ES2239370T3 - Antiespumantes eficaces para combustibles diesel, de bajo contenido en silicona. - Google Patents

Antiespumantes eficaces para combustibles diesel, de bajo contenido en silicona.

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ES2239370T3 ES98111069T ES98111069T ES2239370T3 ES 2239370 T3 ES2239370 T3 ES 2239370T3 ES 98111069 T ES98111069 T ES 98111069T ES 98111069 T ES98111069 T ES 98111069T ES 2239370 T3 ES2239370 T3 ES 2239370T3
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Abstract

LA PRESENTE INVENCION ES UN TIPO DE TERPOLIMEROS DE ORGANOSILICONA QUE SE PUEDEN UTILIZAR PARA DISMINUIR LA ESPUMACION DEL COMBUSTIBLE DIESEL A UNOS NIVELES DE SILICIO POR DEBAJO DE 1,2 PPM. DICHOS TERPOLIMEROS DE SILICONA SE MODIFICAN MEDIANTE DERIVADOS DE ALQUIL - FENOL Y POLIETERES INJERTADOS EN UN COPOLIMERO DE POLISILOXANO. DICHO TERPOLIMERO DE POLISILOXANO TIENE UNA ESTRUCTURA MD X D* Y D** Z M, EN DONDE M ES O5 SI(CH 3 ) 3 , D ES UN OSI(CH 3 ) 2 , D* ES OSI(CH 3 )R, R ES UN POLIETER, D** ES OSI(CH 3 )R , R ES UN DERIVADO DE FENOL, X+Y+Z ES DE 35-350, X/(Y+Z) ES DE 3 A 6 E Y/Z ES DE 0,25 HASTA 9,0 APROXIMADAMENTE.

Description

Antiespumantes eficaces para combustibles diesel, de bajo contenido en silicona.
Antecedentes de la invención
El combustible diesel (una mezcla de una diversidad de hidrocarburos, principalmente alifáticos, pero en el que no pueden estar presentes compuestos aromáticos hasta un veinte o veinticinco por ciento en peso del combustible), que incluye también queroseno y gasóleo y que se utiliza usualmente en vehículos de motor, presenta una tendencia a formar espuma profusamente cuando se vierte en el depósito de combustible de un vehículo de motor. Es por consiguiente deseable reducir tal formación de espuma, que puede efectuarse mediante la adición de un antiespumante. Actualmente, los antiespumantes comprenden copolímeros de organosilicona con un contenido de silicio (Si) presente en aproximadamente del 8 al 16 por ciento en peso. Dichos antiespumantes se han añadido en cantidades aproximadamente de 10 a 20 partes por millón (ppm) al combustible diesel. Por lo tanto, la cantidad de silicio introducido en el sistema motor del vehículo de motor ha sido de 0,80 a 1,20 ppm; sin embargo, se ha conseguido únicamente un comportamiento satisfactorio con una concentración de silicio de por lo menos 1,2 ppm.
Los fabricantes de vehículos de motor han hallado que dicho nivel de silicio en el sistema motor presenta un impacto negativo sobre las prestaciones de los vehículos. Algunas de las dificultades que dicho nivel de silicio presenta son la obstrucción del filtro de combustible, la formación de depósitos en los inyectores de combustible y la sedimentación de lodos en el depósito de combustible. Además, las compañías petroleras tratan el combustible diesel con aditivos orgánicos, tales como detergentes, mejoradores del índice de cetano, reductores de viscosidad y ocasionalmente perfumes (denominados colectivamente "DAP"). Cada compañía petrolera tiene su propio DAP preferido, que utiliza típicamente sólo para mezclarlo con su combustible diesel. Todos dichos aditivos orgánicos deben ser compatibles con el antiespumante, lo cual es más difícil de conseguir con antiespumantes con un contenido en silicio relativamente alto.
Los combustibles diesel suministrados a las estaciones de servicio pueden contener también alguna cantidad de agua dispersada o disuelta que pueden afectar negativamente a las características de comportamiento de los antiespumantes anteriormente conocidos. El agua ocasiona una reducción de las características antiespumantes y en algunos casos extremos, puede ocasionar que el antiespumante aumente la formación de espuma, en lugar de suprimirla. Tales antiespumantes pueden dar como resultado también una deposición aumentada de lodos en el depósito de
combustible.
La patente de los Estados Unidos nº 4 690 688 concedida a Adams et al., da a conocer un polisiloxano típico de la técnica anterior para su uso como antiespumante, en el que el polisiloxano es un copolímero con cadenas laterales de poliéter insaturadas que constituyen por lo menos el 25 por ciento en peso del copolímero. Dicho material contiene aproximadamente el 16 por ciento en peso de silicio. Son también conocidos en la técnica anterior los antiespumantes comercialmente disponibles de la familia de los copolímeros de Me_{3}Si(OsiMe_{2})_{x}(OsiMeR)_{y}OsiMe_{3}, en la que R es (CH_{2})_{3}(OCH_{2}CH_{2})_{n}Ome, x es aproximadamente 15, "y" es por término medio 5,5 y n es por término medio 7,5. Dicho material contiene aproximadamente el 18 por ciento en peso de silicio. Ambos de dichos agentes se añaden a combustible diesel en una cantidad de aproximadamente 15 ppm, dando como resultado por lo tanto el nivel más bajo de silicio anteriormente conocido que funciona como antiespumante, de aproximadamente 1,2 ppm.
Tales polisiloxanos funcionan por ser parcialmente solubles en combustible diesel y por disminuir la tensión superficial del combustible diesel. Los grupos de dimetilsiloxano (Me_{2}SiO) reducen la energía superficial del combustible, mientras que las cadenas laterales de éter aseguran que se reduzca la solubilidad del copolímero de polisiloxano en el combustible. Sin embargo, estos copolímeros de polisiloxano no funcionan bien en un combustible diesel húmedo debido a que los éteres, como material hidrófilo, tenderán a estabilizar la formación de espuma del combustible húmedo. Adicionalmente, para funcionar apropiadamente, dichos polisiloxanos deben estar presentes en el combustible diesel en niveles por encima de los deseables para sistemas motores.
Sumario de la invención
La presente invención consiste en una composición que comprende un combustible diesel y una clase de terpolímeros de organosilicona que se pueden utilizar para eliminar la formación de espuma del combustible diesel con un nivel de silicio por debajo de 1,2 ppm. Dichos terpolímeros de silicona son derivados de alquil-fenoles modificados y poliéteres injertados en un copolímero de polisiloxano. El terpolímero de polisiloxano tiene la estructura MD_{x}D^{*}_{y}D^{**}_{z}M en la que M es O_{0,5}Si(CH_{3})_{3}, D es un grupo OSi(CH_{3})_{2}, D^{*} es OSi(CH_{3})R, en la que R es poliéter y D^{**} es OSi(CH_{3})R', en la que R' es un derivado de fenol. La suma x+y+z es de 35 a 350, la relación x/(y+z) es de 3 a 6 y la relación y/z es de 0,25 a 9,0.
Breve descripción de los dibujos
La figura 1 es un dispositivo para ensayar la capacidad antiespumante de un agente antiespumante.
Descripción detallada de la invención
La presente invención se refiere a una composición que comprende un combustible diesel y un copolímero de organosilicona que puede utilizarse como antiespumante para combustible diesel. El copolímero descrito en la presente memoria rectifica las deficiencias de los antiespumantes anteriormente conocidos en la técnica. El copolímero descrito en la presente memoria presenta una alta eficacia en la eliminación de espuma en un combustible diesel con contenidos en silicio inferiores a los anteriormente conocidos. Por lo tanto, se puede esperar la completa eliminación o una reducción sustancial de los problemas planteados por los antiespumantes con un alto contenido en silicio, es decir, deposición de lodos, obstrucción de filtros de combustible y depósitos en las conducciones de inyección de combustible. Además, los copolímeros de la presente invención presentan una alta estabilidad en un combustible diesel en el que hay agua dispersada o disuelta.
Las ventajas de la presente invención se hacen posibles mediante el co-injerto de sustituyentes de derivados de fenol y poliéteres en un cadena principal de silicona. Antes de la presente invención, en los antiespumantes se han utilizado solamente sustituciones de poliéter en una cadena principal de polisiloxano. La sustitución con derivados de fenol mejora sorprendentemente la capacidad antiespumante del copolímero y reduce la cantidad total de silicio requerido. Dichos antiespumantes muy eficaces reducen por lo tanto los niveles totales de silicio en el combustible final. Además, puesto que los grupos de fenol son más insolubles en agua que los éteres, el copolímero funciona mejor en un combustible diesel húmedo.
Composición del copolímero
La clase de terpolímeros de organosilicona de la presente invención consiste en polisiloxanos en los que se han injertado, tanto derivados de alquil-fenoles, como poliéteres. La introducción de restos fenólicos en los copolímeros, en comparación con los copolímeros con poliéteres como el único grupo injertado, aumenta la eficacia antiespumante y ayuda a mantener las características de comportamiento de los terpolímeros en un combustible diesel en el que hay mucho agua dispersada o disuelta.
Dichas propiedades particulares se consiguen mediante una selección cuidadosa de una cadena principal de siloxano de fórmula MD_{x}D^{*}_{y}D^{**}_{z}M en la que M es un grupo trimetoxisiloxi terminal, O_{0,5}Si(CH_{3})_{3},D es un bloque componente de polisiloxano, OSi(CH_{3})_{2}, D^{*} es OSi(CH_{3})R, en la que R es un poliéter y D^{**} es OSi(CH_{3})R', en la que R' es un derivado de fenol. La estructura es representada como
1
Para los terpolímeros de la presente invención, la suma x+y+z se encuentra en el intervalo de aproximadamente 35 a 350 y la relación x/(y+z) se encuentra en el intervalo de aproximadamente 3 a 6. El intervalo preferido para x+y+z es de 90 a 150 y para x/(y+z) es de 4,0 a 6,0. La relación y/z es de aproximadamente 0,25 a 9,0, siendo un intervalo preferido de aproximadamente 0,67 a 4,0.
Variando el tamaño total de los copolímeros, es decir, x+y+z, la relación de grupos de siloxano, es decir, x/(y+z) y la naturaleza de los grupos injertados, R y R', se puede diseñar un copolímero para calidades particulares de combustibles, sistemas motores particulares y condiciones particulares de uso. La relación x/(y+z) define las propiedades hidrófilas del copolímero producido a partir de un conjunto dado de grupos injertados y puede ajustarse de acuerdo con el contenido en agua del combustible con el cual ha de utilizarse al copolímero.
Una variación del peso molecular del polisiloxano no modifica en general las propiedades del polímero, sino que en lugar de ello el límite superior de x+y+z queda determinado por la posibilidad tecnológica de manipular hidruros de silicio muy viscosos y el límite inferior de pesos moleculares se establece por el hecho de que, en los copolímeros de tamaños más pequeños, la distribución de grupos modificados puede ocasionar que algunos copolímeros no tengan grupos modificados. La capacidad actual ha sido limitada por la suma x+y+z en el intervalo de 35 a 350.
Los derivados de fenol están presentes en una cantidad del 10 al 80 por ciento en moles de grupos injertados, más preferentemente están presentes en una cantidad del 20 al 60 por ciento en moles y muy preferentemente está presentes en una cantidad del 30 al 40 por ciento en moles. Por lo tanto, la relación y/z es de 0,25 a 9,0, preferentemente de 0,67 a 4,0 y muy preferentemente de 1,5 a 2,33. Una variación de dicha relación modifica la capacidad del polímero para reprimir la espuma y afecta al modo en que el agente funciona en un combustible diesel húmedo y seco.
El derivado de fenol que se ha de injertar tiene una cadena lateral carbonatada insaturada (olefínica) con una longitud de 2 a 5 átomos de carbono, con la cual se injerta en el copolímero, p. ej., 2-alil-fenol. El derivado de fenol puede tener opcionalmente otros sustituyentes en el anillo bencénico, p. ej., un grupo metoxi. Un ejemplo típico de derivado fenólico que se ha de injertar en el material de partida hidruro de siloxano es eugenol (es decir, 4-alil-2-metoxifenol), que se prefiere debido a que es muy reactivo en una hidrosililación, está fácilmente disponible y presenta pocos riesgos para la salud.
Los poliéteres para su uso en la presente invención tienen pesos moleculares inferiores a aproximadamente 4.000 g/mol y preferentemente de aproximadamente 200 a 800 g/mol. Preferentemente, se pueden utilizar aductos aleatorios o de bloques de óxidos de etileno y propileno como el poliéter, siendo por lo menos el setenta y cinco (75) por ciento de los aductos, óxido de etileno. Más preferentemente, los poliéteres que se emplean son aductos de óxido de etileno en alcohol alílico y están representados por la fórmula: CH_{2}=CHCH_{2}O(CH_{2}CH_{2}O)_{n}R', en la que R' es, o bien hidrógeno, un grupo metilo o un grupo acetilo y n es de 5 a10. El poliéter más preferible que se ha de injertar es CH_{2}=CHCH_{2}O(CH_{2}CH_{2}O)_{7}CH_{3}.
El terpolímero de polisiloxano deberá añadirse en una cantidad de aproximadamente 2 ppm a aproximadamente 10 ppm al combustible diesel. Esto da como resultado un contenido en silicio de aproximadamente 0,4 ppm a aproximadamente 2,0 ppm de silicio. Preferentemente, se utiliza una cantidad mínima de terpolímero de polisiloxano y el intervalo de adición preferido es de 2 ppm a 4 ppm, dando como resultado un contenido en silicio de aproximadamente 0,4 ppm a aproximadamente 0,8 ppm, que es inferior al de los antiespumantes funcionales anteriormente
conocidos.
Preparación de copolímero
Los principales materiales de partida de la reacción son hidruros de polisiloxano de fórmula MD_{x}D'_{y+z}M, en la que x, y, z, D y M son tal como se han definido anteriormente y D' representa los grupos reactivos Osi(CH_{3})H, que son los sitios para que el injerto de los poliéteres y derivados fenólicos. Las unidades D' se transforman en OSi(CH_{3})R ó OSi(CH_{3})R', en las que R y R' son tal como se han definido anteriormente, mediante un procedimiento de hidrosililación, que consiste en hacer reaccionar especies olefínicas con los restos de hidruro de silicio. Dados los requisitos para x+y+z, los polisiloxanos de partida deberán tener de 30 a 100 cm^{3}/g de hidrógeno activo (SiH) y preferentemente de 40 a 70 cm^{3}/g. El método de fabricación de dichos copolímeros de partida es bien conocido en la
técnica.
Adicionalmente, el reactor debe cargarse con los poliéteres y los derivados fenólicos que se han de injertar. Las cantidades relativas de fenol y éter que se han de añadir se determinan tal como se ha indicado anteriormente y se añade seguidamente un exceso por encima de las cantidades estequiométricas requeridas necesarias para que reaccionen con todo el hidrógeno activo (SiH), debido a las reacciones secundarias durante la fabricación del terpolímero de la presente invención. Típicamente, se añade el 130% de las necesidades estequiométricas del fenol y del éter.
Opcionalmente, se añade un disolvente para asegurar que las sustancias reaccionantes estén bien mezcladas a lo largo de la reacción. Entre los disolventes útiles en la presente invención se incluyen, pero sin limitarse a ellos, DPG (dipropilen-glicol) y tolueno. La cantidad de disolvente necesario depende del tamaño del reactor y de otras condiciones de reacción.
Se requiere un catalizador de platino par que la hidrosililación se desarrolle a una velocidad razonable. Se prefiere ácido cloroplatínico disuelto en etanol. La cantidad de catalizador requerido depende del catalizador elegido y de las condiciones de reacción.
Pueden añadirse reguladores de pH al reactor para impedir reacciones secundarias indeseables. Entre los reguladores de pH adecuados, se incluyen propionato de sodio y dibutiletanolamina. El regulador de pH puede añadirse en una cantidad aproximadamente del 01 por ciento en moles de copolímero.
El reactor deberá calentarse a una temperatura de aproximadamente 70ºC a aproximadamente 90ºC. La reacción es exotérmica, pero no es necesario ningún enfrentamiento del reactor con la condición de que la temperatura permanezca dentro del margen deseado.
Deberá permitirse que la reacción se desarrolle de tal modo que la hidrosililación sea completa y los átomos de hidrógeno activos hayan sido sustituidos por los poliéteres o los derivados fenólicos, respectivamente. La reacción tarda, dependiendo de la temperatura y del catalizador, aproximadamente treinta minutos y puede vigilarse para determinar el desprendimiento de hidrógeno cuando sea completa. Deberá permitirse que los productos de reacción se enfríen y pueden filtrarse si es necesario y se elimina el disolvente si se desea.
Para una dosificación apropiada, el terpolímero deberá diluirse a aproximadamente 100 mg/100 g de solución (1.000 ppm). Los disolventes preferidos para tal dilución son alcoholes alifáticos superiores, tales como etilhexanol o isodecanol. Tal solución puede añadirse directamente al combustible diesel o se mezcla con otros aditivos (p. ej., DAP) que se han de disolver en el combustible diesel.
Ejemplos Ejemplo 1
Un reactor de vidrio con una capa protectora de nitrógeno a presión atmosférica, que estaba equipado con una sonda de temperaturas, un agitador, un condensador y una entrada de nitrógeno, se cargó con 37,0 g de hidruro de polisiloxano de fórmula general MD_{100}D'_{19}M que contenía 60,5 cm^{3}/g de hidrógeno activo (0,10 moles de SiH), en la que M es un grupo trimetilsiloxi terminal, D es (CH_{3})_{2}SiO y D' es OSi(CH_{3})H, 35,6 g de poliéter que contenía el 8,7 por ciento en peso de un grupo alilo y de fórmula CH_{2}=CHCH_{2}O(CH_{2}CH_{2}O)_{7}CH_{3} (0,078 moles), 8,5 g de eugenol de alta pureza (98%) (0,052 moles), 81,1 g de dipropilenglicol (DPG) de alta pureza y 120 mg de propionato de sodio. La mezcla de reacción se calentó a 72ºC y se introdujo un catalizador de platino en forma de una solución al 3,3% de ácido cloroplatínico en etanol, correspondiente a 10 ppm de platino. La reacción es exotérmica y la temperatura del reactor se elevó a 84ºC en el transcurso de varios minutos. La reacción fue completa (es decir, se consumió el SiH) al cabo de 30 minutos. Se dejó que el copolímero se enfriara en el reactor durante 30 minutos y se extrajo a continuación y se filtró. El polímero resultante tenía la estructura MD_{100}D^{*}_{19}D^{**}_{8}M en la que D^{*} es OSi(CH_{3})CH_{2}CH_{2}CH_{2}O(CH_{2}CH_{2}O)_{7}
CH_{3}y D^{**} es (2-metoxi-4-(CH_{2})_{3}SiO(CH_{3})fenol).
Ejemplos 2-6
Se produjeron varias muestras de copolímeros de acuerdo con la presente invención y se ensayaron sus propiedades antiespumantes utilizando un ensayo recomendado por Elf Antar France. Se introdujeron cien (100) cm^{3} de combustible diesel obtenido de la Shell Oil Co., 5 ppm del agente antiespumante y de 200 a 300 ppm de un paquete DAP, en un recipiente de 250 cm^{3} de capacidad y la mezcla se mantuvo durante una hora a una temperatura de 20ºC. La muestra se colocó en un aparato 1 de ensayo experimental, tal como se ilustra en la Fig. 1. Dicha mezcla se introdujo a continuación en un tubo 2 de vidrio y se presurizó a una presión de 0,4 a 0,6 bares. El tubo 2 de vidrio tenía una válvula 3 solenoide en la parte inferior 2a que permitía la inyección de líquido en el tubo a una probeta 4 graduada. Además, hay un detector 5 de infrarrojo que, cuando el combustible alcanza cierto nivel 6 en el tubo 2, ocasiona que la válvula 3 se cierre y se pone en marcha un cronómetro 7. Se miden el volumen de espuma inicial en la probeta 4 graduada y el tiempo que transcurre para que la espuma se destruya en dicha probeta. Los volúmenes iniciales no son medidas precisas de la eficacia de un antiespumante, ya que es difícil la lectura del volumen, especialmente para una espuma que se colapsa con relativa rapidez. En lugar de ello, los datos se proporcionan para fines comparativos. Un buen antiespumante presenta típicamente un volumen inicial aproximadamente de 110 cm^{3} a 130 cm^{3} de espuma y líquido, mientras que una muestra en blanco (sin ningún antiespumante) presenta típicamente un volumen de 220 a 240 cm^{3} de espuma y líquido. Se llevó a cabo un ensayo en blanco (combustible diesel sin mezcla) al comienzo y al final de cada experimento y el tiempo medio de destrucción fue de 48 a 50 segundos, con una desviación estándar (\sigma) de 0,80 segundos.
Los polímeros de la presente invención que se ensayaron tenían las composiciones presentadas en la Tabla I siguiente y se produjeron en general de acuerdo con el procedimiento expuesto en el Ejemplo 1. Los porcentajes en moles presentados en la Tabla I son los porcentajes de la suma molar de los grupos de éter y de fenol añadidos al reactor para producir el copolímero. El éter utilizado para todos los copolímeros estaba compuesto por siete unidades de óxido de etileno (CH_{2}-CH_{2}-O), rematadas con un grupo metoxi (CH_{3}O). El copolímero E se produjo específicamente tal como se expone en el Ejemplo 1.
TABLA I Copolímeros de la presente invención
Copolímero X+Y+Z X/(Y+Z) % Mol de éter % Mol de fenol
A 97 47 80 20 (alifenol)
B 97 47 80 20 (eugenol)
C 97 47 60 40 (eugenol)
D 143 5,2 80 20 (alifenol)
E 119 5,3 60 40 (eugenol)
Los resultados de los ensayos de dichos copolímeros en comparación con el copolímero X (producido de acuerdo con las descripciones de la patente U.S. nº 4.690.688) y XX (TP-303, comercialmente disponible de Union Carbide Corporation of Danbury, CT) se presentan en la Tabla II siguiente.
TABLA II Datos comparativos para combustible diesel reciente seco
\vskip1.000000\baselineskip
Antiespumante Conc. de si es combustible Tiempo relativo de colapso
(ppm) (% de la muestra en blanco)
X 1,20 45
XX 1,20 25
A 0,80 14
B 0,80 12
C 0,40 30
D 0,50 26
E 0,64 18
El tiempo medio de colapso para combustible diesel reciente sin tratar fue de 48 a 50 s.
Por lo tanto, los copolímeros de la presente invención proporcionaron mejores antiespumantes que los comercialmente disponibles y con una cantidad inferior de silicio presente en el combustible.
Ejemplos 7-10
Se ensayó un antiespumante de la presente invención frente a un antiespumante comercialmente disponible en un combustible diesel húmedo. Se añadieron 1.000 ppm de agua a un combustible diesel comercialmente disponible de la Shell Oil Co., junto con 200 a 300 ppm de DAP. Se añadió también seguidamente un antiespumante. La mezcla se agitó durante 15 minutos utilizando un agitador Burrell modelo 75 a la velocidad máxima. La mezcla se dejó en reposo durante un periodo de tiempo especificado para cada ensayo. El procedimiento para ensayar el efecto del antiespumante en el combustible se utilizó como para los ejemplos 2-6, excepto que los resultados se registran en tiempo absoluto de colapso en la Tabla III siguiente. Los copolímeros XX y B son los mismos que los presentados en los ejemplos anteriores.
TABLA III Datos comparativos para un combustible diesel envejecido húmedo
\vskip1.000000\baselineskip
Antiespumante Conc. si es Tiempo (días) Tiempo de colapso
combustible (ppm) (s)
XX 1,20 0 24
XX 1,20 16 25
XX 1,20 62 32
B 0,80 0 14
B 0,80 16 15
B 0,80 62 19
De nuevo, los polímeros de la presente invención proporcionaron un mejor agente antiespumante que los de la técnica anterior y con un inferior nivel de silicio.

Claims (7)

1. Combustible diesel que comprende como agente antiespumante de combustible diesel un terpolímero de fórmula MD_{x}D^{*}_{y}D^{**}_{z}M en la que M es O_{0,5}Si(CH_{3})_{3}, D es Osi(CH_{3})_{2}, D* es OSi(CH_{3})R, R es un poliéter, D^{**} es Osi(CH_{3})R', R' es un derivado de fenol, x+y+z es de 35 a 350, x/(y+z) es de 3 a 6 e y/z es 0,25 a 9,0 en una cantidad de 2 ppm a 10 ppm.
2. Combustible diesel según la reivindicación 1, en el que el derivado de fenol presenta una cadena lateral de hidrocarburos dos a cinco carbonos de largo.
3. Combustible diesel según las reivindicaciones 1 ó 2, en el que el derivado de fenol es eugenol o 2-alil fenol.
4. Combustible diesel según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el que el contenido total de silicona del combustible es inferior a 1,2 ppm.
5. Combustible diesel según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que R es CH_{2}=CHCH_{2}O(CH_{2}CH_{2}O)_{n}
R^{1}, siendo R^{1} un hidrógeno, un grupo metilo o un grupo acetilo, y n está comprendida entre 5 y 10.
6. Combustible diesel según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en el que R es CH_{2}=CHCH_{2}O(CH_{2}CH_{2}O)_{7}
CH_{3}.
7. Combustible diesel según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en el que el agente está presente en una cantidad de 2 ppm a 4 ppm del combustible diesel.
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