ES2278162T3 - Composiciones liquidas acuosas de derivados de ciclodextrina reactivos y un proceso de acabado que utiliza dicha composicion. - Google Patents

Composiciones liquidas acuosas de derivados de ciclodextrina reactivos y un proceso de acabado que utiliza dicha composicion. Download PDF

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Abstract

Una composición líquida acuosa que comprende un derivado de ciclodextrina reactivo o bien un hidrolizado del mismo y al menos un componente seleccionado del grupo formado por e-caprolactama e isopropanol, carbonato de propileno, polietilenglicol, N-metil-2-pirrolidona, 1-metoxipropanol, éter dietílico de dietilenglicol, glicerol y 1, 2-propilenglicol como el disolvente orgánico miscible en agua.

Description

Composiciones líquidas acuosas de derivados de ciclodextrina reactivos y un proceso de acabado que utiliza dicha composición.
La presente invención se refiere a una composición líquida acuosa que contiene un derivado de ciclodextrina reactivo, excelente en cuanto a su estabilidad al almacenamiento y también se refiere a un proceso de acabado para el tratamiento de sustratos adecuados, en particular materiales a base de fibra, que utilizan dicha composición. Además, la invención incluye composiciones que contienen el hidrolizado del derivado de ciclodextrina reactivo.
Los procesos de acabado industrial se llevan a cabo habitualmente en un medio acuoso. En caso de que se utilicen para el proceso de acabado, los agentes de acabado disponibles en el comercio en forma de polvo o gránulo se deben disolver en un medio acuoso usando agua caliente.
Recientemente, dichos procesos de acabado se han mecanizado y automatizado en muchos aspectos, y por lo tanto se precisa que los agentes de acabado sean fabricados de forma adecuada para un sistema de pesado y dispensado automático.
Las ciclodextrinas son moléculas tipo jaula de una configuración cíclica a base de un número variado de unidades de D-glucopiranosilo, es decir de 6, 7 o bien 8 unidades (\alpha-,\beta- o bien \gamma-ciclodextrinas), conectadas por enlaces alfa-(1,4)glucosídicos, que definen una cavidad central. La fórmula química de la \alpha-ciclodextrina se muestra a continuación.
100
Las ciclodextrinas naturales son fabricadas a partir de almidón por la acción de la ciclodextrinaglucosiltransferasa (CGTasa), una enzima producida por varios organismos, siendo el Bacillus macerans la fuente más primitiva. La configuración molecular tridimensional más estable para estos oligosacáridos cíclicos adquiere la forma de un toroide con la abertura superior (mayor) e inferior (más pequeña) del toroide que presenta grupos hidroxilo secundario y primario, respectivamente, respecto al entorno disolvente. El interior del toroide es hidrofóbico como resultado de un entorno rico en electrones formado en gran parte por átomos de oxígeno glucosídicos. Se trata del interjuego de fuerzas atómicas (Van der Waals), termodinámicas (enlace por hidrógeno) y del disolvente (hidrofóbicas) que influye en los complejos estables que se pueden formar con las sustancias químicas en el entorno apolar de la cavidad de la ciclodextrina. El complejo existe en un equilibrio dependiente de las concentraciones de la ciclodextrina, la molécula invitada y el agua. La velocidad a la cual se forma el complejo asociado se determina en gran parte por la accesibilidad de la molécula invitada a la cavidad de la ciclodextrina y la magnitud de la fuerza neta de acción termodinámica.
Se han utilizado derivados de ciclodextrina que no forman complejos como agentes de acabado para el tratamiento de materiales fibrosos, con el fin de reducir o impedir malos olores debidos a la perspiración (DE-A-40 35 378). Además, los derivados de ciclodextrina que no forman complejos permiten la complejación de fragancias y perfumes (DE-A-40 35 378) o bien sustancias antimicrobianas (WO-A_02/22941) que son liberadas lentamente e imparten una fragancia de larga duración o bien un efecto antimicrobiano prolongado al material textil acabado. La presencia prolongada de agentes antimicrobianos hace que los sustratos sean más higiénicos, menos propensos a una contaminación por cruce y más frescos.
Una composición líquida acuosa de derivados de ciclodextrina reactivos o de hidrolizados de los mismos se considera como la preferida ya que es adecuada para un sistema de pesada y dispensado automático y no crea dispersión del polvo durante su manipulación, lo que evita la polución del entorno de trabajo y además puede servir para ahorrar energía y trabajo ya que derivados de ciclodextrina sustituidos tienden a hincharse en contacto con agua y por tanto tienen una fuerte tendencia a formar grumos que difícilmente se podrán disolver.
La US-A-5728823 menciona composiciones acuosas de derivados de ciclodextrina reactivos. Otros documentos como el FR-A-2665170, DE-A-3427787, EP-A-0519428 y WO-A-02/22941, se refieren a la fabricación de complejos de inclusión en un medio acuoso.
De acuerdo con ello el tema de la presente invención es el de conseguir una composición líquida acuosa estable que comprenda un derivado de ciclodextrina reactivo del propio hidrolizado y al menos un componente elegido del grupo formado por la \varepsilon-caprolactama y el isopropanol, carbonilato de propileno, polietilenglicol, N-metil-2-pirrolidona, 1-metoxipropanol, éter de dietilenglicoldietilo, glicerol y 1,2-propilenglicol como el disolvente orgánico miscible en agua.
Como disolvente orgánico miscible en agua se tiene en cuenta el isopropanol, el carbonato de propileno, el polietilenglicol, el 1-metoxipropanol y el éter dietílico de dietilenglicol.
En el contexto de la presente invención, el término disolventes orgánicos miscibles en agua se refiere a los disolventes que son miscibles con agua en cualquier proporción así como a los disolventes que son únicamente miscibles con agua en una cierta proporción, es decir, disolventes parcialmente miscibles en agua.
Las composiciones de la invención pueden comprender uno o más de uno, como dos o tres de los disolventes orgánicos miscibles en agua mencionados.
En una configuración especial de la presente invención, las composiciones indicadas contienen \varepsilon-caprolactama como agente solubilizante sin que esté presente ningún disolvente orgánico miscible en agua.
Se prefieren aquellas composiciones en las que el disolvente orgánico miscible en agua está presente en una cantidad del 2 al 60% en peso, en particular del 5 al 40% en peso y preferiblemente del 10 al 30% en peso, en base al peso total de la composición.
Los grupos reactivos de los derivados de ciclodextrina son grupos capaces de reaccionar con los grupos funcionales de un sustrato adecuado, como un material de fibra textil, por ejemplo con los grupos hidroxilo de celulosa, los grupos amino, carboxilo, hidroxilo o tiol en el caso de lana y seda o con los grupos amino y posiblemente carboxilo de las poliamidas sintéticas con la formación de enlaces químicos covalentes. Los grupos reactivos se unen generalmente, directamente o a través de un elemento puente, a un átomo de carbono del derivado de ciclodextrina. Ejemplos de grupos reactivos adecuados incluyen los que contienen al menos un sustituyente desechable en un radical alifático, aromático o preferiblemente en un radical heterocíclico o en el cual los radicales mencionados contienen un radical adecuado para reaccionar con el material fibroso. Ejemplos de elementos puente adecuados conforme a los cuales los grupos reactivos de fibra se pueden enlazar a un átomo de carbono del derivado de ciclodextrina son el -NH, -O-CO- y -O-, en particular, -O-CO- y -O y preferiblemente -O-.
Se conocen los derivados de ciclodextrina reactivos y la preparación de dichos derivados de ciclodextrina reactivos se puede llevar a cabo según procesos conocidos.
Los derivados de ciclodextrina reactivos, que contienen grupos aldehído, capaces de reaccionar con los grupos hidroxilo de celulosa o de alcohol de polivinilo se han descrito en EP-A-0 483 380.
A. Deratani, B. Pöpping, Makromol, Chem. Rapid Commun. 13(1992)237 describen la preparación de ciclodextrina clorhidrina (derivado 3-cloro-2-hidroxipropil-ciclodextrina) por reacción de la \beta-ciclodextrina en un medio acuoso con epiclorhidrina.
La solicitud de patente alemana nr. 101 55 782.5 informa además de la preparación de derivados de \beta-ciclodextrina que contienen grupos 2,3-dibromopropionilo o bien vinilsulfonilo que son grupos de anclaje reactivo en el campo de los colorantes reactivos.
Básicamente, todos los grupos reactivos de la fibra conocidos en el campo de los colorantes reactivos, como los descritos en Venkataraman "The Chemistry of Synthetic Dyes" vol.6, páginas 1-209, Academia Press, New York, London 1972 o bien EP-A-635 549 y US-A-5 684 138 son adecuados.
Otros ejemplos de grupos reactivos incluyen radicales reactivos que contienen anillos 4-, 5- o bien 6- carbo- o heterocíclicos sustituidos por un átomo o grupo intercambiable. Ejemplos de radicales heterocíclicos incluyen los radicales heterocíclicos que contienen al menos un sustituyente intercambiable unido a un anillo heterocíclico; y los que contienen al menos un sustituyente reactivo unido a un anillo heterocíclico de 5 ó 6 miembros como a una triazina, piridina o pirimidina. Los radicales reactivos heterocíclicos mencionados pueden contener además otros radicales reactivos a través de un enlace directo o un elemento puente. Dichos derivados de ciclodextrina reactivos se describen en US-A-5 728 823.
La presente invención incluye también composiciones que contienen el hidrolizado del derivado de ciclodextrina reactivo. Los hidrolizados de los derivados de ciclodextrina reactivos se forman por la reacción de los grupos reactivos con agua siguiendo un método conocido. Se prefieren las composiciones que contienen derivados de ciclodextrina reactivos.
Preferiblemente, el grupo reactivo del derivado de ciclodextrina es el vinilsulfonilo, \alpha,\beta-dihalopropionilo, \alpha-haloacriloilo, donde halo es por ejemplo, bromo o cloro, en particular bromo, o bien un heterociclo que contiene nitrógeno y que tiene al menos un sustituyente elegido del grupo formado por halógenos, especialmente flúor o cloro, y piridina sustituida o no sustituida. Se entiende que el vinilsulfonilo incluirá también los precursores del mismo que corresponden a la fórmula -SO_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Z donde Z es un grupo extraíble en condiciones alcalinas. Z es, por ejemplo, -Cl, -Br, -F, -OSO_{3}H, -SSO_{3}H, -OCO-CH_{3}, -OPO_{3}H_{2}, -OCO-C_{6}H_{5}, -OSO_{2}-C_{1}-C_{4}-alquilo, o bien -OSO_{2}-N(C_{1}-C_{4}alquilo)_{2}. Z es preferiblemente un grupo de fórmula -Cl, -OSO_{3}H, -SSO_{3}H, -OCO-CH_{3}, -OCO-C_{6}H_{5} o bien -OPO_{3}H_{2}, en particular -Cl o bien -OSO_{3}H y más especialmente -OSO_{3}H.
Más preferiblemente el grupo reactivo de derivados de ciclodextrina es un heterociclo que contiene nitrógeno y que tiene al menos un sustituyente seleccionado del grupo formado por halógenos, en particular flúor o cloro, y piridinio sustituido o no sustituido.
Ejemplos específicos de grupos reactivos heterocíclicos que contienen nitrógeno son
a) un grupo triazina de fórmula
1
en la que
R_{1} es flúor, cloro, piridinio o hidroxi sustituido por carboxi o no sustituido, preferiblemente flúor, cloro o piridinio no sustituido o sustituido por carboxi, y
R_{2} es tal como se ha definido antes para R_{1} o bien es un radical de fórmula -OR_{3} o bien -N(R_{4})R_{5} en el que R_{3} es hidrógeno, álcali, C_{1}-C_{8}alquilo que es sustituido o no sustituido por un grupo hidroxi o C_{1}-C_{4}-alcoxi, y
R_{4} y R_{5}, independientemente uno de otro, son hidrógenos; C_{1}-C_{8}-alquilo que no está sustituido o bien está sustituido por C_{1}-C_{4}-alcoxi, hidroxi, sulfa, sulfato o carboxi; o fenilo que no está sustituido o bien se sustituye por C_{1}-C_{4}-alcoxi, C_{1}-C_{4}-alquilo, halógeno, nitro, carboxi o sulfo;
b) o un grupo de pirimidinilo de fórmula
2
donde
uno de los radicales R_{6} y R_{7} es flúor o cloro y el otro de los radicales R_{6} y R_{7} es flúor, cloro, o bien es un radical de fórmula -OR_{3} o bien -N(R_{4})R_{5} tal como se ha definido antes, y R_{8} es C_{1}-C_{4}-alquilsulfonilo, C_{1}-C_{4}-alcoxisulfonilo, C_{2}-C_{4}-alcanoilo, cloro, nitro, ciano, carboxilo o hidroxilo;
c) o bien un grupo dicloroquinoxalina de fórmula
7
Se prefieren los grupos de fórmula (1), en particular aquellos en los que R_{1} es cloro. R_{2} es preferiblemente un radical de fórmula -OR_{3}, donde R_{3} es hidrógeno, álcali o bien C_{1}-C_{6}-alquilo. Los radicales preferidos R_{2} son los de la fórmula -OR_{3} donde R_{3} es hidrógeno, álcali o C_{1}-C_{4}-alquilo, especialmente hidrógeno o álcali. Se prefiere que sea un álcali. Este álcali es preferiblemente sodio.
Los derivados de ciclodextrina contienen, por ejemplo, 1 a 4, preferiblemente 2 a 3 grupos reactivos.
Los derivados de ciclodextrina pueden ser complejos o no complejos, por ejemplo, formados por sustancias antimicrobianas, biocidas, bactericidas, insecticidas, fungicidas, compuestos activos desde el punto de vista farmacéutico, estabilizadores UV, perfumes, fragancias, feromonas, vitaminas o bien agentes buenos para la piel, el pelo y los tejidos, por ejemplo, absorbedores de rayos UV, ácidos grasos, antiirritantes o agentes inflamatorios.
La preparación de derivados de ciclodextrina reactivos acomplejados se puede llevar a cabo según los procesos conocidos, tal como se describen en WO-A-02/22941.
Las composiciones pueden comprender también sustancias tampón, por ejemplo, bórax, boratos, fosfatos, polifosfatos, oxalatos, acetatos o citratos, en particular fosfatos, acetatos o citratos. Ejemplos que se pueden mencionar incluyen el bórax, borato de sodio, tetraborato de sodio, difosfato de sodio, difosfato disódico, tripolifosfato sódico, pentapolifosfato sódico, oxalato de sodio, acetato de sodio y citrato de sodio. Se prefieren los sistemas tampón con un pKs de 4 a 10. Se utilizan tampones en una concentración, por ejemplo, de 0,1 a 3,0 mol/l, preferiblemente de 0,1 a 1,0 mol/l con el fin de establecer, por ejemplo, un valor de pH de 4 a 10, especialmente de 5 a 8,5. Ejemplos de los sistemas tampón preferidos son el acetato de sodio/ácido acético, citrato de sodio, ácido cítrico y dihidrógeno fosfato de sodio/difosfato disódico o bien polifosfatos de sodio.
Como otros aditivos, las composiciones líquidas acuosas conforme a la presente invención pueden comprender tensoactivos, humectantes, agentes antiespumantes y anticongelantes.
Los tensoactivos adecuados incluyen tensoactivos aniónicos o no iónicos disponibles en el comercio. Como humectantes en las composiciones conforme a la invención se tienen en cuenta, por ejemplo, la urea o una mezcla de lactato de sodio (preferiblemente en forma de un 50% a un 60% de solución acuosa) y glicerol y/o propilenglicol en cantidades que oscilan entre un 0,1 y un 30% en peso, especialmente entre un 2% y un 30% en peso.
La composición líquida acuosa se puede preparar, por ejemplo, de la siguiente manera.
Una mezcla acuosa del derivado de ciclodextrina se mezcla con una cantidad predeterminada de disolvente orgánico miscible en agua o bien de \varepsilon-caprolactama para formar una solución clara, y la solución clara se ajusta a un pH dentro de un margen de 4 a 10, especialmente de 5 a 8,5, siguiendo el método indicado anteriormente, seguido de la adición de una cantidad predeterminada de disolvente orgánico miscible en agua o de \varepsilon-caprolactama para formar una solución clara.
Las composiciones conforme a la invención son adecuadas como agentes de acabado o de mejora para clases muy diversas de sustratos, como el papel, los materiales a base de fibras textiles, las fibras queratinosas, por ejemplo, el cabello del ser humano, el cuero o las láminas o películas de plástico hechas de polímeros susceptibles a la reacción con la ciclodextrina reactiva de la fibra, por ejemplo, el alcohol de polivinilo o los polímeros o copolímeros de ácido acrílico, metacrílico, o bien hidroxietilmetacrilato, modificando con ello la superficie de dichos sustratos.
Se prefieren como sustratos los materiales a base de fibras textiles que contienen grupos hidroxilo o nitrógeno. Los materiales de fibras textiles pueden encontrarse en forma de fibra, hilo o géneros en piezas, como géneros no tejidos, géneros tejidos y de punto, tejidos de pelo o géneros de rizo. Ejemplos son la seda, lana, fibras de poliamida y poliuretanos, y en particular todo tipo de materiales a base de fibra celulósica. Dichos materiales a base de fibra celulósica son, por ejemplo, las fibras celulósicas naturales, como el algodón, lino y cáñamo, así como la celulosa y la celulosa regenerada. Las composiciones según la invención son también adecuadas para el acabado de fibras que contienen grupos hidroxilo que se encuentran en tejidos mixtos, por ejemplo, mezclas de algodón con fibras de poliéster o fibras de poliamida. Las composiciones conforme a la invención son especialmente adecuadas para el acabado de materiales celulósicos. Además se pueden usar para el acabado de materiales a base de fibra natural o sintética de poliamida.
Las composiciones conforme a la invención se aplican a los géneros en solución acuosa, análogos a los procesos de secado conocidos para los colorantes reactivos, si resulta apropiado por dilución, por ejemplo con agua. Son adecuadas tanto para el método de agotamiento como para el método de impregnación con mordiente, en el cual los géneros se impregnan de soluciones acuosas que pueden contener sales. Para esto se utilizan preferiblemente las máquinas de tinción habituales con colorantes reactivos. Las ciclodextrinas reactivas se fijan, si resulta apropiado después de un tratamiento con álcalis, o preferiblemente en presencia de álcalis, bajo la acción del calor, vapor o por almacenamiento a temperatura ambiente durante varias horas, formando con ello un enlace químico con el sustrato. Las composiciones conforme a la invención se pueden aplicar también en presencia de agentes reticulantes o de acabado resinoso, por ejemplo, de dimetilol-dihidroxi-etileno-urea (DMDHEU), ácido butano-tetra-carboxílico (BTCA), ácido cítrico o ácido maleico o agentes de enlace, por ejemplo, acrilatos, siliconas, uretanos, butadienos, en un proceso de acabado textil que puede dar lugar a una durabilidad mayor del efecto. Dichos procesos de acabado textil se han descrito, por ejemplo, en DE-A-40 35 378. Después del fijado, los sustratos acabados se lavan detenidamente con agua fría y caliente, si resulta apropiado añadiendo un agente que tenga una acción dispersante y que promueva la difusión de las partes no fijadas.
Los sustratos acabados contienen, por ejemplo, de un 0,5 a un 25% en peso, preferiblemente del 1 al 10% en peso, de derivado de ciclodextrina, basado en el peso total del sustrato.
Los sustratos acabados se pueden usar para formar complejos en la cavidad de la ciclodextrina, por ejemplo, estabilizadores de rayos UV, agentes antimicrobianos, biocidas, bactericidas, insecticidas, fungicidas, compuestos activos farmacéuticos, fragancias, perfumes, feromonas, vitaminas, agentes beneficiosos para piel, cabello y de tipo tejidos, por ejemplo, absorbedores de rayos UV, ácidos grasos, agentes antiirritantes o inflamatorios, para por ejemplo solubilizar sustancias insolubles en agua o escasamente solubles en agua, para incrementar la biodisponibilidad de los compuestos activos; para estabilizar las sustancias ante la luz, temperatura, oxidación, hidrólisis o bien de la volatilidad, para enmascarar malos sabores o bien olores desagradables, para eliminar lentamente los compuestos activos de forma controlada durante un periodo prolongado de tiempo (sistemas de distribución). Por otro lado, los sustratos acabados son útiles para asimilar sustancias químicas, por ejemplo, de un entorno gaseoso o líquido, que son capturadas en la cavidad de la ciclodextrina, sirviendo con ello como sistema colector. Dichos sistemas colectores pueden hallar alguna aplicación en el campo del diagnóstico médico o bien ayudar a determinar los elementos que polucionan el ambiente. Los productos de descomposición de la perspiración son atrapados en la cavidad de la ciclodextrina, reduciendo o bien evitando los malos olores. Los materiales textiles, como los tejidos acabados con la composición de la invención se mantienen frescos con un olor agradable.
Las composiciones de la invención se distinguen por una buena estabilidad al almacenamiento y no se precipitan cuando se almacenan durante un periodo de tiempo largo incluso a temperaturas inferiores.
Los ejemplos siguientes sirven para ilustrar la invención. Las temperaturas se fijan en grados Celsius, las partes son partes por peso y los datos en porcentaje se basan en porcentajes por peso, a menos que se indique lo contrario. Las partes por peso tienen la misma relación que partes por volumen como el kilogramo respecto al litro.
Ejemplo 1
200 partes de Cavasol W7 MCT® (\beta-ciclodextrina que contiene 2 a 3 grupos de monoclorotriazinilo reactivos que son sustituidos por -Ona y se unen a la ciclodextrina a través de un elemento puente de fórmula -O-; disponibles en el comercio en Wacker Chemie AG, Alemania) se disuelven en 480 partes de agua. La solución es túrbida. A esta solución se añadirán 99 partes de citrato de sodio dihidrato y 1 parte de ácido cítrico como un tampón. Tras la adición de 180 partes de \varepsilon-caprolactama y 40 partes de isopropanol la solución se vuelve completamente clara y homogénea. Dependiendo del lote de Cavasol W7 MCT® el pH oscila entre 6,5 y 8,0.
100 partes de la composición así obtenida se guardan durante 3 meses a 0ºC, durante 3 meses a 20ºC, durante 3 meses a 40ºC y durante un mes a 60ºC, respectivamente. En cualquier caso el aspecto de la solución no cambiaba, incluso cuando se sometía a ciclos reiterados de enfriamiento y calentamiento. En cualquier caso el pH no caía por debajo de un valor de 6. Se preparaban ejemplos comparativos sin la adición de \varepsilon-caprolactama e isopropanol y se almacenaban en las mismas condiciones que las composiciones de la invención. En comparación con las composiciones de la invención, los ejemplos comparativos se mantenían turbios y aparecía un precipitado después de algunos días de almacenamiento. Incluso después de retirar el precipitado de las muestras comparativas por filtración aparecía turbidez y un precipitado después de algún día de almacenamiento.
Ejemplo 2
200 partes de un complejo de inclusión de Cavasol W7 MCT® y un compuesto de fórmula
3
preparado de acuerdo con el ejemplo 5 de WO-A-02/22941 se disuelven en 520 partes de agua. La solución es túrbida. A esta solución se añaden 99 partes de acetato de sodio trihidrato y 1 parte de ácido acético como un tampón. Tras la adición de 180 partes de \varepsilon-caprolactama la solución se vuelve completamente transparente y homogénea. Dependiendo del lote del complejo de inclusión de Cavasol W7 MCT® el pH oscilará entre 6,5 y 8,0.
100 partes de la composición así obtenida se guardan durante 3 meses a 0ºC, durante 3 meses a 20ºC, durante 3 meses a 40ºC y durante un mes a 60ºC, respectivamente. En cualquier caso el aspecto de la solución no variaba incluso cuando se sometía a ciclos de enfriamiento y calentamiento reiterados. En cualquier caso el pH no disminuía por debajo de un valor de 6. Se preparaban muestras comparativas sin la adición de \varepsilon-caprolactama y se almacenaban en las mismas condiciones que las composiciones de la invención. En comparación con las composiciones de la invención, las muestras comparativas se mantenían turbias y aparecía un precipitado después de algunos días de almacenamiento. Incluso después de la eliminación del precipitado de las muestras comparativas mediante filtración, aparecía de nuevo una turbidez y un precipitado tras algún día de almacenamiento.
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Ejemplos 3 a 20
Las siguientes composiciones homogéneas que se muestran en la tabla 1 se preparan análogamente a las composiciones del ejemplo 1 ó 2.
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TABLA 1
Ej. Composición
3 200 partes de Cavasol W7 MCT®,
520 partes de agua,
180 partes de \varepsilon-caprolactama
99 partes de acetato de sodio trihidrato y
1 parte de ácido acético
4 100 partes de Cavasol W7 MCT®,
620 partes de agua,
180 partes de \varepsilon-caprolactama
99 partes de acetato de sodio trihidrato y
1 parte de ácido acético
5 300 partes de Cavasol W7 MCT®,
420 partes de agua,
180 partes de \varepsilon-caprolactama
99 partes de acetato de sodio trihidrato y
1 parte de ácido acético
6 200 partes de Cavasol W7 MCT®,
600 partes de agua,
100 partes de \varepsilon-caprolactama
99 partes de acetato de sodio trihidrato y
1 parte de ácido acético
7 200 partes de Cavasol W7 MCT®,
480 partes de agua,
180 partes de \varepsilon-caprolactama,
40 partes de isopropanol,
99 partes de acetato de sodio trihidrato y
1 parte de ácido acético
8 200 partes de Cavasol W7 MCT®,
500 partes de agua,
200 partes de 1-metoxipropanol,
99 partes de citrato de sodio dihidrato y
1 parte de ácido cítrico
9 200 partes de Cavasol W7 MCT®,
500 partes de agua,
200 partes de éter dietílico de dietilenglicol
99 partes de citrato de sodio dihidrato y
1 parte de ácido cítrico
TABLA 1 (continuación)
Ej. Composición
10 200 partes de Cavasol W7 MCT®,
600 partes de agua,
100 partes de carbonato de propileno
99 partes de citrato de sodio dihidrato y
1 parte de ácido cítrico
11 200 partes de Cavasol W7 MCT®,
500 partes de agua,
200 partes de isopropanol,
99 partes de citrato de sodio dihidrato y
1 parte de ácido cítrico
12 200 partes de un complejo de inclusión de Cavasol
W7 MCT® y un compuesto de fórmula (101),
520 partes de agua,
180 partes de \varepsilon-caprolactama,
99 partes de citrato de sodio dihidrato y
1 parte de ácido cítrico
13 200 partes de un complejo de inclusión de Cavasol
W7 MCT® y un compuesto de fórmula (101),
520 partes de agua,
180 partes de \varepsilon-caprolactama,
99 partes de acetato de sodio trihidrato y
1 parte de ácido acético
14 200 partes de un complejo de inclusión de Cavasol
W7 MCT® y un compuesto de fórmula (101),
480 partes de agua,
180 partes de \varepsilon-caprolactama,
40 partes de isopropanol,
99 partes de citrato de sodio dihidrato y
1 parte de ácido cítrico
15 200 partes de un complejo de inclusión de Cavasol
W7 MCT® y un compuesto de fórmula (101),
500 partes de agua,
160 partes de 1-metoxipropanol,
40 partes de isopropanol,
99 partes de acetato de sodio trihidrato y
1 parte de ácido acético
16 200 partes de un complejo de inclusión de Cavasol
W7 MCT® y un compuesto de fórmula (101),
500 partes de agua,
160 partes de 1-metoxipropanol,
40 partes de isopropanol,
99 partes de citrato de sodio dihidrato y
1 parte de ácido cítrico
TABLA 1 (continuación)
Ej. Composición
17 200 partes de un complejo de inclusión de Cavasol
W7 MCT® y un compuesto de fórmula (101),
500 partes de agua,
200 partes de éter dietílico de dietilenglicol,
99 partes de citrato de sodio dihidrato y
1 parte de ácido cítrico
18 200 partes de un complejo de inclusión de Cavasol
W7 MCT® y un compuesto de fórmula (101),
500 partes de agua,
160 partes de éter dietílico de dietilenglicol,
40 partes de isopropanol,
99 partes de citrato de sodio dihidrato y
1 parte de ácido cítrico
19 200 partes de un complejo de inclusión de Cavasol
W7 MCT® y un compuesto de fórmula (101),
600 partes de agua,
100 partes de carbonato de propileno,
99 partes de citrato de sodio dihidrato y
1 parte de ácido cítrico
20 200 partes de un complejo de inclusión de Cavasol
W7 MCT® y un compuesto de fórmula (101),
600 partes de agua,
200 partes de 1-metoxipropanol,
99 partes de acetato de sodio trihidrato y
1 parte de ácido acético
Las composiciones de los ejemplos 3 a 20 se almacenaban durante 3 meses a 0ºC, durante 3 meses a 20ºC, durante 3 meses a 40ºC y durante un mes a 60ºC, respectivamente, tal como se ha descrito en los ejemplos 1 ó 2. El aspecto de la solución después de su almacenamiento se muestra en la tabla 2.
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(Tabla pasa a página siguiente)
TABLA 2 Estabilidad durante el almacenamiento
4 
\newpage
Ejemplo 1 de aplicación
1000 partes de una solución se preparan disolviendo en agua 80 partes de la composición obtenidas según el ejemplo 1, 30 partes de CIBA Knittex® FEL y 9 partes de CIBA Knittex® CAT MO (agente de acabado textil disponible de Ciba Specialty Chemicals). Se impregnan diferentes tejidos (algodón reticulado, viscosa y mezclas de algodón/poliéster (50/50)) con la solución de manera que aumenta en un 70% su peso, posteriormente se seca por debajo de los 80ºC y se fija durante 1 minuto a 160ºC.
Los tejidos acabados se someten a una prueba de lavado a 40ºC (1 vez, 10 veces, 50 veces y 100 veces) en las condiciones siguientes:
Detergente:
30 g IEC 456-A (detergente estándar)
Lavadora:
Wascator FOM 71MP LAB.
Se verifica la ciclodextrina unida por un enlace covalente mediante la determinación del blanqueo de una solución alcalina de fenolftaleina según la Textilveredlung 1/2 (2002) 17-22.
La capacidad del tejido acabado para reducir el mal olor se ha comprobado guardando 1 g de muestra del tejido acabado (no lavado, 1 x lavado, 10 x lavado, 50 x lavado y 100 x lavado) durante la noche en frascos cerrados (contenido 100 ml) que contienen 50 mg de agua y 20 mg de una solución de etanol (80% en volumen) que contienen un 0,1% de p-cresol. Las muestras se ventilaban al aire durante 5 minutos. En cualquier caso, una reducción notable del mal olor (p-cresol) era detectada por 4 personas distintas en comparación con muestras no acabadas tratadas del mismo modo.
Aplicación ejemplo 2
1000 partes de una solución se preparan disolviendo en agua 80 partes de la composición obtenida conforme al ejemplo 2, 30 partes de CIBA Knittex® FEL y 9 partes de CIBA Knittex® CAT MO (agente de acabado textil disponible en Ciba Specialty Chemicals). Diferentes tejidos (algodón tejido, viscosa y mezclas de algodón/poliéster (50/50) se impregnan con la solución de manera que aumenta su peso en un 70%, posteriormente se secan a menos de 80ºC y se fijan durante 1 minuto a 160ºC.
Los tejidos acabados se someten a una prueba de lavado a 40ºC (1 vez, 10 veces, 50 veces y 100 veces) en las siguientes condiciones:
Detergente:
30 g IEC 456-A (detergente estándar)
Lavadora:
Wascator FOM 71MP LAB.
El complejo de ciclodextrina de unión covalente se ha verificado determinando la eficacia antimicrobiana frente al Staphylococcus aureus ATCC 9144 y la Escherichia coli NCTC 8196 en una prueba de difusión en agar (método de análisis AATCC 147). La eficacia antimicrobiana era muy elevada frente al Staphylococcus aureus ATCC 9144 y la Escherichia coli NCTC 8196 en el caso de tejido de algodón (no lavado, 1xlavado, 10xlavado, 50xlavado y 100xlavado). Las mezclas tejidas de algodón/poliéster (50/50) mostraban una eficacia antimicrobiana muy buena frente al Staphylococcus aureus ATCC 9144 y la Escherichia coli NCTC 8196 después de 50 lavados y una eficacia antimicrobiana todavía buena después de 100 lavados. La viscosa mostraba una eficacia antimicrobiana muy buena frente al Staphylococcus aureus ATCC 9144 hasta los 25 lavados.
Los tejidos acabados se someten a una prueba de lavado a 40ºC (1 vez, 10 veces, 50 veces y 100 veces) en las condiciones siguientes:
Detergente:
30 g IEC 456-A (detergente estándar)
Lavadora:
Wascator FOM 71MP LAB
Aplicación ejemplo 3
a) 1000 partes de una solución se preparan disolviendo en agua 80 partes de la composición obtenida conforme al ejemplo 2 y 10 partes de carbonato de sodio. Los tejidos de algodón se impregnan de la solución de manera que aumenta en un 70% su peso, se secan posteriormente por debajo de los 80ºC y se fijan durante 5 minutos a 160ºC.
b) 1000 partes de una solución se preparan disolviendo en agua 80 partes de la composición obtenida conforme al ejemplo 2 y 10 partes de acetato de sodio. Los tejidos de algodón se impregnan de la solución de manera que aumenta en un 70% su peso, se secan posteriormente por debajo de los 80ºC y se fijan durante 5 minutos a 160ºC.
c) 1000 partes de una solución se preparan disolviendo en agua 80 partes de la composición obtenida conforme al ejemplo 2 y 10 partes de carbonato de sodio. Los tejidos de algodón se impregnan de la solución de manera que aumenta en un 70% su peso, se secan posteriormente por debajo de los 80ºC y se fijan durante 5 minutos a 160ºC.
El tejido acabado obtenido conforme a a), b) y c) se somete a una prueba de lavado a 40ºC (1 vez, 10 veces, 30 veces y 50 veces) en las siguientes condiciones:
Detergente:
30 g IEC 456-A (detergente estándar)
Lavadora:
Wascator FOM 72MP LAB.
El complejo de ciclodextrina de unión covalente se ha verificado determinando la eficacia antimicrobiana frente al Staphylococcus aureus ATCC 9144 y la Escherichia coli NCTC 8196 en una prueba de difusión en agar (método de análisis AATCC 147). La eficacia antimicrobiana era muy elevada frente al Staphylococcus aureus ATCC 9144 y la Escherichia coli NCTC 8196 en el caso del tejido obtenido conforme a a), b) y c) después de 30 lavados y se observaba una eficacia antimicrobiana todavía buena después de 50 lavados. El tamaño de la zona de inhibición aumentaba al aumentar el pH aplicado durante el proceso de acabado en el siguiente orden: a) < b) < c).

Claims (10)

1. Una composición líquida acuosa que comprende un derivado de ciclodextrina reactivo o bien un hidrolizado del mismo y al menos un componente seleccionado del grupo formado por \varepsilon-caprolactama e isopropanol, carbonato de propileno, polietilenglicol, N-metil-2-pirrolidona, 1-metoxipropanol, éter dietílico de dietilenglicol, glicerol y 1,2-propilenglicol como el disolvente orgánico miscible en agua.
2. Una composición conforme a la reivindicación 1, en la que el disolvente orgánico miscible en agua está presente en una cantidad entre un 2 y un 60% en peso, en base al peso total de la composición.
3. Una composición conforme a la reivindicación 1 ó 2, en la que la \varepsilon-caprolactama está presente en una cantidad del 2 al 40% en peso, en base al peso total de la composición.
4. Una composición conforme a cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en la que el derivado reactivo de ciclodextrina.
5. Una composición conforme a cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, donde el grupo reactivo del derivado de ciclodextrina es un heterociclo que contiene nitrógeno que tiene al menos un sustituyente elegido del grupo formado por halógenos y piridinio sustituido o no sustituido.
6. Una composición conforme a la reivindicación 5, en la que el grupo reactivo del derivado de ciclodextrina es
a) un grupo triazina de fórmula
5
en la que
R_{1} es flúor, cloro, piridinio o hidroxi sustituido por carboxi o no sustituido, y
R_{2} es tal como se ha definido antes para R_{1} o bien es un radical de fórmula -OR_{3} o bien -N(R_{4})R_{5} en el que R_{3} es hidrógeno, álcali, C_{1}-C_{8}alquilo que es sustituido o no sustituido por un grupo hidroxi o C_{1}-C_{4}-alcoxi, y
R_{4} y R_{5}, independientemente uno de otro, son hidrógenos; C_{1}-C_{8}-alquilo que no está sustituido o bien está sustituido por C_{1}-C_{4}-alcoxi, hidroxi, sulfa, sulfato o carboxi; o fenilo que no está sustituido o bien se sustituye por C_{1}-C_{4}-alcoxi, C_{1}-C_{4}-alquilo, halógeno, nitro, carboxi o sulfo; o bien
b) o un grupo de pirimidinilo de fórmula
6
donde
uno de los radicales R_{6} y R_{7} es flúor o cloro y el otro de los radicales R_{6} y R_{7} es flúor, cloro, o bien es un radical de fórmula -OR_{3} o bien -N(R_{4})R_{5} tal como se ha definido antes, y R_{8} es C_{1}-C_{4}-alquilsulfonilo, C_{1}-C_{4}-alcoxisulfonilo, C_{2}-C_{4}-alcanoilo, cloro, nitro, ciano, carboxilo o hidroxilo;
\newpage
c) o bien un grupo dicloroquinoxalina de fórmula
7
7. Una composición conforme a la reivindicación 6, en la que el grupo reactivo del derivado de ciclodextrina es
Un grupo triazina de fórmula (1), en el que
R_{1} es cloro, y
R_{2} es un radical de fórmula -OR_{3}, en el que R_{3} es hidrógeno, álcali o bien C_{1}-C_{8}-alquilo, preferiblemente álcali.
8. Una composición conforme a cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en la que el derivado de ciclodextrina reactivo contiene 1 a 4 grupos reactivos.
9. Una composición conforme a cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en la que la composición comprende además un tampón elegido del grupo formado por bórax, boratos, fosfatos, polifosfatos, oxalatos, acetatos o citratos, en particular fosfatos, acetatos o citratos.
10. Un proceso de acabado que comprende tratar un sustrato con la composición conforme a la reivindicación 1.
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