ES2639226T3 - Sal de ácido isetiónico que contiene nitrógeno en formulaciones agrícolas estables - Google Patents
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Abstract
Composición agrícola que comprende: a) al menos una sal de ácido isetiónico que contiene nitrógeno o una sal de ácido metilisetiónico que contiene nitrógeno, b) al menos un producto fitosanitario, seleccionado del grupo que consiste en glifosato y glufosinato, y c) al menos un tensioactivo, y d) opcionalmente al menos un componente inerte en la que la composición agrícola es una formulación agrícola estable que es un concentrado soluble, caracterizada porque la al menos una sal de ácido isetiónico que contiene nitrógeno comprende un grupo que contiene nitrógeno catiónico que es una alquilamina, una alquilalcanolamina, una amina cíclica, amonio, una amina grasa, una amina grasa alcoxilada, una alquildiamina, una alquildiamina alcoxilada, una alquilpoliamina, una alquilpoliamina alcoxilada, una etilenamina, una etanolamina, una morfolina, una propilamina sustituida, una poliol amina o una combinación de las mismas.
Description
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SAL DE ACIDO ISETIONICO QUE CONTIENE NITROGENO EN FORMULACIONES AGRICOLAS ESTABLES
DESCRIPCION
Referencia cruzada a solicitudes relacionadas
Esta solicitud reivindica prioridad con respecto a la solicitud provisional estadounidense n.° 61/172.398, presentada el 24 de abril de 2009.
Declaracion respecto a investigacion o desarrollo patrocinado federalmente
No aplicable.
Antecedentes de la invencion Campo de la invencion
La presente invencion se refiere en general a composiciones agncolas, en particular a formulaciones agncolas estables que incluyen una sal de acido isetionico.
Antecedentes de la invencion
Se sabe que los iones de la dureza del agua multivalentes (calcio, magnesio, hierro, etc.) pueden inhibir la eficacia de varios pesticidas, especialmente herbicidas de acidos debiles. Por ejemplo, la eficacia del glifosato (N- fosfonometil-glicina) se ve comprometida cuando se combina en una disolucion de agua dura que contiene iones de calcio y magnesio. Los iones de calcio y magnesio se uniran al glifosato y lo volveran menos eficaz. Este fenomeno es tfpico con herbicidas de aminofosfato asf como otros herbicidas de acidos debiles. Para superar este problema, los fabricantes comerciales actuales de formulaciones de herbicidas de acidos debiles recomiendan en su etiqueta la inclusion de sulfato de amonio en la disolucion de pulverizacion como acondicionador del agua. Numerosos estudios de investigacion han demostrado que el sulfato de amonio en la disolucion de tanque de pulverizacion reducira el efecto de los iones del agua dura sobre la eficacia de formulaciones de glifosato.
Sin embargo, las disoluciones de pulverizacion que usan sulfato de amonio tienen inconvenientes. Las calidades de sulfato de amonio oscilan en color y pureza. A menudo el aplicador se ve forzado a manipular ,muchos grumos de sulfato de amonio que no se dispersan grandes que han absorbido humedad. Estos materiales son diffciles de manipular y no se disuelven facilmente en la disolucion de pulverizacion. Esto conduce a tamices de filtro taponados en el equipo de pulverizacion y puntas de boquilla taponadas durante las aplicaciones.
Un modo de superar esta desventaja es formular el sulfato de amonio en la formulacion de herbicida de acido debil deseada. Las formulaciones que contienen la cantidad de sulfato de amonio necesaria para proporcionar el beneficio de sulfato de amonio a menudo no pueden lograrse debido a lfmites de solubilidad de la combinacion de sulfato de amonio y el herbicida de acido debil deseado. Ademas, los tensioactivos necesarios para la humectacion o dispersion del principio activo herbicida no estan disponibles debido a que se hacen incompatibles e insolubles en la formulacion. Por tanto, el productor de pesticida se ve forzado a elegir entre el antagonismo de agua dura para el herbicida y las propiedades de modificacion de superficie deseadas conferidas por el tensioactivo. Pratt D. et al. (Substitutes for ammonium sulfate as additives with glyphosate and glufosinate; Weed Technology; 2003 vol. 17: 576-581) describen que el sulfato de amonio aumenta el control de los abutilones con tanto glifosato como glufosinato, independientemente de la fuente de agua.
Breve sumario de algunas de las realizaciones preferidas
En un primer aspecto, las realizaciones de la presente invencion dan a conocer una composicion agncola que comprende:
a) al menos una sal de acido isetionico que contiene nitrogeno o una sal de acido metil-isetionico que contiene nitrogeno,
b) al menos un producto fitosanitario, seleccionado del grupo que consiste en glifosato y glufosinato, y
c) al menos un tensioactivo, y
d) opcionalmente al menos un componente inerte
en la que la composicion agncola es una formulacion agncola estable que es un concentrado soluble, caracterizada porque la al menos una sal de acido isetionico que contiene nitrogeno comprende un grupo que
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contiene nitrogeno cationico que es una alquilamina, una alquilalcanolamina, una amina dclica, amonio, una amina grasa, una amina grasa alcoxilada, una alquildiamina, una alquildiamina alcoxilada, una alquilpoliamina, una alquilpoliamina alcoxilada, una etilenamina, una etanolamina, una morfolina, una propilamina sustituida, una poliol amina o una combinacion de las mismas.
En una realizacion de la presente invencion, la al menos una sal de acido isetionico que contiene nitrogeno comprende una sal de acido isetionico de amonio.
En una realizacion de la presente invencion, la composicion comprende ademas acido isetionico.
En una realizacion de la presente invencion, el al menos un tensioactivo comprende uno o mas agentes activos de superficie que pueden reducir la tension superficial del agua.
En una realizacion de la presente invencion, el componente inerte comprende uno o mas de lo siguiente, se selecciona del grupo que consiste en: un disolvente, agua, un glicol, incluyendo polialquilenglicoles, un glicol eter, un emetico, un colorante, un perfume, un codisolvente de alcohol y una combinacion de los mismos, y otros componentes inertes de utilidad.
Tambien se da a conocer un metodo de tratamiento de vegetacion que comprende la etapa de poner en contacto la formulacion agncola estable y registrable con la vegetacion o el suelo.
Tambien se da a conocer un metodo de tratamiento de un sustrato que comprende la etapa de poner en contacto la formulacion agncola estable con el sustrato que requiere tratamiento.
Lo anterior ha explicado bastante ampliamente las caractensticas de la presente invencion con el fin de que la descripcion detallada de la invencion que sigue a continuacion pueda entenderse mejor. A continuacion en el presente documento se describiran caractensticas y ventajas adicionales de la invencion que forman el objeto de las reivindicaciones de la invencion.
Descripcion detallada de las realizaciones preferidas
En realizaciones de la presente invencion, las sales de acido isetionico que contienen nitrogeno pueden funcionar como acondicionadores del agua a un nivel menor de solidos disueltos que el sulfato de amonio, pero tambien presentan sorprendentemente solubilidades que permiten la formulacion de otros componentes inertes necesarios para lograr una formulacion agncola registrable.
Las realizaciones de la presente invencion dan a conocer una composicion agncola que incluye al menos una sal de acido isetionico que contiene nitrogeno, al menos un producto fitosanitario, al menos un tensioactivo y opcionalmente al menos un componente inerte. La composicion agncola es una formulacion agncola estable.
Las realizaciones de la presente invencion incluyen al menos una sal de acido isetionico que contiene nitrogeno. Las especies de la sal que contiene nitrogeno pueden ser cualquier grupo que contiene nitrogeno cationico. Ejemplos de grupos que contienen nitrogeno cationico pueden ser alquilaminas, alquilalcanolaminas y aminas dclicas. Los ejemplos espedficos de grupos que contienen nitrogeno cationico pueden incluir amonio, alquilaminas, aminas grasas (por ejemplo amina de sebo, amina de coco y aminas de soja), y sus derivados alcoxilados, alquildiaminas y sus derivados alcoxilados, alquilpoliaminas y sus derivados alcoxilados, etilenaminas, etanolaminas, morfolinas, propilaminas sustituidas, poliol aminas (por ejemplo, aminas JEFFAMINE® disponibles de la Huntsman Corporation de The Woodlands, Texas) y combinaciones de las mismas. Un experto en la tecnica reconocera especies cationicas que contienen nitrogeno adecuadas para usar en realizaciones de la presente invencion.
La parte anionica de la sal incluye acido isetionico. El acido isetionico tiene la formula general HSO3-CH2-CH2-OH. Pueden producirse dos versiones de acido isetionico, siendo la segunda un derivado de la primera (acido metilisetionico), usando las siguientes reacciones:
OXIDO DE ETILENO + DIOXIDO DE AZUFRE ^ HSO3-CH2-CH2-OH OXIDO DE PROPILENO + DIOXIDO DE AZUFRE ^ HSO3-CH2-CH2-OH CH3
El acido isetionico se neutraliza para formar la sal. El acido isetionico puede neutralizarse, por separado o en combinacion, con reactivos tales como amoniaco y otros grupos que contienen nitrogeno enumerados anteriormente y/o en una realizacion preferida etoxilatos de amina de sebo. Por ejemplo, una amina de sebo formana la siguiente sal con acido isetionico.
AMINA DE SEBO ^ R-N"(EO)XeY en la que x, y son de 2-30 y EO se refiere a oxido de etileno.
H+SO3-CH2-CH2-OH
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La sal de acido isetionico que contiene nitrogeno puede incluir adicionalmente acido isetionico (especie no neutralizada). En otra realizacion, la sal de acido isetionico que contiene nitrogeno comprende derivados de sales de acido isetionico que contienen nitrogeno. Un ejemplo de un derivado de una sal de acido isetionico que contiene nitrogeno sena sal de acido metilisetionico que contiene nitrogeno (cuyo acido no neutralizado se presento anteriormente). Un experto en la tecnica, con el beneficio de esta divulgacion, reconocera sales de acido isetionico que contienen nitrogeno adecuadas para su uso en la presente invencion.
Las realizaciones de la presente invencion incluyen adicionalmente un producto fitosanitario. Los productos fitosanitarios pueden incluir herbicidas hidrosolubles, fertilizantes y combinaciones de los mismos, incluyendo sin limitacion, herbicidas de aminofosfato. En una realizacion, los productos fitosanitarios pueden incluir sin limitacion, glifosato, glufosinato, sales de amonio cuaternario de bipiridilo (sal de bipiridinio) tales como Paraquat y Diquat, sales de fenoxiacidos tales como acido 2,4-diclorofenoxiacetico, acido meta-clorofenoxiacetico (MCpA), Picloram, Triclopyr y Fluroxipyr, y bromoxinil.
Tal como se usa en el presente documento, “glifosato” significa N-fosfonometilglicina en su forma de acido o cualquier sal aceptable agncolamente de la misma asf como cualquier composicion o formulacion que contiene un herbicida de glifosato. “Herbicida de glifosato” significa cualquier forma de glifosato que en disolucion acuosa proporciona aniones de glifosato junto con cationes adecuados o acido de glifosato. Ejemplos de tales cationes adecuados son cationes de metal alcalino, por ejemplo sodio y potasio, y cationes de amonio y amonio sustituido. Lo ultimo incluye cationes derivados de aminas primarias o secundarias tales como isopropilamina o dimetilamina, y de diaminas tales como etilendiamina. El herbicida de glifosato incluye las sales de isopropilamina de glifosato y otras sales aceptables agncolamente de glifosato tales como las dadas a conocer en la patente estadounidense n.° 3.799.758. Ademas, ejemplos de sales aceptables agncolamente de glifosato son sal de trimetilsulfonio (“sulfosato”) o sales de aminoguanidina tal como se dan a conocer en el documento EP-A-0 088 180. Debido a que el glifosato tiene mas de un atomo de hidrogeno reemplazable, son posibles mono y disales, asf como mezclas de tales sales. Sales de glifosato tfpicas son las sales de potasio, amonio y trimetilsulfonio asf como las sales de alquilsufonio y sales de trialquilamonio mixtas.
Tal como se usa en el presente documento, “glufosinato” significa N-fosfonometilalanina en su forma de acido o cualquier sal aceptable agncolamente de la misma.
En otras realizaciones, el producto fitosanitario puede incluir, sin limitacion: insecticidas, fungicidas, biocidas, molusquicidas, algicidas, reguladores del crecimiento de las plantas, antihelmmticos, rodenticidas, nematocidas, acaricidas, amebicidas, protozoacidas, protectores de cosechas y combinaciones de los mismos. Los ejemplos de tales componentes agncolas pueden extraerse del Pesticide Dictionary (contenido en el Farm Chemicals Handbook) o el British Crop Protection Society: Pesticides Manual, cuyo contenido se incorpora en el presente documento como referencia. Los productos fitosanitarios incluyen ademas sustancias qmmicas que se describen como “componentes biologicamente activos” en la publicacion internacional n.° WO 2010/009820. El documento WO 2010/009820 incluye, sin limitacion, descripciones y listas de diversos pesticidas, fungicidas, herbicidas, insecticidas, reguladores del crecimiento de las plantas, rodenticidas, miticidas, molusquicidas, nematicidas y antimicrobianos que pueden usarse en realizaciones de la presente invencion. Un experto en la tecnica, con el beneficio de esta divulgacion, reconocera productos fitosanitarios adecuados y combinaciones de los mismos para su uso en esta invencion.
Las realizaciones de la presente invencion incluyen ademas al menos un tensioactivo. El al menos un tensioactivo puede incluir uno o mas agentes activos de superficie que pueden reducir la tension superficial del agua. Los tensioactivos de la presente invencion pueden incluir, sin limitacion, esteres de fosfato de etoxilatos de alquilo y/o etoxilatos de alquilarilo; etoxilatos de alquilamina y/o etoxilatos de eteramina y sus derivados cuaternarios de dimetilamino; etoxilatos de alquildiamina, oxidos de alquilamina, etanolaminas (tal como monoetanolamina (MEA), dietanolamina (DEA), trietanolamina (TEA)) y combinaciones de los mismos. Los tensioactivos generalmente incluyen todos los tensioactivos que pueden aparecer en formulaciones agncolas estables y registrables. Tales tensioactivos pueden incluir, sin limitacion: alquilpolisacaridos, sorbitol y esteres de sorbitano y etoxilatos de tales esteres, etoxilatos de acido graso, alcanolaminas grasas estoxiladas, sulfosuccinatos, sulfonatos de naftaleno, copolfmeros de bloque de polioexietileno-polioxipropileno, compolfmeros de alquilpolioxietileno-polioxipropileno, etoxilatos de alquilo, etoxilatos de alquilarilo, eter sulfatos de alcohol, sulfatos de alcohol, sulfonatos de alfa-olefina, sales de acido sulfonico de dodecilbenceno, y combinaciones de los mismos. Un experto en la tecnica reconocera otros tensioactivos adecuados para su uso en realizaciones de la presente invencion.
Las realizaciones de la presente invencion incluyen opcionalmente al menos un componente inerte. Los componentes inertes pueden incluir, sin limitacion: disolventes, glicol (incluyendo sin limitacion polialquilenglicoles tales como etilenglicol, propilenglicol y dietilenglicol); eteres de glicol; agua; codisolventes de alcohol; emeticos, colorantes, perfumes y combinaciones de los mismos. Un experto en la tecnica reconocera otros componentes inertes adecuados para incluir en realizaciones de la presente invencion.
Las composiciones agncolas de la presente invencion son formulaciones agncolas estables. Las formulaciones agncolas estables son habitualmente productos agncolas que se diluiran adicionalmente. Sin embargo, en algunos casos, pueden usarse formulaciones listas para usar directamente por los propietarios y agentes de control de
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plagas profesionales en el tratamiento de plagas domesticas. Estas mezclas deben ser estables durante periodos de tiempo prolongados tal como dictan las agencias gubernamentales de manera que tengan una caducidad aceptable. Este tipo de formulacion agncola requiere registro gubernamental: por ejemplo, en los Estados Unidos, se requiere el registro a traves de la Federal Insecticide, Fungicide and Rodenticide Act (FIFRA). Pueden clasificarse las formulaciones estables como un concentrado soluble (SL), tal como se define en las clasificaciones desarrolladas en la Reunion Conjunta sobre Especificaciones de Pesticidas de la Organizacion para la Alimentacion y la Agricultura de las Naciones Unidas/Organizacion Mundial de la Salud (FAO/OMS) (Roma 2006). Las formulaciones comerciales estables se distinguen de las pulverizaciones listas para usar o mezclas en tanque debido a que tienen una caducidad estable de manera apreciable y necesitan numeros de registro gubernamentales (por ejemplo, FIFRA). Las formulaciones estables deben ratificar los criterios reconocidos para tales tal como reconoce la autoridad gubernamental relevante. Los ejemplos de tales criterios de estabilidad de la formulacion incluyen los establecidos por CropLife International. Tales criterios se establecen a menudo segun resultados de pruebas recomendadas por las organizaciones CIPAC y ASTM. Las pulverizaciones listas para usar o mezclas en tanque se diluyen normalmente, luego las mezcla un granjero y despues se aplican. Las pulverizaciones listas para usar o mezclas en tanque no tienen, en la mayona de los casos, una caducidad apreciable y en algunos pafses, tales como los Estados Unidos, no requieren numeros de registro.
Las composiciones dadas a conocer en el presente documento pueden comprender ademas otros aditivos de utilidad. Los aditivos pueden incluir humectantes, agentes anticongelantes, agentes antiespumantes, colorantes y adyuvantes distintos de tensioactivos tales como emeticos y agentes tamponantes. Un experto en la tecnica, con el beneficio de esta divulgacion, reconocera otros aditivos apropiados para su uso en realizaciones de la presente invencion.
Tambien se da a conocer un metodo de tratamiento de la vegetacion que comprende la etapa de poner en contacto las composiciones agncolas de la presente invencion con la vegetacion o el suelo. Las composiciones de la presente invencion pueden aplicarse a plantas y suelos.
Tambien se da a conocer un metodo de tratamiento de un sustrato que comprende la etapa de poner en contacto las composiciones agncolas de la presente invencion con el sustrato. Tales ejemplos pueden incluir usos de salud publica de pesticidas o formulaciones de sanidad animal. Como ejemplo, pueden aplicarse insecticidas a suelos y paredes como tratamiento preventivo. Ademas, pueden aplicarse fungicidas a semillas y suelos. Las composiciones de la presente invencion pueden usarse en otras aplicaciones adecuadas.
La presente invencion se ilustrara adicionalmente mediante una consideracion de los siguientes ejemplos, que se pretende que sean a modo de ejemplo de la invencion.
Ejemplos
Ejemplo de comparacion 1: Se produjeron dos formulaciones, una usando sulfato de amonio (control comercial) y la otra usando isetionato de amonio (realizacion de la presente invencion). En la tabla 1 se muestran las composiciones de las formulaciones. El producto fitosanitario es una sal de isopropilamina de glifosato comercialmente disponible. El tensioactivo es la combinacion de tensioactivo TERWET® 3780. Este tensioactivo es una combinacion de amina de sebo etoxilada formulada que esta disponible comercialmente de Huntsman Corporation de The Woodlands, Texas.
Tabla 1:
- Componentes
- Ejemplo 1 Control 1
- % en peso % en peso
- PRODUCTO FITOSANITARIO
- 66,0 66,0
- (GLIFOSATO IPA (62%))
- TENSIOACTIVO
- 7,5 7,5
- (COMBINACION DE TENSIOACTIVO TERWET® 3780)
- COMPONENTE INERTE
- 16,5 16,5
- (AGUA)
- ISETIONATO DE AMONIO
- 10,0 --
- SULFATO DE AMONIO
- -- 10,0
- 100,0 100,0
- Resultados:
- TRANSPARENTE CRISTALES PESADOS
El ejemplo de comparacion 1 muestra que pueden prepararse formulaciones transparentes y homogeneas con isetionato de amonio que no pueden prepararse con una cantidad equivalente de sulfato de amonio.
Claims (5)
- REIVINDICACIONES1. Composicion agncola que comprende:5 a) al menos una sal de acido isetionico que contiene nitrogeno o una sal de acido metilisetionico quecontiene nitrogeno,b) al menos un producto fitosanitario, seleccionado del grupo que consiste en glifosato y glufosinato, y 10 c) al menos un tensioactivo, yd) opcionalmente al menos un componente inerteen la que la composicion agncola es una formulacion agncola estable que es un concentrado soluble,15caracterizada porque la al menos una sal de acido isetionico que contiene nitrogeno comprende un grupo que contiene nitrogeno cationico que es una alquilamina, una alquilalcanolamina, una amina dclica, amonio, una amina grasa, una amina grasa alcoxilada, una alquildiamina, una alquildiamina alcoxilada, una alquilpoliamina, una alquilpoliamina alcoxilada, una etilenamina, una etanolamina, una morfolina, una 20 propilamina sustituida, una poliol amina o una combinacion de las mismas.
- 2. Composicion segun la reivindicacion 1, en la que la al menos una sal de acido isetionico que contiene nitrogeno comprende un grupo de nitrogeno cationico que es una amina de sebo, una amina de coco o una amina de soja.25
- 3. Composicion segun cualquiera de las reivindicaciones 1 a 2, en la que la composicion comprende ademas acido isetionico.
- 4. Composicion segun cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, que comprende ademas al menos un30 componente inerte.
- 5. Composicion segun la reivindicacion 4, en la que el componente inerte se selecciona del grupo que consiste en: un disolvente, agua, un glicol, un glicol eter, un emetico, un colorante, un perfume, un codisolvente de alcohol y una combinacion de los mismos.
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