ES2258089T3 - Utilizacion de uretanos fluorados como agentes de deslizamiento. - Google Patents
Utilizacion de uretanos fluorados como agentes de deslizamiento.Info
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Abstract
Utilización de uretanos fluorados, preparados por reacción de a) compuestos de la fórmula 1 en la que Rf significa un grupo perfluoroalquilo con 1 a 20, preferiblemente 4 a 16, átomos de C, X significa un alquileno de C2-C4, -CON(R1)-Q- ó -SO2N(R1)-Q-, R1 significa hidrógeno o alquilo de C1-C4, Q significa un alquileno de C2-C4 y A significa -O-, -S- ó -N(R1)-, o mezclas de compuestos de la fórmula 1 con compuestos de la fórmula 2 en la que R significa un alquilo de C1-C20, preferiblemente un alquilo de C4-C16, y X y A tienen los significados indicados para la fórmula (1), d) triisocianatos, y c) compuestos con dos o más grupos hidroxilo, como agentes de deslizamiento.
Description
Utilización de uretanos fluorados como agentes de
deslizamiento.
El invento se refiere a la utilización de
uretanos fluorados como agentes de deslizamiento, en particular para
esquís.
Las ceras para esquís se emplean con el fin de
mejorar las propiedades de deslizamiento de los esquís. Las
convencionales ceras para esquís contienen por lo general
hidrocarburos de elevado peso molecular, tales como parafinas,
ácidos grasos, ésteres de ácidos grasos y alcoholes grasos, o
mezclas de estos y similares compuestos. Como ceras extremadamente
eficaces para esquís se han manifestado determinados compuestos
fluorados, que pasan a emplearse especialmente en el deporte de alto
rendimiento. La razón de la alta efectividad de las ceras fluoradas
es el revestimiento del esquí con una superficie fluorada que tiene
una tensión superficial muy baja, con lo que se disminuye en gran
manera el rozamiento. Mediante revestimiento con productos químicos
fluorados, la tensión superficial, p. ej., de un polietileno (de 31
dinas/cm) se puede disminuir a unos valores de 6-18
dinas/cm. El valor de 6 dinas/cm se consigue con una superficie, que
está constituida por grupos CF_{3} perfectamente orientados.
Ya se conocen algunos compuestos fluorados, que
se pueden emplear como agentes de deslizamiento para esquís. El
documento de solicitud de patente internacional WO 89/10950 describe
por ejemplo la adición de micropolvos de PTFE
(poli(tetrafluoroetileno)) a ceras no fluoradas para esquís.
El peso molecular del PTFE está situado preferiblemente en 50.000 -
400.000 g/mol y el tamaño de partículas está situado en menos de 15
\mum.
En el documento de patente europea EP 0.132.879
se describe la síntesis de perfluoroalcanos de cadena más larga, de
la fórmula F(CF_{2})_{n}F, así como a su
utilización como agentes de deslizamiento para superficies.
En el documento EP 0.444.752 se describe la
utilización de compuestos fluorados de dos bloques (dibloques) de la
fórmula general
F(CF_{2})_{n}-(CH_{2})_{m}H con n =
3-15 y m = 5-23 como una cera para
esquís. Estos compuestos presentan la ventaja de que ellos, mediante
el bloque de hidrocarburo, son compatibles con ceras parafínicas no
fluoradas.
El documento de patente alemana DE 4.139.765
describe oligómeros de olefinas fluoradas de la fórmula
F(CF_{2})_{n}-CH=CH_{2}. El
producto se puede preparar mediante una oligomerización por
radicales de las mencionadas olefinas, y es apropiado como agente
lubricante y de deslizamiento para diferentes superficies.
El documento de patente de los EE.UU. US
5.502.225 describe la utilización de compuestos perfluoroalquílicos
como agentes de deslizamiento en ceras para esquís. Estos compuestos
se obtienen por reacción de alcoholes perfluorados, isocianatos y
alcoholes o aminas, entrando en cuestión como alcoholes
exclusivamente monoalcoholes.
Las ceras para esquís pueden ser provistas de
diferentes aditivos, con el fin de impedir la carga electrostática
que resulta mediante el frotamiento, la cual puede conducir a una
adherencia de una película de agua. Así, el documento de patente
suiza CH 660.018 describe por ejemplo la utilización de grafito con
el fin de aumentar la conductibilidad.
Se encontró, por fin, que también se pueden
emplear uretanos fluorados sobre la base de polialcoholes como
agentes de deslizamiento, en particular para ceras para esquís.
Es objeto del invento la utilización de uretanos
fluorados como agentes de deslizamiento. Estos uretanos fluorados se
obtienen por reacción de
a) compuestos de la fórmula 1
(1)R_{f} - X -
A -
H
en la que R_{f} significa un
grupo perfluoroalquilo con 1 a 20, preferiblemente 4 a 16, átomos de
C, X significa un alquileno de C_{2}-C_{4},
-CON(R^{1})-Q- ó
-SO_{2}N(R^{1})-Q-, R^{1} significa
hidrógeno o alquilo de C_{1}-C_{4}, Q significa
un alquileno de C_{2}-C_{4} y A significa -O-,
-S- ó -N(R^{1})-, o mezclas de compuestos de la fórmula 1
con compuestos de la fórmula
2
(2)R - X - A -
H
en la que R significa un alquilo de
C_{1}-C_{20}, preferiblemente un alquilo de
C_{4}-C_{16}, y X y A tienen los significados
indicados para la fórmula
(1),
b) triisocianatos, y
c) compuestos con dos o más grupos
hidroxilo.
En la fórmula 1 R_{f} puede ser un grupo
perfluoroalquilo lineal o ramificado. Usualmente, estos grupos
contienen exclusivamente átomos de flúor, pero estos grupos
perfluoroalquilo pueden contener también un cierto número de átomos
de hidrógeno o átomos de cloro. Junto a compuestos de la fórmula 1
que tienen exclusivamente grupos perfluoroalquilo, entran en
cuestión también mezclas con los compuestos análogos de la fórmula 1
que, en lugar del grupo perfluoroalquilo, contienen un grupo
alquilo. Se prefieren compuestos de la fórmula 1, en la que A
significa oxígeno, Q y X significan etileno y R^{1} significa
hidrógeno o un alquilo de C_{1}-C_{2}.
Como isocianatos trifuncionales se pueden emplear
por ejemplo productos de trimerización de diisocianatos alifáticos y
de isocianatos aromáticos trifuncionales de las siguientes
fórmulas:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Como compuestos con dos o más grupos hidroxi
entran en cuestión aquí los siguientes tipos de compuestos:
Compuestos con dos grupos hidroxilo:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
En estas fórmulas, e significa un número entero
de 1 a 20, f, g y h significan en cada caso un número entero de 1 a
50, j y k significan en cada caso un número entero de 1 a 100.
Compuestos con tres grupos hidroxilo:
Compuestos con más de tres grupos hidroxilo:
Se prefieren compuestos con dos grupos hidroxilo,
en particular compuestos de la fórmula general
HO(CH_{2})_{e}
OH
arriba
indicada.
Dependiendo de la nieve y de las condiciones
climáticas, los requisitos en cuanto a las propiedades físicas y
químicas de una cera para esquís son muy diversos. Mediante una
elección apropiada del componente isocianato así como del tipo y de
la cantidad del alcohol fluorado y de los alcoholes y
respectivamente las aminas sin flúor, las propiedades físicas y
químicas de la sustancia activa del tipo de uretano pueden variar
fácilmente dentro de amplios límites y adaptarse a los requisitos.
Se pueden emplear también combinaciones de dos o más de los
isocianatos descritos.
Los alcoholes fluorados de cadena larga
\geqC_{8}F_{17} y los isocianatos aromáticos aumentan p. ej.
la dureza de la sustancia activa, mientras que alcoholes fluorados
más cortos y apropiados alcoholes sin flúor, tales como por ejemplo
el alcohol 2-etil-hexílico
ramificado y el alcohol oleílico insaturado, proporcionan
sustancias activas blandas, que son muy viscosas a la temperatura
ambiente. Como alcoholes fluorados se pueden utilizar p. ej.
compuestos de la estructura
F-(CF_{2})_{n}-CH_{2}-CH_{2}-OH
(®Fluowet EA - de CLARIANT, ®Zony TAN - de DUPONT) o
F-(CF_{2})_{n}-SO_{2}-N(C_{2}H_{5})-CH_{2}-CH_{2}-OH
(®Fluorad FC - de 3 M). Mediante la incorporación de componentes
sin flúor, se puede conseguir además una miscibilidad o
respectivamente compatibilidad con ceras sin flúor para esquís.
Mediante la utilización de poliisocianatos en lugar de
triisocianatos, se puede aumentar el peso molecular y por
consiguiente la estabilidad frente a la abrasión de la cera.
Mediante utilización de diisocianatos, en vez de triisocianatos, se
puede disminuir, por el contrario, el peso molecular. Si los
descritos triisocianatos están saturados solamente de una manera
parcial con componentes monofuncionales fluorados y sin flúor,
entonces los remanentes grupos de isocianatos se pueden reticular
con componentes bifuncionales para dar unos pesos moleculares
manifiestamente más altos. Como agentes reticulantes bifuncionales
entran en cuestión p. ej. poli-(etilenglicoles),
poli(propilenglicoles), poli(tetrametilenglicoles),
perfluoropoliéteres, polisiloxanos con funciones en
\alpha,\omega, e hidrocarburos con funciones en
\alpha,\omega. La incorporación de un componente reticulante
ofrece la posibilidad de influir, además de sobre el peso molecular,
también sobre la dureza y la solubilidad. Se pueden producir
películas blandas p. ej. mediante polisiloxanos con funciones en
\alpha,\omega y perfluoro-poliéteres,
realizándose que los polisiloxanos aumentan además la solubilidad en
disolventes orgánicos. En lugar de los componentes reticulantes
bifuncionales, los isocianatos se pueden reticular también mediante
adición de pequeñas cantidades de agua.
La síntesis de las sustancias activas del tipo de
uretanos se efectúa por medio de una reacción de los componentes
alcoholes a unas temperaturas elevadas de 50 - 150ºC. Si se utilizan
varios isocianatos o alcoholes diferentes y respectivamente varias
aminas diferentes, todos los componentes se pueden disponer
previamente en común, o los componentes se pueden añadir
dosificadamente en varias etapas. Dependiendo de la viscosidad y la
dureza de la sustancia activa, puede ser necesaria la adición de
disolventes inertes. En el caso de componentes que reaccionan
lentamente, la reacción se puede acelerar mediante adición de
conocidos catalizadores, tales como aminas (p. ej.
1,4-diaza(2,2,2)biciclooctano) o
compuestos orgánicos de estaño (p. ej. octoato de estaño). La
evolución de la reacción se determina por espectroscopia de IR
(infrarrojos) a través de la señal del grupo isocianato a 2.275 -
2.265 cm^{-1}.
La utilización de las ceras para esquís del tipo
de uretanos, conformes al invento, se puede efectuar de diferentes
maneras. La cera se puede aplicar sobre los esquís en forma de una
solución en uno o varios disolventes orgánicos, preferiblemente en
una concentración de 0,5 - 5% o como un material sólido. Si la cera
se debe utilizar en forma de una solución, se tiene que escoger un
disolvente apropiado, dependiendo del contenido de flúor. En el caso
de un alto contenido de flúor, puede ser necesario utilizar
disolventes fluorados, tales como p. ej. perfluorohexano,
1H-perfluorohexano o tipos de Frigen. En el caso de
un bajo contenido de flúor, son apropiados también disolventes no
fluorados, tales como p. ej. acetato de etilo, acetato de butilo o
THF. Se pueden emplear también mezclas de dos o más disolventes.
Además, es posible aplicar la sustancia activa en forma de una
suspensión o dispersión.
Las sustancias activas fluoradas descritas son
apropiadas como ceras para esquís.
Mediante el revestimiento se aplica sobre la
correspondiente superficie una película hidrófoba y oleófoba, que
disminuye en gran manera el rozamiento. En comparación con todas las
ceras fluoradas para esquís, que se conocen de acuerdo con el estado
actual de la técnica, las sustancias activas del tipo de uretanos,
que aquí se describen, tienen un peso molecular esencialmente más
alto. Los compuestos de elevado peso molecular poseen, en
comparación con los de bajo peso molecular, una mejor estabilidad
frente a la abrasión sobre el esquí, de manera tal que se presenta
la estabilidad de la capa de cera a lo largo de una mayor distancia
recorrida con el esquí. La incorporación de componentes alcoholes
sin flúor en la sustancia activa ofrece la ventaja de que se
presenta una miscibilidad con componentes de ceras sin flúor para
esquís y además una compatibilidad con el material de la superficie
del
esquí.
esquí.
Se describen ciertos ejemplos de sustancias, que
se sintetizaron de acuerdo con la siguiente prescripción general.
Los componentes indicados se pesaron conjuntamente en un matraz con
una capacidad de 500 ml, provisto de un mecanismo de agitación, un
refrigerante de reflujo y un baño de calefacción, y se hicieron
reaccionar mediando agitación bajo una atmósfera de N_{2} a la
temperatura indicada. La compleción de la reacción se controló
mediante espectroscopia de IR.
160 g de
1,1,2,2-tetrahidroperfluorodecanol (®Fluowet EA,
CLARIANT)
100 g de ®Desmodur N 3300 (BAYER)
\hskip0,1cm17 g de poliglicol 200
100 g de acetato de butilo
Condiciones: 125ºC, 10 h
120 g de
1,1,2,2-tetrahidroperfluorodecanol (®Fluowet EA,
CLARIANT)
\hskip0,1cm48 g de alcohol laurílico
150 g de ®Desmodur N 3300 (BAYER)
\hskip0,1cm25 g de poliglicol 200
100 g de acetato de butilo
Condiciones: 125ºC, 10 h
Para la utilización, las sustancias activas se
disolvieron en acetato de butilo, a razón de 5% en peso. Las
pruebas técnicas para utilizaciones se llevaron a cabo con estas
soluciones.
Las pruebas en esquís se llevan a cabo por
personas de servicio, que están especializadas en tales ensayos. Los
esquís puestos a disposición se preparan con una cera de referencia.
Con esquís preparados de esta manera, se esquía en cada caso cinco
veces a lo largo del tramo de ensayo. Los tiempos peores y
respectivamente mejores se borran y se promedia el resto. Esto
proporciona los valores nulos por cada par de esquís. Después de la
eliminación de la cera (desceración), los esquís se preparan con las
ceras que se han de ensayar y se esquía de nuevo cinco veces a lo
largo del mismo tramo de ensayo. Con los tiempos medidos se procedió
tal como antes se ha descrito. Los valores medios resultantes se
pusieron en relación con los valores nulos por cada par de esquís, y
a partir de esto se determinó la modificación porcentual. Una
diferencia negativa significa un período de tiempo más corto para
la cera que se ha de ensayar y por consiguiente un comportamiento de
esquiar mejor y más rápidamente.
Los esquís se enceraron primeramente con una
mezcla de ceras a base de una parafina y flúor (p. ej.: Start SF 40)
y a continuación con ceras fluoradas clásicas (p. ej.: Start SF 70)
y respectivamente con los uretanos fluorados conformes al
invento.
| Temperatura del aire: | -1,5ºC | |
| Temperatura de la nieve: | -2,0ºC | |
| Humedad del aire: | 88% | |
| Tiempo de ensayo: | Por la noche | |
| Demás detalles: | Nieve nueva húmeda; precipitación de nieve | |
| Sustancia activa fluorada: | Sustancia activa A | Sustancia activa B |
| Diferencias: | + 0,5% | \pm 0% |
Claims (4)
1. Utilización de uretanos fluorados,
preparados por reacción de
a) compuestos de la fórmula 1
(1)R_{f} - X -
A -
H
en la que R_{f} significa un
grupo perfluoroalquilo con 1 a 20, preferiblemente 4 a 16, átomos de
C, X significa un alquileno de C_{2}-C_{4},
-CON(R^{1})-Q- ó
-SO_{2}N(R^{1})-Q-, R^{1} significa
hidrógeno o alquilo de C_{1}-C_{4}, Q significa
un alquileno de C_{2}-C_{4} y A significa -O-,
-S- ó -N(R^{1})-, o mezclas de compuestos de la fórmula 1
con compuestos de la fórmula
2
(2)R - X - A -
H
en la que R significa un alquilo de
C_{1}-C_{20}, preferiblemente un alquilo de
C_{4}-C_{16}, y X y A tienen los significados
indicados para la fórmula
(1),
b) triisocianatos, y
c) compuestos con dos o más grupos
hidroxilo,
como agentes de deslizamiento.
2. Utilización de los uretanos fluorados
de acuerdo con la reivindicación 1 como agentes de deslizamiento en
ceras para esquís.
3. Utilización de los uretanos fluorados
de acuerdo con la reivindicación 1 como agentes de deslizamiento en
forma de una solución o suspensión.
4. Utilización de acuerdo con la
reivindicación 1 ó 2, caracterizada porque el uretano
fluorado se emplea en común con uno o varios componentes fluorados o
sin flúor de otros tipos.
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