ES2622579T3 - Amidas de ácido n-(1,2,5-oxadiazol-3-il)-, n-(1,3,4-oxadiazol-2-il)-, n-(tetrazol-5-il)- y n-(triazol-5-il)-arilcarboxílico y su uso como herbicidas - Google Patents

Amidas de ácido n-(1,2,5-oxadiazol-3-il)-, n-(1,3,4-oxadiazol-2-il)-, n-(tetrazol-5-il)- y n-(triazol-5-il)-arilcarboxílico y su uso como herbicidas Download PDF

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Hansjörg Dietrich
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Christopher Hugh Rosinger
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Abstract

Amidas de ácidos N-(1,2,5-oxadiazol-3-il)-, N-(1,3,4-oxadiazol-2-il)-, N-(tetrazol-5-il)- y N-(triazol-5-il)-arilcarboxílico de la fórmula (I) o sus sales**Fórmula** caracterizadas porque R significa alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), haloalquinilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C6), halocicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), halocicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), alquil (C1-C6)-S(O)nR2, alquil (C1-C6)-OR1, alquil (C1-C6)-OCOR1, alquil (C1- C6)-OSO2R2, alquil (C1-C6)-COOR1, alquil (C1-C6)-C(O)R1, alquil (C1-C6)-CN, alquil (C1-C6)-SO2OR1, alquil (C1- C6)-CON(R1)2, alquil (C1-C6)-SO2N(R1)2, alquil (C1-C6)-NR1COR1, alquil (C1-C6)-NR1SO2R2, OR1, COOR1, CON(R1)2, N(R1)2, NR1COOR1NR1CON(R1)2 o bencilo sustituido en cada caso con s restos del grupo de metilo, etilo, metoxi, nitro, trifluorometilo y halógeno, W significa N o CY, X y Z significan independientemente entre sí en cada caso hidrógeno, nitro, halógeno, ciano, formilo, tiocianato, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), haloalquinilo (C3- C6), cicloalquilo (C3-C6), halocicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), halocicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), COR1, OR1, OCOR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, alquil (C1-C6)- S(O)nR2, alquil (C1-C6)-OR1, alquil (C1-C6)-OCOR1, alquil (C1-C6)-OSO2R2, alquil (C1-C6)-COOR1, alquil (C1-C6)- SO2OR1, alquil (C1-C6)-CON(R1)2, alquil (C1-C6)-SO2N(R1)2, alquil (C1-C6)-NR1COR1, alquil (C1-C6)-NR1SO2R2, NR1R2, P(O)(OR520 )2, o heteroarilo, heterociclilo o fenilo sustituidos en cada caso con s restos del grupo de metilo, etilo, metoxi, nitro, trifluorometilo y halógeno, Y significa hidrógeno, nitro, halógeno, ciano, tiocianato, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halo-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halo-alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), halocicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), halo-cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), COR1, COOR1, OCOOR1, NR1COOR1, C(O)N(R1)2, NR1C(O)N(R1)2, OC(O)N(R1)2, C(O)N(R1)OR1, NR1SO2R2, NR1COR1, OR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2 alquil (C1-C6)-S(O)nR2, alquil (C1-C6)-OR1, alquil (C1-C6)-OCOR1, alquil (C1-C6)-OSO2R2, alquil (C1-C6)-CO2R1, alquil (C1-C6)-CN, alquil (C1-C6)-SO2OR1, alquil (C1-C6)-CON(R1)2, alquil (C1-C6)-SO2N(R1)2, alquil (C1-C6)-NR1COR1, alquil (C1-C6)-NR1SO2R2, N(R1)2, P(O)(OR5)2, CH2P(O)(OR5)2, CH>=NOR1, alquil (C1-C6)-CH>=NOR1, alquil (C1-C6)-O-N>=C(R130 )2, alquil (C1-C6)-fenilo, alquil (C1-C6)-heteroarilo, alquil (C1-C6)-heterociclilo, fenilo, heteroarilo o heterociclilo, en donde los 6 restos mencionados en último lugar están sustituidos en cada caso con s restos del grupo constituido por halógeno, nitro, ciano, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), S(O)n-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), halo-alcoxi (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilo (C1-C4) y cianometilo, y en donde heterociclilo porta n grupos oxo, o Y y Z forman, junto con los dos átomos a los que están unidos, un anillo de 5, 6 o 7 miembros, insaturado, parcialmente saturado o saturado, que además de átomos de carbono en cada caso comprende s átomos de nitrógeno, n átomos de oxígeno, n átomos de azufre y n elementos S(O), S(O)2, C>=N-R17, C(OR17)2, C[-O-(CH2)2- O-] o C(O) como miembros del anillo, cuyos átomos de carbono están sustituidos con s restos del grupo constituido por halógeno, ciano, alquilo (C1- C6), alquenilo (C2-C10), alquinilo (C2-C10), haloalquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), fenoxi, halo-alcoxi (C1-C6), cicloalquilo (C3-C8), alcoxialquilo (C2-C8) y fenilo, cuyos átomos de nitrógeno están sustituidos con n restos del grupo constituido por alquilo (C1-C6) y fenilo, y en donde los restos fenilo antes mencionados están sustituidos con s restos del grupo constituido por ciano, nitro, halógeno, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6) y alcoxi (C1-C6), V significa hidrógeno, nitro, halógeno, ciano, alquilo (C1-C4), haloalquilo (C1-C4), OR1, S(O)nR2, R1 significa hidrógeno, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2- C6), haloalquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), halocicloalquilo (C3-C6), alquil (C1-C6)-Oalquilo (C1-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), fenilo, fenil-alquilo (C1-C6), heteroarilo, alquil (C1-C6)-heteroarilo, heterociclilo, alquil (C1-C6)-heterociclilo, alquil (C1-C6)-O-heteroarilo, alquil (C1-C6)-O-heterociclilo, alquil (C1-C6)- NR3-heteroarilo, alquil (C1-C6)-NR3-heterociclilo, en donde los 21 restos mencionados en último lugar están sustituidos con s restos del grupo constituido por ciano, halógeno, nitro, tiocianato, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR4, NR3COR3, NR3SO2R4, CO2R3, COSR4, CON(R3)2 y alcoxi (C1-C4)- alcoxicarbonilo (C2-C6), y en donde heterociclilo porta n grupos oxo, R2 significa alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), haloalquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), halocicloalquilo (C3-C6), alquil (C1-C6)-O-alquilo (C1-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), fenilo, fenil-alquilo (C1-C6), heteroarilo, alquil (C1-C6)-heteroarilo, heterociclilo, alquil (C1-C6)-heterociclilo, alquil (C1-C6)-O-heteroarilo, alquil (C1-C6)-O-heterociclilo, alquil (C1-C6)- NR3-heteroarilo, alquil (C1-C6)-NR3-heterociclilo, en donde los 21 restos mencionados en último lugar están sustituidos con s restos del grupo constituido por ciano, halógeno, nitro, tiocianato, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR4, NR3COR3, NR3SOR4, CO2R3, COSR4, CON(R3)2 y alcoxi (C1-C4)- alcoxicarbonilo (C2-C6), y en donde heterociclilo porta n grupos oxo, R3 significa hidrógeno, alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6) o cicloalquil (C3- C6)-alquilo (C1-C6), R4 significa alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6) o alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6) o cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), R5 significa alquilo (C1-C4), n significa 0, 1 o 2, s significa 0, 1, 2 o 3, Q significa un resto Q1, Q2, Q3 o Q4.

Description

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imagen1
P(O)(OR5)2, CH2P(O)(OR5)2, CH=NOR, alquil (Ci-C6)-CH=NOR1, alquil (Ci-C6)-O-N=C(R1)2, alquil (Ci-C6)-fenilo, alquil (C1-C6)-heteroarilo, alquil (CrC6)-heterociclilo, fenilo, heteroarilo o heterociclilo, en el que los 6 restos mencionados por ultimo estan sustituidos respectivamente con s restos del grupo constituido por halogeno, nitro, ciano, alquilo (C1-C6), halogeno-alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), S(O)n-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), halogeno-alcoxi (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilo (C1-C4) y cianometilo, y en el que heterociclilo porta n grupos oxo, o
Y y Z forman, junto con los dos atomos a los que estan unidos, un anillo de 5, 6 o 7 miembros, insaturado, parcialmente saturado o saturado que ademas de atomos de carbono respectivamente comprende s atomos de nitrogeno, n atomos de oxigeno, n atomos de azufre y n elementos S(O), S(O)2, C=N-R17, C(OR17)2, C[-O-(CH2)2- O-] o C(O) como miembros del anillo,
cuyos atomos de carbono estan sustituidos con s restos del grupo constituido por halogeno, ciano, alquilo (C1- C6), alquenilo (C2-C10), alquinilo (C2-C10), haloalquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), fenoxi, halogeno-alcoxi (C1-C6), cicloalquilo (C3-C8), alcoxialquilo (C2-C8) y fenilo,
cuyos atomos de nitrogeno estan sustituidos con n restos del grupo constituido por alquilo (C1-C6) y fenilo, y en el que los restos fenilo antes mencionados estan sustituidos con s restos del grupo constituido por ciano, nitro, halogeno, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6) y alcoxi (C1-C6),
V significa hidrogeno, nitro, halogeno, ciano, alquilo (C1-C4), halogenoalquilo (C1-C4), OR1, S(O)nR2,
R1 significa hidrogeno, alquilo (C1-C6), halogenoalquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halogenoalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halogenoalquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), halogenocicloalquilo (C3- C6), alquil (C1-C6)-O-alquilo (C1-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), fenilo, fenil-alquilo (C1-C6), heteroarilo, alquil (C1-C6)-heteroarilo, heterociclo, alquil (C1-C6)-heterociclilo, alquil (C1-C6)-O-heteroarilo, alquil (C1-C6)-O- heterociclilo, alquil (C1-C6)-NR3-heteroarilo, alquil (C1-C6)-NR3-heterociclilo, en el que los 21 restos mencionados por ultimo estan sustituidos con s restos del grupo constituido por ciano, halogeno, nitro, tiocianato, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR4, NR3COR3, NR3SO2R4, CO2R3, COSR4, CON(R3)2 y alcoxi (Cr
C4)-alcoxicarbonilo (C2-C6), y en el que heterociclilo porta n grupos oxo,
R2 significa alquilo (C1-C6), halogenoalquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halogenoalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2- C6), halogenoalquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), halogenocicloalquilo (C3-C6), alquil (C1- C6)-O-alquilo (C1-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), fenilo, fenil-alquilo (C1-C6), heteroarilo, alquil (C1-C6)- heteroarilo, heterociclilo, alquil (CrC6)-heterociclilo, alquil (C1-C6)-O-heteroarilo, alquil (CrC6)-O-heterociclilo, alquil (C1-C6)-NR3-heteroarilo, alquil (C1-C6)-NR3-heterociclilo, en el que los 21 restos mencionados por ultimo estan sustituidos con s restos del grupo constituido por ciano, halogeno, nitro, tiocianato, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR4, NR3COR3, NR3SO2R4, CO2R3, COSR4, CON(R3)2 y alcoxi (C1-C4)-
alcoxicarbonilo (C2-C6), y donde heterociclilo porta n grupos oxo,
R3 significa hidrogeno, alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6) o cicloalquil (C3- C6)-alquilo (C1-C6),
R4 significa alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6) o alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6) o cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6),
R5 significa alquilo (C1-C4), n significa 0, 1 o 2, s significa 0, 1, 2 o 3,
Q significa un resto Q1, Q2, Q3 o Q4
imagen2
(Q1)
(Q2)
(Q3)
(Q4)
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R6 significa alquilo (C1-C6), halogeno-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halogeno-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2- C6), halogeno-alquinilo (C2-C6),
en el que estos 6 restos antes mencionados estan sustituidos respectivamente con s restos del grupo constituido por nitro, ciano, SiR123, PO(OR12W S(O)n-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), halogeno-alcoxi (C1-C6), n(r10)2, COR10, COOR10, OCOR10, OCO2R10, NR10COR10, NR10SO2R, cicloalquilo (C3-C6), heteroarilo, heterociclilo, fenilo, D- heteroarilo, D-heterociclilo, D-fenilo o D-bencilo, y en el que los 7 restos mencionados por ultimo estan sustituidos con s restos del grupo metilo, etilo, metoxi, trifluorometilo y halogeno, y en el que heterociclilo porta n grupos oxo, o
R6 significa cicloalquilo (C3-C7), heteroarilo, heterociclilo o fenilo sustituido respectivamente con s restos del grupo constituido por halogeno, nitro, ciano, alquilo (C1-C6), halogeno-alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), S(O)n- alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), halogeno-alcoxi (C1-C6) y alcoxi (C1-C6)-alquilo (C1-C4),
R7 significa alquilo (C1-C6), halogeno-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halogeno-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2- C6), halogeno-alquinilo (C2-C6),
en el que estos 6 restos antes mencionados estan sustituidos respectivamente con s restos del grupo constituido por nitro, ciano, SiR123, PO(OR12W S(O)n-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), halogeno-alcoxi (C1-C6), n(r10)2, COR10, COOR10, OCOR10, OCO2R10, NR10COR10, NR10SO2R, cicloalquilo (C3-C6), heteroarilo, heterociclilo, fenilo, D- heteroarilo, D-heterociclilo, D-fenilo y D-bencilo, y en el que los 7 restos mencionados por ultimo estan sustituidos con s restos del grupo metilo, etilo, metoxi, trifluorometilo y halogeno, y en el que heterociclilo porta n grupos oxo, o
R7 significa cicloalquilo (C3-C7), heteroarilo, heterociclilo o fenilo sustituido respectivamente con s restos del grupo constituido por halogeno, nitro, ciano, alquilo (C1-C6), halogeno-alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), S(O)n- alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), halogeno-alcoxi (C1-C6) y alcoxi (C1-C6)-alquilo (C1-C4),
R8 significa hidrogeno, alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C7), halogeno-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), halogeno- alcoxi (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alqueniloxi (C2-C6), halogeno-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), alquiniloxi (C2- C6), halogeno-alquinilo (C2-C6), ciano, nitro, metilsulfenilo, metilsulfinilo, metilsulfonilo, alquilcarbonilamino (C1- C6), alcoxicarbonilamino (C1-C6), benzoilamino, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, metoxicarbonilmetilo,
etoxicarbonilmetilo, benzoilo, metilcarbonilo, piperidinilcarbonilo, trifluorometilcarbonilo, halogeno, amino, aminocarbonilo, metilaminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, metoximetilo, o heteroarilo, heterociclilo o fenilo sustituido respectivamente con s restos del grupo constituido por metilo, etilo, metoxi, trifluorometilo y halogeno;
R9 significa hidrogeno, alquilo (C1-C6), R13O-alquilo (C1-C6), CH2R14, cicloalquilo (C3-C7), halogeno-alquilo (C1- C6), alquenilo (C2-C6), halogeno-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halogeno-alquinilo (C2-C6), OR13, NHR13, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, metoxicarbonilmetilo, etoxicarbonilmetilo, metilcarbonilo, trifluorometilcarbonilo, dimetilamino, acetilamino, metilsulfenilo, metilsulfinilo, metilsulfonilo o heteroarilo, heterociclilo, bencilo o fenilo sustituido respectivamente con s restos del grupo constituido por halogeno, nitro, ciano, alquilo (C1-C6), halogeno-alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), S(O)n-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), halogeno-alcoxi (C1-C6) y alcoxi (C1-C6)-alquilo (C1-C4),
R10 significa hidrogeno, alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6) o cicloalquil (C3- C6)-alquilo (C1-C6) o fenilo,
R11 significa alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6) o fenilo,
R12 significa alquilo (C1-C6),
R13 significa hidrogeno, alquilo (C1-C6), halogenoalquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halogenoalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halogenoalquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), halogenocicloalquilo (C3- C6), alquil (C1-C6)-O-alquilo (C1-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), fenilo, fenil-alquilo (C1-C6), heteroarilo, alquil (C1-C6)-heteroarilo, heterociclo, alquil (C1-C6)-heterociclilo, alquil (C1-C6)-O-heteroarilo, alquil (C1-C6)-O- heterociclilo, alquil (C1-C6)-NR15-heteroarilo o alquil (CrC6)-NR-heterociclilo, en el que los 21 restos mencionados por ultimo estan sustituidos con s restos del grupo constituido por ciano, halogeno, nitro, tiocianato, OR15, S(O)nR16, N(R15)2, NR15OR15, COR15, OCOR15, SCOR16, NR15COR15, NR15SO2R16, CO2R15, COSR16,
CON(R15)2 y alcoxi (C1-C4)-alcoxicarbonilo (C2-C6), y en el que heterociclilo porta n grupos oxo,
R14 significa acetoxi, acetamido, N-metilacetamido, benzoiloxi, benzamido, N-metilbenzamido, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, benzoilo, metilcarbonilo, piperidinilcarbonilo, morfolinilcarbonilo, trifluorometilcarbonilo, aminocarbonilo, metilaminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, alcoxi (C3-C6), cicloalquilo (C3-C6) o heteroarilo, heterociclilo o fenilo sustituido respectivamente con s restos del grupo constituido por metilo, etilo, metoxi, trifluorometilo y halogeno;
R15 significa hidrogeno, alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6) o cicloalquil (C3- C6)-alquilo (C1-C6),
R16 significa alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6) o alquinilo (C2-C6),
R17 significa alquilo (C1-C6), halogeno-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6) y halogeno-alcoxi (C1-C6), s significa 0, 1,2 o 3, n significa 0, 1 o 2,
D significa O, S, o NR11,
5 estando excluidos los compuestos 2-metoxi-N-metil-N-(1H-tetrazol-5-il)benzamida, 2-hidroxi-N-metil-N-(1H-tetrazol- 5-il)benzamida, 2-metoxi-N-metil-N-(1 -metil-1 H-tetrazol-5-il)benzamida, N-metil-N-(5-fenil-1,3,4-oxadiazol-2- il)benzamida y 3-bromo-4-metoxi-N-metil-N-(5-fenil-1,3,4-oxadiazol-2-il)benzamida.
Son de especial interes las amidas de acido N-(1,3,4-oxadiazol-2-il)-, N-(tetrazol-5-il)- y N-(triazol-5-il)-arilcarboxilico de la formula (I) o sus sales, en la que Q significa un resto Q1, Q2 o Q4
N—N N ^
/^N Nx N ^ I N—N R^O^
1 6 R6
R7
(Q1)
(Q2) (Q4)
10
y todos los demas restos e indices tienen respectivamente los significados antes indicados.
De interes muy especial son las amidas de acido N-(1,3,4-oxadiazol-2-il)- y N-(tetrazol-5-il)-arilcarboxilico de la formula (I) o sus sales, en la que Q significa un resto Q1 o Q4
N—N
// w
N—N
\
N
R'
R9
O
>
(Q1) (Q4)
15 y todos los demas restos e indices tienen respectivamente los significados antes indicados.
Son preferentes las amidas de acido N-(tetrazol-5-il)-arilcarboxilico de la formula (I) o sus sales, en la que Q significa el resto Q1
N—N
//
Nx
N
imagen3
R
6
(Q1)
y todos los demas restos e indices tienen respectivamente los significados antes indicados.
20 En la formula (I) y en todas las formulas siguientes, los restos alquilo con mas de dos atomos de carbono pueden ser de cadena lineal o ramificados. Los restos alquilo significan, p. ej., metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, t- o 2-butilo, pentilos, hexilos, como n-hexilo, i-hexilo y 1,3-dimetilbutilo. Analogamente alquenilo significa, p. ej., alilo, 1-metilprop- 2-en-1-ilo, 2-metil-prop-2-en-1-ilo, but-2-en-1-ilo, but-3-en-1-ilo, 1 -metil-but-3-en-1 -ilo y 1 -metil-but-2-en-1 -ilo. Alquinilo significa, p. ej., propargilo, but-2-in-1 -ilo, but-3-in-1 -ilo, 1 -metil-but-3-in-1 -ilo. El enlace multiple puede
25 encontrarse respectivamente en cualquier posicion del resto insaturado. Cicloalquilo significa un sistema anular carbociclico, saturado con tres a seis atomos de C, p. ej. ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciclohexilo. Analogamente cicloalquenilo es un grupo alquenilo monociclico con tres a seis miembros del anillo de carbono, p. ej. ciclopropenilo, ciclobutenilo, ciclopentenilo y ciclohexenilo, pudiendo encontrarse el enlace doble en cualquier posicion.
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Halogeno representa fluor, cloro, bromo o yodo.
Heterociclilo significa un resto cfclico saturado, parcialmente saturado o totalmente insaturado que contiene de 3 a 6 atomos anulares, de los cuales 1 a 4 provienen del grupo de oxfgeno, nitrogeno y azufre, y que adicionalmente puede estar condensado mediante un anillo benzo. Heterociclilo, por ejemplo representa piperidinilo, pirrolidinilo, tetrahidrofuranilo, dihidrofuranilo y oxetanilo.
Heteroarilo significa un resto cfclico aromatico que contiene de 3 a 6 atomos anulares, de los cuales 1 a 4 provienen del grupo de oxfgeno, nitrogeno y azufre, y que adicionalmente puede estar condensado mediante un anillo benzo. Heteroarilo representa, por ejemplo, bencimidazol-2-ilo, furanilo, imidazolilo, isoxazolilo, isotiazolilo, oxazolilo, pirazinilo, pirimidinilo, piridazinilo, piridinilo, benzoisoxazolilo, tiazolilo, pirrolilo, pirazolilo, tiofenilo, 1,2,3-oxadiazolilo,
1.2.4- oxadiazolilo, 1,2,5-oxadiazolilo, 1,3,4-oxadiazolilo, 1,2,4-triazolilo, 1,2,3-triazolilo, 1,2,5-triazolilo, 1,3,4-triazolilo,
1.2.4- triazolilo, 1,2,4-tiadiazolilo, 1,3,4-tiadiazolilo, 1,2,3-tiadiazolilo, 1,2,5-tiadiazolilo, 2H-1,2,3,4-tetrazolilo, 1H-
1.2.3.4- tetrazolilo, 1,2,3,4-oxatriazolilo, 1,2,3,5-oxatriazolilo, 1,2,3,4-tiatriazolilo y 1,2,3,5-tiatriazolilo.
En caso de que un grupo este polisustituido con restos, debe entenderse que este grupo esta sustituido con uno o varios restos iguales o diferentes de los mencionados. Lo mismo rige para la estructura de sistemas anulares por medio de diferentes atomos y elementos. A este respecto deben excluirse del ambito de las reivindicaciones aquellos compuestos que el experto en la tecnica sabe que son qmmicamente inestables en condiciones normales.
Dependiendo del tipo y del enlace de los sustituyentes, los compuestos de la formula general (I) pueden existir como estereoisomeros. Si, por ejemplo, existe uno o mas atomos de carbono asimetricos, estos pueden producirse enantiomeros y diaestereomeros. Asimismo se producen estereoisomeros cuando n representa 1 (sulfoxidos). Los estereoisomeros pueden obtenerse de las mezclas resultantes de la preparacion segun procedimientos de separacion usuales, por ejemplo mediante tecnicas de separacion cromatografica. Tambien es posible preparar estereoisomeros selectivamente usando reacciones estereoselectivas, empleando sustancias de partida y/o coadyuvantes opticamente activos. La invencion tambien se refiere a todos los estereoisomeros y mezclas de los mismos incluidos en la formula general (I) que no se han definido, sin embargo, especfficamente. Los compuestos de la invencion debido a su estructura de eteres de oxima tambien pueden presentarse como isomeros geometricos (isomeros E/Z). La invencion tambien se refiere a todos los isomeros E/Z y sus mezclas que estan comprendidos por la formula general (I) pero no estan definidos especfficamente.
Los compuestos de la formula (I) pueden formar sales. La formacion de sales puede realizarse por accion de una base sobre aquellos compuestos de la formula (I) que portan un atomo de hidrogeno acido, por ejemplo en el caso de que R1 contenga un grupo COOH o un grupo sulfonamida -NHSO2-. Las bases adecuadas son, por ejemplo, aminas organicas tales como trialquilaminas, morfolina, piperidina o piridina, asf como hidroxidos, carbonatos e hidrogenocarbonatos de amonio, metal alcalino o metal alcalinoterreo, en particular hidroxido de sodio y de potasio, carbonato de sodio y de potasio e hidrogenocarbonato de sodio y de potasio. Estas sales son compuestos en los que el hidrogeno acido se reemplaza por un cation agncolamente adecuado, por ejemplo sales metalicas, en particular sales de metales alcalinos o sales de metales alcalinoterreos, en particular sales de sodio y de potasio, o tambien sales de amonio, sales con aminas organicas o sales de amonio cuaternario, por ejemplo con cationes de la formula [NRR'R”R'“]+, en la que R a R'“, en cada caso, independientemente unos de otros, representan un resto organico, en especial alquilo, arilo, aralquilo o alquilarilo. Tambien se consideran sales de alquilsulfonio y de alquilsulfoxonio, tales como sales de trialquil (C1-C4)-sulfonio y de trialquil (C1-C4)-sulfoxonio.
Los compuestos de la formula (I) pueden formar sales mediante la adicion de un acido inorganico u organico adecuado, como por ejemplo acidos minerales, como por ejemplo HCl, HBr, H2SO4, H3PO4 o HNO3, o acidos organicos, p. ej., acidos carboxflicos, como acido fumarico, acido acetico, acido propionico, acido oxalico, acido lactico o acido salicflico o acidos sulfonicos, como por ejemplo acido p-toluensulfonico, a un grupo basico, como p. ej. amino, alquilamino, dialquilamino, piperidino, morfolino o piridino. Estas sales contienen entonces la base conjugada del acido en forma de anion.
Los compuestos de la invencion pueden prepararse por ejemplo segun el procedimiento indicado en el esquema 1 mediante la reaccion de amidas de acido N-(1,2,5-oxadiazol-3-il)-, N-(1,3,4-oxadiazol-2-il)-, N-(tetrazol-5-il)- o N- (triazol-5-il)-arilcarboxflico (II) con un compuesto de la formula general (III), en la que L representa un grupo saliente, como por ejemplo un cloro, bromo, yodo, mesiloxi, tosiloxi, trifluorometilsulfoniloxi, etc.:
imagen4
Las amidas de acido N-(1,2,5-oxadiazol-3-il-arilcarboxilico de la formula (II) son conocidas en principio y pueden prepararse por ejemplo de acuerdo con los procedimientos descritos en el documento WO 2011/ 035874 A1.
Los compuestos de la formula (III,) en la que L significa un grupo saliente, como por ejemplo: cloro, bromo, yodo, 5 metilsulfoniloxi, tosiloxi o trifluorometilsulfoniloxi pueden adquirirse comercialmente o pueden prepararse segun procedimientos conocidos descritos en la bibliografia.
Los compuestos de la invencion tambien pueden prepararse segun el procedimiento indicado en el esquema 2 mediante la reaccion de una amina de la formula (IV) con un cloruro de acido (V), como por ejemplo, se ha descrito en J. Het: Chem. (1972), 9 (1), 107-109:
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Los compuestos de la invencion tambien pueden prepararse segun el procedimiento indicado en el esquema 3 mediante la reaccion de una amina de la formula (IV) con un acido de la formula (VI):
imagen5
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Para la activacion pueden emplearse reactivos de deshidrogenacion que se usan habitualmente para reacciones de 15 amidacion, como por ejemplo 1,1’-carbonildiimidazol (CDI), diciclohexil-carbodiimida (DCC), 2,4,6-tripropil- 1,3,5,2,4,6-trioxatrifosfinano 2,4,6-trioxido (T3P), etc.
Los cloruros de acido benzoico de la formula (V) o los acidos benzoicos en los que se basan de la formula (VI) son conocidos en principio y pueden prepararse, por ejemplo, de acuerdo con los procedimientos descritos en los documentos US 6.376.429 B1, EP 1 585 742 A1 y EP 1 202 978 A1.
20 Las aminas de la formula (IV) pueden adquirirse comercialmente o son conocidas en la bibliografia o pueden prepararse por ejemplo segun el procedimiento descrito en el esquema 4 mediante alquilacion catalizada con bases o mediante alquilacion reductora o de acuerdo con el procedimiento descrito en el esquema 5, mediante sustitucion nucleofila de un grupo saliente L con amina R-NH2.
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Esquema 4
N
I ____
H
(VII)
Esquema 5
<3,
L + ^.NH„
R "
(VII)
N
I
R
(IV)
I
R
(IV)
Las aminas de la formula (IV) tambien pueden prepararse mediante reacciones de ciclacion, como se ha descrito por ejemplo en J. Org. Chem. 73(10), 3738-3744 (2008) donde Q = Q1 o en Buletinul Institutului Politehnic din lasi (1974), 20(1-2), 95-99 o en J. Org. Chem. 67(21), 7361-7364 (2002); donde Q = Q4.
Las colecciones de compuestos de la formula (I) y/o sus sales que pueden sintetizarse segun las reacciones antes mencionadas, tambien pueden prepararse en forma paralela, pudiendo esto llevarse a cabo de forma manual, semiautomatica o totalmente automatica. Por ejemplo, a este respeto es posible automatizar la realizacion de la reaccion, el procesamiento o la purificacion de los productos o bien los pasos intermedios. En conjunto esto se considera una forma de proceder como la que ha descrito por ejemplo el D. Tiebes en Combinatorial Chemistry - Synthesis, Analysis, Screening (editor Gunther Jung), editorial Wiley 1999, en las paginas 1 a 34.
Para la ejecucion de la reaccion y el procesamiento en forma paralela, pueden usarse una serie de equipos que pueden obtenerse en el mercado, por ejemplo bloques de reaccion Calypso (Calypso reaction blocks) de la empresa Barnstead International, Dubuque, Iowa 52004-0797, EE.UU. o estaciones de reaccion (reaction stations) de la empresa Radleys, Shirehill, Saffron Walden, Essex, CB 11 3AZ, Inglaterra o MultiPROBE Automated Workstations de la empresa Perkin Elmar, Waltam, Massachusetts 02451, EE.UU. Para la purificacion paralela de compuestos de la formula general (I) y sus sales o bien de productos intermedios que se producen durante la preparacion, se dispone ademas entre otras cosas de aparatos de cromatografia, por ejemplo de la empresa ISCO, Inc., 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, EE.uU.
Los equipos indicados llevan a un procedimiento modular, en el que los pasos individuales estan automatizados, aunque entre los pasos deben realizarse operaciones manuales. Esto puede evitarse usando sistemas de automatizacion integrados de manera total o parcial en los que los respectivos modulos de automatizacion son operados, por ejemplo, por robots. Tales sistemas de automatizacion pueden adquirirse, por ejemplo, por la empresa Caliper, Hopkinton, MA 01748, EE.UU.
La realizacion de algunos o de varios pasos de sintesis puede ayudarse mediante el uso de reactivos con soporte polimerico/resinas adsorbentes. En la bibliografia especializada se describe una serie de protocolos de ensayo, por ejemplo en ChemFiles, vol. 4, n.° 1, Polymer-Supported Scavengers and Reagents for Solution-Phase Synthesis (Sigma-Aldrich).
Ademas de los procedimientos descritos en este documento, la preparacion de compuestos de la formula general (I) y sus sales puede efectuarse total o parcialmente mediante procedimientos con el soporte de fases solidas. Para este fin, los productos intermedios individuales o todos los productos intermedios de la sintesis o de una sintesis adaptada a la correspondiente forma de proceder, se enlazan con una resina de sintesis. Los procedimientos de sintesis con el soporte de fases solidas se han descrito de forma exhaustiva en la bibliografia especifica, p. ej., por Barry A. Bunin en “The Combinatorial Index”, editorial Academic Press, 1998 y Combinatorial Chemistry - Synthesis, Analysis, Screening (editor Gunther Jung), editorial Wiley, 1999. El uso de procedimientos de sintesis con el soporte de fases solidas posibilita realizar una serie de protocolos conocidos en la bibliografia, que a su vez pueden realizarse en forma manual o automatizada. Las reacciones por ejemplo tambien pueden llevarse a cabo mediante tecnologia IRORI en microrreactores (microreactors) de la empresa Nexus Biosystems, 12140 Community Road, Poway, CA92064, EE.UU.
La realizacion de algunos o de varios pasos de sintesis tanto en fase solida como tambien en fase liquida, puede estar soportada mediante el uso de la tecnologia de microondas. La bibliografia especifica describe una serie de protocolos de ensayo, por ejemplo en Microwaves in Organic and Medicinal Chemistry (editor C. O. Kappe y A. Stadler), editorial Wiley, 2005.
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La preparacion de acuerdo con los procedimientos que se describen en el presente documento proporciona compuestos de la formula (I) y sus sales en forma de colecciones de sustancias que se denominan bibliotecas. Son objeto de la presente invencion tambien bibliotecas que contienen como minimo dos compuestos de la formula (I) y sus sales.
Los compuestos de la invencion de la formula (I) (y/o sus sales), denominados en adelante conjuntamente “compuestos de la invencion”, presentan una excelente actividad herbicida contra un amplio espectro de malas hierbas mono- y dicotiledoneas anuales de importancia economica. Los principios activos tambien combaten bien malas hierbas perennes que son dificiles de combatir, que brotan de rizomas, raices o de otros organos vivaces.
Por lo tanto es objeto de la presente invencion tambien un procedimiento para combatir plantas no deseadas o para regular el crecimiento de plantas, preferentemente en cultivos de plantas, en el que uno o mas compuestos de la invencion se aplican sobre las plantas (por ejemplo plantas nocivas tales como malas hierbas monocotiledoneas o dicotiledoneas o plantas de cultivo no deseadas), a las semillas (por ejemplo granos, semillas u organos de reproduccion vegetativos tales como tuberculos o renuevos con brotes) o al area en la que crecen las plantas (por ejemplo el area cultivada). A este respecto, los compuestos de la invencion pueden aplicarse, por ejemplo, en el procedimiento de pre-sembrado (si es apropiado tambien mediante la incorporacion en el suelo), de pre-emergencia o de post-emergencia. Se mencionaran ejemplos especificos de algunos representantes de la flora de malas hierbas monocotiledoneas y dicotiledoneas que pueden combatirse mediante los compuestos de la invencion, sin que deba realizarse mediante el nombramiento una restriccion a determinadas especies.
Plantas nocivas monocotiledoneas de los generos: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactiloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristilis, heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.
Malas hierbas dicotiledoneas de los generos: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Artemisia, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euforbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sfenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.
Si los compuestos de la invencion se aplican en la superficie del suelo antes de la germinacion, se evita por completo la emergencia de los brotes de malas hierbas o las malas hierbas crecen hasta el estadio de la primera hoja, sin embargo luego dejan de crecer y finalmente se extinguen por completo en el transcurso de tres a cuatro semanas.
Al aplicar los principios activos a las partes verdes de las plantas en un procedimiento de post-emergencia, tambien se produce tras el tratamiento una detencion del crecimiento y las plantas nocivas permanecen en el estadio de crecimiento que presentaban en el momento de la aplicacion o despues de un cierto plazo se extinguen por completo, de modo que la competencia de las malas hierbas tan perniciosa para las plantas de cultivos se elimina muy temprano y de forma exhaustiva.
Aunque los compuestos de la invencion muestran una excelente accion herbicida frente a malas hierbas mono- y dicotiledoneas, las plantas de cultivo de cultivos economicamente importantes, por ejemplo cultivos dicotiledoneos de los generos Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia o de cultivos monocotiledoneos de los generos Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea, especialmente Zea y Triticum, solo son danadas de modo insignificante o no son danadas de modo alguno, dependiendo de la estructura del compuesto de la invencion particular y su cantidad de aplicacion. Por estas razones los presentes compuestos son muy adecuados para combatir en forma selectiva el crecimiento de plantas no deseadas en plantaciones como plantaciones de cultivos agricolas u ornamentales.
Ademas los compuestos de la invencion (dependiendo de su estructura particular y la cantidad de aplicacion usada) tambien presentan excelentes propiedades de regulacion del crecimiento en plantas de cultivo. Inciden de forma reguladora en el metabolismo propio de las plantas y pueden asi usarse para actuar de forma dirigida sobre sustancias contenidas en las plantas y para facilitar la cosecha, como p. ej. al iniciar el secado y limitar el crecimiento. Ademas son adecuadas para el control general y la inhibicion de crecimiento vegetativo no deseado, sin por ello eliminar las plantas. Una inhibicion del crecimiento vegetativo es de suma importancia en muchos cultivos mono- y dicotiledoneos, dado que asi se puede reducir o suprimir por completo el almacenamiento.
Debido a las propiedades herbicidas y de regulacion de crecimiento de las plantas, los principios activos tambien pueden usarse para combatir plantas nocivas en cultivos de plantas geneticamente modificadas conocidas o plantas modificadas por mutagenesis convencional. Las plantas transgenicas en general se caracterizan porque presentan propiedades especialmente beneficiosas, por ejemplo por ser resistentes frente a determinados pesticidas, ante todo determinados herbicidas, resistentes frente a patologias de plantas o agentes de patologias de plantas, como
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determinados insectos o microorganismos, como hongos, bacterias o virus. Otras propiedades especiales se refieren, por ejemplo, al material de cosecha respecto a la cantidad, calidad, capacidad de almacenamiento, composicion y las sustancias especiales de contenido. Asi se conocen plantas transgenicas con aumentado contenido de almidon o calidad de almidon modificada o aquellas con distinta composicion de acidos grasos del material de cosecha.
Respecto a los cultivos transgenicos se prefiere la aplicacion de compuestos de la invencion en cultivos transgenicos de importancia economica de plantas utiles y ornamentales, por ejemplo de cereales como trigo, cebada, centeno, avena, mijo, arroz y maiz o tambien en cultivos de remolacha azucarera, algodon, soja, colza, patata, tomate, guisante y otras especies de hortalizas. Preferentemente, los compuestos de la invencion pueden usarse como herbicidas en cultivos de plantas utiles que son resistentes a los efectos fitotoxicos de los herbicidas o bien se tornaron resistentes mediante ingenieria genetica.
La aplicacion de compuestos de la invencion o sus sales en cultivos transgenicos de importancia economica de plantas utiles y ornamentales es preferente, p. ej. de cereales como trigo, cebada, centeno, avena, mijo, arroz, mandioca y maiz o tambien en cultivos de remolacha azucarera, algodon, soja, colza, patata, tomate, guisante y otras especies de hortalizas. Los compuestos de la invencion pueden usarse preferentemente como herbicidas en cultivos de plantas utiles que son resistentes a los efectos fitotoxicos de los herbicidas o bien se tornaron resistentes mediante ingenieria genetica.
Las vias usuales para la preparacion de nuevas plantas, que en comparacion con las plantas que existen hasta ahora presentan caracteristicas modificadas, consisten por ejemplo en procedimientos clasicos de cultivo y en la produccion de mutantes. De forma alternativa pueden producirse nuevas plantas con propiedades modificadas por medio de procedimientos de ingenieria genetica (vease p. ej. los documentos EP-A-0221044, EP-A-0131624). Se describieron por ejemplo en varios casos:
- modificaciones por ingenieria genetica de plantas de cultivo a efectos de modificar el almidon sintetizado en las plantas (p. ej., documentos WO 92/011376, WO 92/014827, WO 91/019806),
- plantas de cultivo transgenicas que son resistentes a determinados herbicidas del tipo de los glufosinatos (cf. p. ej., los documentos EP-A-0242236, EP-A-0242246) o glifosatos (documento WO 92/000377) o de las sulfonilureas (documentos EP-A-0257993, US-A-5013659),
- plantas de cultivo transgenicas, por ejemplo algodon, con la capacidad de producir toxinas del Bacillus thuringiensis (toxinas Bt) que tornan resistentes las plantas contra determinadas plagas (documentos EP-A- 0142924, EP-A-0193259).
- plantas de cultivo transgenicas con modificada composicion de acido graso (documento WO 91/013972).
- plantas de cultivo modificadas por ingenieria genetica con nuevas sustancias de contenido o metabolitos secundarios, p. ej. nuevas fitoalexinas, que generan una mayor resistencia a enfermedades (documentos EPA- 0309862, EPA0464461)
- plantas modificadas por ingenieria genetica con fotorrespiracion reducida que presentan mayores rendimientos y una mayor tolerancia al estres (documento EPA 0305398).
- plantas de cultivo transgenicas que producen proteinas de importancia farmaceutica o diagnostica (“molecular pharming")
- plantas de cultivo transgenicas que se caracterizan por mayores rendimientos o una mejor calidad
- plantas de cultivo transgenicas que se caracterizan por una combinacion p. ej. de las nuevas propiedades antes mencionadas (“gene stacking")
En principio se conocen numerosas tecnicas de biologia molecular con las cuales se pueden producir nuevas plantas transgenicas con propiedades modificadas, vease p. ej., I. Potrykus y G. Spangenberg (eds.) Gene Transfer to Plants, Springer Lab Manual (1995), editorial Springer Berlin, Heidelberg, o Christou, “Trends in Plant Science" 1 (1996) 423-431).
Para tales manipulaciones de ingenieria genetica pueden introducirse moleculas de acido nucleico en plasmidos que permiten una mutagenesis o una modificacion de secuencia mediante la recombinacion de secuencias de ADN. Con ayuda de procedimientos estandar pueden por ejemplo efectuarse cambios de bases, eliminarse secuencias parciales o agregarse secuencias naturales o sinteticas. Para la union de los fragmentos de ADN entre si, pueden colocarse adaptadores o conectores en los fragmentos, vease p. ej. Sambrok et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2a edic. Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY; o Winnacker “Gene und Klone", vCh Weinheim 2a edicion 1996.
La obtencion de celulas de plantas con una menor actividad de un producto genico puede lograrse, por ejemplo, mediante la expresion de al menos un correspondiente ARN antisentido o de un ARN sentido para lograr el efecto de cosupresion o la expresion de al menos una ribozima construido de modo correspondiente, que escinde especificamente transcripciones del producto genico que se menciona previamente. Para ello, por una parte pueden usarse moleculas de ADN, que incluyen toda la secuencia codificante de un producto genico incluyendo las secuencias flanqueantes eventualmente existentes, como tambien moleculas de ADN que solo comprenden partes de la secuencia codificante, debiendo ser estas partes suficientemente largas para lograr el efecto anti-sentido en las celulas. Tambien es posible usar secuencias de ADN que presentan un alto grado de homologia con las secuencias
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codificantes de un producto genico, pero no son totalmente identicas.
En la expresion de moleculas de acido nucleico en plantas, la proteina sintetizada puede estar localizada en cualquier compartimiento de la celula vegetal. Pero para lograr la ubicacion en un determinado compartimento, la region codificante puede p. ej. enlazarse con secuencias de ADN, que aseguran la ubicacion en un determinado compartimiento. Tal tipo de secuencias son conocidas por el experto en la tecnica (vease por ejemplo, Braun et a/., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227; Wolter et a/., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85 (1988), 846-850; Sonnewald et a/., Plant J. 1 (1991), 95-106). La expresion de las moleculas de acido nucleico tambien puede tener lugar en las organelas de las celulas de las plantas.
Las celulas de plantas transgenicas pueden regenerarse segun tecnicas conocidas para formar plantas completas. En el caso de las plantas transgenicas puede tratarse principalmente de plantas de cualquier especie de plantas conocida, es decir tanto de plantas monocotiledoneas, como tambien de dicotiledoneas.
De ese modo pueden obtenerse plantas transgenicas que presentan propiedades modificadas mediante la sobreexpresion, supresion o inhibicion de genes o secuencias de genes homologos (= naturales) o la expresion de genes o secuencias de genes heterologos (= ajenos).
Los compuestos de la invencion preferentemente pueden aplicarse en cultivos transgenicos que son resistentes a sustancias de crecimiento, como p. ej. dicamba, o contra herbicidas que inhiben enzimas esenciales de plantas, p. ej. acetolactatosintasas (ALS), EPSP sintasas, glutaminsintasas (GS) o hidroxifenilpiruvato dioxigenasas (HPPD) o bien son resistentes a herbicidas del grupo de las sulfonilureas, los glifosatos, los glufosinatos o benzoilisoxazoles y principios activos analogos.
Al aplicar los principios activos de la invencion en cultivos transgenicos, ademas de los efectos que se observan en otros cultivos respecto de plantas nocivas, con frecuencia se producen efectos que son especificos para la aplicacion en el respectivo cultivo transgenico, por ejemplos un espectro de malas hierbas modificado o especialmente modificado, que puede ser combatido, diferentes cantidades del producto que se pueden usar para la aplicacion, de preferencia una buena capacidad de combinacion con los herbicidas, a los que es resistente el cultivo transgenico, asi como la accion sobre el crecimiento y el rendimiento de plantas de cultivo transgenicas.
Por lo tanto es objeto de la invencion tambien el uso de los compuestos de la invencion como herbicidas para combatir malas hierbas en plantas de cultivo transgenicas.
Los compuestos de la invencion pueden usarse, por ejemplo, en forma de polvos humectables para aspersion, concentrados emulsionables, soluciones pulverizables, sustancias de espolvoreo o granulados en las formulaciones usuales. Por lo tanto son objeto de la invencion tambien agentes herbicidas y reguladores del crecimiento de plantas que comprenden los compuestos de la invencion.
Los compuestos de la invencion pueden formularse de diferentes maneras dependiendo de los parametros biologicos y/o fisicoquimicos predeterminados. Como posibles formulaciones se incluyen por ejemplo: polvos humectables para aspersion (WP), polvos solubles en agua (SP), concentrados solubles en agua, concentrados emulsionables (EC), emulsiones (EW), como emulsiones aceite en agua y agua en aceite, soluciones pulverizables, concentrados en suspension (SC), dispersiones a base de aceite o agua, soluciones miscibles en aceite, suspensiones en capsula (CS), sustancias de espolvoreo (DP), desinfectantes, granulados para esparcir y aplicar en el suelo, granulados (GR) en forma de microgranulados, granulados para aspersion, extension y adsorcion, granulados dispersables en agua (WG), granulados solubles en agua (SG), formulaciones ULV, microcapsulas y ceras.
Estos distintos tipos de formulacion en principio son conocidos y se describen por ejemplo en: Winnacker-Kuchler, “Chemische Technologie”, Tomo 7, C. Hauser Verlag Munchen, 4a edic. 1986, Wade van Valquenburg, “Pesticide formulations”, Marcel Dekker, N.Y., 1973; K. Martens, “Spray Drying” Handbook, 3a ed. 1979, G. Goodwin Ltd. Londres.
Los coadyuvantes de formulacion necesarios, como materiales inertes, agentes tensioactivos, disolventes y demas aditivos tambien son de conocimiento general y se describen por ejemplo en: Watkins, “Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers”, 2a ed., Darland Books, Caldwell N.J., H.v. Olfen, “Introduction to Clay Colloid Chemistry”; 2a ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; C. Marsden, “Solvents Guide”; 2a ed., Interscience, N.Y. 1963; McCutcheonrs “Detergents and Emulsifiers Annual”, MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley y Wood, “Enciclopedia of Surface Active Agents”, Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schonfeldt, “Grenzflachenaktive Athilenoxidaddukte”, Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; Winnacker-Kuchler, “Chemische Technologie”, Tomo 7, C. Hauser Verlag Munchen, 4a edic. 1986.
Basandose en estas formulaciones tambien se pueden preparar combinaciones con otras sustancias de accion pesticida, como por ejemplo, insecticidas, acaricidas, herbicidas, fungicidas, asi como con protectores, fertilizantes y/o reguladores de crecimiento, p. ej. en forma de una formulacion lista para usar o como mezcla de tanque. Protectores adecuados son por ejemplo, mefenpir-dietilo, ciprosulfamida, isoxadifen-etilo, cloquintocet-mexilo y dicloromida.
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Los polvos humectables para aspersion son preparados que pueden dispersarse en forma homogenea, que ademas del principio activo y un diluyente o sustancia inerte, contienen agentes tensioactivos del tipo ionico y/o no ionico (humectantes, agentes dispersantes), p. ej. alquilfenoles polioxietilados, alcoholes grasos polioxietilados, aminas grasas polioxietiladas, poliglicoleter-sulfatos de alcoholes grasos, alcanosulfonatos, alquilbencenosulfonatos, ligninsulfonato de sodio, 2,2'-dinaftilmetano-6,6'-disulfonato de sodio, dibutilnaftalen-sulfonato de sodio o tambien oleoilmetiltaurinato de sodio. Para preparar los polvos humectables para aspersion, los principios activos herbicidas se trituran finamente por ejemplo en los dispositivos habituales, como molinos de martillo, molinos de soplantes y molinos de chorro de aire y en forma simultanea o sucesiva se mezclan con los coadyuvantes de formulacion.
Los concentrados emulsionables se preparan mediante la disolucion del principio activo en un disolvente organico, p. ej., butanol, ciclohexanona, dimetilformamida, xileno o tambien compuestos aromaticos de punto de ebullicion superior o hidrocarburos o mezclas de los disolventes organicos con adicion de uno o varios agentes tensioactivos de tipo ionico o no ionico (emulsionantes). Como emulsionantes pueden usarse por ejemplo: sales de calcio de acido alquilarilsulfonico como dodecilbencenosulfonato de Ca o emulsionantes no ionicos como poliglicolesteres de acidos grasos, alquilarilpoliglicoleteres, poliglicoleteres de alcoholes grasos, productos de condensacion de oxido de propileno-oxido de etileno, alquilpolieteres, esteres de sorbitano, como p. ej. esteres de acido graso de sorbitano o esteres de polioxetilensorbitano, como p. ej. esteres de acido graso de polioxietilen-sorbitano.
Los productos para espolvoreado se obtienen por molienda del principio activo con sustancias solidas finamente trituradas, p. ej. talco, arcillas naturales, como caolin, bentonita y pirofilita o tierra de diatomeas.
Los concentrados en suspension pueden ser a base de agua o de aceite. Pueden prepararse, por ejemplo, al triturar en humedo mediante molinos de perlas usuales en el mercado y eventualmente adicion de sustancias tensioactivas, como ya se indicaron p.ej. en los tipos de formulacion antes enunciados.
Las emulsiones, p.ej. emulsiones de aceite en agua (EW), pueden prepararse por ejemplo mediante agitadores, molinos coloidales y/o mezcladores estaticos usando disolventes organicos acuosos y eventualmente agentes tensioactivos, como ya se indicaron p.ej. en los otros tipos de formulacion antes enunciados.
Los granulados pueden prepararse ya sea por aspersion del principio activo sobre material inerte granulado con capacidad de absorcion o a traves de la aplicacion de concentrados de principio activo mediante adhesivos, p. ej. poli(alcohol vinilico), sal de sodio de poli(acido acrilico) o tambien aceites minerales, en la superficie de vehiculos como arena, caolinita o material inerte granulado. Tambien se pueden granular principios activos adecuados del modo usual para la preparacion de granulados de fertilizantes, en caso deseado mezclados con fertilizantes.
Los granulados dispersables en agua por lo general se preparan segun los procedimientos habituales como secado por aspersion, granulado en lecho fluidizado, granulado con disco, mezclado con mezcladores de alta velocidad y extrusion sin material inerte solido.
Para la preparacion de granulados con disco, de lecho fluidizado, por extrusion y por aspersion, vease p. ej. los procedimientos en “Spray-Drying Handbook” 3a ed. 1979, G. Goodwin Ltd., Londres; J.E. Browning, “Agglomeration”, Chemical and Engineering 1967, paginas 147 y sgs.; “Perry's Chemical Engineer's Handbook”, 5a ed., McGraw-Hill, Nueva York 1973, pag. 8-57.
Para mayores detalles respecto a la formulacion de productos fitosanitarios, vease p. ej., G. C. Klingman, “Weed Control as a Science”, John Wiley and Sons, Inc., Nueva York, 1961, paginas 81-96 y J. D. Freyer, S. A. Evans, “Weed Control Handbook”, 5a ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, paginas 101-103.
Las preparaciones agroquimicas por lo general contienen del 0,1 al 99 % en peso, en especial del 0,1 al 95 % en peso, de los compuestos de la invencion.
En polvos humectables por aspersion, las concentraciones de principio activo contienen p. ej. aproximadamente del 10 al 90 % en peso, el resto hasta el 100 % en peso esta constituido por los componentes usuales de formulacion. En los concentrados emulsionables, la concentracion del principio activo puede ser de alrededor del 1 al 90 % y preferentemente del 5 al 80 % en peso. Las formulaciones en polvo contienen del 1 al 30 % en peso de principio activo, preferentemente en su mayoria del 5 al 20 % en peso de principio activo, las soluciones pulverizables contienen alrededor del 0,05 al 80 %, preferentemente del 2 al 50 % en peso de principio activo. En granulados dispersables en agua, el contenido de principio activo depende en parte si el compuesto activo es liquido o solido y cuales coadyuvantes de granulacion, sustancias de relleno etc. se usan. En granulados dispersables en agua, el contenido del principio activo, se ubica por ejemplo entre el 1 y el 95 % en peso, preferentemente entre el 10 y el 80 % en peso.
Ademas las formulaciones de principios activos mencionados opcionalmente comprenden los respectivos agentes adhesivos, humectantes, de dispersion, de emulsion, de penetracion, conservantes, anticongelantes y disolventes, cargas, vehiculos y colorantes, antiespumantes, inhibidores de evaporacion usuales y agentes que modifican el valor del pH y la viscosidad.
Basandose en estas formulaciones tambien pueden prepararse combinaciones con otras sustancias de accion pesticida, como por ejemplo insecticidas, acaricidas, herbicidas, fungicidas, como tambien con protectores,
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fertilizantes y/o reguladores de crecimiento, por ejemplo en forma de una formulacion lista para usar o como mezcla para tanque.
Como asociados de combinacion para los compuestos de la invencion en formulaciones de mezcla o en mezclas para tanque pueden utilizarse por ejemplo principios activos conocidos que se basan en una inhibicion de por ejemplo acetolactato-sintasa, acetil-coenzima-A-carboxilasa, celulosa sintasa, enolpiruvilshikimato-3-fosfato sintasa, glutamina sintetasa, p-hidroxifenilpiruvato dioxigenasa, fitoen desaturasa, fotosistema I, fotosistema II, protoporfirinogeno oxidasa, como se describen p. ej. en Weed Research 26, 441-445 (1986), o en el manual “The Pesticide Manual”, 14s edicion, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2003 y en la bibliografia alli citada. Como herbicidas o reguladores de crecimiento conocidos que pueden combinarse con los compuestos de la invencion pueden nombrarse p. ej. los siguientes principios activos (los compuestos se denominan alli ya sea con su “nombre comun” segun la International Organization for Standardization (ISO) o con el nombre quimico o con el numero de codigo usual) e incluyen siempre todas sus formas de uso, tal como acidos, sales, esteres e isomeros, tal como esteroisomeros e isomeros opticos. A este respecto se mencionan a modo de ejemplo una forma de aplicacion y en parte tambien varias formas de aplicacion:
acetocloro, acibenzolar, acibenzolar-S-metilo, acifluorofeno, acifluorofeno-sodio, aclonifeno, alacloro, alidocloro, aloxidim, aloxidim-sodio, ametrina, amicarbazona, amidocloro, amidosulfurona, aminopiralida, amitrol, sulfamato de amonio, ancimidol, anilofos, asulam, atrazina, azafenidina, azimsulfurona, aziprotrina, BAH-043, BAS-140H, BAS-693H, BAS-714H, BAS-762H, BAS-776H, BAS-800H, beflubutamida, benazolina, benazolina-etilo, bencarbazona, benfluralina, benfuresato, bensulida, bensulfuron-metilo, bentazona, benzfendizona, benzobiciclona, benzofenap, benzofluor, benzoilprop, bifenox, bilanafos, bilanafos-sodio, bispiribac, bispiribac- sodio, bromacilo, bromobutida, bromofenoxim, bromoxinilo, bromurona, buminafos, busoxinona, butacloro, butafenacilo, butamifos, butenaclor, butralina, butroxidim, butilato, cafenstrol, carbetamida, carfentrazona, carfentrazon-etilo, clorometoxifeno, cloramben, clorazifop, clorazifop-butilo, clorobromurona, clorobufam, clorofenaco, clorofenaco-sodio, clorofenprop, cloroflurenol, cloroflurenol-metilo, cloridazona, clorimurona, clorimuron-etilo, cloruro de clormequat, clornitrofeno, cloroftalim, clortal-dimetilo, clortolurona, clorsulfurona, cinidona, cinidon-etilo, cinmetilina, cinosulfurona, cletodim, clodinafop, clodinafop-propargilo, clofencet, clomazona, clomeprop, cloprop, clopiralida, cloransulam, cloransulam-metilo, cumilurona, cianamida, cianazina, ciclanilida, cicloato, ciclosulfamurona, cicloxidim, ciclurona, cyhalofop, cyhalofop-butilo, ciperquat, ciprazina, ciprazol, 2,4-D, 2,4-DB, daimuron/dymrona, dalapon, daminozida, dazomet, n-decanol, desmedifam, desmetrina, detosil-pirazolato (DTP), diallato, dicamba, diclobenilo, diclorprop, diclorprop-P, diclofop, diclofop-metilo, diclofop- P-metilo, diclosulam, dietatilo, dietatilo-etilo, difenoxurona, difenzoquat, diflufenican, diflufenzopir, diflufenzopir- sodio, dimefurona, dikegulac-sodio, dimefurona, dimepiperato, dimetaclor, dimetametrina, dimetenamida, dimetenamid-P, dimetipina, dimetrasulfurona, dinitramina, dinoseb, dinoterb, difenamida, dipropetrina, diquat, diquat-dibromuro, ditiopir, diurona, DNOC, eglinazina-etilo, endotal, EPTC, esprocarb, etalfluralina, etametsulfuron-metilo, etefona, etidimurona, etiozina, etofumesato, etoxifeno, etoxifen-etilo, etoxisulfurona, etobenzanida, F-5331, es decir, N-[2-cloro-4-fluoro-5-[4-(3-fluoropropil)-4,5-dihidro-5-oxo-1H-tetrazol-1-il]fenil] etanosulfonamida, fenoprop, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fenoxaprop-etilo, fenoxaprop-P-etilo, fentrazamida, fenurona, flamprop, flamprop-M-isopropilo, flamprop-M-metilo, flazasulfurona, florasulam, fluazifop, fluazifop-P, fluazifop-butilo, fluazifop-P-butilo, fluazolato, flucarbazona, flucarbazon-sodio, flucetosulfurona, flucloralina, flufenacet (tiafluamida), flufenpir, flufenpir-etilo, flumetralina, flumetsulam, flumiclorac, flumiclorac-pentilo, flumioxazina, flumipropin, fluometurona, fluorodifeno, fluoroglicofeno, fluoroglicofen-etilo, flupoxam, flupropacilo, flupropanato, flupirsulfurona, flupirsulfuron-metil-sodio, flurenol, flurenol-butilo, fluridona, flurocloridona, fluroxipir, fluroxipir-meptilo, flurprimidol, flurtamona, flutiacet, flutiacet-metilo, flutiamida, fomesafen, foramsulfurona, forclorofenurona, fosamina, furiloxifeno, acido giberelico, glufosinato, L-glufosinato, L-glufosinato-amonio, glufosinato-amonio, glifosato, glifosato-isopropilamonio, H-9201, halosafeno, halosulfurona, halosulfuron-metilo, haloxifop, haloxifop-P, haloxifop-etoxietilo, haloxifop-P-etoxietilo, haloxifop-metilo, haloxifop-P-metilo, hexazinona, HNPC-9908, HOK-201, HW-02, imazametabenz, imazametabenz-metilo, imazamox, imazapic, imazapir, imazapir, imazaquina, imazetapir, imazosulfurona, inabenfida, indanofano, acido indolacetico (IAA), acido 4-indol- 3-ilbutirico (IBA), yodosulfurona, yodosulfuron-metil-sodio, ioxinilo, isocarbamida, isopropalina, isoproturona, isourona, isoxabeno, isoxaclortol, isoxaflutol, isoxapirifop, IDH-100, KUH-043, KUH-071, carbutilato,
cetospiradox, lactofeno, lenacilo, linurona, hidrazida del acido maleico, MCPA, MCPB, MCPB-metilo, -etilo y - sodio, mecoprop, mecoprop-sodio, mecoprop-butotilo, mecoprop-P-butotilo, mecoprop-P-dimetilamonio, mecoprop-P-2-etilhexilo, mecoprop-P-potasio, mefenacet, mefluiduro, mepiquat-cloruro, mesosulfurona, mesosulfuron-metilo, mesotriona, metabenztiazurona, metam, metamifop, metamitrona, metazaclor, metazol, metoxifenona, metildimrona, 1-metilciclopropeno, isotiocianato de metilo, metobenzurona, metobenzurona, metobromurona, metolaclor, S-metolaclor, metosulam, metoxurona, metribuzina, metsulfurona, metsulfuron- metilo, molinato, monalida, monocarbamida, monocarbamida dihidrosulfato, monolinurona, monosulfurona, monurona, MT 128, MT-5950, es decir, N-[3-cloro-4-(1-metiletil)fenil]-2-metilpentanamida, NGGC-011,
naproanilida, napropamida, naptalam, NC-310, es decir, 4-(2,4-diclorobenzoil)-1-metil-5-benciloxipirazol, neburona, nicosulfurona, nipiraclofeno, nitralina, nitrofeno, nitrofenolato-sodio (mezcla isomerica), nitrofluorofeno, acido nonanoico, norflurazona, orbencarb, ortosulfamurona, orizalina, oxadiargilo, oxadiazona, oxasulfurona, oxaziclomefona, oxifluorofeno, paclobutrazol, paraquat, paraquat dicloruro, acido pelargonico (acido nonanoico), pendimetalina, pendralina, penoxsulam, pentanoclor, pentoxazona, perfluidona, petoxamida, fenisofam, fenmedifam, fenmedifam-etilo, picloram, picolinafeno, pinoxadeno, piperofos, pirifenop, pirifenop-butilo,
10
15
20
25
pretilacloro, primisulfurona, primisulfuron-metilo, probenazol, profluazol, prociazina, prodiamina, prifluralina, profoxidima, prohexadiona, prohexadiona-calcio, prohidrojasmona, prometon, prometrina, propaclor, propanilo, propaquizafop, propazina, profam, propisoclor, propoxicarbazona, propoxicarbazona-sodio, propyzamida, prosulfalina, prosulfocarb, prosulfurona, prinaclor, piraclonilo, piraflufeno, piraflufeno-etilo, pirasulfotol, pirazolinato (pirazolato), pirazosulfurona, pirazosulfuron-etilo, pirazoxifeno, piribambenz, piribambenz-isopropilo, piribenzoxim, piributicarb, piridafol, piridato, piriftalida, piriminobac, piriminobac-metilo, pirimisulfan, piritiobac, piritiobac-sodio, piroxasulfona, piroxsulam, quinclorac, quinmerac, quinoclamina, quizalofop, quizalofop-etilo, quizalofop-P, quizalofop-P-etilo, qui2alofop-P-tefurilo, rimsulfurona, secbumetona, setoxidima, sidurona, simazina, simetrina, SN-106279, sulcotriona, sulfalato (CDEC), sulfentrazona, sulfometurona, sulfometuron- metilo, sulfosato (glifosato-trimesio), sulfosulfurona, SyN-523, SYP-249, SyP-298, SYP-300, tebutam, tebutiurona, tecnazeno, tefuriltriona, tembotriona, tepraloxidim, terbacilo, terbucarb, terbucloro, terbumetona, terbutilazina, terbutrina, TH-547, tenilclor, tiafluamida, tiazaflurona, tiazopir, tidiazimina, tidiazurona, tiencarbazona, tiencarbazon-metilo, tifensulfurona, tifensulfuron-metilo, tiobencarb, tiocarbacilo, topramezona, tralcoxidima, triallato, triasulfurona, triaziflam, triazofenamida, tribenurona, tribenuron-metilo, acido tricloroacetico (TCA), triclopir, tridifano, trietazina, trifloxisulfurona, trifloxisulfuron-sodio, trifluralina, triflusulfurona, triflusulfuron- metilo, trimeturona, trinexapac, trinexapac-etilo, tritosulfurona, tsitodef, uniconazol, uniconazol-P, vernolato, ZJ- 0166, ZJ-0270, ZJ-0543, ZJ-0862, y los siguientes compuestos:
imagen7
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3
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O
H3C
N
)—CH3
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3
3
Para el uso, las formulaciones disponibles en la forma habitual en el mercado, se diluyen eventualmente en el modo habitual, p. ej. en el caso de polvos humectables por aspersion, concentrados emulsionables, dispersiones y granulados dispersables en agua mediante el uso de agua. Las preparaciones en polvo, los granulados para el suelo o bien los granulados esparcibles, y las soluciones pulverizables por lo general no se diluyen con otras sustancias inertes antes del uso.
Debido a las condiciones externas como la temperatura, la humedad y el tipo de herbicida usado, entre otras cosas varia el requerimiento de cantidad aplicada de los compuestos de la formula (I). Puede variar dentro de amplios limites, p. ej. entre 0,001 y 1,0 kg/ha o mayor cantidad de sustancia activa, pero preferentemente se encuentra entre 0,005 y 750 g/ha.
Los ejemplos siguientes explican la invencion.
A. Ejemplos qui'micos
Sintesis de N-etil-2-metil-3-(metilsulfonil)-N-(1-metil-1H-tetrazol-5-il)-4-(trifluorometil)benzamida (ejemplo de tabla n.° A-2)
5
10
15
20
25
30
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50
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Se disuelven 100 mg (0,275 mmol) de 2-metil-3-(metilsulfonil)-N-(1-metil-1H-tetrazol-5-il)-4-(trifluorometil)benzamida y 43 mg (0,275 mmol) de yodoetano en 5 ml N,N-dimetilformamida y se mezclan con 0,038 mg (0,275 mmol) de carbonato de potasio. La mezcla de reaccion se agita durante 16 h a 80 °C y se absorbe en 5 ml de agua y se extrae dos veces con respectivamente 10 ml de diclorometano. La fase organica se seca sobre Na2SO4 y se concentra por evaporacion. El residuo se purifica mediante HPLC preparativa (acetonitrilo, agua). Rendimiento 30 mg (26 %).
RMN de 1H (400 MHz; CDCla): 7,96 ppm (d, 0,5 H); 7,7 ppm (d, 0,5H), 7,67 (d, 0,5H), 7,38 (d; 0,5H); 4,10-3,61 (m, 5H); 3,28 (s, 1,5H); 3,18 (s, 1,5H); 2,83 (s, 3H); 1,32 (t; 1,5H), 1,11 (s; 1,5H).
Sintesis de 2-cloro-3-[5-(cianometil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-4-(etilsulfonil)-N-(1 -metil-1 H-tetrazol-5-il)benzamida (ejemplo de tabla n.° A12)
Se agitan 178 mg (0,5 mmol) de acido 2-cloro-3-[5-(cianometil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-4-(etilsulfonil)-benzoico y 90 mg (0,65 mmol) de N-alil-1-metil-1H-tetrazol-5-amina en 3 ml de piridina durante 1 h a temperatura ambiente (TA) y despues se mezclan con una solucion de 86 mg (0,675 mmol) de cloruro de oxalilo en 2 ml de dicloroetano. A continuacion se agita durante 4 h a 75 °C. Despues de enfriar a TA se anaden 0,5 ml de agua. Despues se agita durante 30 min a TA. La solucion de reaccion se filtra y se concentra. El residuo se purifica mediante HPLC preparativa (acetonitrilo, agua). Rendimiento: 19 mg (8 %).
RMN de 1H (400 MHz; DMSO-da): 8,23; 8,15; 7,90 y 7,82; (4d, 2 H); 5,88 (m, 1H), 5,42 - 4,98 (m, 3H), 4,55 (sa, 1H), 4,29 (d, 1H), 4,10 y 4,04 (2s, 3H), 3,67 - 2,98 (m, 7H), 1,18 y 1,04 (2t, 3H).
Sintesis de metil-[2-(metilsulfonil)-4-(trifluorometil)benzoil](1-metil-1H-tetrazol-5-il)carbamato (ejemplo de tabla n.° A14)
A una solucion de 175 mg (0,5 mmol) de 2-(metilsulfonil)-N-(1-metil-1H-tetrazol-5-il)-4-(trifluorometil)benzamida en 4 ml THF (abs.) se anaden 14 mg (0,55 mmol) de hidruro de sodio (al 95 %) bajo atmosfera de gas protector a 0 °C. Despues de agitar durante 10 minutos se anaden a 0 °C 46 pl (0,6 mmol) de etilester del acido clorofomico. La mezcla de reaccion se agita durante 1 h a TA. A continuacion se ajusta la mezcla de reaccion con una solucion saturada acuosa de hidrogenocarbonato de sodio a un valor de pH 7 y se mezcla con 10 ml de agua. Despues se extrae con ester acetico. La fase organica se seca sobre sulfato de sodio, se filtra y se concentra. Rendimiento: 231 mg (57 %)
RMN de 1H (400 MHz; DMSO-da): 8,40 (s, 1H), 8,31 (d, 1H), 8,15 (d, 1H), 4,14 (s, 3H), 3,67 (s, 3H); 3,38 (s, 3H).
Sintesis de N-alil-2-metil-N-(4-metil-1,2,5-oxadiazol-3-il)-3-(metilsulfonil)-4-(trifluorometil)benzamida (ejemplo de tabla n.2 C-1)
Se disuelven 150 mg (0,413 mmol) de 2-metil-N-(4-metil-1,2,5-oxadiazol-3-il)-3-(metilsulfonil)-4-
(trifluorometil)benzamida y 50 mg (0,413 mmol) de bromuro de alilo en 5 ml N,N-dimetilformamida y se mezclan con
0,057 mg (0,413 mmol) de carbonato de potasio. La mezcla de reaccion se agita durante 8 h a 80 °C y se absorbe en 5 ml de agua y se extrae dos veces con respectivamente 10 ml de diclorometano. La fase organica se seca sobre Na2SO4 y se concentra por evaporacion. El residuo se purifica mediante HPLC preparativa (acetonitrilo, agua). Rendimiento 160 mg (86 %).
RMN de 1H (400 MHz; DMSO<L>): 8,10-8,01 ppm (a, 1 H); 7,84 ppm (d, 0,5H), 7,75 (d, 0,5H), 7,38 (d, 0,5H); 5,985,75 (m, 1H); 5,38 (d, 0,5H); 5,26 (d, 0,5H); 5,14 (d, 0,5H); 5,02 (d, 0,5H); 4,19 (d, 2H); 3,46 (s, 1,5H); 3,30 (s; 1,5H), 2,89 (s; 1,5H); 2,70 (s, 1,5H); 2,43 (s, 3H).
Sintesis de N-metil-N-(5-metil-1,3,4-oxadiazol-2-il)-2-metil-3-(metilsulfonil)-4-(trifluorometil)benzamida (ejemplo de tabla n.° D1)
Se disuelven 180 mg (0,495 mmol) de 2-metil-N-(5-metil-1,3,4-oxadiazol-2-il)-3-(metilsulfonil)-4-
(trifluorometil)benzamida en 6 ml de DMF (abs.) y se mezclan con 68 mg (0,495 mmol) de K2CO3 y 0,047 ml (0,495
mmol) de dimetilsulfato. La mezcla de reaccion se lleva a ebullicion durante 15 horas a reflujo. Despues se filtra, se concentra el filtrado y se purifica por cromatografia en columna (gel de silice; heptano / ester acetico).
RMN de 1H (400 MHz; CDCla): 7,98 (d, 1H), 7,49 (d, 1H), 3,57 (sa, 3H), 3,23 (s, 3H), 2,92 (s, 3H), 2,37 (s, 3H).
Los ejemplos indicados en las tablas siguientes se prepararon analogamente a los procedimientos antes mencionados o bien pueden obtenerse de manera analoga a los procedimientos antes enunciados. Se prefieren especialmente los compuestos indicados en las tablas 1 a 336 a continuacion que pueden obtenerse de manera analoga a los procedimientos aqui nombrados.
Las abreviaturas usadas son:
Et = etilo, Me = metilo, n-Pr = n-propilo, i-Pr = isopropilo, c-Pr = ciclopropilo, Ph = fenilo, Bn = bencilo, Prg = propargilo
Tabla 1: los compuestos de la invencion de la formula (I), en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X representa cloro, W representa C-Y, Y representa (2,2,2-trifluoroetoxi)metilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo:
imagen12
N.2
R Datos fisicos, (RMN de 'H, DMSO-d6, 400 MHz)
1-1
Me
1-2
Et
1-3
i-Pr
1-4
CH2CHF2
1-5
CH2CF3
1-6
CH2OMe
1-7
CH2OEt
1-8
CH2OPh
1-9
CH2SMe
1-10
CH2Set
1-11
CH2SPh
1-12
CH2SO2Me
1-13
CH2CH2CN
1-14
CH2CH2OMe
1-15
CH2CH2OEt
1-16
CH2CH2OPh
1-17
CH2CH2SMe
1-18
CH2CH2S(O)Me
1-19
CH2CH2SO2Me
1-20
CH2CH2SEt
1-21
CH2CH2S(O)Et
1-22
CH2CH2SO2Et
1-23
CH2CH2SPh
1-24
CH2CH2S(O)Ph
1-25
CH2CH2SO2Ph
1-26
CH2C(O)Me
1-27
CH2C(O)Ph
1-28
CH2CO2He
(Continuacion)
N.2
R Datos fisicos, (RMN de 'H, DMSO-d6, 400 MHz)
1-29
CH2CO2Me
1-30
CH2CO2Et
1-31
CH2CN
1-32
CH2CH2CN
1-33
Alilo
1-34
Prg
1-35
Bencilo
1-36
CO2Me
1-37
CO2Et
1-38
CO2-iPr
1-39
CO2CH2-CHMe2
1-40
CO2CH2-t-Bu
Tabla 2: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa etilo, X representa cloro, W representa C-Y, Y representa (2,2,2-trifluoroetoxi)metilo, V representa hidrogeno y Z representa 5 metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la tabla 1:
imagen13
Tabla 3: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 es metilo, X representa cloro, W representa C-Y, Y representa 4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-ilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
10
imagen14
Tabla 4: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 es metilo, X representa cloro, W representa C-Y, Y representa 4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-ilo, V representa hidrogeno y Z representa etilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
imagen15
Tabla 5: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X representa cloro, W representa C-Y, Y representa 5-cianometil-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-ilo, V representa hidrogeno y
Z representa etilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
imagen16
Tabla 6: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X representa cloro, W representa C-Y, Y representa 5-(metoximetil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-ilo, V representa 5 hidrogeno y Z representa etilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
imagen17
Tabla 7: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X representa cloro, W representa C-Y, Y representa metoximetilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
10
imagen18
Tabla 8: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa etilo, X representa cloro, W representa C-Y, Y representa etoximetilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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15 Tabla 9: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X representa cloro, W representa C-Y, Y representa (2-metoxi-etoxi)-metilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
imagen20
N-
-N
'N
/
Me
O
N
\
R
\
imagen21
//O
imagen22
O
Tabla 11: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X representa cloro, W representa C-Y, Y representa metoxi, V representa hidrogeno y Z representa etilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
5
\
N
N-
imagen23
N
N
R
/
Me
Tabla 12: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X representa cloro, W representa C-Y, Y representa etoxi, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
Cl O
imagen24
Me
10 Tabla 13: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X representa cloro, W representa C-Y, Y representa etoxi, V representa hidrogeno y Z representa etilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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N
/
Me
imagen26
Cl O
imagen27
Et
Tabla 15: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X representa cloro, W representa C-Y, Y representa aliloxi, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
5
Cl O
imagen28
Me
Tabla 16: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X representa cloro, W representa C-Y, Y representa 2-fluoroetoxi, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
imagen29
Me
F
10 Tabla 17: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X representa cloro, W representa C-Y, Y representa propoxi, V representa hidrogeno y Z representa etilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
imagen30
imagen31
Tabla 19: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X representa cloro, W representa C-Y, Y representa (3-metilsulfanil)-propoxi, V representa hidrogeno y Z representa cloro, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
5
O 11
Cl 1
Me
........
.O^^-x^SMe
Cl
Tabla 20: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X representa cloro W representa C-Y, Y representa (2-metilsulfanil)-etoxi, V representa hidrogeno y Z representa cloro, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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10 Tabla 21: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X representa cloro, W representa C-Y, Y representa ciclopropilmetoxi, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Me
OO
S-^
O
Tabla 22: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X 15 representa cloro, W representa C-Y, Y representa ciclopropilmetoxi, V representa hidrogeno y Z representa etilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Me
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O
Tabla 23: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X representa cloro, W representa C-Y, Y representa (2-dimetilamino)-2-oxoetoxi, V representa hidrogeno y Z representa bromo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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ii
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5 Tabla 24: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X representa cloro, W representa C-Y, Y representa metoxicarbonilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 25: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X 10 representa cloro, W representa C-Y, Y representa (etoxiimino)metilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Me
Tabla 26: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X representa cloro, W representa C-Y, Y representa 1-(etilamino)-1-oxopropan-2-il]amino, V representa hidrogeno y Z 15 representa cloro, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
O
N'
ii
N-
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Cl O
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Cl
Tabla 27: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X representa cloro, W representa C-Y, Y representa metilsulfanilo, V representa hidrogeno y Z representa cloro, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
Cl
S-
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Cl
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Me
R
Tabla 28: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X
representa cloro, W representa C-Y, Y representa metilsulfanilo, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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N
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3
Tabla 29: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa etilo, X 5 representa cloro, W representa C-Y, Y representa metilsulfanilo, V representa hidrogeno y Z representa cloro, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
Cl S—
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Et
Tabla 30: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X representa cloro, W representa C-Y, Y representa metilsulfinilo, V representa hidrogeno y Z representa cloro, y R 10 tiene los significados indicados en la Tabla 1:
N'
-N
N-
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Me
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R
Tabla 31: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa etilo, X representa cloro, W representa C-Y, Y representa metilsulfinilo, V representa hidrogeno y Z representa cloro, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Cl
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Tabla 33: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X representa cloro, W representa C-Y, Y representa metilsulfanilo, V representa hidrogeno y Z representa metilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
5
N
N
N
N
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Me
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R
Tabla 34: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X representa cloro, W representa C-Y, Y representa metilsulfonilo, V representa hidrogeno y Z representa cloro, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Me
10 Tabla 35: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa etilo, X representa cloro, W representa C-Y, Y representa metilsulfonilo, V representa hidrogeno y Z representa cloro, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 37: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa etilo, X representa cloro, W representa C-Y, Y representa metilsulfonilo, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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N
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Tabla 38: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X representa cloro, W representa C-Y, Y representa metilsulfonilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
Cl SO2Me
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Me
SO2Me
10 Tabla 39: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa etilo, X representa cloro, W representa C-Y, Y representa metilsulfonilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
Cl SO2Me
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Et
SO2Me
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Me
Tabla 41: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X representa cloro, W representa C-Y, Y representa etilsulfinilo, V representa hidrogeno y Z representa cloro, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
5
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Me
Tabla 42: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X representa cloro, W representa C-Y, Y representa etilsulfinilo, V representa hidrogeno y Z representa metilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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10 Tabla 43: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X representa cloro, W representa C-Y, Y representa metilsulfonilo, V representa hidrogeno y Z representa metilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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5
Tabla 45: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X representa cloro, W representa C-Y, Y representa etilsulfonilo, V representa hidrogeno y Z representa metilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Me
Tabla 46: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X representa cloro, W representa C-Y, Y representa 2-metoxietilsulfinilo, V representa hidrogeno y Z representa cloro, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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10 Tabla 47: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X es bromo, W representa C-Y, Y representa metilsulfanilo, V representa hidrogeno y Z representa metilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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5
Tabla 49: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X es bromo, W representa C-Y, Y representa metilsulfonilo, V representa hidrogeno y Z representa metilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 50: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X es bromo, W representa C-Y, Y representa etilsulfanilo, V representa hidrogeno y Z representa metilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Me
10 Tabla 51: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X es bromo, W representa C-Y, Y representa etilsulfinilo, V representa hidrogeno y Z representa metilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 53: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X representa metilo, W representa C-Y, Y representa 1 H-pirazol-1 -ilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
5
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Tabla 54: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa etilo, X representa metilo, W representa C-Y, Y representa 1 H-pirazol-1 -ilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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10 Tabla 55: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X representa metilo, W representa C-Y, Y representa 4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-ilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 57: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X representa metilo, W representa C-Y, Y representa (ciclopropilmetil)amino, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
5
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Tabla 58: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X representa metilo, W representa C-Y, Y representa propilamino, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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10 Tabla 59: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X representa metilo, W representa C-Y, Y representa metilsulfanilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 60: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X 15 representa metilo, W representa C-Y, Y representa metilsulfonilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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SO2Me
SO2Me
Tabla 61: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa etilo, X
representa metilo, W representa C-Y, Y representa metilsulfonilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 62: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X 5 representa metilo, W representa C-Y, Y representa etilsulfonilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 63: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X representa metilo, W representa C-Y, Y representa metilsulfanilo, V representa hidrogeno y Z representa 10 trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 64: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa etilo, X representa metilo, W representa C-Y, Y representa metilsulfanilo, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 66: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa etilo, X representa metilo, W representa C-Y, Y representa metilsulfanilo, V representa hidrogeno y Z representa cloro, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
5
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Tabla 67: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X representa metilo, W representa C-Y, Y representa metilsulfanilo, V representa hidrogeno y Z representa bromo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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10 Tabla 68: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X representa metilo, W representa C-Y, Y representa metilsulfinilo, V representa hidrogeno y Z representa bromo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 69: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X 15 representa metilo, W representa C-Y, Y representa etilsulfinilo, V representa hidrogeno y Z representa bromo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 70: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X representa metilo, W representa C-Y, Y representa etilsulfonilo, V representa hidrogeno y Z representa bromo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Me
Tabla 71: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X representa metilo, W representa C-Y, Y representa metilsulfanilo, V representa hidrogeno y Z representa yodo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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10 Tabla 72: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X representa metilo, W representa C-Y, Y representa metilsulfinilo, V representa hidrogeno y Z representa yodo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 74: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X representa metilo, W representa C-Y, Y representa etilsulfanilo, V representa hidrogeno y Z representa yodo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 75: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa etilo, X representa metilo, W representa C-Y, Y representa etilsulfanilo, V representa hidrogeno y Z representa yodo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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10 Tabla 76: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X representa metilo, W representa C-Y, Y representa metilsulfinilo, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 77: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 es n-propilo, X representa 15 metilo, W representa C-Y, Y representa metilsulfinilo, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 78: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa alilo, X representa metilo, W representa C-Y, Y representa metilsulfinilo, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 79: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa etilo; X representa metilo, W representa C-Y, Y representa metilsulfinilo, V representa hidrogeno y Z representa cloro, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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10 Tabla 80: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X representa metilo, W representa C-Y, Y representa metilsulfonilo, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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N N
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Tabla 82: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa n-propilo, X representa metilo, W representa C-Y, Y representa metilsulfonilo, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
5
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Tabla 83: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metoximetilo; X representa metilo, W representa C-Y, Y representa metilsulfonilo, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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10 Tabla 84: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa alilo; X representa metilo, W representa C-Y, Y representa metilsulfonilo, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 85: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa propargilo, X 15 representa metilo, W representa C-Y, Y representa metilsulfonilo, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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5 Tabla 87: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X representa metilo, W representa C-Y, Y representa metilsulfonilo, V representa hidrogeno y Z representa bromo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 88: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X 10 representa metilo, W representa C-Y, Y representa etilsulfanilo, V representa hidrogeno y Z representa bromo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 89: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X representa metilo, W representa C-Y, Y representa etilsulfanilo, V representa hidrogeno y Z representa 15 trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 91: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa etilo, X representa metilo, W representa C-Y, Y representa etilsulfanilo, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
5
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Tabla 92: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa etilo, X representa metilo, W representa C-Y, Y representa etilsulfinilo, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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10 Tabla 93: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X representa metilo, W representa C-Y, Y representa etilsulfinilo, V representa hidrogeno y Z representa cloro, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 94: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa etilo, X 15 representa metilo, W representa C-Y, Y representa etilsulfonilo, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 95: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X representa metilo, W representa C-Y, Y representa etilsulfonilo, V representa hidrogeno y Z representa cloro, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
5
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Tabla 96: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa etilo, X representa metilo, W representa C-Y, Y representa etilsulfonilo, V representa hidrogeno y Z representa cloro, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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10 Tabla 97: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X representa metilo, W representa C-Y, Y representa 2-metoxietilsulfonilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 98: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X 15 representa etilo, W representa C-Y, Y representa metilsulfanilo, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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5 Tabla 100: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa etilo, X representa etilo, W representa C-Y, Y representa metilsulfanilo, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 101: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X 10 representa etilo, W representa C-Y, Y representa metilsulfanilo, V representa hidrogeno y Z representa cloro, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 102: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa etilo, X representa etilo, W representa C-Y, Y representa metilsulfanilo, V representa hidrogeno y Z representa bromo, y R 15 tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 103: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X representa etilo, W representa C-Y, Y representa metilsulfinilo, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 104: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa etilo, X representa etilo, W representa C-Y, Y representa metilsulfinilo, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 105: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X representa n-propilo; W representa C-Y, Y representa metilsulfinilo, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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10 Tabla 106: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X representa etilo, W representa C-Y, Y representa metilsulfinilo, V representa hidrogeno y Z representa cloro, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 108: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X representa etilo, W representa C-Y, Y representa metilsulfinilo, V representa hidrogeno y Z representa bromo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 109: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X representa etilo, W representa C-Y, Y representa etilsulfinilo, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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10 Tabla 110: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X representa etilo, W representa C-Y, Y representa metilsulfanilo, V representa hidrogeno y Z representa bromo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 111: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X 15 representa etilo, W representa C-Y, Y representa metilsulfonilo, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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5 Tabla 113: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X representa etilo, W representa C-Y, Y representa metilsulfonilo, V representa hidrogeno y Z representa cloro, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 114: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X 10 representa etilo, W representa C-Y, Y representa metilsulfonilo, V representa hidrogeno y Z representa bromo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 115: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X representa n-propilo; W representa C-Y, Y representa metilsulfinilo, V representa hidrogeno y Z representa 15 trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 116: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X representa isopropilo; W representa C-Y, Y representa metilsulfanilo, V representa hidrogeno y Z representa cloro, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 117: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X representa ciclopropilo; W representa C-Y, Y representa metilsulfanilo, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 118: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X representa metoxi; W representa C-Y, Y representa metilsulfanilo, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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10 Tabla 119: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X representa metoxi; W representa C-Y, Y representa metilsulfinilo, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 121: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X representa etoxi; W representa C-Y, Y representa metilsulfanilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
5
Me"
-^Nv N' N
N
N
i
R
O O
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S
SO2Me
Tabla 122: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X representa metoxi; W representa C-Y, Y representa metilsulfinilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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10 Tabla 123: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X representa metoxi; W representa C-Y, Y representa metilsulfonilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
Me"
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SO2Me
SO2Me
Tabla 124: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X 15 representa metoxi; W representa C-Y, Y representa etilsulfanilo, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 125: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa etilo, X representa etoxi; W representa C-Y, Y representa metilsulfanilo, V representa hidrogeno y Z representa cloro, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
5
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Tabla 126: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X representa metoximetilo; W representa C-Y, Y representa metilsulfanilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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10 Tabla 127: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X representa metoximetilo; W representa C-Y, Y representa metilsulfinilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Me"
N
l
N
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Tabla 129: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X representa cloro; W representa C-Y, Y representa hidrogeno, V representa metilo y Z representa metilsulfanilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 130: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X representa cloro; W representa C-Y, Y representa metilsulfinilo, V representa metilo y Z representa hidrogeno, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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10 Tabla 131: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X representa cloro; W representa C-Y, Y representa metilsulfonilo, V representa metilo y Z representa hidrogeno, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 133: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X representa cloro; W representa C-Y, Y representa hidrogeno; V representa hidrogeno y Z representa cloro, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
5
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Tabla 134: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X representa cloro; W representa C-Y, Y representa hidrogeno; V representa hidrogeno y Z representa metilsulfanilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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10 Tabla 135: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X representa cloro; W representa C-Y, Y representa hidrogeno; V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 136: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X 15 representa cloro; W representa C-Y, Y representa hidrogeno; V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 137: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X
representa bromo; W representa C-Y, Y representa hidrogeno; V representa hidrogeno y Z representa metilsulfanilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 138: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X 5 representa metilsulfonilo; W representa C-Y, Y representa hidrogeno; V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 139: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X representa bromo; W representa C-Y, Y representa hidrogeno; V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, 10 y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 140: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X representa bromo; W representa C-Y, Y representa hidrogeno; V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 142: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X representa cloro; W representa N, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
5
N
N
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Tabla 143: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X representa bromo; W representa N, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
N
N
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10 Tabla 144: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X representa metilo; W representa N; V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
N
N
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Tabla 145: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X 15 representa metilsulfonilo; W representa N; V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
N
N
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Tabla 146: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X representa metoximetilo; W representa N, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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5 Tabla 147: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa etilo, X representa metoximetilo; W representa N, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 148: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa etilo, X 10 representa (2-metoxietil)metilo; W representa N, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 149: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X representa (3-metoxipropiloxi)metilo; W representa N, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R 15 tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 150: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X representa (ciclopropilmetoxi)metilo; W representa N, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene
los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 151: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, R6 representa metilo, X representa (metilsulfanil)metilo; W representa N, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los 5 significados indicados en la Tabla 1:
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Q = Q2 triazol
Tabla 152: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q2, R7 representa metilo, X representa nitro; W representa C-Y, Y representa hidrogeno, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y 10 R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 153: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q2, R7 representa metilo, X representa bromo; W representa C-Y, Y representa hidrogeno, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
15
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Tabla 155: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q2, R7 representa metilo, X representa cloro; W representa N, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
5
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Tabla 156: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q2, R7 representa metilo, X representa metoximetilo; W representa N, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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3
10 Tabla 157: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q2, R7 representa metilo, X representa (2-metoxietoxi)metilo; W representa N, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 158: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q2, R7 representa metilo, X 15 representa cloro; W representa C-Y, Y representa (2,2,2-trifluoroetoxi)metilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 160: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q2, R7 representa metilo, X representa cloro; W representa C-Y, Y representa 4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-ilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 161: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q2, R7 representa metilo, X representa cloro; W representa C-Y, Y representa 5-(metoximetil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-ilo, V representa hidrogeno y Z representa etilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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10 Tabla 162: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q2, R7 representa metilo, X representa cloro; W representa C-Y, Y representa metilsulfanilo, V representa hidrogeno y Z representa metilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 163: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q2, R7 representa metilo, X 15 representa cloro; W representa C-Y, Y representa metilsulfanilo, V representa hidrogeno y Z representa cloro, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 165: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q2, R7 representa metilo, X representa cloro; W representa C-Y, Y representa metilsulfonilo, V representa hidrogeno y Z representa cloro, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 166: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q2, R7 representa metilo, X representa cloro; W representa C-Y, Y representa metilsulfanilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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10 Tabla 167: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q2, R7 representa metilo, X representa cloro; W representa C-Y, Y representa metilsulfinilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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S(O)Me
SO2Me
Tabla 168: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q2, R7 representa metilo, X 15 representa cloro; W representa C-Y, Y representa metilsulfonilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 170: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q2, R7 representa metilo, X representa cloro; W representa C-Y, Y representa metilsulfinilo, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
5
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Tabla 171: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q2, R7 representa metilo, X representa cloro; W representa C-Y, Y representa metilsulfonilo, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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10 Tabla 172: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q2, R7 representa metilo, X representa cloro; W representa C-Y, Y representa 2-metoxi, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 173: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q2, R7 representa metilo, X 15 representa cloro; W representa C-Y, Y representa propoxi, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 175: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q2, R7 representa metilo, X representa cloro; W representa C-Y, Y representa 2-metoxietoxi, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
5
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Tabla 176: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q2, R7 representa metilo, X representa cloro; W representa C-Y, Y representa metoximetilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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10 Tabla 177: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q2, R7 representa metilo, X representa cloro; W representa C-Y, Y representa (2-metoxietoxi)metilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 178: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q2, R7 representa metilo, X 15 representa cloro; W representa C-Y, Y representa cloro, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 180: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q2, R7 representa metilo, X representa cloro; W representa C-Y, Y representa 2-fluoroetoxi, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
5
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Tabla 181: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q2, R7 representa metilo, X representa cloro; W representa C-Y, Y representa (3-metoxi)propoxi, V representa hidrogeno y Z representa etilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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10 Tabla 182: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q2, R7 representa metilo, X representa bromo; W representa C-Y, Y representa metilsulfanilo, V representa hidrogeno y Z representa metilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 183: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q2, R7 representa metilo, X 15 representa bromo; W representa C-Y, Y representa metilsulfinilo, V representa hidrogeno y Z representa metilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 185: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q2, R7 representa metilo, X representa metilo; W representa C-Y, Y representa 4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-ilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
5
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Tabla 186: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q2, R7 representa metilo, X representa metilo; W representa C-Y, Y representa 1 H-pirazol-1 -ilo, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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10 Tabla 187: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q2, R7 representa metilo, X representa metilo; W representa C-Y, Y representa metilsulfanilo, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 188: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q2, R7 representa metilo, X 15 representa metilo; W representa C-Y, Y representa metilsulfinilo, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 190: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q2, R7 representa metilo, X representa metilo; W representa C-Y, Y representa metilsulfanilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
5
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Tabla 191: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q2, R7 representa metilo, X representa metilo; W representa C-Y, Y representa metilsulfinilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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S(O)Me
SO2Me
10 Tabla 192: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q2, R7 representa metilo, X representa metilo; W representa C-Y, Y representa metilsulfonilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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SO2Me
SO2Me
Tabla 193: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q2, R7 representa metilo, X 15 representa metilo; W representa C-Y, Y representa etilsulfonilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 195: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q2, R7 representa metilo, X representa metoxi; W representa C-Y, Y representa metilsulfinilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
5
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Tabla 196: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q2, R7 representa metilo, X representa metoxi; W representa C-Y, Y representa metilsulfonilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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10 Tabla 197: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q2, R7 representa metilo, X representa metoxi; W representa C-Y, Y representa metilsulfanilo, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 198: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q2, R7 representa metilo, X 15 representa metoxi; W representa C-Y, Y representa metilsulfinilo, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 200: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q2, R7 representa metilo, X representa metoximetilo; W representa C-Y, Y representa metilsulfanilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
5
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Tabla 201: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q2, R7 representa metilo, X representa metoximetilo; W representa C-Y, Y representa metilsulfinilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
N
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N
Me
OMe
S(O)Me
R
SO2Me
10 Tabla 202: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q2, R7 representa metilo, X representa metoximetilo; W representa C-Y, Y representa metilsulfonilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 203: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q2, R7 representa metilo, X 15 representa etilo; W representa C-Y, Y representa metilsulfanilo, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 204: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q2, R7 representa metilo, X representa trifluorometilo; W representa C-Y, Y representa 2-metoxietoxi, V representa hidrogeno y Z representa 20 metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 205: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q3, R8 representa metilo, X representa cloro; W representa N, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 206: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q3, R8 representa metilo, X representa metilo; W representa N, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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10 Tabla 207: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q3, R8 representa metilo, X representa metoximetilo; W representa N, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 208: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q3, R8 representa metilo, X 15 representa cloro; W representa C-Y, Y representa (2,2,2-trifluoroetoxi)metilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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SO2Me
Tabla 210: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q3, R8 representa metilo, X representa cloro; W representa C-Y, Y representa 1 H-pirazol-1 -ilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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SO2Me
Tabla 211: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q3, R8 representa cloro, X representa cloro; W representa C-Y, Y representa 1 H-pirazol-1 -ilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
O
4'
N
O
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Cl N
I
N
Cl
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SO2Me
10 Tabla 212: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q3, R8 representa cloro, X representa cloro; W representa C-Y, Y representa 4-metil-1 H-pirazol-1 -ilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 213: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q3, R8 representa etilo, X 15 representa cloro, W representa C-Y, Y representa 1 H-pirazol-1 -ilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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SO2Me
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Tabla 215: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q3, R8 representa metilo, X representa cloro; W representa C-Y, Y representa metilsulfanilo, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
5
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Tabla 216: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q3, R8 representa metilo, X representa cloro; W representa C-Y, Y representa metilsulfinilo, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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10 Tabla 217: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q3, R8 representa cloro, X representa cloro; W representa C-Y, Y representa metilsulfinilo, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 218: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q3, R8 representa metilo, X 15 representa cloro; W representa C-Y, Y representa metilsulfonilo, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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SO2Me
CF3
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CF3
Tabla 220: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q3, R8 representa metilo, X representa cloro; W representa C-Y, Y representa metilsulfanilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 221: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q3, R8 representa metilo, X representa cloro; W representa C-Y, Y representa metilsulfinilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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10 Tabla 222: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q3, R8 representa cloro, X representa cloro, W representa C-Y, Y representa metilsulfinilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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S(O)Me
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Tabla 223: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q3, R8 representa metoximetilo, 15 X representa cloro, W representa C-Y, Y representa metilsulfinilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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S(O)Et
SO2Me
Tabla 225: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q3, R8 representa metilo, X representa cloro, W representa C-Y, Y representa metilsulfonilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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SO2Me
Tabla 226: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q3, R8 representa cloro, X representa cloro, W representa C-Y, Y representa metilsulfonilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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10 Tabla 227: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q3, R8 representa metoximetilo, X representa cloro; W representa C-Y, Y representa metilsulfonilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 228: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q3, R8 representa metilo, X 15 representa cloro; W representa C-Y, Y representa 5-cianometil-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-ilo, V representa hidrogeno y Z representa etilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 230: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q3, R8 representa metilo, X representa cloro; W representa C-Y, Y representa 5-metoximetil-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-ilo, V representa hidrogeno y Z representa etilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
5
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Tabla 231: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q3, R8 representa metilo, X representa metilo, W representa C-Y, Y representa 1 H-pirazol-1 -ilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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4'
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10 Tabla 232: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q3, R8 representa etilo, X representa metilo, W representa C-Y, Y representa 1 H-pirazol-1 -ilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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4 '
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Tabla 233: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q3, R8 representa cloro, X 15 representa metilo, W representa C-Y, Y representa 1 H-pirazol-1 -ilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 235: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q3, R8 representa cloro, X representa metilo, W representa C-Y, Y representa metilsulfanilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
5
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Tabla 236: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q3, R8 representa metilo, X representa metilo, W representa C-Y, Y representa metilsulfinilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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S(O)Me
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10 Tabla 237: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q3, R8 representa cloro, X representa metilo, W representa C-Y, Y representa metilsulfinilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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S(O)Me
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Tabla 238: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q3, R8 representa metilo, X 15 representa metilo, W representa C-Y, Y representa metilsulfonilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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SO2Me
Tabla 240: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q3, R8 representa ciclopropilo, X representa metilo, W representa C-Y, Y representa metilsulfonilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 241: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q3, R8 representa metilo, X representa metilo, W representa C-Y, Y representa (2-metoxietil)sulfonilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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10 Tabla 242: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q3, R8 representa cloro, X representa metilo, W representa C-Y, Y representa (2-metoxietil)sulfonilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 243: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q3, R8 representa metilo, X 15 representa metilo, W representa C-Y, Y representa etilsulfonilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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SO2Et
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SO2Me
Tabla 245: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q3, R8 representa cloro, X representa metilo, W representa C-Y, Y representa etilsulfonilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
5
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SO2Et
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Tabla 246: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q3, R8 representa amino, X representa metilo, W representa C-Y, Y representa etilsulfonilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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SO2Et
SO2Me
10 Tabla 247: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q3, R8 representa acetilamino, X representa metilo, W representa C-Y, Y representa metilsulfonilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 248: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q3, R8 representa metoxi, X 15 representa metilo, W representa C-Y, Y representa metilsulfonilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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SO2Me
SO2Me
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Tabla 250: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q3, R8 representa cloro, X representa metilo, W representa C-Y, Y representa metilsulfanilo, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 251: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q3, R8 representa metilo, X representa metilo, W representa C-Y, Y representa metilsulfinilo, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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10 Tabla 252: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q3, R8 representa cloro, X representa metilo, W representa C-Y, Y representa metilsulfinilo, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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CF3
Tabla 253: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q3, R8 representa metoximetilo, 15 X representa metilo, W representa C-Y, Y representa metilsulfinilo, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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CF3
Tabla 255: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q3, R8 representa metilo, X representa metilo, W representa C-Y, Y representa metilsulfonilo, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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SO2Me
CF3
Tabla 256: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q3, R8 representa cloro, X representa metilo, W representa C-Y, Y representa metilsulfonilo, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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SO2Me
CF3
10 Tabla 257: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q3, R8 representa metilsulfanilo, X representa metilo, W representa C-Y, Y representa metilsulfonilo, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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SO2Me
CF3
Tabla 258: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q3, R8 representa nitro, X 15 representa metilo, W representa C-Y, Y representa metilsulfonilo, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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SO2Me
CF3
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Tabla 260: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q3, R8 representa (1 H-pirazol-1- il)metilo, X representa metilo, W representa C-Y, Y representa metilsulfonilo, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 261: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q3, R8 representa acetilamino, X representa metilo, W representa C-Y, Y representa metilsulfonilo, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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10 Tabla 262: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q3, R8 representa (2,2- dimetilpropanoil)amino, X representa metilo, W representa C-Y, Y representa metilsulfonilo, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 263: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q3, R8 representa metilo, X 15 representa metilo, W representa C-Y, Y representa etilsulfinilo, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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CF3
Tabla 264: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q3, R8 representa cloro, X representa metilo, W representa C-Y, Y representa etilsulfanilo, V representa hidrogeno y Z representa
trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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S(O)Et
CF3
Tabla 265: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q3, R8 representa metilo, X representa etilo, W representa C-Y, Y representa metilsulfonilo, V representa hidrogeno y Z representa 5 trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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CF3
Tabla 266: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q3, R8 representa metilo, X representa metoxi, W representa C-Y, Y representa metilsulfanilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 267: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q3, R8 representa metilo, X representa metoxi, W representa C-Y, Y representa metilsulfinilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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15 Tabla 268: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q3, R8 representa metilo, X representa metoxi, W representa C-Y, Y representa metilsulfonilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 270: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q3, R8 representa metilo, X representa metoxi, W representa C-Y, Y representa metilsulfinilo, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 271: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q3, R8 representa metilo, X representa metoxi, W representa C-Y, Y representa metilsulfonilo, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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10 Tabla 272: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q3, R8 representa metilo, X representa metoximetilo, W representa C-Y, Y representa metilsulfanilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 273: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q3, R8 representa metilo, X 15 representa metoximetilo, W representa C-Y, Y representa metilsulfinilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 275: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q3, R8 representa metilo, X representa trifluorometilo, W representa C-Y, Y representa metilsulfanilo, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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SMe
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Tabla 276: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q4, R9 representa metilo, X representa cloro, W representa N, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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10 Tabla 277: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q4, R9 representa etilo, X representa cloro, W representa N, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 278: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q4, R9 representa metoximetilo, 15 X representa cloro, W representa N, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 280: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q4, R9 representa hidrogeno, X representa cloro, W representa C-Y, Y representa (2,2,2-trifluoroetoxi)metilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 281: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q4, R9 representa metilo, X representa cloro, W representa C-Y, Y representa (2,2,2-trifluoroetoxi)metilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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10 Tabla 282: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q4, R9 representa isopropilo, X representa cloro, W representa C-Y, Y representa (2,2,2-trifluoroetoxi)metilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 283: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q4, R9 representa metilo, X 15 representa cloro, W representa C-Y, Y representa propoxi, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 285: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q4, R9 representa metilo, X representa cloro, W representa C-Y, Y representa 5-cianometil-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-ilo, V representa hidrogeno y Z representa etilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 286: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q4, R9 representa etilo, X representa cloro, W representa C-Y, Y representa 5-cianometil-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-ilo, V representa hidrogeno y Z representa etilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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10 Tabla 287: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q4, R9 representa metilo, X representa cloro, W representa C-Y, Y representa metilsulfanilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 288: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q4, R9 representa etilo, X 15 representa cloro, W representa C-Y, Y representa metilsulfanilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
Et
N-
O
-N
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Tabla 290: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q4, R9 representa metilo, X representa cloro, W representa C-Y, Y representa metilsulfinilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Me
N-
O
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Tabla 291: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q4, R9 representa etilo, X representa cloro, W representa C-Y, Y representa metilsulfinilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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10 Tabla 292: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q4, R9 representa metoximetilo, X representa cloro, W representa C-Y, Y representa metilsulfinilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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N
N
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Tabla 293: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q4, R9 representa metilo, X 15 representa cloro, W representa C-Y, Y representa metilsulfonilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 295: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q4, R9 es metoximetilo, X representa cloro, W representa C-Y, Y representa metilsulfonilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 296: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q4, R9 representa metilo, X representa cloro, W representa C-Y, Y representa metilsulfanilo, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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10 Tabla 297: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q4, R9 representa etilo, X representa cloro, W representa C-Y, Y representa metilsulfanilo, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 298: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q4, R9 representa metoximetilo, 15 X representa cloro, W representa C-Y, Y representa metilsulfanilo, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 300: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q4, R9 representa etilo, X representa cloro, W representa C-Y, Y representa metilsulfinilo, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Et
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O
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Tabla 301: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q4, R9 representa metoximetilo, X representa cloro, W representa C-Y, Y representa metilsulfinilo, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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10 Tabla 302: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q4, R9 representa metilo, X representa cloro, W representa C-Y, Y representa metilsulfonilo, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 303: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q4, R9 representa etilo, X 15 representa cloro, W representa C-Y, Y representa metilsulfonilo, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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N
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-N
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Tabla 305: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q4, R9 representa etilo, X representa fluor, W representa C-Y, Y representa metilsulfinilo, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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O
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Tabla 306: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q4, R9 representa metilo, X representa bromo, W representa C-Y, Y representa metilsulfanilo, V representa hidrogeno y Z representa metilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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10 Tabla 307: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q4, R9 representa metilo, X representa bromo, W representa C-Y, Y representa metilsulfinilo, V representa hidrogeno y Z representa metilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 308: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q4, R9 representa metilo, X 15 representa metilo, W representa C-Y, Y representa metilsulfanilo, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 310: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q4, R9 representa metoximetilo, X representa metilo, W representa C-Y, Y representa metilsulfanilo, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 311: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q4, R9 representa metilo, X representa metilo, W representa C-Y, Y representa metilsulfinilo, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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10 Tabla 312: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q4, R9 representa ciclopropilo, X representa metilo, W representa C-Y, Y representa metilsulfinilo, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 313: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q4, R9 representa trifluorometilo, 15 X representa metilo, W representa C-Y, Y representa metilsulfinilo, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 315: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q4, R9 representa etilo, X representa metilo, W representa C-Y, Y representa metilsulfonilo, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 316: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q4, R9 es metoximetilo, X representa metilo, W representa C-Y, Y representa metilsulfonilo, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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10 Tabla 317: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q4, R9 representa etoximetilo, X representa metilo, W representa C-Y, Y representa metilsulfonilo, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 318: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q4, R9 representa trifluorometilo, 15 X representa metilo, W representa C-Y, Y representa metilsulfonilo, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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CF3
Tabla 320: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q4, R9 representa metilo, X representa metilo, W representa C-Y, Y representa metilsulfanilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 321: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q4, R9 representa etilo, X representa metilo, W representa C-Y, Y representa metilsulfanilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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10 Tabla 322: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q4, R9 representa metoximetilo, X representa metilo, W representa C-Y, Y representa metilsulfanilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 323: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q4, R9 representa metilo, X 15 representa metilo, W representa C-Y, Y representa metilsulfinilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 325: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q4, R9 representa metoximetilo, X representa metilo, W representa C-Y, Y representa metilsulfinilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 326: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q4, R9 representa metilo, X representa metilo, W representa C-Y, Y representa metilsulfonilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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10 Tabla 327: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q4, R9 representa etilo, X representa metilo, W representa C-Y, Y representa metilsulfonilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
Et
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Tabla 328: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q4, R9 representa metoximetilo, 15 X representa metilo, W representa C-Y, Y representa metilsulfonilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 330: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q4, R9 representa metilo, X representa metoxi, W representa C-Y, Y representa metilsulfinilo, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
5
Me
N-
O
-N
3
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Tabla 331: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q4, R9 representa metilo, X representa metoxi, W representa C-Y, Y representa metilsulfonilo, V representa hidrogeno y Z representa trifluorometilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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10 Tabla 332: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q4, R9 representa metilo, X representa metoxi, W representa C-Y, Y representa metilsulfanilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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Tabla 333: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q4, R9 representa metilo, X 15 representa metoxi, W representa C-Y, Y representa metilsulfinilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
Me
N
O
-N
3
O OMe
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S(O)Me
SO2Me
imagen373
Tabla 335: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q4, R9 representa metilo, X representa metoximetilo, W representa C-Y, Y representa metilsulfanilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
5
imagen374
Tabla 336: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q4, R9 representa metilo, X representa metoximetilo, W representa C-Y, Y representa metilsulfinilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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10 Tabla 337: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q4, R9 representa metilo, X representa metoximetilo, W representa C-Y, Y representa metilsulfonilo, V representa hidrogeno y Z representa metilsulfonilo, y R tiene los significados indicados en la Tabla 1:
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De preferencia muy especial son los compuestos indicados en las tablas A, B, C y D de la formula general (I) que 15 pueden obtenerse de manera analoga a los procedimientos mencionados en el presente documento:
Tabla A: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, V representa hidrogeno, y R, R6, X, W, Z y tienen los significados indicados en la Tabla A
/N^N O X R6 R
N.2
R R6 X W Z Datos fisicos (RMN de 'H, DMSO-da, 400 MHz)
A-1
CH2OEt Me Me C-SO2Me CF3 7,94; 7,78; 7,67 y 7,42; (4d, 2 H); 5,33 y 4,90 (2sb, 2H), 4,08 y 4,00 (2s, 3H), 3,863,72 y 3,41-3,16 (2m, 5H), 2,88 y 2,85 (2s, 3H), 1,311,02 (m, 3H)
A-2
Et Me Me C-SO2Me CF3 7,98; 7,69; 7,67 y 7,37; (4d, 2 H); 4,11-3,58 (m, 5H), 3,28 y 3,3,18 (2s, 3H), 3,83 (s, 3H), 1,32 y 1,12 (2t, 3H)
A-3
Me Me Me C-SO2Me CF3 7,98, 7,69, 7,38 (3bd,2H), 4,07, 3,91 (2sa,3H), 3,51, 3,37 (2sa,3H), 3,28, 3,20 (2sa,3H), 2,84 (s,3H)
A-4
Bn Me Me C-SO2Me CF3 8,23, 8,05, 7,80, 7,76 (4d,2H), 7,41-7,11 (m,5H), 5,12, 4,83 (2sa,2H), 4,02, 3,96 (2s,3H), 3,34 (s,3H), 2,68, 2,52 (2s,3H)
A-5
Me Bn Me C-SO2Me CF3 8,06, 7,89, 7,61, 7,18 (4d,2H), 7,43-7,29 (m,5H), 5,73, 5,66 (2sa,2H), 3,46, 3,42 (2s,3H), 3,34, 3,13 (2s,3H), 2,70, 2,65 (2s,3H)
A-6
Prg Me Me C-SOMe CF3 7,79-7,25; (m, 2 H); 5,31 (sa, 2H), 3,95 (s, 3H), 2,96 (2s, 6H)
A-7
CH2CO2Me Me Me C-SOMe CF3 7,72; 7,59; 7,46 y 7,31; (4d, 2 H); 5,02-4,93 y 4,60-4,31 (2m, 2H), 4,19 y 3,69 (2s, 3H), 3,82 (s, 3H), 3,01 (s, 3H), 2,97 (s, 3H)
A-8
CH2CO2Me Me Me C-SO2Me CF3 7,94; 7,72; 7,68 y 7,47; (4d, 2 H); 4,80-4,33 (m, 2H), 4,19; 3,91; 3,84 y 3,69 (4s, 6H), 3,38 y 3,33 (2s, 3H), 2,90 y 2,82 (2s, 3H)
A-9
alilo Me Me C-SO2Me CF3 7,95; 7,69; 7,66 y 7,40; (4d, 2 H); 5,99-5,87 y 5,79-5,65 (2m, 1H), 5,33; 5,32; 5,19 y 5,01 (4d, 2H), 4,61 - 4,13 (m, 2H), 4,05 y 3,85 (2s, 3H), 3,28 y 3,19 (2s, 3H), 2,91 y 2,85 (2s, 3H),
N.2
R R6 X W Z Datos fisicos (RMN de 'H, DMSO-d6, 400 MHz)
A-10
Prg Prg Cl C-Cl SO2Me 8,02; (d, 1H); 7,67 (d, 1H), 5,60 (sa, 2H), 4,86 (sa, 2H), 3,52 (a, 1H), 3,43 (s, 3H), 3,34 (t, 1H)
A-11
Me Me Me C-SO2Me SO2Me 8,29; 8,12; 8,02; 7,75 (4db, 2 H); 3,67-3,54 (m, 6H); 3,46; 3,25 (2s, 3H); 2,70; 2,64 (2s, 3H), 2,47; 2,42 (2s, 3H)
A-12
alilo Me Cl C-(4,5-dihidro- 5-acetonitrilo- 1,2-oxazol)- 4ilo SO2Et 8,23; 8,15; 7,90 y 7,82; (4d, 2 H); 5,88 (m, 1H), 5,42 - 4,98 (m, 3H), 4,55 (sa, 1H), 4,29 (d, 1H), 4,10 y 4,04 (2s, 3H), 3,67 - 2,98 (m, 7H), 1,18 y 1,04 (2t, 3H)
A-13
Me CO2Me Cl C-OH SO2Me 9,39 (sa, 1H), 7,80 (d, 1H), 7,16 (d, 1H), 4,08 (s, 3H), 3,21 (s, 3H).
A-14
Me CO2Me SO2Me C-H CF3 8,40 (s, 1H), 8,31 (d, 1H), 8,15 (d, 1H), 4,14 (s, 3H), 3,67 (s, 3H); 3,38 (s, 3H).
A-15
Me CO2Et SO2Me C-H CF3 RMN de nH (400 MHz; DMSO-da): 8,40 (s, 1H), 8,32 (d, 1H), 8,16 (d, 1H), 4,13 (s, 3H), 4,10 (q, 2H); 3,38 (s, 3H), 0,93 (t, 3H).
A-16
Me CO2-i-Pr SO2Me C-H CF3 8,39 (s, 1H), 8,32 (d, 1H), 8,18 (d, 1H), 4,81 (m, 1H), 4,12 (s, 1H), 3,38 (s, 3H); 0,95 (d, 6H)
A-17
Me CO2CH2C HMe2 SO2Me C-H CF3 8,40 (s, 1H), 8,31 (d, 1H), 8,19 (d, 1H), 4,14 (s, 3H), 3,88 (d, 2H), 3,38 (s, 3H); 1,62 (m, 1H), 0,62 (d, 6H)
A-18
Me CO2CH2-t- Bu SO2Me C-H CF3 8,40 (s, 1H), 8,32 (d, 1H), 8,22 (d, 1H), 4,15 (s, 3H), 3,38 (s, 3H); 0,63 (s, 9H)
Tabla C: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q1, V representa hidrogeno, y R, R8, X, W y Z tienen los significados indicados en la Tabla C
R8 O o'Aa R
X
N.2
R R8 X W Z Datos fisicos (RMN de 'H, DMSO-d6, 400 MHz)
C-1
alilo Me Me C-SO2Me CF3 8,10-8,01 (a, 1 H); 7,83; 7,74 (2d, 1H); 5,98-5,75 (m, 1H); 5,38; 5,26 (2d, 1H); 5,14; 5,02 (2d, 1H); 4,19 (d, 2H); 3,46; 3,30 (2s; 3H), 2,89; 2,72 (2s; 3H); 2,43 (s, 3H)
C-2
CH2CH2CN Me Me C-SO2Me CF3 8,12; 8,11; 7,87; 7,72 (4d, 2 H); 4,013,82 (m, 2H), 3,49-3,37 (m, 3H); 2,992,79 (m, 2H), 2,72 (s, 3H), 2,42; 2,41 (2s, 3H)
C-4
CH2CO2Me Me Me C-SO2Me CF3 8,85; 7,68; (2d, 2 H); 4,74 (sa, 2H), 3,76; 3,46 (2s, 3H); 3,42; 3,39 (2s, 3H), 2,74; 2,72 (2s, 3H), 2,42; 2,38 (2s, 3H)
C-5
Me Me Me C-SO2Me SO2Me 8,29; 8,12; 8,02; 7,75 (4db, 2 H); 3,673,54 (m, 6H); 3,46; 3,25 (2s, 3H); 2,70; 2,64 (2s, 3H), 2,47; 2,42 (2s, 3H)
C-6
CH2OEt Me Me C-SO2Me CF3 8,07 (sa, 1H), 7,85 y 7,77 (2sa, 1H), 5,35 y 4,89 (2sa, 2H), 3,70 y 3,33 (2 sa, 3H), 3,42 (bq, 2H), 2,71 (s, 3H), 2,42 (s, 3H), 2,66 y 2,55 (2s, 3H), 2,36 (s, 3H)
C-7
Bn Me Me C-SO2Me CF3 8,14, 8,02, 7,82 y 7,76 (4d, 2H), 7,40 - 7,08 (m, 5H), 5,25 y 4,82 (2sa, 2H), 3,32 (s, 3H), 1,17 y 1,01 (2t, 3H).
C-8
Me Me Me C-SO2Me CF3 BCAK20931-1-1 RMN de 1H (400 MHz; DMSO-da): 7,96, y 7,36 (2sa, 1H), 7,68 (sa, 1H), 3,48 - 3,19 (4s, 6H), 2,82 (sa, 3H), 2,45 y 2,34 (2sa, 3H)
C-9
Me Et Me C-SO2Me CF3 7,95 y 7,35 (bd, 1H), 7,68 (sa, 1H), 3,48, 3,30, 3,27 y 3,19 (4sa, 6H), 2,82 - 2,66 (m, 5H), 1,38 (t, 3H).
C-10
Me Cl Cl C-S(O)Me CF3 7,84 - 7,52 (m, 2H), 3,63 - 3,32 (m, 3H), 3,24 - 2,96 (m, 3H).
C-11
Prg Cl Cl C-SMe CF3 7,70 (sa, 1H), 7,50 (sa, 1H), 4,80 (sa, 2H), 2,45 - 2,33 (m, 4H).
C-12
Prg Me Me C-SO2Me SO2Me 8,41,8,16, 7,81 y 7,45 (4sa, 2H), 4,73 y 4,37 (2sa, 2H), 3,57 - 3,42 (m, 6H), 2,87 - 2,77 (sa, 3H), 2,44 - 2,34 (m, 4H)
5
10
15
20
25
30
35
N.2
R R8 X W Z Datos ffsicos (RMN de 'H, DMSO-d6, 400 MHz)
C-13
Me Cl Cl C-SMe CF3 7,68 y 7,49 (2sa, 2H), 3,50 (sa, 3H), 2,33 (sa, 3H).
Tabla D: Los compuestos de la invencion de la formula (I) en la que Q representa Q4, V representa hidrogeno, y R, R9, X, W y Z tienen los significados indicados en la Tabla D
,n-n o
X
R
imagen377
W
Datos ffsicos (RMN de nH, CDCl3, 400 MHz)
N.2
X
W
D-1
Me
Me
Me
C-SO2Me
CF3
7,98 (d, 1H), 7,49 (d, 1H), 3,57 (sa, 3H), 3,23 (s, 3H), 2,92 (s, 3H), 2,37 (s, 3H).
z
9
R
R
Z
B. Ejemplos de formulacion
a) Se obtiene un agente espolvoreable mezclando 10 partes en peso de un compuesto de la formula (I) y/o de sus sales y 90 partes en peso de talco como material inerte y triturando la mezcla en un molino de impacto.
b) Se obtiene un polvo humectable facilmente dispersable en agua mezclando 25 partes en peso de un compuesto de la formula (I) y/o de sus sales, 64 partes en peso de cuarzo que contiene caolin como material inerte, 10 partes en peso de lignosulfonato de potasio y 1 parte en peso de oleilmetiltaurinato de sodio como humectantes y dispersantes y moliendo la mezcla en un molino de clavijas.
c) Se obtiene un concentrado de dispersion facilmente dispersable en agua mezclando 20 partes en peso de un compuesto de la formula (I) y/o de sus sales con 6 partes en peso de alquilfenolpoliglicoleter (©Triton X 207), 3 partes en peso de isotridecanolpoliglicoleter (8 EO) y 71 partes en peso de aceite mineral parafinico (intervalo de ebullicion, por ejemplo, aproximadamente de 255 a 277 °C) y moliendo la mezcla en un molino de bolas de friccion hasta obtener una finura inferior a 5 micrometros.
d) Se obtiene un concentrado emulsionable a partir de 15 partes en peso de un compuesto de la formula (I) y/o de sus sales, 75 partes en peso de ciclohexanona como disolvente y 10 partes en peso de nonilfenol oxetilado como emulsionante.
e) Se obtiene un granulado dispersable en agua mezclando
75 partes en peso de un compuesto de la formula (I) y/o sus sales,
10 partes en peso de lignosulfonato de calcio,
5 partes en peso de laurilsulfato de sodio,
3 partes en peso de poli(alcohol vinilico) y 7 partes en peso de caolin,
moliendo la mezcla en un molino de clavijas y granulando el polvo en un lecho fluidizado mediante pulverizacion de agua como liquido de granulacion.
f) Se obtiene tambien un granulado dispersable en agua homogeneizando y moliendo previamente 25 partes en peso de un compuesto de la formula (I) y/o de sus sales,
5 partes en peso de 2,2'-dinaftilmetano-6,6'-disulfonato de sodio,
2 partes en peso de oleilmetiltaurinato de sodio,
1 parte en peso de poli(alcohol vinilico),
17 partes en peso de carbonato de calcio y 50 partes en peso de agua
en un molino coloidal, moliendo a continuacion la mezcla en un molino de perlas y pulverizando y secando la suspension obtenida de este modo en una torre de pulverizacion usando una boquilla unitaria.
C. Ejemplos biologicos
1. Accion herbicida contra plantas daninas en la pre-emergencia
Se disponen semillas de plantas daninas y plantas de cultivo mono- y dicotiledoneas respectivamente en macetas de fibra de madera en tierra arcillosa arenosa y se tapan con tierra. A continuacion, los compuestos de la invencion 5 formulados en forma de polvos humectables para aspersion (WP) o como concentrados de emulsion (EC) se aplican como suspension o emulsion acuosa con una cantidad de aplicacion de agua calculada de 600 a 800 l/ha convertidos anadiendo el 0,2 % de humectante sobre la superficie de la tierra de recubrimiento. Tras el tratamiento se situan las macetas en un invernadero y se mantienen en buenas condiciones de crecimiento para las plantas de ensayo. Despues de un tiempo de ensayo de 3 semanas se realiza la evaluacion visual de los danos en las plantas 10 de ensayo en comparacion con los controles no tratados (actividad herbicida en porcentaje (%): 100 % de actividad = las plantas han muerto, 0 % de actividad = como en las plantas control). En ese caso los compuestos n.° A-2, A-3, A-4, A-5, A-6, C-1, C-3 y C-5 con una cantidad de aplicacion de 320 g/ha muestran respectivamente una actividad del 80 % contra Stellaria media y Veronica persica.
2. Accion herbicida contra plantas daninas en la post-emergencia
15 Se disponen semillas de plantas daninas y plantas de cultivo mono- y dicotiledoneas respectivamente en macetas de fibra de madera en tierra arcillosa arenosa, se tapan con tierra y se trasladan a un invernadero con buenas condiciones de crecimiento. De 2 a 3 semanas despues de la siembra se tratan las plantas de ensayo en el estadio de una hoja. Los compuestos de la invencion formulados en forma de polvos humectables para aspersion (WP) o como concentrados de emulsion (EC) se pulverizan entonces como suspension o emulsion acuosa con una cantidad 20 de aplicacion de agua calculada de 600 a 800 l/ha convertidos anadiendo un 0,2 % de humectante sobre las partes verdes de las plantas. Tras un periodo de espera de aproximadamente 3 semanas de las plantas de ensayo en el invernadero en condiciones optimas de crecimiento, se valora visualmente la accion de los preparados en comparacion con los controles no tratados (actividad herbicida en porcentaje (%): 100 % de actividad = las plantas han muerto, 0 % de actividad = como en las plantas de control). En este caso, por ejemplo los compuestos n.° A-2, 25 A-3, A-4, A-5, A-6, A-7, C-1, C-3 y C-5 con una cantidad de aplicacion de 80 g/ha muestran respectivamente una
actividad de al menos el 80 % contra Stellaria media y Amaranthus retroflexus.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
REIVINDICACIONES
1. Amidas de acidos N-(1,2,5-oxadiazol-3-il)-, N-(1,3,4-oxadiazol-2-il)-, N-(tetrazol-5-il)- y N-(triazol-5-il)-arilcarboxflico de la formula (I) o sus sales
O X
Q
imagen378
(I),
Z
caracterizadas porque
R significa alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), haloalquinilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C6), halocicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), halocicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), alquil (C1-C6)-S(O)nR2, alquil (C1-C6)-OR1, alquil (C1-C6)-OCOR1, alquil (C1- C6)-OSO2R2, alquil (C1-C6)-COOR1, alquil (C1-C6)-C(O)R1, alquil (CrC6)-CN, alquil (C1-C6)-SO2OR1, alquil (C1- C6)-CON(R1)2, alquil (CrC6)-SO2N(R1)2, alquil (CrC^-NR^OR1, alquil (C1-C6)-NR1SO2R2, OR1, COOR1, CON(R1)2, N(R1)2, NR1COOR1NR1CON(R1)2 o
bencilo sustituido en cada caso con s restos del grupo de metilo, etilo, metoxi, nitro, trifluorometilo y halogeno,
W significa N o CY,
X y Z significan independientemente entre si en cada caso hidrogeno, nitro, halogeno, ciano, formilo, tiocianato, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), haloalquinilo (C3- C6), cicloalquilo (C3-C6), halocicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), halocicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), COR1, OR1, OCOR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, alquil (C1-C6)-
S(O)nR2, alquil (C1-C6)-OR1, alquil (CrC6)-OCOR, alquil (C1-C6)-OSO2R2, alquil (C^-COOR1, alquil (C1-C6)- SO2OR1, alquil (C1-C6)-CON(R1)2, alquil (C1-C6)-SO2N(R1)2, alquil (C1-C6)-NR1COR1, alquil (C1-C6)-NR1SO2R2, NR1R2, P(O)(OR5)2, o
heteroarilo, heterociclilo o fenilo sustituidos en cada caso con s restos del grupo de metilo, etilo, metoxi, nitro, trifluorometilo y halogeno,
Y significa hidrogeno, nitro, halogeno, ciano, tiocianato, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halo-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halo-alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), halo-
cicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), halo-cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), cOr1, COOR1, OCOOR1, NR1COOR1, C(O)N(R1)2, NR1C(O)N(R1)2, OC(O)N(R1)2, C(O)N(R1)OR1, NR1SO2R2, NR1COR1, OR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2 alquil (CrC6)-S(O)nR2, alquil (C1-C6)-OR1, alquil (C1-C6)-OCOR1, alquil (C1-C6)-OSO2R2, alquil (C1-C6)-CO2R1, alquil (CrC6)-CN, alquil (C1-C6)-SO2OR1, alquil (C1-C6)-CON(R1)2, alquil (C1-C6)-SO2N(R1)2, alquil (C1-C6)-NR1COR1, alquil (CrC6)-NR1SO2R2, N(R1)2, P(O)(OR5)2, CH2P(O)(OR5)2, CH=NOR1, alquil (CrC6)-CH=NOR\ alquil (C1-C6)-O-N=C(R1)2, alquil (CrC6)-fenilo, alquil (C1-C6)-heteroarilo, alquil (C1-C6)-heterociclilo, fenilo, heteroarilo o heterociclilo, en donde los 6 restos mencionados en ultimo lugar estan sustituidos en cada caso con s restos del grupo constituido por halogeno, nitro, ciano, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), S(O)n-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), halo-alcoxi (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilo (C1-C4) y cianometilo, y en donde heterociclilo porta n grupos oxo,
o
Y y Z forman, junto con los dos atomos a los que estan unidos, un anillo de 5, 6 o 7 miembros, insaturado, parcialmente saturado o saturado, que ademas de atomos de carbono en cada caso comprende s atomos de nitrogeno, n atomos de oxigeno, n atomos de azufre y n elementos S(O), S(O)2, C=N-R17, C(OR17)2, C[-O-(CH2)2- O-] o C(O) como miembros del anillo,
cuyos atomos de carbono estan sustituidos con s restos del grupo constituido por halogeno, ciano, alquilo (C1- C6), alquenilo (C2-C10), alquinilo (C2-C10), haloalquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), fenoxi, halo-alcoxi (C1-C6), cicloalquilo (C3-C8), alcoxialquilo (C2-C8) y fenilo,
cuyos atomos de nitrogeno estan sustituidos con n restos del grupo constituido por alquilo (C1-C6) y fenilo, y en donde los restos fenilo antes mencionados estan sustituidos con s restos del grupo constituido por ciano, nitro, halogeno, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6) y alcoxi (C1-C6),
Y significa hidrogeno, nitro, halogeno, ciano, alquilo (C1-C4), haloalquilo (C1-C4), OR1, S(O)nR2,
R1 significa hidrogeno, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2- C6), haloalquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), halocicloalquilo (C3-C6), alquil (C1-C6)-O-
alquilo (C1-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), fenilo, fenil-alquilo (C1-C6), heteroarilo, alquil (C1-C6)-heteroarilo, heterociclilo, alquil (C1-C6)-heterociclilo, alquil (C1-C6)-O-heteroarilo, alquil (C1-C6)-O-heterociclilo, alquil (C1-C6)- NR3-heteroarilo, alquil (C1-C6)-NR3-heterociclilo, en donde los 21 restos mencionados en ultimo lugar estan sustituidos con s restos del grupo constituido por ciano, halogeno, nitro, tiocianato, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR4, NR3COR3, NR3SO2R4, CO2R3, COSR4, CON(R3)2 y alcoxi (C1-C4)-
alcoxicarbonilo (C2-C6), y en donde heterociclilo porta n grupos oxo,

Claims (7)

  1. 5
    10
    15
    20
    25
    30
    35
    40
    45
    50
    REIVINDICACIONES
    1. Amidas de acidos N-(1,2,5-oxadiazol-3-il)-, N-(1,3,4-oxadiazol-2-il)-, N-(tetrazol-5-il)- y N-(triazol-5-il)-arilcarboxflico de la formula (I) o sus sales
    O X
    Q
    imagen1
    (I),
    Z
    caracterizadas porque
    R significa alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), haloalquinilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C6), halocicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), halocicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), alquil (C1-C6)-S(O)nR2, alquil (C1-C6)-OR1, alquil (C1-C6)-OCOR1, alquil (C1- C6)-OSO2R2, alquil (C1-C6)-COOR1, alquil (C1-C6)-C(O)R1, alquil (CrC6)-CN, alquil (C1-C6)-SO2OR1, alquil (C1- C6)-CON(R1)2, alquil (CrC6)-SO2N(R1)2, alquil (CrC^-NR^OR1, alquil (C1-C6)-NR1SO2R2, OR1, COOR1, CON(R1)2, N(R1)2, NR1COOR1NR1CON(R1)2 o
    bencilo sustituido en cada caso con s restos del grupo de metilo, etilo, metoxi, nitro, trifluorometilo y halogeno,
    W significa N o CY,
    X y Z significan independientemente entre si en cada caso hidrogeno, nitro, halogeno, ciano, formilo, tiocianato, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), haloalquinilo (C3- C6), cicloalquilo (C3-C6), halocicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), halocicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), COR1, OR1, OCOR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, alquil (C1-C6)-
    S(O)nR2, alquil (C1-C6)-OR1, alquil (CrC6)-OCOR, alquil (C1-C6)-OSO2R2, alquil (C^-COOR1, alquil (C1-C6)- SO2OR1, alquil (C1-C6)-CON(R1)2, alquil (C1-C6)-SO2N(R1)2, alquil (C1-C6)-NR1COR1, alquil (C1-C6)-NR1SO2R2, NR1R2, P(O)(OR5)2, o
    heteroarilo, heterociclilo o fenilo sustituidos en cada caso con s restos del grupo de metilo, etilo, metoxi, nitro, trifluorometilo y halogeno,
    Y significa hidrogeno, nitro, halogeno, ciano, tiocianato, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halo-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halo-alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), halo-
    cicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), halo-cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), cOr1, COOR1, OCOOR1, NR1COOR1, C(O)N(R1)2, NR1C(O)N(R1)2, OC(O)N(R1)2, C(O)N(R1)OR1, NR1SO2R2, NR1COR1, OR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2 alquil (CrC6)-S(O)nR2, alquil (C1-C6)-OR1, alquil (C1-C6)-OCOR1, alquil (C1-C6)-OSO2R2, alquil (C1-C6)-CO2R1, alquil (CrC6)-CN, alquil (C1-C6)-SO2OR1, alquil (C1-C6)-CON(R1)2, alquil (C1-C6)-SO2N(R1)2, alquil (C1-C6)-NR1COR1, alquil (CrC6)-NR1SO2R2, N(R1)2, P(O)(OR5)2, CH2P(O)(OR5)2, CH=NOR1, alquil (CrC6)-CH=NOR\ alquil (C1-C6)-O-N=C(R1)2, alquil (CrC6)-fenilo, alquil (C1-C6)-heteroarilo, alquil (C1-C6)-heterociclilo, fenilo, heteroarilo o heterociclilo, en donde los 6 restos mencionados en ultimo lugar estan sustituidos en cada caso con s restos del grupo constituido por halogeno, nitro, ciano, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), S(O)n-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), halo-alcoxi (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilo (C1-C4) y cianometilo, y en donde heterociclilo porta n grupos oxo,
    o
    Y y Z forman, junto con los dos atomos a los que estan unidos, un anillo de 5, 6 o 7 miembros, insaturado, parcialmente saturado o saturado, que ademas de atomos de carbono en cada caso comprende s atomos de nitrogeno, n atomos de oxigeno, n atomos de azufre y n elementos S(O), S(O)2, C=N-R17, C(OR17)2, C[-O-(CH2)2- O-] o C(O) como miembros del anillo,
    cuyos atomos de carbono estan sustituidos con s restos del grupo constituido por halogeno, ciano, alquilo (C1- C6), alquenilo (C2-C10), alquinilo (C2-C10), haloalquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), fenoxi, halo-alcoxi (C1-C6), cicloalquilo (C3-C8), alcoxialquilo (C2-C8) y fenilo,
    cuyos atomos de nitrogeno estan sustituidos con n restos del grupo constituido por alquilo (C1-C6) y fenilo, y en donde los restos fenilo antes mencionados estan sustituidos con s restos del grupo constituido por ciano, nitro, halogeno, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6) y alcoxi (C1-C6),
    Y significa hidrogeno, nitro, halogeno, ciano, alquilo (C1-C4), haloalquilo (C1-C4), OR1, S(O)nR2,
    R1 significa hidrogeno, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2- C6), haloalquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), halocicloalquilo (C3-C6), alquil (C1-C6)-O-
    alquilo (C1-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), fenilo, fenil-alquilo (C1-C6), heteroarilo, alquil (C1-C6)-heteroarilo, heterociclilo, alquil (C1-C6)-heterociclilo, alquil (C1-C6)-O-heteroarilo, alquil (C1-C6)-O-heterociclilo, alquil (C1-C6)- NR3-heteroarilo, alquil (C1-C6)-NR3-heterociclilo, en donde los 21 restos mencionados en ultimo lugar estan sustituidos con s restos del grupo constituido por ciano, halogeno, nitro, tiocianato, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR4, NR3COR3, NR3SO2R4, CO2R3, COSR4, CON(R3)2 y alcoxi (C1-C4)-
    alcoxicarbonilo (C2-C6), y en donde heterociclilo porta n grupos oxo,
    5
    10
    15
    20
    25
    30
    35
    40
    45
    50
    55
    R2 significa alquilo (Ci-Ce), haloalquilo (Ci-Ce), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6),
    haloalquinilo (C2-Ce), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), halocicloalquilo (C3-C6), alquil (Ci-Ce)-O-alquilo (Ci-Ce), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), fenilo, fenil-alquilo (C1-C6), heteroarilo, alquil (Ci-C6)-heteroarilo, heterociclilo, alquil (Ci-C6)-heterociclilo, alquil (Ci-C6)-O-heteroarilo, alquil (Ci-C6)-O-heterociclilo, alquil (C1-C6)- NR3-heteroarilo, alquil (Ci-C6)-NR3-heterociclilo, en donde los 21 restos mencionados en ultimo lugar estan sustituidos con s restos del grupo constituido por ciano, halogeno, nitro, tiocianato, OR3 n Mm3'
    OCOR3, SCOR4
    CO2R3, COSR4, CON(R3)2
    S(O)nR y alcoxi
    N(R3)2,
    (C1-C4)-
    alcoxicarbonilo (C2-C6), y en donde heterociclilo porta n grupos oxo,
    R3 significa hidrogeno, alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6) o cicloalquil (C3- C6)-alquilo (C1-C6),
    R4 significa alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6) o alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6) o cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C51-C6),
    R5 significa alquilo (C1-C4), n significa 0, 1 o 2, s significa 0, 1, 2 o 3,
    Q significa un resto Q1, Q2, Q3 o Q4
    imagen2
    R6 significa alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halo-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halo- alquinilo (C2-C6),
    en donde estos 6 restos antes mencionados estan sustituidos en cada caso con s restos del grupo constituido por nitro, ciano, SiR123, PO(OR12)3, S(O)n-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), halo-alcoxi (C1-C6), N(R10)2, COR10, COOR10, OCOR10, OCO2R10, NR10CORi0, NR10SO2R11, cicloalquilo (C3-C6), heteroarilo, heterociclilo, fenilo, D- heteroarilo, D-heterociclilo, D-fenilo o D-bencilo, y en donde los 7 restos mencionados en ultimo lugar estan sustituidos con s restos del grupo de metilo, etilo, metoxi, trifluorometilo y halogeno, y en donde heterociclilo porta n grupos oxo, o
    R6 significa cicloalquilo (C3-C7), heteroarilo, heterociclilo o fenilo sustituidos en cada caso con s restos del grupo constituido por halogeno, nitro, ciano, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), S(O)n-alquilo (Ci- C6), alcoxi (C1-C6), halo-alcoxi (C1-C6) y alcoxi (Ci-C6)-alquilo (C1-C4),
    R7 significa alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halo-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halo- alquinilo (C2-C6),
    en donde estos 6 restos antes mencionados estan sustituidos en cada caso con s restos del grupo constituido por nitro, ciano, SiR123, PO(OR12)3, SOn-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), halo-alcoxi (C1-C6), N(R10)2, COR10, COOR10, OCOR10, OCO2R10, NR10CORi0, NR10SO2R11, cicloalquilo (C3-C6), heteroarilo, heterociclilo, fenilo, D- heteroarilo, D-heterociclilo, D-fenilo y D-bencilo, y en donde los 7 restos mencionados en ultimo lugar estan sustituidos con s restos del grupo de metilo, etilo, metoxi, trifluorometilo y halogeno, y en donde heterociclilo porta n grupos oxo, o
    R7 significa cicloalquilo (C3-C7), heteroarilo, heterociclilo o fenilo sustituidos en cada caso con s restos del grupo constituido por halogeno, nitro, ciano, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), S(O)n-alquilo (Ci- C6), alcoxi (C1-C6), halo-alcoxi (C1-C6) y alcoxi (Ci-C6)-alquilo (C1-C4),
    R8 significa hidrogeno, alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C7), halo-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), halo-alcoxi (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alqueniloxi (C2-C6), halo-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), alquiniloxi (C2-C6), halo-alquinilo (C2-C6), ciano, nitro, metilsulfenilo, metilsulfinilo, metilsulfonilo, alquilcarbonilamino (C1-C6), alcoxicarbonilamino (C1-C6), benzoilamino, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, metoxicarbonilmetilo, etoxicarbonilmetilo, benzoilo, metilcarbonilo, piperidinilcarbonilo, trifluorometilcarbonilo, halogeno, amino, aminocarbonilo, metilaminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, metoximetilo o heteroarilo, heterociclilo o fenilo sustituidos en cada caso con s restos del grupo constituido por metilo, etilo, metoxi, trifluorometilo y halogeno;
    R9 significa hidrogeno, alquilo (C1-C6), R13O-alquilo (C1-C6), CH2R14, cicloalquilo (C3-C7), halo-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halo-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halo-alquinilo (C2-C6), OR13, NHR13, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, metoxicarbonilmetilo, etoxicarbonilmetilo, metilcarbonilo, trifluorometilcarbonilo, dimetilamino, acetilamino, metilsulfenilo, metilsulfinilo, metilsulfonilo o heteroarilo, heterociclilo, bencilo o fenilo sustituidos en cada caso con s restos del grupo constituido por halogeno, nitro, ciano, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), S(O)n-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), halo-alcoxi (C1-C6) y alcoxi (Ci-C6)-alquilo (C1-C4),
    R10 significa hidrogeno, alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6) o cicloalquil (C3- C6)-alquilo (C1-C6) o fenilo,
    R11 significa alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6) o fenilo,
    R12 significa alquilo (Ci-Ce),
    R13 significa hidrogeno, alquilo (Ci-Ce), haloalquilo (Ci-Ce), alquenilo (C2-Ce), haloalquenilo (C2-Ce), alquinilo (C2- Ce), haloalquinilo (C2-Ce), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-Ce), halocicloalquilo (C3-Ce), alquil (Ci-Ce)-O- alquilo (Ci-Ce), cicloalquil (C3-Ce)-alquilo (Ci-Ce), fenilo, fenil-alquilo (Ci-Ce), heteroarilo, alquil (Ci-Ce)-heteroarilo, 5 heterociclilo, alquil (Ci-Ce)-heterociclilo, alquil (Ci-Ce)-O-heteroarilo, alquil (Ci-Ce)-O-heterociclilo, alquil (Ci-Ce)-
    NRi5-heteroarilo o alquil (Ci-Ce)-NRi5-heterociclilo, en donde los 2i restos mencionados en ultimo lugar estan sustituidos con s restos del grupo constituido por ciano, halogeno, nitro, tiocianato, ORi5, S(O)nRie, N(Ri5)2, NRi5ORi5, CORi5, OCORi5, SCORie, NRi5CORi5, NR15SO2Ri6, CO2Ri5, COSRie, CON(Ri5)2 y alcoxi (C1-C4)- alcoxicarbonilo (C2-Ce), y en donde heterociclilo porta n grupos oxo, i0 Ri4 significa acetoxi, acetamido, N-metilacetamido, benzoiloxi, benzamido, N-metilbenzamido, metoxicarbonilo,
    etoxicarbonilo, benzoilo, metilcarbonilo, piperidinilcarbonilo, morfolinilcarbonilo, trifluorometilcarbonilo, aminocarbonilo, metilaminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, alcoxi (C3-Ce), cicloalquilo (C3-Ce) o heteroarilo, heterociclilo o fenilo sustituidos en cada caso con s restos del grupo constituido por metilo, etilo, metoxi, trifluorometilo y halogeno;
    i5 Ri5 significa hidrogeno, alquilo (Ci-Ce), alquenilo (C2-Ce), alquinilo (C2-Ce), cicloalquilo (C3-Ce) o cicloalquil (C3-
    Cee-alquilo (Ci-Ce),
    Rie significa alquilo (Ci-Ce), alquenilo (C2-Ce) o alquinilo (C2-Ce),
    Ri7 significa alquilo (Ci-Ce), halo-alquilo (Ci-Ce), alcoxi (Ci-Ce) y halo-alcoxi (Ci-Ce), s significa 0, i, 2 o 3,
    20 n significa 0, i o 2,
    D significa O, S, o Nr11,
    estando excluidos los compuestos 2-metoxi-N-metil-N-(1 H-tetrazol-5-il)benzamida, 2-hidroxi-N-metil-N-(1 H- tetrazol-5-il)benzamida, 2-metoxi-N-metil-N-(1 -metil-1 H-tetrazol-5-il)benzamida, N-metil-N-(5-fenil-1,3,4- oxadiazol-2-il)benzamida y 3-bromo-4-metoxi-N-metil-N-(5-fenil-1,3,4-oxadiazol-2-il)benzamida.
    25 2. Amidas de acidos N-(1,3,4-oxadiazol-2-il)-, N-(tetrazol-5-il)- y N-(triazol-5-il)-arilcarboxilico de la formula (I) o sus
    sales de acuerdo con la reivindicacion 1, en la que Q significa un resto Q1, Q2 o Q4
    imagen3
    y todos los otros restos e indices estan definidos en cada caso como en la reivindicacion 1.
    30 3. Amidas de acidos N-(1,3,4-oxadiazol-2-il)- y N-(tetrazol-5-il)-arilcarboxilico de la formula (I) o sus sales de acuerdo
    con las reivindicaciones i o 2, en las que Q significa un resto Qi o Q4
    imagen4
    y todos los otros restos e indices estan definidos en cada caso como en la reivindicacion 1.
    35 4. Amidas de acidos N-(tetrazol-5-il)-arilcarboxilico de la formula (I) de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 3,
    en la que
    Q significa el resto Qi
    N-N
    imagen5
    (Q1)
    y todos los otros restos e indices estan definidos en cada caso como en la reivindicacion 1.
  2. 5. Agente herbicida, caracterizado por un contenido de accion herbicida de al menos un compuesto de la formula (I) de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 4.
    5 6. Agente herbicida de acuerdo con la reivindicacion 5 en mezcla con coadyuvantes de formulacion.
  3. 7. Agente herbicida de acuerdo con la reivindicacion 6 que contiene un protector selectivo.
  4. 8. Agente herbicida de acuerdo con la reivindicacion 7 que contiene un herbicida adicional.
  5. 9. Procedimiento para combatir plantas no deseadas, caracterizado porque se aplica una cantidad efectiva de al menos un compuesto de la formula (I) de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 4 o de un agente herbicida de
    10 acuerdo con una de las reivindicaciones 5 a 8 sobre las plantas o en el lugar del crecimiento no deseado de plantas.
  6. 10. Uso de compuestos de la formula (I) de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 4 o de agentes herbicidas de acuerdo con una de las reivindicaciones 5 a 8 para combatir plantas no deseadas.
  7. 11. Uso de acuerdo con la reivindicacion 10, caracterizado porque se usan los compuestos de la formula (I) para combatir plantas no deseadas en cultivos de plantas utiles.
    15 12. Uso de acuerdo con la reivindicacion 11, caracterizado porque las plantas utiles son plantas utiles
    transgenicas.
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EP2686316B1 (de) * 2011-03-15 2015-04-22 Bayer Intellectual Property GmbH N-(1,2,5-oxadiazol-3-yl)pyridincarboxamide und ihre verwendung als herbizide
WO2013037956A1 (en) * 2011-09-16 2013-03-21 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of 5-phenyl- or 5-benzyl-2 isoxazoline-3 carboxylates for improving plant yield
MY172600A (en) 2013-05-31 2019-12-05 Nissan Chemical Ind Ltd Heterocyclic amide compound
CN105377836B (zh) * 2013-07-18 2018-04-10 巴斯夫欧洲公司 取代的n‑(1,2,4‑三唑‑3‑基)芳基羧酰胺化合物及其作为除草剂的用途
US9968090B2 (en) * 2013-10-04 2018-05-15 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Herbicide-safener compositions containing N-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)aryl carboxylic acid amides
WO2015052152A1 (en) * 2013-10-10 2015-04-16 Basf Se Substituted 1,2,5-oxadiazole compounds and their use as herbicides
CN105636950A (zh) * 2013-10-10 2016-06-01 巴斯夫欧洲公司 取代的n-(四唑-5-基)-和n-(三唑-5-基)芳基羧酰胺化合物及其作为除草剂的用途
WO2015135946A1 (en) * 2014-03-11 2015-09-17 Bayer Cropscience Ag Use of n-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)arylcarboxamides or their salts for controlling unwanted plants in areas of transgenic crop plants being tolerant to hppd inhibitor herbicides
AR100875A1 (es) * 2014-06-30 2016-11-09 Bayer Cropscience Ag Amidas del ácido n-(1-metiltetrazol-5-il)benzoico de acción herbicida
ES2747753T3 (es) 2015-07-03 2020-03-11 Bayer Cropscience Ag Derivados de N-(1,3,4-oxadiazol-2-il)arilcarboxamida con acción herbicida
JP6677749B2 (ja) * 2015-07-03 2020-04-08 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 除草作用を有するｎ−（テトラゾール−５−イル）アリールカルボキサミド誘導体及びｎ−（トリアゾール−５−イル）アリールカルボキサミド誘導体
EP3118199A1 (de) 2015-07-13 2017-01-18 Bayer CropScience AG Herbizid wirksame n-(tetrazol-5-yl)-, n-(triazol-5-yl)- und n-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)arylcarboxamid-derivate
EP3133063A1 (de) 2015-08-19 2017-02-22 Bayer CropScience AG Verfahren zur herstellung von 2-amino-1,3,4-oxadiazolen
BR112018003545B1 (pt) * 2015-08-25 2021-11-16 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Cetoxima benzoilamidas substituídas
JP6873979B2 (ja) 2015-09-11 2021-05-19 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト Ｈｐｐｄ変異体および使用方法
JP6932125B2 (ja) * 2015-09-28 2021-09-08 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト アシル化ｎ−（１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−、ｎ−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−、ｎ−（テトラゾール−５−イル）−およびｎ−（トリアゾール−５−イル）−アリールカルボキサミド、および除草剤としてのそれらの使用
CA3055389A1 (en) 2017-03-07 2018-09-13 BASF Agricultural Solutions Seed US LLC Hppd variants and methods of use
CA3062225A1 (en) * 2017-05-04 2018-11-08 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft 4-difluoromethyl benzoyl amides with herbicidal action
RU2656212C1 (ru) * 2017-10-05 2018-06-01 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской академии наук (ИНЭОС РАН) Замещенные сиднонимины в качестве стимуляторов роста растений
CN108623518A (zh) * 2018-07-09 2018-10-09 上海凯爱网络科技有限公司 含三氟甲基吡啶酰胺类化合物及其制备方法与应用
WO2020108518A1 (zh) * 2018-11-30 2020-06-04 青岛清原化合物有限公司 N-(1,3,4-噁二唑-2-基)芳基甲酰胺类或其盐、制备方法、除草组合物和应用
CN111253333A (zh) * 2018-11-30 2020-06-09 青岛清原化合物有限公司 N-(1,3,4-噁二唑-2-基)芳基甲酰胺类或其盐、制备方法、除草组合物和应用
CN111303062B (zh) * 2018-12-12 2022-08-30 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种苯甲酰胺类化合物及其作为除草剂的用途
EP3892618B1 (en) 2019-01-14 2024-04-10 Qingdao KingAgroot Chemical Compound Co., Ltd. 4-pyridinyl formamide compound or derivative thereof, preparation method therefor, herbicidal composition and use thereof
CN110016019B (zh) * 2019-04-30 2022-06-14 河北大学 一种基于呋喃酚的噁二唑类衍生物及其制备方法与应用
CN112624989B (zh) * 2019-10-08 2024-01-26 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种酰胺类化合物及其应用
AR120266A1 (es) * 2019-10-21 2022-02-09 Korea Res Inst Chemical Tech Compuestos de nicotinamida y composición de herbicidas que comprenden lo mismo
CN112694452A (zh) * 2019-10-23 2021-04-23 青岛清原化合物有限公司 一种含手性硫氧化物的芳基甲酰胺类化合物或其盐、制备方法、除草组合物和应用
CN116803993A (zh) * 2019-10-23 2023-09-26 青岛清原化合物有限公司 一种含手性硫氧化物的芳基甲酰胺类化合物或其盐、制备方法、除草组合物和应用
CN112741096B (zh) * 2019-10-30 2023-01-31 江苏清原农冠杂草防治有限公司 包含n-(1，3，4-噁二唑-2-基)芳基甲酰胺类化合物的除草组合物及其应用
CN115667231A (zh) * 2020-04-07 2023-01-31 拜耳公司 取代的间苯二甲酸二酰胺及其用于除草剂的用途
EP4136080B1 (en) * 2020-04-17 2024-04-24 Syngenta Crop Protection AG Herbicidal compounds
KR20220087222A (ko) * 2020-12-17 2022-06-24 주식회사 팜한농 N-(1-메틸-1h-테트라졸-5-일)-2-(((2-메틸-2h-테트라졸-5-일)메톡시)메틸)-6-(트리플루오로메틸)니코틴아마이드의 제조 방법
WO2024074126A1 (zh) * 2022-10-05 2024-04-11 江苏中旗科技股份有限公司 一种4-甲磺酰基苯甲酰胺类化合物、制备方法、除草组合物及用途

Family Cites Families (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MA19269A1 (fr) * 1980-09-16 1982-04-01 Lilly Co Eli Perfectionnement relatif a des derives de n-arylbenzamides .
WO1984002919A1 (en) 1983-01-17 1984-08-02 Monsanto Co Plasmids for transforming plant cells
BR8404834A (pt) 1983-09-26 1985-08-13 Agrigenetics Res Ass Metodo para modificar geneticamente uma celula vegetal
IT1196237B (it) * 1984-08-29 1988-11-16 Enichimica Secondaria Composti eterociclici ad attivita' erbicida
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
EP0221044B1 (en) 1985-10-25 1992-09-02 Monsanto Company Novel plant vectors
EP0242236B2 (en) 1986-03-11 1996-08-21 Plant Genetic Systems N.V. Plant cells resistant to glutamine synthetase inhibitors, made by genetic engineering
EP0305398B1 (en) 1986-05-01 1991-09-25 Honeywell Inc. Multiple integrated circuit interconnection arrangement
US5013659A (en) 1987-07-27 1991-05-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
IL83348A (en) 1986-08-26 1995-12-08 Du Pont Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
JPS649978A (en) * 1987-07-02 1989-01-13 Shionogi & Co Perfluoroalkylisoxazole derivative
DE3733017A1 (de) 1987-09-30 1989-04-13 Bayer Ag Stilbensynthase-gen
DE3825468A1 (de) * 1988-07-27 1990-02-01 Basf Ag 5-amino-6-pyridazonderivate, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende herbizide mittel
CA2077896C (en) 1990-03-16 2008-02-19 Gregory A. Thompson Plant desaturases - compositions and uses
ATE212670T1 (de) 1990-06-18 2002-02-15 Monsanto Technology Llc Erhöhter stärkegehalt in pflanzen
DK0536330T3 (da) 1990-06-25 2002-04-22 Monsanto Technology Llc Glyphosattolerante planter
DE4107396A1 (de) 1990-06-29 1992-01-02 Bayer Ag Stilbensynthase-gene aus weinrebe
SE467358B (sv) 1990-12-21 1992-07-06 Amylogene Hb Genteknisk foeraendring av potatis foer bildning av staerkelse av amylopektintyp
DE4104782B4 (de) 1991-02-13 2006-05-11 Bayer Cropscience Gmbh Neue Plasmide, enthaltend DNA-Sequenzen, die Veränderungen der Karbohydratkonzentration und Karbohydratzusammensetzung in Pflanzen hervorrufen, sowie Pflanzen und Pflanzenzellen enthaltend dieses Plasmide
JP3697320B2 (ja) 1996-06-20 2005-09-21 株式会社日立製作所 光ファイバセンサ
DE19846792A1 (de) 1998-10-10 2000-04-13 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Benzoylcyclohexandione, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE19854081A1 (de) 1998-11-24 2000-05-25 Bayer Ag Substituierte N-Pyrazolyl-phenoxynicotinsäure-(thio)amide
DE19935218A1 (de) 1999-07-27 2001-02-01 Aventis Cropscience Gmbh Isoxazolyl-substituierte Benzoylcyclohexandione, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
JP2003034685A (ja) * 2001-05-14 2003-02-07 Nippon Nohyaku Co Ltd チアジアゾール誘導体及び農園芸用薬剤並びにその使用方法
WO2003010143A1 (en) 2001-07-26 2003-02-06 Samsung Electronics Co., Ltd. Dialkylhydroxybenzoic acid derivatives containing metal chelating groups and their therapeutic uses
WO2003010153A1 (en) 2001-07-26 2003-02-06 Samsung Electronics Co. Ltd. N-alkyl-n-phenylhydroxylamine compounds containing metal chelating groups, their preparation and their therapeutic uses
DE10301110A1 (de) 2003-01-09 2004-07-22 Bayer Cropscience Gmbh Substituierte Benzoylderivate als Herbizide
RU2554349C9 (ru) 2009-09-25 2016-11-27 Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх N-(1,2,5-оксадиазол-3-ил)бензамиды и их применение в качестве гербицидов

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