ES2644921T3 - Concentrador solar luminiscente que comprende compuestos de benzoheterodiazol tetrasustituidos - Google Patents

Concentrador solar luminiscente que comprende compuestos de benzoheterodiazol tetrasustituidos Download PDF

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Abstract

Un concentrador solar luminiscente (CSL) que comprende al menos un compuesto de benzoheterodiazol tetrasustituido que tiene la fórmula general (I):**Fórmula** en donde: - R1 y R2, iguales o diferentes entre sí, se seleccionan de: grupos arilo C6-C40, opcionalmente sustituidos; grupos heteroarilo C4-C40, opcionalmente sustituidos; - R3 y R4, iguales o diferentes entre sí, se seleccionan de: átomos de halógeno tales como flúor, cloro, bromo, yodo; grupos alquilo C1-C10 trihalogenados, lineales o ramificados; grupos ariloxilo C6-C40 opcionalmente sustituidos; grupos alcoxilo C1-C30 lineales o ramificados, opcionalmente sustituidos; grupos heteroariloxilo C4-C40 opcionalmente sustituidos; - Z representa un átomo de azufre, un átomo de oxígeno o un átomo de selenio; un grupo NR5 en donde R5 representa un átomo de hidrógeno, o bien se selecciona de grupos alquilo C1-C30 lineales o ramificados, que opcionalmente contienen heteroátomos; un grupo CR6R7 en donde R6 y R7, iguales o diferentes entre sí, representan un átomo de hidrógeno, o bien se seleccionan de grupos alquilo C1-C30 lineales o ramificados, que contienen opcionalmente heteroátomos, grupos alcoxilo C1-C30 lineales o ramificados, opcionalmente sustituidos, grupos cicloalquilo C3-C30, opcionalmente sustituidos, o bien R6 y R7 pueden estar opcionalmente unidos entre sí para formar, junto con los otros átomos a los cuales están unidos, un ciclo que contiene de 3 a 6 átomos de carbono, saturado, insaturado o aromático, opcionalmente sustituido con grupos alquilo C1-C30 lineales o ramificados, conteniendo opcionalmente dicho ciclo heteroátomos tales como oxígeno, azufre, nitrógeno, silicio, fósforo, selenio.

Description

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DESCRIPCION
Concentrador solar luminiscente que comprende compuestos de benzoheterodiazol tetrasustituidos
La presente invencion se refiere a un concentrador solar luminiscente (CSL) que comprende al menos un compuesto de benzoheterodiazol tetrasustituido.
El documento US2013/204007A describe una serie de compuestos para concentradores solares.
La presente invencion tambien se refiere al uso de al menos un compuesto de benzoheterodiazol tetrasustituido en la construccion de concentradores solares luminiscentes (CSL).
Ademas, la presente invencion se refiere a un dispositivo fotovoltaico (o dispositivo solar) seleccionado, por ejemplo, de celdas fotovoltaicas (o celdas solares), modulos fotovoltaicos (o modulos solares), sobre soportes tanto rigidos como flexibles, que comprende un concentrador solar luminiscente (CSL) que incluye al menos un compuesto de benzoheterodiazol tetrasustituido.
Se sabe que ni las celdas fotovoltaicas (o celdas solares) de polimero ni las de silicio, que en la actualidad son las mas utilizadas en el mercado, son capaces de explotar efectivamente toda la radiacion solar. Su eficacia, de hecho, es maxima solo dentro de una cierta extension del espectro, que comprende una parte de la radiacion visible y una parte de la radiacion infrarroja.
Para mejorar las prestaciones de celdas fotovoltaicas (o celdas solares) se pueden utilizar materiales conversores de espectro, capaces de capturar radiacion solar fuera del rango espectral optimo y convertirla en radiacion eficaz. Tambien se pueden producir con estos materiales concentradores solares luminiscentes (CSL) que permitan un incremento adicional en la produccion de corriente en celdas fotovoltaicas (o celdas solares).
Dichos concentradores solares luminiscentes (CSL) consisten generalmente en grandes laminas de material transparente a la radiacion solar, en el cual estan dispersadas, o unidas quimicamente a dicho material, sustancias fluorescentes que actuan como conversores de espectro. Gracias al efecto del fenomeno optico de la reflexion total, la radiacion emitida por las moleculas fluorescentes es "guiada" hacia los bordes delgados de la lamina, donde se concentra sobre celdas fotovoltaicas (o celdas solares) ubicadas en los mismos. Asi, se pueden utilizar grandes superficies de materiales de bajo coste (laminas fotoluminiscentes) para concentrar la luz sobre superficies pequenas de materiales de coste elevado [celdas fotovoltaicas (o celdas solares)].
Un compuesto fluorescente debe tener numerosas caracteristicas para ser utilizado ventajosamente en la construccion de concentradores solares luminiscentes (CSL), y estas no siempre son compatibles entre si.
Ante todo, la frecuencia de la radiacion emitida por fluorescencia debe corresponder a una energia superior al valor umbral por debajo del cual el semiconductor, que representa el nucleo de la celda fotovoltaica (o celda solar), ya no puede funcionar.
En segundo lugar, el espectro de absorcion del compuesto fluorescente debe ser lo mas amplio posible, para absorber la mayoria de la radiacion solar incidente y luego reemitirla en la frecuencia deseada.
Tambien es deseable que la absorcion de la radiacion solar sea extremadamente intensa, para que el compuesto fluorescente pueda desempenar su funcion a las concentraciones mas bajas posibles, evitando el uso de grandes cantidades.
Ademas, el proceso de absorcion de radiacion solar y su posterior reemision a frecuencias mas bajas debe tener lugar con la mayor eficiencia posible, minimizando las denominadas perdidas no radiativas, a las que a menudo se alude colectivamente con el termino "termalizacion": la eficiencia del proceso se mide por su rendimiento cuantico.
Por ultimo, las frecuencias de absorcion y de emision deben lo mas distintas posible, ya que de lo contrario la radiacion emitida por una molecula del compuesto fluorescente seria absorbida y al menos parcialmente difundida por las moleculas adyacentes. Dicho fenomeno, denominado en general autoabsorcion, conduce inevitablemente a una perdida significativa de eficiencia. La diferencia entre las frecuencias del pico con la frecuencia mas baja del espectro de absorcion y del pico de la radiacion emitida se denomina normalmente desplazamiento de Stokes, y se mide en nm (es decir, no se mide la diferencia entre las dos frecuencias, sino la diferencia entre las dos longitudes de onda correspondientes a las mismas). Para conseguir altas eficiencias de concentradores solares luminiscentes (CSL) son absolutamente necesarios desplazamientos de Stokes elevados, teniendo en cuenta la ya mencionada necesidad de que la frecuencia de la radiacion emitida corresponda a una energia superior al valor umbral por debajo del cual no puede funcionar la celda fotovoltaica (o celda solar).
Se sabe que algunos compuestos de benzotiadiazol, en particular 4,7-di(tien-2'-il)-2,1,3-benzotiadiazol (DTB), son compuestos fluorescentes que se pueden emplear en la construccion de concentradores solares luminiscentes (CSL). En la solicitud de patente internacional WO 2011/048458, a nombre del solicitante, se describen compuestos de este tipo.
El 4,7-di(tien-2'-il)-2,1,3-benzotiadiazol (DTB) se caracteriza por una emision centrada en torno a 579 nm, que corresponde a un valor energetico muy por encima del valor umbral minimo para que funcionen las celdas fotovoltaicas (o celdas solares), un umbral que, por ejemplo, corresponde a una longitud de onda de aproximadamente 1.100 nm para las celdas fotovoltaicas (o celdas solares) de uso mas amplio, basadas en silicio. 5 Ademas, su absorcion de radiacion luminosa es intensa y se extiende sobre un intervalo relativamente amplio de longitudes de onda que, de manera indicativa, va desde 550 nm (longitud de onda de la radiacion verde) hasta el ultravioleta. Por ultimo, el 4,7-di(tien-2'-il)-2,1,3-benzotiadiazol (DTB) tiene un desplazamiento de Stokes, en disolucion en diclorometano, igual a 134 nm, muy por encima de la mayoria de los productos comerciales propuestos hasta la fecha para uso en concentradores solares luminiscentes (CSL).
10 Por estas razones, el uso de 4,7-di(tien-2'-il)-2,1,3-benzotiadiazol (DTB) ha permitido producir concentradores solares luminiscentes (CSL) de excelente calidad.
Sin embargo, aunque el 4,7-di(tien-2'-il)-2,1,3-benzotiadiazol (DTB) absorbe una parte significativa del espectro solar, y aunque tiene un elevado rendimiento cuantico de fluorescencia (O) que, conforme a la ecuacion (1) indicada a continuacion, se define como la relacion entre el numero de fotones emitidos y el numero de fotones absorbidos 15 por una molecula luminiscente, por unidad de tiempo:
(O) = numero de fotones emitidos/numero de fotones absorbidos (1)
y es igual a 0,9 (debe tenerse en cuenta que el valor maximo es igual a 1), tambien presenta una significativa fotodegradabilidad.
Dicho rendimiento cuantico de fluorescencia (O) se ha medido en diclorometano (CH2Cl2) anhidro, a temperatura 20 ambiente (25°C), por tecnicas conocidas en la tecnica tales como las descritas, por ejemplo, por J.R. Lakowicz en "Principles of Fluorescence Spectroscopy" (2006), 3s ed., Springer.
Por lo tanto, el solicitante ha abordado el problema de hallar compuestos que tengan un rendimiento cuantico de fluorescencia (O) mas alto y una fotodegradabilidad menor.
El solicitante ha hallado ahora que se pueden emplear ventajosamente compuestos de benzoheterodiazol 25 tetrasustituidos que tienen una formula general especifica (es decir, que tienen la formula general (I) indicada a continuacion) en la construccion de concentradores solares luminiscentes (CSL). Dichos concentradores solares luminiscentes (CSL) se pueden utilizar ventajosamente en la construccion de dispositivos fotovoltaicos (o dispositivos solares) tales como, por ejemplo, celdas fotovoltaicas (o celdas solares), modulos fotovoltaicos (o modulos solares), sobre soportes tanto rigidos como flexibles. De hecho, dichos compuestos de 30 benzoheterodiazol tetrasustituidos tienen un rendimiento cuantico de fluorescencia (O) mayor, por lo que permiten una mejora en el proceso de conversion del espectro, con la consiguiente mejora en las prestaciones de los concentradores solares luminiscentes (CSL) y de los dispositivos fotovoltaicos (o dispositivos solares) en los cuales se utilizan. Ademas, gracias a la presencia de los sustituyentes R3 y R4, dichos compuestos de benzoheterodiazol tetrasustituidos presentan una menor fotodegradabilidad, con la consiguiente mayor duracion de los concentradores 35 solares luminiscentes (CSL) y de los dispositivos fotovoltaicos (o dispositivos solares) en los cuales se utilizan.
Por lo tanto, un objeto de la presente invencion se refiere a un concentrador solar luminiscente (CSL) que comprende al menos un compuesto de benzoheterodiazol tetrasustituido que tiene la formula general (I):
imagen1
en donde:
40 - R1 y R2, iguales o diferentes entre si, se seleccionan de: grupos arilo C6-C40, preferiblemente C6-C20,
opcionalmente sustituidos; grupos heteroarilo C4-C40, preferiblemente C5-C20, opcionalmente sustituidos;
- R3 y R4, iguales o diferentes entre si, se seleccionan de: atomos de halogeno tales como, por ejemplo, fluor, cloro, bromo, yodo, preferiblemente fluor; grupos alquilo trihalogenados C1-C30, preferiblemente C1-C20, lineales o ramificados; grupos ariloxilo C6-C40, preferiblemente C6-C20, opcionalmente sustituidos; grupos
45 alcoxilo C1-C30, preferiblemente C1-C20, lineales o ramificados, opcionalmente sustituidos; grupos
heteroariloxilo C4-C40, preferiblemente C5-C20, opcionalmente sustituidos;
- Z representa un atomo de azufre, un atomo de oxigeno o un atomo de selenio; un grupo NR5 en donde R5
3
representa un atomo de hidrogeno, o bien se selecciona de grupos alquilo C1-C30, preferiblemente C6-C24, lineales o ramificados, que opcionalmente contienen heteroatomos; un grupo CR6R7 en donde R6 y R7, iguales o diferentes entre si, representan un atomo de hidrogeno, o bien se seleccionan de grupos alquilo C1-C30, preferiblemente C6-C24, lineales o ramificados, que contienen opcionalmente heteroatomos, grupos alcoxilo 5 C1-C30, preferiblemente C6-C24, lineales o ramificados, opcionalmente sustituidos, grupos cicloalquilo C3-C30,
preferiblemente C4-C24, opcionalmente sustituidos, o bien R6 y R7 pueden estar opcionalmente unidos entre si para formar, junto con los otros atomos a los cuales esten unidos, un ciclo que contiene de 3 a 6 atomos de carbono, saturado, insaturado o aromatico, opcionalmente sustituido con grupos alquilo C1-C30, preferiblemente C1-C15, lineales o ramificados, conteniendo opcionalmente dicho ciclo heteroatomos tales como, por ejemplo, 10 oxigeno, azufre, nitrogeno, silicio, fosforo, selenio.
Segun una realizacion preferida de la presente invencion, en dicha formula general (I):
- R1 y R2, iguales entre si, son un grupo heteroarilo, preferiblemente un grupo tienilo;
- R3 y R4, iguales entre si, representan un atomo de halogeno, preferiblemente fluor;
- Z representa un atomo de azufre.
15 Un aspecto particularmente preferido de la presente invencion se refiere, por lo tanto, a un concentrador solar luminiscente (CSL) que comprende 5,6-difluoro-4,7-di(tien-2'-il)-2,1,3-benzotiadiazol (DTBF2) que tiene la formula (la):
imagen2
Como se ha indicado mas arriba, los compuestos de benzoheterodiazol tetrasustituidos que tienen la formula 20 general (I) tienen un rendimiento cuantico de fluorescencia (O) mayor con respecto al del 4,7-di(tien-2'-il)-2,1,3- benzotiadiazol (DTB). Por ejemplo, el 5,6-difluoro-4,7-di(tien-2'-il)-2,1,3-benzotiadiazol (DTBF2), que tiene la formula (la), tiene un rendimiento cuantico de fluorescencia (O), medido en las mismas condiciones operativas empleadas para el 4,7-di(tien-2'-il)-2,1,3-benzotiadiazol (DTB), igual a 0,98.
Para el proposito de la presente descripcion y de las reivindicaciones que siguen, las definiciones de los intervalos 25 numericos comprenden siempre los extremos, salvo que se especifique otra cosa.
Para el proposito de la presente descripcion y de las reivindicaciones que siguen, la expresion "que comprende" incluye tambien las expresiones "que consiste esencialmente en" o "que consiste en".
La expresion "grupos arilo C6-C40" se refiere a grupos monociclicos o policiclicos aromaticos, con anillos condensados o unidos covalentemente, que contienen de 6 a 40 atomos de carbono. Dichos grupos arilo pueden 30 estar opcionalmente sustituidos con uno o mas grupos, iguales o diferentes entre si, seleccionados de: grupos alquilo C1-C20 lineales o ramificados, que opcionalmente contienen heteroatomos; grupos cicloalquilo C3-C10, opcionalmente sustituidos; grupos arilo C6-C20, opcionalmente sustituidos; grupos alcoxilo C1-C20, opcionalmente sustituidos; grupos hidroxilo; grupos ciano; grupos amina. Son ejemplos especificos de grupos arilo: fenilo, metilfenilo, trimetilfenilo, metoxifenilo, hidroxifenilo, feniloxifenilo, dimetilaminofenilo, naftilo, fenilnaftilo, fenantrenilo, 35 antracenilo, azulenilo, perilenilo.
La expresion "grupos heteroarilo C4-C40" se refiere a grupos heterociclicos aromaticos, tambien benzocondensados o heterobiciclicos, que contienen de 4 a 40 atomos de carbono y de 1 a 4 heteroatomos seleccionados de nitrogeno, oxigeno, azufre, silicio, selenio, fosforo. Dichos grupos heteroarilo pueden estar opcionalmente sustituidos con uno o mas grupos, iguales o diferentes entre si, seleccionados de: grupos alquilo C1-C20 lineales o ramificados, que 40 opcionalmente contienen heteroatomos; grupos cicloalquilo C3-C10, opcionalmente sustituidos; grupos arilo C6-C20, opcionalmente sustituidos; grupos alcoxilo C1-C20, opcionalmente sustituidos; grupos hidroxilo; grupos ciano; grupos amina. Son ejemplos especificos de grupos heteroarilo: piridilo, metilpiridilo, fenilpiridilo, pirimidilo, piridazilo, pirazilo, triazilo, tetrazilo, quinolilo, quinoxalilo, quinazolilo, furanilo, tienilo, hexiltienilo, pirrolilo, oxazolilo, tiazolilo, isoxazolilo, isotiazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, pirazolilo , imidazolilo, triazolilo, tetrazolilo, indolilo, benzofuranilo, 45 benzotiofenilo, benzoxazolilo, benzotiazolilo, benzoxadiazolilo, benzotiadiazolilo, benzopirazolilo, bencimidazolilo, benzotriazolilo, triazolopiridinilo, triazolopirimidilo, cumarilo.
La expresion "grupos alquilo C1-C30" se refiere a grupos alquilo lineales o ramificados que tienen de 1 a 30 atomos de carbono. Son ejemplos especificos de grupos alquilo C1-C30: metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, n-butilo, iso-
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
butilo, t-butilo, pentilo, etilhexilo, hexilo, heptilo, octilo, nonilo, decilo, dodecilo.
La expresion "grupos alquilo C1-C30 que contienen opcionalmente heteroatomos" se refiere a grupos alquilo lineales
0 ramificados que tienen de 1 a 30 atomos de carbono, en donde al menos uno de los atomos de hidrogeno esta sustituido con un heteroatomo seleccionado de: oxigeno, azufre, nitrogeno, silicio, fosforo. Son ejemplos especificos de grupos alquilo C1-C30 que contienen opcionalmente heteroatomos: oximetilo, tiometilo, tioetilo, dimetilamina, propilamina, dioctilamina.
La expresion "grupos cicloalquilo C3-C30" se refiere a grupos cicloalquilo que tienen de 3 a 30 atomos de carbono. Dichos grupos cicloalquilo pueden estar opcionalmente sustituidos con uno o mas grupos, iguales o diferentes entre si, seleccionados de: grupos hidroxilo; grupos alquilo C1-C20 lineales o ramificados, que opcionalmente contienen heteroatomos; grupos alcoxilo C1-C20, opcionalmente sustituidos; grupos ciano; grupos amina; grupos arilo C6-C20, opcionalmente sustituidos. Son ejemplos especificos de grupos cicloalquilo C3-C30: ciclopropilo, 1,4-dioxina, 2,2-difluorociclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, metilciclohexilo, metoxiciclohexilo, fluorociclohexilo, fenilciclohexilo.
La expresion "grupos alcoxilo C1-C30" se refiere a grupos alcoxilo lineales o ramificados que tienen de 1 a 30 atomos de carbono. Dichos grupos alcoxilo pueden estar opcionalmente sustituidos con uno o mas grupos, iguales o diferentes entre si, seleccionados de: atomos de halogeno tales como, por ejemplo, fluor, cloro, preferiblemente fluor; grupos hidroxilo; grupos alquilo C1-C20 lineales o ramificados, que opcionalmente contienen heteroatomos; grupos alcoxilo C1-C20, opcionalmente sustituidos; grupos ciano; grupos amina. Son ejemplos especificos de grupos alcoxilo C1-C30: metoxilo, etoxilo, fluoroetoxilo, n-propoxilo, iso-propoxilo, n-butoxilo, fluoro-n-butoxilo, iso-butoxilo, t-butoxilo, pentoxilo, hexiloxilo, heptiloxilo, octiloxilo, noniloxilo, deciloxilo, dodeciloxilo.
El termino "ciclo" se refiere a un sistema que contiene un anillo que contiene de 3 a 6 atomos de carbono, que opcionalmente contiene heteroatomos seleccionados de nitrogeno, oxigeno, azufre, silicio, selenio, fosforo. Son ejemplos especificos de un ciclo: tolueno, benzonitrilo, cicloheptatrieno, ciclooctadieno, piridina, tiadiazol, pirrol, tiofeno, selenofeno, t-butilpiridina.
La expresion "grupos alquilo trihalogenados C1-C30" se refiere a grupos alquilo lineales o ramificados que tienen de
1 a 30 atomos de carbono, en los que tres atomos de hidrogeno estan sustituidos con tres atomos de halogeno. Son ejemplos especificos de grupos alquilo trihalogenados C1-C30: trifluorometilo, trifluoroetilo, trifluoropropilo, trifluorobutilo, triclorometilo, tricloroetilo, tricloropropilo, triclorobutilo, (dicloro)fluorometilo, (dicloro)fluoroetilo, (dicloro)fluoropropilo, (dicloro)fluorobutilo, cloro(difluoro)metilo, cloro(difluoro)etilo, cloro(difluoro)propilo, cloro(difluoro)butilo.
La expresion "grupos ariloxilo C6-C40" se refiere a grupos que tienen un atomo de oxigeno unido al grupo arilo. Dichos grupos ariloxilo pueden estar opcionalmente sustituidos con uno o mas grupos, iguales o diferentes entre si, seleccionados de: grupos alquilo C1-C20 lineales o ramificados, que opcionalmente contienen heteroatomos; grupos cicloalquilo C3-C10, opcionalmente sustituidos; grupos arilo C6-C20, opcionalmente sustituidos; grupos alcoxilo C1- C20, opcionalmente sustituidos; grupos hidroxilo; grupos ciano; grupos amina. Son ejemplos especificos de grupos ariloxilo C6-C40: fenoxilo, naftiloxilo, metilfenoxilo, trimetilfenoxilo, hidroxifenoxilo, dimetilaminofenoxilo, feniloxinaftilo, fenantreniloxilo, antraceniloxilo, benciloxilo, azuleniloxilo, perilenoxilo.
La expresion "grupos heteroariloxilo C4-C40" se refiere a grupos heterociclicos aromaticos, tambien benzocondensados o heterobiciclicos, que contienen de 4 a 40 atomos de carbono y de 1 a 4 heteroatomos seleccionados de nitrogeno, oxigeno, azufre, silicio, selenio, fosforo, que tienen un atomo de oxigeno unido al grupo heteroarilo. Dichos grupos heteroariloxilo pueden estar opcionalmente sustituidos con uno o mas grupos, iguales o diferentes entre si, seleccionados de: grupos alquilo C1-C20 lineales o ramificados, que opcionalmente contienen heteroatomos; grupos cicloalquilo C3-C10, opcionalmente sustituidos; grupos arilo C6-C20, opcionalmente sustituidos; grupos alcoxilo C1-C20, opcionalmente sustituidos; grupos hidroxilo, grupos ciano; grupos amina. Son ejemplos especificos de grupos heteroariloxilo C4-C40: piridiloxilo, metilpiridiloxilo, fenilpiridiloxilo, pirimidiloxilo, piridaziloxilo, piraziloxilo, triaziloxilo, tetraziloxilo, quinoliloxilo, quinoxaliloxilo, quinazoliloxilo, furaniloxilo, tieniloxilo, hexiltieniloxilo, pirroliloxilo, oxazoliloxilo, tiazoliloxilo, isoxazoliloxilo, isotiazoliloxilo, oxadiazoliloxilo, tiadiazoliloxilo, pirazoliloxilo, imidazoliloxilo, triazoliloxilo, tetrazoliloxilo, indoliloxilo, benzofuraniloxilo, benzotiofeniloxilo, benzoxazoliloxilo, benzotiazoliloxilo, benzoxadiazoliloxilo, benzotiadiazoliloxilo, benzopirazoliloxilo, bencimidazoliloxilo, benzotriazoliloxilo, triazolopiridiniloxilo, triazolopirimidiloxilo, cumariloxilo.
Dicho compuesto que tiene la formula general (I) se puede obtener segun procedimientos conocidos en la tecnica tales como los descritos, por ejemplo, en la solicitud de patente estadounidense US 2012/0232237.
Como alternativa, dicho compuesto que tiene la formula general (I) se puede encontrar facilmente en el mercado.
Otro objeto de la presente invencion se refiere tambien al uso de al menos un compuesto de benzoheterodiazol tetrasustituido que tiene la formula general (I) en la construccion de concentradores solares luminiscentes (CSL).
El compuesto de benzoheterodiazol tetrasustituido que tiene la formula general (I) se puede emplear en dicho concentrador solar luminiscente (CSL) de las siguientes formas: dispersado en el polimero o en el vidrio, unido
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qufmicamente al polimero o al vidrio, en solucion, en forma de gel.
El concentrador solar luminiscente (CSL) puede contener, por ejemplo, una matriz transparente, en donde la expresion "matriz transparente" se refiere a cualquier material transparente empleado en forma de un portador, ligando o un material en el cual este disperso o englobado al menos un compuesto de benzoheterodiazol tetrasustituido que tiene la formula general (I). El material utilizado para la matriz es en si transparente a las radiaciones de interes y, en particular, a las radiaciones que tienen una frecuencia dentro del espectro eficaz del dispositivo fotovoltaico (o dispositivo solar) tal como, por ejemplo, el de la celda fotovoltaica (o celda solar) en la que se emplea. Por lo tanto, se pueden seleccionar materiales adecuados para el objetivo de la presente invencion de materiales transparentes al menos a radiaciones que tienen una longitud de onda que va de 250 nm a 1.100 nm.
La matriz transparente que se puede emplear para el proposito de la presente invencion se puede seleccionar, por ejemplo, de materiales polimericos o vitreos. Dicha matriz se caracteriza por una elevada transparencia y una gran duracion con respecto al calor y la luz. Por ejemplo, son materiales polimericos que se pueden emplear ventajosamente para el proposito de la presente invencion el poli(metacrilato de metilo) (PMMA), resinas epoxidicas, resinas de silicona, poli(tereftalatos de alquileno), policarbonatos, poliestireno, polipropileno. Son materiales vitreos que se pueden emplear ventajosamente para el proposito de la presente invencion, por ejemplo, silices.
Si la matriz es del tipo polimerico, se puede dispersar en el polimero de dicha matriz dicho al menos un compuesto de benzoheterodiazol tetrasustituido que tiene la formula general (I) mediante, por ejemplo, dispersion en estado fundido o aditivacion en masa, y posterior formacion de una lamina que comprende dicho polimero y dicho al menos un compuesto de benzoheterodiazol tetrasustituido que tiene la formula general (I), trabajando, por ejemplo, segun la tecnica conocida como "colada". Como alternativa, se pueden solubilizar dicho al menos un compuesto de benzoheterodiazol tetrasustituido que tiene la formula general (I) y el polimero de dicha matriz en al menos un disolvente, obteniendo una disolucion que se deposita sobre una lamina de dicho polimero, formando una pelicula que comprende dicho al menos un compuesto de benzoheterodiazol tetrasustituido que tiene la formula general (I) y dicho polimero, trabajando, por ejemplo, con un aplicador de pelicula de tipo rasqueta: posteriormente se deja evaporar dicho disolvente.
Si la matriz es del tipo vitreo, se puede solubilizar en al menos un disolvente dicho al menos un compuesto de benzoheterodiazol tetrasustituido que tiene la formula general (I), obteniendo una disolucion que se deposita sobre una lamina de dicha matriz del tipo vitreo, formando una pelicula que comprende dicho al menos un compuesto de benzoheterodiazol tetrasustituido que tiene la formula general (I), trabajando, por ejemplo, con un aplicador de pelicula de tipo rasqueta: posteriormente se deja evaporar dicho disolvente.
Como alternativa, se puede emparedar una lamina que comprende dicho al menos un compuesto de benzoheterodiazol tetrasustituido y dicho polimero, obtenida como se ha descrito mas arriba por dispersion en estado fundido o aditivacion en masa y posterior colada, entre dos laminas de dicha matriz transparente del tipo vitreo, trabajando segun la conocida tecnica de laminacion.
Otro objeto de la presente invencion se refiere tambien a un dispositivo fotovoltaico (o dispositivo solar) seleccionado, por ejemplo, de celdas fotovoltaicas (o celdas solares), modulos fotovoltaicos (o modulos solares), sobre soportes tanto rigidos como flexibles, que comprende un concentrador solar luminiscente (CSL) que incluye al menos un compuesto de benzoheterodiazol tetrasustituido que tiene la formula general (I).
Dicho dispositivo fotovoltaico (o dispositivo solar) se puede obtener, por ejemplo, ensamblando el antedicho concentrador solar luminiscente con una celda fotovoltaica (o celda solar).
Segun una realizacion preferida de la presente invencion, el antedicho concentrador solar se puede producir en forma de una lamina transparente obtenida mediante la solubilizacion de dicho al menos un compuesto de benzoheterodiazol tetrasustituido que tiene la formula general (I) y el polimero de la matriz del tipo polimerico, en al menos un disolvente, obteniendo un solucion que se deposita sobre una lamina de dicho polimero y forma una pelicula que comprende dicho al menos un compuesto de benzoheterodiazol tetrasustituido que tiene la formula general (I) y dicho polimero, trabajando, por ejemplo, con un aplicador de pelicula de tipo rasqueta: posteriormente se deja evaporar dicho solvente. En dichos dispositivos fotovoltaicos (o dispositivos solares), se pueden conectar despues dichas laminas a una celda fotovoltaica (o celda solar).
Se ofrecen a continuacion algunos ejemplos ilustrativos y no limitantes, para una mejor comprension de la presente invencion y para su realizacion.
El 4,7-di(tien-2'-il)-2,1,3-benzotiadiazol (DTB) se ha obtenido como se describe en la solicitud de patente MI2010A001316 a nombre del solicitante.
Ejemplo 1
Se disolvieron 6 g de poli(metacrilato de metilo) (PMMA) Altuglas VSUVT 100 y 60,5 mg de 5,6-difluoro-4,7-di(tien-2'- il)-2,1,3-benzotiadiazol (DTBF2) de Santai Labs en 30 ml de 1,2-diclorobenceno (Aldrich). Despues se deposito uniformemente la disolucion obtenida sobre una lamina de poli(metacrilato de metilo) (PMMA) (de dimensiones
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300 mm x 90 mm x 6 mm) utilizando un aplicador de pelicula de tipo rasqueta, y se dejo evaporar el disolvente a temperatura ambiente (25°C), en una ligera corriente de aire, durante 24 horas. Se obtuvo una lamina transparente de color amarillo (Lamina 1), a la cual el color se lo conferia la pelicula, cuyo espesor resulto estar en el intervalo de 100 pm a 50 pm.
Despues se aplico a uno de los bordes de la lamina polimerica una celda fotovoltaica IXYS-KXOB22-12, con una superficie de 1,2 cm2.
Se ilumino despues la cara principal de la lamina polimerica [la que estaba cubierta por la pelicula delgada que contenia 5,6-difluoro-4,7-di(tien-2'-il)-2,1,3-benzotiadiazol (DTBF2)] con una fuente luminosa de una potencia de 1 sol (1.000 W/m2), y se midio la potencia electrica generada por efecto de la iluminacion.
Las mediciones de potencia (P) se llevaron a cabo iluminando una zona de la lamina, de dimensiones 100 mm x 90 mm, a una distancia (d) cada vez mayor del borde sobre el cual se habia fijado la celda fotovoltaica. Estas mediciones, a una distancia variable de la celda fotovoltaica, permiten cuantificar la contribucion de eventuales efectos de guia de onda, de borde, de dispersion y de autoabsorcion.
La Figura 1 muestra la curva relativa al valor de la potencia (P) generada, expresada en mW (que se representa en la ordenada), en funcion de la distancia (d) al borde sobre el que se ha fijado la celda fotovoltaica, expresada en cm (que se representa en la abscisa).
Puede verse que, en ausencia de efectos de borde, la potencia media generada es igual a 6,55 mW (Figura 1). Ejemplo 2 (comparativo)
Se disolvieron 6 g de poli(metacrilato de metilo) (PMMA) Altuglas VSUVT 100 y 49,5 mg de 4,7-di(tien-2'-il)-2,1,3- benzotiadiazol (DTB), en 30 ml de 1,2-diclorobenceno (Aldrich). Despues se deposito uniformemente la disolucion obtenida sobre una lamina de poli(metacrilato de metilo) (PMMA) (de dimensiones 300 mm x 90 mm x 6 mm) utilizando un aplicador de pelicula de tipo rasqueta, y se dejo evaporar el disolvente a temperatura ambiente (25°C), en una ligera corriente de aire, durante 24 horas. Se obtuvo una lamina transparente de color amarillo (Lamina 2), a la cual el color se lo conferia la pelicula, cuyo espesor resulto estar en el intervalo de 100 pm a 50 pm.
Despues se aplico a uno de los bordes de la lamina polimerica una celda fotovoltaica IXYS-KXOB22-12, con una superficie de 1,2 cm2.
Se ilumino despues la cara principal de la lamina polimerica [la que estaba cubierta por la pelicula delgada que contenia 4,7-di(tien-2'-il)-2,1,3-benzotiadiazol (DTB)] con una fuente luminosa de una potencia de 1 sol (1.000 W/m2), y se midio la potencia electrica generada por efecto de la iluminacion.
Las mediciones de potencia (P) se llevaron a cabo iluminando una zona de la lamina, de dimensiones 100 mm x 90 mm, a una distancia (d) cada vez mayor del borde sobre el cual se habia fijado la celda fotovoltaica. Estas mediciones, a una distancia variable de la celda fotovoltaica, permiten cuantificar la contribucion de eventuales efectos de guia de onda, de borde, de dispersion y de autoabsorcion.
La Figura 1 muestra la curva relativa al valor de la potencia (P) generada, expresada en mW (que se representa en la ordenada), en funcion de la distancia (d) al borde sobre el que se ha fijado la celda fotovoltaica, expresada en cm (que se representa en la abscisa).
Puede verse que, en ausencia de efectos de borde, la potencia media generada es igual a 3,69 mW (Figura 1), menor, por consiguiente, que la generada utilizando 5,6-difluoro-4,7-di(tien-2'-il)-2,1,3-benzotiadiazol (DTBF2) (Ejemplo 1) segun la presente invencion.

Claims (5)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Un concentrador solar luminiscente (CSL) que comprende al menos un compuesto de benzoheterodiazol tetrasustituido que tiene la formula general (I):
    imagen1
    5 en donde:
    - R1 y R2, iguales o diferentes entre si, se seleccionan de: grupos arilo C6-C40, opcionalmente sustituidos; grupos heteroarilo C4-C40, opcionalmente sustituidos;
    - R3 y R4, iguales o diferentes entre si, se seleccionan de: atomos de halogeno tales como fluor, cloro, bromo, yodo; grupos alquilo C1-C10 trihalogenados, lineales o ramificados; grupos ariloxilo C6-C40 opcionalmente sustituidos;
    10 grupos alcoxilo C1-C30 lineales o ramificados, opcionalmente sustituidos; grupos heteroariloxilo C4-C40 opcionalmente sustituidos;
    - Z representa un atomo de azufre, un atomo de oxigeno o un atomo de selenio; un grupo NR5 en donde R5 representa un atomo de hidrogeno, o bien se selecciona de grupos alquilo C1-C30 lineales o ramificados, que opcionalmente contienen heteroatomos; un grupo CR6R7 en donde R6 y R7, iguales o diferentes entre si,
    15 representan un atomo de hidrogeno, o bien se seleccionan de grupos alquilo C1-C30 lineales o ramificados, que contienen opcionalmente heteroatomos, grupos alcoxilo C1-C30 lineales o ramificados, opcionalmente sustituidos, grupos cicloalquilo C3-C30, opcionalmente sustituidos, o bien R6 y R7 pueden estar opcionalmente unidos entre si para formar, junto con los otros atomos a los cuales estan unidos, un ciclo que contiene de 3 a 6 atomos de carbono, saturado, insaturado o aromatico, opcionalmente sustituido con grupos alquilo C1-C30 lineales o ramificados, 20 conteniendo opcionalmente dicho ciclo heteroatomos tales como oxigeno, azufre, nitrogeno, silicio, fosforo, selenio.
  2. 2. El concentrador solar luminiscente (CSL) segun la reivindicacion 1, en donde, en dicha formula general (I):
    - R1 y R2, iguales entre si, son un grupo heteroarilo, preferiblemente un grupo tienilo;
    - R3 y R4, iguales entre si, representan un atomo de halogeno, preferiblemente fluor;
    - Z representa un atomo de azufre.
    25 3. Un concentrador solar luminiscente (CSL) que comprende 5,6-difluoro-4,7-di(tien-2'-il)-2,1,3-benzotiadiazol
    (DTBF2) que tiene la formula (la):
    imagen2
  3. 4. Uso de al menos un compuesto de benzoheterodiazol tetrasustituido que tiene la formula general (I):
    imagen3
    en donde:
    - R1 y R2, iguales o diferentes entre si, se seleccionan de: grupos arilo C6-C40, opcionalmente sustituidos; grupos heteroarilo C4-C40, opcionalmente sustituidos;
    - R3 y R4, iguales o diferentes entre si, se seleccionan de: atomos de halogeno tales como fluor, cloro, bromo, yodo; 5 grupos alquilo C1-C10 trihalogenados, lineales o ramificados; grupos ariloxilo C6-C40 opcionalmente sustituidos;
    grupos alcoxilo C1-C30 lineales o ramificados, opcionalmente sustituidos; grupos heteroariloxilo C4-C40 opcionalmente sustituidos;
    - Z representa un atomo de azufre, un atomo de oxigeno o un atomo de selenio; un grupo NR5 en donde R5 representa un atomo de hidrogeno, o bien se selecciona de grupos alquilo C1-C30 lineales o ramificados, que
    10 opcionalmente contienen heteroatomos; un grupo CR6R7 en donde R6 y R7, iguales o diferentes entre si, representan un atomo de hidrogeno, o bien se seleccionan de grupos alquilo C1-C30 lineales o ramificados, que contienen opcionalmente heteroatomos, grupos alcoxilo C1-C30 lineales o ramificados, opcionalmente sustituidos, grupos cicloalquilo C3-C30, opcionalmente sustituidos, o bien R6 y R7 pueden estar opcionalmente unidos entre si para formar, junto con los otros atomos a los cuales estan unidos, un ciclo que contiene de 3 a 6 atomos de carbono, 15 saturado, insaturado o aromatico, opcionalmente sustituido con grupos alquilo C1-C30 lineales o ramificados, conteniendo opcionalmente dicho ciclo heteroatomos tales como oxigeno, azufre, nitrogeno, silicio, fosforo, selenio,
    en la construccion de concentradores solares luminiscentes (CSL).
  4. 5. Uso segun la reivindicacion 4, en donde, en dicha formula general (I):
    - R1 y R2, iguales o diferentes entre si, son un grupo heteroarilo, preferiblemente un grupo tienilo;
    20 - R3 y R4, iguales entre si, representan un atomo de halogeno, preferiblemente fluor;
    - Z representa un atomo de azufre.
  5. 6. Uso segun la reivindicacion 4 o 5, en donde dicho compuesto de benzoheterodiazol tetrasustituido que tiene la formula general (I) es 5,6-difluoro-4,7-di(tien-2'-il)-2,1,3-benzotiadiazol (DTBF2) que tiene la formula (la):
    imagen4
    25 7. Un dispositivo fotovoltaico (o dispositivo solar) seleccionado de celdas fotovoltaicas (o celdas solares), modulos
    fotovoltaicos (o modulos solares), sobre soportes tanto rigidos como flexibles, que comprende un concentrador solar luminiscente (CSL) que incluye un compuesto de benzoheterodiazol tetrasustituido que tiene la formula general (I), segun cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3.
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