ES2227273T3 - Procedimiento de isomerizacion. - Google Patents
Procedimiento de isomerizacion.Info
- Publication number
- ES2227273T3 ES2227273T3 ES01972341T ES01972341T ES2227273T3 ES 2227273 T3 ES2227273 T3 ES 2227273T3 ES 01972341 T ES01972341 T ES 01972341T ES 01972341 T ES01972341 T ES 01972341T ES 2227273 T3 ES2227273 T3 ES 2227273T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- procedure
- reactor
- catalyst
- zone
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 45
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 title claims abstract description 23
- ZISSAWUMDACLOM-UHFFFAOYSA-N triptane Chemical compound CC(C)C(C)(C)C ZISSAWUMDACLOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 58
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 57
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 41
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract description 41
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract description 40
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims abstract description 27
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 7
- 230000008569 process Effects 0.000 claims abstract description 7
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 35
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims description 34
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 31
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 19
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 15
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims description 14
- WGECXQBGLLYSFP-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylpentane Chemical compound CCC(C)C(C)C WGECXQBGLLYSFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- BZHMBWZPUJHVEE-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylpentane Natural products CC(C)CC(C)C BZHMBWZPUJHVEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 9
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 8
- VLJXXKKOSFGPHI-UHFFFAOYSA-N 3-methylhexane Chemical compound CCCC(C)CC VLJXXKKOSFGPHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 6
- QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N L-tryptophane Chemical compound C1=CC=C2C(C[C@H](N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N 0.000 claims description 5
- UQSQSQZYBQSBJZ-UHFFFAOYSA-N fluorosulfonic acid Chemical compound OS(F)(=O)=O UQSQSQZYBQSBJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 claims description 5
- CXOWYJMDMMMMJO-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpentane Chemical compound CCCC(C)(C)C CXOWYJMDMMMMJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GXDHCNNESPLIKD-UHFFFAOYSA-N 2-methylhexane Chemical compound CCCCC(C)C GXDHCNNESPLIKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- AEXMKKGTQYQZCS-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylpentane Chemical compound CCC(C)(C)CC AEXMKKGTQYQZCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003930 superacid Substances 0.000 claims description 3
- LNKQQZFLNUVWQQ-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2,2-bis(4'-chlorophenyl)ethylene Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(=CCl)C1=CC=C(Cl)C=C1 LNKQQZFLNUVWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910018287 SbF 5 Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000004891 communication Methods 0.000 claims description 2
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 claims description 2
- 238000010908 decantation Methods 0.000 claims 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 23
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 9
- NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N isobutane Chemical compound CC(C)C NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910021630 Antimony pentafluoride Inorganic materials 0.000 description 7
- VBVBHWZYQGJZLR-UHFFFAOYSA-I antimony pentafluoride Chemical compound F[Sb](F)(F)(F)F VBVBHWZYQGJZLR-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 239000007848 Bronsted acid Substances 0.000 description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000001282 iso-butane Substances 0.000 description 4
- 235000013847 iso-butane Nutrition 0.000 description 4
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 4
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 4
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 4
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 3
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910005185 FSO3H Inorganic materials 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- OCKPCBLVNKHBMX-UHFFFAOYSA-N butylbenzene Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1 OCKPCBLVNKHBMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- IIEWJVIFRVWJOD-UHFFFAOYSA-N ethylcyclohexane Chemical compound CCC1CCCCC1 IIEWJVIFRVWJOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N methylcyclopentane Chemical compound CC1CCCC1 GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052758 niobium Inorganic materials 0.000 description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QWHNJUXXYKPLQM-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethylcyclopentane Chemical class CC1(C)CCCC1 QWHNJUXXYKPLQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 2-Methylpentane Chemical compound CCCC(C)C AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- -1 alkanes of 5 Chemical class 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical group 0.000 description 1
- GUNJVIDCYZYFGV-UHFFFAOYSA-K antimony trifluoride Chemical compound F[Sb](F)F GUNJVIDCYZYFGV-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000000975 co-precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- 230000008602 contraction Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 description 1
- 208000018459 dissociative disease Diseases 0.000 description 1
- 238000007580 dry-mixing Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000000895 extractive distillation Methods 0.000 description 1
- 239000002816 fuel additive Substances 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 229910001512 metal fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N methyl pentane Natural products CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- HLTMUYBTNSVOFY-UHFFFAOYSA-N pentylcyclohexane Chemical compound CCCCCC1CCCCC1 HLTMUYBTNSVOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 238000009428 plumbing Methods 0.000 description 1
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
- C07C5/22—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by isomerisation
- C07C5/27—Rearrangement of carbon atoms in the hydrocarbon skeleton
- C07C5/2702—Catalytic processes not covered by C07C5/2732 - C07C5/31; Catalytic processes covered by both C07C5/2732 and C07C5/277 simultaneously
- C07C5/271—Catalytic processes not covered by C07C5/2732 - C07C5/31; Catalytic processes covered by both C07C5/2732 and C07C5/277 simultaneously with inorganic acids; with salts or anhydrides of acids
- C07C5/2718—Acids of halogen; Salts thereof; complexes thereof with organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C9/00—Aliphatic saturated hydrocarbons
- C07C9/14—Aliphatic saturated hydrocarbons with five to fifteen carbon atoms
- C07C9/16—Branched-chain hydrocarbons
- C07C9/21—2, 2, 4-Trimethylpentane
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G45/00—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds
- C10G45/58—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds to change the structural skeleton of some of the hydrocarbon content without cracking the other hydrocarbons present, e.g. lowering pour point; Selective hydrocracking of normal paraffins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2527/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- C07C2527/06—Halogens; Compounds thereof
- C07C2527/133—Compounds comprising a halogen and vanadium, niobium, tantalium, antimonium or bismuth
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
Un procedimiento para la producción de triptano, comprendiendo dicho procedimiento: isomerizar una corriente de nafta que comprende una cantidad principal de hidrocarburos de 5 a 8 átomos de carbono y que es una corriente de nafta de 7 átomos de carbono que comprende al menos uno de n- heptano, 2-metilhexano, 3-metilhexano, etilpentano, 2, 3-dimetilpentano, 3, 3-dimetilpentano, 2, 2- dimetilpentano y 2, 4-dimetilpentano, poniendo en contacto dicho material de alimentación con un catalizador de isomerización que es un superácido que comprende HSO3F-SbF5 a una temperatura de reacción de ¿50 a 25ºC y un tiempo de contacto de 0, 01 a 150 horas, de modo que la selectividad para el triptano de la reacción de isomerización es al menos 5% como una proporción de dicho material de alimentación hidrocarbúrico.
Description
Procedimiento de isomerización.
La presente invención se refiere a un
procedimiento para isomerizar hidrocarburos. En particular, la
presente invención se refiere a un procedimiento para isomerizar
selectivamente hidrocarburos para obtener triptano
(2,2,3-trimetilbutano).
El triptano es un hidrocarburo altamente
ramificado que puede usarse como un aditivo de combustibles para
gasolina de motores y aviación debido a su alto índice de octano.
Generalmente, se produce isomerizando o haciendo reaccionar
hidrocarburos alifáticos, cicloalifáticos y/o alquilaromáticos en
presencia de un catalizador de isomerización. Un ejemplo de tal
procedimiento se describe en US 3766 286. Este documento describe el
uso de temperaturas de reacción de -30 a 100ºC y tiempos de
contacto de 0,1 a 10 horas. La modalidad preferida, por ejemplo,
describe la isomerización de n-heptano a 25ºC
durante de 5 a 6 horas. Los rendimientos de triptano obtenidos
estaban entre 0,4 y 1,4% en peso.
FR-A-2300749
describe la isomerización de hidrocarburos alifáticos y nafténicos
en presencia de un catalizador que comprende (a) un ácido de Lewis
(por ejemplo, pentafluoruro de antimonio), (b) un ácido
perfluoroalcanosulfónico y (c) ácido fluorhídrico.
Se ha encontrado ahora que mediante la selección
cuidadosa de la temperatura de reacción y el tiempo de contacto,
puede incrementarse la selectividad del procedimiento de
isomerización hacia el triptano.
De acuerdo con la presente invención, se
proporciona un procedimiento para la producción de triptano,
comprendiendo dicho procedimiento:
- isomerizar un material de alimentación hidrocarbúrico poniendo en contacto dicho material de alimentación con un catalizador de isomerización a una temperatura de reacción de -50 a 25ºC y un tiempo de contacto de 0,01 a 150 horas, de modo que la selectividad para el triptano de la reacción de isomerización sea al menos 5% como una proporción de dicho material de alimentación hidrocarbúrico.
Preferiblemente, la temperatura de reacción es de
-30 a 15ºC, más preferiblemente de -25 a 10ºC, aún más
preferiblemente de -15 a 5ºC, lo más preferiblemente de -10 a
0ºC.
El tiempo de contacto puede ser de 0,05 a 50
horas, preferiblemente de 0,08 a 24 horas, más preferiblemente de
0,1 a 15 horas, aún más preferiblemente de 1 a 10 horas, todavía
más preferiblemente de 2 a 7 horas y lo más preferiblemente de 4 a 6
horas.
Preferiblemente, la selectividad para el triptano
es al menos 7%, más preferiblemente al menos 9%. Por ejemplo, la
selectividad para el triptano puede estar entre 9 y 60% del
material de alimentación hidrocarbúrico inicial.
El catalizador de isomerización empleado es
preferiblemente un superácido. Superácidos adecuados incluyen los
que comprenden un ácido de Lewis de la fórmula MX_{n}, donde M es
un elemento seleccionado de la serie de los metales de transición,
el Grupo 13, 14, 15 ó 16 de la Tabla Periódica, X es un halógeno, o
un anión derivado de ácido fluorosulfúrico, donde X tiene el mismo
significado que se analiza previamente, y también pueden emplearse
mezclas de los mismos.
Preferiblemente, M se selecciona de los Grupos 13
y 15 de la Tabla Periódica. Más preferiblemente, M es Sb. X puede
ser F, Cl, Br o I y es preferiblemente F o Cl. En modalidades
preferidas de la invención, M se emplea en su estado de valencia más
alto con el halógeno seleccionado. Por ejemplo, en la modalidad más
preferida de la invención, el ácido de Lewis es SbF_{5}.
M puede seleccionarse alternativamente de la
serie de los metales de transición. Cuando M es un metal de
transición, es preferiblemente un metal del Grupo IV o V de la
serie de metales de transición. Metales de transición preferidos
incluyen Ti, Zr, Hf, V, Nb, Ta. Más preferiblemente, M se
selecciona de Ti, Nb y Ta, y lo más preferiblemente M es Ta.
El ácido de Bronsted es ácido
fluorosulfúrico.
El catalizador de isomerización es
HSO_{3}F-SbF_{5}.
La relación molar de ácido de Bronsted a ácido de
Lewis puede variar de aproximadamente 20:1 a 1:5. Preferiblemente,
se emplea una relación molar de 5:1 a 1:1. La cantidad del
catalizador empleada con referencia a la cantidad total de
hidrocarburo usada puede variar de aproximadamente 0,01 a 100 partes
en peso del catalizador por parte en peso de hidrocarburo.
Preferiblemente, la cantidad de catalizador empleada es de 1 a 10
partes en peso del catalizador por parte en peso del
hidrocarburo.
El catalizador puede usarse como el líquido puro,
como una solución diluida o adsorbido sobre un soporte sólido. Con
respecto al catalizador diluido, puede usarse cualquier diluyente
que sea inerte bajo las condiciones de reacción. Para obtener
resultados óptimos, los diluyentes pueden pretratarse para retirar
venenos de catalizador tales como agua, compuestos insaturados y
similares. Diluyentes típicos incluyen
cloruro-fluoruro de sulfurilo, fluoruro de
sulfurilo, hidrocarburos fluorados y mezclas de los mismos. Ácidos
próticos que incluyen ácido flurosulfúrico, ácido sulfúrico, ácido
trifluorometanosulfónico y similares, por sí mismos, pueden usarse
como diluyentes. La relación en volumen de diluyente:catalizador
puede variar de aproximadamente 50:1 a 1:1 y, preferiblemente, de
10:1 a 20:1.
El catalizador puede incorporarse
alternativamente con un portador o soporte sólido adecuado. Puede
usarse cualquier soporte de catalizador que sea substancialmente
inerte para el catalizador bajo las condiciones de reacción. El
soporte puede pretratarse, tal como mediante calentamiento,
tratamiento químico o revestimiento, para retirar substancialmente
todo el agua y/o sitios hidroxílicos que podrían estar presentes.
Los soportes activos pueden hacerse inertes revistiéndolos con un
material inerte tal como fluoruro de antimonio o fluoruro de
aluminio. Soportes sólidos adecuados incluyen carbono (por ejemplo
grafito), resinas tratadas o revestidas con fluoruro tales como
resinas de intercambio catiónico sulfonadas, calcidas ácidas, tales
como alúmina y aluminosilicatos, tratadas con fluoruro, y tamices
moleculares resistentes a los ácidos tales como una zeolita, por
ejemplo faujasita. Los catalizadores soportados pueden prepararse de
cualquier manera adecuada, tal como mediante métodos convencionales
incluyendo mezcladura en seco, coprecipitación o impregnación. En
una modalidad, el catalizador soportado se prepara impregnando un
soporte desactivado adecuado con un fluoruro metálico tal como
pentafluoruro de antimonio y a continuación con un ácido de Bronsted
tal como ácido fluorosulfúrico.
Cuando se emplea un catalizador soportado, la
relación en peso del ácido de Lewis al soporte puede variar de
1:100 a 1:10, y preferiblemente de 1:50 a 1:35. La relación en peso
del ácido de Bronsted al soporte puede variar de 1:100 a 1:10 y,
preferiblemente, de 1:50 a 1:35.
El material de alimentación hidrocarbúrico que
puede usarse en el presente procedimiento incluye parafinas,
hidrocarburos aromáticos substituidos con alquilo y mezclas de los
mismos. Las parafinas, según se definen aquí, incluyen
hidrocarburos alifáticos y cicloalifáticos que están
substancialmente en fase líquida a temperatura ambiente. Los
hidrocarburos alifáticos (materiales de cadena lineal y ramificada)
pueden contener de 4 a 20 átomos de carbono por molécula,
preferiblemente de 4 a 8 átomos de carbono, y pueden ejemplificarse
por n-butano, n-pentano,
metilpentano, metilhexano y similares. Los hidrocarburos
cicloalifáticos (naftenos) pueden contener de 6 a 20 átomos de
carbono por molécula, preferiblemente 6-12 átomos de
carbono, y pueden ejemplificarse por metilciclopentano, los
dimetilciclopentanos, etilciclohexano,
n-pentilciclohexano y similares. Dependiendo de las
condiciones de reacción, la sumarización del anillo, es decir la
expansión o la contracción del anillo, puede competir con la
isomerización de la cadena lateral. Los hidrocarburos aromáticos
substituidos con alquilo pueden contener de 7 a 20 átomos de
carbono por molécula, preferiblemente de 7 a 12 átomos de carbono, y
pueden incluir en principio todos los hidrocarburos
alquilaromáticos o polialquilaromáticos isomerizables, tales como
xilenos, n-butilbenceno y similares. Puede
producirse la isomerización posicional de los grupos alquilo
substituidos tanto en el anillo como en la cadena lateral,
dependiendo de las condiciones de reacción. Otros hidrocarburos
alifáticos o alicíclicos comúnmente encontrados en corrientes de
nafta ligera de hidrocarburos de petróleo convencionales también
pueden estar presentes.
En una modalidad preferida de la invención, el
material de alimentación hidrocarbúrico comprende un alcano de 5 a 9
átomos de carbono, por ejemplo un alcano de 7 átomos de carbono.
Por ejemplo, pueden emplearse corrientes de nafta de 7 átomos de
carbono. Ejemplos de alcanos de 7 átomos de carbono adecuados
incluyen n-heptano, 2-metilhexano,
3-metilhexano, etilpentano,
2,3-dimetilpentano,
3,3-dimetilpentano,
2,2-dimetilpentano y
2,4-dimetilpentano. El material de alimentación
hidrocarbúrico puede consistir esencialmente en uno de estos alcanos
de 7 átomos de carbono o puede comprender una mezcla de 2 o más de
ellos. Mezclas de alcanos adecuadas incluyen mezclas de
3-metilhexano y 2,3-dimetilpentano y
mezclas de heptano y 2,4-dimetilpentano. Los
alcanos de 7 átomos de carbono pueden estar presentes en combinación
con otras especies de hidrocarburos tales como naftenos (por
ejemplo, de 0 a 40%, preferiblemente de 30 a 36%) y compuesto
aromáticos, tales como tolueno (por ejemplo, de 0 a 10%,
preferiblemente de 2 a 5%). Un ejemplo de tal combinación comprende
de 25 a 40%, preferiblemente de 32 a 38%, de
n-heptano; de 10 a 28%, preferiblemente de 15 a
23%, de heptano monorramificado; de 5 a 15%, preferiblemente de 7 a
11%, de heptano dirramificado; de 20 a 40%, preferiblemente de 32 a
38%, de naftenos y de 0 a 5%, por ejemplo de 2 a 3%, de compuestos
aromáticos. Sin embargo, preferiblemente, el contenido de
compuestos aromáticos de las alimentaciones es bajo, por ejemplo
menor que 1%. Los alcanos de 7 átomos de carbono también pueden
estar presentes en la alimentación junto con otros alcanos tales
como alcanos de 5, 6 y 8 átomos de carbono. Un ejemplo de tal
mezcla es una corriente de alquilato de 7 átomos de carbono que
comprende de 2 a 6, preferiblemente 4%, de
i-C_{5}; de 3 a 7, preferiblemente 5% de C_{6};
de 50 a 70, preferiblemente de 60 a 62%, de
2,3-dimetilpentano; de 20 a 30, preferiblemente de
22 a 26%, de 2,4-dimetilpentano y de 2 a 8,
preferiblemente de 4 a 6%, de C_{8}.
El material de alimentación hidrocarbúrico puede
contener diversos inhibidores o moderadores del craqueo tales como
hidrógeno y/o iso-butano. Los inhibidores actúan
para disminuir reacciones de disociación excesivas que pueden
producirse durante la isomerización. Cuando se usa hidrógeno o
isobutano, se emplean cantidades que varían, preferiblemente, de 1
a 3 por ciento en moles basado en la alimentación de
hidrocarburo.
El procedimiento de la invención puede efectuarse
como una operación de tipo discontinuo o continuo. En general,
pueden usarse los diversos medios habitualmente empleados en
procedimientos de extracción para incrementar el área de contacto
entre la fase de hidrocarburo y la fase de catalizador. En una
modalidad de la invención, la fase de hidrocarburo y la fase de
catalizador pueden ponerse en contacto substancialmente en fase
líquida. El aparato empleado puede ser de naturaleza convencional.
Por ejemplo, el aparato puede comprender un solo reactor, tal como
un reactor de lecho fluidizado, o múltiples reactores provistos,
por ejemplo, de dispositivos de remoción eficaces, tales como
agitadores mecánicos, agitadores ultrasónicos, chorros de diámetro
interno restringido y turbomezcladores. La fase de hidrocarburo y
la fase de catalizador pueden hacerse pasar a través de uno o más
reactores en flujo paralelo, cruzado o de contracorriente. Los
reaccionantes sin reaccionar, los catalizadores, los inhibidores y
los productos más pesados de la reacción pueden separarse del
producto isómero deseado y entre sí tal como mediante destilación y
devolverse en todo o en parte a la reacción de isomerización. El
producto resultante puede procesarse adicionalmente, por ejemplo
mediante alquilación o similares, o emplearse directamente como un
agente de combinación de gasolina de alto octanaje.
El producto de triptano puede recuperarse de la
mezcla de productos usando cualquier técnica adecuada. Ejemplos
incluyen destilación, destilación extractiva y cristalización
selectiva. También pueden emplearse membranas.
De acuerdo con un aspecto adicional de la
presente invención, se proporciona un procedimiento continuo para
la producción de triptano, comprendiendo dicho procedimiento:
- alimentar un material de alimentación hidrocarbúrico a un reactor,
- poner en contacto el material de alimentación con un catalizador de isomerización, bajo condiciones de reacción eficaces para producir una mezcla de productos que comprende triptano,
- caracterizado porque la mezcla de productos comprende al menos dos fases líquidas, siendo una fase líquida más densa que la otra.
Las dos fases líquidas pueden separarse mediante
técnicas de separación simples, tales como decantación. Esta etapa
de separación puede llevarse a cabo continuamente o a intervalos
periódicos.
La más densa de las dos fases líquidas es
típicamente una fase polar o iónica que comprende catalizador de
isomerización y opcionalmente cualquier diluyente de catalizador
y/o soporte de catalizador empleado en la reacción. La fase líquida
más densa puede retenerse en el reactor. Alternativamente, la fase
líquida más densa puede recuperarse del reactor y reciclarse,
preferiblemente una vez que al menos algo del diluyente de
catalizador se haya retirado de la fase recuperada. El catalizador
también puede regenerarse antes de reciclar. Debe apuntarse que la
más densa de las dos fases puede estar presente como una
emulsión.
La menos densa de las dos fases líquidas es
típicamente una fase menos polar o no polar que comprende el
producto de triptano. Opcionalmente, también pueden estar presentes
en la segunda fase otros productos oleosos, tales como subproductos
de la reacción. Ejemplos de posibles subproductos incluyen
hidrocarburos alifáticos, por ejemplo los que comprenden de 3 a 10
átomos de carbono. Otros subproductos incluyen especies aromáticas
y polímeras (12 átomos de carbono y más). Tales especies pueden
estar fluoradas y/o sulfonadas. En una modalidad preferida, la fase
menos densa se separa de la fase más densa y se recupera del
reactor.
Además de las dos fases líquidas, la mezcla de
productos también puede comprender una fase de vapor. La fase de
vapor puede comprender triptano, otros hidrocarburos alifáticos y
aromáticos ligeros (por ejemplo, de 1 a 9 átomos de carbono),
hidrógeno e isobutano. En una modalidad preferida, al menos algo de
la fase de vapor se retira del reactor. La fase de vapor puede
purificarse mediante condensación y destilación para producir una
corriente que contiene triptano.
Cualquier triptano recuperado de la fase de vapor
puede usarse en la producción de gasolina para motores o aviación,
especialmente gasolina para motores sin plomo o para aviación sin
plomo. En una modalidad preferida, el vapor condensado se purifica
adicionalmente, por ejemplo, mediante destilación, para mejorar su
concentración de triptano. El resto del vapor condensado puede
reciclarse al reactor. Al menos un aditivo para gasolinas de
motores o aviación puede añadirse a continuación al producto
mejorado en triptano. La mezcla resultante puede emplearse como, o
un aditivo para, una gasolina para motores o aviación,
preferiblemente una gasolina para motores o aviación sin plomo.
El contenido del reactor puede mezclarse. Esta
etapa de mezcladura puede llevarse a cabo usando cualquier técnica
adecuada, por ejemplo usando un mezclador mecánico, un agitador
ultrasónico y/o introduciendo un gas o un líquido en el reactor.
Puede emplearse cualquier mezclador mecánico adecuado. Gases que
pueden burbujearse a través del reactor para agitar su contenido
incluyen nitrógeno, argón, hidrógeno e hidrocarburos ligeros (por
ejemplo metano, isobutano). Adicionalmente o alternativamente, la
mezcladura puede alcanzarse simplemente como resultado de que los
reaccionantes y/o el catalizador se introducen en el reactor.
Aunque la mezcladura es importante para facilitar
la reacción, también puede inhibir la separación de las dos fases
líquidas. Este problema puede aliviarse reduciendo la velocidad de
agitación. Preferiblemente, sin embargo, al menos una porción de la
mezcla de productos se protege al menos parcialmente de toda la
fuerza de la agitación, de modo que pueda separarse en al menos dos
fases líquidas.
Así, de acuerdo con una modalidad preferida, se
proporciona un procedimiento continuo para la producción de
triptano, comprendiendo dicho procedimiento:
- proporcionar un reactor que tiene una zona de reacción y una zona de separación,
- alimentar un material de alimentación hidrocarbúrico a un reactor,
- poner en contacto el material de alimentación con un catalizador de isomerización, bajo condiciones de reacción eficaces para producir una mezcla de productos que comprende triptano,
- caracterizándose dicho procedimiento por tener al menos una porción de la mezcla de productos en la zona de separación, de modo que puede separarse en al menos dos fases líquidas.
La zona de reacción y la zona de separación están
preferiblemente en comunicación hidráulica entre sí. La zona de
reacción y la zona de separación pueden proporcionarse en una sola
pieza del aparato, por ejemplo, usando un reactor que tiene una zona
de reacción y una zona de separación. Una ventaja de esta
disposición es que mantiene los requerimientos de fontanería en un
mínimo, reduciendo el coste de material del reactor global. Sin
embargo, debe apuntarse que es posible proporcionar la zona de
reacción y la zona de separación usando piezas separadas del
aparato, por ejemplo, acoplando un reactor a un depósito de
separación. Pueden emplearse múltiples zonas de reacción y/o zonas
de separación. Por ejemplo, un reactor que tiene una zona de
reacción y una zona de separación puede acoplarse a un depósito de
separación separado.
En modalidades preferidas de la invención, se
emplea un reactor que tiene al menos una zona de reacción y al
menos una zona de separación. Por ejemplo, las zonas de reacción y
separación pueden separarse usando una o más rejillas y/o placas
perforadas. Durante el uso, se deja que la mezcla de productos
fluya libremente entre las zonas de reacción y separación a través
de las aberturas o perforaciones de la rejilla/placa. Cuando el
contenido del reactor sobre una cara de la placa/rejilla se mezcla,
el contenido del reactor de la cara opuesta de la placa/rejilla se
protege al menos en parte de toda la fuerza de la mezcladura. Así,
el contenido del reactor en la cara opuesta de la rejilla está en la
zona de separación y puede separarse en al menos dos fases. El
mezclador puede emplearse en combinación con una o más pantallas,
que pueden situarse en el reactor para mejorar el efecto de
mezcladura en la zona de reacción.
La rejilla o placa perforada puede situarse en el
reactor y colocarse de 0 a 60º, preferiblemente de 0 a 45º, más
preferiblemente de 0 a 30º y lo más preferiblemente de 0 a 15º con
respecto a la horizontal. En una modalidad, la rejilla o placa se
sitúa de forma substancialmente horizontal. El contenido del reactor
bajo la rejilla o placa se agita, permitiendo que se forme la zona
de separación por encima de la rejilla o placa. Preferiblemente, el
borde o los bordes de la rejilla o la placa es o son adyacentes a
las paredes internas del reactor. El borde o los bordes pueden estar
separados o en ajuste físico con las paredes internas del
reactor.
En la modalidad descrita previamente, el
contenido del reactor se deja fluir de forma relativamente libre a
través de las aberturas o perforaciones de la rejilla/placa. En una
modalidad alternativa, el flujo de la mezcla de productos desde la
zona de reacción hasta la zona de separación puede conducirse
mediante un propulsor mecánico o mediante el efecto de elevación
del gas de cualesquiera burbujas del reactor. El flujo a través de
la separación de este modo puede controlarse, por ejemplo, situando
una barrera o presa entre la zona de reacción y la zona de
separación y controlando la fuerza de conducción a través de ella
al controlar los niveles de interfase líquido/vapor o
líquido/líquido en cualquier cara. Así, la mezcla de productos se
deja fluir desde la zona de reacción hasta la zona de separación
continuamente o a intervalos periódicos.
El material de alimentación hidrocarbúrico puede
introducirse continuamente o a intervalos periódicos.
Preferiblemente, el material de alimentación se alimenta al reactor
continuamente. El material de alimentación puede alimentarse al
reactor a una velocidad de más de 25 g de hidrocarburo por kg de
catalizador por hora, por ejemplo de 50 a 2500 g de hidrocarburo
por kg de catalizador por hora.
Estos y otros aspectos de la presente invención
se describirán ahora con referencia a los dibujos, en los que:
la figura 1 es un diagrama esquemático de un
aparato adecuado para llevar a cabo una modalidad del procedimiento
de la invención, y
la figura 2 es un diagrama esquemático de un
aparato alternativo adecuado para llevar a cabo una modalidad del
procedimiento de la invención.
En referencia a la figura 1, el aparato comprende
un reactor 10, que está dividido en una zona 12 de reacción y una
zona 14 de separación por una rejilla 16. El reactor está provisto
de un par de placas 18, 20 de pantalla y un mezclador 22 mecánico.
El mezclador 22 se extiende en la zona 12 de reacción.
Durante la operación, la zona 12 de reacción se
carga con 30% en moles de SbF_{5} en FSO_{3}H a través del
conducto "A". Una corriente de reaccionantes que comprende
nafta también se alimenta continuamente a la zona 12 de reacción a
través del conducto "B" y el contenido de la zona 12 de
reacción se agita mediante el mezclador 22 mecánico. La zona 12 de
reacción se mantiene a de -30 a 10ºC y una presión de menos de 50
bares. Bajo las condiciones de reacción, la nafta se isomeriza para
producir una mezcla de productos que comprende triptano.
El contenido del reactor 10 se libera para fluir
entre la zona 12 de reacción y la zona 14 de separación a través de
las aberturas (no mostradas) de la rejilla 16. Sin embargo, la
rejilla 16 protege la mezcla de productos en la zona de separación
al menos en parte de toda la fuerza de la agitación provocada por
el mezclador 22. Así, la mezcla de productos en la zona 14 de
separación se deja sedimentar y separarse en una fase menos densa y
una fase densa. La fase menos densa contiene el producto de triptano
y se recupera continuamente de la zona de separación a través del
conducto "C". La fase densa puede estar presente como una
emulsión debido a las fuerzas de agitación en la zona 12 de
reacción.
La figura 2 representa un aparato alternativo
para llevar a cabo una modalidad de la presente invención. El
aparato comprende un reactor 110, que está dividido en una zona 112
de reacción y una zona 114 de separación mediante un separador 116.
El separador 116 comprende una entrada 118 y una salida 120. El
reactor 110 también está provisto de un mezclador 122 mecánico que
se extiende en la zona 112 de reacción.
Durante la operación, la zona 112 de reacción se
carga con 30% en moles de SbF_{5} en FSO_{3}H a través del
conducto "A". Una corriente de reaccionantes que comprende
nafta también se alimenta continuamente a la zona 112 de reacción a
través del conducto "B" y el contenido de la zona 112 de
reacción se agita mediante el mezclador 122 mecánico. La zona 112
de reacción se mantiene a de -30 a 10ºC y una presión de menos de 50
bares. Bajo las condiciones de reacción, la nafta se isomeriza para
producir una mezcla de productos que comprende triptano.
La mezcla de productos de la zona 112 de reacción
está presente como una emulsión debido a las fuerzas de agitación
provocadas por el mezclador 122. La mezcla de reacción de la zona
112 de reacción, sin embargo, es libre de fluir desde la zona 112 de
reacción a la zona 114 de separación a través de la salida 120 del
separador 116. En la zona de reacción, la mezcla de reacción se
protege de toda la fuerza de la agitación provocada por el
mezclador 122. Así, la mezcla de reacción se deja sedimentar y
separarse en tres fases: una fase 124 menos densa, una fase 126
media y una fase 128 densa. La fase 124 menos densa contiene el
producto de triptano y se recupera continuamente de la zona de
separación a través del conducto "C", la fase 128 densa
comprende el catalizador ácido (30% en moles de SbF_{5} en
FSO_{3}H). Algo de esta fase 128 se deja refluir a la zona 112 de
reacción a través de la entrada 118.
Un hidrocarburo (100 ml) se mezcló íntimamente
con un catalizador denso que consistía en 30% en moles de SbF_{5}
en FSO_{3}H en un autoclave discontinuo a una temperatura de -30
a 10ºC. Para asegurar una buena mezcladura, se empleó una pantalla,
y la mezcla de reacción se removió a 2000 rpm. Se retiraron muestras
de la mezcla de reacción a intervalos temporizados y se analizaron
mediante cromatografía de gases. Los resultados se muestran en la
Tabla 1 a continuación.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Tabla pasa a página
siguiente)
Claims (18)
1. Un procedimiento para la producción de
triptano, comprendiendo dicho procedimiento:
- isomerizar una corriente de nafta que comprende una cantidad principal de hidrocarburos de 5 a 8 átomos de carbono y que es una corriente de nafta de 7 átomos de carbono que comprende al menos uno de n-heptano, 2-metilhexano, 3-metilhexano, etilpentano, 2,3-dimetilpentano, 3,3-dimetilpentano, 2,2-dimetilpentano y 2,4-dimetilpentano, poniendo en contacto dicho material de alimentación con un catalizador de isomerización que es un superácido que comprende HSO_{3}F-SbF_{5} a una temperatura de reacción de -50 a 25ºC y un tiempo de contacto de 0,01 a 150 horas, de modo que la selectividad para el triptano de la reacción de isomerización es al menos 5% como una proporción de dicho material de alimentación hidrocarbúrico.
2. Un procedimiento de acuerdo con la
reivindicación 1, en el que la temperatura de reacción es de -30 a
15ºC.
3. Un procedimiento de acuerdo con la
reivindicación 1 ó 2, en el que el tiempo de contacto es de 0,08 a
24 horas.
4. Un procedimiento de acuerdo con cualquier
reivindicación precedente, en el que la selectividad para el
triptano está entre 9 y 60% del material de alimentación
hidrocarbúrico inicial.
5. Un procedimiento de acuerdo con cualquier
reivindicación precedente, en el que el catalizador se emplea como
una solución.
6. Un procedimiento de acuerdo con la
reivindicación 5, en el que el catalizador se disuelve en un
diluyente seleccionado del grupo que consiste en
cloruro-fluoruro de sulfurilo, fluoruro de
sulfurilo, hidrocarburos fluorados, ácido fluorosulfúrico, ácido
sulfúrico, ácido trifluorometanosulfónico y mezclas de los
mismos.
7. Un procedimiento de acuerdo con una cualquiera
de las reivindicaciones 1 a 4, en el que el catalizador está
soportado.
8. Un procedimiento de acuerdo con cualquier
reivindicación precedente, que se lleva a cabo de una manera
discontinua o continuamente.
9. Un procedimiento de acuerdo con la
reivindicación 8, en donde el procedimiento es un procedimiento
continuo para la producción de triptano; comprendiendo además dicho
procedimiento:
- alimentar un material de alimentación hidrocarbúrico a un reactor,
- poner en contacto el material de alimentación con un catalizador de isomerización, bajo condiciones de reacción eficaces para producir una mezcla de productos que comprende triptano,
- caracterizado porque la mezcla de productos comprende al menos dos fases líquidas, siendo una fase líquida más densa que la otra.
10. Un procedimiento continuo de acuerdo con la
reivindicación 9, en el que una de las dos fases líquidas se separa
de la otra mediante decantación.
11. Un procedimiento continuo de acuerdo con la
reivindicación 9 ó 10, en el que la más densa de las dos fases
se retiene en el reactor o
se recupera del reactor, se purifica y se
recicla.
12. Un procedimiento continuo de acuerdo con una
cualquiera de las reivindicaciones 10 a 11, en el que la menos densa
de las dos fases se separa de la fase más densa, se recupera del
reactor y, opcionalmente, se purifica para incrementar su
concentración de triptano.
13. Un procedimiento continuo de acuerdo con una
cualquiera de las reivindicaciones 9 a 12, en el que además de las
dos fases líquidas, la mezcla de productos también comprende una
fase de vapor.
14. Un procedimiento continuo de acuerdo la
reivindicación 13, en el que la fase de vapor se condensa y
opcionalmente se purifica para producir una corriente que contiene
triptano.
15. Un procedimiento continuo de acuerdo con una
cualquiera de las reivindicaciones 9 a 14, que comprende:
- proporcionar un reactor que tiene una zona de reacción y una zona de separación,
- alimentar un material de alimentación hidrocarbúrico a un reactor,
- poner en contacto el material de alimentación con un catalizador de isomerización, bajo condiciones de reacción eficaces para producir una mezcla de productos que comprende triptano,
- caracterizándose dicho procedimiento por tener al menos una porción de la mezcla de productos en la zona de separación, de modo que pueda separarse en al menos dos fases líquidas.
16. Un procedimiento continuo de acuerdo con la
reivindicación 15, en el que la zona de reacción y la zona de
separación están en comunicación hidráulica entre sí.
17. Un procedimiento continuo de acuerdo con la
reivindicación 16, en el que la zona de reacción y la zona de
separación se separan usando una o más rejillas y/o placas
perforadas.
18. Un procedimiento continuo de acuerdo con la
reivindicación 17, en el que el contenido del reactor sobre una
cara de la rejilla o placa se agita, dejando que la zona de
separación se forme sobre la cara opuesta de la rejilla o placa.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB0024888 | 2000-10-11 | ||
| GB0024888A GB0024888D0 (en) | 2000-10-11 | 2000-10-11 | Isomerisation process |
| GB0117829 | 2001-07-21 | ||
| GB0117829A GB0117829D0 (en) | 2001-07-21 | 2001-07-21 | Isomerisation process |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2227273T3 true ES2227273T3 (es) | 2005-04-01 |
Family
ID=26245137
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES01972341T Expired - Lifetime ES2227273T3 (es) | 2000-10-11 | 2001-10-05 | Procedimiento de isomerizacion. |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6855857B2 (es) |
| EP (1) | EP1326947B1 (es) |
| JP (1) | JP4286536B2 (es) |
| CN (1) | CN1238472C (es) |
| AT (1) | ATE277147T1 (es) |
| AU (1) | AU2001292117A1 (es) |
| CA (1) | CA2425390A1 (es) |
| DE (1) | DE60105835T2 (es) |
| ES (1) | ES2227273T3 (es) |
| WO (1) | WO2002031089A1 (es) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0121105D0 (en) | 2001-08-31 | 2001-10-24 | Bp Oil Int | An improved process for the production of triptane |
| US20060270885A1 (en) * | 2005-05-31 | 2006-11-30 | Boyer Christopher C | Normal heptane isomerization |
| US7825287B2 (en) * | 2008-03-28 | 2010-11-02 | The Regents Of The University Of California | Process for production of triptane and triptene |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2583739A (en) | 1946-01-22 | 1952-01-29 | California Research Corp | Catalytic isomerization of isoheptanes to triptane |
| US3766286A (en) | 1971-06-25 | 1973-10-16 | Exxon Research Engineering Co | Process for the isomerization of hydrocarbons |
| BE789430A (fr) | 1971-10-15 | 1973-03-29 | Inst Francais Du Petrole | Procede d'isomerisation des hydrocarbures satures a basse temperature |
| US3839489A (en) * | 1972-02-28 | 1974-10-01 | Phillips Petroleum Co | Isomerization with asf5 and/or sbf5 and with trifluoromethanesulfonic acid or hf and high h2 partial pressure |
| US3962133A (en) | 1974-12-12 | 1976-06-08 | Mobil Oil Corporation | Graphite intercalation |
| FR2300749A1 (fr) * | 1975-02-14 | 1976-09-10 | Inst Francais Du Petrole | Procede d'isomerisation des hydrocarbures aliphatiques et naphteniques |
| US4025459A (en) | 1975-05-14 | 1977-05-24 | Exxon Research And Engineering Company | Noble metal hydrogenation catalysts promoted by fluoride containing acids |
| JPS5910258B2 (ja) | 1978-11-21 | 1984-03-07 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 炭化水素の変換方法 |
| IT1129809B (it) | 1979-03-26 | 1986-06-11 | Ugine Kuhlmann | Composizione catalitica per la conversione di idrocarburi e procedimento per la disidratazione di acidi perfluoroalcansolfonici destinati a fare parte bella composizione |
| US4229611A (en) * | 1979-04-11 | 1980-10-21 | Exxon Research & Engineering Co. | Isomerization alkylation systems |
| US4246094A (en) | 1979-06-11 | 1981-01-20 | Standard Oil Company (Indiana) | Process for upgrading naphtha hydrocarbons |
| US4472268A (en) * | 1983-01-18 | 1984-09-18 | El Paso Products Company | Upgrading of natural gasoline with trifluoromethane sulfonic acid, hydrofluoric acid and Lewis acid catalyst |
| FR2771419B1 (fr) | 1997-11-25 | 1999-12-31 | Inst Francais Du Petrole | Essences a haut indice d'octane et leur production par un procede associant hydro-isomerisation et separation |
| ITMI981630A1 (it) | 1998-07-16 | 2000-01-16 | Agip Petroli | Catalizzatore superacido per la idroisomerizzazione di n-paraffine |
-
2001
- 2001-10-05 DE DE60105835T patent/DE60105835T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-10-05 JP JP2002534460A patent/JP4286536B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2001-10-05 US US10/398,765 patent/US6855857B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-10-05 CN CNB018202101A patent/CN1238472C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-10-05 EP EP01972341A patent/EP1326947B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-10-05 AT AT01972341T patent/ATE277147T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-10-05 CA CA002425390A patent/CA2425390A1/en not_active Abandoned
- 2001-10-05 AU AU2001292117A patent/AU2001292117A1/en not_active Abandoned
- 2001-10-05 WO PCT/GB2001/004461 patent/WO2002031089A1/en not_active Ceased
- 2001-10-05 ES ES01972341T patent/ES2227273T3/es not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1479774A (zh) | 2004-03-03 |
| JP4286536B2 (ja) | 2009-07-01 |
| EP1326947A1 (en) | 2003-07-16 |
| ATE277147T1 (de) | 2004-10-15 |
| US6855857B2 (en) | 2005-02-15 |
| EP1326947B1 (en) | 2004-09-22 |
| CN1238472C (zh) | 2006-01-25 |
| WO2002031089A1 (en) | 2002-04-18 |
| DE60105835D1 (de) | 2004-10-28 |
| US20030187316A1 (en) | 2003-10-02 |
| CA2425390A1 (en) | 2002-04-18 |
| AU2001292117A1 (en) | 2002-04-22 |
| DE60105835T2 (de) | 2005-02-10 |
| JP2004511493A (ja) | 2004-04-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4613723A (en) | Process for effecting hydrocarbon isomerization or alkylation | |
| CN103781747B (zh) | 丁烷异构化和离子液体催化烷基化的集成方法 | |
| KR101374450B1 (ko) | 알킬화 공급재료의 제조방법 | |
| US4116880A (en) | Solid catalysts based on fluorinated graphite | |
| US20060131209A1 (en) | Integrated alkylation process using ionic liquid catalysts | |
| US20110319693A1 (en) | Ionic liquid catalyzed alkylation with ethylene in ethylene containing gas streams | |
| US20030109767A1 (en) | Process of paraffin hydrocarbon isomerization catalysed by ionic liquids | |
| US9624248B2 (en) | Ionic liquid compound | |
| EP1954672B1 (en) | A method of making a synthetic petroleum sulfonate | |
| JPH0930991A (ja) | 脂肪族アルキル化の液体触媒 | |
| ES2227273T3 (es) | Procedimiento de isomerizacion. | |
| US3911043A (en) | Plural stages of HF alkylation of isoparaffin with a mono-olefin | |
| US4072730A (en) | Process for alkylating aromatic hydrocarbons | |
| US3931352A (en) | HF acid treating the paraffin feed stream to an integrated paraffin isomerization-alkylation process | |
| US4426545A (en) | Adamantyl carboxylic and sulfonic acid catalyzed paraffin-olefin alkylation | |
| US2818459A (en) | Alkylation of paraffin hydrocarbons | |
| US4201730A (en) | Hydrocarbon conversions using solid superacid catalysts based on fluorinated graphite | |
| US7977525B2 (en) | H2SO4 alkylation by conversion of olefin feed to oligomers and sulfate esters | |
| WO2014210129A1 (en) | Catalytic disproportionation of paraffins using ionic liquid | |
| US9096483B2 (en) | Catalytic isomerization of hexanes using ionic liquids | |
| US5969206A (en) | Reverse emulsion aliphatic alkylation process with catalyst-olefin premixing | |
| SU799642A3 (ru) | Способ получени высокоокта-НОВОгО КОМпОНЕНТА МОТОРНОгО ТОп-лиВА | |
| USRE28724E (en) | Isoparaffin alkylation with a lighter olefin and subsequently with a heavier olefin | |
| US3322850A (en) | Purification of alkylate using aromatics or cycloparaffins | |
| US4214116A (en) | Hydrocarbon isomerization utilizing a hydrocarbon promoter with tantalum pentafluoride and hydrogen halide catalyst |