EP3658104A1 - Wasser-in-öl-emulsionen auf der grundlage von cetyl diglyceryl tris(trimethyl­siloxy)­silylethyldimethicone als emulgator, welche einen gehalt an aromaten aufweisen - Google Patents

Wasser-in-öl-emulsionen auf der grundlage von cetyl diglyceryl tris(trimethyl­siloxy)­silylethyldimethicone als emulgator, welche einen gehalt an aromaten aufweisen

Info

Publication number
EP3658104A1
EP3658104A1 EP18729357.6A EP18729357A EP3658104A1 EP 3658104 A1 EP3658104 A1 EP 3658104A1 EP 18729357 A EP18729357 A EP 18729357A EP 3658104 A1 EP3658104 A1 EP 3658104A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
group
formula
branched
oil
water
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP18729357.6A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Delphine CHANTY
Thomas Raschke
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Beiersdorf AG
Original Assignee
Beiersdorf AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Beiersdorf AG filed Critical Beiersdorf AG
Publication of EP3658104A1 publication Critical patent/EP3658104A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04—Dispersions; Emulsions
    • A61K8/06—Emulsions
    • A61K8/064—Water-in-oil emulsions, e.g. Water-in-silicone emulsions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34—Alcohols
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • A61K8/368—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof with carboxyl groups directly bound to carbon atoms of aromatic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/37—Esters of carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/89—Polysiloxanes
    • A61K8/891—Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone
    • A61K8/894—Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone modified by a polyoxyalkylene group, e.g. cetyl dimethicone copolyol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

Kosmetische oder dermatologische Wasser-in-Öl- Emulsionen, enthaltend A) Cetyl Diglyceryl Tris-(Trimethylsiloxy)silylethyldimethicone als Emulgator B) eine Ölphase C) eine wässrige Phase, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Benzoesäure und / oder einer oder mehreren Substanzen der Formel (I) und / oder Formel (II), die folgende generische Struktur auf- weisen: Formel (I) wobei X eine verzweigte oder unverzweigte C1 – C4–Alkylkette, eine Hydroxygruppe oder eine O-Gruppe bedeuten kann, und die gestrichelte Bindung auf eine Doppelbindung hindeutet, wenn X eine O-Gruppe bedeutet, und R unabhängig von X eine verzweigte oder unverzweigte C1 – C4–Alkylkette, eine über ein Sauerstoffatom verbrückte verzweigte oder unverzweigte C1 – C4–Alkylkette oder eine Hydroxygruppe bedeuten kann. Formel (II)

Description

Beiersdorf Aktiengesellschaft Hamburg
Beschreibung
Wasser-in-ÖI-Emulsionen auf der Grundlage von Cetyl Diglyceryl Tris(Trimethylsi- loxy)silylethyldimethicone als Emulgator, welche einen Gehalt an Aromaten aufweisen
Die vorliegende Erfindung betrifft eine kosmetische Zubereitung Zubereitungen in Form von Wasser-in-ÖI-Emulsionen auf der Grundlage von Cetyl Diglyceryl Tris-(Trimethylsiloxy)silyl- ethyldimethicone als Emulgator, welche einen Gehalt an niedermolekularen Aromaten aufweisen.
Anwender stellen an moderne Hautpflegeprodukte, speziell in Form von Cremes für die Anwendung im Gesicht, eine Reihe von Anforderungen. Sie sollen die Haut pflegen, insbesondere die Haut über einen langen Zeitraum mit Feuchtigkeit versorgen. Dieses wird in der Regel über„Moisturizer" realisiert, die Wasser im Stratum Corneum binden (z.B. Glycerin), zudem werden mit zugesetzten Lipiden die oberen Hautschuppen geschmeidig gehalten und der transepidermale Wasserverlust reduziert.
Des Weiteren erwarten die Anwender häufig eine Wirkung gegen die Anzeichen von Hautalterung, wie z.B. die Ausbildung von Falten, das Nachlassen der Hautelastizität oder die Entstehung von Altersflecken. Hierzu werden zum einen Wirkstoffe verwendet, die beispielsweise die Aktivität der Hautzellen stimulieren, aber auch verstärkt UV-Filter eingesetzt, die besonders für die Hautalterung verantwortlichen UVA-Strahlen blockieren. Alle diese Inhaltsstoffe stellen eine große Herausforderung für eine angenehme Sensorik dar, da sie nach dem Verdunsten der flüchtigen Bestandteile der Formulierung als Film auf der Haut zurückbleiben, und dort sensorisch vom Verbraucher wahrgenommen werden. Die fühlbaren Rückstände werden dabei oft negativ beschrieben und verhindern das Gefühl, dass das Produkt komplett in die Haut„eingezogen" sei.
Konventionelle W/O Emulsionen werden gerne von Verbrauchern verwendet, wenn sie eine trockene Haut pflegen oder behandeln wollen. Vorteile bieten W/O Emulsionen auch bei der Einarbeitung von Farbpigmenten, z.B. in getönten Tagescremes und Make-up. Leider zeichnen sich viele W/O Emulsionen aber dadurch negativ aus, dass sie einen öligen Rückstand auf der Haut hinterlassen, der nur langsam einzieht. Darüber hinaus ist ihre physikalische Stabilität oft begrenzt. Das ist besonders dann problematisch, wenn W/O Emulsionen mit Aromaten formuliert werden sollen.
Silikonbasierte Emulgatoren haben fast ausnahmslos PEG- und PPG-haltige Gruppen als hydrophile Komponente. Typische Vertreter sind Cetyl PEG/PPG-10/1 Dimethicone (Abil EM 90, 180) von Evonik oder PEG-10 Dimethicone (ES-5612 Formulation Aid) von Dow Corning. Diese Beispiele sind erfolgreiche und seit langem etablierte W/O Emulgatoren im Markt. Die Auswahl an PEG-freien Silikonemulgatoren ist aber beschränkt. Man findet hier beispielsweise KF-6100, KF-6104, KF-6105 oder KSG-710, KSG-810, KSG-820, KSG-830 oder KSG- 840 von Shin Etsu oder Abil EM 120 von Evonik.
Üblicherweise werden diese W/O Silikonemulgatoren in hohen Konzentrationen von mehreren Prozent eingesetzt. Die Auswahl der Öle für W/O Emulsionen sowie insbesondere für W/Si Emulsionen ist begrenzt, da für eine gute Langzeitstabilität ein hoher Anteil an unpolaren Ölen erforderlich ist. Daher kommen in W/Si Emulsionen im Wesentlichen Silikonöle und / oder flüssige Kohlenwasserstoffe zum Einsatz.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher, eine stabile (Lagerstabile, transportstabile, langzeitstabile) Wasser-in-ÖI- (W/0-) Emulsion zur Verfügung zu stellen, die sensorisch attraktiv, PEG-frei und in die Aromaten eingearbeitet werden können, dabei aber alle Anforderungen an ein modernes Gesichtspflege-Produkt erfüllt.
Insgesamt bleibt das Hauptproblem, dass Wasser-in-ÖI-Emulsionen zu Instabilität neigen. Bekannte Übelstände dieser Art sind Olabscheidung und Phasentrennung. Das Problem wird noch größer, wenn Aromaten eingebaut werden müssen. Zwar kann dem durch Verwendung bekannter Stabilisatoren (beispielsweise Hektorite) entgegengewirkt werden, oder der Anteil der Ölphase kann vermindert werden. Dadurch müssen dann aber wiederum andere Nachteile in Kauf genommen werden, beispielsweise, dass sich polare lipophile Substanzen wie beispielsweise UV-Filter schlechter einarbeiten lassen.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es daher, diesen Übelständen entgegenzuwirken.
Ein besonders interessanter Emulgator wird von Dow Corning unter der INCI- Bezeichnung Cetyl Diglyceryl Tris-(Trimethylsiloxy)silylethyldimethicone und unter der Handelsbezeichung ES-5600 verkauft. Niedermolekulare Aromaten sind häufige Bestandteile in kosmetischen Formulierungen. Ihre Struktur und Funktion kann sehr unterschiedlich sein. Niedermolekulare Aromaten können aus der Gruppe der Terpene als Teil von Parfumölen zum Einsatz kommen. Wiederum andere niedermolekulare Aromaten haben antimikrobielle oder antioxidative Eigenschaften. Viele dieser Substanzen sind gute Lösungsmittel welche die Stabilität von W/O-Emulsionen negativ beeinflussen. Ein Beispiel hierfür ist Benzylalkohol. Es war daher überraschend und für den Fachmann nicht vorhersehbar, dass andere, ähnliche Aromaten keinen so starken destabilisierenden Einfluß auf W/O Emulsionen haben, die Cetyl Diglyceryl Tris-(Trimethylsi- loxy)silylethyldimethicone als Emulgator enthalten.
Es war daher überraschend und für den Fachmann nicht vorhersehbar, dass die der Erfindung zugrundeliegenden Aufgaben gelöst werden durch kosmetische oder dermatologische Wasser-in-ÖI Emulsionen, umfassend
A) Cetyl Diglyceryl Tris-(Trimethylsiloxy)silylethyldimethicone als Emulgator
B) eine Ölphase
C) eine wässrige Phase,
gekennzeichnet durch einen Gehalt an Benzoesäure und / oder einer oder mehreren Substanzen der Formeln (I) und / oder Formel (II), die folgende generische Struktur aufweisen:
Formel (I) wobei X eine verzweigte oder unverzweigte Ci - C4-Alkylkette, eine Hydroxygruppe oder eine O-Gruppe bedeuten kann, und die gestrichelte Bindung auf eine Doppelbindung hindeutet, wenn X eine O-Gruppe bedeutet, und R unabhängig von X eine verzweigte oder unverzweigte Ci - C4-Alkyl kette, eine über ein Sauerstoffatom verbrückte verzweigte oder unverzweigte Ci - C4-Alkylkette oder eine Hydroxygruppe bedeuten kann. Formel (II)
Erfindungsgemäß vorteilhaft enthalten Wasser-in-ÖI-Emulsionen 0,1 bis 10,0 Gew.-%, bevorzugt 0,2 bis 5,0 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,5 bis 4,0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, an Cetyl Diglyceryl Tris-(Trimethylsiloxy)silylethyldimethicone.
Bevorzugt wird oder werden die Verbindung(en) der Formeln (I) und / oder (II) gewählt aus der Gruppe Methylparaben, Ethylparaben, Cymenol, Hydroxyacetophenon.
Cymenol, oder auch o-Cymen-5-ol, lUPAC-Name 3-Methyl-4-(1 -methylethyl)-phenol hat die CAS-Nr. 3228-02-02 und ist durch folgende Struktur gekennzeichnet:
Formel (II)
Ethylparaben (p-Hydroxybenzoesäureethylester) hat die CAS-Nr. 120-47-8 und ist durch folgende Struktur gekennzeichnet:
Methylparaben (p-Hydroxybenzoesäuremethylester) hat die CAS-Nr. 99-76-3 und ist durch folgende Struktur gekennzeichnet:
4-Hydroxyacetophenon (auch Piceol genannt) hat die CAS-Nr. 99-93-4 und ist durch folgende Struktur gekennzeichnet:
Erfindungsgemäß vorteilhaft enthalten Wasser-in-ÖI-Emulsionen 0,001 bis 5,0 Gew.-%, bevorzugt 0,01 bis 3,0 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 1 ,0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, an Benzoesäure und / oder einer oder mehreren Verbindungen der Formel (I) und / oder (II), insbesondere einer oder mehreren Verbindungen aus der Gruppe Methylparaben, Ethylparaben, Cymenol, Hydroxyacetophenon.
Es war nicht zu erwarten gewesen, dass die erfindungsgemäßen Zubereitungen
besser als feuchtigkeitsspendende Zubereitungen wirken,
einfacher zu formulieren sein,
besser die Hautglättung fördern,
sich durch besser Pflegewirkung auszeichnen,
besser als Vehikel für kosmetische und dermatologische Wirkstoffe dienen bessere sensorische Eigenschaften, wie beispielsweise die Verteilbarkeit auf der Haut oder das Einzugsvermögen in die Haut, aufweisen würden
besser als Vehikel für organische UV-Filter geeignet sind
höhere Stabilität gegenüber Zerfall in Öl- und Wasserphasen aufweisen und sich durch bessere Bioverträglichkeit auszeichnen würden
die Herstellung von stabilen, insbesondere dünnflüssigen Formulierungen ermöglichen als die Zubereitungen des Standes der Technik.
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen sind fließfähig aber auch cremeartig formulierbar, besitzen sehr gute kosmetische Eigenschaften, insbesondere was die Klebrigkeit betrifft, und weisen sehr gute Hautverträglichkeit sowie Hautpflegeleistung auf.
Erfindungsgemäß ist es möglich und vorteilhaft, den Anteil der Ölphase der erfindungsgemäßen Zubereitungen im Bereich von 3 bis 60 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, frei zu wählen.
Die erfindungsgemäße Öl- bzw. Lipidphase kann dabei alle in kosmetischen Zubereitungen üblichen Öle, Fette, Wachse und/oder Lipide enthalten.
Die Wasserphase der erfindungsgemäßen Zubereitungen kann vorteilhaft übliche kosmetische Hilfsstoffe enthalten, wie beispielsweise Alkohole, insbesondere solche niedriger C- Zahl, vorzugsweise Ethanol und/oder Isopropanol oder Polyole niedriger C-Zahl sowie deren Ether, vorzugsweise Propylenglykol, Glycerin, Ethylenglykol, Ethylenglykolmonoethyl- oder - monobutylether, Propylenglykolmonomethyl, Butyleneglykol, -monoethyl- oder -monobutyl- ether, Diethylenglykolmonomethyl- oder -monoethylether und analoge Produkte, Schaumstabilisatoren, Elektrolyte, Selbstbräuner etc.
Als Grundbestandteile der erfindungsgemäßen Zubereitungen können verwendet werden:
Wasser oder wässrige Lösungen
wässrige ethanolische Lösungen
natürliche Öle und/oder chemisch modifizierte natürliche Öle und/oder synthetische Öle;
Fette, Wachse und andere natürliche und synthetische Fettkörper, vorzugsweise Ester von Fettsäuren mit Alkoholen niedriger C-Zahl, z.B. mit Isopropanol, Propylenglykol o- der Glycerin, oder Ester von Fettalkoholen mit Alkansäuren niedriger C-Zahl oder mit Fettsäuren; Alkohole, Diole oder Polyole niedriger C-Zahl, sowie deren Ether, vorzugsweise Ethanol, Isopropanol, Propylenglykol, Glycerin, Ethylenglykol, Ethylenglykolmonoethyl- oder -monobutylether, Propylenglykolmonomethyl, -monoethyl- oder -monobutylether, Diet- hylenglykolmonomethyl- oder -monoethylether und analoge Produkte.
Insbesondere werden Gemische der vorstehend genannten Lösungsmittel verwendet.
Die Ölphase der Emulsionen im Sinne der vorliegenden Erfindung besteht erfindungsgemäß gegebenenfalls zum Teil aus Silikonölen.
Es wird bevorzugt, die Ölphase der erfindungsgemäßen Zubereitungen aus der Gruppe der cyclischen und/oder linearen Silicone zu wählen, welche im Rahmen der vorliegenden Offenbarung auch als„Silikonöle" bezeichnet werden. Solche Silicone oder Silikonöle können als Monomere vorliegen, welche in der Regel durch Strukturelemente charakterisiert sind, wie folgt:
Als erfindungsgemäß vorteilhaft einzusetzende lineare Silicone mit mehreren Siloxyleinhei- ten werden im Allgemeinen durch Strukturelemente charakterisiert wie folgt:
wobei die Siliciumatome mit gleichen oder unterschiedlichen Alkylresten und/oder Arylresten substituiert werden können, welche hier verallgemeinernd durch die Reste R1 -R4 dargestellt sind (will sagen, dass die Anzahl der unterschiedlichen Reste nicht notwendig auf bis zu 4 beschränkt ist), m kann dabei Werte von 2 bis 200.000 annehmen. Vorteilhaft wird Dimethicone als Siliconöl gewählt. Auch andere Silikonöle, beispielsweise Cyclomethicon (Octamethylcyclotetrasiloxan), Phenyldimethicon, beispielsweise Hexame- thylcyclotrisiloxan, Polydimethylsiloxan, Poly(methylphenylsiloxan), Cetyldimethicon, Behen- oxydimethicon sind vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung zu verwenden.
Es ist allerdings möglich, ohne große Nachteile in Kauf zu nehmen, Ölkomponente aus der Gruppe anderen Ölkomponente zu wählen.
Indessen ist es bevorzugt, die Olkomponenten der Ölphase der erfindungsgemäßen Zubereitungen vollständig oder weitestgehend vollständig aus der Gruppe der Öle synthetischen und/oder natürlichen Ursprungs zu wählen. Diese können dann vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der Ester aus gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen, aus der Gruppe der Ester aus aromatischen Carbonsäuren und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen. Solche Esteröle können dann vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe Isopropylmyristat, Isopropylpalmitat, Isopropylstearat, n-Decyloleat, Isooctyl- stearat, Isononylstearat, Isononylisononanoat, Cetearylisononanoat, Isodecylneopentanoate, 2-Ethylhexylpalmitat, 2-Ethylhexyllaurat, 2-Hexyldecylstearat, Coco-Caprylat/Caprat, Oley- loleat, Oleylerucat, Erucyloleat, Erucylerucat sowie synthetische, halbsynthetische und natürliche Gemische solcher Ester, z.B. Jojobaöl.
Ferner kann die Ölphase teilweise vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der verzweigten und unverzweigten Kohlenwasserstoffe und -wachse, der Dialkylether, der Gruppe der gesättigten oder ungesättigten, verzweigten oder unverzweigten Alkohole, sowie der Fett- säuretriglyceride, namentlich der Triglycerinester gesättigter und/oder ungesättigter, verzweigter und/oder unverzweigter Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von 8 bis 24, insbesondere 12 - 18 C-Atomen. Die Fettsäuretriglyceride können beispielsweise vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der synthetischen, halbsynthetischen und natürlichen Öle, z.B. Caprylic Capric Triglycerid, Cocoglycerides, Sonnenblumenöl, Sojaöl, Mandelöl und dergleichen mehr.
Vorteilhaft sind ferner Mischungen aus Dimethicon und Cetearylisononanoate. Von den Kohlenwasserstoffen sind Paraffinöl, Squalan, hydriertes Polyisobuten, Isohexade- can, Isododecan; Ci5-ig Alkan bzw. Polydecen vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung zu verwenden.
Zubereitungen entsprechend der vorliegenden Erfindung können auch einen oder mehrere zusätzliche Nicht-Silikon-Emulgatoren enthalten, beispielsweise vorteilhaft gewählt aus der Gruppe der folgenden Substanzen, die in der Regel als W/O-Emulgatoren wirken.
Sorbitanstearat, Sorbitanoleat, Glycerylisostearat, Polyglyceryl-3-Oleat, Wollwachssäurege- mische, Wollwachsalkoholgemische, Polyglyceryl-3 Diisostearat, Methylglucosedioleat, Poly- glyceryl-4-isostearat7 Cetyldimethiconcopolyol, Sorbitanisostearat, Polyglyceryl-2-dipolyhyd- roxystearat, Polyglyceryl-3-Diisostearat, Polyglyceryl-4-dipolyhydroxystearat, PEG-30-dipoly- hydroxystearat, Diisostearoylpolyglyceryl-3-diisostearat, Polyglyceryl-2-dipolyhydroxystearat, Polyglyceryl-3-dipolyhydroxystearat, Polyglyceryl-4-dipolyhydroxystearat.
Erfindungsgemäße Emulsionen im Sinne der vorliegenden Erfindung, z.B. in Form einer Hautschutzcreme, einer Hautlotion, einer kosmetischen Milch, beispielsweise in Form einer Sonnenschutzcreme oder einer Sonnenschutzmilch, sind vorteilhaft und enthalten z.B. Fette, Öle, Wachse und/oder andere Fettkörper, sowie Wasser und einen oder mehrere Emulatoren, wie sie üblicherweise für einen solchen Typ der Formulierung verwendet werden.
Es ist dem Fachmanne natürlich bekannt, dass anspruchsvolle kosmetische Zusammensetzungen zumeist nicht ohne die üblichen Hilfs- und Zusatzstoffe denkbar sind. Darunter zählen beispielsweise Konsistenzgeber, Füllstoffe, Parfüm, Farbstoffe, Emulgatoren, Pigments, zusätzliche Wirkstoffe wie Vitamine oder Proteine, Lichtschutzmittel, Stabilisatoren, Insekten- repellentien, Alkohol, Wasser, Salze, antimikrobiell, proteolytisch oder keratolytisch wirksame Substanzen usw.
Mutatis mutandis gelte entsprechende Anforderungen an die Formulierung medizinischer Zubereitungen.
Medizinische topische Zusammensetzungen im Sinne der vorliegenden Erfindung enthalten in der Regel ein oder mehrere Medikamente in wirksamer Konzentration. Der Einfachheit halber wird zur sauberen Unterscheidung zwischen kosmetischer und medizinischer Anwendung und entsprechenden Produkten auf die gesetzlichen Bestimmungen der Bundesrepublik Deutschland verwiesen (z.B. Kosmetikverordnung, Lebensmittel- und Arzneimittelgesetz). Entsprechend können kosmetische oder topische dermatologische Zusammensetzungen im Sinne der vorliegenden Erfindung, je nach ihrem Aufbau, beispielsweise verwendet werden als Hautschutzcreme, Reinigungsmilch, Sonnenschutzlotion, Nährcreme, Tages- oder Nachtcreme usw. Es ist gegebenenfalls möglich und vorteilhaft, die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen als Grundlage für pharmazeutische Formulierungen zu verwenden.
Günstig sind auch solche kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen, die in der Form eines Sonnenschutzmittels vorliegen. Vorzugsweise enthalten diese neben dem erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoff zusätzlich mindestens eine UVA-Filtersubstanz und/oder mindestens eine UVB-Filtersubstanz und/oder mindestens ein anorganisches Pigment.
Es ist aber auch vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindungen, solche kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen zu erstellen, deren hauptsächlicher Zweck nicht der Schutz vor Sonnenlicht ist, die aber dennoch einen Gehalt an UV-Schutzsubstanzen enthalten. So werden beispielsweise in Tagescremes gewöhnlich UV-A- bzw. UV-B-Filtersubstanzen eingearbeitet.
Vorteilhaft können erfindungsgemäße Zubereitungen Substanzen enthalten, die UV-Strahlung im UVB-Bereich absorbieren, wobei die Gesamtmenge der Filtersubstanzen z.B. 0,1 Gew.-% bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 10 Gew.-%, insbesondere 1 bis 6 Gew.-% beträgt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.
Die UVB-Filter können öllöslich oder wasserlöslich sein. Als öllösliche Substanzen sind z.B. zu nennen:
Ester der Zimtsäure, vorzugsweise 4-Methoxyzimtsäure(2-ethylhexyl)ester
Ester der Salicylsäure, vorzugsweise Salicylsäure(2-ethylhexyl)ester, Salicylsäure(4- isopropylbenzyl)ester,
Derivate des Benzophenons, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2-Hyd- roxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenon, 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon;
2,4,6-Trianilino-(p-carbo-2'-ethyl-1 '-hexyloxy)-1 ,3,5-triazin
Als wasserlösliche Substanzen sind vorteilhaft:
2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure und deren Salze, z.B. Natrium-, Kalium- oder Tri- ethanolammonium-Salze,
Sulfonsäure-Derivate von Benzophenonen, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzo- phenon-5-sulfonsäure und ihre Salze; Sulfonsäure-Derivate des 3-Benzylidencamphers, wie z.B. 4-(2-Oxo-3-bornylidenme- thyl)benzolsulfonsäure, 2-Methyl-5-(2-oxo-3-bornylidenmethyl)sulfonsäure und ihre Salze.
Die Liste der genannten UVB-Filter, die erfindungsgemäß Verwendung finden können, soll selbstverständlich nicht limitierend sein.
Es kann auch von Vorteil sein, in erfindungsgemäßen Zubereitungen UVA-Filter einzusetzen, die üblicherweise in kosmetischen und/oder dermatologischen Zubereitungen enthalten sind. Bei solchen Filtersubstanzen handelt es sich vorzugsweise um Derivate des Dibenzoylme- thans, insbesondere um 1 -(4'-tert.Butylphenyl)-3-(4'-methoxyphenyl)propan-1 ,3-dion und um 1 -Phenyl-3-(4'-isopropylphenyl)propan-1 ,3-dion. Auch Zubereitungen, die diese Kombinationen enthalten, sind Gegenstand der Erfindung. Es können die gleichen Mengen an UVA-Fil- tersubstanzen verwendet werden, welche für UVB-Filtersubstanzen genannt wurden.
Kosmetische und/oder dermatologische Zubereitungen im Sinne der vorliegenden Erfindung können auch anorganische Pigmente enthalten, die üblicherweise in der Kosmetik zum Schutze der Haut vor UV-Strahlen verwendet werden. Dabei handelt es sich um Oxide des Titans, Zinks, Eisens, Zirkoniums, Siliciums, Mangans, Aluminiums, Chroms, Cers und Mischungen davon, sowie Abwandlungen, bei denen die Oxide die aktiven Agentien sind. Aber auch Ultramarinblau und Perlglanzpigmente. Besonders bevorzugt handelt es sich um Pigmente auf der Basis von Titandioxid. Es können die für die vorstehenden Kombinationen genannten Mengen verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen können kosmetische Wirk-, Hilfs- und/oder Zusatzstoffe enthalten, wie sie üblicherweise in solchen Zubereitungen verwendet werden, z.B. Antioxidationsmittel, Konservierungsmittel, Bakterizide, Parfüme, Substanzen zum Verhindern des Schäumens, Farbstoffe, Pigmente, die färbende Wirkung haben, Verdickungsmittel, oberflächenaktive Substanzen, Emulgatoren, weichmachende, anfeuchtende und/oder feuchthaltende Substanzen, Fette, Öle, Wachse oder andere übliche Bestandteile einer kosmetischen oder dermatologischen Formulierung wie Alkohole, Polyole, Polymere, Schaumstabilisatoren, organische Lösungsmittel oder Silikonderivate. Die nachfolgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung verdeutlichen, ohne sie einzuschränken. Alle Mengenangaben, Anteile und Prozentanteile sind, soweit nicht anders angegeben, auf das Gewicht und die Gesamtmenge bzw. auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen bezogen.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Emulsionen wird sowohl der W/Si-Emulgator als auch der W/O-Emulgator zur Ölphase zugegeben. Die Komponenten der Ölphase sind zusammen mit einem Magnetrührer bis zur Homogenität der Phase vermengt, wobei gegebenenfalls etwas erwärmt wird.
Das Natriumchlorid und die jeweiligen Aromaten sind in der Wasserphase gelöst. Bei der Einsetzung von Ethylparaben wird die Wasserphase gegebenenfalls etwas erhitzt, um den Rohstoff zu lösen. Danach wird die Wasserphase unter Rühren langsam zur Ölphase hinzugegeben und anschließend mit einem hochtourigen Mixer (z. B. einem Zauberstab ESGE) ca. 2 Minuten intensiv vermischt.
Zur Bestimmung der Lagerstabilität werden alle Emulsionsproben in verschraubten 30 ml Gläsern bei unterschiedlichen Temperaturen gelagert: bei Raumtemperatur (RT) (ca. 20 °C), bei -10°C, +40 °C und bei +50 °C sowie bei Wechseltemperatur: -10/+40°C.
Die Stabilität wurde nach 7 Tagen, 14 Tagen, 21 Tagen (T) und 1 Monat (M) visuell bewertet.
„Stabil" bedeutet, dass keine oder nur geringe Phasentrennung, keine oder nur geringe Ölab- scheidung auftritt.
„Leicht Instabil" bedeutet, dass es zu einer moderaten, sichtbaren Phasentrennung oder deutlich sichtbaren Ölabscheidung kommt. „Instabil" bedeutet schnelle, vollständige Phasentrennung.
Diese Experimente zeigen, dass W/O Emulsionen mit ES-5600 von Dow Corning durch Aro- maten wie Ethylparaben und Hydroxyacetophenone stabilisiert wurden oder zumindestens die Langzeitstabilität verlängert wurden. Das ist umso überraschender als W/Si Emulsionen mit Benzylalkohol instabil sind.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern. Wenn nicht anders angegeben, bedeuten die Angaben Gewichts-%.
Beispielrezepturen / 1 2 3 4 Gew.-%
Benzylalkohol 0,2
Ethylparaben 0,2
Hydroxyacetophenone 0,2
ES-5600 1 1 1 1
Cetearylisononanoate 15 15 15 15
Dimethicon 5 5 5 5
Glycerin 5 5 5 5
Natriumchlorid 1 1 1 1
Wasser Ad 100 Ad 100 Ad 100 Ad 100
Beispielrezepturen 7 Gew.-%
Cetyl Diglyceryl Tris-(Trimethylsiloxy)silylethyldimethicone (ES-5600) 1
Methylparaben 0.2
Isononylisononanoate 15
Dimethicone 5
Glycerin 5
Natriumchlorid 1
Wasser Ad 100
Beispielrezepturen 8 Gew.-%
Cetyl Diglyceryl Tris-(Trimethylsiloxy)silylethyldimethicone (ES-5600) 2
Dicaprylyl Carbonate 3
Cocoglycerides 2
Dimethicone 10
Butylmethoxydibenzoylmethan 1
Octocrylen 2
Octyl Salicylate 3
Disteardimonium Hektorit 0,2
Propylene Carbonat 0,05
Ubichinon 0.1
Tocopherolacetat 0.1
Farbpigmente (Cl 77891 , Cl 77492, Cl 77491 , Cl 77499, Cl 77007) 6
Methyl paraben 0.1
Hexandiol 0.5
Glycerin 5
Natriumchlorid 1
Wasser Ad 100

Claims

Patentansprüche Kosmetische oder dermatologische Wasser-in-ÖI- Emulsionen, enthaltend
A) Cetyl Diglyceryl Tris-(Trimethylsiloxy)silylethyldimethicone als Emulgator
B) eine Ölphase
C) eine wässrige Phase, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Benzoesäure und / oder einer oder mehreren Substanzen der Formel (I) und / oder Formel (II), die folgende generische Strukturen aufweisen:
Formel (I) wobei X eine verzweigte oder unverzweigte Ci - C4-Alkylkette, eine Hydroxygruppe o- der eine O-Gruppe bedeuten kann, und die gestrichelte Bindung auf eine Doppelbindung hindeutet, wenn X eine O-Gruppe bedeutet, und R unabhängig von X eine verzweigte oder unverzweigte Ci - C-4-Alkyl kette, eine über ein Sauerstoffatom verbrückte verzweigte oder unverzweigte Ci - C-4-Alkylkette oder eine Hydroxygruppe bedeuten kann.
Formel (II) sowie Benzoesäure.
2. Emulsionen nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung(en) der Formel (I) und / oder (II) gewählt werden aus der Gruppe Methylparaben, Ethylpara- ben, Cymenol, Hydroxyacetophenon.
3. Emulsionen nach Anspruch 1 oder 2 , dadurch gekennzeichnet, dass sie 0,1 bis
10,0 Gew.-%, bevorzugt 0,2 bis 5,0 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,5 bis 4,0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, an Cetyl Diglyceryl Tris-(Trimethylsi- loxy)silylethyldimethicone enthalten.
4. Emulsionen nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass sie 0,001 bis 5,0 Gew.-%, bevorzugt 0,01 bis 3,0 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 1 ,0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, an einer oder mehreren Verbindungen der Formel (I) und / oder Formel (II), insbesondere einer oder mehreren Verbindungen aus der Gruppe Methylparaben, Ethylparaben, Cymenol, Hydroxyacetophenon und/oder Benzoesäure, enthalten.
5. Emulsionen nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Öle der Ölphase bevorzugt gewählt werden aus der Gruppe der bei Raumtemperatur flüssigen Monoester, Ether, mittelkettige Triglyceride, sowie verzweigtkettigen und linearen Kohlenwasserstoffe.
EP18729357.6A 2017-07-24 2018-05-24 Wasser-in-öl-emulsionen auf der grundlage von cetyl diglyceryl tris(trimethyl­siloxy)­silylethyldimethicone als emulgator, welche einen gehalt an aromaten aufweisen Withdrawn EP3658104A1 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102017212625.6A DE102017212625A1 (de) 2017-07-24 2017-07-24 Wasser-in-Öl-Emulsionen auf der Grundlage von Cetyl Diglyceryl Tris(Trimethyl­siloxy)­silylethyldimethicone als Emulgator, welche einen Gehalt an Aromaten aufweisen
PCT/EP2018/063647 WO2019020241A1 (de) 2017-07-24 2018-05-24 Wasser-in-öl-emulsionen auf der grundlage von cetyl diglyceryl tris(trimethyl­siloxy)­silylethyldimethicone als emulgator, welche einen gehalt an aromaten aufweisen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
EP3658104A1 true EP3658104A1 (de) 2020-06-03

Family

ID=62530192

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EP18729357.6A Withdrawn EP3658104A1 (de) 2017-07-24 2018-05-24 Wasser-in-öl-emulsionen auf der grundlage von cetyl diglyceryl tris(trimethyl­siloxy)­silylethyldimethicone als emulgator, welche einen gehalt an aromaten aufweisen

Country Status (4)

Country Link
EP (1) EP3658104A1 (de)
CN (1) CN110944619A (de)
DE (1) DE102017212625A1 (de)
WO (1) WO2019020241A1 (de)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2020227908A1 (en) * 2019-05-14 2020-11-19 Beiersdorf Daily Chemical (Wuhan) Co. Ltd. Quick breaking w/o-emulsion free from cyclomethicones

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10207270A1 (de) * 2002-02-21 2003-09-11 Beiersdorf Ag Tensidhaltige Wasser-in Öl-Emulsion bei hohem Wasseranteil
JP6313540B2 (ja) * 2011-12-27 2018-04-18 東レ・ダウコーニング株式会社 ジグリセリン誘導体変性シリコーン、それを含有してなる油中水型エマルション用乳化剤、外用剤および化粧料
JP6105920B2 (ja) * 2011-12-27 2017-03-29 東レ・ダウコーニング株式会社 共変性オルガノポリシロキサン、それを含有してなる油中水型エマルション用乳化剤、外用剤および化粧料
KR20180049013A (ko) * 2015-09-03 2018-05-10 타그라 바이오테크놀로지스 리미티드 반사제를 캡슐화하는 미세캡슐
DE102016201763A1 (de) * 2016-02-05 2017-08-10 Beiersdorf Ag Wasser-in-Öl-Emulsionen auf der Grundlage von Cetyl Diglyceryl Tris(Trimethyl-siloxy)-silylethyldimethicone als Emulgator, welche weitgehend frei sind von Silikonölen

Also Published As

Publication number Publication date
CN110944619A (zh) 2020-03-31
DE102017212625A1 (de) 2019-01-24
WO2019020241A1 (de) 2019-01-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0932386B1 (de) Kosmetische und dermatologische stifte mit hohem wassergehalt
DE19934943B4 (de) Kosmetische und dermatologische Zubereitungen auf der Grundlage von O/W-Emulsionen
EP1347734B1 (de) Vesikelbildende hautöle enthaltend w/o-emulgatoren mit einem hlb-wert von 2-5,9, herstellungsverfahren und verwendung
DE19802206A1 (de) Lipidreduzierte, fließfähige Zubereitungen
EP1072247B1 (de) Kosmetische und dermatologische Zubereitungen auf der Grundlage von O/W-Emulsionen
EP1363592B1 (de) Hautöle aus öllöslichen komponenten
EP1355614B1 (de) Lipidarme kosmetische und dermatologische zubereitungen in form von o/w-emulsionen mit einem gehalt an fettsäuren
DE19826750A1 (de) Zubereitungen vom Emulsionstyp W/O mit erhöhtem Wassergehalt, enthaltend ferner ein oder mehrere Alkylmethiconcopolyole und/oder Alkyl-Dimethiconcopolyole
DE4230076C2 (de) cis-Urocaninsäure als Antioxidans
EP3411007B1 (de) Wasser-in-öl-emulsionen auf der grundlage von cetyl diglyceryl tris(trimethylsiloxy)silylethyldimethicone als emulgator, welche weitgehend frei sind von silikonölen
EP3658104A1 (de) Wasser-in-öl-emulsionen auf der grundlage von cetyl diglyceryl tris(trimethyl­siloxy)­silylethyldimethicone als emulgator, welche einen gehalt an aromaten aufweisen
EP3658105A1 (de) Wasser-in-öl-emulsionen auf der grundlage von cetyl diglyceryl tris (trimethyl­siloxy)-silylethyldimethicone als emulgator, welche einen gehalt an einer oder mehreren partikulären und/oder nicht-wasserquellbaren stärken und/oder stärkederivaten aufweisen
EP3122317B1 (de) Stabile wasser-in-öl-emulsionen mit einem gehalt an 4-hydroxyacetophenon
DE19739349A1 (de) Verwendung von Troxerutin als Antioxidans oder Radikalfänger in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen
WO2016087167A1 (de) Kosmetische und dermatologische zubereitungen in form von wasser-in-silikonöl-emulsionen mit einem gehalt an bis-(glyceryl/lauryl) glyceryl/lauryl dimethicon und lävulinsäure
WO2016087166A1 (de) Kosmetische und dermatologische zubereitungen in form von wasser-in-silikonöl-emulsionen mit einem gehalt an bis-(glyceryl/lauryl) glyceryl/lauryl dimethicon und dehydracetsäure
WO2016087165A1 (de) Kosmetische und dermatologische zubereitungen in form von wasser-in-silikonöl-emulsionen mit einem gehalt an bis-(glyceryl/lauryl) glyceryl/lauryl dimethicon sowie einem oder mehreren acylglutamaten

Legal Events

Date Code Title Description
STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: UNKNOWN

STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: THE INTERNATIONAL PUBLICATION HAS BEEN MADE

PUAI Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012

STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: REQUEST FOR EXAMINATION WAS MADE

17P Request for examination filed

Effective date: 20200224

AK Designated contracting states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AL AT BE BG CH CY CZ DE DK EE ES FI FR GB GR HR HU IE IS IT LI LT LU LV MC MK MT NL NO PL PT RO RS SE SI SK SM TR

AX Request for extension of the european patent

Extension state: BA ME

DAV Request for validation of the european patent (deleted)
DAX Request for extension of the european patent (deleted)
RAP3 Party data changed (applicant data changed or rights of an application transferred)

Owner name: BEIERSDORF AG

STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: EXAMINATION IS IN PROGRESS

17Q First examination report despatched

Effective date: 20220517

STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: THE APPLICATION IS DEEMED TO BE WITHDRAWN

18D Application deemed to be withdrawn

Effective date: 20220928