ES2701454T3 - Métodos para producir emulsionantes para fluidos de perforación a base de aceite - Google Patents

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ES2701454T3 ES14837231T ES14837231T ES2701454T3 ES 2701454 T3 ES2701454 T3 ES 2701454T3 ES 14837231 T ES14837231 T ES 14837231T ES 14837231 T ES14837231 T ES 14837231T ES 2701454 T3 ES2701454 T3 ES 2701454T3
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Roger Scott Johnson
David T Mpofu
Nathan P Rife
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    • C09K8/02—Well-drilling compositions
    • C09K8/32—Non-aqueous well-drilling compositions, e.g. oil-based
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Abstract

Un método para fabricar un emulsionante, que comprende: mezclar un talloil y una triamida para producir un emulsionante que tiene una relación en peso entre el triamida y el talloil de 0,7:1 a 3:1, donde la triamida tiene la fórmula química:**Fórmula** donde: x, y y z son números enteros seleccionados independientemente de 1 a 10, R1 es alquilo de C8-C20, alquenilo de C8-C20, dialquenilo de C8-C20, o alquinilo de C8-C20, R2 es H o **Fórmula** seleccionado independientemente para cada unidad [(CH2)xNR2(CH2)y], donde R4 es un alquileno C1-C3 o un alcohol alquileno de C1-C3, y donde al menos un R2 es**Fórmula** y R3 es un alquilo de C8-C20, un alquenilo de C8-C20, un dialquenilo de C8-C 20, o un alquinilo de C8-C20.

Description

DESCRIPCIÓN
Métodos para producir emulsionantes para fluidos de perforación a base de aceite
Antecedentes
Las realizaciones que se describen de forma general se refieren a métodos para fabricar emulsionantes que pueden incluir uno o más talloils y una o más triamidas, fluidos de perforación emulsionados y métodos para su utilización.
Descripción de la técnica relacionada
La industria del petróleo y el gas llevan utilizando fluidos de perforación o “lodos de perforación” varios años para explotar los depósitos subterráneos de recursos naturales. A medida que disminuyen las reservas totales de petróleo, se ha hecho necesario perforar en áreas que antes eran inaccesibles debido a dificultades tecnológicas o económicas. Esto ha llevado al uso generalizado de fluidos de perforación a base de aceite o fluidos de perforación de emulsión inversa, que ofrecen una mayor estabilidad térmica y química que los fluidos a base de agua, pues permiten la perforación a extensas profundidades y otros servicios complicados, como los relacionados con la exposición a altas concentraciones de electrolitos y gases solubles. Por ejemplo, los fluidos de perforación de emulsión inversa se han utilizado con éxito en la perforación de formaciones en caliente (por ejemplo, a más de 150 °C), así como en aquellas que contienen sulfuro de hidrógeno. Asimismo, para maximizar la recuperación desde cada plataforma en la perforación en alta mar, se opta por los fluidos de perforación de emulsión inversa debido a su eficacia para perforar pozos desviados (por ejemplo, pozos en ángulo). En particular, la alta lubricidad de los fluidos de perforación de emulsión inversa es necesaria debido al aumento del par de torsión ejercido sobre la sarta de perforación en la perforación desviada.
Los fluidos de perforación de emulsión inversa se forman normalmente mezclando un aceite de hidrocarburo con agua o salmuera en condiciones de alta cizalla y en presencia de un emulsionante adecuado. Es necesario que el emulsionante no solo forme una dispersión estable de gotitas de agua en la fase oleosa, sino también que mantenga cualquier sólido, como puedan ser los aditivos de material que pesa (por ejemplo, baritas) o cortes de perforación en un estado de aceite húmedo. Siendo limitado el espacio en algunos sitios de pozos, como en las plataformas en alta mar, y habida cuenta del mayor coste de transporte de materiales al sitio del pozo, existe un gran interés en la industria por contar particularmente con composiciones de fluidos de perforación que se puedan formular y mantener (p.ej., almacenar) con un mínimo o con menos cantidades de disolvente y otros aditivos, en comparación con las composiciones de la técnica anterior.
Los documentos CA 716033 A y US 3169 113 A se refieren a composiciones emulsionantes que comprenden mezclas de dos o más compuestos y a sus usos, especialmente, en la formación de emulsiones agua-en-aceite en las que la fase acuosa interna dispersada es fuertemente ácida. Los emulsionantes de los documentos CA 716033 A y US 3169 113 A y las emulsiones preparadas con ellos son especialmente adecuados para su uso en la formación de fluidos de fracturación hidráulica agua-en-aceite ácidos para la fracturación y acidificación de formaciones subterráneas para aumentar la productividad de un aceite y/o gas. Los agentes de emulsión de los documentos CA 716 033 A y US 3 169 113 A contienen tanto (a) una sal de ácido graso de ácido monocarboxílico de 9-18 carbonos de una amida parcial de una polialquilen poliamina con grupos alquileno de 2­ 6 carbonos y 3-5 amino nitrógenos en los que al menos dos grupos amino están amidados con ácidos grasos monocarboxílicos de 9-18 carbonos y donde existe al menos un grupo amino no amidado que forma una sal con el ácido como (b) una poliamida de una alquilen poliamina con grupos alquileno de 2-6 carbonos y 2-5 amino nitrógenos y un ácido graso monocarboxílico de 9-18 carbonos.
Por lo tanto, existe la necesidad de emulsionantes mejorados para su uso en emulsiones inversas que se puedan emplear, por ejemplo, en la perforación de pozos petroleros.
Sumario
La presente invención proporciona un método para fabricar un emulsionante, que comprende:
mezclar un talloil y una triamida para producir un emulsionante que tiene una relación en peso entre la triamida y
Figure imgf000002_0001
dónde:
x, y y z son números enteros seleccionados independientemente de 1 a 10,
R1 es alquilo de C8-C20, alquenilo de C8-C20, dialquenilo de C8-C20, o alquinilo de C8-C20,
don
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y
R3 es un alquilo de C8-C20, un alquenilo de C8-C20, un dialquenilo de C8-C20, o un alquinilo de C8-C20.
En otra realización, la presente invención proporciona un método para fabricar un fluido de perforación, que comprende:
Mezclar una fase oleosa, una fase acuosa y un emulsionante secado por pulverización para producir un fluido de perforación, donde el emulsionante secado por pulverización comprende una mezcla de una triamida y un talloil en una relación en peso de 0,7:1 a 3:1, la triamida tiene la fórmula química:
Figure imgf000003_0002
x, y y z son números enteros seleccionados independientemente de 1 a 10,
R1 es alquilo de C8-C20, alquenilo de C8-C20, dialquenilo de C8-C20, o alquinilo de C8-C20,
Figure imgf000003_0003
donde R4 es un alquileno C1-C3 o un alcohol alquileno de C1-C3 , y donde al menos un R2 es
Figure imgf000003_0004
R3 es un alquilo de C8-C20, un alquenilo de C8-C20, un dialquenilo de C8-C20, o un alquinilo de C8-C20.
En las sub-reivindicaciones se exponen las realizaciones preferentes.
Se proporcionan métodos para fabricar emulsionantes, fluidos de perforación emulsionados y los métodos para su utilización. En una o más de las realizaciones, el método para fabricar un emulsionante puede incluir el mezclado de un talloil y una triamida. La triamida puede tener la fórmula química general, Fórmula (I): dónde:
x, y y z son números enteros seleccionados independientemente de 1 a 10,
R1 es alquilo de C8-C20, alquenilo de C8-C20, dialquenilo de C8-C20, o alquinilo de C8-C20,
R2 es H o
Figure imgf000004_0001
seleccionado independientemente para cada unidad [(CH2)xNR2(CH2)y], donde R4 es un alquileno C1-C3 o un alcohol alquileno de C1-C3 , y donde al menos un R2 es
Figure imgf000004_0002
R3 es un alquilo de C8-C20, un alquenilo de C8-C20, un dialquenilo de C8-C20, o un alquinilo de C8-C20.
En algunas realizaciones, el método para fabricar un emulsionante puede incluir mezclar una triamida y un talloil. La triamida puede prepararse haciendo reaccionar una diamidoamina con un ácido dicarboxílico saturado, un anhídrido de ácido saturado o una mezcla de los mismos. El método también puede incluir el secado por pulverización del emulsionante para proporcionar un emulsionante secado por pulverización.
El método para fabricar un fluido de perforación puede incluir mezclar una fase oleosa, una fase acuosa y un emulsionante secado por pulverización para producir un fluido de perforación. El emulsionante secado por pulverización puede incluir una mezcla de un talloil y una triamida, donde la triamida puede tener la Fórmula (I).
Descripción detallada
Se proporcionan métodos para fabricar emulsionantes, fluidos de perforación emulsionados y métodos para su utilización. En una o más realizaciones, el emulsionante puede prepararse mezclando, mixturando o combinando de otro modo uno o más talloils y una o más triamidas. La una o más triamidas puede representarse mediante la fórmula química general, Fórmula (I):
Figure imgf000004_0003
dónde:
x, y y z son números enteros seleccionados independientemente de 1 a 10,
R1 es alquilo de C8-C20, alquenilo de C8-C20, dialquenilo de C8-C20, o alquinilo de C8-C20,
O O
R2 es H o A A ' h seleccionado independientemente para cada unidad [(CH2)xNR2(CH2)y], donde R4 es un alquileno C1-C3 o un alcohol alquileno de C1-C3, y donde al menos un R2 es
Figure imgf000004_0004
R3 es un alquilo de C8-C20, un alquenilo de C8-C20, un dialquenilo de C8-C 20, o un alquinilo de C8-C20.
El alquileno de C1-C3 para R4 puede incluir un grupo metileno o metanodiílo (-CH2-), un grupo etileno o etanodiilo (-CH2CH2-) y un grupo propileno o propanodiilo (-CH2CH2CH2-), que proporciona una fracción alcano saturada en la triamida. El alcohol alquileno de C1-C3 para R4pueden incluir un grupo alcohol metileno o metanodiílo (­ C(OH)H-), un grupo alcohol etileno o etanodiilo (-CH2C(OH)H-), y un grupo alcohol propileno o propanodiilo (-CH2C(OH)HCH2 - o -CH2CH2C(OH)H-), que proporciona una fracción alcohol alcano saturado en la triamida.
En algunas realizaciones, el emulsionante se puede utilizar para fluidos de perforación a base de aceite. Se ha descubierto de forma sorprendente e inesperada que cuando R4 es un alquileno de C1-C3 o un alcohol alquileno de C1-C3, p.ej., una cadena de carbonos saturada, los fluidos de perforación a base de aceite pueden presentar una o más de los siguientes propiedades: reología de extremo bajo más plana, reología de extremo alto inferior, mayor estabilidad eléctrica, menor viscosidad plástica, menor resistencia de gel y menor pérdida de fluido a la formación subterránea, en comparación con el mismo emulsionante, pero con un R4 insaturado, p.ej., un R4 que tiene al menos un doble enlace carbono-carbono. Por ejemplo, el emulsionante que tiene R4 como alquileno de C1-C3 o un alcohol alquileno de C1-C3 puede mejorar la reología de extremo bajo, la reología de extremo alto, la estabilidad eléctrica, la concentración del gel, la viscosidad plástica, el avance del fluido y/o la pérdida de fluido en aproximadamente 0,2 %, aproximadamente 0,5 %, aproximadamente 1 %, aproximadamente 2 %, aproximadamente 3 %, aproximadamente 4 %, aproximadamente 5 % o aproximadamente 10 %, o más en comparación con el mismo emulsionante pero que tiene un R4 insaturado , como cuando R4 es alquenileno (p.ej., -(CnH2n-2)-, donde n es 1, 2 o 3).
El uno o más talloils y la una o más triamidas del emulsionante se combinan en una relación en peso de 0,7:1 a 3:1 entre triamida y talloil. En otro ejemplo, la relación en peso entre la triamida y el talloil puede ser aproximadamente 1:1. En otro ejemplo, la relación en peso entre la triamida y el talloil puede ser entre aproximadamente 1:1 y aproximadamente 3:1.
En algunas realizaciones, el emulsionante puede tener un índice de acidez de aproximadamente 100 mg de KOH, aproximadamente 125 mg de KOH o aproximadamente 150 mg de KOH hasta aproximadamente 250 mg de KOH, aproximadamente 175 mg de KOH, aproximadamente 200 mg de KOH, por gramo de emulsionante. Por ejemplo, el emulsionante puede tener un índice de acidez de aproximadamente 100 mg de KOH a aproximadamente 150 mg de KOH, de aproximadamente 125 mg de KOH a aproximadamente 175 mg de KOH, de aproximadamente 170 mg de KOH a aproximadamente 200 mg de KOH, de aproximadamente 170 mg de KOH a aproximadamente 225 mg de KOH, de aproximadamente 165 mg de KOH a aproximadamente 230 mg de KOH, de aproximadamente 180 mg de KOH a aproximadamente 220 mg de KOH, de aproximadamente 200 mg de KOH a aproximadamente 250 mg de KOH, de aproximadamente 225 mg de KOH a aproximadamente 250 mg de KOH o de aproximadamente 250 mg de KOH a aproximadamente 300 mg de KOH, por gramo de emulsionante. En otro ejemplo, el emulsionante puede tener un índice de acidez de al menos 100 mg de KOH, al menos 110 mg de KOH, al menos 120 mg de Ko H, al menos 130 mg de KOH, al menos 150 mg de KOH o al menos 175 mg de KOH. En otro ejemplo, el emulsionante puede tener un índice de acidez de menos de 220 mg de KOH, menos de 170 mg de KOH o menos de 150 mg de KOH.
Tal como se utiliza en el presente documento, el término "índice de acidez" se refiere a la masa de hidróxido de potasio (KOH) en miligramos que se requiere para neutralizar un gramo de una mezcla de reacción o una composición. Por ejemplo, el índice de acidez del emulsionante se refiere a la cantidad de KOH en miligramos requerida para neutralizar un gramo del emulsionante. El índice de acidez puede utilizarse como una medición de la cantidad de grupos ácido carboxílico en una mezcla de reacción o una composición. En un procedimiento típico, se disuelve una cantidad conocida de la composición en un disolvente orgánico y se titula con una solución de hidróxido de potasio de concentración conocida. El índice de acidez se puede determinar utilizando una solución de hidruro de potasio que contenga fenolftaleína como indicador de color o utilizando un análisis potenciométrico. Los métodos convencionales utilizados para determinar el índice de acidez incluyen ASTM D 465-05 y AOCS Te 1 a-64.
La reología, la estabilidad eléctrica, la resistencia del gel, la viscosidad plástica, el punto de fluencia, la alta temperatura/alta presión, el avance del fluido y la pérdida de fluido se pueden analizar de acuerdo con la Norma de Práctica Recomendada API 13B-2, tercera edición, febrero de 1998. El fluido de perforación puede tener una reología de aproximadamente 3, aproximadamente 5 o de aproximadamente 7 a aproximadamente 15, aproximadamente 17 o aproximadamente 20, después del rodillo caliente a 3 rotaciones por minuto (rpm) a 65,6 °C (150 °F). El fluido de perforación puede tener una reología de aproximadamente 3, aproximadamente 5 o aproximadamente 7 a aproximadamente 15, aproximadamente 17, aproximadamente 23, aproximadamente 27 o aproximadamente 30, tras el rodillo caliente a 6 rpm a 65,6 °C (150 °F). Por ejemplo, el fluido de perforación puede tener una reología de aproximadamente 4 a aproximadamente 7, de aproximadamente 5 a aproximadamente 10, de aproximadamente 6 a aproximadamente 17, de aproximadamente 8 a aproximadamente 15 o de aproximadamente 6 a aproximadamente 28, tras el rodillo caliente a 6 rpm a 65,6 °C (150 °F). El fluido de perforación puede tener una reología de aproximadamente 45, aproximadamente 50 o de aproximadamente 55 a aproximadamente 70, aproximadamente 75, aproximadamente 85, tras el rodillo caliente a 600 rpm a 65,6 °C (150 °F). Por ejemplo, el fluido de perforación puede tener una reología de aproximadamente 40 a aproximadamente 70, de aproximadamente 50 a aproximadamente 67, de aproximadamente 50 a aproximadamente 70 o de aproximadamente 55 a aproximadamente 85, tras el rodillo caliente a 600 rpm a 65,6 °C (150 °F).
El fluido de perforación que contiene el emulsionante puede tener una resistencia de gel de diez segundos de aproximadamente 1,4 N/m2 (3 lb/100 ft2), aproximadamente 2,4 N/m2 (5 lb/100 ft2) o de aproximadamente 3,4 N/m2 (7 lb/100 ft2) a aproximadamente 7,2 N/m2 (15 lb/100 ft2), aproximadamente 8,1 N/m2 (17 lb/100 ft2), aproximadamente 14,4 N/m2 (30 lb/100 ft2), tras el rodillo caliente a 65,6 °C (150 °F). Por ejemplo, el fluido de perforación puede tener una resistencia de gel de diez segundos de aproximadamente 1,9 N/m2 (4 lb/100 ft2) a aproximadamente 3,4 N/m2 (7 lb/100 ft2), de aproximadamente 2,4 N/m2 (5 lb/100 ft2) a aproximadamente 4,8 N/m2 (10 lb/100 ft2), de aproximadamente 2,9 N/m2 (6 lb/100 ft2) a aproximadamente 8,1 N/m2 (17 lb/100 ft2), de aproximadamente 3,8 N/m2 (8 lb/100 ft2) a aproximadamente 7,2 N/m2 (15 lb/100 ft2) o de aproximadamente 6.7 N/m2 (14 lb/100 ft2) a aproximadamente 13,4 N/m2 (28 lb/100 ft2), tras el rodillo caliente a 65,6 °C (150 °F).
El fluido de perforación que contiene el emulsionante puede tener una resistencia de gel de diez minutos de aproximadamente 1,4 N/m2 (3 lb/100 ft2), aproximadamente 2,4 N/m2 (5 lb/100 ft2) o de aproximadamente 3.4 N/m2 (7 lb/100 ft2) a aproximadamente 7,2 N/m2 (15 lb/100 ft2), aproximadamente 8,1 N/m2 (17 lb/100 ft2), aproximadamente 14,4 N/m2 (30 lb/100 ft2), tras el rodillo caliente a 65,6 °C (150 °F). Por ejemplo, el fluido de perforación puede tener una resistencia de gel de diez minutos de aproximadamente 1,9 N/m2 (4 lb/100 ft2) a aproximadamente 3,4 N/m2 (7 lb/100 ft2), de aproximadamente 2,4 N/m2 (5 lb/100 ft2) a aproximadamente 4.8 N/m2 (10 lb/100 ft2), de aproximadamente 2,9 N/m2 (6 lb/100 ft2) a aproximadamente 8,1 N/m2 (17 lb/100 ft2), de aproximadamente 3,8 N/m2 (8 lb/100 ft2) a aproximadamente 7,2 N/m2 (15 lb/100 ft2) o de aproximadamente 6,7 N/m2 (14 lb/100 ft2) a aproximadamente 13,4 N/m2 (28 lb/100 ft2), tras el rodillo caliente a 65,6 °C (150 °F).
El fluido de perforación que contiene el emulsionante puede tener una viscosidad plástica de aproximadamente 15 mPas (cP), aproximadamente 17 mPas (cP) o de aproximadamente 19 mPas (cP) a aproximadamente 25 mPas (cP), aproximadamente 27 mPas (cP), aproximadamente 30 mPas (cP), tras el rodillo caliente a 65,6 °C (150 °F). Por ejemplo, el fluido de perforación puede tener una viscosidad plástica de aproximadamente 15 mPa s (cP) a aproximadamente 17 mPa s (cP), de aproximadamente 5 mPa s (cP) a aproximadamente 10 mPas (cP), de aproximadamente 6 mPas (cP) a aproximadamente 17 mPas (cP), de aproximadamente 8 mPas (cP) a aproximadamente 15 mPas (cP) o de aproximadamente 14 mPas (cP) a aproximadamente 28 mPas (cP), tras el rodillo caliente a 65,6 °C (150 °F).
El fluido de perforación que contiene el emulsionante puede tener un límite de fluencia de aproximadamente 1.4 N/m2 (3 lb/100 ft2), aproximadamente 2,4 N/m2 (5 lb/100 ft2) o de aproximadamente 3,4 N/m2 (7 lb/100 ft2) a aproximadamente 7,2 N/m2 (15 lb/100 ft2), aproximadamente 8,1 N/m2 (17 lb/100 ft2), aproximadamente 14.4 N/m2 (30 lb/100 ft2), tras el rodillo caliente a 65,6 °C (150 °F). Por ejemplo, el fluido de perforación puede tener un límite de fluencia de aproximadamente 1,9 N/m2 (4 lb/100 ft2) a aproximadamente 3,4 N/m2 (7 lb/100 ft2), de aproximadamente 2,4 N/m2 (5 lb/100 ft2) a aproximadamente 4,8 N/m2 (10 lb/100 ft2), de aproximadamente 2.9 N/m2 (6 lb/100 ft2) a aproximadamente 8,1 N/m2 (17 lb/100 ft2), de aproximadamente 3,8 N/m2 (8 lb/100 ft2) a aproximadamente 7,2 N/m2 (15 lb/100 ft2) o de aproximadamente 3,8 N/m2 (8 lb/100 ft2) a aproximadamente 13.4 N/m2 (28 lb/100 ft2), tras el rodillo caliente a 65,6 °C (150 °F).
El fluido de perforación que contiene el emulsionante puede tener una estabilidad eléctrica superior. El fluido de perforación que contiene el emulsionante puede tener una estabilidad eléctrica de aproximadamente 600 V, aproximadamente 700 V o de aproximadamente 725 V a aproximadamente 800 V, aproximadamente 1.000 V o aproximadamente 1.200 V, a 65,6 °C (150 °F). Por ejemplo, el fluido de perforación que contiene el emulsionante puede tener una estabilidad eléctrica de aproximadamente 600 V a aproximadamente 650 V, de aproximadamente 650 V a aproximadamente 700 V, de aproximadamente 675 V a aproximadamente 750 V, de aproximadamente 700 V a aproximadamente 760 V, de aproximadamente 725 V a aproximadamente 850 V, de aproximadamente 825 V a aproximadamente 950 V, de aproximadamente 925 V a aproximadamente 1.100 V o de aproximadamente 1.000 V a aproximadamente 1.200 V, a 65,6 °C (150 °F).
El fluido de perforación que contiene el emulsionante puede tener una pérdida de fluido a alta temperatura/alta presión de aproximadamente 5 ml, aproximadamente 6 ml o de aproximadamente 7 ml a aproximadamente 10 ml, aproximadamente 12 ml, aproximadamente 14 ml, tras el rodillo caliente a 65,6 °C (150 °F). Por ejemplo, el fluido de perforación puede tener una pérdida de fluido de aproximadamente 4 ml a aproximadamente 7 ml, de aproximadamente 5 ml a aproximadamente 10 ml, de aproximadamente 6 ml a aproximadamente 11 ml o de aproximadamente 8 ml a aproximadamente 14 ml, tras el rodillo caliente a 65,6 °C (150 °F).
El fluido de perforación que contiene el emulsionante puede presentar un avance en agua mínimo en condiciones de ensayo de alta temperatura/alta presión. El fluido de perforación que contiene el emulsionante puede tener un valor de avance en agua de aproximadamente 0 ml, aproximadamente 0,1 ml o aproximadamente 0,2 ml a aproximadamente 0,5 ml, en condiciones de ensayo de alta temperatura/alta presión. Por ejemplo, el fluido de perforación que contiene el emulsionante puede tener un valor de avance en agua de aproximadamente 0 ml a aproximadamente 0,1 ml, de aproximadamente 0,1 ml a aproximadamente 0,2 ml, de aproximadamente 0,2 ml a aproximadamente 0,3 ml, de aproximadamente 0,3 ml a aproximadamente 0,4 ml o de aproximadamente 0,4 ml a aproximadamente 0,5 ml, en condiciones de ensayo de alta temperatura/alta presión.
Los compuestos de Fórmula (I) se pueden fabricar utilizando una o más rutas de síntesis diferentes. Un ejemplo de ruta de síntesis puede incluir reacciones de condensación secuenciales, tal como se muestra en el Esquema (I) a continuación. Más particularmente, puede hacerse reaccionar una poliamina con ácidos grasos para producir un producto de amidoamina. El producto de amidoamina se puede hacer reaccionar con un anhídrido succínico para producir una triamida. En la realización específica, representada en el Esquema (I), se hace reaccionar dos moléculas del mismo tipo de ácido graso con dietilentriamina como poliamina para formar una diamidoamina o "producto intermedio". En una reacción de condensación posterior, se hace reaccionar la diamidoamina con anhídrido succínico como el ácido dicarboxílico saturado para producir una triamida. A continuación, se ofrece un Esquema (I) ilustrativo:
Figure imgf000007_0002
(Reacción 2) Esquema (I)
Puede apreciarse que la triamida representada en el Esquema (I) tiene la estructura molecular de Fórmula (I), donde R1 y R4 son iguales.
Se pueden controlar las condiciones de reacción, p.ej., el calentamiento, para favorecer que el producto amida sea más estable termodinámicamente. Cualquiera de los grupos funcionales amina en la poliamina puede experimentar una reacción de condensación con el grupo ácido carboxílico del ácido graso; sin embargo, las aminas primarias pueden favorecerse más cinéticamente que las aminas secundarias en la poliamina. Al controlar las condiciones de reacción, como la concentración de los reactivos, se puede favorecer la reacción de una molécula de ácido graso para cada amina primaria en la poliamina. En la Reacción 1 del Esquema (I) se representa una diamidoamina termodinámica y cinéticamente favorecida.
A continuación, se puede hacer reaccionar la diamidoamina con un ácido dicarboxílico saturado y/o un anhídrido de ácido saturado. La Reacción 2 del Esquema (I) representa una reacción de condensación entre la diamidoamina y el anhídrido succínico. Al menos una de las fracciones acilo en el anhídrido succínico puede reaccionar con al menos uno de los grupos funcionales amina secundaria en la diamidoamina (para dietilentriamina, solo está presente una amina secundaria) para formar un tercer grupo amida. La segunda fracción acilo en el anhídrido puede reaccionar con una segunda diamidoamina en la mezcla de reacción, p. ej., dos moléculas de diamidoamina pueden reaccionar con un compuesto de anhídrido. Sin embargo, al controlar las condiciones de reacción, como puedan ser las concentraciones de los reactivos, se puede favorecer la reacción entre una molécula de diamidoamina y una molécula de ácido dicarboxílico o de anhídrido de ácido. Asimismo, si la reacción se realiza con un compuesto de anhídrido de ácido en lugar de un compuesto de ácido dicarboxílico, se puede usar una temperatura más baja, lo que conduce a una menor reticulación entre las diamidoaminas. En uno o más ejemplos, el producto de reacción puede ser triamida, tal como se ilustra en la Reacción 2 del Esquema (I).
En uno o más ejemplos, después de una única reacción de condensación del ácido graso y la poliamina, una reacción de auto-ciclación puede producir una imidazolina (p.ej., una 1-aminoalquil-2-alquil-2-imidazolina). Para mayor claridad, se ha incluido la Reacción 3 para mostrar un ejemplo de producto de imidazolina cuando el reactivo poliamina es dietilentriamina.
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(Reacción 3)
La mezcla de reacción para la diamidoamina y, si la reacción posterior se realiza en un solo recipiente, la mezcla de reacción para la triamida, puede incluir también el producto de imidazolina. La amina primaria del producto de imidazolina puede reaccionar también con el ácido dicarboxílico saturado y/o el anhídrido de ácido saturado. Dado que el producto de imidazolina es menos efectivo como emulsionante, las condiciones de reacción, como pueda ser la temperatura de reacción, pueden seleccionarse para limitar el producto de reacción de imidazolina. Las condiciones de reacción ilustrativas para limitar el producto de reacción de imidazolina pueden incluir las explicadas y descritas en la patente de estadounidense No. 3.758.493.
Se pueden mezclar uno o más ácidos grasos, una o más poliaminas y uno o más medios líquidos para formar una mezcla de reacción de diamidoamina. Se puede utilizar la relación molar entre el grupo de ácido carboxílico en el ácido graso y los grupos de amina primaria en la poliamina para favorecer una reacción entre una molécula de ácido graso por cada grupo de amina primaria en la poliamina. Por ejemplo, la relación molar entre el grupo ácido carboxílico y el grupo amino primario puede ser de aproximadamente 0,5:1 a aproximadamente 1,1:1. En otro ejemplo, la relación molar entre el grupo ácido carboxílico y el grupo de amina primaria puede ser de aproximadamente 0,5: 1 a aproximadamente 0,7:1, de aproximadamente 0,6:1 a aproximadamente 0,8:1, de aproximadamente 0,7:1 a aproximadamente 1:1, de aproximadamente 0,9:1 a aproximadamente 1:1 o de aproximadamente 0,8: 1 a aproximadamente 1,1:1.
La mezcla de reacción de diamidoamina se puede calentar a una temperatura de aproximadamente 130 ° C, aproximadamente 140 ° C, aproximadamente 145 °C a aproximadamente 170 ° C, aproximadamente 180 ° C o aproximadamente 200 ° C. Por ejemplo, la temperatura de reacción puede ser de aproximadamente 140 °C a aproximadamente 150 ° C, aproximadamente 145 °C a aproximadamente 155 ° C, aproximadamente 155 °C a aproximadamente 165 ° C, aproximadamente 160 °C a aproximadamente 170 °C , aproximadamente 155°Ca aproximadamente 170 °C, aproximadamente 160 °C a aproximadamente 190°C o aproximadamente 180°C a aproximadamente 200 °C. La mezcla de reacción de diamidoamina de los ácidos grasos y la poliamina. se puede calentar, o si no, tener un tiempo de reacción de aproximadamente durante 0,5 horas, aproximadamente 1 hora, aproximadamente 2 horas, aproximadamente 3 horas, aproximadamente 4 horas, aproximadamente 5 horas, aproximadamente 6 horas, aproximadamente 7 horas, aproximadamente 8 horas, aproximadamente 9 horas, aproximadamente 10 horas, aproximadamente 11 horas, aproximadamente 12 horas o más. Por ejemplo, se pueden calentar o hacer reaccionar los ácidos grasos y la poliamina durante aproximadamente 0,7 horas a aproximadamente 1,3 horas, de aproximadamente 0,7 horas a aproximadamente 1,3 horas, de aproximadamente
1 hora a aproximadamente 3 horas, de aproximadamente 1,5 horas a aproximadamente 4 horas, de aproximadamente 2 horas a aproximadamente 5 horas, de aproximadamente 3 horas a aproximadamente 7 horas, de aproximadamente 5 horas a aproximadamente 8 horas, de aproximadamente 6 horas a aproximadamente 10 horas, de aproximadamente 8 horas a aproximadamente 12 horas.
Los ácidos grasos y la poliamina pueden reaccionar hasta que se obtenga un índice de acidez deseado. La mezcla de reacción de diamidoamina puede tener un índice de acidez de aproximadamente 3 mg de KOH, aproximadamente 5 mg de KOH o de aproximadamente 7 mg de KOH a aproximadamente 15 mg de KOH, aproximadamente 20 mg de KOH o aproximadamente 25 mg de KOH por gramo de la mezcla de reacción diamidoamina. Por ejemplo, la mezcla de reacción de diamidoamina puede tener un índice de acidez de aproximadamente 3 mg de KOH a aproximadamente 5 mg de KOH, de aproximadamente 4 mg de KOH a aproximadamente 8 mg de KOH, de aproximadamente 7 mg de KOH a aproximadamente 12 mg de KOH, de aproximadamente 9 mg de KOH a aproximadamente 15 mg de KOH, de aproximadamente 10 mg de KOH a aproximadamente 16 mg de KOH, de aproximadamente 14 mg de KOH a aproximadamente 20 mg de KOH, de aproximadamente 16 mg de KOH a aproximadamente 25 mg de KOH, por gramo de mezcla de reacción diamidoamina.
La mezcla de reacción de diamidoamina puede incluir un disolvente o diluyente, también conocido como "medio líquido". La reacción de diamidoamina también se puede realizar en forma pura, por lo que la mezcla de reacción de diamidoamina puede estar desprovista de disolvente o medio líquido. La mezcla de reacción diamidoamina puede tener una concentración de medio líquido de aproximadamente 0,1 % en peso, aproximadamente 1 % en peso o aproximadamente 3 % en peso a aproximadamente 10 % en peso, aproximadamente 15 % en peso o aproximadamente 20 % en peso, sobre la base del peso combinado de Los ácidos grasos, las poliaminas y el medio líquido. En otro ejemplo, la mezcla de reacción de diamidoamina puede tener una concentración de medio líquido de aproximadamente 0,1 % en peso a aproximadamente 3 % en peso, de aproximadamente 0,1 % en peso a aproximadamente 4 % en peso, de aproximadamente 1 % en peso a aproximadamente 6 % en peso, de aproximadamente 3 % en peso a aproximadamente 8 % en peso, aproximadamente 7 % en peso a aproximadamente 14 % en peso, de aproximadamente 11 % en peso a aproximadamente 17 % en peso o de aproximadamente 12 % en peso a aproximadamente 20 % en peso, las poliaminas y el medio líquido. Durante la reacción, el medio líquido se puede destilar o evaporar desde la mezcla de reacción de diamidoamina, lo cual puede cambiar la concentración del medio líquido.
La mezcla de reacción de diamidoamina puede tener un contenido en sólidos de aproximadamente 80 % en peso, aproximadamente 85 % en peso o de aproximadamente 90 % en peso a aproximadamente 95 % en peso, aproximadamente 98 % en peso o aproximadamente 100 % en peso (por ejemplo, cuando el sistema está desprovisto de disolvente tiene 100 % en peso de sólidos), sobre la base del peso total de la mezcla de reacción. En otro ejemplo, la mezcla de reacción de diamidoamina puede tener un contenido en sólidos de aproximadamente 80 % en peso a aproximadamente 85 % en peso, de aproximadamente 85 % en peso a aproximadamente 90 % en peso, de aproximadamente 90 % en peso a aproximadamente 95 % en peso, de aproximadamente 94 % en peso a aproximadamente 98 % en peso, de aproximadamente 96 % en peso a aproximadamente 99 % en peso o de aproximadamente 96 % en peso a aproximadamente 100 % en peso, sobre la base del peso total de la mezcla de reacción. Tal como se emplea en el presente documento, el contenido en sólidos, según lo entienden las personas especializadas en la materia, puede medirse determinando la pérdida de peso al calentar una pequeña muestra (por ejemplo, aproximadamente 1 gramo a aproximadamente 5 gramos) de la mezcla de reacción, a una temperatura adecuada, p.ej., aproximadamente 125 °C y un tiempo suficiente como para eliminar el líquido en ella.
Los ácidos grasos ilustrativos que pueden reaccionar con la poliamina para formar la diamidoamina pueden incluir ácidos grasos alcanoicos y alquenoicos que tienen de aproximadamente 6 átomos de carbono a aproximadamente 24 átomos de carbono, como ácido láurico, ácido mirístico, ácido palmítico, ácido esteárico, ácido araquídico, ácido behénico, ácido oleico, ácido linoleico, ácido erúcico o cualquier combinación de los mismos. También se pueden emplear mezclas de ácidos grasos. Los ácidos grasos ilustrativos pueden proporcionarse o usarse en forma de talloil crudo (CTO), uno o más productos de destilación de talloil, uno o más aceites vegetales y cualquier mezcla de los mismos.
En una realización, el talloil crudo se puede fabricar o producir como un subproducto acidificado kraft o de sulfato en el procesamiento de la madera. El talloil crudo, antes de refinarlo, puede incluir una mezcla de ácidos de colofonia, ácidos grasos, esteroles, alcoholes de alto peso molecular y otros materiales de cadena de alquilo. Los componentes del talloil crudo dependen de diversos factores, como las especies de coniferas en particular de la madera que se procese (tipo de madera), la localización geográfica de la fuente de madera, la edad de la madera, la estación en particular en la que se recoge la madera y otros. Por lo tanto, dependiendo de la fuente en particular, el talloil crudo puede contener de aproximadamente 20 % en peso a aproximadamente 75 % en peso de ácidos grasos (por ejemplo, de aproximadamente 30 % en peso a aproximadamente 60 % en peso de ácidos grasos), aproximadamente 20 % en peso a aproximadamente 65 % en peso de ácidos de colofonia siendo el resto componentes neutros y no saponificables. El talloil bruto puede contener al menos un 10 % en peso de materiales neutros o componentes no saponificables.
La destilación de talloil crudo se puede utilizar para recuperar una mezcla de ácidos grasos en el intervalo de C16-C20. Los ácidos grasos que se encuentran en los talloils pueden incluir ácido oleico, ácido linoleico, ácido esteárico y ácido palmítico. Los ácidos de colofonia que se encuentran en los talloils incluyen ácido abiético, ácido deshidroabiético, ácido isopimárico y ácido pimárico. Los ejemplos de productos de destilación de talloil que se pueden utilizar como ácidos grasos o para formar al menos una porción de los ácidos grasos explicados y descritos en el presente documento pueden incluir, entre otros, ácidos grasos de talloil (TOFA), talloil destilado (DTO), alquitrán de talloil o cualquier mezcla de los mismos.
La fracción de talloil destilado puede tener una concentración de ácidos grasos y ésteres de ácidos grasos de aproximadamente 55 % en peso, aproximadamente 60 % en peso o de aproximadamente 65 % en peso a aproximadamente 85 % en peso, aproximadamente 90 % en peso o aproximadamente 95 % en peso. La fracción de talloil destilado puede tener una concentración de ácidos de colofonia o colofonias de aproximadamente 5 % en peso, aproximadamente 10 % en peso o de aproximadamente 15 % en peso a aproximadamente 30 % en peso, aproximadamente 35 % en peso o aproximadamente 40 % en peso. La fracción de talloil destilado puede tener una concentración de sustancias neutras de aproximadamente 0,1 % en peso, aproximadamente 1 % en peso o de aproximadamente 1,5 % en peso a aproximadamente 2 % en peso, aproximadamente 3,5 % en peso o aproximadamente 5 % en peso. La fracción de talloil destilado puede tener un índice de acidez de aproximadamente 20, aproximadamente 25 o aproximadamente 30 a aproximadamente 40, aproximadamente 45 o aproximadamente 50. La fracción de talloil destilada puede tener una viscosidad (centipoises a 85 °C) de aproximadamente 10 cP, aproximadamente 20 cP, aproximadamente 30 cP o aproximadamente 40 cP a aproximadamente 100 cP, aproximadamente 120 cP, aproximadamente 135 cP o aproximadamente 150 cP. El talloil destilado puede tener una densidad de aproximadamente 840 g/l, aproximadamente 860 g/l o aproximadamente 880 g/l a aproximadamente 900 g/l, aproximadamente 920 g/l o aproximadamente 935 g/l. La fracción de talloil destilado puede tener un índice de saponificación de aproximadamente 180, aproximadamente 185 o de aproximadamente 190 a aproximadamente 200, aproximadamente 205 o aproximadamente 210. La fracción de talloil destilado puede tener un índice de yodo de aproximadamente 115, aproximadamente 117 o de aproximadamente 120 a aproximadamente 130, aproximadamente 135 o aproximadamente 140.
Los ácidos de colofonia derivados del talloil crudo también son una fracción intermedia que puede producirse a partir de la destilación del talloil crudo. La colofonia de talloil puede tener una concentración de ácidos de colofonia de aproximadamente 80 % en peso, aproximadamente 85 % en peso o de aproximadamente 90 % en peso a aproximadamente 93 % en peso, aproximadamente 95 % en peso o aproximadamente 99 % en peso. La colofonia de talloil puede tener una concentración de ácido abiético de aproximadamente 35 % en peso, aproximadamente 40 % en peso o de aproximadamente 43 % en peso a aproximadamente 50 % en peso, aproximadamente 55 % en peso o aproximadamente 60 % en peso. La colofonia de talloil puede tener una concentración de ácido dehidroabiético de aproximadamente 10 % en peso, aproximadamente 13 % en peso o de aproximadamente 15 % en peso a aproximadamente 20 % en peso, aproximadamente 23 % en peso o aproximadamente 25 % en peso. La colofonia de talloil puede tener una concentración de ácido isopimarico de aproximadamente 10 % en peso o menos, aproximadamente 8 % en peso o menos, aproximadamente 5 % en peso o menos o aproximadamente 3 % en peso o menos. La colofonia de talloil puede tener una concentración de ácido pimárico de aproximadamente 10 % en peso o menos, aproximadamente 8 % en peso o menos, aproximadamente 5 % en peso o menos o aproximadamente 3 % en peso o menos. La colofonia de talloil puede tener una concentración de ácidos grasos de aproximadamente 0,5 % en peso, aproximadamente 1 % en peso o aproximadamente 2 % en peso a aproximadamente 3 % en peso, aproximadamente 5 % en peso o aproximadamente 10 % en peso. La colofonia de talloil puede tener una concentración de materiales neutros de aproximadamente 0,5 % en peso, aproximadamente 1 % en peso o aproximadamente 2 % en peso a aproximadamente 3 % en peso, aproximadamente 5 % en peso o aproximadamente 10 % en peso. La colofonia de talloil puede tener una densidad de aproximadamente 960 g/l, aproximadamente 970 g/l o aproximadamente 980 g/l hasta aproximadamente 1.000 g/l, aproximadamente 1.010 g/l o aproximadamente 1.020 g/l. La colofonia de talloil puede tener un índice de acidez de aproximadamente 150, aproximadamente 160 o aproximadamente 165 a aproximadamente 170, aproximadamente 175 o aproximadamente 180.
Los productos representativos de talloil pueden incluir ácidos grasos saturados e insaturados en el intervalo de C16-C18, así como cantidades menores de ácidos de colofonia, y pueden incluir XTOL® 100, XTOL® 300, y XTOL® 304, XTOL® 520, y LYTOR® 100, estando disponibles todos ellos en el mercado distribuidos por Georgia-Pacific Chemicals LlC, Atlanta, Ga. XTOL® 100 incluye aproximadamente 1,6 % en peso de ácido palmítico, aproximadamente 2,5 % en peso de ácido esteárico, aproximadamente 37,9 % en peso de ácido oleico, aproximadamente 26,3 % en peso de ácido linoleico, aproximadamente 0,3 % en peso de ácido linolénico, aproximadamente 2,9 % en peso % de isómeros linoleicos, aproximadamente 0,2 % en peso de ácido araquídico, aproximadamente 3,6 % en peso de ácido eicosatrienoico, aproximadamente 1,4 % en peso de ácido pimárico, <0,16 % en peso de sandarocopimárico, <0,16 % en peso de ácido isopimárico, <0,16 % en peso de ácido dehidroabético , aproximadamente 0,2 % en peso de ácido abiético, siendo el resto materiales neutros y especies de alto peso molecular. LYTOR® 100 incluye <0,16 % en peso de ácido palmítico, <0,16 % en peso de ácido esteárico, aproximadamente 0,2 % en peso de ácido oleico, aproximadamente el 0,2 % en peso de ácido araquídico, aproximadamente el 0,2 % en peso de ácido eicosatrienoico, aproximadamente el 2,2 % en peso de ácido pimárico, aproximadamente el 0,6 % en peso de sandarocopimárico, aproximadamente el 8,5 % en peso de ácido palústrico, aproximadamente el 1,6 % en peso de ácido levopímárico, aproximadamente el 2,8 % en peso de ácido isopimárico, aproximadamente 15,3 % en peso de ácido dehidroabiético, aproximadamente 51,4 % en peso de ácido abiético, aproximadamente 2,4 % en peso de ácido neoabiético, siendo el resto materiales neutros y especies de alto peso molecular. XTOL® 520 DTO incluye aproximadamente 0,2 % en peso de ácido palmítico, aproximadamente 3,3 % en peso de ácido esteárico, aproximadamente 37,9 % en peso de ácido oleico, aproximadamente 26,3 % en peso de ácido linoleico, aproximadamente 0,3 % en peso de ácido linolénico, aproximadamente 2,9 % en peso de Isómeros linoleicos, aproximadamente 0,2 % en peso de ácido araquídico, aproximadamente 3,6 % en peso de ácido eicosatrienoico, aproximadamente 1,4 % en peso de ácido pimárico, <0,16 % en peso de sandarocopimárico, <0,16 % en peso de ácido isopimárico, <0,16 % en peso de ácido dehidroabético , aproximadamente el 0,2 % en peso de ácido abiético, siendo el resto materiales neutros y especies de alto peso molecular. Dichos productos de talloil se pueden utilizar en la reacción con la poliamina o una mezcla de poliaminas. Pueden emplearse asimismo otros ácidos grasos y mezclas de ácidos grasos, incluyendo talloil oxidado y/o dimerizado, como por ejemplo los que se explican a continuación.
Entre los aceites vegetales ilustrativos que se pueden emplear como ácidos grasos se incluyen aceite de cártamo, aceite de semilla de uva, aceite de girasol, aceite de nuez, aceite de soja, aceite de semilla de algodón, aceite de coco, aceite de maíz, aceite de oliva, aceite de palma, oleína de palma, aceite de cacahuete, aceite de colza, aceite de canola, aceite de sésamo, aceite de avellana, aceite de almendra, aceite de nuez del hayedo, aceite de anacardo, aceite de macadamia, aceite de nuez mongongo, aceite de pacanas, aceite de piñones, aceite de pistacho, aceite de semilla de pomelo, aceite de limón, aceite de naranja, aceite de semilla de sandía, aceite de calabaza amarga, aceite de calabaza de búfalo, aceite de semilla de calabaza, aceite de semilla de egusi, aceite de semilla de calabaza, aceite de semilla de borraja, aceite de semilla de grosella negra, aceite de onagra, aceite de acaí, aceite de semilla negra, linaza aceite, aceite de algarroba, aceite de amaranto, aceite de albaricoque, aceite de semilla de manzana, aceite de argán, aceite de aguacate, aceite de babasú, aceite de ben, aceite de nuez de borneo, castaño del Cabo, aceite de algarroba, manteca de cacao, aceite de cocklebur, aceite de semilla de amapola, aceite de cohune, aceite de semilla de cilantro, aceite de semilla de dátil, aceite de dika, aceite de lino falso, aceite de cáñamo, aceite de semilla de kapok, aceite de semilla de kenaf, aceite de lallemantia, aceite de mafura, aceite de marula, aceite de semilla de hierba de la pradera, aceite de mostaza, aceite de semilla de okra, aceite de semilla de papaya, aceite de semilla de perilla, aceite de semilla de caqui, aceite de pequi, aceite de nuez de pili, aceite de semilla de granada, aceite de hueso de ciruela, aceite de quinoa, aceite de ramtil, aceite de salvado de arroz, aceite de aceite de royle, aceite de nuez de karité, aceite sacha inchi, aceite de zapote, aceite de seje, aceite de taramira, aceite de semilla de té, aceite de cardo, aceite de chufa, aceite de semilla de tabaco, aceite de semilla de tomate, aceite de germen de trigo, aceite de ricino, aceite de colza, aceite de lino, aceite de rábano, aceite de salicornia, aceite tung, aceite de hongo, aceite de jatropha, aceite de jojoba, aceite de nahor, aceite de paraíso, aceite de nuez de petróleo, aceite de dammar, aceite de linaza, aceite de stillingia, aceite de vernonia, aceite de fruta de árbol de corcho, aceite de alcachofa, balanos, aceite de lesquerella, aceite de brucea javanica, aceite de bardana, aceite de lambán, aceite de semilla de zanahoria, aceite de chaulmoogra, aceite de abisinia, aceite de croton, aceite de cuphea, aceite honesty, aceite de mango, aceite nim, aceite de ojon, aceite de semilla de rosa mosqueta, aceite de semilla de caucho, aceite de espino cerval de mar , aceite de semilla de Cakile marítima, aceite de semilla de coliflor, talloil, aceite de tamanu, aceite de haba tonka, aceite de semilla de ucuhuba o cualquier mezcla de los mismos.
Si el ácido graso incluye dos o más ácidos grasos, cada ácido graso puede estar presente en la misma concentración o diferentes concentraciones uno con respecto al otro. Por ejemplo, un primer ácido graso puede estar presente en una relación de peso de aproximadamente 99:1, aproximadamente 90:10, aproximadamente 80:20, aproximadamente 70:30, aproximadamente 60:40, aproximadamente 50:50, aproximadamente 40:60, aproximadamente 30:70, aproximadamente 20:80, aproximadamente 10:90 o aproximadamente 1:99 con respecto a otro o a un "segundo" ácido graso contenido en el mismo. De manera similar, si se mezclan tres o más ácidos grasos, los tres o más ácidos grasos pueden estar presentes en cualquier relación.
La poliamina que reacciona con el uno o más ácidos grasos para producir la diamidoamina puede incluir uno o más compuestos que tienen la forma de Fórmula química general (II):
H2N[(CH2)xNH]yH (II)
donde “x” e “y” pueden ser números enteros seleccionados independientemente de 1 a 10. Las poliaminas representativas incluyen polietilen poliaminas, cuando x es 2. De esta clase de polialquilen poliaminas, entre los ejemplos específicos se incluyen dimetilentriamina (x=1, y=2), dietilentriamina (x=2, y=2), trietilentetramina (x=2, y= 3), tripropilentetramina (x=3, y=3) tetraetilenpentamina (x=2, y=4), y pentaetilenhexamina (x=2, y=5).
La poliamina puede ser o incluir una mezcla de dos o más poliaminas. Si las poliaminas incluyen dos o más poliaminas, cada poliamina puede estar presente en la misma concentración o concentraciones diferentes una con respecto a otra. Por ejemplo, una primera poliamina puede estar presente en una relación de peso de aproximadamente 99:1, aproximadamente 90:10, aproximadamente 80:20, aproximadamente 70:30, aproximadamente 60:40, aproximadamente 50:50, aproximadamente 40:60, aproximadamente 30:70, aproximadamente 20:80, aproximadamente 10:90 o aproximadamente 1:99 con respecto a otra o a una “segunda” poliamina contenida en ella. De manera similar, si se mezclan tres o más poliaminas, las tres o más poliaminas pueden estar presentes en cualquier relación.
El medio líquido, si está presente, puede ser o incluir agua. El agua se puede agregar o generar durante las reacciones de condensación o ambas. El medio líquido también puede ser o incluir uno o más disolventes apróticos polares, uno o más disolventes próticos polares o cualquier combinación de los mismos. Los disolventes apróticos polares ilustrativos pueden incluir tetrahidrofurano ("THF"), dimetilsulfóxido ("DMSO"), N-metilpirrolidona ("NMP"), dimetil acetamida, acetona o cualquier combinación de los mismos. Entre los disolventes próticos polares ilustrativos se pueden incluir metanol, etanol, propanol, butanol o cualquier combinación de los mismos.
Se pueden mezclar una o más diamidoaminas, uno o más medios líquidos y el ácido dicarboxílico saturado y/o el anhídrido de ácido saturado para formar una mezcla de reacción de triamida. La diamidoamina, los medios líquidos y el ácido dicarboxílico saturado y/o el anhídrido de ácido saturado pueden combinarse entre sí en cualquier orden o secuencia. La diamidoamina se puede aislar de la mezcla de reacción de diamidoamina y mezclarla luego con el medio líquido y el ácido dicarboxílico saturado y/o el anhídrido de ácido saturado para obtener la mezcla de reacción de triamida. O, se pueden mezclar el medio líquido y el ácido dicarboxílico saturado y/o el anhídrido de ácido saturado con la mezcla de reacción de diamidoamina para preparar la reacción de triamida para una síntesis en un solo recipiente.
La relación molar entre los grupos ácido carboxílico en el ácido dicarboxílico saturado y los grupos amino secundarios en la diamidoamina puede utilizarse para favorecer el producto de reacción entre una molécula de ácido dicarboxílico saturado y una molécula de diamidoamina. Por ejemplo, la relación molar entre los grupos ácido carboxílico y los grupos de amina secundaria puede ser de aproximadamente 0,4:1, aproximadamente 0,5:1 o de aproximadamente 0,7:1 a aproximadamente 0,9: 1, aproximadamente, 1,0:1 o aproximadamente 1,2:1. En otro ejemplo, la relación molar entre los grupos ácido carboxílico y los grupos de amina secundaria puede ser de aproximadamente 0,4:1 a aproximadamente 0,6:1, de aproximadamente 0,5:1 a aproximadamente 0,7:1, de aproximadamente 0,7:1 a aproximadamente 0,9:1, de aproximadamente 0,8:1 a aproximadamente 1,1:1, de aproximadamente 0,9:1 a aproximadamente 1:1, de aproximadamente 0,9:1 a aproximadamente 1,1: 1 o de aproximadamente 0,9:1 a aproximadamente 1,2:1.
La relación molar entre el grupo anhídrido en el anhídrido de ácido saturado y los grupos de amina secundaria en la diamidoamina puede utilizarse para favorecer el producto de reacción entre una molécula de anhídrido de ácido saturado y una molécula de diamidoamina. Por ejemplo, la relación molar entre el grupo anhídrido y los grupos de amina secundaria puede ser aproximadamente 0,2:1, aproximadamente 0,4:1 o de aproximadamente 0,6:1 a aproximadamente 0,8:1, aproximadamente 0,9:1 o aproximadamente 1:1. En otro ejemplo, la relación molar entre el grupo anhídrido y los grupos de amina secundaria puede ser de aproximadamente 0,2:1 a aproximadamente 1:1, de aproximadamente 0,4:1 a aproximadamente 0,9:1, de aproximadamente 0,75:1 a aproximadamente 0,85:1 o de aproximadamente 0,781 a aproximadamente 0,82:1.
La reacción entre la diamidoamina y el ácido dicarboxílico saturado o el anhídrido saturado puede ser a una temperatura de aproximadamente 25 °C, aproximadamente 40 °C o de aproximadamente 60 °C a aproximadamente 130 °C aproximadamente 150 °C o aproximadamente 175°C. Por ejemplo, la temperatura de reacción puede ser de aproximadamente 30°C a aproximadamente 60°C, de aproximadamente 55°C a aproximadamente 85°C, de aproximadamente 60°C a aproximadamente 80°C, de aproximadamente 70°C a aproximadamente 90°C, de aproximadamente 70°C a aproximadamente 80°C, de aproximadamente 73°C a aproximadamente 95°C, de aproximadamente 92°C a aproximadamente 130°C, de aproximadamente 120°C a aproximadamente 160 °C y de aproximadamente 160 °C a aproximadamente 200 °C. En lo que se refiere al uso del anhídrido de ácido saturado, el uso del ácido dicarboxílico saturado para hacer reaccionar los grupos amino terminales del condensado de amina de ácido graso con los grupos terminales de ácido carboxílico suele requerir temperaturas de reacción más altas.
El tiempo de reacción para la reacción entre la diamidoamina y el ácido dicarboxílico saturado o el anhídrido saturado puede ser de aproximadamente 0,2 horas, aproximadamente 0,4 o de aproximadamente 0,5 a aproximadamente 1 hora, aproximadamente 1,5 horas o aproximadamente 2 horas. Por ejemplo, el tiempo de reacción puede ser de aproximadamente 0,2 horas a aproximadamente 0,6 horas, de aproximadamente 0,5 horas a aproximadamente 1 hora, de aproximadamente 0,6 horas a aproximadamente 0,8 horas, de aproximadamente 0,7 horas a aproximadamente 1 hora, de aproximadamente 1 hora a aproximadamente 1,5 horas, de aproximadamente 1 hora a aproximadamente 1,2 horas o aproximadamente 1 hora a aproximadamente 2 horas. En lo que se refiere al uso de un anhídrido de ácido saturado, el uso de un ácido dicarboxílico saturado para convertir los grupos de amina secundaria en los grupos de amida suele requerir tiempos de reacción más largos.
La diamidoamina y el ácido dicarboxílico saturado o el anhídrido saturado se pueden hacer reaccionar hasta obtener un índice de acidez deseado. El índice de acidez de la mezcla de reacción de triamida puede ser aproximadamente 20 mg de KOH, aproximadamente 30 mg de KOH o de aproximadamente 40 mg de KOH a aproximadamente 80 mg de KOH, aproximadamente 90 mg de KOH o aproximadamente 100 mg de KOH por gramo de la mezcla de reacción de triamida. Por ejemplo, la mezcla de reacción de triamida puede tener un índice de acidez de aproximadamente 25 mg de KOH a aproximadamente 35 mg de KOH, de aproximadamente 30 mg de KOH a aproximadamente 50 mg de KOH, de aproximadamente 50 mg de KOH a aproximadamente 70 mg de KOH, de aproximadamente 55 mg de KOH a aproximadamente 65 mg de KOH, de aproximadamente 60 mg de KOH a aproximadamente 90 mg de KOH, de aproximadamente 80 mg de KOH a aproximadamente 100 mg de KOH, por gramo de mezcla de reacción de triamida. El índice de acidez se puede usar como una medida de la cantidad de grupos de ácido carboxílico en la mezcla de reacción de triamida.
La mezcla de reacción de triamida puede incluir un disolvente o diluyente o "medio líquido". Los medios líquidos adecuados pueden ser o incluir los medios líquidos que se han explicado y descrito haciendo referencia a la mezcla de reacción diamidoamina. La reacción de triamida también puede realizarse en forma pura, de modo que la mezcla de reacción de triamida puede estar desprovista de disolvente o medio líquido. La mezcla de reacción de triamida puede tener una concentración de medio líquido de aproximadamente 0 % en peso, aproximadamente 1 % en peso o de aproximadamente 3 % en peso a aproximadamente 10 % en peso, aproximadamente 15 % en peso o aproximadamente 20 % en peso, sobre la base del peso combinado de diamidoamina, el medio líquido y el ácido dicarboxílico saturado y/o el anhídrido de ácido saturado. En otro ejemplo, la mezcla de reacción de diamidoamina puede tener una concentración de medio líquido de aproximadamente 0 % en peso a aproximadamente 3 % en peso, de aproximadamente 0,1 % en peso a aproximadamente 4 % en peso, de aproximadamente 1 % en peso a aproximadamente 6 % en peso, de aproximadamente 3 % en peso a aproximadamente 8 % en peso, de aproximadamente 7 % en peso a aproximadamente 14 % en peso, de aproximadamente 11 % en peso a aproximadamente 17 % en peso o de aproximadamente 12 % en peso a aproximadamente 20 % en peso, sobre la base del peso combinado de la diamidoamina, el medio líquido y el ácido dicarboxílico saturado y/o el anhídrido de ácido saturado. Durante la reacción, el medio líquido puede destilarse, evaporarse o separarse de otro modo de la mezcla de reacción de triamida, lo cual puede cambiar la concentración del medio líquido.
La mezcla de reacción de triamida puede tener una viscosidad de aproximadamente 55 cP, aproximadamente 100 cP o de aproximadamente 150 cP a aproximadamente 2.000 cP, aproximadamente 3.000 cP o aproximadamente 5.000 cP, a 90°C. Por ejemplo, la viscosidad de la mezcla de reacción de triamida puede tener una viscosidad de aproximadamente 65 cP a aproximadamente 105 cP, de aproximadamente 100 cP a aproximadamente 500 cP, de aproximadamente 400 cP a aproximadamente 1.000 cP, de aproximadamente 900 cP a aproximadamente 1.200 cP, de aproximadamente 1.000 cP a aproximadamente 1.500 cP, de aproximadamente 1.300 cP a aproximadamente 1.600 cP, de aproximadamente 1.500 cP a aproximadamente 2.000 cP, de aproximadamente 1.800 cP a aproximadamente 2.600 cP, de aproximadamente 2.000 cP a aproximadamente 3.000, de aproximadamente 2.500 cP a aproximadamente 4.000, de aproximadamente 3.000 cP a aproximadamente 5.000, a 90 °C. La viscosidad se puede usar para caracterizar el producto de reacción. La viscosidad se puede determinar utilizando un viscosímetro Brookfield. El viscómetro mide el par de torsión necesario para hacer girar un huso a una velocidad constante en una solución de una mezcla de reacción de diamidoamina a 25 °C. Los métodos de ensayo convencionales utilizados para medir la viscosidad de Brookfield son ASTM D 803-03 y AOCS Ja 10-87 (93).
La mezcla de reacción de triamida puede tener un contenido en sólidos de aproximadamente 80 % en peso, aproximadamente 85 % en peso o aproximadamente 90 % en peso a aproximadamente 95 % en peso, aproximadamente 98 % en peso o aproximadamente 100 % en peso (p.ej., donde el sistema sin disolventes tiene 100 % en peso de sólidos), sobre la base del peso total de la mezcla de reacción de triamida. En otro ejemplo, la mezcla de reacción de diamidoamina puede tener un contenido en sólidos de aproximadamente 80 % en peso a aproximadamente 85 % en peso, de aproximadamente 85 % en peso a aproximadamente 90 % en peso, de aproximadamente 90 % en peso a aproximadamente 95 % en peso, de aproximadamente 94 % en peso a aproximadamente 98 % en peso, de aproximadamente 96 % en peso a aproximadamente 99 % en peso o de aproximadamente 96 % en peso a aproximadamente 100 % en peso, sobre la base del peso total de la mezcla de reacción de triamida. Durante la reacción, el agua de la condensación entre la diamidoamina y el ácido dicarboxílico saturado o el anhídrido de ácido saturado se puede destilar de la mezcla de reacción de triamida, lo cual puede cambiar el contenido en sólidos.
Entre los ácidos dicarboxílicos saturados representativos pueden incluirse ácido succínico, ácido adípico, ácido málico y ácido glutárico. Entre los anhídridos de ácido saturado representativos pueden incluirse anhídrido succínico, anhídrido adípico y anhídrido glutárico.
La triamida se puede aislar al menos parcialmente de la mezcla de reacción de triamida o la mezcla de reacción de triamida se puede mezclar con el talloil sin procesamiento posterior. La triamida y el talloil se pueden combinar entre sí en cualquier orden o secuencia.
Los talloils ilustrativos pueden incluir talloil crudo, talloil destilado, fondos de talloil, un talloil dimerizado, un producto de reacción Diels-Alder y/o un producto de reacción eno de talloil con uno o más ácidos carboxílicos insaturados a,p o anhídridos de ácido, un producto de reacción Diels-Alder y/o un producto de reacción eno de talloil con uno o más ácidos carboxílicos o anhídridos de ácido a,p insaturados que también se han dimerizado o cualquier mezcla de los mismos.
Los componentes del destilado de talloil representativos incluyen ácidos grasos de talloil, ácidos de colofonia de talloil y mezclas de estas fracciones. Tal como se ha mencionado, el refinamiento (p. ej., fraccionamiento) de talloil puede, por ejemplo, proporcionar ácidos grasos saturados e insaturados de C16-C18, así como mezclas de ácidos grasos/ácidos de colofonias. Las mezclas de fracciones de destilado de talloil también se pueden emplear como el componente de destilado de talloil. Se pueden obtener mezclas de ácido graso y ácido de colofonia en cualquier relación deseada en una sola fracción de destilado ajustando las condiciones de fraccionamiento de talloil. Los componentes representativos del destilado de talloil incluyen XTOL® 100, XTOL® 300 y XTOL® 304, XTOL® 520 y LYTOR® 100, todos ellos disponibles en el mercado distribuidos por Georgia-Pacific Chemicals LLC, Atlanta, GA.
En una realización específica, puede mezclarse una mezcla de una primera fracción de destilado de talloil que comprende predominantemente ácidos grasos (p.ej., XTOL® 100) y una segunda fracción de destilado de talloil que comprende predominantemente ácidos de colofonia (p.ej., LYTOR® 100) en cualquier relación. En una mezcla de este tipo, las cantidades representativas de ácidos grasos y ácidos de colofonia pueden ser de aproximadamente 45 % en peso a aproximadamente 90 % en peso y de aproximadamente 10 % en peso a aproximadamente 55 % en peso, respectivamente. Las relaciones de mezclado entre de la primera fracción de destilado de talloil y la segunda fracción de destilado de talloil pueden estar en una relación en peso de aproximadamente 9:1, aproximadamente 4:1, aproximadamente 7:3, aproximadamente 3:2, aproximadamente 1:1, aproximadamente 2:3, aproximadamente 3:7, aproximadamente 1:4 o aproximadamente 1:9. Dependiendo de la composición de talloil crudo y las condiciones de fraccionamiento, puede ser suficiente una sola fracción de destilado de talloil para producir una composición que es sustancialmente la misma que cualquiera de las mezclas de las fracciones de destilado de talloil que se han explicado.
Los ácidos carboxílicos o los anhídridos de ácido a,p-insaturados pueden reaccionar con el talloil a través de una reacción eno o una reacción de Diels-Alder sobre los ácidos grasos de talloil y/o los ácidos de colofonia en el talloil. El producto de talloil modificado generado a partir de la reacción del talloil con el anhídrido a,p - insaturado específico, el anhídrido maleico, puede denominarse "talloil maleado", lo cual incluye "ácidos grasos maleados" y "ácidos de colofonia maleados". Entre los ejemplos no exhaustivos de reacciones representativas que pueden tener lugar, se pueden incluir las explicadas y descritas en las patentes estadounidense No.
4.927.669; 8.133.970; y 8.334.363. La reacción eno y la reacción de Diels-Alder se explican con mayor detalle en Jerry Marchch y Michael B. Smith, MARCH'S ADVANCED ORGANIC CHEMISTRY: REACTIONS, MECHANISMS, AND STRUCTURE (7a ed. John Wiley & Sons Inc. 2013) (1985).
La cantidad de ácido carboxílico o de anhídrido de ácido a,p-insaturado que reacciona con el talloil puede variar sobre la base, al menos en parte, del producto de talloil específico que se va a hacer reaccionar. Las cantidades adecuadas de ácido carboxílico y/o anhídrido de ácido que reaccionan con el talloil pueden ser aproximadamente 1 % en peso, aproximadamente 2 % en peso, aproximadamente 3 % en peso, aproximadamente 5 % en peso, aproximadamente 10 % en peso o aproximadamente 15 % en peso a aproximadamente 30 % en peso, aproximadamente 35 % en peso, aproximadamente 40 % en peso, aproximadamente 45 % en peso o aproximadamente 50 % en peso, sobre la base del peso combinado del talloil y el ácido carboxílico y/o anhídrido de ácido, la cantidad deseada de producto de Diels-Alder y/o el producto eno.
El talloil puede tener el talloil sustituido con los ácidos carboxílicos o anhídridos de ácido a,p insaturados en una cantidad de aproximadamente 1 % en peso, aproximadamente 3 % en peso o aproximadamente 5 % en peso a aproximadamente 20 % en peso, aproximadamente 25 % en peso o aproximadamente 30 % en peso, sobre la base del peso total de talloil. Por ejemplo, el talloil puede tener el talloil sustituido con los ácidos carboxílicos o anhídridos de ácido a,p-insaturados en una cantidad de aproximadamente 2 % en peso a aproximadamente 7 % en peso, aproximadamente 5 % en peso a aproximadamente 10 % en peso, aproximadamente 10 % en peso % a aproximadamente 20 % en peso, aproximadamente 18 % en peso a aproximadamente 22 % en peso, aproximadamente 20 % en peso a aproximadamente 27 % en peso, sobre la base del peso total de talloil.
La reacción del talloil y los ácidos carboxílicos o anhídridos de ácido a,p-insaturados se puede realizar a una temperatura de reacción de aproximadamente 150 °C a aproximadamente 250 °C, de aproximadamente 200 °C a aproximadamente 230 °C o de aproximadamente 215°C a aproximadamente 225°C. La reacción puede apagarse una vez transcurrido un tiempo de reacción de aproximadamente 12 horas, aproximadamente 16 horas, aproximadamente 20 horas, aproximadamente 22 horas, aproximadamente 26 horas, aproximadamente 30 horas, aproximadamente 34 horas, aproximadamente 38 horas o más. Por ejemplo, el tiempo de reacción puede ser de aproximadamente 12 horas a aproximadamente 36 horas o de aproximadamente 20 horas a aproximadamente 30 horas.
El talloil dimerizado se puede obtener por dimerización catalítica de los ácidos grasos del talloil o por la oxidación del talloil para proporcionar un enlace éter que une la cadena de hidrocarburos del ácido graso. En una realización, la dimerización catalítica puede ser una reacción del tipo Diels-Alder catalizada por arcilla que une al menos dos cadenas de hidrocarburos de los ácidos grasos de talloil a través de un enlace carbono-carbono. En otra realización, el talloil se puede oxidar calentando el material de talloil a una temperatura de al menos 150 ° C. Por ejemplo, el talloil se puede calentar a una temperatura de aproximadamente 155 °C, aproximadamente 160 °C o de aproximadamente 165°C a aproximadamente 170°C, aproximadamente 180°C, aproximadamente 190°C, aproximadamente 200°C o aproximadamente 225°C, en presencia de un oxidante. En al menos un ejemplo específico, el talloil se puede calentar a una temperatura de aproximadamente 160 °C a aproximadamente 170 °C, seguido de contacto de la composición de talloil calentado con oxígeno o aire. Por ejemplo, el talloil se puede calentar a una temperatura de aproximadamente 160 °C a aproximadamente 170 °C, seguido del rociado de oxígeno o aire a través de la composición de talloil caliente. Tal como podrán apreciar las personas especializadas en la técnica, es posible utilizar ventajosamente diversas técnicas y dispositivos para poner en contacto el talloil calentado con el oxígeno o el aire no estando limitado el método de la invención a ninguna técnica o equipo específico.
Las cadenas de hidrocarburos pueden ser ácidos grasos y ácidos de colofonia. Las cadenas de hidrocarburo pueden ser, por ejemplo, ácidos grasos de C6-C22. Las cadenas de hidrocarburos pueden ser, por ejemplo, ácidos grasos de C16-C22. Las cadenas de hidrocarburos pueden ser, por ejemplo, ácidos grasos de C16-C18. Las cadenas de hidrocarburos pueden ser, por ejemplo, un ácido graso de C18. Las cadenas de hidrocarburos pueden ser, por ejemplo, ácido oleico, ácido linoleico y ácido linolénico.
Entre los productos ilustrativos de la reacción de Diels-Alder y/o un producto de reacción eno de talloil con uno o más ácidos carboxílicos o anhídridos de ácido a,p-insaturados y los productos de la reacción de Diels-Alder ilustrativos y/o un producto de reacción eno de talloil con uno o más los ácidos carboxílicos o los anhídridos de ácido a,p-insaturados que también se han dimerizado se pueden incluir las composiciones explicadas y descritas en las publicaciones de solicitud de patente estadounidenses No. 2008/0179570, 2008/0194795, 2009/0065736 y 2009/0194731.
El emulsionante puede neutralizarse (p.ej., convertirse en su correspondiente sal alcalina o de metal alcalinotérreo) antes del secado por pulverización. El emulsionante utilizado para formar el emulsionante secado por pulverización, concretamente, la triamida y el talloil, es ácido antes de la neutralización. En el caso de la triamida, la acidez es el resultado de la instalación de un grupo ácido carboxílico de la reacción de condensación de la diamidoamina al ácido dicarboxílico y/o anhídrido de ácido saturado. En el caso del talloil, la acidez es también el resultado de la adición de la funcionalidad de ácido dicarboxílico insaturado y/o anhídrido de ácido insaturado (p.ej., en la reacción de Diels-Alder o la reacción eno con ácidos grasos de talloil y/o ácidos de colofonia de talloil). Estos componentes ácidos se pueden neutralizar (o saponificar) por adición de una base adecuada.
La neutralización con un hidróxido de metal alcalino, un hidróxido de metal alcalinotérreo, un óxido de metal alcalino, un óxido de metal alcalinotérreo o cualquier mezcla de estas bases puede dar como resultado la conversión de la triamida y el talloil en sus correspondientes sales de metales alcalinos y/o sales de metales alcalinotérreos (p.ej., sales de carboxilato). Por ejemplo, se puede hacer reaccionar el ácido carboxílico de la triamida con cualquiera de estas bases para formar grupos carboxilato de metal (p.ej., grupos carboxilato de sodio). Entre las bases adecuadas dentro de las citadas se incluyen los hidróxidos y óxidos de litio, sodio, potasio y calcio. En comparación con los óxidos, los hidróxidos de estos metales pueden proporcionar una neutralización más rápida y eficiente. Las bases se pueden agregar en forma sólida o como solución, p.ej., una solución acuosa. Las soluciones acuosas representativas pueden incluir de aproximadamente 25 % en peso a aproximadamente 75 % en peso de hidróxido de sodio o hidróxido de calcio. Las mezclas de las bases anteriores también se pueden usar a través de una reacción de neutralización simultánea, aunque también se puede emplear una reacción secuencial usando diferentes bases en serie. La cantidad de base requerida para la neutralización del emulsionante se puede determinar a partir de una determinación estequiométrica o de otro modo a partir del análisis/control directo del índice de acidez antes y/o durante la neutralización. El índice de acidez (en mg KOH/g requerido para la neutralización) se puede medir, por ejemplo, utilizando ASTM D1980-87.
La base se puede agregar gradualmente durante un período de tiempo de aproximadamente 10 minutos a aproximadamente 2 horas para reducir o evitar desviaciones de temperatura significativas debido a la liberación de calor después de la neutralización. La adición gradual también es adecuada teniendo en cuenta de la baja solubilidad acuosa inicial de la triamida y/o el talloil, antes de la saponificación.
El índice de acidez del emulsionante neutralizado puede ser de aproximadamente 0 mg de KOH, aproximadamente 1 mg de KOH o aproximadamente 2 mg de KOH a aproximadamente 8 mg de KOH, aproximadamente 10 mg de KOH o aproximadamente 12 mg de por gramo de emulsionante. Por ejemplo, el emulsionante puede tener un índice de acidez de aproximadamente 0 mg de KOH a aproximadamente 2 mg de KOH, aproximadamente 1 mg de KOH a aproximadamente 3 mg de KOH, aproximadamente 1 mg de KOH a aproximadamente 5 mg de KOH, aproximadamente 2 mg de KOH a aproximadamente 8 mg de KOH, aproximadamente 9 mg de KOH a aproximadamente 12 mg de KOH, por gramo de emulsionante.
El emulsionante neutralizado puede tener un pH de aproximadamente 7, aproximadamente 8, aproximadamente 9, aproximadamente 10, aproximadamente 11 o aproximadamente 11,5. Por ejemplo, el emulsionante neutralizado puede tener un pH de aproximadamente 7,5 a aproximadamente 8,5, aproximadamente 8 a aproximadamente 10, aproximadamente 9 a aproximadamente 11, aproximadamente 9 a aproximadamente 11,5 o aproximadamente 8 a aproximadamente 9,5.
La neutralización con una base se puede llevar a cabo a una temperatura de aproximadamente 50 °C, aproximadamente 55 °C o aproximadamente 60 °C a aproximadamente 85 °C, aproximadamente 90 °C o aproximadamente 100 °C. Por ejemplo, la neutralización puede realizarse a una temperatura de aproximadamente 60 °C a aproximadamente 80 °C, aproximadamente 60 °C, aproximadamente 60 °C a aproximadamente 75 °C, aproximadamente 65 °C a aproximadamente 80 °C o aproximadamente 75°C a aproximadamente 100°C.
El emulsionante puede secarse por pulverización para producir un emulsionante secado por pulverización. Se puede agregar un diluyente acuoso al emulsionante para ajustar la viscosidad y el contenido en sólidos. Antes del secado por pulverización, el contenido en sólidos del emulsionante se puede ajustar a aproximadamente 35 % en peso, aproximadamente 40 % en peso, aproximadamente 45 % en peso, aproximadamente 50 % en peso o más, sobre la base del peso del emulsionante. Por ejemplo, el contenido en sólidos del emulsionante puede ser de aproximadamente 35 % en peso a aproximadamente 45 % en peso, aproximadamente 40 % en peso a aproximadamente 50 % en peso, aproximadamente 45 % en peso a aproximadamente 50 % en peso, sobre la base del peso del emulsionante antes de secado por pulverización. En algunas realizaciones, se puede agregar suficiente agua con la base durante la neutralización para lograr el contenido en sólidos deseado.
Se puede introducir el emulsionante en el cabezal del secador por pulverización, que se puede calentar (p.ej.,, utilizando gas natural) para proporcionar una temperatura de entrada en el secador de pulverización de aproximadamente 160 °C a aproximadamente 250 °C. La temperatura de entrada (o simplemente la temperatura de secado por pulverización”) puede ser de aproximadamente 180 °C a aproximadamente 225 ° C, donde las temperaturas más altas permiten direccionalmente un mayor rendimiento de la composición acuosa para ser secado por pulverización. El secado por pulverización implica la atomización de esta composición acuosa, utilizando un atomizador rotatorio o de boquilla apropiado. La atomización rotatoria, por ejemplo, a menudo puede llevarse a cabo poniendo en contacto la solución con una rueda que gira a 30.000-50.000 rpm para producir la pulverización requerida. Tras el contacto con la pulverización con aire caliente en la cámara del secador de pulverización, la humedad se puede evaporar rápidamente en una corriente de escape. El sólido resultante, las partículas que fluyen libremente del emulsionante secado por pulverización, se descarga continuamente desde el fondo de la cámara cónica. La temperatura de salida del secador por pulverización puede ser de aproximadamente 75°C a aproximadamente 100°C. Los secadores por pulverización representativos incluyen los distribuidos por Niro, A / S (Soeborg, Dinamarca).
El emulsionante secado por pulverización puede tener tamaños de partículas pequeños, que pueden proporcionar dispersión y solubilización del emulsionante secado por pulverización en fluidos de perforación. Las poblaciones de tamaño de partícula pueden ajustarse a una distribución normal con una longitud de sección transversal promedio o tamaño de partícula promedio (p.ej., diámetro promedio para partículas esféricas) de menos de 120 pm, menos de 100 pm o menos de 80 pm. El tamaño de partícula promedio de las partículas puede ser aproximadamente 10 aproximadamente 20 pm o aproximadamente 30 pm a aproximadamente 90 pm, aproximadamente 100 pm o aproximadamente 150 pm. Por ejemplo, el tamaño de partícula promedio puede ser de aproximadamente 10 pm a aproximadamente 30 pm, aproximadamente 20 pm a aproximadamente 50 pm, aproximadamente 30 pm a aproximadamente 75 pm, aproximadamente 70 pm a aproximadamente 100 pm, aproximadamente 65 pm a aproximadamente 85 pm, aproximadamente 80 pm a aproximadamente 120 pm o aproximadamente 100 pm a aproximadamente 1.500 pm. En otro ejemplo, al menos el 50 % en peso, al menos el 60 % en peso, al menos el 70 % en peso, al menos el 80 % en peso o al menos el 90 % en peso de partículas de emulsionante puede tener un tamaño de partícula de menos de 80 micrones, sobre la base del peso total del emulsionante secado por pulverización. Se puede medir la longitud de la sección transversal promedio o el tamaño de partícula promedio de las partículas con un analizador de distribución de tamaño de partículas con dispersión de luz, como los fabricados por Horiba Instruments, Inc. (Irvine, California).
El emulsionante secado por pulverización puede tener una densidad aparente de aproximadamente 0,2 g/ml, aproximadamente 0,3 g/ml, o de aproximadamente 0,4 g/ml a aproximadamente 0,6 g/ml, aproximadamente 0,7 g/ml o aproximadamente 0,8 g/ml. Por ejemplo, la densidad aparente del emulsionante secado por pulverización puede ser de aproximadamente 0,2 g/ml a aproximadamente 0,35 g/ml, de aproximadamente 0,24 g/ml a aproximadamente 0,56 g/ml, de aproximadamente 0,3 g/ml a aproximadamente 0,5 g/ml, de aproximadamente 0,4 g/ml a aproximadamente 0,48 g/ml o de aproximadamente 0,40 g/ml a aproximadamente 0,66 g/ml.
El emulsionante secado por pulverización puede tener un contenido en humedad residual inferior al 10 % en peso, inferior al 7 % en peso, inferior al 5 % en peso, inferior al 3 % en peso o inferior al 1 % en peso, sobre la base del peso total de emulsionante secado por pulverización. Por ejemplo, el emulsionante secado por pulverización puede tener un contenido en humedad residual de aproximadamente 0,5 % en peso a aproximadamente 3 % en peso, aproximadamente 1 % en peso a aproximadamente 3 % en peso, aproximadamente 2 % en peso a aproximadamente 5 % en peso o aproximadamente 3 % en peso a aproximadamente el 7 % en peso, sobre la base del peso total del emulsionante secado por pulverización.
Se pueden agregar al polvo sílice u otros agentes anti-apelmazantes o anti-grumos. Por ejemplo, se pueden agregar uno o más agentes anti-apelmazantes o anti-grumos al emulsionante secado por pulverización en una cantidad de aproximadamente 0,1 % en peso, aproximadamente 0,2 % en peso, aproximadamente 0,3 % en peso o aproximadamente 0,5 % en peso a aproximadamente 1 % en peso, aproximadamente 1,5 % en peso, aproximadamente 2 % en peso o aproximadamente 3 % en peso, sobre la base del peso combinado o emulsionante secado por pulverización y el agente anti- grumos. De otro modo, se puede utilizar secado adicional. El producto secado por pulverización puede fluir libremente y puede almacenarse durante períodos prolongados en ausencia de exposición a la humedad (p.ej., en bolsas con barrera de vapor) sin "reagrupación" ni una aglomeración significativa de las partículas sólidas. Esto se basa en los estudios de envejecimiento en horno del emulsionante secado por pulverización, que se utiliza para simular el almacenamiento prolongado a altas temperaturas ambiente. La adición de agua al emulsionante secado por pulverización puede producir o formar una mezcla básica que tiene un pH de aproximadamente 8 a aproximadamente 11.
Los fluidos de perforación pueden prepararse mezclando el emulsionante secado por pulverización, una fase continua oleosa (p.ej., talloil maleado) y una fase acuosa dispersa (p.ej., agua o una solución acuosa de salmuera). El emulsionante secado por pulverización, la fase continua oleosa y la fase acuosa dispersa del fluido de perforación pueden mezclarse o combinarse de otra manera en cualquier orden. Por ejemplo, el emulsionante secado por pulverización se puede disolver primero en la fase oleosa o en la fase acuosa, y agregarse después gradualmente la fase acuosa a la fase oleosa con una mezcla vigorosa. El método contrario (p. ej., la adición de la fase oleosa a la fase acuosa) o la adición alternativa de las dos fases puede emplearse igualmente. El fluido de perforación puede someterse a condiciones de alta cizalla para proporcionar una emulsión. Puede emplearse cualquiera entre una amplia variedad de mezcladores o agitadores, homogeneizadores o molinos coloidales de velocidad lenta o alta para obtener el grado de contacto entre las fases, requerido para dispersar la fase acuosa interna en la fase de aceite externa. La cantidad de emulsionante requerida para producir una emulsión estable en cualquier aplicación dada dependerá de las proporciones relativas del aceite y las fases acuosas, así como de la naturaleza química de las fases correspondientes y la manera particular en que se prepara la emulsión.
El fluido de perforación puede incluir el emulsionante secado por pulverización en una concentración de aproximadamente 0,2 % en peso, aproximadamente 0,5 % en peso, aproximadamente 1 % en peso, aproximadamente 2 % en peso, aproximadamente 3 % en peso, aproximadamente 4 % en peso, aproximadamente 5 % en peso, aproximadamente 6 % en peso. % en peso, aproximadamente 7 % en peso, aproximadamente 8 % en peso, aproximadamente 9 % en peso, aproximadamente 10 % en peso o más, sobre la base del peso combinado del emulsionante secado por pulverización, la fase oleosa y la fase acuosa. Por ejemplo, el fluido de perforación puede incluir el emulsionante secado por pulverización en una concentración de aproximadamente 0,2 % en peso a aproximadamente 1 % en peso, aproximadamente 0,5 % en peso a aproximadamente 1,5 % en peso, aproximadamente 1 % en peso a aproximadamente 3 % en peso, aproximadamente 2 % en peso a aproximadamente 5 % en peso o aproximadamente 1 % en peso a aproximadamente 6 % en peso, sobre la base del peso combinado del emulsionante secado por pulverización, la fase oleosa y la fase acuosa.
El fluido de perforación puede tener una concentración de fase acuosa de aproximadamente 5 % en peso, aproximadamente 10 % en peso, aproximadamente 15 % en peso, aproximadamente 20 % en peso, aproximadamente 25 % en peso, aproximadamente 30 % en peso, aproximadamente 35 % en peso o aproximadamente 40 % en peso, sobre la base del peso combinado del emulsionante secado por pulverización, la fase oleosa y la fase acuosa. Por ejemplo, el fluido de perforación puede tener una concentración de fase acuosa de aproximadamente 5 % en peso a aproximadamente 10 % en peso, aproximadamente 10 % en peso a aproximadamente 20 % en peso, aproximadamente 20 % en peso a aproximadamente 30 % en peso, aproximadamente 30 % en peso a aproximadamente 40 % en peso % en peso, aproximadamente 5 % en peso a aproximadamente 40 % en peso, aproximadamente 5 % en peso a aproximadamente 30 % en peso, aproximadamente 5 % en peso a aproximadamente 20 % en peso, aproximadamente 10 % en peso a aproximadamente 40 % en peso o aproximadamente 10 % en peso a aproximadamente 30 % en peso, sobre la base del peso combinado del emulsionante secado por pulverización, la fase oleosa y la fase acuosa.
El fluido de perforación puede tener una concentración de fase acuosa de aproximadamente 40 % en peso, aproximadamente 45 % en peso, aproximadamente 50 % en peso, aproximadamente 54 % en peso, aproximadamente 55 % en peso, aproximadamente 60 % en peso, aproximadamente 65 % en peso, aproximadamente 70 % en peso. aproximadamente 75 % en peso, aproximadamente 80 % en peso, aproximadamente 85 % en peso, aproximadamente 95 % en peso, sobre la base del peso combinado del emulsionante secado por pulverización, la fase oleosa y la fase acuosa. Por ejemplo, el fluido de perforación puede tener una concentración de fase acuosa de aproximadamente 54 % en peso a aproximadamente 60 % en peso, aproximadamente 55 % en peso a aproximadamente 70 % en peso, aproximadamente 65 % en peso a aproximadamente 85 % en peso o aproximadamente 80 % en peso a aproximadamente 95 % en peso, sobre la base del peso combinado del emulsionante secado por pulverización, la fase oleosa y la fase acuosa.
El emulsionante secado por pulverización puede ser compatible con cualquiera entre una serie de bases oleosa que se utilizan normalmente en emulsiones inversas, incluido el aceite diésel y otros hidrocarburos, como parafinas de C14-C20., iso-parafinas, olefinas, iso-olefinas, aromáticos, naftalenos y otras mezclas de hidrocarburos que incluyen varios productos de refinación de petróleo crudo. Para la fase acuosa, a menudo se usa una solución de salmuera, con soluciones de salmuera representativas que contienen cloruro de sodio, cloruro de potasio, cloruro de magnesio, cloruro de calcio o cualquier mezcla de ellos en cantidades hasta la saturación de la fase acuosa. Las concentraciones de sal pueden ser de aproximadamente 20 % en peso a aproximadamente 35 % en peso de la fase acuosa. Las sales disueltas en la fase acuosa se pueden usar, por ejemplo, para aumentar la densidad del fluido de perforación, disminuir los efectos de hinchado de la materia acuosa en las arcillas de formación y/o reducir el agrandamiento del orificio causado por la disolución de los componentes de la formación solubles en agua.
Cuando la emulsión debe contener sólidos suspendidos (p. ej., una arcilla) u otros aditivos, estos se pueden agregar después de prepararla en condiciones de alta cizalla, en lugar de en una fase u otra. Los aditivos pueden introducirse de forma simultánea o secuencial, y acompañarse de una mezcla continua o agitación. Por ejemplo, se puede agregar un material con peso que aumenta la densidad del fluido de perforación. El agente de ponderación puede ser cualquiera de los materiales de alta densidad empleados convencionalmente (p.ej., baritas, merlán o arcilla calcinada) para lograr una densidad deseada (p.ej., aproximadamente 1,05 g/ml a aproximadamente 2 g/ml o aproximadamente 1041 kg/m3 (65 lb/pie3). a aproximadamente 2002 kg/m3 (125 lbs/ft 3). Otros aditivos sólidos pueden incluir organoarcillas, p.ej., arcillas organófilas, que pueden ayudar a suspender los recortes de perforación. Una arcilla organófilas comercial en particular que puede usarse puede ser o incluir la arcilla organófilas vendida bajo el nombre VG-Plus distribuida por MI Swaco, LLC.
Los aditivos de pérdida de fluido, que pueden servir para aumentar la viscosidad y/o reducir el escape del fluido en formaciones permeables atravesadas por el hueco del pozo, pueden incorporarse en la emulsión inversa. La cantidad agregada no debe aumentar la viscosidad de la composición hasta el punto de comprometer el bombeo eficiente del fluido de perforación. El aditivo componente de pérdida de fluido puede ser o incluir una arcilla hidratable o un material similar a la arcilla, aunque se puede usar asfalto, negro de carbón o cualquier aditivo convencional. Con frecuencia se emplean arcillas de alta calidad como bentonita, montmorillonita y caolinita. Pueden incorporarse en el fluido de perforación de emulsión inversa otros aditivos convencionales, incluyendo los agentes de pérdida de filtro, otros agentes de viscosidad, agentes humectantes, estabilizantes, resistencia de gel y/o agentes de control reológico.
Ejemplos
Con el fin de proporcionar una mejor comprensión de la explicación anterior, se ofrecen los siguientes ejemplos no limitativos.
Síntesis de emulsionante C1
Se unieron un condensador y una trampa Barrett a un vaso de reacción. Se agregaron al vaso de reacción 1.656,2 g de XTOL® 100 (distribuido por Georgia-Pacific Chemicals LLC). Se calentó el XTOL® 100 a 90°C bajo nitrógeno durante 1 hora. Se agregaron lentamente 303,4 g de dietilentriamina, 7,3 g de trietilentetramina y 7,3 g de tetraetilenpentamina al XTOL® 100 para formar una mezcla de reacción. Se calentó la mezcla de reacción a 160°C durante 4 horas. De la mezcla de reacción se recogieron 97 g de destilado en la trampa Barrett. Se enfrió la mezcla de reacción a 66°C y se añadieron 225,9 g de anhídrido maleico en pequeñas cantidades. Se aumentó la temperatura de la mezcla de reacción a aproximadamente 85°C durante 105 minutos. Se obtuvo el producto de reacción de triamida con un rendimiento del 93 % con un índice de acidez final de 61,4 mg KOH/gramo de muestra y un índice de amina total de 20,5 mg KOH/gramo de muestra. Se obtuvo la triamida como un sólido marrón ceroso, con una viscosidad Brookfield de 75 cP a 140°C. A continuación, se mezcló la triamida con un producto de talloil modificado en una relación de 67 % en peso entre el producto de talloil modificado y 33 % en peso de triamida. El producto de talloil modificado fue un producto de reacción de talloil y anhídrido maleico, que produjo un 12 % en peso de maleación. El talloil para la maleación fue 69 % en peso de ácidos grasos de talloil y 31 % en peso de ácidos de colofonia, sobre la base del peso combinado de los ácidos grasos de talloil y los ácidos de colofonia. La mezcla de la triamida y el producto de talloil modificado presentó un índice de acidez de 198,6 mg KOH/gramo de muestra y un índice de amina total de 3,5 mg KOH/gramo de muestra. A continuación, se calentó la mezcla de triamida y el producto de talloil modificado a 90°C y se neutralizó agregando lentamente a una solución premezclada de 250 gramos de agua corriente y 70,8 gramos de solución de hidróxido de sodio al 50 %. Se ajustó el índice de acidez final del producto neutralizado a 0,5 mg de KOH/gramo de solución con un contenido en sólidos del 48,9 % y un pH final de 11,3. Se ajustó la mezcla a 21,3 % en peso de sólidos y se secó por pulverización en un secador de pulverización de laboratorio Niro.
Síntesis de emulsionante Ej. 1
Se unieron un condensador y una trampa Barrett a un vaso de reacción. Se agregaron al vaso de reacción 839 g de XTOL® 100 (distribuido por Georgia-PacifiCChemicals LLC). Se calentó El XTOL® 100 a 90°C bajo nitrógeno durante 1 hora. se agregaron lentamente 153,7 g de dietilentriamina, 3,7 g de trietilentetramina y 3,7 g de tetraetilenpentamina al XTOL® 100 para formar una mezcla de reacción. Se calentó La mezcla de reacción a 160°C durante 3 horas. Se recogieron de la mezcla de reacción 47,1 g de destilado en la trampa Barrett. Se enfrió La mezcla de reacción a 85°C y se decantó. La amidoamina aislada presentó un índice de acidez final de 9,9 mg KOH/gramo de muestra y un índice de amina total de 106,4 mg KOH/gramo de muestra. Se añadieron a 188,4 g de la mezcla de reacción aislada 22 g de anhídrido succínico. Se calentó la mezcla de reacción a 120°C durante 2 horas. Se obtuvo el producto de la reacción de triamida como un sólido marrón ceroso con un rendimiento del 93 % con un índice de acidez final de 51,3 mg KOH/gramo de muestra y un índice de amina total de 37,6 mg KOH/gramo de muestra. A continuación, se mezcló la triamida con un producto de talloil modificado en una relación de 67 % en peso de producto de talloil modificado y 33 % en peso de la triamida. El producto de talloil modificado fue un producto de reacción de talloil y anhídrido maleico, que produjo un 12 % en peso de maleación. El talloil para la maleación fue 69 % en peso de ácidos grasos de talloil y 31 % en peso de ácidos de colofonia, sobre la base del peso combinado de los ácidos grasos de talloil y los ácidos de colofonia. La mezcla de la triamida y el producto de talloil modificado presentó un índice de acidez de 168,8 mg KOH/gramo de muestra y un índice de amina total de 9,9 mg KOH/gramo de muestra. A continuación se calentó La mezcla de triamida y el producto de talloil modificado a 90°Cy se neutralizó añadiendo lentamente a una solución premezclada de 150 gramos de agua corriente y 36,1 gramos de solución de hidróxido de sodio al 50 %. Se ajustó el índice de acidez final del producto neutralizado a 0,6 mg KOH/gramo de solución y un contenido en sólidos del 50 % en peso. A continuación, se secó esta solución por pulverización en un secador de pulverización de laboratorio Niro.
Fluidos de perforación para emulsionantes C1 y Ej.1
Se prepararon fluidos de perforación comparativos y fluidos de perforación de la invención. Los fluidos de perforación se prepararon combinando los ingredientes en una mezcladora Hamilton Beach y, a continuación, sometiendo a cizalla la composición durante 5 minutos a 6.000 rpm en una mezcladora de cizalla Silverson. En la Tabla 1, se muestran las composiciones para el fluido de perforación comparativo y el fluido de perforación de la invención.
T l 1: Fl i rf r i n
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Tanto el fluido de perforación comparativo como el fluido de perforación de la invención tuvieron la misma composición, a excepción de la triamida utilizada. Se utilizó emulsionante comparativo (C1) en el fluido de perforación comparativo. El emulsionante comparativo fue una mezcla secada por pulverización de talloil y triamida de Fórmula (I), a excepción de que R4 fue un grupo alquileno diilo de C2- (p.ej., un grupo etileno). En el fluido de perforación de la invención se utilizó un emulsionante (Ej. 1) que era una mezcla secada por pulverización de talloil y triamida de Fórmula (I) donde R4 era un grupo alquenileno diilo de C2 (p.ej., grupo etilen diilo).
Se midieron la reología antes del rodillo caliente (BHR), la viscosidad plástica, el límite de fluencia, la estabilidad eléctrica y la resistencia del gel para los fluidos de perforación comparativos y de la invención. A continuación, los fluidos de perforación se laminaron en caliente durante 16 horas a 65,6 °C (150 °F) y se midieron la reología después del rodillo caliente (AHR), la viscosidad del plástico (PV), el límite de fluencia (YP), la estabilidad eléctrica (ES), la resistencia del gel de diez segundos (10"), la resistencia del gel de diez minutos (10'). El fluido de perforación de la invención se analizó dos veces. La tabla 2 muestra los resultados de las pruebas de reología.
Tabla 2: Pro iedades de reolo ía
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Se llevaron a cabo todas las pruebas de los fluidos de perforación de base oleosa de acuerdo con la Norma de Práctica Recomendada API 13B-2, tercera edición, febrero de 1998. Los datos de reología que se muestran en la Tabla 2 indican que los fluidos de perforación de la invención (Pruebas 1 y 2) presentan un perfil de reología inferior a rpm más bajas (p.ej., aproximadamente 3 rpm a aproximadamente 6 rpm), límites de fluencia más bajos y resistencias de gel más bajas para los fluidos de la invención que el fluido de perforación comparativo.
La prueba de estabilidad eléctrica es una indicación de la calidad de la emulsión inversa. En la tabla 3 se muestra los resultados de la prueba de estabilidad eléctrica.
Tabla 3: Estabilidad eléctrica
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La estabilidad eléctrica de los fluidos de la invención presentó valores similares antes del rodillo caliente (BHR) y una estabilidad eléctrica equivalente o ligeramente inferior después del rodillo caliente (AHR).
Se llevaron a cabo las pruebas de pérdida de fluido a alta temperatura/alta presión con una presión diferencial de 500 psi entre la parte superior e inferior de la celda HTHP. La prueba de pérdida de fluido HTHP se realizó después de la laminación en caliente a 65,5 °C (150 ° F). La prueba de pérdida de fluido HTHP se realizó a 121 °C (250 °F). Tal como se muestra en la Tabla 4, los resultados de la prueba de pérdida de líquido a alta temperatura/alta presión indican que los fluidos de la invención (Pruebas 1 y 2) tienen menor pérdida de fluido frente al fluido comparativo. Estos resultados indican que los fluidos de la invención tienen una menor pérdida de fluido en la formación, lo cual es altamente deseable, especialmente cuando se perfora en formaciones sensibles.
T 4: P r i l m r r l r i n
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Se prepararon fluidos de perforación comparativos y de la invención en condiciones de contaminación utilizando la arcilla de evaluación estándar API (arcilla API) (véase la Tabla 5).
T l : Fl i rf r i n n r ill API
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En la Tabla 6, se muestran resultados de los estudios de contaminación en los que se utiliza la arcilla de evaluación estándar API. El fluido de perforación de la invención es muy eficaz para mantener la reología del extremo inferior (p.ej., de aproximadamente 3 rpm a aproximadamente 6 rpm) al tiempo que se mantiene el límite de fluencia y la resistencia del gel en presencia de arcilla bentonita de tipo API.
Tabla 6: Pro iedades de reolo ía con Arcilla API
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La Tabla 7 presenta los datos de las pruebas de estabilidad eléctrica para los fluidos de perforación comparativos y de la invención en presencia de arcilla
Tabla 7: Estabilidad eléctrica con arcilla API
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La estabilidad eléctrica de los fluidos de la invención presentó valores similares antes del rodillo caliente (BHR) y valores de estabilidad eléctrica ligeramente más altos después del rodillo caliente (AHR).
La Tabla 8 presenta los resultados de las pruebas de pérdida de fluido a alta temperatura/alta presión que indican que los fluidos de la invención (Pruebas 1 y 2) tienen una menor pérdida de fluido frente al fluido comparativo en presencia de arcilla de bentonita de tipo API.
T l : P r i l m r r l r i n n r ill API
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Síntesis de emulsionante C2
Se unieron un condensador y una trampa Barrett a un vaso de reacción. Se añadieron 662,1 g de aceite de coco. Se calentó el aceite de coco a 90°C bajo nitrógeno durante 1 hora Al vaso de reacción. Se agregaron al aceite de coco lentamente 203,6 g de dietilentriamina para formar una mezcla de reacción. Se aumentó la temperatura de la mezcla de reacción a aproximadamente 120°C durante aproximadamente 30 minutos. Se calentó la mezcla de reacción a 130°C durante 4 horas y a 160°C durante 4 horas más. Se enfrió la mezcla de reacción a 85°C y se decantó. La amidoamina aislada tuvo un índice de acidez final de 9,9 mg KOH/gramo de muestra y un índice de amina total de 106,4 mg KOH/gramo de muestra. Se agregaron lentamente a 326,1 g de la mezcla de reacción aislada 44 g de anhídrido maleico y se calentó la mezcla de reacción a 70°C. Se aumentó la temperatura a aproximadamente 80°C durante aproximadamente 30 minutos. Se obtuvo el producto de la reacción de triamida como un sólido marrón ceroso con un rendimiento del 93 % y con un índice de acidez final de 70,6 mg KOH/gramo de muestra y un índice de amina total de 18,8 mg KOH/gramo de muestra. A continuación, se mezcló la triamida con un producto de talloil modificado en una relación de 67 % en peso de producto de talloil modificado con 33 % en peso de la triamida. El producto de talloil modificado fue un producto de reacción de talloil y anhídrido maleico, que produjo un 12 % en peso de maleación. El talloil para la maleación fue 69 % en peso de ácidos grasos de talloil y 31 % en peso de ácidos de colofonia, sobre la base del peso combinado de los ácidos grasos de talloil y los ácidos de colofonia. La mezcla de la triamida y el producto de talloil modificado presentó un índice de acidez de 202.1 mg KOH/gramo de muestra y un índice de amina total de 5,1 mg KOH/gramo de muestra. A continuación, se calentó la mezcla de triamida y el producto de talloil modificado a 90°C y se neutralizó añadiendo lentamente una solución de 200 gramos de agua corriente y 57,7 gramos de una solución de hidróxido de sodio al 50 %. Se ajustó el índice de acidez final del producto neutralizado a 0,8 mg KOH/gramo de solución y un contenido en sólidos del 49,1 % en peso. A continuación, se secó por pulverización esta solución en un secador de pulverización de laboratorio Niro.
Síntesis del emulsionante Ej. 2
Se preparó el producto de amidoamina del emulsionante de la invención de manera idéntica a la descrita anteriormente para el emulsionante C2. Se añadieron 54,7 g de anhídrido succínico a 348,1 g de la mezcla de reacción aislada. Se calentó la mezcla de reacción a 130°C durante 2 horas y luego a 140°C durante 2 horas. Se obtuvo el producto de reacción de triamida como un sólido marrón ceroso con un rendimiento del 93 % con un índice de acidez final de 42,8 mg KOH/gramo de muestra y un índice de amina de total 17,5 mg KOH/gramo de muestra. A continuación, se mezcló la triamida con un producto de talloil modificado en una relación de 67 % en peso de producto de talloil modificado y 33 % en peso de la triamida. El producto de talloil modificado fue un producto de reacción de talloil y anhídrido maleico que produjo un 12 % en peso de maleación. El talloil para la maleación fue de 69 % en peso de ácidos grasos de talloil y 31 % en peso de ácidos de colofonia sobre la base del peso combinado de los ácidos grasos de talloil y los ácidos de colofonia. A continuación, se calentó la mezcla de triamida y el producto de talloil modificado a 90°C y se neutralizó añadiendo lentamente una solución de 200 gramos de agua corriente y 57,7 gramos de una solución de hidróxido de sodio al 50 %. La mezcla de la triamida y el producto de talloil modificado presentó un índice de acidez de 188 mg KOH/gramo de muestra y un índice de amina total de 5,1 mg KOH/gramo de muestra.
Fluidos de perforación para emulsionantes C2 y Ej. 2
Se prepararon fluidos de perforación comparativos y de la invención empleando emulsionantes con contenido en aceite de coco. Se prepararon los fluidos de perforación combinando los ingredientes en un mezclador Hamilton Beach y sometiendo a cizalla después la composición durante 5 minutos a 6.000 rpm en un mezclador de cizalla Silverson. En la Tabla 9, se muestran las composiciones para el fluido de perforación comparativo y el fluido de perforación de la invención.
T l : Fl i rf r i n
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Tanto el fluido de perforación comparativo como el fluido de perforación de la invención tuvieron la misma composición excepto la triamida empleada en el emulsionante. En el fluido de perforación comparativo se empleó emulsionante comparativo (C2). El emulsionante comparativo fue una mezcla de talloil y una triamida de Fórmula (I), a excepción de que R4 fue un grupo alquilen diilo de C2 (p.ej., un grupo etileno). En el fluido de perforación de la invención se empleó un emulsionante (Ej. 2), que fue una mezcla secada por pulverización de talloil y triamida de Fórmula (I) donde R4 era un grupo alquenilen diilo C2-(p.ej., grupo etilen diilo).
Se midieron la reología antes del rodillo caliente, la viscosidad plástica, el límite de fluencia, la estabilidad eléctrica y las resistencias del gel para los fluidos de perforación comparativos y de la invención. A continuación, los fluidos de perforación se laminaron en caliente durante 16 horas a 4,4 °C (40 °F) y 65,5 °C (150 °F) y se midieron la reología después del rodillo caliente, la viscosidad plástica, el límite de fluencia, la estabilidad eléctrica, las resistencias de gel de diez segundos y la resistencia de gel de diez minutos. La tabla 10 muestra los resultados de las pruebas de reología.
Tabla 10: Pro iedades^ de reolo ía
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En la Tabla 11 se muestran los resultados de la prueba de estabilidad eléctrica
Tabla 11: Estabilidad eléctrica
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En la Tabla 12 se muestran los resultados de la prueba de pérdida de agua a alta temperatura/alta presión para el fluido de perforación comparativo C2 y el fluido de perforación de la invención utilizando Ej. 2
T l 12: P r i l m r r l r i n r i
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Se volvieron a preparar fluidos de perforación comparativos y de la invención con la adición de arcilla de bentonita de tipo API. En la Tabla 13 se muestran las composiciones.
T l 1 : Fl i rf r i n n r ill API
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Se midieron la reología antes del rodillo caliente, la viscosidad plástica, el límite de fluencia, la estabilidad eléctrica y las resistencias del gel para los fluidos de perforación comparativos y de la invención. A continuación, se laminaron en caliente los fluidos de perforación durante 16 horas a 4,4 °C (40 °F) y 65,5 °C (150 °F) y se midieron la reología después del rodillo caliente, la viscosidad plástica, el límite de fluencia, la estabilidad eléctrica, las resistencias de gel de diez segundos y la resistencia de gel de diez minutos. En la Tabla 14, se muestran las propiedades reológicas de los fluidos de perforación comparativos y de la invención.
Tabla 14: Pro iedades de reolo ía con adición de arcilla API
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En la Tabla 15 se muestran los resultados de la prueba de estabilidad eléctrica para el fluido de perforación comparativo en el que se utiliza C2 y el fluido de perforación de la invención en el que se utiliza Ej. 2
Tabla 15: Estabilidad eléctrica con Arcilla API
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En la Tabla 16 se muestran los resultados de la prueba de pérdida de agua a alta temperatura /alta presión para el fluido de perforación de la invención en el que se utiliza C2 y el fluido de perforación de la invención en el que se utiliza Ej. 2
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Síntesis de emulsionante C3
Se unió un condensador y una trampa Barrett a un vaso de reacción. Se agregaron al vaso de reacción 446,5 g de aceite de soja y 453,5 g de ácido graso de talloil. Se calentó la mezcla a 90°C bajo nitrógeno. Se añadieron lentamente a la mezcla de aceite de soja y ácido graso de talloil 163,7 g de dietilentriamina para obtener una mezcla de reacción. Se aumentó la temperatura de la mezcla de reacción a aproximadamente 120°C durante aproximadamente 30 minutos. A continuación, se calentó la mezcla de reacción a 130°C durante 2 horas y 160°C durante 4 horas más. Se enfrió la mezcla de reacción a 85°C y se decantó. La amidoamina aislada tuvo un índice de acidez final de 11,8 mg KOH/gramo de muestra y un índice de amina total de 94,3 mg KOH/gramo de muestra. Se añadieron lentamente a 1.053,6 g de la amidoamina aislada, que se calentó a 70°C, 188,3 g de anhídrido maleico. Se aumentó la temperatura de la mezcla de reacción a aproximadamente 80°C durante un período de aproximadamente 30 minutos. Se obtuvo el producto de la reacción de triamida como un sólido marrón ceroso con un rendimiento del 93 % con un índice de acidez final de 64 mg KOH/gramo de muestra y un índice de amina total de 21,1 mg KOH/gramo de muestra. Se mezcló el producto de la reacción de triamida con un producto de talloil modificado para producir una mezcla que tenía un índice de acidez de 197,3 mg KOH/gramo de muestra y un índice de amina total de 6,2 mg KOH/gramo de muestra. Se calentó la mezcla de triamida y producto de talloil modificado (240 g) a 50°C y se neutralizó añadiendo lentamente a una solución de 240 gramos de agua corriente y 67,5 gramos de solución de hidróxido de sodio al 50 %. Se ajustó el índice de acidez final del producto neutralizado a 0,6 mg KOH/gramo de solución y un contenido en sólidos de 48,8 % en peso. A continuación, se secó por pulverizado esta solución en un secador de pulverización de laboratorio Niro. Síntesis de emulsionante Ej. 3
Se unieron un condensador y una trampa Barrett a un vaso de reacción. S agregaron al recipiente de reacción 429,4 g de aceite de soja y 419,3 g de ácido graso de talloil. Se calentó la mezcla a 90°C bajo nitrógeno. Se añadieron lentamente a la mezcla de aceite de soja y ácido graso de talloil 151,3 g de dietilentriamina para obtener una mezcla de reacción. Se aumentó la temperatura de la mezcla de reacción a aproximadamente 120°C durante aproximadamente 30 minutos. A continuación, se calentó la mezcla de reacción a 130°C durante 2 horas y a 160°C durante 4 horas más. Se enfrió la mezcla de reacción a 85°C y luego se decantó. La amidoamina aislada tenía un índice de acidez final de 11,6 mg KOH/gramo de muestra y un índice de amina total de 93,1 mg KOH/gramo de muestra. Se añadieron a 298,1 g de la mezcla de reacción aislada calentada a 130°C 33,3 g de anhídrido succínico. Se aumentó la temperatura de la mezcla de reacción a aproximadamente 140°C durante un período de aproximadamente 30 minutos. Se obtuvo el producto de la reacción de triamida como un sólido marrón ceroso con un rendimiento del 93 % con un índice de acidez final de 38,5 mg KOH/gramo de muestra y un índice de amina total de 29,5 mg KOH/gramo de muestra. A continuación, se mezcló la triamida con un producto de talloil modificado en una relación de 65 % en peso de producto de talloil modificado a 35 % en peso de amidoamina terminada en carboxilo hecha de ácidos grasos de talloil. La mezcla resultante tenía un índice de acidez de 184.8 mg KOH/gramo de muestra y un índice total de amina de 8,3 mg KOH/gramo de muestra. A continuación, se calentó la mezcla de triamida y el producto de talloil modificado (200 g) a 90°Cy se neutralizó añadiendo lentamente una solución de 200 gramos de agua corriente y 52,7 gramos de solución de hidróxido de sodio al 50 %. Se ajustó el índice de acidez final del producto neutralizado a 0,2 mg KOH/gramo de solución y un contenido en sólidos de 48,5 % en peso. A continuación, se secó esta solución por pulverización en un secador de pulverización de laboratorio Niro.
Fluidos de perforación para emulsionantes Ej. 3
Se prepararon fluidos de perforación combinando los ingredientes en una mezcladora Hamilton Beach y sometiendo a cizalla a continuación la composición durante 5 minutos a 6.000 rpm en una mezcladora de cizalla Silverson. En la Tabla 17, se muestran las composiciones para el fluido de perforación comparativo y el fluido de perforación de la invención.
T l 17: Fl i rf r i n
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Tanto el fluido de perforación comparativo como el fluido de perforación de la invención tuvieron la misma comparación, a excepción de la triamida utilizada. En el fluido de perforación comparativo se utilizó emulsionante comparativo (C3). El emulsionante comparativo fue una mezcla de talloil y una triamida de Fórmula (I), a excepción de que R4 fue un grupo alquilen diilo C2-(p.ej., un grupo etileno). En el fluido de perforación según la invención se utilizó emulsionante (Ej. 3), que fue una mezcla secada por pulverización de talloil y triamida de Fórmula (I) donde R4 fue un alquenilen diilo C2 (p.ej., grupo etilen diilo).
Se midieron la reología antes del rodillo caliente, la viscosidad plástica, el límite de fluencia, la estabilidad eléctrica y las resistencias del gel para los fluidos de perforación comparativos y de la invención. A continuación, se laminaron en caliente los fluidos de perforación durante 16 horas a 4,4 °C (40 °F) y 65,5 °C (150 °F) y se midieron la reología después del rodillo caliente, la viscosidad plástica, el límite de fluencia, la estabilidad eléctrica, las resistencias de gel de diez segundos y la resistencia de gel de diez minutos. En la Tabla 18 se muestra los resultados de las pruebas de reología.
Tabla 18: Pro iedades de reolo ía
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La Tabla 19 sobre la estabilidad eléctrica presenta los resultados de la prueba de estabilidad eléctrica para los fluidos de perforación comparativos en los que se emplea C3 y el fluido de perforación de la invención en el que se utiliza Ej.3.
Tabla 19: Estabilidad eléctrica
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En la Tabla 20 se muestran los resultados de la prueba de pérdida de agua a alta temperatura/alta presión para el fluido de perforación comparativo en el que se utiliza C3 y el fluido de perforación de la invención en el que se emplea Ej. 3.
T l 2 : P r i l m r r l r i n
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Se volvieron a preparar fluidos de perforación comparativos y de la invención con la adición de arcilla de bentonita de tipo API. En la Tabla 21 se muestran las composiciones.
T l 21: Fl i rf r i n n r ill API
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Se midieron la reología antes del rodillo caliente, la viscosidad plástica, el límite de fluencia, la estabilidad eléctrica y las resistencias del gel para los fluidos de perforación comparativos y de la invención. Se laminaron en caliente los fluidos de perforación durante 16 horas a 4,4 °C (40 °F) y 65,5 °C (150 °F) y se midieron la reología después del rodillo caliente, la viscosidad plástica, el límite de fluencia, la estabilidad eléctrica, las resistencias de gel de diez segundos y la resistencia de gel de diez minutos. En la tabla 22 se muestra los resultados de las pruebas de reología.
Tabla 22: Pro iedades de reolo ía con la adición de arcilla API
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En la Tabla 23, se muestran los resultados de la prueba de estabilidad eléctrica para el fluido de perforación comparativo en el que se utiliza C3 y el fluido de perforación de la invención en el que se utiliza el Ej. 3.
Tabla 23: Estabilidad eléctrica
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En la Tabla 24 se muestran los resultados de la pérdida de agua a alta temperatura/alta presión para el fluido de perforación comparativo en el que se utiliza C3 y el fluido de perforación de la invención en el que se utiliza Ej. 3.
T l 24: P r i l m r r l r i n
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Síntesis de emulsionante C4
Se unió un condensador y una trampa Barrett a un vaso de reacción. Se agregaron al recipiente de reacción 502,2 g de oleína de palma y 512,3 g de ácido graso de talloil. Se calentó la mezcla a 90°C bajo nitrógeno. Se añadieron lentamente a la mezcla de aceite de soja y ácidos grasos de talloil 185,5 g de dietilentriamina. Se aumentó la temperatura de la mezcla de reacción a aproximadamente 120°C durante aproximadamente 30 minutos. A continuación, se calentó la mezcla de reacción a 130°C durante 2 horas y a 160°C durante 4 horas más. Se enfrió la mezcla de reacción a 85°C y se decantó. La amidoamina aislada tuvo un índice de acidez final de 11,7 mg KOH/gramo de muestra y un índice de amina total de 117,5 mg KOH/gramo de muestra. Se añadieron a 350 g de la mezcla de reacción aislada, que se calentó a 70°C, 41,7 g de anhídrido maleico. Se aumentó la temperatura de la mezcla de reacción a aproximadamente 90°C durante 30 minutos. Se obtuvo el producto de reacción de triamida como un sólido marrón ceroso con un rendimiento del 93 % con un índice de acidez final de 50 mg KOH/gramo de muestra y un índice de amina total de 22,7 mg KOH/gramo de muestra. A continuación, se mezcló la triamida con un producto de talloil modificado en una relación de 65 % en peso de producto de talloil modificado a 35 % en peso de la amidoamina terminada en carboxilo. La mezcla de la triamida y el producto de talloil modificado presentó un índice de acidez de 197,2 mg KOH/gramo de muestra y un índice de total amina de 6,7 mg KOH/gramo de muestra. Se calentó la mezcla de la triamida y el producto de talloil modificado (200 g) de la mezcla a 50°C y se neutralizó añadiendo lentamente una solución de 200 gramos de agua corriente y 56,3 gramos de una solución de hidróxido de sodio al 50 %. Se ajustó el índice de acidez final del producto neutralizado a 0,3 mg KOH/gramo de solución y un contenido en sólidos de 48,9 % en peso. A continuación, se secó esta solución por pulverización en un secador de pulverización de laboratorio Niro.
Síntesis de Emulsionante Ej. 4
Se unió un condensador y una trampa Barrett a un vaso de reacción. Se agregaron al recipiente de reacción 502,2 g de oleína de palma y 512,3 g de ácido graso de talloil para formar una mezcla. Se calentó la mezcla a 90°C bajo nitrógeno. Se añadieron lentamente a la mezcla de aceite de soja y ácido graso de talloil 185,5 g de dietilentriamina para formar una mezcla de reacción. Se aumentó la temperatura de la mezcla de reacción a aproximadamente 120°C durante 30 minutos. A continuación, se calentó la mezcla de reacción a 130°C durante 2 horas y luego a 160°C durante aproximadamente 4 horas. Se enfrió mezcla de reacción a 85°C y se decantó. La amidoamina aislada presentó un índice de acidez final de 11,7 mg KOH/gramo de muestra y un índice de amina total de 117,5 mg KOH/gramo de muestra. Se añadieron lentamente a 350 g de la mezcla de reacción aislada, que se calentó a 125°C, 42,6 g de anhídrido succínico. Se aumentó la temperatura de la mezcla de reacción a aproximadamente 137°C durante un período de aproximadamente 30 minutos. Se obtuvo el producto de reacción de triamida como un sólido ceroso marrón con un rendimiento del 93 % con un índice de acidez final de 52,4 mg KOH/gramo de muestra y un índice de amina total de 30 mg KOH/gramo de muestra. A continuación, se mezcló la triamida con un producto de talloil modificado en una relación de 65 % en peso de producto de talloil modificado a 35 % en peso de amidoamina terminada en carboxilo. La mezcla de la triamida y el producto de talloil modificado presentó un índice de acidez de 180 mg KOH/gramo de muestra y un índice de amina total de 10 mg KOH/gramo de muestra. Se calentó la mezcla de la triamida y el producto de talloil modificado (200 g) de la mezcla a 50°C y se neutralizó añadiendo lentamente una solución de 200 gramos de agua corriente y 51,4 gramos de una solución de hidróxido de sodio al 50 %. Se ajustó el índice de acidez final del producto neutralizado a 0,2 mg de KOH/gramo de solución y un contenido en sólidos del 49,1 %. A continuación, se secó esta solución por pulverización en un secador de pulverización de laboratorio Niro.
Se prepararon Los fluidos de perforación combinando los ingredientes en una mezcladora Hamilton Beach y sometiendo a cizalla a continuación la composición durante 5 minutos a 6.000 rpm en una mezcladora de cizalla Silverson. En la Tabla 25, se muestran las composiciones para el fluido de perforación comparativo y el fluido de perforación de la invención.
T l 2 : Fl i rf r i n
Figure imgf000027_0001
Tanto el fluido de perforación comparativo como el fluido de perforación de la invención tuvieron la misma composición, a excepción de la triamida utilizada. En el fluido de perforación comparativo se utilizó el emulsionante comparativo (C4). El emulsionante comparativo fue una mezcla de talloil y una triamida de Fórmula (I), con la excepción de que R4 fue un grupo alquileno diilo C2-(p.ej., un grupo etileno). En el fluido de perforación de la invención se utilizó el emulsionante (Ej. 4), que era una mezcla secada por pulverización de talloil y triamida de Fórmula (I) donde R4 fue alquenileno diilo C2 (p.ej., grupo etilen diilo).
Se midieron la reología antes del rodillo caliente, la viscosidad plástica, el límite de fluencia, la estabilidad eléctrica y las resistencias del gel para los fluidos de perforación comparativos y de la invención. A continuación, se laminaron los fluidos de perforación durante 16 horas a 4,4 °C (40 °F) y 65,5 °C (150 °F) y se midieron la reología después rodillo caliente, la viscosidad plástica, el límite de fluencia, la estabilidad eléctrica, las resistencias de gel de diez segundos y la resistencia de gel de diez minutos. En la Tabla 26 se muestran los resultados de las pruebas de reología.
T l 2: Pr i r l í
Figure imgf000028_0001
En la Tabla 27 se muestran los resultados de la prueba de estabilidad eléctrica para el fluido de perforación comparativo en el que se utiliza C4 y el fluido de perforación de la invención en el que se utiliza Ej.4.
Tabla 27: Estabilidad eléctrica
Figure imgf000028_0004
En la Tabla 28 se muestran los resultados de la prueba de pérdida de agua a alta temperatura /alta presión para el fluido de perforación comparativo en el que se utiliza C4 y el fluido de perforación de la invención en el que se utiliza el Ej.4.
T l 2: Pr i l m r r l r i n
Figure imgf000028_0005
Se volvieron a preparar los fluidos de perforación comparativos y de la invención con la adición de arcilla de bentonita de tipo a Pi. En la Tabla 29 se muestran las composiciones.
T l 2: Fl i rf r i n n rill API
Figure imgf000028_0002
Se midieron la reología antes del rodillo caliente, la viscosidad plástica, el límite de fluencia, la estabilidad eléctrica y las resistencias del gel para los fluidos de perforación comparativos e inventivos. Se laminaron en caliente los fluidos de perforación durante 16 horas a 4,4 °C (40 °F) y 65,5 °C (150 °F) y se midieron la reología después del rodillo caliente, la viscosidad plástica, el límite de fluencia, la estabilidad eléctrica, las resistencias de gel de diez segundos y la resistencia de gel de diez minutos. En la Tabla 30 muestra los resultados de las pruebas de reología.
T l : Pr i r l í n Ar ill API
Figure imgf000028_0003
Figure imgf000029_0004
En la Tabla 31 se muestran los resultados de la prueba de la estabilidad eléctrica para el fluido de perforación comparativo en el que se utiliza C4 y el fluido de perforación de la invención en el que se utiliza Ej. 4.
Tabla 31: Estabilidad eléctrica con arcilla API
Figure imgf000029_0005
La Tabla 32 presenta los resultados de la prueba de pérdida de agua a alta temperatura/alta presión para el fluido de perforación comparativo en el que se utiliza C4 y el fluido de perforación de la invención en el que se utiliza Ej. 4
T l 2: P r i l m r r l r i n n r ill API
Figure imgf000029_0006
Las realizaciones de la presente divulgación se refieren además a uno cualquiera o más de los siguientes párrafos:
1. Un método un método para fabricar un emulsionante, que comprende: mezclar un talloil y una triamida, donde la triamida tiene la fórmula química:
Figure imgf000029_0001
donde:
x, y y z son números enteros seleccionados independientemente de 1 a 10,
R1 es alquilo de C8-C20, alquenilo de C8-C20, dialquenilo de C8-C20, o alquinilo de C8-C20,
Figure imgf000029_0002
donde R4 es un alquileno C 1 -C 3 o un alcohol alquileno de C 1 -C 3 , y donde al menos un R2 es
Figure imgf000029_0003
R3 es un alquilo de C8-C20, un alquenilo de C8-C20, un dialquenilo de C8-C 20, o un alquinilo de C8-C20. 2. El método de acuerdo con el párrafo 1, donde la mezcla tiene una relación en peso entre la triamida y el talloil de aproximadamente 1:4 a aproximadamente 2:3.
3. El método de acuerdo con el párrafo 1 o 2, donde R4 es un grupo etanodiilo (-CH2CH2-).
4. El método de acuerdo con uno cualquiera de los párrafos 1 a 3, que comprende además el secado por pulverización de la mezcla para producir un emulsionante secado por pulverización que tiene un tamaño de partícula promedio de aproximadamente 1 pm a aproximadamente 75 pm.
5. El método de acuerdo con uno cualquiera de los párrafos 1 a 4, donde el emulsionante se neutraliza al menos parcialmente antes del secado por pulverización.
6. El método de acuerdo con uno cualquiera de los párrafos 1 a 5, donde la mezcla se diluye con un diluyente acuoso para proporcionar un contenido en sólidos de aproximadamente 35 % en peso a aproximadamente 50 % en peso sobre la base del peso del emulsionante antes del secado por pulverización.
7. El método de acuerdo con uno cualquiera de los párrafos 1 a 6, donde el emulsionante secado por pulverización tiene un tamaño de partícula promedio de aproximadamente 30 pm a aproximadamente 75 pm.
8. El método de acuerdo con uno cualquiera de los párrafos 1 a 7, donde el emulsionante secado por pulverización tiene una densidad aparente de aproximadamente 0,24 g/ml a aproximadamente 0,56 g/ml. 9. El método de acuerdo con uno cualquiera de los párrafos 1 a 8, donde el talloil comprende talloil crudo, talloil destilado, fondos de talloil o cualquier mezcla de los mismos.
10. El método de acuerdo con uno cualquiera de los párrafos 1 a 9, donde el talloil comprende es un producto de reacción de al menos un talloil y un ácido carboxílico a,p insaturado o un anhídrido e ácido a,p insaturado.
11. El método de acuerdo con uno cualquiera de los párrafos 1 a 10, donde el talloil es un producto de Diels-Alder, un producto eno o una mezcla de los mismos.
12. El método de acuerdo con uno cualquiera de los párrafos 1 a 11, donde se oxida el producto de Diels-Alder, el producto eno, o la mezcla de los mismos para proporcionar un enlace éter entre al menos dos o más cadenas de hidrocarburos.
13. El método de acuerdo con uno cualquiera de los párrafos 1 a 12, donde el talloil se dimeriza mediante un enlace carbono-carbono entre al menos dos o más cadenas de hidrocarburos.
14. El método de acuerdo con uno cualquiera de los párrafos 1 a 13, donde se oxida el talloil para proporcionar un enlace éter entre, al menos, dos o más cadenas de hidrocarburos.
15. El método de acuerdo con uno cualquiera de los párrafos 1 a 14, donde el talloil comprende una mezcla de una primera fracción de destilado de talloil y una segunda fracción de destilado de talloil que comprende de aproximadamente 45 % en peso a aproximadamente 90 % en peso de ácidos grasos y de aproximadamente 10 % en peso a aproximadamente 55 % en peso de ácidos de colofonia sobre la base del peso combinado de la primera fracción de destilado de talloil y la segunda fracción de destilado de talloil. 16. Un método para fabricar un emulsionante que comprende: mezclar una triamida y un talloil, donde la triamida se prepara por reacción de una diamidoamina con un ácido dicarboxílico saturado, un anhídrido de ácido saturado o una mezcla de los mismos; y secado por pulverización de la mezcla para proporcionar un emulsionante secado por pulverización.
17. El método de acuerdo con el párrafo 16, donde la mezcla tiene una relación en peso entre la triamida y el talloil de aproximadamente 1:4 a aproximadamente 2:3.
18. El método de acuerdo con el párrafo 16 o 17, donde el ácido dicarboxílico saturado es ácido succínico o el anhídrido saturado es anhídrido succínico.
19. El método de acuerdo con uno cualquiera de los párrafos 16 a 18, donde el ácido dicarboxílico saturado es ácido glutárico o el anhídrido saturado es anhídrido glutárico.
20. El método de acuerdo con uno cualquiera de los párrafos 16 a 19, donde la diamidoamina es un producto de reacción de uno o más ácidos grasos y una o más poliaminas.
21. El método de acuerdo con uno cualquiera de los párrafos 16 a 20, donde la una o más poliaminas tiene la fórmula H2N[(CH2)xNH]yH, donde x e y son números enteros seleccionados independientemente de 1 a 10.
22. El método de acuerdo con uno cualquiera de los párrafos 16 a 21, donde el emulsionante se neutraliza al menos parcialmente antes del secado por pulverización.
23. El método de acuerdo con uno cualquiera de los párrafos 16 a 22, donde el emulsionante tiene, o se diluye con un diluyente acuoso para proporcionar un contenido en sólidos de aproximadamente 35 % en peso a aproximadamente 50 % en peso sobre la base del peso del emulsionante antes del secado por pulverización.
24. El método de acuerdo con uno cualquiera de los párrafos 16 a 23, donde el talloil comprende talloil crudo, talloil destilado, fondos de talloil o cualquier mezcla de los mismos.
25. El método de acuerdo con uno cualquiera de los párrafos 16 a 24, donde el talloil comprende una mezcla de una primera fracción de destilado de talloil y una segunda fracción de destilado de talloil que comprende de aproximadamente 45 % en peso a aproximadamente 90 % en peso de ácidos grasos y de aproximadamente 10 % en peso a aproximadamente 55 % en peso de ácidos de colofonia, sobre la base del peso de la primera fracción de destilado de talloil y la segunda fracción de destilado de talloil.
26. El método de acuerdo con uno cualquiera de los párrafos 16 a 25, donde el talloil comprende es un producto de reacción de al menos talloil y un ácido carboxílico a,p insaturado o un anhídrido de ácido a,p insaturado.
27. El método de acuerdo con uno cualquiera de los párrafos 16 a 26, donde el talloil es un producto Diels-Alder, un producto Alder-eno, o una mezcla de los mismos.
28. El método de acuerdo con uno cualquiera de los párrafos 16 a 27, donde se oxida el producto Diels-Alder, el producto eno o la mezcla de los mismos para proporcionar un enlace éter entre al menos dos o más cadenas de hidrocarburos.
29. El método de acuerdo con uno cualquiera de los párrafos 16 a 28, donde el talloil se dimeriza mediante un enlace carbono-carbono entre al menos dos o más cadenas de hidrocarburos.
30. El método de acuerdo con uno cualquiera de los párrafos 16 a 29, donde se oxida el talloil para proporcionar un enlace éter entre, al menos, dos o más cadenas de hidrocarburos.
31. Un método para fabricar un fluido de perforación que comprende: mezclar una fase oleosa, una fase acuosa y un emulsionante secado por pulverización para producir un fluido de perforación donde el emulsionante secado por pulverización comprende una mezcla de talloil y una triamida, donde la triamida tiene la fórmula química:
Figure imgf000031_0001
donde:
x, y y z son números enteros seleccionados independientemente de 1 a 10,
R1 es alquilo de C8-C20, alquenilo de C8-C20, dialquenilo de C8-C20, o alquinilo de C8-C20,
R2es H o
Figure imgf000031_0002
seleccionado independientemente para cada unidad [(CH2)xNR2(CH2)y], donde R4 es un alquileno C1-C3 o un alcohol alquileno de C1-C3 , y donde al menos un R2 es
Figure imgf000031_0003
R3 es un alquilo de C8-C20, un alquenilo de C8-C20, un dialquenilo de C8-C 20, o un alquinilo de C8-C20. 32. El método de acuerdo con el párrafo 31, donde el emulsionante secado por pulverización está presente en el fluido de perforación en una cantidad de aproximadamente 1 % en peso a aproximadamente 5 % en peso sobre la base del peso de la fase oleosa, la fase acuosa y el emulsionante secado por pulverización. 33. El método de acuerdo con el párrafo 31 o 32, donde R4 es un grupo etanodiilo (-CH2CH2-).
Ciertas realizaciones y características se han descrito utilizando un grupo de límites numéricos superiores y un grupo de límites numéricos inferiores. Debe apreciarse que se contemplan los intervalos que incluyen la combinación de dos cualquiera de dichos valores, p.ej., la combinación de cualquier valor inferior con cualquier valor superior, la combinación de dos valores inferiores cualquiera y/o la combinación de dos valores superiores cualquiera, a no ser que se indique lo contrario. Ciertos límites inferiores, límites superiores e intervalos aparecen en una o más de las reivindicaciones a continuación. Todos los valores numéricos son “aproximadamente” o “en torno a” el valor indicado y tienen en cuenta el error y las variaciones experimentales que cabría esperar, como apreciarán las personas especializadas en la materia.
Varios de los términos se han descrito anteriormente. En el grado en el que el término utilizado en las reivindicaciones no se haya definido, se le debe aplicar la definición más amplia que le dan a ese término las personas especializadas en la técnica pertinente tal como se refleja en al menos una publicación impresa o patente publicada.

Claims (15)

REIVINDICACIONES
1. Un método para fabricar un emulsionante, que comprende:
mezclar un talloil y una triamida para producir un emulsionante que tiene una relación en peso entre el triamida y el talloil de 0,7:1 a 3:1, donde la triamida tiene la fórmula química:
Figure imgf000033_0001
donde:
x, y y z son números enteros seleccionados independientemente de 1 a 10,
R1 es alquilo de C8-C20, alquenilo de C8-C20, dialquenilo de C8-C20, o alquinilo de C8-C20,
R2 es H o
Figure imgf000033_0002
Independientemente para cada unidad [ ( C H 2 ) x N R 2( C H 2 ) y], donde
R4 es un alquileno C1-C3 o un alcohol alquileno de C1-C3 , y donde al menos un R2 es
Figure imgf000033_0003
, R3 es un alquilo de C8-C20, un alquenilo de C8-C20, un dialquenilo de C8-C 20, o un alquinilo de C8-C20.
2. El método de la reivindicación 1, en el que el emulsionante tiene una relación en peso entre triamida y el talloil de 1:1 a 3:1.
3. El método de la reivindicación 1, en el que R4 es un grupo etanodiilo (-CH2CH2-).
4. El método de la reivindicación 1, que comprende además el secado por pulverización de la mezcla para producir un emulsionante secado por pulverización que tiene un tamaño de partícula promedio de 1 pm a 75 pm.
5. El método de la reivindicación 4, en el que la mezcla se diluye con un diluyente acuoso para proporcionar un contenido en sólidos de 35 % en peso a 50 % en peso, basado en el peso del emulsionante antes del secado por pulverización.
6. El método de la reivindicación 1, en el que el talloil comprende talloil crudo, talloil destilado, fondos de talloil o cualquier mezcla de ellos.
7. El método de la reivindicación 4, en el que el emulsionante secado por pulverización tiene una densidad aparente de 0,24 g/ml a 0,56 g/ml.
8. El método de la reivindicación 1, en el que el talloil comprende un producto de reacción de al menos talloil y un ácido carboxílico a,p insaturado o un anhídrido de ácido a,p insaturado.
9. El método de la reivindicación 1, que comprende además el secado por pulverización del emulsionante para proporcionar un emulsionante secado por pulverización en el que se prepara la triamida haciendo reaccionar una diamidoamina con ácido succínico, anhídrido succínico o una mezcla de ácido succínico y anhídrido succínico.
10. El método de la reivindicación 1, que comprende además la pulverización por secado del emulsionante para proporcionar un emulsionante secado por pulverización, en el que la triamida se prepara haciendo reaccionar una diamidoamina con ácido glutárico, anhídrido glutárico o una mezcla de ácido glutárico y anhídrido glutárico.
11. El método de la reivindicación 9, en el que la diamidoamina es un producto de reacción de uno o más ácidos grasos y una o más poliaminas.
12. El método de la reivindicación 11, en el que la una o más poliaminas tiene la fórmula H2N[(CH2)xNH]yH, donde x e y son números enteros seleccionados independientemente de 1 a 10.
13. Un método para fabricar un fluido de perforación, que comprende:
mezclar una fase oleosa, una fase acuosa y un emulsionante secado por pulverización para producir un fluido de perforación donde el emulsionante secado por pulverización comprende una mezcla de una triamida y un talloil en una relación en peso de 0,7:1 a 3:1, la triamida tiene la fórmula química:
Figure imgf000034_0001
donde:
x, y y z son números enteros seleccionados independientemente de 1 a 10,
R1 es alquilo de C8-C20, alquenilo de C8-C20, dialquenilo de C8-C20, o alquinilo de C8-C20,
Figure imgf000034_0002
R3 es un alquilo de C8-C20, un alquenilo de C8-C20, un dialquenilo de C8-C 20, o un alquinilo de C8-C20.
14. El método de la reivindicación 13, en el que el emulsionante secado por pulverización está presente en el fluido de perforación en una cantidad de 1 % en peso a 5 % en peso, basado en el peso de la fase oleosa, la fase acuosa y el emulsionante secado por pulverización.
15. El método de la reivindicación 13, donde R4 es un grupo etanodiilo (-CH2CH2-).
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