ES2642173T3

ES2642173T3 - Ésteres fosfato aromáticos como componentes de formulación agroquímica

Info

Publication number: ES2642173T3
Application number: ES12794923.8T
Authority: ES
Inventors: Gordon Alastair Bell; Julia Lynne Ramsay; Philip Taylor
Original assignee: Syngenta Ltd
Current assignee: Syngenta Ltd
Priority date: 2011-12-12
Filing date: 2012-11-23
Publication date: 2017-11-15
Anticipated expiration: 2032-11-23
Also published as: EP2790502A1; UA111103C2; US20140342912A1; BR112014013906A2; BR112014013906A8; EP2790503A1; GB201121377D0; CN103997891B; EP2790502B1; US20170055533A1; BR112014013906B1; US20140378307A1; UY34505A; TW201338703A; CN103997891A; ES2644281T3; WO2013087395A1; AR089195A1; EP2790503B1; WO2013087396A1

Description

Ésteres fosfato aromáticos como componentes de formulación agroquímica

La presente invención se refiere al uso de ésteres fosfato aromáticos como adyuvantes en composiciones, particularmente para el uso agroquímico, así como también a composiciones que comprenden uno de estos ésteres

5 fosfato aromáticos combinado con al menos un agente agroquímico y opcionalmente al menos un surfaclanle. La invención contempla además métodos para preparar y utilizar dichas composiciones En particular, la presente invención se refiere a tales composiciones cuando están formuladas como un concentrado en emulsión (CE) o cuando están comprendidas en él.

La eficacia de los principios activos (PA) en una composición agroquímica nOfmalmente se puede mejorar

10 añadiendo otros ingredientes. La eficacia observada de la combinación de ingredientes en algunas ocasiones puede ser significativamente superior a la que cabria esperar para los ingredientes individuales empleados (sinergismo). Un adyuvante es una sustancia que puede aumentar la actividad biológica de un PA pero que de por si no tiene una actividad biológica significativa. El adyuvante suele ser un surfactante y puede incluirse en la formulación o añadirse por separado, p. ej., mediante su incorporación en formulaciones de concentrado en

15 emulsión o como aditivos de mezcla de tanque.

Además del efecto sobre la actividad biológica, las propiedades físicas de un adyuvante son sumamente importantes y deben seleccionarse teniendo en cuenta la compatibilidad con la formulación en cuestión. Por ejemplo, suele ser más sencillo incorporar un adyuvante sólido en una formulación sólida tal como un gránulo soluble en agua o dispersable en agua. En general, los adyuvantes dependen de las propiedades del surtactante para mejorar la

20 actividad biológica, y una clase tipica de adyuvantes incluye un grupo alquilo o arilo para proporcionar un resto lipófilo y una cadena (poli)etoxi para proporcionar un resto hidrófilo. Existen numerosas publicaciones acerca de la selección de adyuvantes con fines diversos, tal como Hess, F.D. y Foy, C.L., Weed technology 2000,14,807-813.

La presente invención se basa en el descubrimiento de que los ésteres fosfato aromáticos de fórmula (la)

25 donde X+Y=3, e Y es un número entero O, 1 o 2, n es un número entero 1 o 2, y cada R4 es independientemente metilo, etilo, propilo o butilo, son adyuvantes sorprendentemente eficaces que incrementan significativamente la actividad biológica de principios activos agroquimicos Tales ésteres de tipo fosfato de arilo se han utilizado con anterioridad como plastificantes retardantes a las llamas, así como también como aditivos antidesgaste o para hiperpresiones en lubricantes.

30 US2927014 describe compuestos de tipo fosfonato y fosfinato para emplear como herbicidas WO 93104585 describe ésteres de tipo fosfonato de alquilo y ésteres de tipo fosfinato de alquilo para emplear como adyuvantes en composiciones herbicidas. WO 0310999012 también describe fosfonatos de alquilo específicos, así como también ésteres de tipo fosfonato de arilo genéricamente para emplear como adyuvantes en composiciones insecticidas. WO 98100021 describe el uso de tetradecilfosfinato de 2-etilhexilo y fenilo, y octadecilfosfinato de 2-etilhexilo y fenilo

35 como adyuvantes para el fungicida fluquinconazol.

EP1018299 y EP0579052 describen ambos el uso de ésteres de tipo fosfato de alquilo como "adyuvantes aceleradores· para composiciones herbicidas. WO 00/56146 describe el uso de ésteres orgánicos del ácido ortofosfórico como surtactantesldisolventes adecuados para estabilizar y controlar la cristalización en fonnulaciones líquidas de herbicidas. WO 031105588 describe el uso de, entre otros, ésteres fosfato orgánicos, más

40 específicamente alquilicos, como adyuvantes para quelatos metálicos de mesotriona. US2011f0098178 describe una composición herbicida líquida que contiene pinoxadeno y un adyuvante, donde el adyuvante es un adyuvante íncorporado que consíste en un tríéster del ácido fosfórico con alcoholes alífátícos o aromátícos, ylo un bíséster de ácidos alquilfosfónicos con alcoholes alifáticos o aromáticos. US6.627.595 describe el uso de triésteres del ácido fosfórico con varios alcoholes como disolventes en formulaciones agroquímicas.

45 Sin embargo, ninguna de las técnicas anteriores describe específicamente el uso de ésteres de tipo fosfato de arilo como los que se descríben en la presente como adyuvantes, o más especfficamente como un adyuvante bíoeficaz, en composiciones agroquímicas.

Por lo tanto, en un primer aspecto la presente invención proporciona una composición agroquímica, que comprende un principio activo, un surfactante y entre un 0.05% y un 5% vlv de un éster fosfato aromático de fórmula (la)

x

(la)

donde X+Y=3, e Y es un número entero 0, 1 o 2, n es un número entero 1 o 2, y cada R4 es independientemente metilo, etilo, propilo o butilo.

En un segundo aspecto, la invención propOfciona el uso de un éster fosfato aromático de fórmula (la) como 5 adyuvante en una composición agroquímica que comprende un principio agroquímicamente activo, para incrementar la actividad biológica de dicho principio agroquimicamente activo

En un tercer aspecto la invención contempla el uso no terapéutico de una composición agroquímica como las que se describen en la presente para cootrolar plagas.

En otro aspecto se propOfciona un método no terapéutico para controlar una plaga que comprende aplicar una 10 composición de la invención a dicha plaga o al emplazamiento de dicha plaga

En otro aspecto más, se proporciona un método de tratamiento o prevención de una infección fúngica en una planta que comprende aplicar una composición que comprende un principio activo fungicida, un sul1actante y un éster fosfato aromático de fónnula (la)

En otro aspecto más se proporciona un método para preparar una composición agroquímica como las que se 15 describen en la presente que comprende combinar un principio activo, un sul1aclante y un éster aromático de fórmula (la)

La expresión "éster fosfato aromático", tal como se utiliza en la presente al hacer referencia a compuestos de fórmula (la), incluye la referencia a isómeros individuales de compuestos específicos, mezclas isoméricas de compuestos específicos y mezclas de más de un compuesto específico de fórmula (la). Por consiguiente, las

20 composiciones de la invención pueden comprender uno o más compuestos de fórmula (la) como los que se definen en la presente

Los grupos y los restos alquilo son cadenas lineales o ramificadas y, a menos que se indique explícitamente lo contrario, no están sustituidos. Los ejemplos de grupos alquilo adecuados para utilizar en la invención incluyen grupos heptilo, octilo, nonilo, decilo, undecilo, dodecilo, tridecilo, tetradecilo, pentadecilo, hexadecilo, heptadecilo,

25 octadecilo, nonadecilo y eicosilo de cadena lineal y ramificada

La expresión "fenilo opcionalmente sustituido" se refiere preferentemente a un fenilo que está sustituido con uno, dos o tres grupos que pueden ser idénticos o diferentes. Preferentemente cada sustitución es independientemente un grupo alquilo el-e, de cadena lineal o ramificada. Las preferencias por sustituyentes individuales se exponen a continuación y se pueden combinar como se desee a menos que se indique lo contrario

30 El compuesto de fórmula (la) se indica a continuación

(la).

donde X e Y son número enteros; X +Y = 3, e Y es el número entero O, 1 02; n es el número entero 1 o 2, y cada R4 es independientemente metilo, etilo, propilo o bulilo (es decir, alquilo el-e,). En un conjunto de realizaciones, X es 1 e y es 2, en otro conjunto de realizaciones, X es 2 e Y es 1, y en otro conjunto de realizaciones más, X es 3 e Y es

35 O

Preferentemente cada R' es independientemente metilo, isopropilo o t-butilo En un conjunto preferido de

realizaciones, n es 2 y todos los R' son iguales, y más preferentemente R4 es metilo En otro conjunto de

realizaciones preferidas, n es 1 y R4 es metilo

Un experto apreciará que los compuestos de fórmula (la) pueden existir en formas isomericas diferentes (p. ej., el fosfato de tricresilo existe en las formas isoméricas orlo, meta y para; el fosfato de Irixililo existe como fosfato de tris(2,4-dimetilfenilo), fosfato de tris(2. 5-dimetilfenilo), fosfalo de tris(2,6-dimetilfenilo), fosfalo de tris(3,4dimelilfenilo) y fosfato de tris(3,S-dimetilfenilo» y se cootempla que el uso de tanto los isómeros individuales como de sus mezclas queden cubiertos por el alcance la invención

Los ejemplos preferidos de compuestos específicos de fórmula (la), que se pueden utilizar en la invención fosfalo de Irifenil0 butilado, fosfalo de trifenilo propilado, fosfalo de Iricfesilo (comercia lizado con el nombre comercial Syn-OAd®8484 por Supresta, European Regional Sales Office, Hoefseweg 1, código postal 2501, 3800 GB Amersfoort, Países bajos) y fosfato de trixilil0 (comercializado con el nombre comercial Syn-O-Ad®8475 por Supresta, supra)

La expresión "fosfato de trifenilo butilado" incluye los siguientes compuestos individuales así como también cualquier combinación de estos: fosfato de butilfenilo y difenilo (en particular fosfato de t-butilfenilo y difenilo; N.Ode registro CAS 56803--37-3), fosfato de bis(butilfen ilo) y fenilo (en particular fosfato de bis(t-butilfenilo)-fenilo; N.O de registro CAS 65652-41-7)) y fosfato de tris(butilfenilo) (en particu lar fosfato de tris(f-butilfenilo); N.O de registro CAS 78-33--1 ). PhosfleX®71B es una mezcla comercializada (por Supresta, supra) de éster fosfato de trifenilo butilado, que contiene fundamentalmente fosfato de t-butilfenilo y difenilo, pero que comprende también fosfato de bis(t-butilfenilo) y fen ilo, fosfato de tris(t-butilfenilo) y fosfato de trifenilo), que es particularmente adecuada para emplear como adyuvante de acuerdo con la presente invención

La expresión "fosfato de trifenilo propilado" induye los siguientes compuestos individuales así como también cualquier combinación de estos: fosfato de propilfenilo y difenilo (en particular fosfato de isopropilfenilo y difenilo), fosfato de bis(propilfenilo) y fenilo (en particular fosfato de bis(isopmpilfenilo) y fenilo, y fosfato de tris(propilfen ilo) (en particular fosfato de tris(isopropilfenilo) PhosfleX®31L y Phosflex®41L son ambos ésteres de tipo fosfato de trifen ilo isopropilados comercializados (por Supresta, supra) (N.O de registro CAS 68937-41-7), que son particularmente adecuados para emplear como adyuvante de acuerdo con la presente invención.

Como se indicó previamente, la presente invención se basa en el descubrimiento inesperado de que los compuestos de fórmula (la) son adyuvantes particularmente buenos, en particular en formulaciones agroquímicas. Por lo tanto, dichos adyuvantes pueden combinarse con un principio activo, que es un agente agroquímico, para formar una composición agroquimica. La presente invención se extiende a tales composiciones agroquímicas asi como también a un método para preparar dicha composición agroquímica, donde dicho método comprende combinar un compuesto de fórmula (la) con un agente agroquímico. La expresión "agente agroquímico", ta l como se utiliza en la presente, incorpora herbicidas, insecticidas, nematicidas, molusquicidas fungicidas, reguladores del crecimiento vegetal y protectores

Los herbicidas adecuados incluyen biciclopirona, mesotriona, fomesafeno, tralcoxidim, napmpamida, amitraz, propanilo, pirimetanilo, diclorán, tecnaceno, toclofós-metilo, flamprop M, 2,4-0, MCPA, mecoprop, clodinafoppropargilo, cihalofop-butilo, diclofop-metilo, haloxifop, quizalofop-P, ácido indol-3--ilacético, ácido 1-naftilacético , isoxabeno, tebutam, clortal-dimetilo, benomilo, benfuresato, dicamba, diclobenilo, benazolina, triazóxido, ftuazurón, teflubenzurón, fenmedifam, acetoclor, alaclor, metolaclor, pretilador, tenilclor, aloxidim, butroxidim, cletodim, ciclodim, setoxidim, tepraloxidim, pendimetalina, dinoterb, bifenox, oxifluorfeno, acifluorfeno, fluoroglicofeno-etilo, bromoxinilo, ioxinilo, imazametabenz-metilo, imazapir, imazaquina, imazetapir, imazapic, imazamox, ftumioxazina, ftumiclorac+pentilo, pidoram, amodosulfurón, clorsulfurón, nicosulfurón, rimsulfurón, triasulfurón, tria lato, pebulato, prosulfocarb, molinato, atrazina, simazina, cianazina, ametrina, prometrina, terbutilazina, terbutrina, sulcotriona, isoproturón, linurón, fenurón, clorotolurón y metoxurón. La invención es particularmente adecuada para la aplicación en combinación con los herbicidas empleados en los ejemplos que se describen en la presente. Las clases particularmente preferidas de herbicidas son herbicidas de tipo sulfonilurea (especialmente nicosulfur6n), herbicidas de tipo éter nitrofenílico (especialmente fomesafeno), herbicidas de tipo benzoilcidohexanodiona (especialmente mesotriona) y herbicidas de tipo fenilpirazol (especialmente pinoxadeno)

Los fungicidas adecuados incluyen isopirazam, mandipropamida, azoxistrobina, trifloxistrobina, kresoxim-metilo, famoxadona, metominostrobina y picoxistrobina, ciprodanilo, carbendazim, tiabendazol, dimetomort, vindozolina, iprodiona, ditiocarbamato, imazalilo, procloraz, fluquinconazol, epoxiconazol, flutriafol, azaconazoJ, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, difenoconazol, hexaconazol, paclobutrazol, propiconazol, tebuconazol, triadimefón, triticonazol, fenpropimort, tridemOff, fenpropidina, mancozeb, metiram, clorotalonil0, tiram, ziram, captafol, captán, folpet, fluazinam, flutolanilo, carboxina, metalaxilo, bupirimato, etirimol, dimoxistrobina, fluoxastrobina, orisastrobina, metominostrobina y protioconazol. Las clases particularmente preferidas de fungicidas son fungicidas de tipo pirazol (especialmente isopirazam) y fungicidas de tipo conazol (especialmente ciproconazol)

Los insecticidas adecuados incluyen tiameloxam, imidacloprida, acetamiprida, clotianidina, dinotefurano, nitenpiram, fipronilo, abameclina, emamectina, bendiocarb, carbarilo, fenoxicarb, isopmcarb, pirimicarb, propoxur, xililcarb, asulam, clorprofam, endosulfano, heptaclor, tebufenozida, bensultap, dietofencarb, pirimifós-metilo, aldicarb, metomilo, cipermelrina, bioaletrina, deltametrina, lambda-cihalotrina, cihalotrina, ciflutrina, ciantraniliprol fenvalerato, imiprotrina, pennetrina y halfenprox. La invención es particulannente adecuada para la aplicación en combinación con los siguientes insecticidas: abamectina, ciantraniliprol y tiometoxam, y el fosfato de 2-etilhexilo y difenilo es un adyuvante particularmente eficaz para estos tres insecticidas

Los reguladores del crecimiento vegetal adecuados incluyen paclobutrazol y 1-metilciclopropeno.

Los portadores adecuados incluyen benoxacor, cloquintocet-mexilo, ciometrinilo, diclormida, fenclorazol-etilo, fenclorim, flurazol, fluxofenim, mefenpir-dielilo, MG-191 , anhídrido naftálico, oxabetrinilo y N-(2-metoxibenzoi l)-4{(metilaminocarbonil) amino]bencenosulfonamida

Naturalmente, las distintas ediciones del Manual de pesticidas [especialmente las ediciones 14. 3 y 15. 3) también describen detalles sobre agentes agroquímicos que pueden utilizarse convenientemente con la presente invención

Un experto apreciará que las composiciones de la invención pueden comprender uno o más de los agentes agroquimicos descritos anteriormente.

Un experto apreciará que las composiciones de la invención pueden presentarse en forma de una formulación lista para usar (p. ej., como una formulación basada en agua adecuada para una aplicación por pulverización) o en forma de concentrado adecuado para ser diluido posteriormente por el usuario fina l, y la concentración del agente agroquimico y del compuesto de fórmula (la) puede ajustarse según corresponda. Los compuestos de fórmula (la) pueden prepararse y/o formularse por separado, y para ser utilizados como adyuvante se pueden añadir a una formulación agroquímica independiente en una etapa subsiguiente, normalmente justo antes de usarla.

Las composiciones de la invención normalmente comprenderán el agente agroquímico en una cantidad que sea recomendable en la técnica. Generalmente, el agente agroquimico estará presente en una concentración comprendida entre aproximadamente un 0.001% y un 90% plv. Un experto apreciará que las composiciones de la invención pueden presentarse en forma de una formulación lista para usar o en forma de concentrado adecuado para ser diluido posteriormente por el usuario final, y la concentración del agente agroquimico y del compuesto de fórmula (la) puede ajustarse según corresponda. En la forma de concentrado, las composiciooes de la invención normalmente comprenden entre un 5 y un 75% pIV de agente agroquímico, más preferentemente entre un 10 y un 50% pfv de agente agroquímico Las composiciones listas para usar de la invención normalmente comprenderán entre un 0.0001% y un 1% p/v, más preferentemente entre un 0.001% y un 0.5% p/v, y aún más preferentemente entre un 0.001% y un 0.1% p/v de agente agroquimico.

Normalmente, un compuesto de fórmula (la) constituirá entre aproximadamente un 0.0005% y aproximadamente un 90% vlv de la composición total Cuando las composiciones de la invención están en forma de concentrado normalmente comprenden entre un 1% y un 80% v/v de un compuesto de fórmula (la), preferentemente entre un 5% y un 60% v/v, y más preferentemente entre un 10% v/v y un 40% v/v. Las composiciones listas para usar de la invención normalmente comprenden una cantidad de compuesto de fórmula (la) comprendida entre aproximadamente un 0.05% y aproximadamente un 5% vlv de la composición total, preferentemente entre aproximadamente un 0.05% y un 2% v/v de la composición total, más preferentemente entre aproximadamente un 0.1% y aproximadamente un 1% v/v de la composición lotal, y aún más preferentemente entre aproximadamente un 0.1% y aproximadamente un 0.5% vlv de la composición total. En realizaciones especificas, el éster aromático se incluirá en concentraciones de un 0.05%, un 0.1%, un 0.2%, un 0.25%, un 0.3%, un 0.4% o un 0.5% v/v de la composición total Los compuestos de fórmula (la) pueden prepararse y/o formularse por separado, y para ser utilizados como adyuvante se pueden añadir a una formulación agroquímica independiente en una etapa subsiguiente, normalmente justo antes de usarla

Las composiciones de la invención se pueden formular de cualquier forma con la que esté familiarizado un experto en la técnica Tal como se mencionó anteriormente, en una forma una composición de la invención es un concentrado de formulación que puede ser diluido o dispersado (normalmente en agua) por el usuario final (normalmente un agricultor) en un tanque de pulverización antes de aplicarlo

Pueden incorporarse compooentes de formulación adicionales junto con los compuestos de fórmula (la) o composiciones de la invención en dichas formulaciones. Tales componentes adicionales incluyen, por ejemplo, adyuvantes, surfactantes, emulsionantes y disolventes, con los cuales estará muy familiarizado un experto en la técnica: algunas publicaciones de formulación estándar describen dichos componentes de formulación adecuados para emplear con la presente invención (por ejemplo, Chemistry and Techno/ogy of Agrochemical Formulations, ed Alan Knowles, publicado por Kluwer Academic Publishers, Países Bajos, 1998; y Adjuvants and Additives, edición de 2006 de Alan Knowles. Agrow Report OS256. publicado por Informa UK Ud. diciembre de 2006) Algunos componentes de formulación estándar adecuados para emplear con la presente invención se describen en W02009/130281A1 (véase desde la página 46, línea 5 hasta la página 51 , línea 40).

Así pues, las composiciones de la presente invención también pueden comprender uno o más surfactantes o agentes dispersantes para favorecer la emulsificación del agente agroqulmico al dispersarse o diluirse en un medio acuoso (sistema dispersante) El sistema de emulsificación está presente principalmente para ayudar a que el agroquímico emulsiooado se mantenga en el agua. Los expertos en la materia estarán familiarizados con numerosos emulsionantes y surfactantes individuales y mezclas de estos que son adecuados para formar un sistema de emulsión para un agente agroquimico, y se dispone de una gama muy amplia para elegir Los surfaclantes típicos que se pueden utilizar para formar un sistema emulsionante incluyen aquellos que contienen óxido de etileno, óxido de propileno u óxido de etileno y óxido de propileno; sulfonatos de arilo o alquilarilo y

combinaciones de estos con óxido de elileno u óxido de propileno o ambos; carboxilatos y combinaciones de estos con óxido de etileno u óxido de propileno o ambos. También se utilizan habitualmente polimeros y copolimeros. Los surfactanles preferidos son alcoholes polivinilicos y oopolímeros en bloque de etilenglicol-propilenglicol, y combinaciones de estos.

Las composiciones de la presente invención también pueden incluir disolventes, los cuales pueden tener distintas hidrosolubilidades. Pueden añadirse aceites con hidrosolubilidades muy bajas al disolvente de la presente invención por distintas razones, tales como proporcionar una fragancia, protección, reducción de costos, mejora en las propiedades de la emulsificación y alteración del polvo solubilizante. También se pueden añadir disolventes con una hidrosolubilidad superior pOf varias razones, por ejemplo, para alterar la facilidad con la que la formulación emulsiona en agua, para mejorar la solubilidad del pesticida o de otros aditivos opcionales en la formulación, para modificar la viscosidad de la formulación o para añadir un beneficio comercial.

otros ingredientes opcionales que pueden añadirse a la formulación induyen, pOf ejemplo, colorantes, fragancias y otros materiales que beneficien a una formulación agroquímica típica.

Las composiciones de la invención pueden formularse, por ejemplo, como concentrados en emulsión o dispersión, emulsiones en agua o aceite, como formulaciones microencapsuladas, aerosoles o formulaciones de nebulización; y estas pueden formularse a su vez en forma de materiales granulares o polvos, por ejemplo, para la aplicación seca,

o como formulaciones dispersables en agua. Preferentemente, las composiciones de la invención se formularán como un concentrado en emulsión (CE), una emulsión en agua (EAg), una formulación en microcápsulas (SC), una suspensión de partículas en una emulsión (suspoemulsión; SE), un concentrado dispersable (CD) o una suspensión en aceite (DO), o estarán comprendidas en uno de estos

Las composiciones de la invención pueden utilizarse para controlar plagas. El término "plaga", tal como se utiliza en la presente, incluye insectos, hongos, moluscos, nematodos y plantas no deseadas. Por lo tanto, para controlar una plaga se puede aplicar una composición de la invención directamente a la plaga o al emplazamiento de la plaga.

Las composiciones de la invención también son útiles en el campo del tratamiento de semillas y, por lo tanto, se pueden aplicar a las semillas según proceda

Un experto en la técnica apreciará que las preferencias descritas anteriormente con respecto a diversos aspectos y realizaciones de la invención pueden combinarse de cualquier forma que se estime adecuada, dentro del alcance de las reivindicaciones.

A continuación se ilustrarán diversos aspectos y rea lizaciones de la presente invención más detalladamente a modo de ejemplo.

EJEMPLOS

A menos que se indique lo contrario en un ejemplo especifico, todos los ésteres fosfato aromáticos empleados se formularon inicialmente como emulsiones al 20% p/p que contenían un 2% p/p de Gohsenol®GL03 (un alcohol polivinilico, Nippon Gohsei, Hull, GB) y un 2% de PluroniC® PE10500 (un copolimero en bloque BASF Aktiengesellschaft, Ludwighsafen, Alemania) como surfactantes. En los siguientes ejemplos, los experimentos que emplean fosfato de tricresilo o PhosfleX®31L están de acuerdo con la invención, mientras que los demás son comparativos

Ejemplo 1 Uso de ésteres fosfato aromáticos como adyuvantes en composiciones agroquímicas de isopirazam

La eficacia de los siguientes ésteres fosfato aromáticos, fosfato de tricresilo y Phosflex®362 (fosfato de 2-etilhexilo y difenilo), como adyuvantes en composiciones que romprenden isopirazam se evaluó y se romparó ron formulaciones estándar (tanto CE como CS) del fungicida, que carecen de este tipo de adyuvante, asi como también con la eficacia del fosfato de tris-(2-etilhexilo) como adyuvante.

Se inocularon plantas de trigo con el hongo Septoria tritiei. Cinco días después de la inoculación, se roció sobre las plantas una formulación de concentrado en emulsión o concentrado en suspensión diluido del fungicida isopirazam en tasas de 3, 10, 30 Y 100 mg del fungicida por litro de solución de pulverización utilizando un pulverizador suspendido de laboratorio que administraba el aerosol en una tasa de 200 litros por hectárea. También se llevaron a cabo ensayos de pulverización con concentrado en suspensión diluido que comprendía adicionalmente cada uno de los adyuvantes descritos anteriormente. Estos adyuvantes se añadieron a la solución de pulverización en una tasa de 0.2% vlv respecto a la cantidad de líquido de pulverización. Se realizó una inspección visual de las hojas de las plantas 14 días después de la aplicación del aerosol y los daños se expresaron como el porcentaje de área foliar infectada Cada ensayo de pulverización se repitió tres veces con las cuatro tasas de aplicación y las medias modeladas de estos resultados se muestran a continuación en la Tabla 1

Tabla 1 % medio de infección con S. tritici de plantas de trigo tratadas con isopirazam en presencia y ausencia de adyuvantes de tipo éster fosfato. Se llevó a cabo una prueba HSD de Tukey para evaluar si cada

resultado era estadísticamente diferente de los demás resultados, y esto se expresa como una letra: las pruebas con la misma letra no son estadísticamente diferentes (p<O.05)

Tratamiento: % medio de infección

Blanco: 22.2 A

es de isopirazam estándar: 10.8 B

es de isopirazam estándar + fosfato de lricresilo: 11.3 B

es de isopirazam estándar + fosfato de tris-(2-elilhexilo): 11.1 B

se de isopirazam estándar + PhosfleX®362: 4.8 e

CE de isopirazam estándar: 8.6 B

Tal como se puede observar en la Tabla 1, los adyuvantes de tipo éster fosfato aromático fueron lan eficaces como 5 las formulaciones de cOflcentrado en suspensión y concentrado en emulsión estándar de isopirazam. Además, PhosfleX® 362 fue más eficaz como adyuvante que cualquiera de los demás componentes evaluados.

Ejemplo 2 Uso de ésteres fosfato aromáticos como adyuvantes en composiciones agroquímicas de ciproconazol

La eficacia del fosfato de tricresilo y Phosflex®362 (fosfato de 2-etilhexilo y difenilo) como adyuvantes en

10 composiciones que comprenden ciproconazol se evaluó y se comparó con una formulación SC estándar del fungicida, que carece de este tipo de adyuvante, así como también con la eficacia del fosfato de tris-(2-etilhexilo) como adyuvante.

Al igual que en el Ejemplo 1, se inocularon plantas de trigo con el hongo Septona tritici. Cinco dias después de la inoculación, se roció sobre las plantas una formulación de concentrado en suspensión diluido del fungicida 15 ciproconazol en tasas de 3, 10, 30 Y 100 mg del fungicida pOf litro de solución de pulverización utilizando un pulverizador suspendido de laboratorio que administraba el aerosol en una tasa de 200 litros por hectárea. También se llevaron a cabo ensayos de pulverización con concentrado en suspensión diluido que comprendia adicionalmente cada uno de los adyuvantes de tipo éster fosfato descritos anteriormente Estos adyuvantes se añadieron a la solución de pulverización en una tasa de 0.2% v/v respecto a la cantidad de líquido de pulverización. Se rea lizó una

20 inspección visual de las hojas de las plantas 14 dias después de la aplicación del aerosol y los daños se expresaron como el porcentaje de área foliar infectada. Cada ensayo de pulverización se repitió tres veces con las cuatro tasas de aplicación y las medias modeladas de estos resultados se muestran a continuación en la Tabla 2.

Tabla 2 % medio de infección con s. tritici de plantas de trigo tratadas con ciproconazol en presencia y ausencia de adyuvantes de tipo éster fosfato. Se llevó a cabo una prueba HSD de Tukey para evaluar si cada 25 resultado era estadisticamente diferente de los demás resultados, y esto se expresa como una letra: las pruebas con la misma letra no son estadísticamente diferentes (p<O.OS).

Tratamiento: % medio de infección

Blanco: 23.1 A

CS de ciproconazol estándar: 9.1 B

CS de cíproconazol estándar + fosfato de tricresilo: 7.4 B

CS de ciproconazol estándar + fosfato de tris(2-etilhexilo): 3.8 C

CS de ciproconazol estándar + PhosfleX®362: 3.4 C

Tal como se puede observar en la Tabla 2, los adyuvantes de tipo éster fosfato aromático fueron tan eficaces como

la formulación de concentrado en suspensión estándar de ciproconazol, y de nuevo, el Phosflex®362 fue el mejor

adyuvante de entre los compuestos evaluados.

30 Ejemplo 3 Uso de PhosfleX®31L como adyuvante en composiciones de nicosulfurón

Se evaluó la eficacia del éster fosfato aromático Phosflex®31L (fosfato de trifenilo isopropilado) como adyuvante para el herbicida nicosulfurón frente a cuatro especies de malezas en el invernadero de vidrio y se comparó con el adyuvante de mezcla de tanque conocido Atplus®411 F así como también con un éster aromático que carecía de un

reslo fosfato, benzoalo de bulilenglicol. Se preparó una composición agroquímica que contenía un 0.5 % vlv del adyuvante Atplus 411F con el compuesto de ensayo en un pulverizador suspendido, y se aplicó en un volumen de 200 litros por hectárea. Los otros adyuvantes se utilizaron en una tasa de 0.2 % v/v. El nicosulfurón se aplicó en una lasa de 30 o 60 gramos por hectárea. El nicosulfur6n se aplicó a malezas que habían crecido hasta la etapa foliar

5 1_3 o 1.4 Las especies de malezas y su etapa de crecimiento en el momento de la pulverización eran Abulilon theophrasti (ABUTH; etapa de crecimiento 13), Chenopodium album (CHEAL; etapa de crecimiento 14), Digitaria sanguinalis (DIGSA; etapa de crecimiento 13) y Setaria viridis (SElVl; etapa de crecimiento 13).

Cada ensayo de pulverización se repitió tres veces. La eficacia del herbicida se evaluó visualmente y se expresó como un porcentaje del área foliar muerta Se evaluaron muestras después de periodos de 14 y 21 dlas tras la

10 aplicación. Los resultados que se muestran a continuación en la Tabla 3 son porcentajes medios de las dos tasas de nicosulfurón, tres repeticiones, cuatro especies de maleza y los dos periodos de evaluación, y se comparan con la eficacia del nicosulfurón en ausencia de adyuvante y nicosulfurón en presencia del adyuvante Atplus®411F o benzoato de butilenglicol

Tabla 3 Resultados de muerte porcentual media para nicosulfurón en presencia y ausencia de

15 Phosnex®31L, Atplus®411F o benzoato de butilenglicol. Se llevó a cabo una prueba HSD de Tukey estándar para evaluar si cada resultado era estadísticamente diferente de los demás resultados, y esto se expresa como una letra: las pruebas con la misma letra no son estadísticamente diferentes (p<0.05)

Tratamiento Media de todas las especies

NicosulfurÓll + Atplus®411 F: 90.4 A

Nicosulfurón + PhosfleX®31 L: 87.1 A

Nicosulfurón + benzoato de butilenglicol: 76.5 B

Nicosulfurón: 74.9 B

Ejemplo 4 Uso de Phosflex®31L como adyuvante en composic iones que comprenden fomesafeno

La eficacia del éster fosfato aromático Phosflex®31L (fosfato de trifenilo isopropilado) como adyuvante para el

20 herbicida fomesafeno se evaluó frente a cuatro especies de maleza en el invernadero de vidrio y se comparó con el adyuvante de mezcla de tanque conocido Turbocharge® así como también con un éster aromático que carecia del resto fosfato, benzoato de butilenglicol Se preparó una composición agroquímica que contenía un 0.5 % vlv del adyuvante Turbocharge con el compuesto de ensayo en un pulverizador suspendido, y se aplicó en un volumen de 200 litros por hectárea. El fomesafeno se aplicó en una tasa de 60 o 120 gramos por hectárea. Los otros

25 adyuvantes se aplicaron en una tasa de un 0.2 % vlv. El fomesafeno se aplicó a malezas que habían crecido hasta la etapa foliar 1.3 o 1.4. Las especies de malezas y su etapa de crecimiento en el momento de la pulverización eran Chenopodium album (CHEAL; etapa de crecimiento 14), Abutilon theophrasti (ABUTH; etapa de crecimiento 12), Selaria viridis (SETVI; etapa de crecimienlo 13) y Xanthium strumarium (XANST; etapa de crecimienlo 12)

Cada ensayo de pulverización se repitió tres veces. La eficacia del herbicida se evaluó visualmente y se expresó

30 como un porcentaje del área foliar muerta. Se evaluaron muestras después de periodos de 7, 14 Y 21 días tras la aplicación. Los resultados que se muestran a continuación en la Tabla 4 son porcentajes medios de las dos tasas de fomesafeno, tres repeticiones, cualro especies de maleza y los tres periodos de evaluación. Los resultados se compararon con la eficacia de fomesafeno en ausencia de adyuvante y fomesafeno en presencia del adyuvante comercializado Turbocharge® o el éster glicólico.

35 Tabla 4 Resultados de muerte porcentual media para fomesafeno en presencia y ausencia de Phosflex®31L, Turbocharge® o benzoato de butilenglicol. Se llevó a cabo una prueba HSD de Tukey estándar para evaluar si cada resultado era estadísticamente diferente de los demás resultados, y esto se expresa como una letra: las pruebas con la misma letra no son estadísticamente diferentes (p<0.05)

Tratamiento: Media de todas las

especies

Fomesafeno+ Turbocharge®: 67.6A

Fomesafeno + PhosfleX®31 L: 47.8 B

Fomesafeno + benzoato de butilenglicol: 40.0 e

Fomesafeno: 37.7 e

Los resultados muestran que el éster de trifenilo isopropilado es eficaz como adyuvante para el fomesafeno,

mientras que el éster que carece del resto fosfalo no lo es

Ejemplo 5 Uso de Phosflex®31L como adyuvante en composiciones que comprenden mesolriona

5 herbicida mesolriona se evaluó frente a cuatro especies de maleza en el invernadero de vidrio y se comparó con el adyuvante conocido Tween®20 así como también con un éster aromático que carecia del resto fosfato, benzoalo de butilenglicoL Se preparó una composición agroquimica que contenia un 0.5 % v/v del adyuvante Tween(R)20 con el compuesto de ensayo en un pulverizador suspendido, y se aplicó en un volumen de 200 litros por hectárea. Los otros adyuvantes se aplicaron en una tasa de un 0.2 % vlv. La mesotriona se aplicó en una tasa de 30 o 60 gramos

10 por hectárea a malezas que habían crecido hasta la etapa foliar 1.3 o 1.4. Las especies de malezas eran Polygonum convolvulus (POLCO), Brachiaria platyphy/la (BRAPL), Digitaria sanguinalis (DIGSA) y Ambrosia arlemisiifolia (AMBAR)

Los resultados que se muestran a continuación en la Tabla 5 soo pOfcentajes medios de dos tasas de mesotriona, tres repeticiones, cuatro especies de maleza y los tres periodos de evaluación, y se compararon con la eficacia de 15 mesotriona en ausencia de adyuvante, mesotriona en presencia del adyuvante comercializado Tween®20 y mesotriona en presencia de benzoato de butilenglicol

Tabla 5 Resultados de muerte porcentual media para mesotriona en presencia y ausencia de Phosflex®31L, Tween®20 o benzoato de butilenglicol. Se llevó a cabo una prueba HSD de Tukey estándar para evaluar si cada resultado era estadisticamente diferente de los demás resultados, y esto se expresa como una letra: las pruebas con

20 la misma letra no son estadísticamente diferentes (p<0.05)

Tratamiento Media de todas las especies

Mesotriona + PhosfleX®31L: 66.4 A

Mesotriona + Tween®20: 65.8 A

Mesotriona + benzoato de butilenglicol: 51 .2 B

Mesotriona: 47.2 B

Ejemplo 6 Uso de Phosflex®31L como adyuvante en composiciones que comprenden pinoxadeno

La eficacia del éster fosfato aromático Phosflex®31L (fosfato de trifenilo isopropilado) como adyuvante se evaluó en un invernadero de vidrio frente a cuatro especies de maleza utilizando el herbicida pinoxadeno. Se preparó una composición agroquímica que contenía un 0.2 % vlv del adyuvante en un pulverizador suspendido y se aplicó en un 25 volumen de 200 litros pOf hectárea. El pinoxadeno se aplicó en una tasa de 7.5 o 15 gramos de pesticida por hectárea en cada una de las especies de maleza. El adyuvante TEHP se evaluó en una tasa diferente a la de los otros adyuvantes, siendo utilizado en una tasa de 0.5% v/v. Las especies de malezas y su etapa de crecimiento en el momento de la pulverización eran A/opecurus myosuroides (ALOMY; etapa de crecimiento 13), Avena fatua (AVEFA; etapa de crecimiento 12); Lolium perenne (LOLPE; etapa de crecimiento 13), Se/aria viridis (SE1VI; etapa

30 de crecimiento 14)

Cada ensayo de pulverización se repitió tres veces. La eficacia del herbicida se evaluó visualmente y se expresó como un pOfcentaje del área foliar muerta Se evaluaron muestras después de periodos de 14 y 21 dlas tras la aplicación. Los resultados que se muestran a continuación en la Tabla 6 son porcentajes medios de las dos tasas de pinoxadeno, tres repeticiones, cuatro especies de maleza y los dos periodos de evaluación, y se compararon con

35 la eficacia de pinoxadeno en presencia del adyuvante conocido TEHP (fosfato de tris(2-etilhexilo» así como también con el pinoxadeno en presencia de benzoato de butilenglicol.

Tabla 6 Resultados de muerte porcentual media para pinoxadeno en presencia de PhosfleX®31L, TEHP o

benzoato de butilenglicol. Se llevó a cabo una prueba HSD de Tukey estándar para evaluar si cada resultado era

estadísticamente diferente de los demás resultados, y esto se expresa como una letra· las pruebas con la misma

40 letra no son estadísticamente diferentes (p<0.05)

Tratamiento: Media de todas las especies

Pinoxadeno + PhosfleX®31L: 79.5 B

Pinoxadeno + TEHP: 92.6A

Pinoxadeno + benzoato de butilenglicol 24.5 e Sin adyuvante 17.4 o

Ejemplo 7 Uso de ésteres fosfato aromáticos como adyuvantes en composiciones agroquímicas de

nicosulfurón

La eficacia de los ésteres fosfato aromáticos fosfato de tricresilo, Phosflex®362 (fosfato de 2-etilhexilo y difenilo) y fosfato de trifenilo se evaluó en un invernadero de vidrio frente a cuatro especies de maleza utilizando el herbicida

5 nicosulfurón. Se preparó una composición agroquímica que contenía un 0.5 % "Iv del adyuvante Atplus® 411F en un pulverizador suspendido, y se aplicó en un volumen de 200 litros por hectárea Los demás adyuvantes se evaluaron en una tasa de 0.2% vlv. Se aplicó nicosulfur6n en una tasa de 30 o 60 gramos de pesticida por hectárea sobre malezas que habian crecido hasta la etapa foliar 1.3 o 1.4 Las especies de maleza eran Chenopodium album (CHEAL), Abutilon theophrasti (ASUTH), Setaria viridis (SElVl) y Digitaria sanguinalis (DIGSA).

10 Cada ensayo de pulverización se repitió tres veces. La eficacia del herbicida se evaluó visualmente y se expresó como un porcentaje del área foliar muerta. Se evaluaron muestras después de periodos de 14 y 21 días tras la aplicación Los resultados que se muestran a cootinuación en la Tabla 7 son promedios de las dos tasas de nicosulfurón, tres repeticiones, cuatro especies de maleza y los dos periodos de evaluación, y se comparan con la eficacia del nicosulfurón en ausencia de un adyuvante y del nicosulfurón en presencia del adyuvante de mezcla de

15 tanque conocido Atplus®411 F.

Los resultados muestran que todos estos Ires ésteres fosfato aromáticos fueron eficaces como adyuvantes, con un resultado especialmente bueno para el fosfato de tricresilo y el fosfato de 2-etilhexilo y difen ilo (PhosfleX®362).

Tabla 7 Resultados de muerte porcentual media para nicosulfurón en presencia y ausencia de fosfato de tricresilo, Phosflex®362, fosfato de trifenilo o Atplus®411F. Se llevó a cabo una prueba HSD de Tukey para

20 evaluar si cada resultado era estadísticamente diferente de los demás resultados, y esto se expresa como una letra: las pruebas con la misma letra no son estadísticamente diferentes (p<0.05)

Tratamiento Media de todas las especies

Nicosulfurón -f-Atplus®411 F Nicosulfurón -f-fosfato de tricresilo Nicosulfurón -f-PhosfleX®362 Nicosulfurón -f-fosfato de trifenilo Nicosulfurón

66.6A

63.2 AS

63.0 AS

59.1 B

42.5 e

Ejemplo 8 Uso de ésteres fosfato aromáticos como adyuvantes en composiciones agroquímicas de pinoxadeno

La eficacia de los ésteres fosfato aromáticos fosfato de tricresilo, Phosflex®362 (fosfato de 2-etilhexilo y difenilo) y

25 fosfato de trifenilo se evaluó en un invernadero de vidrio frente a cuatro especies de maleza utilizando el herbicida pinoxadeno Se preparó una composición agroquímica que contenia un 0.5 % v/v del adyuvante TEHP en un pulverizador suspendido y se aplicó en un volumen de 200 litros por hectárea. Los demás adyuvantes se evaluaron en una tasa de 0.2% v/v. Se aplicó pinoxadeno en una tasa de 7.5 o 15 gramos por hectárea en cada una de las especies de maleza. Las especies de maleza y su etapa de crecimiento en el momento de la pulverización fueron

30 Alopecurus myosuroides (ALOMY; etapa de crecimiento 13), Avena fatua (AVEFA; etapa de crecimiento 12); Lolium perenne (LOLPE; etapa de crecimiento 13) y Setaria viridis (SElVl; etapa de crecimiento 14).

Cada ensayo de pulverización se repitió tres veces. La eficacia del herbicida se evaluó visualmente y se expresó como un porcentaje del área foliar muerta. Se evaluaron muestras después de periodos de 14 y 21 dlas tras la aplicación Los resultados que se muestran a continuación en la Tabla 8 son promedios de las dos tasas de

35 pinoxadeno, tres repeticiones, cuatro especies de maleza y los dos periodos de evaluación. Los resultados se compararon con la eficacia de pinoxadeno en ausencia de un adyuvante y pinoxadeno en presencia de TEHP (fosfato tris-2-etilhexilo) o acetilcitrato de tributilo

Tabla 8 Resultados de muerte porcentual media para pinoxadeno en presencia y ausencia de fosfato de tricresilo, PhosfleX®362, fosfato de trífenUo, TEHP o acetilcítrato de tributUo. Se llevó a cabo una prueba HSD

40 de Tukey para evaluar si cada resultado era estadisticamente diferente de los demás resultados, y esto se expresa como una letra: las pruebas con la misma letra no son estadísticamente diferentes (p<0.05)

Tratamiento Media de todas las especies

Pinoxadeno + TEHP Pinoxadeno + PhosfieX®362 Pinoxadeno + fosfato de tricresilo Pinoxadeno + acetilcilralo de tributilo Pinoxadeno + fosfato de trifenilo Pinoxadeno

69.8 A

68.8 A

49.9 B

43.5 B

40.3 B

16.0 e

Los resultados muestran que lodos los ésteres fosfato aromáticos son eficaces como adyuvantes para el pinoxadeno

Ejemplo 9 Uso de ésteres fosfato aromáticos como adyuvantes en composiciones agroquímicas de

mesolriona

5 La eficacia de los ésteres fosfato aromáticos fosfato de tricresilo, Phosflex®362 (fosfato de 2-etilhexilo y difenilo) y fosfato de trifenilo como adyuvantes se evaluó en un invernadero de vidrio frente a cuatro especies de maleza utilizando el herbicida mesotriona Se preparó una composición agroquímica que contenía un 0_5 % vlv del adyuvante Turbocharge® con el compuesto de ensayo en un pulverizador suspendido, y se aplicó en un volumen de 200 litros por hectárea_ Los demás adyuvantes se evaluaron en una tasa de 0_2% vlv_ Se aplicó mesotriona en una

10 tasa de 60 o 120 gramos por hectárea sobre malezas que habían crecido hasta la etapa foliar 1_3 o 1.4 Las especies de maleza y su etapa de crecimiento en el momento de la pulverización eran Polygonum convolvulus (POLCO; etapa de crecimiento 13), Brachiarla platyphylla (BRAPL; etapa de crecimiento 13), Digitaria sanguinalis (DIGSA; etapa de crecimiento 13) y Amaranthus luberculalus (AMATU; etapa de crecimiento 13)

15 como un porcentaje del área foliar muerta_ Se evaluaron muestras después de periodos de 7, 14 Y 21 dias tras la aplicación. Los resultados que se muestran a continuación en la Tabla 9 son promedios de las dos tasas de mesotriona, tres repeticiones, cuatro especies de maleza y los tres periodos de evaluación Los resultados se compararon con la eficacia de la mesotriona en ausencia de adyuvante así como también en presencia del adyuvante de mezcla de tanque comercial Turbocharge®, evaluada en 0.5% vlv, y el adyuvante citrato de tributilo

20 aplicado en 0_2% vlv

Tabla 9 Resultados de muerte porcentual media para mesotriona en presencia y ausencia de fosfato de tricresilo, Phosflex®362, fosfato de tritenUo, Turbocharge® o citrato de tributilo. Se llevó a cabo una prueba HSD de Tukey para evaluar si cada resultado era estadísticamente diferente de los demás resultados, y eslo se expresa como una letra: las pruebas con la misma letra no son estadísticamente diferentes (p<0.05).

Tratamiento Media de todas las especies

Mesotriona + Turbocharge® Mesotriona + PhosfleX®362 Mesotriona + fosfato de tricresilo Mesotriona + fosfato de trifenilo Mesotriona + acetilcitrato de tributilo Mesotriona 50.8 A 50.8 A 49_2 A

48.4 A 48.0 A

34_0 A

25 Los resultados muestran que todos los ésteres fosfato aromáticos son eficaces como adyuvantes para la mesotriona.

Ejemplo 10 Uso de ésteres fosfato aromáticos como adyuvantes en composiciones agroquímicas de fomesafeno

30 fosfato de trifenilo como adyuvantes se evaluó en un invernadero de vidrio frente a cuatro especies de maleza utilizando el herbicida fomesafeno Se preparó una composición agroqulmica que contenía un 0_5 % vlv del adyuvante Turbocharge® en un pulverizador suspendido y se aplicó en un volumen de 200 litros por hectárea _ Los demás adyuvantes se evaluaron en una tasa de 0_2% vlv Se aplicó fomesafeno en una tasa de 60 o 120 gramos

por hectárea sobre malezas que habían crecido hasta la etapa foliar 1.3 o 1.4. Las especies de maleza y su etapa de crecimiento en el momento de la pulverización eran Chenopodium album (CHEAL; etapa de crecimiento 14), Abutilon theophrasti (ABUTH; etapa de crecimiento 12), Setaria viridis (SETVI; etapa de crecimiento 13) y Xanthium strumarium (XANST; etapa de crecimiento 12).

5 Cada ensayo de pulverización se repitió tres veces. La eficacia del herbicida se evaluó visualmente y se expresó como un porcentaje del área foliar muerta. Se evaluaron muestras después de periodos de 7, 14 Y 21 días tras la aplicación. Los resultados que se muestran a continuación en la Tabla 10 son promedios de las dos tasas de fomesafeno, tres repeticiones, cuatro especies de maleza y los tres periodos de evaluación Los resultados se compararon con la eficacia del fomesafeno en ausencia de adyuvante asf como también en presencia del adyuvante

10 de mezcla de tanque comercial Turbocharge® y el adyuvante citrato de tributilo

Tabla 10 Resultados de muerte porcentual media para fomesafeno en presencia y ausencia de Turbocharge®, Phosflex®362, acetilcitrato de tributilo, fosfato de tricresilo o fosfato de trifenilo. Se llevó a cabo una prueba HSD de Tukey para evaluar si cada resultado era estadísticamente diferente de los demás resultados, y esto se expresa como una letra: las pruebas con la misma letra no SOfl estadísticamente diferentes

15 (p<0.05)

Tratamiento Media de todas las especies

Fomesafeno + Turbocharge® Fomesafeno + Phosflex®362 Fomesafeno + acetilcitrato de tributilo Fomesafeno + fosfato de tricresilo Fomesafeno + fosfato de trifenilo Fomesafeno

352 A

33.0 AS 31 .7AS 29.9 AS

29.0 B

14.3 e

Los resultados muestran que todos los ésteres fosfato aromáticos fueron eficaces como adyuvantes para el fomesafeno

Claims

REIVIN DIC ACIONES

1. Una composición agroquímica líquida que comprende: un principio activo agroquímico;

ii. un surfactante; y 5 ¡ii entre un 0.05% y un 5% vlv de un éster fosfato aromático de fórmula (la)

(la)
2. Una composición agroquímica de acuerdo con la reivindicación 1, donde cada R4 es independientemente metilo, isopropilo o t-butilo.
3.

Una composición agroquímica de acuerdo con la reivindicación 1 o la reivindicación 2, donde n es 2 y cada R4 es 10 el mismo.
4. Una composición agroquímica de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, donde el éster fosfato aromático se selecciona del grupo constituido por: fosfato de tricresila, fosfato de Irifenilo propilado, fosfato de trifenilo butilado y fosfato de trixililo
5.

Una composición agroquímica de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, donde el principio 15 activo está presente en una concentración comprendida entre un 0.001 % y un 90% pfv.
6.

Una composición agroquímica de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, donde el principio activo se selecciona del grupo constituido pOf: biciclopirona, mesotriona, fomesafeno, tralcoxidim, napropamida, amitraz, propanilo, pirimetanilo, diclorán, tecnaceno, toclofós-metilo, flamprop M, 2,4-D, MePA, mecoprop, clodinafop-propargilo, cihalofop-butilo, diclofop-metilo, haloxifop, quizalofop-P, ácido indol-3-ilacético, ácido 120 naftilacético, isoxabeno, tebutam, clortal-dimetilo, benomilo, benfuresato, dicamba, diclobenilo, benazolina, triazoxido, fluazurón, teflubenzurón, fenmedifam, acetoclor, alaclor, metolaclor, pretilaclor, tenilclor, alloxydim, bulroxydim, clelodim, ciclodim, seloxidim, lepraloxidim, pendimelalina, dinolerb, bifenox, oxifluorfeno, acifluorfeno, fluoroglicofeno-etilo, bromoxinilo, ioxinilo, imazametabenz-metilo, imazapir, imazaquina, imazetapir, imazapic, imazamox, f1umioxazina, flumiclorac-pentilo, picloram, amodosulfurón, chlorsulfurón, nicosulfurón, rimsulfurón, 25 triasulfurón, tria lato, pebulato, prosulfocarb, molinato, atrazina, simazina, cianazina, ametrina, prometrina, terbuthilazina, terbutrina, sulcotriona, isoproturón, linurón, fenurón, chlorotolurón, metoxur6n, isopirazam, mandipropamida, azoxistrobina, Irifloxislrobina, kresoxim-metilo, famoxadona, melominostrobina y pico:xislrobina, ciprodanilo, carbendazim, tiabendazol, dimetomorf, vinclozolina, iprodiona, ditiocarbamato, imazalilo, procloraz, fluquinconazol, epoxiconazol, flutriafol, azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, difenoconazol, 30 hexaconazol, paclobutrazol, propiconazol, tebuconazol, triadimefón, triticonazol, fenpropimorf, tridemorf, fenpropidina, mancozeb, metiram, clorotalonilo, tiram, ziram, captafol, captán, folpet, fluazinam, flutolanilo, carboxina, metalaxilo, bupirimato, ethirimol, dimoxistrobina, fluoxastrobina, orisastrobina, metominostrobina, protioconazol, tiametoxam, imidacloprida, acetamiprida, clotianidina, dinotefurano, nitenpiram, fipronilo, abamectina, emamectina, bendiocarb, carbarilo, fenoxicarb, isoprocarb, pirimicarb, propoxur, xililcarb, asulam, clorprofam,

35 endosulfano, heptaclor, tebufenozida, bensultap, dietofencarb, pirimifós-metilo, aldicarb, metomilo, cipermetrina, bioaletrina, deltametrina, lambda-cihalotrina, cihalotrina, ciflutrina, fenvalerato, imiprotrina, permetrina, halfenprox, paclobutrazol, 1-metilciclopropeno, benoxacor, cloquintocet-mexilo, ciometrinilo, diclormida, fenclorazol-etilo, fenclorim, f1urazol, f1uxofenim, mefenpir-dietilo, MG-191, anhidrido naftálico y oxabetrinilo
7.

Una composición agroquímica de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, donde la 40 composición se fonnula como una microcápsula o está comprendida en ella
8. Una composición agroquímica de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones anteriores que comprende al menos un componente adicional seleccionado del grupo constituido por un agente agroquimico, un adyuvante, un surfactante, un emulsionante y un disolvente.
9. Una composición agroquímica de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones anteriores que es una 45 composición lista para usar adecuada para su aplicación a un cultivo, una plaga o el emplazamiento de dicha plaga.
10.

El uso no terapéutico de una composición agroquimica como las que se definen en cualquiera de las reivindicaciones 1-9 para controlar plagas.
11.

El uso de un éster fosfato aromático como los que se definen en cualquiera de las reivindicaciones 1-4 como adyuvante en una composición agroquimica que comprende un principio agroquímicamente activo, para incrementar la actividad biológica de dicho principio agroquímicamente activo
12.

Un método no terapéutico para controlar una plaga que comprende aplicar una composición como las que se definen en cualquiera de las reivindicaciones 1-9 a dicha plaga o al emplazamiento de dicha plaga
13.

Un método de tratamiento o prevención de una infección fúngica en una planta que comprende aplicar una composición que comprende

1.

un principio activo fungicida;

un surfactanle;

10

jii. un éster fosfato aromático de fórmu la (la)

x

(la) donde X+Y=3 e Y es un número entero O, 02, n es un número entero 1 o 2 y cada R4 es independientemente metilo, etilo, propilo o butilo. 14 Un método para preparar una composición agroquimica que comprende proporcionar:

15

un principio agroquímicamente activo;

ii.

un suriactante;

ill.

Yun éster aromático de fórmu la (la) como los que se definen en cua lquiera de las reivindicaciones 1-4;

y combinar el principio agroquímicamente activo, el surfactante y el éster aromático de i, ii Yiii.
15. Un método de acuerdo con la reivindicación 14, donde la composición agroquímica es como las que se definen 20 en las reivindicaciones 1·9