WO2016087167A1 - Kosmetische und dermatologische zubereitungen in form von wasser-in-silikonöl-emulsionen mit einem gehalt an bis-(glyceryl/lauryl) glyceryl/lauryl dimethicon und lävulinsäure - Google Patents

Kosmetische und dermatologische zubereitungen in form von wasser-in-silikonöl-emulsionen mit einem gehalt an bis-(glyceryl/lauryl) glyceryl/lauryl dimethicon und lävulinsäure Download PDF

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WO2016087167A1
WO2016087167A1 PCT/EP2015/076129 EP2015076129W WO2016087167A1 WO 2016087167 A1 WO2016087167 A1 WO 2016087167A1 EP 2015076129 W EP2015076129 W EP 2015076129W WO 2016087167 A1 WO2016087167 A1 WO 2016087167A1
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glyceryl
lauryl
water
cosmetic
silicone
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PCT/EP2015/076129
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Delphine CHANTY
Thomas Raschke
Sabrina SCHULZE
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Beiersdorf Ag
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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin

Definitions

  • the present invention relates to a cosmetic preparation in the form of water-in-silicone oil emulsions containing bis (glyceryl / lauryl) glyceryl / lauryl dimethicone and levulinic acid.
  • active ingredients are used, for example, stimulate the activity of skin cells, but also increasingly used UV filters that block especially responsible for skin aging UVA rays. All these ingredients pose a great challenge for a pleasant sensory, as they remain as a film on the skin after evaporation of the volatile constituents of the formulation, and sensed by the consumer sensory there.
  • the sensible residues are often described negatively and prevent the feeling that the product is completely "absorbed" in the skin.
  • silicone compounds and powder raw materials are mentioned here, since they can mask the sticky feel of, for example, glycerol or the oily / greasy appearance of many lipids or UV filters.
  • silicone elastomers which are cross-linked and / or modified polydimethylsiloxanes, which are usually swollen in a medium as a gel.
  • This medium is preferably a low-viscosity, preferably volatile silicone.
  • This class of raw material provides a powdery / dry, velvety / silky feel on the skin after dispensing and may, depending on the type of formulation, mask oily / greasy and / or sticky raw materials.
  • the pleasant sensory properties of the silicone elastomer in W / O emulsions are more pronounced than in O / W emulsions, since in this case they are in the outer, hydrophobic phase and thus can be perceived directly by sensors.
  • a preferred way to formulate sensory highly attractive facial care products with UV protection, skin care and active ingredients is thus to produce W / O emulsions in which UV filters, lipids, moisturizers and active ingredients are combined with silicone elastomer.
  • W / O emulsifiers are usually used in comparatively high concentrations of 3-5% to obtain stable emulsions.
  • the described combination of ingredients in particular the combination of organic lipids and UV filters with quite high amounts of silicones from the silicone elastomer, places high demands on the emulsifier. Because of the high silicone content, a silicone-based emulsifier is usually required.
  • Silicone-based emulsifiers almost exclusively contain PEG- and PPG-containing groups as a hydrophilic component.
  • the PEG derivatives are repeatedly due to compatibility risks in the public debate, which is why preferred formulated without such substances.
  • the choice of PEG-free silicone emulsifiers is limited; for example, KF-6100, KF-6104, KF-6105 or KSG-710, KSG-810, KSG-820, KSG-830 or KSG-840 from Shin Etsu or Abil EM 120 from Evonik. Descriptions of these emulsifiers can be found in European patent EP 1213316 and European patent applications EP 1550687 and EP 2243799. The prior art always discloses a high level of at least 2%, often even 3-5%, silicone emulsifier for skin care compositions to obtain stable emulsions.
  • the high content of emulsifier always has an effect on the sensor technology of the relevant emulsion.
  • the object of the present invention is therefore to provide a stable (storage-stable, transport-stable, long-term stable) water-in-silicone oil (W / Si) ) Emulsion that is sensory attractive and PEG-free, meeting all the requirements of a modern facial care product.
  • the object is surprisingly achieved by containing a cosmetic water-in-silicone oil emulsion
  • Emulsions according to the invention are emulsions whose outer phase is a lipophilic phase whose content of silicone oils is at least 40, preferably at least 50,% by weight, based on the lipophilic phase.
  • Suitable silicone oils are, for example, cyclomethicones and / or dimethicones.
  • water-in-silicone oil emulsions advantageously contain from 0.1 to 10.0% by weight, preferably from 0.2 to 5.0% by weight, particularly preferably from 0.5 to 3.0% by weight on the total weight of the preparation, of bis (glyceryl / lauryl) glyceryl / lauryl dimethicone.
  • Bis- (glyceryl / lauryl) glyceryl / lauryl dimethicone can be purchased as a preparation with caprylic / capric triglyceride, for example, from Evonik under the trade name Abil® EM120.
  • the preparations according to the invention are free-flowing but can also be formulated into creams, have very good cosmetic properties, in particular with regard to stickiness, and have very good skin compatibility and skin care performance.
  • Levulinic acid (4-oxopentanoic acid) is characterized by the following chemical structure:
  • oil phase generally encompasses the entirety of silicone oil and other oils, waxes and fats, unless expressly stated otherwise.
  • the proportion of the oil phase of the preparations according to the invention in the range from 3 to 60% by weight, based on the total weight of the preparations.
  • Cosmetic or dermatological preparations according to the invention preferably contain 0.001-10% by weight, preferably 0.01-5% by weight, more preferably 0.1-1.0% by weight, of levulinic acid, based on the total weight of the preparations.
  • the oil or lipid phase according to the invention may contain all oils, fats, waxes and / or lipids customary in cosmetic preparations.
  • the aqueous phase of the preparations according to the invention may advantageously comprise customary cosmetic auxiliaries, for example alcohols, in particular those of low C number, preferably ethanol and / or isopropanol or polyols of low C number and their ethers, preferably propylene glycol, glycerol, ethylene glycol, ethylene glycol monoethyl or monobutyl ether, propylene glycol monomethyl, monoethyl or monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl or monoethyl ether and analogous products, foam stabilizers, electrolytes, self-tanning agents, etc.
  • customary cosmetic auxiliaries for example alcohols, in particular those of low C number, preferably ethanol and / or isopropanol or polyols of low C number and their ethers, preferably propylene glycol, glycerol, ethylene glycol, ethylene glycol monoethyl or monobutyl ether, propylene glycol monomethyl
  • Fats, waxes and other natural and synthetic fats preferably esters of fatty acids with lower C-number alcohols, e.g. with isopropanol, propylene glycol or glycerol, or esters of fatty alcohols with alkanoic acids of low C number or with fatty acids;
  • Alcohols, diols or polyols of low C number, and their ethers preferably ethanol, isopropanol, propylene glycol, glycerol, ethylene glycol, ethylene glycol monoethyl or monobutyl ether, propylene glycol monomethyl, monoethyl or monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl or monoethyl ether and analogous products ,
  • the oil phase of the emulsions according to the present invention consists, according to the invention, at least in part of silicone oils.
  • silicone oils are also referred to as "silicone oils" within the scope of the present disclosure
  • silicones or silicone oils may be present as monomers, which are generally used as monomers
  • Structural elements are characterized as follows: R 2 - O-Si-O-R 3
  • silicon atoms can be substituted with identical or different alkyl radicals and / or aryl radicals, which are here generalized by the radicals Ri - R 4 (to say that the number of different radicals is not necessarily limited to up to 4), m assume values of 2 - 200,000.
  • n assume values of 3/2 to 20.
  • broken values for n take into account that odd numbers of siloxyl groups may be present in the cycle.
  • phenyltrimethicone is chosen as the silicone oil.
  • Other silicone oils for example dimethicone, phenyldimethicone, cyclomethicone (octamethylcyclotetrasiloxane), for example hexamethylcyclotrisiloxane, polydimethylsiloxane, poly (methylphenylsiloxane), cetyldimethicone, behenoxydimethicone, are to be used advantageously in the context of the present invention.
  • Also advantageous are mixtures of cyclomethicone and Isotridecylisononanoat, and those of cyclomethicone and 2-Ethylhexylisostearat.
  • silicone oils of similar constitution as the compounds described above, whose organic side chains are derivatized, for example polyethoxylated and / or polypropoxylated.
  • silicone oils of similar constitution as the compounds described above, whose organic side chains are derivatized, for example polyethoxylated and / or polypropoxylated.
  • These include, for example, polysiloxane-polyalkyl-polyether copolymers, such as the cetyl-dimethicone copolyol, the (cetyl-dimethicone copolyol (and) polyglyceryl-4-isostearate (and) hexyl laurate)
  • oil components from the group of other oil components.
  • These can then be advantageously selected from the group of esters of saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alkanecarboxylic acids having a chain length of 3 to 30 carbon atoms and saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alcohols having a chain length of 3 to 30 carbon atoms, from the group of esters of aromatic carboxylic acids and saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alcohols having a chain length of 3 to 30 carbon atoms.
  • ester oils can then advantageously be selected from the group isopropyl myristate, isopropyl palmitate, isopropyl stearate, isopropyl oleate, n-butyl stearate, n-hexyl laurate, n-decyl oleate, isooctyl stearate, isononyl stearate, isononyl isononanoate, 2-ethylhexyl palmitate, 2-ethylhexyl laurate, 2-hexyldecyl stearate, 2-octyldodecyl palmitate, oleyl oleate, oleyl erucate, erucyl oleate, erucyl erucate and also synthetic, semisynthetic and natural mixtures of such esters, eg Jojoba oil.
  • the oil phase can be advantageously selected in part from the group of branched and unbranched hydrocarbons and waxes, the dialkyl ethers, the group of saturated or unsaturated, branched or unbranched alcohols, and the fatty acid triglycerides, in particular the triglycerol esters of saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alkanecarboxylic acids of a chain length of 8 to 24, in particular 12 to 18 carbon atoms.
  • the fatty acid triglycerides can be advantageously selected from the group of synthetic, semi-synthetic and natural oils, e.g. Olive oil, sunflower oil, soybean oil, peanut oil, rapeseed oil, almond oil, palm oil, coconut oil, palm kernel oil, and the like.
  • Fat and / or wax components which can advantageously be used according to the invention can be selected from the group of vegetable waxes, animal waxes, mineral waxes and petrochemical waxes.
  • fat and / or wax components are chemically modified waxes and synthetic waxes, such as, for example, those sold under the trade names Syraxax HRC (glyceryl tribehenate), Syncrowax HGLC (C 16-36 fatty acid triglyceride) and Syncro wax AW 1 C (C-18 And montan ester waxes, Sasol waxes, hydrogenated jojoba waxes, synthetic or modified beeswaxes (eg dimethicone copolyol beeswax and / or C3o-so-alkyl beeswax), polyalkylene waxes, polyethylene glycol waxes, but also chemically Modified fats, such as.
  • Syraxax HRC glyceryl tribehenate
  • Syncrowax HGLC C 16-36 fatty acid triglyceride
  • Syncro wax AW 1 C C-18 And montan ester waxes
  • Sasol waxes hydrogenated jojoba
  • Hydrogenated vegetable oils eg hydrogenated castor oil and / or hydrogenated coconut fatty glycerides
  • triglycerides such as trihydroxystearin, fatty acids, fatty acid esters and glycol esters such as C2o-4o-alkyl stearate, C2o-4o-alkylhydroxystearoyl stearate and / or glycol montanate.
  • organosilicon compounds which have similar physical properties to the fatty and / or wax components mentioned, such as, for example, stearoxytrimethylsilane.
  • the fat and / or wax components can be present both individually and in a mixture.
  • Blends of such oil and wax components are also advantageous to use in the context of the present invention. It may also be advantageous, if appropriate, to use waxes, for example cetyl palmitate, as the sole lipid component of the oil phase.
  • the oil components are selected from the group consisting of 2-ethylhexyl isostearate, octyldodecanol, isotridecyl isononanoate, isoeicosane, 2-ethylhexyl cocoate, C 12-15 -alkyl benzoate, caprylic capric acid triglyceride, dicaprylyl ether.
  • Particularly advantageous are mixtures of C 12-15 -alkyl benzoate and 2-ethylhexyl isostearate, mixtures of C 12-18 -alkyl benzoate and isotridecyl isononanoate and also mixtures of C 12-15 -alkyl benzoate, 2-ethylhexyl isostearate and isotridecyl isononanoate.
  • hydrocarbons paraffin oil, cycloparaffin, squalane, squalene, hydrogenated polyisobutene or polydecene are to be used advantageously in the context of the present invention. It is advantageous according to the invention if the preparation contains silicone elastomer.
  • Embodiments of the present invention which are preferred according to the invention are characterized in that the preparation contains silicone elastomer in a concentration of 5 to 25% by weight, based on the total weight of the preparation.
  • the silicone elastomers according to the invention are crosslinked, optionally substituted organopolysiloxanes which have swollen in a suitable carrier medium.
  • the crosslinking may have been carried out by means of all common methods and crosslinkers.
  • Carrier media may e.g. cyclic or linear silicones as well as organic lipids.
  • Suitable commercially available silicone elastomer gels are e.g.
  • particulate substances based on silicon, in particular silicates, silicones and modified silicones or silicone-hybrid polymers.
  • Suitable particulate matter are e.g. silica-based particles, e.g. Aerosil grades from Evonik, or VM-2270 Airgel Fine Particles from Dow Corning, silicone based particles such as 9506 Powder, 9701 Cosmetic Powder, EP-9215 Cosmetic Powder, EP-9261 Ti Cosmetic Powder, EP-9289 EP Cosmetic Powder, or EP-9289 AL Cosmetic Powder from Dow Corning, KMP-590, KSP-100, KSP-101, KSP-105 or KSP-300 from Shin Etsu, or Velvesil FX or other Velvesil types from Momentive.
  • An example of a silicone-hybrid polymer particle is the recently presented experimental KR 1891 from Evonik, which is a silicone methacrylate.
  • additional emulsifiers can advantageously be selected from the group of silicone emulsifiers, these in turn advantageously from the group of surface-active substances from the group of alkyl methicone copolyols and / or alkyl dimethicone copolyols, in particular from the group of compounds which are characterized by following chemical structure: H 3 C-CH 3
  • X and Y are independently selected from the group H and the branched and unbranched alkyl groups, acyl groups and alkoxy groups having 1 to 24 carbon atoms, p is a number from 0 to 200, q is a number from 1 to 40, and r is one Number from 1 - 100 represents.
  • silicone emulsifiers to be used particularly advantageously for the purposes of the present invention is cetyl dimethicone copolyol, which is available from the company
  • silicone emulsifiers to be used particularly advantageously for the purposes of the present invention is the cyclomethicone dimethicone copolyol, which is sold by the company Th. Goldschmidt AG under the trade name ABIL® EM 97.
  • silicone emulsifier lauryl methicone copolyol which has been sold under the trade name Dow Corning® 5200 Formulation Aid by Dow Corning Ltd. has proved particularly advantageous. is available.
  • Formulations according to the present invention may also contain one or more additional non-silicone emulsifiers, for example advantageously selected from the group of the following substances which generally act as W / O emulsifiers:
  • cosmetic or dermatological preparations according to the invention have very particularly advantageous properties.
  • the total amount of silicone emulsifiers used according to the invention in the cosmetic or dermatological preparations according to the invention is advantageously selected from the range of 0.01-10.0% by weight, preferably 0.2-5.0% by weight, based on the total weight of preparations.
  • the total amount of non-silicone emulsifiers used according to the invention in the cosmetic or dermatological preparations according to the invention is advantageously selected from the range of 0.001-10.0% by weight, preferably 0.01-5.0% by weight, based on the Total weight of the preparations.
  • Emulsions according to the invention for the purposes of the present invention are advantageous and contain e.g. Fats, oils, waxes and / or other fatty substances, as well as water and one or more emulsifiers, as they are commonly used for such a type of formulation.
  • Medicinal topical compositions according to the present invention usually contain one or more drugs in effective concentration.
  • drugs for the sake of simplicity, reference is made to the clear distinction between cosmetic and medical use and corresponding products to the statutory provisions of the Federal Republic of Germany (for example, Cosmetics Regulation, Food and Medicines Act).
  • cosmetic or topical dermatological compositions according to the present invention depending on their structure, for example, be used as skin protection cream, cleansing milk, sunscreen lotion, nutrient cream, day or night cream, etc. It is possible and advantageous, the compositions of the invention as a basis for pharmaceutical To use formulations.
  • these preferably additionally contain at least one UVA filter substance and / or at least one UVB filter substance and / or at least one inorganic pigment.
  • UV-A or UV-B filter substances are usually incorporated in day creams.
  • preparations according to the invention may contain substances which absorb UV radiation in the UVB range, the total amount of the filter substances being, for example, 0.1 Wt .-% to 30 wt .-%, preferably 0.5 to 10 wt .-%, in particular 1 to 6 wt .-%, based on the total weight of the preparations.
  • the UVB filters may be oil-soluble or water-soluble.
  • oil-soluble substances are e.g. to call:
  • 4-aminobenzoic acid derivatives preferably (2-ethylhexyl) 4- (dimethylamino) benzoate, 4- (dimethylamino) benzoic acid amyl ester;
  • Esters of cinnamic acid preferably 4-methoxycinnamic acid (2-ethylhexyl) ester, 4-methoxycinnamic acid isopentyl ester;
  • Esters of salicylic acid preferably 2-ethylhexyl salicylate, 4-isopropylbenzyl salicylate, homomenthyl salicylate;
  • benzophenone preferably 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenone, 2,2'-dihydroxy-4-methoxybenzophenone;
  • Esters of benzalmalonic acid preferably di (2-ethylhexyl) 4-methoxybenzalmalonate;
  • 2-phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid and its salts e.g. Sodium, potassium or triethanolammonium salts
  • Sulfonic acid derivatives of benzophenones preferably 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone-5-sulfonic acid and its salts;
  • Sulfonic acid derivatives of the 3-benzylidene camphor e.g. 4- (2-oxo-3-bomylidene-methyl) benzenesulfonic acid, 2-methyl-5- (2-oxo-3-bomylidenemethyl) sulfonic acid and its salts.
  • UVB filters which can be used according to the invention should of course not be limiting.
  • UVA filters in formulations according to the invention which are customarily contained in cosmetic and / or dermatological preparations.
  • Such filter substances are preferably derivatives of dibenzoylmethane, in particular 1 - (4'-tert-butylphenyl) -3- (4'-methoxyphenyl) propane-1,3-dione and 1-phenyl-3-one. (4'-isopropyl-phenyl) -propane-1,3-dione.
  • preparations containing these combinations are the subject of the invention.
  • the same quantities of UVA filter substances which have been mentioned for UVB filter substances can be used.
  • Cosmetic and / or dermatological preparations according to the present invention may also contain inorganic pigments which are commonly used in cosmetics to protect the skin from UV rays. These are oxides of titanium, zinc, iron, zirconium, silicon, manganese, aluminum, chromium, cerium and mixtures thereof, as well as modifications in which the oxides are the active agents. But also ultramarine blue and pearl gloss pigments. Particular preference is given to pigments based on titanium dioxide. The amounts mentioned for the above combinations may be used.
  • the cosmetic and dermatological preparations according to the invention may contain cosmetic active substances, auxiliaries and / or additives such as are customarily used in such preparations, e.g. Antioxidants, preservatives, bactericides, perfumes, foaming inhibitors, colorants, pigments that have coloring properties, thickeners, surface-active substances, emulsifiers, softening, moisturizing and / or moisturizing substances, fats, oils, waxes or other conventional ingredients of a cosmetic or dermatological formulation such as alcohols, polyols, polymers, foam stabilizers, organic solvents or silicone derivatives.
  • cosmetic active substances e.g. Antioxidants, preservatives, bactericides, perfumes, foaming inhibitors, colorants, pigments that have coloring properties, thickeners, surface-active substances, emulsifiers, softening, moisturizing and / or moisturizing substances, fats, oils, waxes or other conventional ingredients of a cosmetic or dermatological formulation such as alcohols, polyo
  • the lipophilic phase and the aqueous phase are weighed separately, the W / Si emulsifier being added to the lipophilic phase (oil phase).
  • the oil phase is heated to 60 ° C with stirring to dissolve any UV filters. Thereafter, the oil phase is cooled back to room temperature.
  • the water phase the pH of which is optionally adjusted to 5.5-6.0 until the acid is dissolved, is added slowly to the oil phase with stirring and then intensively mixed with a high-speed mixer (for example a magic wand).
  • emulsion samples are stored in screw-retained 30 ml glasses at different temperatures: at room temperature (RT) (about 20 ° C), at -10 ° C, + 6 ° C, + 40 ° C and at +50 ° C.
  • RT room temperature
  • the W / Si emulsions with levulinic acid have a significantly better stability (no phase separation, no or very little oil separation) than the emulsion without levulinic acid.
  • the emulsion samples were also examined in a so-called Lumifugen test.
  • an optically temperature-controlled “Lumifuge” (LUMGmbH) is used, using standard polycarbonate (2x8mm) disposable measuring cells filled with 4 ml_ sample volumes, measurements take place at 40 ° C and light factor 1. The samples are measured between 12 and measured at a speed of 3500 rpm for 24 h.
  • the optical properties of the samples in the PC cuvettes are evaluated after the centrifugal stress.
  • levulinic acid consequently increases the stability of the W / Si emulsion to physical influences.

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Abstract

Wasser-in-Silikonöl–Emulsion enthaltend a) als Emulgator Bis-(Glyceryl/Lauryl) Glyceryl/Lauryl Dimethicone und gewünschtenfalls weitere Emulgatoren und b) Lävulinsäure bzw. deren physiologisch verträgliche wasserlösliche Salze.

Description

Beiersdorf Aktiengesellschaft Hamburg
Beschreibung
Kosmetische und dermatologische Zubereitungen in Form von Wasser-in-Silikonöl- Emulsionen mit einem Gehalt an Bis-(Glyceryl/Lauryl) Glyceryl/Lauryl Dimethicon und
Lävulinsäure
Die vorliegende Erfindung betrifft eine kosmetische Zubereitung Zubereitungen in Form von Wasser-in-Silikonöl-Emulsionen mit einem Gehalt an Bis-(Glyceryl/Lauryl) Glyceryl/Lauryl Dimethicon und Lävulinsäure.
Anwender stellen an moderne Hautpflegeprodukte, speziell in Form von Cremes für die Anwendung im Gesicht, eine Reihe von Anforderungen. Sie sollen die Haut pflegen, insbesondere die Haut über einen langen Zeitraum mit Feuchtigkeit versorgen. Dieses wird in der Regel über„Moisturizer" realisiert, die Wasser im Stratum Corneum binden (z.B. Glycerin), zudem werden mit zugesetzten Lipiden die oberen Hautschuppen geschmeidig gehalten und der transepidermale Wasserverlust reduziert.
Des Weiteren erwarten die Anwender häufig eine Wirkung gegen die Anzeichen von Hautalterung, wie z.B. die Ausbildung von Falten, das Nachlassen der Hautelastizität oder die Entstehung von Altersflecken. Hierzu werden zum einen Wirkstoffe verwendet, die beispielsweise die Aktivität der Hautzellen stimulieren, aber auch verstärkt UV-Filter eingesetzt, die besonders die für die Hautalterung verantwortlichen UVA-Strahlen blockieren. Alle diese Inhaltsstoffe stellen eine große Herausforderung für eine angenehme Sensorik dar, da sie nach dem Verdunsten der flüchtigen Bestandteile der Formulierung als Film auf der Haut zurückbleiben, und dort sensorisch vom Verbraucher wahrgenommen werden. Die fühlbaren Rückstände werden dabei oft negativ beschrieben und verhindern das Gefühl dass das Produkt komplett in die Haut„eingezogen" sei.
Um die durch die Formulierung und die Marktanforderungen benötigten Rückstände sensorisch attraktiver zu machen, wird eine Reihe von Sensorik-Additiven eingesetzt. Insbesondere Silikonverbindungen und Puderrohstoffe sind hierbei zu nennen, da sie das klebrige Gefühl von z.B. Glycerin oder die ölig/fettige Anmutung vieler Lipide oder UV-Filter maskieren können. Man findet in Produkten verstärkt den Einsatz von Silikonelastomeren, welches ver- schieden vernetzte und/oder modifizierte Polydimethylsiloxane sind, die in der Regel in einem Medium als Gel gequollen vorliegen. Dieses Medium ist bevorzugt ein niedrigviskoses, bevorzugt auch flüchtiges Silikon. Diese Rohstoffklasse liefert ein pudrig/trockenes, samtig/seidiges Hautgefühl nach dem Verteilen und kann, je nach Formulierungstyp, ölig/fettig und/oder klebrige Rohstoffe maskieren.
Generell ist die angenehme Sensorik der Silikonelastomer in W/O Emulsionen stärker ausgeprägt als in O/W Emulsionen, da sie sich in diesem Fall in der äußeren, hydrophoben Phase aufhalten und somit unmittelbar sensorisch wahrgenommen werden können.
Ein bevorzugter Weg, sensorisch hoch attraktive Gesichtspflegeprodukte mit UV-Schutz, Hautpflege und Wirkstoffen zu formulieren liegt also darin, W/O Emulsionen herzustellen, in denen UV-Filter, Lipide, Moisturizer und Wirkstoffe mit Silikonelastomer kombiniert sind.
W/O Emulgatoren werden in der Regel in vergleichsweise hoher Konzentration von 3-5% eingesetzt, um stabile Emulsionen zu erhalten. Die beschriebene Kombination von Inhaltsstoffen, hierbei insbesondere die Kombination von organischen Lipiden und UV-Filtern mit recht hohen Mengen Silikonen aus dem Silikonelastomer, stellt hohe Anforderungen an den Emulgator. Wegen des hohen Silikonanteils ist in der Regel ein silikonbasierter Emulgator erforderlich.
Silikonbasierte Emulgatoren haben fast ausnahmslos PEG- und PPG-haltige Gruppen als hydrophile Komponente. Besonders die PEG-Derivate stehen immer wieder aufgrund von Verträglichkeitsrisiken in der öffentlichen Diskussion, weswegen bevorzugt ohne solche Stoffe formuliert wird. Die Auswahl an PEG-freien Silikonemulgatoren ist aber beschränkt, man findet hier beispielsweise KF-6100, KF-6104, KF-6105 oder KSG-710, KSG-810, KSG-820, KSG-830 oder KSG-840 von Shin Etsu oder Abil EM 120 von Evonik. Beschreibungen zu diesen Emulgatoren sind im europäischen Patent EP 1213316 sowie den europäischen Patentanmeldungen EP 1550687 und EP 2243799 zu finden. Der Stand der Technik offenbart für Hautpflegezusammensetzungen stets einen hohen Anteil von mindestens 2%, häufig sogar 3-5% Silikonemulgator, um stabile Emulsionen zu erhalten.
Der hohe Gehalt an Emulgator wirkt sich stets auf die Sensorik der betreffenden Emulsion aus. So zeigt der Emulgator Abil EM 120 von Evonik beispielsweise eine sehr wachsige Sensorik, die vom Verbraucher negativ beurteilt wird. Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher, eine stabile (Lagerstabile, transportstabile, langzeitstabile) Wasser-in-Silikonöl- (W/Si- ) Emulsion zur Verfügung zu stellen, die sensorisch attraktiv und PEG-frei ist, dabei alle Anforderungen an ein modernes Gesichtspflege-Produkt erfüllt.
Insgesamt bleibt das Hauptproblem, dass Wasser-in-Silikonöl-Emulsionen zu Instabilität neigen. Bekannte Übelstände dieser Art sind Ölabscheidung und Phasentrennung. Das Problem wird noch größer, wenn mineralische Öle eingebaute werden müssen, wie es beispiels- wiese in sogenannten„Foundations" der Fall ist. Zwar kann dem durch Verwendung bekannter Stabilisatoren (beispielsweise Hektorite) entgegengewirkt werden, oder der Anteil der Öl- phase kann vermindert werden. Dadurch müssen dann aber wiederum andere Nachteile in Kauf genommen werden, beispielsweise, dass sich Pigmente schlechter einarbeiten lassen.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es daher, diesen Übelständen entgegenzuwirken.
Überraschend gelöst wird die Aufgabe durch eine kosmetische Wasser-in-Silikonöl Emulsion enthaltend
a) als Emulgator Bis-(Glyceryl/Lauryl) Glyceryl/Lauryl Dimethicone und gewünschten falls weitere Emulgatoren
und
b) Lävulinsäure bzw. deren physiologisch verträgliche wasserlösliche Salze.
Wasser-in-Silikonöl Emulsionen sind erfindungsgemäß Emulsionen, deren äußere Phase eine lipophile Phase ist, deren Gehalt an Silikonölen mindestens 40, bevorzugt mindestens 50 Gew.-%, bezogen auf die lipophile Phase beträgt. Als Silikonöle kommen dabei beispielsweise Cyclomethicone und/oder Dimethicone in Frage.
Erfindungsgemäß vorteilhaft enthalten Wasser-in-Silikonöl-Emulsionen 0,1 bis 10,0 Gew.-%, bevorzugt 0,2 bis 5,0 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,5 bis 3,0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, an Bis-(Glyceryl/Lauryl) Glyceryl/Lauryl Dimethicone.
Bis-(Glyceryl/Lauryl) Glyceryl/Lauryl Dimethicone kann als Zubereitung mit Caprylic/Capric Triglycerid beispielsweise bei Evonik unter dem Handelsnamen Abil® EM120 erworben werden.
Es war für den Fachmann daher nicht vorauszusehen gewesen, dass die erfindungsgemäßen Zubereitungen durch Lävulinsäure stabilisiert werden. Ferner war unter diesen Auspizien nicht zu erwarten gewesen, dass die erfindungsgemäßen Zubereitungen
besser als feuchtigkeitsspendende Zubereitungen wirken,
einfacher zu formulieren sein,
besser die Hautglättung fördern,
sich durch besser Pflegewirkung auszeichnen,
besser als Vehikel für kosmetische und dermatologische Wirkstoffe dienen
bessere sensorische Eigenschaften, wie beispielsweise die Verteilbarkeit auf der Haut oder das Einzugsvermögen in die Haut, aufweisen würden
höhere Stabilität gegenüber Zerfall in Öl- und Wasserphasen aufweisen und sich durch bessere Bioverträglichkeit auszeichnen würden
als die Zubereitungen des Standes der Technik.
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen sind fließfähig aber auch cremeartig formulierbar, besitzen sehr gute kosmetische Eigenschaften, insbesondere was die Klebrigkeit betrifft, und weisen sehr gute Hautverträglichkeit sowie Hautpflegeleistung auf.
Lävulinsäure (4-Oxopentansäure) ist durch folgende chemische Struktur gekennzeichnet:
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Wenn im Rahmen dieser Erfindung der Begriff„Ölphase" gewählt wird, ist, so umfaßt dieser Begriff in der Regel die Gesamtheit von Silikonöl und anderen Ölen, Wachsen und Fetten, jedenfalls soweit nichts ausdrücklich etwas anderes angegeben wird.
Erfindungsgemäß ist es möglich und vorteilhaft, den Anteil der Ölphase der erfindungsgemäßen Zubereitungen im Bereich von 3 bis 60 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, frei zu wählen.
Bevorzugt enthalten kosmetische oder dermatologische Zubereitungen gemäß der Erfindung 0,001 - 10 Gew.-%, bevorzugt 0,01 - 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0, 1 - 1 ,0 Gew.-% Lävulinsäure, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen. Die erfindungsgemäße Öl- bzw. Lipidphase kann dabei alle in kosmetischen Zubereitungen üblichen Öle, Fette, Wachse und/oder Lipide enthalten.
Die Wasserphase der erfindungsgemäßen Zubereitungen kann vorteilhaft übliche kosmetische Hilfsstoffe enthalten, wie beispielsweise Alkohole, insbesondere solche niedriger C- Zahl, vorzugsweise Ethanol und/oder Isopropanol oder Polyole niedriger C-Zahl sowie deren Ether, vorzugsweise Propylenglykol, Glycerin, Ethylenglykol, Ethylenglykolmonoethyl- oder - monobutylether, Propylenglykolmonomethyl, -monoethyl- oder -monobutylether, Diethy- lenglykolmonomethyl- oder -monoethylether und analoge Produkte, Schaumstabilisatoren, Elektrolyte, Selbstbräuner etc.
Als Grundbestandteile der erfindungsgemäßen Zubereitungen können verwendet werden:
Wasser oder wässrige Lösungen
wässrige ethanolische Lösungen
natürliche Öle und/oder chemisch modifizierte natürliche Öle und/oder synthetische Öle;
Fette, Wachse und andere natürliche und synthetische Fettkörper, vorzugsweise Ester von Fettsäuren mit Alkoholen niedriger C-Zahl, z.B. mit Isopropanol, Propylenglykol oder Glycerin, oder Ester von Fettalkoholen mit Alkansäuren niedriger C-Zahl oder mit Fettsäuren;
Alkohole, Diole oder Polyole niedriger C-Zahl, sowie deren Ether, vorzugsweise Ethanol, Isopropanol, Propylenglykol, Glycerin, Ethylenglykol, Ethylenglykolmonoethyl- oder -monobutylether, Propylenglykolmonomethyl, -monoethyl- oder -monobutylether, Diet- hylenglykolmonomethyl- oder -monoethylether und analoge Produkte.
Insbesondere werden Gemische der vorstehend genannten Lösungsmittel verwendet.
Die Ölphase der Emulsionen im Sinne der vorliegenden Erfindung besteht erfindungsgemäß wenigstens zum Teil aus Silikonölen.
Es wird bevorzugt, die Ölphase der erfindungsgemäßen Zubereitungen aus der Gruppe der cyclischen und/oder linearen Silicone zu wählen, welche im Rahmen der vorliegenden Offenbarung auch als„Siliconöle" bezeichnet werden. Solche Silicone oder Siliconöle können als Monomere vorliegen, welche in der Regel durch Strukturelemente charakterisiert sind, wie folgt: R2— O— Si— O— R3
I
R4
Als erfindungsgemäß vorteilhaft einzusetzenden linearen Silicone mit mehreren Siloxyl- einheiten werden im allgemeinen durch Strukturelemente charakterisiert wie folgt:
Figure imgf000007_0001
wobei die Siliciumatome mit gleichen oder unterschiedlichen Alkylresten und/oder Arylresten substituiert werden können, welche hier verallgemeinernd durch die Reste Ri - R4 dargestellt sind (will sagen, dass die Anzahl der unterschiedlichen Reste nicht notwendig auf bis zu 4 beschränkt ist), m kann dabei Werte von 2 - 200.000 annehmen.
Erfindungsgemäß vorteilhaft einzusetzende cyclische Silicone werden im allgemeinen durch Strukturelemente charakterisiert, wie folgt
Figure imgf000007_0002
wobei die Siliciumatome mit gleichen oder unterschiedlichen Alkylresten und/oder Arylresten substituiert werden können, welche hier verallgemeinernd durch die Reste Ri - R4 dargestellt sind (will sagen, dass die Anzahl der unterschiedlichen Reste nicht notwendig auf bis zu 4 beschränkt ist), n kann dabei Werte von 3/2 bis 20 annehmen. Gebrochene Werte für n berücksichtigen, dass ungeradzahlige Anzahlen von Siloxylgruppen im Cyclus vorhanden sein können.
Vorteilhaft wird Phenyltrimethicon als Siliconöl gewählt. Auch andere Silikonöle, beispielsweise Dimethicon, Phenyldimethicon, Cyclomethicon (Octamethylcyclotetrasiloxan) beispielsweise Hexamethylcyclotrisiloxan, Polydimethylsiloxan, Poly(methylphenylsiloxan), Cetyldimethicon, Behenoxydimethicon sind vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung zu verwenden. Vorteilhaft sind ferner Mischungen aus Cyclomethicon und Isotridecylisononanoat, sowie solche aus Cyclomethicon und 2-Ethylhexylisostearat.
Es ist aber auch vorteilhaft, Silikonöle ähnlicher Konstitution wie der vorstehend bezeichneten Verbindungen zu wählen, deren organische Seitenketten derivatisiert, beispielsweise polyethoxyliert und/oder polypropoxyliert sind. Dazu zählen beispielsweise Polysiloxan- polyalkyl-polyether-copolymere wie das Cetyl-Dimethicon-Copolyol, das (Cetyl-Dimethicon- Copolyol (und) Polyglyceryl-4-lsostearat (und) Hexyllaurat)
Es ist allerdings möglich, ohne große Nachteile in Kauf zu nehmen, Olkomponenten aus der Gruppe anderer Olkomponenten zu wählen. Diese können dann vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der Ester aus gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen, aus der Gruppe der Ester aus aromatischen Carbonsäuren und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen. Solche Esteröle können dann vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe Isopropylmyristat, Isopropylpalmitat, Isopropylstearat, Isopropyloleat, n- Butylstearat, n-Hexyllaurat, n-Decyloleat, Isooctylstearat, Isononylstearat, Isononylisono- nanoat, 2-Ethylhexylpalmitat, 2-Ethylhexyllaurat, 2-Hexyldecylstearat, 2-Octyldodecylpalmi- tat, Oleyloleat, Oleylerucat, Erucyloleat, Erucylerucat sowie synthetische, halbsynthetische und natürliche Gemische solcher Ester, z.B. Jojobaöl.
Ferner kann die Ölphase teilweise vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der verzweigten und unverzweigten Kohlenwasserstoffe und -wachse, der Dialkylether, der Gruppe der gesättigten oder ungesättigten, verzweigten oder unverzweigten Alkohole, sowie der Fett- säuretriglyceride, namentlich der Triglycerinester gesättigter und/oder ungesättigter, verzweigter und/oder unverzweigter Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von 8 bis 24, insbesondere 12 - 18 C-Atomen. Die Fettsäuretriglyceride können beispielsweise vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der synthetischen, halbsynthetischen und natürlichen Öle, z.B. Olivenöl, Sonnenblumenöl, Sojaöl, Erdnußöl, Rapsöl, Mandelöl, Palmöl, Kokosöl, Palmkernol und dergleichen mehr.
Erfindungsgemäß vorteilhaft zu verwendende Fett- und/oder Wachskomponenten können aus der Gruppe der pflanzlichen Wachse, tierischen Wachse, Mineralwachse und petroche- mischen Wachse gewählt werden. Erfindungsgemäß günstig sind beispielsweise Candelilla- wachs, Carnaubawachs, Japanwachs, Espartograswachs, Korkwachs, Guarumawachs, Reiskeimölwachs, Zuckerrohrwachs, Beerenwachs, Ouricurywachs, Montanwachs, Jojoba- wachs, Shea Butter, Bienenwachs, Schellackwachs, Walrat, Lanolin (Wollwachs), Bürzelfett, Ceresin, Ozokerit (Erdwachs), Paraffin wachse und Mikrowachse.
Weitere vorteilhafte Fett- und/oder Wachskomponenten sind chemisch modifizierte Wachse und synthetische Wachse, wie beispielsweise die unter den Handelsbezeichnungen Syn- crowax HRC (Glyceryltribehenat), Syncrowax HGLC (Ci6-36 -Fettsäuretriglycerid) und Syncro- wax AW 1 C (C-I8-36 -Fettsäure) bei der CRODA GmbH erhältlichen sowie Montanesterwachse, Sasolwachse, hydrierte Jojobawachse, synthetische oder modifizierte Bienenwachse (z. B. Dimethicon Copolyol Bienenwachs und/oder C3o-so -Alkyl Bienenwachs), Poly- alkylenwachse, Polyethylenglykolwachse, aber auch chemisch modifzierte Fette, wie z. B. hydrierte Pflanzenöle (beispielsweise hydriertes Ricinusöl und/oder hydrierte Cocosfettgly- ceride), Triglyceride, wie beispielsweise Trihydroxystearin, Fettsäuren, Fettsäureester und Glykolester, wie beispielsweise C2o-4o-Alkylstearat, C2o-4o-Alkylhydroxystearoylstearat und/oder Glykolmontanat. Weiter vorteilhaft sind auch bestimmte Organosiliciumverbindun- gen, die ähnliche physikalische Eigenschaften aufweisen wie die genannten Fett- und/oder Wachskomponenten, wie beispielsweise Stearoxytrimethylsilan.
Erfindungsgemäß können die Fett- und/oder Wachskomponenten sowohl einzeln als auch im Gemisch vorliegen.
Auch Abmischungen solcher Öl- und Wachskomponenten sind vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung einzusetzen. Es kann auch gegebenenfalls vorteilhaft sein, Wachse, beispielsweise Cetylpalmitat, als alleinige Lipidkomponente der Ölphase einzusetzen.
Vorteilhaft werden die Olkomponenten gewählt aus der Gruppe 2-Ethylhexylisostearat, Octyl- dodecanol, Isotridecylisononanoat, Isoeicosan, 2-Ethylhexylcocoat, Ci2-i5-Alkylbenzoat, Capryl-Caprinsäure-triglycerid, Dicaprylylether.
Besonders vorteilhaft sind Mischungen aus Ci2-is-Alkybenzoat und 2-Ethylhexylisostearat, Mischungen aus Ci2-is-Alkybenzoat und Isotridecylisononanoat sowie Mischungen aus C12- 15-Alkybenzoat, 2-Ethylhexylisostearat und Isotridecylisononanoat.
Von den Kohlenwasserstoffen sind Paraffinöl, Cycloparaffin, Squalan, Squalen, hydriertes Polyisobuten bzw. Polydecen vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung zu verwenden. Es ist erfindungsgemäß vorteilhaft, wenn die Zubereitung Silikonelastomer enthält.
Erfindungsgemäß bevorzugte Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung sind dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung Silikonelastomer in einer Konzentration von 5 bis 25 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, enthält.
Bei den erfindungsgemäßen Silikonelastomer handelt es sich um vernetzte, ggf. substituierte Organopolysiloxane, die in einem geeigneten Trägermedium gequollen sind. Die Vernetzung kann mittels aller gängigen Verfahren und Vernetzern durchgeführt worden sein. Trägermedien können z.B. cyclische oder lineare Silikone sowie organische Lipide sein. Geeignete kommerziell erhältliche Silikonelastomergele sind z.B. KSG-15, KSG-16, KSG-18, KSG-210, KSG-310, KSG-320, KSG-330, KSG-340, KSG-41 , KSG-42, KSG-43, KSG-44, KSG-710, KSG-810, KSG-820, KSG-830, KSG-840 von Shin Etsu, Velvesil DM, Velvesil 125, Velvesil Plus, oder andere Velvesil-Gel Typen oder Silsoft Silicone Gel von Momentive, oder EL-8040 ID, EL-8050 ID, EL-8051 IN, EL-8052, 9040, 9041 , 9045, oder EL-9140 DM von Dow Corning.
Es hat sich gezeigt, dass eine zufriedenstellende Stabilisierung und Viskosität insbesondere in Kombination mit mindestens einem weiteren, partikulären Stoff erreicht werden kann. Besonders bevorzugt werden hier partikuläre Stoffe eingesetzt, die auf Silizium basieren, insbesondere Silikate, Silikone und modifizierte Silikone, bzw. Silikon-Hybrid Polymere.
Geeignete partikuläre Stoffe sind z.B. auf Silica basierende Partikel, wie z.B. Aerosil-Typen von Evonik, oder VM-2270 Aerogel Fine Particles von Dow Corning, auf Silikon basierende Partikel wie 9506 Powder, 9701 Cosmetic Powder, EP-9215 Cosmetic Powder, EP-9261 Ti Cosmetic Powder, EP-9289 EP Cosmetic Powder, oder EP-9289 AL Cosmetic Powder von Dow Corning, KMP-590, KSP-100, KSP-101 , KSP-105 oder KSP-300 von Shin Etsu, oder Velvesil FX oder andere Velvesil-Typen von Momentive. Ein Beispiel für ein Silikon-Hybrid Polymerpartikel ist das kürzlich vorgestellte, experimentelle KR 1891 von Evonik, welches ein Silikonmethacrylat ist.
Erfindungsgemäß können zusätzlichen Emulgatoren vorteilhaft aus der Gruppe der Siliko- nemulgatoren gewählt werden, diese wiederum vorteilhaft aus der Gruppe der grenzflächenaktiven Substanzen aus der Gruppe der Alkylmethiconcopolyole und/oder Alkyl-Dime- thiconcopolyole, insbesondere aus der Gruppe der Verbindungen, welche gekennzeichnet sind durch die folgende chemische Struktur: H3C— CH3
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bei welcher X und Y unabhängig voneinander gewählt werden aus der Gruppe H sowie der verzweigten und unverzweigten Alkylgruppen, Acylgruppen und Alkoxygruppen mit 1 - 24 Kohlenstoffatomen, p eine Zahl von 0 - 200 darstellt, q eine Zahl von 1 - 40 darstellt, und r eine Zahl von 1 - 100 darstellt.
Ein Beispiel für besonders vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung zu verwendende Silikonemulgatoren ist das Cetyl Dimethiconcopolyol, welches von der Gesellschaft
Th. Goldschmidt AG unter der Warenbezeichnung ABIL® EM 90 verkauft wird.
Ein weiteres Beispiel für besonders vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung zu verwendende Silikonemulgatoren ist das Cyclomethicon Dimethiconcopolyol, welches von der Gesellschaft Th. Goldschmidt AG unter der Warenbezeichnung ABIL® EM 97 verkauft wird.
Weiterhin hat sich als ganz besonders vorteilhaft der Silikonemulgator Laurylmethiconcopolyol herausgestellt, welcher unter der Warenbezeichnung Dow Corning® 5200 Formulation Aid von der Gesellschaft Dow Corning Ltd. erhältlich ist.
Zubereitungen entsprechend der vorliegenden Erfindung können auch einen oder mehrere zusätzliche Nicht-Silikon-Emulgatoren enthalten, beispielsweise vorteilhaft gewählt aus der Gruppe der folgenden Substanzen, die in der Regel als W/O-Emulgatoren wirken:
Sorbitanstearat, Sorbitanoleat, Glycerylisostearat, Polyglyceryl-3-Oleat, Wollwachssäurege- mische, Wollwachsalkoholgemische, Polyglyceryl-3 Diisostearat, Methylglucosedioleat, Po- lyglyceryl-4-isostearat, Laurylmethiconcopolyol, Cetyldimethiconcopolyol, Sorbitanisostearat, Poloxamer 101 , Polyglyceryl-2-dipolyhydroxystearat, Polyglyceryl-3-Diisostearat, Polyglyce- ryl-4-dipolyhydroxystearat, PEG-30-dipolyhydroxystearat, Diisostearoylpolyglyceryl-3- diisostearat, Polyglyceryl-2-dipolyhydroxystearat, Polyglyceryl-3-dipolyhydroxystearat, Poly- glyceryl-4-dipolyhydroxystearat, Polyglyceryl-3-dioleat. Zubereitungen entsprechend der vorliegenden Erfindung können auch einen oder mehrere zusätzliche Nicht-Silikon-Emulgatoren enthalten, beispielsweise vorteilhaft gewählt aus der Gruppe der folgenden Substanzen, die in der Regel als O/W-Emulgatoren wirken:
Ceteareth-20, Ceteareth-25, Triceteareth-4 Phosphat, Glycerylstearat, Natriumcetostea- rylsulfat, Stearinsäure, Polysorbat 60, Laureth-4, Laureth-23, Glycol Distearat, PEG-22-Do- decyl Glycol Copolymer, Polyglyceryl-2-PEG-4-Stearat, Ceteareth-20, Methylglucosesesqui- stearat, Steareth-10, Steareth-21 , Steareth-20, lsosteareth-20, PEG-45/ Dodecylglycol-Co- polymer, Methoxy-PEG-22/Dodecylglycol-Copolymer, PEG-40-Sorbitanperoleat, PEG-40- Sorbitanperisostearat, Ceteth-20, PEG-20-Methylglucosesesquistearat, Ceteareth-12, Glyce- rylstearatcitrat, Cetylphosphat, Triceteareth-4-Phosphat, Trilaureth-4-Phosphat, Polyglyceryl- 3-methylglucosedistearat, Kaliumcetylphosphat, PEG-30-Stearat, PEG-40-Stearat, PEG-100- Stearat, Natriumstearoylglutamat.
Es war insbesondere überraschend, dass erfindungsgemäße kosmetische oder dermatologische Zubereitungen ganz besonders vorteilhafte Eigenschaften aufweisen.
Die Gesamtmenge an erfindungsgemäß verwendeten Silikonemulgatoren in den erfindungsgemäßen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen wird vorteilhaft aus dem Bereich von 0,01 - 10,0 Gew.-%, bevorzugt 0,2 - 5,0 Gew.-% gewählt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.
Die Gesamtmenge an erfindungsgemäß verwendeten Nicht-Silikon-Emulgatoren in den erfindungsgemäßen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen wird vorteilhaft aus dem Bereich von 0,001 - 10,0 Gew.-%, bevorzugt 0,01 - 5,0 Gew.-% gewählt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.
Erfindungsgemäße Emulsionen im Sinne der vorliegenden Erfindung, z.B. in Form einer Hautschutzcreme, einer Hautlotion, einer kosmetischen Milch, beispielsweise in Form einer Sonnenschutzcreme oder einer Sonnenschutzmilch, sind vorteilhaft und enthalten z.B. Fette, Öle, Wachse und/oder andere Fettkörper, sowie Wasser und einen oder mehrere Emulga- toren, wie sie üblicherweise für einen solchen Typ der Formulierung verwendet werden.
Es ist dem Fachmanne natürlich bekannt, dass anspruchsvolle kosmetische Zusammensetzungen zumeist nicht ohne die üblichen Hilfs- und Zusatzstoffe denkbar sind. Darunter zählen beispielsweise Konsistenzgeber, Füllstoffe, Parfüm, Farbstoffe, Pigments Emul- gatoren, zusätzliche Wirkstoffe wie Vitamine oder Proteine, Lichtschutzmittel, Stabilisatoren, Insektenrepellentien, Alkohol, Wasser, Salze, antimikrobiell, proteolytisch oder keratolytisch wirksame Substanzen usw.
Mutatis mutandis gelten entsprechende Anforderungen an die Formulierung medizinischer Zubereitungen.
Medizinische topische Zusammensetzungen im Sinne der vorliegenden Erfindung enthalten in der Regel ein oder mehrere Medikamente in wirksamer Konzentration. Der Einfachheit halber wird zur sauberen Unterscheidung zwischen kosmetischer und medizinischer Anwendung und entsprechenden Produkten auf die gesetzlichen Bestimmungen der Bundesrepublik Deutschland verwiesen (z.B. Kosmetikverordnung, Lebensmittel- und Arzneimittelgesetz).
Entsprechend können kosmetische oder topische dermatologische Zusammensetzungen im Sinne der vorliegenden Erfindung, je nach ihrem Aufbau, beispielsweise verwendet werden als Hautschutzcreme, Reinigungsmilch, Sonnenschutzlotion, Nährcreme, Tages- oder Nachtcreme usw. Es ist gegebenenfalls möglich und vorteilhaft, die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen als Grundlage für pharmazeutische Formulierungen zu verwenden.
Es ist ebenfalls von Vorteil, von den erfindungsgemäßen Eigenschaften in Form von dekorativen Kosmetika (Make-Up-Formulierungen) Gebrauch zu machen.
Günstig sind auch solche kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen, die in der Form eines Sonnenschutzmittels vorliegen. Vorzugsweise enthalten diese neben dem erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoff zusätzlich mindestens eine UVA-Filtersubstanz und/oder mindestens eine UVB-Filtersubstanz und/oder mindestens ein anorganisches Pigment.
Es ist aber auch vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindungen, solche kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen zu erstellen, deren hauptsächlicher Zweck nicht der Schutz vor Sonnenlicht ist, die aber dennoch einen Gehalt an UV-Schutzsubstanzen enthalten. So werden beispielsweise in Tagescremes gewöhnlich UV-A- bzw. UV-B-Filtersubstanzen eingearbeitet.
Vorteilhaft können erfindungsgemäße Zubereitungen Substanzen enthalten, die UV-Strahlung im UVB-Bereich absorbieren, wobei die Gesamtmenge der Filtersubstanzen z.B. 0,1 Gew.-% bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 10 Gew.-%, insbesondere 1 bis 6 Gew.-% beträgt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.
Die UVB-Filter können öllöslich oder wasserlöslich sein. Als öllösliche Substanzen sind z.B. zu nennen:
3- Benzylidencampher und dessen Derivate, z.B. 3-(4-Methylbenzyliden)campher,
4- Aminobenzoesäure-Derivate, vorzugsweise 4-(Dimethylamino)-benzoesäure(2-ethyl- hexyl)ester, 4-(Dimethylamino)benzoesäureamylester;
Ester der Zimtsäure, vorzugsweise 4-Methoxyzimtsäure(2-ethylhexyl)ester, 4-Meth- oxyzimtsäureisopentylester;
Ester der Salicylsäure, vorzugsweise Salicylsäure(2-ethylhexyl)ester, Salicylsäure(4- isopropylbenzyl)ester, Salicylsäurehomomenthylester;
Derivate des Benzophenons, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2- Hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenon, 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon; Ester der Benzalmalonsäure, vorzugsweise 4-Methoxybenzalmalonsäuredi(2-ethyl- hexyl)ester;
2,4,6-Trianilino-(p-carbo-2'-ethyl-1 '-hexyloxy)-1 ,3,5-triazin
Als wasserlösliche Substanzen sind vorteilhaft:
2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure und deren Salze, z.B. Natrium-, Kalium- oder Tri- ethanolammonium-Salze,
Sulfonsäure-Derivate von Benzophenonen, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxyben- zophenon-5-sulfonsäure und ihre Salze;
Sulfonsäure-Derivate des 3-Benzylidencamphers, wie z.B. 4-(2-Oxo-3-bornyliden- methyl)benzolsulfonsäure, 2-Methyl-5-(2-oxo-3-bornylidenmethyl)sulfonsäure und ihre Salze.
Die Liste der genannten UVB-Filter, die erfindungsgemäß Verwendung finden können, soll selbstverständlich nicht limitierend sein.
Es kann auch von Vorteil sein, in erfindungsgemäßen Zubereitungen UVA-Filter einzusetzen, die üblicherweise in kosmetischen und/oder dermatologischen Zubereitungen enthalten sind. Bei solchen Filtersubstanzen handelt es sich vorzugsweise um Derivate des Dibenzoylme- thans, insbesondere um 1 -(4'-tert.Butylphenyl)-3-(4'-methoxyphenyl)propan-1 ,3-dion und um 1-Phenyl-3-(4'-isopropylphenyl)propan-1 ,3-dion. Auch Zubereitungen, die diese Kombinationen enthalten, sind Gegenstand der Erfindung. Es können die gleichen Mengen an UVA- Filtersubstanzen verwendet werden, welche für UVB-Filtersubstanzen genannt wurden. Kosmetische und/oder dermatologische Zubereitungen im Sinne der vorliegenden Erfindung können auch anorganische Pigmente enthalten, die üblicherweise in der Kosmetik zum Schutze der Haut vor UV-Strahlen verwendet werden. Dabei handelt es sich um Oxide des Titans, Zinks, Eisens, Zirkoniums, Siliciums, Mangans, Aluminiums, Chroms, Cers und Mischungen davon, sowie Abwandlungen, bei denen die Oxide die aktiven Agentien sind. Aber auch Ultramarinblau und Pearlglanzpigmente. Besonders bevorzugt handelt es sich um Pigmente auf der Basis von Titandioxid. Es können die für die vorstehenden Kombinationen genannten Mengen verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen können kosmetische Wirk-, Hilfs- und/oder Zusatzstoffe enthalten, wie sie üblicherweise in solchen Zubereitungen verwendet werden, z.B. Antioxidationsmittel, Konservierungsmittel, Bakterizide, Parfüme, Substanzen zum Verhindern des Schäumens, Farbstoffe, Pigmente, die färbende Wirkung haben, Verdickungsmittel, oberflächenaktive Substanzen, Emulgatoren, weichmachende, anfeuchtende und/oder feuchthaltende Substanzen, Fette, Öle, Wachse oder andere übliche Bestandteile einer kosmetischen oder dermatologischen Formulierung wie Alkohole, Polyole, Polymere, Schaumstabilisatoren, organische Lösungsmittel oder Silikonderivate.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Emulsionen werden die lipophile Phase und die wässrige Phase separat eingewogen, wobei der W/Si-Emulgator zur lipophilen Phase (Öl- phase) zugegeben wird. Die Ölphase wird bis auf 60 °C unter Rühren erhitzt, um etwaige UV Filter zu lösen. Danach wird die Ölphase wieder auf Raumtemperatur abkühlt. Die Wasserphase, deren pH-Wert gegebenenfalls auf 5,5 - 6,0 eingestellt wird bis die Säure gelöst ist, wird unter Rühren langsam zur Ölphase hinzugegeben und anschließend mit einem hochtou- ringen Mixer (z.B. einem Zauberstab) intensiv vermischt.
Zur Bestimmung der Lagerstabilität werden alle Emulsionsproben in verschraubten 30 ml Gläsern bei unterschiedlichen Temperaturen gelagert,: bei Raumtemperatur (RT) (ca. 20 °C), bei -10 °C, +6 °C, +40 °C und bei +50 °C.
Die Stabilität wurde visuell bewertet.
Die W/Si-Emulsionen mit Lävulinsäure haben überraschenderwiese eine deutlich bessere Stabilität (keine Phasentrennung, keine oder nur sehr geringe Ölabscheidung) als die Emulsion ohne Lävulinsäure. Beispielrezeptur/Temperaturen - 10 °C + 6 °C RT 40 °C 50 °C
1 - Basis Instabil nach Instabil Instabil Instabil Instabil
1 Tag nach 1 nach 1 nach 1 nach 1
Tag Tag Tag Tag
2 - Basis mit Lävulinsäure Stabil nach 1 Stabil Stabil Stabil Stabil
Monat nach 1 nach 1 nach 1 nach 1
Monat Monat Monat Monat
Die Emulsionsproben wurden darüber hinaus in einem sogenannten Lumifugen-Test untersucht. Hier kommt eine optische temperierbare„Lumifuge" (Fa. LUMGmbH) zum Einsatz. Verwendet werden Standardeinwegmesszellen aus Polycarbonat (2x8mm), die mit 4 ml_ Probenvolumen gefüllt sind. Die Messungen finden bei 40°C und Lichtfaktor 1 statt. Die Proben werden zwischen 12 und 24 h bei einer Drehzahl von 3500 rpm gemessen.
Ausgewertet werden die optischen Eigenschaften der Proben in den PC-Küvetten nach der zentrifugalen Beanspruchung.
Ergebnis:
Im Falle der Beispielrezeptur 1 kommt es unter den oben beschriebenen Testbedingungen zu einer vollständigen Phasentrennung.
Beispielrezeptur 2 hingegen zeigt nach dem Lumifugen-Experiment keine nennenswerten Veränderungen und liegt praktisch unverändert vor.
Der Zusatz von Lävulinsäure erhöht folglich die Stabilität der W/Si Emulsion gegenüber physikalischen Einflüssen.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung verdeutlichen.
Figure imgf000016_0001
Butylmethoxydibenzoylmethan 1
Octocrylen 3
Wasser 100% ad 100
Beispielrezeptur 2 Gew.-%
Bis-(Glyceryl/Lauryl) Glyceryl/Lauryl Dimethicon (Abil® EM 120) 3
Cyclomethicon 15
Caprylic/Capric Triglyceride 5
Butylmethoxydibenzoylmethan 1
Octocrylen 3
Lävulinsäure 0,5
Wasser 100% ad 100
Beispielrezeptur 3 Gew.-%
Bis-(Glyceryl/Lauryl) Glyceryl/Lauryl Dimethicon (Abil® EM 120) 3
Cyclomethicon 15
Propylencarbonat 0,3
Caprylic/Capric Triglyceride 5
Butylmethoxydibenzoylmethan 1
Octocrylen 3
Disteardimonium Hectorit 1 ,5
Farbpigmente (Cl 77891 , Cl 77492, Cl 77491 , Cl 77499, Cl 10 77007)
Lävulinsäure 0,4
Trisodium EDTA 1
Methylpropandiol 2
Glycerin 5
Phenoxyethanol 0,4
Parfüm 0,2
Wasser 100% ad 100
Beispielrezeptur 4 Gew.-%
Bis-(Glyceryl/Lauryl) Glyceryl/Lauryl Dimethicon (Abil® EM 120) 3
Dimethicon 9
Dicaprylyl Ether 5
Dimethicon + Tnmethylsiloxysilicate 3,5
Propylencarbonat 0,4
Caprylic/Capric Triglyceride 2
Butylmethoxydibenzoylmethan 1
Octocrylen 3
Disteardimonium Hectorit 2
Farbpigmente (Cl 77891 , Cl 77492, Cl 77491 , Cl 77499, Cl 8 77007)
Lävulinsäure 0,4
PEG-40 Stearat 0,2
Trisodium EDTA 1
Methylpropandiol 3
Glycerin 7
Phenoxyethanol 0,2
Octandiol 0,2
Wasser 100% ad 100
Beispielrezeptur 5 Gew.-%
Bis-(Glyceryl/Lauryl) Glyceryl/Lauryl Dimethicon (Abil® EM 120) 4
Dimethicon 10
Dicaprylyl Ether 4
Propylencarbonat 0,30
Caprylic/Capric Triglyceride 3
Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazin 1
Octocrylen 3
Disteardimonium Hectorit 2
Farbpigmente (Cl 77891 , Cl 77492, Cl 77491 , Cl 77499, Cl 9 77007)
Lävulinsäure 0,3
Natriumstearoylglutamat 0,1
Trisodium EDTA 1
Hexandiol 0,1
Glycerin 5
Magnolol 0,1
Phenoxyethanol 0,4
Parfüm 0,2
Wasser 100% ad 100

Claims

Patentansprüche
1. Wasser-in-Silikonöl-Emulsion enthaltend
a) als W/Si- Emulgator Bis-(Glyceryl/Lauryl) Glyceryl/Lauryl Dimethicone und ge- wünschtenfalls weitere Emulgatoren
und
b) Lävulinsäure bzw. deren physiologisch verträgliche wasserlösliche Salze.
2. Wasser-in-Silikonöl-Emulsionen nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass sie 0,01 bis 10,0 Gew.-%, bevorzugt 0,2 bis 5,0 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,5 bis 3,0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, an Bis- (Glyceryl/Lauryl) Glyceryl/Lauryl Dimethicone enthalten.
3. Wasser-in-Silikonöl-Emulsionen nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass sie 0,001 - 10 Gew.-%, bevorzugt 0,01 - 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 - 1 ,0 Gew.-% an-Lävulinsäure bzw. deren physiologisch verträgliche wasserlösliche Salzen, enthalten, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.
4. Wasser-in-Silikonöl Emulsionen nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass der oder die weiteren Emulgatoren ausgewählt werden aus der Gruppe der hydrophilen O/W Emulgatoren, bevorzugt Acylglutamate, Alkylsulfate und Alkylphosphate sowie ihren Alkalisalze, und PEG-Estern enthaltend Fettsäuren mit 10- 22 C-Atomen.
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