ES2231215T3 - Activador de blanqueo basado en la inulina. - Google Patents
Activador de blanqueo basado en la inulina.Info
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Abstract
Utilización de un fructano parcialmente acilado que tiene un grado de sustitución con grupos acilo de 0, 4 a 2, 5 y un grado de sustitución menor de 0, 5 con otros sustituyentes como activador de blanqueo.
Description
Activador de blanqueo basado en la inulina.
La invención se refiere a la utilización de
modificaciones de fructano como activadores de blanqueo.
Además del agente de blanqueo, tal como un
peróxido, percarbonato o perborato se necesita normalmente un
activador de blanqueo para blanquear, por ejemplo, materiales
textiles en el proceso de lavado. El activador de blanqueo más
extensamente utilizado es la tetraacetiletilenediamina (TAED). El
inconveniente de TAED es que es moderadamente a poco biodegradable y
por lo tanto es un constituyente no deseado en el agua residual. En
el documento EP-A 492 000 se describe la utilización
de sacarosa acetilada (grado de sustitución 4,5 a 7), en particular
la hexacetilsacarosa, como activador de blanqueo. En el documento
EP-A 731 161 se describen los ácidos del azúcar
peracetilado (sacarosa, maltosa, lactosa) que tienen una acción
activadora del blanqueo. En el documento EP-A 814
088 se describen los derivados acetilados de carboximetilinulina de
los que se dice que tienen una acción activadora de blan-
queo.
queo.
Se ha descubierto que los fructanos acetilados y
los derivados de fructano resultan muy adecuados como activadores de
blanqueo, con una actividad comparable a la de TAED y con mucha
mejor biodegradabilidad. Los fructanos acilados y las modificaciones
del fructano que se han de utilizar según la invención tienen un
grado medio de sustitución (en los grupos acilos) de 0,4 a 2,5,
preferiblemente de 0,6 a 1,8 y preferentemente de 0,8 a 1,6.
Sorprendentemente se descubrió que la acción activadora del blanqueo
de las inulinas aciladas según la invención es también mejor que la
de las carboximetilinulinas aciladas comparables según el documento
EP-A 814 088. Los grupos acilo en el fructano
acilado según la invención proceden preferiblemente de los ácidos
monocarboxílicos y pueden ser grupos acetilo, propionilo, butirilo y
alcanoilo superior (por ejemplo hasta C12, en particular hasta C6) y
opcionalmente grupos formilo, alquenoilo, piruvilo, benzoilo y
similares, incluyendo las mezclas, por ejemplo de los grupos acetilo
y propionilo, ambos en una molécula (acetilpropionilfructano) y de
diferentes sustancias (acetilfructano y propionilfructano), siempre
que el grado total o medio de sustitución esté comprendido dentro de
los límites del conjunto. Más preferentemente, el fructano está
acilado con grupos acilo C_{1}-C_{6}.
La inulina acilada es conocida por sí misma en el
documento EP-A 792 888. Las inulinas aciladas
descritas en esta publicación tienen preferiblemente un grado de
sustitución de 0,5 o menos y se proponen como tensioactivo.
En esta memoria se entiende que los fructanos son
todos oligosacáridos y polisacáridos con una mayoría de unidades de
anhidrofructosa. Los fructanos pueden tener una distribución en
cadena larga polidispersa y pueden ser de cadena lineal o
ramificada. Los fructanos comprenden tanto los productos que se
pueden obtener directamente de los vegetales o de otra fuente y de
productos en los que la longitud media de la cadena se ha modificado
(aumentado o reducido) por fraccionamiento, hidrólisis enzimática o
síntesis. Los fructanos tienen una longitud media de cadena (= grado
de polimerización, DP) de al menos 3, hasta aproximadamente 1.000,
en particular de 3 a 60 unidades de monosacárido, más
particularmente de 4 a 30 unidades. Preferiblemente el fructano
contiene principalmente enlaces \beta-2,1, como en
la inulina. La inulina se puede obtener, entre otros, a partir de la
achicoria, las dalias y las alcachofas de Jerusalén.
Se pueden utilizar también fructanos acilados
reducidos. Los fructanos reducidos son fructanos en los que se han
reducido los grupos reductores finales (normalmente grupos de
fructosa) utilizando, por ejemplo, borohidruro de sodio o utilizando
hidrógeno en presencia de un catalizador con metal de
transición.
Además, los fructanos modificados química o
físicamente pueden servir de base para las modificaciones aciladas.
La modificación química corresponde a un grado de sustitución en la
modificación menor de 0,5, en particular menor de 0,2. La
modificación puede ser, por ejemplo, un grupo alquilo, un grupo
hidroxialquilo, un grupo carboxialquilo, un grupo
alcoxicarbonilalquilo, un grupo carboxilo, un grupo alcoxicarbonilo,
un grupo aminoalquilo o un grupo acilamino.
Se dispone de varios métodos de preparación para
los fructanos acilados y las modificaciones de fructano. La reacción
de carboximetilinulina (DS 1,0), con anhídrido acético en exceso en
presencia de acetato sódico a 120ºC (análoga al Ejemplo 12 en el
documento EP 792 888) da un producto que tiene un contenido
relativamente bajo de grupos acetilo (DS acetilo = 0,78).
Prácticamente se puede conseguir la acetilación completa con buen
rendimiento (89%) realizando esta reacción a 140ºC (análoga al
método de R.L. Whistler, Methods in Carbohydrate Chemistry,
Vol. II, 211-212). Se puede hacer también referencia
al método descrito por E. Berghofer et al., Chemical
Modification of Chicory Root Inulin, Studies in Plant Science,
Vol. III, 135-142.
Se ha descubierto que la reacción de los
fructanos y de las modificaciones de fructano con anhídrido acético
en agua a pH controlado es un método excepcionalmente adecuado para
la preparación de los fructanos parcialmente acilados y de las
modificaciones del fructano. El pH se mantiene constante a un valor
entre 7 y 9, preferiblemente de aproximadamente 8, durante la
reacción. La temperatura de reacción está comprendida entre 0 y
80ºC, preferiblemente entre 0 y 40ºC. Este método da como resultado
la formación de fructanos parcialmente acilados y modificaciones de
fructano con buen rendimiento (85 a 95%) y con una gran eficacia de
la reacción (50 a 75%); la eficacia de la reacción se define como el
grado de acilación determinado dividido por el grado máximo de
acilación calculado basándose en la cantidad de agente de acilación
(DS_{det}/DS_{teor} x 100%). En lugar de anhídridos ácidos
también es posible utilizar para la acilación otros derivados de
acilo reactivos, tales como los haluros de ácido, ésteres reactivos,
en particular los ésteres de vinilo, tales como el acetato de vinilo
y el propionato de vinilo.
Se ha descubierto que la acetilación parcial de
la carboximetilinulina (CMI) en una mezcla de ácido acético,
anhídrido acético y ácido sulfúrico análoga a la del documento EP
814 088 conduce únicamente a un producto de bajo rendimiento (41%) y
con una baja eficacia de reacción (8%).
La propiedad de activador de blanqueo se
determina basándose en la cantidad de ácido peracético que se puede
liberar del producto. Se ha descubierto que las propiedades de
activador de blanqueo de los fructanos (parcialmente) acilados y de
las modificaciones de fructano dependen del método mediante el cual
se haya realizado la acilación. Las mejores características se
observan cuando la acilación se realiza en agua a pH controlado
(Tabla 1).
La acetilación de CMI con anhídrido acético,
ácido acético y ácido sulfúrico (documento EP 814 088) o con
anhídrido acético y acetato de sodio a elevada temperatura da
productos que tienen escasa solubilidad en agua y baja actividad
como activadores de blanqueo.
La acilación parcial de CMI mediante reacción de
CMI con anhídrido acético en agua a pH controlado da productos con
adecuada solubilidad en agua y mejores resultados en la prueba de
activador de blanqueo. La solubilidad en agua es apreciablemente
mayor que la de los correspondientes productos preparados según la
técnica anterior. La invención también se refiere a dicho método de
acilación y a los productos que tienen una solubilidad en agua de al
menos 1 g/l que se pueden obtener de esta manera.
Sorprendentemente se ha descubierto que cuanto
más bajo es el grado de sustitución de los grupos carboximetilo en
la CMI parcialmente acetilada, mejor es la acción como activador de
blanqueo. Preferiblemente se utiliza CMI parcialmente acetilada con
un grado de sustitución de grupos carboximetilo menor de 0,2.
En la inulina parcialmente acetilada (sin grupos
carboxilo presentes) se observa que la solubilidad de los productos
obtenidos es buena hasta un DS_{acetil} de 2,0. La acción
activadora de blanqueo de estos compuestos es mejor que la de la CMI
parcialmente acetilada. La acción de la inulina parcialmente
acetilada con un DS de 1,7 se aproxima a la acción de TAED y de
SORMAN. Una posible explicación para estos resultados es que la
acción activadora de blanqueo parece estar determinada por la
solubilidad en agua y la disponibilidad de grupos acetilo. El %
molar de peracetato formado es una medida de la disponibilidad de
los grupos acetilo. La escasa solubilidad en agua da baja
disponibilidad de los grupos acetilo para la formación de
peracetato.
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(Tabla pasa a página
siguiente)
En la Tabla 1 se puede observar claramente que la
presencia de grupos carboxilo en la molécula de inulina tiene un
efecto desfavorable sobre la disponibilidad de los grupos acetilo en
la formación de peracetato. Como resultado la cantidad de
peracetato/kg de producto está también afectada de forma
desfavorable.
Para la inulina parcialmente acetilada, la
disponibilidad de los grupos acetilo es prácticamente independiente
del grado de acetilación hasta un DS máximo de aproximadamente 2.
Esto significa que la cantidad de peracetato por kg de producto
aumenta prácticamente en proporción al grado de sustitución (Figura
1). Por encima de DS 2 disminuye de nuevo la solubilidad, y por lo
tanto también la disponibilidad de los grupos acetilo para la
formación de peracetato.
Comparada con la de TAED y SORMAN, la
disponibilidad de los grupos acetilo en la inulina parcialmente
acetilada es sustancialmente mayor y por lo tanto si el grado de
acetilación es suficientemente alto la formación de peracetato por
kg se aproxima a la de TAED. La gran disponibilidad de grupos
acetilo en la inulina parcialmente acetilada parece ser una
propiedad exclusiva de esta modificación de inulina. La Figura 1
presenta un gráfico del número de moles de ácido peracético por kg
de producto frente a la DS_{acetilo}.
Se añadió 50 ml de agua a 30 g de inulina (185
mmol, achicoria, DP\approx10), después de lo cual se homogeneizó
la mezcla y se ajustó a pH 8 con NaOH 2 M. Se añadió gota a gota a
la mezcla 28 ml (296 mmol) de anhídrido acético a temperatura
ambiente mientras se mantenía el pH a 8 utilizando un pH rápido con
adición de NaOH 10 M. Se mantuvo la temperatura a 25ºC. 15 minutos
después de añadir todo el anhídrido acético, se diluyó la solución
con agua hasta un volumen de aproximadamente 500 ml y se ajustó el
pH a 6. Después de dejar en reposo toda la noche se filtró el
precipitado. Se purificó el filtrado por nanofiltración. El filtrado
procedente de la nanofiltración se concentró (Rotavapor) y se secó
el residuo al vacío en la estufa a 70ºC. Rendimiento: 36,25 g (95%)
con un DS (grado de sustitución) en acetilo de 1,01. Eficacia de la
reacción: 63%. El producto tenía una tensión superficial (solución
al 1% g/g a 30ºC) de 47,78 \pm 0,06 mN/m. El producto liberó una
cantidad de peracetato (en % mol, determinada según el procedimiento
descrito en el Ejemplo 9) de 74% mol ó 3,7 mol de peracetato por kg
de producto.
Se repitió el Ejemplo 1, pero utilizando 15 ml
(159 mmol) de anhídrido acético. DS: 0,51; rendimiento: 98%;
eficacia de la reacción: 73%.
Se repitió el Ejemplo 1, pero utilizando 58 ml
(613 mmol) de anhídrido acético. DS: 1,51; rendimiento: 84%;
eficacia de la reacción: 53%.
Se añadió gota a gota 218 g de anhídrido acético
a una solución de 150 g de carboximetilinulina (CMI, DS 0,88), a lo
largo de 3 horas mientras se mantuvo el pH a 8 utilizando NaOH 10 M
y se mantuvo la temperatura a 25ºC. 15 minutos después de añadir
todo el anhídrido acético, se diluyó la solución con agua hasta un
volumen de aproximadamente 2,3 l y se ajustó el pH a 6. Después de
dejar en reposo toda la noche se filtró el precipitado. Se purificó
el filtrado por electrodiálisis. Se concentró (Rotavapor) el
producto y se secó el residuo al vacío en estufa a 70ºC.
Rendimiento: 134,6 g (74%) con un DS (grado de sustitución) en
acetilo de 1,2. Eficacia de la reacción: 63%.
Se calentó (140ºC, 4 horas) una suspensión de
inulina (30 g) y acetato sódico (3 g) en anhídrido acético (150 ml).
La mezcla de reacción caliente se vertió en agua con hielo
(aproximadamente 2 l) y se agitó toda la noche. Se filtró el
precipitado resultante y secó al aire. Rendimiento: 47,2 g (89%).
DS_{acetilo}: 3,0. Eficacia de la reacción: 38%.
Ejemplo comparativo
A
Se añadió gota a gota una mezcla de anhídrido
acético (25 ml) y ácido acético (10 ml, 100%), a una solución de CMI
(DS 1,0; 10 g) en ácido acético (50 ml, 100%) y ácido sulfúrico
concentrado (0,3 ml) y se agitó la mezcla a continuación (3 horas,
50ºC). Se enfrió la solución y se filtró a través de un filtro de
vidrio. Se lavó el residuo (400 ml de acetona/agua (3:1)). Después
de eliminar la acetona de los filtrados combinados (Rotavapor) se
desalinizó el producto por medio de nanofiltración. Se liofilizó el
residuo. Rendimiento: 5,8 g (53%). DS_{acetilo}: 0,49. Eficacia de
la reacción: 8%.
Ejemplo comparativo
B
Se calentó (120ºC, 4 horas) una suspensión de CMI
(10 g, DS 1,0) y acetato sódico (0,5 g) en anhídrido acético (50
ml). Después de enfriar a temperatura ambiente se eliminó el
precipitado por medio de filtración y se lavó el residuo con
anhídrido acético. Se concentró el filtrado al vacío (Rotavapor). El
residuo se extrajo a continuación en agua y se liofilizó.
Rendimiento: 7,7 g (68%). DS_{acetilo}: 0,78. Eficacia de la
reacción: 7%.
Ejemplo comparativo
C
Se realizó el Ejemplo 5 utilizando CMI (10 g, DS
1,0), acetato sódico (0,5 g) y anhídrido acético (50 ml).
Rendimiento: 27,7 g (73%). DS_{acetilo}: 1,5. Eficacia de la
reacción: 13%.
Se añadió 50 ml de agua a 30 g de inulina (185
mmol, achicoria, DP\approx10), después de lo cual se homogeneizó
la mezcla y se ajustó a pH 8 con NaOH 10 M. Se añadió gota a gota a
la mezcla 50 ml (388 mmol) de anhídrido propiónico a temperatura
ambiente mientras se mantenía el pH a 8 y se mantenía la temperatura
a 25ºC. Después de dejar en reposo toda la noche se separó el
precipitado, se enjuagó con agua y se filtró. Se secó el residuo al
aire. Rendimiento: 41,0 g (92%) con un DS (grado de sustitución) en
propionilo de 1,41. Eficacia de la reacción: 67%.
Ejemplo comparativo
D
Se disolvió 15 g (0,09 mol) de inulina en 250 ml
de agua. Se añadieron a esta solución 12,3 ml (0,09 mol) de
anhídrido propiónico y 300 g de intercambiador iónico Merck III
(forma OH^{-}). Se calentó la mezcla durante 24 horas a 40ºC en
agitación. Se filtró (Büchner) la solución y se evaporó el filtrado.
Después de añadir 100 ml de agua, se filtró de nuevo la mezcla. El
filtrado se liofilizó. El rendimiento fue tan bajo (158 mg) que se
prescindió de la caracterización. Varios intentos para mejorar el
resultado (a: repetición; b: extraer la resina con agua, evaporar
también el extracto; c: enjuagar la resina con metanol, evaporar
también la fracción de metanol; d: reducir el pH desde 11 hasta 6
después de la reacción) no dieron ninguna mejora.
Mezclar las siguientes soluciones:
- -
- 15 ml de solución de peróxido de hidrógeno al 0,6%
- -
- 10 ml de solución saturada de pirofosfato de sodio.
- -
- 10 ml de solución de EDTA al 0,05%.
- -
- Llevar hasta 100 ml con agua desmineralizada y calentar a 30ºC.
- -
- Añadir la mezcla calentada a una cantidad pesada exactamente (75-90 mg) de activador de blanqueo en un vaso de precipitados de 600 ml.
- -
- Ajustar el pH a 11,6 con solución de NaOH 0,1 M.
- -
- Añadir 30 ml de una solución de catalasa al 0,1% exactamente 4 minutos después de la primera adición.
- -
- Ajustar el pH a 10,5 con solución de ácido sulfúrico 0,5 M y enfriar la solución a 0 - 3ºC.
- -
- Añadir 15 ml de solución de ácido acético al 100% y 15 ml de solución de yoduro de potasio al 10% exactamente 6 minutos después de la primera adición.
- -
- Valorar el yodo liberado frente a una solución de tiosulfato 0,1 M.
El % de moles de ácido peracético liberado del
activador de blanqueo se puede calcular a partir de la cantidad de
solución de tiosulfato requerida, 2 mmol de tiosulfato corresponden
a 1 mmol de ácido peracético formado. Se corrigió la pérdida de
ácido peracético en las determinaciones durante la medición. El
factor de corrección para esta pérdida es 1,10. Los resultados de
estas determinaciones se dan en la Tabla 1.
Claims (7)
1. Utilización de un fructano parcialmente
acilado que tiene un grado de sustitución con grupos acilo de 0,4 a
2,5 y un grado de sustitución menor de 0,5 con otros sustituyentes
como activador de blanqueo.
2. Utilización según la reivindicación 1, en la
que el fructano está acilado con grupos acilo
C_{1}-C_{6}.
3. Utilización según la reivindicación 1 ó 2, en
la que el fructano está acilado con un grado de sustitución de 0,6 a
1,8.
4. Utilización según una de las reivindicaciones
1 a 3, en la que el fructano tiene una longitud media de cadena de 3
a 60, en particular de 4 a 30.
5. Utilización según una de las reivindicaciones
1 a 4, en la que el grado de sustitución de los grupos carboximetilo
es menor de 0,2.
6. Utilización según una de las reivindicaciones
1 a 5, en la que el fructano es inulina.
7. Utilización según una de las reivindicaciones
1 a 6, en la que el fructano está acilado con grupos acetilo y/o
propionilo.
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