ES2556790T3 - Utilización como anticaspa de compuestos (etoxihidroxifenil)alquilcetona o etoxihidroxialquilfenol - Google Patents

Utilización como anticaspa de compuestos (etoxihidroxifenil)alquilcetona o etoxihidroxialquilfenol Download PDF

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Abstract

Utilización como agente anticaspa, de al menos un compuesto de la fórmula (I):**Fórmula** en la que: - R representa un átomo de hidrógeno, o un radical hidrocarbonado, saturado o insaturado, lineal o ramificado, de C1-C6; - R' representa un radical hidrocarbonado, saturado o insaturado, lineal o ramificado, de C1-C18, eventualmente sustituido con un grupo hidroxilo; - C-X representa C>=O o CH-OH.

Description

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DESCRIPCION
Utilization como anticaspa de compuestos (etoxihidroxifenil)alquilcetona o etoxihidroxialquilfenol
La presente invention se refiere a la utilizacion de compuestos 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)alquilcetona o 2-etoxi-4- hidroxialquilfenol, susceptibles de ser derivados de vanilina, como agente anticaspa, en particular en el tratamiento cosmetico de la caspa relacionados a la proliferation excesiva de levaduras del genero Malassezia sobre el cuero cabelludo. La invencion se refiere tambien a un procedimiento de tratamiento cosmetico destinado a eliminar y/o reducir la caspa, en particular aquellas provocadas por las levaduras del genero Malassezia, empleando dichos compuestos.
Los problemas de caspa afectan a hasta el 50% de la poblacion mundial. Afectan tanto a los hombres como a las mujeres y se perciben como teniendo un impacto psicosocial muy negativo. La aparicion de caspa es molesta tanto desde el punto de vista estetico como por las molestias que provoca (picores, enrojecimientos, etc.) por lo que muchas personas que se enfrentan a este problema en diversos grados desean librarse de ella de manera eficaz y definitiva.
La caspa corresponde a una descamacion excesiva y visible del cuero cabelludo, resultante de la multiplication demasiado rapida de las celulas epidermicas y de su maduracion anormal. Este fenomeno puede estar provocado, en particular, por unos microtraumatismos de naturaleza fisica o qmmica, tales como unos tratamientos capilares demasiado agresivos, unas condiciones climaticas extremas, el nerviosismo, la alimentation, la fatiga, la polucion; pero se ha demostrado que la caspa resulta generalmente de un trastorno de la microflora del cuero cabelludo, y mas particularmente de la colonization excesiva de un hongo que pertenece a la familia de las levaduras del genero Malassezia (anteriormente denominados Pytirosporum ovale) y que esta naturalmente presente en el cuero cabelludo.
Se han desarrollado numerosos tratamientos anticaspa con el principal objetivo de erradicar las levaduras Malassezia del cuero cabelludo.
El documento CN1513436 divulga unos champus que contienen un aceite resinoso de jengibre como agente anticaspa. Asi, la actividad de los principales agentes activos anticaspas de hoy en dia, tales como la piritiona de zinc, la piroctona olamina o el disulfuro de selenio, se basan principalmente en su propiedad fungicida. Sin embargo, estos agentes anticaspa no son totalmente satisfactorios en terminos de eficacia (eficacia inmediata o duration del efecto) y/o en terminos de impacto sobre el medio ambiente.
La presente invencion tiene como objetivo proponer unos agentes anticaspa no irritantes para la piel y el cuero cabelludo, tan eficaces como los agentes anticaspa conocidos, y que tengan al mismo tiempo un impacto mas favorable en terminos de medio ambiente (baja bioacumulacion y buena biodegradabilidad, en particular) y/o que presenten una buena estabilidad en el tiempo (en particular despues del almacenamiento de una composition cosmetica que lo contiene, despues de 2 meses a temperatura ambiente o a 45°C) y/o que presente buenas propiedades cosmeticas tales como una buena tolerancia cutanea.
La invencion tiene tambien por objeto proponer unos principios activos que permitan restablecer la ecoflora del cuero cabelludo y prevenir en particular la colonizacion excesiva del cuero cabelludo por Malassezia sp.
La solicitante ha encontrado ahora de manera sorprendente que la utilizacion de al menos un compuesto de formula (I) permitia tratar eficazmente la caspa, en particular la asociada a la proliferacion de levaduras del genero Malasseiza, y remediar los inconvenientes de la tecnica anterior.
Se ha observado que empleando los compuestos de formula (I) se podia eliminar y/o reducir el numero de levadura del genero Malassezia, la cantidad de caspa, asi como los picores y los enrojecimientos sobre el cuero cabelludo.
La presente invencion tiene por lo tanto por objeto la utilizacion, como agente anticaspa, de al menos un compuesto de la formula (I):
imagen1
en la que:
- R representa un atomo de hidrogeno, o un radical hidrocarbonado, saturado o insaturado (alquilo o alquenilo),
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lineal o ramificado, de C1-C6;
- R' representa un radical hidrocarbonado, saturado o insaturado (alquilo o alquenilo), lineal o ramificado, de C1-C18, eventualmente sustituido con un grupo hidroxilo;
- C-X representa C=O o CH-OH.
En particular, la invencion se refiere a la utilization de compuestos de la formula (I) para tratar la caspa asociada a la proliferation de levaduras del genero Malassezia sobre el cuero cabelludo.
Preferentemente, R representa H, metilo o etilo.
Preferentemente, R' representa un radical hidrocarbonado lineal, saturado de C1-C6 o insaturado de C2-C6, eventualmente sustituido con un grupo hidroxilo.
Preferentemente, los compuestos responden a la formula (I), en la que:
- C-X representa C=O, R=H y R' representa un radical alquilo lineal de C1-C6, eventualmente sustituido con un OH; preferentemente R'=metilo o etilo; o bien
- C-X representa CH-OH, R=H y R' representa un radical alquilo lineal de C1-C6, eventualmente sustituido con un OH; preferentemente R'=metilo o etilo.
Se pueden citar particularmente los compuestos siguientes:
imagen2
El compuesto particularmente preferido es:
imagen3
Los compuestos de formula (I) pueden ser preparados facilmente por el experto en la materia en base a sus conocimientos generales. Se pueden citar en particular las referencias bibliograficas siguientes: J. Asian Natural Products Research, 2006, 8(8), 683-688; Helv. Chimica Acta, 2006, 89(3), 483-495; Chem. Pharm. Bull., 2006, 54(3), 377-379; y Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14(5), 1287-1289.
Asi, se pueden preparar a partir de etilvanilina de la manera siguiente:
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imagen4
Pd 1C
H2 (~10 bars) (disolvente)
NaBH4o Ru/C (disolvente)
0
O 1) NaOH/H20
0
JL
2) HCI
Los compuestos de la formula (I) con C-X que representan CHOH se pueden obtener por reduccion de los compuestos correspondientes, en los que C-X representa C=O, por ejemplo por reduccion con Ru/C o NaBH4.
Los compuestos de la formula (I), solos o en mezcla, pueden ser empleados a razon del 0,1 al 10% en peso, en particular del 0,5 al 5% en peso, con respecto al peso de la composicion cosmetica.
Las composiciones cosmeticas comprenden un compuesto de la formula (I) y un medio cosmeticamente aceptable, es decir un medio compatible con las materias queratmicas tales como la piel de la cara o del cuerpo, los labios, el cabello, las pestanas, las cejas y las unas.
Los compuestos de la formula (I) son generalmente utilizados en aplicacion topica.
En particular, se pueden utilizar como agentes anticaspa en una composicion cosmetica que puede presentarse en cualquier forma galenica normalmente utilizada para una aplicacion topica.
La composicion cosmetica utilizada puede ser una composicion capilar, que puede ser aclarada o no aclarada. Dicha composicion capilar es preferentemente un champu, una crema, una espuma (aerosol o no), una pasta, un gel, una emulsion, una locion, una barra. Preferentemente, la composicion cosmetica es un champu o un gel.
La composicion cosmetica utilizada comprende en general un medio cosmeticamente aceptable. Preferentemente, dicho medio comprende agua y/o uno o varios disolventes organicos cosmeticamente aceptables. Los disolventes organicos se pueden seleccionar entre los monoalcoholes, lineales o ramificados, de C1-C6, tales como el etanol, el isopropanol, el tertio-butanol o el n-butanol; los polioles tales como el glicerol, el propilenglicol, el hexilenglicol (o 2- metil-2,4-pentanodiol), y los polietilenglicoles; los eteres de poliol como el monometileter de dipropilenglicol; y sus mezclas.
Preferentemente, la composicion cosmetica utilizada comprende una cantidad de disolventes organicos que va del 0,05% al 60%, preferentemente del 0,5 al 50%, y mejor aun del 1 al 40% en peso, con respecto al peso total de la composicion cosmetica.
El medio cosmeticamente aceptable puede ademas, ventajosamente, comprender unos espesantes; unos tensioactivos seleccionados entre los agentes tensioactivos anionicos, cationicos, no ionicos y/o anfoteros o zwiterionicos; unos agentes de acondicionamiento; unas siliconas; unos agentes anticafda; unos agentes anticaspa diversos; unos agentes oxidantes, unas vitaminas; unas ceras, unos filtros solares, unos pigmentos minerales u organicos, coloreados o no coloreados; unos colorantes; unos agentes nacarantes y opacificantes, unos agentes secuestrantes, unos agentes plastificantes, unos perfumes; o unos conservantes. Por supuesto, el experto en la materia se preocupara de seleccionar este o estos eventuales compuestos complementarios y/o sus cantidades, de tal manera que las propiedades ventajosas de la composicion no sean, o no lo sean sustancialmente, alteradas por la adicion considerada.
La invencion tiene tambien por objeto un procedimiento de tratamiento cosmetico destinado a eliminar y/o reducir la caspa, en particular la provocada por las levaduras del genero Malassezia, caracterizado por que comprende la aplicacion, sobre el cabello y/o el cuero cabelludo, de al menos un compuesto de la formula (I) o bien de una composicion cosmetica que comprende al menos un compuesto de la formula (I). La composicion cosmetica puede
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ser despues aclarada o no con agua. Preferentemente, se repite este procedimiento de tratamiento cosmetico a razon de al menos dos veces por semana.
La invention se ilustra mas en detalle en los ejemplos siguientes.
Ejemplo 1
Compuesto ensayado:
imagen5
Se prepara una solution al 2% en peso del compuesto a ensayar en "Leeming y Notman modificado Kquido (MLNA)" de la siguiente manera: se pesan 0,2048 g del compuesto a ensayar en csp 10 ml de Leeming y Notman modificado liquido; se solubiliza por calentamiento y utilization de ultrasonidos.
Las soluciones del producto a ensayar son dos veces mas concentradas que la concentration final del ensayo, a fin de tener en cuenta la dilution durante la puesta en contacto con la suspension de Malassezia.
Una de las soluciones al 2% previamente preparadas se diluye al 1/2 en Leeming y Notman modificado Kquido, para obtener al final una concentracion de ensayo del 0,5%; la otra solucion se utiliza tal cual (al 2%) para obtener al final una concentracion de ensayo del 1%.
Se ponen en contacto las cepas Malassezia segun la tabla siguiente:
Control de crecimiento Composition a ensayar
Cepa
0,5 ml 0,5 ml
Solucion a ensayar
-- 0,5 ml
Medio MLNA
0,5 ml --
Se agita y se deposita la mezcla en la superficie del agar MLNA. Se extiende con un rastrillo esteril por toda la superficie antes de recuperar el excedente. Se deja incubar durante al menos 5 dias a 30°C.
El efecto antifungico del compuesto se evalua por la ausencia de crecimiento de la cepa Malassezia ensayada. Esta inhibition se evalua con respecto al control de crecimiento. Las inhibiciones son clasificadas de 0 a 3, por apreciacion de la densidad del cultivo en la superficie del agar en comparacion con el control de crecimiento, de la siguiente manera:
Clasificacion
Inhibicion Interpretation
3
100% Sin crecimiento
2
75% Crecimiento < a la caja control
1
25% Crecimiento < a la caja control
0
0% Crecimiento comparable a la caja control
Se obtienen los resultados siguientes:
Malassezia restricta Malassezia globosa
Control de crecimiento
Cultivo denso Cultivo denso
Compuesto ensayado al 1%
3 3
Compuesto ensayado al 0,5%
3 1
El compuesto al 1% inhibe totalmente el crecimiento de las dos cepas de Malassezia. Es asimismo muy eficaz al 0,5% sobre Malassezia restricta y debilmente sobre Malassezia globosa

Claims (11)

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    REIVINDICACIONES
    1. Utilization como agente anticaspa, de al menos un compuesto de la formula (I):
    imagen1
    en la que:
    - R representa un atomo de hidrogeno, o un radical hidrocarbonado, saturado o insaturado, lineal o ramificado, de C1-C6;
    - R' representa un radical hidrocarbonado, saturado o insaturado, lineal o ramificado, de C1-C18, eventualmente sustituido con un grupo hidroxilo;
    - C-X representa C=O o CH-OH.
  2. 2. Utilizacion segun la revindication 1, en la que R representa H, metilo o etilo.
  3. 3. Utilizacion segun una de las reivindicaciones anteriores, en la que R' representa un radical hidrocarbonado lineal, saturado de C1-C6 o insaturado de C2-C6, eventualmente sustituido con un grupo hidroxilo.
  4. 4. Utilizacion segun una de las reivindicaciones anteriores, en la que los compuestos responden a la formula (I), en la que:
    - C-X representa C=O, R=H y R' representa un radical alquilo lineal de C1-C6, eventualmente sustituido con un OH; preferentemente R'=metilo o etilo; o bien
    - C-X representa CH-OH, R=H y R' representa un radical alquilo lineal de C1-C6, eventualmente sustituido con un OH; preferentemente R'=metilo o etilo.
  5. 5. Utilizacion segun una de las reivindicaciones anteriores, en la que los compuestos de la formula (I) se seleccionan entre los compuestos siguientes:
    imagen2
  6. 6. Utilizacion segun una de las reivindicaciones anteriores, en la que el compuesto de la formula (I) es:
    imagen3
  7. 7. Utilizacion segun una de las reivindicaciones anteriores, en la que el compuesto de la formula (I), solo o en mezcla, esta presente a razon del 0,1 al 10% en peso, en particular del 0,5 al 5% en peso, con respecto al peso de la composition cosmetica.
  8. 8. Utilizacion segun una de las reivindicaciones anteriores, en la que el compuesto de la formula (I), solo o en mezcla, esta presente en una composicion cosmetica capilar que comprende un medio cosmeticamente aceptable.
  9. 9. Utilizacion segun una de las reivindicaciones anteriores, en la que el compuesto de la formula (I), solo o en mezcla, esta presente en una composicion cosmetica que comprende un medio cosmeticamente aceptable que comprende al menos un ingrediente seleccionado entre: agua, los monoalcoholes, lineales o ramificados, de C1-C6;
    los polioles; los eteres de polioles; unos espesantes; unos tensioactivos seleccionados entre los agentes tensioactivos anionicos, cationicos, no ionicos y/o anfoteros o zwiterionicos; unos agentes de acondicionamiento; unas siliconas; unos agentes anticafda; unos agentes anticaspa diversos; unos agentes oxidantes, unas vitaminas; unas ceras, unos filtros solares, unos pigmentos minerales u organicos, coloreados o no coloreados; unos 5 colorantes; unos agentes nacarantes y opacificantes, unos agentes secuestrantes, unos agentes plastificantes, unos perfumes; unos conservantes.
  10. 10. Utilizacion segun una de las reivindicaciones anteriores, para tratar la caspa asociada a la proliferacion de levaduras del genero Malassezia sobre el cuero cabelludo.
    10
  11. 11. Procedimiento de tratamiento cosmetico destinado a eliminar y/o reducir la caspa, en particular la provocada por las levaduras del genero Malasseiza, caracterizado por que comprende la aplicacion sobre el cabello y/o el cuero cabelludo, de al menos un compuesto de la formula (I) tal como se define en una de las reivindicaciones anteriores.
    15
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