ES2710880T3 - Revestimientos para elementos ópticos - Google Patents

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ES2710880T3 ES06840397T ES06840397T ES2710880T3 ES 2710880 T3 ES2710880 T3 ES 2710880T3 ES 06840397 T ES06840397 T ES 06840397T ES 06840397 T ES06840397 T ES 06840397T ES 2710880 T3 ES2710880 T3 ES 2710880T3
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Abstract

Una composición de revestimiento resistente a la abrasión para un elemento óptico, pudiendo formar la composición un revestimiento resistente a la abrasión en un elemento óptico tras una polimerización iónica, comprendiendo la composición: un monómero epoxídico polimerizable que tiene un promedio de al menos dos grupos epoxídicos en la molécula de monómero seleccionada del grupo que consiste en diglicidil éter de etilenglicol, diglicidil éter de dietilenglicol, diglicidil éter de polietilenglicol, diglicidil éter de propilenglicol, diglicidil éter de dipropilenglicol, diglicidil éter de tripropilenglicol, diglicidil éter de polipropilenglicol, diglicidil éter de neopentilglicol, diglicidil éter de 1,6-hexanodiol, diglicidil éter de glicerina, diglicidil éter de pentaeritritol, diglicidil éter de bisfenol A (DGEBA), diglicidil éter de bisfenol F, y sus análogos de cadena extendida, diglicidil éter de 1,4-butanodiol, diglicidil éteres de tetrabromo-bisfenol-A, éteres a base de resina epoxídica de 4,4'-bifenileno, triglicidil éter de trimetilolpropano, triglicidil éter de pentaeritritol, triglicidil éter de glicerol, triglicidil éter de diglicerol, tetraglicidil éter de diglicerol, tetraglicidil éter de pentaeritritol, tetraglicidil éter de dipentaeritritol, diglicidil éter de tetrametilenglicol, diglicidil éter de 1,6-hexametilenglicol, diglicidil éter de neopentilglicol, diglicidil éter de bisfenol A hidrogenado alicíclico, diglicidil éster del ácido isoftálico hidrogenado, 3,4-epoxiciclohexanocarboxilato de 3,4-epoxiciclohexilmetilo, adipato de bis(3,4-epoxiciclohexilo); diglicidil hidantoína, diglicidil oxialquil hidantoína; diglicidil éter de bisfenol A aromático, condensado inicial de diglicidil éter de bisfenol A, diglicidil éter de difenilmetano, diglicidil éster del ácido tereftálico, diglicidil éster del ácido isoftálico, diglicidil anilina, isocianurato de triglicidilo, cianurato de triglicidilo, triglicidil hidantoína; triglicidil para- o metaaminofenol aromático, tetraglicidil bencil etano, tetraglicidil éter de sorbitol, tetraglicidil diaminofenil metano, tetraglicidil bisaminometil ciclohexano, resina epoxídica de fenol-novolaca y resina epoxídica de cresol-novolaca; un monómero de (met)acrilato, teniendo el monómero de (met)acrilato un promedio de al menos tres dobles enlaces polimerizables en la molécula; un potenciador de la dureza, que es un óxido de metal coloidal; y un fotoiniciador catiónico.

Description

DESCRIPCION
Revestimientos para elementos opticos
Esta solicitud reivindica la prioridad de la solicitud de patente provisional australiana n.° 2005907161 presentada el 21 de diciembre de 2005.
Campo de la invencion
La presente invencion se refiere a composiciones para su uso en la formacion de revestimientos en elementos opticos, a elementos opticos revestidos y a procedimientos para revestir elementos opticos.
Antecedentes de la invencion
Los elementos opticos, incluidas lentes oftalmicas, lentes para gafas de sol y otras lentes opticas, se fabrican comunmente de materiales de plastico que tienen unas buenas propiedades opticas. Sin embargo, los elementos opticos de plastico a menudo carecen de unas propiedades ffsicas optimas. Como consecuencia, es una practica comun revestir los elementos opticos de plastico con revestimientos para mejorar una o varias de las propiedades ffsicas del elemento optico.
Para revestir un elemento optico con un revestimiento organico, normalmente se aplica una composicion de revestimiento polimerizable sobre las superficies externas del elemento optico y a continuacion se cura la composicion para formar el revestimiento. Alternativamente, pueden revestirse los elementos opticos utilizando un proceso de revestimiento en el molde que implica revestir una superficie de molde interior con una composicion de revestimiento polimerizable antes de colar o moldear un elemento optico.
Un tipo comun de revestimiento es un revestimiento resistente a la abrasion o “duro” que es mas resistente a la abrasion que el material de plastico del que esta formado el elemento optico. Previamente se ha desarrollado una composicion de revestimiento resistente a la abrasion que es particularmente util para revestir elementos opticos termoplasticos.
La composicion de revestimiento contiene un monomero multifuncional relativamente ngido y un monomero bifuncional relativamente flexible que pueden reaccionar de manera conjunta para formar un revestimiento resistente a la abrasion en el elemento optico. Una ventaja de este revestimiento sobre la tecnica anterior en ese momento era su capacidad para someterse a curado por UV y para tener una excelente resistencia a la abrasion y de revestimiento con revestimientos antirreflectantes (AR). Los materiales termoplasticos comunes que se utilizan en la fabricacion de elementos opticos, tales como el policarbonato de bisfenol A o una poliamida, pueden revestirse con esta composicion de revestimiento resistente a la abrasion. Sin embargo, se ha encontrado que la adhesion de esta composicion a materiales termoendurecibles, tales como CR-39™, Finalite™ (una marca registrada de Sola International Inc.), Spectralite™ (una marca registrada de Sola International Inc.) y sistemas de politiouretano de alto mdice no es optima.
El documento WO-A-01/18128 da a conocer una composicion de revestimiento basada en alcoxisilanos epoxifuncionales al menos parcialmente hidrolizados y que tiene utilidad particular en la formacion de revestimientos que pueden tenirse, resistentes a la abrasion en lentes. El documento WO-A-98/39390 da a conocer una composicion de revestimiento para formar un revestimiento transparente, resistente a la abrasion sobre lentes de gafas u otros sustratos transparentes, comprendiendo la composicion un componente aglutinante y un componente de agente de curado y estando sustancialmente libre de sustancias volatiles. El componente aglutinante comprende el producto de hidrolisis de un alcoxisilano epoxifuncional, un eter de poliglicidilo y un monomero acnlico que tiene una funcionalidad acnlica de no mas de dos. El componente de agente de curado comprende un fotoiniciador cationico y un fotoiniciador de radicales libres.
La presente invencion pretende proporcionar un procedimiento para revestir un elemento optico y una composicion de revestimiento que pueda curarse por UV y pueda utilizarse para formar revestimientos resistentes a la abrasion en elementos opticos fabricados a partir de materiales tanto termoendurecibles como termoplasticos.
Una referencia en el presente documento a un documento de patente u otra materia que se de como estado de la tecnica no debe ser tomada como una admision de que ese documento o materia era conocida o que la informacion que contiene era parte del conocimiento general comun.
Sumario de la invencion
En un primer aspecto la presente invencion proporciona una composicion de revestimiento resistente a la abrasion para un elemento optico segun la reivindicación 1. En las reivindicaciones independientes 2 a 10 se definen caractensticas preferidas.
En un segundo aspecto la presente invencion tambien proporciona un elemento optico que tiene un revestimiento resistente a la abrasion en una superficie del mismo, habiendose formado el revestimiento resistente a la abrasion mediante polimerizacion de una composicion de revestimiento resistente a la abrasion segun el primer aspecto de la presente invencion.
En un tercer aspecto la presente invencion proporciona ademas un procedimiento para formar un revestimiento resistente a la abrasion en una superficie de un elemento optico, incluyendo el procedimiento:
- proporcionar un elemento optico que tiene una superficie que va a revestirse;
- revestir una superficie del elemento optico con una composicion de revestimiento segun el primer aspecto de la presente invencion; y
- aplicar una polimerizacion ionica a la composicion de revestimiento para formar el revestimiento resistente a la abrasion en la superficie del elemento optico.
En un cuarto aspecto la presente invencion tambien proporciona un procedimiento para formar un revestimiento resistente a la abrasion en una superficie de un elemento optico, incluyendo el procedimiento:
- revestir una superficie de una seccion de molde utilizado para fabricar el elemento optico con una composicion de revestimiento segun el primer aspecto de la presente invencion:
- aplicar una polimerizacion ionica al menos parcialmente a la composicion de revestimiento;
- ensamblar un molde que contiene la seccion de molde;
- rellenar el molde con una composicion de colada polimerica reticulable; y
- polimerizar la composicion de colada para formar el elemento optico con el revestimiento resistente a la abrasion en una superficie.
Se ha encontrado que el uso de un monomero epoxfdico en una composicion de revestimiento resistente a la abrasion permite la formacion de un revestimiento resistente a la abrasion organico en los materiales tanto termoendurecibles como termoplasticos. Antes del desarrollo de la presente invencion habfa dificultades para formar revestimientos resistentes a la abrasion que pueden curarse por UV con un nivel deseado de resistencia a la abrasion en elementos opticos termoendurecibles. En general, los revestimientos que se habfan aplicado a los materiales termoendurecibles en el pasado se habfan curado de manera termica. Se encontro que los pocos revestimientos curados por UV aplicados a los materiales termoendurecibles teman una resistencia a la abrasion muy reducida.
Se ha encontrado que un revestimiento resistente a la abrasion organico puede formarse en elementos opticos termoendurecibles incluyendo un monomero epoxfdico polimerizable en la composicion de revestimiento. Se ha encontrado que los monomeros epoxfdicos pueden ayudar con la adhesion del revestimiento al elemento optico sin afectar significativamente a la resistencia a la abrasion del revestimiento. Por tanto, es posible formar revestimientos duros con niveles de resistencia a la abrasion comparables a los revestimientos duros tradicionales de poliacrilato. El elemento optico puede ser una lente tal como una lente oftalmica, una lente de camara, una lente de instrumento, o cualquier otro material opticamente transparente tal como una hoja de ventana o ventana domestica, comercial o residencial, parabrisas o ventana de vehfculo a motor, panel de visualizacion transparente y similar. En una forma de realización de la invencion, el elemento optico es una lente oftalmica.
El elemento optico puede estar formado por uno cualquiera de una diversidad de plasticos. Por ejemplo, el elemento optico puede estar formado de un material termoendurecible o termoplastico utilizado para lentes opticas u oftalmicas, tal como CR-39™, (met)acrilatos multifuncionales, poliuretanos, politiouretanos, politioepoxidos, politioesteres, policarbonato, polfmeros de episulfuro y poliamida.
La composicion de revestimiento puede polimerizarse utilizando una etapa de curado por UV. En esta forma de realización, la composicion de revestimiento contiene un iniciador cationico que puede ser un fotoiniciador cationico activado por UV.
La composicion de revestimiento tambien incluye un potenciador de la dureza que es un oxido de metal, tal como sflice coloidal. En una forma de realización de la invencion el potenciador de la dureza es sflice coloidal (met)acrilada o epoxilada.
Descripcion detallada de la invencion
La presente invencion se desarrollo como resultado de la necesidad de una composicion de revestimiento resistente a la abrasion que pudiera curarse por UV, que pudiera aplicarse directamente sobre un elemento optico de plastico termoendurecible o termoplastico y proporcionara un grado deseado de resistencia a la abrasion.
Los revestimientos que pueden fotopolimerizarse, especialmente los revestimientos que pueden curarse por UV, tienen unas ventajas de proceso significativas sobre los revestimientos convencionales curados de manera termica. El curado por UV reduce significativamente el tiempo para procesar las lentes y por tanto reduce el tiempo para cumplir con los requisitos del cliente. Los revestimientos curados de manera termica requieren un tiempo relativamente largo para curarse y por tanto el revestimiento puede contaminarse con partmulas en suspension. El tiempo limitado requerido para el curado por UV reduce la oportunidad para que se contaminen los elementos opticos con partmulas en suspension. Ademas, las resinas curadas de manera termica tienen generalmente una vida util de almacenamiento y un tiempo util de empleo limitados.
Previamente se desarrollo una composicion de revestimiento resistente a la abrasion que podfa curarse por UV que contema un monomero de reticulacion multifuncional relativamente ngido y un monomero bifuncional relativamente flexible (vease la solicitud de patente internacional publicada WO2003/052011). Una ventaja de esta composicion de revestimiento de la tecnica anterior es que puede utilizarse para formar un revestimiento resistente a la abrasion en elementos opticos de plastico sin la necesidad de una capa intermedia o de base para ayudar con la adhesion del revestimiento resistente a la abrasion al elemento optico.
En la practica, la composicion de revestimiento de la tecnica anterior es particularmente util para revestir elementos opticos termoplasticos, tales como los formados a partir de policarbonato de bisfenol A o una poliamida. Se cree que la presencia de un disolvente en la composicion de revestimiento ayuda a la adhesion de la capa de revestimiento resistente a la abrasion a los sustratos termoplasticos. Sin embargo, esta adhesion ayudada por un disolvente no es eficaz para materiales termoendurecibles.
Se ha descubierto que puede utilizarse una composicion de revestimiento que contiene un monomero epoxfdico y otro monomero de (met)acrilato polimerizable para formar una capa de revestimiento resistente a la abrasion en materiales termoendurecibles. Sin estar limitado por la teona, se cree que los grupos epoxfdicos del monomero epoxfdico pueden reaccionar con grupos hidroxilo libres en la superficie del material termoendurecible para formar enlaces covalentes para de este modo ayudar con la adhesion del revestimiento resistente a la abrasion a la superficie.
El elemento optico puede ser cualquier material opticamente transparente que requiera una capa de revestimiento resistente a la abrasion. En una forma de realización de la invencion, el elemento optico es una lente oftalmica. El elemento optico puede ser un polfmero termoendurecible tal como un polfmero de bis(alil carbonato) de dietilenglicol (por ejemplo CR-39™, una marca registrada de PPG Industries, Inc), un copolfmero de poliacrilato (por ejemplo Spectralite™, una marca registrada de Sola International Inc.), un polfmero de tioleno (por ejemplo Finalite™, una marca registrada de Sola International Inc.), un polfmero de uretano (por ejemplo Trivex™, una marca registrada de PPG), un polfmero de tiouretano (por ejemplo las series de materiales MR de alto mdice de Mitsui Chemicals) o un polfmero tioepoxfdico (por ejemplo una resina de alto mdice de Mitsubishi Gas). Aunque la composicion de revestimiento de la presente invencion puede ser particularmente adecuada para formar un revestimiento resistente a la abrasion en materiales termoendurecibles, se ha encontrado que tambien puede utilizarse en materiales termoplasticos y, por tanto, el elemento optico podna ser alternativamente un material termoplastico tal como el polfmero de policarbonato de bisfenol A o una poliamida.
La resistencia a la abrasion de una capa de revestimiento puede medirse utilizando las pruebas convencionales de la industria oftalmica. Se ha encontrado que los niveles de resistencia a la abrasion de Bayer que pueden conseguirse con el revestimiento de la presente invencion son buenos. Ademas, los niveles de resistencia a la abrasion con lana de acero que pueden conseguirse son excelentes. En este contexto, se utiliza una clasificacion por estrellas para clasificar la resistencia a la abrasion. Esta clasificacion por estrellas se basa en una proporcion de turbidez desarrollada para una lente CR-39™ no revestida con respecto a la desarrollada para una muestra en evaluacion cuando se somete a una prueba de abrasion. La clasificacion por estrellas basada en proporciones de turbidez es como se especifica mas abajo.
Resistencia a la abrasion con lana de acero
<0,5 ninguna estrella
0,5 ~ 1,0 ★
1,0 ~ 1,5 ★ ★
1,5 ~ 2,5 ★ ★ ★
2,5 ~ 10 ★ ★ ★ ★
>10 ★ ★ ★ ★ ★
Resistencia a la abrasion de Bayer
<0,5 ninguna estrella
0,5 ~ 1,0 ★
1,0 ~ 1,5 ★ ★
1,5 ~ 2,5 ★ ★ ★
2,5 ~ 5 ★ ★ ★ ★
>5 ★ ★ ★ ★ ★
Se considera que un revestimiento resistente a la abrasion es bueno si, utilizando las pruebas convencionales de la industria oftalmica, tiene una clasificacion de 3 estrellas, muy bueno si tiene una clasificacion de 4 estrellas y excelente si tiene una clasificacion de 5 estrellas en las pruebas de abrasion con lana de acero o Bayer convencionales. Con fines comparativos, el CR-39™ no revestido tiene una clasificacion de resistencia a la abrasion de Bayer y una resistencia a la abrasion con lana de acero de 2 estrellas. El policarbonato no revestido tiene una clasificacion de resistencia a la abrasion de Bayer y resistencia a la abrasion con lana de acero de 0 estrellas.
La presente invencion proporciona un procedimiento para formar un revestimiento resistente a la abrasion en un elemento optico. El procedimiento incluye una etapa de revestir el elemento optico con una composicion de revestimiento. Esto puede implicar aplicar la composicion de revestimiento a un elemento optico preformado o puede implicar aplicar el revestimiento durante la formacion del elemento optico, tal como en un proceso de revestimiento en el molde.
Puede utilizarse cualquiera de las tecnicas utilizadas para este fin en la tecnica para revestir el elemento optico, incluyendo revestimiento por inmersion, revestimiento por centrifugado, revestimiento por flujo, revestimiento por pulverizacion y revestimiento en el molde. El revestimiento por centrifugado es el procedimiento preferido para aplicar el revestimiento a materiales tanto termoendurecibles como termoplasticos. El revestimiento tambien puede aplicarse a materiales termoendurecibles tales como CR-39™, Spectralite™ o Finalite™ mediante revestimiento en el molde.
Dependiendo del uso del elemento optico, puede revestirse toda o parte de cualquiera de la(s) superficie(s) del elemento. Por ejemplo, las lentes oftalmicas tienen superficies anteriores y posteriores que son susceptibles de sufrir abrasion y por tanto puede preferirse revestir ambas superficies. Alternativamente, con una lente oftalmica semiacabada puede ser necesario revestir la superficie anterior con un revestimiento convencional y la otra superficie puede revestirse con una composicion de revestimiento de la presente invencion despues de que esa superficie se haya generado con la potencia de superficie apropiada. Alternativamente, puede aplicarse una composicion de revestimiento de la presente invencion a la superficie anterior y la otra superficie puede revestirse con o bien una composicion de revestimiento de la presente invencion o bien un revestimiento convencional despues de que esa superficie se haya generado con la potencia de superficie apropiada. Las lentes opticas para su uso en un instrumento optico pueden tener solo una superficie de lente expuesta y por tanto puede ser necesario revestir solo la superficie expuesta.
La composicion de revestimiento resistente a la abrasion de la presente invencion incluye un monomero epoxfdico polimerizable que tiene un promedio de al menos dos grupos epoxfdicos en la molecula de monomero pudiendo formar la composicion un revestimiento resistente a la abrasion en un elemento optico tras la polimerizacion. La composicion de revestimiento tambien incluye un monomero de (met)acrilato que tiene un promedio de al menos dos dobles enlaces polimerizables en la molecula. El monomero de (met)acrilato es polimerizable con un fotoiniciador cationico.
Como principio general, con el fin de conseguir un revestimiento resistente a la abrasion, es ideal utilizar monomeros que formen una red altamente reticulada cuando esten polimerizados. Por tanto, el monomero epoxfdico es un monomero polimerizable que tiene al menos dos grupos epoxfdicos y preferiblemente tres o mas grupos epoxfdicos. Como se utiliza en el presente documento, el termino grupo epoxfdico se refiere a un grupo de fórmula
0
p i \1 p i a2<-/ V'>D3 rp \4
Los monomeros epoxfdicos que pueden utilizarse incluyen, pero no se limitan a monomeros epoxfdicos bifuncionales, trifuncionales y otros multifuncionales. El monomero epoxfdico tambien puede contener otros grupos funcionales. Por ejemplo, el monomero epoxfdico puede ser un silano con dos o mas grupos epoxfdicos por molecula.
Los ejemplos espedficos de monomeros epoxfdicos polimerizables incluyen diglicidil eter de etilenglicol, diglicidil eter de dietilenglicol, diglicidil eter de polietilenglicol, diglicidil eter de propilenglicol, diglicidil eter de dipropilenglicol, diglicidil eter de tripropilenglicol, diglicidil eter de polipropilenglicol, diglicidil eter de neopentilglicol, diglicidil eter de 1,6-hexanodiol, diglicidil eter de glicerina, diglicidil eter de pentaeritritol, triglicidil eter de trimetilolpropano, triglicidil eter de pentaeritritol, triglicidil eter de glicerol, triglicidil eter de diglicerol, tetraglicidil eter de diglicerol, tetraglicidil eter de pentaeritritol, tetraglicidil eter de dipentaeritritol, diglicidil eter de bisfenol A (DGEBA), diglicidil eter de bisfenol F, y sus analogos de cadena extendida, diglicidil eter de 1,4-butanodiol, diglicidil eteres de tetrabromo-bisfenol-A, eteres a base de resina epoxfdica de 4,4'-bifenileno, tales como 4, 4'-diglicidiloxibifenilo, etc.
Los ejemplos espedficos de monomeros epox^dicos polimerizables que tienen un promedio de dos grupos epoxfdicos en la molecula incluyen diglicidil eter de polietilenglicol alifatico, diglicidil eter de polipropilenglicol, diglicidil eter de tetrametilenglicol, diglicidil eter de 1,6-hexametilenglicol, diglicidil eter de neopentilglicol, diglicidil eter de glicerina; diglicidil eter de pentaeritritol, diglicidil eter de bisfenol A hidrogenado alidclico, diglicidil ester del acido isoftalico hidrogenado, 3,4-epoxiciclohexanocarboxilato de 3,4-epoxiciclohexilmetilo, adipato de bis(3,4-epoxiciclohexilo); diglicidil hidantoma, diglicidil oxialquil hidantoma; diglicidil eter de bisfenol A aromatico, condensado inicial de diglicidil eter de bisfenol A, diglicidil eter de difenilmetano, diglicidil ester del acido tereftalico, diglicidil ester del acido isoftalico y diglicidil anilina.
Los ejemplos espedficos de monomeros epoxfdicos polimerizables que tienen un promedio de tres grupos epoxfdicos en la molecula incluyen triglicidil eter de trimetilolpropano alifatico, triglicidil eter de pentaeritritol, triglicidil eter de glicerol, triglicidil eter de diglicerol, isocianurato de triglicidilo, cianurato de triglicidilo, triglicidil hidantoma; y triglicidil para- o metaaminofenol aromatico.
Los ejemplos espedficos de monomeros epoxfdicos polimerizables que tienen un promedio de cuatro grupos epoxfdicos en la molecula incluyen tetraglicidil eter de diglicerol, tetraglicidil eter de pentaeritritol, tetraglicidil eter de dipentaeritritol, tetraglicidil bencil etano, tetraglicidil eter de sorbitol, tetraglicidil diaminofenil metano y tetraglicidil bisaminometil ciclohexano.
Los ejemplos espedficos de monomeros epoxfdicos polimerizables que tienen un promedio de dos a varios grupos epoxfdicos incluyen resina epoxfdica de fenol-novolaca y resina epoxfdica de cresol-novolaca.
Los monomeros epoxfdicos que tienen las densidades de reticulacion mas altas cuando se polimerizan pueden ser particularmente adecuados. Como regla general, cuanto mas alta es la densidad de reticulacion, mas alta es la resistencia a la abrasion. Con este criterio, se prefieren los monomeros epoxfdicos con bajo peso molecular con alta funcionalidad. Con la lista anterior son adecuados los monomeros epoxfdicos trifuncionales y tetrafuncionales. Los ejemplos de tales monomeros incluyen triglicidil eter de trimetilolpropano, triglicidil eter de pentaeritritol, triglicidil eter de glicerol, isocianurato de triglicidilo, cianurato de triglicidilo, triglicidil hidantoma, tetraglicidil eter de pentaeritritol, tetraglicidil eter de dipentaeritritol y tetraglicidil bencil etano.
Los monomeros epoxfdicos enumerados anteriormente pueden utilizarse solos o combinados para obtener mezclas epoxfdicas para su uso en las composiciones descritas en el presente documento.
El monomero de (met)acrilato que tiene un promedio de al menos dos dobles enlaces polimerizables en la molecula que se utiliza con el monomero epoxfdico puede ser un acrilato y/o metacrilato. El (met)acrilato es copolimerizable con la molecula epoxfdica cuando se somete a fotoiniciacion y es de alta densidad de reticulacion cuando se polimeriza. El monomero de (met)acrilato puede polimerizarse de manera cationica.
El monomero de (met)acrilato que tiene un promedio de al menos dos dobles enlaces polimerizables en la molecula es una molecula organica que tiene una estructura principal basada en carbono con dos o mas dobles enlaces polimerizables. Debido a la diversidad de monomeros de (met)acrilato de alta reticulacion comercialmente disponibles, tales criterios se satisfacen facilmente con los monomeros de (met)acrilato. Cualquier referencia al termino (met)acrilato en esta memoria descriptiva pretende incluir la referencia a acrilato y/o metacrilato. El monomero de (met)acrilato puede contenertres o mas dobles enlaces y una estructura principal relativamente ngida. De la manera mas adecuada las estructuras principales ngidas incluyen aquellas que contienen restos de anillo tales como anillos dclicos o heterodclicos aromaticos o alifaticos de 5, 6 y 7 miembros. El grupo (met)acrilato puede estar unido a la estructura principal o bien directa o bien indirectamente. Adicionalmente, pueden incorporarse otros grupos funcionales dentro de una unica molecula de monomero.
A modo de ejemplo, los monomeros de (met)acrilato adecuados pueden seleccionarse de la lista que consiste en tetraacrilato de pentaeritritol, triacrilato de tris(2-hidroxietil)isocianurato, triacrilato de trimetilolpropilo, hexaacrilato de dipentaeritritol, pentaacrilato de dipentaeritritol, 2,2,4,4,6,6-hexahidro-2,2,4,4,6,6-hexakis(2-((2-metil-1-oxo-2-propenil)oxi)etoxi)-1,3,5,2,4,6-triazatrifosforina, U6HA (un (met)acrilato de uretano hexafuncional), U4HA (un (met)acrilato de uretano tetrafuncional), diacrilato de triciclodecano dimetanol y diacrilato de tris(2-hidroxietil)isocianurato. El monomero de (met)acrilato puede seleccionarse de uno o varios del grupo que consiste en: tetraacrilato de pentaeritritol, hexaacrilato de dipentaeritritol y pentaacrilato de dipentaeritritol. El monomero de (met)acrilato tambien puede ser una mezcla de cualquiera de dos o mas de los monomeros enumerados.
La proporcion de monomero epoxfdico con respecto a monomero de (met)acrilato en la composicion puede variarse dependiendo del rendimiento deseado del revestimiento duro. La cantidad de monomero epoxfdico en la composicion afectara al grado de adhesion del revestimiento resistente a la abrasion a un sustrato termoendurecible. Adicionalmente, puede ajustarse la proporcion de monomero epoxfdico con respecto a monomero de (met)acrilato de modo que la composicion, y finalmente el revestimiento resistente a la abrasion formado, incluya aditivos tales como potenciadores de la dureza. Las proporciones de monomero epox^dico con respecto a monomero de (met)acrilato que pueden utilizarse dependeran de los monomeros espedficos utilizados y pueden determinarse de manera empmca. A modo de ejemplo no limitativo, se ha encontrado que una proporcion de monomero epoxfdico y monomero de (met)acrilato de aproximadamente 2:3 (p/p) proporciona un revestimiento resistente a la abrasion cuando el monomero epoxfdico es triglicidil eter de trimetilolpropano y el monomero de (met)acrilato es tetraacrilato de pentaeritritol. La cantidad minima de monomero epoxfdico requerida para conseguir una adhesion satisfactoria es del 10% p/p de monomero. Sin embargo, a estos niveles bajos de monomero epoxfdico, la capacidad de curado, y por tanto la resistencia a la abrasion, se ve comprometida. Alternativamente, desde una perspectiva teorica, podnan formularse resinas satisfactorias a concentraciones de monomero epoxfdico del 100% p/p. Sin embargo, en la practica, los monomeros epoxfdicos de densidad de reticulacion suficiente no estan facilmente disponibles y por tanto las formulaciones de resinas viables comercialmente requieren una cantidad de un monomero de (met)acrilato polimerizable de alta reticulacion.
La composicion tambien puede incluir un disolvente. Si va a revestirse un material termoplastico, la composicion contiene preferiblemente un disolvente suficientemente agresivo para disolver parcialmente el termoplastico pero no tan agresivo como para producir una turbidez. Este equilibrio en la agresividad se consigue de la manera mas sencilla utilizando una mezcla de un disolvente agresivo, tal como un disolvente de cetona (por ejemplo metilisobutil-cetona), un disolvente de ester (por ejemplo acetato de etilo) o un disolvente de eter, y un disolvente no agresivo, tal como un alcohol inferior (por ejemplo alcohol isopropflico). El termino 'disolvente agresivo' pretende hacer referencia a un disolvente que afecta a la red de polfmeros de un sustrato o capa de polfmeros adyacente, mientras que el termino 'disolvente no agresivo' pretende hacer referencia a un disolvente al que un sustrato o capa de polfmeros adyacente es sustancialmente inerte. El uso de uno o varios disolventes agresivos en la composicion de revestimiento ayuda en la adhesion de la capa de revestimiento resistente a la abrasion al sustrato termoplastico, tal como el policarbonato de bisfenol A o una poliamida, puesto que el disolvente altera la red de polfmeros termoplasticos en la interfaz de revestimiento resistente a la abrasion-sustrato para permitir el entrelazado de las cadenas de polfmeros de la capa de revestimiento resistente a la abrasion y el sustrato de policarbonato. En general, algo del disolvente se evapora antes de la polimerizacion pero tambien es necesario retirar sustancialmente todo el disolvente de la composicion antes de la polimerizacion. La retirada del disolvente puede facilitarse mediante calentamiento o con el tiempo.
En el caso de un material termoendurecible, la eleccion del disolvente no es cntica. Como se menciono anteriormente, se cree que la adhesion se consigue mediante grupos epoxfdicos del revestimiento que reaccionan con los grupos hidroxilo u otros grupos funcionales reactivos en la superficie del sustrato.
La composicion tambien incluye un potenciador de la dureza que es un oxido de metal. Mas espedficamente, la incorporacion de soles de oxido de metal en la composicion de revestimiento es beneficiosa para la resistencia a la abrasion. El sol de oxido de metal incorporado generalmente es sflice coloidal. Si se requieren sistemas de alto mdice pueden utilizarse otros oxidos de metal de alto mdice de refraccion tales como dioxido de titanio, dioxido de zirconio, oxido de antimonio, etc. Con el fin de dispersar y copolimerizar estos oxidos de metal en una matriz organica puede ser necesario funcionalizar los soles de oxido de metal con un grupo funcional polimerizable. La funcionalidad facilita la dispersion de la sflice coloidal y la posterior copolimerizacion de la sflice con los monomeros presentes en la resina. Los ejemplos no limitativos de sflice adecuada incluyen sflice coloidal (met)acrilada y epoxilada. Un medio espedfico para funcionalizar la sflice coloidal es injertar metacriloxi-propil-trimetoxisilano o glicidoxi-propil-trimetoxisilano en la superficie de la sflice.
Las sflices coloidales (met)acriladas o epoxiladas se dispersan generalmente en monomeros polimerizables. Un monomero dispersante comun para preparaciones de sflice coloidal acriladas comerciales es diacrilato de hexanodiol. Con el fin de minimizar la presencia de un monomero de baja reticulacion en la composicion de revestimiento es preferible utilizar un monomero dispersante que es el monomero de alta reticulacion que se utiliza en la formulacion. La cantidad de sflice coloidal (met)acrilada o epoxilada que esta presente en la composicion puede variar entre el 0% y aproximadamente el 50% (p/p de solidos); sin embargo, la cantidad utilizada dependera de la cantidad de monomero de alta reticulacion que esta presente en la composicion.
La sflice coloidal puede obtenerse segun los procedimientos descritos en las patentes estadounidenses 4.348.462 y 5.614.321, incorporandose ambas al presente documento unicamente con el fin de proporcionar procedimientos para preparar sflice coloidal. Alternativamente, con el nombre de producto FSD 100 (disponible de General Electric) o como la serie de producto Highlink (disponible de Clariant) estan disponibles sflices (met)acriladas comerciales.
La composicion tambien contiene un fotoiniciador cationico. Es necesaria una iniciacion ionica para la polimerizacion de monomeros epoxfdicos. Puede utilizarse cualquiera de los muchos compuestos conocidos para iniciar la polimerizacion mediante un mecanismo cationico. Los compuestos conocidos para iniciar la polimerizacion mediante un mecanismo cationico incluyen, por ejemplo, sales de diarilyodonio, sales de triarilsulfonio, sales de diarilyodosonio, sales de dialquilfenilsulfonio, sales de dialquil(hidroxidialquilfenil)sulfonio y sales de ferrocenio. Dichas sales pueden modificarse mediante la union de grupos alquilo, alcoxilo, siloxilo y similares. Los iniciadores particularmente utiles incluyen hexafluoroantimonato de (4-n-deciloxifenil) fenilyodonio (IOC10), hexafluoroantimonato de (4-n-deciloxifenil)difenilsulfonio (SOC10) y hexafluoroantimonato de S-metil-S-ndodecilfenacilsulfonio (DPS-C1 C12). La cantidad de iniciador de polimerizacion utilizada y las condiciones de polimerizacion se determinaran facilmente por los expertos en la tecnica o pueden determinarse facilmente de manera empmca. Normalmente, el iniciador de polimerizacion se emplea en concentraciones que oscilan entre el 0,01 y el 10% p/p de solidos.
La composicion de revestimiento tambien puede contener agentes de flujo. Los agentes de flujo se basan normalmente en una estructura principal de polidimetilsiloxano o fluoropolfmero. Los agentes de flujo adecuados basados en una estructura principal de polidimetilsiloxano pueden obtenerse de empresas tales como Tego Chemie Service o Byk-Chemie. Los agentes de flujo adecuados espedficos con una estructura principal de polidimetilsiloxano incluyen Byk 371 y Byk 300 de Byk-Chemie. Los agentes de flujo adecuados basados en una estructura principal de fluoropolfmero pueden obtenerse de Daikin o 3M. Los agentes de flujo adecuados espedficos con una estructura principal de fluoropolfmero incluyen FC- 431 de 3M y NS-1606 de Daikin.
El grosor del revestimiento puede controlarse ajustando la cantidad de solidos en la composicion y los parametros del proceso de revestimiento particular que se utiliza. Por ejemplo, si el revestimiento se aplica mediante revestimiento por centrifugado, el grosor del revestimiento dependera de la velocidad de centrifugado. De manera similar, si el revestimiento se aplica mediante revestimiento por inmersion, el grosor dependera de la velocidad de extraccion. Preferiblemente, el nivel de solidos en la composicion es aproximadamente del 50% en peso.
La composicion de revestimiento tambien puede contener otros aditivos tales como estabilizantes, antioxidantes, flexibilizantes, cargas de refuerzo, tensioactivos, agentes de flujo, agentes igualadores, modificadores del mdice de refraccion (por ejemplo dioxido de titanio, dioxido de zirconio, dioxido de antimonio) y agentes antiestaticos.
El procedimiento de la presente invencion tambien incluye una etapa de polimerizar la composicion de revestimiento para formar el revestimiento resistente a la abrasion. La composicion puede curarse utilizando una etapa de curado por UV. En una forma de realización de la invencion, la composicion se cura mediante polimerizacion cationica iniciada por UV. La polimerizacion cationica permite que los grupos epoxfdicos del monomero epoxfdico reaccionen con grupos hidroxilo libres u otros grupos funcionales en la superficie del material termoendurecible. El uso de fotoiniciadores cationicos tambien permite la polimerizacion del monomero de (met)acrilato polimerizable de manera fotocationica sin inhibicion de oxfgeno. La composicion de la presente invencion tambien puede utilizarse en un proceso de revestimiento en el molde. Los procesos de revestimiento en el molde son conocidos en la tecnica, por ejemplo vease la solicitud de patente internacional publicada WO 01/21375, que se incorpora al presente documento como referencia solo para ejemplificar los procesos de revestimiento en el molde.
Un proceso de revestimiento en el molde implica aplicar la composicion de revestimiento a una superficie de una seccion de molde que forma parte de un molde utilizado para colar el elemento optico. A continuacion la composicion se cura parcialmente mediante fotopolimerizacion cationica iniciada por UV. Con el fin de evitar que los grupos epoxfdicos reaccionen con la superficie del molde, es necesario evitar que los grupos silanol de una superficie del molde de vidrio reaccionen con el epoxido. Esto se consigue tapando los grupos silanol con un material inerte.
Tras la polimerizacion parcial de la composicion de revestimiento resistente a la abrasion se encajan las piezas del molde para formar una cavidad de molde que se reviste con la composicion de revestimiento resistente a la abrasion de una forma parcialmente polimerizada. A continuacion se vierte el monomero termoendurecible en el molde y el plastico se cura de la manera habitual. Finalmente se retira el artfculo moldeado del molde para proporcionar el artfculo revestido. Entonces esto proporciona un proceso de revestimiento en el molde para formar un elemento optico que tiene un buen nivel de resistencia a la abrasion.
A partir de la discusion anterior se apreciara que la composicion de revestimiento es adecuada para aplicarse directamente sobre una superficie de un elemento optico preformado. Sin embargo, el elemento optico puede contener capas de revestimiento adicionales ademas de la capa de revestimiento resistente a la abrasion para formar un revestimiento multicapa en el elemento optico. Por ejemplo, la capa de revestimiento resistente a la abrasion puede aplicarse sobre un segundo revestimiento resistente a la abrasion en la superficie del elemento optico. Ademas, pueden aplicarse revestimientos multicapa, tales como un revestimiento multicapa que forme, por ejemplo, una pila antirreflectante (AR), sobre la capa de revestimiento resistente a la abrasion de la invencion.
La presente invencion tambien proporciona un elemento optico, tal como una lente oftalmica, que tiene un revestimiento resistente a la abrasion en una superficie del mismo, habiendose formado el revestimiento resistente a la abrasion mediante polimerizacion de una composicion de revestimiento resistente a la abrasion como se describio anteriormente.
Descripcion de formas de realización de la invencion
A continuacion se proporcionaran varios ejemplos con el fin de ilustrar las formas de realización de la presente invencion. Sin embargo, se entendera que la siguiente descripcion no debe limitar la generalidad de la descripcion anterior.
Se utilizo la siguiente composicion en un proceso de revestimiento por centrifugado para lentes fabricadas a partir de una variedad de plasticos.
Ejemplo 1 - Composicion de revestimiento
Se preparo una composicion de revestimiento con los siguientes componentes como se indica a continuacion:
Componente Peso (g) %
Tetraacrilato de pentaeritritol 5,9 g 40% (p/p de monomero) Triglicidil eter de trimetilolpropano 23,8 g 60% (p/p de monomero) Sflice coloidal acrilada 22,6 g 15% (p/p de solidos) Alcohol isopropflico 20,3 g 50% (p/p de disolvente) Metil-isobutil-cetona 25,0 g 50% (p/p de disolvente) Hexafluorofosfonato de triarilsulfonio 2,5 g 5% (p/p de solidos)
Byk 371 0,3 g 0,60% (p/p de solidos) Contenido en solidos 50% (p/p)
La sflice coloidal acrilada se suministro como concentrado en tetraacrilato de pentaeritritol. Tras el analisis la descomposicion qmmica del concentrado fue la siguiente.
Contenido en sflice 43,0%
Contenido en solidos de sflice 77,3%
Isopropanol 21,0%
Agua 1,70%
A un vaso de precipitados de 200 ml se anadieron 5,9 g de tetraacrilato de pentaeritritol, 23,8 g de triglicidil eter de trimetilolpropano, 22,6 g de sflice coloidal acrilada, 20,3 g de alcohol isopropflico, 25,0 g de metil-isobutil-cetona, 0,3 g de Byk 371 y 2,5 g de hexafluorofosfonato de triarilsulfonio. El vaso de precipitados se cubrio con una lamina de aluminio para evitar una polimerizacion iniciada por UV dispersos.
Ejemplo 2 - Revestimiento de lentes
Las lentes se sometieron a revestimiento por centrifugado con la composicion de revestimiento del ejemplo 1 mediante la dispensacion de 3 ml de resina en el centro de una lente que giraba a 500 rpm. Las lentes se hicieron girar durante un periodo de 10 segundos tras la dispensacion de resina. Esto garantizo un grosor de revestimiento de aproximadamente 6 |im.
Antes del curado, las lentes revestidas se expusieron a calor de infrarrojos procedente de calentadores ceramicos para retirar el disolvente. A continuacion se irradiaron las lentes revestidas con luz UV de una lampara d de Fusion Systems con una intensidad maxima de 12 Wcm'2 (medido en la region UVA del espectro), durante 24 segundos, correspondiente a una dosis final de 1,0 Jcm-2 (medido en la region UVA del espectro).
A continuacion las lentes preparadas se sometieron a prueba utilizando las pruebas de abrasion industriales convencionales descritas anteriormente. Las lentes sometidas a prueba fueron aquellas que teman solo un revestimiento duro, y aquellas que teman un revestimiento duro y un revestimiento antirreflectante (AR) que se aplico utilizando los procedimientos convencionales.
Ejemplo 2.1 - Lente CR-39
Revestimiento duro solo
Adhesion primaria Pasa
Hervir 3 horas Pasa
Exposicion a la intemperie Pasa
Lana de acero ★ ★ ★ ★ ~ ★ ★ ★ ★ ★
Abrasion de Bayer ★ ★ ★
Con revestimiento AR sobre revestimiento duro
Adhesion primaria Pasa
Hervir en agua salada Pasa
Exposicion a la intemperie Pasa
Lana de acero ★ ★ ★ Abrasion de Bayer ★ ★ ★ ★
Ejemplo 2.2 - Lente de policarbonato
Revestimiento duro solo
Adhesion primaria Pasa
Hervir 3 horas Pasa Exposicion a la intemperie Pasa
Lana de acero ★ ★ ★ ★ ~ ★ ★ ★ ★ ★ Abrasion de Bayer ★ ★ ★
Con revestimiento AR sobre revestimiento duro
Adhesion primaria Pasa
Hervir en agua salada Pasa Exposicion a la intemperie Pasa
Lana de acero ★ ★ ★ Abrasion de Bayer ★ ★ ★ ★
Ejemplo 2.3 - Spectralite™ (Poliacrilato)
Revestimiento duro solo
Adhesion primaria Pasa
Hervir 3 horas Pasa Exposicion a la intemperie Pasa
Lana de acero ★ ★ ★ ★ ~ ★ ★ ★ ★ ★ Abrasion de Bayer ★ ★ ★
Con revestimiento AR sobre revestimiento duro
(policarbonato)
Adhesion primaria Pasa
Hervir en agua salada Pasa Exposicion a la intemperie Pasa
Lana de acero ★ ★ ★ Abrasion de Bayer ★ ★ ★ ★ Ejemplo 2.4 Finalite (Tioleno)
Revestimiento duro solo
Adhesion primaria Pasa
Hervir 3 horas Pasa Exposicion a la intemperie Pasa
Lana de acero ★ ★ ★ ★ ~ ★ ★ ★ ★ ★ Abrasion de Bayer ★ ★ ★
Con revestimiento AR sobre revestimiento duro
Adhesion primaria Pasa
Hervir en agua salada Pasa Exposicion a la intemperie Pasa
Lana de acero ★ ★ ★ Abrasion de Bayer ★ ★ ★ ★ Ejemplo 2.5 - MR7 (Tiouretano)
Revestimiento duro solo
Adhesion primaria Pasa
Hervir 3 horas Pasa Exposicion a la intemperie Pasa Lana de acero ★ ★ ★ ★ ~ ★ ★ ★ ★ ★
Abrasion de Bayer ★ ★ ★
Con revestimiento AR sobre revestimiento duro
Adhesion primaria Pasa
Hervir en agua salada Pasa
Exposicion a la intemperie Pasa
Lana de acero ★ ★ ★
Abrasion de Bayer ★ ★ ★ ★
Finalmente se apreciara que puede haber otras variaciones y modificaciones hechas en las formas de realización descritas en el presente documento que tambien esten dentro del alcance de la presente invencion.

Claims (29)

REIVINDICACIONES
1. Una composicion de revestimiento resistente a la abrasion para un elemento optico, pudiendo formar la composicion un revestimiento resistente a la abrasion en un elemento optico tras una polimerizacion ionica, comprendiendo la composicion:
un monomero epox^dico polimerizable que tiene un promedio de al menos dos grupos epox^dicos en la molecula de monomero seleccionada del grupo que consiste en diglicidil eter de etilenglicol, diglicidil eter de dietilenglicol, diglicidil eter de polietilenglicol, diglicidil eter de propilenglicol, diglicidil eter de dipropilenglicol, diglicidil eter de tripropilenglicol, diglicidil eter de polipropilenglicol, diglicidil eter de neopentilglicol, diglicidil eter de 1,6-hexanodiol, diglicidil eter de glicerina, diglicidil eter de pentaeritritol, diglicidil eter de bisfenol A (DGEBA), diglicidil eter de bisfenol F, y sus analogos de cadena extendida, diglicidil eter de 1,4-butanodiol, diglicidil eteres de tetrabromo-bisfenol-A, eteres a base de resina epoxfdica de 4,4'-bifenileno, triglicidil eter de trimetilolpropano, triglicidil eter de pentaeritritol, triglicidil eter de glicerol, triglicidil eter de diglicerol, tetraglicidil eter de diglicerol, tetraglicidil eter de pentaeritritol, tetraglicidil eter de dipentaeritritol, diglicidil eter de tetrametilenglicol, diglicidil eter de 1,6-hexametilenglicol, diglicidil eter de neopentilglicol, diglicidil eter de bisfenol A hidrogenado alidclico, diglicidil ester del acido isoftalico hidrogenado, 3,4-epoxiciclohexanocarboxilato de 3,4-epoxiciclohexilmetilo, adipato de bis(3,4-epoxiciclohexilo); diglicidil hidantoma, diglicidil oxialquil hidantoma; diglicidil eter de bisfenol A aromatico, condensado inicial de diglicidil eter de bisfenol A, diglicidil eter de difenilmetano, diglicidil ester del acido tereftalico, diglicidil ester del acido isoftalico, diglicidil anilina, isocianurato de triglicidilo, cianurato de triglicidilo, triglicidil hidantoma; triglicidil para- o metaaminofenol aromatico, tetraglicidil bencil etano, tetraglicidil eter de sorbitol, tetraglicidil diaminofenil metano, tetraglicidil bisaminometil ciclohexano, resina epoxfdica de fenol-novolaca y resina epoxfdica de cresol-novolaca; un monomero de (met)acrilato, teniendo el monomero de (met)acrilato un promedio de al menos tres dobles enlaces polimerizables en la molecula;
un potenciador de la dureza, que es un oxido de metal coloidal; y
un fotoiniciador cationico.
2. Una composicion de revestimiento resistente a la abrasion segun la reivindicacion 1, en la que el monomero epoxfdico se selecciona de uno o varios del grupo que consiste en: diglicidil eter de etilenglicol, diglicidil eter de dietilenglicol, diglicidil eter de polietilenglicol, diglicidil eter de propilenglicol, diglicidil eter de dipropilenglicol, diglicidil eter de tripropilenglicol, diglicidil eter de polipropilenglicol, diglicidil eter de neopentilglicol, diglicidil eter de 1,6-hexanodiol, diglicidil eter de glicerina, diglicidil eter de pentaeritritol, diglicidil eter de bisfenol A (DGEBA), diglicidil eter de bisfenol F, y sus analogos de cadena extendida, diglicidil eter de 1,4-butanodiol, diglicidil eteres de tetrabromo-bisfenol-A, y eteres a base de resina epoxfdica de 4,4'-bifenileno.
3. Una composicion de revestimiento resistente a la abrasion segun la reivindicacion 1, en la que el monomero epoxfdico tiene un promedio de al menos tres grupos epoxfdicos por molecula y se selecciona del grupo que consiste en triglicidil eter de trimetilolpropano, triglicidil eter de pentaeritritol, triglicidil eter de glicerol, triglicidil eter de diglicerol, tetraglicidil eter de diglicerol, tetraglicidil eter de pentaeritritol, tetraglicidil eter de dipentaeritritol, isocianurato de triglicidilo, cianurato de triglicidilo, triglicidil hidantoma, triglicidil para- o metaaminofenol aromatico, tetraglicidil bencil etano, tetraglicidil eter de sorbitol, tetraglicidil diaminofenil metano y tetraglicidil bisaminometil ciclohexano.
4. Una composicion de revestimiento resistente a la abrasion segun la reivindicacion 3, en la que el monomero epoxfdico se selecciona de uno o varios del grupo que consiste en: triglicidil eter de trimetilolpropano, triglicidil eter de pentaeritritol, triglicidil eter de glicerol, triglicidil eter de diglicerol, tetraglicidil eter de diglicerol, tetraglicidil eter de pentaeritritol y tetraglicidil eter de dipentaeritritol.
5. Una composicion de revestimiento resistente a la abrasion segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en la que el monomero de (met)acrilato tiene un promedio de al menos cuatro dobles enlaces polimerizables en la molecula.
6. Una composicion de revestimiento resistente a la abrasion segun la reivindicacion 5, en la que el monomero de (met)acrilato es tetraacrilato de pentaeritritol.
7. Una composicion de revestimiento resistente a la abrasion segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en la que el oxido de metal coloidal esta funcionalizado con un grupo polimerizable.
8. Una composicion de revestimiento resistente a la abrasion segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en la que el potenciador de la dureza es sflice coloidal (met)acrilada o sflice coloidal epoxilada.
9. Una composicion de revestimiento resistente a la abrasion segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, que comprende ademas un disolvente.
10. Una composicion de revestimiento resistente a la abrasion segun la reivindicacion 9, en la que el disolvente es una mezcla de:
(a) uno o varios de los disolventes seleccionados del grupo que consiste en: un disolvente de cetona, un disolvente de ester y un disolvente de eter; y
(b) un alcohol inferior.
11. Un elemento optico que tiene un revestimiento resistente a la abrasion en una superficie del mismo, habiendose formado el revestimiento resistente a la abrasion mediante polimerizacion de una composicion de revestimiento resistente a la abrasion segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10.
12. Un elemento optico segun la reivindicación 11, en el que el elemento optico se forma de un polfmero termoendurecible.
13. Un elemento optico segun la reivindicación 12, en el que el polfmero termoendurecible se selecciona de uno o varios del grupo que consiste en: un polfmero de bis(alil carbonato) de dietilenglicol, un polfmero de acrilato, un polfmero de tioleno, un polfmero de uretano, un polfmero de tiouretano y un polfmero de tioepoxido.
14. Un elemento optico segun la reivindicación 11, en el que el elemento optico se forma de un polfmero termoplastico.
15. Un elemento optico segun la reivindicación 14, en el que el polfmero termoplastico se selecciona de uno o varios del grupo que consiste en: un polfmero de policarbonato de bisfenol A y una poliamida.
16. Un elemento optico segun una cualquiera de las reivindicaciones 11 a 15, en el que cuando una lente de bis(alil carbonato) de dietilenglicol sin revestir y el elemento optico se someten a una prueba de abrasion de Bayer, una proporcion de turbidez desarrollada para la lente sin revestir con respecto a una turbidez desarrollada para el elemento optico es de 1,0 -1,5 o mayor.
17. Un elemento optico segun una cualquiera de las reivindicaciones 11 a 16, en el que cuando una lente de bis(alil carbonato) de dietilenglicol sin revestir y el elemento optico se someten a una prueba de abrasion con lana de acero, una proporcion de turbidez desarrollada para la lente sin revestir con respecto a una turbidez desarrollada para el elemento optico es de 1,5 - 2,5 o mayor.
18. Un elemento optico segun una cualquiera de las reivindicaciones 11 a 17, en el que el elemento optico es una lente oftalmica.
19. Un elemento optico segun una cualquiera de las reivindicaciones 11 a 18, en el que el revestimiento resistente a la abrasion se forma directamente en la superficie del elemento optico.
20. Un procedimiento para formar un revestimiento resistente a la abrasion en una superficie de un elemento optico, incluyendo el procedimiento:
- proporcionar un elemento optico que tiene una superficie que va a revestirse;
- revestir una superficie del elemento optico con una composicion de revestimiento segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10; y
- aplicar una polimerizacion ionica a la composicion de revestimiento para formar el revestimiento resistente a la abrasion en la superficie del elemento optico.
21. Un procedimiento para formar un revestimiento resistente a la abrasion segun la reivindicacion 20, en el que el elemento optico se forma de un polfmero termoendurecible.
22. Un procedimiento para formar un revestimiento resistente a la abrasion segun la reivindicacion 21, en el que el polfmero termoendurecible se selecciona de uno o varios del grupo que consiste en: un polfmero de bis(alil carbonato) de dietilenglicol, un polfmero de acrilato, un polfmero de tioleno, un polfmero de uretano y un polfmero de tiouretano.
23. Un procedimiento para formar un revestimiento resistente a la abrasion segun la reivindicacion 20, en el que el elemento optico se forma de un polfmero termoplastico.
24. Un procedimiento para formar un revestimiento resistente a la abrasion segun la reivindicacion 23, en el que el polfmero termoplastico se selecciona de uno o varios del grupo que consiste en: un polfmero de policarbonato de bisfenol A y una poliamida.
25. Un procedimiento para formar un revestimiento resistente a la abrasion segun una cualquiera de las reivindicaciones 20 a 24, en el que la etapa de revestir el elemento optico incluye aplicar la composicion de revestimiento directamente en la superficie del elemento optico.
26. Un procedimiento para formar un revestimiento resistente a la abrasion segun una cualquiera de las reivindicaciones 20 a 25, en el que la etapa de polimerizar la composicion de revestimiento incluye una etapa de irradiar la composicion de revestimiento con luz UV.
27. Un procedimiento para formar un revestimiento resistente a la abrasion segun la reivindicacion 26, en el que la composicion de revestimiento se irradia con luz UV durante un periodo de 5 a 60 segundos a una dosis mayor de aproximadamente 5 Jcm-2 con una intensidad maxima mayor de aproximadamente 0,5 Wcm-2
28. Un procedimiento para formar un revestimiento resistente a la abrasion segun una cualquiera de las reivindicaciones 20 a 27, en el que el elemento optico es una lente oftalmica.
29. Un procedimiento para formar un revestimiento resistente a la abrasion en una superficie de un elemento optico, incluyendo el procedimiento:
- revestir una superficie de una seccion de un molde utilizado para fabricar el elemento optico con una composicion de revestimiento segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10;
- aplicar una polimerizacion ionica al menos parcialmente a la composicion de revestimiento;
- ensamblar un molde que contiene la seccion de molde;
- rellenar el molde con una composicion de colada polimerica reticulable; y
- polimerizar la composicion de colada para formar el elemento optico con el revestimiento resistente a la abrasion en una superficie.
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