EP3697371A1 - Emulsion huile-dans-eau a base d'huiles essentielles et formulee sans tensio-actif - Google Patents

Emulsion huile-dans-eau a base d'huiles essentielles et formulee sans tensio-actif

Info

Publication number
EP3697371A1
EP3697371A1 EP18796739.3A EP18796739A EP3697371A1 EP 3697371 A1 EP3697371 A1 EP 3697371A1 EP 18796739 A EP18796739 A EP 18796739A EP 3697371 A1 EP3697371 A1 EP 3697371A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
composition
composition according
surfactant
oil
hydrosol
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
EP18796739.3A
Other languages
German (de)
English (en)
Inventor
Isabelle Desjardins-Lavisse
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Genialis Biotech SAS
Original Assignee
Genialis Biotech SAS
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Genialis Biotech SAS filed Critical Genialis Biotech SAS
Publication of EP3697371A1 publication Critical patent/EP3697371A1/fr
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/10—Dispersions; Emulsions
    • A61K9/107—Emulsions ; Emulsion preconcentrates; Micelles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/13—Coniferophyta (gymnosperms)
    • A61K36/14—Cupressaceae (Cypress family), e.g. juniper or cypress
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
    • A61K36/53—Lamiaceae or Labiatae (Mint family), e.g. thyme, rosemary or lavender
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
    • A61K36/53—Lamiaceae or Labiatae (Mint family), e.g. thyme, rosemary or lavender
    • A61K36/534—Mentha (mint)
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
    • A61K36/61—Myrtaceae (Myrtle family), e.g. teatree or eucalyptus
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
    • A61K36/75—Rutaceae (Rue family)
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
    • A61K47/10—Alcohols; Phenols; Salts thereof, e.g. glycerol; Polyethylene glycols [PEG]; Poloxamers; PEG/POE alkyl ethers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/30—Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
    • A61K47/36—Polysaccharides; Derivatives thereof, e.g. gums, starch, alginate, dextrin, hyaluronic acid, chitosan, inulin, agar or pectin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/44—Oils, fats or waxes according to two or more groups of A61K47/02-A61K47/42; Natural or modified natural oils, fats or waxes, e.g. castor oil, polyethoxylated castor oil, montan wax, lignite, shellac, rosin, beeswax or lanolin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04—Dispersions; Emulsions
    • A61K8/06—Emulsions
    • A61K8/062—Oil-in-water emulsions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/92—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof
    • A61K8/922—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof of vegetable origin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0014—Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/06—Ointments; Bases therefor; Other semi-solid forms, e.g. creams, sticks, gels
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A61P21/02—Muscle relaxants, e.g. for tetanus or cramps
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/10—General cosmetic use
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/20—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of the composition as a whole
    • A61K2800/30—Characterized by the absence of a particular group of ingredients
    • A61K2800/33—Free of surfactant
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/80—Process related aspects concerning the preparation of the cosmetic composition or the storage or application thereof
    • A61K2800/82—Preparation or application process involves sonication or ultrasonication

Definitions

  • the present invention relates to the field of oil-in-water emulsions and more particularly proposes oil-in-water emulsions based on essential oils formulated without surfactant or any other substitute substance.
  • patents FR27221 16 and FR2720644 propose, for their part, examples of use of solid particles which ensure the dispersion of one of the two phases in the other. These particles also have the advantage of offering product textures that are more advantageous for the consumer.
  • Other solutions are proposed by patents CA2295533 and FR2771293, which respectively describe the use of a cationic gel and a lipophilic agent whose HLB (hydrophilic / lipophilic balance) is less than 3. The stability of the preparations made is then ensured by the structuring that allow these compounds at the hydrophilic / lipophilic interface.
  • Dispersions or emulsions containing alcohol Dispersions or emulsions containing alcohol
  • the invention relates to very simple compositions, consisting of an emulsion of an essential oil in an aqueous solution, this aqueous solution preferably being a hydrosol.
  • these compositions are stable in the absence of any surfactant molecule and pleasant to use.
  • These compositions containing only essential oils and an aqueous phase constitute a new and innovative galenic.
  • the present invention relates to novel short and single galenical formulations of essential oils (HE) for use in aromatherapy.
  • These formulations constitute stable emulsions of HE in an aqueous solution without addition of surfactant.
  • Such emulsions can be obtained for example using the method using high frequency ultrasound, as described in the patent application WO2010 / 149668.
  • This preparation process makes it possible in particular to prepare a stable oil-in-water emulsion.
  • This method combines a lipid phase with an aqueous phase by subjecting the mixture to vibratory energy, in a closed container, by applying a transducer operating in a frequency range between 900 kHz and 3 MHz. In a preferred embodiment, the transducer operates at a higher frequency or equal to 1 MHz.
  • a first subject of the invention therefore relates to an oil-in-water emulsion composition
  • an oil-in-water emulsion composition comprising an aqueous solution and at least one HE, this composition not containing a surfactant and being obtained by an ultrasonic treatment whose vibration frequency is greater or equal to 1 MHz.
  • compositions do not contain surfactant, emulsifier or any other substance or particle intended to stabilize the preparation with respect to phase separation.
  • aqueous solution used to prepare the emulsion can be diverse. It is preferably an aqueous solution containing plant extracts, in particular a hydrosol, an infusion or a maceration of plants, or a fruit water.
  • the aqueous solution is a hydrolate, pure or diluted, or a mixture of hydrolates.
  • the quantity of HE contained in the compositions must be adapted so that the finished products can be used directly, for example in topical application, without presenting a risk for the users (irritations, itching, or even burns caused by HE in overdose).
  • the proportion of HE contained in the compositions is generally less than 3%, for example 1%, 1, 5%, 2% or 2.5%.
  • the amount of HE will be 2%.
  • the oily phase is provided solely by the HE, to the exclusion of any other vegetable oil.
  • the invention relates to compositions consisting of an emulsion of one or more HE in one or more aqueous solutions, in particular in one or more hydrosols.
  • the composition contains a hydrolate and an HE from the same plant.
  • This embodiment is particularly interesting because it makes it possible to propose an integral plant preparation comprising all the components extracted from the plant. Indeed, during the distillation of a plant on the one hand ⁇ and on the other hand the hydrolate (or distillation water) whose compositions are different, beyond the fact that ⁇ is a very concentrated extract relative to the hydrolate.
  • composition comprising:
  • an EO of pink and a hydrosol of rose preferably 2% of EO of pink.
  • peppermint EO and peppermint hydrosol preferably 2% peppermint EO
  • tea tree HE a tea tree HE and a tea tree hydrosol, preferably 2% of tea tree HE.
  • the hydrolate and ⁇ may be the only ingredients.
  • emulsions can be obtained from a mixture of aqueous solutions and / or a mixture of HE or from emulsions mixed with each other.
  • Emulsions containing aqueous solution and HEs, excluding any texturizing agent, are liquid. So as to facilitate handling and use, gelling agents may be added without this denatures the emulsion, including its properties.
  • compositions according to the invention may contain gelling agents, preferably of natural origin, such as xanthan gum or alginates.
  • gelling agents preferably of natural origin, such as xanthan gum or alginates.
  • the addition of gelling agents respects the naturalness and purity of the product and makes it possible to obtain a creamier and more pleasant texture when applied to the skin.
  • the texture of the composition will depend on the amount of gelling agent added.
  • the proportion of gelling agent will generally be less than 0.1%, preferably absent from the composition.
  • the proportion of gelling agent will generally be between 0.1% and 0.8% of the composition.
  • the proportion of gelling agent will generally be between 0.8% and 2% of the composition.
  • the proportion of gelling agent will generally be between 2% and 5% of the composition.
  • the gelling agents are added after emulsification according to the desired texture.
  • moisturizing agents preferably of natural origin can be added to the composition, for example glycerin.
  • moisturizing agents When moisturizing agents are added, their proportion is generally between 2% and 10% of the composition. In general, the moisturizing agents may be added before or after emulsification; however, if the agents are hydrophobic, they will be added before emulsification.
  • compositions according to the invention do not contain a preservative. They are protected from microbial growth because of the presence of HE in the composition. The advantages of the compositions of the invention are numerous.
  • compositions are natural and healthy and they have less allergenic risk.
  • the compositions can be 100% organic. They also have other very interesting properties. The inventors have indeed shown that the activity of the active ingredients is preserved in the emulsified compositions without surfactant and that the effectiveness of the compositions (without surfactant) is higher than that of the products with surfactants, in proportion to equivalent active ingredients.
  • compositions are stable. Their stability is ensured by the method, in particular and preferably by an ultrasound treatment whose vibration frequency is greater than or equal to 1 MHz, as described in the patent WO2010 / 149668. Their stability at room temperature is observed for at least 3 months and up to more than 12 months.
  • compositions according to the invention are compositions for topical use that can be used in humans or animals.
  • the aqueous solution of the composition is water and is a mixture of katafray HE, camphor rosemary HE, lemon eucalyptus HE and juniper EO. common.
  • An example of such a composition is described in Example 1; it has the effect of causing heating after topical application.
  • Such a composition is in the form of a lotion preparatory to the muscular effort.
  • a second object of the invention relates to the use of a composition containing an oil-in-water emulsion based on a mixture of katafray HE, camphor rosemary, lemon eucalyptus and common juniper. as a preparation lotion for muscular effort.
  • FIGURES
  • FIGURE 1 presents a comparison of heating on skin with the application of the composition A (without surfactant, curve marked with the squares) with the composition A-TS (with surfactant, curve marked with circles).
  • Composition A is prepared using the method described in Application WO2010 / 149668 and defined below:
  • Table 1 Ingredients of the composition "preparation for the effort" An A-TS composition was prepared using the same method and using the same ingredients as for Composition A, with the difference that 1% Twin 80 is added as a surfactant. b. Measurement of the heating effect of the product "preparation for the effort"
  • composition A In order to evaluate the heating effect of composition A, it was applied to the arm of healthy subjects. The test was performed as follows:
  • a defined area of the subject's arm was spotted and cleaned (with soap, then rinsed and dried).
  • the application surface is about 9 cm 2 , a square of 3 cm side).
  • the graph shows a rise in temperature during the first 5 minutes after application, to reach a maximum corresponding to a temperature increase of 2.2 ° C. The temperature then decreases gradually, remaining still one degree higher than the temperature of the zone before application.
  • composition A to induce a heating in the skin and thus also the muscle underlying the area tested.
  • Such a composition can therefore be used as a preparation product for muscular effort, by topical application to the muscles that will be stressed. c. Comparison of the effectiveness of composition A with that of a composition
  • A-TS containing surfactants In order to evaluate the effectiveness of the formulation without surfactant, a comparative study was carried out using in parallel a product having the same components as composition A and prepared with the same process but to which surfactants were added; this composition is called A-TS composition.
  • FIG. 1 represents the temperature increase obtained after topical application of these two compositions. While the composition A allows a temperature increase of more than 2 ° C. (as described in the previous paragraph), the composition A-TS (curve A-TS) induces a very limited rise in temperature, generally less than 0.5 ° C.
  • composition A formulated without surfactant is more effective to cause heating, the composition A-TS comprising a surfactant, while these two compositions have the same proportion of active ingredients. There is therefore a better activity of the active ingredients in a formulation without surfactant compared to the same dose of active ingredients in the presence of surfactant. This observation highlights the fact that a formulation without surfactant allows a better bioavailability of the active ingredients.
  • An integral peppermint gel preparation according to the invention can be obtained from the following ingredients:
  • Table 2 Composition of an integral gel of peppermint
  • Both ingredients are emulsified under high frequency vibration, as described in patent application WO2010 / 149668.
  • the pH of the preparation is then adjusted to 7, if necessary.
  • a texturizer may optionally be added to the emulsion so as to obtain a texture that is less liquid and easier to apply. It is also possible to add to this composition, without modifying the properties of interest, a preservative and an antioxidant in respective proportions to ensure the non-degradation of the product over time.
  • Example 2 Remarkably and similar to the observations of Example 1, a stable equivalent product (prepared without high frequency vibration treatment) can not be obtained without the addition of surfactant. In addition, a product prepared with the same protocol but containing in addition a surfactant will be less effective.
  • the product according to the invention can be used directly for conventional applications of peppermint essential oil (headaches, digestion, etc.). In topical use, it does not require additional dilution. In particular, no dilution in an oil is necessary. The touch of the product is completely aqueous and its application therefore leaves no unpleasant feeling of stickiness and fat.
  • An integral lavender gel preparation according to the invention can be obtained from the following ingredients:
  • Both ingredients are emulsified under high frequency vibration, as described in patent application WO2010 / 149668.
  • the pH of the preparation is then adjusted to 7, if necessary.
  • a texturizer may optionally be added to the emulsion so as to obtain a texture that is less liquid and easier to apply. It is also possible to add to this formula, without changing its properties of interest, a preservative and an antioxidant in respective proportions to ensure the non-degradation of the product over time.
  • the product according to the invention can be used directly for conventional applications of essential oil of lavender aspic (burns, insect bites, etc.). In topical use, it does not require additional dilution. In particular, no dilution in an oil is necessary. The touch of the product is completely aqueous and its application therefore leaves no unpleasant feeling of stickiness and fat.
  • EXAMPLE 4 Formulation of an integral tea tree gel
  • a tea tree integral gel preparation according to the invention can be obtained from the following ingredients:
  • Table 4 Composition of an integral tea tree gel
  • Both ingredients are emulsified under high frequency vibration, as described in patent application WO2010 / 149668.
  • the pH of the preparation is then adjusted to 7, if necessary.
  • a texturizer may optionally be added to the emulsion so as to obtain a texture that is less liquid and easier to apply. It is also possible to add to this formula, without modifying the properties of interest, a preservative and an antioxidant in respective proportions to ensure the non-degradation of the product over time. Remarkably and similar to the observations of the previous examples, a stable equivalent product (prepared without high frequency vibration processing) can not be obtained without the addition of surfactant. In addition, a product prepared with the same protocol but containing in addition a surfactant will be less effective.
  • the product according to the invention can be used directly for conventional applications of tea tree essential oil (sore throat, acne, antiseptic, etc.). In topical use, it does not require additional dilution. In particular, no dilution in an oil is necessary. The touch of the product is completely aqueous and its application therefore leaves no unpleasant feeling of stickiness and fat.
  • tea tree essential oil saliva throat, acne, antiseptic, etc.

Abstract

La présente invention concerne le domaine des émulsions huile-dans-eau et propose plus particulièrement des émulsions huile-dans-eau contenant des huiles essentielles et formulées sans tensioactif, ni aucune autre substance de substitution.

Description

EMULSION HUILE-DANS-EAU A BASE D'HUILES ESSENTIELLES ET
FORMULEE SANS TENSIO-ACTIF
La présente invention concerne le domaine des émulsions huile-dans-eau et propose plus particulièrement des émulsions huile-dans-eau à base d'huiles essentielles formulées sans tensioactif, ni aucune autre substance de substitution.
ART ANTERIEUR La préparation d'émulsions sans tensio-actif est un sujet d'intérêt dans les domaines de la cosmétique et de la pharmacopée depuis de nombreuses années. La plupart des solutions proposées à ce jour concernent l'utilisation de substances particulières, non classées parmi les tensio-actifs, mais dont le rôle dans la formulation est d'en compenser l'absence. Le brevet US6,416,748 propose par exemple l'utilisation d'un polymère réticulé d'au moins un monomère à insaturation éthylénique, alors que le brevet FR2750327 propose d'utiliser un poly(acide 2-acrylamido 2-méthylpropane sulfonique) réticulé et neutralisé. Ces solutions sont ainsi basées sur l'utilisation de molécules de taille importante, qui stabilisent l'émulsion par la structuration qu'elles imposent à leur milieu. Les brevets FR27221 16 et FR2720644 proposent, quant à eux, des exemples d'utilisation de particules solides qui assurent la dispersion d'une des deux phases dans l'autre. Ces particules présentent également l'avantage d'offrir des textures produit plus avantageuses pour le consommateur. D'autres solutions sont proposées par les brevets CA2295533 et FR2771293, lesquels décrivent respectivement l'utilisation d'un gel cationique et d'un agent lipophile dont la HLB (balance hydrophile/lipophile) est inférieur à 3. La stabilité des préparations réalisées est alors assurée par la structuration que permettent ces composés au niveau de l'interface hydrophile/lipophile.
Concernant les préparations d'huiles essentielles en particulier, il existe aujourd'hui trois formes galéniques potentiellement sans tensio-actifs afin de les vectoriser :
- Des dispersions ou émulsions contenant de l'alcool ;
- Des dispersions dans des huiles ;
- Des émulsions contenant des savons. La dispersion directe dans l'eau ou toute autre solution aqueuse n'est pas possible sans disposer de technologies particulières.
AVANTAGES DE L'INVENTION
Il apparaît au regard de l'état de l'art antérieur qu'il n'existe pas actuellement de propositions permettant la préparation de produits émulsionnés ne contenant pas de substance, de quelque sorte que ce soit, pour en assurer la stabilité. De plus, la texture des produits contenant des huiles essentielles proposés jusqu'à présent n'est pas satisfaisante. Il serait intéressant de proposer une nouvelle galénique, permettant de disposer de produits à la texture plus agréable, sans effet collant gras à l'application, avec un touché doux et qui sèchent rapidement sur la peau.
Ainsi, l'invention concerne des compositions très simples, constituées d'une émulsion d'une huile essentielle dans une solution aqueuse, cette solution aqueuse étant de préférence un hydrolat. De manière remarquable, ces compositions sont stables en l'absence de toute molécule tensioactive et agréables à utiliser. Ces compositions ne contenant que des huiles essentielles et une phase aqueuse constituent une galénique nouvelle et innovante.
DESCRIPTION DETAILLEE DE L'INVENTION
La présente invention concerne de nouvelles formulations galéniques courtes et simples d'huiles essentielles (HE) pour une utilisation en aromathérapie. Ces formulations constituent des émulsions stables d'HE dans une solution aqueuse sans ajout de tensioactif. De telles émulsions peuvent être obtenues par exemple à l'aide du procédé mettant en œuvre des ultrasons à haute fréquence, tel que décrit dans la demande de brevet WO2010/149668. Ce procédé de préparation permet notamment la préparation d'une émulsion stable huile dans eau. Ce procédé combine une phase lipidique avec une phase aqueuse en soumettant le mélange à une énergie vibratoire, dans un récipient fermé, par application d'un transducteur opérant dans une plage de fréquences comprises entre 900 kHz et 3 MHz. Dans un mode de réalisation préféré, le transducteur opère à une fréquence supérieure ou égaie à 1 MHz. Un premier objet de l'invention concerne donc une composition de type émulsion huile-dans-eau comprenant une solution aqueuse et au moins une HE, cette composition ne contenant pas de tensioactif et étant obtenue par un traitement ultrasonore dont la fréquence de vibration est supérieure ou égale à 1 MHz.
Au sens de l'invention, les compositions ne contiennent pas de tensioactif, ni d'émulsifiant, ni aucune autre substance ou particule ayant pour but de stabiliser la préparation vis-à-vis de la séparation de phase.
La nature de la solution aqueuse utilisée pour préparer l'émulsion peut être diverse. Il s'agit de préférence d'une solution aqueuse contenant des extraits végétaux, en particulier un hydrolat, une infusion ou une macération de plantes, ou une eau de fruits. Dans un mode de réalisation préféré, la solution aqueuse est un hydrolat, pur ou dilué, ou un mélange d'hydrolats.
La quantité d'HE contenue dans les compositions doit être adaptée pour que les produits finis puissent être utilisés directement, par exemple en application topique, sans présenter de risque pour les utilisateurs (irritations, démangeaisons, voire brûlures causées par les HE en surdosage). Ainsi, la proportion d'HE contenue dans les compositions est généralement inférieure à 3%, par exemple de 1 %, 1 ,5%, 2% ou 2,5 %. De manière préférée, la quantité d'HE sera de 2%.
Dans les compositions de l'invention, la phase huileuse est apportée uniquement par les HE, à l'exclusion de toute autre huile végétale.
Dans un mode de réalisation particulier, l'invention concerne des compositions constituées d'une émulsion d'une ou plusieurs HE dans une ou plusieurs solutions aqueuses, en particulier dans un ou plusieurs hydrolats.
Dans un autre mode de réalisation particulier, la composition contient un hydrolat et une HE issus de la même plante. Ce mode de réalisation est particulièrement intéressant car il permet de proposer une préparation intégrale de plante réunissant tous les composants extraits de la plante. En effet, lors de la distillation d'une plante on obtient d'une part ΙΉΕ et d'autre part l'hydrolat (ou eau de distillation) dont les compositions sont différentes, au-delà du fait que ΙΉΕ est un extrait très concentré par rapport à l'hydrolat.
A titre d'exemple, on peut citer une composition comprenant :
- une HE de rose et un hydrolat de rose, de manière préférée 2% d'HE de rose.
- une HE de menthe poivrée et un hydrolat de menthe poivrée, de manière préférée 2% d'HE de menthe poivrée
- une HE de lavande et un hydrolat de lavande, de manière préférée 2% de lavande
- une HE d'arbre à thé et un hydrolat d'arbre à thé, de manière préférée 2% d'HE d'arbre à thé.
Dans ces compositions, l'hydrolat et ΙΉΕ peuvent être les seuls ingrédients.
Dans d'autres modes de réalisation, des émulsions peuvent être obtenues à partir d'un mélange de solutions aqueuses et/ou un mélange d'HE ou à partir d'émulsions mélangées entre elles.
Les émulsions contenant une solution aqueuse et des HE, à l'exclusion de tout agent texturant, sont liquides. De sorte à en faciliter la manipulation et l'utilisation, des agents gélifiants peuvent être ajoutés sans que cela ne dénature l'émulsion, notamment ses propriétés.
Ainsi, les compositions selon l'invention peuvent contenir des agents gélifiants, de préférence d'origine naturelle, tels que la gomme xanthane ou des alginates. L'ajout d'agents gélifiants respecte la naturalité et la pureté du produit et permet d'obtenir une texture plus crémeuse et plus agréable lors de l'application sur la peau. La texture de la composition dépendra de la quantité d'agent gélifiant ajoutée.
Pour obtenir une composition de type lotion, d'aspect liquide, la proportion d'agent gélifiant sera généralement inférieure à 0,1 %, de préférence absente de la composition. Pour obtenir une composition de type lait, d'aspect coulant mais non sprayable, la proportion d'agent gélifiant sera généralement comprise entre 0,1 % et 0,8% de la composition. Pour obtenir une composition de type gel, d'aspect non coulant, la proportion d'agent gélifiant sera généralement comprise entre 0,8% et 2% de la composition.
Pour obtenir une composition de type cataplasme ou masque, d'aspect épais et crémeux, la proportion d'agent gélifiant sera généralement comprise entre 2% et 5% de la composition.
La texture étant dépendante de la température, ces indications correspondent à l'aspect des compositions à température ambiante, soit à une température d'environ 20°C, et généralement comprise entre 15°C et 27°C.
Les agents gélifiants sont ajoutés après émulsification en fonction de la texture souhaitée.
D'autre part, des agents hydratants, de préférence d'origine naturelle peuvent être ajoutés à la composition, par exemple de la glycérine.
Lorsque des agents hydratants sont ajoutés, leur proportion est généralement comprise entre 2% et 10% de la composition. De manière générale, les agents hydratants peuvent être ajoutés avant ou après émulsification ; toutefois si les agents sont hydrophobes, ils seront ajoutés avant émulsification.
Il est également possible d'ajouter, si nécessaire, un correcteur d'acidité pour ajuster le pH de la composition au plus près de celui de la peau. Ce correcteur d'acidité peut être ajouté soit au cours du procédé, soit en fin de procédé. Il est à noter que les compositions selon l'invention ne contiennent pas de conservateur. Elles sont protégées par rapport au développement microbien du fait de la présence d'HE dans la composition. Les avantages des compositions de l'invention sont nombreux.
Du fait de leur formulation simple, ces compositions sont naturelles et saines et elles présentent moins de risque allergène. Les compositions peuvent être 100% Bio. Elles présentent également d'autres propriétés très intéressantes. Les inventeurs ont en effet montré que l'activité des principes actifs est préservée dans les compositions émulsionnées sans tensioactif et que l'efficacité des compositions (sans tensioactif) est plus élevée que celle des produits avec tensioactifs, à proportion d'ingrédients actifs équivalente.
Enfin, ces compositions sont stables. Leur stabilité est assurée par voie de procédé, notamment et de préférence grâce à un traitement ultrasonore dont la fréquence de vibration est supérieure ou égale à 1 MHz, tel que décrit dans le brevet WO2010/149668. Leur stabilité à température ambiante est observée pendant au moins 3 mois et jusqu'à plus de 12 mois.
Les compositions selon l'invention sont des compositions à usage topique utilisables chez l'homme ou les animaux.
Dans un mode de réalisation particulier, la solution aqueuse de la composition est de l'eau et ΙΉΕ est un mélange d'HE de katafray, d'HE de romarin à camphre, d'HE d'eucalyptus citronné et d'HE de genévrier commun. Un exemple d'une telle composition est décrit à l'Exemple 1 ; elle a pour effet de provoquer un échauffement après application topique. Une telle composition se présente sous la forme d'une lotion préparatoire à l'effort musculaire.
Ainsi, un deuxième objet de l'invention concerne l'utilisation d'une composition contenant une émulsion huile-dans-eau à base d'un mélange d'HE de katafray, de romarin à camphre, d'eucalyptus citronné et de genévrier commun en tant que lotion préparatoire à l'effort musculaire. FIGURES
FIGURE 1 : présente une comparaison de réchauffement sur peau à l'application de la composition A (sans tensioactif ; courbe marquée avec les carrés) avec la composition A-TS (avec tensioactif ; courbe marquée avec les ronds).
EXEMPLES
EXEMPLE 1 : Caractéristiques d'un produit de type émulsion huile-dans-eau comprenant des huiles essentielles et dépourvu de tensio-actif a. Composition du produit « préparation à l'effort » : composition A
La composition A est préparée à l'aide du procédé décrit dans la demande WO2010/149668 et définie ci-après :
Tableau 1 : Ingrédients de la composition « préparation à l'effort » Une composition A-TS a été préparée à l'aide du même procédé et en utilisant les mêmes ingrédients que pour la composition A, à la différence que 1 % de Twin 80 est ajouté, en tant que tensio-actif. b. Mesure de l'effet chauffant du produit « préparation à l'effort »
Afin d'évaluer l'effet chauffant de la composition A, celle-ci a été appliquée sur le bras de sujets sains. Le test a été réalisé de la manière suivante :
1 ) Une zone définie du bras du sujet a été repérée et nettoyée (avec du savon, puis rincée et séchée). La surface d'application correspond à environ 9 cm2, soit un carré de 3 cm de coté).
2) La température sur la zone repérée a été mesurée à l'aide d'un thermomètre à infrarouges.
3) 10mg du produit à tester ont été appliqués sur la zone.
4) La température a été mesurée immédiatement, puis à nouveau à intervalles réguliers (au moins toutes les minutes) pendant 15min.
Le protocole a été répété sur trois personnes et les données ont été moyennées. Le résultat est présenté sur la Figure 1 (courbe A).
Le graphe montre une élévation de la température pendant les 5 premières minutes après application, pour atteindre un maximum correspondant à une augmentation de la température de 2,2°C. La température redescend ensuite progressivement, restant encore supérieure d'un degré par rapport à la température de la zone avant application.
Ces résultats montrent l'efficacité de la composition A pour induire un échauffement au niveau de la peau et de ce fait aussi du muscle sous-jacent à la zone testée. Une telle composition peut donc être utilisée en tant que produit de préparation à l'effort musculaire, par application topique au niveau des muscles qui vont être sollicités. c. Comparaison de l'efficacité de la composition A avec celle d'une composition
A-TS contenant des tensioactifs Afin d'évaluer l'efficacité de la formulation sans tensioactif, une étude comparative a été réalisée en utilisant en parallèle un produit présentant les mêmes composants que la composition A et préparée avec le même procédé mais à laquelle on a ajouté des tensioactifs ; cette composition est appelée composition A-TS.
La figure 1 représente l'augmentation de températures obtenue après application topique de ces deux compositions. Alors que la composition A permet une augmentation de la température de plus de 2°C (comme cela est décrit au paragraphe précédent), la composition A-TS (courbe A-TS) induit une élévation très limitée de la température, globalement inférieure à 0,5°C.
Ces résultats montrent bien que la composition A formulée sans tensioactif est plus efficace pour provoquer un échauffement, que la composition A-TS comprenant un tensioactif, alors que ces deux compositions présentent la même proportion d'ingrédients actifs. On observe donc une meilleure activité des principes actifs dans une formulation sans tensioactif par rapport à une même dose de principes actifs en présence de tensioactif. Cette observation met en évidence le fait qu'une formulation sans tensioactif permet une meilleure biodisponibilité des principes actifs.
EXEMPLE 2: Formulation d'un gel intégral de menthe poivrée
Une préparation de gel intégral de menthe poivrée selon l'invention peut être obtenue à partir des ingrédients suivants :
Tableau 2 : Composition d'un gel intégral de menthe poivrée
Les deux ingrédients sont émulsionnés sous vibration haute fréquence, tel que décrit dans la demande de brevet WO2010/149668. Le pH de la préparation est ensuite ajusté à 7, si nécessaire. Un texturant peut éventuellement être ajouté à l'émulsion de manière à obtenir une texture moins liquide et plus facile à appliquer. Il est également possible d'ajouter à cette composition, sans en modifier les propriétés d'intérêt, un conservateur et un antioxydant dans des proportions respectives permettant d'assurer la non dégradation du produit dans le temps.
De manière remarquable et similaire aux observations de l'Exemple 1 , un produit équivalent stable (préparé sans traitement par vibration haute fréquence) ne peut pas être obtenu sans ajout de tensioactif. De plus, un produit préparé avec le même protocole mais contenant en plus un tensioactif aura une efficacité moindre.
Le produit selon l'invention peut être utilisé directement pour des applications classiques de l'huile essentielle de menthe poivrée (maux de tête, digestion, etc.). En usage topique, il ne nécessite pas de dilution supplémentaire. En particulier, aucune dilution dans une huile n'est nécessaire. Le touché du produit est totalement aqueux et son application ne laisse donc aucune sensation désagréable de collant et de gras.
EXEMPLE 3 : Formulation d'un gel intégral de lavande
Une préparation de gel intégral de lavande selon l'invention peut être obtenue à partir des ingrédients suivants :
Tableau 3 : composition d'un gel intégral de lavande
Les deux ingrédients sont émulsionnés sous vibration haute fréquence, tel que décrit dans la demande de brevet WO2010/149668. Le pH de la préparation est ensuite ajusté à 7, si nécessaire. Un texturant peut éventuellement être ajouté à l'émulsion de manière à obtenir une texture moins liquide et plus facile à appliquer. Il est également possible d'ajouter à cette formule, sans en modifier les propriétés d'intérêt, un conservateur et un antioxydant dans des proportions respectives permettant d'assurer la non dégradation du produit dans le temps.
De manière remarquable et similaire aux observations des Exemples précédents, un produit équivalent stable (préparé sans traitement par vibration haute fréquence) ne peut pas être obtenu sans ajout de tensioactif. De plus, un produit préparé avec le même protocole mais contenant en plus un tensioactif aura une efficacité moindre.
Le produit selon l'invention peut être utilisé directement pour des applications classiques de l'huile essentielle de lavande aspic (brûlures, piqûres d'insectes, etc.). En usage topique, il ne nécessite pas de dilution supplémentaire. En particulier, aucune dilution dans une huile n'est nécessaire. Le touché du produit est totalement aqueux et son application ne laisse donc aucune sensation désagréable de collant et de gras. EXEMPLE 4 : Formulation d'un gel intégral d'arbre à thé
Une préparation de gel intégral d'arbre à thé selon l'invention peut être obtenue à partir des ingrédients suivants :
Tableau 4: Composition d'un gel intégral d'arbre à thé
Les deux ingrédients sont émulsionnés sous vibration haute fréquence, tel que décrit dans la demande de brevet WO2010/149668. Le pH de la préparation est ensuite ajusté à 7, si nécessaire. Un texturant peut éventuellement être ajouté à l'émulsion de manière à obtenir une texture moins liquide et plus facile à appliquer. Il est également possible d'ajouter à cette formule, sans en modifier les propriétés d'intérêt, un conservateur et un antioxydant dans des proportions respectives permettant d'assurer la non dégradation du produit dans le temps. De manière remarquable et similaire aux observations des exemples précédents, un produit équivalent stable (préparé sans traitement par vibration haute fréquence) ne peut pas être obtenu sans ajout de tensioactif. De plus, un produit préparé avec le même protocole mais contenant en plus un tensioactif aura une efficacité moindre.
Le produit selon l'invention peut être utilisé directement pour des applications classiques de l'huile essentielle d'arbre à thé (maux de gorge, acné, antiseptique, etc.). En usage topique, il ne nécessite pas de dilution supplémentaire. En particulier, aucune dilution dans une huile n'est nécessaire. Le touché du produit est totalement aqueux et son application ne laisse donc aucune sensation désagréable de collant et de gras.

Claims

REVENDICATIONS
1 . Composition de type émulsion huile-dans-eau comprenant une solution aqueuse et au moins une huile essentielle, caractérisée en ce que cette composition ne contient pas de tensioactif et qu'elle est obtenue par un traitement ultrasonore dont la fréquence de vibration est supérieure ou égale à 1 MHz.
2. Composition selon la revendication 1 , dans laquelle ladite solution aqueuse est un hydrolat, une infusion de plante ou une eau de fruits.
3. Composition selon la revendication 2, dans laquelle l'hydrolat et l'huile essentielle sont issus de la même plante.
4. Composition selon l'une des revendications précédentes, comprenant en outre un agent gélifiant.
5. Composition selon l'une des revendications précédentes dans laquelle la solution aqueuse est de l'eau et les huiles essentielles sont un mélange d'HE de katafray, de romarin à camphre, d'eucalyptus citronné et de genévrier commun.
6. Utilisation d'une composition selon la revendication 5 pour échauffer les muscles avant l'effort.
7. Composition selon l'une des revendications 1 à 4 comprenant entre 1 et 2,5 % d'huile essentielle et un hydrolat.
8. Composition selon l'une des revendications 1 à 4 ou 7 comprenant de l'huile essentielle de menthe poivrée et un hydrolat de menthe poivrée.
9. Composition selon l'une des revendications 1 à 4 ou 7 comprenant de l'huile essentielle de lavande et un hydrolat de lavande.
10. Composition selon l'une des revendications 1 à 4 ou 7 comprenant de l'huile essentielle d'arbre à thé et un hydrolat d'arbre à thé.
EP18796739.3A 2017-10-16 2018-10-16 Emulsion huile-dans-eau a base d'huiles essentielles et formulee sans tensio-actif Pending EP3697371A1 (fr)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1771085A FR3072280A1 (fr) 2017-10-16 2017-10-16 Emulsion huile-dans-eau a base d’huiles essentielles et formulee sans tensio-actif
FR1853190A FR3072290B1 (fr) 2017-10-16 2018-04-12 Emulsion huile-dans-eau a base d’huiles essentielles et formulee sans tensio-actif
PCT/FR2018/052569 WO2019077258A1 (fr) 2017-10-16 2018-10-16 Emulsion huile-dans-eau a base d'huiles essentielles et formulee sans tensio-actif

Publications (1)

Publication Number Publication Date
EP3697371A1 true EP3697371A1 (fr) 2020-08-26

Family

ID=60888530

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EP18796739.3A Pending EP3697371A1 (fr) 2017-10-16 2018-10-16 Emulsion huile-dans-eau a base d'huiles essentielles et formulee sans tensio-actif

Country Status (3)

Country Link
EP (1) EP3697371A1 (fr)
FR (2) FR3072280A1 (fr)
WO (1) WO2019077258A1 (fr)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR3098732B1 (fr) * 2019-07-15 2022-08-12 Genialis Procede d’amelioration de la biodisponibilite de composes hydrophiles dans une solution aqueuse
FR3118869A1 (fr) * 2021-01-20 2022-07-22 Genialis Procede d’amelioration de l’activite antioxydante de la vitamine c en solution aqueuse

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1322103A (fr) * 1958-03-27 1963-03-29 Procédé pour la production d'émulsions stables et émulsions ainsi obtenues
FR2720644B1 (fr) 1994-06-06 1996-07-05 Oreal Emulsion eau-dans-huile sans tensioactif.
FR2722116B1 (fr) 1994-07-11 1996-08-23 Oreal Emulsion huile-dans-eau sans tensioactif, stabilisee par des particules thermoplastiques creuses
FR2750327B1 (fr) 1996-06-28 1998-08-14 Oreal Composition a usage topique sous forme d'emulsion huile-dans-eau sans tensio-actif contenant un poly(acide 2- acrylamido 2-methylpropane sulfonique) reticule et neutralise
DE19733625A1 (de) 1997-07-28 1999-02-04 Lancaster Group Gmbh Dekorative kosmetische O/W-Emulsion
FR2771293A1 (fr) 1997-11-24 1999-05-28 Fabre Pierre Dermo Cosmetique Composition dermo-cosmetique eau dans huile sans tensioactifs emulsionnants
FR2799965B1 (fr) 1999-10-22 2002-10-31 Oreal Emulsions sans emulsionnant contenant au moins un filtre uv organique insoluble
FR2947186B1 (fr) * 2009-06-24 2016-01-01 Sas Genialis Procede de preparation d'une emulsion huile-dans-eau stable
FR2973706B1 (fr) * 2011-04-06 2016-05-20 Guyen Gerard Duc N Composition phyto-concentree essentielle decontracturante antispasmodique et de confort musculaire
FR2988999B1 (fr) * 2012-04-05 2014-05-02 Oreal Composition cosmetique comprenant une huile essentielle particuliere et un ester d'acide amine et d'alcool gras
CN103876963A (zh) * 2012-12-22 2014-06-25 赵建英 温和柔润卸妆乳
WO2016063119A1 (fr) * 2014-10-21 2016-04-28 Universitá Degli Studi Di Pavia Nanoémulsions huile-dans-eau
US10688069B2 (en) * 2016-03-31 2020-06-23 REV Pharmaceuticals LLC Sports health performance composition

Also Published As

Publication number Publication date
FR3072290B1 (fr) 2020-10-09
WO2019077258A1 (fr) 2019-04-25
FR3072290A1 (fr) 2019-04-19
FR3072280A1 (fr) 2019-04-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1296640B1 (fr) Utilisation comme epaississants en cosmetique de copolymeres neutralises comportant des motifs d'acide faible et des motifs d'acide fort
EP0938892B1 (fr) Poudre cosmétique et/ou dermatologique, son procédé de préparation et ses utilisations
EP0446094A1 (fr) Compositions fluides contenant une microdispersion de cire et d'un tensio-actif cationique, leur preparation et leur utilisation
FR2940109A1 (fr) Nanoemulsion huile dans l'eau contenant de l'huile de noix du bresil, composition cosmetique et produit cosmetique renfermant cette emulsion et utilisation de cette derniere.
CA2535593C (fr) Emulsions huile-eau concentrees et diluees, stables
CN109276483B (zh) 一种美藤果油微乳及其制备方法
FR2963250A1 (fr) Emulsion de type huile dans l'eau sans tensioactif, son procede de preparation et ses utilisations
FR2734481A1 (fr) Pseudo-emulsions stabilisees et leur procede de preparation
WO2019077258A1 (fr) Emulsion huile-dans-eau a base d'huiles essentielles et formulee sans tensio-actif
WO2019053134A1 (fr) Solution huileuse d'alcool benzylique et utilisation dans la prevention et le traitement des parasitoses
EP1750834A1 (fr) Nouveaux emulsionnants et applications pour la preparation d'emulsions vaporisables
FR3021528A1 (fr) Formulation cosmetique
EP0995423B1 (fr) Poudre cosmétique et son utilisation pour le démaquillage ou le nettoyage de la peau et des muqueuses
EP4058009A1 (fr) Solution huileuse rinçable pour lutter contre les poux
EP3697372A1 (fr) Emulsion huile-dans-eau à base d'huiles végétales et formulée sans tensio-actif
Gade et al. Formulation and characterization of herbal cream containing Fenugreek seed extracts
FR2703601A1 (fr) Emulsion du type huile dans eau contenant du lait.
EP3737473A1 (fr) Émulsions stables a base d'huiles végetales et d'huiles essentielles formulées sans tensioactif
FR3048852B1 (fr) Concentre comprenant un mel et un ester d'acide gras et de polyethylene glycol de hlb superieur ou egal a 12
WO2021140111A1 (fr) Apres-shampoing permettant l'utilisation de savon comme shampoing
EP4268809A1 (fr) Composition huileuse anti-poux à base d'alcanes liquides et ses utilisations
FR2802810A1 (fr) Nouveaux produits cosmetiques et therapeutiques a base de composes lipidiques et leur procede de preparation
FR3131687A1 (fr) Huile visqueuse, anhydre, lavante.
WO2020058385A1 (fr) Suspension huileuse de particules submicroniques minérales pour lutter contre les poux
FR2938757A1 (fr) Vehicule sous forme d'une emulsion huile-dans-eau notamment destine a une utilisation cosmetique ou dermatologique

Legal Events

Date Code Title Description
STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: UNKNOWN

STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: THE INTERNATIONAL PUBLICATION HAS BEEN MADE

PUAI Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012

STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: REQUEST FOR EXAMINATION WAS MADE

17P Request for examination filed

Effective date: 20200416

AK Designated contracting states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AL AT BE BG CH CY CZ DE DK EE ES FI FR GB GR HR HU IE IS IT LI LT LU LV MC MK MT NL NO PL PT RO RS SE SI SK SM TR

AX Request for extension of the european patent

Extension state: BA ME

DAV Request for validation of the european patent (deleted)
DAX Request for extension of the european patent (deleted)
STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: EXAMINATION IS IN PROGRESS

17Q First examination report despatched

Effective date: 20221017

REG Reference to a national code

Ref country code: DE

Ref legal event code: R079

Free format text: PREVIOUS MAIN CLASS: A61K0008060000

Ipc: A61K0036140000

RIC1 Information provided on ipc code assigned before grant

Ipc: A61P 21/02 20060101ALI20230901BHEP

Ipc: A61K 9/107 20060101ALI20230901BHEP

Ipc: A61K 8/06 20060101ALI20230901BHEP

Ipc: A61K 45/06 20060101ALI20230901BHEP

Ipc: A61K 36/53 20060101ALI20230901BHEP

Ipc: A61K 36/75 20060101ALI20230901BHEP

Ipc: A61K 36/61 20060101ALI20230901BHEP

Ipc: A61K 36/14 20060101AFI20230901BHEP

GRAP Despatch of communication of intention to grant a patent

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOSNIGR1

STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: GRANT OF PATENT IS INTENDED

INTG Intention to grant announced

Effective date: 20231018