EP4125793A1 - Zusammensetzungen enthaltend rhamnolipid, alkyl-polyglykosid und acyl-lactylat - Google Patents

Zusammensetzungen enthaltend rhamnolipid, alkyl-polyglykosid und acyl-lactylat

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EP4125793A1
EP4125793A1 EP21711283.8A EP21711283A EP4125793A1 EP 4125793 A1 EP4125793 A1 EP 4125793A1 EP 21711283 A EP21711283 A EP 21711283A EP 4125793 A1 EP4125793 A1 EP 4125793A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
oil
weight
composition according
lactylate
particularly preferably
Prior art date
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Pending
Application number
EP21711283.8A
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English (en)
French (fr)
Inventor
Stefan Julian LIEBIG
Hans Henning Wenk
Kathrin Daniela Brandt
Manuela Salmina-Petersen
Jan JÄNICHEN
Ilona DAVIDS
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Evonik Operations GmbH
Original Assignee
Evonik Operations GmbH
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Filing date
Publication date
Application filed by Evonik Operations GmbH filed Critical Evonik Operations GmbH
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Pending legal-status Critical Current

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    • A61K2800/20—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of the composition as a whole
    • A61K2800/30—Characterized by the absence of a particular group of ingredients

Definitions

  • compositions containing rhamnolipid, alkyl polyglycoside and acyl lactylate rhamnolipid, alkyl polyglycoside and acyl lactylate
  • the invention relates to compositions containing them
  • hydrotropic substances One possibility of being able to solubilize hydrophobic substances in aqueous formulations is the use of hydrotropic substances. Both nonionic and ionic surfactants are suitable for this.
  • solubilizers used today include ethoxylated fatty acid esters such as PEG-40 Hydrogenated Castor Oil and Polysorbate 20. These have a wide range of uses and can be effective over a wide pH range. PEG-containing substances such as the above are based on petrochemical raw materials. For some years now, PEG-containing substances have increasingly been dispensed with in cosmetic formulations.
  • Ethoxylated triglycerides such as PEG-40 Hydrogenated Castor Oil have a high viscosity at room temperature, which in turn has an influence on processability.
  • solubilizers or solubilizer preparations have been developed over the last few years that dispense with the use of ethoxylated ingredients.
  • JP2001232174 discloses the combination of polyglycerol esters and salts of esters of the
  • Lactic acid and fatty acids Lactic acid and fatty acids.
  • Alkyl polyglycosides are suitable solubilizers, and acylated amino acids are also described, for example, in EP2276453B1. Alkyl polyglucosides and acylated amino acids such as acyl proline show only good ones
  • WO2010106423 discloses solubilizing compositions containing a combination of a) polyglycerol esters of fatty acids, the degree of polymerization of the polyglycerol between 2.5 and 5.5 and the number of carbon atoms in the fatty acid is between 8 and 10; and b) acylglutamates with an acid radical consisting of 8 to 14 carbon atoms which are in contact with alkali metal, alkaline earth metal or ammonium or with amines; in weight ratios between the Kempenente a) and b) between 5:95 and 95: 5.
  • the area of application remains limited to essential oils.
  • EP2366376 describes the improved solubilizing performance using wetting agents in combination with alkylpclygluccsides. In the last two examples mentioned, particularly good solubilization performances were only shown when complex mixtures of surfactants were used. The mixtures also have a strong foaming behavior. The use of tropical oils is required to produce all of these substances. Some of these substances are not easily biodegradable.
  • EP2786742 apparent chemical formulations containing at least one rhamn clipid.
  • composition of rhamnclipids, alkyl glycolic glycides and lactic acid derivatives shows an excellent solubilization performance and is able to achieve the object of the invention.
  • composition according to the invention has the advantage that it can be formulated PEG-free.
  • Another advantage is that it can be produced exclusively from sustainable raw materials.
  • compositions according to the invention are not based on petrochemical raw materials.
  • One advantage of the present invention is that it can produce clear solutions of essential oils even in low use concentrations.
  • compositions according to the invention prove to be extremely stable over a long period of time.
  • Another advantage of the compositions according to the invention is the inherent preservation, which makes the use of preservatives, as used in some of the individual components, superfluous.
  • compositions according to the invention also show advantageous foaming behavior compared to the individual raw materials or other solubilizers.
  • compositions according to the invention are distinguished by an improved feel on the skin.
  • compositions according to the invention show advantages compared to alternative solubilizers. Compared to the mild raw materials of the compositions according to the invention and im
  • compositions according to the invention are distinguished by their mildness, such as, for example, reduced protein denaturation in the zein test or the RBC test.
  • the present invention therefore relates to compositions containing them
  • Another object of the invention is the use of the composition according to the invention for solubilizing a cosmetic oil.
  • compositions according to the invention are described below by way of example, without the invention being restricted to these exemplary embodiments. If areas, general formulas or compound classes are given below, these should not only include the corresponding areas or groups of compounds that are explicitly mentioned, but also all sub-areas and sub-groups of compounds obtained by removing individual values (areas) or compounds can be. If documents are cited in the context of the present description, their content is intended to belong entirely to the disclosure content of the present invention. Are in the context of the present invention compounds such. B. organomodified polysiloxanes described, which can have different units several times, so these can occur statistically distributed (statistical oligomer) or ordered (block oligomer) in these compounds. Information on the number of units in such compounds is to be understood as an average value, averaged over all corresponding compounds.
  • rhamnolipid in connection with the present invention also includes rhamnolipids, their protonated forms and, in particular, their salts.
  • rhamnolipid in connection with the present invention is understood to mean, in particular, mixtures of compounds of the general formula (I) and their salts,
  • the glycosidic bond between the two rhamnose units is preferably in the a-configuration.
  • the optically active carbon atoms of the fatty acids are preferably present as R enantiomers (e.g. (R) -3 - ⁇ (R) -3- [2-0- (a-L-rhamnopyranosyl) -a-L-rhamnopyranosyl] oxydecanoyl ⁇ oxydecanoate).
  • alkyl polyglycoside in connection with the present invention is understood to mean reaction products of sugars and / or their polymers, such as, for example, starch, with fatty alcohol.
  • acyl lactylate in connection with the present invention is understood to mean salt-like reaction products of fatty acid with lactic acid and / or polylactic acid.
  • compositions contain 51% by weight to 95% by weight, preferably 70% by weight to 90% by weight, particularly preferably 75% by weight to 85% by weight, diRL-C10C10 included, the percentages by weight being based on the sum of all rhamnolipids contained. It is preferred according to the invention that the compositions contain 0.5% by weight to 9% by weight, preferably 0.5% by weight to 3% by weight, particularly preferably 0.5% by weight to 2% by weight. -%, monoRL-C10C10, the percentages by weight referring to the sum of all rhamnolipids contained.
  • compositions according to the invention are characterized in that the weight ratio of all di-rhamnolipids present to all mono-rhamnolipids present is greater than 51:49, in particular greater than 91: 9, preferably greater than 97: 3, particularly preferably greater than 98: 2. It is preferred according to the invention that the compositions contain 0.5 to 25% by weight, preferably 5% by weight to 15% by weight, particularly preferably 7% by weight to 12% by weight, diRL-C10C12, where the percentages by weight are based on the sum of all rhamnolipids contained.
  • compositions contain 0.1% by weight to 5% by weight, preferably 0.5% by weight to 3% by weight, particularly preferably 0.5% by weight to 2% by weight.
  • Particularly preferred compositions according to the invention are characterized in that they are characterized in that they
  • diRL-C10C12 0.5% by weight to 15% by weight, preferably 3% by weight to 12% by weight, particularly preferably 5% by weight to 10% by weight, diRL-C10C12: 1,
  • diRL-C10C12 0.5 to 25% by weight, preferably 5% by weight to 15% by weight, particularly preferably 7% by weight to 12% by weight, diRL-C10C12,
  • composition according to the invention contains rhamnolipids of the formula monoRL-CX or diRL-CX in only small amounts.
  • composition according to the invention preferably contains
  • 0% by weight to 5% by weight preferably 0% by weight to 3% by weight, particularly preferably 0.1% by weight to 1% by weight, diRLCIO, the percentages by weight referring to the sum of all rhamnolipids contained, and the term “0% by weight” does not mean a detectable amount.
  • Compositions preferred according to the invention are characterized in that component B) is selected from alkyl polyglycosides with an alkyl chain comprising 4 to 22 carbon atoms, preferably 6 to 14 carbon atoms, particularly preferably 6 to 10 carbon atoms.
  • Compositions preferred according to the invention are characterized in that component B) is selected from alkyl polyglycosides with a polyglycoside part containing 1 to 12 glucose units, preferably 1.2 to 8 glucose units, particularly preferably 1.4 to 1.8 glucose units.
  • Compositions preferred according to the invention are characterized in that component B) is selected from at least one from the group comprising, preferably consisting of, caprylyl / caprylic glucoside, coco-glucoside and lauryl glucoside, decyl glucoside.
  • compositions according to the invention contain component C) acyl lactylates.
  • Compositions preferred according to the invention are characterized in that component C) is selected from at least one of acyl lactylates which contain at least one cation selected from the group comprising, preferably consisting of, Li + , K + , Mg 2+ , Ca 2+ , Al 3+ , NH 4 + , primary ammonium ions, secondary ammonium ions, tertiary ammonium ions and quaternary ammonium ions.
  • ammonium ions are tetramethylammonium, tetraethylammonium, tetrapropylammonium, tetrabutylammonium and [(2-hydroxyethyl) trimethylammonium] (choline) as well as the cations of 2-aminoethanol (ethanolamine, MEA), diethanolamine (DEA), 2,2 ', 2 " -Nitrilotriethanol (triethanolamine, TEA), 1-aminopropan-2-ol (monoisopropanolamine), ethylenediamine, diethylenetriamine, triethylenetetramine, tetraethylenepentamine, 1,4-diethylenediamine (piperazine), aminoethylpiperazine and aminoethylethanolamine.
  • Particularly preferred cations are selected from the group comprising, preferably consisting of Li + , Al 3+ , Nh and the triethanolammonium cation.
  • Compositions preferred according to the invention are characterized in that component C) is selected from at least one of acyl lactylates with an acyl chain of a natural fatty acid, in particular comprising 4 to 22 carbon atoms, preferably 6 to 16 carbon atoms, particularly preferably 8 to 14 carbon atoms.
  • Compositions preferred according to the invention are characterized in that component C) is selected from at least one from the group comprising, preferably consisting of, sodium caproyl lactylate, sodium lauroyl lactylate and sodium stearoyl
  • Lactylate Sodium Oleoyl Lactylate, Sodium Behenoyl Lactylate, Sodium Isostearoyl Lactylate and Sodium Cocoyl Lactylate.
  • compositions preferred according to the invention are characterized in that they have a pH value at 25 ° C. of from 3.5 to 8.5, preferably from 4.5 to 7.4, particularly preferably from 5.0 to 6.0.
  • compositions preferred according to the invention are characterized in that the sum of components A), B) and C) is at least 90% by weight, preferably at least 95% by weight, particularly preferably at least 98% by weight, based on the total composition.
  • compositions which are preferred according to the invention are concentrates which can advantageously be used for the production of formulations, in particular cosmetic formulations.
  • An alternative preferred embodiment of the compositions according to the invention are ready-to-use formulations; These alternative compositions preferred according to the invention are characterized in that components A), B) and C) total from 0.1% by weight to 40% by weight, preferably from 0.3% by weight to 35% by weight. -%, particularly preferably from 0.5% by weight to 10% by weight, are included, the percentages by weight being based on the total composition.
  • compositions preferred according to the invention are ready-to-use formulations, in particular cosmetic formulations, which can result from the advantageous production with the above-mentioned concentrates.
  • the present invention thus further provides the use of the compositions according to the invention for the production of formulations, in particular of cosmetic formulations.
  • Preferred ready-to-use formulations according to the invention contain, in addition to the compositions according to the invention, at least one further surfactant, it being possible to use, for example, anionic, nonionic, cationic and / or amphoteric surfactants.
  • the ready-to-use formulations according to the invention can furthermore contain at least one additional component selected from the group of emollients,
  • Hydrotropes (or polyols),
  • Typical basic formulations for the respective applications are known state of the art and are contained, for example, in the brochures of the manufacturers of the respective basic and active ingredients. These existing formulations can usually be used unchanged. If necessary, the desired modifications for adaptation and optimization can be carried out without complications through simple experiments.
  • Cosmetic oils such as silicone oils, functionalized silicones, mineral oils, fatty acid esters, natural oils such as vegetable oils, animal oils, perfume oils, essential oils, and aromas, and mixtures thereof can be used as cosmetic oils.
  • the cosmetic oil is preferably selected from at least one from the group comprising, preferably consisting of, Cyclopentasiloxane, Cyclomethicone, Dimethicone, Dimethiconol, Amodimethicone, PEG / PPG Dimethicones, Cetyl Dimethicone, Stearyl Dimethicone, Stearoxy Dimethicone, Behenoxy Dimethicone, Polyisobutenes, Petrolatum, Mineral Oil, Hydrogenated Polydodecene, Hydrogenated Polydecene, Polydecene, Isoamyl Cocoate, PPG-3 Myristyl Ether, PPG-11 Stearyl Ether, Dicaprylyl Ether, Dicaprylyl Carbonate, Cetearyl Isononanoate, Cetyl Ethylhexanoate, Stearyl Myristyl Carbonate, Diethyteyl Myristyl Carbonate, Myristyl
  • Peppermint oil lemon oil, orange oil, sage oil, rosemary oil, cinnamon oil, allspice oil, bay oil.
  • Preferred ready-to-use formulations according to the invention are characterized in that
  • Ready-to-use formulations according to the invention are preferred which are characterized in that the formulation is essentially free from polyethers and polyether-containing compounds.
  • polyethers and polyether-containing compounds describes in connection with the present invention that the compounds contained only contain traces, preferably none, of alkoxy groups, oligoalkoxy groups or polyalkoxy groups such as ethylene oxide or propylene oxide.
  • Compounds should be less than 0.1% by weight, particularly preferably less than 0.01% by weight, based on the total formulation, preferably below the detection limit of common analytical methods such as, for example, NMR spectroscopy, GPC or Maldi.
  • Another object of the present invention is a method for solubilizing a cosmetic oil comprising the method steps
  • process step C) is carried out in a temperature range from 15 ° C to 40 ° C, preferably from 20 ° C to 30 ° C, particularly preferably from 22 ° C to 27 ° C.
  • Another object of the present invention is the use of a composition according to the invention for solubilizing a cosmetic oil.
  • compositions according to the invention and the formulations according to the invention containing the compositions according to the invention can advantageously be used for cleaning surfaces, e.g. for cleaning leather.
  • the surface is preferably the surface of a living being, in particular a human being, such surfaces being particularly preferably selected from skin and hair, and the use being a non-therapeutic one.
  • compositions according to the invention are preferably used which correspond to the above preferred embodiments of the compositions according to the invention.
  • Example Oa Production of Rhamnolipid a
  • the preculture in Shake flask was performed as described in WO2012013554A1.
  • a mineral medium (M9) was also used for the main culture.
  • the glucose feeding was carried out on the basis of the dissolved oxygen signal.
  • the dissolved oxygen was regulated at 20% saturation via the stirrer speed.
  • the pH was measured using a pH electrode and addition of 2M
  • Rhamnolipid species detected by HPLC were: RL total [%] (HPLC) 91 diRL-C8C10 13.9 monoRL-C8C10 0.51 diRL-C10C1061.4 monoRL -C10C10 1.4 diRL-C10C12: 1 5.9 diRL-C10C12 5.5 other RL 2.2
  • Example Ob Production of Rhamnolipid b The 50% by weight rhamnolipid solution produced as described in Example Oa was carried out by
  • thermostable rhamnosidase (ThermoActive TM Rhamnosidase A, Prokazyme) were added and the reaction was carried out overnight. After 20 hours, a sample of the solution was analyzed by means of HPLC. The di-rhamnolipid had been completely converted to mono-rhamnolipid and rhamnose. The enzyme was then inactivated at 80 ° C. for one hour. The entire batch was then freeze-dried. The freeze-dried product was adjusted to a mono-rhamnolipid active content of 50% by weight by adding water.
  • ThermoActive TM Rhamnosidase A Prokazyme
  • Example 1 A mixture of 33% by weight of the composition from Example Ob was stirred with 67% of the composition from Example 0a at room temperature for 1 h.
  • Example 1 The dissolving power of the solubilizer mixtures was investigated by mixing them with cosmetic oils and then diluting them with water. The minimum amount of solubilizer needed to dissolve 1% of the oil mentioned in water was sought.
  • solubilizer mixture (1 g - 21 g) was mixed with 1 g of the respective oil in a series of tests. It was then made up to 100 g with water. The sample was assessed visually.
  • turbidity measurements HACH 2100AN IS
  • Turbidity meter determines the turbidity values in 11 mm glass cuvettes. All samples which showed a Trbungs value of ⁇ 30 NTU were judged to be clear. A "clear mixture” must not become cloudy again within 2 days after cooling to 20 ° C.
  • Table 1 summarizes the obtained mass ratios of solubilizer to oil which were necessary to obtain clear mixtures.

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Abstract

Gegenstand der Erfindung sind Zusammensetzungen enthaltend A) 2 bis 6 Gewichtsteile mindestens ein Rhamnolipid, B) 1 bis 4 Gewichtsteile mindestens ein Alkyl-Polyglykosid, und C) 1 bis 3 Gewichtsteile mindestens ein Acyl-Lactylat.

Description

Zusammensetzungen enthaltend Rhamnolipid, Alkyl-Polyglykosid und Acyl-Lactylat
Gebiet der Erfindung
Gegenstand der Erfindung sind Zusammensetzungen enthaltend
A) 2 bis 6 Gewichtsteile mindestens ein Rhamnolipid,
B) 1 bis 4 Gewichtsteile mindestens ein Alkyl-Polyglykosid, und
C) 1 bis 3 Gewichtsteile mindestens ein Acyl-Lactylat.
Stand der Technik
Eine Möglichkeit, um hydrophobe Stoffe in wässrigen Formulierungen solubilisieren zu können, stellt der Einsatz hydrotroper Stoffe dar. Hierzu eignen sich nichtionische als auch ionische Tenside.
Zu den heutzutage verwendeten Solubilisatoren zählen ethoxylierte Fettsäureester wie beispielsweise PEG-40 Hydrogenated Castor Oil und Polysorbate 20. Diese zeigen ein breites Einsatzgebiet und können über einen weiten pH-Bereich wirksam sein. PEG-haltige Substanzen wie die vorgenannten basieren auf petrochemischen Rohstoffen. Seit einigen Jahren wird in kosmetischen Formulierungen zunehmend auf PEG-haltige Substanzen verzichtet.
Ethoxylierte Triglyceride wie beispielsweise PEG-40 Hydrogenated Castor Oil weisen bei Raumtemperatur eine hohe Viskosität auf, was wiederum einen Einfluss auf die Verarbeitbarkeit hat.
Im Zuge des Einsatzes nachhaltiger Rohstoffe wurden innerhalb der letzten Jahre alternative Solubilisatoren oder Solubilisatorzubereitungen entwickelt, die auf die Verwendung von ethoxylierten Inhaltsstoffen verzichten.
Hierzu zählen Polymere wie Polyglycerinpartialester wie beispielsweise in der WO2012007754 und EP0835862 offenbart. Diese Substanzen weisen meist eine hohe Viskosität und eine damit einhergehende schlechte Handhabbarkeit auf. Weiterhin ist die Wirksamkeit meist sehr selektiv. JP2001232174 offenbart die Kombination von Polyglycerinestern und Salzen von Estern der
Milchsäure und Fettsäuren.
Alkylpolyglycoside stellen geeignete Solubilisatoren dar, ebenso werden acylierte Aminosäuren beispielsweise in EP2276453B1 beschrieben. Alkylpolyglucoside und acylierte Aminosäuren, wie beispielsweise Acyl-Prolin, zeigen nur gute
Solubilisierungsleistung in einem gewissen pH Bereich und weisen eine hohe Selektivität bezüglich der Solubilisate auf, vornehmlich für essentielle Öle.
WO2010106423 offenbart solubilisierende Zusammensetzungen enthaltend eine Kombination von a) Polyglycerinestern von Fettsäuren, wobei der Polymerisationsgrad des Polyglycerins zwischen 2,5 und 5,5 liegt und die Anzahl der Kchlenstcffatcme in der Fettsäure zwischen 8 und 10 liegt; und b) Acylglutamate mit einem Säurerest bestehend aus 8 bis 14 Kchlenstcffatcmen, die mit Alkalimetall-, Erdalkalimetall- cder Ammcniumicnen cder mit Aminen vcrliegen; in Gewichtsverhältnissen zwischen den Kempenenten a) und b) zwischen 5 : 95 und 95 : 5. Das Einsatzgebiet bleibt auf essentielle Öle beschränkt.
EP2366376 beschreibt die verbesserte Sclubilisierungsleistung unter Verwendung ven Benetzmitteln in Kcmbinaticn mit Alkylpclygluccsiden. Bescnders gute Sclubilisierungsleistungen zeigten sich in den beiden letztgenannten Beispielen erst unter Verwendung kcmplexer Mischungen ven Tensiden. Die Mischungen weisen außerdem ein starkes Schaumverhalten auf. Zur Herstellung all dieser Substanzen ist der Einsatz tropischer Öle erfcrderlich. Einige dieser Substanzen sind nicht leicht biclcgisch abbaubar.
EP2786742 effenbart kcsmetische Fcrmulierungen enthaltend mindestens ein Rhamnclipid.
Aufgabe der vcrliegenden Erfindung war es, Sclubilisatcren bereitzustellen, die mindestens einen Nachteil der Sclubilisatcren des Standes der Technik zu überwinden vermögen. Beschreibung der Erfindung
Überraschenderweise wurde gefunden, dass eine Zusammensetzung aus Rhamnclipiden, Alkylpclyglykcsiden und Milchsäurederivaten eine herverragende Sclubilisierungsleistung zeigt und die der Erfindung gestellte Aufgabe zu lösen vermag.
Die erfindungsgemäße Zusammensetzung hat den Vorteil, dass sie PEG frei formuliert werden kann.
Vorteilhaft ist weiterhin, dass diese ausschließlich aus nachhaltigen Rohstoffen herstellbar ist.
Ein weiterer Vorteil der vorliegenden Erfindung ist es, dass die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen nicht auf petrochemischen Rohstoffen basieren.
Ein Vorteil gegenüber Solubilisatoren wie PEG-40 Hydrogenated Castor Oil stellt die vergleichsweise niedrige Viskosität und die damit einhergehende verbesserte Handhabung der erfindungsgemäßen Zusammensetzung dar.
Ein Vorteil der vorliegenden Erfindung ist, dass sie bereits in niedriger Einsatzkonzentration klare Lösungen von essentiellen Ölen erzeugen kann.
Weiterhin erweisen sich die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen als äußerst stabil über einen langen Zeitraum. Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen ist die inhärente Konservierung, die den Einsatz von Konservierungsmitteln, wie sie in einigen der Einzelkomponenten eingesetzt werden, überflüssig macht.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen zeigen weiterhin ein vorteilhaftes Schaumverhalten im Vergleich zu den Einzelrohstoffen oder anderen Solubilisatoren.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen zeichnen sich durch ein verbessertes Hautgefühl aus.
Bei der Make-up Entfernung zeigen die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen Vorteile im Vergleich zu alternativen Solubilisatoren. Im Vergleich zu den milden Rohstoffen der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen und im
Vergleich zu anderen Solubilisatoren zeichnen sich die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen durch ihre Mildheit aus, wie zum Beispiel einer erniedrigte Protein Denaturierung im Zein-Test oder RBC Test.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher Zusammensetzungen enthaltend
A) 2 bis 6 Gewichtsteile mindestens ein Rhamnolipid,
B) 1 bis 4, bevorzugt 1 bis 3, Gewichtsteile mindestens ein Alkyl-Polyglykosid, und
C) 1 bis 3 Gewichtsteile mindestens ein Acyl-Lactylat.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung der erfindungsgemäßen Zusammensetzung zur Solubilisierung eines kosmetischen Öls.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen werden nachfolgend beispielhaft beschrieben, ohne dass die Erfindung auf diese beispielhaften Ausführungsformen beschränkt sein soll. Sind nachfolgend Bereiche, allgemeine Formeln oder Verbindungsklassen angegeben, so sollen diese nicht nur die entsprechenden Bereiche oder Gruppen von Verbindungen umfassen, die explizit erwähnt sind, sondern auch alle Teilbereiche und Teilgruppen von Verbindungen, die durch Herausnahme von einzelnen Werten (Bereichen) oder Verbindungen erhalten werden können. Werden im Rahmen der vorliegenden Beschreibung Dokumente zitiert, so soll deren Inhalt vollständig zum Offenbarungsgehalt der vorliegenden Erfindung gehören. Werden im Rahmen der vorliegenden Erfindung Verbindungen, wie z. B. organomodifizierte Polysiloxane, beschrieben, die verschiedene Einheiten mehrfach aufweisen können, so können diese statistisch verteilt (statistisches Oligomer) oder geordnet (Blockoligomer) in diesen Verbindungen Vorkommen. Angaben zu Anzahl von Einheiten in solchen Verbindungen sind als Mittelwert, gemittelt über alle entsprechenden Verbindungen zu verstehen.
Unter dem Begriff „Rhamnolipid“ im Zusammenhang mit der vorliegenden Erfindung werden Rhamnolipide, deren protonierten Formen sowie insbesondere deren Salze mitumfasst. Unter dem Begriff „Rhamnolipid“ im Zusammenhang mit der vorliegenden Erfindung werden insbesondere Mischungen aus Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und deren Salze verstanden,
Formel (I) wobei m = 2, 1 oder 0, n = 1 oder 0,
R1 und R2 = unabhängig voneinander gleicher oder verschiedener organischer Rest mit 2 bis 24, bevorzugt 5 bis 13 Kohlenstoffatomen, insbesondere gegebenenfalls verzweigter, gegebenenfalls substituierter, insbesondere hydroxy-substituierter, gegebenenfalls ungesättigter, insbesondere gegebenenfalls einfach, zweifach oder dreifach ungesättigter, Alkylrest, bevorzugt solcher ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Pentenyl, Heptenyl, Nonenyl, Undecenyl und Tridecenyl und (CF CFh mit o = 1 bis 23, bevorzugt 4 bis 12.
Falls n = 1 ist die glykosidische Bindung zwischen den zwei Rhamnoseeinheiten bevorzugt in der a-Konfiguration. Die optisch aktiven Kohlenstoffatome der Fettsäuren liegen bevorzugt als R- Enantiomere vor (z.B. (R)-3-{(R)-3-[2-0-(a-L-rhamnopyranosyl)-a-L- rhamnopyranosyl]oxydecanoyl}oxydecanoate).
Unter dem Begriff „di-Rhamnolipid“ im Zusammenhang mit der vorliegenden Erfindung werden Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze verstanden, bei denen n = 1.
Unter dem Begriff „mono-Rhamnolipid“ im Zusammenhang mit der vorliegenden Erfindung werden Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze verstanden, bei denen n = 0.
Distinkte Rhamnolipide werden gemäß folgender Nomenklatur abgekürzt: Unter „diRL-CXCY“ werden di-Rhamnolipide der allgemeinen Formel (I) verstanden, bei denen einer der Reste R1 und R2 = (CH2)o-CH3 mit o = X-4 und der verbleibende Rest R1 oder R2 = (CH2)O-CH3 mit o = Y-4.
Unter „monoRL-CXCY“ werden mono-Rhamnolipide der allgemeinen Formel (I) verstanden, bei denen einer der Reste R1 und R2 = (CH2)o-CH3 mit o = X-4 und der verbleibende Rest R1 oder R2 = (CH2)O-CH3 mit o = Y-4.
Die verwendete Nomenklatur unterscheidet somit nicht zwischen „CXCY“ und „CYCX“.
Für Rhamnolipide mit m=0 wird entsprechend monoRL-CX bzw. diRL-CX verwendet.
Ist einer der oben genannten Indices X und/oder Y mit „:Z“ versehen, so bedeutet dies, dass der jeweilige Rest R1 und/oder R2 = ein unverzweigter, unsubstituierter Kohlenwasserstoffrest mit X-3 bzw. Y-3 Kohlenstoffatomen aufweisend Z Doppelbindungen darstellt.
Zur Bestimmung des Gehaltes an Rhamnolipiden im Zusammenhang mit der vorliegenden Erfindung wird lediglich die Masse des Rhamnolipid-Anions, somit „allgemeinen Formel (I) abzüglich ein Wasserstoff' berücksichtigt. Zur Bestimmung des Gehaltes an Rhamnolipiden im Zusammenhang mit der vorliegenden Erfindung werden alle Rhamnolipide durch Ansäuern in die protonierte Form (vgl. allgemeine Formel (I)) überführt und mittels HPLC quantifiziert.
Unter dem Begriff „Alkyl-Polyglykosid“ im Zusammenhang mit der vorliegenden Erfindung werden Umsetzungsprodukte von Zuckern und/oder deren Polymeren, wie zum Beispiel Stärke, mit Fettalkohol verstanden.
Unter dem Begriff „Acyl-Lactylat“ im Zusammenhang mit der vorliegenden Erfindung werden salzförmige Umsetzungsprodukte von Fettsäure mit Milchsäure und/oder Polymilchsäure verstanden.
Alle angegebenen Prozent (%) sind, wenn nicht anders angegeben, Massenprozent.
Es ist erfindungsgemäß bevorzugt, dass die Zusammensetzungen 51 Gew.-% bis 95 Gew.-%, bevorzugt 70 Gew.-% bis 90 Gew.-%, besonders bevorzugt 75 Gew.-% bis 85 Gew.-%, diRL- C10C10 enthalten, wobei sich die Gewichtsprozente auf die Summe aller enthaltenen Rhamnolipide beziehen. Es ist erfindungsgemäß bevorzugt, dass die Zusammensetzungen 0,5 Gew.-% bis 9 Gew.-%, bevorzugt 0,5 Gew.-% bis 3 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,5 Gew.-% bis 2 Gew.-%, monoRL- C10C10 enthalten, wobei sich die Gewichtsprozente auf die Summe aller enthaltenen Rhamnolipide beziehen. Bevorzugte erfindungsgemäße Zusammensetzungen sind dadurch gekennzeichnet, dass das Gewichtsverhältnis von allen enthaltenen di-Rhamnolipiden zu allen enthaltenen mono- Rhamnolipiden größer 51 :49, insbesondere größer 91 :9, bevorzugt größer 97:3, besonders bevorzugt größer 98:2, ist. Es ist erfindungsgemäß bevorzugt, dass die Zusammensetzungen 0,5 bis 25 Gew.-%, bevorzugt 5 Gew.-% bis 15 Gew.-%, besonders bevorzugt 7 Gew.-% bis 12 Gew.-%, diRL-C10C12 enthalten, wobei sich die Gewichtsprozente auf die Summe aller enthaltenen Rhamnolipide beziehen.
Es ist erfindungsgemäß bevorzugt, dass die Zusammensetzungen 0,1 Gew.-% bis 5 Gew.-%, bevorzugt 0,5 Gew.-% bis 3 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,5 Gew.-% bis 2 Gew.-%, monoRL- C10C12 und/oder, bevorzugt und, 0,1 Gew.-% bis 5 Gew.-%, bevorzugt 0,5 Gew.-% bis 3 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,5 Gew.-% bis 2 Gew.-%, monoRL-C10C12:1 , enthalten, wobei sich die Gewichtsprozente auf die Summe aller enthaltenen Rhamnolipide beziehen. Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Zusammensetzungen sind dadurch gekennzeichnet, dass sie
0,5 Gew.-% bis 15 Gew.-%, bevorzugt 3 Gew.-% bis 12 Gew.-%, besonders bevorzugt 5 Gew.-% bis 10 Gew.-%, diRL-C10C12:1 ,
0,5 bis 25 Gew.-%, bevorzugt 5 Gew.-% bis 15 Gew.-%, besonders bevorzugt 7 Gew.-% bis 12 Gew.-%, diRL-C10C12,
0,1 Gew.-% bis 5 Gew.-%, bevorzugt 0,5 Gew.-% bis 3 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,5 Gew.-% bis 2 Gew.-%, monoRL-C10C12 und
0,1 Gew.-% bis 5 Gew.-%, bevorzugt 0,5 Gew.-% bis 3 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,5 Gew.-% bis 2 Gew.-%, monoRL-C10C12:1 , enthalten, wobei sich die Gewichtsprozente auf die Summe aller enthaltenen Rhamnolipide beziehen.
Es ist überdies hinaus bevorzugt, wenn die erfindungsgemäße Zusammensetzung Rhamnolipide der Formel monoRL-CX bzw. diRL-CX in nur kleinen Mengen enthält. Insbesondere enthält die erfindungsgemäße Zusammensetzung bevorzugt
0 Gew.-% bis 5 Gew.-%, bevorzugt 0 Gew.-% bis 3 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 Gew.-% bis 1 Gew.-%, diRLCIO, wobei sich die Gewichtsprozente auf die Summe aller enthaltenen Rhamnolipide beziehen, und unter dem Begriff „0 Gew.-%“ keine nachweisbare Menge zu verstehen ist.
Erfindungsgemäß bevorzugte Zusammensetzungen sind dadurch gekennzeichnet, dass Komponente B) ausgewählt ist aus Alkyl-Polyglykosiden mit einer Alkylkette umfassend 4 bis 22 Kohlenstoffatomen, bevorzugt 6 bis 14 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt 6 bis 10 Kohlenstoffatomen.
Erfindungsgemäß bevorzugte Zusammensetzungen sind dadurch gekennzeichnet, dass Komponente B) ausgewählt ist aus Alkyl-Polyglykosiden mit einem Polyglykosidteil aufweisend 1 bis 12 Glukoseeinheiten, bevorzugt 1 ,2 bis 8 Glukoseeinheiten, besonders bevorzugt 1 ,4 bis 1 ,8 Glukoseeinheiten. Erfindungsgemäß bevorzugte Zusammensetzungen sind dadurch gekennzeichnet, dass Komponente B) ausgewählt ist aus mindestens einem aus der Gruppe umfassend, bevorzugt bestehend aus, Caprylyl/Capryl-Glucoside, Coco-Glucoside und Lauryl Glucoside, Decyl Glucosid.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen sind enthalten Komponente C) Acyl-Lactylate.
Diese stellen Salzer dar und enthalten somit Kationen.
Erfindungsgemäß bevorzugte Zusammensetzungen sind dadurch gekennzeichnet, dass Komponente C) ausgewählt ist aus mindestens einem aus Acyl-Lactylaten, die mindestens ein Kation enthalten, ausgewählt aus der Gruppe umfassend, bevorzugt bestehend aus, Li+, K+, Mg2+, Ca2+, Al3+, NH4 +, primäre Ammoniumionen, sekundäre Ammoniumionen, tertiäre Ammoniumionen und quaternäre Ammoniumionen.
Beispielhafte Vertreter von geeigneten Ammoniumionen sind Tetramethylammonium, Tetraethylammonium , Tetrapropylammonium, Tetrabutylammonium und [(2- Hydroxyethyl)trimethylammonium] (Cholin) sowie die Kationen von 2-Aminoethanol (Ethanolamin, MEA), Diethanolamin (DEA), 2,2‘,2“-Nitrilotriethanol (Triethanolamin, TEA), 1-Aminopropan-2-ol (Monoisopropanolamin), Ethylendiamin, Diethylentriamin, Triethylentetramin, Tetraethylenepentamine, 1 ,4-Diethylendiamin (Piperazin), Aminoethylpiperazin und Aminoethylethanolamin. Besonders bevorzugte Kationen, sind ausgewählt aus der Gruppe umfassend, bevorzugt bestehend aus Li+, Al3+, Nh und das Triethanolammonium-Kation.
Erfindungsgemäß bevorzugte Zusammensetzungen sind dadurch gekennzeichnet, dass Komponente C) ausgewählt ist aus mindestens einem aus Acyl-Lactylaten mit einer Acylkette einer natürlichen Fettsäure, insbesondere umfassend 4 bis 22 Kohlenstoffatomen, bevorzugt 6 bis 16 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt 8 bis 14 Kohlenstoffatomen.
Erfindungsgemäß bevorzugte Zusammensetzungen sind dadurch gekennzeichnet, dass Komponente C) ausgewählt ist aus mindestens einem aus der Gruppe umfassend, bevorzugt bestehend aus, Sodium Caproyl Lactylate, Sodium Lauroyl Lactylate und Sodium Stearoyl
Lactylate, Sodium Oleoyl Lactylate, Sodium Behenoyl Lactylate, Sodium Isostearoyl Lactylate und Sodium Cocoyl Lactylate.
Erfindungsgemäß bevorzugte Zusammensetzungen sind dadurch gekennzeichnet, dass sie einen pH-Wert bei 25 °C von 3,5 bis 8,5, bevorzugt von 4,5 bis 7,4, besonders bevorzugt von 5,0 bis 6,0, aufweisen.
Der „pH-Wert“ im Zusammenhang mit der vorliegenden Erfindung ist definiert als der Wert, welcher für die entsprechende Zusammensetzung bei 25 °C nach fünf Minuten Rühren mit einer gemäß ISO 4319 (1977) kalibrierten pH-Elektrode gemessen wird. Erfindungsgemäß bevorzugte Zusammensetzungen sind dadurch gekennzeichnet, dass die Summe der Komponenten A), B) und C) bezogen auf die Gesamtzusammensetzung mindestens 90 Gew.-%, bevorzugt mindestens 95 Gew.-%, besonders bevorzugt mindestens 98 Gew.-%, ausmachen.
Diese erfindungsgemäß bevorzugten Zusammensetzungen stellen Konzentrate dar, welche vorteilhaft zur Herstellung von Formulierungen, insbesondere kosmetische Formulierungen, eingesetzt werden können. Bei einer alternativen bevorzugten Ausführungsform der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen handelt es sich um gebrauchsfertige Formulierungen; diese erfindungsgemäß bevorzugten alternativen Zusammensetzungen sind dadurch gekennzeichnet, dass die Komponenten A), B) und C) in Summe von 0,1 Gew.-% bis 40 Gew.-%, bevorzugt von 0,3 Gew.-% bis 35 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,5 Gew.-% bis 10 Gew.-%, enthalten sind, wobei die Gewichtsprozente sich auf die Gesamtzusammensetzung beziehen.
Diese alternativen, erfindungsgemäß bevorzugten Zusammensetzungen stellen gebrauchsfertige Formulierungen, insbesondere kosmetische Formulierungen, dar, welche sich aus der vorteilhaften Herstellung mit oben genannten Konzentraten ergeben können. Somit ist ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung die Verwendung der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen zur Herstellung von Formulierungen, insbesondere von kosmetischen Formulierungen.
Bevorzugte erfindungsgemäße gebrauchsfertige Formulierungen enthalten neben den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen mindestens ein weiteres Tensid, wobei beispielsweise anionische, nichtionische, kationische und/oder amphotere Tenside eingesetzt werden können.
Bevorzugt sind aus anwendungstechnischer Sicht Mischungen aus anionischen und nichtionischen Tensiden. Der Gesamttensidgehalt der wässrigen Formulierung beträgt vorzugsweise 5 bis 60 Gew.-% und besonders bevorzugt 15 bis 40 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Formulierung. Die erfindungsgemäßen gebrauchsfertigen Formulierungen können des Weiteren mindestens eine zusätzliche Komponente enthalten, ausgewählt aus der Gruppe der Emollients,
Emulgatoren,
Verdicker/Viskositätsregler/Stabilisatoren, UV-Lichtschutzfilter,
Antioxidantien,
Hydrotrope (oder Polyole),
Fest- und Füllstoffe,
Filmbildner, Perlglanzadditive,
Deodorant- und Antitranspirantwirkstoffe,
Insektrepellentien,
Selbstbräuner, Konservierungsstoffe,
Konditioniermittel,
Parfüme,
Farbstoffe,
Geruchsabsorber, kosmetische Wirkstoffe,
Pflegeadditive,
Überfettungsmittel,
Lösungsmittel.
Substanzen, die als beispielhafte Vertreter der einzelnen Gruppen eingesetzt werden können, sind dem Fachmann bekannt und können beispielsweise der deutschen Anmeldung DE
102008001788.4 entnommen werden. Diese Patentanmeldung wird hiermit als Referenz eingeführt und gilt somit als Teil der Offenbarung.
Bezüglich weiterer fakultativer Komponenten sowie die eingesetzten Mengen dieser Komponenten wird ausdrücklich auf die dem Fachmann bekannten einschlägigen Handbücher, zum Beispiel K. Schräder, "Grundlagen und Rezepturen der Kosmetika", 2. Auflage, Seite 329 bis 341 , Hüthig Buch Verlag Heidelberg, verwiesen.
Die Mengen der jeweiligen Zusätze richten sich nach der beabsichtigten Verwendung.
Typische Rahmenrezepturen für die jeweiligen Anwendungen sind bekannter stand der Technik und sind beispielsweise in den Broschüren der Hersteller der jeweiligen Grund- und Wirkstoffe enthalten. Diese bestehenden Formulierungen können in der Regel unverändert übernommen werden. Im Bedarfsfall können zur Anpassung und Optimierung die gewünschten Modifizierungen aber durch einfache Versuche komplikationslos vorgenommen werden.
Bevorzugte erfindungsgemäße gebrauchsfertige Formulierungen sind dadurch gekennzeichnet, dass sie
D) 0,01 Gew.-% bis 40 Gew-%, bevorzugt 0,1 Gew-% bis 30 Gew-%, besonders bevorzugt 0,2 Gew.-% bis 2 Gew.-%, mindestens ein kosmetisches Öl enthalten, wobei die Gewichtsprozente sich auf die Gesamtzusammensetzung beziehen. Als kosmetische Öle können Substanzen wie Silikonöle, funktionalisierte Silikone, Mineralöle, Fettsäureester, natürliche Öle wie pflanzliche Öle, tierische Öle, Parfümöle, etherische Öle, und Aromen, sowie deren Mischungen eingesetzt werden. In diesem Zusammenhang ist das kosmetische Öl bevorzugt ausgewählt aus mindestens einem aus der Gruppe umfassend, bevorzugt bestehend aus, Cyclopentasiloxane, Cyclomethicone, Dimethicone, Dimethiconol, Amodimethicone, PEG/PPG Dimethicones, Cetyl Dimethicone, Stearyl Dimethicone, Stearoxy Dimethicone, Behenoxy Dimethicone, Polyisobutene, Petrolatum, Mineral Oil, Hydrogenated Polydodecene, Hydrogenated Polydecene, Polydecene, Isoamyl Cocoate, PPG- 3 Myristyl Ether, PPG-11 Stearyl Ether, Dicaprylyl Ether, Dicaprylyl Carbonate, Cetearyl Isononanoate, Cetyl Ethylhexanoate, Diethyhexyl Carbonate, Cetyl Ricinoleate, Myristyl Myristate, Stearyl Heptanoate, Decyl Cocoate, Decyl Oleate, PPG-15 Stearyl Ether, Octyldodecanol, Isocetyl Palmitate, Cetearyl Ethylhexanoate, Ethylhexyl Palmitate, Ethylhexyl Stearate, Isopropyl Palmitate, PPG-14 Butyl Ether, Triisostearin, C12-15 Alkyl Benzoate, Phenoxyethyl Caprylate, Isopropyl Myristate, Caprylic/Capric Triglyceride, Sonnenblumenöl, Olivenöl, Arganöl, Mineralöl, Castoröl, Ricinusöl, Kakaoöl, Palmöl, Cocosöl, Avocadoöl, Mandelöl, Jojobaöl, Maisöl, Rapsöl, Sesamöl, Sojaöl, Weizenkeimöl, Walnußöl, Oleyl Erucate, Cineol, Thymol, Menthol, Methyl Salicylate, Wintergrünöl, Carvacrol, Kampfer, Anethol, Carvon, Eugenol, Isoeugenoi, Limonen, Ocimen, n- Decylalkohol, Methyl Acetate, Citronellyl acetate, Methyl eugenol, Linalool, Ethyl Linalool, Safrola vanillin, Minzöl. Pfefferminzöl, Zitronenöl, Orangenöl, Salbeiöl, Rosmarinöl, Zimtöl, Pimentöl, Lorbeeröl. Zedernöl, Gerianol, Verbenon, Anisöl, Benzaldehyde, Dergamotteöl, Bittermandel, Chlorthymol, Zimtaldehyd, Zitronengrasöl, Nelkenöl, , Eucalyptusöl, Guajakol, Lavendelöl, Senföl, Phenol, Phenyl salicylate, Pinienöl, Fichtennadelöl, Sassafras Öl, Speik-Lavendel Öl, Styrax, Thymianöl, Terpentinöl, Sternanisöl, Mandelöl, Kümmelöl, Kardamomöl, Sellerieöl, Kamillenöl, Korianderöl, Baumwollsamenöl, Kreuzkümmelöl, Dillöl, Fenchelöl, Knoblauchöl, Geraniumöl, Ingweröl, Grapefruitöl, Limonenöl, Leinsamenöl, Minzöl, Petersilienöl, Pfefferöl, Rosenöl, Sojabohnenöl und Kurkumaöl. Bevorzugte erfindungsgemäße gebrauchsfertige Formulierungen sind dadurch gekennzeichnet, dass sie einen pH-Wert bei 25 °C von 3,5 bis 9, bevorzugt von 4 bis 7, besonders bevorzugt von 4,5 bis 6,5, aufweist.
Es sind erfindungsgemäße gebrauchsfertige Formulierungen bevorzugt, die dadurch gekennzeichnet sind, dass die Formulierung im Wesentlichen frei von Polyethern und Polyether enthaltenden Verbindungen ist.
Der Begriff „im Wesentlichen frei von Polyethern und Polyether enthaltenden Verbindungen“ beschreibt im Zusammenhang mit der vorliegenden Erfindung, dass enthaltene Verbindungen nur in Spuren, bevorzugt keine, Alkoxygruppen, Oligoalkoxygruppen oder Polyalkoxygruppen wie z.B. Ethylenoxid oder Propylenoxid enthalten. Die Konzentration an Polyether enthaltenden
Verbindungen sollte kleiner 0,1 Gew.-%, insbesondere bevorzugt kleiner 0,01 Gew.-% bezogen auf die Gesamtformulierung, bevorzugt unterhalb der Nachweisgrenze gängiger Analyseverfahren wie beispielsweise NMR-Spektroskopie, GPC oder Maldi sein. Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zum Solubilisierung eines kosmetischen Öls umfassend die Verfahrensschritte
A) Bereitstellen einer Zusammensetzung gemäß mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6,
B) in Kontakt Bringen der Zusammensetzung mit mindestens einem kosmetischen Öl
C) Vermengen der Zusammensetzung mit dem kosmetischen Öl.
Es ist erfindungsgemäß bevorzugt, wenn Verfahrensschritt C) in einem Temperaturbereich von 15 °C bis 40 °C, bevorzugt von 20 °C bis 30 °C, besonders bevorzugt von 22 °C bis 27 °C, durchgeführt wird.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung zur Solubilisierung eines kosmetischen Öls.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen sowie die erfindungsgemäßen Formulierungen enthaltend die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen lassen sich vorteilhaft zur Reinigung von Oberflächen verwenden, z.B. zur Reinigung von Leder. Bei dieser Form der erfindungsgemäßen Verwendung ist die Oberfläche bevorzugt die Oberfläche eines Lebewesens, insbesondere eines Menschen, wobei solche Oberflächen besonders bevorzugt ausgewählt sind aus Haut und Haar, und wobei die Verwendung eine nicht-therapeutische darstellt.
Bei den erfindungsgemäßen Verwendungen sowie dem erfindungsgemäßen Verfahren werden bevorzugt erfindungsgemäße Zusammensetzungen verwendet, die den oben bevorzugten Ausführungsformen der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen entsprechen.
Analoges gilt für die kosmetischen Öle.
In den nachfolgend aufgeführten Beispielen wird die vorliegende Erfindung beispielhaft beschrieben, ohne dass die Erfindung, deren Anwendungsbreite sich aus der gesamten Beschreibung und den Ansprüchen ergibt, auf die in den Beispielen genannten Ausführungsformen beschränkt sein soll.
Beispiele: Beispiel Oa: Herstellung von Rhamnolipid a
Eine Fermentation mit einem die Rhamnolipid-Biosynthesegene RhlA, RhIB und RhIC enthaltenden Pseudomonas putida Stamm pBBR1MCS2-Plac-rhlABC-T-Ptac-rhlC-T, deren Herstellung in US2014296168 beschrieben ist, wurde durchgeführt. Die Vorkultur im Schüttelkolben wurde wie in WO2012013554A1 beschrieben durchgeführt. Für die Hauptkultur kam ebenfalls ein Mineralmedium (M9) zum Einsatz. Die Fermentation wurde kohlenstofflimitiert über eine Glukosezufütterung in einem 2 Liter Fermenter geführt. Die Glukosezufütterung erfolgte anhand des Gelöstsauerstoffsignals. Der Gelöstsauerstoff wurde bei 20 % Sättigung über die Rührerdrehzahl reguliert. Der pH-Wert wurde über eine pH Elektrode und Zugabe von 2M
Schwefelsäure bzw. einer 20 Gew.-% Ammoniaklösung auf 7 reguliert. Um das Überschäumen der Fermentationsbrühe zu verhindern, wurde der Entschäumer DOW Corning 1500 bei Bedarf zudosiert. Die Fermentation wurde über 4 Tage bis zu einer Biotrockenmasse von 15 g/l geführt. Die Rhamnolipidkonzentration wurde über HPLC ermittelt und betrug 9,8 g/l. Nach Abtrennen der Zellen mittels Zentrifugation bei 10.000 g wurde die Fermentationsbrühe durch Zugabe konzentrierter H2SO4 auf einen pH-Wert von 3,1 eingestellt. Durch erneute Zentrifugation bei 500 g wurde ein pastöses Feststoff-Konzentrat mit einem RL-Anteil von 45 Gew.-% und mit einer Viskosität von > 10.000 mPas erhalten. Unter ständigem Rühren wurde eine 50 gew.-%ige wässrige KOH Lösung zur pastösen Suspension des aufkonzentrierten Rhamnolipidpräzipitats gegeben und ein pH-Wert von 6 eingestellt. Hierbei kam es zur Verflüssigung der pastösen Masse, die mit einem starken Viskositätsabfall einherging.
Mittels HPLC nachgewiesene Rhamnolipidspezies waren: RL gesamt [%] (HPLC) 91 diRL- C8C10 13.9 monoRL-C8C10 0.51 diRL-C10C1061.4 monoRL -C10C10 1.4 diRL- C10C12:1 5.9 diRL-C10C12 5.5 other RL 2.2
Beispiel Ob: Herstellung von Rhamnolipid b Die wie in Beispiel Oa beschrieben hergestellte, 50 gew.-% Rhamnolipidlösung wurde durch
Zugabe von Wasser auf 1 % verdünnt. Zwei Liter dieser Lösung wurden auf 50 °C erwärmt. Unter leichtem Rühren wurden 200 Units einer thermostabilen Rhamnosidase (ThermoActiveTM Rhamnosidase A, Prokazyme) zugegeben und die Reaktion über Nacht durchgeführt. Nach 20 h wurde eine Probe der Lösung mittels HPLC analysiert. Das di-Rhamnolipid war vollständig zu mono-Rhamnolipid und Rhamnose umgesetzt worden. Anschließend wurde das Enzym bei 80 °C eine Stunde inaktiviert. Dann wurde der gesamte Ansatz gefriergetrocknet. Das gefriergetrocknete Produkt wurde durch Wasserzugabe auf einen mono-Rhamnolipid Aktivgehalt von 50 Gew.-% eingestellt.
Beispiel Oc: Herstellung von Rhamnolipid c
Eine Mischung aus 33 Gew.-% der Zusammensetzung aus Beispiel Ob wurde mit 67% der Zusammensetzung aus Beispiel 0a bei Raumtemperatur für 1 h gerührt. Beispiel 1: Das Lösungsvermögen der Solubilisatorgemische wurde untersucht, indem diese mit kosmetischen Ölen gemischt und anschließend mit Wasser verdünnt wurden. Es wurde die minimale Menge an Solubilisator gesucht, die benötigt wurde um 1% des genannten Öls klar in Wasser zu lösen.
Hierzu wurde in einer Testreihe eine bestimmte Menge des Solubilisatorgemisches (1 g - 21 g) mit 1 g des jeweiligen Öls gemischt. Anschließend wurde mit Wasser auf 100 g aufgefüllt. Die Probe wurde optisch beurteilt. Zusätzlich wurden bei Trübungsmessungen (HACH 2100AN IS
Trübungsmessgerät) in 11 mm Glasküvetten die Werte der Trübung bestimmt. Alle Proben, die einen Türbungswert von <30 NTU zeigten, wurden als klar beurteilt. Ein „klares Gemisch“ darf nach Abkühlung auf 20 °C innerhalb von 2 Tagen nicht wieder trüb werden.
In Tabelle 1 sind die erhaltenen Massenverhältnisse von Solubilisator zu Öl zusammengefasst, die nötig waren, klare Mischungen zu erhalten.
Rhamnolipid a: beschrieben in Beispiel 0a
Rhamnolipid c: Beschrieben in Beispiel 0c
Caprylyl/Capryl Glucosid PLANTACARE® 810 UP BASF Personal Care and Nutrition GmbH, 62%ige
Lösung Coco-Glucoside PLANTACARE® 818 BASF Personal Care and Nutrition GmbH, 52%ige
Lösung
Sodium Caproyl/ Lauroyl Lactylate dermosoft® decalact Evonik Dr. Straetmans GmbH
Zitronenöl Frey + Lau GmbH
Isopropyl Myristate TEGOSOFT® M Evonik Nutrition & Care GmbH Zitronengrasöl Carl Roth GmbH + Co. KG
1 nicht erfindungsgemäße Beispiele
2 erfindungsgemäße Beispiele

Claims

Ansprüche
1. Zusammensetzung enthaltend
A) 2 bis 6 Gewichtsteile mindestens ein Rhamnolipid, B) 1 bis 4, bevorzugt 1 bis 3, Gewichtsteile mindestens ein Alkyl-Polyglykosid, und
C) 1 bis 3 Gewichtsteile mindestens ein Acyl-Lactylat.
2. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass Komponente B) ausgewählt ist aus Alkyl-Polyglykosiden mit einer Alkylkette umfassend 4 bis 22 Kohlenstoffatomen, bevorzugt 6 bis 14 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt 6 bis 10
Kohlenstoffatomen.
3. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass Komponente
B) ausgewählt ist aus Alkyl-Polyglykosiden mit einem Polyglykosidteil aufweisend 1 bis 12 Glukoseeinheiten.
4. Zusammensetzung gemäß mindestens einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass Komponente B) ausgewählt ist aus mindestens einem aus der Gruppe umfassend, bevorzugt bestehend aus, Caprylyl/Capryl-Glucosid, Coco-Glucoside, Lauryl Glucoside und Decyl Glucosid.
5. Zusammensetzung gemäß mindestens einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass Komponente C) ausgewählt ist aus mindestens einem aus Acyl- Lactylaten mit einer Acylkette einer natürlichen Fettsäure, insbesondere umfassend 4 bis 22 Kohlenstoffatomen, bevorzugt 6 bis 16 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt 8 bis 14
Kohlenstoffatomen.
6. Zusammensetzung gemäß mindestens einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass Komponente C) ausgewählt ist aus mindestens einem aus der Gruppe umfassend, bevorzugt bestehend aus, Sodium Caproyl Lactylate, Sodium Lauroyl Lactylate und Sodium Stearoyl Lactylate, Sodium Oleoyl Lactylate, Sodium Behenoyl Lactylate, Sodium Isostearoyl Lactylate und Sodium Cocoyl Lactylate.
7. Zusammensetzung gemäß mindestens einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Summe der Komponenten A), B) und C) bezogen auf die
Gesamtzusammensetzung mindestens 90 Gew.-%, bevorzugt mindestens 95 Gew.-%, besonders bevorzugt mindestens 98 Gew.-%, ausmachen.
8. Zusammensetzung gemäß mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Komponenten A), B) und C) in Summe von 0,1 Gew.-% bis 40 Gew.-%, bevorzugt von 0,3 Gew.-% bis 35 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,5 Gew.-% bis 10 Gew.-%, enthalten sind, wobei die Gewichtsprozente sich auf die Gesamtzusammensetzung beziehen.
9. Zusammensetzung gemäß Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass sie D) 0,01 Gew.-% bis 40 Gew-%, bevorzugt 0,1 Gew-% bis 30 Gew-%, besonders bevorzugt 0,2 Gew.-% bis 2 Gew.-% Gewichtsteile mindestens ein kosmetisches Öl enthält, wobei die Gewichtsprozente sich auf die Gesamtzusammensetzung beziehen.
10. Zusammensetzung gemäß Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass das kosmetische Öl ausgewählt ist aus der Gruppe umfassend, bevorzugt bestehend aus, Cyclopentasiloxane, Cyclomethicone, Dimethicone, Dimethiconol, Amodimethicone, PEG/PPG Dimethicones, Cetyl Dimethicone, Stearyl Dimethicone, Stearoxy Dimethicone, Behenoxy Dimethicone, Polyisobutene, Petrolatum, Mineral Oil, Hydrogenated Polydodecene, Hydrogenated Polydecene, Polydecene, Isoamyl Cocoate, PPG-3 Myristyl Ether, PPG-11 Stearyl Ether, Dicaprylyl Ether, Dicaprylyl Carbonate, Cetearyl Isononanoate, Cetyl Ethylhexanoate, Diethyhexyl Carbonate, Cetyl Ricinoleate, Myristyl Myristate, Stearyl Heptanoate, Decyl Cocoate, Decyl Oleate, PPG-15 Stearyl Ether, Octyldodecanol, Isocetyl Palmitate, Cetearyl Ethylhexanoate, Ethylhexyl Palmitate, Ethylhexyl Stearate, Isopropyl Palmitate, PPG-14 Butyl Ether, Triisostearin, C12-15 Alkyl Benzoate, Phenoxyethyl Caprylate, Isopropyl Myristate, Caprylic/Capric Triglyceride, Sonnenblumenöl, Olivenöl, Arganöl, Mineralöl, Castoröl, Ricinusöl, Kakaoöl, Palmöl, Cocosöl, Avocadoöl, Mandelöl, Jojobaöl, Maisöl, Rapsöl, Sesamöl, Sojaöl, Weizenkeimöl, Walnußöl, Oleyl Erucate, Cineol, Thymol, Menthol, Methyl Salicylate, Wintergrünöl, Carvacrol, Kampfer, Anethol, Carvon, Eugenol, Isoeugenoi, Limonen, Ocimen, n-Decylalkohol, Methyl Acetate, Citronellyl acetate, Methyl eugenol, Linalool, Ethyl Linalool, Safrola vanillin, Minzöl. Pfefferminzöl, Zitronenöl, Orangenöl, Salbeiöl, Rosmarinöl, Zimtöl, Pimentöl, Lorbeeröl. Zedernöl, Gerianol, Verbenon, Anisöl, Benzaldehyde, Dergamotteöl, Bittermandel, Chlorthymol, Zimtaldehyd, Zitronengrasöl, Nelkenöl, , Eucalyptusöl, Guajakol, Lavendelöl, Senföl, Phenol, Phenyl salicylate, Pinienöl, Fichtennadelöl, Sassafras Öl, Speik-Lavendel Öl, Styrax, Thymianöl, Terpentinöl, Sternanisöl, Mandelöl, Kümmelöl, Kardamomöl, Sellerieöl, Kamillenöl, Korianderöl, Baumwollsamenöl, Kreuzkümmelöl, Dillöl, Fenchelöl, Knoblauchöl, Geraniumöl, Ingweröl, Grapefruitöl, Limonenöl, Leinsamenöl, Minzöl, Petersilienöl, Pfefferöl, Rosenöl, Sojabohnenöl und Kurkumaöl..
11 . Zusammensetzung gemäß mindestens einem der Ansprüche 8 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass sie einen pH-Wert bei 25 °C von 3,5 bis 8,5, bevorzugt von 4,5 bis 7,4, besonders bevorzugt von 5,0 bis 6,0, aufweist.
12. Zusammensetzung gemäß mindestens einem der Ansprüche 8 bis 11 , dadurch gekennzeichnet sind, dass die Formulierung im Wesentlichen frei von Polyethern und Polyether enthaltenden Verbindungen ist.
13. Verfahren zum Solubilisierung eines kosmetischen Öls umfassend die Verfahrensschritte A) Bereitstellen einer Zusammensetzung gemäß mindestens einem der Ansprüche 1 bis
6,
B) in Kontakt Bringen der Zusammensetzung mit mindestens einem kosmetischen Öl
C) Vermengen der Zusammensetzung mit dem kosmetischen Öl.
14. Verwendung einer Zusammensetzung gemäß mindestens einem der Ansprüche 1 bis 7 zur
Solubilisierung eines kosmetischen Öls.
15. Verwendung einer Zusammensetzung gemäß mindestens einem der Ansprüche 1 bis 12 zur Reinigung einer Oberfläche.
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Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2019154970A1 (en) 2018-02-09 2019-08-15 Evonik Degussa Gmbh Mixture composition comprising glucolipids
US11918670B2 (en) 2020-03-11 2024-03-05 Evonik Operations Gmbh Mixture composition comprising glycolipids and triethyl citrate
WO2022017844A1 (en) 2020-07-22 2022-01-27 Evonik Operations Gmbh New rhamnolipid oligo-esters
WO2024002738A1 (en) 2022-06-28 2024-01-04 Evonik Operations Gmbh Composition comprising biosurfactant and persicomycin
EP4155371A1 (de) 2022-08-29 2023-03-29 Evonik Operations GmbH Mono-rhamnolipidreiche zusammensetzung
CN115590779B (zh) * 2022-11-10 2024-03-12 广州天然国度生物科技有限公司 一种入眼温和无泪的适用于婴童头皮清洁的组合物及其应用
WO2025036643A1 (en) 2023-08-15 2025-02-20 Evonik Operations Gmbh Biosurfactant for washing wool
US20250221913A1 (en) * 2024-01-05 2025-07-10 Evonik Operations Gmbh Composition comprising ceramide and mono-rhamnolipid

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19641604C1 (de) 1996-10-09 1998-03-12 Goldschmidt Ag Th Polyglycerinpartialester von Fettsäuren und mehrfunktionellen Carbonsäuren, deren Herstellung und Verwendung
JP2001232174A (ja) 2000-02-25 2001-08-28 Mitsubishi Chemicals Corp ポリグリセリン脂肪酸エステルと乳酸脂肪酸エステル塩を有効成分とする可溶化剤
US7998920B2 (en) * 2008-01-22 2011-08-16 Stepan Company Sulfonated estolide compositions containing magnesium sulfate and processes employing them
EP2276453B1 (de) 2008-04-11 2014-08-27 Maycos Italiana S.A.S. Solubilisierendes Mittel für essentielle Öle und sie enthaltende kosmetische Zubereitungen
ITMI20090434A1 (it) 2009-03-20 2010-09-21 Res Pharma Ind Srl Combinazione di tensioattivi con proprieta solubilizzante per oli e profumi da impiegarsi in formulazioni cosmetiche e/o detergenti
EP2277860B1 (de) * 2009-07-22 2015-08-19 Stepan Company Zusammensetzungen, die sulfonierte Estolide und Alkylestersulfonate umfassen, Verfahren zu deren Herstellung und Zusammensetzungen und Verfahren, die diese Zusammensetzungen einsetzen
EP2366376B1 (de) 2010-03-05 2016-01-13 Dr. Straetmans Chemische Produkte GmbH Solubilisatorzubereitung
GB201011852D0 (en) 2010-07-14 2010-09-01 Croda Int Plc Novel oligoester
DE102010032484A1 (de) 2010-07-28 2012-02-02 Evonik Goldschmidt Gmbh Zellen und Verfahren zur Herstellung von Rhamnolipiden
DE102011090030B4 (de) * 2011-12-28 2025-11-06 Evonik Operations Gmbh Wässrige Haar- und Hautreinigungszusammensetzungen, enthaltend Biotenside
EP2786742A1 (de) 2013-04-02 2014-10-08 Evonik Industries AG Kosmetika enthaltend Rhamnolipide
DE102013205756A1 (de) 2013-04-02 2014-10-02 Evonik Industries Ag Mischungszusammensetzung enthaltend Rhamnolipide
CN106574209B (zh) * 2014-06-09 2020-02-14 斯泰潘公司 用于冷水清洗的洗涤剂
WO2016160407A1 (en) * 2015-03-31 2016-10-06 Stepan Company Detergents based on alpha-sulfonated fatty ester surfactants
DE102015217501A1 (de) * 2015-09-14 2017-03-16 Henkel Ag & Co. Kgaa Sulfatfreie kosmetische Reinigungsmittel mit Biotensiden
CH712858A2 (de) * 2016-08-29 2018-03-15 Remo Richli Milde Zubereitungen mit alkoxylierten Fettsäureamiden und Glycolipid-Biotensiden.

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