ES2456272T3 - Uso de 5-fluorocitosina como un fungicida - Google Patents

Uso de 5-fluorocitosina como un fungicida Download PDF

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ES2456272T3
ES2456272T3 ES09807658.1T ES09807658T ES2456272T3 ES 2456272 T3 ES2456272 T3 ES 2456272T3 ES 09807658 T ES09807658 T ES 09807658T ES 2456272 T3 ES2456272 T3 ES 2456272T3
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Jeffrey Epp
Beth Lorsbach
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W. Owen
Michael Sullenberger
Jeffery Webster
David Young
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Abstract

Un método para controlar una enfermedad inducida por un patógeno en una planta que al menos está en riesgo de ser contagiada por el patógeno, que comprende poner en contacto la planta o un área adyacente a la planta con 5-fluorocitosina, donde la enfermedad es una de sarna del manzano, tizón foliar del trigo, mancha foliar de la remolacha azucarera, mancha foliar del cacahuete, antracnosis del pepino, y sigatoka negra del plátano

Description

Uso de 5-fluorocitosina como un fungicida
Campo de la invención
Esta presente descripción se relaciona con el campo de la 5-fluorocitosina y con el uso de este compuesto como un 5 fungicida.
Antecedentes y sumario de la invención
Los fungicidas son compuestos de origen natural o sintético, los cuales actúan protegiendo y curando a las plantas contra el daño causado por hongos agrícolamente relevantes. En general, ningún fungicida único es útil en todas las situaciones. Consecuentemente, hay investigación en curso para producir fungicidas que puedan tener mejor
10 eficacia, sean más fáciles de usar y sean menos costosos.
La presente descripción se refiere a 5-fluorocitosina y a su uso como fungicida. La 5-fluorocitosina puede ofrecer protección contra los ascomicetos, basidiomicetos, deuteromicetos y oomicetos.
Una realización de la presente descripción incluye un método para controlar una enfermedad inducida por un patógeno en una planta que está en riesgo de ser contagiada por el patógeno, que comprende poner en contacto la
15 planta o un área adyacente a la planta con una composición que incluye 5-fluorocitosina.
El documento US 3368938 describe el uso de 5-fluorocitosina en el control de hongos.
Descripción detallada de la presente descripción
La presente invención está definida mediante la serie de reivindicaciones adjuntas.
El compuesto de la presente descripción puede adquirirse comercialmente o prepararse a partir de métodos
20 conocidos en la bibliografía, tales como Duschinsky, R. et al., J. Med. Chem. 1966, 9, 566-572; Duschinsky, R. y Hoffer, M., Patente de EE.UU. 3.309.359, 1967; Li, J. et al., documento WO 2005/080351 A1, 2005; y Bautista Rodríguez, J. et al., documento WO 2009/071726 A1, 2009.
El compuesto de la presente descripción puede aplicarse mediante cualquiera de una variedad de técnicas conocidas, como el compuesto o como formulaciones que comprenden el compuesto. Por ejemplo, el compuesto
25 puede aplicarse a las raíces, las semillas o a las hojas de las plantas para el control de varios hongos, sin dañar el valor comercial de las plantas. Los materiales pueden aplicarse en forma de cualquiera de los tipos de formulación generalmente usados, por ejemplo, como disoluciones, polvos, polvos humectables, concentrados fluibles, o concentrados emulsionables.
Preferiblemente, el compuesto de la presente descripción se aplica en forma de una formulación, que incluye al
30 menos 5-fluorocitosina con un vehículo fitológicamente aceptable. Para su aplicación, las formulaciones concentradas pueden dispersarse en agua, u otros líquidos, o las formulaciones pueden ser granulares o semejantes a polvo, las cuales pueden entonces aplicarse sin otro tratamiento. Las formulaciones pueden prepararse según procedimientos que son convencionales en la técnica agroquímica.
La presente descripción contempla todos los vehículos mediante los cuales el compuesto puede ser formulado para
35 su suministro y uso como un fungicida. Típicamente, las formulaciones se aplican como suspensiones o emulsiones acuosas. Tales suspensiones o emulsiones pueden producirse a partir de formulaciones solubles en agua, suspendibles en agua o emulsionables, las cuales son sólidas, usualmente conocidas como polvos humectables, o líquidas, usualmente conocidas como concentrados emulsionables, suspensiones acuosas o concentrados en suspensión. Como se apreciará fácilmente, puede usarse cualquier material al cual pueda añadirse el compuesto,
40 siempre que rinda la utilidad deseada sin interferencia significativa en la actividad del compuesto como un agente antifúngico.
Los polvos humectables, que pueden ser compactados para formar gránulos dispersables en agua, comprenden una mezcla íntima que incluye 5-fluorocitosina, un vehículo inerte y tensioactivos. La concentración del compuesto en el polvo humectable puede ser de aproximadamente 10 por ciento a aproximadamente 90 por ciento en peso 45 basada en el peso total del polvo humectable, más preferiblemente aproximadamente 25 por ciento en peso a aproximadamente 75 por ciento en peso. En la preparación de formulaciones tipo polvos humectables, los compuestos pueden mezclarse con cualquier sólido finamente dividido, tal como profilita, talco, tiza, yeso, tierra de Fuller, bentonita, atapulgita, almidón, caseína, gluten, arcillas tipo montmorillonita, tierras de diatomeas, silicatos
purificados o similares. En tales operaciones, el vehículo finamente dividido y los tensioactivos se mezclan típicamente con el o los compuestos y se muelen.
Los concentrados emulsionables de 5-fluorocitosina pueden comprender una concentración conveniente, tal como de aproximadamente 10 por ciento en peso a aproximadamente 50 por ciento en peso del compuesto, en un líquido 5 adecuado, basada en el peso total del concentrado. El compuesto puede disolverse en un vehículo inerte, el cual es un disolvente miscible con agua o una mezcla de disolventes orgánicos inmiscible con agua, y emulsionantes. Los concentrados pueden diluirse con agua y aceite para formar mezclas para pulverizar en forma de emulsiones aceite en agua. Los disolventes orgánicos útiles incluyen compuestos aromáticos, especialmente las porciones del petróleo naftalénicas y olefínicas de alto punto de ebullición tales como la nafta aromática pesada. También pueden usarse
10 otros disolventes orgánicos, por ejemplo disolventes terpénicos, que incluyen derivados de colofonia, cetonas alifáticas, tales como ciclohexanona, y alcoholes complejos, tales como 2-etoxietanol.
Los emulsionantes que pueden emplearse ventajosamente en la presente memoria pueden ser fácilmente determinados por los expertos en la técnica e incluyen varios emulsionantes no iónicos, aniónicos, catiónicos y anfóteros, o una mezcla de dos o más emulsionantes. Ejemplos de emulsionantes no iónicos útiles en la 15 preparación de concentrados emulsionables incluyen los polialquilenglicol éteres y los productos de condensación de alquil y aril fenoles, alcoholes alifáticos, aminas alifáticas o ácidos grasos con óxido de etileno, óxidos de propileno tales como los alquilfenoles etoxilados y los ésteres de ácidos carboxílicos solubilizados con el poliol o polioxialquileno. Los emulsionantes catiónicos incluyen compuestos de amonio cuaternario y sales de aminas grasas. Los emulsionantes aniónicos incluyen las sales solubles en aceites (por ej., de calcio) de ácidos
20 alquilarilsulfónicos, sales solubles en aceites de poliglicoléteres sulfatados y sales apropiadas de poliglicoléter fosfatado.
Líquidos orgánicos representativos que pueden emplearse en la preparación de los concentrados emulsionables del compuesto de la presente invención son los líquidos aromáticos tales como xileno, fracciones de propil benceno; o fracciones mixtas de naftaleno, aceites minerales, líquidos orgánicos aromáticos sustituidos tales como dioctil 25 ftalato; queroseno; dialquil amidas de varios ácidos grasos, particularmente las dimetil amidas de glicoles grasos y derivados de glicoles tales como el n-butil éter, etil éter o metil éter de dietilenglicol, y el metil éter de trietilenglicol y similares. También pueden emplearse mezclas de dos o más líquidos orgánicos en la preparación del concentrado emulsionable. Los líquidos orgánicos incluyen xileno, y fracciones de propil benceno, siendo el xileno el más preferido en algunos casos. En las formulaciones líquidas se emplean típicamente agentes dispersantes
30 superficialmente activos y en una cantidad de 0,1 a 20 por ciento en peso basada en el peso combinado del agente dispersante con el compuesto. Las formulaciones también pueden contener otros aditivos compatibles, por ejemplo, reguladores del crecimiento de las plantas y otros compuestos biológicamente activos usados en agricultura.
Las suspensiones acuosas que incluyen 5-fluorocitosina insoluble en agua pueden dispersarse en un vehículo acuoso en una concentración en el intervalo de aproximadamente 5 a aproximadamente 50 por ciento en peso,
35 basada en el peso total de la suspensión acuosa. Las suspensiones se preparan moliendo finamente el compuesto, y mezclando vigorosamente el material molido en un vehículo compuesto de agua y tensioactivos escogidos de los mismos tipos tratados anteriormente. Para aumentar la densidad y la viscosidad del vehículo acuoso también pueden añadirse otros componentes, tales como sales inorgánicas y gomas sintéticas o naturales.
La 5-fluorocitosina también puede aplicarse como formulaciones granulares, las cuales son particularmente útiles
40 para aplicaciones al suelo. Las formulaciones granulares contienen en general de aproximadamente 0,5 a aproximadamente 10 por ciento en peso del compuesto, basado en el peso total de la formulación granular, dispersado en un vehículo inerte que consiste enteramente o en gran parte en un material inerte bastamente dividido, tales como atapulgita, bentonita, diatomita, arcilla o una sustancia barata similar. Usualmente, tales formulaciones se preparan disolviendo el compuesto en un disolvente adecuado y aplicándolo a un vehículo
45 granular el cual ha sido preformado al tamaño de partícula apropiado, en el intervalo de aproximadamente 0,5 a aproximadamente 3 mm. Un disolvente adecuado es un disolvente en el cual el compuesto es sustancial o completamente soluble. Tales formulaciones también pueden prepararse haciendo una masa o pasta del vehículo, el compuesto y el disolvente, y machacando y secando para obtener la partícula granular deseada.
Pueden prepararse polvos que contienen 5-fluorocitosina mezclando íntimamente uno o más de los compuestos en
50 forma pulvurenta con un vehículo agrícola pulvurento adecuado, tal como, por ejemplo, arcilla caolín, roca volcánica molida y similares. Los polvos pueden convenientemente contener de aproximadamente 1 a aproximadamente 10 por ciento en peso del compuesto, basado en el peso total del polvo.
Las formulaciones pueden contener adicionalmente tensioactivos auxiliares para potenciar la deposición, humectación y penetración del compuesto sobre el cultivo y organismos diana. Estos tensioactivos auxiliares 55 pueden emplearse opcionalmente como un componente de la formulación o como una mezcla en el depósito. La
cantidad de tensioactivo auxiliar variará típicamente de 0,01 a 1,0 por ciento en volumen, basada en el volumen de agua a pulverizar, preferiblemente 0,05 a 0,5 en volumen por ciento. Los tensioactivos auxiliares adecuados incluyen, pero no se limitan a: nonilfenoles etoxilados, alcoholes sintéticos o naturales etoxilados, sales de los ésteres de ácidos sulfosuccínicos, organosiliconas etoxiladas, aminas grasas etoxiladas y mezclas de tensioactivos
5 con aceites minerales o vegetales. Las formulaciones también pueden incluir emulsiones aceite en agua tales como las descritas en la Solicitud de Patente de EE.UU. nº de Serie 11/495.228.
Las formulaciones pueden opcionalmente incluir combinaciones que contengan otros compuestos plaguicidas. Tales compuestos plaguicidas adicionales pueden ser fungicidas, insecticidas, herbicidas, nematocidas, miticidas, artropodicidas, bactericidas o combinaciones de los mismos que sean compatibles con la 5-fluorocitosina en el 10 medio seleccionado para la aplicación, y no sean antagonistas de la actividad de la 5-fluorocitosina. Por consiguiente, en tales realizaciones, el otro compuesto plaguicida se emplea como un suplemento tóxico del mismo
o para un uso plaguicida diferente. En general, la 5-fluorocitosina y el compuesto plaguicida pueden estar presentes en la combinación en una relación en peso de 1:100 a 100:1.
El compuesto de la presente descripción también puede combinarse con otros fungicidas para formar mezclas
15 fungicidas y mezclas sinérgicas del mismo. El compuesto fungicida DE la presente descripción se aplica con frecuencia junto con uno o más de otros fungicidas para mitigar una variedad más amplia de enfermedades indeseables. Cuando se usa junto con otro(s) fungicida (s), la 5-fluorocitosina puede formularse con el o los otros fungicidas, mezclarse en un depósito con el o los otros fungicidas o aplicarse secuencialmente con el o los otros fungicidas. Tales otros fungicidas pueden incluir 2-(tiocianato-metiltio)-benzotiazol, 2-fenilfenol, sulfato de 8
20 hidroxiquinolina, ametoctradina, amisulbrom, antimicina, Ampelomyces quisqualis, azaconazol, azoxistrobina, Bacillus subtilis, benalaxilo, benomilo, bentiavalicarb-isopropilo, sal bencilaminobenceno-sulfonato (BABS), bicarbonatos, bifenilo, bismertiazol, bitertanol, bixafeno, blasticidin-S, bórax, mezcla de Burdeos, boscalid, bromuconazol, bupirimato, polisulfuro de calcio, captafol, captano, carbendazim, carboxin, carpropamid, carvona, cloroneb, clorotalonilo, clozolinato, Coniothyrium minitans, hidróxido de cobre, octanoato de cobre, oxicloruro de
25 cobre, sulfato de cobre, sulfato de cobre (tribásico), óxido cuproso, ciazofamid, ciflufenamid, cimoxanilo, ciproconazol, ciprodinilo, dazomet, debacarb, diamonio etilenobis-(ditiocarbamato), diclofluanid, diclorofeno, diclocimet, diclomezina, diclorán, dietofencarb, difenoconazol, difenzoquat ion, diflumetorim, dimetomorf, dimoxistrobina, diniconazol, diniconazol-M, dinobutón, dinocap, difenilamina, ditianón, dodemorf, acetato de dodemorf, dodina, dodina base libre, edifenfós, enestrobina, epoxiconazol, etaboxam, etoxiquina, etridiazol,
30 famoxadona, fenamidona, fenarimol, fenbuconazol, fenfuram, fenhexamid, fenoxanilo, fenpiclonilo, fenpropidin, fenpropimorf, fentina, acetato de fentina, hidróxido de fentina, ferbam, ferimzona, fluazinam, fludioxonilo, flumorf, fluopicolida, fluopiram, fluoroimida, fluoxastrobina, fluquinconazol, flusilazol, flusulfamida, flutianilo, flutolanilo, flutriafol, folpet, formaldehído, fosetil, fosetil-aluminio, fuberidazol, furalaxilo, furametpir, guazatina, acetato de guazatina, GY-81, hexaclorobenceno, hexaconazol, himexazol, imazalilo, sulfato de imazalilo, imibenconazol,
35 iminoctadina, triacetato de iminoctadina, tris(albesilato) de iminoctadina, ipconazol, iprobenfós, iprodiona, iprovalicarb, isoprotiolano, isopirazam, isotianilo, kasugamicina, hidrocloruro de kasugamicina hidrato, kresoximmetilo, mancobre, mancozeb, mandipropamid, maneb, mepanipirim, mepronilo, cloruro mercúrico, óxido mercúrico, cloruro mercurioso, metalaxilo, mefenoxam, metalaxil-M, metam, metam-amonio, metam-potasio, metam-sodio, metconazol, metasulfocarb, yoduro de metilo, isotiocianato de metilo, metiram, metominostrobina, metrafenona,
40 mildiomicina, miclobutanilo, nabam, nitrotal-isopropilo, nuarimol, octilinona, ofurace, ácido oleico (ácidos grasos), orisastrobina, oxadixilo, oxina-cobre, fumarato de oxpoconazol, oxicarboxina, pefurazoato, penconazol, pencicurón, penflufeno, pentaclorofenol, laurato de pentaclorofenilo, pentiopirad, acetato de fenilmercurio, ácido fosfónico, ftalida, picoxistrobina, polioxina B, polioxinas, polioxorim, bicarbonato de potasio, sulfato de potasio e hidroxiquinolina, probenazol, procloraz, procimidona, propamocarb, hidrocloruro de propamocarb, propiconazol,
45 propineb, proquinazid, protioconazol, piraclostrobina, pirametostrobina, piraoxistrobina, pirazofós, piribencarb, piributicarb, pirifenox, pirimetanilo, piroquilón, quinoclamina, quinoxifeno, quintozeno, extracto de Reynoutria sachalinensis, sedaxano, siltiofamo, simeconazol, 2-fenilfenóxido de sodio, bicarbonato de sodio, pentaclorofenóxido de sodio, espiroxamina, azufre, SYP-Z071, SYP-Z048, aceites de alquitrán, tebuconazol, tebufloquina, tecnazeno, tetraconazol, tiabendazol, tifluzamida, tiofanato-metilo, tiram, tiadinilo, tolclofós-metilo, tolilfluanid, triadimefón,
50 triadimenol, triazóxido, triciclazol, tridemorf, trifloxistrobina, triflumizol, triforina, triticonazol, validamicina, valifenalato, valifenal, vinclozolina, zineb, ziram, zoxamida, Candida oleophila, Fusarium oxysporum, Gliocladium spp., Phlebiopsis gigantea, Streptomyces griseoviridis, Trichoderma spp., (RS)-N-(3, 5-diclorofenil)-2-(metoximetil)succinimida, 1,2-dicloropropano, 1,3-dicloro-1,1,3,3-tetrafluoro acetona hidrato, 1-cloro-2,4-dinitronaftaleno, 1-cloro2-nitropropano, 2-(2-heptadecil-2-imidazolin-1-il) etanol, 2,3-dihidro-5-fenil-1,4-ditiina 1,1,4,4-tetraóxido, acetato de
55 2-metoxietilmercurio, cloruro de 2-metoxietilmercurio, silicato de 2-metoxietilmercurio, 3-(4-clorofenil)-5metilrodanina, 4-(2-nitroprop-1-enil)fenil tiocianatome, ampropilfós, anilazina, azitiram, polisulfuro de barium, Bayer 32394, benodanilo, benquinox, bentalurón, benzamacrilo; benzamacril-isobutilo, benzamorf, binapacrilo, sulfato de bis(metilmercurio), óxido de bis(tributilestaño), butiobato, cadmio calcio cobre zinc cromato sulfato, carbamorph, CECA, clobentiazona, cloraniformetano, clorfenazol, clorquinox, climbazol, bis(3-fenil-salicilato) de cobre, cobre zinc cromato, cufraneb, hidrazinio sulfato cúprico, cuprobam, ciclafuramid, cipendazol, ciprofuram, decafentina, diclona,
diclozolina, diclobutrazol, dimetirimol, dinoctón, dinosulfón, dinoterbón, dipiritiona, ditalimfós, dodicina, drazoxolon,
EBP, ESBP, etaconazol, etem, etirim, fenaminosulf, fenapanilo, fenitropan, fluotrimazol, furcarbanilo, furconazol,
furconazol-cis, furmeciclox, furofanato, gliodina, griseofulvina, halacrinato, Hercules 3944, hexiltiofós, ICLA0858,
5 isopamfós, isovalediona, mebenilo, mecarbinzid, metazoxolón, metfuroxam, metilmercurio diciandiamida,
metsulfovax, milneb, anhídrido mucoclórico, miclozolin, N-3,5-diclorofenil-succinimida, N-3-nitrofenilitaconimida,
natamicina, N-etilmercurio-4-toluenosulfonanilida, níquel bis(dimetilditiocarbamato), OCH, fenilmercurio
dimetilditiocarbamato, nitrato de fenilmercurio, fosdifeno, protiocarb; hidrocloruro de protiocarb, piracarbolid,
piridinitrilo, piroxicloro, piroxifur, quinacetol; sulfato de quinacetol, quinazamid, quinconazol, rabenzazol, salicilanilida, 10 SSF-109, sultropeno, tecoram, tiadifluor, ticiofeno, tioclorfenfim, tiofanato, tioquinox, tioximid, triamifós, triarimol,
triazbutilo, triclamida, urbacid, XRD-563, y zarilamid, IK-1140, y cualquier combinación de los mismos.
Adicionalmente, el compuesto de la presente descripción puede combinarse con otros plaguicidas, que incluyen
insecticidas, nematocidas, miticidas, artropodicidas, bactericidas o combinaciones de los que sean compatibles con
el compuesto de la presente descripción en el medio seleccionado para la aplicación, y no sean antagonistas con la 15 actividad del presente compuesto para formar mezclas plaguicidas y mezclas sinérgicas de los mismos. El
compuesto fungicida de la presente descripción puede aplicarse junto con uno o más de otros plaguicidas para
mitigar una variedad más amplia de plagas indeseables. Cuando se usa junto con otros plaguicidas, la 5
fluorocitosina puede formularse con el o los otros plaguicidas, mezclarse en un depósito con el o los otros
plaguicidas o aplicarse secuencialmente con el o los otros plaguicidas. Insecticidas típicos incluyen, pero no se 20 limitan a: insecticidas antibióticos tales como alosamidina y turingiensina; insecticidas tipo lactonas macrocíclicas
tales como espinosad y espinetoram; insecticidas tipo avermectina tales como abamectina, doramectina,
emamectina, eprinomectina, ivermectina y selamectina; insecticidas tipo milbemicina tales como lepimectina,
milbemectina, milbemicina oxime y moxidectina; insecticidas arsenicales tales como arseniato de calcio,
acetoarsenito de cobre, arseniato de cobre, arseniato de plomo, arsenito de potasio y arsenito de sodio; insecticidas 25 botánicos tales como anabasina, azadiractina, d-limoneno, nicotina, piretrinas, cinerinas, cinerina I, cinerina II,
jasmolina I, jasmolina II, piretrina I, piretrina II, quassia, rotenona, riania y sabadilla; insecticidas tipo carbamato tales
como bendiocarb y carbarilo; insecticidastipo benzofuranil metilcarbamato tales como benfuracarb, carbofurano,
carbosulfano, decarbofurano y furatiocarb; insecticidas tipo dimetilcarbamato, dimitano, dimetilano, hiquincarb y
pirimicarb; insecticidas tipo oxima carbamato tales como alanicarb, aldicarb, aldoxicarb, butocarboxim, 30 butoxicarboxim, metomilo, nitrilacarb, oxamilo, tazimcarb, tiocarboxima, tiodicarb y tiofanox; insecticidas tipo fenil
metilcarbamato tales como alixicarb, aminocarb, bufencarb, butacarb, carbanolato, cloetocarb, dicresilo, dioxacarb,
EMPC, etiofencarb, fenetacarb, fenobucarb, isoprocarb, metiocarb, metolcarb, mexacarbato, promacilo, promecarb,
propoxur, trimetacarb, XMC y xililcarb; insecticidas desecantes tales como ácido bórico, tierra de diatomeas y gel de
sílice; insecticidas tipo diamida tales como clorantraniliprol, ciantraniliprol y flubendiamida; insecticidas tipo 35 dinitrofenol tales como dinex, dinoprop, dinosam y DNOC; insecticidas fluorados tales como hexafluorosilicato de
bario, criolita, fluoruro de sodio, hexafluorosilicato de sodio y sulfluramid; insecticidas tipo formamidina tales como
amitraz, clordimeform, formetanato y formparanato; insecticidas fumigantes tales como acrilonitrilo, disulfuro de
carbono, tetracloruro de carbono, cloroformo, cloropicrina, para-diclorobenceno, 1,2-dicloropropano, formiato de
etilo, didibromuro de etileno, dicloruro de etileno, óxido de etileno, cianuro de hidrógeno, yodometano, dibromuro de 40 metilo, metilcloroformo, cloruro de metileno, naftaleno, fosfina, fluoruro de sulfurilo y tetracloroetano; insecticidas
inorgánicos tales como bórax, polisulfuro de calcio, oleato de cobre, cloruro mercuriosos, tiocianato de potasio y
tiocianato de sodio; inhibidores de la síntesis de la quitina tales como bistriflurón, buprofezin, clorfluazurón,
ciromazina, diflubenzurón, flucicloxurón, flufenoxurón, hexaflumurón, lufenurón, novalurón, noviflumurón, penflurón,
teflubenzurón y triflumurón; moléculas miméticas de las hormonas juveniles tales como epofenonano, fenoxicarb, 45 hidropreno, quinopreno, metopreno, piriproxifeno y tripreno; hormonas juveniles tales como la hormona juvenil I, la
hormona juvenil II la hormona juvenil III; agonistas de las hormonas de la muda tales como cromafenozida,
halofenozida, metoxifenozida y tebufenozida; hormonas de la muda tales como α-ecdisona y ecdisterona;
inhibidores de la muda tales como diofenolano; precocenos tales como precoceno I, precoceno II y precoceno III;
reguladores del crecimiento de los insectos no clasificados tales como diciclanilo; insecticidas análogos a la 50 nereistoxina tales como bensultap, cartap, tiociclam y tiosultap; insecticidas nicotinoides tales como flonicamid;
insecticidas derivados de nitroguanidina tales como clotianidina, dinotefurano, imidacloprid y tiametoxam;
insecticidas de nitrometileno tales como nitenpiram y nitiazina; insecticidas piridilmetil-amina tales como acetamiprid,
imidacloprid, nitenpiram y tiacloprid; insecticidas tipo organocloro tales como bromo-DDT, camfecloro, DDT, pp’-
DDT, etil-DDD, HCH, gamma-HCH, lindano, metoxicloro, pentaclorofenol y TDE; insecticidas ciclodiénicos tales 55 como aldrin, bromocicleno, clorbicicleno, clordano, clordecona, dieldrin, dilor, endosulfano, alfa-endosulfano, endrin,
HEOD, heptacloro, HHDN, isobenzano, isodrin, kelevan y mirex; insecticidas tipo organofosfato tales como
bromfenvinfós, clorfenvinfós, crotoxifós, diclorvós, dicrotofós, dimetilvinfós, fospirato, heptenofós, metocrotofós,
mevinfós, monocrotofós, naled, naftalofós, fosfamidón, propafós, TEPP y tetraclorvinfós; insecticidas tipo
organotiofosfato tales como dioxabenzofós, fosmetilano y fentoato; insecticidas tipo organotiofosfatos alifáticos tales
60 como acetión, amitón, cadusafós, cloretoxifós, clormefós, demefión, demefión-O, demefión-S, demetón, demetón-O, 5
demetón-S, demetón-metilo, demetón-O-metilo, demetón-S-metilo, demetón-S-metilsulfón, disulfotón, etión, etoprofós, IPSP, isotioato, malatión, metacrifós, oxidometón-metilo, oxidoprofós, oxidisulfotón, forato, sulfotep, terbufós y tiometón; insecticidas amidas alifáticas organotiofosfatos tales como amiditión, ciantoato, dimetoato, etoato-metilo, formotión, mecarbam, ometoato, protoato, sofamida y vamidotión; insecticidas tipo oxima 5 organotiofosfato tales como cloifoxim, foxim y foxim-metilo; insecticidas tipo organotiofosfatos heterocíclicos tales como azametifós, coumafós, coumitoato, dioxatión, endotión, menazón, morfotión, fosalona, piraclofós, piridafentión y quinotión; insecticidas tipo benzotiopiran organotiofosfatos tales como diticrofós y ticrofós; insecticidas benzotriazina organotiofosfatos tales como azinfós-etilo y azinfós-metilo; insecticidas tipo isoindol organotiofosfatos tales como dialifós y fosmet; insecticidas isoxazol organotiofosfatos tales como isoxatión y zolaprofós; insecticidas 10 pirazolopirimidina organotiofosfato tales como clorprazofós y pirazofós; insecticidas tipo piridina organotiofosfatos tales como clorpirifós y clorpirifós-metilo; insecticidas tipo pirimidina organotiofosfatos tales como butatiofós, diazinón, etrimfós, lirimfós, pirimifós-etilo, pirimifós-metilo, primidofós, pirimitato y tebupirimfós; insecticidas quinoxalina organotiofosfatos tales como quinalfós y quinalfós-metilo; insecticidas tipo tiadiazol organotiofosfatos tales como atidatión, litidatión, metidatión y protidatión; insecticidas tipo triazol organotiofosfatos tales como isazofós 15 y triazofós; insecticidas fenil organotiofosfatos tales como azotoato, bromofós, bromofós-etilo, carbofenotión, clortiofós, cianofós, citioato, dicaptón, diclofentión, etafós, famfur, fenclorfós, fenitrotión fensulfotión, fentión, fentiónetilo, heterofós, jodfenfós, mesulfenfós, paratión, paratión-metilo, fenkaptón, fosnicloro, profenofós, protiofós, sulprofós, temefós, triclormetafós-3 y trifenofós; insecticidas tipo fosfonato tales como butonato y triclorfón; insecticidas tipo fosfonotioato tales como mecarfón; insecticidas tipo fenil etilfosfonotioato tales como fonofós y 20 tricloronat; insecticidas tipo fenil fenilfosfonotioato tales como cianofenfós, EPN y leptofós; Insecticidas tipo fosforamidato tales como crufomato, fenamifós, fostietano, mefosfolano, fosfolano y pirimetafós; insecticidas tipo fosforamidotioato tales como acefato, isocarbofós, isofenfós, isofenfós-metilo, metamidofós y propetamfós; insecticidas tipo fosforodiamida tales como dimefox, mazidox, mipafox y schradano; insecticidas tipo oxadiazina tales como indoxacarb; insecticidas tipo oxadiazolina tales como metoxadiazona; insecticidas tipo ftalimida tales 25 como dialifós, fosmet y tetrametrina; insecticidas tipo pirazol tales como tebufenpirad, tolefenpirad; insecticidas tipo fenilpirazol tales como acetoprol, etiprol, fipronilo, pirafluprol, piriprol y vaniliprol; insecticidas tipo ésteres piretroides tales como acrinatrina, aletlina, bioaletrina, bartrina, bifentrina, bioetanometrina, cicletrina, cicloprotrina, ciflutrina, beta-ciflutrina, cihalotrina, gamma-cihalotrina, lambda-cihalotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, beta-cipermetrina, theta-cipermetrina, zeta-cipermetrina, cife-notrina, deltametrina, dimeflutrina, dimetrina, empentrina, fenflutrina, 30 fenpiritrina, fenpropatrina, fenvalerato, esfenvalerato, flucitrinato, fluvalinato, tau-fluvalinato, furetrina, imiprotrina, metoflutrina, permetrina, biopermetrina, transpermetrina, fenotrina, praletrina, proflutrina, piresmetrina, resmetrina, bioresmetrina, cismetrina, teflutrina, teraletrina, tetrametrina, tralometrina y transflutrina; insecticidas tipo éteres piretroides tales como etofenprox, flufenprox, halfenprox, protrifenbuto y silafluofeno; insecticidas tipo pirimidinamina tales como flufenerim y pirimidifeno; insecticidas tipo pirrol tales como clorfenapir; insecticidas derivados del ácido
35 tetrámico tales como espirotetramat; insecticidas derivados del ácido tetrónico tales como espiromesifeno; insecticidas derivados de la tiourea tales como diafentiurón; insecticidas derivados de la urea tales como flucofurón y sulcofurón; e insecticidas sin clasificar tales como closantel, naftenato de cobre, crotamitón, EXD, fenazaflor, fenoxacrim, hidrametilnón, isoprotiolano, malonobeno, metaflumizona, nifluridida, plifenato, piridabeno, piridalilo, pirifluquinazon, rafoxanida, sulfoxaflor, triarateno y triazamato, y cualquier combinación de los mismos.
40 Adicionalmente, el compuesto de la presente descripción puede combinarse con herbicidas que sean compatibles con el compuesto de la presente descripción en el medio seleccionado para la aplicación, y no sean antagonistas con la actividad del presente compuesto para formar mezclas plaguicidas y mezclas sinérgicas de los mismos. El compuesto fungicida de la presente descripción puede aplicarse junto con uno o más herbicidas para controlar una amplia variedad de plantas indeseables. Cuando se usa con herbicidas, la 5-fluorocitosina puede formularse con el o
45 los herbicidas, mezclarse en un depósito con el o los herbicidas o aplicarse secuencialmente con el o los herbicidas. Los herbicidas típicos incluyen, pero no se limitan a: herbicidas tipo amida tales como alidocloro, beflubutamid, benzadox, benzipram, bromobutida, cafenstrol, CDEA, ciprazol, dimetenamid, dimetenamid-P, difenamid, epronaz, etnipromid, fentrazamida, flupoxam, fome-safeno, halosafeno, isocarbamid, isoxabeno, napropamida, naptalam, petoxamid, propizamida, quinonamid y tebutamo; anilide herbicidas tales como cloranocrilo, cisanilida, clomeprop,
50 cipromid, diflufenicano, etobenzanid, fenasulam, flufenacet, flufenicano, mefenacet, mefluidida, metamifop, monalida, naproanilida, pentanocloro, picolinafeno y propanilo; herbicidas tipo arilalanina tales como benzoilprop, flamprop y flamprop-M; herbicidas derivados de la cloroacetanilida tales como acetocloro, alacloro, butacloro, butenacloro, delacloro, dietatilo, dimetacloro, metazacloro, metolacloro, S-metolacloro, pretilacloro, propacloro, propisocloro, prinacloro, terbucloro, tenilcloro y xilacloro; herbicidas tipo sulfonanilida tales como benzofluoro,
55 perfluidona, pirimisulfano y profluazol; herbicidas tipo sulfonamida tales como asulam, carbasulam, fenasulam y orizalina; herbicidas tipo tioamida tales como clortiamid; herbicidas antibióticos tales como bilanafós; herbicidas derivados del ácido benzoico tales como cloramben, dicamba, 2,3,6-TBA y tricamba; herbicidas derivados del ácido pirimidiniloxibenzoico tales como bispiribac y piriminobac; herbicidas derivados del ácido pirimidiniltiobenzoico tales como piritiobac; herbicidas derivados del ácido ácido ftálico tales como clortal; herbicidas derivados del ácido
60 picolínico tales como aminopiralid, clopiralid y picloram; herbicidas derivados del ácido quinolinacarboxílico tales 6
como quinclorac y quinmerac; herbicidas arsenicales tales como ácido cacodílico, CMA, DSMA, hexaflurato, MAA, MAMA, MSMA, arsenito de potasio y arsenito de sodio; herbicidas derivados de la benzoilciclohexanediona tales como mesotriona, sulcotriona, tefuriltriona y tembotriona; herbicidas tipo benzofuranil alquilsulfonato tales como benfuresato y etofumesato; herbicidas derivados de benzotiazol tales como benzazolina; herbicidas tipo carbamato 5 tales como asulam, carboxazol, clorprocarb, diclormato, fenasulam, karbutilato y terbucarb; herbicidas tipo carbanilato tales como barbán, BCPC, carbasulam, carbetamida, CEPC, clorbufam, clorprofam, CPPC, desmedifam, fenisofam, fenmedifam, fenmedifam-etilo, profam y swep; herbicidas tipo ciclohexeno oxima tales como aloxidim, butroxidim, cletodim, cloproxidim, cicloxidim, profoxidim, setoxidim, tepraloxidim y tralcoxidim; herbicidas tipo ciclopropilisoxazol tales como isoxaclortol e isoxaflutol; herbicidas tipo dicarboximida tales como cinidón-etilo, 10 flumezina, flumiclorac, flumioxazina y flumipropina; herbicidas tipo dinitroanilina tales como benfluralina, butralina, dinitramina, etalfluralina, flucloralina, isopropalina, metalpropalina, nitralina, orizalina, pendimetalina, prodiamina, profluralina y trifluralina; herbicidas derivados de dinitrofenol tales como dinofenato, dinoprop, dinosam, dinoseb, dinoterb, DNOC, etinofeno y medinoterb; herbicidas derivados de difenil éter tales como etoxifeno; herbicidas derivados de nitrofenil éter tales como acifluorfeno, aclonifeno, bifenox, clometoxifeno, clomitrofeno, etnipromida, 15 fluorodifeno, fluoroglicofeno, fluoronitrofeno, fomesafeno, furiloxifeno, halosafeno, lactofeno, nitrofeno, nitrofluorfeno y oxifluorfeno; herbicidas derivados de ditiocarbamatos tales como dazomet y metam; herbicidas alifáticos halogenados tales como alorac, cloropón, dalapón, flupropanato, hexacloroacetona, yodometano, bromuro de metilo, ácido monocloroacético, SMA y TCA; herbicidas derivados de imidazolinona tales como imazametabenz, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquina e imazetapir; herbicidas inorgánicos tales como sulfamato de amonio, 20 bórax, clorato de calcio, sulfato de cobre, sulfato ferroso, azida de potasio, cianato de potasio, azida de sodio, clorato de sodio y ácido sulfúrico; herbicidas tipo nitrilo tales como bromobonilo, bromoxinilo, cloroxinilo, diclobenilo, yodobonilo, ioxinilo y piraclonilo; herbicidas organofosforados tales como amiprofós-metilo, anilofós, bensulida, bilanafós, butamifós, 2,4-DEP, DMPA, EBEP, fosamina, glufosinato, glufosinato-P, glifosato y piperofós; herbicidas tipo fenoxi tales como bromofenoxim, clomeprop, 2,4-DEB, 2,4-DEP, difenopenteno, disul, erbón, etnipromid, 25 fenteracol y trifopsima; herbicidas derivados de oxadiazolina tales como metazol, oxadiargilo, oxadiazón; herbicidas derivados de oxazol tales como fenoxasulfona; herbicidas fenoxiacéticos tales como 4-CPA, 2,4-D, 3,4-DA, MCPA, MCPA-tioetilo y 2,4,5-T; herbicidas fenoxibutíricos tales como 4-CPB, 2,4-DB, 3,4-DB, MCPB y 2,4,5-TB; herbicidas fenoxipropiónicos tales como cloprop, 4-CPP, diclorprop, diclorprop-P, 3,4-DP, fenoprop, mecoprop y mecoprop-P; herbicidas ariloxifenoxipropiónicos tales como clorazifop, clodinafop, clofop, cihalofop, diclofop, fenoxaprop, 30 fenoxaprop-P, fentiaprop, fluazifop, fluazifop-P, haloxifop, haloxifop-P, isoxapirifop, metamifop, propaquizafop, quizalofop, quizalofop-P y trifop; herbicidas derivados de fenilendiamina tales como dinitramina y prodiamina; herbicidas derivados de pirazol tales como piroxasulfona; herbicidas derivados de benzoilpirazol tales como benzofenap, pirasulfotol, pirazolinato, pirazoxifeno y topramezona; herbicidas derivados de fenilpirazol tales como fluazolato, nipiraclofeno y piraflufeno; herbicidas derivados de piridazina tales como credazina, piridafol y piridato; 35 herbicidas derivados de piridazinona tales como brompirazón, cloridazón, dimidazón, flufenpir, metflurazón, norflurazón, oxapirazón y pidanón; herbicidas derivados de piridina tales como aminopiralid, cliodinato, clopiralid, ditiopir, fluroxipir, haloxidina, picloram, picolinafeno, piriclor, tiazopir y triclopir; herbicidas derivados de pirimidinadiamina tales como iprimidam y tioclorim; herbicidas de amonio cuaternario tales como ciperquat, dietamquat, difenzoquat, diquat, morfamquat y paraquat; herbicidas tipo tiocarbamato tales como butilato, cicloato, 40 di-alato, EPTC, esprocarb, etiolato, isopolinato, metiobencarb, molinato, orbencarb, pebulato, prosulfocarb, piributicarb, sulfalato, tiobencarb, tiocarbazil, tri-alato y vernolato; herbicidas de tiocarbonato tales como dimexano, EXD y proxano; herbicidas derivados de tiourea tales como metiurón; herbicidas derivados de triazina tales como dipropetrina, indaziflam, triaziflam y trihidroxitriazina; herbicidas tipo clorotriazina tales como atrazina, clorazina, cianazina, ciprazina, eglinazina, ipazina, mesoprazina, prociazina, proglinazina, propazina, sebutilazina, simazina, 45 terbutilazina y trietazina; herbicidas derivados de metoxitriazina tales como atratona, metometona, prometona, secbumetona, simetona y terbumetona; herbicidas derivados de metiltiotriazina tales como ametrina, aziprotrina, cianatrina, desmetrina, dimetametrina, metoprotrina, prometrina, simetrina y terbutrina; herbicidas derivados de triazinona tales como ametridiona, amibuzina, hexazinona, isometiozina, metamitrona y metribuzina; herbicidas derivados de triazol tales como amitrol, cafenstrol, epronaz y flupoxam; herbicidas derivados de triazolona tales 50 como amicarbazona, bencarbazona, carfentrazona, flucarbazona, ipfencarbazona, propoxicarbazona, sulfentrazona y tiencarbazona-metilo; herbicidas derivados triazolopirimidina tales como cloransulam, diclosulam, florasulam, flumetsulam, metosulam, penoxsulam y piroxsulam; herbicidas derivados de uracilo tales como butafenacilo, bromacilo, flupropacilo, isocilo, lenacilo, saflufenacilo y terbacilo; herbicidas derivados de urea tales como benztiazurón, cumilurón, ciclurón, dicloralurea, diflufenzopir, isonorurón, isourón, metabenztiazurón, monisourón y 55 norurón; herbicidas derivados de fenilurea tales como anisurón, buturón, clorbromurón, cloreturón, clorotolurón, cloroxurón, daimurón, difenoxurón, dimefurón, diurón, fenurón, fluometurón, fluotiurón, isoproturón, linurón, metiurón, metildimrón, metobenzurón, metobromurón, metoxurón, monolinurón, monurón, neburón, paraflurón, fenobenzurón, sidurón, tetraflurón y tidiazurón; herbicidas derivados de pirimidinilsulfonilurea tales como amidosulfurón, azimsulfurón, bensulfurón, clorimurón, ciclosulfamurón, etoxisulfurón, flazasulfurón, flucetosulfurón, flupirsulfurón, 60 foramsulfurón, halosulfurón, imazosulfurón, mesosulfurón, nicosulfurón, ortosulfamurón, oxasulfurón, primisulfurón,
propirisulfurón, pirazosulfurón, rimsulfurón, sulfometurón, sulfosulfurón y trifloxisulfurón; herbicidas derivados de triazinilsulfonilurea tales como clorsulfurón, cinosulfurón, etametsulfurón, yodosulfurón, metsulfurón, prosulfurón, tifensulfurón, triasulfurón, tribenurón, triflusulfuron y tritosulfurón; herbicidas derivados de tiadiazolilurea tales como butiurón, etidimurón, tebutiurón, tiazaflurón y tidiazurón; y herbicidas no clasificados tales como acroleína, alcohol
5 alílico, aminociclopiracloro, azafenidina, bentazona, benzobiciclón, biciclopirona, butidazol, cianamida de calcio, cambendicloro, clorfenac, clorfenprop, clorflurazol, clorflurenol, cinmetilina, clomazona, CPMF, cresol, cianamida, orto-diclorobenzeno, dimepiperato, endotal, fluoromidina, fluridona, flurocloridona, flurtamona, flutiacet, indanofano, metil isotiocianato, OCH, oxaziclomefona, pentaclorofenol, pentoxazona, acetato de fenilmercurio, prosulfalina, piribenzoxim, piriftalida, quinoclamina, rodetanilo, sulglicapina, tidiazimina, tridifano, trimeturón, tripropindán y tritac.
10 Una realización de la presente descripción es un método para el control o prevención del ataque fúngico. Este método comprende aplicar al suelo, a las plantas, a las raíces, a las hojas, a las semillas o al lugar en el que está el hongo, o a un lugar en el que se tiene que impedir la infestación (por ejemplo, aplicar a plantas de cereales o a vides), una cantidad fungicidamente efectiva de 5-fluorocitosina. El compuesto es adecuado para el tratamiento de varias plantas en concentraciones fungicidas, a la vez que exhibe una baja fitotoxicidad. El compuesto puede ser útil
15 tanto en un modo de protección como en uno de erradicación.
Se ha encontrado que el compuesto tiene un efecto fungicida significativo particularmente para uso agrícola, y es particularmente efectivo para usar con cultivos agrícolas y plantas hortícolas.
Los expertos en la técnica entenderán que la eficacia del compuesto respecto a los hongos precedentes establece la utilidad general del compuesto como un fungicida.
20 El compuesto tiene amplios intervalos de eficacia como fungicida. La cantidad exacta del material activo a aplicar depende no solo del material activo específico que se aplica, sino también de la acción particular deseada, de las especies de hongos a controlar y de la etapa de crecimiento de las mismas, así como de la parte de la planta u otro producto a entrar en contacto con el compuesto. Así, el compuesto y las formulaciones que contienen el mismo, puede que no sean igualmente efectivas en concentraciones similares contra las mismas especies de hongos.
25 El compuesto es efectivo cuando se usa con plantas en una cantidad que inhibe la enfermedad y es fitológicamente aceptable. La expresión "cantidad que inhibe la enfermedad y es fitológicamente aceptable" se refiere a una cantidad de un compuesto que mata o inhibe la enfermedad de la planta que se desea controlar, pero que no es significativamente tóxica para la planta. Esta cantidad será en general de aproximadamente 0,1 a aproximadamente 1000 ppm (partes por millón), prefiriéndose 1 a 500 ppm. La concentración exacta de compuesto requerida varía con
30 la enfermedad fúngica a controlar, el tipo de formulación empleada, el método de aplicación, la especie de planta particular, las condiciones climáticas, y similares. Una tasa de aplicación adecuada está típicamente en el intervalo de aproximadamente 0,01 a aproximadamente 0,45 gramos por metro cuadrado, g/m2 (aproximadamente 0,10 a 4 libras/acre).
Cualquier intervalo o valor deseado dado en la presente memoria puede extenderse o alterarse sin pérdida de los
35 efectos buscados, como es evidente para una persona experta por una comprensión de las enseñanzas de la presente memoria.
Ensayos biológicos
En los siguientes ejemplos, la 5-fluorocitosina o un derivado de 5-fluorocitosina para comparar se disolvieron en acetona o en agua, y se realizaron diluciones para obtener tasas deseables. Las disoluciones para pulverizar
40 contenían Triton X-100 al 0,01% o Trycol 5941 al 0,1%. Para pulverizaciones de elevados volúmenes, las plantas fueron pulverizadas hasta que se produjo escorrentía usando un pulverizador de cabina automatizado. En el ensayo de pulverización de bajo volumen, el fungicida se aplicó usando un pulverizador autopropulsado con un volumen de aplicación de 200 litros/hectárea (L/H).
Las plantas fueron inoculadas con patógenos fúngicos 3 días antes de la aplicación del compuesto (ensayo curativo 45 de 3 días; 3DC) ó 1 día después de la aplicación del compuesto (ensayo protector de 1 día; 1DP).
Ejemplos:
1. Evaluación de la actividad fungicida: Tizón foliar del trigo (Mycosphaerella graminicola; anamorfo: Septoria tritici; Código Bayer SEPTTR):
Se hicieron crecer plantas de trigo (variedad Yuma) a partir de semillas en un invernadero en una mezcla 50%/50%
50 de suelo mineral/Metro mix sin tierra hasta que brotó completamente la primera hoja, con 7-10 plantones por maceta. Estas plantas fueron inoculadas con una suspensión acuosa de esporas de Septoria tritici abtes o después de los tratamientos con el fungicida. Después de la inoculación, las plantas fueron mantenidas a una humedad relativa de 100% (un día en una cámara de rocío oscura, dos a tres días en una cámara de rocío iluminada) para permitir que las esporas germinaran e infectaran a la hoja. Las plantas se transfirieron a continuación a un invernadero para que se desarrollara la enfermedad.
5 2. Evaluación de la actividad fungicida: Roncha de la gluma de trigo (Leptosphaeria nodorum; Código Bayer LEPTNO; anamorfo: Stagonospora nodorum):
Se hicieron crecer plantas de trigo (variedad Yuma) a partir de semillas en un invernadero en una mezcla 50%/50% de suelo mineral/Metro mix sin tierra hasta que brotó completamente la primera hoja, con 7-10 plantones por maceta. Los plantones de trigo fueron inoculados con una suspensión acuosa de esporas de Leptosphaeria
10 nodorum. Después de la inoculación, las plantas fueron mantenidas a una humedad relativa de 100% (un día en una cámara de rocío oscura, tres días en una cámara de rocío iluminada) para permitir que las esporas germinaran e infectaran a la hoja. Las plantas se transfirieron a continuación a un invernadero para dejar que se desarrollara la enfermedad.
3. Evaluación de la actividad fungicida: Tizón foliar de la cebada (Cochliobolus sativum; Código Bayer COCHSA; 15 anamorfo: Helminthosporium sativum):
Se hicieron crecer plantas de cebada (variedad Harrington) a partir de semillas en un invernadero en una mezcla Metro mix sin tierra hasta que brotó completamente la primera hoja, con 7-10 plantones por maceta. Las plantas fueron inoculadas con una suspensión acuosa de esporas de Helminthosporium sativum. Después de la inoculación, los plantones de cebada fueron colocados en una cámara de rocío oscura con una humedad relativa de 100%
20 durante un período de 24 horas, y a continuación se trasladaron a un invernadero para que se desarrollara la enfermedad.
4. Evaluación de la actividad fungicida: Mancha foliar de la remolacha azucarera (Cercospora beticola; Código Bayer CERCBE):
Se hicieron crecer en un invernadero remolachas azucareras (variedad HH-88) en mezcla sin tierra Metro mix. Se
25 cosecharon las esporas de la superficie de hojas infectadas humedecidas lavando las hojas completas en agua, y a continuación se filtraron a través de dos capas de estopilla. Los plantones jóvenes fueron inoculados con la suspensión de esporas. Las plantas se mantuvieron en una cámara de rocío oscura durante 48 horas, y a continuación se colocaron bajo una cubierta de plástico en un invernadero con una temperatura de 26°C.
5. Evaluación de la actividad fungicida: Mancha foliar del cacahuete (Mycosphaerella arachidis; Código Bayer 30 MYCOAR; anamorfo: Cercospora arachidicola):
Se hicieron crecer en un invernadero plantones de cacahuete (variedad Star) en mezcla sin tierra Metro mix. Se cosecharon las esporas de la superficie de hojas infectadas humedecidas lavando las hojas completas en agua, y a continuación se filtraron a través de dos capas de estopilla. Los plantones jóvenes fueron inoculados con la suspensión de esporas. Las plantas se mantuvieron en una cámara de rocío oscura durante 48 horas, y a
35 continuación se colocaron bajo una cubierta de plástico en un invernadero con una temperatura de 26°C.
6. Evaluación de la actividad fungicida: Antracnosis del pepino (Glomerella lagenarium; anamorfo: Colletotrichum lagenarium; Código Bayer COLLLA):
Se hicieron crecer en un invernadero plantones de pepino (variedad Bush Champion) en mezcla sin tierra Metro mix. Las plantas de pepino fueron inoculadas con una suspensión de esporas y mantenidas en una cámara de rocío
40 oscura durante toda la noche. A continuación, las plantas se trasladaron a una cámara de crecimiento para que se desarrollara la enfermedad.
7. Evaluación de la actividad fungicida: Sarna del manzano (Venturia inaequalis; Código Bayer VENTIN):
Se hicieron crecer en un invernadero plantones de manzano (McIntosh o Golden Delicious) en mezcla sin tierra Metro mix. Se recogieron esporas de hongos del tejido infectado de la hoja. Las plantas fueron inoculadas con la
45 suspensión de esporas. Las plantas fueron colocadas en una cámara de rocío durante 24 horas con una humedad relativa del 100% y a continuación se transfirieron a un invernadero con una temperatura de 18°C para que se desarrollara la enfermedad.
8. Evaluación de la actividad fungicida: Enfermedad sigatoka negra del plátano (Mycosphaerella fijiensis; Código Bayer MYCOFI):
La eficacia contra Mycosphaerella fijiensis fue ensayada usando hojas de campo recién brotadas de plantas de plátano dejadas crecer en el campo. Se pulverizaron 20 mL de una formulación diluida de 5-fluorocitosina de la concentración requerida sobre cada hoja de ensayo sobre un área delineada de 20 x 20 cm. Subsiguientemente, se dejó que las hojas fueran infectadas por un inóculo natural, y el tanto por ciento de control de la enfermedad se
5 evaluó visualmente ~ 40-45 días después.
Las tablas siguientes presentan la actividad de 5-fluorocitosina (Tabla I) o un derivado de 5-fluorocitosina (Tabla II) cuando se evaluaron en estos experimentos. La efectividad de la 5-fluorocitosina o de un derivado de 5fluorocitosina para controlar la enfermedad se determinó evaluando la gravedad de la enfermedad en plantas tratadas, convirtiendo a continuación la gravedad en tanto por ciento de control sobre la base del grado de la
10 enfermedad en plantas inoculadas no tratadas.
En las Tablas I y II, la escala de calificación es como sigue:
Control de la enfermedad, %
Calificación
76-100
A
51-75
B
26-50
C
0-25
D
No ensayada
E
Tabla I. Actividad de 5-fluorocitosina contra enfermedades de las plantas
Número de entrada
Patógeno Tasa, ppm, 1DP Control (%) de 5-FC de la enfermedad Tasa, ppm, 3DP Control (%) de 5-FC de la enfermedad
1
COCHSA 200 C 200 E
2
COLLLA 200 A 200 E
3
SEPTTR 200 A 100 A
4
MYCOAR 100 A 100 A
5
CERCBE 100 A 100 E
6
LEPTNO 100 D 100 C
7
VENTIN 75 A 75 A
8
MYCOFI 200 B 100 B
Tabla II: Actividad protectora de un día (1DP) y curativa de tres días (3DC) de compuestos sobre SEPTTR a 100 ppm (para comparar)

Claims (3)

  1. REIVINDICACIONES
    1.
    Un método para controlar una enfermedad inducida por un patógeno en una planta que al menos está en riesgo de ser contagiada por el patógeno, que comprende poner en contacto la planta o un área adyacente a la planta con 5-fluorocitosina, donde la enfermedad es una de sarna del manzano, tizón foliar del trigo, mancha foliar de la remolacha azucarera, mancha foliar del cacahuete, antracnosis del pepino, y sigatoka negra del plátano.
  2. 2.
    El método según la reivindicación 1, donde la composición además comprende un insecticida.
  3. 3.
    El método según la reivindicación 1, donde la composición además comprende un agente para el control de las malas hierbas.
ES09807658.1T 2008-08-01 2009-07-31 Uso de 5-fluorocitosina como un fungicida Active ES2456272T3 (es)

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