ES2299086T3 - Procedimiento. - Google Patents
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Abstract
Un procedimiento para la elaboración de óxido de propileno y estireno, procedimiento que comprende: (i) poner en contacto propeno con una mezcla de hidroperóxido de etilbenceno en presencia de un catalizador para obtener óxido de propileno y 1-feniletanol, (ii) separar el óxido de propileno de la mezcla de reacción obtenida en la etapa (i), (iii) someter la mezcla obtenida en la etapa (i) a destilación para obtener una corriente superior que contiene etilbenceno y una corriente de fondo que contiene 1-feniletanol, (iv) someter la corriente de fondo que contiene 1-feniletanol, obtenida en la etapa (iii) a una destilación adicional para obtener una corriente superior que contiene 1-feniletanol purificado, y una corriente de fondo que contiene subproductos pesados, (v) poner en contacto la corriente superior que contiene 1-feniletanol, obtenida en la etapa (iv) con un catalizador de deshidratación para obtener estireno y agua. (vi) someter la mezcla de reacción obtenida en la etapa (v) a destilación para obtener una corriente superior que contiene estireno y agua, y una corriente de fondo que contiene 1-feniletanol no transformado, 2feniletanol, metilfenilcetona y subproductos, (vii) someter la corriente de fondo que contiene 1-feniletanol no transaformado, 2-feniletanol, metilfenilcetona y demás subproductos obtenidos en la etapa (vi) a una destilación para obtener una corriente superior que contiene metilfenilcetona y una corriente de fondo que contiene 2-feniletanol y subproductos pesado, y (viii) reciclar a la etapa (iv) la corriente de fondo que contiene 2-feniletanol y subproductos pesados, obtenidos en la etapa (vii), en la que la corriente de fondo obtenida en la etapa (vii) se introduce en la destilación de la etapa (iv) por debajo del punto en el que se introduce la corriente de fondo que contiene 1-feniletanol obtenida en la etapa (iii).
Description
Procedimiento.
La presente invención se refiere a un
procedimiento para elaborar óxido de propileno y estireno.
Un procedimiento comúnmente conocido para
elaborar óxido de propileno y estireno implica las etapas de (i)
hacer reaccionar etilbenceno con oxígeno o aire para formar
hidroperóxido de etilbenceno, (ii) hacer reaccionar el
hidroperóxido de etilbenceno así obtenido con propeno en presencia
de una catalizador de la epoxidación para producir óxido de
propileno y 1-feniletanol, y (iii) transformar el
1-feniletanol en estireno mediante deshidratación
usando un catalizador adecuado para la deshidratación. Este
procedimiento está descrito, por ejemplo, en los documentos
EP-A-345856 y
EP-A-0569248.
Se forman subproductos en la oxidación del
etilbenceno, en la reacción del hidróxido de etilbenceno con propeno
y en la deshidratación del 1-feniletanol para dar
estireno. Son subproductos bien conocidos la metilfenilcetona,
ácidos tales como el ácido benzoico y el ácido glicólico, el
2-feniletanol y dímeros tales como el
bis(\alpha,\alpha-fenil-etil)éter.
Las mezclas de reacción generalmente se purifican con el fin de
separar los subproductos.
Un procedimiento convencionalmente aplicado
comprende (a) poner en contacto propeno con una mezcla de
hidroperóxido de etilbenceno y etilbenceno para obtener óxido de
propileno y 1-feniletanol, (b) separar el óxido de
propileno de la mezcla de reacción, (c) someter la mezcla obtenida
en la etapa (b) a una o más etapas de destilación para obtener una
corriente purificada que contiene 1-feniletanol, (d)
poner en contacto la corriente purificada que contiene
1-feniletanol con un catalizador para obtener
estireno y agua, (e) separar el estireno y el agua de la mezcla de
reacción obtenida en la etapa (d). El resto de la mezcla de reacción
obtenida en la etapa (e) o parte de este resto, se puede reciclar a
la etapa (d) si esta corriente contiene precursores del
estireno.
De forma convencional, se reciclan corrientes
que contienen precursores del estireno combinándolas en la etapa
(c) con una corriente que contiene 1-feniletanol.
Una dificultad es que estas corrientes que contienen precursores
contienen además subproductos no deseados. El reciclaje de estas
corrientes tiende a dar un aumento no deseable de subproductos.
Además, se ha descubierto que el subproducto
2-feniletanol es especialmente difícil de separar
del 1-feniletanol.
Ahora, se ha descubierto que subproductos tales
como el 2-feniletanol se pueden separar más
eficazmente si las corrientes que contienen precursores del
estireno se reciclan de una forma específica.
Por lo tanto, la presente invención se refiere a
un procedimiento para elaborar óxido de propileno y estireno,
procedimiento que comprende:
- (i)
- poner en contacto propeno con una mezcla de hidroperóxido de etilbenceno y etilbenceno en presencia de un catalizador para obtener óxido de propileno y 1-feniletanol.
- (ii)
- separar el óxido de propileno de la mezcla de reacción obtenida en la etapa (i),
- (iii)
- someter a destilación la mezcla obtenida en la etapa (ii) para obtener una corriente superior que contiene etilbenceno y una corriente de fondo que contiene 1-feniletanol,
- (iv)
- someter a una destilación adicional la corriente de fondo que contiene el 1-feniletanol obtenido en la etapa (iii), para obtener una corriente superior que contiene 1-feniletanol purificado y una corriente de fondo que contiene subproductos pesados.
- (v)
- poner en contacto la corriente superior que contiene el 1-feniletanol obtenido en la etapa (iv), con un catalizador para la deshidratación para obtener estireno y agua,
- (vi)
- someter a destilación la mezcla de reacción obtenida en la etapa (v) para obtener una corriente superior que contiene estireno y agua, y una corriente de fondo que contiene 1-feniletano no transformado, 2-feniletanol, metilfenilcetona y subproductos,
- (vii)
- someter a detilación la corriente de fondo que contiene 1-feniletanol no transformado, 2-feniletanol, metilfenilcetona y subproductos adicionales, obtenidos en la etapa (vi), para obtener una corriente superior que contiene metilfenilcetona y una corriente de fondo que contiene 2-feniletanol y subproductos pesados, y
- (viii)
- reciclar a la etapa (iv), la corriente de fondo que contiene 2-feniletanol y los subproductos pesados obtenidos en la etapa (vii), en la que la corriente de fondo obtenida en la etapa (vii) se introduce en la destilación de la etapa (iv), por debajo del punto en el que se introduce la corriente de fondo que contiene el 1-feniletanol obtenido en la etapa (iii).
\newpage
Aunque no se ha mencionado explícitamente la
opción, se puede tratar o bien la totalidad o parte de las
corrientes superiores y las corrientes de fondo. Generalmente, se
prefiere tratar, sustancialmente, la totalidad de las corrientes
superiores y/o de fondo, con el fin de hacer eficaz el uso del
procedimiento.
Las expresiones corriente superior y corriente
de fondo se han usado a efectos de referencia. Sin embargo, estas
expresiones no deberán interpretarse estrechamente. La corriente
superior se recuperará desde la parte más alta de la columna de
destilación, mientras que la corriente de fondo se recuperará desde
la parte más baja.
La expresión destilación, según se usa en la
presente invención, cubre cualquier separación de componentes
basada en una diferencia en la volatilidad. Generalmente, la
destilación se llevará a cabo con la ayuda de una torre de
fraccionamiento. Sin embargo, en muchas etapas del procedimiento,
también está indicada la destilación súbita. Con el fin de mejorar
la separación, la destilación se puede llevar a cabo en presencia de
un gas inerte, denominada extracción con gas.
En el procedimiento de la presente invención, la
corriente de fondo obtenida en la etapa (vii) se introduce en la
destilación de la etapa (iv) por debajo del punto en el que se
introduce la corriente de fondo obtenida en la etapa (iii). La
destilación de la etapa (iv) puede constar de una o más columnas de
destilación. Si hay presentes 2 o más columnas de destilación, hay
una subsiguiente columna que se alimenta con la corriente de fondo
de la columna en la que se introduce la corriente de fondo obtenida
en la etapa (iii). En esta configuración, la introducción de la
corriente de fondo obtenida en la etapa (vii), es también la
introducción de la corriente de fondo de la etapa (vii) por debajo
del punto en el que se introduce la corriente de fondo de la etapa
(iii). Si se añaden las corrientes a una única torre de
fraccionamiento, la corriente de fondo obtenida en la etapa (vii)
se añade a un nivel por debajo del nivel en el que se añade la
corriente de fondo de la etapa (iii).
Las configuraciones del procedimiento que se
pueden usar están descritas esquemáticamente en las Figuras 1 y
2.
La Figura 1 muestra un procedimiento en el que
la corriente de fondo que contiene el 1-feniletanol
obtenido en la etapa (iii), es sometida a destilación en una única
columna.
La Figura 2 muestra un procedimiento en el que
la corriente de fondo que contiene el 1-feniletanol
obtenido en la etapa (iii) es sometida a destilación en la columna
2.
El procedimiento según la presente invención se
discute más con la ayuda de estas Figuras. El procedimiento de las
Figuras 1 y 2 difieren únicamente en la etapa (iv) del
procedimiento, y en el tratamiento adicional de la corriente
13.
El hidroperóxido de etilbenceno y el propeno se
añaden al procedimiento de la presente invención como las
corrientes 1 y 2. En la etapa (i), el hidroperóxido de etilbenceno
se pone en contacto con el propeno para producir óxido de propileno
y 1-feniletanol en presencia de un catalizador.
Generalmente, esta etapa (i) del procedimiento
comprenderá además separar el propeno no transformado de la mezcla
de reacción obtenida. El propeno no transformado que posteriormente
se separa, se puede reciclar a la etapa (i). La separación del
propeno no transformado tiene la ventaja de que se va a tratar
adicionalmente una cantidad más pequeña de la mezcla de
reacción.
El efluente procedente de la etapa (i) de
epoxidación (corriente 3), es posteriormente sometido a un
tratamiento de separación en la etapa (ii) para separar el óxido de
propileno formado (corriente 4). Esta separación se puede hacer de
cualquiera de las formas conocidas por las personas expertas en la
materia. Preferiblemente, el óxido de propileno se separa, por
destilación, de la mezcla de reacción obtenida en la etapa (i).
Después de la separación de la etapa (ii), parte
o la totalidad del resto de la mezcla de reacción (corriente 5) es
sometida a destilación en la etapa (iii), en la que el etilbenceno
se separa del 1-feniletanol. El etilbenceno que
contiene la corriente 6 se puede usar de nuevo en un nivel anterior
del procedimiento, como por ejemplo en la elaboración del
hidroperóxido de etilbenceno por oxidación del etilbenceno.
En el procedimiento de la Figura 1, la corriente
de fondo que contiene el 1-feniletanol
obtenido en la etapa (iii) (corriente 7) es sometida a una
destilación adicional en una única columna de destilación, en la
etapa (iv), para obtener una corriente superior 11 y una corriente
de fondo 8. La última contiene subproductos pesados. La corriente 8
se puede usar en un procedimiento como el descrito en el documento
EP-A-1056697, más específicamente,
el procedimiento en el que una fracción residual obtenida en la
deshidratación del 1-feniletanol es sometida
primero a un tratamiento de separación para separar la
metilfenilcetona y a un tratamiento de separación adicional junto
con el efluente procedente de una etapa de epoxidación precedente
para separar wl 1-feniletanol o el
1-feniletanol sustituido, antes de que la fracción
residual así obtenida sea sometida a un tratamiento de craqueo.
Como alternativa, la corriente 8 se puede enviar a un procedimiento
para el tratamiento de corrientes residuales, como por ejemplo, un
horno.
En el procedimiento de la Figura 2, la corriente
7 es sometida a destilación en 2 columnas por separado. Los
tratamientos de destilación en las columnas por separado se dan en
los números iv(a) y iv(b). La corriente 7 es sometida
a destilación en columna, (iv)(a), para obtener una corriente
superior 11 que se envía a la etapa (v) del procedimiento y una
corriente de fondo 8 que se envía a la columna de destilación,
(iv)(b). La destilación en la columna de destilación, (iv)(b), da
una corriente superior 9 y una corriente de fondo 10. La corriente
de fondo 10 se separa del procedimiento y se puede usar en un
procedimiento como el descrito en el documento
EP-A-1056697. Como alternativa, la
corriente 10 se puede enviar a un procedimiento para el tratamiento
de corrientes residuales, como por ejemplo un horno. La corriente
superior 9 contiene 1-feniletanol y
metilfenilcetona y se recicla a la etapa de destilación
iv(a), preferiblemente al fondo de la columna de
destilación.
Los procedimientos de las Figuras 1 y 2 se
discutirán conjuntamente, de nuevo, más adelante.
La corriente superior 11 obtenida en la etapa
(iv) se pone en contacto con un catalizador para la deshidratación
para obtener una mezcla de reacción que contiene estireno, agua y
compuestos adicionales (corriente 12).
La mezcla de reacción obtenida en la etapa (v)
(corriente 12) es sometida posteriormente a destilación en la etapa
(vi) para obtener una corriente 13 que contiene estireno y agua.
Preferiblemente, el presente procedimiento
comprende además separar el estireno de la corriente superior que
contiene estireno y agua, obtenida en la etapa (vi) para obtener
estireno purificado, como se describe en la Figura 2.
El resto de la mezcla de reacción obtenida en la
etapa (iv) (corriente 16) contiene 1-feniletanol no
transformado, 2-feniletanol, metilfenilcetona y
subproductos. Esta corriente 16 se separa adicionalmente, mediante
destilación, en la etapa (vii) para obtener una corriente superior
17 que principalmente contiene metilfenilcetona. Esta corriente
superior contiene también normalmente una cierta cantidad de
1-feniletanol. La corriente de fondo 18 contiene
2-feniletanol y subproductos pesados. Esta corriente
de fondo contiene también normalmente una cierta cantidad de
1-feniletanol. La última corriente 18 se recicla a
la columna de destilación empleada en la etapa (iv).
La etapa (i) de epoxidación y la etapa (v) de
deshidratación son bien conocidas.
En la etapa de epoxidación se puede aplicar un
catalizador homogéneo o un catalizador heterogéneo. Con frecuencia,
se aplican compuestos de molibdeno como catalizadores homogéneos. La
etapa de epoxidación, preferiblemente, se lleva a cabo con un
catalizador heterogéneo. El catalizador puede comprender, como metal
catalíticamente activo, uno o más metales de transición, tales como
vanadio, molibdeno, volframio, titanio, y circonio. Una clase
particularmente adecuada de catalizadores de la epoxidación es la de
los catalizadores basados en titanio. El titanio puede estar
presente como metal per se o en cualquier otra forma, como
por ejemplo óxido de titanio y sales que contienen titanio. Además,
se ha descubierto que resulta particularmente ventajoso usar
catalizadores que contienen titanio o un soporte que contenga
silicio. Un soporte adecuado que contiene silicio es la sílice. Son
ejemplos de estos catalizadores, los descritos por ejemplo, en los
documentos US-A-4.367.342 y
EP-A-0.345.856.
Las condiciones adecuadas del procedimiento
comprenden una temperatura media en el reactor de epoxidación de 50
a 150ºC, preferiblemente de 60 a 135ºC. La presión en cada reactor
puede ser de hasta 8 MPa, preferiblemente de 1 a 6 MPa.
Generalmente, el medio de reacción está en fase líquida.
Los catalizadores para la deshidratación son
bien conocidos en la técnica. En el presente procedimiento se puede
usar tanto un catalizador homogéneo como uno heterogéneo.
Preferiblemente se emplea un catalizador heterogéneo de
deshidratación. Los catalizadores de deshidratación adecuados
incluyen, por ejemplo, materiales ácidos como la alúmina, alúmina
alcalina, silicatos de aluminio, y zeolitas sintéticas de tipo H.
También son bien conocidas las condiciones de deshidratación y,
normalmente, incluyen temperaturas de reacción de
150-250ºC para la deshidratación en fase líquida y
de 210-320, normalmente de
280-310ºC, para la deshidratación en fase gaseosa.
Las presiones oscilan normalmente entre 10^{4} kPa y 1 MPa. En
principio, en el procedimiento según la presente invención, se
puede aplicar cualquier procedimiento de deshidratación conocido.
Para el fin de la presente invención se prefiere la deshidratación
en fase gaseosa. En una realización preferida, la deshidratación en
fase gaseosa se lleva a cabo a una temperatura en el intervalo de
250 a 320ºC, usando un catalizador de deshidratación basado en la
alúmina.
La destilación de la etapa (iv),
preferiblemente, se lleva a cabo en 2 columnas de destilación. En
esta configuración, se prefiere que la primera destilación se lleve
a cabo con la ayuda de un calderín. Lo último significa que parte
de la fracción del fondo se separa, se calienta con vapor o una
corriente caliente del procedimiento y, posteriormente se envía de
vuelta a la columna de destilación. La segunda destilación se
llevará a cabo generalmente en presencia de un gas de extracción,
preferiblemente vapor.
El estireno se va a separar también de la
corriente superior, que contiene estireno y agua, obtenida en la
etapa (vi) para obtener estireno purificado. La separación se lleva
a cabo, preferiblemente, mediante separación de fases de la mezcla
de estireno y agua en una fase orgánica y una fase acuosa, seguido
del sometimiento de la fase orgánica que contiene estireno a una o
más destilaciones.
La etapa (vii) del procedimiento da una
corriente superior que contiene metilfenilcetona. Además, esta
corriente superior contiene normalmente una cierta cantidad de
1-feniletanol. En una realización preferida, la
corriente superior, que contiene metilfenilcetona, obtenida en la
etapa (vii) es sometida a hidrogenación para obtener una mezcla de
reacción que contiene 1-feniletanol que
posteriormente se recicla a la etapa (iii).
La invención se ilustra además mediante los
siguientes ejemplos, sin restringir su alcance a estas realizaciones
concretas.
Ejemplo según la
invención
Se llevaron a cabo cálculos sobre un
procedimiento según el programa representado en la Figura 2 y
adicionalmente descrito de aquí en adelante.
Se puso en contacto una mezcla que contenía 20%
en peso de hidroperóxido de etilbenceno, 40% en peso de propeno y
40% en peso de etilbenceno, con un catalizador como el descrito en
el Ejemplo del documento
EP-A-3445856 a una temperatura de
90ºC y a una presión de 40 \times 10^{5} N/m^{2} (4 MPa).
Se separaron, mediante destilación, de la mezcla
de reacción obtenida, propeno no transformado y óxido de propileno.
Se sometió el resto del producto a una destilación adicional para
obtener una corriente superior que contiene etilbenceno y una
corriente de fondo que contiene 1-feniletanol.
Se sometió la corriente de fondo que contenía
1-feniletanol a la destilación discutida con detalle
anteriormente para la Figura 2. La destilación produjo una corriente
superior que contenía 1-feniletanol purificado y una
corriente de fondo que contenía subproductos pesados. La corriente
de fondo se separó del procedimiento.
La corriente superior que contenía
1-feniletanol, obtenido en la destilación de la
corriente de fondo que contenía 1-feniletanol, se
puso en contacto con un catalizador de alúmina con forma trilobular,
a una presión de 1 \times 10^{5} N/m^{2} (100 kPa) y 300ºC,
para obtener estireno. El catalizador de alúmina tenía una
superficie específica de 110 m^{2}/g, un volumen de poro de 0,77
ml/g y un diámetro de partícula de 2,5 mm.
Se trató adicionalmente la mezcla de reacción
obtenida en la deshidratación del 1-feniletanol
según la Figura 2.
Se calculó la separación del
2-feniletanol y las pérdidas de los precursores del
estireno, 1-feniletanol y metilfenilcetona en la
corriente 10. En la Tabla 1 se dan los parámetros de la operación y
los flujos relevantes en la etapa (iv) de destilación. Los niveles
de la destilación se enumeran desde la parte superior (nivel 1) de
las columnas. La corriente 9 pasaba como vapor desde la etapa
iv(b) de destilación a la etapa iv(a).
Se puede ver que en la corriente 10 se separan
80 kg/h de feniletanol, mientras que de la corriente 10 se separan
únicamente 8 kg/h, en total, de los precursores del estireno,
1-feniletanol y metilfenilcetona.
Ejemplo
comparativo
El procedimiento descrito en el Ejemplo según la
invención, se repitió con la diferencia de que la corriente de
fondo, que contenía 2-feniletanol y subproductos
pesados, obtenida en la etapa (vii) se combinó con la corriente de
fondo, que contenía 1-feniletanol, obtenida en la
etapa (iii). Se enviaron las corrientes combinadas a la primera
columna de la destilación de la etapa (iv).
Los parámetros de operación y los flujos
relevantes en la etapa (iv) de destilación se dan de nuevo en la
Tabla 1. La carga del condensador, la carga del serpentín y la
cantidad de vapor añadida eran las mismas en el procedimiento según
la invención puesto como ejemplo y el comparativo.
Se puede ver que en este procedimiento
comparativo, en la corriente 10 únicamente se separan 70 kg/h de
2-feniletanol, mientras que en la corriente 10 se
separan 8 kg/h, en total, de los precursores del estireno,
1-feniletanol y metilfenilcetona.
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(Tabla pasa a página
siguiente)
Claims (6)
1. Un procedimiento para la elaboración de óxido
de propileno y estireno, procedimiento que comprende:
- (i)
- poner en contacto propeno con una mezcla de hidroperóxido de etilbenceno en presencia de un catalizador para obtener óxido de propileno y 1-feniletanol,
- (ii)
- separar el óxido de propileno de la mezcla de reacción obtenida en la etapa (i),
- (iii)
- someter la mezcla obtenida en la etapa (i) a destilación para obtener una corriente superior que contiene etilbenceno y una corriente de fondo que contiene 1-feniletanol,
- (iv)
- someter la corriente de fondo que contiene 1-feniletanol, obtenida en la etapa (iii) a una destilación adicional para obtener una corriente superior que contiene 1-feniletanol purificado, y una corriente de fondo que contiene subproductos pesados,
- (v)
- poner en contacto la corriente superior que contiene 1-feniletanol, obtenida en la etapa (iv) con un catalizador de deshidratación para obtener estireno y agua.
- (vi)
- someter la mezcla de reacción obtenida en la etapa (v) a destilación para obtener una corriente superior que contiene estireno y agua, y una corriente de fondo que contiene 1-feniletanol no transformado, 2-feniletanol, metilfenilcetona y subproductos,
- (vii)
- someter la corriente de fondo que contiene 1-feniletanol no transaformado, 2-feniletanol, metilfenilcetona y demás subproductos obtenidos en la etapa (vi) a una destilación para obtener una corriente superior que contiene metilfenilcetona y una corriente de fondo que contiene 2-feniletanol y subproductos pesado, y
- (viii)
- reciclar a la etapa (iv) la corriente de fondo que contiene 2-feniletanol y subproductos pesados, obtenidos en la etapa (vii), en la que la corriente de fondo obtenida en la etapa (vii) se introduce en la destilación de la etapa (iv) por debajo del punto en el que se introduce la corriente de fondo que contiene 1-feniletanol obtenida en la etapa (iii).
2. Un procedimiento según l reivindicación 1,
procedimiento en el que la etapa (iv) de destilación se lleva a
cabo en 2 columnas de destilación.
3. Un procedimiento según la reivindicación 2,
procedimiento en el que la primera destilación de la etapa (iv) se
lleva a cabo con la ayuda de un calderín.
4. Un procedimiento según la reivindicación 2
y/o 3, procedimiento en el que la segunda destilación de la etapa
(iv) se lleva a cabo en presencia de un gas de extracción.
5. Un procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones precedentes, procedimiento en el que la corriente
superior que contiene metilfenilcetona, obtenida en la etapa (vii)
es sometida a hidrogenación para obtener una mezcla de reacción que
contiene 1-feniletanol que posteriormente se recicla
a la etapa (iii).
6. Un procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones precedentes, procedimiento que comprende además
separar el estireno de la corriente superior que contiene estireno y
agua, obtenida en la etapa (vi), para obtener estireno
purificado.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SG200406384 | 2004-09-02 | ||
| SG200406384 | 2004-09-02 |
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|---|---|
| ES2299086T3 true ES2299086T3 (es) | 2008-05-16 |
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| ES05784523T Active ES2299086T3 (es) | 2004-09-02 | 2005-09-02 | Procedimiento. |
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