ES2648872T3 - Uso cosmético de un derivado de ácido jasmónico para tratar el cabello y el cuero cabelludo - Google Patents

Uso cosmético de un derivado de ácido jasmónico para tratar el cabello y el cuero cabelludo Download PDF

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ES2648872T3 ES10726539.9T ES10726539T ES2648872T3 ES 2648872 T3 ES2648872 T3 ES 2648872T3 ES 10726539 T ES10726539 T ES 10726539T ES 2648872 T3 ES2648872 T3 ES 2648872T3
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Abstract

Uso cosmético, no terapéutico de al menos un derivado de ácido jasmónico de fórmula (I) que figura a continuación:**Fórmula** en la cual: R1 representa un radical COOR3, designando R3 un átomo de hidrógeno o un radical alquilo C1-C4, opcionalmente sustituido con uno o más grupos hidroxilo o un radical pentilo, pentenilo, hexilo o heptilo; R2 representa un radical basado en hidrocarburo saturado o insaturado, lineal, que contiene de 1 a 18 átomos de carbono, o un radical basado en hidrocarburo saturado o insaturado, ramificado o cíclico, que contiene de 3 a 18 átomos de carbono; y también un isómero óptico del mismo, y/o una sal correspondiente del mismo, con el propósito de inducir y/o estimular el crecimiento de las fibras de queratina y/o detener su pérdida y/o aumentar su densidad.

Description

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DESCRIPCION
Uso cosmetico de un derivado de acido jasmonico para tratar el cabello y el cuero cabelludo CAMPO DE LA INVENClON
La presente invencion se refiere a una nueva familia de derivados de acido jasmonico de formula (I) que se definiran en detalle a continuacion y a isomeros opticos de los mismos y/o sus correspondientes sales y a su uso cosmetico no terapeutico con el fin de estimular y/o inducir el crecimiento de fibras de queratina, especialmente fibras de queratina humanas, y/o detener su perdida y/o aumentar su densidad.
ANTECEDENTES DE LA INVENClON
Las fibras de queratina humana a las que se aplica la invencion son especialmente el cabello, las cejas, las pestanas, los pelos de la barba, los pelos del bigote y el vello pubico. Mas especialmente, la invencion se aplica al cabello y/o las pestanas humanos.
El crecimiento del cabello y la renovacion del cabello estan determinados principalmente por la actividad de los folfculos capilares y de su entorno matricial. Su actividad es dclica y comprende esencialmente tres fases, a saber, la fase anagena, la fase catagena y la fase telogena.
La fase anagena (fase activa o fase de crecimiento), que dura varios anos y durante la cual el cabello se alarga, va seguida de una fase catagena muy corta y transitoria que dura unas pocas semanas. Durante esta fase, el cabello sufre un cambio, el foliculo se atrofia y su implantacion dermica aparece mas y mas.
La fase terminal o fase telogena, que dura unos pocos meses, corresponde a una fase de reposo del de este penodo de reposo, un nuevo folfculo se regenera in situ y comienza otro ciclo.
Por lo tanto, la cabeza del cabello esta en renovacion permanente y de los aproximadamente 150 000 pelos que forman una cabeza de pelo, aproximadamente el 10% estan en reposo y seran reemplazados en unos pocos meses.
La perdida natural o cafda del cabello se puede estimar, en promedio, como unos pocos cientos de pelos al dfa para un estado fisiologico normal. Este proceso de renovacion ffsica permanente experimenta un cambio natural durante el envejecimiento, los pelos se vuelven mas finos y sus ciclos mas cortos.
Ademas, diversas causas pueden resultar en una perdida sustancial, temporal o permanente de cabello. Esto puede ser perdida y deterioro del cabello en la fase terminal del embarazo (post-parto), durante estados de desnutricion o desequilibrio dietetico, durante el estres fisiologico o durante estados de astenia o de disfuncion hormonal, como puede ser el caso durante o en la fase terminal de la menopausia. Tambien puede ser un caso de perdida o deterioro del cabello relacionado con fenomenos estacionales.
Tambien puede ser una cuestion de alopecia, que se debe esencialmente a una alteracion en la renovacion del cabello, resultando, en una primera etapa, en la aceleracion de la frecuencia de los ciclos en detrimento de la calidad del cabello, y luego de su cantidad. Los sucesivos ciclos de crecimiento dan como resultado pelos cada vez mas finos y mas cortos y mas cortos, transformandose gradualmente en un plumon no pigmentado. Determinadas zonas se ven afectadas preferentemente, en especial los lobulos temporales o frontales en los hombres, y se observa una alopecia difusa de la corona de la cabeza en las mujeres.
El termino alopecia tambien abarca toda una familia de aflicciones de folfculos capilares, cuya consecuencia final es la perdida permanente, parcial o general del cabello. Esto es mas particularmente una cuestion de alopecia androgenica. En un gran numero de casos, la perdida temprana de cabello ocurre en individuos geneticamente predispuestos; esto es entonces una cuestion de alopecia andro-crono-genetica. Esta forma de alopecia afecta especialmente a los hombres.
En determinadas dermatosis del cuero cabelludo con un componente inflamatorio, por ejemplo psoriasis o dermatitis seborreica, la perdida de cabello puede verse muy acentuada o puede dar como resultado ciclos foliculares altamente alterados.
El color del cabello y la piel humanos depende de diversos factores y especialmente de las estaciones del ano, la raza, el sexo y la edad. Esta principalmente determinado por la concentracion de melanina producida por los melanocitos. Estos melanocitos son celulas especializadas que sintetizan melanina a traves de organulos particulares, los melanosomas.
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La smtesis de melanina (o melanogenesis) es compleja e implica esquematicamente las siguientes etapas principales:
Tirosina—> Dopa—> Dopaquinona—> Dopacromo—> Melanina
La tirosinasa (monofenol-dihidroxil-fenilalanina: oxfgeno oxidorreductasa EC 1.14.18.1) participa en esta secuencia de reacciones catalizando especialmente la reaccion para la conversion de tirosina en dopa (dihidroxifenilalanina) y la reaccion para la conversion de dopa en dopaquinona.
La parte superior del folfculo piloso aparece como una invaginacion tubular de la epidermis, que esta enterrada justo debajo de las capas profundas de la dermis. La parte inferior, o bulbo capilar, comprende una invaginacion en la que se encuentra la papila dermica. Alrededor de la papila dermica, en la parte inferior del bulbo, se encuentra una zona poblada de celulas con un alto grado de proliferacion (celulas de la matriz). Estas celulas son los precursores de las celulas queratinizadas que constituiran el cabello. Las celulas que resultan de la proliferacion de estos precursores migran verticalmente en el bulbo y se vuelven queratinizadas gradualmente en la parte superior del bulbo; este conjunto de celulas queratinizadas formara el tallo del cabello. La pigmentacion del cabello y de otros pelos corporales requiere la presencia de melanocitos en el bulbo del foliculo piloso. Estos melanocitos se encuentran en estado activo, es decir, sintetizan melaninas (o pigmentos de melanina). Estos pigmentos son transferidos a los queratinocitos destinados a formar el tallo del pelo, lo que dara lugar al crecimiento de una cabeza pigmentada u otro vello corporal. Esta estructura se conoce como una "unidad de pigmentacion folicular".
Se sabe que, en la mayona de las poblaciones, una coloracion parda de la piel y el mantenimiento de una coloracion constante del cabello en la cabeza son aspiraciones importantes.
Se acepta que la aparicion de cabellos corporales grises o blancos y/o pelos de la cabeza, o cabellos canos, se asocia con una disminucion de la melanina en el tallo del pelo. Este fenomeno se produce de forma natural durante la vida de un individuo. Sin embargo, las personas buscan tener una apariencia mas juvenil y, con un objetivo estetico, a menudo sienten la tentacion de combatir este fenomeno, especialmente cuando se produce a una edad relativamente temprana.
Una de las causas de la perdida de cabello es el estres oxidativo inducido especialmente por la radiacion ultravioleta. Aunque se sabe que los rayos ultravioleta (UV) mejoran transitoriamente determinadas afecciones de la piel, numerosos datos de la bibliograffa establecen su papel en el estres oxidativo y su implicacion en la aceleracion del envejecimiento de la piel (fotoenvejecimiento). La radiacion ultravioleta genera en la piel especies de oxfgeno reactivas que danan las celulas al afectar los sistemas antioxidantes moleculares y enzimaticos.
La piel, el cuero cabelludo y el cabello son los organos mas externos de nuestro cuerpo y, por lo tanto, son los primeros objetivos de los factores de estres ambiental, lo mas particularmente representados por la radiacion ultravioleta de la luz solar, UVB y UVA.
Los folfculos capilares son sensibles al estado de la matriz extracelular. Espedficamente, en el curso de los sucesivos ciclos capilares, el foliculo piloso esta en la parte superior de la dermis (fase telogena) o en la parte inferior de la dermis o hipodermis (fase anagena). A modo de ejemplo, la fibrosis perifolicular participa en la perdida excesiva de cabello en el hombre (Yoo H.G. et al., 2006, Biol. Pharm. Bull., 29(6): 1246-1250).
Los folfculos pilosos humanos tambien son directamente sensibles al estres oxidativo: los estudios descritos en el documento por Arck et al., 2006, FASEB J., 20(9): 1567-1569 demuestran que el estres oxidativo impide su crecimiento y pigmentacion.
Por lo tanto, los folfculos pilosos sufren directa o indirectamente los efectos del estres oxidativo. Por lo tanto, parece importante tratar de limitar la formacion de especies radicales en la piel y el cuero cabelludo con el fin de limitar una perdida excesiva de cabello.
Por lo tanto, se buscan nuevos compuestos activos que puedan inducir o estimular el crecimiento del cabello y/o reducir la perdida de cabello causada por el estres oxidativo inducido especialmente por la radiacion UV.
La solicitud de patente WO 97/32562 describe N-aril-2-hidroxialquilamidas, la solicitud de patente WO 98/05654 describe 3-aril-2,4-dioxooxazolidinas, la solicitud de patente EP 916 652 describe N-aril-2-hidroxialquilamidas y la solicitud de patente WO 00/0 059 866 describe derivados de ester de acido benzoico, para estimular o inducir el crecimiento del cabello y/o para detener la cafda del cabello. Estos compuestos plantean problemas de estabilidad o solubilidad en los soportes de las composiciones.
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La solicitante ha descubierto que una nueva familia de compuestos puede ser especialmente favorable para estimular y/o inducir el crecimiento de fibras de queratina, especialmente fibras de queratina humanas y/o detener su perdida y/o aumentar su densidad.
Un objeto de la presente invention es el uso cosmetico, no terapeutico, de al menos un derivado del acido jasmonico que se definira en detalle mas adelante en esta memoria, y tambien un isomero optico del mismo y/o una sal del mismo, en una composition que comprende un medio fisiologicamente aceptable, con el proposito de inducir y/o estimular el crecimiento de las fibras de queratina, en particular las fibras de queratina humana, y/o detener su perdida y/o aumentar su densidad.
Otro objeto de la presente invencion es un procedimiento cosmetico, no terapeutico, con el proposito de inducir y/o estimular el crecimiento de las fibras de queratina, en particular fibras de queratina humanas, y/o para detener su perdida y/o aumentar su densidad, que consiste en aplicar una composicion que comprende en un medio fisiologicamente aceptable, al menos un derivado del acido jasmonico que se definira en detalle mas adelante en esta memoria, y tambien un isomero optico del mismo y/o una sal del mismo.
El termino "piel" significa cualquier superficie cutanea del cuerpo humano, incluyendo piel, membranas mucosas y membranas semi-mucosas, incluyendo los labios, el cuero cabelludo y tambien los apendices de la piel, especialmente las unas, el pelo corporal y el cabello.
De acuerdo con la invencion, un "medio fisiologicamente aceptable" es un medio que es cosmetica o farmaceuticamente aceptable y compatible con la piel, las membranas mucosas, las unas y/o el cabello, o un medio que puede administrarse por via oral.
La expresion "fibras de queratina" significa las de mamlferos de la especie animal (por ejemplo, perros, caballos o gatos).
Para los fines de la invencion, la expresion "fibras de queratina humana" significa cabello de la cabeza, las cejas, las pestanas, el pelo de la barba o el pelo del bigote.
Otros objetos de la invencion se definiran mas adelante en el resto de la description.
Los compuestos de acuerdo con la invencion se representan por la formula (I) que figura a continuation:
en la cual:
imagen1
Ri representa un radical COOR3, designando R3 un atomo de hidrogeno o un radical alquilo C1-C4, opcionalmente sustituido con uno o mas grupos hidroxilo;
R2 representa un radical basado en hidrocarburo saturado o insaturado, lineal, que contiene de 1 a 18 atomos de carbono, o un radical basado en hidrocarburo saturado o insaturado, ramificado o dclico, que contiene de 3 a 18 atomos de carbono;
y tambien los isomeros opticos de los mismos, y sus correspondientes sales.
Preferiblemente, R1 designa un radical elegido entre -COOH, -COOMe, -COO-CH2-CH3, -COO-CH2-CH(OH)- CH2OH, -COOCH2-CH2-CH2OH y - COOCH2-CH(OH)-CH3. Preferentemente, R1 designa un radical -COOH.
Preferentemente, R2 representa un radical basado en hidrocarburo lineal, saturado o insaturado, que contiene preferiblemente de 2 a 6 atomos de carbono. En particular, R3 puede ser un radical pentilo, pentenilo, hexilo o heptilo.
Las sales de los compuestos que se pueden utilizar de acuerdo con la invencion se eligen, en particular, entre las sales de metales alcalinos, por ejemplo, sodio o potasio; las sales de metales alcalinoterreos, por ejemplo calcio, magnesio o estroncio, sales de metales, por ejemplo de zinc, aluminio, manganeso o cobre; sales de amonio de formula NH4+ sales de amonio cuaternario; sales de aminas organicas, por ejemplo sales de metilamina, dimetilamina, trimetilamina, trietilamina, etilamina, 2-hidroxietilamina, bis(2-hidroxietil)-amina o tris(2-
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hidroxietil)amina; sales de lisina o arginina. Preferiblemente, se utilizan sales elegidas entre las de sodio, potasio, calcio, magnesio, estroncio, cobre, manganeso y zinc.
De acuerdo con una realizacion, el compuesto de formula (I) se elige entre acido 3-hidroxi-2-[(2Z)-2- pentenil]ciclopentanoacetico o acido 3-hidroxi-2-pentilciclopentanoacetico o una sal correspondiente del mismo, y es preferiblemente acido 3-hidroxi-2-pentilciclopentanoacetico y especialmente la sal sodica del acido 3-hidroxi-2- pentilciclopentanacetico.
Los compuestos de formula (I) son conocidos per se y se han descrito y sintetizado en la solicitud de patente EP 1 333 021.
Por tanto, la invencion tambien se refiere al uso cosmetico, no terapeutico, de al menos un derivado del acido jasmonico de formula (I), y tambien un isomero optico del mismo y/o una sal del mismo, en una composicion cosmetica para el cuidado del cabello humano, con el fin de tratar alopecia de origen natural y, en particular, alopecia androgenica. Por lo tanto, esta composicion puede mantener el cabello en buenas condiciones y/o puede combatir la perdida natural de cabello, mas especialmente en el caso de los hombres. Esta composicion puede mantener el cabello en buenas condiciones y/o mejorar su estado y/o apariencia.
Un objeto de la presente invencion es un procedimiento cosmetico, no terapeutico, para inducir y/o estimular el crecimiento de las fibras de queratina humanas (especialmente el cabello o las pestanas) incluyendo el cuero cabelludo y los parpados, caracterizado porque consiste en aplicar a dichas fibras de queratina una composicion cosmetica que comprende en un medio fisiologicamente aceptable, al menos un derivado del acido jasmonico de formula (I), y tambien un isomero optico del mismo y/o una sal del mismo, al dejarlo en contacto con las fibras de queratina y opcionalmente en enjuagar dichas fibras y/o dicha piel.
Este procedimiento de tratamiento tiene de hecho las caractensticas de un procedimiento cosmetico en la medida en que hace posible mejorar la apariencia estetica de las fibras de queratina humana y especialmente del cabello y las pestanas dandoles mayor vigor y una apariencia mejorada. Ademas, puede utilizarse a diario durante varios meses, sin receta medica.
Un objeto de la presente invencion es un procedimiento cosmetico, no terapeutico, para inducir y/o estimular el crecimiento de las pestanas y/o detener su perdida y/o aumentar su densidad, caracterizado porque consiste en aplicar sobre las pestanas y/o los parpados una composicion de mascara que comprende, en un medio fisiologicamente aceptable, al menos un derivado de acido jasmonico de formula (I), y tambien un isomero optico del mismo y/o una sal del mismo, al dejarlo en contacto con las pestanas y/o los parpados. Esta composicion de mascara se puede aplicar sola o como una capa de base para una mascara pigmentada estandar y se puede eliminar como una mascara pigmentada estandar.
DESCRIPCION DETALLADA DE LAS REALIZACIONES DE LA INVENCION
En el texto que figura a continuacion, y salvo que se mencione lo contrario, el uso de la expresion "compuesto de formula (I)" debe entenderse como que significa no solo el compuesto de formula (I), sino tambien una forma isomerica del mismo y/o una sal del mismo.
La cantidad efectiva de un compuesto de formula (I) corresponde a la cantidad necesaria para obtener el resultado deseado (a saber, aumentar la densidad de fibras de queratina y, en particular, del cabello o las pestanas o para fomentar su crecimiento o reducir su perdida). Por lo tanto, una persona experta en la tecnica es capaz de evaluar esta cantidad efectiva, que depende de la naturaleza del compuesto utilizado, del individuo al que se aplica y del tiempo de esta aplicacion.
En el texto que figura a continuacion, y a menos que se indique lo contrario, las cantidades de los diversos ingredientes en la composicion se dan como porcentajes en peso con relacion al peso total de la composicion.
Para dar un orden de magnitud, de acuerdo con la invencion, el compuesto de formula (I) o una mezcla de compuestos de formula (I) se puede utilizar en una cantidad que oscila entre 10~3% y 10% del peso total de la composicion, preferiblemente en una cantidad que representa desde 10"3% hasta 5% y mejor aun desde 10"2% hasta 2% del peso total de la composicion, por ejemplo desde 0,5% hasta 2%.
La composicion de la invencion puede ser para uso cosmetico o farmaceutico. Ademas, la composicion debe contener un medio no toxico, fisiologicamente aceptable, que pueda aplicarse a la piel humana, incluido el cuero cabelludo y los parpados, y a las fibras de queratina humana.
Para los fines de la invencion, el termino "cosmetico" significa una composicion de apariencia, olor y tacto agradables.
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El compuesto de formula (I) (salificado o no, y solvatado o no solvatado) puede utilizarse en una composicion que se ha de ingerir, inyectar o aplicar a la piel o a fibras de queratina (a cualquier zona de la piel o fibras a tratar).
De acuerdo con la invencion, el compuesto de formula (I) o una mezcla de compuestos de formula (I) se puede utilizar por via oral en una cantidad de 0,1 a 300 mg al dfa, en particular de 5 a 10 mg/dfa.
Una composicion preferida de la invencion es una composicion para uso cosmetico y, en particular, para aplicacion topica a la piel y fibras de queratina, y mas especialmente al cuero cabelludo, el cabello y las pestanas.
Esta composicion puede estar en cualquier forma de presentacion conocida que sea adecuada para el modo de uso.
Para la aplicacion topica a las fibras de queratina, la composicion puede estar en forma de una disolucion o suspension acuosa, alcoholica o acuosa-alcoholica, o una suspension o disolucion oleosa, una emulsion o dispersion de consistencia mas o menos fluida y especialmente de consistencia lfquida o semilfquida, obtenida por dispersion de una fase grasa en una fase acuosa (O/W) o a la inversa (W/O), una emulsion o dispersion solida (O/W) o (W/O), un gel acuoso, alcoholico o alcoholico-acuoso mas o menos fluido o solido, un polvo libre o compactado para ser utilizado en forma no modificada o para ser incorporado en un medio fisiologicamente aceptable, o alternativamente microcapsulas, micropartfculas o dispersiones vesiculares de tipo ionico y/o no ionico.
Tambien se puede contemplar una composicion en forma de una espuma o, alternativamente, en forma de una pulverizacion o aerosol, que comprende entonces un propulsor presurizado.
Por lo tanto, puede estar en forma de una locion, suero, leche, crema O/W o W/O, gel, unguento, unguento, polvo, balsamo, parche, almohadilla impregnada, torta o espuma.
En particular, la composicion para aplicacion al cuero cabelludo o al cabello puede estar en forma de una locion para el cuidado del cabello, por ejemplo para aplicacion diaria o dos veces por semana, un champu o un acondicionador para el cabello, en particular para aplicacion dos veces por semana o semanal, un jabon limpiador de cuero cabelludo lfquido o solido para aplicacion diaria, un producto de modelado de peinado (laca, producto fijador del cabello o gel modelador del peinado), una mascara de tratamiento, un gel espumoso o crema para limpiar el cabello. Tambien puede estar en forma de un tinte o una mascara para el cabello a aplicar con un cepillo o un peine.
Ademas, para la aplicacion a las pestanas o pelos corporales, la composicion a la que se aplica la invencion puede estar en forma de una mascara pigmentada o no pigmentada, para aplicarse con un cepillo a las pestanas o alternativamente al pelo de la barba o del bigote.
Para una composicion para uso por inyeccion, la composicion puede estar en forma de una locion acuosa o una suspension oleosa. Para uso oral, la composicion puede estar en forma de capsulas, granulos, jarabes bebibles o tabletas.
De acuerdo con una realizacion particular, la composicion de acuerdo con la invencion esta en forma de una crema para el cabello o locion para el cabello, un champu, un acondicionador para el cabello, una mascara para el cabello o una mascara para pestanas.
Las cantidades de los diversos constituyentes de la composicion de acuerdo con la invencion son las generalmente utilizadas en los campos considerados. Ademas, estas composiciones se preparan segun los metodos habituales.
Cuando la composicion es una emulsion, la proporcion de la fase grasa puede variar de 2% a 80% en peso y preferiblemente de 5% a 50% en peso con relacion al peso total de la composicion. La fase acuosa se ajusta como una funcion del contenido de fase grasa y de compuesto(s) (I) y tambien de los ingredientes adicionales opcionales, para obtener 100% en peso. En la practica, la fase acuosa representa de 5% a 99,9% en peso.
La fase grasa puede contener compuestos grasos u oleosos que son lfquidos a temperatura ambiente (25°C) y a la presion atmosferica (760 mm de Hg), que generalmente se conocen como aceites. Estos aceites pueden ser mutuamente compatibles o incompatibles y pueden formar una fase grasa lfquida macroscopicamente homogenea o un sistema de dos fases o tres fases.
Ademas de los aceites, la fase grasa puede contener ceras, gomas, polfmeros lipofflicos o productos "pastosos" o viscosos que contienen partes solidas y partes lfquidas.
La fase acuosa contiene agua y, opcionalmente, un ingrediente que es miscible en todas las proporciones con agua, por ejemplo alcoholes inferiores de Ci a Ca tales como etanol o isopropanol, polioles, por ejemplo propilenglicol, glicerol o sorbitol o, alternativamente, acetona o eter.
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Los emulsionantes y co-emulsionantes utilizados para obtener una composicion en forma de emulsion son los que generalmente se utilizan en cosmeticos y productos farmaceuticos. Su naturaleza tambien depende del sentido de la emulsion. En la practica, el emulsionante y, cuando sea apropiado, el co-emulsionante esta presente en la composicion en una proporcion que oscila entre 0,1% y 30% en peso, preferiblemente entre 0,5% y 20% en peso y mejor aun entre 1% a 8% en peso. La emulsion tambien puede contener vesfculas lipfdicas y especialmente liposomas.
Cuando la composicion esta en forma de una disolucion o gel oleoso, la fase grasa puede representar mas del 90% del peso total de la composicion.
Ventajosamente, para una aplicacion capilar topica, la composicion es una disolucion o suspension acuosa, alcoholica o acuosa-alcoholica y, mejor aun, una disolucion o suspension de agua/etanol. La fraccion alcoholica puede representar de 5% a 99.9% y mejor aun de 8% a 80%.
Para una aplicacion de mascara topica, la composicion de la invencion esta especialmente en forma de una dispersion de cera en agua o cera en aceite, un aceite gelificado o un gel acuoso, que puede estar pigmentado o no pigmentado.
La composicion de la invencion tambien puede comprender otros ingredientes adicionales, habitualmente utilizados en los campos considerados, elegidos entre disolventes, espesantes en fase acuosa o en fase oleosa o agentes gelificantes, colorantes que son solubles en el medio de la composicion, partfculas solidas tales como cargas o pigmentos, antioxidantes, agentes conservantes, fragancias, electrolitos, neutralizadores, polfmeros formadores de pelfcula, bloqueadores UV, por ejemplo filtros solares, agentes activos cosmeticos y farmaceuticos con un efecto beneficioso sobre la piel o fibras de queratina, que no sean los compuestos de formula (I), y mezclas de los mismos. Estos aditivos pueden estar presentes en la composicion en las cantidades generalmente utilizadas en cosmeticos y dermatologfa, y especialmente en una proporcion de 0,01% a 50% y aun mejor de 0,1% a 20%, por ejemplo de 0,1% a 10%, con relacion al peso total de la composicion. Dependiendo de su naturaleza, estos aditivos pueden introducirse en la fase grasa, en la fase acuosa y/o en las vesfculas lipfdicas y especialmente en los liposomas.
Huelga decir que una persona experta en la tecnica se encargara de seleccionar los ingredientes adicionales opcionales y/o la cantidad del mismo, de manera que las propiedades ventajosas de la composicion de acuerdo con la invencion, es decir, el aumento en la densidad y/o la reduccion en la perdida de fibras de queratina no se ve, o no se ve sustancialmente afectada de forma negativa por la adicion prevista.
Como disolventes que se pueden utilizar en la invencion, se puede hacer mencion a alcoholes inferiores de C2 a Ca, por ejemplo etanol, isopropanol, propilenglicol y determinados aceites cosmeticos ligeros, por ejemplo alcanos de C6 a C16.
Como aceites que pueden utilizarse en la invencion se puede hacer mencion a aceites de origen mineral (vaselina lfquida o isoparafina hidrogenada), aceites de origen vegetal (fraccion lfquida de manteca de karite, aceite de girasol, aceite de albaricoque, alcohol graso o acido graso), aceites de origen animal (perhidroescualeno), aceites sinteticos (esteres de acidos grasos, aceite de purcellina), aceites de silicona (polidimetilsiloxano lineal o dclico, feniltrimeticona) y aceites fluorados (perfluoropolieteres). Ceras que se pueden mencionar incluyen ceras de silicona, cera de abeja, cera de arroz, cera de candelilla, cera de carnauba, cera de parafina y cera de polietileno.
Como emulsionantes que se pueden utilizar en la invencion, ejemplos que se pueden mencionar incluyen estearato de glicerilo, laurato de glicerilo, estearatos de sorbitol, oleatos de sorbitol, copolioles de alquil-dimeticona (con alquilo >8) y mezclas de los mismos para una emulsion de W/O. Monoestearato o monolaurato de polietilenglicol, estearato u oleato de sorbitol polioxietilenado, y copolioles de dimeticona, y mezclas de los mismos, tambien se pueden utilizar para una emulsion de O/W.
De acuerdo con una realizacion particular de la invencion, el compuesto de formula (I) o una sal del mismo y/o un isomero optico del mismo se puede combinar con compuestos adicionales que fomentan la induccion y/o estimulacion de la pigmentacion de materiales de queratina y/o la limitacion de su despigmentacion y/o su blanqueo, por ejemplo, acido elagico o Black Showu.
De acuerdo con una realizacion particular de la invencion, el compuesto de formula (I) o una sal del mismo y/o un isomero optico del mismo se puede combinar con compuestos adicionales que fomentan el crecimiento y/o limitan la perdida y/o aumentan la densidad de fibras de queratina (cabello o pestanas). Estos compuestos adicionales se eligen especialmente de los inhibidores de lipoxigenasa tal como se describe en el documento EP 648 488, los inhibidores de bradiquinina descritos especialmente en el documento EP 845 700, prostaglandinas y sus derivados, especialmente los descritos en los documentos WO 98/33497, WO 95/11003, Jp 97-100 091 y JP 96-134 242, agonistas o antagonistas del receptor de prostaglandina, los analogos de prostaglandina no prostanoicos tal como
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se describen en los documented EP 1 175 891, EP 1 175 890, WO 01/74307, WO 01/74313, WO 01/74314, WO 01/74315 o WO 01/72268, y mezclas de los mismos.
Como otros compuestos activos adicionales que fomentan el crecimiento de fibras de queratina y/o limitan su perdida (particularmente el cabello y las pestanas), que pueden estar presentes en la composicion de acuerdo con la invencion, puede hacerse mencion a vasodilatadores, antiandrogenos, ciclosporinas y analogos de los mismos, agentes antimicrobianos y antifungicos, agentes antiinflamatorios y retinoides, solos o como una mezcla.
Los vasodilatadores que se pueden utilizar son especialmente agonistas de los canales de potasio, incluido minoxidil, y tambien los compuestos descritos en las patentes US 3 382 247, 5 756 092, 5 772 990, 5 760 043, 5 466 694, 5 438 058 y 4 973 474, cromakalim, nicorandil y diazoxido, solos o en combinacion.
Los antiandrogenos que se pueden utilizar especialmente incluyen inhibidores de 5a-reductasa esteroides o no esteroides, por ejemplo finasterida y los compuestos descritos en el documento US 5 516 779, acetato de ciprosterona, acido azelaico y las sales y derivados de los mismos, y los compuestos descritos en el documento US 5 480 913, flutamida, oxendolona, espironolactona, dietilestilbestrol y los compuestos descritos en las patentes US 5 411 981, 5 565 467 y 4 910 226.
Los compuestos antimicrobianos o antifungicos pueden elegirse entre derivados de selenio, octopirox, triclocarban, triclosan, piritiona de zinc, itraconazol, acido asiatico, hinokitiol, mipirocina, tetraciclinas, especialmente eritromicina y los compuestos descritos en el documento EP 0 680 745, hidrocloruro de clindamicina, peroxido de benzoilo o peroxido de bencilo, minociclina y compuestos que pertenecen a la clase de imidazol tales como econazol, ketoconazol o miconazol, o sales de los mismos. Se pueden combinar esteres de acido nicotmico, especialmente incluyendo nicotinato de tocoferilo, nicotinato de bencilo y nicotinatos de alquilo C1-C6, por ejemplo, nicotinato de metilo o nicotinato de hexilo.
Los agentes antiinflamatorios se pueden elegir entre agentes antiinflamatorios esteroides, por ejemplo, glucocorticoides, corticosteroides (por ejemplo: hidrocortisona) y agentes antiinflamatorios no esteroides, por ejemplo acido glicirretmico y a-bisabolol, bencidamina, acido salicilico y los compuestos descritos en los documentos EP 0 770 399, WO 94/06434 y FR 2 268 523.
Los retinoides pueden elegirse entre isotretinoma, acitretina, tazaroteno, retinal y adapaleno.
Como otros compuestos activos adicionales para fomentar el crecimiento y/o limitar la perdida de fibras de queratina tales como el cabello y las pestanas, que se pueden utilizar en combinacion con el compuesto de formula (I), se puede hacer mencion a aminexil, 6-0-[(9Z,12Z)octadeca-9,12-dienoil]hexanopiranosa, cloruro de benzalconio, cloruro de bencetonio, fenol. estradiol, maleato de clorofeniramina, derivados de clorofilina, colesterol, cistema, metionina, mentol, aceite de menta piperita, pantotenato de calcio, pantenol, resorcinol, activadores de protema quinasa C, inhibidores de glicosidasa, inhibidores de glicosaminoglicanasa, esteres de acido piroglutamico, acidos hexosacandicos o acidos acilhexosacandicos, ariletilenos sustituidos, N-acilaminoacidos, flavonoides, derivados de ascomicina y analogos, antagonistas de histamina, saponinas, inhibidores de proteoglicanasa, agonistas y antagonistas de estrogenos, pseudoterinas, citoquinas, promotores del factor de crecimiento, inhibidores de IL-1 o IL-6, promotores de IL-10, inhibidores de TNF, benzofenonas, hidantoma, acidos retinoicos; vitaminas, por ejemplo, vitamina D, analogos de vitamina B12 y pantotenol; triterpenos, por ejemplo acido ursolico y los compuestos descritos en los documentos US 5 529 769, US 5 468 888 y US 5 631 282; agentes antipruriginosos, por ejemplo, tenaldina, trimeprazina o ciproheptadina; agentes antiparasitarios, en particular metronidazol, crotamiton o piretrinoides; antagonistas del calcio, por ejemplo, cinarizina, diltiazem, nimodipina, verapamilo, alverina y nifedipina; hormonas tales como estriol o sus analogos, tiroxina y sus sales y progesterona; agonistas del receptor de FP (receptor de prostaglandina tipo F) tales como latanoprost, acido (5E)-7-((1R,2R,3R,5S)-3,5-dihidroxi-2-[(3R)-3- hidroxi-5-fenilpentil]ciclopentil)hept-5-enoico, bimatoprost, travoprost, unoprostona y butaprost; derivados de O-acilo, obtenidos mediante esterificacion parcial o total de vitamina F con glucosa segun se describe en la solicitud de patente EP 1 688 128; inhibidores de 15-hidroxi-prostaglandina deshidrogenasa; mezclas de los mismos.
C1omo otros compuestos activos adicionales para fomentar el crecimiento y/o limitar la perdida de fibras de queratina tales como el cabello y las pestanas, que se pueden utilizar en combinacion con el compuesto de formula (I), se puede hacer mencion a derivados de piridinadicarboxilato o una de sus sales tales como las descritas en la solicitud de patente EP 1 352 629 y mas particularmente 2,4-piridindicarboxilato de dietilo.
Ventajosamente, la composicion de acuerdo con la invencion comprende al menos un compuesto de formula (I) como se definio arriba y al menos una prostaglandina o derivado de prostaglandina, por ejemplo las prostaglandinas
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de la serie 2 que incluyen especialmente PGF2-a y PGE2 en forma de acido, sal o ester (por ejemplo, los esteres de isopropilo), derivados de los mismos, por ejemplo 16,16-dimetil PGE2, 17-fenil PGE2, 16,16-dimetil PGF2-a, 17-fenil PGF2-a, prostaglandinas de la serie 1, por ejemplo 11-desoxiprostaglandina E1, 1-desoxi-prostaglandina E1 en forma de acido, sal o ester, analogos de la misma, especialmente latanoprost, acido (5E)-7-{(1R,2R,3R,5S)-3,5- dihidroxi-2-[(3R)-3-hidroxi-5-fenilpentil]ciclopentilo}hept-5-enoico, viprostol, bimatoprost, cloprostenol, travoprost, fluprostenol, cloprostenol, butaprost, unoprostona, misoprostol y las sales o esteres de los mismos.
La composicion contiene preferiblemente al menos un agonista de receptor EP2 y/o EP4 no prostanoico tal como se describe especialmente en el documento EP 1 175 892.
De una manera particularmente preferida, el compuesto activo adicional se elegira entre aminexil, minoxidil, derivados de O-acilo obtenidos por esterificacion parcial o total de vitamina F con glucosa; latanoprost, acido (5E)-7- {(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihidroxi-2-[(3R)-3-hidroxi-5-fenilpentil]ciclopentil}hept-5-enoico, butaprost, bimatoprost, travoprost y 2,4-piridindicarboxilato de dietilo, o mezclas de los mismos.
Tambien se puede prever que la composicion que comprende al menos el compuesto de formula (I) este en forma liposomal, tal como se describe especialmente en el documento WO 94/22468. Por lo tanto, el compuesto encapsulado en los liposomas puede administrarse selectivamente al foliculo piloso.
La composicion de acuerdo con la invencion se puede aplicar a las zonas alopecicas del cuero cabelludo y el cabello de un individuo, y opcionalmente se deja en contacto durante varias horas y opcionalmente se enjuaga.
La composicion que contiene una cantidad eficaz de un compuesto de formula (I), salificada o no salificada, solvatada o no solvatada, puede, por ejemplo, aplicarse por la noche, mantenerse en contacto toda la noche y opcionalmente lavarse con champu por la manana. Estas aplicaciones pueden repetirse diariamente durante uno o mas meses segun el individuo.
Ventajosamente, en el procedimiento de acuerdo con la invencion, entre 5 pL y 500 pL de una disolucion o composicion como se definio arriba, que comprende de 0,001% hasta 5% del compuesto de formula (I) se aplica a las zonas del cuero cabelludo que se deben cuidar o tratar.
Realizaciones a modo de ejemplo de la invencion, que no deberan limitar su alcance de ninguna manera, se daran ahora a modo de ilustracion.
Ejemplo 1: Locion neutralizante para la caida del cabello
- Sal sodica de acido 3-hidroxi-2-pentilciclopentanoacetico en forma de una disolucion al 30% en una mezcla
de agua/dipropilenglicol (70/30) 2%
- mezcla de etanol/propilenglicol/H2O (50/20/30) cs 100%
Esta locion se aplica al cuero cabelludo una o dos veces al dfa, a una tasa de 1 ml por aplicacion.
EVALUACION DEL POTENCIAL ANTIOXIDANTE: PRUEBA DCFH-DA
La sal sodica del acido 3-hidroxi-2-pentilciclopentanoacetico se utiliza como una disolucion al 30% en una mezcla de agua/dipropilenglicol (70/30).
En un modelo de queratinocitos epidermoides humanos en cultivo (HaCaT), expuestos a radiacion UV, se mide el efecto de estres oxidativo global de dicho compuesto despues de la oxidacion de una sonda fluorescente (DCFH- DA).
El uso de DCFH-DA como un marcador del estres oxidativo global intracelular se basa en sus propiedades ffsico- qmmicas. Es una molecula apolar no ionica que es capaz de difundirse a traves de las membranas celulares. Una vez dentro de la celula, DCFH-DA se hidroliza mediante esterasas intracelulares para dar un compuesto no fluorescente: DCFH o 2,7-diclorofluorescina. En presencia de especies de oxfgeno activado (H2O2; OH°), DCFH se oxida rapidamente a un compuesto altamente fluorescente: DCF o 2,7-diclorofluorescema.
Los queratinocitos HaCaT pretratados con los agentes activos durante 24 horas se enjuagan con PBS+ y se incuban en presencia de DCFH-DA [20 pM] durante 30 minutos a 37°C en la oscuridad.
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Despues de la retirada de la sonda, las celulas se exponen a 2 J/cm2 de UVA (filtro WG335) en presencia de 1 ml/pocillo de PBS+. La fluorescencia de DCF se evalua inmediatamente despues de la exposicion a UVA, mediante espectrofluorimetna (excitacion 480 nm; emision 530 nm).
Las pruebas preliminares hicieron posible detectar un potencial antioxidante con proteccion contra el estres oxidativo 5 del material de partida que comprende la sal de sodio del acido 3-hidroxi-2-pentilciclopentanoacetico en forma de una disolucion al 30% en una mezcla de agua/dipropilenglicol (70/30).

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    REIVINDICACIONES
    1. Uso cosmetico, no terapeutico de al menos un derivado de acido jasmonico de formula (I) que figura a continuacion:
    imagen1
    en la cual:
    R1 representa un radical COOR3,
    designando R3 un atomo de hidrogeno o un radical alquilo C1-C4, opcionalmente sustituido con uno o mas grupos hidroxilo o un radical pentilo, pentenilo, hexilo o heptilo;
    R2 representa un radical basado en hidrocarburo saturado o insaturado, lineal, que contiene de 1 a 18 atomos de carbono, o un radical basado en hidrocarburo saturado o insaturado, ramificado o dclico, que contiene de 3 a 18 atomos de carbono; y tambien un isomero optico del mismo, y/o una sal correspondiente del mismo, con el proposito de inducir y/o estimular el crecimiento de las fibras de queratina y/o detener su perdida y/o aumentar su densidad.
  2. 2. Uso de acuerdo con la reivindicacion 1, en donde R1 designa un radical elegido entre -COOH, -COOMe, -COO- CH2-CH3, -COO-CH2-CH(OH)-CH2OH, -COOCH2-CH2-CH2OH y -COOCH2-CH(OH)-CH3.
  3. 3. Uso de acuerdo con la reivindicacion 2, en donde R1 designa un radical -COOH.
  4. 4. Uso de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en donde R2 designa un radical basado en hidrocarburo lineal, saturado o insaturado, que contiene preferiblemente de 2 a 6 atomos de carbono.
  5. 5. Uso de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en donde R2 designa un radical basado en hidrocarburo lineal, saturado, que contiene de 2 a 6 atomos de carbono.
  6. 6. Uso de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en donde el compuesto de formula (I) se elige entre acido 3-hidroxi-2-[(2Z)-2-pentenil]ciclopentanoacetico o acido 3-hidroxi-2-pentilciclopentanoacetico o una sal correspondiente del mismo.
  7. 7. Uso de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en donde el compuesto de formula (I) es acido 3-hidroxi-2-pentilciclopentanoacetico o una sal correspondiente del mismo.
  8. 8. Derivado de acido jasmonico de formula (I) segun se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, para uso en un metodo de tratamiento de la alopecia de origen natural y, en particular, alopecia androgenica.
  9. 9. Procedimiento cosmetico, no terapeutico, para inducir y/o estimular el crecimiento de las fibras de queratina humanas (especialmente el cabello o las pestanas), incluyendo el cuero cabelludo y los parpados, caracterizado por que consiste en aplicar a dichas fibras de queratina una composition cosmetica que comprende, en un medio fisiologicamente aceptable, al menos un derivado del acido jasmonico de formula (I) y tambien un isomero optico del mismo y/o una sal del mismo segun se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, dejarlo en contacto con las fibras de queratina y, opcionalmente, enjuagar dichas fibras y/o dicha piel.
  10. 10. Procedimiento cosmetico, no terapeutico, para inducir y/o estimular el crecimiento de las pestanas y/o detener su perdida y/o aumentar su densidad, caracterizado por que consiste en aplicar sobre las pestanas y/o los parpados una composicion de mascara que comprende, en un medio fisiologicamente aceptable, al menos un derivado de acido jasmonico de formula (I), y tambien un isomero optico del mismo y/o una sal del mismo segun se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, al dejarlo en contacto con las pestanas y/o los parpados.
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