ES2241289T3 - Composiciones estables de amonio cuaternario. - Google Patents
Composiciones estables de amonio cuaternario.Info
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Abstract
Composiciones estables que comprenden un material de amonio cuaternario de fórmula: **(Fórmula)** en la que cada grupo R1 es metilo; y cada grupo R2 es seboil; X- es cloruro, **(Fórmula)** n es 2, caracterizadas porque comprenden además uno o más agente(s) estabilizador(es) elegido(s) entre: a) urea b) derivados de urea c) uno o más compuestos orgánicos que tienen al menos un único par libre de electrones elegidos entre: i) aminas primarias RNH2, en las que R es un hidroxialquilo, alquenilo, alquilo C3_17 o un derivado sustituido de los mismos, ii) aminas secundarias, y/o iii) aminas terciarias N R1R2R3, en las que R1R2R3 son independientemente grupos hidroxialquilo, alquenilo o alquilo C1-C22 o derivados sustituidos de los mismos, y en las que cuando tanto R1 como R2 son -CH2CH2OH o tanto R1 como R2 son -CH2CH2OCOR4, R4CO es C16-18, entonces R3 no es un grupo metilo d) glicerol con la excepción de que la composición está en forma líquida, fundida o semi-sólida, conteniendo 10% o o menos deagua, en la que el agente estabilizador está presente en concentraciones de 0, 05 a 10% en peso del peso del material de amonio cuaternario, preferiblemente de 0, 5 a 8, 5%, incluso más preferiblemente de 0, 75 a 5%.
Description
Composiciones estables de amonio cuaternario.
La presente invención se refiere a la estabilidad
de materiales de amonio cuaternario, en particular se refiere al
mantenimiento de materiales estables de amonio cuaternario que
contienen al menor un grupo éster, en la forma de material en bruto
o como una disolución en un disolvente adecuado.
Los materiales de amonio cuaternario tanto
sólidos como líquidos se usan extensamente en las composiciones
suavizantes de tejidos. Típicamente, dichas composiciones contienen
un agente suavizante de tejidos de amonio cuaternario insoluble en
agua dispersado en agua a una concentración de agente suavizante de
amonio cuaternario de hasta 8% en peso en cuyo caso las
composiciones se consideran diluidas o a concentraciones desde 8
hasta 50% en cuyo caso las composiciones se consideran
concentradas.
El problema asociado con los materiales de amonio
cuaternario que contienen al menos un grupo éster es su
inestabilidad durante el almacenamiento.
El problema es particularmente evidente en el
almacenamiento de estos materiales a temperaturas variables en el
tiempo, especialmente a temperaturas elevadas, por ejemplo en la
región de 40-90ºC, tales como
50-85ºC.
La inestabilidad del material de amonio
cuaternario tanto sólido como líquido se puede manifestar en sí
misma por la decoloración de dicho material durante el
almacenamiento a diferentes temperaturas.
Generalmente, la cantidad de decoloración es una
indicación de la concentración de la descomposición que tiene lugar
en el tiempo. Esta descomposición es de gran preocupación cuando el
material de amonio cuaternario se almacena a temperaturas por encima
de sus puntos de ebullición.
La inestabilidad también se puede manifestar en
sí misma por la aparición de un haluro de alquilo en la muestra, que
indica la descomposición de material de amonio cuaternario. Se puede
decir que la inestabilidad está causada por, o indicada por, la
cuaternización inversa del material de amonio cuaternario.
En el pasado, la estabilidad de los compuestos de
amonio cuaternario ha sido mejorada por el almacenamiento de los
compuestos a bajas temperaturas, es decir a temperaturas muy por
debajo de los puntos de ebullición de los compuestos que están
almacenados. También, se ha usado la adición de
anti-oxidantes para contrarrestar la
descomposición.
El documento EP299176 (Kao) divulga agentes de
acabado suave que comprenden una sal de amonio cuaternario de doble
cadena larga que contiene un único grupo éster y una
decildimetilamina.
El documento EP499282 (Hoechst) divulga
composiciones que comprenden un compuesto de amonio cuaternario y
una amina alifática.
El documento EP332270 (Unilever) divulga
composiciones que comprenden un agente suavizante de tejidos de
amonio cuaternario, una amina y un material anfótero.
El documento DE2454465 (Hoechst AG) divulga
material basado en polvo con componentes desinfectantes.
El documento US5543067 (P&G) divulga
composiciones suavizantes que comprenden una mezcla de compuesto de
amonio cuaternario funcionalizado con éster y un compuesto
polihidroxi.
El documento DE4307286 (Henkel) divulga
composiciones suavizantes acuosas diluidas.
El documento DE19629666 (Henkel) divulga
composiciones suavizantes que comprenden compuestos de amonio
cuaternario con diéster y glicerina.
El documento US5282983 (Kao) divulga
composiciones acuosas suavizantes de tejidos que comprenden un
material suavizante obtenido neutralizando un compuesto de amina
terciaria del tipo de doble cadena larga.
El documento EP0547723
(Colgate-Palmolive) divulga composiciones
suavizantes de tejidos en forma de partículas secadas por
pulverización de fluido libre que comprenden de 45 a 85% en peso de
urea.
El documento US4851138 (Akzo) divulga una
composición granular suavizante de tejidos compatible con detergente
que comprende un compuesto de amonio cuaternario soluble en agua y
una amida.
Sorprendentemente, se ha encontrado que la
estabilidad a alta y baja temperatura de los compuestos de amonio
cuaternario líquidos o sólidos mencionados anteriormente se puede
mejorar mediante la adición de al menos un agente estabilizador
seleccionado del grupo específico de compuestos que mejoran la
estabilidad de la composición.
Por tanto, según un aspecto de la invención se
proporcionan composiciones estables mejoradas que comprenden un
material de amonio cuaternario de fórmula:
\vskip1.000000\baselineskip
(A)R_{1} ---
\melm{\delm{\para}{(CH _{2} ) _{n} - T -
R _{2} }}{N ^{+} }{\uelm{\para}{R _{1} }} ---
(CH_{2})_{n} - T - R_{2} \hskip2cmX^{-}
\vskip1.000000\baselineskip
en la que cada grupo R_{1} es
metilo; y cada grupo R_{2} es seboil; X^{-} es
cloruro,
T es -
\uelm{O}{\uelm{\dpara}{O}}-C-
\hskip0.3cmo
\hskip0.3cm-
\uelm{C}{\uelm{\dpara}{O}}-O-; y
n es 2,
caracterizado porque comprende además uno o más
agente(s) estabilizador(es) elegido(s)
entre:
- a)
- urea
- b)
- derivados de urea
- c)
- uno o más compuestos orgánicos que tienen al menos un único par libre de electrones elegidos entre:
- i)
- aminas primarias RNH_{2}, en las que R es un hidroxialquilo, alquenilo, alquilo C_{3-17}o un derivado sustituido de los mismos,
- ii)
- aminas secundarias, y/o
- iii)
- aminas terciarias NR_{1}R_{2}R_{3}, en las que R_{1}R_{2}R_{3} son independientemente grupos hidroxialquilo, alquenilo o alquilo C_{1}-C_{22} o derivados sustituidos de los mismos, y en las que cuando tanto R_{1} como R_{2} son -CH_{2}CH_{2}OH o tanto R_{1} como R_{2} son -CH_{2}CH_{2}OCOR_{4}, R_{4}CO es C_{16-18}, entonces R_{3} no es un grupo metilo
- d)
- glicerol
con la excepción de que la composición está en
forma líquida, fundida o semi-sólida, conteniendo
10% o menos de agua, en la que el agente estabilizador está presente
en concentraciones de 0,05 a 10% en peso del peso del material de
amonio cuaternario, preferiblemente de 0,5 a 8,5%, incluso más
preferiblemente de 0,75 a 5%.
Dichas composiciones muestran una estabilidad
mejorada a temperaturas variables.
En un segundo aspecto de la presente invención se
proporciona un proceso de estabilización del material de amonio
cuaternario anteriormente mencionado mediante la adición de uno o
más agentes estabilizadores como se definió anteriormente, a
concentraciones como se definió anteriormente.
De acuerdo con un aspecto adicional de la
invención se proporciona un acondicionador sólido de aclarado que
comprende una composición como se definió anteriormente.
De acuerdo con un aspecto adicional de la
invención se proporciona un acondicionador líquido de aclarado hecho
mediante dilución en agua de una composición como se definió
anteriormente.
De acuerdo con un aspecto adicional de la
invención se proporciona un método para reducir las concentraciones
de haluro de alquilo en el material de amonio cuaternario
anteriormente mencionado en el tiempo mediante la adición de un
estabilizador como se definió en el presente documento, a
concentraciones como se definió en el presente documento.
\newpage
Preferiblemente, los materiales de amonio
cuaternario de la invención no contienen cantidades sustanciales de
material que no contenga éster. Preferiblemente, el material de
amonio cuaternario que contiene éster se usa en ausencia de material
que contiene amonio cuaternario sin grupos éster. Sin embargo,
cuando sea necesario, pueden estar presentes pequeñas cantidades,
por ejemplo menos de 20% en peso basado en la cantidad de material
de amonio cuaternario total, preferiblemente menos de 10%.
Los problemas identificados anteriormente se han
encontrado asociados especialmente con materiales de amonio
cuaternario con dos o tres grupos atractores de electrones unidos al
átomo de nitrógeno cuaternario a través de una cadena hidrocarbilo
(alquilo) de uno o dos átomos de carbono, y una o dos cadenas
alquilo cortas (especialmente metilo), unidas también directamente
al átomo de nitrógeno. Esta disposición de muestra en la fórmula (A)
a continuación. Compuestos del tipo A que tienen dos grupos metilo y
dos grupos atractores de electrones unidos al átomo de nitrógeno
cuaternario a través de una cadena alquilo de dos átomos de carbono
son de particular aplicación en la presente invención. Dichos
compuestos que tienen un contraión cloruro se han encontrado
especialmente beneficiosos para la presente invención.
Se cree que los problemas identificados
anteriormente son los más habituales en los materiales de amonio
cuaternario que tienen un grupo de enlace éster y uno o dos grupos
metilo unidos directamente al átomo de nitrógeno cuaternario, un
contraión cloruro y dos grupos atractores de electrones unidos
separadamente al átomo de nitrógeno cuaternario. Los compuestos de
fórmula general A pueden sufrir la mayoría de los problemas
identificados anteriormente y son especialmente preferidos de
acuerdo con la invención.
El material de amonio cuaternario enlazado a
éster para uso en la invención se representa por la fórmula:
\vskip1.000000\baselineskip
(A)R_{1} ---
\melm{\delm{\para}{(CH _{2} ) _{n} - T –
R _{2} }}{N ^{+} }{\uelm{\para}{R _{1} }} ---
(CH_{2})_{n} - T - R_{2} \hskip2cmX^{-}
\vskip1.000000\baselineskip
n la que cada grupo R_{1} es
metilo; y cada grupo R_{2} es seboil; X^{-} es
cloruro,
T es -
\uelm{O}{\uelm{\dpara}{O}}-C-
\hskip0.3cmo
\hskip0.3cm-
\uelm{C}{\uelm{\dpara}{O}}-O-; y
n es 2.
El cloruro de
di(seboiloxietil)dimetilamonio, disponible de Hoechst,
es especialmente preferido, también el cloruro de
di(sebo(endurecido)iloxietil)dimetilamonio,
de Hoechst.
También se prefiere que el compuesto de amonio
cuaternario usado en la presente invención sea sustancialmente
anhidro, lo que significa en el contexto de la presente invención
que contenga menos del 10% de agua.
El material de amonio cuaternario puede contener
componentes adicionales opcionales, conocidos en la técnica, en
particular, disolventes de bajo peso molecular, por ejemplo
isopropanol y/o etanol, y co-activos tales como
suavizantes no iónicos, por ejemplo ésteres de sorbitán o ácidos
grasos.
De acuerdo con la invención se pueden usar
cualquiera de los agentes estabilizadores mencionados
anteriormente.
El agente estabilizador se añade a la composición
de la presente invención a concentraciones de 0,05 a 10% en peso del
peso de material de amonio cuaternario, más preferiblemente 0,5 a
8,5% e incluso más preferiblemente 0,75 a 7,5%, por ejemplo 1 a
5%.
En los agentes estabilizadores de amina
terciaria, los sustitutos R_{1}R_{2}R_{3} incluyen sustitutos
OCOR4 en los que R_{4} es una cadena alquenilo o alquilo
C_{12}-C_{22}.
Se ha encontrado ventajosa una combinación de
glicerol y un compuesto de amonio cuaternario de fórmula general
(A), especialmente DEQ.
Los agentes estabilizadores más preferidos son
urea y aminas terciarias en las que R_{1} y R_{2} son grupos
alquilo C_{1}-C_{2} y R_{3} es un grupo
hidroxialquilo C_{2}-C_{4}, por ejemplo
N,N-dimetil etanolamina (DMEA).
\newpage
El agente estabilizador se puede introducir en el
material de amonio cuaternario en cualquier etapa durante su
fabricación o después de la fabricación, por ejemplo en
almacenamiento. El agente estabilizador se puede añadir en cualquier
forma, como un polvo directo al material de amonio cuaternario
fundido o como una disolución en un disolvente adecuado, por ejemplo
isopropanol.
La adición del agente estabilizador puede tener
lugar durante la síntesis del material de amonio cuaternario,
preferiblemente después de la etapa de cuaternización. La adición se
puede hacer, alternativa o adicionalmente, durante el almacenamiento
del material de amonio cuaternario.
El agente estabilizador se introduce de manera
más eficaz en la etapa posterior a la etapa de cuaternización de la
síntesis del material de amonio cuaternario.
La composición está en forma
semi-fundida, fundida o líquida que contiene menos
del 10% en peso de agua. Estas composiciones se pueden incorporar en
un acondicionador sólido de aclarado que está preferiblemente en una
forma granular o en polvo. Las composiciones también se pueden
diluir con agua para producir un acondicionador líquido de
aclarado.
La invención será ilustrada ahora mediante los
siguiente ejemplos. Ejemplos adicionales dentro del alcance de la
invención serán evidentes para el experto en la técnica.
Se añadió urea al material de amonio cuaternario
en polvo y se calentó a 82ºC. El material combinado se almacenó
durante tres días.
Se midió la reflectancia en un reflectómetro
Spectraflash SF600 internacional de datos de color después de tres
días de almacenamiento a 82ºC.
\vskip1.000000\baselineskip
| R540 después de 3 días a 82ºC | |
| DEQ (control) | 19,8 |
| DEQ + 3,6% urea | 25,1 |
| DEQ + 7,3% urea | 27,4 |
DEQ es cloruro de
di(sebo(endurecido)oxiloxietil)dimetilamonio,
de Hoechst. Incluye aproximadamente 10% de mono éster y cantidades
minoritarias de sal de amina/amina no cuaternizada así como de
aproximadamente 2% de ácido graso y 14% de isopropanol.
Estos resultados muestran que la adición de urea
a composiciones que comprenden un compuesto de amonio cuaternario
contrarresta la descomposición a temperaturas particularmente altas.
Esto se indica por los valores de reflectancia R540 fuertemente
aumentados encontrados en las muestras de compuesto de amonio
cuaternario almacenado mezclado con urea.
Los siguientes ejemplos muestran la reducción en
la descomposición del material de amonio cuaternario debido a la
reducción en la liberación de haluro de alquilo con la incorporación
de un agente estabilizador de acuerdo con la presente invención.
El haluro de alquilo se produce mediante la
siguiente reacción de descomposición:
R_{2}Me_{2}N^{+}Cl^{-}
\rightarrow R_{2}NMe +
MeCl
R_{1}Me_{3}N^{+}Cl^{-}
\rightarrow R_{1}NMe_{2} +
MeCl
Donde R es un grupo hidrocarbilo C_{8} a
C_{22}, opcionalmente interrumpido por grupos funcionales, por
ejemplo éster [O-CO., CO.O], amida, éter, amina,
carbonato, opcionalmente ramificado, opcionalmente no saturado y
R_{1} es un grupo hidrocarbilo C_{8} a C_{40} definido de
forma similar.
\newpage
Se mezcló urea con DEQ antes de calentar a
82ºC.
Las concentraciones de clorometano se
determinaron mediante cromatografía de capilaridad por gas.
| Formulación | MeCl (ppm) después de 3 días a 82ºC |
| DEQ (control) | 283 |
| DEQ + 3,6% urea | 52 |
| DEQ + 7,3% urea | 24 |
DEQ es cloruro de
di(sebo(endurecido)oxiloxietil)dimetilamonio,
de Hoechst. Incluye aproximadamente 10% de mono éster y cantidades
minoritarias de sal de amina/amina no cuaternizada así como
aproximadamente 2% de ácido graso y 14% de isopropanol.
Se añadió DMEA al DEQ después de almacenar el DEQ
toda la noche a 82ºC. Se determinó el clorometano mediante
cromatografía de gas después de un día adicional a 82ºC.
| Formulación | MeCl (ppm) después almacenamiento a 82ºC |
| DEQ (control) | 80 (1 día) |
| DEQ + 0,76% DMEA | 32 (1 día) |
| DEQ + 2,28% DMEA | 5 (30 minutos) |
| DEQ + 2,28% DMEA | 2 (1 día) |
DMEA es N,N-dimetiletanol amina
(99% de Aldrich).
Todos los ejemplos anteriores demuestran que la
adición de DMEA reduce la concentración de la generación de cloruro
de metilo con el tiempo en el material de amonio cuaternario
almacenado a temperaturas elevadas. La concentración de la
descomposición se reduce así resultando en material de amonio
cuaternario más estable. Además, el resultado después de 30 minutos
para la adición de DMEA muestra el efecto rápido y excelente del
mismo sobre la concentración de cloruro de metilo.
Se añadió glicerol a una concentración de 7,5% en
peso a una muestra de DEQ para producir el ejemplo 4A. Se sellaron
en viales separados de cromatografía de gas (CG) una muestra control
de DEQ, que no contenía nada de glicerol (ejemplo comparativo 4B) y
el ejemplo 4A y se almacenaron a 80,5ºC. Al final del periodo de
almacenamiento se midió la concentración de cloruro de metilo
"total" en cada muestra. Los resultados se dan a
continuación.
| Ejemplo | MeCl "Total" (ppm) tras 9 días de |
| almacenamiento a 80,5ºC | |
| 4A | 173 |
| 4B (comparativo) | 378 |
Los resultados anteriores demuestran la capacidad
del agente estabilizador, aquí glicerol, para reducir la
concentración de MeCl en un material de amonio cuaternario
almacenado a alta temperatura, cerrado. La concentración de MeCl
medida aquí es la concentración "total" en un sistema
sellado.
Claims (8)
1. Composiciones estables que comprenden un
material de amonio cuaternario de fórmula:
\vskip1.000000\baselineskip
(A)R_{1} ---
\melm{\delm{\para}{(CH _{2} ) _{n} - T –
R _{2} }}{N ^{+} }{\uelm{\para}{R _{1} }} ---
(CH_{2})_{n} - T - R_{2} \hskip2cmX^{-}
\vskip1.000000\baselineskip
en la que cada grupo R_{1} es
metilo; y cada grupo R_{2} es seboil; X^{-} es
cloruro,
T es -
\uelm{O}{\uelm{\dpara}{O}}-C-
\hskip0.3cmo
\hskip0.3cm-
\uelm{C}{\uelm{\dpara}{O}}-O- yn es 2,
caracterizadas porque comprenden además
uno o más agente(s) estabilizador(es)
elegido(s) entre:
- a)
- urea
- b)
- derivados de urea
- c)
- uno o más compuestos orgánicos que tienen al menos un único par libre de electrones elegidos entre:
- i)
- aminas primarias RNH_{2}, en las que R es un hidroxialquilo, alquenilo, alquilo C_{3-17} o un derivado sustituido de los mismos,
- ii)
- aminas secundarias, y/o
- iii)
- aminas terciarias N R_{1}R_{2}R_{3}, en las que R_{1}R_{2}R_{3} son independientemente grupos hidroxialquilo, alquenilo o alquilo C_{1}-C_{22} o derivados sustituidos de los mismos, y en las que cuando tanto R_{1} como R_{2} son -CH_{2}CH_{2}OH o tanto R_{1} como R_{2} son -CH_{2}CH_{2}OCOR_{4}, R_{4}CO es C_{16-18}, entonces R_{3} no es un grupo metilo
- d)
- glicerol
con la excepción de que la composición está en
forma líquida, fundida o semi-sólida, conteniendo
10% o menos de agua, en la que el agente estabilizador está presente
en concentraciones de 0,05 a 10% en peso del peso del material de
amonio cuaternario, preferiblemente de 0,5 a 8,5%, incluso más
preferiblemente de 0,75 a 5%.
2. Composición de acuerdo con la reivindicación
1, en la que el agente estabilizador es urea o una amina terciaria
en la que R^{1} y R^{2} son grupos alquilo
C_{1}-C_{2} y R_{3} es un hidroxialquilo
C_{2}-C_{4}, preferiblemente
N-N-dimetiletanola-
mina.
mina.
3. Procedimiento de estabilización del material
de amonio cuaternario de la reivindicación 1 a través de las etapas
de añadir al menos un agente estabilizador de la reivindicación 1 al
material de amonio cuaternario, en el que el agente estabilizador
está presente en concentraciones de 0,05 a 10% en peso del material
de amonio cuaternario, preferiblemente 0,5 a 8,5%, incluso más
preferiblemente 0,75 a 5%.
4. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación
3, en el que la adición del agente estabilizador ocurre durante la
fabricación del material de amonio cuaternario, preferiblemente
después de la etapa de cuaternización en la síntesis del material de
amonio cuaternario.
5. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación
3 o la reivindicación 4, en el que la adición del agente
estabilizador ocurre después de la fabricación del material de
amonio cuaternario, preferiblemente durante el almacenamiento del
mismo.
6. Acondicionador sólido de aclarado que
comprende una composición como la definida en la reivindicación 1 o
la reivindicación 2, preferiblemente en forma de polvo o
granular.
7. Acondicionador líquido de aclarado preparado
mediante dilución de una composición como la definida en la
reivindicación 1 o la reivindicación 2, con agua.
8. Método de reducción de las concentraciones de
haluro de alquilo en el material de amonio cuaternario del grupo de
la reivindicación 1 con el tiempo mediante la adición de un agente
estabilizador como el definido en la reivindicación 1, en el que el
agente estabilizador está presente en concentraciones de 0,05 a 10%
en peso del material de amonio cuaternario, preferiblemente 0,5 a
8,5%, incluso más preferiblemente 0,75 a 5%.
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