KR20040106405A - 반응성 사이클로덱스트린 유도체의 수성 액체 조성물 및당해 조성물을 사용하는 가공 공정 - Google Patents

반응성 사이클로덱스트린 유도체의 수성 액체 조성물 및당해 조성물을 사용하는 가공 공정 Download PDF

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Abstract

반응성 사이클로덱스트린 유도체 및 수혼화성 유기 용매 및 ε-카프롤락탐으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 성분을 포함하는 수성 액체 조성물은 저장 안정성이 우수하며 섬유 재료와 같은 적합한 기재를 처리하기 위한 가공 공정에 유용하다.

Description

반응성 사이클로덱스트린 유도체의 수성 액체 조성물 및 당해 조성물을 사용하는 가공 공정{Aqueous liquid compositions of reactive cyclodextrin derivatives and a finishing process using the said composition}
본 발명은 저장 안정성이 우수한 반응성 사이클로덱스트린 유도체-함유 수성 액체 조성물 및 당해 조성물을 사용하여, 적합한 기재, 특히 섬유 재료를 처리하기 위한 가공 공정에 관한 것이다. 추가로, 본 발명은 반응성 사이클로덱스트린의 가수분해물을 함유하는 조성물을 포함한다.
산업용 가공 공정은 일반적으로 수성 매질내에서 수행된다. 가공 공정을 위해 사용될 경우, 분말 또는 과립 형태로 상업적으로 수득가능한 가공제를 고온의 물을 사용하여 수성 매질에 용해시켜야 한다.
최근 몇년 동안, 이러한 가공 공정은 많은 측면에서 기계화 및 자동화되어 왔으며, 따라서 가공제를 자동 칭량 및 분배 시스템에 적합한 형태로 제조하는 것이 절실히 필요해졌다.
사이클로덱스트린은 알파-(1,4) 글라이코시드 결합에 의해 연결된, 다수의 D-글루코피라노실 단위(예를 들면, 6, 7 또는 8개 단위 (α-, β- 또는 γ-사이클로덱스트린))로 제조되며, 이에 따라 중심에 공동(cavity)이 형성되는, 사이클릭배열의 케이지(cage)형 분자이다.
천연 사이클로덱스트린은 몇 종류의 유기체(바실러스 마세란스(Bacillus macerans)가 초기 제조원이다)에 의해 생산되는 효소인, 사이클로덱스트린 글라이코실트랜스퍼라제(CGTase)의 작용에 의해 전분으로부터 제조된다. 이들 사이클릭 올리고다당류에 대한 가장 안정한 3차원 분자 배열은 용매 환경에 대해, 각각, 2급 및 1급 하이드록실 그룹을 제시하는, 상부(보다 큰) 및 하부(보다 작은) 개구를 갖는 토로이드의 형태를 취한다. 토로이드의 내부는 글라이코시드 산소 원자에 의해 다량으로 제공되는 전자 풍부 환경의 결과로서 소수성이다. 사이클로덱스트린 공동의 무극성 환경내인 경우, 화학 물질과 형성될 수 있는 안정한 복합체에 관여하는 것은, 원자(반 데르 발스), 열역학(수소 결합) 및 용매(소수성)력의 상호작용이다. 당해 복합체는 사이클로덱스트린, 게스트 분자 및 물의 농도에 따라 평형으로 존재한다. 결합된 복합체가 형성되는 속도는 게스트 분자의 사이클로덱스트린 공동으로의 접근가능성 및 순(net) 열역학 유도력의 크기에 의해 상당 부분 결정된다.
비복합체화된 사이클로덱스트린 유도체는 발한작용에 의한 악취를 감소시키거나 예방하기 위한 섬유 재료의 처리를 위한 가공제로서 사용되어 왔다(제DE-A-40 35 378호). 추가로, 비복합체화된 사이클로덱스트린 유도체는 방향제 및 향수(제DE-A-40 35 378호) 또는 항미생물 물질(제WO-A-02/22941호)과 복합체화되어 이들을 서서히 방출시켜 가공된 직물에 장기-지속 방향 또는 지속적 항미생물 효과를 부여한다. 항미생물의 지속적 존재는 당해 기재를 보다 위생적이게 하며, 오염물질과 결합하는 경향을 줄이고 보다 청결하게 한다.
반응성 사이클로덱스트린 유도체의 수성 액체 조성물 또는 이의 가수분해물이 유리하다고 사료되며, 이는 자동 칭량 및 분배 시스템에 적합하고 조작 중 분말이 분산되지 않게 하여, 작업 환경이 오염되지 않게 하고, 추가로 에너지 및 노동력을 절약할 수 있는데, 이는 치환된 사이클로덱스트린 유도체가 물과 접촉함에 따라 팽윤되는 경향이 있고 이에 따라 용해되기 어려운 덩어리를 형성하는 경향이 강해지기 때문이다.
따라서, 본 발명의 주제는 반응성 사이클로덱스트린 유도체 또는 이의 가수분해물 및 수혼화성 유기 용매 및 ε-카보프롤락탐의 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 성분을 포함하는 안정한 수성 액체 조성물을 제공하는 것이다.
수혼화성 유기 용매로서, 예를 들면, C1-C4알콜(예: 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, n-부탄올, 2급-부탄올, 3급-부탄올 및 이소부탄올); 아미드(예: 디메틸포름아미드 및 디메틸아세트아미드); 케톤 또는 케톤 알콜(예: 아세톤, 메틸 이소부틸 케톤, 디아세톤 알콜); 카보네이트(예: 에틸렌 카보네이트 또는 프로필렌 카보네이트); 에테르(예: 테트라하이드로푸란 및 디옥산); 질소-함유 헤테로사이클릭 화합물(예: N-메틸-2-피롤리돈 및 1,3-디메틸-2-이미다졸리돈); 폴리알킬렌 글리콜 또는 이의 에테르(예: 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 폴리에틸렌 글리콜 디메틸에테르, 폴리에틸렌 글리콜 모노에틸에테르 또는 폴리에틸렌 글리콜 디에틸에테르); C2-C6알킬렌 글리콜, 티오글리콜 및 이의 에테르(예: 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 부틸렌 글리콜, 1,5-펜단디올, 티오디글리콜, 헥실렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 테트라에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 디에틸 에테르 및 디에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르); 추가의 폴리올(예: 글리세롤 및 1,2,6-헥산트리올); 및 다가 알콜의 C1-C4알킬 에테르(예: 2-메톡시에탄올, 1-메톡시프로판올, 2-(2-메톡시에톡시)에탄올, 2-(2-에톡시에톡시)-에탄올, 2-[2-(2-메톡시에톡시)에톡시]-에탄올 및 2-[2-(2-에톡시에톡시)에톡시]에탄올); 바람직하게는 이소프로판올, 프로필렌 카보네이트, 폴리에틸렌 글리콜, N-메틸-2-피롤리돈, 1-메톡시-프로판올, 디에틸렌 글리콜 디에틸 에테르, 글리세롤 또는 1,2-프로필렌 글리콜 및 특히, 이소프로판올, 프로필렌 카보네이트, 폴리에틸렌 글리콜, 1-메톡시프로판올 및 디에틸렌 글리콜 디에틸 에테르가 고려된다.
본 발명의 문맥에서, 용어 수혼화성 유기 용매는 임의의 비율로 물과 혼화가능한 용매 및 오직 물과 특정 비율로만 혼화가능한 용매, 즉, 부분적 수혼화성 용매를 나타내는 것으로 이해되어야 한다.
본 발명의 조성물은 상기한 수혼화성 유기 용매를 하나 이상(예를 들면, 2개 또는 3개) 혼합하여 포함할 수 있다.
본 발명의 특정 양태에서, 본 발명의 조성물은 임의의 수혼화성 유기 용매가 존재하지 않으면서, 가용성 제제로서 ε-카프롤락탐을 함유한다.
수혼화성 유기 용매가 조성물의 총중량을 기준으로 하여, 2 내지 60중량%, 특히 5 내지 40중량% 및 바람직하게는 5 내지 25중량%의 양으로 존재하는 조성물이 바람직하다.
ε-카프롤락탐이 조성물의 총중량을 기준으로 하여, 2 내지 40중량%, 특히 5 내지 30중량% 및 바람직하게는 10 내지 20중량%의 양으로 존재하는 조성물이 바람직하다.
본 발명의 다른 특정 양태에서, 본 발명의 조성물은 이소프로판올과 함께 가용성 제제로서 ε-카프롤락탐을, 예를 들면, 조성물의 총중량을 기준으로 하여 1 내지 10중량%의 양으로 함유한다.
반응성 사이클로덱스트린 유도체 또는 이의 가수분해물이 조성물의 총중량을 기준으로 하여, 2 내지 70중량%, 특히 5 내지 40중량% 및 바람직하게는 10 내지 30중량%의 양으로 존재하는 조성물이 바람직하다.
사이클로덱스트린 유도체의 반응성 그룹은 적합한 기재(예: 직물 섬유재료)의 작용 그룹, 예를 들면, 셀룰로스의 하이드록실 그룹, 모 및 실크의 경우의 아미노, 카복실, 하이드록실 또는 티올 그룹 또는 합성 폴리아미드의 아미노 및 가능하게는 카복실 그룹과 공유 화학 결합을 형성하면서 반응할 수 있는 그룹이다. 반응성 그룹은 일반적으로 사이클로덱스트린 유도체의 탄소 원자에 직접적으로 부착되거나 브릿지 구성원을 통해 부착된다. 적합한 반응성 그룹의 예는 지방족, 방향족 또는 바람직하게는 헤테로사이클릭 라디칼 상에 하나 이상의 탈착가능한 치환체를 함유하거나 당해 라디칼이 섬유 재료와의 반응에 적합한 라디칼을 함유하는 반응성 그룹이 포함된다. 사이클로덱스트린 유도체의 탄소 원자에 부착될 수 있는 섬유-반응성 그룹에 따르는 적합한 브릿지 구성원의 예는 -NH-, -O-CO- 및 -O-, 특히, -O-CO- 및 -O 및 바람직하게는 -O-이다.
반응성 사이클로덱스트린 유도체가 공지되어 있으며 이러한 반응성 사이클로덱스트린 유도체의 제조는 공지된 방법에 따라 수행될 수 있다.
셀룰로스 또는 폴리비닐 알콜의 하이드록실 그룹과 반응할 수 있는 알데하이드 그룹을 함유하는 반응성 사이클로덱스트린 유도체가 제EP-A-O 483 380호에 기술되어 있다.
문헌[참조: A. Deratani, B. Popping, Makromol. Chem. Rapid Commun. 13(1992) 237]은 수성 매질 중 β-사이클로덱스트린과 에피클로로하이드린의 반응에 의한 사이클로덱스트린 클로로하이드린 (3-클로로-2-하이드록시프로필-사이클로덱스트린 유도체)의 제조를 기술한다.
독일 특허원 제101 55 782.5호는 추가로 반응성 염료의 분야에 공지된 반응성 고정 그룹인 반응성 2,3-디브로모프로피오닐- 또는 비닐설포닐 그룹을 함유하는β-사이클로덱스트린 유도체의 제조를 개시한다.
기본적으로, 문헌[참조: Venkataraman "The Chemistry of Synthetic Dyes" Vol. 6, pages 1-209, Academic Press, New York, London 1972] 또는 제EP-A-625 549호 및 제US-A-5 684 138호에 기술된 바와 같은, 반응성 염료 분야에 공지된 모든 섬유 반응성 그룹이 적합하다.
반응성 그룹의 추가의 예에는 탈착가능한 원자 또는 그룹에 의해 치환된 카보- 또는 헤테로사이클릭 4-, 5- 또는 6-환을 함유하는 반응성 라디칼이 포함된다. 헤테로사이클릭 라디칼의 예에는 헤테로사이클릭 환에 부착된 하나 이상의 탈착가능한 치환체를 함유하는 헤테로사이클릭 라디칼; 및 트리아진, 피리딘 또는 피리미딘에 관해서, 5- 또는 6-원 헤테로사이클릭 환에 부착된 하나 이상의 반응성 치환체를 함유하는 헤테로사이클릭 라디칼이 포함된다. 상기한 헤테로사이클릭 반응성 라디칼은 추가로, 직접 결합 또는 브릿지 구성원을 통해, 추가의 반응성 라디칼을 함유할 수 있다. 이러한 반응성 사이클로덱스트린 유도체는 제US-A-5 728 823호에 기술되어 있다.
본 발명은 또한 반응성 사이클로덱스트린 유도체의 가수분해물을 함유하는 조성물을 포함한다. 반응성 사이클로덱스트린 유도체의 가수분해물은 공지된 방법으로 물과 반응성 그룹의 반응에 따라 형성된다. 반응성 사이클로덱스트린 유도체를 함유하는 조성물이 바람직하다.
바람직하게는, 사이클로덱스트린 유도체의 반응성 그룹은 비닐설포닐, α, β-디할로프로피오닐, α-할로아크릴로일(여기서, 할로는 예를 들면, 브로모 또는클로로, 특히 브로모이다) 또는 할로겐, 특히 불소 또는 염소 및 비치환되거나 치환된 피리디늄으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 질소-함유 헤테로사이클이다. 비닐설포닐은 또한 화학식 -SO2-CH2-CH2-Z(여기서, Z는 알칼리 조건하에 제거될 수 있는 그룹이다)에 상응하는 이의 전구물질을 포함할 것으로 이해되어야 한다. Z는 예를 들면, -Cl, -Br, -F, -OSO3H, -SSO3H, -OCO-CH3, -OPO3H2, -OCO-C6H5, -OSO2-C1-C4알킬 또는 -OSO2-N(C1-C4알킬)2이다. Z는 바람직하게는 화학식 -Cl, -OSO3H, -SSO3H, -OCO-CH3, -OCO-C6H5또는 -OPO3H2, 특히 -Cl 또는 -OSO3H 및 보다 특히 -OSO3H의 그룹이다.
보다 바람직하게는, 사이클로덱스트린 유도체의 반응성 그룹은 할로겐, 특히 불소 또는 염소 및 비치환되거나 치환된 피리디늄으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 질소-함유 헤테로사이클 이다.
질소-함유 헤테로사이클릭 반응성 그룹의 특정 예는 a) 화학식 1의 트리아진 그룹 또는 b) 화학식 2의 피리미디닐 그룹 또는 c) 화학식 3의 디클로로퀴녹살린 그룹이다.
상기 화학식에서,
R1은 염소, 불소, 비치환되거나 카복시-치환된 피리디늄 또는 하이드록시, 바람직하게는 불소, 염소 또는 비치환되거나 카복시-치환된 피리디늄이고,
R2는 R1에 대해 상기한 바와 같거나 화학식 -OR3또는 -N(R4)R5[여기서, R3는 수소, 알칼리, 치환되지 않거나 하이드록시 또는 C1-C4알콕시에 의해 치환된 C1-C8알킬이고, R4및 R5는 각각 서로 독립적으로, 수소; 치환되지 않거나 또는 C1-C4알콕시, 하이드록시, 설포, 설페이토 또는 카복시에 의해 치환된 C1-C8알킬; 또는 치환되지 않거나 또는 C1-C4알킬, 또는 C1-C4알콕시, 할로겐, 니트로, 카복시 또는 설포에 의해 치환된 페닐이다]이고;
R6및 R7의 라디칼 중 하나는 불소 또는 염소이고 라디칼 R6및 R7중 다른 하나는 불소, 염소이거나 위에 정의한 바와 같은 화학식 -OR3또는 -N(R4)R5의 라디칼이고,
R8은 C1-C4알킬설포닐, C1-C4알콕시설포닐, C1-C4알콕시카보닐, C2-C4알카노일, 염소, 니트로, 시아노, 카복실 또는 하이드록실이다.
화학식 1의 그룹, 특히 R1이 염소인 화학식 1의 그룹이 매우 바람직하다. R2는 바람직하게는 화학식 -OR3(여기서 R3는 수소, 알칼리 또는 C1-C8알킬이다)의 라디칼이다. 바람직한 라디칼 R2는 화학식 -OR3(여기서, R3는 수소, 알칼리 또는 C1-C4알킬, 특히 수소 또는 알칼리이다)의 라디칼이다. 알칼리가 매우 바람직하다. 알칼리는 바람직하게는 나트륨이다.
사이클로덱스트린 유도체는 예를 들면, 1 내지 4개, 바람직하게는 2 내지 3개의 반응성 그룹을 함유한다.
사이클로덱스트린 유도체는 예를 들면, 항균제, 살생물제, 살균제, 살충제, 살진균제, 약제학적 활성 화합물, UV-안정화제, 향수, 방향제, 페로몬, 비타민 또는 피부-, 머리카락 및 직물 이득제(예를 들면, UV-흡수제, 지방산, 항-자극제 또는 염증제)와 복합체화되지 않거나 복합체화될 수 있다.
복합체화된 반응성 사이클로덱스트린 유도체의 제조는 제WO-A-02/22941호에 기술된 바와 같은 공지된 방법에 따라 수행될 수 있다.
당해 조성물은 또한 완충 물질(예를 들면, 붕사, 붕산염, 인산염, 폴리포스페이트, 옥살산염, 아세테이트 또는 시트레이트, 특히 인산염, 아세테이트 또는 시트레이트)을 포함할 수 있다. 언급될 수 있는 예에는 붕사, 붕산나트륨, 사붕산나트륨, 인산이수소나트륨, 인산수소이나트륨, 나트륨 트리폴리포스페이트, 나트륨 펜타폴리포스페이트, 옥살산나트륨, 나트륨 아세테이트 및 나트륨 시트레이트가 포함된다. 4 내지 10의 pKs를 갖는 완충계가 바람직하다. 완충액은 예를 들면, 4 내지 10, 특히 5 내지 8.5의 pH값을 수립하기 위해, 예를 들면, 0.1 내지 3.0Mol/l, 바람직하게는 0.1 내지 1.0Mol/l의 농도로 사용한다. 바람직한 완충계의 예는 나트륨 아세테이트/아세트산, 나트륨 시트레이트/시트르산 및 인산이수소나트륨/인산수소이나트륨 또는 나트륨 폴리포스페이트이다.
추가의 부가제로서, 본 발명에 따르는 수성 액체 조성물은 계면활성제, 습윤제, 거품제거제 및 항동결제를 포함할 수 있다.
적합한 계면활성제는 상업적으로 수득가능한 음이온성 또는 비이온성 계면활성제를 포함한다. 본 발명에 따르는 조성물내의 습윤제로서는 예를 들면, 요소 또는 나트륨 락테이트의 혼합물(유리하게는, 50% 내지 60% 수용액 형태의) 및 글리세롤 및/또는 프로필렌 글리콜이 바람직하게는 0.1 내지 30중량%, 특히 2 내지 30중량%의 양으로 고려된다.
수성 액체 조성물은 예를 들면, 다음의 방법으로 제조될 수 있다.
사이클로덱스트린 유도체의 수성 혼합물을 예정된 양의 수혼화성 유기 용매 또는 ε-카프롤락탐과 혼합하여 맑은 용액을 형성하고, 당해 맑은 용액을 예를 들면, 황산, 염산, 아세트산 등의 산 또는 수산화나트륨, 탄산나트륨 등의 알칼리를 사용하고, 필요에 따라 완충 물질을 첨가하여 pH 4 내지 10, 특히 5 내지 8.5의 범위로 적정한다. 이어서, 맑은 용액에 물을 첨가하여 목적하는 농도의 사이클로덱스트린을 갖는 수성 액체 조성물을 수득한다. 대안적으로, 사이클로덱스트린 유도체의 수성 혼합물을 바를 수단으로 하여 pH를 4 내지 10, 특히 5 내지 8.5의 범위로 적정한 후, 예정된 양의 수혼화성 유기 용매 또는 ε-카프롤락탐을 첨가하여 맑은 용액을 형성한다.
본 발명에 따르는 조성물은, 종이, 직물 섬유 재료, 케라틴성 섬유(예를 들면, 사람 머리카락), 가죽, 또는 섬유 반응성 사이클로덱스트린과의 반응에 적합한 중합체, 예를 들면, 폴리비닐알콜, 또는 아크릴산, 메타크릴산 또는 하이드록시에틸메타크릴레이트의 중합체 또는 공중합체로 제조된 플라스틱 필름 또는 호일과 같은 매우 다양한 종류의 기재에 대한 가공제 또는 이득제로서 적합하여, 이에 따라 이러한 기재의 표면을 변형시킨다.
기재로서 하이드록실 그룹을 함유하거나 질소를 함유하는 직물 섬유 재료가 바람직하다. 직물 섬유 재료는 섬유, 단사 또는 단편물의 형태(예를 들면, 부직포, 편성물 및 직물, 파일 직물 또는 테리물)일 수 있다. 예는 실크, 모, 폴리아미드 섬유 및 폴리우레탄이며, 특히 모든 종류의 셀룰로스 섬유 재료이다. 이러한 셀룰로스 섬유 재료는 예를 들면, 면, 린넨 및 삼과 같은 천연 셀룰로스 섬유 및 셀룰로스 및 재생 셀룰로스이다. 본 발명에 따르는 조성물은 또한 혼방 직물, 예를 들면, 면과 폴리에스테르 섬유 또는 폴리아미드 섬유와의 혼방물 중에 함유된 하이드록실 그룹 함유 섬유를 가공시키는데 적합하다. 본 발명에 따르는 조성물은 셀룰로스 물질을 가공시키는데 특히 적합하다. 이들은 추가로 천연 또는 합성 폴리아미드 섬유 재료를 가공시키기 위해 사용될 수 있다.
본 발명에 따르는 조성물은 반응성 염료에 대해 공지된 염색 방법과 유사하게, 필요에 따라 희석하여(예를 들면, 물을 사용하여) 수용액 중의 직물에 적용시킬 수 있다. 이들은 직물을 염을 함유할 수 있는 수용액으로 침윤시키는, 흡진- 및 패드-방법 둘 다에 적합하다. 이를 위하여 반응성 염료를 사용하는 염색에 통상 염색 기계를 사용하는 것이 바람직하다. 반응성 사이클로덱스트린을 적합하게는 알칼리 처리 후, 또는 바람직하게는 알칼리의 존재하에, 가열, 증기 작용하에 또는 실온에서 몇시간 동안 저장함으로써 고정시키고, 이에 따라 기재와 화학 결합을 형성시킨다. 본 발명에 따르는 조성물을 우수한 내구성 효과를 초래할 수 있는 직물 가공 공정에서 가교제 또는 수지 가공제, 예를 들면, 디메틸올-디하이드록시-에틸렌-유레아(DMDHEU), 부탄-테트라-카복실산(BTCA), 시트르산 또는 말레산 또는 결합제, 예를 들ㄹ면, 아크릴레이트, 실리콘, 우레탄, 부타디엔의 존재하에 적용시킬 수 있다. 이러한 직물 가공 공정은 예를 들면, 제DE-A-40 35 378호에 기술되어 있다. 고정시킨 후, 가공된 기재를 필요한 경우, 분산 작용을 갖는 제제를 첨가하여, 냉수 및 고온수로 완전히 세정하고 비고정 부분의 확산을 촉진시킨다.
가공된 기재는 기재의 총중량을 기준으로 하여, 사이클로덱스트린 유도체를 예를 들면, 0.5 내지 25중량%, 바람직하게는 1 내지 10중량% 함유한다.
가공된 기재는 예를 들면, 수불용성 또는 수난용성 물질을 가용화시키고, 활성 화합물의 생물이용성을 증가시키고, 빛, 온도, 산화, 가수분해 또는 휘발성으로부터 물질을 안정화시키고, 불쾌한 맛 또는 불쾌한 냄새를 차폐하고, 활성 화합물을 제어된 방법으로 장기간에 걸쳐 서서히 방출시키기 위해(운반 시스템), 사이클로덱스트린 공동내에 예를 들면, UV-안정화제, 항미생물제, 살생물제, 살균제, 살충제, 살진균제, 약제학적 활성 화합물, 방향제, 향수, 페로몬, 비타민 또는 피부-, 머리카락 및 직물 이득제(예를 들면, UV-흡수제, 지방산, 항자극제 또는 염증제)를 복합시키기 위해 사용될 수 있다. 다른 측면에서, 가공된 기질은 예를 들면, 기체 또는 액체 환경에서 사이클로덱스트린 공동내에 포획된 화학 물질을 병합시켜, 이에 따라 포집기(collector) 시스템으로서 제공되도록 하기 위해 사용된다. 이러한 포집기 시스템은 의학적 진단 분야에서 적용되거나 환경으로부터의 오염물을 측정하는데 일조할 수 있다. 발한의 분해 생성물이 사이클로덱스트린 공동에 포획되고, 이에 따라 악취가 감소되거나 예방된다. 본 발명의 조성물로 가공된 옷감과 같은 직물은 유쾌한 냄새를 지니고 신선하게 유지된다.
본 발명의 조성물은 우수한 저장 안정성을 특징으로 하며 심지어 저온에서 장기간 동안 저장할 시에도 침전되지 않는다.
다음의 실시예는 본 발명을 예시하기 위해 제공된다. 달리 언급되지 않는 한, 온도는 섭씨 온도로 명시하였으며, 부는 중량부이고 퍼센트 데이타는 중량퍼센트를 기준으로 한다. 중량부는 리터당 킬로그람으로서의 용적부에 대해 동일한 의미를 갖는다.
실시예 1: 카바솔 W7 MCTR200부(-ONa에 의해 치환되고 화학식 -O-의 브릿지 구성원을 통해 사이클로덱스트린에 부착된 2 내지 3개의 섬유-반응성 모노클로로트리아지닐 그룹을 함유하는 β-사이클로덱스트린; Wacker Chemie AG(독일 소재)사로부터 상업적으로 수득가능함)를 물 480부에 용해시킨다. 용액은 혼탁하다. 당해 용액에 나트륨 시트레이트 이수화물 99부 및 시트르산 1부를 완충액으로서 첨가한다. ε-카프롤락탐 180부 및 이소프로판올 40부의 첨가 후, 당해 용액은 완전하게 맑아지고 균일해진다. 카바솔 W7 MCTR의 배치(batch)에 따라, pH는 6.5 내지 8.0이다.
이에 따라 수득된 조성물 100부를 각각, 0℃에서 3달 동안, 20℃에서 3달 동안, 40℃에서 3달 동안 및 60℃에서 한달 동안 저장한다. 어떠한 경우에도, 심지어 냉각 및 승온 주기를 반복적으로 적용시키는 경우에도 용액의 외양이 변하지 않았다. 어떠한 경우에도, pH가 6이하로 떨어지지 않았다. ε-카프롤락탐 및 이소프로판올을 첨가하지 않고 비교 샘플을 제조하여 본 발명의 조성물과 동일한 환경하에서 저장하였다. 본 발명의 조성물과 대조적으로, 비교 샘플은 혼탁한 채로 유지되었으며 저장한지 며칠 후에 침전이 나타났다. 비교 샘플로부터 여과에 의해 침전물을 제거한 후에도 혼탁도 및 침전물은 저장한지 며칠 후 다시 나타났다.
실시예 2: 카바솔 W7 MCTR및 제WO-A-02/22941호의 실시예 5에 따라 제조된 화학식 101의 화합물의 봉입 복합체 200부를 물 520부에 용해시킨다. 당해 용액은 혼탁하다. 당해 용액에 나트륨 아세테이트 삼수화물 99부 및 아세트산 1부를 완충액으로서 첨가한다. ε-카프롤락탐 180부를 첨가한 후, 당해 용액은 완전히 맑아지고 균일해진다. 카바솔 W7 MCTR의 봉입 복합체의 배치에 따라, pH는 6.5 내지 8.0이다.
이에 따라 수득된 조성물 100부를 각각, 0℃에서 3달 동안, 20℃에서 3달 동안, 40℃에서 3달 동안 및 60℃에서 한달 동안 저장한다. 어떠한 경우에도, 심지어 냉각 및 승온 주기를 반복적으로 받는 경우에도 용액의 외양이 변하지 않았다. 어떠한 경우에도, pH가 6이하로 떨어지지 않았다. ε-카프롤락탐을 첨가하지 않고 비교 샘플을 제조하여 본 발명의 조성물과 동일한 환경하에서 저장하였다. 본 발명의 조성물과 대조적으로, 비교 샘플은 혼탁한 채로 유지되었으며 저장한지 며칠 후에 침전이 나타났다. 비교 샘플로부터 여과에 의해 침전물을 제거한 후에도 혼탁도 및 침전물은 저장한지 며칠 후 다시 나타났다.
실시예 3 내지 20: 표 1에 나타낸 다음의 균일한 조성물은 실시예 1 또는 2의 조성물과 유사하게 제조된다.
실시예 조성물
3 카바솔 W7 MCTR200부물 520부ε-카프롤락탐 180부나트륨 아세테이트 삼수화물 99부및 아세트산 1부
4 카바솔 W7 MCTR100부물 620부ε-카프롤락탐 180부나트륨 아세테이트 삼수화물 99부및 아세트산 1부
5 카바솔 W7 MCTR300부물 420부ε-카프롤락탐 180부나트륨 아세테이트 삼수화물 99부및 아세트산 1부
6 카바솔 W7 MCTR200부물 600부ε-카프롤락탐 100부나트륨 아세테이트 삼수화물 99부및 아세트산 1부
7 카바솔 W7 MCTR200부물 480부ε-카프롤락탐 180부이소프로판올 40부나트륨 아세테이트 삼수화물 99부및 아세트산 1부
8 카바솔 W7 MCTR200부물 500부1-메톡시 프로판올 200부나트륨 시트레이트 이수화물 99부및 아세트산 1부
9 카바솔 W7 MCTR200부물 500부디에틸렌 글리콜 디에틸 에테르 200부나트륨 시트레이트 이수화물 99부및 시트르산 1부
10 카바솔 W7 MCTR200부물 600부프로필렌 카보네이트 100부나트륨 시트레이트 이수화물 99부및 시트르산 1부
11 카바솔 W7 MCTR200부물 500부이소프로판올 200부나트륨 시트레이트 이수화물 99부및 시트르산 1부
12 카바솔 W7 MCTR및 화학식 200부101의 화합물의 봉입 복합체 물 520부ε-카프롤락탐 180부나트륨 아세테이트 삼수화물 99부및 시트르산 1부
13 카바솔 W7 MCTR및 화학식 200부101의 화합물의 봉입 복합체 물 520부ε-카프롤락탐 180부나트륨 아세테이트 삼수화물 99부및 아세트산 1부
14 카바솔 W7 MCTR및 화학식 200부101의 화합물의 봉입 복합체 물 480부ε-카프롤락탐 180부이소프로판올 40부나트륨 시트레이트 이수화물 99부및 시트르산 1부
15 카바솔 W7 MCTR및 화학식 200부101의 화합물의 봉입 복합체 물 500부1-메톡시프로판올 160부이소프로판올 40부나트륨 아세테이트 삼수화물 99부및 시트르산 1부
16 카바솔 W7 MCTR및 화학식 200부101의 화합물의 봉입 복합체 물 500부1-메톡시프로판올 160부이소프로판올 40부나트륨 아세테이트 삼수화물 99부및 시트르산 1부
17 카바솔 W7 MCTR및 화학식 200부101의 화합물의 봉입 복합체 물 500부디에틸렌 글리콜 디에틸 에테르 200부나트륨 시트레이트 이수화물 99부및 시트르산 1부
18 카바솔 W7 MCTR및 화학식 200부101의 화합물의 봉입 복합체 물 500부디에틸렌 글리콜 디에틸 에테르 160부이소프로판올 40부나트륨 시트레이트 이수화물 99부및 시트르산 1부
19 카바솔 W7 MCTR및 화학식 200부101의 화합물의 봉입 복합체 물 600부프로필렌 카보네이트 100부나트륨 시트레이트 이수화물 99부및 시트르산 1부
20 카바솔 W7 MCTR및 화학식 200부101의 화합물의 봉입 복합체 물 600부1-메톡시프로판올 200부나트륨 아세테이트 삼수화물 99부및 아세트산 1부
실시예 3 내지 20의 조성물을 실시예 1 또는 2에 기술된 바와 같이, 각각, 0℃에서 3달 동안, 20℃에서 3달 동안, 40℃에서 3달 동안 및 60℃에서 1달 동안 저장하였다. 저장 후 용액의 외양은 표 2에 나타낸다.
적용 실시예 1: 실시예 1에 따라 수득한 조성물 80부, CIBA KnittexRFEL 30부 및 CIBA KnittexRCAT MO(시바 스페셜티 케미칼스로부터 입수 가능한 직물 가공제) 9부를 물에 용해시켜 용액 1000부를 제조한다. 상이한 직물(면, 비스코스 및 면/폴리에스테르(50/50) 혼방 편성물)을 당해 용액으로 침윤시켜 이의 중량이 70% 증가되게 하고, 이어서 80℃ 이하에서 건조시키고 160℃에서 1분 동안 고정시킨다.
가공된 직물을 다음의 조건하에, 40℃에서의 세척 시험에 적용시킨다(1회,10회, 50회 및 100회):
세제: IEC 456-A(표준 세제) 30g
세척 기계: Wascator FOM 71MP LAB.
문헌[참조: Textilveredlung 1/2(2002) 17-22]에 따라 알칼리성 페놀프탈레인 용액의 표백을 측정하여 공유 결합된 사이클로덱스트린을 입증한다.
가공된 직물(세척하지 않은, 1회 세척, 10회 세척, 50회 세척 및 100회 세척한) 표본 1g을 물 50mg 및 0.1% p-크레졸을 함유하는 에탄올 용액(80용적%) 20mg을 함유하는 밀폐된 용기(100㎖들이)에 밤새 보관하여 가공된 직물의 악취 감소 능력을 측정하였다. 당해 표본을 5분 동안 통기시켰다. 임의의 경우에, 4명의 상이한 피시험자에 의해, 동일한 방식으로 처리한 비가공된 표본과 비교하여 뚜렷한 악취(p-크레졸) 감소가 측정되었다.
적용 실시예 2: 실시예 2에 따라 수득된 조성물 80부, CIBA KbittexRFEL 30부 및 CIBA KbittexRCAT MO(시바 스페셜티 케미칼스로부터 입수 가능한 직물 가공제) 9부를 물에 용해시켜 용액 1000부를 제조한다. 상이한 직물(면, 비스코스 및 면/폴리에스테르(50/50) 혼방물)을 당해 용액으로 침윤시켜 이의 중량이 70% 증가되게 하고, 이어서 80℃ 이하에서 건조시키고 160℃에서 1분 동안 고정시킨다.
가공된 직물을 다음의 조건하에, 40℃에서의 세척 시험에 적용시킨다(1회, 10회, 50회 및 100회):
세제: IEC 456-A(표준 세제) 30g
세척 기계: Wascator FOM 71MP LAB.
아가 확산 시험(AATCC 시험 방법 147)에서 스타필로코쿠스 아우레우스(Staphylococcus aureus) ATCC 9144 및 에스케리키아 콜라이(Escherichia coli) NCTC 8196에 대한 항미생물 효능을 측정함으로써 공유 결합된 사이클로덱스트린 복합체를 입증한다. 면 편성물(세척하지 않은, 1회 세척, 10회 세척, 50회 세척 및 100회 세척한)의 경우, 스타필로코쿠스 아우레우스 ATCC 9144 및 에스케리키아 콜라이 NCTC 8196에 대한 항미생물 효능이 매우 높았다. 면/폴리에스테르(50/50)의 편성 혼방물은 50회 세척 후 스타필로코쿠스 아우레우스 ATCC 9144 및 에스케리키아 콜라이 NCTC 8196에 대한 매우 우수한 항미생물 효능을 나타내었으며 100회 세척 후에도 여전히 우수한 항미생물 효능을 나타내었다. 비스코스는 최대 25회 세척까지 스타필로코쿠스 아우레우스 ATCC 9144에 대한 매우 우수한 항미생물 효능을 나타내었다.
적용 실시예 3:
a) 실시예 2에 따라 수득된 조성물 80부를 물에 용해시켜 용액 1000부를 제조하였다. 면 편성 직물을 당해 용액으로 침윤시켜 이의 중량을 70% 증가시키고, 이어서 80℃ 이하에서 건조시키고 160℃에서 5분 동안 고정시켰다.
b) 실시예 2에 따라 수득된 조성물 80부 및 나트륨 아세테이트 10부를 물에 용해시켜 용액 1000부를 제조하였다. 면 편성 직물을 당해 용액으로 침윤시켜 이의 중량을 70% 증가시키고, 이어서 80℃ 이하에서 건조시키고 160℃에서 5분 동안 고정시켰다.
c) 실시예 2에 따라 수득된 조성물 80부 및 탄산나트륨 10부를 물에 용해시켜 용액 1000부를 제조하였다. 면 편직물을 당해 용액에 침윤시켜 이의 중량을 70% 증가시키고, 이어서 80℃ 이하에서 건조시키고 160℃에서 5분 동안 고정시켰다.
a), b) 및 c)에 따라 수득된 가공된 직물을 다음의 조건하에 40℃에서의 세척 시험에 적용시킨다:
세제: IEC 456-A(표준 세제) 30g
세척 기계: Wascator FOM 71MP LAB.
아가 확산 시험(AATCC 시험 방법 147)에서 스타필로코쿠스 아우레우스(Staphylococcus aureus) ATCC 9144 및 에스케리키아 콜라이(Escherichia coli) NCTC 8196에 대한 항미생물 효능을 측정함으로써 공유 결합된 사이클로덱스트린 복합체를 입증한다. a), b) 및 c)에 따라 수득된 직물의 경우, 30회 세척 후 스타필로코쿠스 아우레우스 ATCC 9144 및 에스케리키아 콜라이 NCTC 8196에 대한 항미생물 효능이 매우 높았으며 50회 세척 후에도 여전히 우수한 항미생물 효능이 관측되었다. 다음의 순서로, 가공 공정 중 적용시킨 pH를 증가시키면서 억제 부위의 크기를 증가시켰다: a) < b) < c).

Claims (11)

  1. 반응성 사이클로덱스트린 유도체 또는 이의 가수분해물, 및 수혼화성 유기 용매 및 ε-카프롤락탐으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 성분을 포함하는 수성 액체 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 수혼화성 유기 용매가 이소프로판올, 프로필렌 카보네이트, 폴리에틸렌 글리콜, N-메틸-2-피롤리돈, 1-메톡시 프로판올, 디에틸렌 글리콜 디에틸 에테르, 글리세롤 및 1,2-프로필렌 글리콜로 이루어진 그룹 중에서 선택된 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 수혼화성 유기 용매가 조성물의 총중량을 기준으로 하여, 2 내지 60중량%의 양으로 존재하는 조성물.
  4. 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 있어서, ε-카프롤락탐이 조성물의 총중량을 기준으로 하여, 2 내지 40중량%의 양으로 존재하는 조성물.
  5. 제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 있어서, 반응성 사이클로덱스트린 유도체 또는 이의 가수분해물이 조성물의 총중량을 기준으로 하여, 2 내지 70중량%의 양으로 존재하는 조성물.
  6. 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 있어서, 사이클로덱스트린 유도체의 반응성 그룹이 할로겐 및 치환되지 않거나 치환된 피리디늄으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 질소-함유 헤테로사이클인 조성물.
  7. 제6항에 있어서, 사이클로덱스트린 유도체의 반응성 그룹이 a) 화학식 1의 트리아진 그룹, b) 화학식 2의 피리미디닐 그룹 또는 c) 화학식 3의 디클로로퀴녹살린 그룹인 조성물.
    화학식 1
    화학식 2
    화학식 3
    상기식에서,
    R1은 불소, 염소, 치환되지 않거나 카복시-치환된 피리디늄 또는 하이드록시이고,
    R2는 R1에 대해 상기한 바와 같거나 화학식 -OR3또는 -N(R4)R5의 라디칼[여기서, R3는 수소, 알칼리, 치환되지 않거나 하이드록시 또는 C1-C4알콕시로 치환된 C1-C8알킬이고, R4및 R5는 서로 독립적으로 수소; 치환되지 않거나 C1-C4알콕시, 하이드록시, 설포, 설페이토 또는 카복시로 치환된 C1-C8알킬이거나; 치환되지 않거나 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 할로겐, 니트로, 카복시 또는 설포로 치환된 페닐이다]이고,
    라디칼 R6및 R7중 하나는 불소 또는 염소이고, 라디칼 R6및 R7중 다른 하나는 불소, 염소 또는 상기한 바와 같은 화학식 -OR3또는 -N(R4)R5의 라디칼이고,
    R8은 C1-C4알킬설포닐, C1-C4알콕시설포닐, C1-C4알콕시카보닐, C2-C4알카노일, 염소, 니트로, 시아노, 카복실 또는 하이드록실이다.
  8. 제7항에 있어서, 사이클로덱스트린 유도체의 반응성 그룹이, R1이 염소이고, R2는 화학식 -OR3(여기서, R3는 수소, 알칼리 또는 C1-C8알킬, 바람직하게는 알칼리이다)의 라디칼인 화학식 1의 트리아진 그룹인 조성물.
  9. 제1항 내지 제8항 중의 어느 한 항에 있어서, 반응성 사이클로덱스트린 유도체가 1 내지 4개의 반응성 그룹을 함유하는 조성물.
  10. 제1항 내지 제9항 중의 어느 한 항에 있어서, 추가로 붕사, 붕산염, 인산염, 폴리포스페이트, 옥살산염, 아세테이트 및 시트레이트, 특히 인산염, 아세테이트 및 시트레이트로 이루어진 그룹 중에서 선택된 완충액을 포함하는 조성물.
  11. 제1항에 따른 조성물로 기재를 처리함을 포함하는 가공 공정.
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