ES2435617T3 - Composiciones de cianoacrilato - Google Patents

Composiciones de cianoacrilato Download PDF

Info

Publication number
ES2435617T3
ES2435617T3 ES10717136T ES10717136T ES2435617T3 ES 2435617 T3 ES2435617 T3 ES 2435617T3 ES 10717136 T ES10717136 T ES 10717136T ES 10717136 T ES10717136 T ES 10717136T ES 2435617 T3 ES2435617 T3 ES 2435617T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
cyanoacrylate
groups
composition according
carbon atoms
group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES10717136T
Other languages
English (en)
Inventor
Rory B. Barnes
Barry N. Burns
Rachel M. Hersee
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel Ireland Ltd, Monheim
Original Assignee
Henkel Ireland Ltd, Monheim
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel Ireland Ltd, Monheim filed Critical Henkel Ireland Ltd, Monheim
Application granted granted Critical
Publication of ES2435617T3 publication Critical patent/ES2435617T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J135/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical, and containing at least another carboxyl radical in the molecule, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J135/04—Homopolymers or copolymers of nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3477—Six-membered rings
    • C08K5/3492—Triazines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)

Abstract

Una composición adhesiva de cianoacrilato que comprende: (a) Un componente de cianoacrilato; y (b) Un compuesto abrazado por la estructura A: donde D independientemente, es un elemento del grupo formado por O y S, y A, independientemente, esun elemento del grupo compuesto por hidrógeno, grupos alquilo lineales, ramificados o cíclicos que tienenentre 1 y 20 átomos de carbono, grupos alquenilo que tienen entre 2 y 20 átomos de carbono, grupos alquiniloque tienen entre 2 y 20 átomos de carbono, y grupos arilo que tienen entre 6 y 20 átomos de carbono,con o sin interrupción o sustitución por un elemento procedente del grupo formado por halógenos, silicona,grupos hidroxi, ésteres y sulfatos, siempre que al menos un A no sea H y que al menos un A tenga al menos un grupo carboxilo enlazado.

Description

Composiciones de cianoacrilato Fundamento de la invención Campo de la invención Esta invención se refiere a las composiciones adhesivas de cianoacrilato que incluyen además de un componente
de cianoacrilato, un compuesto que consta de la estructura A:
Donde D, independientemente, es un elemento del grupo formado por O o S y A, independientemente, es un elemento del grupo compuesto por hidrógeno, grupos alquilo lineales, ramificados o cíclicos que tienen entre 1 y 20 átomos de carbono, grupos alquenilo que tienen entre 2 y 20 átomos de carbono, grupos alquinilo que tienen entre 2
10 y 20 átomos de carbono, y grupos arilo que tienen entre 6 y 20 átomos de carbono, con o sin interrupción o sustitución por un elemento procedente del grupo formado por halógenos, silicona, grupos hidroxi, ésteres y sulfatos, siempre que al menos un A no sea H y que al menos un A tenga al menos un grupo carboxilo enlazado.
Breve descripción de la tecnología afín
15 Las composiciones adhesivas a base de cianoacrilato son bien conocidas y ampliamente utilizadas como adhesivos instantáneos, de fijación rápida con una amplia variedad de usos. Ver H.V. Coover, D.W. Dreifus y J.T. O’Connor, “Cyanoacrylate Adhesives” en el Handbook of Adhesives, 27, 463-77, I. Skeist, ed., Van Nostrand Reinhold, New York, 3rd ed. (1990). Ver también G.H. Millet, “Cyanoacrylate Adhesives” en Structural Adhesives: Chemistry and
20 Technology, S.R. Hartshorn, ed., Plenun Press, New York, p. 249-307 (1986).
Sin embargo, algunos sustratos que se enlazan de forma adhesiva se conocen en la rutina diaria por tener un rendimiento inferior al deseado con las composiciones de cianoacrilato como material adhesivo. Uno de estos sustratos es el aluminio.
25 Por consiguiente, sería deseable lograr composiciones de cianoacrilato que mostraran un rendimiento deseable en sustratos con dificultades para enlazar como el aluminio.
Resumen de la invención
30 La presente invención va dirigida a la composición adhesiva de cianoacrilato que comprende: (a) un componente de cianoacrilato; y (b) un compuesto abrazado por la estructura A: Donde D, independientemente, es un elemento del grupo formado por O o S y A, independientemente, es un elemento del grupo compuesto por hidrógeno, grupos alquilo lineales, ramificados o cíclicos que tienen entre 1 y 20
5 átomos de carbono, grupos alquenilo que tienen entre 2 y 20 átomos de carbono, grupos alquinilo que tienen entre 2 y 20 átomos de carbono, y grupos arilo que tienen entre 6 y 20 átomos de carbono, con o sin interrupción o sustitución por un elemento procedente del grupo formado por halógenos, silicona, grupos hidroxi, ésteres y sulfatos, siempre que al menos un A no sea H y que al menos un A tenga al menos un grupo carboxilo enlazado.
10 Esta invención también va dirigida a un método de preparación de las composiciones adhesivas de cianoacrilato de la invención. Es decir, la invención va dirigida a un método de enlace de dos sustratos de manera que este método incluye aplicar a al menos uno de los sustratos una composición adhesiva de cianoacrilato tal como se ha descrito antes, y posteriormente aparear juntos los sustratos durante un tiempo suficiente como para permitir que la composición se fije. En un aspecto, al menos uno de los sustratos se debería construir a base de metal como acero o alumi
15 nio.
Además, la presente invención va dirigida a los productos de reacción de las composiciones adhesivas de cianoacrilato de la invención.
20 La invención se comprenderá mejor leyendo el apartado con el título de “Descripción detallada de la invención” que sigue a continuación.
Descripción detallada de la invención
25 Tal como se ha indicado con anterioridad, esta invención va dirigida a una composición de cianoacrilato que incluye además de un componente de cianoacrilato, un compuesto abrazado por la estructura A:
Donde D, independientemente, es un elemento del grupo formado por O o S y A, independientemente, es un elemento del grupo compuesto por hidrógeno, grupos alquilo lineales, ramificados o cíclicos que tienen entre 1 y 20 átomos de carbono, grupos alquenilo que tienen entre 2 y 20 átomos de carbono, grupos alquinilo que tienen entre 2 y 20 átomos de carbono, y grupos arilo que tienen entre 6 y 20 átomos de carbono, con o sin interrupción o sustitu
35 ción por un elemento procedente del grupo formado por halógenos, silicona, grupos hidroxi, ésteres y sulfatos, siempre que al menos un A no sea H y que al menos un A tenga al menos un grupo carboxilo enlazado
El componente de cianoacrilato incluye los monómeros de cianoacrilato que se pueden elegir con un montón de sustituyentes, como los representados por H2C=C(CN)-COOR, donde R se elige entre los grupos C1-15-alquilo, C2-2040 alcoxialquilo, C3-20-cicloalquilo, C2-20-alquenilo, C7-20-aralquilo, C6-20-arilo, alilo y C1-15-haloalquilo. LO deseable es que
el monómero de cianoacrilato se elija del grupo compuesto por el cianoacrilato de metilo, 2-cianoacrilato de etilo, cianoacrilato de propilo, cianoacrilato de butilo (como el n-butilo-2-cianoacrilato), cianoacrilato de octilo, cianoacrilato de alilo, cianoacrilato de beta-metoxietilo, cianoacrilato de beta-metoxietilo y combinaciones de los mismos. Se desea que A sea en particular el 2-cianoacrilato de etilo.
El componente de cianoacrilato se debería incluir en las composiciones en una cantidad comprendida entre el 50% y el 90% en peso, siendo deseable el intervalo entre el 75% y el 98% en peso, y todavía más deseable el intervalo del 85% al 95% en peso de la composición total.
10 El compuesto abrazado por la estructura A puede incluir una variedad de posibles materiales. En particular los compuestos deseables incluyen aquellos donde D es O. Además los compuestos especialmente deseables incluyen aquellos donde al menos un A es un ácido metilencarboxílico, etilencarboxílico o propilencarboxílico.
El compuesto abrazado por la estructura A debería estar presente en una concentración de aproximadamente un
15 0,0001% hasta un 10% en peso, como de alrededor de un 0,0003% hasta un 3% en peso, siendo lo deseable aproximadamente un 0,05% hasta un 1% en peso.
También se pueden incluir aceleradores en las composiciones de cianoacrilato de la invención, ablandadas con goma, procedentes del grupo formado por calixarenos y oxacalixarenos, las coronas de sílice, los éteres corona, las
20 ciclodextrinas, polietilenglicoles, di(met)acrilatos, compuestos hídricos etoxilados y combinaciones de los mismos.
De los calixarenos y oxacalixarenos muchos son conocidos y se habla de ellos en la literatura sobre patentes. Ver, por ejemplo, las patentes americanas nr. 4.556.700, 4.622.414, 4.636.539, 4.695.615, 4.718.966 y 4.855.461.
25 Por ejemplo, en lo referente a los calixarenos, son útiles los que tienen la siguiente estructura:
30 Donde aquí R1 es C1-20 alquilo, C1-20 alcoxi, alquilo o alcoxi sustituidos; R2 es H o bien C1-20 alquilo; y n es 4, 6, o 8.
Un calixareno especialmente deseable es el tetra (2-etoxi-2-oxoetoxi) calix-4-areno de tetrabutilo.
Se conocen un montón de éteres corona. Por ejemplo, ejemplos que aquí se pueden utilizar individualmente o en
35 combinación, incluyen 15-corona-5, 18-corona-6, dibenzo-18-corona-6, benzo-15-corona-5-dibenzo-24-corona-8, dibenzo-30-corona-10, tribenzo-18-corona-6, asym-dibenzo-22-corona-6, dibenzo-14-corona-4, diciclohexil-18corona-6, diciclohexil-24-corona-8, ciclohexil-12-corona-4, 1,2-decalil-15-corona-5, 1,2-nafto-15-corona-5, 3,4,5naftil-16-corona-5, 1,2-metil-benzo-18-corona-6, 1,2-metilbenzo-5, 6-metilbenzo-18-corona-6, 1,2-t-butil-18-corona-6, 1,2-vinilbenzo-15-corona-5, 1,2-vinilbenzo-18-corona-6, 1,2-t-butil-ciclohexil-18-corona-6, asym-dibenzo-22-corona-6
40 y 1,2-benzo-1,4-benzo-5-oxigen0-20-corona-7. Ver la patente americana nr. 4.837.260 (Sato), por ejemplo.
De los éteres corona de silicio, de nuevo muchos son conocidos y aparecen en la literatura. Por ejemplo, una corona de silicio típica puede venir representada en la estructura siguiente:
Donde aquí R3 y R4 son grupos orgánicos que propiamente no provocan la polimerización del monómero de cianoacrilato, R5 es H o CH3 y n es un entero entre 1 y 4. Los ejemplos de los grupos R3 y R4 son los grupos R, los grupos alcoxi C1-20, como el grupo metoxi y los grupos C6-20-ariloxi, como el grupo fenoxi. Los grupos R3 y R4 pueden conte
5 ner sustituyentes halógenos u otros sustituyentes, siendo un ejemplo el triflúorpropilo. Sin embargo, los grupos no adecuados como los grupos R4 y R5 son grupos básicos, como los grupos amino, amino sustituido y alquilamino.
Ejemplos específicos de los compuestos de éteres corona de sílice útiles en las composiciones de la invención incluyen:
Dimetilsila-11-corona-4;
Dimetilsila-14-corona-5;
Y dimetilsila-17-corona-6.
20 Ver, por ejemplo, la patente americana nr. 4.906.317 (Liu). Muchas ciclodextrinas se pueden utilizar en conexión con la presente invención. Por ejemplo, las descritas y reivindicadas en la patente americana nr. 5.312.864 (Wenz), como los derivados del grupo hidroxilo de una a,�y0ybieny ciclodextrina, que es al menos parcialmente soluble en el cianoacrilato. Estas serían elecciones apropiadas para utilizar aquí como el primer componente acelerador.
Por ejemplo, los di(met)acrilatos de polietilenglicol adecuados para ser utilizados aquí, incluyen los que están en la estructura siguiente:
10 Donde n es mayor a 3, dentro del intervalo de 3 a 12, siendo n igual a 9 como el valor especialmente deseado. Ejemplos más específicos incluyen PEG 200 DMA, (donde n es aproximadamente 4) PEG 400 DMA (donde n es aproximadamente 9), PEG 600 DMA (donde n es aproximadamente 14), y PEG 800 DMA (donde n es aproximadamente 19), donde el número (por ejemplo, 400) representa el peso molecular medio de la porción de glicol de la
15 molécula, excluyendo los dos grupos metacrilato, expresado como gramos/mol (es decir, 400 g/mol). Un PEG DMA especialmente deseable es PEG 400 DMA.
Y de los compuestos hídricos etoxilados (o bien de los alcoholes grasos etoxilados que se pueden emplear), los apropiados se eligen entre los que tienen esta estructura:
Donde Cm puede ser una cadena lineal o ramificada de C1-20-alquilo o C2-20-alquenilo, m es un entero entre 1 y 30, como entre 5 y 20, n es un entero entre 2 y 30, como entre 5 y 15 y R puede ser H o un grupo alquilo, como el C1-6
25 alquilo.
Cuando se utiliza, el acelerador abrazado por las estructuras anteriores se debería incluir en las composiciones en una cantidad dentro del intervalo de aproximadamente un 0,01% hasta un 10% en peso, siendo el intervalo entre el 0,1 y aproximadamente el 0,5% en peso el deseable, y el 0,4% en peso de la composición total el especialmente
30 deseable.
En las composiciones de cianoacrilato se suele encontrar un paquete de estabilizador. El paquete de estabilizador puede incluir uno o más estabilizadores de radicales libres y estabilizadores aniónicos, con una identidad y cantidad bien conocidas por los expertos. Ver, por ejemplo, las patentes americanas 5.530.037 y 6.607.632.
35 Se pueden incluir otros aditivos en las composiciones de cianoacrilato de la invención que confieran unas propiedades físicas adicionales, como una resistencia mayor al impacto, un grosor (por ejemplo, el metacrilato de polimetilo “PMMA”)), tixotropía (por ejemplo, el humo de sílice), color, y una mayor resistencia a la degradación térmica (por ejemplo, compuestos de maleimida como el N,N’-meta-fenilenbismaleimida (ver patente americana nr. 3.988.299
40 (Malofsky). Aditivos como los compuestos mono, poli o héteroaromáticos caracterizados por al menos tres sustituciones en un anillo aromático de los mismos, siendo dos o más grupos con efecto de retirada de electrones (patente americana nr, 5.288.794 (Attarwala), ciertos compuestos quinoides (patente americana nr. 5.306.752 (Attarwala)), ciertos compuestos que contienen sulfuro, como un anhidrosulfita, un sulfóxido, una sulfita, un sulfonato, un metanosulfonato o un p-toluensulfonato (patente americana nr. 5.328.944 (Attarwala)), o ciertos compuestos que contienen
45 sulfuro, como un sulfinato, un compuesto de naftosultona de sultinato cíclico sustituido por al menos un grupo con un fuerte efecto de retirada de electrones al menos tan fuerte como los grupos nitro (patente americana nr. 5.424.343 (Attarwala), y agentes de alquilación como el cloruro de polivinil bencilo, cloruro de 4-nitrobencilo, y combinaciones de los mismos, agentes de sililación y combinaciones de los mismos (patente americana nr. 6.093.780) (Attarwala)). Por lo tanto, dichos aditivos se pueden elegir entre ciertos materiales ácidos (como el ácido cítrico), agentes de tixo
50 tropía o gelificantes, espesantes, colorantes, agentes que incrementan la resistencia a la degradación térmica, y combinaciones de los mismos. Ver, por ejemplo, la solicitud de patente americana nr. 2006/0094833 y las patentes
americanas nr. 5.306.752, 5.424.344 y 6.835.789.
Estos aditivos se pueden utilizar individualmente en las composiciones de la invención en una cantidad entre un 0,05% y un 20%, de manera que lo deseable sea entre un 1% y un 15%, preferiblemente entre un 5% y un 10% en peso, dependiendo naturalmente de la identidad del aditivo.
Las composiciones de la invención se pueden preparar también en un formato de dos partes, en el cual el componente de cianoacrilato esté presente en una cámara de un cartucho de doble cámara y el compuesto abrazado por la estructura A esté presente en una segunda cámara. El contenido de la primera y de la segunda cámara se puede expresar y mezclar por medio de una tobera mezcladora. La composición así mezclada se puede aplicar luego al sustrato deseado previamente al acoplado.
Además, la composición de la invención se puede esparcir y aplicar en dos etapas. Es decir, se puede aplicar primero a una superficie de sustrato el compuesto abrazado por la estructura A y a continuación tiene lugar la aplicación de una composición de cianoacrilato. El compuesto abrazado por la estructura A se puede disolver o dispersar en un líquido, que se podrá evaporar o bien retirar de la superficie del sustrato previamente a la aplicación de la composición de cianoacrilato. El líquido utilizado para disolver o dispersar el compuesto abrazado por la estructura A tiene un punto de ebullición superior y puede ser reactivo por si solo y es deseable que un residuo de líquido quede sobre la superficie del sustrato.
En otro aspecto de la invención, se dispone de un método de preparación de las composiciones adhesivas de cianoacrilato así descritas. El método incluye el aporte de un componente de cianoacrilato y su mezcla con un compuesto abrazado por la estructura A tal como se ha definido antes.
En otro aspecto de la invención, se dispone de un método de enlace de dos sustratos, el cual incluye aplicar a al menos uno de los sustratos una composición adhesiva de cianoacrilato tal como se ha descrito antes, y posteriormente unir los sustratos el tiempo suficiente para permitir que se fije el adhesivo. Para muchas aplicaciones, el sustrato el sustrato se debería quedar fijado por las composiciones de la invención en menos de 150 segundos, y dependiendo del sustrato aproximadamente unos 30 segundos. Además, la composición de la invención debería desarrollar una resistencia a la cizalladura en los sustratos entre los cuales se ha aplicado, así como una resistencia al impacto lateral y a la fractura.
Estos aspectos de la invención se ilustrarán más adelante con los ejemplos siguientes.
EJEMPLOS
Ejemplo 1
Se ha evaluado la resistencia al corte por tracción de cuatro muestras sobre una variedad de sustratos.
Las muestras 1-4 se preparaban mezclando los constituyentes indicados durante un periodo de tiempo suficiente para garantizar la homogeneidad sustancial de los constituyentes. Normalmente serían suficientes unos 30 minutos, dependiendo naturalmente de la cantidad de constituyentes utilizados.
Tabla 1
Constituyentes
Muestra no. /cantidad (% en peso)
Tipo
Identidad 1 2 3 4
CA
Etil-2-CA 91,75 91,75 98,67 98,64
Compuesto A
CIC1 -- 0,5 -- 0,03
Acelerador
Éter de corona 0,25 0,25 0,26 0,26
Estabilizador
BF3 2 2 1,07 1,07
Espesante
PMMA 6 6 -- --
1 Isocianurato de tris-(2-carboxietilo)
Se aplicaba cada muestra a los sustratos que se indican a continuación en la tabla 2 y se medía la resistencia al corte por tracción.
Se medía la resistencia al corte por tracción usando sustratos metálicos o de plástico de 1”x4”x1/8” (2,54 cm x 10,12 cm x 0,3 cm), con un recubrimiento de 0,5 pulgadas al cuadrado (1,27 cm2)de los sustratos, y la muestra entre los recubrimientos de sustrato. Se dejaba que la muestra se endureciera a temperatura ambiente durante 24 horas y transcurrido este tiempo se medía la resistencia del enlace resultante usando un instrumento Instron. Todo ello queda registrado en la tabla 2 siguiente.
Tabla 2
Resistencia al corte por tracción en psi (conversión a kPa)/sustrato
Muestra no.
1
2 3 4
Acero blando
10,74(74,05) 18,03(124,31) 8,52(58,74) 14,41(99,35)
Aluminio
10,37(71,50) 15,99 (110,25) 10,46 (72,12) 14,16 (97,63)
PVC
13,27 (91,49) 8,84 (60,95) -- --
PC
2,81 (19,37) 2,57 (17,72) -- --
ABS
9,57 (65,98) 9,96 (68,67) -- --
Además, la resistencia al corte por tracción de las muestras números 3 y 4 se evaluaba sobre sustratos de acero blando y aluminio después de un proceso de curado de 24 horas a una temperatura de 60ºC, como antes. Los resultados se registran a continuación en la tabla 3.
Tabla 3
Resistencia al corte por tracción en psi (conversión a kPa)/sustrato
Muestra no.
3
4
Acero blando
9,7 (68,88) 22,64(156,10)
Aluminio
14,93 (102,94) 18,71 (129,00)
10 De los resultados obtenidos en las tablas 2 y 3 se puede deducir que las composiciones de cianoacrilato de la presente invención presentan una elevada resistencia al corte por tracción en los sustratos metálicos y una resistencia a la tracción comparable en los sustratos de plástico, aparte del PVC. Además, la solidificación a una temperatura de 60ºC parece que aumenta dramáticamente la resistencia al corte por tracción de las composiciones no espesadas
15 de cianoacrilato, en particular donde los sustratos tienen una estructura a base de acero blando.
Se aprecia también que ciertas características de la invención que se aclaran al ser descritas en el contexto de las configuraciones aparte, pueden darse combinadas en una única configuración. En cambio, varios rasgos de la invención que se describen en el contexto de una única invención, pueden darse por separado o bien en alguna sub
20 combinación adecuada.

Claims (12)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Una composición adhesiva de cianoacrilato que comprende:
    (a)
    Un componente de cianoacrilato; y
    (b)
    Un compuesto abrazado por la estructura A:
    donde D independientemente, es un elemento del grupo formado por O y S, y A, independientemente, es
    10 un elemento del grupo compuesto por hidrógeno, grupos alquilo lineales, ramificados o cíclicos que tienen entre 1 y 20 átomos de carbono, grupos alquenilo que tienen entre 2 y 20 átomos de carbono, grupos alquinilo que tienen entre 2 y 20 átomos de carbono, y grupos arilo que tienen entre 6 y 20 átomos de carbono, con o sin interrupción o sustitución por un elemento procedente del grupo formado por halógenos, silicona, grupos hidroxi, ésteres y sulfatos, siempre que al menos un A no sea H y que al menos un A tenga al me
    15 nos un grupo carboxilo enlazado.
  2. 2.
    Composición conforme a la reivindicación 1, que comprende además un acelerador.
  3. 3.
    Composición conforme a la reivindicación 2, donde el acelerador es un elemento del grupo compuesto por
    20 calixarenos y oxacalixarenos, coronas de sílice, éteres corona, ciclodextrinas, dimetacrilatos de poli(etilenglicol), compuestos hídricos etoxilados y combinaciones de los mismos.
  4. 4.
    Composición conforme a cualquiera de las reivindicaciones anteriores, que además comprende un espesante.
  5. 5.
    Composición conforme a cualquiera de las reivindicaciones anteriores, que además comprende un tixótropo.
  6. 6.
    Composición conforme a cualquiera de las reivindicaciones anteriores, de manera que en el compuesto D es O y A es el ácido etilencarboxílico.
  7. 7.
    Composición conforme a cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en la que el compuesto está presente en una cantidad entre 0,01 y aproximadamente un 10% en peso.
  8. 8. Composición conforme a cualquiera de las reivindicaciones anteriores, que comprende además un material 35 de relleno.
  9. 9. Composición conforme a cualquiera de las reivindicaciones anteriores, que comprende además una cantidad estabilizante de un estabilizador ácido y un inhibidor de radicales libres.
    40 10. Procedimiento conforme a cualquiera de las reivindicaciones anteriores, donde el componente de cianoacrilato se elige de los materiales en la estructura H2C=C(CN)-COOR, donde R se elige entre los grupos C1-15alquilo, C2-20-alcoxialquilo, C3-20-cicloalquilo, C2-20-alquenilo, C7-20-aralquilo, C6-20-arilo, alilo y C1-15haloalquilo.
    45 11. Composición conforme a cualquiera de las reivindicaciones anteriores, donde el componente de cianoacrilato comprende el 2-cianoacrilato de etilo.
  10. 12. Productos de reacción de la composición adhesiva de cianoacrilato conforme a cualquiera de las reivindicaciones anteriores.
  11. 13.
    Procedimiento para unir dos sustratos, que comprende las siguientes etapas: Aplicar una composición adhesiva de cianoacrilato conforme a cualquiera de las reivindicaciones 1 hasta 11 a al menos uno de los sustratos y Unir los sustratos durante un tiempo suficiente para permitir que la composición se fije.
  12. 14.
    Método para preparar una composición adhesiva de cianoacrilato conforme a cualquiera de las reivindicaciones anteriores, que comprende las etapas de:
    Proporcionar un componente de cianoacrilato y combinarlo con la mezcla de un compuesto abrazado por la 10 estructura A:
    donde D independientemente, es un elemento del grupo formado por O y S, y A, independientemente, es un
    15 elemento del grupo compuesto por hidrógeno, grupos alquilo lineales, ramificados o cíclicos que tienen entre 1 y 20 átomos de carbono, grupos alquenilo que tienen entre 2 y 20 átomos de carbono, grupos alquinilo que tienen entre 2 y 20 átomos de carbono, y grupos arilo que tienen entre 6 y 20 átomos de carbono, con o sin interrupción o sustitución por un elemento procedente del grupo formado por halógenos, silicona, grupos hidroxi, ésteres y sulfatos, siempre que al menos un A no sea H y que al menos un A tenga al menos un gru
    20 po carboxilo enlazado.
ES10717136T 2009-05-01 2010-04-30 Composiciones de cianoacrilato Active ES2435617T3 (es)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US174715P 2000-01-06
US17471509P 2009-05-01 2009-05-01
PCT/EP2010/055931 WO2010125195A1 (en) 2009-05-01 2010-04-30 Cyanoacrylate compositions

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2435617T3 true ES2435617T3 (es) 2013-12-20

Family

ID=42343534

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES10717136T Active ES2435617T3 (es) 2009-05-01 2010-04-30 Composiciones de cianoacrilato

Country Status (4)

Country Link
US (1) US8303705B2 (es)
EP (1) EP2424933B1 (es)
ES (1) ES2435617T3 (es)
WO (1) WO2010125195A1 (es)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2616520B1 (en) * 2010-09-15 2018-02-21 Henkel IP & Holding GmbH Two-part, cyanoacrylate/cationically curable adhesive systems
GB2567868B (en) * 2017-10-27 2020-05-06 Henkel IP & Holding GmbH Toughened low odour cyanoacrylate compositions

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3988299A (en) 1974-10-10 1976-10-26 Loctite Corporation Anaerobic adhesive composition having improved strength at elevated temperature consisting of unsaturated diacrylate monomer and maleimide additive
US4196271A (en) * 1975-12-24 1980-04-01 Toagosei Chemical Industry Co., Ltd. Adhesive composition
US4906317A (en) 1983-11-10 1990-03-06 Loctite Corporation Instant adhesive composition and bonding method employing same
US4622414A (en) 1984-01-27 1986-11-11 Loctite Limited Novel calixarene compounds
US4636539A (en) 1984-01-30 1987-01-13 Loctite (Ireland) Limited Instant adhesive composition utilizing calixarene accelerators
US4695615A (en) 1984-11-21 1987-09-22 Loctite (Ireland) Limited Instant adhesive composition utilizing mixed functionality calixarenes as accelerators
US4718966A (en) 1984-01-30 1988-01-12 Loctite (Ireland) Ltd. Bonding method utilizing cyanoacrylate adhesive having calixarene accelerator
US4556700A (en) 1984-01-30 1985-12-03 Loctite Limited Instant adhesive composition utilizing calixarene accelerators
IE59509B1 (en) 1987-01-21 1994-03-09 Loctite Ireland Ltd Functionalised oxacalixarenes, their preparation and use in instant adhesive compositions
US4837260A (en) 1986-05-23 1989-06-06 Toagosei Chemical Industry Co., Ltd. Cyanoacrylate compositions
DE4009621A1 (de) 1990-03-26 1991-10-02 Henkel Kgaa (alpha) -cyanacrylatklebstoffzusammensetzungen
US5328944A (en) 1992-07-14 1994-07-12 Loctite Corporation Cyanoacrylate adhesives with improved cured thermal properties
US5424343A (en) 1992-10-08 1995-06-13 Loctite Corporation Thermally resistant cyanoacrylates employing substituted napthasultone additive
US5306752A (en) 1992-10-09 1994-04-26 Loctite Corporation Cyanoacrylate adhesives utilizing quinoid compound polymer stabilizer
US5288794A (en) 1992-10-23 1994-02-22 Loctite Corporation Cyanoacrylate adhesives with improved cured thermal properties utilizing substituted aromatic additive
TW359683B (en) 1993-12-23 1999-06-01 Loctite Ireland Ltd Sterilized cyanoacrylate adhesive composition, and a method of making such composition
US5424344A (en) 1994-01-05 1995-06-13 E. I. Dupont De Nemours And Company Flame retardant polyamide compositions
KR100507020B1 (ko) 1996-08-16 2005-08-08 록타이트(아일랜드) 리미티드 유리 접착용 시아노아크릴레이트 접착제 조성물
US6093780A (en) 1998-10-02 2000-07-25 Loctite Corporation Cyanoacrylate adhesive compositions with improved cured thermal properties
US6835789B1 (en) 2003-06-18 2004-12-28 Loctite (R&D) Limited Cyanoacrylate compositions
US20060094833A1 (en) 2004-11-01 2006-05-04 Loctite (R&D) Limited Shock resistant cyanoacrylate compositions

Also Published As

Publication number Publication date
WO2010125195A1 (en) 2010-11-04
US8303705B2 (en) 2012-11-06
US20120085492A1 (en) 2012-04-12
EP2424933A1 (en) 2012-03-07
EP2424933B1 (en) 2013-08-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2808852T3 (es) Adhesivo rápido y elástico
ES2385338T3 (es) Composiciones de cianoacrilato resistentes al choque
ES2881284T3 (es) Sistemas de fijación con sustancias de relleno de partículas finas
ES2709118T3 (es) Composiciones anaerobias endurecibles que tienen vinilésteres de novolac
ES2706732T3 (es) Composiciones de cianoacrilato
ES2391720T3 (es) Mortero de resina adecuado para fines de construcción, especialmente para anclaje químico
JP6258563B1 (ja) ２液型接着剤組成物及び接着剤組成物の製造方法
ES2845623T3 (es) Composiciones de cianoacrilato
JPH0797550A (ja) 耐熱性の改善されたシアノアクリレート単量体接着剤組成物
JP2006527782A (ja) シアノアクリレート組成物
ES2750476T3 (es) Adhesivo de dos componentes destinado a fijar dientes artificiales a una base de dentadura
JP2018525463A (ja) 硬化剤系における開始剤としてのアルジミンおよびケチミンならびに、とりわけ固着技術用の相応の樹脂組成物
ES2909652T3 (es) Composiciones de cianoacrilato
CN108473821A (zh) 氰基丙烯酸酯组合物
PE20090860A1 (es) Aductos amina-funcionales y composiciones curables que los contienen
ES2435617T3 (es) Composiciones de cianoacrilato
ES2374249B1 (es) Composición adhesiva.
ES2651855T3 (es) Composiciones de cianoacrilato
ES2426615T3 (es) Composiciones endurecibles en un medio anaerobio térmicamente resistentes
ES2355049T3 (es) Sistema adhesivo de componentes multicolores.
JP5878065B2 (ja) ペースト状重合性組成物
ES2373512T3 (es) Sistema de curado epoxi y revestimientos obtenidos del mismo.
ES2759052T3 (es) Adhesivo rápido y universal
ES2728706T3 (es) Acelerantes de curado para composiciones curables anaeróbicas
ES2817529T3 (es) Uso de un sistema de un único componente para la fijación de medios de anclaje