ES2257490T3 - Benzo-dioxina-tiofenos, su preparacion y aplicacion. - Google Patents
Benzo-dioxina-tiofenos, su preparacion y aplicacion.Info
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Abstract
Compuestos de la fórmula I en la cual R1 y R2 significan, independientemente uno del otro, H, alquilo de C1-C20, arilo de C6-C10, aralquilo de C7- C12, alcoxi de C1-C18, hidroxialquilenoxi de C2-C18, alcoxialquilenoxi de C2-C36, hidroxietilo, formilo, acilo de C2-C18, nitro, halógeno, sulfo (-SO3H), ciano (-CN), carboxi (-COOH), alcoxicarbonilo de C1-C18 o trifluorometilo, o conjuntamente con el anillo aromático al que están enlazados, forman un sistema de anillo aromático fusionado, y X representa N o C-H.
Description
Benzo-dioxina-tiofenos,
su preparación y aplicación.
La invención se relaciona con
benzodioxinatiofenos substituidos eventualmente, de aquí en
adelante designados como
3,4-(1',2'-benzodioxi)-tiofenos, un
procedimiento para su preparación y su aplicación en la fabricación
de oligómeros o polímeros conductores de electricidad. Además, la
invención se refiere a oligómeros o polímeros que contienen estos
compuestos como unidades repetidas.
Los polímeros orgánicos conductores poseen un
amplio espectro de aplicación. A manera de ejemplo se puede
mencionar el empleo en la fabricación de baterías plásticas, de
diodos o transistores o de celdas solares. Los sistemas con base en
poliacetileno, poli(p-fenileno), politiofeno
o polipirrol encuentran aplicación, a manera de ejemplo, en calidad
de polímeros orgánicos conductores.
Hay algunos oligómeros o polímeros conductores de
electricidad conocidos que se preparan a partir de derivados de
tiofeno. Los oligómeros o polímeros conductores de electricidad
conocidos hasta ahora, que se preparan a partir de los derivados de
tiofeno, tienen substituyentes alifáticos. Un ejemplo especial son
los polímeros con base en
2,3-dihidro-tieno-[3,4-b][1,4]dioxina,
que está designada en la literatura también como 3,4
etilendioxitiofeno y está disponible comercialmente con el nombre
de BAYTRON® M de la compañía BAYER AG.
Para poder hacer que las propiedades de los
polímeros coincidan con los respectivos requisitos apuntando a
dichas propiedades, es necesario tener disponibles muchos bloques
básicos de monómeros que sean adecuados. Es por lo tanto un objeto
de la presente invención suministrar nuevos derivados de tiofeno y
encontrar formas de prepararlos.
Del documento D1 (Welsh, Deán M. et al,
"Fast electrochromic polymers based on new
poly(3,4-alkylenedioxythiphene)
derivatives", Synthetic Metals (1999), 102
(1-3), páginas 967-698) se conocen
los derivados de poli(3,4alquilenedioxitiofeno), de los
cuales el BuDOT-xilo es el más cercano al objeto de
la solicitud. El BuDOT-xilo tiene sin embargo átomos
de carbono bencílicos en los átomos de oxígeno del anillo medio,
importantes para las propiedades electrónicas. Estos le confieren a
la molécula, sin embargo, otras características electrónicas y
químicas diferentes de las relacionadas con la introducción de un
grupo vecino aromático según la invención. A manera de ejemplo los
grupos bencílicos carecen de un efecto de desplazamiento electrónico
con referencia a los oxígenos del anillo.
Ahora fue posible preparar nuevos derivados de
tiofeno. Se trata de
3,4-(1',2'-benzodioxi)-tiofeno
eventualmente substituido, por el cual también se entiende
compuestos que contienen un radical diazabenceno. Los compuestos se
caracterizan entre otros porque pueden tener una gran cantidad de
diferentes substituyentes que influyen a manera de diana o meta, lo
cual hace de dichos compuestos unos monómeros especialmente
interesantes para preparar polímeros capaces de conducir
electricidad.
Son objeto de la invención los compuestos de la
fórmula I
en la
cual
- R^{1} y R^{2} significan, independientemente el uno del otro, H, alquilo de C_{1}-C_{20}, arilo de C_{6}-C_{10}, aralquilo de C_{7}-C_{12}, alcoxi de C_{1}-C_{18}, hidroxialquilenoxi de C_{2}-C_{18}, alcoxialquilenoxi C_{2}-C_{36}, hidroxietilo, formilo, acilo de C_{2}-C_{18}, nitro, halógeno, sulfa (-SO_{3}H), ciano (-CN), carboxi (-COOH), alcoxicarbonilo de C_{1}-C_{18} o trifluorometilo, o junto con el anillo aromático al cual están unidos forman un sistema de anillo aromático fusionado o anillado y
- X representa N o C-H.
R^{1} y R^{2} significan preferiblemente,
independientemente uno del otro, H, alquilo de
C_{1}-C_{16}, arilo de C6-C10,
alcoxi de C1-C18, acilo de C2-C4,
Nitro, halógeno, por ejemplo flúor, cloro o bromo, o
alcoxialquilenoxi de C2-C36, especialmente se
prefiere H, metilo, butilo, fenilo, acetilo
(-CO-CH3), metoxi, metoxi-etoxi
(H3C-O-CH2-CH2-_O-),
nitro o cloro. Especialmente se prefiere que por lo menos uno de los
radicales R^{1} y R^{2} signifique hidrógeno.
X significa C-H
preferiblemente.
Los compuestos de la fórmula I representan un
suplemento valioso para los conocidos derivados de tiofeno con
substituyentes alifáticos puesto que éstos sirven para la
preparación de polímeros conductores con características
particularmente ventajosas, especialmente una alta conductividad.
Polímeros de este tipo pueden ser utilizados como electrodos, por
ejemplo.
Los compuestos de la fórmula I, en los que X
representa C-H, pueden ser preparados, por ejemplo
haciendo reaccionar 3,4-dialcoxitiofeno,
preferiblemente el ya conocido 3,4-dimetoxitiofeno,
con 1,2-dihidroxibencenos eventualmente
substituidos.
Esta reacción puede tener lugar por ejemplo a
presión normal, en un solvente aromático, como tolueno o xileno a
una temperatura desde 100 hasta 160ºC, preferiblemente a una
temperatura de reflujo, en presencia de un catalizador ácido, como
por ejemplo ácido sulfúrico o ácido
p-toluensulfónico.
Los compuestos de la fórmula I, en los cuales X
representa N, pueden ser preparados por ejemplo mediante reacción
de éster de ácido 3, 4-dihidroxitiofendicarboxílico
con un
2,3-dihalo-1,4-diazabenceno
eventualmente substituido; y saponificación y decarboxilización
posteriores.
Los compuestos de la fórmula I se pueden emplear
para la preparación de polímeros eléctricamente conductores. En
este caso es posible usar tanto un solo compuesto como monómero,
como también una mezcla de diferentes compuestos que caen bajo la
definición de la fórmula I. Además es posible, junto a uno o más
compuestos de la fórmula I utilizar también otros derivados de
tiofeno como monómeros, especialmente el conocido
3,4-etilendioxi-tiofeno.
La polimerización se lleva a cabo acorde al
procedimiento de polimerización de los derivados de tiofeno
conocidos. Se puede llevar a cabo por ejemplo como reacción de
oxidación con un agente oxidante tal como cloruro de hierro III u
otras sales de hierro III, H_{2}O_{2}, peroxodisulfato de sodio
o de potasio, dicromato de potasio, permanganato de potasio o
mediante un método electroquímico.
La invención además se relaciona con la
aplicación de compuestos de la fórmula I en la preparación de
polímeros eléctricamente conductivos y con polímeros eléctricamente
conductivos que se preparan mediante la polimerización de un
compuesto de la fórmula I y por lo tanto comprenden en calidad de
unidad de repetición por lo menos un compuesto de la fórmula I.
La invención se explica a continuación por medio
de ejemplos, donde dichos ejemplos no deben ser considerados como
una limitación de la concepción o espíritu de la invención.
Ejemplo
1
45 g de 3,4-dimetoxitiofeno (0,31
moles), 33 g de pirocatequina (0,3 moles), 60 ml de xileno, 1,5 g
de ácido p-toluenosulfónico y 0,6 g de
trifenilfosfina se calentaron hasta hervir (145ºC) bajo un gas
protector durante 24 horas. El metano que se formaba se iba
destilando.
Para control del curso de la reacción se tomaban
muestras a intervalos y se analizaban mediante HPLC. La reacción se
interrumpió tan pronto el 3,4-dimetoxitiofeno hubo
reaccionado totalmente.
Después de enfriar, la mezcla fue extraída cuatro
veces cada vez con 50 ml de ciclohexano. El primer extracto de
ciclohexano fue marrón rojizo profundamente oscuro, los siguientes
eran siempre más claros y contenían siempre producto más puro. Los
extractos se purificaron dejándolos por una noche dando lugar a una
precipitación de un aceite marrón rojizo que fue separado.
El aceite fue evaporado en un vaporizador de
rotación y liberado del xileno y recogido con 200 ml de
ciclohexano.
Las soluciones unidas de ciclohexano fueron
mezcladas con 0,4 g de carbón activado, calentadas a 70ºC y
filtradas. La solución clarificada fue evaporada hasta quedar seca
en el evaporador de rotación (70ºC, 25 mbar).
Se obtuvieron 14,8 g de un producto ligeramente
amarillento con un punto de fusión de 60ºC, el que de acuerdo con
el análisis de GC-MS contenía 99% de
benzo-tieno-dioxin
(3,4-(1',2'-benzodioxi)tiofeno) MS: m/e=190
(100%).
El producto fue además purificado
cromatográficamente (eluente: ciclohexano sobre gel de sílice sobre
fase estacionaria). Se obtuvo un producto blanco puro y cristalino
que se funde a 72ºC.
En el espectro infrarrojo (con pastilla de KBr)
el producto absorbe fuertemente a 1509, 1493, 1281, 766 y 742
cm^{-1}.
1H-NMR (CDCl3): 6,39 ppm (s, 2
H), 6,88 ppm (s, 4 H).
El compuesto se puede polimerizar
electroquímicamente, por ejemplo para que se forme una película
conductora de electricidad; o mediante la oxidación con tosilato de
hierro (III) primero se polimeriza y luego se procesa con cloroformo
para obtener una película conductora de electricidad.
Ejemplo
2
12,5 g de
3,4-di-n-propiloxi-tiofeno,
20,7 g 4-tert.-butilpirocatequina y 1,2 g de ácido
p-toluenosulfónico – monohidrato se calentaron con
reflujo en 90 ml tolueno en una atmósfera de gas protector durante
3 horas. Adicionalmente, se destiló una mezcla de tolueno y de
n-propanol que se había formado. La cantidad
destilada de solvente se reemplazó por porciones primero por tolueno
y luego por xileno. En total la destilación se llevó a cabo durante
12 horas. El curso de la reacción se controló por medio de
cromatografía de capa delgada.
Después de que la reacción finalizó la mezcla se
enfrió y la solución obtenida oscura se lavó con agua tres veces.
El solvente se destiló en un evaporador de rotación al vació y el
residuo negro fue purificado por medio de cromatografía preparativa
de columna (sobre SiO_{2} (gel de sílice) como fase estacionario
usando tolueno como eluente). Se obtuvieron 16,6 g de un aceite rojo
oscuro, el cual de acuerdo con 1H-NMR contenía 65%
de
3,4-(4'-tert.-butil-benzo-1',2'-dioxi)tiofeno.
1H-NMR (CDCl3): 1,28 ppm (9H, s),
6,40 ppm (2H, s), 6,8-6,95 ppm (2H, aromat.
AB-System), 6,94 ppm (1H, s).
Ejemplo
3
En 10,4 g etanol se disolvieron 5,0 g de
p-toluenosulfonato de hierro (III). A la solución
se añadieron 0,58 g de
3,4-(1'2'-benzodioxi)tiofeno. La mezcla se
revolvió durante 1 hora a temperatura ambiente de habitación y a
continuación la solución se vertió sobre una placa o plato de
vidrio o sobre algún otro substrato y la capa se esparció para
formar una película delgada, por ejemplo mediante recubrimiento por
rotación (spin-coating). Esta película se secó a
continuación durante 1 hora a 75ºC.
Se obtuvo una película azul oscura con un ligero
tinte violeta. La película era algo más oscura que una película de
comparación que se había obtenido en condiciones iguales a partir
de 3,4-etilendioxitiofeno.
La película mostró conductividad eléctrica.
Claims (8)
1. Compuestos de la fórmula I
en la
cual
R^{1} y R^{2} significan, independientemente
uno del otro, H, alquilo de C_{1}-C_{20}, arilo
de C_{6}-C_{10}, aralquilo de
C_{7}-C_{12}, alcoxi de
C_{1}-C_{18}, hidroxialquilenoxi de
C_{2}-C_{18}, alcoxialquilenoxi de
C_{2}-C_{36}, hidroxietilo, formilo, acilo de
C_{2}-C_{18}, nitro, halógeno, sulfo
(-SO_{3}H), ciano (-CN), carboxi (-COOH), alcoxicarbonilo de
C_{1}-C_{18} o trifluorometilo, o conjuntamente
con el anillo aromático al que están enlazados, forman un sistema de
anillo aromático fusionado, y
X representa N o C-H.
2. Compuesto según la reivindicación 1,
caracterizado porque R^{1} y R^{2} significan,
independientemente uno del otro, H, alquilo de
C_{1}-C_{16}, arilo de
C_{6}-C_{10}, alcoxi de
C_{1}-C_{18}, acilo de
C_{2}-C_{4}, nitro, halógeno o alcoxialquilenoxi
de C_{2}-C_{36}.
3. Compuesto de acuerdo con la reivindicación 2,
caracterizado porque R^{1} y R^{2} significan,
independientemente uno del otro, H, metilo, butilo, fenilo, acetilo
(-CO-CH_{3}), metoxi,
metoxi-etoxi, nitro o cloro.
4. Compuesto de acuerdo con la reivindicación 1,
caracterizado porque por lo menos uno de los radicales
R^{1} y R^{2} significa H.
5. Compuesto de acuerdo con la reivindicación 1,
caracterizado porque Compuesto de acuerdo con la
reivindicación 1, caracterizado porque X representa
C-H.
6. Procedimiento para preparar un compuesto,
conforme a por lo menos una de las reivindicaciones 1 hasta 5,
caracterizado porque se hace reaccionar un 3,
4-dialcoxitiofeno con un
1,2-dihidroxibenceno eventualmente substituido.
7. Aplicación de un compuesto conforme a por lo
menos una de las reivindicaciones 1 hasta 5 en la preparación de un
polímero conductor de electricidad.
8. Polímero conductor de electricidad,
caracterizado porque contiene por lo menos un compuesto de
la reivindicación 1 como unidad de repetición.
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