ES2362314T3 - Agentes de curado para resinas epoxi. - Google Patents

Agentes de curado para resinas epoxi. Download PDF

Info

Publication number
ES2362314T3
ES2362314T3 ES08009315T ES08009315T ES2362314T3 ES 2362314 T3 ES2362314 T3 ES 2362314T3 ES 08009315 T ES08009315 T ES 08009315T ES 08009315 T ES08009315 T ES 08009315T ES 2362314 T3 ES2362314 T3 ES 2362314T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
fatty acid
building block
polyamide
compositions according
mixture
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES08009315T
Other languages
English (en)
Inventor
Setsuo Sato
Ramiro Carielo Bueno
Alexssander Shigueru Araujo
Arnaldo Ferreira
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Cognis IP Management GmbH
Original Assignee
Cognis IP Management GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=39758724&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=ES2362314(T3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Cognis IP Management GmbH filed Critical Cognis IP Management GmbH
Application granted granted Critical
Publication of ES2362314T3 publication Critical patent/ES2362314T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
    • C08G59/50—Amines
    • C08G59/56—Amines together with other curing agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
    • C08G59/50—Amines
    • C08G59/56—Amines together with other curing agents
    • C08G59/60—Amines together with other curing agents with amides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

Composiciones endurecedoras para resinas epoxi (= composición de agente de curado para resinas epoxi) que comprende una mezcla de agentes reticulantes que incluye: (a) al menos un compuesto poliamida-funcional, que tiene al menos una función amida y al menos una función amina primaria y/o secundaria por molécula, con la condición de que la poliamida (a) es obtenible mediante la reacción de un ácido graso dímero o un éster de alquilo de un ácido graso dímero con al menos una poliamina, y (b) al menos un compuesto de fenalcamina, que es el producto de condensación de un alquilfenol, formaldehído y una o más aminas al menos difuncionales, con la condición de que el bloque de construcción de ácido graso dímero empleado para obtener el compuesto poliamida-funcional (a) comprende el bloque de construcción de ácido graso monomérico en una cantidad de 20­ 60% en peso (basado en la cantidad total del ácido graso dímero).

Description

Campo de la invención
La invención se refiere a agentes de curado (“endurecedores”) para resinas epoxi. Estos agentes de curado son 5 especialmente útiles para composiciones de revestimiento de baja viscosidad, alto contenido en sólidos y bajo VOC con curado a baja temperatura, buen tiempo libre de adhesividad y resistencia química mejorada.
Estado de la técnica
Las fenalcaminas son todavía una clase relativamente joven de agentes de curado para resinas epoxi. Las mismas son productos de la reacción (productos de condensación) de cardanol (I), el cual, químicamente, es un 10 alquil(C15)fenol y un constituyente principal del aceite obtenible a partir de cáscaras de anacardo (CNSL = líquido de cáscaras de anacardo), con aminas alifáticas (primarias o secundarias) y formaldehido.
imagen1
La WO 2004/024792 A1 describe composiciones de revestimiento que comprenden un polímero formador de película que incluye un polímero epoxi, una mezcla de agentes reticulantes y pigmentos. La mezcla de agentes 15 reticulantes comprende (a) al menos un compuesto poliamida-funcional y (b) al menos un compuesto de fenalcamina.
Las fenalcaminas (b) son, como ya conoce el experto en la materia, bases de Mannich: el producto de reacción de un aldehído, tal como formaldehido, amina y un compuesto fenólico (véase WO 2004/024792 A1, página 3, líneas 16-18); aminas útiles incluyen etilendiamina (EDA) y dietiltriamina (DETA) (véase WO 2004/024792 A1, página 3,
20 líneas 18-19); el compuesto fenólico es un extracto que contiene cardanol derivado de líquido de cáscaras de anacardo (véase WO 2004/024792 A1, página 3, líneas 19-20).
Las poliamidas (a) están basadas en el producto de reacción de ácido graso dimerizado con poliamina, preferentemente poliaminas difuncionales (véase WO 2004/024792 A1, página 4, líneas 4-6); preferentemente las amidas son formadas por una reacción de condensación y la poliamida puede ser sólida, similar a una cera, o líquida
25 (véase WO 2004/024792 A1, página 4, líneas 11-12); las poliamidas (b) tienen preferentemente un índice de amina de 159-175 mg KOH/g (véase WO 2004/024792 A1, página 4, línea 13).
Descripción de la invención
El problema enfocado por la presente invención consistió en desarrollar nuevos agentes de curado (“endurecedores”) para resinas epoxi. Estos agentes de curado serán útiles para composiciones de revestimiento de 30 baja viscosidad, alto contenido en sólidos y bajo VOC con curado a baja temperatura, buen tiempo libre de adherencia o adhesividad y resistencia química mejorada.
La materia objeto de la presente invención consiste en composiciones endurecedoras para resinas epoxi (= composición de agente de curado para resinas epoxi) que comprende una mezcla de agentes reticulantes que incluye:
35 (a) al menos un compuesto poliamida-funcional, que tiene al menos una función amida y al menos una función amina por molécula, con la condición de que la poliamida (a) es obtenible mediante la reacción de un ácido graso dímero o un éster de alquilo de un ácido graso dímero con al menos una poliamina, y
(b) al menos un compuesto de fenalcamina, que es el producto de condensación de carbanol, formaldehido y una o más aminas al menos difuncionales,
40 con la condición de que el bloque de construcción de ácido graso dímero empleado para obtener el compuesto poliamida-funcional (a) comprende el bloque de construcción de ácido graso monomérico en una cantidad de 20
60% en peso (basado en la cantidad total del bloque de construcción de ácido graso dímero).
Acidos grasos dímeros y monómeros
Como el experto en la materia conocerá, los ácidos grasos dímeros son ácidos carboxílicos obtenibles por oligomerización de ácidos carboxílicos insaturados, generalmente ácidos grasos, tales como ácido oleico, ácido linoleico, ácido erúcico y similares. La oligomerización se efectúa normalmente a temperatura elevada en presencia de un catalizador, por ejemplo de arcilla.
Las sustancias obtenidas -ácidos grasos dímeros de calidad técnica - son mezclas en donde predominan los productos de dimerización. Sin embargo, las mezclas también contienen pequeñas cantidades de monómeros (las suma total de monómeros en la mezcla en bruto de los ácidos grasos dímeros es considerada por el experto como “ácidos grasos monómeros”) y oligómeros superiores, más especialmente los así llamados “ácidos grasos trímeros”. Los ácidos grasos dímeros son productos comercialmente disponibles y están a disposición en varias composiciones y calidades (por ejemplo, bajo el nombre de Empol®, un producto de esta entidad solicitante).
Como ya se ha mencionado, los compuestos monoméricos presentes en la mezcla para la producción de ácidos grasos dímeros después de haber sido efectuada la reacción y obtenibles a partir de los mismos mediante procesos basados en la destilación son normalmente referidos por el experto como ácidos grasos monómeros. Los ácidos grasos monómeros no consisten en material de partida sin reaccionar del procedimiento para la producción de ácidos grasos dímeros, sino más bien en productos de una reacción secundaria que contienen pequeñas cantidades de material de partida sin reaccionar. La reacción secundaria conduce a una modificación estructural de los ácidos grasos empleados.
La composición de los ácidos grasos monómeros está sujeta a ciertas variaciones con respecto a la naturaleza de los materiales de partida empleados en la producción de los ácidos grasos dímeros. Por ejemplo, el contenido en compuestos que contienen elementos estructurales aromáticos en los ácidos grasos monómeros es particularmente pronunciado cuando se emplea predominantemente ácido linoleico como material de partida.
Los ácidos grasos monómeros obtenibles en la producción de ácidos grasos dímeros empleando bien ácido oleico o bien ácido linoleico o una mezcla de ácidos oleico y linoleico (por ejemplo en forma de los así llamados ácidos grasos de tall oil) como material de partida son particularmente preferidos para los fines de la presente invención.
Dentro del contexto de la presente invención, el término “ácido graso dímero” se emplea para mezclas que comprenden ácido graso monómero, dímero y trímero como se ha explicado anteriormente. Por tanto, si en la presente invención se menciona el contenido en ácidos grasos monómeros en ácido graso dímero, esto significa el % en peso de los ácidos grasos monoméricos basado en el total del “ácido graso dimérico” (la mezcla de las mono-, di- y tri-especies como se ha explicado anteriormente).
El compuesto poliamida-funcional (a)
Como se ha mencionado anteriormente, el compuesto poliamida-funcional (a) tiene al menos una función amida y al menos una función amina primaria y/o secundaria por molécula, y es obtenible mediante la reacción de un ácido graso dímero o un éster de alquilo de un ácido graso dímero con al menos una poliamina. Además, el bloque de construcción de ácido graso dímero empleado para obtener este compuesto poliamida-funcional (a) comprende bloques de construcción de ácido graso monomérico en una cantidad de 20-60% en peso (basado en la cantidad total del bloque de construcción de ácido graso dímero).
Las funciones amina de (a) pueden ser primarias (NH2) y/o secundarias (NH). Debido al hecho de que el compuesto
(a) contiene al menos una función amina, estos compuestos (a) pueden ser caracterizados por un valor o índice de amina.
En una modalidad preferida, el bloque de construcción de ácido graso dímero empleado para obtener este compuesto poliamida-funcional (a) comprende bloque de construcción de ácido graso monomérico en una cantidad de 30-50% en peso (basado en la cantidad total del bloque de construcción de ácido graso dímero).
La poliamina empleada para obtener el compuesto poliamida-funcional (a) se puede derivar de cualquier poliamina lineal, ramificada, cíclica, aromática o alifática. Ha de entenderse que el término poliamina también incluye diaminas.
En una modalidad, la poliamina empleada para obtener el compuesto poliamida-funcional (a) es una diamina o una mezcla de diaminas. En una modalidad preferida, las diaminas se eligen del grupo consistente en etilendiamina (EDA), dietilentriamina (DETA), trietilentetramina (TETA), tetraetilenpenamina (TEPA), m-xililendiamina (MXDA), isoforondiamina.
En otra modalidad preferida, como mezcla de diamina se emplea una mezcla de TETA y TEPA.
El compuesto de fenalcamina (b)
Como se ha mencionado anteriormente, el compuesto de fenalcamina (b) es el producto de condensación de un alquilfenol, formaldehido y una o más aminas al menos difuncionales. Preferentemente, el alquilfenol tiene de 3 a 17
5 átomos de carbono (en especial de 13 a 15 átomos de carbono) y puede estar saturado o insaturado. Además, el alquilfenol puede tener adicionalmente grupos metilo y/u OH. Se prefiere el cardanol como alquilfenol. El cardanol es conocido por el experto en la materia y también definido por la fórmula (I) anterior. En una modalidad, se emplea un cardanol que se obtiene a partir de extracto Líquido de Cáscaras de Anacardo (CNSL).
El compuesto de fenalcamina (b) se puede derivar de cualquier poliamina lineal, ramificada, cíclica, aromática o 10 alifática. Ha de entenderse que el término poliamina también incluye diaminas.
En una modalidad la poliamina empleada para obtener el compuesto de fenalcamina (b) es una diamina o una mezcla de diaminas. En una modalidad preferida las diaminas se eligen del grupo consistente en etilendiamina (EDA), dietilentriamina (DETA), trietilentetramina (TETA), tetraetilenpenamina (TEPA), m-xililendiamina (MXDA), isoforondiamina.
15 En otra modalidad preferida como mezcla de diamina se emplea una mezcla de TETA y TEPA.
Ventajas
Las ventajas conseguidas con la composición endurecedora de resinas epoxi - mezcla de componentes (a) y (b) - de la presente invención son:
 baja viscosidad a 20º C, disminuyendo ello la necesidad de disolventes para ajustar la viscosidad adecuada 20 para la aplicación
 de utilidad para revestimientos de bajo VOC
 comportamiento en el curado a baja temperatura
 tiempo mejorado libre de adhesividad
 excelente resistencia química
25 Ha de entenderse que la mezcla de compuestos (a) y (b) de la presente invención es una mezcla sinérgica, lo cual significa que los efectos del endurecedor de resinas epoxi que comprende (a) y (b) son mejores en comparación con los efectos de (a) y (b) individualmente.
En una modalidad, la mezcla de (a) y (b) comprende de 5 a 95% de (a) y de 95% a 5% de (b). En una modalidad preferida la mezcla de (a) y (b) comprende de 65 a 75% de (a) y de 35% a 25% de (b).
30 Las mezclas de compuestos (a) y (b) en donde los compuestos (b) están basados en mezclas de TETA y TEPA como bloques de construcción de diamina, muestran buenas propiedades en formulaciones que también contienen resinas epoxi y pigmentos, en tanto que no se observa sedimentación y turbidez durante el almacenamiento.
Ejemplos
Ejemplo 1: Ester de metilo de ácido graso dímero con alto contenido en monómeros
35 En un reactor multiuso de 50 litros, se añadieron 40 kg (135,5 moles) de ésteres de metilo de soja con una distribución típica de ácidos grasos de soja, 3,2 kg de arcilla, 0,14 kg (3,33 moles) de hidróxido de litio monohidratado, se efectuó una purga con nitrógeno durante 5 minutos, se cerró el reactor y se calentó hasta 260º C en una hora. Después de alcanzar 260-270º C, la presión se mantuvo en 6 bares empleando una válvula de control de la presión, se mantuvo el reactor en este estado durante 2 horas para completar la reacción de dimerización. La
40 temperatura se bajó a 150º C y se añadieron 0,7 kg (6,07 moles) de H3PO4 al 85% para dividir los jabones de litio durante 1 hora. Se efectuó la filtración empleando un filtro prensa convencional para separar arcilla, catalizador y cualquier otro material sólido. Al término del procedimiento antes descrito se obtuvieron 38,4 kg de dímeros metílicos que tienen 38% de ésteres de metilo de ácido graso monobásico C18, 46,5% de ésteres metílicos de ácido graso dibásico C36, 15,5% de ésteres metílicos de ácido graso tribásico C54, color Gardner = 3,0, índice de acidez = 15
mgKOH/g e índice de saponificación = 195 mgKOH/g, viscosidad a 25º C = 80 cps.
Ejemplo 2: Poliamida líquida de baja viscosidad (a)
En un reactor multiuso de 50 litros, se añadieron 26,34 kg (86,86 moles) de éster metílico de ácido graso dímero (del ejemplo 1), 11,83 kg (81,03 moles) de TETA y 1,83 kg (9,68 moles) de TEPA. Se efectuó una purga con nitrógeno
5 durante 5 minutos y luego la temperatura se estableció en 100º C. Después de alcanzar 100º C, la temperatura se aumentó a 205º C en 2 horas. Se aplicó un vacío de 650 mm de Hg de presión (relativa) durante 30 minutos y el producto final se enfrió y se desechó. Análisis: color Gradner = 6; índice de amina = 381,9 mgKOH/g; viscosidad Brookfield a 25º C = 3.157 cps.
Ejemplo 3: Condensado de alquilfenol formaldehido amina = fenalcamina (b)
10 En un reactor multiuso de 50 litros, se cargaron 11,16 kg (37,2 moles) de alquil(C15)fenol producido a partir de Líquido de Cáscaras de Anacardo a través de la técnica de Destilación en Recorrido Corto que tiene 90% de isómeros de alquil(C15)fenol (conocidos comercialmente como Cardanoles) y 10% de isómeros de alquil(C15)dihidroxifenol (Cardoles), 2,12 kg (10,7 moles) de paraformaldehído. Se añadieron 3,8 kg (63,8 moles) de etilendiamina lentamente durante 2 horas enfriando el reactor para mantener la temperatura en 80º C como máximo.
15 La temperatura se aumentó a 115º C y luego se hizo reaccionar durante 1 hora, se enfrió el reactor a 90º C y se separó agua por destilación empleando una presión de 650 mm de Hg. Se obtuvieron alrededor de 1,5 kg de destilado. Finalmente se obtuvieron 14,1 kg de agente de curado de resinas epoxi con un color Gardner = 16, Indice de Amina = 287 mg KOH/g, viscosidad Brookfield F2/10 rpm a 25º C = 3.080 cps.
Ejemplo 4: Agente de curado de resinas epoxi: mezcla sinérgica de (a) y (b)
20 En un reactor encamisado de 50 litros, se añadieron 27 kg de poliamida líquida de acuerdo con el ejemplo 2 y se calentó hasta alcanzar 60º C, bajo mezcla y flujo de nitrógeno. A la poliamida líquida reactiva se añadieron 9 kg de condensado de alquilfenol formaldehido amina (de acuerdo con el ejemplo 3) y se mezcló durante 30 minutos. La mezcla final resultante es una resina líquida que fue utilizada en experimentos de aplicación.
Resultados analíticos: color Gardner = 14; índice de amina = 357,0 mg KOH/g; viscosidad Brookfield a 25º C = 5.920 cps.
25 Ejemplo 5: Formulación de revestimiento empleando agente de curado de resinas epoxi (mezcla sinérgica del ejemplo 4)
PARTE - A
Imprimador epoxi rojo: PARTE - B
Genepoxy 190 (epoxi líquido estándar)1)
27%
Genepoxy 525/75X (resina epoxi sólida en xileno)1)
8%
Diluyentes reactivos (alquilglicidiléter)2)
2%
Perenol S5 (agente de deslizamiento)1)
0,15%
Fosfato de zinc
12%
Xileno
1,65%
Barita
27%
Oxido de hierro (pigmento rojo)
8%
Quartz # 400
10%
Claytone APA (arcilla modificada)3)
0,5%
Rilanit Plus (agente reológico)1)
0,3%
Perenol E8 (agente liberador del aire)1)
0,4
iso-Butanol (disolvente)
3%
(sólidos/volumen = 85,3%); densidad específica = 1,80 g/cm3
Xileno
17,5%
Agente de curado de resinas epoxi (mezcla sinérgica del ejemplo 4)
77%
Capcure EH 30 (acelerador)1)
5,55%
(sólidos/volumen = 80%); densidad específica = 0,96 g/cm3
Proveedores: 1)=Cognis; 2)=Huntsman; 3)=Southern Clay Products Inc.
PROPIEDADES DE LA FORMULACION
Relación de mezcla
En peso: 9 g de Parte - A, 1 g de Parte - B
En volumen: 5 partes de Parte - A, 1 parte de Parte - B
CARACTERISTICAS DE LA MEZCLA
Densidad específica (g/m3)
1,66
Sólidos (volumen)
84,4
Tiempo de empleo útil a 250º C (minutos)
470
Endurecimiento al tacto a 250º C (horas)
16
Secado a un estado duro a 250º C (horas)
36
Viscosidad a 250º C (KU)
103
Brillo a 60º C
70,5
Resistencia química contra:
Acido sulfúrico (10%)
OK
Metiléter de polietilenglicol
OK
Xileno
OK
Agua
OK
Hidróxido sódico 10%
OK

Claims (9)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Composiciones endurecedoras para resinas epoxi (= composición de agente de curado para resinas epoxi) que comprende una mezcla de agentes reticulantes que incluye:
    (a)
    al menos un compuesto poliamida-funcional, que tiene al menos una función amida y al menos una función amina primaria y/o secundaria por molécula, con la condición de que la poliamida (a) es obtenible mediante la reacción de un ácido graso dímero o un éster de alquilo de un ácido graso dímero con al menos una poliamina, y
    (b)
    al menos un compuesto de fenalcamina, que es el producto de condensación de un alquilfenol, formaldehído y una o más aminas al menos difuncionales,
    con la condición de que el bloque de construcción de ácido graso dímero empleado para obtener el compuesto poliamida-funcional (a) comprende el bloque de construcción de ácido graso monomérico en una cantidad de 2060% en peso (basado en la cantidad total del ácido graso dímero).
  2. 2.
    Composiciones según la reivindicación 1, con la condición de que el bloque de construcción de ácido graso dímero empleado para obtener el compuesto poliamida-funcional (a) comprende el bloque de construcción de ácido graso monomérico en una cantidad de 30-50% en peso (basado en la cantidad total del bloque de construcción de ácido graso dímero).
  3. 3.
    Composiciones según la reivindicación 1 o 2, en donde la poliamida se elige del grupo consistente en etilendiamina (EDA), dietilentriamina (DETA), trietilentetramina (TETA), tetraetilenpenamina (TEPA), m-xililendiamina (MXDA), isoforondiamina.
  4. 4.
    Composiciones según la reivindicación 3, en donde la poliamina es una mezcla de TETA y TEPA.
  5. 5.
    Composiciones según las reivindicaciones 1 a 4, en donde el bloque de construcción de alquilfenol de la fenalcamina (b) tiene de 3 a 17 átomos de carbono.
  6. 6.
    Composiciones según la reivindicación 5, en donde el bloque de construcción de alquilfenol de la fenalcamina (b) es Cardanol.
  7. 7.
    Composiciones según la reivindicación 6, en donde el Cardanol se obtiene a partir de extracto Líquido de Cáscara de Anacardos (CNSL).
  8. 8.
    Composiciones según las reivindicaciones 1 a 7, en donde el bloque de construcción de amina al menos difuncional de la fenalcamina (b) se elige del grupo consistente en etilendiamina (EDA), dietilentriamina (DETA), trietilentetramina (TETA), tetraetilenpenamina (TEPA), m-xililendiamina (MXDA), isoforondiamina.
  9. 9.
    Composiciones según la reivindicación 8, en donde el bloque de construcción de amina difuncional es una mezcla de TETA y TEPA.
ES08009315T 2008-05-21 2008-05-21 Agentes de curado para resinas epoxi. Active ES2362314T3 (es)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP08009315A EP2123689B1 (en) 2008-05-21 2008-05-21 Curing agents for epoxy resins

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2362314T3 true ES2362314T3 (es) 2011-07-01

Family

ID=39758724

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES08009315T Active ES2362314T3 (es) 2008-05-21 2008-05-21 Agentes de curado para resinas epoxi.

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20100012888A1 (es)
EP (1) EP2123689B1 (es)
CN (1) CN101585906A (es)
AT (1) ATE501196T1 (es)
DE (1) DE602008005420D1 (es)
ES (1) ES2362314T3 (es)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9358411B2 (en) 2011-05-27 2016-06-07 Victaulic Company Flexible dry sprinkler
CN103289059B (zh) * 2012-02-24 2015-12-16 常州杰美新高分子科技有限公司 低色度、低粘度天然植物腰果酚环氧树脂固化剂
US10448161B2 (en) * 2012-04-02 2019-10-15 Qualcomm Incorporated Systems, methods, apparatus, and computer-readable media for gestural manipulation of a sound field
CN102633991B (zh) * 2012-04-10 2016-08-24 卡德莱化工(珠海)有限公司 一种烷基酚改性酚醛酰胺固化剂及其制备方法
CN102634261B (zh) * 2012-04-20 2014-03-26 中国海洋石油总公司 一种高固体分环氧涂料组合物
US10449402B2 (en) 2012-12-20 2019-10-22 Victaulic Company Dry sprinkler
EP2796484B1 (en) * 2013-04-26 2015-09-02 InovaChem Engineering AG Fast epoxy resin for repairing glazed surfaces by manual lamination
CN103709376B (zh) * 2013-12-19 2015-08-19 上海美东生物材料有限公司 一种基于双酚的环氧树脂固化剂的制备方法
CN107304325B (zh) * 2016-04-19 2020-04-14 威士伯涂料（上海）有限公司 双组份环氧树脂漆
CN106243301A (zh) * 2016-08-24 2016-12-21 泰州精英化成医药科技有限公司 一种聚酰胺改性酚醛胺环氧树脂的合成方法及其相应的高韧性低温快干重防腐漆
CN107915831A (zh) * 2016-10-11 2018-04-17 湖南神力铃胶粘剂制造有限公司 一种环氧树脂固化剂及其合成方法
CN112135855B (zh) * 2018-04-26 2023-11-03 艾伦塔斯贝克印度有限公司 用于环氧树脂组合物的改性酚醛胺固化剂及其用途
EP3784714B1 (en) * 2018-04-26 2023-03-15 Elantas Beck India Ltd. Cardanol based curing agent for epoxy resins compositions
CN110616057B (zh) * 2019-09-25 2021-07-23 宜兴市普利泰电子材料有限公司 一种流水线蓄电池用密封胶的制备和使用方法
US20220298100A1 (en) * 2019-12-13 2022-09-22 Jayram Mangesh Nadkarni Distilled cashew nut shell liquid based, water thinable phenalkamine as curing agent for epoxy paint compositions
CN111808252A (zh) * 2020-07-31 2020-10-23 浙江万盛股份有限公司 一种n-p协效腰果酚基阻燃固化剂的制备方法
CN112724370B (zh) * 2020-12-29 2023-05-23 虎皇新材料科技集团有限公司 一种环氧树脂固化剂的制备方法

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040048954A1 (en) 2002-09-10 2004-03-11 Basf Corporation Pigment stabilizer for epoxy coatings and method of pigment stabilization
EP1788048B2 (en) * 2004-08-10 2016-01-06 Chugoku Marine Paints, Ltd. High-solid anticorrosive coating composition, high-solid rapidly-curable anticorrosive coating composition, method of coating ship or the like, high-solid anticorrosive film and rapidly cured high-solid anticorrosive film obtained, and coated ship and underwater structure coated with these coating films

Also Published As

Publication number Publication date
EP2123689A1 (en) 2009-11-25
DE602008005420D1 (de) 2011-04-21
ATE501196T1 (de) 2011-03-15
CN101585906A (zh) 2009-11-25
EP2123689B1 (en) 2011-03-09
US20100012888A1 (en) 2010-01-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2362314T3 (es) Agentes de curado para resinas epoxi.
US9840588B2 (en) Epoxy resin curing compositions and epoxy resin systems including same
US20070287808A1 (en) Polyamide curing agent compositions
EP2943519A2 (de) Härter für emissionsarme epoxidharz-produkte
KR102703085B1 (ko) 아미도아민 및 폴리아미드 경화제, 조성물, 및 방법
BRPI0702764B1 (pt) Composição de cura de poliamidas, e composição de epóxi
KR102475307B1 (ko) 에폭시 수지 조성물을 위한 카르다놀 기재의 경화제
US7655736B2 (en) Polyamide curative from substituted amine mixture and dimer fatty acid or ester
KR20120106804A (ko) 에폭시 수지 경화 조성물 및 이를 포함하는 에폭시 수지계
JP3545956B2 (ja) ポリエチレン−アミン、ピペラジンおよび脱アミン化されたビス−（ｐ−アミノシクロヘキシル）メタンの混合物をベースとするポリアミドキュアリング剤
AT411061B (de) Wässrige härter für wässrige epoxidharzdispersionen
EP4377372A1 (de) Aminhärter mit hohem erneuerbarem kohlenstoffanteil
US20120190799A1 (en) Polyamide Curative Composition
WO2023072992A1 (de) Mannichbase mit hohem erneuerbarem kohlenstoffanteil
KR102532938B1 (ko) 승온 적용을 위한 증진된 겔화-시간을 갖는 아미도폴리아민
US20030176627A1 (en) Crystallization resistant amidoamine compositions
WO2024099767A1 (de) Härter für epoxidharze mit diphenolsäure
WO2023247445A1 (de) Lösung von polyphenolen in amin