ES2341586T3

ES2341586T3 - Utilizacion de unas soluciones de sales metalicas en liquidos ionicos como agentes antiestaticos para materiales sinteticos.

Info

Publication number: ES2341586T3
Application number: ES07725657T
Authority: ES
Inventors: Kerstin Hell; Roland Hubel; Bernd Weyershausen
Original assignee: Evonik Goldschmidt GmbH
Current assignee: Evonik Operations GmbH
Priority date: 2006-07-11
Filing date: 2007-05-30
Publication date: 2010-06-22
Anticipated expiration: 2027-05-30
Also published as: SI2038337T1; EP2157126A1; EP2157126B1; WO2008006422A3; EP2038337A2; DE102006031952A1; PT2038337E; DE502007003092D1; CN101454387A; CN101454387B; ATE460456T1; US20080114105A1; WO2008006422A2; EP2038337B1; ATE523555T1; PL2038337T3

Abstract

Utilización de soluciones de sales de metales alcalinos en líquidos iónicos como agentes antiestáticos para materiales sintéticos.

Description

Utilización de unas soluciones de sales metálicas en líquidos iónicos como agentes antiestáticos para materiales sintéticos.

Es objeto del invento la utilización de unas soluciones de sales metálicas en líquidos iónicos como agentes antiestáticos para materiales sintéticos.

Unos materiales sintéticos, tales como poliolefinas, tales como por ejemplo unos polietilenos de baja densidad (en inglés Low Density) y de alta densidad (en inglés High Density), un polipropileno, un poliestireno, polímeros vinílicos, poliamidas, poliésteres, poliacetales, policarbonatos, poli(cloruros de vinilo) y en particular unos poliuretanos, son aislantes eléctricos, sobre los cuales, durante la producción, la elaboración y el uso de las láminas y piezas moldeadas que se han producido a partir de ellos, pueden acumularse altas cargas eléctricas superficiales.

Estas cargas estáticas conducen a unos efectos indeseados y a graves situaciones de peligro, que se extienden desde la atracción de polvo fino, la adhesión de impurezas peligrosas para la higiene, la destrucción de piezas componentes electrónicas por descargas de chispas, las descargas eléctricas fisiológicamente desagradables, la inflamación de líquidos combustibles dentro de recipientes o tubos, dentro de los cuales éstos se agitan, vierten o transportan, hasta llegar a explosiones de polvo fino, por ejemplo al transvasar unos toneles grandes llenados con polvos finos o harinas, o a la descomposición de la piedra o respectivamente del carbón.

Existe, por lo tanto, desde el empleo de estos materiales sintéticos, la necesidad de impedir adquisiciones de cargas estáticas o sino de minimizarlas en un grado tal, que éstas ya no se puedan hacer peligrosas.

Un método para hacer posible la derivación de cargas eléctricas y minimizar la adquisición de carga estática, consiste en el empleo de agentes antiestáticos, es decir unos compuestos no iónicos o iónicos con actividad interfacial y en particular sales de amonio y de metales alcalinos.

Hoy en día se emplean en lo esencial agentes antiestáticos externos e internos.

Los agentes antiestáticos externos se aplican, en forma de soluciones acuosas o alcohólicas, por atomización, extensión con brocha o inmersión y subsiguiente desecación en aire, sobre la superficie de los materiales sintéticos. La película antiestática remanente es eficaz sobre casi todos los materiales sintéticos, pero tiene la desventaja de que es eliminada de nuevo con mucha facilidad y de manera indeseada por frotamiento o por un líquido.

A causa del efecto de depósito (liberación retardada) ausente de las moléculas de agentes antiestáticos que emigran desde el interior de la masa polimérica hacia fuera (tal como están presentes en el caso de los agentes antiestáticos internos), los agentes antiestáticos externos no presentan ninguna acción a largo plazo.

Por lo tanto, se utilizan de manera preferida unos agentes antiestáticos internos, que se añaden a la masa polimérica, siempre y cuando que sea posible, en una forma pura, o sino en forma de las denominadas "tandas patrón" (en inglés master-batches), es decir unas formulaciones concentradas, antes o durante la elaboración, y se distribuyen en ellas de una manera homogénea durante el proceso de inyección o extrusión.

De acuerdo con los actuales conceptos demostrados por medio de ensayos, las moléculas, a causa de su incompatibilidad condicionada, migran continuamente junto a las superficies de las masas poliméricas y se enriquecen allí, o respectivamente reemplazan a las pérdidas. La parte hidrófoba permanece en este caso en el polímero, la parte hidrófila fija el agua que se encuentra en la atmósfera y forma una capa conductora, que puede derivar hacia la atmósfera cargas eléctricas ya en el caso de algunas decenas o centenas de voltios y no tan solo en el caso de peligrosos voltajes de algunos millares de voltios. De esta manera se garantiza que a lo largo de un prolongado período de tiempo se encuentre junto a la superficie una cantidad eficaz de agentes antiestáticos.

La velocidad de migración (velocidad de difusión) es sin embargo un factor crítico:

Si ella es demasiado grande, pueden formarse unas estructuras (cristalinas) de baja energía, que pierden la capacidad de fijar a la humedad y de esta manera reducen manifiestamente, por una parte, el efecto antiestático y, además, generan junto a la superficie unas indeseadas películas untuosas, con todas las desventajas estéticas y de técnica de elaboración que están vinculadas con ellas, por ejemplo para la industria de la impresión, del envasado o de los alimentos.

Si la velocidad de migración es demasiado pequeña, no se consigue ningún efecto, o ningún efecto suficiente, en los períodos de tiempo ajustados a la práctica.

Por lo tanto, ya se emplean unas combinaciones a base de agentes antiestáticos que migran con rapidez y con lentitud, con el fin de conseguir en el caso de un efecto inicial suficientemente rápido, también un efecto a largo plazo que persiste a lo largo de varias semanas y de varios meses.

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Los típicos materiales termoplásticos tienen una resistencia eléctrica superficial comprendida en el intervalo de 10^{16} hasta 10^{14} ohmios y por lo tanto pueden acumular unas tensiones eléctricas de hasta 15.000 voltios. Los eficaces agentes antiestáticos deberían poder descomponer por lo tanto las resistencias eléctricas superficiales de los materiales sintéticos hasta llegar a 10^{10} ohmios o a valores situados por debajo de éste.

Junto a esto, hay que considerar además que los agentes antiestáticos pueden influir sobre las propiedades físicas y técnicas de los polímeros, tales como por ejemplo la imprimibilidad, la aptitud para la selladura, la estabilidad térmica, la estabilidad de forma o la estabilidad frente a las grietas por tensiones. En particular, en el caso de las espumas de poliuretanos, es en cualquier caso indeseada una influencia de los agentes antiestáticos sobre la estructura y la constitución de las celdillas y con ello sobre todas las propiedades físicas. Para la reducción al mínimo de estos efectos, por lo tanto, ellos deberían ser eficaces ya en pequeñas concentraciones.

Ciertas sales metálicas son agentes antiestáticos conocidos y eficaces. Ellas tienen sin embargo la desventaja de que se deben de disolver antes de la aplicación, con el fin de realizar la distribución homogénea en materiales sintéticos. Unos disolventes apropiados son alcoholes, éteres, ésteres, poliéteres, éteres cíclicos, ésteres cíclicos, amidas, amidas cíclicas, compuestos aromáticos o, de manera enteramente general, disolventes orgánicos.

Sin embargo, la solubilidad es en parte muy pequeña, por lo que, para obtener unas concentraciones de empleo suficientemente eficaces, se tienen que utilizar grandes cantidades de disolventes.

Si estas formulaciones de agentes antiestáticos se emplean en materiales sintéticos termoplásticos y también termoestables (duroplásticos) ellas tienen la desventaja de que influyen desventajosamente sobre las propiedades ópticas y ante todo sobre las propiedades físicas del producto final.

En sistemas reactivos de múltiples componentes, tal como por ejemplo en el caso de la preparación de poliuretanos, los grupos reactivos eventualmente presentes del disolvente o respectivamente de otros componentes de las formulaciones de agentes antiestáticos, pueden participar de una manera indeseada en la reacción y de este modo modificar en particular las propiedades físicas del producto final. En la práctica, por lo tanto, las sales metálicas son disueltas de manera preferente en uno de los componentes de la formulación, en el caso de poliuretanos éste es por regla general el componente alcohólico, es decir en di- o polioles, que luego se hacen reaccionar con di- o poliisocianatos para formar la matriz polimérica. A causa del gran número de los polioles que se pueden emplear, debería entonces ponerse a disposición un gran número correspondiente de soluciones. Por lo tanto, estos agentes antiestáticos y estas sales metálicas son disueltos/as frecuentemente en unos disolventes, que son parte componente de todas las formulaciones, tales como p.ej. etilenglicol, propilenglicol o sino otros disolventes orgánicos reactivos. Resulta desventajoso en este caso el hecho de que usualmente la proporción de estos componentes de las formulaciones, que entonces se utilizan no solamente como componentes reactivos en la formulación de poliuretano sino, o bien adicionalmente o también exclusivamente, como disolventes en la formulación de agente antiestático, en la formulación de poliuretano en conjunto no debe de ser más alta que la que se presentaría sin la adición de la formulación de agente antiestático, con el fin de no modificar en lo posible las propiedades físicas del producto final.

En la práctica existía por lo tanto una necesidad de un disolvente para sales metálicas, que se pueda emplear de una manera universal y posea una alta capacidad de disolución para un gran número de sales metálicas y que sea ampliamente inerte frente a los componentes de la reacción o sino que sea también una parte componente de la formulación, o respectivamente no tenga ninguna influencia negativa sobre las propiedades físicas del producto final.

Una misión del invento fue, por lo tanto, poner a disposición un disolvente con una característica disolvente mejorada para sales metálicas, debiendo tener la solución resultante a base de un disolvente y de una sal metálica unas propiedades antiestáticas - ventajosamente mejoradas - en materiales sintéticos, en particular en poliuretanos.

De un modo sorprendente, se encontró por fin que determinados líquidos iónicos constituyen para muchas sales metálicas unos mejores disolventes que los di- y polioles arriba reseñados. Para la producción de formulaciones eficaces de agentes antiestáticos son necesarias por lo tanto unas cantidades manifiestamente más pequeñas del disolvente, con el fin de incorporar un contenido eficaz de una sal metálica para el mejoramiento de la conductividad en materiales sintéticos, en particular en poliuretanos.

De manera sorprendente se encontró además que una combinación de líquidos iónicos y de di- o polioles o respectivamente de sus éteres y ésteres mono- o dialquílicos, en particular etilenglicol, butanodiol, o un di-, tri-, tetra(etilenglicol o respectivamente propilenglicol) tiene un efecto sinérgico en lo que se refiere a la capacidad de disolución.

De manera sorprendente se encontró además que ésta combinación sinérgica tiene por su parte un efecto sinérgico en lo que se refiere al mejoramiento del efecto antiestático, en particular en poliuretanos.

De manera sorprendente se encontró además que los líquidos iónicos, ya sin sales metálicas disueltas en ellos, presentan un mejorado efecto antiestático.

Un objeto del invento es, por lo tanto, la utilización de los líquidos iónicos como agentes antiestáticos para materiales sintéticos, en particular para poliuretanos.

Un objeto adicional del invento es la utilización de soluciones de sales metálicas en líquidos iónicos como agentes antiestáticos para materiales sintéticos, en particular para poliuretanos.

Un objeto adicional del invento es la utilización de ciertas soluciones de sales metálicas en unas mezclas sinérgicas de líquidos iónicos y de mono-, di- y/o polioles así como de sus éteres y ésteres mono- o dialquílicos, en particular etilenglicol, butanodiol, di-, tri-, tetra-(etilenglicol o respectivamente propilenglicol) o también unas mezclas de mo-
no-, di- y/o polioles así como de sus éteres y ésteres mono- o dialquílicos, en particular etilenglicol, butanodiol, di-, tri-, tetra(etilenglicol o respectivamente propilenglicol), como agentes antiestáticos para materiales sintéticos, en particular para poliuretanos.

Otros objetos adicionales del invento son caracterizados por las reivindicaciones.

Un preferido procedimiento conforme al invento se basa por consiguiente en la utilización de líquidos iónicos (que se citan con su acrónimo LI) como disolventes (agentes compatibilizadores) para sales metálicas ionizables (sales conductoras), en particular sales de metales alcalinos), pudiéndose añadir a estas mezclas otros disolventes orgánicos adicionales, con el fin de ajustar un contenido de sales conductoras lo más alto que sea posible.

Como líquidos iónicos (en inglés "ionic liquids") se designa en general a unas sales que funden a bajas temperaturas (< 100ºC), que constituyen una nueva clase de líquidos con un carácter iónico, no molecular. Al contrario que las clásicas masas fundidas de sales, que constituyen unos medios de alto punto de fusión, altamente viscosos y muy corrosivos, los líquidos iónicos, ya a unas bajas temperaturas, son líquidos y relativamente poco viscosos (K.R. Seddon J. Chem. Technol. Biotechnol. 1997, 68, 351-356).

Los líquidos iónicos se componen, en la mayor parte de los casos, a base de aniones tales como por ejemplo los de halogenuros, carboxilatos, fosfatos, tiocianato, isotiocianato, dicianamiduro, sulfatos, alquil-sulfatos, sulfonatos, alquil-sulfonatos, tetrafluoroborato hexafluorofosfato o también bis(trifluorometilsulfonil)-imiduro combinados con cationes de amonio, fosfonio, piridinio o imidazolio, por ejemplo sustituidos, constituyendo los aniones y cationes antes mencionados una pequeña selección entre el gran número de posibles aniones y cationes, y por consiguiente no se plantea ninguna pretensión de abarcar la totalidad o de ningún modo se debe preestablecer alguna restricción.

Los líquidos iónicos utilizados conjuntamente conforme al invento, se componen de por lo menos un compuesto cuaternario de nitrógeno y/o fósforo y de por lo menos un anión, y su punto de fusión está situado por debajo de aproximadamente + 250ºC, de manera preferida por debajo de aproximadamente + 150ºC, en particular por debajo de aproximadamente + 100ºC. Las mezclas de LIs + disolventes son líquidas a la temperatura ambiente.

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Los líquidos iónicos, empleados preferentemente en el procedimiento conforme al invento, se componen de por lo menos un catión de las fórmulas generales:

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en las cuales

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R^{1}, R^{2}, R^{3}, R^{4} son iguales o diferentes y significan hidrógeno, un radical hidrocarbilo alifático con 1 a 30 átomos de carbono, lineal o ramificado, que eventualmente contiene dobles enlaces, un radical hidrocarbilo cicloalifático con 5 a 40 átomos de carbono, que eventualmente contiene dobles enlaces, un radical hidrocarbilo aromático con 6 a 40 átomos de carbono, un radical alquilarilo con 7 a 40 átomos de carbono, un radical hidrocarbilo alifático con 2 a 30 átomos de carbono, lineal o ramificado, que eventualmente contiene dobles enlaces, interrumpido por uno o varios heteroátomos (oxígeno, NH, NR' con R' igual a un radical alquilo de C_{1}-C_{30} que eventualmente contiene dobles enlaces, en particular -CH_{3}), un radical hidrocarbilo alifático con 2 a 30 átomos de carbono, lineal o ramificado, que eventualmente contiene dobles enlaces, interrumpido por una o varias funcionalidades, escogidas entre el conjunto formado por -O-C(O)-, -(O)C-O-, -NH-C(O)-, -(O)C-NH, -(CH_{3})N-C(O)-, -(O)C-N(CH_{3})-, -S(O_{2})-O-, -O-S(O_{2})-, -S(O_{2})-NH-, -NH-S(O_{2})-, -S(O_{2})-N(CH_{3})-, -N(CH_{3})-S(O_{2})-, un radical hidrocarbilo alifático o cicloalifático con 1 a 30 átomos de carbono, lineal o ramificado, que eventualmente contiene dobles enlaces, funcionalizado en una posición extrema con OH, OR', NH_{2}, N(H)R', N(R')_{2} (con R' igual a un radical alquilo de C_{1}-C_{30} que eventualmente contiene dobles enlaces), o un poliéter constituido por bloques o estadísticamente según la fórmula
-(R^{5}-O)_{n}-R^{6},

\quad: realizándose que

R^{5}: significa un radical hidrocarbilo lineal o ramificado que contiene de 2 a 4 átomos de carbono,

n: es de 1 a 100, de manera preferida de 2 a 60, y

R^{6}: significa hidrógeno, un radical hidrocarbilo alifático con 1 a 30 átomos de carbono, lineal o ramificado, que eventualmente contiene dobles enlaces, un radical hidrocarbilo cicloalifático con 5 a 40 átomos de carbono, que eventualmente contiene dobles enlaces, un radical hidrocarbilo aromático con 6 a 40 átomos de carbono, un radical alquilarilo con 7 a 40 átomos de carbono, o es un radical -C(O)-R^{7} con

R^{7}: igual a un radical hidrocarbilo alifático con 1 a 30 átomos de carbono, lineal o ramificado, que eventualmente contiene dobles enlaces, un radical hidrocarbilo cicloalifático con 5 a 40 átomos de carbono que eventualmente contiene dobles enlaces, un radical hidrocarbilo aromático con 6 a 40 átomos de carbono o un radical alquilarilo con 7 a 40 átomos de carbono.

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Como cationes entran en consideración además unos iones que se derivan de compuestos cíclicos saturados o insaturados así como de compuestos aromáticos que en cada caso tienen por lo menos un átomo de nitrógeno con tres enlaces en un anillo heterocíclico de 4 a 10, de manera preferida de 5 a 6 miembros, que eventualmente puede estar sustituido. Tales cationes se pueden describir de una manera simplificada (es decir sin indicación de la posición exacta ni del número exacto de los dobles enlaces en la molécula) mediante las siguientes fórmulas generales (5), (6) y (7), pudiendo los anillos heterocíclicos contener eventualmente también varios heteroátomos

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y en que los sustituyentes tienen los siguientes significados:

R: es un hidrógeno, un radical hidrocarbilo alifático con 1 a 30 átomos de carbono, lineal o ramificado, que eventualmente contiene dobles enlaces, un radical hidrocarbilo cicloalifático con 5 a 40 átomos de carbono, que eventualmente contiene dobles enlaces, un radical hidrocarbilo aromático con 6 a 40 átomos de carbono o un radical alquilarilo con 7 a 40 átomos de carbono.

R^{1} y R^{2} poseen en este contexto los significados antes mencionados,

R^{1a}: significa hidrógeno, un radical hidrocarbilo alifático con 1 a 30 átomos de carbono, lineal o ramificado, que eventualmente contiene dobles enlaces, un radical hidrocarbilo cicloalifático con 5 a 40 átomos de carbono, que eventualmente contiene dobles enlaces, un radical hidrocarbilo aromático con 6 a 40 átomos de carbono, un radical alquilarilo con 7 a 40 átomos de carbono, un radical hidrocarbilo alifático con átomos de carbono, lineal o ramificado, que eventualmente contiene dobles enlaces, interrumpido por uno o varios heteroátomos (oxígeno, NH, NR' con R' igual a un radical alquilo de C_{1}-C_{30} que eventualmente contiene dobles enlaces, en particular -CH_{3}), un radical hidrocarbilo alifático con 2 a 30 átomos de carbono, lineal o ramificado, que eventualmente contiene dobles enlaces, interrumpido por una o varias funcionalidades, escogidas entre el conjunto formado por -O-C(O)-, -(O)C-O-, -NH-C(O)-, -(CH_{3})N-C(O)-, -(O)C-N(CH_{3})-, -S(O_{2})-O-, -O-S(O_{2})-, -S(O_{2})-NH-, -NH-S(O_{2})-, -S(O_{2})-N(CH_{3})-, -N(CH_{3})-S(O_{2})-, un radical hidrocarbilo alifático 1 A 30 o cicloalifático con 2 a 30 átomos de carbono, lineal o ramificado, que eventualmente contiene dobles enlaces, funcionalizado en una posición extrema con OH, OR', NH_{2}, N(H)R', N(R')_{2} (con R' igual a un radical alquilo de C_{1}-C_{30} que eventualmente contiene dobles enlaces), o un poliéter constituido por bloques o estadísticamente según la fórmula -(R^{5}-O)_{n}-R^{6},

X: es un átomo de oxígeno, un átomo de azufre o un átomo de nitrógeno sustituido (X = O, S, NR^{1a}).

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Ejemplos de compuestos nitrogenados cíclicos, del tipo antes mencionado, son pirrolidina, dihidropirrol, pirrol, imidazolina, oxazolina, oxazol, tiazolina, tiazol, isoxazol, isotiazol, indol, carbazol, piperidina, las picolinas y lutidinas isómeras, quinolina e iso-quinolina. Los compuestos nitrogenados cíclicos de las fórmulas generales (5), (6) y (7) pueden estar sin sustituir (R = H), o sustituidos una vez o también múltiples veces con el radical R, pudiendo ser diferentes los radicales R individuales en el caso de una sustitución múltiple con R.

Como cationes entran en consideración además unos iones, que se derivan de compuestos acíclicos saturados, de compuestos cíclicos saturados o insaturados, así como de compuestos aromáticos, en cada caso con más de un átomo de nitrógeno con tres enlaces en un anillo heterocíclico de 4 a 10, de manera preferida de 5 a 6 miembros. Estos compuestos pueden estar sustituidos, tanto junto a los átomos de carbono como también junto a los átomos de nitrógeno. Ellos, además, pueden estar condensados con anillos de benceno y/o con anillos de ciclohexano eventualmente sustituidos, mediando formación de estructuras de múltiples núcleos. Ejemplos de tales compuestos son pirazol, 3,5-dimetil-pirazol, imidazol, bencimidazol, N-metil-imidazol, dihidropirazol, pirazolidina, piridazina, pirimidina, pirazina, piridazina, pirimidina, 2,3-, 2,5- y 2,6-dimetil-pirazina, cinolina, ftalazina, quinazolina, fenazina y piperazina. En particular, unos cationes de la fórmula general (8) que se derivan del imidazol y de sus derivados con alquilo y fenilo, se han acreditado como una parte componente del líquido iónico.

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Como cationes entran en consideración además unos iones, que contienen dos átomos de nitrógeno y que son reproducidos por la fórmula general (8)

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en los cuales

R^{8}, R^{9}, R^{10}, R^{11}, R^{12} son iguales o diferentes y significan hidrógeno, un radical hidrocarbilo alifático con 1 a 30, de manera preferida con 1 a 8, en particular con 1 a 4 átomos de carbono, lineal o ramificado, que eventualmente contiene dobles enlaces, un radical hidrocarbilo cicloalifático con 5 a 40 átomos de carbono, que eventualmente contiene dobles enlaces, un radical hidrocarbilo aromático con 6 a 40 átomos de carbono, un radical alquilarilo con 7 a 40 átomos de carbono, un radical hidrocarbilo alifático con 1 a 30 átomos de carbono, lineal o ramificado, que eventualmente contiene dobles enlaces, interrumpido por uno o varios heteroátomos (oxígeno, NH, NR' con R' igual a un radical alquilo de C_{1}-C_{30} que eventualmente contiene dobles enlaces), un radical hidrocarbilo alifático con 1 a 30 átomos de carbono, lineal o ramificado, que eventualmente contiene dobles enlaces, interrumpido por una o varias funcionalidades, que se seleccionan entre el conjunto formado por -O-C(O)-, -(O)C-O-, -NH-C(O)-, -(O)C-NH, -(CH_{3})N-C(O)-, -(O)C-N(CH_{3})-,
-S(O_{2})-O-, -O-S(O_{2})-, -S(O_{2})-NH-, -NH-S(O_{2})-, -S(O_{2})-N(CH_{3})-, -N(CH_{3})-S(O_{2})-, un radical hidrocarbilo alifático 1 A 30 o cicloalifático con 1 a 30 átomos de carbono, lineal o ramificado, que eventualmente contiene dobles enlaces, funcionalizado en una posición extrema con OH, OR', NH_{2}, N(H)R', N(R')_{2} (con R' igual a un radical alquilo de C_{1}-C_{30} que eventualmente contiene dobles enlaces) o un poliéter constituido por bloques o estadísticamente a base de -(R^{5}-O)_{n}-R^{6},

\quad: realizándose que

R^{5}: significa un radical hidrocarbilo que contiene de 2 a 4 átomos de carbono,

n: es de 1 a 100 y

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Los líquidos iónicos empleados de manera preferente conforme al invento se componen de por lo menos uno de los cationes antes mencionados, combinado en cada caso con un anión. Los aniones preferidos se seleccionan entre el conjunto - sin pretender abarcar la totalidad - formado por los halogenuros, los bis(perfluoroalquilsulfonil)amiduros o respectivamente -imiduros, tales como p.ej. el bis-(trifluorometilsulfonil)imiduro, los alquil- y aril-tosilatos, los perfluoroalquil-tosilatos, nitrato, sulfato, hidrógeno-sulfato, los alquil- y aril-sulfatos, los poliéter-sulfatos y -sulfonatos, los perfluoroalquil-sulfatos, sulfonato, los alquil- y aril-sulfonatos, los alquil- y aril-sulfonatos perfluorados, los alquil- y aril-carboxilatos, los perfluoroalquil-carboxilatos, perclorato, tetracloroaluminato y sacarinato. Además son aniones preferidos los de dicianamiduro, tiocianato, isotiocianato, tetrafenilborato, tetraquis(pentafluorofenil)borato, tetrafluoroborato, hexafluorofosfato, poliéter-fosfatos y fosfato.

Es decisivo el hecho de que en la mezcla presta para el uso, que se emplea conforme al invento como agente antiestático en materiales sintéticos, los componentes (LI(s) + sal(es) conductora(s) + disolvente(s)) están presentes en una cantidad suficiente, de manera tal que la mezcla contenga una proporción lo más alta que sea posible de sales conductoras, y sea líquida de manera preferida a < 100ºC, de manera especialmente preferida a la temperatura ambiente.

Se prefieren conforme al invento aquellos líquidos iónicos o respectivamente sus mezclas, que constituyen una combinación de un catión de 1,3-dialquil-imidazolio, 1,2,3-trialquil-imidazolio, 1,3-dialquil-imidazolinio y 1,2,3-trialquil-imidazolinio con un anión seleccionado entre el conjunto formado por los halogenuros, el bis-(trifluorometilsul-
fonil)imiduro, los perfluoroalquil-tosilatos, los alquil-sulfatos y -sulfonatos, los alquil-sulfonatos y -sulfatos perfluorados, los perfluoroalquil-carboxilatos, perclorato, dicianamiduro, tiocianato, isotiocianato, tetrafenilborato, tetraquis(pentafluorofenil)borato, tetrafluoroborato y hexafluorofosfato. Además de esto, se pueden emplear también unas sencillas sales cuaternarias de amonio acíclicas, obtenibles comercialmente, tales como p.ej. TEGO® IL T16ES, TEGO® IL K5MS o también Rezol Heqams (productos de la entidad Goldschmidt GmbH).

Para la preparación de las combinaciones que actúan sinérgicamente, junto a los líquidos iónicos se emplean en particular unos dioles seleccionados entre el conjunto formado por etilen-, propilen-, butilen-, dietilen-, trietilen-, tetraetilen-, dipropilen-, tripropilen- y tetrapropilen-glicol así como los correspondientes éteres mono- y dialquílicos.

Unas combinaciones sinérgicas preferidas se componen de por lo menos uno o varios líquidos iónicos seleccionados entre el conjunto formado por las sales de 1,3-dialquil-imidazolio o respectivamente las sales de 1,3-dialquil-imidazolinio y por uno o varios di- y/o polioles seleccionados entre el conjunto formado por etilenglicol, propilenglicol, poli(éter-oles) así como por una sal de un metal alcalino.

Se prefieren conforme al invento de manera especial unas combinaciones de por lo menos un líquido iónico y de por lo menos un diol, seleccionado entre el conjunto formado por etilenglicol, dietilenglicol y butanodiol.

La relación de mezcladura del líquido iónico al componen alcohólico se puede hacer variar dentro de unos límites relativamente amplios y es influida tanto por la estructura de los dos componentes como también por la sal conductora conjuntamente utilizada. Puesto que, no obstante, por los motivos mencionados, la proporción ajena debe de ser mantenida lo más pequeña que sea posible en los materiales sintéticos, la proporción del componente alcohólico debe ser mantenido en lo posible en la región inferior, con el que precisamente todavía se puede conseguir un efecto sinérgico.

Por lo general, con unas mezclas ternarias se consiguen unos resultados seguros en el caso de una relación de mezcladura del líquido iónico al componente alcohólico que está situada en el intervalo de aproximadamente 1 : 10 a 10 : 1. En una de tales mezclas, la sal de metal alcalino debería estar contenida con una proporción de 0,1 a 75% en peso, de manera preferida con una proporción de 0,5 a 50% en peso, de manera especialmente preferida con una proporción de 5 a 30% en peso.

Las sales conjuntamente utilizadas conforme al invento son los compuestos sencillos o complejos que usualmente se utilizan en este sector, tales como por ejemplo en particular sales de metales alcalinos de los siguientes aniones: bis(perfluoroalquilsulfonil)amiduros o respectivamente -imiduros, tales como p.ej. el bis-(trifluorometilsulfonil)-imiduro, alquil- y aril-tosilatos, perfluoroalquil-tosilatos, nitrato, sulfato, hidrógeno-sulfato, alquil- y aril-sulfatos, poliéter-sulfatos y -sulfonatos, perfluoroalquil-sulfatos, sulfonato, alquil- y aril-sulfonatos, alquil- y aril-sulfonatos perfluorados, alquil- y aril-carboxilatos, perfluoroalquil-carboxilatos, perclorato, tetracloroaluminato, sacarinato, de manera preferida aniones de los compuestos tiocianato, isotiocianato, dicianamiduro, tetrafenilborato, tetraquis(pentafluorofenil)borato, tetrafluoroborato, hexafluorofosfato, fosfato y poliéter-fosfatos.

Unas mezclas preferidas son en particular las que contienen, como sal de metal alcalino, NaSCN o respectivamente NaN(CN)_{2} y KPF_{6}, y como LI una sal de imidazolinio o respectivamente de imidazolio, de manera preferida el metil-sulfato de 1-etil-3-metil-imidazolio (EMIM ES), tales como las mezclas de EMIM ES y NaN(CN)_{2} o de EMIM ES, NaN(CN)_{2} y EG.

Exposición de ejemplos conformes al invento Materiales empleados

KPF_{6}: hexafluorofosfato de potasio

NaN(CN)_{2}: dicianamiduro de sodio

NaSCN: tiocianato de sodio

KSCN: tiocianato de potasio

LiBTA: bis(trifluorometilsulfonil)imiduro de litio

EG: etilenglicol

EP-S 89: 7% de KPF_{6} en etilenglicol

Líquidos iónicos (LI)

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Las mezclas sinérgicas de un líquido iónico, de una sal conductora y de un disolvente orgánico se produjeron mediante unos sencillos agitadores magnéticos, en un laboratorio. Se agita durante tanto tiempo hasta que se obtiene una solución transparente.

Preparación de las mezclas

Para la preparación de las formulaciones conformes al invento, los componentes individuales de las recetas se funden, cuando esto es necesario, a la temperatura ambiente o en parte también a una temperatura elevada, se mezclan y se agitan bien, hasta que resulte una solución transparente. Eventualmente, la solución, antes del uso, debe de ser calentada algo.

Producción de los cuerpos de ensayo de poliuretanos

Con el fin de comprobar un aditivo o una mezcla de aditivos en cuanto a su efecto antiestático, se produce un cuerpo de muestra de acuerdo con la siguiente receta a base de un poliuretano.

Cantidad pesada inicial

100

La cantidad de etilenglicol, que está contenida en el agente antiestático, se toma en consideración conjuntamente en el cálculo de la formulación. La cantidad de isocianato se adapta de un modo correspondiente al índice de OH (OHZ) del agente antiestático.

Realización

Las partes 1 a 6 se pesan inicialmente en común dentro de un vaso de cartón y se agitan durante 1 min a 1.000 rpm (revoluciones por minuto). El Desmodur® 2001 KS y el Desmodur® PM 53 W se calientan previamente a 40ºC. A continuación, se añade el isocianato (7) y se agita durante 7 segundos (s) a 2.500 rpm. El contenido del vaso es vertido luego, en el transcurso de 8 a 9 segundos, por completo dentro de un molde (de 20 cm x 10 cm x 4 cm) atemperado a 50ºC, que a continuación de esto es cerrado inmediatamente. El molde se había rociado previamente con un agente de separación usual en el comercio para espumas de poliuretano. Después de 5 minutos, el cuerpo de probeta es liberado desde el molde y es enjugado brevemente con un papel para limpiar.

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Medición de la resistencia eléctrica superficial (tensión eléctrica de medición 100 V)

Todos los cuerpos de probeta se almacenan en un clima normalizado (23ºC, humedad relativa del aire 50%. A las 72 horas después de la producción, los cuerpos de probeta se investigan en cuanto a su resistencia eléctrica superficial mediante un aparato medidor de la resistencia eléctrica (aparato de medición de altos valores en ohmios HM 307 de la entidad Fetronic GmbH). La resistencia eléctrica superficial del cuerpo de probeta es medida en cada caso tres veces junto a la cara superior y tres veces junto a la cara inferior. A partir de estos valores se forma el valor medio. A continuación, el cuerpo de probeta es cortado en dos partes (espesor a: 2,7 cm, espesor b: 1,2 cm). Luego se mide en cada caso tres veces la resistencia eléctrica superficial sobre las superficies de corte y en cada caso se forma el valor medio. Los valores medidos y leídos directamente en el aparato se indican en ohmios [\Omega]. El valor a ciegas (cuerpo de probeta sin agente antiestático) es determinado de nuevo en cada caso antes de una correspondiente serie de mediciones.

A partir del cociente de la resistencia eléctrica (valor medio; véase más arriba) del cuerpo de probeta sin ningún agente antiestático (valor a ciegas) y de la resistencia eléctrica del respectivo cuerpo de probeta con un agente antiestático se establece el factor de mejoría (VbF) como valor medio de los en cada caso tres valores obtenidos (bloque entero, bloque de 2,7 cm y bloque de 1,2 cm).

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El factor relativo de mejoría (VbF_{rel}) es definido como:

5

La proporción de la sal de metal alcalino en la formulación global (véase la columna 4 en las Tablas 1 a 13) se calcula a partir del producto de la proporción ponderal de la sal de metal alcalino en el agente antiestático (véase la columna 2 en las Tablas 1 a 13) y la cantidad empleada (en partes) del agente antiestático (véase la columna 3 en las Tablas 1 a 13). Por consiguiente, el factor relativo de mejoría indica la eficacia del componente activo inorgánico (sal de metal alcalino) por 0,1 partes de la sal de metal alcalino en el caso de la adición de 2, 4, 6 y 8 partes de las formulaciones de agentes antiestáticos.

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Combinaciones

Del invento: un LI + una sal de metal alcalino así como un LI + un diol + una sal metálica

de comparación: un diol + una sal metálica (EP-S 89 y 2º NT)

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Tabla 1

3º ND = mezcla equimolar de NaN(CN)_{2} y EMIM ES + la misma proporción en masa de EG;

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Tabla 2

3º NT = mezcla equimolar de NaSCN y EMIM ES + la misma proporción en masa de EG:

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Tabla 3

2º NT = concentración máxima (35%) de NaSCN in EG

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Tabla 4

EP-S 89 = 7% de KPF_{6} en EG

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Tabla 5

Mezclas ternarias (de MMIM MS, EG y LiBTA)

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Tabla 6

Mezclas ternarias (de MMIM MS, EG y diferentes sales conductoras)

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Tabla 7

Mezclas ternarias (de EMIM ES, EG y diferentes sales conductoras)

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Tabla 8

Mezclas ternarias (de diferentes LIs, EG y KPF_{6})

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Tabla 9

Mezcla binaria (de BMIM BR y LiBTA)

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Tabla 10

Mezcla ternaria = mezcla equimolar de KPF_{6} y MMIM ES + la misma proporción en masa de EG

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Tabla 11

LI BMIM TC puro

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Tabla 12

Contenido máximo de una sal conductora en un LI (EMIM ES)

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Tabla 13

Contenido máximo de diferentes sales conductoras en mezclas ternarias (de EG, EMIM ES y una sal conductora).

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(Tabla pasa a página siguiente)

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Resultados TABLA 1 3º ND = mezcla equimolar de NaN(CN)_{2} y EMIM ES + la misma proporción en masa de EG

6

Cuantas más partes de la mezcla ternaria de EMIM ES, EG y NaN(C_{N})_{2} se empleen en la formulación, tanto mayor es el factor de mejoría! Hay un efecto sinérgico y un aumento exponencial de la conductividad.

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TABLA 2 3º NT = mezcla equimolar de NaSCN y EMIM ES + la misma proporción en masa de EG

7

Cuantas más partes de la mezcla ternaria de EMIM ES, EG y NaS(CN)_{2} se empleen en la formulación de PU, tanto mayor es el factor de mejoría! Hay un efecto sinérgico y un aumento exponencial de la conductividad.

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TABLA 3 2º NT = concentración máxima de NaSCN en EG

8

El factor de mejoría por 0,1 partes de la sal en la formulación de PU es menor que en el caso de una mezcla ternaria con un líquido iónico, EG y una sal de metal alcalino.

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TABLA 4 EP-S 89 = 7% de KPF_{6} en EG

9

El factor de mejoría se hace menor; cuanta más cantidad se emplee, tanto menor resulta el aumento de la conductividad; adicionalmente, el factor de mejoría por 0,1 partes de la sal de metal alcalino es manifiestamente más pequeño que en el caso de una mezcla ternaria mediando utilización de un líquido iónico.

Los resultados de las Tablas 1 a 4 se representan gráficamente en las Figuras 1 y 2:

En el caso de la representación en la Figura 3 se hace especialmente manifiesta la limitación a la que se está sometido en el caso de la utilización de EP-S 89. Para el factor absoluto de mejoría de 110, aquí conseguido como máximo, se tuvieron que añadir 8 partes de la formulación de agente antiestático a la formulación de PU, con lo cual, sin embargo, se incorporan solamente 0,5 partes de la sal de metal alcalino en el sistema. En el caso de las dos mezclas ternarias 3º ND y 3º NT, mediante la adición de 8 partes de la formulación de agente antiestático se incorporan ya 1,09 o respectivamente 1,06 partes de la sal de metal alcalino en la formulación de PU. Es sorprendente en este caso el hecho de que aparece un efecto sinérgico, puesto que el factor de mejoría por 0,1 partes de la sal de metal alcalino aumenta exponencialmente.

En la Figura 3 se representa la modificación del factor relativo de mejoría en función de la cantidad (partes) de la formulación dada de agente antiestático. Mientras que en el caso de unas mezclas con líquidos iónicos el factor relativo de mejoría se hace mayor con una cantidad creciente de la formulación de agente antiestático, éste incluso disminuye en el caso de la utilización de la mezcla EP-S 89, que no contiene ningún líquido iónico.

1.: Cuantas más partes de las mezclas ternarias 3º ND y 3º NT se empleen en la formulación de PU, tanto mayor es el factor de mejoría! Hay un efecto sinérgico y un aumento exponencial de la conductividad.

2.: En el caso de la mezcla binaria 2º NT el efecto de mejoría por 0,1 partes de la sal en la formulación de PU es menor que en el caso de una mezcla ternaria (de un IL, EG y una sal de metal alcalino).

3.: Para el EP-S 89 el factor relativo de mejoría se hace menor al aumentar la proporción de agente antiestático en la formulación global. Es decir cuanta más cantidad se emplee, tanto más pequeño resulta el aumento de la conductividad. Esto tiene el mismo significado que un efecto de saturación. La elevación de la conductividad no es directamente proporcional a la cantidad empleada. Adicionalmente, el factor relativo de mejoría por 0,1 partes de la sal de metal alcalino es manifiestamente más pequeño que en el caso de una mezcla ternaria mediando utilización de un líquido iónico:

TABLA 5 Mezclas ternarias (de MMIM MS, EG y LiBTA)

10

Con las mezclas ternarias (de MMIM MS, EG y LiBTA) se muestra que la conductividad (medida con ayuda de los factores de mejoría por 0,1 partes de la sal) disminuye cuantas más partes de la mezcla se utilicen en la formulación de PU.

TABLA 6 Mezclas ternarias (de MMIM MS, EG y diferentes sales conductoras)

11

En las mezclas ternarias (de MMIM MS,EG y una sal conductora) se muestra que las mezclas que tienen la más alta concentración de sal (la más baja proporción de EG) medida con ayuda de los factores de mejoría por 0,1 partes de sal, son las más conductoras.

TABLA 7 Mezclas ternarias (de EMIM ES, EG y diferentes sales conductoras)

12

TABLA 8 Mezclas ternarias (de diferentes ILs, EG y KPF_{6})

13

En el caso de una proporción casi igual de KPF_{6} en la formulación de PU, la elección del líquido iónico tiene una gran influencia sobre la conductividad de la espuma de PU o respectivamente sobre el factor de mejoría que se ha de conseguir. El EMIM ES es manifiestamente más eficaz que el MMIM MS.

TABLA 9 Mezcla binaria (de BMIM BR y LiBTA)

14

El factor relativo de mejoría disminuye cuantas más partes de la mezcla se utilicen en la formulación de PU (efecto de saturación). No obstante, el BMIM BR tiene un efecto positivo sobre la conductividad de la espuma, compárese con mezclas de (MMIM, EMIM MS/ES y EG).

TABLA 10 Mezcla ternaria = mezcla equimolar de KPF_{6} y MMIM ES + la misma proporción en masa de EG

15

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Cuantas más partes de agente antiestático se empleen, tanto más alta es la conductividad (relación lineal).

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TABLA 11 LI BMIM TC puro

16

TABLA 12 Contenido máximo de una sal conductora en un LI (EMIM ES)

17

Los valores absolutos de la conductividad de la espuma de PU son altos, pero sin el EG, en el caso de estas concentraciones de la sal de metal alcalino, no se puede obtener ninguna solución transparente de la sal en el líquido iónico puro; los factores relativos de mejoría son más pequeños que en el caso de las correspondientes mezclas ternarias.

TABLA 13 Contenido máximo de diferentes sales conductoras en mezclas ternarias (de EG, EMIM ES y una sal conductora)

18

Unas concentraciones lo más altas que son posibles de la sal conductora en las mezclas ternarias no van acompañadas forzosamente con unas conductividades manifiestamente más altas o con unos factores relativos de mejoría mayores. Los factores relativos de mejoría son incluso manifiestamente más pequeños que en el caso de las mezclas en las cuales se mezclan en relación equimolar una sal conductora y un líquido iónico.

Valoración resumida

1.: Cuantas más partes de las mezclas ternarias 3º ND y 3º NT se empleen en la formulación de PU, tanto mayor es el factor de mejoría! Hay un efecto sinérgico y un aumento exponencial de la conductividad (tablas 1 y 2).

2.: En el caso de la mezcla binaria 2º NT, el efecto de mejoría por 0,1 partes de la sal en la formulación de PU es menor que en el caso de una mezcla ternaria (de un IL, EG y una sal de metal alcalino) (Tabla 3).

3.: Para el EP-S 89 el factor relativo de mejoría se hace más pequeño con una proporción creciente de agente antiestático en la formulación global. Es decir, que cuanta más cantidad se emplee, tanto menor resulta el aumento de la conductividad. Esto tiene el mismo significado que un efecto de saturación. La elevación de la conductividad no es directamente proporcional a la cantidad empleada. Adicionalmente, el factor relativo de mejoría por 0,1 partes de la sal de metal alcalino es manifiestamente menor que en el caso de una mezcla ternaria mediando utilización de un líquido iónico (Tabla 4).

4.: Con la mezcla ternaria (de MMIM MS, EG y LiBTA) se muestra que la conductividad medida con ayuda de los factores relativos de mejoría disminuye cuantas más partes del agente antiestático se utilicen en la formulación de PU. Esto permite sacar la conclusión de que el efecto sinérgico antes descrito en el caso de la utilización de NaSCN y NaN(CN)_{2} pasa a tener manifiestamente más importancia que en el caso de la utilización de LiBTA (Tabla 5).

5.: En el caso de la utilización de mezclas ternarias (de MMIM MS, EG y una sal conductora), pero que las diferentes sales conductoras contienen el mismo LI (Tabla 6), se muestra que las mezclas con el contenido más alto de la sal de metal alcalino (o con la proporción más baja de EG) medido con ayuda de los factores relativos de mejoría, son más conductoras. Sorprendentemente, se observa en el caso de la utilización de EMIM ES como LI exactamente el efecto inverso. En el caso de la utilización de EMIM ES son las mezclas ternarias que tienen un menor contenido de sal de metal alcalino, medido con ayuda de los factores relativos de mejoría, las que son más eficaces. Además de ello, esta serie de ensayos (Tablas 6 y 7) demuestra que las sales NaSCN y NaN(CN)_{2} en tales mezclas ternarias dan lugar a un mayor factor relativo de mejoría que las sales de metales alcalinos NaBF_{4} y KPF_{6}.

6.: Los resultados recopilados en la Tabla 8 demuestran que el EMIM ES, comparado con el MMIM MS y el TEGO IL T16ES, es el LI más eficaz en agentes antiestáticos ternarios.

7.: Tabla 11: En el caso de la utilización de mezclas binarias (de un LI + una sal conductora, sin EG) los valores absolutos de la conductividad de la espuma de PU son altos, pero sin EG en el caso de estas concentraciones de la sal de metal alcalino no se puede obtener ninguna solución transparente de la sal de metal alcalino en el líquido iónico puro. Además de ello, los factores relativos de mejoría son más pequeños que en las correspondientes mezclas ternarias.

Claims

1. Utilización de soluciones de sales de metales alcalinos en líquidos iónicos como agentes antiestáticos para materiales sintéticos.

2. Utilización de soluciones de sales de metales de acuerdo con la reivindicación 1 en mezclas sinérgicas a base de líquidos iónicos y di- y/o polioles como agentes antiestáticos para materiales sintéticos.

3. Utilización de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 ó 2 como agentes antiestáticos para poliuretanos.

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4. Utilización de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque los líquidos iónicos se componen de por lo menos un catión de las fórmulas generales (1) hasta (4)

19

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en las cuales

\vocalinvisible: \textoinvisible

R^{1}, R^{2}, R^{3}, R^{4} son iguales o diferentes y significan hidrógeno, un radical hidrocarbilo alifático con 1 a 30 átomos de carbono, lineal o ramificado, que eventualmente contiene dobles enlaces, un radical hidrocarbilo cicloalifático con 5 a 40 átomos de carbono, que eventualmente contiene dobles enlaces, un radical hidrocarbilo aromático con 6 a 40 átomos de carbono, un radical alquilarilo con 7 a 40 átomos de carbono, un radical hidrocarbilo alifático con átomos de carbono, lineal o ramificado, que eventualmente contiene dobles enlaces, interrumpido por uno o varios heteroátomos (oxígeno, NH, NR' con R' igual a un radical alquilo de C_{1}-C_{30} que eventualmente contiene dobles enlaces), un radical hidrocarbilo alifático con 2 a 30 átomos de carbono, lineal o ramificado, que eventualmente contiene dobles enlaces, interrumpido por una o varias funcionalidades, escogidas entre el conjunto formado por -O-C(O)-, -(O)C-O-, -NH-C(O)-, -(O)C-NH, -(CH_{3})N-C(O)-, -(O)C-N(CH_{3})-, -S(O_{2})-O-, -O-S(O_{2})-, -S(O_{2})-NH-, -NH-S(O_{2})-, -S(O_{2})-N(CH_{3})-, -N(CH_{3})-S(O_{2})-, un radical hidrocarbilo alifático o cicloalifático con 2 a 30 átomos de carbono, lineal o ramificado, que eventualmente contiene dobles enlaces, funcionalizado en una posición extrema con OH, OR', NH_{2}, N(H)R', N(R')_{2} (con R' igual a un radical alquilo de C_{1}-C_{30} que eventualmente contiene dobles enlaces) o un poliéter constituido por bloques o estadísticamente según la fórmula -(R^{5}-O)_{n}-R^{6},

\quad: realizándose que

n: es de 1 a 100, y

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5. Utilización de acuerdo con la reivindicación 4, caracterizado porque se utilizan unos cationes que se derivan de compuestos cíclicos saturados o insaturados así como de compuestos aromáticos, que en cada caso tienen por lo menos un átomo de nitrógeno de tres enlaces en un anillo heterocíclico de 4 a 10 miembros de las fórmulas generales (5), (6) y (7), pudiendo los anillos heterocíclicos contener eventualmente otros heteroátomos

20

y en que los sustituyentes tienen los siguientes significados:

R^{1} y R^{2} poseen en este contexto los significados antes mencionados,

R^{1a}: significa hidrógeno, un radical hidrocarbilo alifático con 1 a 30 átomos de carbono, lineal o ramificado, que eventualmente contiene dobles enlaces, un radical hidrocarbilo cicloalifático con 5 a 40 átomos de carbono, que eventualmente contiene dobles enlaces, un radical hidrocarbilo aromático con 6 a 40 átomos de carbono, un radical alquilarilo con 7 a 40 átomos de carbono, un radical hidrocarbilo alifático con átomos de carbono, lineal o ramificado, que eventualmente contiene dobles enlaces, interrumpido por uno o varios heteroátomos (oxígeno, NH, NR' con R' igual a un radical alquilo de C_{1}-C_{30} que eventualmente contiene dobles enlaces, en particular -CH_{3}), un radical hidrocarbilo alifático con 2 a 30 átomos de carbono, lineal o ramificado, que eventualmente contiene dobles enlaces, interrumpido por una o varias funcionalidades, escogidas entre el conjunto formado por -O-C(O)-, -(O)C-O-, -NH-C(O)-, -(CH_{3})N-C(O)-, -(O)C-N(CH_{3})-, -S(O_{2})-O-, -O-S(O_{2})-, -S(O_{2})-NH-, -NH-S(O_{2})-, -S(O_{2})-N(CH_{3})-, -N(CH_{3})-S(O_{2})-, un radical hidrocarbilo alifático o cicloalifático con 2 a 30 átomos de carbono, lineal o ramificado, que eventualmente contiene dobles enlaces, funcionalizado en una posición extrema con OH, OR', NH_{2}, N(H)R', N(R')_{2} (con R' igual a un radical alquilo de C_{1}-C_{30} que eventualmente contiene dobles enlaces) o un poliéter constituido por bloques o estadísticamente según la fórmula -(R^{5}-O)_{n}-R^{6},

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6. Utilización de acuerdo con una de las reivindicaciones 4 o 5, como agentes antiestáticos para poliuretanos.

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7. Utilización de acuerdo con por lo menos una de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizada porque se utilizan conjuntamente los líquidos iónicos a base de por lo menos un catión de la fórmula general (8)

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en los cuales

R^{8}, R^{9}, R^{10}, R^{11}, R^{12} son iguales o diferentes y significan hidrógeno, un radical hidrocarbilo alifático con 1 a 30, de manera preferida con 1 a 8, en particular con 1 a 4 átomos de carbono, lineal o ramificado, que eventualmente contiene dobles enlaces, un radical hidrocarbilo cicloalifático con 5 a 40 átomos de carbono, que eventualmente contiene dobles enlaces, un radical hidrocarbilo aromático con 6 a 40 átomos de carbono, un radical alquilarilo con 7 a 40 átomos de carbono, un radical hidrocarbilo alifático con 1 a 30 átomos de carbono, lineal o ramificado, que eventualmente contiene dobles enlaces, interrumpido por uno o varios heteroátomos (oxígeno, NH, NR' con R' igual a un radical alquilo de C_{1}-C_{30} que eventualmente contiene dobles enlaces), un radical hidrocarbilo alifático con 1 a 30 átomos de carbono, lineal o ramificado, que eventualmente contiene dobles enlaces, interrumpido por una o varias funcionalidades, que se seleccionan entre el conjunto formado por -O-C(O)-, -(O)C-O-, -NH-C(O)-, -(O)C-NH, -(CH_{3})N-C(O)-, -(O)C-N(CH_{3})-,
-S(O_{2})-O-, -O-S(O_{2})-, -S(O_{2})-NH-, -NH-S(O_{2})-, -S(O_{2})-N(CH_{3})-, -N(CH_{3})-S(O_{2})-, un radical hidrocarbilo alifático o cicloalifático con 1 a 30 átomos de carbono, lineal o ramificado, que eventualmente contiene dobles enlaces, funcionalizado en una posición extrema con OH, OR', NH_{2}, N(H)R', N(R')_{2} (con R' igual a un radical alquilo de C_{1}-C_{30} que eventualmente contiene dobles enlaces) o un poliéter constituido por bloques o estadísticamente a base de -(R^{5}-O)_{n}-R^{6}, realizándose que

n: es de 1 a 100 y

8. Utilización de acuerdo con por lo menos una de las reivindicaciones 4 a 7, caracterizado porque los líquidos iónicos contienen un anión, seleccionado entre el conjunto de los halogenuros, los bis(perfluoroalquil-sulfonil)amiduros o respectivamente -imiduros tales como p.ej. el bis(trifluorometilsulfonil)imiduro, los alquil- y aril-tosilatos, los perfluoroalquil-tosilatos, el nitrato, el sulfato, el hidrógeno-sulfato, los alquil- y aril-sulfatos, los poliéter-sulfatos y -sulfonatos, los perfluoroalquil-sulfatos, el sulfonato, los alquil- y aril-sulfonatos, los alquil- y aril-sulfonatos perfluorados, los alquil- y aril-carboxilatos, los perfluoroalquil-carboxilatos, el perclorato, el tetracloroaluminato, el sacarinato, de manera preferida los aniones de los compuestos tiocianato, isotiocianato, dicianamiduro, tetrafenilborato, tetraquis(pentafluorofenil)borato, tetrafluoroborato, hexafluorofosfato, fosfato y poliéter-fosfatos.

9. Utilización de acuerdo con por lo menos una de las reivindicaciones 1 a 8, caracterizado porque los líquidos iónicos contienen un catión seleccionado entre compuestos de las fórmulas generales (1) y/o (7) y un anión de dicianamiduro, tiocianato, isotiocianato y hexafluorofosfato.

10. Utilización de acuerdo con por lo menos una de las reivindicaciones 1 a 9, caracterizado porque se emplean unas mezclas a base de dos o más líquidos iónicos, que se componen de cationes de las fórmulas generales (1) hasta (8), en cada caso combinados con por lo menos un anión.

11. Utilización de acuerdo con por lo menos una de las reivindicaciones 1 a 10, caracterizado porque estas mezclas contienen como sales conductoras por lo menos una sal seleccionada entre el conjunto de las sales particularmente de metales alcalinos con los aniones bis(perfluoroalquilsulfonil)amiduros o respectivamente -imiduros tales como el bis(trifluorometilsulfonil)imiduro, los alquil- y aril-tosilatos, los perfluoroalquil-tosilatos, el nitrato, el sulfato, el hidrógeno-sulfato, los alquil- y aril-sulfatos, los poliéter-sulfatos y -sulfonatos, los perfluoroalquil-sulfatos, el sulfonato, los alquil- y aril-sulfonatos, los alquil- y aril-sulfonatos perfluorados, los alquil- y aril-carboxilatos, los perfluoroalquil-carboxilatos, el perclorato, el tetracloroaluminato, el sacarinato, el tiocianato, el isotiocianato, el dicianamiduro, el tetrafenilborato, el tetraquis(pentafluorofenil)borato, el tetrafluoroborato, el hexafluorofosfato, el fosfato y los poliéter-fosfatos.