EP4106887A1 - Composition comprenant un compose iodofluorocarbure - Google Patents

Composition comprenant un compose iodofluorocarbure

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EP4106887A1
EP4106887A1 EP21710541.0A EP21710541A EP4106887A1 EP 4106887 A1 EP4106887 A1 EP 4106887A1 EP 21710541 A EP21710541 A EP 21710541A EP 4106887 A1 EP4106887 A1 EP 4106887A1
Authority
EP
European Patent Office
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weight
compound
ppm
iodofluorocarbon
radical
Prior art date
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Pending
Application number
EP21710541.0A
Other languages
German (de)
English (en)
Inventor
Laurent Wendlinger
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Arkema France SA
Original Assignee
Arkema France SA
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Filing date
Publication date
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    • A62D—CHEMICAL MEANS FOR EXTINGUISHING FIRES OR FOR COMBATING OR PROTECTING AGAINST HARMFUL CHEMICAL AGENTS; CHEMICAL MATERIALS FOR USE IN BREATHING APPARATUS
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    • A62D1/0028—Liquid extinguishing substances
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    • C11D2111/10—Objects to be cleaned
    • C11D2111/14—Hard surfaces
    • C11D2111/22—Electronic devices, e.g. PCBs or semiconductors

Definitions

  • composition comprising an iodofluorocarbon compound
  • the present invention relates to a composition comprising an iodofluorocarbon compound.
  • the present invention relates to a composition comprising an iodofluoroalkane compound.
  • the present invention also relates to a composition comprising an iodofluoroolefin compound.
  • the present invention also relates to the use of said composition as a refrigerant, solvent, foam blowing agent, aerosol propellant, fire extinguishing agent, desiccant, in order to remove water adsorbed on the surface. solid parts, and an agent for degreasing and cleaning various surfaces, in particular as a precision cleaning agent.
  • iodine-fluorinated compounds are important synthetic intermediates for the manufacture of pharmaceutical products, phytosanitary products, extinguishing agents and products for the treatment of various substrates, in particular substrates for electronic applications.
  • compositions comprising CF 3 I and HFC-152A are known from WO2006 / 112881 for use in refrigerant compositions, in refrigeration systems, in compositions based on blowing agents, in aerosol propellants and others.
  • the applications in these different fields require the use of particularly pure compounds.
  • the object of the present invention is to provide compositions suitable for use in these applications.
  • the present invention relates to a composition
  • said composition comprises at least 99.9% by weight, preferably at least 99.95% by weight, of said compound A and at most 0.1% by weight, preferably at most 0.05% by weight, of said at least one compound B.
  • said composition comprises at least 99.9% by weight, preferably at least 99.95% by weight, of said compound A and at most 1000 ppm of water, preferably at most 100 ppm of water, in particular not more than 10 ppm water.
  • ppm refers to ppm by weight.
  • said composition comprises at least 99.9% by weight, preferably at least 99.95% by weight, of said compound A and at most 1000 ppm of Hl, preferably at most 100 ppm of Hl, in particular at most 10 ppm Hl.
  • said composition comprises at least 99.9% by weight, preferably at least 99.95% by weight, of said compound A and at most 1000 ppm of HF, preferably at most 100 ppm of HF, in particular at most 10 ppm of HF.
  • said composition comprises at least 99.9% by weight, preferably at least 99.95% by weight, of said compound A and at most 1000 ppm of IF 5 , preferably at most 100 ppm of IF 5 , in particular at most 10 ppm of IF 5 .
  • said composition comprises at least 99.9% by weight, preferably at least 99.95% by weight, of said compound A and at most 1000 ppm of I 2 , preferably at most 100 ppm of I 2 , in particular at most 10 ppm of I 2 .
  • said composition comprises at least 99.9% by weight, preferably at least 99.95% by weight, of said compound A and at most 1000 ppm of O 2 , preferably at most 100 ppm of O 2 , in particular at most 10 ppm of O 2 .
  • said composition comprises at least 99.9% by weight, preferably at least 99.95% by weight, of said compound A and at most 1000 ppm of CO 2 , preferably at most 100 ppm of CO 2 , in particular at most 10 ppm CO 2 .
  • said composition comprises at least 99.9% by weight, preferably at least 99.95% by weight, of said compound A and at most 1000 ppm of CO, preferably at most 100 ppm of CO, in particular at most 10 ppm CO.
  • said composition comprises at least 99.9% by weight, preferably at least 99.95% by weight, of said compound A and at most 1000 ppm of nitrogen, preferably at most 100 ppm of nitrogen, in particular not more than 10 ppm nitrogen.
  • said compound A is of formula (I) or (II) in which R 1 , R 2 and R 3 are independently of each other selected from the group consisting of H, F, I, a radical C 1 -C 5 perfluoroalkyl, a C 5 -C 10 perfluorocycloalkyl radical, a C 2 -C 5 perfluoroalkenyl radical, a C 5 -C 10 perfluorocycloalkenyl radical, a C 6 -C 10 perfluoroaryl radical; provided that at least one of the substituents R 1 , R 2 or R 3 is F or either a radical as defined here comprising at least one fluorine atom and provided that the iodofluorocarbon compound A is not CF3I.
  • said compound A is of formula (I) or (II) in which R 1 , R 2 and R 3 are independently of each other selected from the group consisting of H, F or Y 1 - [ -C (Y 2 ) (Y 3 ) -] n - wherein Y 1 , Y 2 , and Y 3 are, independently of each other and independently for each unit n, selected for from the group consisting of H, I and F; and n is an integer of 1 to 5; provided that at least one of the substituents R 1 , R 2 , R 3 , Y 1 , Y 2 or Y 3 is a fluorine atom and provided that the iodofluorocarbon compound A is not CF3I.
  • said compound A is selected from the group consisting of
  • said compound A is selected from the group consisting of
  • said compound A is selected from the group consisting of
  • said compound A is selected from the group consisting of
  • the present invention relates to the use of a composition according to the present invention as a precision cleaning agent.
  • the present invention provides a storage device comprising a closed container within which the composition according to the invention is enclosed.
  • the present invention relates to a composition
  • a composition comprising an iodofluorocarbon compound A.
  • Said composition comprises at least 99.5% by weight of said iodofluorocarbon compound A based on the total weight of the composition, advantageously at least 99.6% by weight of said iodofluorocarbon compound.
  • A preferably at least 99.7% by weight of said iodofluorocarbon compound A, more preferably at least 99.8% by weight of said iodofluorocarbon compound A, in particular at least 99.9% by weight of said iodofluorocarbon compound A, more particularly at less 99.95% by weight of said iodofluorocarbon compound A based on the total weight of the composition.
  • said iodofluorocarbon compound A is CF3I.
  • alkyl denotes a monovalent radical derived from an alkane, linear or branched, comprising the number of carbon atoms specified.
  • cycloalkyl denotes a monovalent radical derived from a cycloalkane comprising the specified number of carbon atoms.
  • alkenyl denotes a monovalent radical comprising the specified number of carbon atoms and at least one carbon-carbon double bond.
  • cycloalkenyl refers to a monovalent radical derived from a cycloalkene comprising the specified number of carbon atoms and at least one carbon-carbon double bond in its cyclic part.
  • aryl denotes a monovalent radical derived from an arene comprising the specified number of carbon atoms.
  • said alkyl, cycloalkyl, alkenyl, cycloalkenyl or aryl radical is not substituted by functional groups other than fluorine or iodine.
  • Said radical may nevertheless comprise several fluorine atoms on its carbon chain or several iodine atoms on its carbon chain.
  • said radical may contain from 1 to 10 fluorine atoms, preferably from 1 to 5 fluorine atoms.
  • said radical may contain from 1 to 3 iodine atoms, preferably one or two iodine atom (s).
  • said iodofluorocarbon compound A is of formula (I) or (II) in which R 1 , R 2 and R 3 are independently of each other selected from the group consisting of F1, F, I, a C 1 -C 10 perfluoroalkyl radical, a C 3 -C 10 perfluorocycloalkyl radical, a C 2 -C 10 perfluoroalkenyl radical, a C 3 -C 10 perfluorocycloalkenyl radical, a C6-C 10 perfluoroaryl radical; provided that at least one of the substituents R 1 , R 2 or R 3 is F or is a radical as defined here comprising at least one fluorine atom.
  • said iodofluorocarbon compound A is of formula (I) or (II) in which R 1 , R 2 and R 3 are independently of each other selected from the group consisting of F1, F, I, a perfluoroalkyl radical in C 1 -C 5 , a C 5 -C 10 perfluorocycloalkyl radical, a C 2 -C 5 perfluoroalkenyl radical, a C 5 -C 10 perfluorocycloalkenyl radical, a C 6 -C 10 perfluoroaryl radical; provided that at least one of the substituents R 1 , R 2 or R 3 is F or is a radical as defined here comprising at least one fluorine atom.
  • said iodofluorocarbon compound A is of formula (I) or (II) in which R 1 , R 2 and R 3 are independently of each other selected from the group consisting of H, F, I, a C1-Cio perfluoroalkyl radical, a C 3 -C 10 perfluorocycloalkyl radical, a C 2 -C 10 perfluoroalkenyl radical, a C 3 -C 10 perfluorocycloalkenyl radical, a C 6 -C 10 perfluoroaryl radical; provided that at least one of the substituents R 1 , R 2 or R 3 is F or is a radical as defined here comprising at least one fluorine atom; and provided that said iodofluorocarbon compound A is not CF3I.
  • said iodofluorocarbon compound A is of formula (I) or (II) in which R 1 , R 2 and R 3 are independently of each other selected from the group consisting of F1, F, I, a perfluoroalkyl radical in C 1 -C 5 , a C 5 -C 10 perfluorocycloalkyl radical, a C 2 -C 5 perfluoroalkenyl radical, a C 5 -C 10 perfluorocycloalkenyl radical, a C 6 -C 10 perfluoroaryl radical; provided that at least one of the substituents R 1 , R 2 or R 3 is F or is a radical as defined here comprising at least one fluorine atom; and provided that said iodofluorocarbon compound A is not CF3I.
  • said iodofluorocarbon compound A is of formula (I) or (II) in which R 1 , R 2 and R 3 are independently of each other selected from the group consisting of F1, I, F or Y 1 - [- C (Y 2 ) (Y 3 ) -] n - wherein Y 1 , Y 2 , and Y 3 are, independently of each other and independently for each unit n, selected for from the group consisting of Fl, I and F; and n is an integer of 1 to 10; with the proviso that at least one of the substituents R 1 , R 2 , R 3 , Y 1 , Y 2 or Y 3 is a fluorine atom.
  • said iodofluorocarbon compound A is of formula (I) or (II) in which R 1 , R 2 and R 3 are independently of each other selected from the group consisting of F1, I, F or Y 1 - [- C (Y 2 ) (Y 3 ) -] n - wherein Y 1 , Y 2 , and Y 3 are, independently of each other and independently for each unit n, selected for from the group consisting of Fl, I and F ; and n is an integer of 1 to 5; with the proviso that at least one of the substituents R 1 , R 2 , R 3 , Y 1 , Y 2 or Y 3 is a fluorine atom.
  • said iodofluorocarbon compound A is of formula (I) or (II) in which R 1 , R 2 and R 3 are independently of each other selected from the group consisting of F1, I, F or Y 1 - [- C (Y 2 ) (Y 3 ) -] n - wherein Y 1 , Y 2 , and Y 3 are, independently of each other and independently for each unit n, selected for from the group consisting of Fl, I and F; and n is an integer of 1 to 10; with the proviso that at least one of the substituents R 1 , R 2 , R 3 , Y 1 , Y 2 or Y 3 is a fluorine atom.
  • said iodofluorocarbon compound A is of formula (I) or (II) in which R 1 , R 2 and R 3 are independently of each other selected from the group consisting of F1, I, F or Y 1 - [- C (Y 2 ) (Y 3 ) -] n - where Y 1 , Y 2 , and Y 3 are, independently of each other and independently for each unit n, selected for from the group consisting of H, I and F; and n is an integer of 1 to 5; with the proviso that at least one of the substituents R 1 , R 2 , R 3 , Y 1 , Y 2 or Y 3 is a fluorine atom; and provided that said iodofluorocarbon compound A is not CF3I.
  • said iodofluorocarbon compound A is of formula (I) or (II) in which R 1 , R 2 and R 3 are independently of each other selected from the group consisting of Fl, F or Y 1 - [- C (Y 2 ) (Y 3 ) -] n - wherein Y 1 , Y 2 , and Y 3 are, independently of each other and independently for each unit n, selected for from the group consisting of Fl, I and F; and n is an integer of 1 to 10; with the proviso that at least one of the substituents R 1 , R 2 , R 3 , Y 1 , Y 2 or Y 3 is a fluorine atom.
  • said compound A is of formula (I) or (II) in which R 1 , R 2 and R 3 are independently of each other selected from the group consisting of Fl, F or Y 1 - [- C (Y 2 ) (Y 3 ) -] n - wherein Y 1 , Y 2 , and Y 3 are, independently of each other and independently for each unit n, selected for from the group consisting of F1, I and F; and n is an integer of 1 to 5; with the proviso that at least one of the substituents R 1 , R 2 , R 3 , Y 1 , Y 2 or Y 3 is a fluorine atom.
  • said iodofluorocarbon compound A is of formula (I) or (II) in which R 1 , R 2 and R 3 are independently of each other selected from the group consisting of Fl, F or Y 1 - [- C (Y 2 ) (Y 3 ) -] n - wherein Y 1 , Y 2 , and Y 3 are, independently of each other and independently for each unit n, selected for from the group consisting of Fl, I and F; and n is an integer of 1 to 10; with the proviso that at least one of the substituents R 1 , R 2 , R 3 , Y 1 , Y 2 or Y 3 is a fluorine atom; and provided that said iodofluorocarbon compound A is not CF3I.
  • said compound A is of formula (I) or (II) in which R 1 , R 2 and R 3 are independently of each other selected from the group consisting of Fl, F or Y 1 - [- C (Y 2 ) (Y 3 ) -] n - wherein Y 1 , Y 2 , and Y 3 are, independently of each other and independently for each unit n, selected for from the group consisting of F1, I and F; and n is an integer of 1 to 5; with the proviso that at least one of the substituents R 1 , R 2 , R 3 , Y 1 , Y 2 or Y 3 is a fluorine atom; and provided that said iodofluorocarbon compound A is not CF3I.
  • said iodofluorocarbon compound A is selected from the group consisting of
  • said iodofluorocarbon compound A is selected from the group consisting of
  • said iodofluorocarbon compound A is selected from the group consisting of More particularly, said iodofluorocarbon compound A is selected from group consisting of
  • said iodofluorocarbon compound A is selected from the group consisting of
  • said iodofluorocarbon compound A is selected from the group consisting of
  • Said composition also comprises at least one compound B.
  • Said at least one compound B is selected from the group consisting of water, HF, Hl, IF 5 , I2, O 2 , CO 2 , CO and nitrogen or a mixture of these.
  • said at least one compound B represents at most 0.5% by weight based on the total weight of the composition, advantageously at most 0.4% by weight, preferably at most 0.3% by weight, more preferably at most 0.2% by weight, in particular at most 0.1% by weight, more particularly at most 0.05% by weight based on the total weight of the composition.
  • said composition comprises two or more B compounds, as defined above, the mass content expressed above applies for all of the B compounds present.
  • the sum of the mass contents of each of the compounds B present in the composition is at most 0.5% by weight, advantageously at most 0.4% by weight, preferably at most 0.3% by weight, more preferably at most 0.2% by weight, in particular at most 0.1% by weight, more particularly at most 0.05% by weight, preferably at most 1000 ppm, advantageously at most 100 ppm, of preferably at most 10 ppm based on the total weight of the composition.
  • Compositions comprising at most 1000 ppm of compounds B as defined above are preferred for the targeted applications. In effect, compositions according to the present invention comprising at most 1000 ppm of water or at most 1000 ppm of 2 limit or prevent the degradation or polymerization of compound A.
  • said composition may comprise two compounds B as defined above or three compounds B as defined above or four compounds B as defined above or five compounds B as defined above. or six B compounds as defined above or seven B compounds as defined above or eight B compounds as defined above or nine B compounds as defined above.
  • Said composition may comprise at least 99.5% by weight, advantageously at least 99.6% by weight, preferably at least 99.7% by weight, more preferably at least 99.8% by weight, in particular at least 99.
  • composition may comprise at least 99.5% by weight, advantageously at least 99.6% by weight, preferably at least 99.7% by weight, more preferably at least 99.8% by weight, in particular at least 99.
  • Said composition may comprise at least 99.5% by weight, advantageously at least 99.6% by weight, preferably at least 99.7% by weight, more preferably at least 99.8% by weight, in particular at least 99. , 9% by weight, more particularly at least 99.95% by weight of an iodofluorocarbon compound A as defined above and at most 0.5% by weight, advantageously at most 0.4% by weight, preferably at most 0.3% by weight, more preferably at most 0.2% by weight, in particular at most 0.1% by weight, more particularly at most 0.05% by weight, preferably at most 1000 ppm, advantageously preferably at most 100 ppm, more preferably at most 10 ppm HF based on the total weight of the composition.
  • Said composition may comprise at least 99.5% by weight, advantageously at least 99.6% by weight, preferably at least 99.7% by weight, more preferably at least 99.8% by weight, in particular at least 99. , 9% by weight, more particularly at least 99.95% by weight of an iodofluorocarbon compound A as defined above and at most 0.5% by weight, advantageously at most 0.4% by weight, preferably at most 0.3% by weight, more preferably at most 0.2% by weight, in particular at most 0.1% by weight, more particularly at most 0.05% by weight, preferably at most 1000 ppm, advantageously at most 100 ppm, preferably at most 10 ppm of IF 5 based on the total weight of the composition.
  • Said composition may comprise at least 99.5% by weight, advantageously at least 99.6% by weight, preferably at least 99.7% by weight, more preferably at least 99.8% by weight, in particular at least 99. , 9% by weight, more particularly at least 99.95% by weight of an iodofluorocarbon compound A as defined above and at most 0.5% by weight, advantageously at most 0.4% by weight, preferably at most 0.3% by weight, more preferably at most 0.2% by weight, in particular at most 0.1% by weight, more particularly at most 0.05% by weight, preferably at most 1000 ppm, advantageously preferably at most 100 ppm, more preferably at most 10 ppm of I 2 based on the total weight of the composition.
  • Said composition may comprise at least 99.5% by weight, advantageously at least 99.6% by weight, preferably at least 99.7% by weight, more preferably at least 99.8% by weight, in particular at least 99. , 9% by weight, more particularly at least 99.95% by weight of an iodofluorocarbon compound A as defined above and at most 0.5% by weight, advantageously at most 0.4% by weight, preferably at most 0.3% by weight, more preferably at most 0.2% by weight, in particular at most 0.1% by weight, more particularly at most 0.05% by weight, preferably at most 1000 ppm, advantageously preferably at most 100 ppm, more preferably at most 10 ppm of O 2 based on the total weight of the composition.
  • Said composition may comprise at least 99.5% by weight, advantageously at least 99.6% by weight, preferably at least 99.7% by weight, more preferably at least 99.8% by weight, in particular at least 99. , 9% by weight, more particularly at least 99.95% by weight of an iodofluorocarbon compound A as defined above and at most 0.5% by weight, advantageously at most 0.4% by weight, preferably at most 0.3% by weight, more preferably at most 0.2% by weight, in particular at most 0.1% by weight, more particularly at most 0.05% by weight, preferably at most 1000 ppm, advantageously preferably at most 100 ppm, more preferably at most 10 ppm CO 2 based on the total weight of the composition.
  • Said composition may comprise at least 99.5% by weight, advantageously at least 99.6% by weight, preferably at least 99.7% by weight, more preferably at least 99.8% by weight, in particular at least 99. , 9% by weight, more particularly at least 99.95% by weight weight of an iodofluorocarbon compound A as defined above and at most 0.5% by weight, advantageously at most 0.4% by weight, preferably at most 0.3% by weight, more preferably at most 0, 2% by weight, in particular at most 0.1% by weight, more particularly at most 0.05% by weight, preferably at most 1000 ppm, advantageously preferably at most 100 ppm, preferably at most 10 ppm CO based on the total weight of the composition.
  • Said composition may comprise at least 99.5% by weight, advantageously at least 99.6% by weight, preferably at least 99.7% by weight, more preferably at least 99.8% by weight, in particular at least 99. , 9% by weight, more particularly at least 99.95% by weight of an iodofluorocarbon compound A as defined above and at most 0.5% by weight, advantageously at most 0.4% by weight, preferably at most 0.3% by weight, more preferably at most 0.2% by weight, in particular at most 0.1% by weight, more particularly at most 0.05% by weight, preferably at most 1000 ppm, advantageously preferably at most 100 ppm, more preferably at most 10 ppm nitrogen based on the total weight of the composition.
  • compound B is selected from the group consisting of water, O 2 , CO 2 , CO and nitrogen or a mixture thereof.
  • said composition is devoid of HF, Hl, IF 5 and I 2 .
  • free refers to a content by weight in the designated compound of less than 1 ppm based on the total weight of the composition. Indeed, the absence of acidity in the composition is preferred for the targeted applications.
  • composition according to the present invention can therefore comprise at least 99.5% by weight of an iodofluorocarbon compound A and at most 0.5% by weight of at least one compound B chosen from water, O 2 , CO 2 , CO and nitrogen or a mixture thereof.
  • said composition may comprise two compounds B chosen from water, O 2 , CO 2 , CO and nitrogen; or three compounds B chosen from water, O 2 , CO 2 , CO and nitrogen; or four compounds B chosen from water, O 2 , CO 2 , CO and nitrogen; or five compounds B chosen from water, O 2 , CO 2 , CO and nitrogen; in any one of the contents mentioned above for compound B.
  • said composition may comprise water and O 2 or water and nitrogen, or water and CO 2 or water and CO or water. water, O 2 and nitrogen or water, O 2 and CO 2 ; in any one of the contents mentioned above for compound B.
  • Said composition may comprise at least 99.5% by weight, advantageously at least 99.6% by weight, preferably at least 99.7% by weight, more preferably at least 99.8% by weight, in particular at least 99. , 9% by weight, more particularly at least 99.95% by weight weight of an iodofluorocarbon compound A as defined above and at most 0.5% by weight, advantageously at most 0.4% by weight, preferably at most 0.3% by weight, more preferably at most 0, 2% by weight, in particular at most 0.1% by weight, more particularly at most 0.05% by weight, preferably at most 1000 ppm, advantageously preferably at most 100 ppm, preferably at most 10 ppm of water and O 2 based on the total weight of the composition.
  • the mentioned mass content is based on the sum of the individual water and O 2 contents.
  • Said composition may comprise at least 99.5% by weight, advantageously at least 99.6% by weight, preferably at least 99.7% by weight, more preferably at least 99.8% by weight, in particular at least 99. , 9% by weight, more particularly at least 99.95% by weight of an iodofluorocarbon compound A as defined above and at most 0.5% by weight, advantageously at most 0.4% by weight, preferably at most 0.3% by weight, more preferably at most 0.2% by weight, in particular at most 0.1% by weight, more particularly at most 0.05% by weight, preferably at most 1000 ppm, advantageously preferably at most 100 ppm, more preferably at most 10 ppm of water and nitrogen based on the total weight of the composition.
  • the mentioned mass content is based on the sum of the individual water and nitrogen contents.
  • Said composition may comprise at least 99.5% by weight, advantageously at least 99.6% by weight, preferably at least 99.7% by weight, more preferably at least 99.8% by weight, in particular at least 99. , 9% by weight, more particularly at least 99.95% by weight of an iodofluorocarbon compound A as defined above and at most 0.5% by weight, advantageously at most 0.4% by weight, preferably at most 0.3% by weight, more preferably at most 0.2% by weight, in particular at most 0.1% by weight, more particularly at most 0.05% by weight, preferably at most 1000 ppm, advantageously preferably at most 100 ppm, more preferably at most 10 ppm of water and CO 2 based on the total weight of the composition.
  • the mentioned mass content is based on the sum of the individual water and CO 2 contents.
  • Said composition may comprise at least 99.5% by weight, advantageously at least 99.6% by weight, preferably at least 99.7% by weight, more preferably at least 99.8% by weight, in particular at least 99. , 9% by weight, more particularly at least 99.95% by weight of an iodofluorocarbon compound A as defined above and at most 0.5% by weight, advantageously at most 0.4% by weight, preferably at most 0.3% by weight, more preferably at most 0.2% by weight, in particular at most 0.1% by weight, more particularly at most 0.05% by weight, preferably at most 1000 ppm, advantageously preferably at most 100 ppm, more preferably at most 10 ppm of water and CO based on the total weight of the composition.
  • the mentioned mass content is based on the sum of the individual water and CO contents.
  • Said composition may comprise at least 99.5% by weight, advantageously at least 99.6% by weight, preferably at least 99.7% by weight, more preferably at least 99.8% by weight, in particular at least 99. , 9% by weight, more particularly at least 99.95% by weight of an iodofluorocarbon compound A as defined above and at most 0.5% by weight, advantageously at most 0.4% by weight, preferably at most 0.3% by weight, more preferably at most 0.2% by weight, in particular at most 0.1% by weight, more particularly at most 0.05% by weight, preferably at most 1000 ppm, advantageously preferably at most 100 ppm, more preferably at most 10 ppm of water, nitrogen and 2 based on the total weight of the composition.
  • the mentioned mass content is based on the sum of the individual water, nitrogen and O 2 contents.
  • Said composition may comprise at least 99.5% by weight, advantageously at least 99.6% by weight, preferably at least 99.7% by weight, more preferably at least 99.8% by weight, in particular at least 99. , 9% by weight, more particularly at least 99.95% by weight of an iodofluorocarbon compound A as defined above and at most 0.5% by weight, advantageously at most 0.4% by weight, preferably at most 0.3% by weight, more preferably at most 0.2% by weight, in particular at most 0.1% by weight, more particularly at most 0.05% by weight, preferably at most 1000 ppm, advantageously preferably at most 100 ppm, more preferably at most 10 ppm of water, CO 2 and O 2 based on the total weight of the composition.
  • the mentioned mass content is based on the sum of the individual water, CO 2 and O 2 contents.
  • Tables la to 37a below describe particular compositions in which said composition comprises the iodofluorocarbon compound A mentioned and the compound (s) B indicated in the amounts indicated.
  • Each row of the table represents a particular composition comprising the specified compound A and one or more specified compound (s) B in the indicated content.
  • An empty box indicates that the composition lacks the specified compound B, ie a content of less than 1 ppm of the compound B considered.
  • the mass content of compound A is at least 99.5% by weight, advantageously at least 99.6% by weight, preferably at least 99.7% by weight, more preferably at least 99, 8% by weight, in particular at least 99.9% by weight, more particularly at least 99.95% by weight based on the total weight of the composition.
  • the expression “1 ppm -100 ppm” means that the indicated compound B is present in the composition in an amount of 1 ppm to 100 ppm.
  • the sixth line describes a composition comprising at least 99.5% by weight, advantageously at least 99.6% by weight, preferably at least 99.7% by weight, more preferably at least 99.7% by weight. less 99.8% by weight, in particular at least 99.9% by weight, more particularly at least 99.95% by weight of CHF2I, from 1 ppm to 100 ppm H 2 O and from 1 ppm to 100 ppm of O 2 based on the total weight of the composition.
  • Table la
  • compositions shown in Tables la to 37a are particularly suitable for use as a refrigerant, solvent, foam blowing agent, aerosol propellant, fire extinguishing agent, desiccant, in order to remove water. adsorbed on the surface of solid parts, and an agent for degreasing and cleaning various surfaces, in particular as a precision cleaning agent.
  • composition according to the invention may further comprise at most 6000 ppm, preferably at most 3000 ppm and in particular at most 1000 ppm of total organic impurities.
  • the composition according to the invention can be purified in order to eliminate or reduce the content in at least one compound B or in another organic impurity.
  • the purification can be carried out by: distillation: azeotropic distillation, extractive distillation or pressure distillation; adsorption on solid: adsorption on molecular sieve (from 3A to 5A), zeolites, alumina, activated alumina or activated carbon; membrane separation; washing with water, soda and / or potash; chemical treatment, oxidation, chlorination, photochlorination.
  • compositions comprising said compound A and from 1 ppm to 10 ppm of at least one compound B can be obtained.
  • Tables lb to 37b detail the different compositions, according to the present invention, obtained in a privileged manner.
  • the compositions shown in Tables lb to 37b are particularly suitable for use as a refrigerant, solvent, foam blowing agent, aerosol propellant, fire extinguishing agent, desiccant, in order to remove water. adsorbed on the surface of solid parts, and an agent for degreasing and cleaning various surfaces, in particular as a precision cleaning agent. [Table 1b]
  • compositions according to the invention can be prepared by mixing the various constituents in their respective proportions.
  • the compositions according to the invention can also be prepared according to the process described in application FR2001617 or according to the process described in application FR2001619 or according to the process described in application FR2001620.
  • a storage device is provided. Said device comprises a closed container within which the composition according to the invention is contained.
  • the composition according to the invention is stored in a closed container, in a liquid-gaseous state composed of a liquid phase and a gas phase.
  • a liquid-gaseous state composed of a liquid phase and a gas phase.
  • the container withstands a test pressure, said test pressure being between 10 and 100 bar, advantageously between 15 and 70 bar, preferably between 20 and 60 bar, in particular from 40 to 50 bar.
  • the container is made of a material selected from carbon steel, stainless steel, manganese steel, chromium-molybdenum steel, an aluminum alloy.
  • the container comprises an interior surface in contact with said composition, said interior surface being at least partially covered with a coating comprising zinc or with a resin of polyether or polyol type.
  • At least 90% of said interior surface in contact with said composition is covered by said resin of polyether or polyol type, advantageously at least 95% of said interior surface in contact with said composition is covered by said resin.
  • of polyether or polyol type preferably at least 98% of said interior surface in contact with said composition is covered by said resin of polyether or polyol type, in particular at least 99% of said interior surface in contact with said composition is covered by said resin of polyether or polyol type, more particularly the entire interior surface of the container in contact with said composition, is covered by said resin of polyether or polyol type.
  • the polyether or polyol type resin can be obtained from monomers comprising an oxirane or phenol functional group.
  • the polyether or polyol type resin is obtained from monomers comprising a siloxirane unit.
  • the polyether or polyol type resin is obtained from monomers comprising a siloxirane unit of formula (III) in which R 1 and R 2 are independently of each other, and independently for each unit u and v, a C 6 -C 18 aryl, C 1 -C 20 alkyl, C 3 -C 20 cycloalkyl, C group 3 -C 20 cycloalkenyl, C 2 - C 20 alkenyl, carbonyl of formula R 3 -C (0) -R 4 , ester of formula R 3 -C (0) -0-R 4 , ether of formula R 3 -0 -R 4 ; an amine of formula R 3 -NR 4 , R 2 possibly also being an aldehyde group of formula R 3 -NR
  • the resin of polyether or polyol type is obtained from condensates of a compound A1 with a compound B1, the compound A1 being a substituted or unsubstituted phenol compound and the compound B1 being a compound of formula R 5.
  • the substituted phenol compound can be substituted with any of the substituents mentioned above.
  • compound A1 is an unsubstituted phenol.
  • compound B1 being a compound of formula R s C (0) R 6 in which R 5 and R 6 are independently hydrogen, C 1 -C 10 alkyl, C 6 -C 10 aryl, C 3 -C 10 cycloalkyl, C 2 -C 10 alkenyl.
  • compound B1 being a compound of formula R 5 C (0) R 6 in which R 5 and R 6 are independently hydrogen, C 1 -C 5 alkyl, C 6 -C 10 aryl, C 3 -C 6 cycloalkyl , C 2 -C 5 alkenyl.
  • compound B1 being a compound of formula R 5 C (0) R 6 in which R 5 and R 6 are hydrogen.
  • compound A1 is phenol C 6 H 5 OH and compound B1 is formaldehyde.
  • At least 90% of said interior surface in contact with said composition may be covered with a coating comprising zinc, advantageously at least 95% of said interior surface in contact with said composition may be covered with a coating.
  • coating comprising zinc preferably at least 98% of said interior surface in contact with said composition may be covered with a coating comprising zinc, in particular at least 99% of said interior surface in contact with said composition may be covered with a coating comprising zinc. More particularly, the entire interior surface in contact with said composition contained in said container may be covered with a coating comprising zinc.
  • the coating comprises at least 50% by weight of zinc based on the total weight of the coating, preferably at least 70% by weight based on the total weight of the coating, preferably at least 90% by weight of zinc based on the total weight of the coating, more preferably at least 95% by weight of zinc based on the total weight of the coating, in particular at least 99% of zinc based on the total weight of the coating, more particularly at least 99.9% of zinc on basis of the total weight of the coating.
  • the coating can be an alloy comprising zinc, preferably less than 50% by weight of zinc based on the total weight of the coating.
  • the coating can be brass.
  • the coating may comprise copper, preferably at least 60% by weight of copper based on the total weight of the coating, preferably at least 70% by weight of copper based on the total weight of the coating, in particular at least 90% by weight of copper based on the total weight of the coating.
  • the container as described in the present application can also have an interior surface, preferably the entire interior surface in contact with said composition, covered with a coating comprising copper or brass as a replacement for zinc.
  • said inner surface of said container is covered with a thermal insulator comprising a polymer material having closed pores, the latter being formed from and / or containing a haloalkene of formula (III)
  • R 2 C CRR 'wherein R is independently selected from the group consisting of Cl, F, H or CF 3 and R' is (CR 2 ) n Y where Y is CF 3 and n is 0 or 1.
  • said haloalkene of formula (III) is selected from the group consisting of E / Zl, l, l, 4,4,4-hexafluoro-2-butene, E / Zl-chloro-3,3,3-trifluoropropene, Z / El, 3 , 3,3-tetrafluoropropene.

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Abstract

La présente invention concerne une composition comprenant au moins 99,5% en poids d'un composé iodofluorocarbure A et au plus 0,5% en poids d'au moins un composé B choisi parmi l'eau, HF, HI, IF5, I2, O2, CO2, CO et l'azote; ledit composé iodofluorocarbure A étant de formule (I) (R1)(R2)C(I)(R3) ou de formule (II) (R1)(R2)C=C(I)(R3); dans laquelle dans laquelle R1, R2 et R3 sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, I, un radical alkyle en C1-C10 optionnellement substitué par au moins un atome de fluor ou d'iode, un radical cycloalkyle en C3-C10 optionnellement substitué par au moins un atome de fluor ou d'iode, un radical alkényle en C2-C10 optionnellement substitué par au moins un atome de fluor ou d'iode, un radical cycloalkényle en C3-C10 optionnellement substitué par au moins un atome de fluor ou d'iode, et un radical aryle en C6-C10 optionnellement substitué par au moins un atome de fluor ou d'iode; à condition qu'au moins un des substituants R1, R2 ou R3 soit F ou soit un radical tel que défini ci-dessus comportant au moins un atome de fluor et à condition que le composé iodofluorocarbure A ne soit pas CF3I.

Description

Composition comprenant un composé iodofluorocarbure
Domaine technique de l'invention
La présente invention concerne une composition comprenant un composé iodofluorocarbure. En particulier, la présente invention concerne une composition comprenant un composé iodofluoroalcane. La présente invention concerne également une composition comprenant un composé iodofluorooléfine. La présente invention concerne également l'utilisation de ladite composition comme réfrigérant, solvant, agent d’expansion de mousse, agent propulseur d’aérosol, agent d’extinction de feu, agent dessicatif, afin d’éliminer l’eau adsorbée à la surface de pièces solides, et agent de dégraissage et de nettoyage de surfaces diverses, en particulier comme agent de nettoyage de précision.
Arrière-plan technologique de l'invention
Compte tenu de la réactivité de leur atome d'iode, les composés iodo-fluorés sont d'importants intermédiaires de synthèse pour la fabrication de produits pharmaceutiques, de produits phytosanitaires, d'agent extincteurs et de produits pour le traitement de différents substrats notamment des substrats destinés à des applications en électronique.
Les composés iodo-fluorés trouvent également des applications dans le domaine de la réfrigération ou dans des dispositifs d'air conditionné. On connaît par W02006/112881 des compositions comprenant CF3I et HFC-152A destinées à être utilisées dans des compositions frigorigènes, dans des systèmes de réfrigération, dans des compositions à base d'agents gonflants, dans des propulseurs d'aérosol et autres.
Les applications dans ces différents domaines nécessitent l'utilisation de composés particulièrement purs. La présente invention a pour but de fournir des compositions aptes à être utilisées dans ces applications.
Résumé de l'invention
Selon un premier aspect, la présente invention concerne une composition comprenant au moins 99,5% en poids d'un composé iodofluorocarbure A et au plus 0,5% en poids d'au moins un composé B choisi parmi l'eau, HF, Hl, IF5, I2, O2, CO2, CO et l'azote ou un mélange de ceux-ci ; ledit composé iodofluorocarbure A étant de formule (I) (R1)(R2)C(I)(R3) ou de formule (II) (R1)(R2)C=C(I)(R3) ; dans laquelle dans laquelle R1, R2 et R3 sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, I, un radical alkyle en C1-C10 optionnellement substitué par au moins un atome de fluor ou d'iode, un radical cycloalkyle en C3-C10 optionnellement substitué par au moins un atome de fluor ou d'iode, un radical alkényle en C2-C10 optionnellement substitué par au moins un atome de fluor ou d'iode, un radical cycloalkényle en C3-C10 optionnellement substitué par au moins un atome de fluor ou d'iode, et un radical aryle en C6-C10 optionnellement substitué par au moins un atome de fluor ou d'iode ; à condition qu'au moins un des substituants R1, R2 ou R3 soit F ou soit un radical tel que défini ci-dessus comportant au moins un atome de fluor ; et à condition que le composé iodofluorocarbure A ne soit pas CF3I.
Selon un mode de réalisation préféré, ladite composition comprend au moins 99,9% en poids, de préférence au moins 99,95% en poids, dudit composé A et au plus 0,1% poids, de préférence au plus 0,05% en poids, dudit au moins un composé B.
Selon un mode de réalisation préféré, ladite composition comprend au moins 99,9% en poids, de préférence au moins 99,95% en poids, dudit composé A et au plus 1000 ppm d'eau, de préférence au plus 100 ppm d'eau, en particulier au plus 10 ppm d'eau.
Dans la présente invention, le terme ppm se réfère à des ppm en poids.
Selon un mode de réalisation préféré, ladite composition comprend au moins 99,9% en poids, de préférence au moins 99,95% en poids, dudit composé A et au plus 1000 ppm de Hl, de préférence au plus 100 ppm de Hl, en particulier au plus 10 ppm de Hl.
Selon un mode de réalisation préféré, ladite composition comprend au moins 99,9% en poids, de préférence au moins 99,95% en poids, dudit composé A et au plus 1000 ppm de HF, de préférence au plus 100 ppm de HF, en particulier au plus 10 ppm de HF.
Selon un mode de réalisation préféré, ladite composition comprend au moins 99,9% en poids, de préférence au moins 99,95% en poids, dudit composé A et au plus 1000 ppm de IF5, de préférence au plus 100 ppm de IF5, en particulier au plus 10 ppm de IF5.
Selon un mode de réalisation préféré, ladite composition comprend au moins 99,9% en poids, de préférence au moins 99,95% en poids, dudit composé A et au plus 1000 ppm de I2, de préférence au plus 100 ppm de I2, en particulier au plus 10 ppm de I2.
Selon un mode de réalisation préféré, ladite composition comprend au moins 99,9% en poids, de préférence au moins 99,95% en poids, dudit composé A et au plus 1000 ppm de O2, de préférence au plus 100 ppm de O2, en particulier au plus 10 ppm de O2. Selon un mode de réalisation préféré, ladite composition comprend au moins 99,9% en poids, de préférence au moins 99,95% en poids, dudit composé A et au plus 1000 ppm de CO2, de préférence au plus 100 ppm de CO2, en particulier au plus 10 ppm de CO2.
Selon un mode de réalisation préféré, ladite composition comprend au moins 99,9% en poids, de préférence au moins 99,95% en poids, dudit composé A et au plus 1000 ppm de CO, de préférence au plus 100 ppm de CO, en particulier au plus 10 ppm de CO.
Selon un mode de réalisation préféré, ladite composition comprend au moins 99,9% en poids, de préférence au moins 99,95% en poids, dudit composé A et au plus 1000 ppm d'azote, de préférence au plus 100 ppm d'azote, en particulier au plus 10 ppm d'azote.
Selon un mode de réalisation préféré, ledit composé A est de formule (I) ou (II) dans laquelle R1, R2 et R3 sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, I, un radical perfluoroalkyle en C1-C5, un radical perfluorocycloalkyle en C5-C10, un radical perfluoroalkényle en C2-C5, un radical perfluorocycloalkényle en C5-C10, un radical perfluoroaryle en C6-C10 ; à condition qu'au moins un des substituants R1, R2 ou R3 soit F ou soit un radical tel que défini ici comportant au moins un atome de fluor et à condition que le composé iodofluorocarbure A ne soit pas CF3I.
Selon un mode de réalisation préféré, ledit composé A est de formule (I) ou (II) dans laquelle R1, R2 et R3 sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F ou Y1-[-C(Y2)(Y3)-]n- dans laquelle Y1, Y2, et Y3 sont, indépendamment les uns des autres et indépendamment pour chaque unité n, sélectionnés pour parmi le groupe consistant en H, I et F ; et n est un nombre entier de 1 à 5 ; à condition qu'au moins un des substituants R1, R2, R3, Y1, Y2 ou Y3 soit un atome de fluor et à condition que le composé iodofluorocarbure A ne soit pas CF3I.
Selon un mode de réalisation préféré, ledit composé A est sélectionné parmi le groupe consistant en
Selon un mode de réalisation préféré, ledit composé A est sélectionné parmi le groupe consistant en
Selon un mode de réalisation préféré, ledit composé A est sélectionné parmi le groupe consistant en
Selon un mode de réalisation préféré, ledit composé A est sélectionné parmi le groupe consistant en
Selon un second aspect, la présente invention concerne l'utilisation d'une composition selon la présente invention comme agent de nettoyage de précision.
Selon un troisième aspect, la présente invention fournit un dispositif de stockage comprenant un container fermé au sein duquel la composition selon l'invention est renfermée.
Description détaillée de l'invention
La présente invention se rapporte à une composition comprenant un composé iodofluorocarbure A. Ladite composition comprend au moins 99,5% en poids dudit composé iodofluorocarbure A sur base du poids total de la composition, avantageusement au moins 99,6% en poids dudit composé iodofluorocarbure A, de préférence au moins 99,7% en poids dudit composé iodofluorocarbure A, plus préférentiellement au moins 99,8% en poids dudit composé iodofluorocarbure A, en particulier au moins 99,9% en poids dudit composé iodofluorocarbure A, plus particulièrement au moins 99,95% en poids dudit composé iodofluorocarbure A sur base du poids total de la composition.
Avantageusement, ledit composé iodofluorocarbure A est de formule (I) (R1)(R2)C(I)(R3) ou de formule (II) (R1)(R2)C=C(I)(R3) ; dans laquelle dans laquelle R1, R2 et R3 sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, I, un radical alkyle en C1-C10 optionnellement substitué par au moins un atome de fluor ou d'iode, un radical cycloalkyle en C3-C10 optionnellement substitué par au moins un atome de fluor ou d'iode, un radical alkényle en C2-C10 optionnellement substitué par au moins un atome de fluor ou d'iode, un radical cycloalkényle en C3-C10 optionnellement substitué par au moins un atome de fluor ou d'iode, et un radical aryle en C -C optionnellement substitué par au moins un atome de fluor ou d'iode ; à condition qu'au moins un des substituants R1, R2 ou R3 soit F ou soit un radical tel que défini ci-dessus comportant au moins un atome de fluor.
Avantageusement, ledit composé iodofluorocarbure A est de formule (I) (R1)(R2)C(I)(R3) ou de formule (II) (R1)(R2)C=C(I)(R3) ; dans laquelle dans laquelle R1, R2 et R3 sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, I, un radical alkyle en Ci-Cio optionnellement substitué par au moins un atome de fluor ou d'iode, un radical cycloalkyle en C3-C10 optionnellement substitué par au moins un atome de fluor ou d'iode, un radical alkényle en C2-C10 optionnellement substitué par au moins un atome de fluor ou d'iode, un radical cycloalkényle en C3-C10 optionnellement substitué par au moins un atome de fluor ou d'iode, et un radical aryle en C6-C10 optionnellement substitué par au moins un atome de fluor ou d'iode ; à condition qu'au moins un des substituants R1, R2 ou R3 soit F ou soit un radical tel que défini ci-dessus comportant au moins un atome de fluor ; et à condition que le composé iodofluorocarbure A ne soit pas CF3I.
Alternativement, ledit composé iodofluorocarbure A est CF3I.
Le terme « alkyle » désigne un radical monovalent issu d'un alcane, linéaire ou branché, comprenant le nombre d'atomes de carbone spécifié. Le terme « cycloalkyle » désigne un radical monovalent issu d'un cycloalcane comprenant le nombre d'atomes de carbone spécifié. Le terme « alkényle » désigne un radical monovalent comprenant le nombre d'atomes de carbone spécifié et au moins une double liaison carbone-carbone. Le terme « cycloalkényle » se réfère à un radical monovalent issu d'un cycloalcène comprenant le nombre d'atomes de carbone spécifié et au moins une double liaison carbone-carbone dans sa partie cyclique. Le terme « aryle » désigne un radical monovalent issu d'un arène comprenant le nombre d'atomes de carbone spécifié. De préférence, ledit radical alkyle, cycloalkyle, alkényle, cycloalkényle ou aryle n'est pas substitué par d'autres groupements fonctionnels que le fluor ou l'iode. Ledit radical peut néanmoins comprendre plusieurs atomes de fluor sur sa chaîne carbonée ou plusieurs atomes d'iode sur sa chaîne carbonée. Par exemple, ledit radical peut contenir de 1 à 10 atomes de fluor, de préférence de 1 à 5 atomes de fluor. Par exemple, ledit radical peut contenir de 1 à 3 atomes d'iode, de préférence un ou deux atome(s) d'iode.
Avantageusement, ledit composé iodofluorocarbure A est de formule (I) (R1)(R2)C(I)(R3) ou de formule (II) (R1)(R2)C=C(I)(R3) ; dans laquelle dans laquelle R1, R2 et R3 sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, I, un radical alkyle en C1-C10 optionnellement substitué par 1 à 10 atomes de fluor et/ou 1 à 3 atomes d'iode, un radical cycloalkyle en C3-C10 optionnellement substitué par 1 à 10 atomes de fluor et/ou 1 à 3 atomes d'iode, un radical alkényle en C2-C10 optionnellement substitué par 1 à 10 atomes de fluor et/ou 1 à 3 atomes d'iode, un radical cycloalkényle en C3-C10 optionnellement substitué par 1 à 10 atomes de fluor et/ou 1 à 3 atomes d'iode, et un radical aryle en C6-C10 optionnellement substitué par 1 à 10 atomes de fluor et/ou 1 à 3 atomes d'iode ; à condition qu'au moins un des substituants R1, R2 ou R3 soit F ou soit un radical tel que défini ci-dessus comportant au moins un atome de fluor. Plus avantageusement, ledit composé iodofluorocarbure A est de formule (I) (R1)(R2)C(I)(R3) OU de formule (II) (R1)(R2)C=C(I)(R3) ; dans laquelle dans laquelle R1, R2 et R3 sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, I, un radical alkyle en Ci-Cio optionnellement substitué par 1 à 10 atomes de fluor et/ou 1 à 3 atomes d'iode, un radical cycloalkyle en C3-C10 optionnellement substitué par 1 à 10 atomes de fluor et/ou 1 à 3 atomes d'iode, un radical alkényle en C2-C10 optionnellement substitué par 1 à 10 atomes de fluor et/ou 1 à 3 atomes d'iode, un radical cycloalkényle en C3-C10 optionnellement substitué par 1 à 10 atomes de fluor et/ou 1 à 3 atomes d'iode, et un radical aryle en C6-C10 optionnellement substitué par 1 à 10 atomes de fluor et/ou 1 à 3 atomes d'iode ; à condition qu'au moins un des substituants R1, R2 ou R3 soit F ou soit un radical tel que défini ci-dessus comportant au moins un atome de fluor ; et à condition que le composé iodofluorocarbure A ne soit pas CF3I.
De préférence, ledit composé iodofluorocarbure A est de formule (I) (R1)(R2)C(I)(R3) ou de formule (II) (R1)(R2)C=C(I)(R3) ; dans laquelle dans laquelle R1, R2 et R3 sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en Fl, F, I, un radical alkyle en C1-C10 optionnellement substitué par 1 à 5 atomes de fluor et/ou 1 à 2 atomes d'iode, un radical cycloalkyle en C3-C10 optionnellement substitué par 1 à 5 atomes de fluor et/ou 1 à 2 atomes d'iode, un radical alkényle en C2-C10 optionnellement substitué par 1 à 5 atomes de fluor et/ou 1 à 2 atomes d'iode, un radical cycloalkényle en C3-C10 optionnellement substitué par 1 à 5 atomes de fluor et/ou 1 à 2 atomes d'iode, et un radical aryle en C6-C10 optionnellement substitué par 1 à 5 atomes de fluor et/ou 1 à 2 atomes d'iode ; à condition qu'au moins un des substituants R1, R2 ou R3 soit F ou soit un radical tel que défini ci-dessus comportant au moins un atome de fluor. Alternativement, ledit composé iodofluorocarbure A est de formule (I) (R1)(R2)C(I)(R3) OU de formule (II) (R1)(R2)C=C(I)(R3) ; dans laquelle dans laquelle R1, R2 et R3 sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en Fl, F, I, un radical alkyle en C1-C10 optionnellement substitué par 1 à 5 atomes de fluor et/ou 1 à 2 atomes d'iode, un radical cycloalkyle en C3-C10 optionnellement substitué par 1 à 5 atomes de fluor et/ou 1 à 2 atomes d'iode, un radical alkényle en C2-C10 optionnellement substitué par 1 à 5 atomes de fluor et/ou 1 à 2 atomes d'iode, un radical cycloalkényle en C3-C10 optionnellement substitué par 1 à 5 atomes de fluor et/ou 1 à 2 atomes d'iode, et un radical aryle en C6-C10 optionnellement substitué par 1 à 5 atomes de fluor et/ou 1 à 2 atomes d'iode ; à condition qu'au moins un des substituants R1, R2 ou R3 soit F ou soit un radical tel que défini ci-dessus comportant au moins un atome de fluor ; et à condition que ledit composé iodofluorocarbure A ne soit pas CF3I. Plus préférentiellement, ledit composé iodofluorocarbure A est de formule (I) (R1)(R2)C(I)(R3) ou de formule (II) (R1)(R2)C=C(I)(R3) ; dans laquelle dans laquelle R1, R2 et R3 sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, I, un radical alkyle en Ci-Cio optionnellement substitué par 1 à 5 atomes de fluor et/ou 1 atome d'iode, un radical cycloalkyle en C3-C10 optionnellement substitué par 1 à 5 atomes de fluor et/ou 1 atome d'iode, un radical alkényle en C2-C10 optionnellement substitué par 1 à 5 atomes de fluor et/ou 1 atome d'iode, un radical cycloalkényle en C3-C10 optionnellement substitué par 1 à 5 atomes de fluor et/ou 1 atome d'iode, et un radical aryle en C6-C10 optionnellement substitué par 1 à 5 atomes de fluor et/ou 1 atome d'iode ; à condition qu'au moins un des substituants R1, R2 ou R3 soit F ou soit un radical tel que défini ci-dessus comportant au moins un atome de fluor. Alternativement, ledit composé iodofluorocarbure A est de formule (I) (R1)(R2)C(I)(R3) ou de formule (II) (R1)(R2)C=C(I)(R3) ; dans laquelle dans laquelle R1, R2 et R3 sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en Fl, F, I, un radical alkyle en C1-C10 optionnellement substitué par 1 à 5 atomes de fluor et/ou 1 atome d'iode, un radical cycloalkyle en C3-C10 optionnellement substitué par 1 à 5 atomes de fluor et/ou 1 atome d'iode, un radical alkényle en C2-C10 optionnellement substitué par 1 à 5 atomes de fluor et/ou 1 atome d'iode, un radical cycloalkényle en C3-C10 optionnellement substitué par 1 à 5 atomes de fluor et/ou 1 atome d'iode, et un radical aryle en C6-C10 optionnellement substitué par 1 à 5 atomes de fluor et/ou 1 atome d'iode ; à condition qu'au moins un des substituants R1, R2 ou R3 soit F ou soit un radical tel que défini ci-dessus comportant au moins un atome de fluor; et à condition que ledit composé iodofluorocarbure A ne soit pas CF3I.
Selon un mode de réalisation préféré, ledit composé iodofluorocarbure A est de formule (I) ou (II) dans laquelle R1, R2 et R3 sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en Fl, F, I, un radical perfluoroalkyle en C1-C10, un radical perfluorocycloalkyle en C3-C10, un radical perfluoroalkényle en C2-C10, un radical perfluorocycloalkényle en C3-C10, un radical perfluoroaryle en C6-C10 ; à condition qu'au moins un des substituants R1, R2 ou R3 soit F ou soit un radical tel que défini ici comportant au moins un atome de fluor. En particulier, ledit composé iodofluorocarbure A est de formule (I) ou (II) dans laquelle R1, R2 et R3 sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en Fl, F, I, un radical perfluoroalkyle en C1-C5, un radical perfluorocycloalkyle en C5-C10, un radical perfluoroalkényle en C2-C5, un radical perfluorocycloalkényle en C5-C10, un radical perfluoroaryle en C6-C10 ; à condition qu'au moins un des substituants R1, R2 ou R3 soit F ou soit un radical tel que défini ici comportant au moins un atome de fluor. Selon un autre mode de réalisation préféré, ledit composé iodofluorocarbure A est de formule (I) ou (II) dans laquelle R1, R2 et R3 sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, I, un radical perfluoroalkyle en Ci-Cio, un radical perfluorocycloalkyle en C3-C10, un radical perfluoroalkényle en C2-C10, un radical perfluorocycloalkényle en C3-C10, un radical perfluoroaryle en C6-C10 ; à condition qu'au moins un des substituants R1, R2 ou R3 soit F ou soit un radical tel que défini ici comportant au moins un atome de fluor ; et à condition que ledit composé iodofluorocarbure A ne soit pas CF3I. En particulier, ledit composé iodofluorocarbure A est de formule (I) ou (II) dans laquelle R1, R2 et R3 sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en Fl, F, I, un radical perfluoroalkyle en C1-C5, un radical perfluorocycloalkyle en C5- C10, un radical perfluoroalkényle en C2-C5, un radical perfluorocycloalkényle en C5-C10, un radical perfluoroaryle en C6-C10 ; à condition qu'au moins un des substituants R1, R2 ou R3 soit F ou soit un radical tel que défini ici comportant au moins un atome de fluor ; et à condition que ledit composé iodofluorocarbure A ne soit pas CF3I.
Selon un autre mode de réalisation préféré, ledit composé iodofluorocarbure A est de formule (I) ou (II) dans laquelle R1, R2 et R3 sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en Fl, I, F ou Y1-[-C(Y2)(Y3)-]n- dans laquelle Y1, Y2, et Y3 sont, indépendamment les uns des autres et indépendamment pour chaque unité n, sélectionnés pour parmi le groupe consistant en Fl, I et F ; et n est un nombre entier de 1 à 10 ; à condition qu'au moins un des substituants R1, R2, R3, Y1, Y2 ou Y3 soit un atome de fluor. En particulier, ledit composé iodofluorocarbure A est de formule (I) ou (II) dans laquelle R1, R2 et R3 sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en Fl, I, F ou Y1-[- C(Y2)(Y3)-]n- dans laquelle Y1, Y2, et Y3 sont, indépendamment les uns des autres et indépendamment pour chaque unité n, sélectionnés pour parmi le groupe consistant en Fl, I et F ; et n est un nombre entier de 1 à 5 ; à condition qu'au moins un des substituants R1, R2, R3, Y1, Y2 ou Y3 soit un atome de fluor. Selon un autre mode de réalisation préféré, ledit composé iodofluorocarbure A est de formule (I) ou (II) dans laquelle R1, R2 et R3 sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en Fl, I, F ou Y1-[-C(Y2)(Y3)-]n- dans laquelle Y1, Y2, et Y3 sont, indépendamment les uns des autres et indépendamment pour chaque unité n, sélectionnés pour parmi le groupe consistant en Fl, I et F ; et n est un nombre entier de 1 à 10 ; à condition qu'au moins un des substituants R1, R2, R3, Y1, Y2 ou Y3 soit un atome de fluor. En particulier, ledit composé iodofluorocarbure A est de formule (I) ou (II) dans laquelle R1, R2 et R3 sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en Fl, I, F ou Y1-[-C(Y2)(Y3)-]n- dans laquelle Y1, Y2, et Y3 sont, indépendamment les uns des autres et indépendamment pour chaque unité n, sélectionnés pour parmi le groupe consistant en H, I et F ; et n est un nombre entier de 1 à 5 ; à condition qu'au moins un des substituants R1, R2, R3, Y1, Y2 ou Y3 soit un atome de fluor ; et à condition que ledit composé iodofluorocarbure A ne soit pas CF3I.
Selon un autre mode de réalisation préféré, ledit composé iodofluorocarbure A est de formule (I) ou (II) dans laquelle R1, R2 et R3 sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en Fl, F ou Y1-[-C(Y2)(Y3)-]n- dans laquelle Y1, Y2, et Y3 sont, indépendamment les uns des autres et indépendamment pour chaque unité n, sélectionnés pour parmi le groupe consistant en Fl, I et F ; et n est un nombre entier de 1 à 10 ; à condition qu'au moins un des substituants R1, R2, R3, Y1, Y2 ou Y3 soit un atome de fluor. En particulier, ledit composé A est de formule (I) ou (II) dans laquelle R1, R2 et R3 sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en Fl, F ou Y1-[-C(Y2)(Y3)-]n- dans laquelle Y1, Y2, et Y3 sont, indépendamment les uns des autres et indépendamment pour chaque unité n, sélectionnés pour parmi le groupe consistant en Fl, I et F ; et n est un nombre entier de 1 à 5 ; à condition qu'au moins un des substituants R1, R2, R3, Y1, Y2 ou Y3 soit un atome de fluor. Selon un autre mode de réalisation préféré, ledit composé iodofluorocarbure A est de formule (I) ou (II) dans laquelle R1, R2 et R3 sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en Fl, F ou Y1-[-C(Y2)(Y3)-]n- dans laquelle Y1, Y2, et Y3 sont, indépendamment les uns des autres et indépendamment pour chaque unité n, sélectionnés pour parmi le groupe consistant en Fl, I et F ; et n est un nombre entier de 1 à 10 ; à condition qu'au moins un des substituants R1, R2, R3, Y1, Y2 ou Y3 soit un atome de fluor; et à condition que ledit composé iodofluorocarbure A ne soit pas CF3I. En particulier, ledit composé A est de formule (I) ou (II) dans laquelle R1, R2 et R3 sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en Fl, F ou Y1-[-C(Y2)(Y3)-]n- dans laquelle Y1, Y2, et Y3 sont, indépendamment les uns des autres et indépendamment pour chaque unité n, sélectionnés pour parmi le groupe consistant en Fl, I et F ; et n est un nombre entier de 1 à 5 ; à condition qu'au moins un des substituants R1, R2, R3, Y1, Y2 ou Y3 soit un atome de fluor; et à condition que ledit composé iodofluorocarbure A ne soit pas CF3I.
De préférence, ledit composé iodofluorocarbure A est sélectionné parmi le groupe consistant
Plus préférentiellement, ledit composé iodofluorocarbure A est sélectionné parmi le groupe consistant en
En particulier, ledit composé iodofluorocarbure A est sélectionné parmi le groupe consistant en Plus particulièrement, ledit composé iodofluorocarbure A est sélectionné parmi le groupe consistant en
Alternativement, ledit composé iodofluorocarbure A est sélectionné parmi le groupe consistant
En particulier, ledit composé iodofluorocarbure A est sélectionné parmi le groupe consistant en
Ladite composition comprend également au moins un composé B. Ledit au moins un composé B est sélectionné parmi le groupe consistant l'eau, HF, Hl, IF5, I2, O2, CO2, CO et l'azote ou un mélange de ceux-ci. Dans ladite composition, ledit au moins un composé B représente au plus 0,5% en poids sur base du poids total de la composition, avantageusement au plus 0,4% en poids, de préférence au plus 0,3% en poids, plus préférentiellement au plus 0,2% en poids, en particulier au plus 0,1% en poids, plus particulièrement au plus 0,05% en poids sur base du poids total de la composition. Lorsque ladite composition comprend deux ou plus composés B, tel que définis ci-dessus, la teneur massique exprimée ci-dessus s'applique pour l'ensemble des composés B présents. Ainsi, la somme des teneurs massiques de chacun des composés B présents dans la composition est d'au plus 0,5% en poids, avantageusement au plus 0,4% en poids, de préférence au plus 0,3% en poids, plus préférentiellement au plus 0,2% en poids, en particulier au plus 0,1% en poids, plus particulièrement au plus 0,05% en poids, de manière privilégiée au plus 1000 ppm, de manière avantageusement privilégiée au plus 100 ppm, de manière préférentiellement privilégiée au plus 10 ppm sur base du poids total de la composition. Les compositions comprenant au plus 1000 ppm de composés B tels que définis ci-dessus sont privilégiées pour les applications visées. Par effet, des compositions selon la présente invention comprenant au plus 1000 ppm d'eau ou au plus 1000 ppm d'Ü2 limitent ou empêchent la dégradation ou la polymérisation du composé A.
Ainsi, outre le composé A, ladite composition peut comprendre deux composés B tels que définis ci-dessus ou trois composés B tels que définis ci-dessus ou quatre composés B tels que définis ci-dessus ou cinq composés B tels que définis ci-dessus ou six composés B tels que définis ci- dessus ou sept composés B tels que définis ci-dessus ou huit composés B tels que définis ci- dessus ou neufs composés B tels que définis ci-dessus. Ladite composition peut comprendre au moins 99,5% en poids, avantageusement au moins 99,6% en poids, de préférence au moins 99,7% en poids, plus préférentiellement au moins 99,8% en poids, en particulier au moins 99,9% en poids, plus particulièrement au moins 99,95% en poids d'un composé iodofluorocarbure A tel que défini ci-dessus et au plus 0,5% en poids, avantageusement au plus 0,4% en poids, de préférence au plus 0,3% en poids, plus préférentiellement au plus 0,2% en poids, en particulier au plus 0,1% en poids, plus particulièrement au plus 0,05% en poids, de manière privilégiée au plus 1000 ppm, de manière avantageusement privilégiée au plus 100 ppm, de manière préférentiellement privilégiée au plus 10 ppm d'eau sur base du poids total de la composition. Ladite composition peut comprendre au moins 99,5% en poids, avantageusement au moins 99,6% en poids, de préférence au moins 99,7% en poids, plus préférentiellement au moins 99,8% en poids, en particulier au moins 99,9% en poids, plus particulièrement au moins 99,95% en poids d'un composé iodofluorocarbure A tel que défini ci-dessus et au plus 0,5% en poids, avantageusement au plus 0,4% en poids, de préférence au plus 0,3% en poids, plus préférentiellement au plus 0,2% en poids, en particulier au plus 0,1% en poids, plus particulièrement au plus 0,05% en poids, de manière privilégiée au plus 1000 ppm, de manière avantageusement privilégiée au plus 100 ppm, de manière préférentiellement privilégiée au plus 10 ppm de Hl sur base du poids total de la composition.
Ladite composition peut comprendre au moins 99,5% en poids, avantageusement au moins 99,6% en poids, de préférence au moins 99,7% en poids, plus préférentiellement au moins 99,8% en poids, en particulier au moins 99,9% en poids, plus particulièrement au moins 99,95% en poids d'un composé iodofluorocarbure A tel que défini ci-dessus et au plus 0,5% en poids, avantageusement au plus 0,4% en poids, de préférence au plus 0,3% en poids, plus préférentiellement au plus 0,2% en poids, en particulier au plus 0,1% en poids, plus particulièrement au plus 0,05% en poids, de manière privilégiée au plus 1000 ppm, de manière avantageusement privilégiée au plus 100 ppm, de manière préférentiellement privilégiée au plus 10 ppm de HF sur base du poids total de la composition.
Ladite composition peut comprendre au moins 99,5% en poids, avantageusement au moins 99,6% en poids, de préférence au moins 99,7% en poids, plus préférentiellement au moins 99,8% en poids, en particulier au moins 99,9% en poids, plus particulièrement au moins 99,95% en poids d'un composé iodofluorocarbure A tel que défini ci-dessus et au plus 0,5% en poids, avantageusement au plus 0,4% en poids, de préférence au plus 0,3% en poids, plus préférentiellement au plus 0,2% en poids, en particulier au plus 0,1% en poids, plus particulièrement au plus 0,05% en poids, de manière privilégiée au plus 1000 ppm, de manière avantageusement privilégiée au plus 100 ppm, de manière préférentiellement privilégiée au plus 10 ppm de IF5 sur base du poids total de la composition.
Ladite composition peut comprendre au moins 99,5% en poids, avantageusement au moins 99,6% en poids, de préférence au moins 99,7% en poids, plus préférentiellement au moins 99,8% en poids, en particulier au moins 99,9% en poids, plus particulièrement au moins 99,95% en poids d'un composé iodofluorocarbure A tel que défini ci-dessus et au plus 0,5% en poids, avantageusement au plus 0,4% en poids, de préférence au plus 0,3% en poids, plus préférentiellement au plus 0,2% en poids, en particulier au plus 0,1% en poids, plus particulièrement au plus 0,05% en poids, de manière privilégiée au plus 1000 ppm, de manière avantageusement privilégiée au plus 100 ppm, de manière préférentiellement privilégiée au plus 10 ppm de I2 sur base du poids total de la composition.
Ladite composition peut comprendre au moins 99,5% en poids, avantageusement au moins 99,6% en poids, de préférence au moins 99,7% en poids, plus préférentiellement au moins 99,8% en poids, en particulier au moins 99,9% en poids, plus particulièrement au moins 99,95% en poids d'un composé iodofluorocarbure A tel que défini ci-dessus et au plus 0,5% en poids, avantageusement au plus 0,4% en poids, de préférence au plus 0,3% en poids, plus préférentiellement au plus 0,2% en poids, en particulier au plus 0,1% en poids, plus particulièrement au plus 0,05% en poids, de manière privilégiée au plus 1000 ppm, de manière avantageusement privilégiée au plus 100 ppm, de manière préférentiellement privilégiée au plus 10 ppm de O2 sur base du poids total de la composition.
Ladite composition peut comprendre au moins 99,5% en poids, avantageusement au moins 99,6% en poids, de préférence au moins 99,7% en poids, plus préférentiellement au moins 99,8% en poids, en particulier au moins 99,9% en poids, plus particulièrement au moins 99,95% en poids d'un composé iodofluorocarbure A tel que défini ci-dessus et au plus 0,5% en poids, avantageusement au plus 0,4% en poids, de préférence au plus 0,3% en poids, plus préférentiellement au plus 0,2% en poids, en particulier au plus 0,1% en poids, plus particulièrement au plus 0,05% en poids, de manière privilégiée au plus 1000 ppm, de manière avantageusement privilégiée au plus 100 ppm, de manière préférentiellement privilégiée au plus 10ppm de CO2 sur base du poids total de la composition.
Ladite composition peut comprendre au moins 99,5% en poids, avantageusement au moins 99,6% en poids, de préférence au moins 99,7% en poids, plus préférentiellement au moins 99,8% en poids, en particulier au moins 99,9% en poids, plus particulièrement au moins 99,95% en poids d'un composé iodofluorocarbure A tel que défini ci-dessus et au plus 0,5% en poids, avantageusement au plus 0,4% en poids, de préférence au plus 0,3% en poids, plus préférentiellement au plus 0,2% en poids, en particulier au plus 0,1% en poids, plus particulièrement au plus 0,05% en poids, de manière privilégiée au plus 1000 ppm, de manière avantageusement privilégiée au plus 100 ppm, de manière préférentiellement privilégiée au plus 10 ppm de CO sur base du poids total de la composition.
Ladite composition peut comprendre au moins 99,5% en poids, avantageusement au moins 99,6% en poids, de préférence au moins 99,7% en poids, plus préférentiellement au moins 99,8% en poids, en particulier au moins 99,9% en poids, plus particulièrement au moins 99,95% en poids d'un composé iodofluorocarbure A tel que défini ci-dessus et au plus 0,5% en poids, avantageusement au plus 0,4% en poids, de préférence au plus 0,3% en poids, plus préférentiellement au plus 0,2% en poids, en particulier au plus 0,1% en poids, plus particulièrement au plus 0,05% en poids, de manière privilégiée au plus 1000 ppm, de manière avantageusement privilégiée au plus 100 ppm, de manière préférentiellement privilégiée au plus 10 ppm d'azote sur base du poids total de la composition.
De manière privilégiée, le composé B est sélectionné parmi le groupe consistant l'eau, O2, CO2, CO et l'azote ou un mélange de ceux-ci. De préférence, ladite composition est dépourvu de HF, Hl, IF5 et I2. Le terme « dépourvu » se réfère à une teneur massique dans le composé désigné inférieure à 1 ppm sur base du poids total de la composition. En effet, l'absence d'acidité dans la composition est privilégiée pour les applications visées.
Ladite composition selon la présente invention peut donc comprendre au moins 99,5% en poids d'un composé iodofluorocarbure A et au plus 0,5% en poids d'au moins un composé B choisi parmi l'eau, O2, CO2, CO et l'azote ou un mélange de ceux-ci. Ainsi, outre le composé A, ladite composition peut comprendre deux composés B choisis parmi l'eau, O2, CO2, CO et l'azote ; ou trois composés B choisis parmi l'eau, O2, CO2, CO et l'azote ; ou quatre composés B choisis parmi l'eau, O2, CO2, CO et l'azote ; ou cinq composés B choisis parmi l'eau, O2, CO2, CO et l'azote ; dans l'une quelconque des teneurs mentionnées ci-dessus pour le composé B.
Par exemple, outre le composé A, ladite composition peut comprendre de l'eau et O2 ou de l'eau et de l'azote, ou de l'eau et du CO2 ou de l'eau et du CO ou de l'eau, O2 et de l'azote ou de l'eau, O2 et CO2 ; dans l'une quelconque des teneurs mentionnées ci-dessus pour le composé B.
Ladite composition peut comprendre au moins 99,5% en poids, avantageusement au moins 99,6% en poids, de préférence au moins 99,7% en poids, plus préférentiellement au moins 99,8% en poids, en particulier au moins 99,9% en poids, plus particulièrement au moins 99,95% en poids d'un composé iodofluorocarbure A tel que défini ci-dessus et au plus 0,5% en poids, avantageusement au plus 0,4% en poids, de préférence au plus 0,3% en poids, plus préférentiellement au plus 0,2% en poids, en particulier au plus 0,1% en poids, plus particulièrement au plus 0,05% en poids, de manière privilégiée au plus 1000 ppm, de manière avantageusement privilégiée au plus 100 ppm, de manière préférentiellement privilégiée au plus 10 ppm d'eau et d'O2 sur base du poids total de la composition. La teneur massique mentionnée est basée sur la somme des teneurs individuelles en eau et O2.
Ladite composition peut comprendre au moins 99,5% en poids, avantageusement au moins 99,6% en poids, de préférence au moins 99,7% en poids, plus préférentiellement au moins 99,8% en poids, en particulier au moins 99,9% en poids, plus particulièrement au moins 99,95% en poids d'un composé iodofluorocarbure A tel que défini ci-dessus et au plus 0,5% en poids, avantageusement au plus 0,4% en poids, de préférence au plus 0,3% en poids, plus préférentiellement au plus 0,2% en poids, en particulier au plus 0,1% en poids, plus particulièrement au plus 0,05% en poids, de manière privilégiée au plus 1000 ppm, de manière avantageusement privilégiée au plus 100 ppm, de manière préférentiellement privilégiée au plus 10 ppm d'eau et d'azote sur base du poids total de la composition. La teneur massique mentionnée est basée sur la somme des teneurs individuelles en eau et azote.
Ladite composition peut comprendre au moins 99,5% en poids, avantageusement au moins 99,6% en poids, de préférence au moins 99,7% en poids, plus préférentiellement au moins 99,8% en poids, en particulier au moins 99,9% en poids, plus particulièrement au moins 99,95% en poids d'un composé iodofluorocarbure A tel que défini ci-dessus et au plus 0,5% en poids, avantageusement au plus 0,4% en poids, de préférence au plus 0,3% en poids, plus préférentiellement au plus 0,2% en poids, en particulier au plus 0,1% en poids, plus particulièrement au plus 0,05% en poids, de manière privilégiée au plus 1000 ppm, de manière avantageusement privilégiée au plus 100 ppm, de manière préférentiellement privilégiée au plus 10 ppm d'eau et de CO2 sur base du poids total de la composition. La teneur massique mentionnée est basée sur la somme des teneurs individuelles en eau et CO2.
Ladite composition peut comprendre au moins 99,5% en poids, avantageusement au moins 99,6% en poids, de préférence au moins 99,7% en poids, plus préférentiellement au moins 99,8% en poids, en particulier au moins 99,9% en poids, plus particulièrement au moins 99,95% en poids d'un composé iodofluorocarbure A tel que défini ci-dessus et au plus 0,5% en poids, avantageusement au plus 0,4% en poids, de préférence au plus 0,3% en poids, plus préférentiellement au plus 0,2% en poids, en particulier au plus 0,1% en poids, plus particulièrement au plus 0,05% en poids, de manière privilégiée au plus 1000 ppm, de manière avantageusement privilégiée au plus 100 ppm, de manière préférentiellement privilégiée au plus 10 ppm d'eau et de CO sur base du poids total de la composition. La teneur massique mentionnée est basée sur la somme des teneurs individuelles en eau et CO.
Ladite composition peut comprendre au moins 99,5% en poids, avantageusement au moins 99,6% en poids, de préférence au moins 99,7% en poids, plus préférentiellement au moins 99,8% en poids, en particulier au moins 99,9% en poids, plus particulièrement au moins 99,95% en poids d'un composé iodofluorocarbure A tel que défini ci-dessus et au plus 0,5% en poids, avantageusement au plus 0,4% en poids, de préférence au plus 0,3% en poids, plus préférentiellement au plus 0,2% en poids, en particulier au plus 0,1% en poids, plus particulièrement au plus 0,05% en poids, de manière privilégiée au plus 1000 ppm, de manière avantageusement privilégiée au plus 100 ppm, de manière préférentiellement privilégiée au plus 10 ppm d'eau, d'azote et d'Ü2 sur base du poids total de la composition. La teneur massique mentionnée est basée sur la somme des teneurs individuelles en eau, azote et O2.
Ladite composition peut comprendre au moins 99,5% en poids, avantageusement au moins 99,6% en poids, de préférence au moins 99,7% en poids, plus préférentiellement au moins 99,8% en poids, en particulier au moins 99,9% en poids, plus particulièrement au moins 99,95% en poids d'un composé iodofluorocarbure A tel que défini ci-dessus et au plus 0,5% en poids, avantageusement au plus 0,4% en poids, de préférence au plus 0,3% en poids, plus préférentiellement au plus 0,2% en poids, en particulier au plus 0,1% en poids, plus particulièrement au plus 0,05% en poids, de manière privilégiée au plus 1000 ppm, de manière avantageusement privilégiée au plus 100 ppm, de manière préférentiellement privilégiée au plus 10 ppm d'eau, de CO2 et d'Ü2 sur base du poids total de la composition. La teneur massique mentionnée est basée sur la somme des teneurs individuelles en eau, CO2 et O2.
Les tableaux la à 37a ci-dessous décrivent des compositions particulières dans lesquelles ladite composition comprend le composé iodofluorocarbure A mentionné et le(s) composé(s) B indiqué(s) dans les teneurs indiquées. Chaque ligne du tableau représente une composition particulière comprenant le composé A spécifié et un ou plusieurs composé(s) B spécifié(s) dans la teneur indiquée. Une case vide indique que la composition est dépourvue du composé B spécifié, i.e. une teneur de moins de 1 ppm du composé B considéré. Pour chaque composition décrite dans un tableau la teneur massique en composé A est au moins 99,5% en poids, avantageusement au moins 99,6% en poids, de préférence au moins 99,7% en poids, plus préférentiellement au moins 99,8% en poids, en particulier au moins 99,9% en poids, plus particulièrement au moins 99,95% en poids sur base du poids total de la composition. L'expression « 1 ppm -100 ppm » signifie que le composé B indiqué est présent dans la composition dans une teneur de 1 ppm à 100 ppm.
Par exemple dans le tableau 1 ci-dessous, la sixième ligne décrit une composition comprenant au moins 99,5% en poids, avantageusement au moins 99,6% en poids, de préférence au moins 99,7% en poids, plus préférentiellement au moins 99,8% en poids, en particulier au moins 99,9% en poids, plus particulièrement au moins 99,95% en poids de CHF2I, de 1 ppm à 100 ppm d'H2O et de 1 ppm à 100 ppm de O2 sur base du poids total de la composition. [Tableau la]
[Tableau 2a]
[Tableau 3a]
[Tableau 4a]
[Tableau 5a]
[Tableau 6a]
[Tableau 7a]
[Tableau 8a]
[Tableau 9a]
[Tableau 10a]
[Tableau 11a]
[Tableau 12a]
[Tableau 13a]
[Tableau 14a]
[Tableau 15a]
[Tableau 16a]
[Tableau 17a] [Tableau 18a]
[Tableau 19a]
[Tableau 20a]
[Tableau 21a]
[Tableau 22a]
[Tableau 23a]
[Tableau 24a]
[Tableau 25a]
[Tableau 26a]
[Tableau 27a]
[Tableau 28a]
[Tableau 29a]
[Tableau 30a]
[Tableau 31a]
[Tableau 32a]
[Tableau 33a]
[Tableau 34a]
[Tableau 35a]
[Tableau 36a]
[Tableau 37a]
Les compositions indiquées dans les tableaux la à 37a sont particulièrement indiquées pour être utilisées comme réfrigérant, solvant, agent d'expansion de mousse, agent propulseur d'aérosol, agent d'extinction de feu, agent dessicatif, afin d'éliminer l'eau adsorbée à la surface de pièces solides, et agent de dégraissage et de nettoyage de surfaces diverses, en particulier comme agent de nettoyage de précision.
Quel que soit le mode de réalisation, la composition selon l'invention peut comprendre en outre au plus 6000 ppm, de préférence au plus 3000 ppm et en particulier au plus 1000 ppm d'impuretés totales organiques.
Si nécessaire, la composition selon l'invention peut être purifiée pour éliminer ou diminuer la teneur dans au moins un composé B ou dans une autre impureté organique. La purification peut être mise en oeuvre par : distillation : distillation azéotropique, distillation extractive ou distillation sous pression ; adsorption sur solide : adsorption sur tamis moléculaire (de 3A à 5A), zéolites, alumine, alumine activée ou charbon actif ; séparation membranaire ; lavage à l'eau, à la soude et/ou à la potasse ; traitement chimique, oxydation, chloration, photochloration.
Ainsi, des compositions comprenant ledit composé A et de 1 ppm à 10 ppm d'au moins un composé B peuvent être obtenues. Les tableaux lb à 37b détaillent les différentes compositions, selon la présente invention, obtenues de manière privilégiée. Les compositions indiquées dans les tableaux lb à 37b sont particulièrement indiquées pour être utilisées comme réfrigérant, solvant, agent d’expansion de mousse, agent propulseur d’aérosol, agent d’extinction de feu, agent dessicatif, afin d’éliminer l’eau adsorbée à la surface de pièces solides, et agent de dégraissage et de nettoyage de surfaces diverses, en particulier comme agent de nettoyage de précision. [Tableau 1b]
[Tableau 2b]
[Tableau 3b]
[Tableau 4b]
[Tableau 5b]
[Tableau 6b]
[Tableau 7b]
[Tableau 8b]
[Tableau 9b]
[Tableau 10b]
[Tableau 11b]
[Tableau 12b]
[Tableau 13b]
[Tableau 14b]
[Tableau 15b]
[Tableau 16b]
[Tableau 17b]
[Tableau 18b]
[Tableau 19b]
[Tableau 20b]
[Tableau 21b] [Tableau 22b]
[Tableau 23b]
[Tableau 24b]
[Tableau 25b]
[Tableau 26b]
[Tableau 27b]
[Tableau 28b]
[Tableau 29b]
[Tableau 30b]
[Tableau 31b]
[Tableau 32b]
[Tableau 33b]
[Tableau 34b]
[Tableau 35b]
[Tableau 36b]
[Tableau 37b] Les compositions selon l'invention peuvent être préparées par mélange des différents constituants dans leurs proportions respectives. Les compositions selon l'invention peuvent être également préparées selon le procédé décrit dans la demande FR2001617 ou selon le procédé décrit dans la demande FR2001619 ou selon le procédé décrit dans la demande FR2001620. Selon un autre aspect de la présente invention, un dispositif de stockage est fourni. Ledit dispositif comprend un container fermé au sein duquel la composition selon l'invention est contenue.
De préférence, la composition selon l'invention est stockée dans un container fermé, dans un état liquide-gazeux composé d'une phase liquide et d'une phase gazeuse. Le stockage de la composition dans cet état liquide-gazeux permet de minimiser la dégradation de la composition au cours du temps de stockage.
Selon un mode de réalisation préféré, le container résiste à une pression d'épreuve, ladite pression d'épreuve étant comprise entre 10 et 100 bar, avantageusement entre 15 et 70 bar, de préférence entre 20 et 60 bar, en particulier de 40 à 50 bar.
Selon un mode de réalisation préféré, le container est fait d'un matériau sélectionné parmi l'acier au carbone, acier inoxydable, acier au manganèse, acier au chrome-molybdène, un alliage d'aluminium.
Selon un mode de réalisation préféré, le container comprend une surface intérieure en contact avec ladite composition, ladite surface intérieure étant au moins partiellement recouverte par un revêtement comprenant du zinc ou par une résine de type polyéther ou polyol.
Selon un mode de réalisation préféré, au moins 90% de ladite surface intérieure en contact avec ladite composition est recouverte par ladite résine de type polyéther ou polyol, avantageusement au moins 95% de ladite surface intérieure en contact avec ladite composition est recouverte par ladite résine de type polyéther ou polyol, de préférence au moins 98% de ladite surface intérieure en contact avec ladite composition est recouverte par ladite résine de type polyéther ou polyol, en particulier au moins 99% de ladite surface intérieure en contact avec ladite composition est recouverte par ladite résine de type polyéther ou polyol, plus particulièrement toute la surface intérieure du récipient en contact avec ladite composition est recouverte par ladite résine de type polyéther ou polyol.
La résine de type polyéther ou polyol peut être issue de monomères comprenant un groupement fonctionnel oxirane ou phénol. De préférence, la résine de type polyéther ou polyol est issue de monomères comprenant un motif siloxirane. En particulier, la résine de type polyéther ou polyol est issue de monomères comprenant un motif siloxirane de formule (III) dans laquelle R1 et R2 sont indépendamment l'un de l'autre, et indépendamment pour chaque unité u et v, un groupement C6-C18 aryle, C1-C20 alkyle, C3-C20 cycloalkyle, C3-C20 cycloalkényle, C2- C20 alkényle, carbonyle de formule R3-C(0)-R4, ester de formule R3-C(0)-0-R4, éther de formule R3-0-R4; une amine de formule R3-N-R4, R2 pouvant également être un groupement aldéhyde de formule R3-C(0)-H ; R3 et R4 étant choisis indépendamment l'un de l'autre parmi un groupement C6-C18 aryle, C1-C20 alkyle, C3-C20 cycloalkyle, C3-C20 cycloalkényle ou C2-C20 alkényle ; v est un nombre entier de 1 à 30, avantageusement de 1 à 20, de préférence de 5 à 10 ; et u est indépendamment pour R1 et R2 un nombre entier de 1 à 30, avantageusement de 1 à 20, de préférence de 5 à 10.
Selon un autre mode de réalisation préféré, la résine de type polyéther ou polyol est issue de condensats d'un composé A1 avec un composé Bl, le composé Al étant un composé phénol substitué ou non et le composé Bl étant un composé de formule R5C(0)R6 dans laquelle R5 et R6 sont indépendamment hydrogène, C1-C20 alkyle, C6-C20 aryle, C3-C20 cycloalkyle, C2-C20 alkényle. Le composé phénol substitué peut être substitué par l'un quelconque des substituants mentionnés ci-dessus. De préférence, le composé Al est un phénol non substitué. Avantageusement, le composé Bl étant un composé de formule RsC(0)R6 dans laquelle R5 et R6 sont indépendamment hydrogène, C1-C10 alkyle, C6-C10 aryle, C3-C10 cycloalkyle, C2-C10 alkényle. De préférence, le composé Bl étant un composé de formule R5C(0)R6 dans laquelle R5 et R6 sont indépendamment hydrogène, C1-C5 alkyle, C6-C10 aryle, C3-C6 cycloalkyle, C2-C5 alkényle. En particulier, le composé B1 étant un composé de formule R5C(0)R6 dans laquelle R5 et R6 sont l'hydrogène. De préférence, le composé A1 est le phénol C6H5OH et le composé B1 est le formaldéhyde.
Selon un autre mode de réalisation préféré, au moins 90% de ladite surface intérieure en contact avec ladite composition peut être recouverte par un revêtement comprenant du zinc, avantageusement au moins 95% de ladite surface intérieure en contact avec ladite composition peut être recouverte par un revêtement comprenant du zinc, de préférence au moins 98% de ladite surface intérieure en contact avec ladite composition peut être recouverte par un revêtement comprenant du zinc, en particulier au moins 99% de ladite surface intérieure en contact avec ladite composition peut être recouverte par un revêtement comprenant du zinc. Plus particulièrement, toute la surface intérieure en contact avec ladite composition contenue dans ledit récipient peut être recouverte par un revêtement comprenant du zinc.
De préférence, le revêtement comprend au moins 50 % en poids de zinc sur base du poids total du revêtement, avantageusement au moins 70% en poids sur base du poids total du revêtement, de préférence au moins 90% en poids de zinc sur base du poids total du revêtement, plus préférentiellement au moins 95% en poids de zinc sur base du poids total du revêtement, en particulier au moins 99% de zinc sur base du poids total du revêtement, plus particulièrement au moins 99,9% de zinc sur base du poids total du revêtement.
Alternativement, le revêtement peut être un alliage comprenant du zinc, de préférence moins de 50% en poids de zinc sur base du poids total du revêtement. Par exemple, le revêtement peut être du laiton. Alternativement, le revêtement peut comprendre du cuivre, avantageusement au moins 60% en poids de cuivre sur base du poids total du revêtement, de préférence au moins 70% en poids de cuivre sur base du poids total du revêtement, en particulier au moins 90% en poids de cuivre sur base du poids total du revêtement. Alternativement, le récipient tel que décrit dans la présente demande peut également avoir une surface intérieure, de préférence toute la surface intérieure en contact avec ladite composition, recouverte par un revêtement comprenant du cuivre ou du laiton en remplacement du zinc.
Selon un autre mode de réalisation préféré, ladite surface intérieure dudit container est recouverte d'un isolant thermique comprend un matériau polymère ayant des pores fermées, ces dernières étant formées à partir de et/ou contiennent un haloalcène de formule (III) R2C=CRR' dans laquelle R est indépendamment sélectionné parmi le groupe consistant en Cl, F, H ou CF3 et R' est (CR2)nY où Y est CF3 et n est 0 ou 1. De préférence, ledit haloalcène de formule (III) est sélectionné parmi le groupe consistant en E/Z-l,l,l,4,4,4-hexafluoro-2-butene, E/Z-l- chloro-3,3,3-trifluoropropène, Z/E-l,3,3,3-tetrafluoropropene.

Claims

Revendications
1. Composition comprenant au moins 99,5% en poids d'un composé iodofluorocarbure A et au plus 0,5% en poids d'au moins un composé B choisi parmi l'eau, HF, Hl, IF5, I2, O2, CO2, CO et l'azote ou un mélange de ceux-ci ; ledit composé iodofluorocarbure A étant de formule (I) (R1)(R2)C(I)(R3) ou de formule (II) (R1)(R2)C=C(I)(R3) ; dans laquelle dans laquelle R1, R2 et R3 sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, I, un radical alkyle en C1-C10 optionnellement substitué par au moins un atome de fluor ou d'iode, un radical cycloalkyle en C3-C10 optionnellement substitué par au moins un atome de fluor ou d'iode, un radical alkényle en C2-C10 optionnellement substitué par au moins un atome de fluor ou d'iode, un radical cycloalkényle en C3-C10 optionnellement substitué par au moins un atome de fluor ou d'iode, et un radical aryle en C -C optionnellement substitué par au moins un atome de fluor ou d'iode ; à condition qu'au moins un des substituants R1, R2 ou R3 soit F ou soit un radical tel que défini ci-dessus comportant au moins un atome de fluor et à condition que le composé iodofluorocarbure A ne soit pas CF3I.
2. Composition selon la revendication précédente qu'elle comprend au moins 99,9% en poids, de préférence au moins 99,95% en poids, dudit composé A et au plus 0,1% poids, de préférence au plus 0,05% en poids, dudit au moins un composé B.
3. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce qu'elle comprend au moins 99,9% en poids, de préférence au moins 99,95% en poids, dudit composé A et au plus 1000 ppm d'eau, de préférence au plus 100 ppm d'eau, en particulier au plus 10 ppm d'eau.
4. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce qu'elle comprend au moins 99,9% en poids, de préférence au moins 99,95% en poids, dudit composé A et au plus 1000 ppm de Hl, de préférence au plus 100 ppm de Hl, en particulier au plus 10 ppm de Hl.
5. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce qu'elle comprend au moins 99,9% en poids, de préférence au moins 99,95% en poids, dudit composé A et au plus 1000 ppm de HF, de préférence au plus 100 ppm de HF, en particulier au plus 10 ppm de HF.
6. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce qu'elle comprend au moins 99,9% en poids, de préférence au moins 99,95% en poids, dudit composé A et au plus 1000 ppm de IF5, de préférence au plus 100 ppm de IF5, en particulier au plus 10 ppm de IF5.
7. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce qu'elle comprend au moins 99,9% en poids, de préférence au moins 99,95% en poids, dudit composé A et au plus 1000 ppm de I2, de préférence au plus 100 ppm de I2, en particulier au plus 10 ppm de I2.
8. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce qu'elle comprend au moins 99,9% en poids, de préférence au moins 99,95% en poids, dudit composé A et au plus 1000 ppm de O2, de préférence au plus 100 ppm de O2, en particulier au plus 10 ppm de O2.
9. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce qu'elle comprend au moins 99,9% en poids, de préférence au moins 99,95% en poids, dudit composé A et au plus 1000 ppm de CO2, de préférence au plus 100 ppm de CO2, en particulier au plus 10 ppm de CO2.
10. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce qu'elle comprend au moins 99,9% en poids, de préférence au moins 99,95% en poids, dudit composé A et au plus 1000 ppm de CO, de préférence au plus 100 ppm de CO, en particulier au plus 10 ppm de CO.
11. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce qu'elle comprend au moins 99,9% en poids, de préférence au moins 99,95% en poids, dudit composé A et au plus 1000 ppm d'azote, de préférence au plus 100 ppm d'azote, en particulier au plus 10 ppm d'azote.
12. Composé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que ledit composé A est de formule (I) ou (II) dans laquelle R1, R2 et R3 sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, I, un radical perfluoroalkyle en C1-C5, un radical perfluorocycloalkyle en C5-C10, un radical perfluoroalkényle en C2-C5, un radical perfluorocycloalkényle en C5-C10, un radical perfluoroaryle en C6-C10 ; à condition qu'au moins un des substituants R1, R2 ou R3 soit F ou soit un radical tel que défini ici comportant au moins un atome de fluor ; et à condition que le composé iodofluorocarbure A ne soit pas CF3I.
13. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes 1 à 11 caractérisé en ce que ledit composé A est de formule (I) ou (II) dans laquelle R1, R2 et R3 sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en Fl, F ou Y1-[-C(Y2)(Y3)-]n- dans laquelle Y1, Y2, et Y3 sont, indépendamment les uns des autres et indépendamment pour chaque unité n, sélectionnés pour parmi le groupe consistant en Fl, I et F ; et n est un nombre entier de 1 à 5 ; à condition qu'au moins un des substituants R1, R2, R3, Y1, Y2 ou Y3 soit un atome de fluor et à condition que le composé iodofluorocarbure A ne soit pas CF3I.
14. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes 1 à 11 caractérisé en ce que ledit composé A est sélectionné parmi le groupe consistant en
15. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 11 caractérisé en ce que ledit composé A est sélectionné parmi le groupe consistant en ,
16. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 11 caractérisé en ce que ledit composé A est sélectionné parmi le groupe consistant en
17. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 11 caractérisé en ce que ledit composé A est sélectionné parmi le groupe consistant en
18. Utilisation d'une composition selon l'une quelconque des revendications précédentes comme agent de nettoyage de précision.
19. Dispositif de stockage comprenant un container fermé au sein duquel la composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 17 est renfermée.
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