ES2301614T3 - Ceramidas, composiciones que las comprenden y su utilizacion. - Google Patents
Ceramidas, composiciones que las comprenden y su utilizacion. Download PDFInfo
- Publication number
- ES2301614T3 ES2301614T3 ES02293040T ES02293040T ES2301614T3 ES 2301614 T3 ES2301614 T3 ES 2301614T3 ES 02293040 T ES02293040 T ES 02293040T ES 02293040 T ES02293040 T ES 02293040T ES 2301614 T3 ES2301614 T3 ES 2301614T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- skin
- composition
- hair
- care
- dry
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
- C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C235/28—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and unsaturated
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/68—Sphingolipids, e.g. ceramides, cerebrosides, gangliosides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
- A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
- A61Q1/04—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for lips
- A61Q1/06—Lipsticks
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q3/00—Manicure or pedicure preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
Abstract
Compuesto de la fórmula (I) siguiente: (Ver fórmula) donde: n1 está comprendido entre 17 y 35, n2 está comprendido entre 9 y 18 y n3 está comprendido entre 12 y 18.
Description
Ceramidas, composiciones que las comprenden y su
utilización.
La presente invención tiene por objeto nuevas
ceramidas y su procedimiento de preparación, así como su
utilización, especialmente para el cuidado de la piel, del cabello
y de las uñas, en cosmética o en dermatología.
La epidermis de los vertebrados terrestres ha
evolucionado para constituir una barrera eficaz contra la pérdida
de agua, factor esencial de supervivencia en un ambiente seco. Se
sabe desde hace varios decenios que esta función de barrera es
asegurada por un conjunto de compuestos lipídicos, tales como los
ácidos grasos libres y el colesterol y sus derivados, así como
numerosos compuestos ceramídicos. Estos últimos son moléculas
extremadamente hidrofóbicas cuya organización fisicoquímica depende
estrechamente de sus estructuras moleculares, así como de las
interacciones que pueden intercambiar con las proteínas. Es así que
ciertas ceramidas se unen por uniones covalentes a las proteínas de
la envuelta de los corneocitos. Estas ceramidas unidas aseguran una
unión eficaz entre los otros lípidos y las proteínas, permitiendo
una mejor estabilidad fisicoquímica del conjunto. Este concepto de
lípidos unidos (ceramidas o ácidos grasos) interviene igualmente en
la elaboración de los anexos de la piel, tales como el cabello y las
uñas.
La diversidad y la complejidad de las
estructuras ceramídicas son tales que, a pesar de las
investigaciones emprendidas desde hace una veintena de años, los
conocimientos en la materia están lejos de ser satisfactorios.
US-5.869.711 describe compuestos
de tipo ceramida para los tratamientos y los cuidados de la piel,
del cabello, de las uñas y de las pestañas en cosmética o en
dermatología.
La solicitante ha buscado nuevas ceramidas
eficaces en el refuerzo de la función de barrera de la epidermis.
Este refuerzo permite no sólo proteger mejor la piel contra su
desecación o la penetración de xenobióticos, sino indirectamente
-mejorando las capacidades funcionales de la piel- luchar contra el
envejecimiento cutáneo, limitar o ralentizar los trastornos
pigmentarios, conservar durante más tiempo un sistema inmunitario
eficaz y asegurar así una mejor protección contra las invasiones
microbianas o víricas.
La presente solicitud se relaciona con una
composición que contiene, en un medio fisiológicamente aceptable,
al menos una de estas ceramidas y con la utilización de esta
ceramida especialmente para reforzar la barrera lipídica de la
epidermis y/o para mejorar la calidad de la epidermis. La presente
invención se relaciona con la utilización de estas ceramidas en
composiciones cosméticas o farmacéuticas, especialmente
dermatológicas.
La solicitante ha descubierto así nuevos
compuestos que pueden ser representados por la fórmula (I)
siguiente:
\vskip1.000000\baselineskip
donde:
n_{1} está comprendido entre 17 y 35,
preferiblemente entre 21 y 30 y preferiblemente entre 23 y 28;
preferiblemente aún es igual a 25, 26 ó 27;
n_{2} está comprendido entre 9 y 18,
preferiblemente entre 11 y 15 y preferiblemente entre 11 y 13;
preferiblemente aún es igual a 11, y
n_{3} está comprendido entre 12 y 18 y
preferiblemente entre 14 y 16; preferiblemente es igual a 14.
Estas nuevas ceramidas están constituidas por
una base de 6-OH-esfingenina amidada
por un ácido graso alfa-hidroxilado de cadena larga
y esterificada en posición 1 por un segundo ácido graso saturado de
cadena más corta.
Las ceramidas de la presente invención permiten
reforzar la barrera lipídica de la epidermis y/o restablecer o
mantener la integridad del estrato córneo. Pueden, upes, ser
empleadas para mejorar el aspecto superficial y la hidratación de
la piel, así como para protegerla, especialmente para proteger las
pieles secas y rugosas. Pueden igualmente ser utilizadas como
agentes de nutrición esenciales para las materias queratínicas
(piel, cabello, pestaña, uña).
Además, las composiciones que contienen estos
compuestos pueden ser ventajosamente empleadas para mejorar y/o
mantener el contenido lipídico de la epidermis humana, in
vivo e in vitro.
Los compuestos que forman el objeto de la
invención pueden ser aislados a partir de recogidas lipídicas
realizadas por métodos no invasivos en voluntarios sanos. Estas
recogidas lipídicas son entonces sometidas a un tratamiento
preparatorio y analítico que permite separar e identificar las
familias ceramídicas.
Otra fuente potencial de los compuestos de la
invención reside en la utilización de enzimas tales como
transacilasas actuando sobre precursores o moduladores de estas
enzimas.
Los precursores son especialmente compuestos
fórmula (II):
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
donde n_{1} está comprendido
entre 17 y 35, preferiblemente entre 21 y 30, preferiblemente entre
23 y 28, preferiblemente igual a 25, 26 ó 27; n_{2} está
comprendido entre 9 y 18, preferiblemente entre 11 y 15,
preferiblemente entre 11 y 13, preferiblemente aún igual a
11.
Estos precursores corresponden a los compuestos
de la invención no esterificados en posición 1.
Todos estos precursores que poseen un OH libre
podrán igualmente ser utilizados para aferrarlos sobre proteínas de
la envuelta por medio de una función éster, reforzando así la capa
de apresto lipídica de los corneocitos de la piel o de sus
anexos.
Un objeto de la presente invención es una
composición que contiene, en un medio fisiológicamente aceptable,
al menos una ceramida según la invención.
Esta composición es ventajosamente una
composición cosmética o farmacéutica, especialmente dermatológica,
que contiene en un medio cosmética o farmacéuticamente aceptable al
menos un compuesto de fórmula (I) según la invención.
La composición según la invención incluye al
menos un compuesto de fórmula (I), solo o en mezcla, en una cantidad
que puede estar comprendida entre un 0,005 y un 20% en peso,
preferiblemente entre un 0,01 y un 10% en peso, especialmente entre
un 0,05 y un 5%, incluso entre un 0,1 y un 1% en peso, con respecto
al peso total de la composición.
El medio fisiológicamente aceptable en el que se
pueden emplear los compuestos según la invención, así como sus
constituyentes, su cantidad, la forma galénica de la composición y
su modo de preparación, pueden ser seleccionados por el experto en
la técnica en base a sus conocimientos generales en función del tipo
de composición buscada.
La composición puede así incluir una fase
acuosa, que puede consistir en agua, un agua floral tal como el
agua de aciano, un agua mineral tal como el agua de VITTEL, el agua
de LUCAS o el agua de LA ROCHE POSAY y/o un agua termal.
Dicha fase acuosa puede incluir además alcoholes
tales como monoalcoholes C_{1}-C_{6}, entre los
cuales se pueden citar el etanol, el propanol, el butanol, el
isopropanol y el isobutanol; y/o polioles tales como el glicerol,
el butilenglicol, el isoprenoglicol, el propilenglicol y el
polietilenglicol.
La composición según la invención puede también
incluir una fase grasa, especialmente constituida por cuerpos
grasos líquidos a 25ºC, tales como aceites de origen animal,
vegetal, mineral o sintético, volátiles o no; cuerpos grasos
sólidos a 25ºC, tales como ceras de origen animal, vegetal, mineral
o sintético; cuerpos grasos pastosos; gomas; y sus mezclas.
Los aceites volátiles son generalmente aceites
que tienen, a 25ºC, una tensión de vapor de saturación al menos
igual a 0,5 milibares (es decir, 50 Pa).
Entre los constituyentes de la fase grasa, se
pueden citar:
- las siliconas volátiles cíclicas de 3 a 8
átomos de silicio y preferiblemente de 4 a 6. Se trata, por
ejemplo, del ciclotetradimetilsiloxano, del
ciclopentadimetilsiloxano o del ciclohexadimetilsiloxano;
- los ciclocopolímeros del tipo
dimetilsiloxano/metilalquilsiloxano;
- las siliconas volátiles lineales de 2 a 9
átomos de silicio. Se trata, por ejemplo, del hexametildisiloxano o
de un PDMS de baja viscosidad (1 cSt). Se pueden citar aún el
hexametildisiloxano y los alquiltrisiloxanos, tales como el
hexilheptametiltrisiloxano o el octilheptametiltrisiloxano;
- los aceites volátiles hidrocarbonados, tales
como las isoparafinas y especialmente el isododecano;
- los
polialquil(C_{1}-C_{20})siloxanos,
y especialmente los que tienen grupos terminales trimetilsililo,
entre los cuales se pueden citar los polidimetilsiloxanos lineales y
los alquilmetilpolisiloxanos tales como la cetildimeticona (nombre
CTFA);
- las siliconas modificadas por grupos
alifáticos y/o aromáticos, eventualmente fluorados, o por grupos
funcionales tales como grupos hidroxilo, tiol y/o amina;
- los aceites de silicona fenilados;
- los aceites de origen animal, vegetal o
mineral, y especialmente los aceites animales o vegetales formados
por ésteres de ácido graso y de polioles, en particular los
triglicéridos líquidos, por ejemplo los aceites de girasol, de
maíz, de soja, de calabaza, de pepitas de uva, de sésamo, de
avellana, de albaricoque, de almendras o de aguacate; los aceites
de pescado, el tricaprocaprilato de glicerol o los aceites vegetales
o animales de fórmula R_{1}COOR_{2} donde R_{1} representa el
resto de un ácido graso superior de 7 a 19 átomos de carbono y
R_{2} representa una cadena hidrocarbonada ramificada de 3 a 20
átomos de carbono, por ejemplo el aceite de Purcellin; el aceite de
parafina o de vaselina, el perhidroescualeno, el aceite de germen de
trigo, de calofilo, de sésamo, de pepitas de uva, de colza, de
copra, de cacahuete, de palma, de ricino, de jojoba, de oliva o de
germen de cereales; ésteres de ácidos grasos; alcoholes;
acetilglicéridos; octanoatos, decanoatos o ricinoleatos de
alcoholes o de polialcoholes; triglicéridos de ácidos grasos, y
glicéridos;
- los aceites fluorados y perfluorados;
- las gomas de siliconas;
- las ceras de origen animal, vegetal, mineral o
sintético, tales como las ceras microcristalinas, la parafina, el
petrolato, la vaselina, la ozocerita, la cera de montana, la cera de
abejas, la lanolina y sus derivados, las ceras de candelilla, de
ouricury, de carnauba, del Japón, la manteca de cacao, las ceras de
fibras de corcho o de caña de azúcar; los aceites hidrogenados
sólidos a 25ºC, las ozoceritas, los ésteres grasos y los glicéridos
sólidos a 25ºC; las ceras de polietileno y las ceras obtenidas por
síntesis de Fischer-Tropsch; aceites hidrogenados
sólidos a 25ºC; lanolinas; ésteres grasos sólidos a 25ºC; las ceras
de silicona; y las ceras fluoradas.
\vskip1.000000\baselineskip
Cuando la composición según la invención se
presenta en forma de emulsión, puede incluir eventualmente además
un tensioactivo, preferiblemente en una cantidad del 0,01 al 30% en
peso con respecto al peso total de la composición. La composición
según la invención puede también incluir al menos un coemulsor, que
puede ser seleccionado entre el monoestearato de sorbitán
oxietilenado, alcoholes graso tales como el alcohol estearílico o
el alcohol cetílico, o ésteres de ácidos grasos y de polioles, tales
como el estearato de glicerilo.
La composición según la invención puede incluir
además una fase particulada, que puede contener pigmentos y/o
nácares y/o cargas habitualmente utilizadas en las composiciones
cosméticas.
Los pigmentos pueden estar presentes a razón de
un 0-20% en peso con respecto al peso total de la
composición, y preferiblemente a razón de un 2-15%.
Pueden ser blancos o coloreados, minerales y/u orgánicos, de tamaño
usual o nanométrico. Se pueden citar entre los pigmentos y los
nanopigmentos minerales los dióxidos de titanio, de zirconio o de
cerio, así como los óxidos de zinc, de hierro o de cromo, los
nanotitanios y el azul férrico. Entre los pigmentos orgánicos, se
pueden citar el negro de carbono y las lacas habitualmente empleadas
para conferir a los labios y a la piel un efecto de maquillaje, las
cuales son sales de calcio, de bario, de aluminio o de zirconio,
colorantes ácidos tales como los colorantes halogéno-ácidos, azoicos
o antraquinónicos.
Los nácares pueden estar presentes en la
composición a razón de un 0-20% en peso,
preferiblemente en una proporción elevada del orden de un
2-15% en peso. Entre los nácares contemplables, se
pueden citar el nácar natural, la mica recubierta de óxido de
titanio, de óxido de hierro, de pigmento natural o de oxicloruro de
bismuto, así como la mica titanio coloreada.
Las cargas, que pueden estar presentes en la
composición a razón de un 0-20% en peso con respecto
al peso total de la composición, preferiblemente de un
2-10%, pueden ser minerales o de síntesis, lamelares
o no lamelares. Se pueden citar el talco, la mica, la sílice, el
caolín, los polvos de Nilón y de polietileno, el Teflón, el
almidón, el nitruro de boro, las microesferas tales como el Expancel
(Nobel Industrie), el politrap (Dow Corning) y las microperlas de
resina de silicona (Tospearls de Toshiba, por ejemplo).
La composición puede también incluir colorantes
especialmente hidrosolubles seleccionados entre los colorantes
habituales del ámbito considerado, tales como la sal disódica de
amapola, la sal disódica del verde de alizarina, el amarillo de
quinoleína, la sal trisódica de amaranto, la sal disódica de
tartrazina, la sal monosódica de rodamina, la sal disódica de
fucsina y la xantofila.
La composición según la invención puede
igualmente contener al menos otro producto activo, que puede ser
seleccionado entre los hidratantes o los humectantes, como la
glicerina, el sorbitol, el pentaeritritol y el ácido
pirrolidonacarboxílico y sus sales; los suavizantes; los productos
para el tratamiento de afecciones cutáneas; los filtros solares;
los germicidas; los conservantes; los antioxidantes; los agentes de
bronceado artificial, tales como la dihidroxiacetona, la
eritrulosa, el gliceraldehído, los gamma-dialdehídos
tales como el aldehído tartárico, asociándose eventualmente estos
compuestos a colorantes; los filtros solares, especialmente
hidrosolubles o liposolubles; los antitranspirantes, los
desodorantes y los astringentes; los productos refrescantes,
tónicos, cicatrizantes, queratolíticos y depilatorios; las aguas
perfumadas; los extractos de tejidos vegetales, tales como los
polisacáridos; los agentes anti-película; los
agentes antiseborreicos; los oxidantes tales como agentes de
decoloración, como el agua oxigenada; los reductores, tales como el
ácido tioglicólico y sus sales; las substancias destinadas a
mejorar el estado de las pieles secas o seniles, los tocoferoles,
las vitaminas E, F o A y sus ésteres, el ácido retinoico, los
antioxidantes, los ácidos grasos esenciales, el ácido
glicirretínico, los queratolíticos y los carotenoïdes.
La composición de la invención puede incluir
además principios activos que puedan ayudar a prevenir o a mejorar
las materias queratínicas, especialmente la piel, y aún mejor las
pieles secas, rugosas y/o estropeadas, tales como la esfingenina,
la esfinganina o la
4-OH-esfinganina; las ceramidas; las
glicoceramidas; los ácidos grasos C_{14-30}; los
triglicéridos; y los esteroles, como el colesterol.
De forma conocida, la composición según la
invención puede incluir los adyuvantes habituales en el ámbito
considerado, tales como los gelificantes hidrófilos o lipófilos, los
aditivos hidrófilos o lipófilos, los principios activos
especialmente cosméticos o farmacéuticos hidrófilos o lipófilos, los
solventes, los perfumes, los propulsores y los absorbentes de olor.
La naturaleza y la cantidad de estos adyuvantes pueden ser
seleccionadas por el experto en la técnica en base a sus
conocimientos generales, de forma que se obtenga la forma de
presentación deseada para la composición. En cualquier caos, el
experto en la técnica velará por seleccionar todos los eventuales
compuestos complementarios y/o su cantidad de tal manera que las
propiedades ventajosas de la composición según la invención no
resulten alteradas, o no lo sean substancialmente, por la asociación
contemplada.
Las composiciones según la invención pueden así
presentarse en forma de emulsiones, de lociones hidroalcohólicas,
aceitosas u oleoalcohólicas, de geles, de dispersiones o de
bastoncillos sólidos, de sprays o de espumas aerosol. Para una
aplicación sobre la piel, la composición puede tener la forma
especialmente de solución acuosa o aceitosa; de dispersión del tipo
loción o suero; de emulsiones de consistencia líquida o semilíquida
del tipo leche obtenidas por dispersión de una fase grasa en una
fase acuosa (Ac/Ag) o a la inversa (Ag/Ac); de suspensiones o
emulsiones de consistencia blanda del tipo crema o gel acuosos o
anhidros; de microcápsulas o micropartículas; de dispersiones
vesiculares de tipo iónico y/o no iónico.
Para una aplicación sobre el cabello, la
composición puede estar en forma de soluciones acuosas, alcohólicas
o hidroalcohólicas; en forma de cremas, de geles, de emulsiones o de
espumas; o en forma de composiciones para aerosol que contienen
también un agente propulsor bajo presión.
Las composiciones son, por ejemplo, lociones,
leches o cremas emolientes, leches o cremas para los cuidados de la
piel o del cabello, cremas, lociones o leches desmaquilladoras,
bases de fondo de color, lociones, leches o cremas antisolares,
lociones, leches o cremas de bronceado artificial, cremas o espumas
de afeitado, lociones para después del afeitado, champúes o
máscaras.
Estas composiciones pueden también presentarse
en forma de barras de labios destinadas ya sea a colorearlos, ya
sea a evitar las grietas, o de productos de maquillaje para los ojos
o coloretes y fondos de color para la cara.
Las composiciones según la invención pueden
especialmente presentarse en forma:
- de un producto de cuidado, de tratamiento o de
protección de las materias queratínicas, y especialmente de la piel
de la cara o del cuerpo, incluyendo el cuerpo cabelludo, tal como
una composición de cuidado (de día, de noche, hidratante) de la
cara o del cuerpo; una composición anti-arrugas o
anti-envejecimiento para la cara; una composición
matificante para la cara; una composición para las pieles irritadas;
una composición desmaquilladora; una leche para el cuerpo,
especialmente hidratante, eventualmente para después del sol;
- de una composición de protección solar, de
bronceado artificial (autobronceante) o de cuidado para después del
sol;
- de una composición capilar, y especialmente
una crema o un gel protector solar; una composición de cuidado del
cuero cabelludo, especialmente anti-caída o de
rebrote del cabello; un champú antiparasitario;
- de un producto de maquillaje de las materias
queratínicas tal como un fondo de color, una crema coloreada, un
colorete o una sombra de ojos, un polvo libre o compacto, una barra
anti-ojeras, una barra camufladora, un rojo de
labios, un cuidado de labios; un barniz de uñas, un cuidado de las
uñas, una máscara, una máscara de tratamiento o un perfilador de
ojos.
Las composiciones según la invención hallan una
aplicación preferida como una composición para el cuidado de las
materias queratínicas, especialmente de la piel, de las uñas, de las
pestañas, del cabello y en particular de la piel seca y/o rugosa
y/o estropeada, y particularmente como composición de cuidado de la
piel de la cara, de tipo hidratante, y como composición de
protección solar o para después del sol.
La presente invención tiene igualmente por
objeto la utilización de los compuestos de fórmula (I) para el
refuerzo de la función de barrera de la piel y para el refuerzo de
las uñas y del cabello.
Más concretamente, la invención tiene por objeto
la utilización de al menos un compuesto de fórmula (I) o de una
composición que lo contiene para la preparación de una composición,
especialmente cosmética o farmacéutica, destinada a reforzar la
barrera lipídica de la epidermis, especialmente de la piel seca y/o
rugosa y/o estropeada, y/o a restablecer o mantener la integridad
del estrato córneo y/o a mejorar el aspecto de la superficie y/o la
hidratación de la piel, y/o a proteger la piel, especialmente las
pieles secas y rugosas, y/o como agente de nutrición esencial para
las materias queratínicas (piel, cabello, pestaña, uña) y/o para
mejorar y/o mantener el contenido lipídico de la epidermis humana,
in vivo e in vitro, y/o para el tratamiento de las
afecciones dermatológicas que se traducen en un desequilibrio de la
función de barrera o de la homeostasia epidérmica.
La presente invención contempla igualmente la
utilización de al menos un compuesto de fórmula (I) o de una
composición que lo contiene para el tratamiento de las afecciones
dermatológicas que se traducen en un desequilibrio de la función de
barrera o de la homeostasia epidérmica.
Finalmente, otro objeto de la invención está
constituido por un procedimiento de tratamiento cosmético de la
piel, del cabello, de las pestañas o las uñas, consistente en
aplicar sobre estos últimos una cantidad suficiente de una
composición que contiene al menos una ceramida según la
invención.
La invención es ilustrada con más detalle
mediante los ejemplos siguientes.
Las recogidas tienen lugar sobre un grupo de 22
mujeres (voluntarias sanas) con una edad media de 33,8 años +/- 8,8
y que presentan una piel calificada de normal por los clínicos. Se
realizan las recogidas sobre el antebrazo con ayuda de una turbina
tras limpiar la piel por medio de un algodón embebido en éter con el
fin de eliminar las trazas de sebo. Se aplica la cámara de
extracción de la turbina, llenada con 10 ml de mezcla de
hexano/etanol (2/3) sobre una superficie de 12,56 cm^{2}. Se agita
la mezcla durante 1 minuto y se recoge luego con una jeringa de
vidrio y se guarda después en un recipiente de vidrio a -20ºC.
Se realizan así tres recogidas sobre el
antebrazo de cada persona. Se reúnen después las muestras, se
evaporan a sequedad con un evaporador rotatorio, se recogen en 1 ml
de cloroformo/metanol (2/1) y se conservan a -20ºC. El extracto
seco correspondiente al conjunto de estas recogidas es de 36,4 mg y
representa una superficie extraída de
829 cm^{2}.
829 cm^{2}.
En un primer tiempo, se separan las ceramidas de
las otras categorías de lípidos depositando la muestra lipídica
antes obtenida sobre un cartucho de sílice de fase normal (gel de
sílice 60). Después de eliminar los lípidos neutros con 10 ml de
cloroformo que contienen un 1% de ácido acético, se eluyen las
ceramidas con 10 ml de mezcla de cloroformo/metanol (95/5). Se
guardan entonces las ceramidas en 1 ml de cloroformo a -20ºC.
En un segundo tiempo, se separan las diferentes
ceramidas por cromatografía en capa fina en las condiciones
siguientes:
Se depositan 1,7 mg de la mezcla de ceramidas
obtenidas como resultado de la primera etapa sobre una placa de
sílice Whatman LK5 de 20x20 cm y se procede a 2 eluciones sucesivas
con una mezcla de cloroformo/metanol/ácido acético en proporciones
de 190/5/1 para la primera elución y de 190/9/1 para la segunda
elución.
Se determinan las clases de ceramidas en
ultravioleta (a 254 nm) tras vaporización sobre la placa de una
solución de primulina a 5 mg/100 ml. Esta observación permite
delimitar 10 zonas contiguas sobre la placa de sílice numeradas del
1 al 10 yendo de la zona más eluida a la zona menos eluida. Se raspa
la sílice de cada una de estas zonas, se recupera y se extrae en
varias recogidas con una mezcla de cloroformo/metanol (2/1). Se
juntan las fases orgánicas y se lavan con agua y se evaporan
después a sequedad para obtener los compuestos ceramídicos puros.
Se disuelve entonces de nuevo una parte de estas ceramidas en una
mezcla de cloroformo/metanol (2/1) para la identificación
analítica.
Se recuperan en la mancha Nº 1 de la placa de
sílice ceramidas de la invención tales que n_{1} está comprendido
entre 17 y 35, n_{2} está comprendido entre 9 y 18 y n_{3} está
comprendido entre 12 y 18.
Se reparte la muestra destinada al análisis en
dos fracciones.
Se realiza una derivación de la primera fracción
de ceramidas por medio de cloruro de benzoílo. Se separan los
derivados benzoilados así obtenidos por cromatografía líquida de
alto rendimiento y se inyectan en un espectrógrafo de masas a la
salida de la columna por acoplamiento HPLC-MS.
La segunda fracción sufre una hidrólisis
alcalina para liberar las bases esfingoides contenidas en las
ceramidas. Se derivan las bases liberadas con
orto-ftalaldehído antes de separarlas por HPLC con
detección en fluorescencia.
El conjunto de los resultados analíticos así
obtenido permite atribuir una estructura molecular precisa a cada
ceramida presente en la muestra.
En la mezcla, se aísla una fracción A que
contiene las ceramidas tales que n_{1} está comprendido entre 25
y 27, n_{2} es igual a 11 y n_{3} es igual a 14.
\vskip1.000000\baselineskip
Se prepara una emulsión de
aceite-en-agua destinada a ser una
crema de cuidado para la piel, que contiene (% en peso):
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Se prepara un rojo de labios que contiene (% en
peso):
\vskip1.000000\baselineskip
\newpage
Se prepara un cuidado para el cabello
consistente en:
Claims (14)
1. Compuesto de la fórmula (I) siguiente:
donde:
n_{1} está comprendido entre 17 y 35, n_{2}
está comprendido entre 9 y 18 y n_{3} está comprendido entre 12 y
18.
2. Compuesto según la reivindicación 1,
caracterizado por estar comprendido n_{1} entre 21 y 30,
preferiblemente entre 23 y 28, y preferiblemente aún es igual a 25,
26 ó 27.
3. Compuesto según una de las reivindicaciones
precedentes, caracterizado por estar comprendido n_{2}
entre 11 y 15, preferiblemente entre 11 y 13, y preferiblemente aún
es igual a 11.
4. Compuesto según una de las reivindicaciones
precedentes, caracterizado por estar comprendido n_{3}
entre 14 y 16, y preferiblemente es igual a 14.
5. Composición que contiene, en un medio
fisiológicamente aceptable, al menos un compuesto según una de las
reivindicaciones 1 a 4.
6. Composición según la reivindicación 5, que se
presenta en forma de una composición cosmética o farmacéutica, que
incluye un medio cosmética o farmacéuticamente aceptable.
7. Composición según una de las reivindicaciones
5 a 6, donde el compuesto de fórmula (1) está presente en una
cantidad del 0,005 al 20% en peso, preferiblemente del 0,01 al 10%
en peso, especialmente del 0,05 al 5%, incluso del 0,1 al 1% en
peso, con respecto al peso total de la composición.
8. Composición según una de las reivindicaciones
5 a 7, que incluye al menos un constituyente seleccionado entre el
agua; los monoalcoholes C_{1}-C_{6}; los
polioles; los aceites de origen animal, vegetal, mineral o
sintético, volátiles o no; las ceras de origen animal, vegetal,
mineral o sintético; los cuerpos grasos pastosos; las gomas; los
tensioactivos; los coemulsores; los pigmentos; los nácares; las
cargas; los colorantes; los gelificantes hidrófilos o lipófilos;
los aditivos hidrófilos o lipófilos; los principios activos
especialmente cosméticos o farmacéuticos hidrófilos o lipófilos;
los solventes; los perfumes; los propulsores; los absorbentes de
olor; los hidratantes o los humectantes; los suavizantes; los
productos para el tratamiento de afecciones cutáneas; los filtros
solares; los germicidas; los conservantes; los antioxidantes; los
agentes de bronceado artificial; los filtros solares especialmente
hidrosolubles o liposolubles; los antitranspirantes; los
desodorantes; los astringentes; los productos refrescantes,
tónicos, cicatrizantes, queratolíticos y depilatorios; las aguas
perfumadas; los extractos de tejidos vegetales; los agentes
anti-película; los agentes antiseborreicos; los
oxidantes, tales como agentes de decoloración; los reductores; las
substancias destinadas a mejorar el estado de las pieles secas o
seniles; los tocoferoles; las vitaminas E, F o A y sus ésteres; el
ácido retinoico; los ácidos grasos esenciales; el ácido
glicirretínico; los queratolíticos y los carotenoides; principios
activos que pueden ayudar a prevenir o a mejorar las materias
queratínicas, tales como la esfingenina, la esfinganina o la
4-OH-esfinganina; las ceramidas; las
glicoceramidas; los ácidos grasos C_{14-30}; los
triglicéridos; y los esteroles tales como el colesterol.
9. Composición según una de las reivindicaciones
5 a 8, que se presenta en forma
- de un producto de cuidado, de tratamiento o de
protección de las materias queratínicas, y especialmente de la piel
de la cara o del cuerpo, incluyendo el cuerpo cabelludo, tal como
una composición de cuidado (de día, de noche, hidratante) de la
cara o del cuerpo; una composición anti-arrugas o
anti-envejecimiento para la cara; una composición
matificante para la cara; una composición para las pieles irritadas;
una composición desmaquilladora; una leche para el cuerpo,
especialmente hidratante, eventualmente para después del sol;
- de una composición de protección solar, de
bronceado artificial (autobronceante) o de cuidado para después del
sol;
- de una composición capilar, y especialmente
una crema o un gel protector solar; una composición de cuidado del
cuero cabelludo, especialmente anti-caída o de
rebrote del cabello; un champú antiparasitario;
- de un producto de maquillaje de las materias
queratínicas tal como un fondo de color, una crema coloreada, un
colorete o una sombra de ojos, un polvo libre o compacto, una barra
anti-ojeras, una barra camufladora, un rojo de
labios, un cuidado de labios; un barniz de uñas, un cuidado de las
uñas, una máscara, una máscara de tratamiento o un perfilador de
ojos.
10. Composición según una de las
reivindicaciones 5 a 9, que se presenta en forma de una composición
para el cuidado de las materias queratínicas, especialmente de la
piel, de las uñas, de las pestañas, del cabello y en particular de
la piel seca y/o rugosa y/o estropeada.
11. Utilización cosmética de al menos un
compuesto de fórmula (I) tal como se ha definido en una de las
reivindicaciones 1 a 4
- para reforzar la función de barrera de la
piel, especialmente de la piel seca y/o rugosa y/o estropeada,
y/o
- para reforzar las uñas y/o el cabello, y/o
- para restablecer y/o mantener la integridad
del estrato córneo, y/o
- para mejorar el aspecto superficial y/o la
hidratación de la piel,
- para proteger la piel, especialmente las
pieles secas y rugosas, y/o
- como agente de nutrición esencial para las
materias queratínicas (piel, cabello, pestaña, uña), y/o
- para mejorar y/o mantener el contenido
lipídico de la epidermis humana, in vivo e in
vitro.
12. Utilización de al menos un compuesto de
fórmula (I) tal como se ha definido en una de las reivindicaciones
1 a 4 en una composición cosmética destinada a
- reforzar la función de barrera de la piel,
especialmente de la piel seca y/o rugosa y/o estropeada, y/o
- reforzar las uñas y/o el cabello, y/o
- restablecer y/o mantener la integridad del
estrato córneo, y/o
- mejorar el aspecto superficial y/o la
hidratación de la piel,
- proteger la piel, especialmente las pieles
secas y rugosas, y/o
- mejorar y/o mantener el contenido lipídico de
la epidermis humana, in vivo e in vitro.
13. Utilización de al menos un compuesto de
fórmula (I) tal como se ha definido en una de las reivindicaciones
1 a 4 para la preparación de una composición farmacéutica destinada
a
- reforzar la función de barrera de la piel,
especialmente de la piel seca y/o rugosa y/o estropeada, y/o
- reforzar las uñas y/o el cabello, y/o
- restablecer y/o mantener la integridad del
estrato córneo, y/o
- mejorar el aspecto superficial y/o la
hidratación de la piel,
- proteger la piel, especialmente las pieles
secas y rugosas, y/o
- mejorar y/o mantener el contenido lipídico de
la epidermis humana, in vivo e in vitro, y/o
- tratar las afecciones dermatológicas que se
traducen en un desequilibrio de la función de barrera o de la
homeostasis epidérmica.
14. Procedimiento de tratamiento cosmético de la
piel, del cabello, de las pestañas o de las uñas,
caracterizado por consistir en aplicar sobre la piel, el
cabello, las uñas o las pestañas una cantidad suficiente de una
composición cosmética según una cualquiera de las reivindicaciones 6
a 10.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0200760A FR2834986B1 (fr) | 2002-01-22 | 2002-01-22 | Nouveaux ceramides, compositions les contenant et leur utilisation cosmetique ou dermatologique |
| FR0200760 | 2002-01-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2301614T3 true ES2301614T3 (es) | 2008-07-01 |
Family
ID=8871374
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES02293040T Expired - Lifetime ES2301614T3 (es) | 2002-01-22 | 2002-12-09 | Ceramidas, composiciones que las comprenden y su utilizacion. |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1329447B1 (es) |
| JP (1) | JP3985901B2 (es) |
| AT (1) | ATE387422T1 (es) |
| CA (1) | CA2414431A1 (es) |
| DE (1) | DE60225239T2 (es) |
| ES (1) | ES2301614T3 (es) |
| FR (1) | FR2834986B1 (es) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1781248B2 (en) * | 2004-08-16 | 2014-10-22 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology LLC | Personal care composition |
| DE102005057593A1 (de) * | 2005-07-08 | 2007-01-11 | Schwan-Stabilo Cosmetics Gmbh & Co. Kg | Zubereitung, insbesondere kosmetische Zubereitung, sowie ihre Herstellung und Verwendung |
| JP5690074B2 (ja) * | 2010-03-23 | 2015-03-25 | 日本精化株式会社 | セラミド誘導体を含有する化粧料 |
| WO2012004227A1 (en) * | 2010-07-06 | 2012-01-12 | Unilever Plc | Malvidin for promoting hair growth |
| KR102644587B1 (ko) * | 2015-12-24 | 2024-03-07 | (주)아모레퍼시픽 | 유사 세라마이드 화합물 및 그 제조방법 |
| EP3546589B1 (de) | 2018-03-29 | 2022-08-10 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zur herstellung von sphingolipiden |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2732680B1 (fr) * | 1995-04-05 | 1997-05-09 | Oreal | Composes de type ceramides, leur procede de preparation et leur utilisation |
-
2002
- 2002-01-22 FR FR0200760A patent/FR2834986B1/fr not_active Expired - Fee Related
- 2002-12-09 EP EP02293040A patent/EP1329447B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 2002-12-09 DE DE60225239T patent/DE60225239T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-12-09 AT AT02293040T patent/ATE387422T1/de not_active IP Right Cessation
- 2002-12-09 ES ES02293040T patent/ES2301614T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-12-12 CA CA002414431A patent/CA2414431A1/fr not_active Abandoned
-
2003
- 2003-01-22 JP JP2003013650A patent/JP3985901B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE387422T1 (de) | 2008-03-15 |
| DE60225239D1 (de) | 2008-04-10 |
| EP1329447A2 (fr) | 2003-07-23 |
| DE60225239T2 (de) | 2009-04-30 |
| CA2414431A1 (fr) | 2003-07-22 |
| JP3985901B2 (ja) | 2007-10-03 |
| JP2003238508A (ja) | 2003-08-27 |
| EP1329447A3 (fr) | 2004-01-02 |
| EP1329447B1 (fr) | 2008-02-27 |
| FR2834986A1 (fr) | 2003-07-25 |
| FR2834986B1 (fr) | 2004-02-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2223862T3 (es) | Nuevos compuestos de la familia de las n-acilaminoamidas, composiciones que las comprenden y utilizaciones. | |
| US4839164A (en) | Trehalose containing cosmetic composition and method of using it | |
| US6846940B2 (en) | Ceramides, compositions thereof and methods of use thereof | |
| JP7071357B2 (ja) | トリュフ抽出物およびネオヘスペリジンジヒドロカルコンを含む組成物 | |
| EP0680747B1 (fr) | Composition cosmétique et/ou dermatologique contenant un tri(alpha-hydroxyacylate) de glycérol comme seul précurseur de glycérol | |
| WO2000057841A1 (fr) | Produits cosmetiques contenant des derives de polysaccharide-sterol | |
| ES2301614T3 (es) | Ceramidas, composiciones que las comprenden y su utilizacion. | |
| EP2885055B1 (en) | Cosmetic use of the essential oil of laserpitium siler l. against the signs of aging of the skin and as antioxidant | |
| US20050008666A1 (en) | Extracts of nonfruiting nonphotosynthetic filamentous bacteria for strengthening keratin materials | |
| ES2781865T3 (es) | Compuestos de la familia de N-acilamino-amidas, composiciones que los comprenden, y usos | |
| US20040018218A1 (en) | Composition comprising a ceramide precursor for improving natural or reconstructed epidermis, resulting skin equivalent | |
| FR2855049A1 (fr) | Composition comprenant un precurseur de ceramide a base 6-hydroxy-sphingenine et un activeur de la voie des 6-hydroxylases, utilisation pour renforcer la fonction barriere de la peau | |
| KR100794518B1 (ko) | 팬지 추출물을 함유하는 화장료 조성물 | |
| FR2822376A1 (fr) | Utilisation de particules de polyamide comme agent anti-irritant dans une composition cosmetique ou dermatologique | |
| EP2011542A2 (en) | Cosmetic composition comprising fluidized-particles | |
| FR2821551A1 (fr) | Utilisations de derives de polyaminoacides comme agents hydratants, et compositions cosmetiques ou pharmaceutiques les comprenant | |
| EP1342471B1 (fr) | Nanocapsules a base de polyester polyol, et compositions cosmetiques ou dermatologiques les contenant | |
| JP2962670B2 (ja) | 少なくとも１つのセラミド６を含有する化粧品または皮膚病学的組成物 | |
| FR2855048A1 (fr) | Composition comprenant un precurseur de ceramide a base phytosphingosine et un activeur de la voie des 4-hydroxylases, utilisation pour renforcer la fonction barriere de la peau | |
| RU2242216C1 (ru) | Лифтинг-крем "д" для сухой и чувствительной кожи | |
| ES2402697T3 (es) | Una composición cosmética resistente al aclarado y un producto cosmético que comprende dicha composición | |
| FR2855047A1 (fr) | Composition comprenant une base sphingoide, un activateur de la voie des 4-et/ou des 6-hydroxylases et un acide gras, utilisation pour renforcer la fonction barriere de la peau | |
| JP2003342152A (ja) | 植物抽出物含有組成物 | |
| FR2834985A1 (fr) | Nouveaux ceramides, compositions les contenant et leur utilisation cosmetique ou dermatologique | |
| CN112569162A (zh) | 麦冬提取物、氨基酸、氨基酸衍生物和乳酸钙水合物的协同作用 |