblemente un grupo cicloalquilo tal como ciclohexilo;
4) o un grupo polivalente que resulta de la asociación de radicales derivados de los grupos definidos en 1), 2) y/o 3), tales como: (hetero)aril-alquilo (C1-C10); alquil (C1-C10) (hetero)aril-alquilo (C1-C10); (hetero)aril-alquil (C1-C10)(hetero)arilo; o (hetero)cicloalquilalquilo (C1-C10); y más preferentemente aril-alquilo (C1-C6) tal como fenil-alquilo (C1-C6); más particularmente, eligiéndose los poliácidos entre los triácidos derivados de grupos definidos en 1), en particular de C5-C20, entre los que se puede hacer mención a ácido cítrico;
ácidos sulfocarboxilicos aromáticos o no aromáticos que comprenden al menos una función carboxilo -C(O)-OH y al menos una función sulfónico -S(O)2-OH, tal como [HO-C(O)]y -Rd-[S(O)2-OH]z , con Rd tal como se definió previamente para los poliácidos; siendo y y z números enteros mayores que o iguales a 1, siendo la suma y z preferiblemente mayor que o igual a 2, tal como igual a 3;
siendo los ácidos sulfocarboxílicos preferiblemente de C2-C10, y estando el grupo ácido sulfónico separado del o de los grupos ácido carboxílico por una cadena de alquilo (C1-C6) o aril-alquilo (C1-C6) polivalente, cuya parte alquilo es lineal o ramificada, opcionalmente sustituida con un grupo hidroxilo. Se puede hacer mención, en particular, a ácido sulfosuccínico, ácido para-sulfobenzoico y ácido 4-sulfosalicílico;
° ácidos fosfocarboxílicos aromáticos o no aromáticos que comprenden al menos una función carboxilo -C(O)-OH y al menos una función fosfónica -P(O)(OH)2 , tal como [HO-C(O)] y -R d -[P(O)(OH) 2 ] z con R d como se definió previamente para los poliácidos; siendo y y z números enteros mayores que o iguales a 1, siendo la suma y z preferiblemente mayor que o igual a 2 tal como igual a 3; siendo los ácidos fosfocarboxílicos preferiblemente de C2-C10, y estando el grupo ácido fosfónico separado del o de los grupos ácido carboxílico por un grupo alquilo (C1-C6) o aril-alquilo (C1-C6) polivalente, cuya parte alquilo es lineal o ramificada y opcionalmente está sustituida con un grupo hidroxilo. Se puede hacer mención, en particular, al ácido fosfoglicólico.
A menos que se mencione de otro modo previamente:
Cuando los radicales "(hetero)arilo" o la parte "(hetero)arilo" de un radical están opcionalmente sustituidos, dichos radicales pueden estar sustituidos en un átomo de carbono con un átomo o grupo elegido entre: i) alquilo C1-C16, preferiblemente C1-C8 , opcionalmente sustituido con uno o más radicales elegidos entre los radicales siguientes: hidroxilo, alcoxi C1-C2 , (poli)hidroxialcoxi (C2-C4), acilamino, amino sustituido con dos radicales alquilo C1-C4 idénticos o diferentes, que portan opcionalmente al menos un grupo hidroxilo, o formando posiblemente los dos radicales, con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un heterociclo saturado o insaturado, opcionalmente sustituido, que comprende de 5 a 7 miembros del anillo, preferiblemente 5 o 6 miembros del anillo, que comprenden opcionalmente otro heteroátomo que es idéntico a o diferente de nitrógeno; ii) halógeno; iii) hidroxilo; iv) alcoxi C1-C2 ; v) (poli)hidroxialcoxi (C2-C4); vi) amino; vii) heterocicloalquilo de 5 o 6 miembros; viii) opcionalmente, heteroarilo catiónico de 5 o 6 miembros, preferentemente imidazolio, y opcionalmente sustituido con un radical alquilo (C1 -C4), preferentemente metilo; ix) amino sustituido con uno o dos radicales alquilo C1-C6 idénticos o diferentes, opcionalmente que portan al menos un grupo hidroxilo, amino opcionalmente sustituido con uno o dos radicales alquilo C1-C3 opcionalmente sustituidos; x) acilamino (-NR-C(O)-R'), en el que el radical R es un átomo de hidrógeno, o un radical alquilo C1-C4 que porta opcionalmente al menos un grupo hidroxilo y el radical R' es un radical alquilo C1-C2 ; xi) carbamoilo ((R)2N-C(O)-), en el que los radicales R, que pueden ser idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno, o un radical alquilo C1-C4 que porta opcionalmente al menos un grupo hidroxilo; xii) alquilsulfonilamino (R'-S(O)2-N(R)-), en que el radical R representa un átomo de hidrógeno, o un radical alquilo C1-C4 que porta opcionalmente al menos un grupo hidroxilo y el radical R' representa un radical alquilo C1-C4, un radical fenilo; xiii) aminosulfonilo ((R)2N-S(O)2-), en el que los radicales R, que pueden ser idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno, o un radical alquilo C1-C4 que porta opcionalmente al menos un grupo hidroxilo; xiv) carboxilo en forma ácida o salificada (preferiblemente salificada con un metal alcalino o un amonio, que puede estar o no sustituido); xv) ciano; xvi) nitro o nitroso; xvii) polihaloalquilo, preferentemente trifluorometilo;
los radicales "(hetero)cíclicos" o "(hetero)cicloalquilo", cuando están opcionalmente sustituidos, pueden estar sustituidos con al menos un átomo o grupo elegido entre: i) hidroxilo; ii) alcoxi C1-C4, (poli)hidroxialcoxi (C2-C4); iii) alquilo C1-C4 ; iv) alquilcarbonilamino (RC(O)-N(R')-), en que el radical R' es un átomo de hidrógeno, o un radical alquilo C1-C4 que porta opcionalmente al menos un grupo hidroxilo y el radical R es un radical alquilo C1-C2 o amino opcionalmente sustituido con uno o dos grupos alquilo C1-C4 idénticos o diferentes que por sí mismos portan opcionalmente al menos un grupo hidroxilo, siendo posible que dichos radicales alquilo formen, con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un heterociclo saturado o insaturado, opcionalmente sustituido que comprende de 5 a 7 miembros del anillo, que comprende opcionalmente al menos otro heteroátomo idéntico a o diferente de nitrógeno; v) alquilcarboniloxi (RC(O)-O-), en que el radical R es un radical alquilo C1-C4 o un grupo amino opcionalmente sustituido con uno o dos radicales alquilo C1-C4 idénticos o diferentes que por sí mismos portan opcionalmente al menos un grupo hidroxilo, siendo posible que dichos radicales alquilo formen, con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un heterociclo saturado o insaturado, opcionalmente sustituido que comprende de 5 a 7 miembros del anillo, que comprende opcionalmente al menos otro heteroátomo idéntico a o diferente de nitrógeno; vi) alcoxicarbonilo (RGC(O)-), en que el radical R es un radical alcoxi C1-C4 , G es un átomo de oxígeno o un grupo amino opcionalmente sustituido con un grupo alquilo C1-C4 que por sí mismo porta opcionalmente al menos un grupo hidroxilo, siendo posible que dicho radical alquilo forme, con el átomo de nitrógeno al que está unido, un heterociclo saturado o insaturado, opcionalmente sustituido, que comprende de 5 a 7 miembros del anillo, que opcionalmente comprende al menos otro heteroátomo idéntico a o diferente de nitrógeno;
los radicales "(hetero)cíclicos" o "(hetero)cicloalquilo", o una parte no aromática de un radical (hetero)arilo, cuando están opcionalmente sustituidos, también pueden estar sustituidos con uno o más grupos oxo;
una cadena basada en hidrocarburos es "insaturada" cuando comprende uno o más dobles enlaces y/o uno o más triples enlaces;
un radical "arilo" representa un grupo basado en carbono, condensado o no condensado, monocíclico o policíclico, que comprende de 6 a 22 átomos de carbono, y en el que al menos un anillo es aromático; preferentemente, el radical arilo es un fenilo, bifenilo, naftilo, indenilo, antracenilo o tetrahidronaftilo;
un "radical heteroarílo" representa un grupo opcionalmente catiónico, condensado o no condensado, monocíclico o policíclico que comprende de 5 a 22 miembros del anillo, de 1 a 6 heteroátomos elegidos de nitrógeno, oxígeno, azufre y selenio, de los cuales al menos un anillo es aromático; preferentemente, un radical heteroarilo se elige de acridinilo, bencimidazolilo, benzobistriazolilo, benzopirazolilo, benzopiridazinilo, benzoquinolilo, benzotiazolilo, benzotriazolilo, benzoxazolilo, piridinilo, tetrazolilo, dihidrotiazolilo, imidazopiridilo, imidazolilo, indolilo, isoquinolilo, naftoimidazolilo, naftoxazolilo, naftopirazolilo, oxadiazolilo, oxazolilo, oxazolopiridilo, fenazinilo, fenoxazolilo, pirazinilo, pirazolilo, pirililo, pirazoiltriazilo, piridilo, piridinoimidazolilo, pirrolilo, quinolilo, tetrazolilo, tiadiazolilo, tiazolilo, tiazolopiridinilo, tiazoilimidazolilo, tiopirililo, triazolilo, xantililo y la sal de amonio de los mismos;
un "radical heterocíclico" o "radical heterocicloalquilo" es un radical condensado o no condensado, monocíclico o policíclico que comprende de 5 a 22 miembros del anillo, que comprende de 1 a 6 heteroátomos elegidos de un átomo de nitrógeno, oxígeno, azufre y selenio, que puede contener una o dos insaturaciones, pero no es aromático, tal como morfolino, piperidino, piperazino, tetrahidrofurilo o pirrolidilo;
un "radical cicloalquilo" es un radical basado en hidrocarburos, condensado o no condensado, monocíclico o policíclico, que comprende de 5 a 22 miembros del anillo, que puede contener una o dos insaturaciones, pero no es aromático, tal como ciclohexilo o ciclobutilo;
un "radical alquilo" es un radical C1-C20 lineal o ramificado, preferiblemente C1-C8 , basado en hidrocarburos, tal como metilo o etilo;
un "radical alquenileno" es un radical divalente insaturado, basado en hidrocarburos, tal como se define previamente, que puede contener de 1 a 4 dobles enlaces -C=C-; o -C(=CH2)-, conjugados o no conjugados; el grupo alquenileno contiene particularmente 1 o 2 insaturaciones;
la expresión "opcionalmente sustituido" asignada al radical "alquilo", "alquileno" o "alquenileno" o "una cadena basada en hidrocarburos"implica que dicho radical puede estar sustituido con uno o más radicales elegidos entre los siguientes radicales: i) hidroxilo, ii) alcoxi C1-C4 , iii) acilamino, iv) amino opcionalmente sustituido con uno o dos radicales alquilo C1-C4, idénticos o diferentes, formando posiblemente dichos radicales alquilo con el átomo de nitrógeno que los porta, un heterociclo que comprende de 5 a 7 miembros del anillo, que comprende opcionalmente otro heteroátomo idéntico a o diferente de nitrógeno; v) o un grupo amonio cuaternario -N+R'R"R"', M- para el cual R', R" y R"', que pueden ser idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C4 , o también -N+R'R”R"' forma un heteroarilo tal como imidazolio, opcionalmente sustituido con un grupo alquilo C1-C4 , y M- representa el contraión del ácido orgánico, ácido inorgánico o haluro correspondiente;
un "radical alcoxi' es un radical alquil-oxi para el cual el radical alquilo es un radical C1-C16 lineal o ramificado y preferentemente un radical C1 -C8 basado en hidrocarburos ;
cuando el grupo alcoxi está opcionalmente sustituido, esto implica que el grupo alquilo esté opcionalmente sustituido tal como se define arriba.
De acuerdo con una realización ventajosa de la invención, el o los ácidos ii) de la invención que es (son) diferentes de los compuestos tal como se define previamente se elige(n) de ácidos orgánicos y más particularmente de ácidos carboxílicos aromáticos o no aromáticos que comprenden al menos una función carboxilo -C(O)-OH. Preferentemente, los ácidos orgánicos son ácidos monocarboxílicos, en particular elegidos de ácido glicólico, ácido láctico y ácido benzoico.
De acuerdo con otra realización particular de la invención, el o los ácidos ii) de la invención se elige(n) de ácidos inorgánicos tales como ácido fosfórico.
De acuerdo con una realización particular, la composición de la invención comprende un contenido mínimo de ácidos ii) que son diferentes de los compuestos tal como se define previamente mayor que o igual a 1%. Preferiblemente, la cantidad de ácido ii) es mayor que o igual a 2% en peso con respecto al peso total de la composición. Incluso más preferentemente, el contenido de ácido(s) ii) que es (son) diferente(s) de los derivados de dicarbonilo tal como se define previamente varía de 2% a 10% en peso con respecto al peso total de la composición.
La composición de acuerdo con la invención comprende también iii) uno o más agentes alcalinizantes.
El o los agentes alcalinizantes pueden ser inorgánicos, orgánicos o híbridos.
El o los agentes alcalinizantes inorgánicos se elige(n) preferiblemente de amoniaco acuoso, carbonatos o hidrógenocarbonatos de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos, tales como carbonatos o hidrógeno-carbonatos de sodio o carbonatos o hidrógeno-carbonatos de potasio, fosfatos o di(hidrógeno)-fosfatos de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos, hidróxidos de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos, tales como hidróxidos de sodio, potasio, calcio o magnesio, o mezclas de los mismos.
El o los agentes alcalinizantes orgánicos se eligen preferiblemente de aminas orgánicas con un pKb a 25°C de menos de 12, preferiblemente menos de 10 e incluso más ventajosamente menos de 6. Se debe señalar que es el
pKb correspondiente a la función de mayor basicidad. Además, las aminas orgánicas no comprenden una cadena grasa de alquilo o alquenilo que comprende más de diez átomos de carbono.
El o los agentes alcalinizantes orgánicos se elige(n), por ejemplo, de alcanolaminas, etilendiaminas oxietilenadas y/u oxipropilenados, aminoácidos y los compuestos de fórmula (II) que figuran a continuación:
fórmula (II) en la que W es un radical alquileno C1-C6 divalente, opcionalmente sustituido con uno o más grupos hidroxilo o un radical alquilo C1-C6, y/u opcionalmente interrumpido con uno o más heteroátomos, tales como O, o NRu; Rx , Ry , Rz , Rt y Ru , que pueden ser idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o un radical alquilo C1-C6, hidroxialquilo C1-C6 o aminoalquilo C1-C6.
Ejemplos de aminas de fórmula (II) que pueden mencionarse incluyen 1,3-diaminopropano, 1,3-diamino-2-propanol, espermina y espermidina.
El término "alcanolamina" pretende dar a entender una amina orgánica que comprende una función amina primaria, secundaria o terciaria, y uno o más grupos alquilo C1-C8 lineales o ramificados que portan uno o más radicales hidroxilo.
Las aminas orgánicas elegidas de alcanolaminas, tales como monoalcanolaminas, dialcanolaminas o trialcanolaminas, que comprende uno a tres radicales hidroxialquilo C1-C4 idénticos o diferentes son, en particular, adecuadas para llevar a cabo la invención.
Entre compuestos de este tipo se puede hacer mención a monoetanolamina (MEA), dietanolamina, trietanolamina, monoisopropanolamina, diisopropanolamina, N-dimetilaminoetanolamina, 2-amino-2-metil-1-propanol, triisopropanolamina, 2-amino-2-metil-1,3-propanodiol, 3-amino-1,2-propanodiol, 3-dimetilamino-1,2-propanodiol y tris(hidroximetilamino)metano.
Más particularmente, los aminoácidos que pueden utilizarse son de origen natural o sintético, en su forma L, D o racémica, y comprenden al menos una función ácido elegida más particularmente de funciones ácido carboxílico, ácido sulfónico, ácido fosfónico o ácido fosfórico. Los aminoácidos pueden estar en forma neutra o iónica.
Ventajosamente, los aminoácidos son aminoácidos de carácter básico que comprenden una función amina adicional opcionalmente incluido en un anillo o en una función ureido.
Aminoácidos de carácter básico de este tipo se eligen preferentemente entre los que corresponden a la fórmula (III) que figura a continuación:
en cuya fórmula (III) Re representa un grupo elegido de: ; : -(CH2)3NH2; -(CH2)2NH2 ; -(CH2)2N(H)-C(O)-NH2 ; y -(CH2)2N(H)-C(NH)-NH2.
Los compuestos de la fórmula (III) son histidina, lisina, arginina, ornitina o citrulina.
La amina orgánica también puede elegirse de aminas orgánicas de tipo heterocíclico. Además de la histidina que ya se ha mencionado en los aminoácidos, en particular se puede hacer mención a piridina, piperidina, imidazol, triazol, tetrazol y bencimidazol.
La amina orgánica también se puede elegir de dipéptidos aminoácidos. Como dipéptidos aminoácidos que se pueden utilizar en la presente invención, se puede hacer mención, en particular, a carnosina, anserina y balenina.
La amina orgánica también se puede elegir de compuestos que comprenden una función guanidina. Se puede hacer mención, en particular, como aminas de este tipo que se pueden utilizar en la presente invención, además de la arginina, que ya se ha mencionado como un aminoácido, de creatina, creatinina, 1,1-dimetilguanidina, 1,1-dietilguanidina, glicociamina, metformina, agmatina, N-amidinoalanina, ácido 3-guanidinopropiónico, ácido 4-guanidinobutírico y ácido 2-([amino(imino)metil]amino)etano-1-sulfónico.
Preferiblemente, el agente alcalinizante presente en la composición de la invención es una alcanolamina. Incluso más preferentemente, el agente alcalinizante es monoetanolamina (MEA).
Se puede hacer mención, como compuestos híbridos, a las sales de las aminas arriba mencionadas con ácidos, tales como ácido carbónico o ácido clorhídrico.
Se puede hacer uso, en particular, de carbonato de guanidina o hidrocloruro de monoetanolamina.
Los agentes alcalinizantes según la invención se eligen preferentemente de:
- hidróxidos de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos, tales como hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, cal apagada o hidróxido de magnesio;
- amoniaco acuoso;
- fosfatos de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos, hidrógeno-fosfatos o dihidrógeno-fosfatos; - carbonatos o hidrógeno-carbonatos de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos, tales como hidrógeno-carbonato de sodio o hidrógeno-carbonato de potasio; y
- aminas, alquilaminas, tales como hidroxialquilaminas y muy particularmente monoetanolamina (MEA) o trietanolamina.
El contenido de agente o agentes alcalinizantes, opcionalmente presente, es suficiente para que las composiciones estén a un pH preferiblemente mayor que o igual a 1 y menor que 7, más particularmente que varíe de 1 a 4, mejor aún de 1 a 3 e incluso mejor aún de 1,7 a 3. Preferiblemente, los agentes alcalinizantes introducidos están presentes en un contenido que varía de 0,1% a 5% en peso del peso total de la composición, mejor aún de 0,3% a 1,5% en peso del peso total de la composición.
La composición de la invención también puede comprender al menos un tensioactivo.
El o los tensioactivos se pueden elegir de tensioactivos no iónicos, aniónicos, catiónicos, anfóteros o de iones híbridos.
De acuerdo con una realización particular, la composición comprende al menos un tensioactivo anfótero o de iones híbridos.
En particular, el o los tensioactivos anfóteros o de iones híbridos, que son preferiblemente no silicona, que se pueden utilizar en la presente invención pueden ser, en particular, derivados de aminas secundarias o terciarias alifáticas, opcionalmente cuaternizadas, derivados en los que el grupo alifático es una cadena lineal o ramificada que comprende de 8 a 22 átomos de carbono, conteniendo dichos derivados de amina al menos un grupo aniónico, por ejemplo un grupo carboxilato, sulfonato, sulfato, fosfato o fosfonato.
Se puede hacer mención, en particular, a alquil (C8-C2ü)betaínas, alquil (C8-C2ü)sulfobetaínas, alquil (C8-C2ü)amidoalquil (C3-C8)betaínas y alquil (C8-C20)amidoalquil (C6-C8)sulfobetaínas. Entre los derivados de amina alifática secundaria o terciaria opcionalmente cuaternizadas que se pueden utilizar, tal como se define arriba, también se puede hacer mención a los compuestos de las estructuras respectivas (B1) y (B2) que figuran a continuación:
Ra-C(O)-N(H)-CH2-CH2-N+(Rb)(Rc)-CH2-C(O)O- ,M+ ,X- (B1)
fórmula (B1), en la que:
■ Ra representa un grupo alquilo o alquenilo C10-C30 derivado de un ácido Ra-C(O)-OH, preferiblemente presente en aceite de coco hidrolizado, o un grupo heptilo, nonilo o undecilo; ■ Rb representa un grupo p-hidroxietilo; y
■ Rc representa un grupo carboximetilo;
■ M+ representa un contraión catiónico derivado de un metal alcalino o un metal alcalinotérreo, tal como sodio, un ion amonio o un ion derivado de una amina orgánica, y
■ X- representa un contraión aniónico orgánico o inorgánico, tal como el elegido de haluros, acetatos, fosfatos, nitratos, alquil (C1-C4)sulfatos, alquil (C1-C4)- o alquil (C1-C4)arilsulfonatos, en particular metil sulfato y etil sulfato; o alternativamente M+ y X- están ausentes;
Ra'-C(O)-N(H)-CH2-CH2-N(B)(B') (B2)
fórmula (B2), en la que:
■ B representa el grupo -CH2-CH2-O-X';
■ B' representa el grupo -(CH2)zY', con z = 1 o 2;
■ X' representa el grupo -CH2-C(O)OH, -CH2-C(O)OZ', -CH2-CH2-C(O)OH, -CH2-CH2-C(O)OZ', o un átomo de hidrógeno;
■ Y' representa el grupo -C(O)OH, -C(O)OZ', -CH2CH(OH)-SO3H o el grupo -CH2-CH(OH)-SO3-Z'; ■ Z' representa un contraión catiónico derivado de un metal alcalino o un metal alcalinotérreo, tal como sodio, un ion amonio o un ion derivado de una amina orgánica;
■ Ra’ representa un grupo alquilo o alquenilo C10-C30 de un ácido Ra-C(O)OH presente preferiblemente en aceite de linaza hidrolizado o aceite de coco, un grupo alquilo, en particular de C17 y su forma iso , o un grupo C17 insaturado.
Los compuestos de este tipo se clasifican en el diccionario CTFA, 5a edición, 1993, bajo los nombres cocoanfodiacetato disódico, lauroanfodiacetato disódico, caprilanfodiacetato disódico, caprilanfodiacetato disódico, cocoanfodipropionato disódico, lauroanfodipropionato disódico, caprilanfodipropionato disódico, caprilanfodipropionato disódico, ácido lauroanfodipropiónico y ácido cocoanfodipropiónico.
A modo de ejemplo, se puede hacer mención al cocoanfodiacetato vendido por la compañía Rhodia bajo el nombre comercial Miranol® C2M Concentrate.
También puede hacerse uso de compuestos de fórmula (B'2):
Ra"-N(H)-CH(Y")-(CH2)n-C(O)-N(H)-(CH2)n'-N(Rd)(Re) (B’2)
fórmula (B’2), en la que:
■ Y" representa el grupo -C(O)OH, -C(O)OZ", -CH2-CH(OH)-SO3H o el grupo-CH2-CH(OH)-SO3-Z'';
■ Rd y Re representan, independientemente uno de otro, un radical alquilo o hidroxialquilo C1-C4 ; ■ Z" representa un contraión catiónico derivado de un metal alcalino o un metal alcalinotérreo, tal como sodio, un ion amonio o un ion derivado de una amina orgánica;
■ Ra" representa un grupo alquilo o alquenilo C10-C30 de un ácido Ra"-C(O)OH preferiblemente presente en aceite de linaza hidrolizado o aceite de coco; y
■ n y n' designan, independientemente uno de otro, un número entero que varía de 1 a 3.
Entre los compuestos de fórmula (B'2) se puede hacer mención al compuesto clasificado en el diccionario CTFA bajo el nombre de dietilaminopropil-cocoaspartamida sódico y vendido por la compañía Chimex bajo el nombre Chimexane HB. De acuerdo con una realización particular de la invención, el contenido de tensioactivo(s) anfótero(s) o de iones híbridos, cuando está(n) presente(s), varía de 0,05% a 30% en peso, preferiblemente de 0,5% a 10% en peso y más preferiblemente de 0,1% a 5% en peso, con relación al peso total de la composición.
La composición de acuerdo con la invención puede comprender también un polímero basado en celulosa. La expresión polímero "basado en celulosa” pretende dar a entender, de acuerdo con la invención, cualquier compuesto polisacárido que tiene en sus secuencias de estructura de residuos glucosa enlazados entre sí a través de enlaces p-1,4; además de las celulosas no sustituidas, los derivados de celulosa pueden ser aniónicos, catiónicos, anfóteros o no iónicos. Por lo tanto, los polímeros basados en celulosa de la invención se pueden elegir entre celulosas no sustituidas, incluyendo en una forma microcristalina, y éteres de celulosa. Entre estos polímeros basados en celulosa, se distinguen éteres de celulosa, ésteres de celulosa y los éster-éteres de celulosa. Entre los ésteres de celulosa se encuentran los ésteres de celulosa inorgánicos (nitratos, sulfatos, fosfatos de celulosa, etc.), ésteres de celulosa orgánicos (monoacetatos, triacetatos, amidopropionatos, acetato-butiratos, acetato-propionatos y acetatotrimelitatos de celulosa, etc.) y ésteres de celulosa orgánicos/inorgánicos mixtos, tales como sulfatos de acetatobutirato de celulosa y sulfatos de acetato-propionato de celulosa. Entre los ésteres-éteres de celulosa se puede hacer mención a los ftalatos de hidroxipropilmetilcelulosa y los sulfatos de etilcelulosa.
Las composiciones de acuerdo con la invención pueden proporcionarse en cualquier forma de formulación utilizada convencionalmente y, en particular, en forma de una solución o suspensión acuosa, alcohólica o acuosa/alcohólica o de una solución o suspensión oleosa; de una solución o una dispersión del tipo loción o suero; de una emulsión, en particular que tiene una consistencia líquida o semilíquida, del tipo aceite/agua, agua/aceite o múltiple; de una suspensión o emulsión que tiene una consistencia blanda de tipo crema (aceite/agua) o (agua/aceite); de un gel acuoso o anhidro, o de cualquier otra forma cosmética.
Estas composiciones se pueden envasar en atomizadores o en recipientes aerosol con acción de bombeo, con el fin de proporcionar la aplicación de la composición en la forma vaporizada (laca) o en la forma de una espuma. Formas de envasado de este tipo están indicadas, por ejemplo, cuando se desea obtener un spray o una espuma para el tratamiento del cabello. En estos casos, la composición comprende preferiblemente al menos un propulsor.
Las composiciones de la invención pueden ser acuosas o anhidras. Son preferiblemente acuosas y luego comprenden agua a una concentración que varía del 5% al 98%, mejor aún del 5% al 90% e incluso mejor del 10% al 90% en peso con respecto al peso total de la composición.
La composición puede comprender, en particular, uno o más disolventes orgánicos, en particular disolventes hidrosolubles, tales como alcoholes C1-C7 ; se puede hacer mención, en particular, a monoalcoholes C1-C7 alifáticos o monoalcoholes C6-C7 aromáticos, polioles C3-C7 y poliol-éteres C3-C7 , que se pueden emplear solos o como una mezcla con agua.
La composición de la invención también puede comprender al menos un ingrediente cosmético común, elegido, en particular, de propulsores; aceites; sustancias sólidas grasas y, en particular, ésteres C8-C40, ácidos C8-C40 ; alcoholes C8-C40 ; protectores solares; cremas hidratantes; agentes anticaspa; antioxidantes; agentes quelantes; agentes nacarados y opacificadores; plastificantes o coalescentes; cargas; siliconas y, en particular, polidimetilsiloxanos; espesantes o agentes gelificantes poliméricos o no poliméricos distintos de los polímeros basados en celulosa ya mencionados; emulsionantes; polímeros, en particular polímeros acondicionadores o para el peinado distintos de los descritos previamente; fragancias; silanos; agentes reticulantes. La composición puede, por supuesto, comprender varios ingredientes cosméticos que aparecen en la lista anterior.
En función de su naturaleza y del propósito de la composición, los ingredientes cosméticos normales pueden estar presentes en cantidades normales que pueden determinarse fácilmente por los expertos en la técnica y que pueden ser, para cada uno de los ingredientes, entre 0,01% y 80% en peso. Los expertos en la técnica se encargarán de elegir los ingredientes incluidos en la composición y las cantidades de los mismos de modo que no perjudiquen las propiedades de las composiciones de la presente invención.
La composición de acuerdo con la invención está preferiblemente en forma de geles para el peinado o el cuidado, lociones o cremas para el cuidado, acondicionadores, máscaras o sueros.
La composición de acuerdo con la invención puede obtenerse mezclando al menos 2 composiciones, comprendiendo una al menos ii) un ácido tal como se ha descrito previamente y comprendiendo la otra i) uno o más compuestos de dicarbonilo de la fórmula (I) y/o derivados de los mismos y/o hidratos de los mismos y/o sales de los mismos tal como se describe previamente, estando presentes uno o más agentes alcalinizantes en cualquiera de las composiciones o en ambas.
Un objeto de la invención es también un procedimiento para alisar fibras de queratina, tales como el cabello, utilizando una composición que comprende i) 3 a 15% de uno o más compuestos de dicarbonilo de la fórmula (I) y/o hidratos de los mismos y/o sales de los mismos tal como se definen previamente; y ii) uno o más ácidos diferentes de i) tal como se define previamente; y iii) uno o más agentes alcalinizantes; con iv) una etapa de alisamiento por medio de una plancha alisadora a una temperatura de al menos 150°C, que preferiblemente varía de 150 a 250°C.
En una primera variante, el procedimiento para alisar el cabello comprende la aplicación al cabello de la composición (composición A) descrita previamente, es decir, que comprende ingredientes i), ii) y iii), seguido iv) de una etapa de alisamiento por medio de una plancha alisadora a una temperatura de al menos 150°C, que preferiblemente varía de 150 a 250°C. La composición (A) utilizada en el procedimiento de la invención es como se define en las reivindicaciones de procedimiento.
En esta primera variante, el procedimiento de la invención comprende la aplicación de la composición A descrita previamente, seguido de una etapa de alisamiento de las fibras de queratina, tales como el cabello, con una plancha. El alisamiento con una plancha se conoce por la técnica anterior. Consiste en alisar las fibras de queratina, en particular el cabello, con pinzas planas de calentamiento, que generalmente son metálicas. Las planchas alisadoras se utilizan generalmente a una temperatura que oscila entre 150 y 250°C.
De acuerdo con una realización particular, el tiempo de contacto de la composición A sobre las fibras de queratina, tales como el cabello, oscila entre 10 y 60 minutos, preferiblemente entre 20 y 40 minutos. Después de este o estos tiempos u horas de aclarado, se alisa con un cepillo y con un secador de pelo (secado por soplado). Luego, el cabello se alisa con una plancha alisadora a una temperatura que oscila entre 150 y 250°C y preferiblemente que oscila entre 210 y 230°C.
El procedimiento de la invención puede comprender la aplicación de otros agentes para el cabello tal como un pretratamiento o post-tratamiento. En particular, puede comprender la aplicación de un producto para el cuidado del acondicionamiento como post-tratamiento.
De acuerdo con otra realización, el procedimiento para alisar las fibras de queratina, tales como el cabello, comprende una etapa de lavado de dichas fibras y después de secado con un secador de pelo antes de la aplicación de la composición A. De acuerdo con esta realización particular, siguen las etapas descritas arriba, tales como los tiempos de contacto de la composición, el alisado con la plancha alisadora, la aplicación de un agente acondicionador y el aclarado, siendo posible que todas estas etapas se realicen independientemente una de otra, siendo posible insertar el secado por soplado entre el contacto de la composición de acuerdo con la invención y el alisamiento con la plancha. De acuerdo con una realización particular, el alisamiento con la plancha alisadora se realiza en varias pasadas sobre las fibras de queratina, tales como el cabello, en general de 8 a 10 pasadas.
El procedimiento de la presente invención se realiza preferiblemente en una etapa de remodelación permanente a pH básico no basada en un agente reductor. De acuerdo con una realización particular de la invención, la composición que comprende los ingredientes i) y ii) y iii) tal como se define previamente no comprende un agente reductor.
Los ejemplos que siguen sirven para ilustrar la invención.
Ejemplos
Se prepararon las siguientes composiciones:
Preparación de la composición 1: se añade hidróxido de sodio al 10% a una solución de 5 g de ácido glioxílico y de 75 g de agua, con agitación y a temperatura ambiente, con el fin de lograr un pH de 2,2, y luego el medio se completa hasta 100 g añadiendo agua.
Preparación de composiciones 2 a 5 : respectivamente se añaden 3 g, 3 g, 5 g y 2 g de ácido de acuerdo con la tabla de composición de arriba, con agitación y a temperatura ambiente, a una solución de 5 g de ácido glioxílico y de 45 g de agua. Se añaden 20 g de agua, el pH se ajusta a 2.2 añadiendo hidróxido de sodio al 10% y luego el medio se completa hasta 100 g añadiendo agua.
Preparación de composiciones de 6 a 9 : 3 g, 3 g, 5 g y 2 g de ácido de acuerdo con la tabla de composición de arriba se diluyen en 75 g de agua, el pH se ajusta a 2,2 añadiendo hidróxido de sodio al 10% y luego el medio se completa hasta 100 g añadiendo agua.
Preparación de la composición 10: se añade hidróxido de sodio al 10% a una solución de 8 g de ácido pirúvico y de 75 g de agua, con agitación y a temperatura ambiente, con el fin de lograr un pH de 2,2, y luego el medio se completa hasta 100 g añadiendo agua.
Preparación de compuesto 11: se añaden 3 g de ácido láctico, con agitación y a temperatura ambiente, a una solución de 8 g de ácido pirúvico y de 45 g de agua. Se añaden 20 g de agua, el pH se ajusta a 2.2 añadiendo hidróxido de sodio al 10% y luego el medio se completa hasta 100 g añadiendo agua.
Procedimiento de una etapa para tratar fibras de queratina:
Las composiciones 1 a 11, opcionalmente agitadas antes de su uso, se aplican al cabello rizado, que puede ser natural o teñido, o sensibilizarse mediante una etapa de decoloración previa, a una tasa de 1 g por cada 2 g de cabello. Después de 15 minutos, el cabello se aclara, se seca con un secador de pelo (secado por soplado) y luego se alisa haciendo pasar sobre él unas pinzas planas puestas a 210°C. Posteriormente se lava con champú para examinar la permanencia de los efectos alisadores y de modificación de las propiedades mecánicas y cosméticas de las fibras.
Las composiciones 2, 3, 4 y 5 hacen posible obtener propiedades de alisamiento que son superiores a las obtenidas con las composiciones 1 y 6 a 9. Las propiedades en términos de relajación del rizo, protección del color natural o artificial, resistencia de las fibras a esfuerzos mecánicos (estirar, frotar, retorcer), brillo, tacto suave y aspecto liso son superiores con las composiciones 2, 3, 4 y 5.
Del mismo modo, la composición 11 produce niveles de rendimiento que son mayores que los obtenidos con la composición 1 o 10.
Procedimiento de dos etapas para tratar fibras de queratina:
De acuerdo con un procedimiento de dos etapas con un aclarado con agua, una de las composiciones 6 a 9 (alternativamente 1 o 10) se aplica al cabello, a una tasa de 1 g por cada 2 g de cabello, se deja que las composiciones actúen durante 15 minutos, el cabello se aclara, se esponja y se seca, y la composición 1 o 10 (alternativamente 6 a 9) se aplica también a una tasa de 1 g por cada 2 g de cabello durante 15 minutos. Luego se seca el cabello (secado por soplado) y luego se alisa haciendo pasar sobre él unas pinzas planas puestas a 210°C (10 pasadas en mechones separados en dos espesores).
De acuerdo con otro procedimiento de dos etapas sin aclarado, una de las composiciones 6 a 9 (alternativamente 1 o 10) se aplica al cabello, a una tasa de 1 g por cada 2 g de cabello, se deja que las composiciones actúen durante 15 minutos, y luego, sin aclarar, la composición 1 o 10 (alternativamente 6 a 9) se aplica a una tasa de 1 g por cada 2 g de cabello durante 15 minutos. Luego se seca el cabello (secado por soplado) y luego se alisa haciendo pasar sobre él unas pinzas planas puestas a 210°C (10 pasadas en mechones separados en dos espesores).
Al igual que con el tratamiento de una etapa, la aplicación de una de las composiciones 1 o 10, combinada con la aplicación de las composiciones 6 a 9 produce niveles de rendimiento que son mayores que los obtenidos con una de las composiciones 1 a 10 utilizadas solas, o de una de las composiciones 6 a 9 utilizadas solas.
Ejemplo Comparativo:
Las composiciones A y B se prepararon con las siguientes composiciones:
Se lavaron con un champú 2,7 g de mechones de cabello gris tipo I teñidos con MAJIROUGE 6.66 (MAJIREL) y se secaron. Luego se aplicaron 2,7 g de composición A a uno de los mechones de cabello y se aplicaron 2,7 g de composición B a otro mechón de cabello. Después de un tiempo de aplicación de 20 minutos sobre el cabello, los mechones se secaron con un secador de pelo (cepillando con 15 pasadas de un cepillo) y luego se alisaron con una plancha alisadora (10 pasadas). Los mechones se lavaron luego con un champú y se dejaron secar de forma natural (espontánea).
Los autores de la invención midieron el color de los mechones de cabello utilizando un espectrocolorímetro Konica Minolta CM 2600d (iluminante D65, ángulo 10°, componentes especulares incluidos) en el sistema L*a*b*.
De acuerdo con este sistema, L* indica la luminosidad del color del cabello. Las coordenadas de cromaticidad se expresan mediante los parámetros a* y b*, indicando a* el eje de los tonos rojo / verde y b* el eje de los tonos amarillo/azul.
AE corresponde a la diferencia de color entre el cabello teñido sin tratar y el cabello teñido tratado con la composición A o B, de acuerdo con la siguiente ecuación:
en que donde L*, a* b* corresponden a los valores colorimétricos para cabello teñido tratado, y L0*, a0* b0* corresponden a los valores colorimétricos para el cabello teñido sin tratar.
Cuanto más importante sea el valor AE, más importante será la diferencia de color entre el mechón de cabello coloreado sin tratar y el mechón de cabello alisado.
Se ha observado que la diferencia de color era menos importante cuando se utilizaba la composición A de la invención.
Claims (18)
1. Composición cosmética, que comprende:
i) uno o más compuestos de dicarbonilo correspondientes a la fórmula (I) que figura a continuación, y/o derivados de los mismos y/o hidratos de los mismos y/o sales de los mismos, eligiéndose los derivados de ésteres del o de los grupos carboxilo, amidas del o de los grupos carboxilo y (tio)acetales y hemi(tio)acetales de la o las funciones de carbonilo de los compuestos de fórmula (I), en forma libre u opcionalmente en forma de sales o de hidratos, preferiblemente en forma libre o en forma de hidratos:
fórmula (I) en la que:
R representa un átomo o grupo elegido entre i) hidrógeno, ii) carboxilo -C(O)-OH, iii) alquilo C1 -C6 lineal o ramificado que está opcionalmente sustituido, preferiblemente con al menos un radical hidroxilo -OH, un radical carboxilo o un radical halógeno tal como Br; iv) fenilo opcionalmente sustituido, v) bencilo opcionalmente sustituido, estando iv) y v) de preferencia opcionalmente sustituidos con al menos un radical -OH o -C(O)-OH; vi) un radical indolilo y vii) un radical imidazolilmetilo y sus tautómeros, tales como
representando * la parte enlazada al resto de la molécula; estando presentes los compuestos de dicarbonilo correspondientes a la fórmula (I), y/o derivados de los mismos y/o hidratos de los mismos y/o sales de los mismos en la composición en una cantidad que varía del 5 al 15 % en peso del peso total de la composición; ii) uno o más ácidos diferentes del o de los compuestos i) tal como se definieron previamente; y
iii) uno o más agentes alcalinizantes elegidos entre i) amoníaco acuoso, ii) carbonatos de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos o hidrógeno-carbonatos, tales como carbonatos o hidrógeno-carbonatos de sodio o carbonatos o hidrógeno-carbonatos de potasio, iii) fosfatos o (di)hidrógeno-fosfatos de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos, iv) hidróxidos de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos, tales como hidróxidos de sodio o potasio, o mezclas de los mismos, v) alcanolaminas, tales como monoetanolamina o trihidroxietilamina, vi) etilendiaminas oxietilénicas y/u oxipropilenadas, vii) aminoácidos y viii) los compuestos de fórmula (II) que figura a continuación:
fórmula (II) en la que W es un radical alquileno C1-C6 divalente opcionalmente sustituido con uno o más grupos hidroxilo o un radical alquilo C1-C6 , y/u opcionalmente interrumpido con uno o más heteroátomos tales como O o NRu ; Rx , Ry , Rz , Rt y Ru , que pueden ser idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o un radical alquilo C1-C6 , hidroxialquilo C1-C6 o aminoalquilo C1-C6, siendo dicho o dichos compuestos de dicarbonilo correspondientes a la fórmula (I) diferentes del ácido pirúvico, un derivado del mismo e hidratos del mismo o sales del mismo - eligiéndose los derivados de los ésteres del o de los grupos carboxilo, amidas del o de los grupos carboxilo y (tio)acetales y hemi(tio)acetales de la o las funciones carbonilo del ácido pirúvico en forma libre o en forma de hidratos.
2. Composición de acuerdo con la reivindicación 1, en la que el o los compuestos de dicarbonilo son de fórmula (I), representando R i) un átomo de hidrógeno o ii) un grupo alquilo C1-C6 lineal o ramificado, opcionalmente sustituido con un grupo carboxilo.
3. Composición de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en la que el o los compuestos de dicarbonilo de fórmula (I) y/o sus derivados y/o sus hidratos y/o sus sales se eligen de ácido glioxílico, un derivado del mismo, sales del mismo e hidratos del mismo, preferiblemente de ácido glioxílico, un derivado del mismo y las formas hidrato de estos compuestos.
4. Composición de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en la que el o los compuestos de dicarbonilo de fórmula (I) y/o sus derivados se eligen entre ésteres del ácido glioxílico, amidas del ácido glioxílico, (tio)acetales y hemi(tio)acetales del ácido glioxílico y (tio)acetales y hemi(tio)acetales de ésteres del ácido glioxílico.
5. Composición de acuerdo con la reivindicación 3, en la que el ácido glioxílico está en su forma de hidrato.
6. Composición de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, que comprende de 5% a 10% en peso de uno o más compuestos de dicarbonilo de fórmula (I) y/o derivados de los mismos y/o hidratos de los mismos y/o sales de los mismos.
7. Composición de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en la que el o los ácidos ii) se eligen de los siguientes ácidos orgánicos o inorgánicos, o mezclas de los mismos:
° ácido clorhídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico;
° ácidos sulfónicos Ra-S(O)2-OH, ácidos fosfónicos Ra-P(O)(OH)2 , en donde Ra representa un grupo alquilo C1-C8 opcionalmente sustituido, (hetero)arilo opcionalmente sustituido o (hetero)aril-alquilo (C1-C8) opcionalmente sustituido;
° ácidos carboxílicos aromáticos o no aromáticos que comprenden al menos una función carboxilo -C(O)-OH elegida entre:
■ monoácidos C2-C8 correspondientes a la fórmula Rb-C(O)-OH, en la que el radical Rb representa un grupo alquilo C2-C8 , (hetero)arilo o (hetero)aril-alquilo (C2-C8), siendo la parte alquilo lineal o ramificada, estando la parte alquilo y/o (hetero)arilo opcionalmente sustituida, preferiblemente con uno o más grupos hidroxilo, estando uno de los grupos hidroxilo preferiblemente separado de la función carboxilo -C(O)-OH por uno o dos átomos de carbono;
• diácidos C2-C30 correspondientes a la fórmula HO-C(O)-Rc-C(O)-OH en la que el radical Rc representa:
a) un enlace covalente sencillo o;
b) un grupo hidrocarbonado divalente C1-C28, en particular C1-C10, saturado o insaturado, acíclico, lineal o ramificado, que está opcionalmente sustituido, preferiblemente con uno o más grupos hidroxilo, siendo más particularmente el grupo hidrocarbonado divalente preferiblemente un grupo alquileno C1-C8 que está opcionalmente sustituido con uno o más grupos hidroxilo o un grupo alquenileno (C2-C6) que está opcionalmente sustituido con uno o más grupos hidroxilo;
c) un grupo (hetero)arileno que está opcionalmente sustituido, preferiblemente con uno o más grupos hidroxilo y que es preferiblemente un grupo arileno tal como fenileno; d) un grupo (hetero)cicloalquileno que está opcionalmente sustituido, preferiblemente con uno o más grupos hidroxilo y que es preferiblemente un grupo cicloalquileno tal como ciclohexileno;
e) o un grupo divalente que resulta de la asociación de radicales derivados de los grupos definidos en b), c) y/o d) tal como se definen arriba, tales como: -(hetero)aril-alquilo (C1-C10); -alquil (C1-C10)(hetero)aril-alquilo (C1-C10)-; -(hetero)aril-alquil (C1-C10)(hetero)arilo-; o -(hetero)cicloalquil-alquilo (C1-C10)-; y más preferentemente -aril-alquilo (C1-C6)- tal como -fenil-alquilo (C1-C6);
particularmente, los diácidos se eligen de aquellos en los que Rc representa a), b) o c); ° poliácidos correspondientes a la fórmula Rd[C(O)-OH]x , representando x un número entero mayor que o igual a 3, preferiblemente variando x de 3 a 6, más particularmente de 3 a 4 y en particular tal que x es igual a 3; y Rd representa un grupo polivalente elegido entre:
1) un grupo basado en hidrocarburos polivalente C1-C28, en particular C2-C20, saturado o insaturado, acíclico, lineal o ramificado, que está opcionalmente sustituido con uno o más grupos, preferiblemente grupos hidroxilo, siendo el grupo hidrocarbonado preferiblemente un grupo C2-C8 trivalente que está opcionalmente sustituido con uno o más grupos hidroxilo;
2) un grupo (hetero)arilo polivalente que está opcionalmente sustituido, preferiblemente con uno o más grupos hidroxilo, que es preferiblemente un grupo arilo al menos trivalente tal como fenilo;
3) un grupo (hetero)cicloalquilo polivalente que está opcionalmente sustituido, preferiblemente con uno o más grupos hidroxilo, que es preferiblemente un grupo cicloalquilo tal como ciclohexilo;
4) o un grupo polivalente que resulta de la asociación de radicales derivados de los grupos definidos en 1), 2) y/o 3), tales como: (hetero)aril-alquilo (C1-C10); alquil (C1-C10) (hetero)aril-alquilo (C1-C10); (hetero)aril-alquil (C1-C10)(hetero)arilo; o (hetero)cicloalquilalquilo (C1-C10); y más preferentemente aril-alquilo (C1-C6) tal como fenil-alquilo (C1-C6); más particularmente, eligiéndose los poliácidos entre los triácidos derivados de grupos definidos en 1), en particular de C5-C20 ;
° ácidos sulfocarboxilicos aromáticos o no aromáticos que comprenden al menos una función carboxilo -C(O)-OH y al menos una función sulfónico -S(O)2-OH, tal como [HO-C(O)]y -Rd-[S(O)2-OH]z , con Rd tal como se definió previamente para los poliácidos; siendo y y z números enteros
mayores que o iguales a 1, siendo la suma y z preferiblemente mayor que o igual a 2, tal como igual a 3; siendo los ácidos sulfocarboxílicos preferiblemente de C2-C10, y estando el grupo ácido sulfónico separado del o de los grupos ácido carboxílico por una cadena de alquilo (C1-C6) o arilalquilo (C1-C6) polivalente, cuya parte alquilo es lineal o ramificada, opcionalmente sustituida con un grupo hidroxilo;
° ácidos fosfocarboxílicos aromáticos o no aromáticos que comprenden al menos una función carboxilo -C(O)-OH y al menos una función fosfónica -P(O)(OH)2 , tal como [HO-C(O)]y-Rd-[P(O)(OH)2]z con Rd poliácidos; siendo y y z números enteros mayores que o iguales a 1, siendo la suma y z preferiblemente mayor que o igual a 2 tal como igual a 3; siendo los ácidos fosfocarboxílicos preferiblemente de C2-C10, y estando el grupo ácido fosfónico separado del o de los grupos ácido carboxílico por un grupo alquilo (C1-C6) o aril-alquilo (C1-C6) polivalente, cuya parte alquilo es lineal o ramificada y opcionalmente está sustituida con un grupo hidroxilo.
8. Composición de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en la que el o los ácidos ii) se elige(n) de ácidos orgánicos.
9. Composición de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en la que el o los ácidos ii) se eligen de ácidos carboxílicos aromáticos o no aromáticos que comprenden al menos una función carboxilo -C(O)OH.
10. Composición de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en la que el o los ácidos ii) se eligen de los ácidos monocarboxílicos como se define en la reivindicación 7.
11. Composición de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en la que el o los ácidos ii) se eligen de ácidos inorgánicos.
12. Composición de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en la que el o los ácidos ii) se eligen de ácido fosfórico, ácido glicólico, ácido láctico, ácido benzoico y ácido salicílico; ácido oxálico, ácido malónico, ácido hidroximalónico, ácido succínico, ácido málico, ácido tartárico, ácido maleico, ácido fumárico, ácido itacónico, ácido glutárico, ácido adípico, ácido azelaico y ácido sebácico, ácido ftálico, ácido isoftálico y ácido tereftálico; ácido sulfosuccínico, ácido para-sulfobenzoico, ácido 4-sulfosalicílico, ácido fosfoglicólico y ácido cítrico; preferiblemente, el o los ácidos ii) se eligen de ácido glicólico, ácido láctico y ácido benzoico.
13. Composición de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, que comprende un contenido mínimo de ácidos ii) tal como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 y 7 a 12 mayor que o igual a 1% en peso, preferiblemente mayor que o igual a 2% en peso, oscilando el contenido del o de los ácidos ii) es o son diferentes de los derivados de dicarbonilo de fórmula (I) tal como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 incluso más preferentemente entre 2% y 10% en peso con relación al peso total de la composición.
14. Composición de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, que tiene un pH mayor que o igual a 1,7 y menor que 7, oscilando particularmente entre 1 y 4, más particularmente oscilando entre 1 y 3, y preferiblemente oscilando entre 1,7 y 3.
15. Composición de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizada por que es acuosa y comprende agua en una concentración que oscila particularmente entre 5% y 98%, que oscila más particularmente entre 5% y 90%, y que oscila preferiblemente entre 10% y 90% en peso con respecto al peso total de la composición.
16. Procedimiento para alisar fibras de queratina, tal como el cabello, utilizando una composición que comprende i) uno o más compuestos de dicarbonilo de fórmula (I) que figura a continuación y/o hidratos de los mismos y/o sales de los mismos:
fórmula (I) en la que:
R representa un átomo o grupo elegido entre i) hidrógeno, ii) carboxilo -C(O)-OH, iii) alquilo C1 -C6 lineal o ramificado que está opcionalmente sustituido, preferiblemente con al menos un radical hidroxilo -OH, un radical carboxilo o un
radical halógeno tal como Br; iv) fenilo opcionalmente sustituido, v) bencilo opcionalmente sustituido, estando iv) y v) de preferencia opcionalmente sustituidos con al menos un radical -OH o -C(O)-OH; vi) un radical indolilo y vii) un radical imidazolilmetilo y sus tautómeros, tales como
ii) uno o más ácidos tal como se describe en una cualquiera de las reivindicaciones 1 y 7 a 13;
iii) uno o más agentes alcalinizantes;
variando la cantidad de compuestos de dicarbonilo de fórmula (I) y/o hidratos de los mismos y/o sales en una composición que los contiene de 3 a 15% en peso del peso total de la composición, con iv) una etapa de alisamiento por medio de una plancha alisadora a una temperatura de al menos 150°C, preferiblemente que varía de 150 a 250°C.
17. Procedimiento para alisar fibras de queratina de acuerdo con la reivindicación precedente, que comprende la aplicación a dichas fibras de la composición que comprende:
i) uno o más compuestos de dicarbonilo correspondientes a la fórmula (I) que figura a continuación y/o hidratos de los mismos y/o sales de los mismos:
fórmula (I) en la que:
R representa un átomo o grupo elegido entre i) hidrógeno, ii) carboxilo -C(O)-OH, iii) alquilo C1 -C6 lineal o ramificado que está opcionalmente sustituido, preferiblemente con al menos un radical hidroxilo -OH, un radical carboxilo o un radical halógeno tal como Br; iv) fenilo opcionalmente sustituido, v) bencilo opcionalmente sustituido, estando iv) y v) de preferencia opcionalmente sustituidos con al menos un radical -OH o -C(O)-OH; vi) un radical indolilo y vii) un radical imidazolilmetilo y sus tautómeros, tales como
dicarbonilo correspondientes a la fórmula (I) y/o hidratos de los mismos y/o sales de los mismos en la composición en una cantidad que varía del 5 al 15 % en peso del peso total de la composición;
ii) uno o más ácidos diferentes del o de los compuestos i) tal como se definieron previamente; y
iii) uno o más agentes alcalinizantes elegidos entre i) amoníaco acuoso, ii) carbonatos o hidrógeno-carbonatos de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos, tales como carbonatos o hidrógeno-carbonatos de sodio o carbonatos o hidrógeno-carbonatos de potasio, iii) fosfatos o (di)hidrógeno-fosfatos de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos, iv) hidróxidos de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos, tales como hidróxidos de sodio o potasio, o mezclas de los mismos, v) alcanolaminas, tales como monoetanolamina o trihidroxietilamina, vi) etilendiaminas oxietilenadas y/u oxipropilenadas, vii) aminoácidos y viii) los compuestos de fórmula (II) que figura a continuación:
fórmula (II) en la que W es un radical alquileno C1-C6 divalente opcionalmente sustituido con uno o más grupos hidroxilo o un radical alquilo C1-C6 , y/u opcionalmente interrumpido con uno o más heteroátomos tales como O o NRu ; Rx , Ry , Rz , Rt y Ru , que pueden ser idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o un radical alquilo C1-C6, hidroxialquilo C1-C6 o aminoalquilo C1-C6,
- seguido de un tiempo de contacto de entre 10 y 60 minutos,
- seguido de una etapa de alisamiento por medio de una plancha alisadora a una temperatura de al menos 150°C, que oscila preferiblemente entre 150 y 250°C.
18. Uso de una composición que comprende i) uno o más compuestos de dicarbonilo correspondientes a la fórmula (I) que figura a continuación y/o hidratos de los mismos y/o sales de los mismos:
fórmula (I) en la que:
R representa un átomo o grupo elegido entre i) hidrógeno, ii) carboxilo -C(O)-OH, i¡¡) alquilo Ci -C6 lineal o ramificado que está opcionalmente sustituido, preferiblemente con al menos un radical hidroxilo -OH, un radical carboxilo o un radical halógeno tal como Br; iv) fenilo opcionalmente sustituido, v) bencilo opcionalmente sustituido, estando iv) y v) de preferencia opcionalmente sustituidos con al menos un radical -OH o -C(O)-OH; vi) un radical indolilo y vii) un radical imidazolilmetilo y sus tautómeros, tales como
H , representando * la parte enlazada al resto de la molécula; estando presentes los compuestos de dicarbonilo correspondientes a la fórmula (I) y/o hidratos de los mismos y/o sales de los mismos en la composición en una cantidad que varía del 3 al 15 % en peso del peso total de la composición;
ii) uno o más ácidos diferentes del o de los compuestos i) tal como se definieron previamente; y
iii) uno o más agentes alcalinizantes para alisar/relajar las fibras de queratina, en particular el cabello.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR1260662A FR2997846B1 (fr) | 2012-11-09 | 2012-11-09 | Composition comprenant un derive dicarbonyle et un acide, le procede de lissage des fibres keratiniques a partir de cette composition |
PCT/EP2013/073448 WO2014072490A1 (en) | 2012-11-09 | 2013-11-08 | Composition comprising a dicarbonyl compound and an acid, the process for straightening keratin fibres using this composition |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
ES2769848T3 true ES2769848T3 (es) | 2020-06-29 |
Family
ID=48050838
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
ES13789776T Active ES2769848T3 (es) | 2012-11-09 | 2013-11-08 | Composición que comprende un compuesto de carbonilo y un ácido y procedimiento para alisar fibras de queratina utilizando esta composición |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20150313816A1 (es) |
EP (1) | EP2916804B1 (es) |
BR (1) | BR112015010595B1 (es) |
DE (1) | DE202013011675U1 (es) |
ES (1) | ES2769848T3 (es) |
FR (1) | FR2997846B1 (es) |
WO (1) | WO2014072490A1 (es) |
Families Citing this family (28)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10780030B2 (en) | 2014-07-31 | 2020-09-22 | L'oreal | Carbonated cosmetic products containing polymers |
US20160058683A1 (en) * | 2014-08-31 | 2016-03-03 | Cosphatech LLC | Hair-Straightening Compositions and Methods |
US10660835B2 (en) * | 2015-04-02 | 2020-05-26 | The Procter And Gamble Company | Method for hair frizz reduction |
US10632054B2 (en) | 2015-04-02 | 2020-04-28 | The Procter And Gamble Company | Method for hair frizz reduction |
JP7338949B2 (ja) | 2015-04-24 | 2023-09-05 | オラプレックス, インコーポレイテッド | 縮毛緩和された毛髪を処理するための方法 |
MX2017013983A (es) | 2015-05-01 | 2018-03-15 | Oreal | Uso de agentes activos durante tratamientos quimicos. |
US20170056352A1 (en) | 2015-08-25 | 2017-03-02 | Rgenix, Inc. | PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS OF beta-GUANIDINOPROPIONIC ACID WITH IMPROVED PROPERTIES AND USES THEREOF |
BR112018010344B1 (pt) | 2015-11-24 | 2021-08-10 | L'oreal | Composição para cabelo, sistema e método para tratamento do cabelo, métodos para alteração da cor do cabelo e do formato do cabelo, e, kits de multicompartimentos |
BR112018010341B1 (pt) | 2015-11-24 | 2021-08-10 | L'oreal | Método para alteração da cor de cabelo |
JP6930994B2 (ja) | 2015-11-24 | 2021-09-01 | ロレアル | 毛髪をトリートメントするための組成物 |
WO2017096154A1 (en) | 2015-12-04 | 2017-06-08 | The Procter & Gamble Company | Hair care regimen using compositions comprising moisture control materials |
EP3225231A1 (en) * | 2016-03-28 | 2017-10-04 | Sweet Distribuidora, Importacao e Exportacao de Cosmeticos Ltda. - ME | Cosmetic haircare product for the straightening of hair in shampoo format |
EP3225229A1 (en) * | 2016-03-29 | 2017-10-04 | Kao Germany GmbH | Process for treating hair |
WO2017173050A1 (en) | 2016-04-01 | 2017-10-05 | The Procter & Gamble Company | Composition for fast dry of hair |
FR3058054B1 (fr) * | 2016-11-02 | 2019-09-13 | L'oreal | Procede de deformation permanente des cheveux mettant en oeuvre une diamine et un hydroxyde alcalin ou alcalino-terreux |
FR3058055B1 (fr) * | 2016-11-02 | 2019-11-01 | L'oreal | Procede de deformation permanente des cheveux mettant en oeuvre une diamine et une etape de traitement thermique au moyen d'un outil chauffant |
US11135150B2 (en) | 2016-11-21 | 2021-10-05 | L'oreal | Compositions and methods for improving the quality of chemically treated hair |
WO2018160178A1 (en) | 2017-03-01 | 2018-09-07 | Rgenix, Inc. | Pharmaceutically acceptable salts of b-guanidinopropionic acid with improved properties and uses thereof |
US10980723B2 (en) | 2017-04-10 | 2021-04-20 | The Procter And Gamble Company | Non-aqueous composition for hair frizz reduction |
US9974725B1 (en) | 2017-05-24 | 2018-05-22 | L'oreal | Methods for treating chemically relaxed hair |
US11179312B2 (en) * | 2017-06-05 | 2021-11-23 | Momentive Performance Materials Inc. | Aqueous compositions for the treatment of hair |
WO2019133785A1 (en) | 2017-12-29 | 2019-07-04 | L'oreal | Compositions for altering the color of hair |
US11090249B2 (en) | 2018-10-31 | 2021-08-17 | L'oreal | Hair treatment compositions, methods, and kits for treating hair |
US11090255B2 (en) | 2018-12-04 | 2021-08-17 | Momentive Performance Materials Inc. | Use of polycarboxylic acid compounds for the treatment of fibrious amino acid based substrates, especially hair |
US11419809B2 (en) | 2019-06-27 | 2022-08-23 | L'oreal | Hair treatment compositions and methods for treating hair |
WO2021101946A1 (en) * | 2019-11-18 | 2021-05-27 | Actera Ingredients, Inc. | Hair treatments |
US11273120B2 (en) | 2019-11-18 | 2022-03-15 | Actera Ingredients, Inc. | Hair treatments |
CA3161341A1 (en) | 2019-12-11 | 2021-06-17 | Masoud Fakhr Tavazoie | Methods of treating cancer |
Family Cites Families (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3988470A (en) * | 1974-02-25 | 1976-10-26 | Scott Eugene J Van | Treatment of palmar and plant disturbed keratosis |
US4197316A (en) * | 1975-07-23 | 1980-04-08 | Scott Eugene J Van | Treatment of dry skin |
DE2722725A1 (de) * | 1977-05-20 | 1978-11-30 | Merck Patent Gmbh | Kosmetische mittel |
DE2912427A1 (de) * | 1979-03-29 | 1980-10-09 | Wella Ag | Mittel zur nachbehandlung von dauerverformten haaren |
US5834510A (en) * | 1986-12-23 | 1998-11-10 | Tristrata Technology, Inc. | Compositions comprising 2-hydroxycarboxylic acids and related compounds, and methods for alleviating signs of dermatological aging |
EP0345082A3 (en) * | 1988-06-02 | 1990-04-04 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | Enzyme formation suppressing agent |
CA2164229C (en) * | 1993-06-01 | 2008-04-08 | Burt Shaffer | Skin treatment method utilizing an alpha-hydroxy acid composition and an applicator pad |
DE19504914C1 (de) * | 1995-02-15 | 1995-11-16 | Goldwell Gmbh | Haarwaschmittel |
GB9511939D0 (en) * | 1995-06-13 | 1995-08-09 | Unilever Plc | Alcohol/aqueous nail lacquer |
JP3195557B2 (ja) * | 1996-03-16 | 2001-08-06 | ウエラ アクチェンゲゼルシャフト | 混合ワックスおよびこれを含有する化粧品 |
US6030948A (en) * | 1997-12-19 | 2000-02-29 | Mann; Morris A. | Hair regeneration compositions for treatment of alopecia and methods of application related thereto |
DE19859722A1 (de) | 1998-12-23 | 2000-06-29 | Henkel Kgaa | Verfahren zum Färben von keratinhaltigen Fasern unter Verwendung von 2-Oxocarbonsäurederivaten in Kombination mit Nucleophilen |
DE19860239C2 (de) | 1998-12-24 | 2000-11-30 | Wella Ag | Mittel und Verfahren zur schonenden dauerhaften Haarverformung mit Autostoppfunktion |
DE19907408B4 (de) * | 1999-02-20 | 2009-09-03 | Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh | Verwendung eines Mittels zur konditionierenden Nachbehandlung von Haaren |
US20030039620A1 (en) * | 2001-05-04 | 2003-02-27 | Rodriguez Victor Ruben | Transfer resistant, non-tacky, liquid cosmetic compositions for covering skin discolorations and imperfections |
DE10143293A1 (de) * | 2001-09-04 | 2003-03-20 | Wella Ag | Verfahren zum gleichzeitigen Färben und dauerhaften Verformen von Haaren |
FR2901471B1 (fr) * | 2006-05-24 | 2010-06-04 | Oreal | Procede de defrisage des fibres keratiniques avec un moyen de chauffage et un derive d'acide |
US8470833B2 (en) * | 2009-12-15 | 2013-06-25 | Mcneil-Ppc, Inc. | Hair growth and/or regrowth compositions |
IT1398503B1 (it) * | 2010-02-24 | 2013-03-01 | Alderan S A S Di Alderano Mannozzi & C Ora Alderan S A S Di D Ottavi Adele & C | Uso di sostanze tamponanti per rendere liscio il capello riccio, crespo od ondulato. |
IT1401087B1 (it) * | 2010-07-20 | 2013-07-12 | Alderan S A S Di Alderano Mannozzi & C Ora Alderan S A S Di D Ottavi Adele & C | Uso di alfa cheto acidi, o loro derivati, per rendere liscio il capello riccio, crespo od ondulato. |
BR112013019829A2 (pt) * | 2011-02-04 | 2019-09-24 | N Syed Ali | sistema melhorado de alisamento de cabelo |
-
2012
- 2012-11-09 FR FR1260662A patent/FR2997846B1/fr active Active
-
2013
- 2013-11-08 ES ES13789776T patent/ES2769848T3/es active Active
- 2013-11-08 DE DE202013011675.7U patent/DE202013011675U1/de not_active Expired - Lifetime
- 2013-11-08 WO PCT/EP2013/073448 patent/WO2014072490A1/en active Application Filing
- 2013-11-08 BR BR112015010595-5A patent/BR112015010595B1/pt active IP Right Grant
- 2013-11-08 EP EP13789776.5A patent/EP2916804B1/en active Active
- 2013-11-08 US US14/441,366 patent/US20150313816A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BR112015010595A2 (pt) | 2017-07-11 |
DE202013011675U1 (de) | 2014-02-12 |
BR112015010595B1 (pt) | 2020-02-18 |
WO2014072490A1 (en) | 2014-05-15 |
EP2916804B1 (en) | 2019-12-25 |
FR2997846A1 (fr) | 2014-05-16 |
US20150313816A1 (en) | 2015-11-05 |
FR2997846B1 (fr) | 2023-10-20 |
EP2916804A1 (en) | 2015-09-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
ES2769848T3 (es) | Composición que comprende un compuesto de carbonilo y un ácido y procedimiento para alisar fibras de queratina utilizando esta composición | |
US20070148102A1 (en) | Hair treament method using dry foam as mechanical support for hair | |
ES2689863T3 (es) | Aditivo de composición para el cuidado personal para su aplicación sobre sustratos de queratina para proporcionar ventajas de larga duración | |
EP3685821B1 (en) | Liquid hair dye composition | |
US11077043B2 (en) | Liquid hair dye composition | |
BR112018071568B1 (pt) | Método, uso, produto de coloração e composição de cuidados para cabelo | |
WO2013117771A2 (en) | Cosmetic treatment method, and composition comprising a glyoxylic acid derivative | |
BR112019006350B1 (pt) | Composição cosmética para cabelo, método para tratar o cabelo | |
BR112015031664B1 (pt) | composição cosmética, processo para a tintura das fibras queratínicas e dispositivo com compartimentos múltiplos | |
ES2744786T3 (es) | Composición que comprende un derivado dicarbonilo y procedimiento de alisado del cabello a partir de esta composición | |
TW201023904A (en) | Color shampoo formula | |
ES2919555T3 (es) | Procedimiento de tratamiento de las materias queratínicas a partir de polisacárido aminado y oxidado | |
BR112019006332B1 (pt) | Composição cosmética capilar, método para mascarar o efeito de amarelamento de produtos de descoloração ou clareamento nos cabelos e método para proporcionar aos cabelos um ou mais efeitos de cuidados capilares | |
CN116327623A (zh) | 热再成形方法 | |
EP2806850A1 (en) | Process for treating keratin fibers | |
JP2024533586A (ja) | 酸化および直接染料を含む組成物 | |
US20170273884A1 (en) | Composition comprising a dicarbonyl compound and method for smoothing the hair using this composition | |
BR112019006334B1 (pt) | Composição cosmética capilar do tipo sem enxágue (leaveon) e método de tratamento capilar | |
JP2021031448A (ja) | 酸化染毛用又は毛髪脱色・脱染用組成物 | |
JP2003113047A (ja) | 毛髪料 | |
BR112020006406A2 (pt) | método de estilização de cabelo e seu kit | |
ES2716002T3 (es) | Composición que comprende un derivado dicarbonilado y procedimiento de alisado del cabello a partir de esta composición | |
WO2018115258A1 (en) | Process for treating keratin materials using a composition comprising a compound of thiolactone type and a composition comprising an alkaline agent and/or an amino derivative of alkoxysilane | |
US20230032589A1 (en) | Method for the cosmetic treatment of keratin materials employing a rare earth metal composition and an alkaline composition | |
BR112019012633B1 (pt) | Composição e processo para tratar materiais de queratina |