ES2536924T3 - Procedimiento y aparato para alquilación de compuesto aromático con compuesto mono-olefínico alifático de 8 a 18 átomos de carbono - Google Patents
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Abstract
Un procedimiento continuo para monoalquilar un compuesto aromático de 6 a 8 átomos de carbono por molécula con una materia prima alifática que comprende parafina y mono-olefina de 8 a 18 átomos de carbono por molécula en un montaje de reactores de alquilación que tiene al menos tres zonas de reacción (104, 106a, 106b) en serie, comprendiendo cada zona de reacción catalizador de alquilación sólido y manteniéndose en condiciones de alquilación de fase líquida suficientes para consumir al menos 90 por ciento en masa de la olefina para producir un efluente de la zona que comprenda arilalcano, en el que la relación molar de compuesto aromático total a monoolefina total hecha pasar al montaje de reactores de alquilación es menor que 20:1, que comprende: a. hacer pasar de manera equicorriente dicho compuesto aromático y una porción de la materia prima alifática a una primera temperatura de la mezcla a la primera zona (104) de reacción para producir un efluente de la primera zona, siendo suficiente la relación en masa de dicho compuesto aromático a dicha materia prima alifática hecha pasar a dicha primera zona (104) de reacción para que la Zona de Reacción Delta T de dicha primera zona (104) de reacción sea menor que 15°C; b. enfriar el efluente de la primera zona; c. hacer pasar de manera equicorriente al menos una porción de dicho efluente de la primera zona enfriado y otra porción de la materia prima alifática a una segunda temperatura de la mezcla a una segunda zona (106a) de reacción para producir un efluente de la segunda zona que comprenda arilalcano, siendo suficiente la relación en masa de dicho compuesto aromático a dicha materia prima alifática hecha pasar a dicha segunda zona (106a) de reacción para que la Zona de Reacción Delta T de dicha segunda zona de reacción sea menor que 15°C; d. repetir las etapas (b) y (c) usando el efluente de la zona precedente después de enfriamiento y otra porción de la materia prima alifática a una temperatura de la mezcla para esa zona (106b, 106c, 106d) de reacción posterior un número suficiente de veces para us mar la materia prima alifática y en el que la Zona de Reacción Delta T es el aumento en temperatura entre la porción de la alimentación que contiene olefina alimentada a la zona de reacción y la de la zona de reacción o del efluente de la zona de reacción.
Description
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DESCRIPCIÓN
Procedimiento y aparato para alquilación de compuesto aromático con compuesto mono-olefínico alifático de 8 a 18 átomos de carbono.
Antecedentes de la invención
La alquilación de benceno produce alquilbencenos que pueden encontrar diversos usos comerciales, por ejemplo, se pueden sulfonar alquilbencenos para producir detergentes. En el procedimiento de alquilación, se hace reaccionar benceno con una olefina la extensión deseada para producir el alquilbenceno buscado. Las condiciones de alquilación comprenden la presencia de catalizador de alquilación homogéneo o heterogéneo tal como cloruro de aluminio, fluoruro de hidrógeno o catalizadores zeolíticos y temperatura elevada.
Los catalizadores no son selectivos y pueden tener lugar otras reacciones de las olefinas para producir hidrocarburos pesados, es decir, compuestos dialquilarílicos y compuestos diarílicos, dímeros. También, puede tener lugar isomerización de cadena de la olefina, dando como resultado una pérdida de selectividad para el alquilbenceno buscado. La formación de compuestos dialquilarílicos es problemática en particular ya que la reacción se aproxima a la conversión completa de la olefina y la concentración del alquilbenceno ha aumentado así, aumentando de ese modo la probabilidad de que una molécula olefínica reaccione con una molécula de alquilbenceno en vez de con benceno. De acuerdo con esto, los procedimientos típicos usan un gran exceso de benceno en relación con la olefina para reducir la relación molar del alquilbenceno buscado a la olefina en el reactor. Para procedimientos catalizados con fluoruro de hidrógeno, homogéneos, la relación de benceno a olefina está generalmente en el intervalo de 6:1 a 8:1. Los catalizadores sólidos tienen más tendencia a generar más hidrocarburos pesados. Por lo tanto, para estos catalizadores sólidos la relación molar de benceno a olefina es típicamente mayor que 15:1. Para preparar alquilbencenos con isomerización de cadena reducida, la relación de benceno a olefina está con frecuencia en exceso de 20:1 y a veces tanto como 30:1.
A medida que aumenta la relación de benceno a olefina, los costes del proceso adicional también incurren en la recuperación y reciclado del benceno no reaccionado en el producto de alquilación. El sistema de refinado para la producción de alquilbenceno se resume en Peter R. Pujado, Linear Alkylbenzene (LAB) Manufacture, Handbook of Petroleum Refining Processes, en edición de Robert A. Meyers, Segunda Edición, McGraw-Hill, Nueva York, NY, USA, (1.996), pág. 1.53 a 1.66, especialmente las páginas 1.56 a 1.60. Especialmente para procedimientos de alquilación comerciales, a gran escala, tales como se usan para la producción de alquilbencenos lineales, pueden ser muy importantes los costes de capital y de funcionamiento y pueden ser no deseables así etapas de destilación adicionales.
Se ha hecho una serie de propuestas para conseguir algunos de los beneficios de altas relaciones de alimentación de benceno a olefina sin tener que incurrir en los costes asociados al uso de tales excesos de benceno. Por ejemplo, con frecuencia se realiza el uso de más de una zona de reacción introduciéndose la alimentación que contiene olefina en cada uno de los reactores. Este procedimiento presenta la ventaja de ser económico desde un punto de vista de coste de capital y de funcionamiento. Otros han propuesto procedimientos para selectividad mejorada adicional sin aumentar adicionalmente la relación molar de benceno a olefinas. La patente de EE.UU. 5.777.187 describe el uso de destilación de reactivos en el caso de que se haga pasar a contracorriente benceno y la olefina por una columna que contiene catalizador. Existen dos problemas con esta propuesta. Primero, el gasto de capital y de funcionamiento es elevado. Segundo, como el catalizador requiere ser regenerado o reemplazado, se requiere que se pare la columna de destilación reactiva completa.
Otra propuesta es tener un reactor multifase con separación de producto por destilación entre las fases haciendo pasar el benceno y la olefina no reaccionada al reactor posterior. Sin embargo, dicho procedimiento adolece de costes de capital y de funcionamiento aumentados asociados al fraccionamiento entre fases. Por ejemplo, las columnas de benceno para eliminación de benceno del producto de reacción de alquilbenceno con frecuencia presentan al menos 20 bandejas de destilación teóricas.
Uno de los beneficios que surge de la aparición de los procedimientos de alquilación comercialmente viables usando catalizadores de alquilación sólidos es que se evita el uso de fluoruro de hidrógeno. Como se indicó anteriormente, el procedimiento del fluoruro de hidrógeno, sin embargo, se beneficia de poder funcionar con una relación molar de benceno a olefina baja, con frecuencia por debajo de 8:1, sin producción excesiva de hidrocarburos pesados o sin isomerización excesiva de cadena. La patente de EE.UU. 2004/0260133 describe un procedimiento para la producción de fenilalcanos que comprende una reacción de alquilación de al menos un compuesto aromático mediante al menos una olefina lineal que tiene de 9 a 16 átomos de carbono por molécula.
De acuerdo con esto, se buscan procedimientos y aparatos para alquilación de catalizador sólido de compuesto aromático con mono-olefina de 8 a 18, preferiblemente 8 a 16, átomos de carbono por molécula que puedan usar relaciones molares de compuesto aromático a olefina inferiores sin la producción excesiva de hidrocarburos pesados, especialmente si dichos procedimientos no dan como resultado una excesiva isomerización de cadena. También se desean procedimientos y aparatos de alquilación de catalizador sólido que puedan acondicionar una unidad de alquilación de catalizador de fluoruro de hidrógeno sin la necesidad de reemplazar ninguno del sistema de
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refinado del producto de reacción, especialmente la columna de destilación de benceno. Como consecuencia, el acondicionamiento debe poder proporcionar un producto de alquilación de los rendimientos buscados usando una relación molar de compuesto aromático a olefina de 10:1 o menos.
Sumario de la invención
De acuerdo con esta invención, se proporcionan procedimientos y aparato de catalizador sólido, eficientes en energía, para monoalquilar compuesto aromático con olefina alifática de 8 a 18, preferiblemente 8 a 16, átomos de carbono por molécula que son capaces de proporcionar el compuesto alquilaromático buscado con poca producción conjunta de hidrocarburos pesados y sin excesiva isomerización de cadena, aún usando una relación molar de compuesto aromático a olefina menor que 20:1 e incluso menor que 10:1.
Los procedimientos y el aparato de la invención usan un montaje de reactores que tienen al menos 3 zonas de reacción de alquilación sustancialmente adiábatica en serie en los que se alimenta una porción de la alimentación que contiene olefina a cada zona en una cantidad tal que el aumento en temperatura entre la de la alimentación y la de la zona de reacción o del efluente de la zona de reacción sea menor que 15°C, preferiblemente menor que 12°C y lo más preferiblemente menor que 10°C y en los que el efluente de cada zona se enfría previamente a que se haga pasar a una zona posterior para reacción con una porción adicional de la alimentación que contiene olefina.
En los amplios aspectos de los procedimientos continuos de esta invención para monoalquilación de compuesto aromático de 6 a 8 átomos de carbono por molécula con una materia prima alifática que comprende parafina y mono-olefina de 8 a 18, preferiblemente 8 a 16, átomos de carbono por molécula en un montaje de reactores de alquilación que tiene al menos 3, preferiblemente al menos 4, digamos, 4 a 10, zonas de reacción en serie, comprendiendo cada zona de reacción catalizador de alquilación sólido y manteniéndose en condiciones de alquilación de fase líquida suficientes para consumir al menos 90 por ciento en masa de la olefina para producir un efluente de la zona que comprende arilalcano, en los que la relación molar de compuesto aromático total a monoolefina total que se hace pasar al montaje de reactores de alquilación es menor que 20:1, preferiblemente menor que
- 15:1
- y lo más preferiblemente entre 6:1 y 12:1, comprende:
- a.
- hacer pasar en modo equicorriente dicho compuesto aromático y una porción de la materia prima alifática a una primera temperatura de la mezcla a la primera zona de reacción para producir un efluente de la primera zona, siendo la relación en masa de dicho compuesto aromático a dicha materia prima alifática suficiente para que la temperatura del efluente de la primera zona sea menor que 15ºC, preferiblemente menor que 12ºC y lo más preferiblemente menor que 10ºC, por encima de la temperatura de la mezcla;
- b.
- enfriar el efluente de la primera zona;
- c.
- hacer pasar en modo equicorriente al menos una porción de dicho efluente de la primera zona enfriado y otra porción de la materia prima alifática a una segunda temperatura de la mezcla a una segunda zona de reacción para producir un efluente de la segunda zona que comprenda arilalcano, siendo la relación en masa de dicho compuesto aromático a dicha materia prima alifática suficiente para que la temperatura del efluente de la segunda zona sea menor que 15ºC, preferiblemente menor que 12ºC y lo más preferiblemente menor que 10ºC, por encima de la temperatura de la mezcla (Zona de Reacción Delta T);
- d.
- repetir las etapas (b) y (c) usando el efluente de la zona precedente después de enfriar y otra porción de la materia prima alifática a una temperatura de la mezcla para esa zona de reacción posterior un número de veces suficiente para usar la materia prima alifática.
El enfriamiento de cada efluente de la zona puede ser por intercambio de calor directo o indirecto y preferiblemente se efectúa al menos parcialmente por intercambio de calor directo con la porción de la materia prima alifática que se está haciendo pasar a la zona, proporcionándose la materia prima alifática a una temperatura más fría que el efluente de la zona precedente. El enfriamiento con frecuencia es suficiente para reducir la temperatura aumentada experimentada en la zona de reacción previa por al menos 60 por ciento y preferiblemente la reducción de la temperatura es al menos a la de la temperatura de la mezcla de la zona de reacción previa.
En una realización de los procedimientos de esta invención, se alimenta sustancialmente la misma cantidad de materia prima alifática fresca a cada zona de reacción. En otra realización, la cantidad de materia prima alifática fresca alimentada a la primera zona de reacción es menor que la alimentada a al menos una zona posterior. En esta realización última, se reducirá la Zona de Reacción Delta T experimentada en la primera zona de reacción. En el caso de que la materia prima alifática contenga menos de 15 por ciento en masa de olefina siendo el ajuste parafinas sustancialmente inertes, como es con frecuencia el caso, con materias primas alifáticas disponibles para procedimientos de alquilación practicados comercialmente, las parafinas actúan como un disipador de calor. La primera zona de reacción sólo se alimentará con esa cantidad de parafina contenida en la porción de la materia prima alifática alimentada a la misma, mientras las zonas de reacción posteriores no tendrán sólo la parafina contenida en la materia prima alifática, sino también esa cantidad de parafina contenida en el efluente de la zona de reacción previa. Por lo tanto, las anteriores en las zonas de reacción en serie contienen menos disipación de calor que las zonas de reacción posteriores. En un aspecto preferido, las cantidades de materia prima alifática fresca
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alimentadas a cada zona de reacción son tales que el intervalo de Zona de Reacción Delta T entre las zonas de reacción es menor que 5ºC, preferiblemente menor que 3ºC.
En los procedimientos preferidos, se emplea una zona de reacción de ajuste que contiene catalizador de alquilación sólido al final de la serie de zonas de reacción. La zona de reacción de ajuste no recibe ninguna porción de la materia prima alifática sino más bien se mantiene en las condiciones de alquilación de fase líquida suficientes para consumir sustancialmente toda la olefina contenida en el efluente de la zona de la última de las zonas.
En los amplios aspectos de esta invención, el aparato de alquilación comprende:
- a.
- un distribuidor adaptado para distribuir porciones de una materia prima alifática que comprende parafina y monoolefina de 8 a 18, preferiblemente 8 a 16, átomos de carbono por molécula;
- b.
- un montaje de reactores que comprende al menos tres zonas de reacción de alquilación en serie conteniendo cada una catalizador de alquilación sólido y teniendo cada uno una región de entrada y en oposición de flujo de fluido a través del catalizador, una región de salida adaptada para contener efluente de la zona de reacción,
- i.
- el primero de los cuales se adapta para recibir en la región de entrada compuesto aromático y recibir en la región de salida del distribuidor una porción de la materia prima alifática;
- ii.
- las zonas de reacción restantes de las cuales se adaptan para recibir en la región de entrada efluente de la zona de reacción de la zona de reacción precedente en la serie y se adaptan para recibir en la región de entrada una porción de la materia prima alifática del distribuidor y
- c.
- un intercambiador de calor entre cada una de las zonas de reacción adaptadas para enfriar el efluente de la zona de reacción de la zona de reacción precedente por al menos 5ºC y preferiblemente al menos 10ºC.
Preferiblemente, el aparato de la invención incluye además una zona de reacción de alquilación de ajuste que contiene catalizador de alquilación sólido y se adapta para recibir efluente de la zona de reacción desde la última de las zonas de reacción restantes. Cada intercambiador de calor puede ser de un diseño de intercambiador de calor directo, indirecto o una combinación de directo e indirecto. Preferiblemente, el intercambiador de calor es al menos parcialmente por intercambio de calor directo usando la porción de la materia prima alifática a la zona de reacción posterior.
Breve descripción de los dibujos
La Figura 1 es una representación esquemática de un aparato adaptado para practicar un procedimiento de acuerdo con esta invención.
La Figura 2 es una representación esquemática de un montaje de zonas de reacción único que se puede usar en el aparato y los procedimientos de esta invención.
Discusión detallada de la invención
La alimentación y los productos:
La materia prima alifática usada en los procedimientos de esta invención contiene mono-olefina alifática de 8 a 18, preferiblemente 8 a 16, más preferiblemente 8 a 14, átomos de carbono por molécula. La olefina alifática es normalmente una mezcla de olefinas con diferentes pesos moleculares. La olefina puede ser una alfa-olefina o comprender una mezcla de isómeros olefínicos. En la mayoría de los casos, el posicionamiento del enlace olefínico en la molécula no es crítico ya que se ha encontrado que la mayoría de los catalizadores de alquilación sólidos fomentan la migración del enlace olefínico.
La ramificación de la cadena principal hidrocarbonada es con frecuencia una preocupación ya que la configuración estructural del grupo alquilo en el producto alquilaromático puede afectar a la realización. Por ejemplo, en el caso de que se sulfonen alquilbencenos para producir tensioactivos, la ramificación excesiva puede afectar negativamente a la biodegradabilidad del tensioactivo. Por otra parte, se puede desear algo de ramificación tal como los alquilbencenos modificados ligeramente ramificados tal como se describen en la Patente de EE.UU. 6.187.981B1. La olefina puede ser no ramificada o ligeramente ramificada, que como se usa en la presente memoria, se refiere a una olefina que tiene tres o cuatro átomos de carbono primarios y para la que ninguno de los átomos de carbono restantes son átomos de carbono cuaternarios. Un átomo de carbono primario es un átomo de carbono que, aunque quizás unido también a otros átomos además del carbono, está unido a sólo un átomo de carbono. Un átomo de carbono cuaternario es un átomo de carbono que está unido a otros cuatro átomos de carbono.
Para procedimientos comerciales, pueden estar presentes otros componentes en la materia prima alifática con el compuesto linfático que contiene olefina. Estos otros componentes pueden comprender parafinas de 8 a 18 u 8 a 16 u 8 a 14, átomos de carbono por molécula. Por ejemplo, la olefina se puede obtener por la deshidrogenación de una materia prima parafínica y se hace pasar parafina no reaccionada, que es difícil de separar de la olefina, al reactor de alquilación. Véase, por ejemplo, la patente de EE.UU. 6.670.516B1. En general, en el caso de que la olefina se 4 10
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obtenga por la deshidrogenación de una materia prima parafínica, la relación molar de olefina a parafina está entre
1:12 y 1:7 o la relación molar de mono-olefina a parafina está entre 1:12 y 1:7; sin embargo, dichas cantidades de parafina no son críticas para los procedimientos de esta invención. Por supuesto, son adecuadas materias primas alifáticas que con una ausencia esencial de parafinas.
La fuente de la materia prima parafínica para deshidrogenación no es crítica aunque algunas fuentes de materias primas parafínicas darán como resultado probablemente que haya impurezas. Convencionalmente, las fracciones de queroseno producidas en refinerías de petróleo por fraccionamiento de petróleo bruto o por procedimientos de conversión forman por lo tanto precursores adecuados de la mezcla de alimentación. Las fracciones recuperadas del petróleo bruto por fraccionamiento requerirán típicamente hidrotratamiento para eliminar azufre y/o nitrógeno previamente a ser alimentado al procedimiento objeto. El intervalo de puntos de ebullición de la fracción de queroseno se puede ajustar por fraccionamiento previo para ajustar el intervalo de número de carbonos de las parafinas. En un caso extremo, el intervalo de puntos de ebullición se puede limitar de manera que sólo predominen las parafinas de un único número de carbonos. Las fracciones de queroseno contienen un número muy grande de diferentes hidrocarburos y la mezcla de alimentación para el procedimiento objeto puede contener por lo tanto 200 o más compuestos diferentes.
La materia prima parafínica puede ser alternativamente al menos en parte procedente de reacciones de oligomerización o alquilación. Dichos métodos de preparación de mezcla de alimentación son inherentemente imprecisos y producen una mezcla de compuestos. Las mezclas de alimentación para el procedimiento pueden contener cantidades de parafinas con múltiples ramificaciones y parafinas con múltiples átomos de carbono en las ramas, cicloparafinas, cicloparafinas ramificadas u otros compuestos con puntos de ebullición relativamente cercanos al del isómero del compuesto deseado.
Otra fuente de parafinas es en condensado de pozos de gas. Están disponibles cantidades normalmente insuficientes de tal condensado para que sean la fuente exclusiva de materia prima parafínica. Sin embargo, su uso para suplementar otras materias primas parafínicas puede ser deseable. Típicamente, estos condensados contienen compuestos de azufre, que han restringido su uso en el pasado. Como esta invención permite el uso de alimentaciones que contienen azufre, estos condensados se pueden usar para suministrar parafinas para alquilación.
Las parafinas también se pueden producir a partir de la síntesis de gas (Gas de síntesis), hidrógeno y monóxido de carbono. Este procedimiento se refiere en general como el procedimiento de Fischer-Tropsch. Se puede fabricar gas de síntesis a partir de diversas materias primas incluyendo gas natural y carbón, haciéndolo así una fuente atractiva de materia prima parafínica en el caso de que no estén disponibles destilados del petróleo.
La olefina alifática para el reactor de alquilación debería estar suficientemente exenta de impurezas, tales como agua, compuestos de nitrógeno y compuestos de azufre, que pueden afectar de manera adversa excesivamente a la vida de catalizador de alquilación.
El compuesto aromático usado en el procedimiento de esta invención comprende 6 a 8 átomos de carbono por molécula tales como tolueno, xileno, etilbenceno y preferiblemente benceno.
Alquilación
Se hace reaccionar compuesto aromático y la olefina en condiciones de alquilación en presencia de un catalizador de alquilación sólido. Estas condiciones de alquilación incluyen en general una temperatura en el intervalo entre 80ºC y 200ºC, lo más normalmente a una temperatura que no excede la de 175ºC, por ejemplo, 100ºC a 160ºC. Típicamente, a medida que envejece el catalizador, la temperatura de la alquilación aumenta para mantener la actividad deseada. La alquilación es una reacción exotérmica y así en un reactor sustancialmente adiabático, el efluente está a una temperatura mayor que la de la alimentación (Zona de Reacción Delta T). Un reactor sustancialmente adiabático es uno en el que el aumento en la temperatura del efluente sobre la de la alimentación justifica al menos el 75% de calor generado por las reacciones en la zona de reacción.
Hasta este momento, la temperatura dentro de una zona de reacción se ha mantenido dentro de un intervalo adecuado para proporcionar un gran exceso de compuesto aromático a la zona de reacción para absorber calor. En el caso de que la materia prima alifática condenga parafinas, las parafinas también sirven para absorber calor de las reacciones exotérmicas. Las altas temperaturas exotérmicas durante la alquilación pueden dar como resultado efectos desfavorables en términos no sólo de desactivación del catalizador sino también en degradación de la calidad del producto, especialmente isomerización de cadena y, en particular, isomerización de cadena de la olefina.
De acuerdo con los procedimientos de esta invención, se pueden usar relaciones de compuesto aromático total a materia prima alifática inferiores (relaciones de benceno a olefina en el caso de alquilbenceno) al tiempo que se proporciona un producto alquilado de la calidad buscada dando como resultado ahorros en recuperación y reciclado del compuesto aromático así como la capacidad para acondicionar las instalaciones del procedimiento de alquilación de HF para usar catalizador de alquilación sólido. De acuerdo con los procedimientos de esta invención, la relación molar de compuesto aromático a olefina es menor que 20:1, preferiblemente menor que 15:1 y lo más
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preferiblemente entre 6:1 y 12:1. Preferiblemente, menos de 15 por ciento en moles y más preferiblemente menos de 10 por ciento en moles, de la olefina, la cadena alquílica alifática, y cualquier compuesto intermedio de reacción experimentan isomerización de cadena.
La relación de compuesto aromático (o efluente de la zona de reacción precedente con respecto a las zonas de reacción posteriores en la serie) a materia prima alifática alimentada a cada zona de reacción de acuerdo con los procedimientos de esta invención se selecciona de manera que la Zona de Reacción Delta T sea menor que 15°C, preferiblemente menor que 12°C y lo más preferiblemente menor que 10°C, lo más frecuentemente entre 2°C y 10°C. Preferiblemente, la cantidad de materia prima alifática para cada zona de reacción es tal que ninguna zona de reacción presenta una Zona de Reacción Delta T mayor que 5ºC que cualquier otra zona de reacción. Preferiblemente, la diferencia en la Zona de Reacción Delta T entre las zonas de reacción es menor que 5ºC.
Puesto que la alquilación se realiza típicamente en presencia de una fase líquida y preferiblemente en una fase todo líquido o en condiciones supercríticas, las presiones deben ser suficientes para mantener los agentes reaccionantes en la fase líquida. La presión que se requiere necesariamente depende de la olefina y la temperatura, pero normalmente está en el intervalo de 1.300 a 7.000 kPa(g) y lo más normalmente entre 2.000 y 3.500 kPa(g).
La alquilación de benceno por las olefinas se realiza de una manera continua usando tres o más lechos catalíticos en serie de flujo. Para los fines en la presente memoria, un lecho catalítico se denomina una zona de reacción sea en el mismo o en un recipiente separado de otro lecho. Cada zona de reacción presenta una región de entrada y una región de salida. Los agentes reaccionantes pueden estar en mezcla previamente a entrar en la región de entrada de la zona de reacción o pueden introducirse de manera individual y mezclarse en la zona de reacción.
El catalizador se puede usar como un lecho empaquetado, un lecho móvil o un lecho en suspensión. La alimentación a la zona de reacción se puede hacer pasar en flujo ascendente o flujo descendente o incluso horizontalmente como en un reactor de lecho radial; sin embargo, los flujos del compuesto aromático y la olefina son equicorriente. En una variante deseable, se puede alimentar olefina en diversos puntos discretos dentro de la zona de reacción. La mezcla de alimentación, es decir, compuesto aromático y materia prima alifática a una zona de reacción, con frecuencia se proporciona a una velocidad espacial horaria de líquido total (LHSV, por sus siglas en inglés, total) entre 0,3 y 6 ó 10 h-1 y lo mas frecuentemente entre 0,4 y 6 h-1 dependiendo de, por ejemplo, temperatura de alquilación y la actividad del catalizador. La LHSV total se determina a partir de la LHSV de cada uno de los lechos. El recíproco de la LHSV total es la suma de los recíprocos de la LHSV de cada uno de los lechos en serie.
Normalmente se desea que se use el tiempo de permanencia suficiente en la zona de reacción de manera que al menos 90, con frecuencia al menos 95, preferiblemente al menos 98 y con frecuencia al menos 99,5, por ciento en masa de la alimentación olefínica a una zona de reacción se haga reaccionar en esa zona de reacción.
Se puede usar cualquier catalizador de alquilación sólido adecuado en la presente invención, siempre que se satisfagan los requerimientos para conversión, selectividad y actividad. Típicamente, los catalizadores son ácidos. Los catalizadores alquilación preferidos comprenden zeolitas que tienen un tipo de estructura de zeolita seleccionado de los grupos que consisten en: beta, MOR, MWW, FAU y NES. Las zeolitas adecuadas incluyen: mordenita, ZSM-4, ZSM-12, ZSM-20, ofretita, gmelinita, beta, NU-87, UZM-8, MCM-22, MCM-36, MCM-49, zeolita Y, zeolita X y gotardita. Las MOR, MWW, FAU, NES y otros tipos de estructuras de zeolita se describen en Ch. Baerlocher, W. M. Meier y D. H. Olson, "Atlas of Zeolite Framework Types," 5ª Ed., Elsevier: Amsterdam, 2.001, incorporado en la presente memoria como referencia. Los tamices moleculares FAU y UZM-8 pueden tener cualquier tamaño de partícula conveniente. Con frecuencia, los tamaños de partícula de los tamices moleculares oscilan más de 5 micrómetros o más en dimensión principal, digamos, 50 a 5.000 nanómetros en dimensión principal. Los tamaños de partícula en la porción inferior del intervalo se prefieren a veces ya que se puede reducir la coproducción de hidrocarburos pesados. Las dimensiones de partícula principales menores que 500, por ejemplo, de 50 a 300 nanómetros son deseables con frecuencia. Véase, por ejemplo, Koegler, et al., Publicación de la Solicitud de Patente de EE.UU. Nº 2003/0147805A1. La solicitud de patente en tramitación con la presente (Expediente Fiscal Nº UOP27674), presentada en la misma fecha con la presente, describe procedimientos para preparar alquilbencenos a relaciones molares bajas de compuesto aromático a olefina sin producción conjunta de hidrocarburos pesados excesivos usando catalizador de cristal FAU de pequeño tamaño. Otra clase de catalizadores sólidos, ácidos, son óxidos refractarios acidificados tales como alúmina, galia, boria, molibdia, yterbia, titania, cromia, sílice, zirconia, clorados, fluorados o sulfatados, y similares y combinaciones de los mismos. También pueden encontrar utilidad arcillas y catalizadores amorfos. Se puede encontrar discusión adicional de catalizadores de alquilación en la Patente de EE.UU. 5.196.574; 6.315.964B1 y 6.617.481B1.
Puede ser el mismo o diferente catalizador en cada zona de reacción del montaje de reactores de alquilación de esta invención.
El montaje de reactores de esta invención contiene al menos 3, preferiblemente al menos 4 y lo más frecuentemente entre 4 y 10, zonas de reacción en serie a que se alimenta una porción de la materia prima alifática. Con frecuencia una zona de reacción de alquilación de ajuste sigue a la serie para hacer reaccionar olefina residual en el efluente de la última zona de reacción en serie. Las zonas de reacción pueden estar en un recipiente común o en recipientes separados. Las zonas de reacción pueden ser del mismo tamaño o de tamaños diferentes. Las zonas de reacción
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adicionales se pueden usar en paralelo.
El número de zonas de reacción en serie estará relacionado con la relación de compuesto aromático a alimentación alifática total buscada al montaje de reactores de alquilación y la Zona de Reacción Delta T buscada. Por ejemplo, para una relación determinada, se requerirán más zonas de reacción para conseguir una Zona de Reacción Delta T determinada que para una Zona de Reacción Delta T superior.
Se proporciona un intercambiador de calor entre cada una de las zonas de reacción en la serie. Si se desea, se puede proporcionar un intercambiador de calor inmediatamente aguas arriba de cualquier zona de reacción de ajuste, pero no se requiere el uso de dicho intercambiador de calor en los aspectos amplios de la invención. Como se usa la presente memoria, un intercambiador de calor es una operación unitaria que proporciona enfriamiento controlado del efluente desde la zona de reacción precedente por intercambio de calor directo, indirecto o una combinación de los mismos y no se refiere a pérdida de calor ambiente. La cantidad de enfriamiento que se tiene que efectuar entre cada zona de reacción puede variar extensamente. En general, el enfriamiento es al menos suficiente para retirar al menos el 75 por ciento del calor generado en la zona de reacción precedente. El efluente enfriado está con frecuencia a una temperatura al menos 5°C y a veces entre 5°C y 20°C, menor que la temperatura del efluente alimentado al intercambiador de calor. Con frecuencia el enfriamiento es suficiente para proporcionar el efluente a sustancialmente la misma temperatura que la alimentación a la zona de reacción precedente. En una realización, el enfriamiento del efluente es suficiente para reducir la temperatura del efluente por al menos una cantidad de 60 por ciento o la Zona de Reacción Delta T de la zona de reacción que produce el efluente. Así, el enfriamiento contrarresta la Zona de Reacción Delta T de la zona de reacción precedente.
Una porción de la alimentación alifática se alimenta a cada una de las zonas de reacción en la serie. Ventajosamente, está alimentación puede ser más fría que el efluente de la zona de reacción precedente y sirve para proporcionar intercambio de calor directo. Alternativamente o además, se puede usar intercambio de calor indirecto para reducir la temperatura del efluente. El medio de enfriamiento para el intercambio de calor indirecto puede ser agua o cualquier fluido del procedimiento más frío, convenientemente disponible.
La zona de reacción de ajuste asegura típicamente que se hace reaccionar al menos 99, preferiblemente al menos 99,5, por ciento en moles de la olefina. En una realización preferida, se consume sustancialmente todo de la olefina contenida en el efluente de la zona que se hace pasar a la zona de reacción de ajuste.
El efluente de la última zona de reacción (o zona de reacción de ajuste si se usa) se hace pasar directamente al sistema de refinado. El sistema de refinado de alquilbenceno sirve para eliminar compuesto aromático, olefinas, hidrocarburos pesados y, si hay, parafinas, del producto alquilado.
En configuraciones comerciales comunes para alquilbenceno, el montaje de refinado comprende un montaje de destilación que recupera esencialmente todo el benceno del efluente de alquilación y proporciona una corriente de benceno relativamente puro como el destilado de cabeza. La corriente de las colas de este montaje de destilación se hace pasar después a un montaje de destilación para separar como el destilado de cabeza, parafinas y olefinas no reaccionadas y las colas de este segundo montaje de destilación se alimentaría a un montaje de destilación de hidrocarburos pesados donde el producto de alquilbenceno está contenido en el destilado de cabeza. Si se desea, se puede usar una columna de acabado para purificar adicionalmente el alquilbenceno, especialmente después de un tratamiento de arcilla para retirar formadores de color. En este tipo de tren de destilación, la corriente de las colas de la destilación bruta se alimenta normalmente al montaje de destilación para separar benceno.
Con más detalle para fines de ilustración usando una corriente de producto de deshidrogenación que contiene tanto parafinas como olefinas como la fuente de olefinas para la alquilación, la destilación de benceno se realiza generalmente con una temperatura de las colas menor que 300°C, preferiblemente menor que 275°C, normalmente entre 230°C y 270°C y a una presión a la que el destilado de cabeza se proporciona entre 5 y 300, preferiblemente entre 35 y 70, kPa de manómetro. El destilado de cabeza generalmente contiene menos de 2, preferiblemente menos de 1,5, por ciento en peso de parafinas. El montaje de destilación de benceno puede comprender una o más columnas de destilación. Se puede obtener más de un destilado de cabeza del montaje de destilación de benceno. Por ejemplo, se puede obtener una corriente altamente pura para necesidades del procedimiento tales como catalizadores o sorbentes de regeneración, por ejemplo, con una concentración de parafina menor que 1, preferiblemente menor que 0,1, por ciento en peso. Se puede obtener un destilado de cabeza de menor pureza a partir del montaje de destilación de benceno, por ejemplo, como una descarga lateral, para uso como un reciclado a la reacción de alquilación.
Cada columna usada para destilación de benceno puede contener cualquier empaquetamiento o bandejas de destilación convenientes, pero lo más frecuentemente se usan bandejas tales como bandejas de tamiz y de burbujas. Con frecuencia el montaje proporciona al menos 5, digamos 6 a 70 y preferiblemente 20 a 50, platos teóricos. La relación de reflujo está con frecuencia en el intervalo de 2:1 a 1:10, preferiblemente 1,5:1 a 1:5. La corriente de las colas de la destilación de benceno contiene en general menos de 1.000 ppmp, preferiblemente menos de 50 ppmp y a veces menos de 5 ppmp, de benceno. La destilación de benceno puede tener lugar en una única columna o se pueden usar dos o más columnas distintas. Por ejemplo, se puede usar una columna de rectificación para retirar una porción, por ejemplo, 20 a 50 por ciento, del benceno y despues las colas de la columna
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de rectificación se someterían a rectificación en una columna posterior para obtener la separación deseada.
La destilación de parafina se realiza en general con una temperatura de las colas menor que 300°C, preferiblemente menor que 275°C, normalmente entre 250°C y 275°C y a una presión a la que se proporciona destilado de cabeza de entre 5 y 110, preferiblemente entre 10 y 50, kPa absolutos. La columna puede contener cualquier empaquetamiento o bandejas de destilación convenientes, pero lo mas frecuentemente se usan bandejas de tamiz. Con frecuencia el montaje de destilación de parafinas proporciona al menos 5, digamos 7 a 20, platos teóricos. La relación de reflujo está con frecuencia en el intervalo de 3:1 a 1:10, preferiblemente 1:1 a 1:3. La corriente de las colas de la destilación de parafinas contiene en general menos de 5.000, preferiblemente menos de 500, partes por millón en peso (ppmp) de parafinas y preferiblemente menos de 10, con frecuencia menos de 1, ppmp de benceno. La destilación de parafina puede tener lugar en una sola columna o se pueden usar dos o más columnas distintas.
La destilación de alquilato pesado se realiza en general con una temperatura de las colas menor que 300°C, preferiblemente menor que 275°C, normalmente entre 250°C y 275°C y a una presión de entre 0,5 y 30, preferiblemente entre 1 y 5, kPa absolutos. La columna puede contener cualquier empaquetamiento o bandejas de destilación convenientes, pero lo mas frecuentemente se usa empaquetamiento estructurado. Con frecuencia el montaje de destilación de alquilato pesado proporciona al menos 5, digamos 10 a 30 y preferiblemente 10 a 20, platos teóricos. La relación de reflujo ésta con frecuencia en el intervalo de 2:1 a 1:5, preferiblemente 0,2:1 a 1:1. El destilado de cabeza de la destilación de alquilato pesado en general contiene menos de 1.000, preferiblemente menos de 100 ppmp y a veces menos de 50 ppmp, de hidrocarburos pesados totales.
El sistema de refinado puede contener zonas de destilación adicionales, por ejemplo, para recuperar alquilbenceno adicional de hidrocarburos pesados.
Se puede usar una destilación bruta para separar el efluente de una o más de las zonas de reacción. Se puede efectuar la destilación bruta en un recipiente independiente o se puede efectuar en una porción de la columna de benceno para refinado del producto de alquilación. En el caso de que se usen tres o más reactores de alquilación y se dese más de una destilación bruta entre reactores, las destilaciones brutas se pueden realizar en el mismo recipiente o en recipientes diferentes. Por ejemplo, se pueden hacer pasar los efluentes de un reactor aguas arriba y un reactor posterior inmediato a la misma zona de destilación bruta con una porción del destilado de cabeza que se hace pasar al reactor inmediato posterior y la porción restante del destilado de cabeza que se hace pasar a un tercer reactor que está aguas abajo del reactor inmediatamente posterior.
La invención se ilustrará además por referencia a los dibujos, que no son limitación del alcance de la invención.
Los dibujos y la descripción a los mismos son para fines de ilustración de la invención y no son una limitación de la misma.
Con referencia la Figura 1, un montaje 100 de reacción se representa esquemáticamente que tiene el recipiente 102 del reactor que contiene el lecho 104 catalítico que define la primera zona de reacción en la serie y recibe alimentación de benceno fresca; lechos 106a, 106b, 106c y 106d catalíticos que definen cuatro zonas de reacción posteriores y en serie y el lecho 108 catalítico que define una zona de reacción de ajuste.
Se suministra benceno fresco vía la tubería 110. Se proporciona la materia prima alifática vía la tubería 112. La temperatura de la materia prima se ajusta a un valor deseado en el intercambiador 114 de calor y se hace pasar la materia prima de temperatura controlada vía la tubería 116 al distribuidor 118. La temperatura de la materia prima alifática se selecciona para que proporcione el enfriamiento deseado entre zonas de reacción por intercambio de calor directo.
El distribuidor 118 sirve para repartir la materia prima en porciones controladas. Una porción se hace pasar vía la tubería 120 a través del intercambiador 122 de calor para combinación con benceno que se suministra por la tubería
110. El intercambiador 122 de calor sirve para calentar, si es necesario, la materia prima de manera que la corriente de benceno y materia prima combinados que se hace pasar al lecho 104 catalítico esté a una temperatura adecuada para iniciar la reacción de alquilación. A medida que el catalizador envejece, puede ser necesario aumentar la temperatura de la corriente combinada al lecho 104 catalítico. El benceno suministrado vía la tubería 110 se mezcla en la tubería 126 con la materia prima alifática que sale del intercambiador 122 de calor vía la tubería 124 y se hace pasar la mezcla al recipiente 102 del reactor. Alternativamente, cada uno de, el benceno y la materia prima alifática, se puede introducir por separado al recipiente 102 del reactor.
La tubería 128a suministra una porción determinada de la materia prima alifática de temperatura controlada del distribuidor 118 a la región 132a entre los lechos 104 y 106a. Cualquier dispositivo adecuado, tales como toberas, venturis, tubos burbujeadores y similares, se pueden usar para facilitar la distribución de la materia prima alifática más fría al efluente del lecho 104 catalítico. Similarmente, las tuberías 128b, 128c y 128d suministran porciones de la materia prima alifática a las regiones entre los lechos 106a y 106b, 106b y 106c y 106c y 106d, catalíticos, respectivamente. Estas regiones son 132b, 132c, 132d y 132e, respectivamente. El efluente del lecho 106d catalítico se hace pasar al lecho 108 catalítico de ajuste y se agota el efluente del lecho 108 catalítico de ajuste del recipiente 102 del reactor vía la tubería 130.
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La Figura 2 es una ilustración esquemática de un montaje 200 de la zona de reacción de una serie de zonas de reacción donde se usa intercambio de calor indirecto. El recipiente 202 de la zona de reacción contiene lecho 204 catalítico que define una zona de reacción. Una corriente de alimentación que contiene el efluente de una zona de reacción precedente se proporciona vía la tubería 206. La materia prima alifática proporcionada por un distribuidor se
5 suministra vía la tubería 208 y se combina con el efluente en la tubería 206. Debido a que se usa un intercambiador de calor indirecto en esta realización, no se requiere que se controle la temperatura de la materia prima alifática.
La corriente combinada en la tubería 206 se hace pasar al intercambiador 210 de calor usando una corriente de agua de refrigeración suministrada vía la tubería 212, la velocidad de la cual se controla mediante la válvula 214. El intercambiador 210 de calor puede ser de cualquier diseño de intercambiador de calor indirecto o adecuado 10 incluyendo, pero no limitado a, intercambiadores de calor de carcasa y tubos y de placa. En el intercambiador 210 de calor, se enfría la corriente combinada y sale vía la tubería 216. La sonda 218 de temperatura responde a la temperatura y los gases combinados y comunica la misma vía la señal 220 al ordenador 222 de control que a su vez señala la válvula 214 vía la señal 224 a una posición buscada de manera que la velocidad de enfriamiento del suministro de agua sea apropiada para conseguir la temperatura bustada de la corriente combinada en la tubería
15 216. La tubería 216 dirige el fluido combinado al recipiente 202 de la zona de reacción y un vapor de producto alquilado sale vía la tubería 226.
El montaje de la Figura 2 es particularmente atractivo para facilitar la regeneración del catalizador en una zona de reacción. Por ejemplo, en un montaje que contiene, digamos, 5 zonas de reacción, se puede proporcionar una zona de reacción adicional. Una zona de reacción puede ser tubería de retirada para regeneración y ser reemplazada con
20 la zona de reacción adicional. La zona de reacción fuera de línea se somete a condiciones de regeneración y después reemplaza la siguiente zona de reacción que se tiene que tomar fuera de línea para regeneración.
Claims (10)
- 51015202530354045REIVINDICACIONES1. Un procedimiento continuo para monoalquilar un compuesto aromático de 6 a 8 átomos de carbono por molécula con una materia prima alifática que comprende parafina y mono-olefina de 8 a 18 átomos de carbono por molécula en un montaje de reactores de alquilación que tiene al menos tres zonas de reacción (104, 106a, 106b) en serie, comprendiendo cada zona de reacción catalizador de alquilación sólido y manteniéndose en condiciones de alquilación de fase líquida suficientes para consumir al menos 90 por ciento en masa de la olefina para producir un efluente de la zona que comprenda arilalcano, en el que la relación molar de compuesto aromático total a monoolefina total hecha pasar al montaje de reactores de alquilación es menor que 20:1, que comprende:
- a.
- hacer pasar de manera equicorriente dicho compuesto aromático y una porción de la materia prima alifática a una primera temperatura de la mezcla a la primera zona (104) de reacción para producir un efluente de la primera zona, siendo suficiente la relación en masa de dicho compuesto aromático a dicha materia prima alifática hecha pasar a dicha primera zona (104) de reacción para que la Zona de Reacción Delta T de dicha primera zona (104) de reacción sea menor que 15°C;
- b.
- enfriar el efluente de la primera zona;
- c.
- hacer pasar de manera equicorriente al menos una porción de dicho efluente de la primera zona enfriado y otra porción de la materia prima alifática a una segunda temperatura de la mezcla a una segunda zona (106a) de reacción para producir un efluente de la segunda zona que comprenda arilalcano, siendo suficiente la relación en masa de dicho compuesto aromático a dicha materia prima alifática hecha pasar a dicha segunda zona (106a) de reacción para que la Zona de Reacción Delta T de dicha segunda zona de reacción sea menor que 15°C;
- d.
- repetir las etapas (b) y (c) usando el efluente de la zona precedente después de enfriamiento y otra porción de la materia prima alifática a una temperatura de la mezcla para esa zona (106b, 106c, 106d) de reacción posterior un número suficiente de veces para us mar la materia prima alifática y
en el que la Zona de Reacción Delta T es el aumento en temperatura entre la porción de la alimentación que contiene olefina alimentada a la zona de reacción y la de la zona de reacción o del efluente de la zona de reacción. -
- 2.
- El procedimiento según la reivindicación 1, en el que el enfriamiento entre las zonas (104, 106a, 106b) de reacción se efectúa al menos parcialmente por intercambio de calor directo haciéndose pasar la porción de la materia prima alifática a la zona (106a, 106b, 106c, 106d) de reacción posterior, proporcionándose dicha porción de la materia prima alifática a una temperatura más fría que el efluente de la zona precedente.
-
- 3.
- El procedimiento según la reivindicación 2, en el que el efluente de la zona de la última de las zonas de la etapa
(d) se hace pasar a una zona (108) de reacción de ajuste que comprende catalizador de alquilación sólido y manteniéndose en condiciones de alquilación de fase líquida suficientes para consumir sustancialmente toda la olefina contenida en el efluente de la zona de la última de las zonas de la etapa (d). -
- 4.
- El procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el que en cada una de las etapas (a), (c) y (d), la Zona de Reacción Delta T es menor que 10°C.
-
- 5.
- El procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el que la relación molar de compuesto aromático total a mono-olefina total es menor que 15:1.
-
- 6.
- El procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el que la relación molar de compuesto aromático total a mono-olefina total está entre 6:1 y 12:1.
-
- 7.
- El procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el que la porción de materia prima alifática alimentada a cada zona de reacción es tal que la diferencia en la Zona de Reacción Delta T entre las zonas de reacción es menor que 5°C.
-
- 8.
- El procedimiento según la reivindicación 7, en el que la porción de materia prima alifática alimentada a la primera zona (104) de reacción es menor que la porción de la materia prima alifática alimentada a al menos una zona (106a) de reacción posterior de las etapas (b) y (c).
-
- 9.
- El procedimiento según la reivindicación 8, en el que la materia prima alifática presenta una relación molar de olefina a parafina de entre 1:12 a 1:7.
-
- 10.
- El procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el que el efluente de cada zona (104, 106a, 106b) de reacción se enfría para reducir la temperatura del efluente por al menos una cantidad de 60 por ciento de la Zona de Reacción Delta T de la zona (104, 106a, 106b) de reacción que produce el efluente.
10
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Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102006026103B4 (de) * | 2006-06-03 | 2010-05-06 | Lurgi Gmbh | Reaktor zur Herstellung von C2- bis C8- Olefinen aus einem Oxygenat, Wasserdampf und einen oder mehrere Kohlenwasserstoffe enthaltendem Stoffstrom |
| US7655824B2 (en) * | 2006-10-30 | 2010-02-02 | Uop Llc | Processes for producing alkylbenzenes over solid acid catalyst at low benzene to olefin ratios and low heavies make |
| US20080161619A1 (en) * | 2006-10-30 | 2008-07-03 | Riley Mark G | Process for Producing Phenylalkanes of Desired 2-Phenyl Content |
| WO2010039965A2 (en) * | 2008-10-02 | 2010-04-08 | Dow Global Technologies Inc. | Apparatus, systems, and methods for purification of isocyanate mixtures |
| KR101094077B1 (ko) * | 2010-02-16 | 2011-12-15 | 한국에너지기술연구원 | 금속 폼 표면에 코발트 촉매 분말이 코팅된 코발트 금속 폼 촉매의 제조방법 및 그 코발트 금속 폼 촉매, 이 코발트 금속 폼 촉매를 이용한 열매체 순환 열교환형 반응기 및 이 열매체 순환 열교환형 반응기를 이용한 피셔-트롭쉬 합성 반응에 의한 액체 연료의 생산 방법 |
| US8216343B2 (en) * | 2010-02-25 | 2012-07-10 | Praxair Technology, Inc. | Radial flow reactor with movable supports |
| WO2013119318A1 (en) * | 2012-02-08 | 2013-08-15 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Production of monoalkyl aromatic compounds |
| US9126883B2 (en) | 2013-06-20 | 2015-09-08 | Uop Llc | Recycle of reactor effluent in an alkylaromatic process |
Family Cites Families (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3631121A (en) * | 1969-05-12 | 1971-12-28 | Phillips Petroleum Co | Dimerization of c2 to c10 olefins with deposited catalyst |
| EP0424393B1 (en) * | 1988-05-09 | 1995-08-09 | Abb Lummus Global Inc. | Manufacture of alkylbenzenes |
| SU1731267A1 (ru) * | 1990-04-18 | 1992-05-07 | Самарский Политехнический Институт Им.В.В.Куйбышева | Цеолитсодержащий катализатор дл процесса облагораживани вторичных бензинов |
| US5196574A (en) * | 1991-12-23 | 1993-03-23 | Uop | Detergent alkylation process using a fluorided silica-alumina |
| US5770782A (en) * | 1996-02-08 | 1998-06-23 | Huntsman Petrochemical Corporation | Process and system for alkylation of aromatic compounds |
| US5777187A (en) * | 1996-02-08 | 1998-07-07 | Huntsman Petrochemical Corporation | Two-step process for alkylation of benzene to form linear alkylbenzenes |
| US6008422A (en) * | 1997-07-14 | 1999-12-28 | Uop Llc | Alkylation process using interbed recycling of cooled reactor effluent |
| US6232515B1 (en) * | 1997-07-28 | 2001-05-15 | Uop Llc | Production of ethyl aromatics by passing portions of transalkylation effluent to a multi-bed alkylation zone |
| US6617481B1 (en) * | 1998-12-29 | 2003-09-09 | Uop Llc | Process for producing phenyl-alkanes using an adsorptive separation section |
| US6897346B1 (en) * | 1999-06-10 | 2005-05-24 | Fina Technology, Inc. | Aromatic conversion process employing low surface area zeolite Y |
| US6187981B1 (en) * | 1999-07-19 | 2001-02-13 | Uop Llc | Process for producing arylalkanes and arylalkane sulfonates, compositions produced therefrom, and uses thereof |
| US6793911B2 (en) * | 2002-02-05 | 2004-09-21 | Abb Lummus Global Inc. | Nanocrystalline inorganic based zeolite and method for making same |
| US6995295B2 (en) * | 2002-09-23 | 2006-02-07 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Alkylaromatics production |
| US6670516B1 (en) * | 2002-12-20 | 2003-12-30 | Uop Llc | Process for producing phenyl-alkanes using olefin isomerization and paraffin recycle |
| US20040176655A1 (en) * | 2003-02-05 | 2004-09-09 | Ayoub Paul Marie | Methods of preparing branched alkyl aromatic hydrocarbons |
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