ES2278162T3 - Composiciones liquidas acuosas de derivados de ciclodextrina reactivos y un proceso de acabado que utiliza dicha composicion. - Google Patents
Composiciones liquidas acuosas de derivados de ciclodextrina reactivos y un proceso de acabado que utiliza dicha composicion. Download PDFInfo
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Abstract
Una composición líquida acuosa que comprende un derivado de ciclodextrina reactivo o bien un hidrolizado del mismo y al menos un componente seleccionado del grupo formado por e-caprolactama e isopropanol, carbonato de propileno, polietilenglicol, N-metil-2-pirrolidona, 1-metoxipropanol, éter dietílico de dietilenglicol, glicerol y 1, 2-propilenglicol como el disolvente orgánico miscible en agua.
Description
Composiciones líquidas acuosas de derivados de
ciclodextrina reactivos y un proceso de acabado que utiliza dicha
composición.
La presente invención se refiere a una
composición líquida acuosa que contiene un derivado de ciclodextrina
reactivo, excelente en cuanto a su estabilidad al almacenamiento y
también se refiere a un proceso de acabado para el tratamiento de
sustratos adecuados, en particular materiales a base de fibra, que
utilizan dicha composición. Además, la invención incluye
composiciones que contienen el hidrolizado del derivado de
ciclodextrina reactivo.
Los procesos de acabado industrial se llevan a
cabo habitualmente en un medio acuoso. En caso de que se utilicen
para el proceso de acabado, los agentes de acabado disponibles en el
comercio en forma de polvo o gránulo se deben disolver en un medio
acuoso usando agua caliente.
Recientemente, dichos procesos de acabado se han
mecanizado y automatizado en muchos aspectos, y por lo tanto se
precisa que los agentes de acabado sean fabricados de forma adecuada
para un sistema de pesado y dispensado automático.
Las ciclodextrinas son moléculas tipo jaula de
una configuración cíclica a base de un número variado de unidades
de D-glucopiranosilo, es decir de 6, 7 o bien 8
unidades (\alpha-,\beta- o bien
\gamma-ciclodextrinas), conectadas por enlaces
alfa-(1,4)glucosídicos, que definen una cavidad central. La
fórmula química de la \alpha-ciclodextrina se
muestra a continuación.
Las ciclodextrinas naturales son fabricadas a
partir de almidón por la acción de la
ciclodextrinaglucosiltransferasa (CGTasa), una enzima producida por
varios organismos, siendo el Bacillus macerans la fuente más
primitiva. La configuración molecular tridimensional más estable
para estos oligosacáridos cíclicos adquiere la forma de un toroide
con la abertura superior (mayor) e inferior (más pequeña) del
toroide que presenta grupos hidroxilo secundario y primario,
respectivamente, respecto al entorno disolvente. El interior del
toroide es hidrofóbico como resultado de un entorno rico en
electrones formado en gran parte por átomos de oxígeno glucosídicos.
Se trata del interjuego de fuerzas atómicas (Van der Waals),
termodinámicas (enlace por hidrógeno) y del disolvente
(hidrofóbicas) que influye en los complejos estables que se pueden
formar con las sustancias químicas en el entorno apolar de la
cavidad de la ciclodextrina. El complejo existe en un equilibrio
dependiente de las concentraciones de la ciclodextrina, la molécula
invitada y el agua. La velocidad a la cual se forma el complejo
asociado se determina en gran parte por la accesibilidad de la
molécula invitada a la cavidad de la ciclodextrina y la magnitud de
la fuerza neta de acción termodinámica.
Se han utilizado derivados de ciclodextrina que
no forman complejos como agentes de acabado para el tratamiento de
materiales fibrosos, con el fin de reducir o impedir malos olores
debidos a la perspiración (DE-A-40
35 378). Además, los derivados de ciclodextrina que no forman
complejos permiten la complejación de fragancias y perfumes
(DE-A-40 35 378) o bien sustancias
antimicrobianas (WO-A_02/22941) que son liberadas
lentamente e imparten una fragancia de larga duración o bien un
efecto antimicrobiano prolongado al material textil acabado. La
presencia prolongada de agentes antimicrobianos hace que los
sustratos sean más higiénicos, menos propensos a una contaminación
por cruce y más frescos.
Una composición líquida acuosa de derivados de
ciclodextrina reactivos o de hidrolizados de los mismos se
considera como la preferida ya que es adecuada para un sistema de
pesada y dispensado automático y no crea dispersión del polvo
durante su manipulación, lo que evita la polución del entorno de
trabajo y además puede servir para ahorrar energía y trabajo ya que
derivados de ciclodextrina sustituidos tienden a hincharse en
contacto con agua y por tanto tienen una fuerte tendencia a formar
grumos que difícilmente se podrán disolver.
La US-A-5728823
menciona composiciones acuosas de derivados de ciclodextrina
reactivos. Otros documentos como el
FR-A-2665170,
DE-A-3427787,
EP-A-0519428 y
WO-A-02/22941, se refieren a la
fabricación de complejos de inclusión en un medio acuoso.
De acuerdo con ello el tema de la presente
invención es el de conseguir una composición líquida acuosa estable
que comprenda un derivado de ciclodextrina reactivo del propio
hidrolizado y al menos un componente elegido del grupo formado por
la \varepsilon-caprolactama y el isopropanol,
carbonilato de propileno, polietilenglicol,
N-metil-2-pirrolidona,
1-metoxipropanol, éter de dietilenglicoldietilo,
glicerol y 1,2-propilenglicol como el disolvente
orgánico miscible en agua.
Como disolvente orgánico miscible en agua se
tiene en cuenta el isopropanol, el carbonato de propileno, el
polietilenglicol, el 1-metoxipropanol y el éter
dietílico de dietilenglicol.
En el contexto de la presente invención, el
término disolventes orgánicos miscibles en agua se refiere a los
disolventes que son miscibles con agua en cualquier proporción así
como a los disolventes que son únicamente miscibles con agua en una
cierta proporción, es decir, disolventes parcialmente miscibles en
agua.
Las composiciones de la invención pueden
comprender uno o más de uno, como dos o tres de los disolventes
orgánicos miscibles en agua mencionados.
En una configuración especial de la presente
invención, las composiciones indicadas contienen
\varepsilon-caprolactama como agente
solubilizante sin que esté presente ningún disolvente orgánico
miscible en agua.
Se prefieren aquellas composiciones en las que
el disolvente orgánico miscible en agua está presente en una
cantidad del 2 al 60% en peso, en particular del 5 al 40% en peso y
preferiblemente del 10 al 30% en peso, en base al peso total de la
composición.
Los grupos reactivos de los derivados de
ciclodextrina son grupos capaces de reaccionar con los grupos
funcionales de un sustrato adecuado, como un material de fibra
textil, por ejemplo con los grupos hidroxilo de celulosa, los
grupos amino, carboxilo, hidroxilo o tiol en el caso de lana y seda
o con los grupos amino y posiblemente carboxilo de las poliamidas
sintéticas con la formación de enlaces químicos covalentes. Los
grupos reactivos se unen generalmente, directamente o a través de
un elemento puente, a un átomo de carbono del derivado de
ciclodextrina. Ejemplos de grupos reactivos adecuados incluyen los
que contienen al menos un sustituyente desechable en un radical
alifático, aromático o preferiblemente en un radical heterocíclico o
en el cual los radicales mencionados contienen un radical adecuado
para reaccionar con el material fibroso. Ejemplos de elementos
puente adecuados conforme a los cuales los grupos reactivos de fibra
se pueden enlazar a un átomo de carbono del derivado de
ciclodextrina son el -NH, -O-CO- y -O-, en
particular, -O-CO- y -O y preferiblemente -O-.
Se conocen los derivados de ciclodextrina
reactivos y la preparación de dichos derivados de ciclodextrina
reactivos se puede llevar a cabo según procesos conocidos.
Los derivados de ciclodextrina reactivos, que
contienen grupos aldehído, capaces de reaccionar con los grupos
hidroxilo de celulosa o de alcohol de polivinilo se han descrito en
EP-A-0 483 380.
A. Deratani, B. Pöpping, Makromol, Chem. Rapid
Commun. 13(1992)237 describen la preparación de
ciclodextrina clorhidrina (derivado
3-cloro-2-hidroxipropil-ciclodextrina)
por reacción de la \beta-ciclodextrina en un
medio acuoso con epiclorhidrina.
La solicitud de patente alemana nr. 101 55 782.5
informa además de la preparación de derivados de
\beta-ciclodextrina que contienen grupos
2,3-dibromopropionilo o bien vinilsulfonilo que son
grupos de anclaje reactivo en el campo de los colorantes
reactivos.
Básicamente, todos los grupos reactivos de la
fibra conocidos en el campo de los colorantes reactivos, como los
descritos en Venkataraman "The Chemistry of Synthetic Dyes"
vol.6, páginas 1-209, Academia Press, New York,
London 1972 o bien EP-A-635 549 y
US-A-5 684 138 son adecuados.
Otros ejemplos de grupos reactivos incluyen
radicales reactivos que contienen anillos 4-, 5- o bien 6- carbo- o
heterocíclicos sustituidos por un átomo o grupo intercambiable.
Ejemplos de radicales heterocíclicos incluyen los radicales
heterocíclicos que contienen al menos un sustituyente intercambiable
unido a un anillo heterocíclico; y los que contienen al menos un
sustituyente reactivo unido a un anillo heterocíclico de 5 ó 6
miembros como a una triazina, piridina o pirimidina. Los radicales
reactivos heterocíclicos mencionados pueden contener además otros
radicales reactivos a través de un enlace directo o un elemento
puente. Dichos derivados de ciclodextrina reactivos se describen en
US-A-5 728 823.
La presente invención incluye también
composiciones que contienen el hidrolizado del derivado de
ciclodextrina reactivo. Los hidrolizados de los derivados de
ciclodextrina reactivos se forman por la reacción de los grupos
reactivos con agua siguiendo un método conocido. Se prefieren las
composiciones que contienen derivados de ciclodextrina
reactivos.
Preferiblemente, el grupo reactivo del derivado
de ciclodextrina es el vinilsulfonilo,
\alpha,\beta-dihalopropionilo,
\alpha-haloacriloilo, donde halo es por ejemplo,
bromo o cloro, en particular bromo, o bien un heterociclo que
contiene nitrógeno y que tiene al menos un sustituyente elegido del
grupo formado por halógenos, especialmente flúor o cloro, y
piridina sustituida o no sustituida. Se entiende que el
vinilsulfonilo incluirá también los precursores del mismo que
corresponden a la fórmula
-SO_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Z
donde Z es un grupo extraíble en condiciones alcalinas. Z es, por
ejemplo, -Cl, -Br, -F, -OSO_{3}H, -SSO_{3}H,
-OCO-CH_{3}, -OPO_{3}H_{2},
-OCO-C_{6}H_{5},
-OSO_{2}-C_{1}-C_{4}-alquilo,
o bien
-OSO_{2}-N(C_{1}-C_{4}alquilo)_{2}.
Z es preferiblemente un grupo de fórmula -Cl, -OSO_{3}H,
-SSO_{3}H, -OCO-CH_{3},
-OCO-C_{6}H_{5} o bien -OPO_{3}H_{2}, en
particular -Cl o bien -OSO_{3}H y más especialmente
-OSO_{3}H.
Más preferiblemente el grupo reactivo de
derivados de ciclodextrina es un heterociclo que contiene nitrógeno
y que tiene al menos un sustituyente seleccionado del grupo formado
por halógenos, en particular flúor o cloro, y piridinio sustituido
o no sustituido.
Ejemplos específicos de grupos reactivos
heterocíclicos que contienen nitrógeno son
a) un grupo triazina de fórmula
en la
que
R_{1} es flúor, cloro, piridinio o hidroxi
sustituido por carboxi o no sustituido, preferiblemente flúor,
cloro o piridinio no sustituido o sustituido por carboxi, y
R_{2} es tal como se ha definido antes para
R_{1} o bien es un radical de fórmula -OR_{3} o bien
-N(R_{4})R_{5} en el que R_{3} es hidrógeno,
álcali, C_{1}-C_{8}alquilo que es sustituido o
no sustituido por un grupo hidroxi o
C_{1}-C_{4}-alcoxi, y
R_{4} y R_{5}, independientemente uno de
otro, son hidrógenos;
C_{1}-C_{8}-alquilo que no está
sustituido o bien está sustituido por
C_{1}-C_{4}-alcoxi, hidroxi,
sulfa, sulfato o carboxi; o fenilo que no está sustituido o bien se
sustituye por
C_{1}-C_{4}-alcoxi,
C_{1}-C_{4}-alquilo, halógeno,
nitro, carboxi o sulfo;
b) o un grupo de pirimidinilo de fórmula
donde
uno de los radicales R_{6} y R_{7} es flúor
o cloro y el otro de los radicales R_{6} y R_{7} es flúor,
cloro, o bien es un radical de fórmula -OR_{3} o bien
-N(R_{4})R_{5} tal como se ha definido antes, y
R_{8} es
C_{1}-C_{4}-alquilsulfonilo,
C_{1}-C_{4}-alcoxisulfonilo,
C_{2}-C_{4}-alcanoilo, cloro,
nitro, ciano, carboxilo o hidroxilo;
c) o bien un grupo dicloroquinoxalina de
fórmula
Se prefieren los grupos de fórmula (1), en
particular aquellos en los que R_{1} es cloro. R_{2} es
preferiblemente un radical de fórmula -OR_{3}, donde R_{3} es
hidrógeno, álcali o bien
C_{1}-C_{6}-alquilo. Los
radicales preferidos R_{2} son los de la fórmula -OR_{3} donde
R_{3} es hidrógeno, álcali o
C_{1}-C_{4}-alquilo,
especialmente hidrógeno o álcali. Se prefiere que sea un álcali.
Este álcali es preferiblemente sodio.
Los derivados de ciclodextrina contienen, por
ejemplo, 1 a 4, preferiblemente 2 a 3 grupos reactivos.
Los derivados de ciclodextrina pueden ser
complejos o no complejos, por ejemplo, formados por sustancias
antimicrobianas, biocidas, bactericidas, insecticidas, fungicidas,
compuestos activos desde el punto de vista farmacéutico,
estabilizadores UV, perfumes, fragancias, feromonas, vitaminas o
bien agentes buenos para la piel, el pelo y los tejidos, por
ejemplo, absorbedores de rayos UV, ácidos grasos, antiirritantes o
agentes inflamatorios.
La preparación de derivados de ciclodextrina
reactivos acomplejados se puede llevar a cabo según los procesos
conocidos, tal como se describen en
WO-A-02/22941.
Las composiciones pueden comprender también
sustancias tampón, por ejemplo, bórax, boratos, fosfatos,
polifosfatos, oxalatos, acetatos o citratos, en particular
fosfatos, acetatos o citratos. Ejemplos que se pueden mencionar
incluyen el bórax, borato de sodio, tetraborato de sodio, difosfato
de sodio, difosfato disódico, tripolifosfato sódico,
pentapolifosfato sódico, oxalato de sodio, acetato de sodio y
citrato de sodio. Se prefieren los sistemas tampón con un pKs de 4
a 10. Se utilizan tampones en una concentración, por ejemplo, de 0,1
a 3,0 mol/l, preferiblemente de 0,1 a 1,0 mol/l con el fin de
establecer, por ejemplo, un valor de pH de 4 a 10, especialmente de
5 a 8,5. Ejemplos de los sistemas tampón preferidos son el acetato
de sodio/ácido acético, citrato de sodio, ácido cítrico y
dihidrógeno fosfato de sodio/difosfato disódico o bien polifosfatos
de sodio.
Como otros aditivos, las composiciones líquidas
acuosas conforme a la presente invención pueden comprender
tensoactivos, humectantes, agentes antiespumantes y
anticongelantes.
Los tensoactivos adecuados incluyen tensoactivos
aniónicos o no iónicos disponibles en el comercio. Como humectantes
en las composiciones conforme a la invención se tienen en cuenta,
por ejemplo, la urea o una mezcla de lactato de sodio
(preferiblemente en forma de un 50% a un 60% de solución acuosa) y
glicerol y/o propilenglicol en cantidades que oscilan entre un 0,1
y un 30% en peso, especialmente entre un 2% y un 30% en peso.
La composición líquida acuosa se puede preparar,
por ejemplo, de la siguiente manera.
Una mezcla acuosa del derivado de ciclodextrina
se mezcla con una cantidad predeterminada de disolvente orgánico
miscible en agua o bien de
\varepsilon-caprolactama para formar una solución
clara, y la solución clara se ajusta a un pH dentro de un margen de
4 a 10, especialmente de 5 a 8,5, siguiendo el método indicado
anteriormente, seguido de la adición de una cantidad predeterminada
de disolvente orgánico miscible en agua o de
\varepsilon-caprolactama para formar una solución
clara.
Las composiciones conforme a la invención son
adecuadas como agentes de acabado o de mejora para clases muy
diversas de sustratos, como el papel, los materiales a base de
fibras textiles, las fibras queratinosas, por ejemplo, el cabello
del ser humano, el cuero o las láminas o películas de plástico
hechas de polímeros susceptibles a la reacción con la ciclodextrina
reactiva de la fibra, por ejemplo, el alcohol de polivinilo o los
polímeros o copolímeros de ácido acrílico, metacrílico, o bien
hidroxietilmetacrilato, modificando con ello la superficie de
dichos sustratos.
Se prefieren como sustratos los materiales a
base de fibras textiles que contienen grupos hidroxilo o nitrógeno.
Los materiales de fibras textiles pueden encontrarse en forma de
fibra, hilo o géneros en piezas, como géneros no tejidos, géneros
tejidos y de punto, tejidos de pelo o géneros de rizo. Ejemplos son
la seda, lana, fibras de poliamida y poliuretanos, y en particular
todo tipo de materiales a base de fibra celulósica. Dichos
materiales a base de fibra celulósica son, por ejemplo, las fibras
celulósicas naturales, como el algodón, lino y cáñamo, así como la
celulosa y la celulosa regenerada. Las composiciones según la
invención son también adecuadas para el acabado de fibras que
contienen grupos hidroxilo que se encuentran en tejidos mixtos, por
ejemplo, mezclas de algodón con fibras de poliéster o fibras de
poliamida. Las composiciones conforme a la invención son
especialmente adecuadas para el acabado de materiales celulósicos.
Además se pueden usar para el acabado de materiales a base de fibra
natural o sintética de poliamida.
Las composiciones conforme a la invención se
aplican a los géneros en solución acuosa, análogos a los procesos
de secado conocidos para los colorantes reactivos, si resulta
apropiado por dilución, por ejemplo con agua. Son adecuadas tanto
para el método de agotamiento como para el método de impregnación
con mordiente, en el cual los géneros se impregnan de soluciones
acuosas que pueden contener sales. Para esto se utilizan
preferiblemente las máquinas de tinción habituales con colorantes
reactivos. Las ciclodextrinas reactivas se fijan, si resulta
apropiado después de un tratamiento con álcalis, o preferiblemente
en presencia de álcalis, bajo la acción del calor, vapor o por
almacenamiento a temperatura ambiente durante varias horas, formando
con ello un enlace químico con el sustrato. Las composiciones
conforme a la invención se pueden aplicar también en presencia de
agentes reticulantes o de acabado resinoso, por ejemplo, de
dimetilol-dihidroxi-etileno-urea
(DMDHEU), ácido
butano-tetra-carboxílico (BTCA),
ácido cítrico o ácido maleico o agentes de enlace, por ejemplo,
acrilatos, siliconas, uretanos, butadienos, en un proceso de
acabado textil que puede dar lugar a una durabilidad mayor del
efecto. Dichos procesos de acabado textil se han descrito, por
ejemplo, en DE-A-40 35 378. Después
del fijado, los sustratos acabados se lavan detenidamente con agua
fría y caliente, si resulta apropiado añadiendo un agente que tenga
una acción dispersante y que promueva la difusión de las partes no
fijadas.
Los sustratos acabados contienen, por ejemplo,
de un 0,5 a un 25% en peso, preferiblemente del 1 al 10% en peso,
de derivado de ciclodextrina, basado en el peso total del
sustrato.
Los sustratos acabados se pueden usar para
formar complejos en la cavidad de la ciclodextrina, por ejemplo,
estabilizadores de rayos UV, agentes antimicrobianos, biocidas,
bactericidas, insecticidas, fungicidas, compuestos activos
farmacéuticos, fragancias, perfumes, feromonas, vitaminas, agentes
beneficiosos para piel, cabello y de tipo tejidos, por ejemplo,
absorbedores de rayos UV, ácidos grasos, agentes antiirritantes o
inflamatorios, para por ejemplo solubilizar sustancias insolubles
en agua o escasamente solubles en agua, para incrementar la
biodisponibilidad de los compuestos activos; para estabilizar las
sustancias ante la luz, temperatura, oxidación, hidrólisis o bien
de la volatilidad, para enmascarar malos sabores o bien olores
desagradables, para eliminar lentamente los compuestos activos de
forma controlada durante un periodo prolongado de tiempo (sistemas
de distribución). Por otro lado, los sustratos acabados son útiles
para asimilar sustancias químicas, por ejemplo, de un entorno
gaseoso o líquido, que son capturadas en la cavidad de la
ciclodextrina, sirviendo con ello como sistema colector. Dichos
sistemas colectores pueden hallar alguna aplicación en el campo del
diagnóstico médico o bien ayudar a determinar los elementos que
polucionan el ambiente. Los productos de descomposición de la
perspiración son atrapados en la cavidad de la ciclodextrina,
reduciendo o bien evitando los malos olores. Los materiales
textiles, como los tejidos acabados con la composición de la
invención se mantienen frescos con un olor agradable.
Las composiciones de la invención se distinguen
por una buena estabilidad al almacenamiento y no se precipitan
cuando se almacenan durante un periodo de tiempo largo incluso a
temperaturas inferiores.
Los ejemplos siguientes sirven para ilustrar la
invención. Las temperaturas se fijan en grados Celsius, las partes
son partes por peso y los datos en porcentaje se basan en
porcentajes por peso, a menos que se indique lo contrario. Las
partes por peso tienen la misma relación que partes por volumen como
el kilogramo respecto al litro.
Ejemplo
1
200 partes de Cavasol W7 MCT®
(\beta-ciclodextrina que contiene 2 a 3 grupos de
monoclorotriazinilo reactivos que son sustituidos por -Ona y se
unen a la ciclodextrina a través de un elemento puente de fórmula
-O-; disponibles en el comercio en Wacker Chemie AG, Alemania) se
disuelven en 480 partes de agua. La solución es túrbida. A esta
solución se añadirán 99 partes de citrato de sodio dihidrato y 1
parte de ácido cítrico como un tampón. Tras la adición de 180
partes de \varepsilon-caprolactama y 40 partes de
isopropanol la solución se vuelve completamente clara y homogénea.
Dependiendo del lote de Cavasol W7 MCT® el pH oscila entre 6,5 y
8,0.
100 partes de la composición así obtenida se
guardan durante 3 meses a 0ºC, durante 3 meses a 20ºC, durante 3
meses a 40ºC y durante un mes a 60ºC, respectivamente. En cualquier
caso el aspecto de la solución no cambiaba, incluso cuando se
sometía a ciclos reiterados de enfriamiento y calentamiento. En
cualquier caso el pH no caía por debajo de un valor de 6. Se
preparaban ejemplos comparativos sin la adición de
\varepsilon-caprolactama e isopropanol y se
almacenaban en las mismas condiciones que las composiciones de la
invención. En comparación con las composiciones de la invención,
los ejemplos comparativos se mantenían turbios y aparecía un
precipitado después de algunos días de almacenamiento. Incluso
después de retirar el precipitado de las muestras comparativas por
filtración aparecía turbidez y un precipitado después de algún día
de almacenamiento.
Ejemplo
2
preparado de acuerdo con el ejemplo
5 de WO-A-02/22941 se disuelven en
520 partes de agua. La solución es túrbida. A esta solución se
añaden 99 partes de acetato de sodio trihidrato y 1 parte de ácido
acético como un tampón. Tras la adición de 180 partes de
\varepsilon-caprolactama la solución se vuelve
completamente transparente y homogénea. Dependiendo del lote del
complejo de inclusión de Cavasol W7 MCT® el pH oscilará entre 6,5 y
8,0.
100 partes de la composición así obtenida se
guardan durante 3 meses a 0ºC, durante 3 meses a 20ºC, durante 3
meses a 40ºC y durante un mes a 60ºC, respectivamente. En cualquier
caso el aspecto de la solución no variaba incluso cuando se sometía
a ciclos de enfriamiento y calentamiento reiterados. En cualquier
caso el pH no disminuía por debajo de un valor de 6. Se preparaban
muestras comparativas sin la adición de
\varepsilon-caprolactama y se almacenaban en las
mismas condiciones que las composiciones de la invención. En
comparación con las composiciones de la invención, las muestras
comparativas se mantenían turbias y aparecía un precipitado después
de algunos días de almacenamiento. Incluso después de la
eliminación del precipitado de las muestras comparativas mediante
filtración, aparecía de nuevo una turbidez y un precipitado tras
algún día de almacenamiento.
\newpage
Ejemplos 3 a
20
Las siguientes composiciones homogéneas que se
muestran en la tabla 1 se preparan análogamente a las composiciones
del ejemplo 1 ó 2.
\global\parskip0.900000\baselineskip
Ej. | Composición |
3 | 200 partes de Cavasol W7 MCT®, |
520 partes de agua, | |
180 partes de \varepsilon-caprolactama | |
99 partes de acetato de sodio trihidrato y | |
1 parte de ácido acético |
4 | 100 partes de Cavasol W7 MCT®, |
620 partes de agua, | |
180 partes de \varepsilon-caprolactama | |
99 partes de acetato de sodio trihidrato y | |
1 parte de ácido acético |
5 | 300 partes de Cavasol W7 MCT®, |
420 partes de agua, | |
180 partes de \varepsilon-caprolactama | |
99 partes de acetato de sodio trihidrato y | |
1 parte de ácido acético |
6 | 200 partes de Cavasol W7 MCT®, |
600 partes de agua, | |
100 partes de \varepsilon-caprolactama | |
99 partes de acetato de sodio trihidrato y | |
1 parte de ácido acético |
7 | 200 partes de Cavasol W7 MCT®, |
480 partes de agua, | |
180 partes de \varepsilon-caprolactama, | |
40 partes de isopropanol, | |
99 partes de acetato de sodio trihidrato y | |
1 parte de ácido acético |
8 | 200 partes de Cavasol W7 MCT®, |
500 partes de agua, | |
200 partes de 1-metoxipropanol, | |
99 partes de citrato de sodio dihidrato y | |
1 parte de ácido cítrico | |
9 | 200 partes de Cavasol W7 MCT®, |
500 partes de agua, | |
200 partes de éter dietílico de dietilenglicol | |
99 partes de citrato de sodio dihidrato y | |
1 parte de ácido cítrico |
Ej. | Composición |
10 | 200 partes de Cavasol W7 MCT®, |
600 partes de agua, | |
100 partes de carbonato de propileno | |
99 partes de citrato de sodio dihidrato y | |
1 parte de ácido cítrico |
11 | 200 partes de Cavasol W7 MCT®, |
500 partes de agua, | |
200 partes de isopropanol, | |
99 partes de citrato de sodio dihidrato y | |
1 parte de ácido cítrico |
12 | 200 partes de un complejo de inclusión de Cavasol |
W7 MCT® y un compuesto de fórmula (101), | |
520 partes de agua, | |
180 partes de \varepsilon-caprolactama, | |
99 partes de citrato de sodio dihidrato y | |
1 parte de ácido cítrico |
13 | 200 partes de un complejo de inclusión de Cavasol |
W7 MCT® y un compuesto de fórmula (101), | |
520 partes de agua, | |
180 partes de \varepsilon-caprolactama, | |
99 partes de acetato de sodio trihidrato y | |
1 parte de ácido acético |
14 | 200 partes de un complejo de inclusión de Cavasol |
W7 MCT® y un compuesto de fórmula (101), | |
480 partes de agua, | |
180 partes de \varepsilon-caprolactama, | |
40 partes de isopropanol, | |
99 partes de citrato de sodio dihidrato y | |
1 parte de ácido cítrico |
15 | 200 partes de un complejo de inclusión de Cavasol |
W7 MCT® y un compuesto de fórmula (101), | |
500 partes de agua, | |
160 partes de 1-metoxipropanol, | |
40 partes de isopropanol, | |
99 partes de acetato de sodio trihidrato y | |
1 parte de ácido acético |
16 | 200 partes de un complejo de inclusión de Cavasol |
W7 MCT® y un compuesto de fórmula (101), | |
500 partes de agua, | |
160 partes de 1-metoxipropanol, | |
40 partes de isopropanol, | |
99 partes de citrato de sodio dihidrato y | |
1 parte de ácido cítrico |
Ej. | Composición |
17 | 200 partes de un complejo de inclusión de Cavasol |
W7 MCT® y un compuesto de fórmula (101), | |
500 partes de agua, | |
200 partes de éter dietílico de dietilenglicol, | |
99 partes de citrato de sodio dihidrato y | |
1 parte de ácido cítrico |
18 | 200 partes de un complejo de inclusión de Cavasol |
W7 MCT® y un compuesto de fórmula (101), | |
500 partes de agua, | |
160 partes de éter dietílico de dietilenglicol, | |
40 partes de isopropanol, | |
99 partes de citrato de sodio dihidrato y | |
1 parte de ácido cítrico |
19 | 200 partes de un complejo de inclusión de Cavasol |
W7 MCT® y un compuesto de fórmula (101), | |
600 partes de agua, | |
100 partes de carbonato de propileno, | |
99 partes de citrato de sodio dihidrato y | |
1 parte de ácido cítrico |
20 | 200 partes de un complejo de inclusión de Cavasol |
W7 MCT® y un compuesto de fórmula (101), | |
600 partes de agua, | |
200 partes de 1-metoxipropanol, | |
99 partes de acetato de sodio trihidrato y | |
1 parte de ácido acético |
Las composiciones de los ejemplos 3 a 20 se
almacenaban durante 3 meses a 0ºC, durante 3 meses a 20ºC, durante
3 meses a 40ºC y durante un mes a 60ºC, respectivamente, tal como se
ha descrito en los ejemplos 1 ó 2. El aspecto de la solución
después de su almacenamiento se muestra en la tabla 2.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Tabla pasa a página
siguiente)
\newpage
Ejemplo 1 de
aplicación
1000 partes de una solución se preparan
disolviendo en agua 80 partes de la composición obtenidas según el
ejemplo 1, 30 partes de CIBA Knittex® FEL y 9 partes de CIBA
Knittex® CAT MO (agente de acabado textil disponible de Ciba
Specialty Chemicals). Se impregnan diferentes tejidos (algodón
reticulado, viscosa y mezclas de algodón/poliéster (50/50)) con la
solución de manera que aumenta en un 70% su peso, posteriormente se
seca por debajo de los 80ºC y se fija durante 1 minuto a 160ºC.
Los tejidos acabados se someten a una prueba de
lavado a 40ºC (1 vez, 10 veces, 50 veces y 100 veces) en las
condiciones siguientes:
- Detergente:
- 30 g IEC 456-A (detergente estándar)
- Lavadora:
- Wascator FOM 71MP LAB.
Se verifica la ciclodextrina unida por un enlace
covalente mediante la determinación del blanqueo de una solución
alcalina de fenolftaleina según la Textilveredlung 1/2 (2002)
17-22.
La capacidad del tejido acabado para reducir el
mal olor se ha comprobado guardando 1 g de muestra del tejido
acabado (no lavado, 1 x lavado, 10 x lavado, 50 x lavado y 100 x
lavado) durante la noche en frascos cerrados (contenido 100 ml) que
contienen 50 mg de agua y 20 mg de una solución de etanol (80% en
volumen) que contienen un 0,1% de p-cresol. Las
muestras se ventilaban al aire durante 5 minutos. En cualquier caso,
una reducción notable del mal olor (p-cresol) era
detectada por 4 personas distintas en comparación con muestras no
acabadas tratadas del mismo modo.
Aplicación ejemplo
2
1000 partes de una solución se preparan
disolviendo en agua 80 partes de la composición obtenida conforme
al ejemplo 2, 30 partes de CIBA Knittex® FEL y 9 partes de CIBA
Knittex® CAT MO (agente de acabado textil disponible en Ciba
Specialty Chemicals). Diferentes tejidos (algodón tejido, viscosa y
mezclas de algodón/poliéster (50/50) se impregnan con la solución de
manera que aumenta su peso en un 70%, posteriormente se secan a
menos de 80ºC y se fijan durante 1 minuto a 160ºC.
Los tejidos acabados se someten a una prueba de
lavado a 40ºC (1 vez, 10 veces, 50 veces y 100 veces) en las
siguientes condiciones:
- Detergente:
- 30 g IEC 456-A (detergente estándar)
- Lavadora:
- Wascator FOM 71MP LAB.
El complejo de ciclodextrina de unión covalente
se ha verificado determinando la eficacia antimicrobiana frente al
Staphylococcus aureus ATCC 9144 y la Escherichia coli
NCTC 8196 en una prueba de difusión en agar (método de análisis
AATCC 147). La eficacia antimicrobiana era muy elevada frente al
Staphylococcus aureus ATCC 9144 y la Escherichia coli
NCTC 8196 en el caso de tejido de algodón (no lavado, 1xlavado,
10xlavado, 50xlavado y 100xlavado). Las mezclas tejidas de
algodón/poliéster (50/50) mostraban una eficacia antimicrobiana muy
buena frente al Staphylococcus aureus ATCC 9144 y la
Escherichia coli NCTC 8196 después de 50 lavados y una
eficacia antimicrobiana todavía buena después de 100 lavados. La
viscosa mostraba una eficacia antimicrobiana muy buena frente al
Staphylococcus aureus ATCC 9144 hasta los 25 lavados.
Los tejidos acabados se someten a una prueba de
lavado a 40ºC (1 vez, 10 veces, 50 veces y 100 veces) en las
condiciones siguientes:
- Detergente:
- 30 g IEC 456-A (detergente estándar)
- Lavadora:
- Wascator FOM 71MP LAB
Aplicación ejemplo
3
a) 1000 partes de una solución se preparan
disolviendo en agua 80 partes de la composición obtenida conforme
al ejemplo 2 y 10 partes de carbonato de sodio. Los tejidos de
algodón se impregnan de la solución de manera que aumenta en un 70%
su peso, se secan posteriormente por debajo de los 80ºC y se fijan
durante 5 minutos a 160ºC.
b) 1000 partes de una solución se preparan
disolviendo en agua 80 partes de la composición obtenida conforme
al ejemplo 2 y 10 partes de acetato de sodio. Los tejidos de algodón
se impregnan de la solución de manera que aumenta en un 70% su
peso, se secan posteriormente por debajo de los 80ºC y se fijan
durante 5 minutos a 160ºC.
c) 1000 partes de una solución se preparan
disolviendo en agua 80 partes de la composición obtenida conforme
al ejemplo 2 y 10 partes de carbonato de sodio. Los tejidos de
algodón se impregnan de la solución de manera que aumenta en un 70%
su peso, se secan posteriormente por debajo de los 80ºC y se fijan
durante 5 minutos a 160ºC.
El tejido acabado obtenido conforme a a), b) y
c) se somete a una prueba de lavado a 40ºC (1 vez, 10 veces, 30
veces y 50 veces) en las siguientes condiciones:
- Detergente:
- 30 g IEC 456-A (detergente estándar)
- Lavadora:
- Wascator FOM 72MP LAB.
El complejo de ciclodextrina de unión covalente
se ha verificado determinando la eficacia antimicrobiana frente al
Staphylococcus aureus ATCC 9144 y la Escherichia coli
NCTC 8196 en una prueba de difusión en agar (método de análisis
AATCC 147). La eficacia antimicrobiana era muy elevada frente al
Staphylococcus aureus ATCC 9144 y la Escherichia coli
NCTC 8196 en el caso del tejido obtenido conforme a a), b) y c)
después de 30 lavados y se observaba una eficacia antimicrobiana
todavía buena después de 50 lavados. El tamaño de la zona de
inhibición aumentaba al aumentar el pH aplicado durante el proceso
de acabado en el siguiente orden: a) < b) < c).
Claims (10)
1. Una composición líquida acuosa que comprende
un derivado de ciclodextrina reactivo o bien un hidrolizado del
mismo y al menos un componente seleccionado del grupo formado por
\varepsilon-caprolactama e isopropanol, carbonato
de propileno, polietilenglicol,
N-metil-2-pirrolidona,
1-metoxipropanol, éter dietílico de dietilenglicol,
glicerol y 1,2-propilenglicol como el disolvente
orgánico miscible en agua.
2. Una composición conforme a la reivindicación
1, en la que el disolvente orgánico miscible en agua está presente
en una cantidad entre un 2 y un 60% en peso, en base al peso total
de la composición.
3. Una composición conforme a la reivindicación
1 ó 2, en la que la \varepsilon-caprolactama está
presente en una cantidad del 2 al 40% en peso, en base al peso
total de la composición.
4. Una composición conforme a cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 3, en la que el derivado reactivo de
ciclodextrina.
5. Una composición conforme a cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 4, donde el grupo reactivo del derivado de
ciclodextrina es un heterociclo que contiene nitrógeno que tiene al
menos un sustituyente elegido del grupo formado por halógenos y
piridinio sustituido o no sustituido.
6. Una composición conforme a la reivindicación
5, en la que el grupo reactivo del derivado de ciclodextrina es
a) un grupo triazina de fórmula
en la
que
R_{1} es flúor, cloro, piridinio o hidroxi
sustituido por carboxi o no sustituido, y
R_{2} es tal como se ha definido antes para
R_{1} o bien es un radical de fórmula -OR_{3} o bien
-N(R_{4})R_{5} en el que R_{3} es hidrógeno,
álcali, C_{1}-C_{8}alquilo que es sustituido o
no sustituido por un grupo hidroxi o
C_{1}-C_{4}-alcoxi, y
R_{4} y R_{5}, independientemente uno de
otro, son hidrógenos;
C_{1}-C_{8}-alquilo que no está
sustituido o bien está sustituido por
C_{1}-C_{4}-alcoxi, hidroxi,
sulfa, sulfato o carboxi; o fenilo que no está sustituido o bien se
sustituye por
C_{1}-C_{4}-alcoxi,
C_{1}-C_{4}-alquilo, halógeno,
nitro, carboxi o sulfo; o bien
b) o un grupo de pirimidinilo de fórmula
donde
uno de los radicales R_{6} y R_{7} es flúor
o cloro y el otro de los radicales R_{6} y R_{7} es flúor,
cloro, o bien es un radical de fórmula -OR_{3} o bien
-N(R_{4})R_{5} tal como se ha definido antes, y
R_{8} es
C_{1}-C_{4}-alquilsulfonilo,
C_{1}-C_{4}-alcoxisulfonilo,
C_{2}-C_{4}-alcanoilo, cloro,
nitro, ciano, carboxilo o hidroxilo;
\newpage
c) o bien un grupo dicloroquinoxalina de
fórmula
7. Una composición conforme a la reivindicación
6, en la que el grupo reactivo del derivado de ciclodextrina es
Un grupo triazina de fórmula (1), en el que
R_{1} es cloro, y
R_{2} es un radical de fórmula -OR_{3}, en
el que R_{3} es hidrógeno, álcali o bien
C_{1}-C_{8}-alquilo,
preferiblemente álcali.
8. Una composición conforme a cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 7, en la que el derivado de ciclodextrina
reactivo contiene 1 a 4 grupos reactivos.
9. Una composición conforme a cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 8, en la que la composición comprende además
un tampón elegido del grupo formado por bórax, boratos, fosfatos,
polifosfatos, oxalatos, acetatos o citratos, en particular
fosfatos, acetatos o citratos.
10. Un proceso de acabado que comprende tratar
un sustrato con la composición conforme a la reivindicación 1.
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