ES2231224T3 - Aminas alcoxiladas. - Google Patents

Aminas alcoxiladas.

Info

Publication number
ES2231224T3
ES2231224T3 ES00949318T ES00949318T ES2231224T3 ES 2231224 T3 ES2231224 T3 ES 2231224T3 ES 00949318 T ES00949318 T ES 00949318T ES 00949318 T ES00949318 T ES 00949318T ES 2231224 T3 ES2231224 T3 ES 2231224T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
groups
cdotpo
cdoteo
chain
amines
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
ES00949318T
Other languages
English (en)
Inventor
Giuseppe Vincenzo Unilever Italia Spa BOLZONI
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Unilever NV
Original Assignee
Unilever NV
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=26071716&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=ES2231224(T3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Unilever NV filed Critical Unilever NV
Application granted granted Critical
Publication of ES2231224T3 publication Critical patent/ES2231224T3/es
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38Cationic compounds
    • C11D1/42Amino alcohols or amino ethers
    • C11D1/44Ethers of polyoxyalkylenes with amino alcohols; Condensation products of epoxyalkanes with amines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/02Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C217/04Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C217/28Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having one amino group and at least two singly-bound oxygen atoms, with at least one being part of an etherified hydroxy group, bound to the carbon skeleton, e.g. ethers of polyhydroxy amines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Polyethers (AREA)

Abstract

Polioxietilen-polioxipropilen-aminas alifáticas según la fórmula general: (EOn1uPOm1)/R-N\(EOn2uPOm2) en la que R es un grupo alifático saturado o insaturado, lineal o ramificado, de 6-22 átomos de carbono, n1 y n2 son cada uno entre 1 y 50 y representan el número total de grupos EO en cada cadena y m1 y m2 son cada uno entre 1 y 10 y representan el número total de grupos PO en cada cadena, con la condición de que n1+n2 y m1+m2 sean ambos de al menos 3, en la que en cada cadena los grupos EO están presentes en bloques diferenciados de entre 2 y 10 grupos EO si esa cadena contiene 2 o más grupos EO y en la que en cada cadena los grupos PO están presentes en bloques diferenciados de entre 1 y 10 grupos PO y en la que EO representa etilenoxilo y PO representa 1, 2-propilenoxilo.

Description

Aminas alcoxiladas.
Campo de la invención
La invención se refiere a aminas alcoxiladas y a composiciones detergentes que contienen tales aminas. Más específicamente, la invención se refiere a aminas propoxiladas y etoxiladas y a su uso en composiciones detergentes.
Antecedentes de la invención
Se conocen aminas alifáticas etoxiladas en la técnica de los detergentes. Así, el documento EP-A-0 694 606 describe limpiadores de superficies duras que comprenden mezclas de alcoholes grasos etoxilados / propoxilados y aminas grasas etoxiladas como agentes de supresión de la espuma. El documento DE-A-44 12 380 (= documento WO 95/27768) describe limpiadores de superficies duras que contienen mezclas de aminas grasas etoxiladas y ácidos grasos. El documento EP-B-0 231 886 (= documento US 5.145.608) describe el uso de aminas grasas etoxiladas como solubilizantes en composiciones de limpieza concentradas para máquinas lavadoras de botellas.
El documento EP-B-0 112 593 describe el uso de aminas etoxiladas como agentes de eliminación de tierra arcillosa y de antirredeposición en detergentes de lavado. También se refiere al documento US 4.171.278 que describe composiciones detergentes en agua fría que contienen aminas que están etoxiladas o propoxiladas.
El documento WO 97/16514 describe el uso de alcoxi-propilaminas polietoxiladas y alcoxi-propilaminas polipropoxiladas como estabilizadores y potenciadores de la espuma, particularmente en composiciones para el lavado a mano de platos.
El documento EP-B-0 095 136 describe adyuvantes para el aclarado en el lavado a máquina de platos que contienen aductos de óxido de etileno a condensados de (di)amina alifática / óxido de propileno que contienen bloques de 5 - 50 moles de óxido de etileno y bloques de 30 - 150 moles de óxido de propileno. Los productos puestos como ejemplo contienen condensados de bloque derivados de etilendiamina y de una amina alifática no especificada. Se describen productos similares en el documento US 4.062.814.
El documento FR 2 459 830 describe composiciones para la limpieza y desincrustación de los sanitarios del cuarto de baño, que comprenden ácido sulfámico y aminas grasas etoxiladas como potenciadores de la viscosidad. El documento GB 1 443 244 describe composiciones similares que comprenden aminas grasas etoxiladas o propoxiladas para el mismo fin. También, el documento EP-B-0 276 501 describe una gran variedad de aminas terciarias junto con hidrótropos de sal de sulfonato aromático como potenciadores de la viscosidad en limpiadores ácidos para cuartos de baño. Entre la larga lista de aminas mencionadas se encuentran muchas aminas grasas etoxiladas y propoxiladas y unas cuantas aminas grasas etoxiladas / propoxiladas mixtas simétricas que contienen un grupo etilenoxilo y uno propilenoxilo en ambas cadenas de alcoxilo.
Breve descripción de la invención
Ahora se han encontrado polioxietilen-polioxipropilen-aminas alifáticas novedosas en las que los grupos etilenoxilo y propilenoxilo están distribuidos no aleatoriamente en la molécula. Estas aminas alcoxiladas tienen excelentes propiedades tensioactivas y, por tanto, son útiles para incorporarse en una amplia variedad de composiciones detergentes. Las aminas alcoxiladas pueden prepararse haciendo reaccionar de manera alterna una alquilamina con óxido de etileno y con óxido de propileno, cada vez hasta que el producto de reacción contenga el número medio requerido de grupos etilenoxilo o grupos propilenoxilo, respectivamente.
Descripción detallada de la invención
Las polioxietilen-polioxipropilen-aminas alifáticas según la invención tienen la fórmula general siguiente:
Fórmula 1
1
en la que R es un grupo alifático saturado o insaturado, lineal o ramificado, de 6 - 22 átomos de carbono, n1 y n2 son cada uno entre 1 y 50 y representan el número total de grupos EO en cada cadena y m1 y m2 son cada uno entre 1 y 10 y representan el número total de grupos PO en cada cadena, con la condición de que las sumas de n1 y n2 y de m1 y m2 sean ambas de al menos 3, en la que en cada cadena los grupos EO están presentes en bloques diferenciados de entre 2 y 10 grupos EO si esa cadena contiene 2 o más grupos EO y en la que en cada cadena los grupos PO están presentes en bloques diferenciados de entre 1 y 10 grupos PO. EO representa "etilenoxilo" y PO representa "1,2-propilenoxilo".
Las polioxietilen-polioxipropilen-alquilaminas según la invención también pueden representarse mediante la siguiente fórmula general:
Fórmula 2
R-N-(EO_{n} \cdot PO_{m})_{2}
en la que R, EO y PO tienen el significado dado anteriormente y en la que n es la media de n1 y n2 y m es la media de m1 y m2, y n y m son al menos 1,5. Generalmente, la diferencia entre n1 y n2 no es de más de tres unidades y asimismo, m1 y m2 no diferirán en más de tres unidades. Preferiblemente, la diferencia entre n1 y n2 o entre m1 y m2 no será de más de dos unidades, más preferiblemente como mucho de una unidad. La fórmula 2 es menos precisa porque en una molécula particular según esta fórmula ambas cadenas EO_{n}PO_{m} no tienen necesariamente que ser idénticas, pero la fórmula, sin embargo, facilita una buena y concisa representación de los compuestos según la invención.
Aminas alcoxiladas representativas según estas fórmulas generales pueden representarse mediante las fórmulas siguientes:
2a R-N-(EO_{a}\cdotPO_{x})_{2}
2b R-N-(EO_{a}\cdotPO_{x}\cdotEO_{b}\cdot)_{2}
2c R-N-(EO_{a}\cdotPO_{x}\cdotEO_{b}\cdotPO_{y})_{2}
2d R-N-(EO_{a}\cdotPO_{x}\cdotEO_{b}\cdotPO_{y}\cdotEO_{c})_{2}
2e R-N-(EO_{a}\cdotPO_{x}\cdotEO_{b}\cdotPO_{y}\cdotEO_{c}\cdotPO_{z})_{2}, etc.
2f R-N-(PO_{x}\cdotEO_{a}\cdot)_{2}
2g R-N-(PO_{x}\cdotEO_{a}\cdotPO_{y})_{2}
2h R-N-(PO_{x}\cdotEO_{a}\cdotPO_{y}\cdotEO_{b})_{2}
2i R-N-(PO_{x}\cdotEO_{a}\cdotPO_{y}\cdotEO_{b}\cdotPO_{z})_{2}
2j R-N-(PO_{x}\cdotEO_{a}\cdotPO_{y}\cdotEO_{b}\cdotPO_{z}\cdotEO_{c})_{2}, etc.
en las que cada uno de a, b y c son entre 1,5 y 10 y cada uno de x, y y z son entre 1 y 10 (preferiblemente 1,5 y 10) y cada uno representa el número medio de grupos EO y grupos PO en cada bloque de grupos EO y cada bloque de grupos PO, respectivamente, en las que a + b + c = n y x + y + z = m (en las que n y m se refieren a la fórmula 2). Preferiblemente, n no es superior a 30, más preferiblemente no superior a 20.
Preferiblemente, R tiene 8 - 22 átomos de carbono. Las aminas alifáticas adecuadas tienen grupos alquilo o alquenilo de 18 átomos de C o menos, más preferiblemente 16 e incluso 14 átomos de C o menos, pero preferiblemente al menos 9 o incluso 10. Las aminas alcoxiladas adecuadas son aquellas derivadas de aminas grasas, por ejemplo, aquellas con cadenas grasas de coco, sebo, sebo endurecido u oleilo. Particularmente adecuadas por motivos medioambientales son las aminas alcoxiladas que tienen una cadena alifática de 12 átomos de C o menos.
Los números medios de grupos propilenoxilo en cada bloque de propilenoxilo de las cadenas de polialcoxilo, que en las fórmulas 2a - 2j se representan mediante los índices x, y y z, deben estar preferiblemente entre 1,5 y 4, más preferiblemente 1,5 - 2,5, para aminas alcoxiladas con buenas propiedades de biodegradabilidad.
Se prefieren los compuestos en los que la sucesión de bloques de etilenoxilo y bloques de propilenoxilo es tal como se representa en las formulas 2a - 2e, más preferiblemente tal como se representa en la fórmula 2a. Preferiblemente en la fórmula 2a, a es 2 - 10. Compuestos representativos de esta fórmula son aquellos en los que a (el número de grupos etilenoxilo en cada cadena) es 3, 5 ó 7 y x (el número de grupos propilenoxilo en cada cadena) es 2.
Las aminas alcoxiladas pueden prepararse utilizando condiciones de reacción bien conocidas en la técnica de producir aminas alifáticas etoxiladas y aminas alifáticas etoxiladas / propoxiladas mixtas de manera aleatoria, utilizando catalizadores alcalinos conocidos para este fin, por ejemplo, tal como describen M. D. Hoey y J. F. Gadberry en "Polyoxyethylene Alkylamines" y las referencias citadas en el presente documento.
La reacción se lleva a cabo haciendo reaccionar de manera alterna la amina alifática con óxido de etileno y con óxido de propileno, hasta que se ha añadido en cada bloque de etilenoxilo y bloque de propilenoxilo el número requerido de grupos etilenoxilo y grupos propilenoxilo, respectivamente. El material de partida de amina alifática puede derivarse de fuentes naturales, es decir, aceites o grasas vegetales o animales, o pueden ser de origen sintético, particularmente si R es un grupo alifático ramificado.
Así, como un ejemplo, C_{18}H_{35}-N(EO_{5}PO_{2})_{2} se prepara haciendo reaccionar en primer lugar oleilamina con 10 equivalentes molares de óxido de etileno a 130 - 180ºC, utilizando hidróxido de potasio como catalizador, seguido por hacer reaccionar el producto de adición obtenido con 4 equivalentes molares de óxido de propileno en las mismas condiciones de reacción.
Para introducir bloques adicionales de grupos etilenoxilo y grupos propilenoxilo, si se desea, el producto obtenido se hace reaccionar adicionalmente con la cantidad requerida de óxido de etileno para obtener el número deseado de grupos etilenoxilo en cada cadena y, posteriormente, con la cantidad requerida de óxido de propileno para obtener el número deseado de grupos propilenoxilo en cada cadena.
Los métodos de síntesis descritos anteriormente dan lugar generalmente a mezclas de productos con números variables de grupos EO y PO en las cadenas de polialcoxilo, por lo que se determinan los valores medios de estos números en la mezcla mediante la razón molar de amina (o amina alcoxilada) y óxido de etileno u óxido de propileno utilizada para cada etapa de reacción. Se prefieren aquellas mezclas en las que el número medio de grupos EO por bloque de EO en las cadenas de polialcoxilo es de al menos 2, más preferiblemente de al menos 2,5. Se prefieren asimismo aquellas mezclas en las que el número medio de grupos PO por bloque de PO en las cadenas es de al menos 1,5 - 2,5, más preferiblemente de al menos 1,8 - 2,3, lo más preferido 2.
Las aminas alcoxiladas según esta invención son tensioactivos muy eficaces que tienen una concentración micelar crítica muy baja. Pueden combinarse con tensioactivos aniónicos, no iónicos, catiónicos, anfóteros y bipolares conocidos en la técnica.
Son adecuados de manera excelente para su uso en composiciones detergentes destinadas para su aplicación en la ropa sucia, toda clase de superficies duras, mobiliario blando, piel, pelo, etc. Los compuestos tienen generalmente un alto punto de enturbiamiento. La combinación de los compuestos de la invención con otros tensioactivos, particularmente tensioactivos aniónicos, conduce a productos con eliminación mejorada de la suciedad grasa y aumento de la solubilidad. Además, son muy adecuados para composiciones de baja formación de espuma y las combinaciones de estas aminas alcoxiladas con pequeñas cantidades de jabón de ácido graso funcionan de manera eficaz como agentes antiespumantes. También, los compuestos son fácil y rápidamente solubles en cualquier cantidad de agua sin ningún aumento de viscosidad o formación de gel. Finalmente, los compuestos son útiles como hidrótropos. Estas propiedades hidrotrópicas son particularmente útiles en composiciones detergentes concentradas que necesitan diluirse con agua, antes o durante su uso.
Durante la dilución, tales composiciones detergentes a menudo se someten a una fase de concentración caracterizada por una elevada viscosidad y formación de gel que hace difícil la dilución adicional y lleva mucho tiempo. La adición de incluso una cantidad minoritaria de las aminas alcoxiladas según la invención reduce drásticamente la viscosidad pico y la formación de gel, y proporciona una fácil disolución para dar una disolución homogénea con cualquier cantidad de agua.
Las composiciones detergentes para la limpieza de superficies duras que contienen las aminas alcoxiladas según la invención muestran una formación de franjas ("streaking") reducida. Tales composiciones, que también pueden contener polímeros aniónicos para obtener beneficios de limpieza primarios y secundarios, pueden formularse con las aminas alcoxiladas a pH ácido así como neutro o ligeramente alcalino.
Las aminas alcoxiladas se comportan como tensioactivos catiónicos a pH bajo, mientras que en condiciones casi neutras a alcalinas se comportan cada vez más como tensioactivos no iónicos. Pueden combinarse con una amplia variedad de tensioactivos aniónicos, no iónicos, catiónicos, anfóteros y bipolares.
Tensioactivos aniónicos adecuados que pueden combinarse con las aminas según la invención son sales solubles en agua de ésteres orgánicos de ácido sulfúrico y ácidos sulfónicos que tienen en la estructura molecular un grupo alquilo que contiene 8 - 22 átomos de C o un grupo alquilarilo que contiene 6 - 20 átomos de C en la parte alquílica.
Ejemplos de tales tensioactivos aniónicos son sales solubles en agua de:
-
sulfatos de alcohol de cadena larga (es decir, 8 - 22 átomos de C) (denominados más adelante en el presente documento como PAS), especialmente aquellos obtenidos sulfatando los alcoholes grasos producidos mediante la reducción de los glicéridos del sebo o el aceite de coco;
-
alquilbenceno-sulfonatos, tales como aquellos en los que el grupo alquilo contiene desde 6 hasta 20 átomos de carbono;
-
alcanosulfonatos secundarios.
También son adecuadas las sales de:
-
sulfatos de alquilgliceril éter, especialmente de los éteres de alcoholes grasos derivados del sebo o el aceite de coco;
-
sulfatos de monoglicérido de ácido graso;
-
sulfatos de alcoholes alifáticos etoxilados que contienen 1 - 8 grupos etilenoxilo;
-
sulfatos de etilenoxi-éter de alquilfenol con desde 1 hasta 8 unidades de etilenoxilo por molécula y en los que los grupos alquilo contienen desde 4 hasta 14 átomos de carbono;
el producto de reacción de ácidos grasos esterificados con ácido isetiónico (ácido 2-hidroxietanosulfónico) y neutralizados con álcali.
Tensioactivos no iónicos adecuados pueden describirse en términos generales como compuestos producidos mediante la condensación de óxidos de alquileno sencillos, que son de naturaleza hidrófila, con un compuesto hidrófobo orgánico que puede ser de naturaleza alifática o alquil-aromática. La longitud de la cadena hidrófila o de polioxialquileno que se une a cualquier grupo hidrófobo particular puede ajustarse fácilmente para producir un compuesto soluble en agua que tenga el equilibrio deseado entre elementos hidrófilos e hidrófobos. Esto permite la elección de tensioactivos no iónicos con el HLB (equilibrio hidrófilo-lipófilo) apropiado.
Ejemplos particulares incluyen los productos de condensación de alcoholes alifáticos que tienen desde 8 hasta 22 átomos de carbono en una configuración de cadena lineal o ramificada con óxido de etileno, tal como condensados de alcohol de coco y óxido de etileno que tienen desde 2 hasta 15 moles de óxido de etileno por mol de alcohol de coco; condensados de alquilfenoles que tienen grupos alquilo C6-C15 con de 5 a 25 moles de óxido de etileno por mol de alquilfenol; condensados del producto de reacción de etilendiamina y óxido de propileno con óxido de etileno, conteniendo los condensados desde el 40 hasta el 80% de grupos etilenoxilo en peso y teniendo un peso molecular de desde 5.000 hasta 11.000.
Otros ejemplos son: alquilglucósidos, que son productos de condensación de alcoholes alifáticos de cadena larga y sacáridos; óxidos de amina terciaria de estructura RRRNO, en la que un R es un grupo alquilo de 8 a 20 átomos de carbono y los otros R son cada uno grupos alquilo o hidroxialquilo de 1 a 3 átomos de carbono, por ejemplo, óxido de dimetildodecilamina; óxidos de fosfina terciaria de estructura RRRPO, en la que un R es un grupo alquilo de 8 a 20 átomos de carbono y los otros R son cada uno grupos alquilo o hidroxialquilo de 1 a 3 átomos de carbono, por ejemplo, óxido de dimetil-dodecilfosfina; y dialquilsulfóxidos de estructura RRSO, en la que un R es un grupo alquilo de desde 10 hasta 18 átomos de carbono y el otro es metilo o etilo, por ejemplo, metiltetradecilsulfóxido; alquilolamidas de ácido graso; condensados de óxido de alquileno de alquilolamidas de ácido graso; alquilmercaptanos. Se prefieren particularmente los alcoholes alifáticos etoxilados.
Tensioactivos anfóteros adecuados son derivados de aminas alifáticas secundarias y terciarias que contienen un grupo alquilo de 8 a 20 átomos de carbono y un grupo alifático sustituido por un grupo aniónico solubilizante en agua, por ejemplo, 3-dodecilamino-propionato de sodio, 3-dodecilamino-propanosulfonato de sodio y N-2-hidroxi-dodecil-N-metiltaurato de sodio.
Tensioactivos catiónicos adecuados son las sales de amonio cuaternario que tienen uno o dos grupos alquilo o aralquilo de desde 8 hasta 20 átomos de carbono y dos o tres grupos alifáticos pequeños (por ejemplo, metilo), por ejemplo bromuro de cetiltrimetilamonio.
Tensioactivos bipolares adecuados son derivados de compuestos alifáticos de amonio, sulfonio y fosfonio cuaternario que tienen un grupo alifático de desde 8 hasta 18 átomos de carbono y un grupo alifático sustituido por un grupo aniónico solubilizante en agua, por ejemplo, 3-(N,N-dimetil-N-hexadecilamonio)-propano-1-sulfonato-betaína, 3-(dodecilmetil-sulfonio)-propano-1-sulfonato-betaína y 3-(cetilmetil-fosfonio)-etanosulfonato-betaína.
Ejemplos adicionales de tensioactivos adecuados son los compuestos utilizados comúnmente como agentes tensioactivos facilitados en los libros de texto bien conocidos "Surface Active Agents", volumen I por Schwartz y Perry y "Surface Active Agents and Detergents", volumen II por Schwartz, Perry y Berch.
Las aminas alcoxiladas según la invención también pueden utilizarse junto con otros componentes comunes de las composiciones detergentes tales como: adyuvantes insolubles y solubles en agua, agentes quelantes, hidrótropos, blanqueadores de cloro y peroxi, activadores del blanqueo, colorantes, perfumes, ácidos orgánicos y minerales y bases orgánicas y minerales.
Ejemplos Ejemplo 1
Se prepararon C_{18}H_{35}-N(EO_{3}\cdotPO_{2})_{2} (I), C_{18}H_{35}-N(EO_{5} \cdot PO_{2})_{2} (II) y C_{18}H_{35}-N(EO_{7} \cdot PO_{2})_{2} (III) partiendo de oleilamina según métodos conocidos en la técnica y descritos anteriormente. Se midió la concentración micelar crítica (CMC) a pH 4 y 25ºC utilizando una placa de Wilhelmy. Se determinaron los puntos de enturbiamiento de una disolución al 1% en agua. El índice de alcalinidad se expresa en mg de KOH equiv./g. Se determinó el peso específico en g/l a 50ºC. Todos los compuestos eran líquidos viscosos a 20ºC. Podían convertirse rápida y fácilmente en disoluciones acuosas homogéneas con cualquier cantidad de agua mediante breve agitación. A continuación se tabulan los datos especificados anteriormente:
2
Se midió la viscosidad de diversas mezclas del compuesto I y un alcohol etoxilado con agua y se comparó con la de mezclas que sólo contenían el alcohol etoxilado:
3
Ejemplo 2
Se preparó un limpiador de superficies duras de uso general, que contenía el compuesto I preparado según el ejemplo 1, según la siguiente fórmula (componentes en % en peso):
LIAL 111-5EO (tensioactivo no iónico)* 4,00
Ácido graso de coco 0,30
C_{18}H_{35}-N(EO_{3}\cdotPO_{2})_{2} 1,00
Benzoisotiazolinona 0,016
Perfume 0,40
Agua desmineralizada \hskip7cm hasta 100.
*) tensioactivo no iónico de alcohol C11 etoxilado comercializado por Condea Chimica DAC.
Ejemplo 3
Se preparó un detergente de lavado en polvo, que contenía el compuesto I preparado según el ejemplo 1, según la siguiente fórmula (componentes en % en peso):
LAS (alquilbencenosulfonato lineal) 6,0
No iónico con 7EO 2,5
No iónico con 3EO 1,3
PAS 1,0
LES (lauril éter sulfato) 2,0
ODMHEAC catiónico 1,0
C_{18}H_{35}-N(EO_{3}\cdotPO_{2})_{2} 1,5
Jabón 0,4
Zeolita A24 22,1
Copolímero de eliminación de suciedad 3,5
Carbonato de sodio 23,0
Disilicato de sodio 13,2
TAED 2,5
Percarbonato 16,0
Proteasa 0,4
Lipasa 0,05
Amilasa 0,1
Celulasa 0,2
Agente que fluoresce 0,6
Perfume 1,0
Agua \hskip10cm hasta 100.
ODMHEAC: cloruro de oleil-dimetil-hidroxietilamonio
Ejemplo 4
Se preparó un detergente de lavado líquido no acuoso, que contenía el compuesto I preparado según el ejemplo 1, según la siguiente fórmula (componentes en % en peso):
LAS 19,4
No iónico con 5EO 25,5
LES 0,5
C_{18}H_{35}-N(EO_{3}\cdotPO_{2})_{2} 3,0
Jabón 23,0
Monoetanolamina 6,8
Propilenglicol 15,0
Proteasa 1,0
Lipasa 0,2
Agua 5,6

Claims (7)

1. Polioxietilen-polioxipropilen-aminas alifáticas según la fórmula general:
4
en la que R es un grupo alifático saturado o insaturado, lineal o ramificado, de 6 - 22 átomos de carbono, n1 y n2 son cada uno entre 1 y 50 y representan el número total de grupos EO en cada cadena y m1 y m2 son cada uno entre 1 y 10 y representan el número total de grupos PO en cada cadena, con la condición de que n1 + n2 y m1 + m2 sean ambos de al menos 3, en la que en cada cadena los grupos EO están presentes en bloques diferenciados de entre 2 y 10 grupos EO si esa cadena contiene 2 o más grupos EO y en la que en cada cadena los grupos PO están presentes en bloques diferenciados de entre 1 y 10 grupos PO y en la que EO representa etilenoxilo y PO representa 1,2-propilenoxilo.
2. Polioxietilen-polioxipropilen-aminas alifáticas según la reivindicación 1, en las que la diferencia entre n1 y n2 no es de más de 3 unidades de EO y la diferencia entre m1 y m2 no es de más de 3 unidades de PO.
3. Polioxietilen-polioxipropilen-aminas alifáticas según la reivindicación 2, representadas por cualquiera de las fórmulas generales:
R-N-(EO_{a}\cdotPO_{x})_{2}
R-N-(EO_{a}\cdotPO_{x}\cdotEO_{b}\cdot)_{2}
R-N-(EO_{a}\cdotPO_{x}\cdotEO_{b}\cdotPO_{y})_{2}
R-N-(EO_{a}\cdotPO_{x}\cdotEO_{b}\cdotPO_{y}\cdotEO_{c})_{2}
R-N-(EO_{a}\cdotPO_{x}\cdotEO_{b}\cdotPO_{y}\cdotEO_{c}\cdotPO_{z})_{2}
R-N-(PO_{x}\cdotEO_{a}\cdot)_{2}
R-N-(PO_{x}\cdotEO_{a}\cdotPO_{y})_{2}
R-N-(PO_{x}\cdotEO_{a}\cdotPO_{y}\cdotEO_{b})_{2}
R-N-(PO_{x}\cdotEO_{a}\cdotPO_{y}\cdotEO_{b}\cdotPO_{z})_{2}
R-N-(PO_{x}\cdotEO_{a}\cdotPO_{y}\cdotEO_{b}\cdotPO_{z}\cdotEO_{c})_{2}
en las que cada uno de a, b, c, x, y y z están entre 1,5 y 10 y cada uno representa el número medio de grupos EO y grupos PO en cada bloque de grupos EO y cada bloque de grupos PO, respectivamente, y en las que a + b + c está entre 1,5 y 30 y x + y + z está entre 1,5 y 10.
4. Polioxietilen-polioxipropilen-aminas alifáticas según la reivindicación 3, en las que x, y y z están entre 1,5 y 4.
5. Polioxietilen-polioxipropilen-aminas alifáticas según la reivindicación 3, en las que x, y y z están entre 1,5 y 2,5.
6. Polioxietilen-polioxipropilen-aminas alifáticas según la reivindicación 5, representadas por la fórmula:
R-N(EO_{a} \cdot PO_{x})_{2}
en la que a está entre 2 y 10 y x está entre 1,5 y 2,5.
7. Composición detergente que comprende una polioxietilen-polioxipropilen-amina alifática según una cualquiera de las reivindicaciones 1-6.
ES00949318T 1999-07-23 2000-07-12 Aminas alcoxiladas. Expired - Lifetime ES2231224T3 (es)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP99202429 1999-07-23
EP99202429 1999-07-23
EP00200049 2000-01-07
EP00200049 2000-01-07

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2231224T3 true ES2231224T3 (es) 2005-05-16

Family

ID=26071716

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES00949318T Expired - Lifetime ES2231224T3 (es) 1999-07-23 2000-07-12 Aminas alcoxiladas.

Country Status (15)

Country Link
US (1) US6387872B1 (es)
EP (1) EP1198450B1 (es)
JP (1) JP2003505446A (es)
AR (1) AR024899A1 (es)
AT (1) ATE286014T1 (es)
AU (1) AU771424B2 (es)
BR (1) BR0012604A (es)
CA (1) CA2377615A1 (es)
DE (1) DE60017143T2 (es)
ES (1) ES2231224T3 (es)
HU (1) HUP0201959A2 (es)
MY (1) MY121515A (es)
PL (1) PL353888A1 (es)
TR (1) TR200200149T2 (es)
WO (1) WO2001007398A1 (es)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003119496A (ja) * 2001-10-12 2003-04-23 Yushiro Chem Ind Co Ltd 洗浄剤組成物
JP2006188546A (ja) * 2003-02-10 2006-07-20 Daikin Ind Ltd 仕上げ加工用水性分散液
US8214266B2 (en) 2006-06-20 2012-07-03 Impact Marketing, Llc Brochure inventory and distribution tracking system
US20080108537A1 (en) * 2006-11-03 2008-05-08 Rees Wayne M Corrosion inhibitor system for mildly acidic to ph neutral halogen bleach-containing cleaning compositions
WO2009041000A1 (ja) * 2007-09-27 2009-04-02 Sanyo Chemical Industries, Ltd. 脂肪族アミンアルキレンオキサイド付加物
JP4918081B2 (ja) * 2008-12-29 2012-04-18 三洋化成工業株式会社 徐溶解剤および水洗トイレット用洗浄剤
US9499662B2 (en) * 2010-04-02 2016-11-22 Chemtreat, Inc. Foam control compositions
JP2011256365A (ja) * 2010-05-12 2011-12-22 Sanyo Chem Ind Ltd 洗浄剤組成物
US8187376B2 (en) 2010-05-25 2012-05-29 W. R. Grace & Co.-Conn. Defoamers for hydratable cementitious compositions
CN102958592B (zh) * 2010-06-28 2014-12-10 巴斯夫欧洲公司 烷氧基化物及其用途
JP5677083B2 (ja) * 2010-12-28 2015-02-25 ライオン株式会社 液体洗浄剤
US9006286B2 (en) 2011-05-10 2015-04-14 Ecolab Usa Inc. Couplers for medium-chain fatty acids and disinfecting compositions
JP2013103976A (ja) * 2011-11-11 2013-05-30 Sanyo Chem Ind Ltd 洗浄剤組成物
JP5628268B2 (ja) * 2011-11-11 2014-11-19 三洋化成工業株式会社 洗浄剤組成物
JP2014122331A (ja) * 2012-11-21 2014-07-03 Sanyo Chem Ind Ltd 液体洗浄剤組成物
JP6118675B2 (ja) * 2013-07-25 2017-04-19 ライオン株式会社 液体洗浄剤
WO2020043458A1 (de) * 2018-08-27 2020-03-05 Basf Se Die primärwaschkraft verbessernde polymere wirkstoffe
WO2021043395A1 (en) * 2019-09-04 2021-03-11 Henkel Ag & Co. Kgaa Aqueous neutral cleaning composition
US20210100177A1 (en) * 2019-10-04 2021-04-08 Milliken & Company Horticulture Additive
US11891346B2 (en) 2019-10-04 2024-02-06 Milliken & Company Horticulture additive
JP7273233B1 (ja) 2022-10-21 2023-05-12 株式会社アルボース 自動食器洗浄機用洗浄剤組成物および自動食器洗浄機による食器の洗浄方法

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4062814A (en) * 1976-10-18 1977-12-13 Basf Wyandotte Corporation Low-foaming cold-water glasswashing detergent
AT376236B (de) * 1982-05-26 1984-10-25 Henkel Austria Ges M B H Klarspuelmittel und verfahren fuer die maschinelle geschirreinigung
US5409574A (en) * 1994-02-10 1995-04-25 Rhone-Poulenc Inc. Propoxylated fatty amine ethoxylate surfactants as glass fiber dispersants for the manufacture of uniform glass fiber mats

Also Published As

Publication number Publication date
HUP0201959A2 (en) 2002-11-28
ATE286014T1 (de) 2005-01-15
CA2377615A1 (en) 2001-02-01
DE60017143T2 (de) 2005-05-25
TR200200149T2 (tr) 2002-08-21
PL353888A1 (en) 2003-12-15
EP1198450A1 (en) 2002-04-24
EP1198450B1 (en) 2004-12-29
AR024899A1 (es) 2002-10-30
US6387872B1 (en) 2002-05-14
AU6272400A (en) 2001-02-13
JP2003505446A (ja) 2003-02-12
MY121515A (en) 2006-01-28
DE60017143D1 (de) 2005-02-03
WO2001007398A1 (en) 2001-02-01
AU771424B2 (en) 2004-03-18
BR0012604A (pt) 2002-04-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2231224T3 (es) Aminas alcoxiladas.
CA1255992B (en) Liquid detergent composition
US7115550B2 (en) Liquid dish cleaning compositions
EP0377261B1 (en) Detergent composition
US4608189A (en) Detergents and liquid cleaners free of inorganic builders
US5998347A (en) High foaming grease cutting light duty liquid composition containing a C10 alkyl amido propyl dimethyl amine oxide
ES2237848T3 (es) Composiciones detergentes para lavar la vajilla, liquidas o en forma de gel, de accion suave que comprenden tensioactivos ramificados a mitad de cadena.
US7354892B2 (en) Low suds laundry detergents with enhanced whiteness retention
EP0200263B1 (en) Homogeneous concentrated liquid detergent compositions containing ternary surfactant system
EP0380406B1 (en) Fine fabric laundry detergent with sugar esters as softening and whitening agents
NZ201307A (en) Detergent compositions containing dialkyl sulphosuccinates
CN101061210B (zh) 液体洗涤剂组合物
US6127328A (en) High foaming, grease cutting light duty composition containing a C12 alkyl amido propyl dimethyl amine oxide
US20050049161A1 (en) Liquid dish cleaning compositions
US6492314B1 (en) High foaming, grease cutting light duty liquid composition containing a C12/C14 alkyl amido propyl dimethyl amine oxide
US6506719B1 (en) High foaming, grease cutting light duty liquid composition containing a zwitterionic surfactant
ES2230558T3 (es) Composiciones detergente liquidas con baja formacion de espuma.
US6180579B1 (en) High foaming, grease cutting light duty liquid detergent comprising ether carboxylates and amine oxides
US6197735B1 (en) High foaming, grease cutting light duty liquid detergent
CA1143240A (en) Abrasive-containing liquid detergent composition
US20050096240A1 (en) Liquid dish cleaning compositions
ZA200200149B (en) Alkoxylated amines.
GB2296920A (en) Detergent bars
WO1987006950A1 (en) Detergent composition
JPS6323997A (ja) 洗浄剤組成物