ES2201784T3 - Procedimiento para el secado de acidos fenoximetil-benzoicos. - Google Patents
Procedimiento para el secado de acidos fenoximetil-benzoicos.Info
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Abstract
Procedimiento para el secado de ácidos fenoxibenzoicos de la fórmula general I en la que X, Y, m y n tienen los significados siguientes: X, Ysignifican halógeno o metilo, etilo, i- y n-propilo, así como butilo, m significa un valor de 0 hasta 4 y n significa un valor de 0 hasta 5, caracterizado porque los ácidos fenoximetilbenzoicos humedecidos con agua y/o con disolventes se secan a una temperatura en el intervalo de 1º hasta 25ºC por encima de su punto de fusión bajo las condiciones de reacción empleadas.
Description
Procedimiento para el secado de ácidos
fenoximetil-benzoicos.
La presente invención se refiere a un
procedimiento para el secado de ácidos fenoximetilbenzoicos de la
fórmula general I
en la que X, Y, m y n tienen los significados
siguientes:
X, Y significan halógeno o metilo, etilo, i- y
n-propilo, así como butilo,
m significa un valor de 0 hasta 4 y
n significa un valor de 0 hasta 5.
Los ácidos fenoximetilbenzoicos de la fórmula I
son valiosos productos intermedios para la obtención de productos
activos fungicidas.
En la DE 27 49 957 se describe un procedimiento
para la obtención, entre otros, de compuestos de la fórmula I a
partir de derivados de ftalida y de fenol. Los rendimientos
alcanzados sin embargo no son satisfactorios y los productos
obtenidos tienen tendencia, tras el secado, a pegarse y a formar
costras.
Según el procedimiento de la EP-A
493 711 se obtienen rendimientos sensiblemente mayores, sin embargo
los productos obtenibles según dicho procedimiento muestran un mal
comportamiento a la fluencia y se presenta, debido a la formación de
puentes, un compactado. Una realización industrial del
procedimiento se dificulta dado que la elaboración de los productos
sólidos o bien el transporte de productos húmedos y secos, así como
su almacenamiento, son problemáticos. Además sucede que durante el
secado puede formarse mezclas pulverulentas susceptibles de
explosionar. Estos problemas hacen necesario, durante la
realización del procedimiento, de trabajar con un elevado coste
industrial, que influye negativamente de una manera clara sobre el
conjunto del procedimiento en cuanto a su economía.
La presente invención tenía como tarea poner a
disposición un procedimiento para el secado de los ácidos
fenoximetilbenzoicos de la fórmula I, que no presentase los
inconvenientes citados y que suministrase, de manera sencilla un
producto que pudiese ser elaborado perfectamente a continuación.
Según la invención se resuelve esta tarea mediante un procedimiento
según la reivindicación 1, en el que el secado de los ácidos
fenoximetilbenzoicos humedecidos con agua y/o con disolventes, se
lleva a cabo en fase líquida.
Los ácidos fenoximetilbenzoicos tienen la fórmula
general
en la que X, Y, m y n tienen los significados
siguientes:
X, Y significan halógeno o metilo, etilo, i- y
n-propilo, así como butilo,
m significa un valor de 0 hasta 4 y
n significa un valor de 0 hasta 5.
En este caso halógeno puede significar Cl, Br, I
o F, principalmente significa Cl o F.
Preferentemente n y m tienen un valor en el
intervalo de 0 hasta 3, preferentemente de 0 ó 1.
Los restos preferentes X e Y son metilo y
etilo.
Sorprendentemente se obtiene según el
procedimiento de la invención un producto con una baja viscosidad,
que puede ser perfectamente elaborado a continuación.
Según una forma ventajosa de realización del
procedimiento se lleva a cabo el secado a temperaturas en un
intervalo desde 1 hasta 25, de forma especialmente preferente de 3
a 20ºC por encima del punto de fusión de los ácidos
fenoximetilbenzoicos bajo las condiciones de la reacción empleada
(temperatura, presión). A presión normal esto conduce a
temperaturas para el secado en el intervalo desde aproximadamente
130 hasta 240ºC.
También el hecho de que los ácidos
fenoximetilbenzoicos no sufren reacciones de descarboxilación o de
disociación a pesar de las elevadas temperaturas empleadas por
encima del punto de fusión, no era esperable de antemano.
Otra ventaja del procedimiento según la invención
reside en la posibilidad de realización industrial sencilla,
puesto que pueden emplearse los reactores corrientes utilizados en
general; únicamente se requiere una exacta regulación de la
temperatura.
El procedimiento según la invención se llevará a
cabo preferentemente en reactores con una posibilidad de
removido, por ejemplo reactores con agitador. Mediante el removido
o bien la agitación de la fase líquida puede aumentarse la
superficie, lo cual aumenta el rendimiento del procedimiento según
la invención.
En caso necesario puede llevarse a cabo el secado
según el procedimiento de la invención también bajo condiciones
inertes bajo gas protector cuando la estabilidad de los ácidos
fenoximetilbenzoicos, a ser secados, así lo requiera.
Mediante la aplicación de vacío, en grados
variables, puede reducirse la temperatura de fusión de los ácidos
fenoximetilbenzoicos empleados y, de este modo, también la
temperatura a la cual se lleva a cabo el procedimiento según la
invención y, de este modo, puede favorecerse el secado. Esto puede
ser ventajoso en algunos casos.
Cuando los ácidos fenoximetilbenzoicos empleados
contengan agua y disolventes, y el punto de ebullición del
disolvente se diferencie considerablemente del que corresponde al
agua, el secado puede llevarse a cabo en dos etapas, es decir, en
primer lugar se eliminarán los componentes de menor punto de
ebullición y, a continuación, los componentes de mayor punto de
ebullición. La realización en dos etapas puede conseguirse en este
caso tanto a través de un gradiente de temperaturas como también a
través de un gradiente de las presiones a temperatura constante.
Evidentemente es posible también modificar tanto la presión como
también la temperatura en el desarrollo del procedimiento. Lo
fundamental es únicamente que no se abandone el estado líquido de
los ácidos fenoximetilbenzoicos a ser secados.
Un secado en varias de tapas puede llevarse a
cabo tanto en un reactor como también en varios reactores; en el
caso de la realización en continuo de una variante del
procedimiento en varias etapas es ventajoso, por regla general,
llevar a cabo la realización en varios reactores, que se hagan
trabajar respectivamente bajo condiciones restantes. En el caso en
que se lleve a cabo el procedimiento de manera discontinua podrá
ajustarse por el contrario en un reactor sencillamente un programa
de gradiente de temperaturas o bien de gradiente de presiones en
sobrepresión y a presión reducida.
Las necesidades temporales para la realización
del procedimiento según la invención se encuentran comprendidas, en
general, en el intervalo desde 1 minuto hasta 24 horas,
preferentemente desde 1 minuto hasta 10 horas. Este depende, entre
otras cosas, de la temperatura para el secado, de las superficies
activas disponibles para el secado y del contenido inicial en agua
y/o en disolvente.
Las necesidades energéticas para la fusión de los
ácidos fenoximetilbenzoicos se han revelado menores de lo esperado
puesto que los calores de fusión de estos compuestos son muy bajos.
En general se encuentran en el intervalo desde 50 hasta 400
kJ/kg.
La obtención de los ácidos fenoximetilbenzoicos
humedecidos con agua o con disolventes puede llevarse a cabo según
procedimientos en sí conocidos y descritos en la literatura. Por lo
tanto son innecesarios mayores detalles.
El contenido en agua y/o en disolvente de los
ácidos fenoximetilbenzoicos antes de la realización del
procedimiento según la invención se encuentra, por regla general, en
el intervalo desde 0,1 hasta 50, preferentemente desde 5 hasta 30%
en peso. Tras la realización del procedimiento según la invención,
el contenido en agua y/o en disolventes se encuentra todavía en el
intervalo desde 0,01 hasta 3, preferentemente desde 0,01 hasta 2%
en peso.
Cuando los ácidos fenoximetilbenzoicos a ser
secados contengan todavía impurezas, cuyos puntos de ebullición se
encuentren en el intervalo del que corresponde al del agua o bien
al del disolvente contenido, se reducirá también claramente su
proporción mediante el procedimiento según la invención y se
obtendrá un producto puro.
Los ácidos fenoximetilbenzoicos obtenibles según
el procedimiento de la invención pueden elaborarse adicionalmente
de una manera muy buena para dar productos activos fungicidas.
Estos presentan en estado solidificado una tendencia claramente
menor (prácticamente nula) al pegado y a la formación de costras y
una tendencia claramente reducida (prácticamente nula) al compactado
debido a la formación de puentes.
En los ejemplos siguientes se introdujo el ácido
2'-metil-(2-fenoximetil)benzoico,
humedecido con agua, en porciones en un reactor con agitador
atemperada aproximadamente a 160ºC, en el cual se encontraba a modo
de siembra aproximadamente un 10% de la cantidad introducida
procedente de una carga previa. En función de la cantidad a ser
introducida (tamaño de las cargas) se llevó a cabo la introducción
bajo agitación en un lapso de tiempo de 1 hasta 13 horas. En este
tiempo se fundieron también los ácidos. El destilado obtenido se
condensó. Una vez concluida la adición se continuó agitando durante
una hora mas y a continuación, se determinó la pureza y el
contenido en agua a partir de muestras homogéneas.
Se introdujeron en un reactor de fusión 660 g de
un ácido
2'-metil-2-(2-fenoximetil)benzoico,
humedecido con agua, con un contenido en agua del 9,6% en peso
(63,6 g), con un contenido en metanol del 0,27% en peso (1,8 g) y
con un contenido en productos secundarios del 2,5% en peso (15,6
g).
Al cabo de un tiempo de residencia media de 8
horas a una temperatura de 158 hasta 163ºC se descargó y refrigeró
la fusión. Se obtuvieron 595,1 g de un producto con la siguiente
composición:
| 97,1% | en peso (578,1 g) de ácido 2'-metil-(2-fenoximetil)benzoico |
| 0,087% | en peso (0,52 g) de agua |
| 0,015% | en peso (0,09 g) de metanol |
| 2,77% | en peso (16,5 g) de productos secundarios. |
Se introdujeron en un reactor de fusión 415,9 g
de un ácido
2'-metil-2-(2-fenoximetil)benzoico,
humedecido con agua, con un contenido en agua del 16,6% en peso
(69,1 g), con un contenido en metanol del 0,12% en peso (0,5 g) y
con un contenido en productos secundarios del 1,5% en peso (6,3
g).
Al cabo de un tiempo de residencia media de 8
horas a una temperatura de 158 hasta 165ºC se descargó y refrigeró
la fusión. Se obtuvieron 345,7 g de un producto con la siguiente
composición:
| 98,1% | en peso (339,0 g) de ácido 2'-metil-(2-fenoximetil)benzoico |
| 0,03% | en peso (0,11 g) de agua |
| 0,02% | en peso (0,08 g) de metanol |
| 1,9% | en peso (6,5 g) de productos secundarios. |
Se lavaron 0,7 kg de un ácido
2'-metil-(2-fenoximetil)benzoico,
que contiene aproximadamente un 10% en peso de metanol, 3 a 4 veces
con 200 ml, cada vez, de agua y de este modo se obtuvo un contenido
residual en metanol menor que el 1% en peso, que se secó a
continuación.
Se introdujeron en un reactor de fusión 633,2 g
de este ácido
2'-metil-2-(2-fenoximetil)benzoico,
humedecido con agua, con un contenido en agua del 3,8% en peso
(24,2 g), con un contenido en metanol del 0,66% en peso (4,1 g) y
con un contenido en productos secundarios del 2,0% en peso (12,9
g).
Al cabo de un tiempo de residencia media de 7
horas a una temperatura de 158 hasta 163ºC se descargó y refrigeró
la fusión. Se obtuvieron 606,3 g de un producto con la siguiente
composición:
| 97,5% | en peso (591,0 g) de ácido 2'-metil-(2-fenoximetil)benzoico |
| 0,052% | en peso (0,32 g) de agua |
| 0,018% | en peso (0,1 g) de metanol |
| 2,48% | en peso (14,9 g) de productos secundarios. |
Claims (4)
1. Procedimiento para el secado de ácidos
fenoxibenzoicos de la fórmula general I
en la que X, Y, m y n tienen los significados
siguientes:
X, Y significan halógeno o metilo, etilo, i- y
n-propilo, así como butilo,
m significa un valor de 0 hasta 4 y
n significa un valor de 0 hasta 5,
caracterizado porque los ácidos
fenoximetilbenzoicos humedecidos con agua y/o con disolventes se
secan a una temperatura en el intervalo de 1º hasta 25ºC por encima
de su punto de fusión bajo las condiciones de reacción
empleadas.
2. Procedimiento según la reivindicación 1,
caracterizado porque el secado se lleva a cabo a
temperaturas en el intervalo desde 130º hasta 240ºC bajo presión
normal.
3. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 1 a 2, caracterizado porque como paso
previo al secado se eliminan los restos de disolventes parcialmente
mediante lavado con agua.
4. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque se emplea un
ácido fenoximetilbenzoico con un contenido en agua y/o en
disolventes desde un 0,1 hasta un 50% en peso.
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