ES2602747T3 - Composición estable de 2,3,3,3-tetrafluoropropeno - Google Patents

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Abstract

Composición estable (CE) que comprende al menos x% en peso de 2,3,3,3-tetrafluoropropeno (99,85 <= x < 99,98%), de 0,02 a 0,15% en peso del (de los) compuesto(s) insaturado(s) (Ia) elegido(s) entre isómeros posicionales de 2,3,3,3-tetrafluoropropeno, tales como 1,3,3,3-tetrafluoropropeno (isómeros Z y E) y eventualmente como máximo 200 ppm de 3,3,3-trifluoropropeno y/o como máximo ppm de 1,1,1,2,3-pentafluoropropeno 5 (HFO-1225ye) y/o como máximo 400 ppm de compuestos (Ib).

Description

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DESCRIPCION
Composicion estable de 2,3,3,3-tetrafluoropropeno
La presente invencion se refiere a una composicion estable que contiene 2,3,3,3-tetrafluoropropeno, apta para ser utilizada en refrigeracion y climatizacion.
Los problemas planteados por las sustancias que empobrecen la capa de ozono atmosferico fueron tratados en Montreal, donde se firmo el protocolo que imponla una reduccion en la production y el uso de clorofluorocarbonos (CFC). Este protocolo ha sido objeto de enmiendas que han impuesto el abandono de los CFC y ampliado la regulation de otros productos, entre ellos los hidroclorofluorocarbonos (HCFC). La industria de refrigeracion y climatizacion ha invertido mucho en la sustitucion de estos fluidos refrigerantes y es por lo que se han comercializado los hidro- fluorocarbonos (HFC).
En la industria del automovil, los sistemas de climatizacion de los vehlculos comercializados en muchos palses han pasado de un fluido refrigerante con clorofluorocarbono (CFC-12) a un fluido con hidrofluorocarbono (1,1,1,2- tetrafluoroetano: HFC-134a), menos nocivo para la capa de ozono. Sin embargo, teniendo en cuenta los objetivos establecidos por el protocolo de Kioto, el HFC-134a (GWP = 1430) se considera que tiene un alto potencial de calen- tamiento. La contribution al efecto invernadero de un fluido se cuantifica por un criterio, el Potencial de Calentamien- to Global (abreviadamente GWP, por las siglas en ingles Global-Warming Potential), que resume el potencial de ca- lentamiento tomando el valor de referencia 1 para el dioxido de carbono.
Las hidrofluoroolefinas (HFO) tienen un potencial de calentamiento poco elevado y por tanto cumplen los objetivos establecidos por el protocolo de Kioto. El documento JP 4-110388 describe el 2,3,3,3-tetrafluoropropeno (HFO- 1234yf) como agente de transferencia de calor en refrigeracion, climatizacion y en bombas de calor.
Ademas de buenas propiedades como agente de transferencia de calor, para que un fluido refrigerante sea aceptado comercialmente debe presentar principalmente una estabilidad termica y una compatibilidad con los lubricantes. En efecto, es muy deseable que el fluido refrigerante sea compatible con el lubricante utilizado en el compresor, presente en la mayorla de los sistemas de refrigeracion. Esta asociacion de fluido refrigerante y lubricante es importante para la aplicacion y eficacia del sistema de refrigeracion, principalmente el lubricante debe ser suficientemente soluble en el fluido refrigerante en todo el intervalo de temperaturas de funcionamiento.
Segun el documento WO 2008/042066, se recomienda que las fluoroolefinas que son susceptibles de degradarse en contacto con la humedad, el oxlgeno u otros compuestos durante su aplicacion como fluido refrigerante, eventual- mente a alta temperatura, sean estabilizadas con al menos una amina.
Igualmente se han propuesto otros estabilizantes, tales como derivados de benzofenona, lactonas y ciertos compuestos fosforados para estabilizar las fluoroolefinas (WO 2008/027596, WO 2008/027516 y WO 2008/027515).
Ademas, el documento EP 2149543 describe un procedimiento de purification de 1,1,1,2,3-pentafluoropropano, la materia prima en la fabrication de HFO-1234yf, con el fin de obtener un producto que tenga un contenido de
1.1.1.2.3- pentafluoropropeno (HFO-1225ye) inferior a 500 ppm y un contenido de trifluoropropino inferior a 50 ppm.
La firma solicitante ha puesto a punto ahora una composicion de 2,3,3,3-tetrafluoropropeno que permite mejorar la estabilidad termica durante su aplicacion en sistemas de refrigeracion.
La presente invencion tiene por consiguiente por objeto una composicion estable (CE) que comprende al menos x% en peso de 2,3,3,3-tetrafluoropropeno (99,85 < x < 99,98%), de 0,02 a 0,15% en peso de compuesto(s) insaturado(s)
(la) elegido(s) entre los isomeros posicionales de 2,3,3,3-tetrafluoropropeno, tales como 1,3,3,3-tetrafluoropropeno (isomeros Z y E) y eventualmente como maximo 200 ppm de 3,3,3-trifluoropropino y/o como maximo 5 ppm de
1.1.1.2.3- pentafluoropropeno (HFO-1225ye) y/o como maximo 400 ppm de los compuestos (lb).
La composicion estable segun la presente invencion puede comprender ademas al menos uno de los compuestos
(lb) elegidos entre 1,1,1,2-tetrafluoropropano (HFC-254eb), 1,1,1,2,3-pentafluoropropano (HFC-245eb), 1,1,1,2- tetrafluoroetano (HFC-134a), 1,1,2-trifluoroetano (HFC-143), 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropano, hexafluoropropeno, ci- clohexafluoropropeno y 1,1,1,3,3-pentafluoropropeno (HFO-1225zc).
Todos los compuestos (lb) presentes en la composicion segun la presente invencion representan como maximo 500 ppm.
La composicion estable segun la invencion tiene la ventaja de poder ser obtenida directamente por un procedimiento de fabricacion de 2,3,3,3-tetrafluoropropeno eventualmente despues de al menos una etapa de separation.
La presente invencion tiene igualmente por objeto 2,3,3,3-tetrafluoropropeno de pureza superior o igual a 99,8% e inferior a 100% en peso y que comprende como maximo 0,2% en peso de compuestos insaturados (la), eventualmente como maximo 500 ppm de 3,3,3-trifluoropropino y/o como maximo 200 ppm de 1,1,1,2,3-pentafluoropropeno y/o como maximo 500 ppm de compuestos (lb).
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La presente invencion tiene ademas por objeto 2,3,3,3-tetrafluoropropeno de pureza superior a 99,85% e inferior a 99,98% en peso y que comprende de 0,02 a 0,15% en peso de 1,3,3,3-tetrafluoropropeno (isomeros Z y E), even- tualmente como maximo 200 ppm de 3,3,3-trifluoropropino y/o como maximo 5 ppm de 1,1,1,2,3-pentafluoropropeno y/o como maximo 500 ppm de compuestos (Ib).
El 2,3,3,3-tetrafluoropropeno se puede obtener a partir de hexafluoropropeno (HFP) en al menos 4 etapas de reac- cion: - (i) hidrogenacion de HFP en presencia de un catalizador de hidrogenacion en fase solida para dar 1,1,1,2,3,3- hexafluoropropano; (ii) deshidrofluoracion del 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropano obtenido en la etapa (i) en fase llquida con ayuda de un hidroxido alcalino o en fase gaseosa en presencia de un catalizador de deshidrohalogenacion para dar 1,1,1,2,3-pentafluoropropeno; (iii) hidrogenacion del HFO-1225ye obtenido en (ii) en presencia de un catalizador de hidrogenacion en fase solida para dar 1,1,1,2,3-pentafluoropropano; (iv) deshidrofluoracion del HFC-245eb obtenido en la etapa (iii) en fase llquida con ayuda de un hidroxido alcalino o en fase gaseosa en presencia de un catalizador de deshidrohalogenacion para dar 2,3,3,3 -tetrafluoropropeno.
El 2,3,3,3-tetrafluoropropeno se puede obtener a partir de hexafluoropropeno (HFP) en al menos 2 etapas de reac- cion: - (i) hidrogenacion de HFP en presencia de un catalizador de hidrogenacion en fase solida para dar 1,1,1,2,3- pentafluoropropano; (ii) deshidrofluoracion del HFC-245eb obtenido en la etapa (i) en fase llquida con ayuda de un hidroxido alcalino o en fase gaseosa en presencia de un catalizador de deshidrohalogenacion para dar 2,3,3,3- tetrafluoropropeno.
El 2,3,3,3-tetrafluoropropeno segun la presente invencion se puede obtener a partir de HFP segun un procedimiento como se ha descrito anteriormente despues de purificacion del HFC-245eb y/o despues de purificacion del 2,3,3,3- tetrafluoropropeno. Por tanto, el HFC-245eb previamente a la etapa de deshidrofluoracion es purificado, por ejemplo, por destilacion a una presion absoluta de 6 bares y una temperatura en el pie de la columna de 80°C y una tempera- tura en cabeza de la columna de 50°C con aproximadamente 30 platos teoricos y una tasa de reflujo de aproxima- damente 37.
Despues de la ultima etapa de deshidrofluoracion, el HFO-1234yf se somete a doble destilacion. La primera destilacion se lleva a cabo a una presion absoluta de aproximadamente 13 bares, una temperatura en el pie de la columna de aproximadamente 60°C, una temperatura en cabeza de aproximadamente 40°C y con aproximadamente 35 platos teoricos y una tasa de reflujo de aproximadamente 500. La segunda destilacion se lleva a cabo a una presion absoluta de aproximadamente 11 bares, una temperatura en el pie de la columna de aproximadamente 105°C, una temperatura en cabeza de aproximadamente 44°C y con aproximadamente 30 platos teoricos y una tasa de reflujo de aproximadamente 4.
El 2,3,3,3-tetrafluoropropeno se puede obtener tambien a partir de 1,1,1-trifluoro-2-cloropropeno por hidrofluoracion en fase llquida o gaseosa en presencia de un catalizador de fluoracion. El 2,3,3,3-tetrafluoropropeno as! obtenido se puede purificar para dar 2,3,3,3-tetrafluoropropeno segun la presente invencion.
Las composiciones segun la presente invencion son adecuadas para ser utilizadas como agente de transferencia de calor en la climatizacion estacionaria o de automoviles, refrigeracion y bomba de calor.
La presente invencion tiene igualmente por objeto composiciones tales como las descritas anteriormente en combi- nacion con un lubricante.
Como lubricante, se pueden citar principalmente esteres en particular de polioles (POE), polialquilenglicoles (PAG), esteres de polialquilenglicoles y polivinileteres (PVE).
Los lubricantes de PAG estan en forma de homo- o co-pollmero de oxialquileno. Los PAG preferidos son homopoll- meros constituidos por grupos oxipropileno y que tienen una viscosidad de 10 a 200 centistokes a 40°C, ventajosa- mente entre 30 y 80 centistokes. Los grupos hidroxi en los extremos de las cadenas del homo- o co-pollmero de oxialquileno pueden estar mas o menos reemplazados por grupos -O-CnH2n+1, siendo n = 1 a 10; prefiriendose el grupo con n = 1. Pueden ser adecuados los PAG que tengan grupos hidroxi en cada terminacion o grupos -O- CnH2n+1.
Como POE, se pueden citar principalmente esteres de acidos carboxllicos que tienen una cadena carbonada de 2 a 15 atomos, lineal o ramificada, y polioles que tienen una cadena principal de neopentilo, como neopentilglicol, trimeti- lolpropano, pentaeritritol y dipentaeritritol; pentaeritritol es el poliol preferido. Se prefieren los esteres de acidos carboxllicos de cadena carbonada de 4 a 9 atomos.
Como acido carboxllico de 4 a 9 atomos de carbono, se pueden citar principalmente acido n-pentanoico, acido n- hexanoico, acido n-heptanoico, acido n-octanoico, acido 2-etilhexanoico, acido 2,2-dimetilpentanoico, acido 3,5,5- trimetilhexanoico, acido adlpico y acido succlnico.
Algunas funciones alcohol no estan esterificadas, sin embargo su proportion es pequena.
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Los aceites de POE seleccionados pueden contener entre 0 y 5% en moles relativo de restos CH2-OH con relacion a los restos CH2O-(C = O)-. Los lubricantes de POE preferidos son los que tienen una viscosidad de 1 a 1000 centisto- kes (cSt) a 40°C, preferiblemente de 10 a 200 cSt y ventajosamente de 30 a 80 cSt.
Parte experimental
Los ensayos de estabilidad termica se realizan segun la norma ASHRAE 97-2007: "metodo del tubo de vidrio sellado para ensayar la estabilidad qulmica de los materiales para uso con sistemas de refrigeracion".
Las condiciones del ensayo son las siguientes:
masa de fluido: 2,2 g
masa de lubricante: 5 g
temperatura: 200°C
duracion: 14 dlas
Se introducen en los tubos recortes de acero.
Los recortes de acero y el lubricante se introducen en un tubo de vidrio de 42,2 mL. A continuacion el tubo se pone bajo vaclo y despues se anade el fluido F. El tubo se suelda entonces para cerrarlo y se coloca en un horno a 200°C durante 14 dlas.
Al finalizar el ensayo, se realizan diferentes analisis:
- la fase gaseosa se recupera para su analisis por cromatografla de gases: las principales impurezas se iden- tificaron por CG/EM (cromatografla de gases unida a espectrometrla de masas). Se pueden reagrupar as! las impurezas del fluido F y las que proceden del lubricante.
- los recortes de acero se pesan (medicion de la velocidad de corrosion) y se observan con un microscopio.
- el lubricante se analiza: color (por espectrocolorimetrla, Labomat DR Lange LICO220 Modelo MLG131), humedad (por culombimetrla de Karl Fischer, Mettler DL37) e Indice de acidez (por valoracion con potasa metanolica 0,01 N).
El lubricante utilizado en los ensayos es un aceite de PAG comercial: PAG ND8.
El fluido utilizado para estos ensayos contiene esencialmente HFO-1234yf (al menos 99,9% en peso) y luego se anaden al fluido respectivamente 300 ppm de HFO-1243zf; 500 ppm de HFO-1234ze E y 300 ppm de HFO-1243zf + 500 ppm de HFO-1234ze E.
Contenido en
ppm ppm ppm ppm
HFO-1234zeE anadido
- - 500 500
HFO-1243zf anadido
- 300 300
Subproductos en la fase gaseosa:
> a partir de HFO-1234yf
600 ppm 600 ppm 900 ppm 900 ppm
y a partir del aceite
1,4% 1,4% 1,4% 1,4%
Velocidad de corrosion
< 5 pm/ano < 5 pm/ano < 5 pm/ano < 5 pm/ano
Analisis del aceite:
^ color
10 Gardner 9 Gardner 8,5 Gardner 9 Gardner
y humedad
300 ppm 300 ppm 250 ppm 300 ppm
^ Indice de acidez
5,2 mg KOH/g 5,2 mg KOH/g 4,5 mg KOH/g 5,2 mg KOH/g
Los ejemplos muestran que la presencia de los compuestos (la) no es perjudicial para la estabilidad termica tanto de la composicion de HFO-1234yf como del lubricante y en ciertos casos la mejora.

Claims (6)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Composicion estable (CE) que comprende al menos x% en peso de 2,3,3,3-tetrafluoropropeno (99,85 < x < 99,98%), de 0,02 a 0,15% en peso del (de los) compuesto(s) insaturado(s) (Ia) elegido(s) entre isomeros posiciona- les de 2,3,3,3-tetrafluoropropeno, tales como 1,3,3,3-tetrafluoropropeno (isomeros Z y E) y eventualmente como ma-
    5 ximo 200 ppm de 3,3,3-trifluoropropeno y/o como maximo 5 ppm de 1,1,1,2,3-pentafluoropropeno (HFO-1225ye) y/o como maximo 400 ppm de compuestos (Ib).
  2. 2. Composicion segun la reivindicacion 1, caracterizada por que puede comprender ademas al menos uno de los compuestos (Ib) elegidos entre 1,1,1,2-tetrafluoropropano (HFC-254eb), 1,1,1,2,3-pentafluoropropano (HFC- 245eb), 1,1,1,2-tetrafluoroetano (HFC-134a), 1,1,2-trifluoroetano (HFC-143), 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropano, hexa-
    10 fluoropropeno, ciclohexafluoropropeno y 1,1,1,3,3-pentafluoropropeno (HFO-1225zc).
  3. 3. Composicion segun la reivindicacion 2, caracterizada por que el(los) compuesto(s) (Ib) representa(n) como maximo 500 ppm de la composicion.
  4. 4. Uso de una composicion segun una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, como agente de trans- ferencia de calor en climatizacion estacionaria o de automoviles, refrigeracion y bomba de calor.
    15 5. Uso segun la reivindicacion anterior, caracterizado por que la composicion se emplea con lubricante.
  5. 6. Uso segun la reivindicacion anterior, caracterizado por que el lubricante se elige entre esteres de polioles (POE), polialquilenglicoles (PAG), esteres de polialquilenglicoles y polivinileteres (PVE).
  6. 7. 2,3,3,3-tetrafluoropropeno de pureza superior a 99,85% e inferior a 99,98% en peso y que comprende de 0,02 a 0,15% en peso de 1,3,3,3-tetrafluoropropeno (isomeros Z y E), eventualmente como maximo 200 ppm de
    20 3,3,3-trifluoropropino y/o como maximo 5 ppm de 1,1,1,2,3-pentafluoropropeno y/o como maximo 500 ppm de los compuestos (Ib).
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