EP3077054A1 - Haarbehandlungsmittel mit substituierten silikon(en) - Google Patents

Haarbehandlungsmittel mit substituierten silikon(en)

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Publication number
EP3077054A1
EP3077054A1 EP14795836.7A EP14795836A EP3077054A1 EP 3077054 A1 EP3077054 A1 EP 3077054A1 EP 14795836 A EP14795836 A EP 14795836A EP 3077054 A1 EP3077054 A1 EP 3077054A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
copolymers
sty
styrene
acrylic acid
methacrylic acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP14795836.7A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Erik Schulze Zur Wiesche
René KROHN
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
Publication of EP3077054A1 publication Critical patent/EP3077054A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • A61K8/896—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate
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    • A61K8/8152—Homopolymers or copolymers of esters, e.g. (meth)acrylic acid esters; Compositions of derivatives of such polymers
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    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
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    • A61Q5/004—Preparations used to protect coloured hair
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    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
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    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/59—Mixtures
    • A61K2800/594—Mixtures of polymers

Definitions

  • the invention relates to hair treatment compositions containing specifically substituted silicone (s) and the use of these agents for the cleaning and / or care of hair.
  • Keratin fiber care products affect the natural structure and properties of hair.
  • the wet and dry combability of the hair, the hold and the fullness of the hair can be optimized or the hair can be protected from increased splits following such treatments. It has therefore long been customary to subject the hair to a special aftertreatment.
  • the hair is treated with special active ingredients, for example quaternary ammonium salts or special polymers, usually in the form of a rinse.
  • this treatment improves the combability, the hold and the fullness of the hair and reduces the splitting rate.
  • Another problem is colored hair. If the dyes formed or used directly in the course of color formation have significantly different fastnesses (eg UV stability, perspiration fastness, wash fastness, etc.), a noticeable and therefore undesirable color shift can occur over time. This phenomenon occurs more frequently when the hairstyle has hair or hair zones of different degrees of damage. An example of this is long hair, in which the hair tips exposed for a long time to all sorts of environmental influences are usually much more damaged than the relatively newly regrown hair zones.
  • fastnesses eg UV stability, perspiration fastness, wash fastness, etc.
  • UV filters are defined by their purpose. They are therefore “substances which are exclusively or predominantly intended to protect the skin by absorption, reflection or scattering of certain UV radiation against certain UV radiation.” Regardless of whether they are organic or inorganic, so-called chemical or physical all UV filters are assigned to this definition and only the UV filters listed in the Cosmetics Regulation may be used, as the individual substances are generally not protected over the entire UV spectrum offer many substances are usually combined. In addition, synergistic effects usually result from the combination of UV filters.
  • UV protection in skincare products is widely elaborated in terms of formulation, less complex systems are used in hair care products for "dead” matter, and the quantities in which filter substances can be incorporated are usually lower for technical reasons, partly for cost reasons.
  • octocrylene-containing agents can be significantly improved with respect to the above-mentioned task complex, if certain acrylate polymers and substituted silicones are used.
  • a first subject of the present invention is a hair treatment composition containing - in each case based on its weight - a) 0, 1 to 20 wt .-% of at least one silicone, which groups of the formula (I)
  • n is from 1 to 1000
  • R1 is -H or -CH3 and R is a straight-chain or branched alkyl radical having 8 to 24 C atoms and a is an integer from 1 to 20;
  • R 2 is -H or -Ch and X is -H, an alkali metal cation or a straight-chain or branched alkyl radical having 1 to 24 C atoms;
  • Hair treatment compositions for the purposes of the present invention are, for example, hair shampoos, hair conditioners, conditioning shampoos, hairsprays, hair conditioners, hair treatments, hair wraps, hair tonics, perming solutions, hair dye shampoos, hair dyes, hair fixatives, hair dressings, hairstyling preparations, hair lotions, mousses, hair gels , Hair waxes or their combinations.
  • means according to the invention are preferably agents which the man applies anyway.
  • Preferred agents according to the invention are therefore shampoos, conditioners or hair tonics.
  • compositions of the invention impart improved properties to the keratinic fibers treated with them which persist even under intense UV irradiation (e.g., lightness, softness, entangleability, natural feel and airy hairstyle, brightness), and the effects are more persistent and persistent. In particular, these effects are resistant to many shampoos.
  • compositions of the invention contain as the first essential ingredient 0, 1 to 20 wt .-% of at least one silicone having moieties of the formula (I).
  • n stands for values of 1 to 1000, preferred values being 1 to 40, preferably 1 to 30, more preferably 1 to 20 and especially for the values 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 , 9 or 10 stand.
  • A represents a grouping in which R1 is -H or -CH3 and R is a straight-chain or branched alkyl radical having 8 to 24 C atoms and a is an integer from 1 to 20;
  • R1 -H.
  • Hair treatment agents which are particularly preferred according to the invention are characterized in that they contain from 0.1 to 20% by weight, preferably from 0.25 to 15% by weight, more preferably from 0.5 to 10% by weight, even more preferably from 0.75 to 7.5 wt .-% and in particular 1 to 5 wt .-% of at least one Silicones containing groupings of the formula (la)
  • a is an integer from 1 to 20.
  • the silicones used according to the invention may consist entirely of groupings of the formula (I) or (Ia), preference being given to end groups -Ch, -O-CH 3 or -OH.
  • silicones used in the invention further groups, especially those of the formula
  • Such co-silicones of units of the above-mentioned formula and units of the formula (I) or (Ia) can also have as end groups -CH 3, -O-CH 3 or -OH.
  • the units can be present in blocks or statistically distributed in such co-silicones.
  • Particularly preferred hair treatment compositions according to the invention are characterized in that they contain from 0.1 to 20% by weight, preferably from 0.25 to 15% by weight, more preferably from 0.5 to 10% by weight, even more preferably from 0.75 to 7.5% by weight and in particular 1 to 5% by weight of at least one silicone of the formula (II):
  • R 1 is -H or -CH 3 and R is a straight-chain or branched alkyl radical having 8 to 24 C atoms and a is an integer from 1 to 20;
  • Q is -OH or -CH 3 or -OCH 3 ;
  • indices k, n, m, o, p, q are integers from 0 to 1000, with the proviso that n + p> 0 and k + m + o + q> 0,
  • A is a grouping in which R 1 is -H or -CH 3 and R is a straight-chain or branched alkyl radical having 8 to 24 C atoms and a is an integer from 1 to 20;
  • R1 -H.
  • compositions according to the invention are therefore characterized in that they contain 0.1 to 20% by weight, preferably 0.25 to 15% by weight, more preferably 0.5 to 10% by weight, even more preferably 0.75 to 7.5% by weight and in particular 1 to 5% by weight of at least one silicone of the formula (III):
  • R is selected off
  • --CH (CH 2 CH 3 ) - (CH 2 ) 5 a is an integer from 1 to 20;
  • Q is -OH or -CH 3 or -OCH 3 ;
  • indices k, n, m, o, p, q are integers from 0 to 1000, with the proviso that n + p> 0 and k + m + o + q> 0
  • Particularly preferred hair treatment agents are therefore characterized by being 0.1 to 20% by weight, preferably 0.25 to 15% by weight, more preferably 0.5 to 10% by weight, still more preferably 0.75 to 7.5% by weight and in particular 1 to 5% by weight of at least one silicone of the formula (IV):
  • R is - (CH 2) i2-CH 3 and Q is -OH or -OCH 3;
  • Q is -OH or -CH 3 or -OCH 3 ;
  • indices k, n, m, o, p, q are integers from 0 to 1000, with the proviso that n + p> 0 and k + m + o + q> 0
  • Q is -OH or -CH 3 or -OCH 3 .
  • the two Q's do not have to be identical, but the termination at one end may be different than at the other end, with the following combinations being preferred:
  • the two groups are identical at the respective chain end. More preferably, Q is -OH or -OCh.
  • the silicones of the formulas (IIa), (IIb), (IIIa), (IIIb), (IVa) and (IVb) represent particularly preferred embodiments:
  • the average molecular weight of the silicones a) contained in the agents according to the invention is preferably from 2,000 to 300,000 and more preferably from 5,000 to 200,000, in particular from 10,000 to 150,000 daltons.
  • the average molecular weights of amino-substituted silicones can be measured, for example, by gel permeation chromatography (GPC) at room temperature in polystyrene.
  • GPC gel permeation chromatography
  • columns Styragel columns ⁇ , as eluent THF and as flow rate 1 ml / min can be selected.
  • the detection preferably takes place by means of refractometry and UV meter.
  • compositions according to the invention contain from 0.1 to 20% by weight of at least one copolymer which has monomer units of the formulas (V) and (VI)
  • R 2 is -H or -Ch and X is -H, an alkali metal cation or a straight-chain or branched alkyl radical having 1 to 24 C atoms.
  • the copolymers can only consist of monomers of the formulas (V) and (VI), but they can also contain further monomer building blocks. It has proved to be preferred in view of the protective action against the damage of the hair structure, if at least 50 wt .-%, preferably at least 60 wt .-%, more preferably at least 70 wt .-%, still more preferably at least 80 wt .-%, particularly preferably at least 90 wt .-% and in particular at least 99 wt .-% of the copolymers of monomers of the formulas (V) and (VI) consist.
  • the structural unit (V) attributable monomer is styrene
  • the copolymers may contain a single type of monomer units (VI) or several different monomer units (VI, VI ' , VI " , etc.) Examples of the first embodiment would be copolymers of styrene and acrylic acid, an example of the second embodiment would be copolymers of styrene, acrylic acid and methacrylate.
  • Particularly preferred hair treatment agents are therefore characterized by being 0.5 to 17.5% by weight, preferably 1 to 15% by weight, more preferably 1.5 to 12.5, particularly preferably 2 to 10 and in particular 3 to 8 wt .-% of at least one copolymer containing monomer units of the formulas (V) and (Via)
  • compositions according to the invention contain from 0.1 to 10% by weight of (RS) -2-cyano
  • Hair treatment compositions are characterized by having 0.25 to 9 wt%, preferably 0.5 to 8 wt%, more preferably 0.75 to 7 wt%, most preferably 1 to 6 wt%, and especially 2.5 to 5 wt .-% (RS) -2-cyano-3,3-diphenylacrylic acid-2-ethylhexylester included. It has proved to be preferred if the ingredients a), b) and c) are used in certain proportions to each other. In this way, the UV protection effect is optimally reinforced.
  • Hair treatment agents which are preferred according to the invention are characterized in that the weight ratio of ingredients b) to a) is in the range from 1:50 to 50: 1, preferably in the range from 1:10 to 25: 1, more preferably in the range from 1: 1 to 5 : 1, more preferably in the range of 1, 5: 1 to 4: 1 and in particular in the range of 1, 75: 1 to 2.5: 1.
  • Further preferred hair treatment compositions according to the invention are characterized in that the weight ratio of the ingredients a) to c) in the range from 1:50 to 50: 1, preferably in the range from 1:10 to 25: 1, more preferably in the range from 1: 5 to 5: 1, more preferably in the range of 1, 5: 1 to 4: 1 and in particular in the range of 1, 1: 1 to 1: 1, 1.
  • compositions of the invention contain depending on the application further essential ingredients.
  • Cleansing or conditioning compositions such as shampoos or conditioners contain at least one surfactant, surfactants depending on the field of application being referred to as surfactants or as emulsifiers and being selected from anionic, cationic, zwitterionic, ampholytic and nonionic surfactants and emulsifiers.
  • Hair treatment compositions which are preferred according to the invention are characterized in that they contain, based on their weight, from 0.5 to 70% by weight, preferably from 1 to 60% by weight and in particular from 5 to 25% by weight of anionic and / or nonionic (s) and / or cationic and / or amphoteric surfactant (s).
  • Suitable anionic surfactants and emulsifiers for the compositions according to the invention are all anionic surfactants suitable for use on the human body. These are characterized by a water-solubilizing, anionic group such as. As a carboxylate, sulfate, sulfonate or phosphate group and a lipophilic alkyl group having about 8 to 30 carbon atoms. In addition, glycol or polyglycol ether groups, ester, ether and amide groups as well as hydroxyl groups may be present in the molecule.
  • Zwitterionic surfactants and emulsifiers are those surface-active compounds which carry in the molecule at least one quaternary ammonium group and at least one --COO ( - ) or -SO 3 ( - ) group.
  • Particularly suitable zwitterionic surfactants and emulsifiers are the so-called betaines such as N-alkyl-N, N-dimethylammonium glycinates, for example cocoalkyldimethylammonium glycinate, N-acylaminopropyl-N, N-dimethylammonium glycinates, for example cocoacylaminopropyldimethylammonium glycinate, and 2-alkyl-3 carboxymethyl-3-hydroxyethyl-imidazolines each having 8 to 18 carbon atoms in the alkyl or acyl group, and the cocoacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinate.
  • Zwitterionic surfactants and emulsifiers are those surface-active compounds which carry in the molecule at least one quaternary ammonium group and at least one - COO () or -SO 3 ( - ) group.
  • Particularly suitable zwitterionic surfactants and emulsifiers are the so-called betaines such as N-alkyl-N, N-dimethylammonium glycinates, for example cocoalkyldimethylammonium glycinate, N-acylaminopropyl-N, N-dimethylammonium glycinates, for example cocoacylaminopropyldimethylammonium glycinate, and 2-alkyl-3 carboxymethyl-3-hydroxyethyl-imidazolines each having 8 to 18 carbon atoms in the alkyl or acyl group, and the cocoacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinate.
  • Ampholytic surfactants and emulsifiers are understood as meaning those surface-active compounds which, apart from a Cs-C24-alkyl or -acyl group, contain at least one free amino group and at least one -COOH or -SCbH group and are capable of forming internal salts.
  • ampholytic surfactants are N-alkylglycines, N-alkylaminopropionic acids, N-alkylaminobutyric acids, N-alkyliminodipropionic acids, N-hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycines, N-alkyltaurines, N-alkylsarcosines, 2-alkylaminopropionic acids and alkylaminoacetic acids each having about 8 to 24 C atoms in the alkyl group.
  • Particularly preferred ampholytic surfactants are N-cocoalkylaminopropionate, cocoacylaminoethylaminopropionate and C12-C18 acylsarcosine.
  • Cationic surfactants of the quaternary ammonium compound type, the esterquats and the amidoamines can be used according to the invention.
  • Preferred quaternary ammonium compounds are ammonium halides, in particular chlorides and bromides, such as alkyltrimethylammonium chlorides, dialkyldimethylammonium chlorides and trialkylmethylammonium chlorides.
  • the long alkyl chains of these surfactants preferably have 10 to 18 carbon atoms, such as.
  • cetyl trimethyl ammonium chloride stearyl trimethyl ammonium chloride, distearyl dimethyl ammonium chloride, lauryl dimethyl ammonium chloride, lauryl dimethyl benzyl ammonium chloride and tricetylmethyl ammonium chloride.
  • Further preferred cationic surfactants are the imidazolium compounds known under the INCI names Quaternium-27 and Quaternium-83.
  • the agents according to the invention may with particular preference contain one or more amino acids.
  • Particularly preferred amino acids which can be used according to the invention are from the group glycine, alanine, valine, leucine, isoleucine, phenylalanine, tyrosine, tryptophan, proline, aspartic acid, glutamic acid, asparagine, glutamine, serine, threonine, cysteine, methionine, lysine, arginine, histidine, ⁇ Alanine, 4-aminobutyric acid (GABA), betaine, L-cystine (L-Cyss), L-carnitine, L-citrulline, L-theanine, 3 ', 4'-dihydroxy-L-phenylalanine (L-dopa), 5'-hydroxy-L-tryptophan, L-homocysteine, S-methyl-L-methionine, S-allyl-L-cysteine, S
  • Preferred agents according to the invention contain one or more amino acids in narrower quantitative ranges.
  • preferred cosmetic compositions according to the invention are characterized in that they contain, as a care substance, based on their weight, from 0.01 to 5% by weight, preferably from 0.02 to 2.5% by weight, particularly preferably from 0.05 to 1, 5 wt .-%, more preferably 0.075 to 1 wt .-% and in particular 0.1 to 0.25 wt .-% amino acid (s), preferably from the group glycine and / or alanine and / or valine and / or lysine and / or leucine and / or threonine.
  • the silicones having structural units of the formula (I) used according to the invention can of course be used together with further conventional silicones.
  • Preferred agents according to the invention are characterized in that they contain at least one further silicone.
  • Preferred silicones which can be used according to the invention have viscosities of 0.2 to 2 mm 2 s -1 at 20 ° C., with silicones having viscosities of 0.5 to 1 mm 2 s being particularly preferred.
  • Particularly preferred agents according to the invention contain one or more amino-functional silicones.
  • Preferred agents according to the invention are characterized in that they contain an amino-functional silicone of the formula (Si-II)
  • G is -H, a phenyl group, -OH, -O-CH 3 , -CH 3 , -O-CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 3 , -O-
  • a is a number between 0 and 3, in particular 0;
  • b is a number between 0 and 1, in particular 1,
  • n and n are numbers whose sum (m + n) is between 1 and 2000, preferably between 50 and 150, where n is preferably values from 0 to 1999 and in particular from 49 to 149 and m preferably values from 1 to 2000, in particular from 1 to 10,
  • R - R ' is a monovalent radical selected from
  • each Q is a chemical bond, -CH 2 -, -CH 2 -CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 -, -C (CH 3 ) 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 C (CH 3 ) 2, -CH (CH 3 ) 2 3 ) CH 2 CH 2 - is,
  • R represents identical or different radicals from the group -H, -phenyl, -benzyl, -CH 2 -CH (CH 3 ) Ph, the Ci-20-alkyl radicals, preferably -CH 3 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 2 CH 3 , - CH ( CH 3 ) 2, -CH 2 CH 2 CH 2 H 3, -CH 2 CH (CH 3 ) 2, -CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , -C (CH 3 ) 3 , and A represents an anion, which is preferably selected from chloride , Bromide, iodide or methosulfate.
  • Particularly preferred agents according to the invention are characterized in that they contain at least one amino-functional silicone of the formula (Si-IIa)
  • compositions according to the invention which are an amino-functional silicone of the formula (Si-IIb)
  • R is -OH, -O-Ch or a -Ch group and m
  • n1 and n2 are numbers whose sum (m + n1 + n2) is between 1 and 2,000, preferably between 50 and 150, wherein the sum (n1 + n2) preferably assumes values from 0 to 1999 and in particular from 49 to 149 and m preferably values from 1 to 2000, in particular from 1 to 10.
  • silicones are referred to as amodimethicones according to the INCI declaration.
  • agents according to the invention which contain an amino-functional silicone whose amine number is above 0.25 meq / g, preferably above 0.3 meq / g and in particular above 0.4 meq / g, are preferred ,
  • the amine number stands for the milliequivalents of amine per gram of the amino-functional silicone. It can be determined by titration and also expressed in mg KOH / g.
  • Agents preferred according to the invention are characterized in that, based on their weight, they contain 0.01 to 10% by weight, preferably 0.1 to 8% by weight, more preferably 0.25 to 7.5% by weight and in particular 0, 5 to 5 wt.% Amino-functional silicone (s) included.
  • the silicones described above have a backbone composed of -Si-O-Si units.
  • these Si-O-Si units may also be interrupted by carbon chains.
  • Appropriate molecules are accessible by chain extension reactions and are preferably used in the form of silicone-in-water emulsions.
  • R is identical or different radicals from the group -H, -phenyl, -benzyl, -CH 2 -CH (CH 3 ) Ph, the Ci-20-alkyl radicals, preferably -CH 3 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 2 CH 3 , -CH (CH 3 ) 2 , -CH 2 CH 2 CH 2 H 3, -CH 2 CH (CH 3 ) 2, -CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , -C (CH 3 ) 3 , x and y represent a number from 0 to 200, preferably from 0 to 10, more preferably from 0 to 7 and especially 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6, and n is a number from 0 to 10, preferably from 1 to 8 and especially for 2, 3, 4, 5, 6.
  • the silicones are preferably water-soluble. Agents preferred according to the invention are characterized in that they contain at least one water-soluble silicone.
  • the agents according to the invention may contain at least one proteolipid of the formula (P-1)
  • R ' is a straight-chain or branched, saturated or unsaturated hydrocarbon radical having 1 to 24 carbon atoms
  • R means a protein, a peptide or a protein hydrolyzate
  • X is -C (O) O- or -N + (R '" 2 ) R' V - or -N (R"')R' V - or -C (O) -N (R V ) R VI - stands,
  • the proteolipids are used in the agents according to the invention
  • Preferred cosmetic agents according to the invention contain, by weight, 0.01 to 10% by weight, preferably 0.02 to 5% by weight, particularly preferably 0.05 to 2.5% by weight, more preferably 0, 1 to 1% by weight and in particular 0, 15 to 0.5% by weight of proteolipid (s)
  • the radical R " in formula (P1) represents a peptide or a protein or a protein hydrolyzate.
  • Preferred radicals R " are oligopetides which have at least one amino acid sequence Glu-Glu-Glu
  • amino group may be free or protonated and the carboxy groups may be free or deprotonated.
  • the parenthetized hydrogen atom of the amino group, as well as the parenthetical group of the acid function means that the respective groups may be present as such (then it is an oligopeptide with the relevant number of amino acids as shown (in the above formula 3) or that the amino acid sequence is present in an oligopeptide which comprises further amino acids - depending on where the other amino acid (s) is / are bound, the parenthetized components of the above formula are replaced by the other amino acid residue (s).
  • Oligopeptides in the sense of the present application are acid amide-like linked by peptide bonds condensation products of amino acids comprising at least 3 and a maximum of 25 amino acids
  • the molecular weight of the proteolipid contained in the inventive compositions vary.
  • Cosmetic agents preferred according to the invention are characterized in that the proteolipid has a molar mass of from 1000 to 30,000 Da, preferably from 1250 to 25,000 Da, more preferably from 1,500 to 20,000 Da and in particular from 2,000 to 15,000 Da.
  • R "oligopeptides are preferably used, which not only consist of the three glutamic acids, but contain further bound to this sequence amino acids. These additional amino acids are preferably selected from certain amino acids are while certain other agents according to the invention are less preferred.
  • radical R "of the proteolipids used in the agents according to the invention contains no methionine It is further preferred if the radical R " of the proteolipids used in the agents according to the invention contains no cysteine and / or cystine.
  • radical R "of the proteolipids used in the agents according to the invention does not contain aspartic acid and / or asparagine It is further preferred if the radical R " of the proteolipids used in the agents according to the invention contains no serine and / or threonine.
  • the radical R " contains the proteolipids used in the agents according to the invention tyrosine It is further preferred if the radical R " contains the proteolipids used in the agents according to the invention leucine. It is further preferred if the radical R ' ' of the proteolipids used in the agents according to the invention comprises isoleucine.It is further preferred if the radical R '' of the proteolipids used in the agents according to the invention contains arginine. It is further preferred if the radical R " contains the proteolipids used in the agents according to the invention valine.
  • radicals R "which are particularly preferred oligopeptides or amino acid sequences contained in the preferred oligopeptides are described below:
  • a particularly preferred oligopeptide additionally contains tyrosine, which is preferably linked via its acid function to the Glu-Glu-Glu sequence.
  • Cosmetic agents which are preferred according to the invention are therefore characterized in that the oligopeptide contained in the proteolipids of the formula (I) as the radical R "has at least one amino acid sequence Tyr-Glu-Glu-Glu, where the amino group is free or protonated and the carboxy groups may be free or deprotonated.
  • Another particularly preferred oligopeptide additionally contains isoleucine, which is preferably linked to the Glu-Glu-Glu sequence via its amino function.
  • Cosmetic agents which are preferred according to the invention are therefore characterized in that the oligopeptide contained in the proteolipids of the formula (I) as the radical R "has at least one amino acid sequence Glu-Glu-Glu-Ile, where the amino group is free or protonated and the carboxy groups may be free or deprotonated.
  • Oligopeptides which have both the abovementioned amino acids (tyrosine and isoleucine) are preferred according to the invention.
  • Hair treatment agents according to the invention are particularly preferred in which the oligopeptide contained in the proteolipids of the formula (I) as the radical R "has at least one amino acid sequence Tyr-Glu-Glu-Glu-Ile, where the amino group is free or protonated and the carboxy- groups may be free or deprotonated form.
  • further preferred oligopeptides additionally contain arginine, which is preferably bound to isoleucine.
  • the in the proteolipids of formula (I) oligopeptide contained as the radical R "represents at least one amino acid sequence Tyr -Glu-Glu-Glu-Ile-Arg, wherein the amino groups may be free or protonated and the carboxy groups may be free or deprotonated.
  • Still further preferred oligopeptides additionally contain valine, which is preferably bound to the arginine.
  • further preferred cosmetic product is therefore characterized in that the in the proteolipids of formula (I) having oligopeptide contained as the radical R "represents at least one amino acid sequence Tyr-Glu-Glu-Glu-Ile-Arg-Val, wherein the amino groups free
  • Even more preferred oligopeptides additionally contain leucine, which is preferably bound to valine.
  • Cosmetic agents which are further preferred according to the invention are characterized in that in the proteolipids of the formula (I) as radical R " Oligopeptide contained at least one amino acid sequence Tyr-Glu-Glu-Glu-Ile-Arg-Val-Leu, wherein the amino groups are free or protonated and the carboxy groups may be present freely or deprotonated. Particularly preferred oligopeptides additionally contain leucine, which is preferably bound to the tyrosine.
  • oligopeptide contained in the proteolipids of the formula (I) as the radical R has at least one amino acid sequence Leu-Tyr-Glu-Glu-Glu-Ile-Arg-Val-Leu, where the amino Groups are free or protonated and the carboxy groups may be free or deprotonated.
  • cosmetic agents according to the invention are preferred which at least one proteolipd of formula (I), in which R "has at least one amino acid sequence Leu-Tyr-Glu-Glu-Glu-Ile-Arg-Val-Leu, wherein the amino groups are free or protonated and the carboxy groups free or may be present deprotonated.
  • the radical R " in formula (P1) may be a peptide or a protein or a protein hydrolyzate, protein hydrolysates being preferred Protein hydrolysates are product mixtures which are obtained by acid, base or enzymatically catalyzed degradation of proteins (proteins) According to the invention, protein hydrolysates of both vegetable and animal origin can be used.
  • Animal protein hydrolysates are, for example, elastin, collagen, keratin, silk and milk protein hydrolysates, which may also be present in the form of salts.
  • Such products are, for example, under the trademarks Dehylan ® (Cognis), Promois® ® (Interorgana) Collapuron ® (Cognis), Nutrilan® ® (Cognis), Gelita-Sol ® (German Gelatinefabriken Stoess & Co), Lexein ® (Inolex) and kerasol tm ® (Croda) sold.
  • Preferred according to the invention is the use of protein hydrolysates of plant origin, eg. Soybean, almond, rice, pea, potato and wheat protein hydrolysates.
  • Such products are, for example, under the trademarks Gluadin ® (Cognis), diamine ® (Diamalt) ® (Inolex) and Crotein ® (Croda) available.
  • the radical R " is selected from keratin or keratin hydrolysates
  • Preferred cosmetic agents according to the invention are characterized in that they contain at least one proteolipid of formula (P1) in which R " for keratin or a keratin hydrolyzate is.
  • particularly preferred cosmetic agents according to the invention are characterized in that they contain at least one proteolipd of the formula (I) in which X is -N + (CH 3) 2 -CH 2 -CH (OH) -CH 2 - and R 'is (- CH 2 ) i7-CH 3 .
  • preferred cosmetic agents according to the invention are characterized in that they contain at least one proteolipd of the formula (P1) in which X is -C (O) -O- and R 'is - (CH 2) 7 -CH 3 .
  • protein hydrolysates in addition to the proteolipids. These enhance the effect of the proteolipids and in turn are amplified in their effects.
  • the protein hydrolyzates have been described above as R "detailed summary are preferred cosmetic composition of the invention which additionally -. Based on its weight - 0.01 to 10 wt .-%, preferably 0.05 to 7 wt .-%, particularly preferably 0, 1 to 5 wt .-%, more preferably 0.25 to 2.5 wt .-% and in particular 0.5 to 2.0 Wt% protein hydrolyzate (s), preferably keratin hydrolyzate (s).
  • cosmetic agents which are preferred according to the invention are therefore characterized by being transparent or translucent.
  • NTU Nephelometrie Turbidity Unit
  • n is from 1 to 1000
  • R1 is -H or -Chta and R is a straight-chain or branched alkyl radical having 8 to 24 C atoms and a is an integer from 1 to 20, for reducing the damage to the hair structure by external influences, in particular by

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Abstract

Haarbehandlungsmittel, enthaltend – jeweils bezogen auf ihr Gewicht – - 0,1 bis 20 Gew.-% mindestens eines Silicons, welches Gruppierungen der Formel (I) (I) aufweist, in der n für Werte von 1 bis 1000 steht, A für eine Gruppierung steht, in der R1 für –H oder –CH3 und R für einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 8 bis 24 C-Atomen und a für eine ganze Zahl von 1 bis 20 stehen; - 0,1 bis 20 Gew.-% mindestens eines Copolymers enthält, welches Monomereinheiten der Formeln (V) und (VI) aufweist (VI), in der R2 für –H oder –CH3 und X für –H, ein Alkalimetallkation oder für einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 24 C-Atomen stehen; - 0,1 bis 10 Gew.-% (RS)-2-Cyan-3,3-diphenylacrylsäure-2-ethylhexylester, besitzen eine verbesserte Schutzwirkung gegenüber UV-Strahlung und verleihen mit ihnen behandelten Haaren bessere Kämmbarkeit, Glanz, Elastizität, Sprödigkeit und Höchstreißkraft.

Description

"Haarbehandlungsmittel mit substituierten Silikon(en)"
Die Erfindung betrifft Haarbehandlungsmittel, die speziell substituierte(s) Silikon(e) enthalten sowie die Verwendung dieser Mittel zur Reinigung und/oder Pflege von Haaren.
Pflegemittel für keratinische Fasern beeinflussen die natürliche Struktur und die Eigenschaften der Haare. So können anschließend an solche Behandlungen beispielsweise die Naß- und Trockenkämmbarkeit des Haares, der Halt und die Fülle des Haares optimiert sein oder die Haare vor erhöhtem Spliß geschützt sein. Es ist daher seit langem üblich, die Haare einer speziellen Nachbehandlung zu unterziehen. Dabei werden, üblicherweise in Form einer Spülung, die Haare mit speziellen Wirkstoffen, beispielsweise quaternären Ammoniumsalzen oder speziellen Polymeren, behandelt. Durch diese Behandlung werden je nach Formulierung die Kämmbarkeit, der Halt und die Fülle der Haare verbessert und die Splißrate verringert.
Beispielsweise durch das intensive Nutzen von Sonnenstudios oder eine ausgiebige körperliche Betätigung in der Freizeit werden Haare in ihrer Struktur stärker durch UV-Licht nachhaltig beeinträchtigt. Diese Beeinträchtigungen zeigen sich auf dem Haar beispielsweise durch einen Verlust der Elastizität. Es ist daher nicht erstaunlich, wenn der Anteil der Verbraucher mit empfindlicher, wenig elastischer, spröder und gereizt reagierender Haut sowie einem in der Kämmbarkeit, dem Glanz, der Elastizität, der Sprödigkeit und der Höchstreißkraft beeinträchtigtem Haar stark zunimmt.
Ein weiteres Problem besteht bei coloriertem Haar. Weisen die im Verlauf der Farbausbildung gebildeten bzw. direkt eingesetzten Farbstoffe deutlich unterschiedliche Echtheiten (z. B. UV- Stabilität, Schweißechtheit, Waschechtheit etc.) auf, so kann es mit der Zeit zu einer erkennbaren und daher unerwünschten Farbverschiebung kommen. Dieses Phänomen tritt verstärkt auf, wenn die Frisur Haare oder Haarzonen unterschiedlichen Schädigungsgrades aufweist. Ein Beispiel dafür sind lange Haare, bei denen die lange Zeit allen möglichen Umwelteinflüssen ausgesetzten Haarspitzen in der Regel deutlich stärker geschädigt sind als die relativ frisch nachgewachsenen Haarzonen.
Es besteht daher das Bedürfnis, Pflegeprodukte bereitzustellen, die eine hohe Schutzwirkung gegen das Ausbleichen der natürlichen oder gefärbten Haarfarbe und gegen die Schädigung der Haarstruktur durch UV-Strahlung beinhalten.
Sowohl in der haut- als auch in der Haarkosmetik ist es daher seit langem üblich, UV-Filter in die Mittel zu inkorporieren. Nach Europäischem Recht sind UV-Filter über ihre Zweckbestimmung definiert. Sie sind demnach„Stoffe, die ausschließlich oder überwiegend dazu bestimmt sind, die Haut durch Absorption, Reflexion oder Streuung bestimmter UV-Strahlung gegen bestimmte UV- Strahlung zu schützen". Unabhängig davon, ob es sich um organische oder anorganische, sogenannte chemische oder physikalische, natürliche oder künstliche UV-Filter handelt, alle UV- Filter sind dieser Definition zugeordnet. Es dürfen nur die UV-Filter eingesetzt werden, die in der Kosmetikverordnung aufgelistet sind. Da die einzelnen Substanzen in der Regel keinen Schutz über das gesamte UV-Spektrum hinweg bieten, werden meist mehrere Stoffe kombiniert. Zusätzlich ergeben sich meist synergistische Effekte aus der Kombination von UV-Filtern.
Während UV-Schutz in Hautpflegeprodukten formulierungstechnisch breit elaboriert ist, werden in Haarpflegeprodukten für die„tote" Materie Haar weniger komplexe Systeme eingesetzt. Zudem sind auch die Mengen, in denen Filtersubstanzen eingearbeitet werden können, teils aus formulierungstechnischen, teils aus Kostengründen, üblicherweise kleiner. Um dennoch einen effektiven UV-Schutz bereitstellen zu können, ist es ein Bedürfnis, die Schutzwirkung bekannter und kostengünstiger UV-Filter zu verbessern und den entsprechenden Mitteln darüber hinaus positive Wirkungen in Bezug auf Kämmbarkeit, Glanz, Elastizität, Sprödigkeit und Höchstreißkraft der mit ihnen behandelten Haare zu verleihen.
Es wurde nun gefunden, daß sich Octocrylen-haltige Mittel in Bezug auf den vorstehend genannten Aufgabenkomplex deutlich verbessern lassen, wenn bestimmte Acrylatpolymere und substituierte Silikone eingesetzt werden.
Ein erster Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Haarbehandlungsmittel, enthaltend - jeweils bezogen auf sein Gewicht - a) 0, 1 bis 20 Gew.-% mindestens eines Silicons, welches Gruppierungen der Formel (I)
aufweist, in der
n für Werte von 1 bis 1000 steht,
A für eine Gruppierung
steht, in der R1 für -H oder -CH3 und R für einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 8 bis 24 C-Atomen und a für eine ganze Zahl von 1 bis 20 stehen;
0,1 bis 20 Gew.-% mindestens eines Copolymers enthält, welches Monomereinheiten der
Formeln (V) und (VI) aufweist
in der R2 für -H oder -Ch und X für -H, ein Alkalimetallkation oder für einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 24 C-Atomen stehen;
c) 0,1 bis 10 Gew.-% (RS)-2-Cyan-3,3-diphenylacrylsäure-2-ethylhexylester.
Haarbehandlungsmittel im Sinne der vorliegenden Erfindung sind beispielsweise Haarshampoos, Haarkonditionierer, konditionierenden Shampoos, Haarsprays, Haarspülungen, Haarkuren, Haarpackungen, Haar-Tonics, Dauerwell-Fixierlösungen, Haarfärbeshampoos, Haarfärbemittel, Haarfestiger, Haarlegemittel, Haarstyling-Zubereitungen, Fönwell-Lotionen, Schaumfestiger, Haargele, Haarwachse oder deren Kombinationen. Im Hinblick auf die Tatsache, daß Männer oft die Anwendung mehrerer unterschiedlicher Mittel und/oder mehrere Anwendungsschritte scheuen, sind erfindungsgemäße Mittel bevorzugt solche Mittel, die der Mann ohnehin anwendet. Bevorzugte erfindungsgemäße Mittel sind daher Shampoos, Konditioniermittel oder Haar-Tonics. Die Zusammensetzungen der Erfindung verleihen den mit ihnen behandelten keratinischen Fasern verbesserte Eigenschaften, die auch unter intensiver UV-Bestrahlung anhalten (beispielsweise Leichtigkeit, Weichheit, Entwirrbarkeit, natürliches Gefühl und luftige Frisur, Helligkeit), zudem sind die Effekte persistenter und anhaltend. Insbesondere sind diese Effekte beständig gegen viele Shampoos.
Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten als ersten wesentlichen Inhaltsstoff 0, 1 bis 20 Gew.-% mindestens eines Silicons, welches Gruppierungen der Formel (I) aufweist. In der Formel (I) steht n für Werte von 1 bis 1000, wobei bevorzugte Werte 1 bis 40, vorzugsweise 1 bis 30, weiter bevorzugt 1 bis 20 und insbesondere für die Werte 2, 3 , 4, 5, 6, 7, 8, 9 oder 10 stehen.
In Formel (I) steht A für eine Gruppierung in der R1 für -H oder -CH3 und R für einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 8 bis 24 C-Atomen und a für eine ganze Zahl von 1 bis 20 stehen;
Besonders bevorzugt ist R1 = -H.
Besonders gute UV-Schutzwirkung wird erzielt, wenn der Rest R für
- -(CH2)k-CH3 mit k = 7, 8, 9, 10, 1 1 , 12, 13, 14, 15, 16, 17
steht.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,1 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,25 bis 15 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,5 bis 10 Gew.- %, noch weiter bevorzugt 0,75 bis 7,5 Gew.-% und insbesondere 1 bis 5 Gew.-% mindestens eines Silicons enthalten, welches Gruppierungen der Formel (la) aufweist
in der R ausgewählt ist aus
- -(CH2)k-CH3 mit k = 7, 8, 9, 10, 1 1 , 12, 13, 14, 15, 16, 17
und a für eine ganze Zahl von 1 bis 20 steht.
Die erfindungsgemäß eingesetzten Silicone können vollständig aus Gruppierungen der Formel (I) bzw. (la) bestehen, wobei als Endgruppen -Ch , -O-CH3 oder -OH bevorzugt sind.
Es ist aber bevorzugt, daß die erfindungsgemäß eingesetzten Silicone weitere Gruppierungen, insbesondere solche der Formel
enthalten.
Auch solche Co-Silicone aus Einheiten der vorstehend genannten Formel und Einheiten der Formel (I) bzw. (la) können als Endgruppen -CH3, -O-CH3 oder -OH aufweisen. Die Einheiten können in solchen Co-Siliconen blockweise oder statistisch verteilt vorliegen.
Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,1 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,25 bis 15 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,5 bis 10 Gew.- %, noch weiter bevorzugt 0,75 bis 7,5 Gew.-% und insbesondere 1 bis 5 Gew.-% mindestens eines Silicons der Formel (II) enthalten:
in der
A für eine Gruppierung
steht, in der R1 für -H oder -CH3 und R für einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 8 bis 24 C-Atomen und a für eine ganze Zahl von 1 bis 20 stehen; Q für -OH oder -CH3 oder-OCH3 steht;
die Indices k, n, m, o, p, q für ganze Zahlen von 0 bis 1000 stehen, mit der Maßgabe, daß n + p > 0 und k + m + o + q > 0,
wobei die Einheiten mit den Indices k, n, m, o, p, q im Molekül als Block oder statistisch verteilt vorliegen können.
Auch bei den Siliconen der Formel (II) steht A für eine Gruppierung in der R1 für -H oder -CH3 und R für einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 8 bis 24 C-Atomen und a für eine ganze Zahl von 1 bis 20 stehen;
Besonders bevorzugt ist R1 = -H.
Besonders gute UV-Schutzwirkung wird erzielt, wenn der Rest R für
- -(CH2)k-CH3 mit k = 7, 8, 9, 10, 1 1 , 12, 13, 14, 15, 16, 17
steht.
Weiter bevorzugte erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel sind daher dadurch gekennzeichnet, daß sie 0, 1 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,25 bis 15 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,5 bis 10 Gew.- %, noch weiter bevorzugt 0,75 bis 7,5 Gew.-% und insbesondere 1 bis 5 Gew.-% mindestens eines Silicons der Formel (III) enthalten:
in der
R ausgewählt ist aus
- -(CH2)k-CH3 mit k = 7, 8, 9, 10, 1 1 , 12, 13, 14, 15, 16, 17
- -CH(CH2CH3)-(CH2)5 a für eine ganze Zahl von 1 bis 20 steht;
Q für -OH oder -CH3 oder-OCH3 steht;
die Indices k, n, m, o, p, q für ganze Zahlen von 0 bis 1000 stehen, mit der Maßgabe, daß n + p > 0 und k + m + o + q > 0
wobei die Einheiten mit den Indices k, n, m, o, p, q im Molekül als Block oder statistisch verteilt vorliegen können.
Ganz besonders bevorzugt steht der Index a für die Zahl 9, und R ist ein geradkettiger Alkylrest mit 13 Kohlenstoffatomen. Insbesondere bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind daher dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,1 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,25 bis 15 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,5 bis 10 Gew.-%, noch weiter bevorzugt 0,75 bis 7,5 Gew.-% und insbesondere 1 bis 5 Gew.-% mindestens eines Silicons der Formel (IV) enthalten:
in der
R für -(CH2)i2-CH3 und Q für -OH oder -OCH3 steht;
Q für -OH oder -CH3 oder-OCH3 steht;
die Indices k, n, m, o, p, q für ganze Zahlen von 0 bis 1000 stehen, mit der Maßgabe, daß n + p > 0 und k + m + o + q > 0
wobei die Einheiten mit den Indices k, n, m, o, p, q im Molekül als Block oder statistisch verteilt vorliegen können.
In den Formeln (II), (III) und (IV) steht Q für -OH oder -CH3 oder-OCH3. In allen drei Formeln müssen die beiden Q nicht identisch sein, vielmehr kann die Terminierung am einen Ende eine andere sein als am anderen Ende, wobei folgende Kombinationen bevorzugt sind:
Jinke" Endgruppe Q „rechte" Endgruppe Q
-OH -OH
-CH3 -OH
-OCH3 -OH
-OH -CH3
-CH3 -CH3
-OCH3 -CH3
-OH -OCH3
-CH3 -OCH3
-OCH3 -OCH3 Besonders bevorzugt sind die beiden Gruppierungen am jeweiligen Kettende identisch, Insbesondere bevorzugt steht Q für-OH oder-OCh . Die Silikone der Formeln (IIa), (IIb), (lila), (lllb), (IVa) und (IVb) stellen besonders bevorzugte Ausführungsformen dar:
(IIa)
(lllb)
(Ivb)
Die mittleren Molekulargewicht der in den erfindungsgemäßen Mitteln enthaltenen Silicone a) beträgt vorzugsweise von 2.000 bis 300.000 und noch mehr bevorzugt von 5.000 bis 200.000, insbesondere 10.000 bis 150.000 Dalton. Haarbehandlungsmittel, bei denen die gewichtmittlere Molmasse des in ihnen enthaltenen Silicons der Formel (IV) im Bereich von 10.000 bis 150.000 gmol"1 , vorzugsweise im Bereich von 50.000 bis 130.000 gmol liegt, sind bevorzugt.
Die mittleren Molekulargewichte von aminosubstituierten Silikonen sind beispielsweise durch Gelpermeationschromatographie (GPC) bei Raumtemperatur in Polystyrol messbar. Als Säulen können Styragel Spalten μ, als Eluent THF und als Flussrate 1 ml / min gewählt werden. Die Detektion erfolgt vorzugsweise mittels Refraktometrie und UV-Meter.
Als weiteren Bestandteil enthalten die erfindungsgemäßen Mittel 0,1 bis 20 Gew.-% mindestens eines Copolymers, welches Monomereinheiten der Formeln (V) und (VI) aufweist
in der R2 für -H oder -Ch und X für -H, ein Alkalimetallkation oder für einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 24 C-Atomen stehen.
Die Copolymere können nur aus Monomeren der Formeln (V) und (VI) bestehen, sie können darüber hinaus aber auch weitere Monomerbausteine enthalten. Es hat sich im Hinblick auf die Schutzwirkung gegen die Schädigung der Haarstruktur als bevorzugt erwiesen, wenn mindestens 50 Gew.-%, vorzugsweise mindestens 60 Gew.-%, weiter bevorzugt mindestens 70 Gew.-%, noch weiter bevorzugt mindestens 80 Gew.-%, besonders bevorzugt mindestens 90 Gew.-% und insbesondere mindestens 99 Gew.-% der Copolymere aus Monomeren der Formeln (V) und (VI) bestehen.
Das der Struktureinheit (V) zuzuordnende Monomer ist Styrol, die Struktureinheit (VI kann aus Acrylsäure (R2 = -H, X = -H), Methacrylsäure (R2 = -CH3, X = -H), ihren Salzen (X = Na+, K+...) und/oder ihren Estern (X = Alkyl) abgeleitet sein. Die Copolymere können eine einzige Art von Monomereinheiten (VI) oder mehrere verschiedene Monomereinheiten (VI, VI ', VI " usw.) enthalten. Ein Beispiel für die erste Ausführungsform wären Copolymere aus Styrol und Acrylsäure, ein Beispiel für die zweite Ausführungsform wären Copolymere aus Styrol, Acrylsäure und Methacrylat.
Bei den Copolymeren, die ausschließlich Monomereinheiten der Formeln (V) und (VI) enthalten, sind folgende Copolymere bevorzugt:
Copolymere aus Sty Ol und Acrylsäure
Copolymere aus Sty Ol und Methacrylsäure
Copolymere aus Sty Ol und Natriumacrylat
Copolymere aus Sty Ol und Natriummethacrylat
Copolymere aus Sty Ol und Kaliumacrylat
Copolymere aus Sty Ol und Kaliummethacrylat
Copolymere aus Sty Ol und Acrylsäuremethylester
Copolymere aus Sty Ol und Methacrylsäuremethylester
Copolymere aus Sty Ol und Acrylsäureethylester
Copolymere aus Sty Ol und Methacrylsäureethylester
Copolymere aus Sty Ol und Acrylsäurepropylester
Copolymere aus Sty Ol und Methacrylsäurepropylester
Copolymere aus Sty Ol und Acrylsäureisopropylester
Copolymere aus Sty Ol und Methacrylsäureisopropylester
Copolymere aus Sty Ol und Acrylsäure(n-butyl)ester
Copolymere aus Sty Ol und Methacrylsäure(n-butyl)ester
Copolymere aus Sty Ol und Acrylsäure und Methhacrylsäure
Copolymere aus Sty Ol und Acrylsäure und Natriumacrylat
Copolymere aus Sty Ol und Acrylsäure und Natriummethacrylat
Copolymere aus Sty Ol und Acrylsäure und Acrylsäuremethylester
Copolymere aus Sty Ol und Acrylsäure und Methacrylsäuremethylester
Copolymere aus Sty Ol und Acrylsäure und Acrylsäureethylester
Copolymere aus Sty Ol und Acrylsäure und Methacrylsäureethylester
Copolymere aus Sty Ol und Acrylsäure und Acrylsäure(n-butyl)ester
Copolymere aus Sty Ol und Acrylsäure und Methacrylsäure(n-butyl)ester
Copolymere aus Sty Ol und Methacrylsäure und Natriumacrylat
Copolymere aus Sty Ol und Methacrylsäure und Natriummethacrylat Copolymere aus Styrol und Methacrylsäure und Acrylsäuremethylester
Copolymere aus Styrol und Methacrylsäure und Methhacrylsäuremethylester
Copolymere aus Styrol und Methacrylsäure und Acrylsäureethylester
Copolymere aus Styrol und Methacrylsäure und Methacrylsäureethylester
Copolymere aus Styrol und Methacrylsäure und Acrylsäure(n-butyl)ester
Copolymere aus Styrol und Methacrylsäure und Methacrylsäure(n-butyl)ester
Copolymere aus Styrol und Acrylsäure und Methacrylsäure und Natriumacrylat
Copolymere aus Styrol und Acrylsäure und Methacrylsäure und Natriummethacrylat Copolymere aus Styrol und Acrylsäure und Methacrylsäure und Acrylsäuremethylester Copolymere aus Styrol und Acrylsäure und Methacrylsäure und Methacrylsäuremethylester
Copolymere aus Styrol und Acrylsäure und Methacrylsäure und Acrylsäureethylester Copolymere aus Styrol und Acrylsäure und Methacrylsäure und Methacrylsäureethylester Copolymere aus Styrol und Acrylsäure und Methacrylsäure und Acrylsäure(n-butyl)ester Copolymere aus Styrol und Acrylsäure und Methacrylsäure und Methacrylsäure(n- butyl)ester
Insbesondere bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind daher dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,5 bis 17,5 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 15 Gew.-%, weiter bevorzugt 1 ,5 bis 12,5, besonders bevorzugt 2 bis 10 und insbesondere 3 bis 8 Gew.-% mindestens eines Copolymers enthalten, welches Monomereinheiten der Formeln (V) und (Via) aufweist
in der X für H+ oder Na+ steht.
Als weiteren Bestandteil enthalten die erfindungsgemäßen Mittel 0,1 bis 10 Gew.-% (RS)-2-Cyan-
3,3-diphenylacrylsäure-2-ethylhexylester. Besonders bevorzugte erfindungsgemäße
Haarbehandlungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,25 bis 9 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 8 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,75 bis 7 Gew.-%, besonders bevorzugt 1 bis 6 Gew.-% und insbesondere 2,5 bis 5 Gew.-% (RS)-2-Cyan-3,3-diphenylacrylsäure-2-ethylhexylester enthalten. Es hat sich als bevorzugt herausgestellt, wenn die Inhaltsstoffe a), b) und c) in bestimmten Mengenverhältnissen zueinander eingesetzt werden. Auf diese Weise wird die UV-Schutzwirkung optimal verstärkt. Erfindungsgemäß bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis der Inhaltsstoffe b) zu a) im Bereich von 1 :50 bis 50: 1 , vorzugsweise im Bereich von 1 : 10 bis 25: 1 , weiter bevorzugt im Bereich von 1 : 1 bis 5: 1 , besonders bevorzugt im Bereich von 1 ,5:1 bis 4:1 und insbesondere im Bereich von 1 ,75: 1 bis 2,5: 1 liegt. Weiter bevorzugte erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis der Inhaltsstoffe a) zu c) im Bereich von 1 :50 bis 50: 1 , vorzugsweise im Bereich von 1 :10 bis 25: 1 , weiter bevorzugt im Bereich von 1 :5 bis 5: 1 , besonders bevorzugt im Bereich von 1 ,5: 1 bis 4:1 und insbesondere im Bereich von 1 ,1 :1 bis 1 :1 ,1 liegt.
Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten je nach Anwendungszweck weitere wesentliche Inhaltsstoffe. Reinigende oder pflegende Zusammensetzungen wie beispielsweise Shampoos oder Conditioner enthalten mindestens ein Tensid, wobei oberflächenaktive Substanzen je nach Anwendungsgebiet als Tenside oder als Emulgatoren bezeichnet werden und aus anionischen, kationischen, zwitterionischen, ampholytischen und nichtionischen Tensiden und Emulgatoren ausgewählt sind.
Erfindungsgemäß bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie - bezogen auf ihr Gewicht - 0,5 bis 70 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 60 Gew.-% und insbesondere 5 bis 25 Gew.-% anionische(s) und/oder nichtionische(s) und/oder kationische(s) und/oder amphotere(s) Tensid(e), enthalten.
Als anionische Tenside und Emulgatoren eignen sich für die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen alle für die Verwendung am menschlichen Körper geeigneten anionischen oberflächenaktiven Stoffe. Diese sind gekennzeichnet durch eine wasserlöslich machende, anionische Gruppe wie z. B. eine Carboxylat-, Sulfat-, Sulfonat- oder Phosphat-Gruppe und eine lipophile Alkylgruppe mit etwa 8 bis 30 C-Atomen. Zusätzlich können im Molekül Glycol- oder Polyglycol- ether-Gruppen, Ester-, Ether- und Amidgruppen sowie Hydroxylgruppen enthalten sein.
Als zwitterionische Tenside und Emulgatoren werden solche oberflächenaktiven Verbindungen bezeichnet, die im Molekül mindestens eine quartäre Ammoniumgruppe und mindestens eine - COO(_) - oder -S03(_) -Gruppe tragen. Besonders geeignete zwitterionische Tenside und Emulgatoren sind die sogenannten Betaine wie die N-Alkyl-N,N-dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosalkyldimethylammoniumglycinat, N-Acyl-aminopropyl-N,N-dimethyl- ammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosacylaminopropyldimethylammoniumglycinat, und 2- Alkyl-3-carboxymethyl-3-hydroxyethylimidazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- oder Acylgruppe sowie das Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinat. Ein bevorzugtes zwitterionisches Tensid ist das unter der INCI-Bezeichnung Cocamidopropyl Betaine bekannte Fettsäureamidderivat.
Als zwitterionische Tenside und Emulgatoren werden solche oberflächenaktiven Verbindungen bezeichnet, die im Molekül mindestens eine quartäre Ammoniumgruppe und mindestens eine - COO( ) - oder -S03(_) -Gruppe tragen. Besonders geeignete zwitterionische Tenside und Emulgatoren sind die sogenannten Betaine wie die N-Alkyl-N,N-dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosalkyldimethylammoniumglycinat, N-Acyl-aminopropyl-N,N-dimethyl- ammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosacylaminopropyldimethylammoniumglycinat, und 2- Alkyl-3-carboxymethyl-3-hydroxyethylimidazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- oder Acylgruppe sowie das Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinat. Ein bevorzugtes zwitterionisches Tensid ist das unter der INCI-Bezeichnung Cocamidopropyl Betaine bekannte Fettsäureamidderivat.
Unter ampholytischen Tensiden und Emulgatoren werden solche oberflächenaktiven Verbindungen verstanden, die außer einer Cs - C24 - Alkyl- oder -Acylgruppe mindestens eine freie Aminogruppe und mindestens eine -COOH- oder -SCbH-Gruppe enthalten und zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind. Beispiele für geeignete ampholytische Tenside sind N-Alkylglycine, N-Alkylaminopropionsäuren, N-Alkylaminobuttersäuren, N-Alkyliminodipropionsäuren, N-Hydroxy- ethyl-N-alkylamidopropylglycine, N-Alkyltaurine, N-Alkylsarcosine, 2-Alkylaminopropionsäuren und Alkylaminoessigsäuren mit jeweils etwa 8 bis 24 C-Atomen in der Alkylgruppe. Besonders bevorzugte ampholytische Tenside sind das N-Kokosalkylaminopropionat, das Kokosacylamino- ethylaminopropionat und das C12 - C18 - Acylsarcosin.
Erfindungsgemäß einsetzbar sind kationische Tenside vom Typ der quartären Ammoniumverbindungen, der Esterquats und der Amidoamine. Bevorzugte quaternäre Ammoniumverbindungen sind Ammoniumhalogenide, insbesondere Chloride und Bromide, wie Alkyl- trimethylammoniumchloride, Dialkyldimethylammoniumchloride und Trialkylmethylammonium- chloride. Die langen Alkylketten dieser Tenside weisen bevorzugt 10 bis 18 Kohlenstoffatome auf, wie z. B. in Cetyltrimethylammoniumchlorid, Stearyltrimethylammoniumchlorid, Distearyldimethyl- ammoniumchlorid, Lauryldimethylammoniumchlorid, Lauryldimethylbenzylammoniumchlorid und Tricetylmethylammoniumchlorid. Weitere bevorzugte kationische Tenside sind die unter den INCI- Bezeichnungen Quaternium-27 und Quaternium-83 bekannten Imidazolium-Verbindungen.
Als weiteren Inhaltsstoff können die erfindungsgemäßen Mittel mit besonderem Vorzug eine oder mehrere Aminosäuren enthalten. Erfindungsgemäß besonders bevorzugt einsetzbare Aminosäuren stammen aus der Gruppe Glycin, Alanin, Valin, Leucin, Isoleucin, Phenylalanin, Tyrosin, Tryptophan, Prolin, Asparaginsäure, Glutaminsäure, Asparagin, Glutamin, Serin, Threonin, Cystein, Methionin, Lysin, Arginin, Histidin, ß-Alanin, 4-Aminobuttersäure (GABA), Betain, L-Cystin (L-Cyss), L-Carnitin, L-Citrullin, L-Theanin, 3 ',4 '-Dihydroxy-L-phenylalanin (L-Dopa), 5 '-Hydroxy- L-tryptophan, L-Homocystein, S-Methyl-L-methionin, S-Allyl-L-cystein-sulfoxid (L-Alliin), L-trans-4- Hydroxyprolin, L-5-Oxoprolin (L-Pyroglutaminsäure), L-Phosphoserin, Kreatin, 3-Methyl-L-histidin, L-Ornithin, wobei sowohl die einzelnen Aminosäuren als auch Mischungen eingesetzt werden können.
Bevorzugte erfindungsgemäße Mittel enthalten eine oder mehrere Aminosäuren in engeren Mengenbereichen. Hier sind erfindungsgemäß bevorzugte kosmetische Mittel dadurch gekennzeichnet, daß sie als Pflegestoff - bezogen auf ihr Gewicht - 0,01 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,02 bis 2,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 bis 1 ,5 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,075 bis 1 Gew.-% und insbesondere 0,1 bis 0,25 Gew.-% Aminosäure(n), vorzugsweise aus der Gruppe Glycin und/oder Alanain und/oder Valin und/oder Lysin und/oder Leucin und/oder Threonin enthalten. Die erfindungsgemäß eingesetzten Silikone mit Struktureinheiten der Formel (I) können selbstverständlich mit weiteren herkömmlichen Silikonen gemeinsam eingesetzt werden.
Erfindungsgemäße bevorzugte Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein weiteres Silicon enthalten.
Bevorzugte erfindungsgemäß einsetzbare Silikone weisen bei 20°C Viskositäten von 0,2 bis 2 mm2s"1 auf, wobei Silikone mit Viskositäten von 0,5 bis 1 mm2s besonders bevorzugt sind.
Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Mittel enthalten ein oder mehrere aminofunktionelle Silicone.
Bevorzugte erfindungsgemäße Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie ein aminofunktionelles Silikon der Formel (Si-Il)
R'aG3-a-Si(OSiG 2)n-(OSiG bR'2- b)m-0-SiG3-a-R'a (Si-Il),
enthalten, worin bedeutet:
- G ist-H, eine Phenylgruppe, -OH, -0-CH3, -CH3, -O-CH2CH3, -CH2CH3, -O-
CH2CH2CH3,-CH2CH2CH3, -0-CH(CH3)2, -CH(CH3)2, -O-CH2CH2CH2CH3, - CH2CH2CH2CH3, -0-CH2CH(CH3)2, -CH2CH(CH3)2, -0-CH(CH3)CH2CH3, - CH(CH3)CH2CH3, -0-C(CH3)3, -C(CH3)3 ;
- a steht für eine Zahl zwischen 0 und 3, insbesondere 0;
- b steht für eine Zahl zwischen 0 und 1 , insbesondere 1 ,
- m und n sind Zahlen, deren Summe (m + n) zwischen 1 und 2000, vorzugsweise zwischen 50 und 150 beträgt, wobei n vorzugsweise Werte von 0 bis 1999 und insbesondere von 49 bis 149 und m vorzugsweise Werte von 1 bis 2000, insbesondere von 1 bis 10 annimmt,
- R' ist ein monovalenter Rest ausgewählt aus
o -Q-N(R")-CH2-CH2-N(R")2
o -Q-N(R")2
o -Q-N+(R")3A- o -Q-N+H(R")2 A- o -Q-N+H2(R")A- o -Q-N(R")-CH2-CH2-N+R"H2A- ,
wobei jedes Q für eine chemische Bindung, -CH2-, -CH2-CH2-, -CH2CH2CH2-, -C(CH3)2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2C(CH3)2-, -CH(CH3)CH2CH2- steht,
R" für gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe -H, -Phenyl, -Benzyl, -CH2- CH(CH3)Ph, der Ci-20-Alkylreste, vorzugsweise -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3, - CH(CH3)2, -CH2CH2CH2H3, -CH2CH(CH3)2, -CH(CH3)CH2CH3, -C(CH3)3, steht und A ein Anion repräsentiert, welches vorzugsweise ausgewählt ist aus Chlorid, Bromid, lodid oder Methosulfat. Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein aminofunktionelles Silikon der Formel (Si-Ila)
(CH3)3Si-[0-Si(CH3)2]n[OSi(CH3)]m-OSi(CH3)3 (Si-Ila),
I
CH2CH(CH3)CH2NH(CH2)2NH2 enthalten, worin m und n Zahlen sind, deren Summe (m + n) zwischen 1 und 2000, vorzugsweise zwischen 50 und 150 beträgt, wobei n vorzugsweise Werte von 0 bis 1999 und insbesondere von 49 bis 149 und m vorzugsweise Werte von 1 bis 2000, insbesondere von 1 bis 10 annimmt.
Diese Silicone werden nach der INCI-Deklaration als Trimethylsilylamodimethicone bezeichnet. Besonders bevorzugt sind auch erfindungsgemäße Mittel, die ein aminofunktionelles Silikon der Formel (Si-Ilb)
R-[Si(CH3)2-0]ni [Si(R)-0]m-[Si(CH3)2]n2-R (Si-Ilb),
I
enthalten, worin R für -OH, -O-Ch oder eine -Ch -Gruppe steht und m, n1 und n2 Zahlen sind, deren Summe (m + n1 + n2) zwischen 1 und 2000, vorzugsweise zwischen 50 und 150 beträgt, wobei die Summe (n1 + n2) vorzugsweise Werte von 0 bis 1999 und insbesondere von 49 bis 149 und m vorzugsweise Werte von 1 bis 2000, insbesondere von 1 bis 10 annimmt.
Diese Silicone werden nach der INCI-Deklaration als Amodimethicone bezeichnet.
Unabhängig davon, welche aminofunktionellen Silicone eingesetzt werden, sind erfindungsgemäße Mittel bevorzugt, die ein aminofunktionelles Silikon enthalten dessen Aminzahl oberhalb von 0,25 meq/g, vorzugsweise oberhalb von 0,3 meq/g und insbesondere oberhalb von 0,4 meq/g liegt. Die Aminzahl steht dabei für die Milli-Äquivalente Amin pro Gramm des aminofunktionellen Silicons. Sie kann durch Titration ermittelt und auch in der Einheit mg KOH/g angegeben werden.
Erfindungsgemäß bevorzugte Mittel sind dadurch gekennzeichnet, dass sie, bezogen auf ihr Gewicht, 0,01 bis 10 Gew.%, vorzugsweise 0, 1 bis 8 Gew.%, besonders bevorzugt 0,25 bis 7,5 Gew.% und insbesondere 0,5 bis 5 Gew.% aminofunktionelle(s) Silikon(e) enthalten.
Die vorstehend beschriebenen Silicone weisen ein Rückgrat auf, welches aus -Si-O-Si-Einheiten aufgebaut ist. Selbstverständlich können diese Si-O-Si-Einheiten auch durch Kohlenstoffketten unterbrochen sein. Entsprechende Moleküle sind durch Kettenverlängerungsreaktionen zugänglich und kommen vorzugsweise in Form von Silikon-in-Wasser-Emulsionen zum Einsatz.
Erfindungsgemäß ebenfalls bevorzugte Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein Silikon der Formel Si-IV
R3Si-[0-SiR2]x-(CH2)n-[0-SiR2]y-0-SiR3 (Si-IV),
enthalten, in der R für gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe -H, -Phenyl, -Benzyl, -CH2-CH(CH3)Ph, der Ci-20-Alkylreste, vorzugsweise -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3, -CH(CH3)2, -CH2CH2CH2H3, -CH2CH(CH3)2, -CH(CH3)CH2CH3, -C(CH3)3, steht, x bzw. y für eine Zahl von 0 bis 200, vorzugsweise von 0 bis 10, weiter bevorzugt von 0 bis 7 und insbesondere 0, 1 , 2, 3, 4, 5 oder 6, stehen, und n für eine Zahl von 0 bis 10, bevorzugt von 1 bis 8 und insbesondere für 2, 3, 4, 5, 6 steht.
Mit Vorzug sind die Silikone wasserlöslich. Erfindungsgemäß bevorzugte Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein wasserlösliches Silikon enthalten.
Es hat sich gezeigt, daß bestimmte Proteolipide die Wirkung der erfindungsgemäßen Kombination noch weiter verstärken und die Verhinderung der Schädigung der Haarstruktur durch UV-Strahlung noch weiter verbessern. Als weiteren Inhaltsstoff können die erfindungsgemäßen Mittel mindestens ein Proteolipid der Formel (P-l) enthalten
R'-X-R" (P-l),
in der
R' für einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 1 1 bis 24 Kohlenstoffatomen steht,
R" ein Protein, ein Peptid oder ein Proteinhydrolysat bedeutet,
- X für -C(0)0- oder -N+(R'"2)R'V- oder -N(R"')R'V- oder -C(0)-N(RV)RVI- steht,
- R'" -(CH2)x-CH3 mit x = 0 - 22 bedeutet und
- R'v -CH2-CH(OH)-CH2- oder -(CH2)X- mit x = 0 - 22 bedeutet;
Rv und Rv unabhängig voneinander für -H oder -(CH2)X-CH3 mit x = 0 - 22 stehen; mit der Maßgabe, daß R" für Keratin oder ein Keratinhydrolysat steht, wenn X für -C(0)0- steht. Vorzugsweise werden die Proteolipide innerhalb bestimmter Mengen in den erfindungsgemäßen Mitteln eingesetzt. Bevorzugte erfindungsgemäße Kosmetische Mittel enthalten - bezogen auf ihr Gewicht - 0,01 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,02 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 bis 2,5 Gew.-%, weiter bevorzugt 0, 1 bis 1 Gew.-% und insbesondere 0, 15 bis 0,5 Gew.-% Proteolipid(e). Der Rest R" in Formel (P-l) steht für ein Peptid oder ein Protein oder ein Proteinhydrolysat. Wenn X = -C(0)0-, wird R" aus der Gruppe Keratin oder Keratinhydrolysat gewählt.
Bevorzugte Reste R" sind Oligopetide, die mindestens eine Aminosäuresequenz Glu-Glu-Glu
aufweisen, wobei die Amino-Gruppe frei oder protoniert und die Carboxy-Gruppen frei oder deprotoniert vorliegen können.
In dieser wie in allen nachstehenden Formeln bedeutet das eingeklammerte Wasserstoffatom der Aminogruppe ebenso wie die eingeklammerte Hydroxygruppe der Säurefunktion, daß die betreffenden Gruppen als solche vorhanden sein können (dann handelt es sich um ein Oligopeptid mit der betreffenden Anzahl an Aminosäuren wie dargestellt (in der vorstehenden Formel 3) oder aber, daß die Aminosäuresequenz in einem Oligopeptid vorliegt, das noch weitere Anminosäuren umfaßt - je nachdem, wo die weitere(n) Aminosäure(n) gebunden ist/sind, sind die eingeklammerten Bestandteile der o.g. Formel durch den/die weiteren Aminosäurerest(e) ersetzt.
Oligopeptide im Sinne der vorliegenden Anmeldung sind durch Peptid-Bindungen Säureamid-artig verknüpfte Kondensationsprodukte von Aminosäuren, die mindestens 3 und maximal 25 Aminosäuren umfassen
In erfindungsgemäß bevorzugten Haarbehandlungsmitteln der vorstehend beschriebenen Ausführungsform umfaßt das Oligopeptid (= der Rest R") 5 bis 15 Aminosäuren, vorzugsweise 6 bis 13 Aminosäuren, besonders bevorzugt 7 bis 12 Aminosäuren und insbesondere 8, 9 oder 10 Aminosäuren.
Je nachdem, ob weitere Aminosäuren an die Sequenz Glu-Glu-Glu gebunden sind und je nach Art dieser Aminosäuren sowie in Abhängigkeit von der Auswahl der Reste R' und ggf. Rm und RIV kann die Molmasse des in den erfindungsgemäßen Mitteln enthaltenen Proteolipids variieren. Erfindungsgemäß bevorzugte Kosmetische Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß das Proteolipid eine Molmasse von 1000 bis 30000 Da, vorzugsweise von 1250 bis 25000 Da, besonders bevorzugt von 1500 bis 20000 Da und insbesondere von 2000 bis 15000 Da aufweist. Als Rest R" werden vorzugsweise Oligopeptide eingesetzt, die nicht allein aus den drei Glutaminsäuren bestehen, sondern weitere, an diese Sequenz gebundene Aminosäuren aufweisen. Diese weiteren Aminosäuren sind vorzugsweise aus bestimmten Aminosäuren ausgewählt, während bestimmte andere Vertreter erfindungsgemäß weniger bevorzugt sind.
So ist es bevorzugt, wenn der Rest R" der in den erfindungsgemäßen Mitteln eingesetzten Proteolipide kein Methionin enthält. Weiter bevorzugt ist es, wenn der Rest R" der in den erfindungsgemäßen Mitteln eingesetzten Proteolipide kein Cystein und/oder Cystin enthält.
Weiter bevorzugt ist es, wenn der Rest R" der in den erfindungsgemäßen Mitteln eingesetzten Proteolipide keine Asparaginsäure und/oder Asparagin enthält. Weiter bevorzugt ist es, wenn der Rest R" der in den erfindungsgemäßen Mitteln eingesetzten Proteolipide kein Serin und/oder Threonin enthält.
Demgegenüber ist es bevorzugt, wenn der Rest R" der in den erfindungsgemäßen Mitteln eingesetzten Proteolipide Tyrosin enthält. Weiter bevorzugt ist es, wenn der Rest R" der in den erfindungsgemäßen Mitteln eingesetzten Proteolipide Leucin enthält. Weiter bevorzugt ist es, wenn der Rest R" der in den erfindungsgemäßen Mitteln eingesetzten Proteolipide Isoleucin enthält. Weiter bevorzugt ist es, wenn der Rest R" der in den erfindungsgemäßen Mitteln eingesetzten Proteolipide Arginin enthält. Weiter bevorzugt ist es, wenn der Rest R" der in den erfindungsgemäßen Mitteln eingesetzten Proteolipide Valin enthält.
Als Rest R" besonders bevorzugte Oligopeptide bzw in den bevorzugten Oligopeptiden enthaltene Aminosäuresequenzen werden nachstehend beschrieben: Ein besonders bevorzugtes Oligopeptid enthält zusätzlich Tyrosin, das vorzugsweise über seine Säurefunktion an die Glu-Glu-Glu-Sequenz gebunden ist. Erfindungsgemäß bevorzugte Kosmetische Mittel sind daher dadurch gekennzeichnet, daß das in den Proteolipiden der Formel (I) als Rest R" enthaltene Oligopeptid mindestens eine Aminosäuresequenz Tyr-Glu-Glu-Glu aufweist, wobei die Amino-Gruppe frei oder protoniert und die Carboxy-Gruppen frei oder deprotoniert vorliegen können.
Ein weiteres besonders bevorzugtes Oligopeptid enthält zusätzlich Isoleucin, das vorzugsweise über seine Aminofunktion an die Glu-Glu-Glu-Sequenz gebunden ist. Erfindungsgemäß bevorzugte Kosmetische Mittel sind daher dadurch gekennzeichnet, daß das in den Proteolipiden der Formel (I) als Rest R" enthaltene Oligopeptid mindestens eine Aminosäuresequenz Glu-Glu-Glu-Ile aufweist, wobei die Amino-Gruppe frei oder protoniert und die Carboxy-Gruppen frei oder deprotoniert vorliegen können.
Oligopeptide, die beide vorgenannten Aminosäuren (Tyrosin und Isoleucin) aufweisen, sind erfindungsgemäß bevorzugt. Besonders bevorzugt sind dabei erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel, bei denen das in den Proteolipiden der Formel (I) als Rest R" enthaltene Oligopeptid mindestens eine Aminosäuresequenz Tyr-Glu-Glu-Glu-Ile aufweist, wobei die Amino- Gruppe frei oder protoniert und die Carboxy-Gruppen frei oder deprotoniert vorliegen können. Weiter bevorzugte Oligopeptide enthalten zusätzlich Arginin, das vorzugsweise an Isoleucin gebunden vorliegt. Erfindungsgemäß bevorzugte Kosmetische Mittel sind daher dadurch gekennzeichnet, daß das in den Proteolipiden der Formel (I) als Rest R" enthaltene Oligopeptid mindestens eine Aminosäuresequenz Tyr-Glu-Glu-Glu-Ile-Arg aufweist, wobei die Amino-Gruppen frei oder protoniert und die Carboxy-Gruppen frei oder deprotoniert vorliegen können.
Noch weiter bevorzugte Oligopeptide enthalten zusätzlich Valin, das vorzugsweise an das Arginin gebunden vorliegt. Erfindungsgemäß weiter bevorzugte Kosmetische Mittel sind daher dadurch gekennzeichnet, daß das in den Proteolipiden der Formel (I) als Rest R" enthaltene Oligopeptid mindestens eine Aminosäuresequenz Tyr-Glu-Glu-Glu-Ile-Arg-Val aufweist, wobei die Amino- Gruppen frei oder protoniert und die Carboxy-Gruppen frei oder deprotoniert vorliegen können. Noch weiter bevorzugte Oligopeptide enthalten zusätzlich Leucin, das vorzugsweise an Valin gebunden vorliegt. Erfindungsgemäß weiter bevorzugte Kosmetische Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß das in den Proteolipiden der Formel (I) als Rest R" enthaltene Oligopeptid mindestens eine Aminosäuresequenz Tyr-Glu-Glu-Glu-Ile-Arg-Val-Leu aufweist, wobei die Amino- Gruppen frei oder protoniert und die Carboxy-Gruppen frei oder deprotoniert vorliegen können. Insbesondere bevorzugte Oligopeptide enthalten zusätzlich Leucin, das vorzugsweise an das Tyrosin gebunden vorliegt. Erfindungsgemäß weiter bevorzugte Kosmetische Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß das in den Proteolipiden der Formel (I) als Rest R" enthaltene Oligopeptid mindestens eine Aminosäuresequenz Leu-Tyr-Glu-Glu-Glu-Ile-Arg-Val-Leu aufweist, wobei die Amino-Gruppen frei oder protoniert und die Carboxy-Gruppen frei oder deprotoniert vorliegen können.
Zusammenfassend sind insbesondere erfindungsgemäße Kosmetische Mittel bevorzugte, die mindestens ein Proteolipd der Formel (I) enthalten, in der R" mindestens eine Aminosäuresequenz Leu-Tyr-Glu-Glu-Glu-Ile-Arg-Val-Leu aufweist, wobei die Amino-Gruppen frei oder protoniert und die Carboxy-Gruppen frei oder deprotoniert vorliegen können.
Wie bereits erwähnt, wird R" aus der Gruppe Keratin oder Keratinhydrolysat gewählt, wenn X = -C(0)0- gilt.
In allen anderen Fällen kann der Rest R" in Formel (P-l) für ein Peptid oder ein Protein oder ein Proteinhydrolysat stehen, wobei Proteinhydrolysate bevorzugt sind. Proteinhydrolysate sind Produktgemische, die durch sauer, basisch oder enzymatisch katalysierten Abbau von Proteinen (Eiweißen) erhalten werden. Erfindungsgemäß können Proteinhydrolysate sowohl pflanzlichen als auch tierischen Ursprungs eingesetzt werden.
Tierische Proteinhydrolysate sind beispielsweise Elastin-, Kollagen-, Keratin-, Seiden- und Milchei- weiß-Proteinhydrolysate, die auch in Form von Salzen vorliegen können. Solche Produkte werden beispielsweise unter den Warenzeichen Dehylan® (Cognis), Promois® (Interorgana), Collapuron® (Cognis), Nutrilan® (Cognis), Gelita-Sol® (Deutsche Gelatine Fabriken Stoess & Co), Lexein® (Inolex) und Kerasol® (Croda) vertrieben.
Erfindungsgemäß bevorzugt ist die Verwendung von Proteinhydrolysaten pflanzlichen Ursprungs, z. B. Soja-, Mandel-, Reis-, Erbsen-, Kartoffel- und Weizenproteinhydrolysate. Solche Produkte sind beispielsweise unter den Warenzeichen Gluadin® (Cognis), DiaMin® (Diamalt), Lexein® (Inolex) und Crotein® (Croda) erhältlich.
Vorzugsweise wird unabhängig von der Wahl des X in Formel (P-l) der Rest R" aus Keratin oder keratinhydrolxysaten ausgewählt. Bevorzugte erfindungsgemäße Kosmetische Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein Proteolipid der Formel (P-l) enthalten, in der R" für Keratin oder ein Keratinhydrolysat steht.
Insbesondere sind erfindungsgemäße Kosmetische Mittel bevorzugt, die mindestens ein Proteolipd der Formel (P-l) enthalten, in der R'" -CH3 bedeutet und R'v für -(CH2)x- mit x = 0, 1 , 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 steht.
Weiter sind besonders bevorzugte erfindungsgemäße Kosmetische Mittel dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein Proteolipd der Formel (I) enthalten, in der X für -N+(CH3)2-CH2-CH(OH)- CH2- und R' für -(CH2)i7-CH3 steht.
Ebenfalls weiter bevorzugte erfindungsgemäße Kosmetische Mittel dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein Proteolipd der Formel (P-l) enthalten, in der X für -C(0)-0- und R' für -(CH2)i7- CH3 steht.
Es hat sich als vorteilhaft erwiesen, zusätzlich zu den Proteolipiden Proteinhydrolysate einzusetzen. Diese verstärken die Wirkung der Proteolipide und werden ihrerseits in ihren Effekten verstärkt. Die Proteinhydrolysate wurden weiter oben als Rest R" detailliert beschrieben. Zusammenfassend sind erfindungsgemäße Kosmetische Mittel bevorzugt, die zusätzlich - bezogen auf ihr Gewicht - 0,01 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,05 bis 7 Gew.-%, besonders bevorzugt 0, 1 bis 5 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,25 bis 2,5 Gew.-% und insbesondere 0,5 bis 2,0 Gew.-% Proteinhydrolysat(e), vorzugsweise Keratinhydrolysat(e) enthalten.
Aus ästhetischen Gründen werden „klare" Produkte von Verbrauchern oft bevorzugt. Erfindungsgemäß bevorzugte Kosmetische Mittel sind daher dadurch gekennzeichnet, daß sie transparent bzw. transluzent sind.
Unter transparent oder transluzent wird im Rahmen der vorliegenden Erfindung eine Zusammensetzung verstanden, die einen NTU-Wert von unter 100 aufweist. Der NTU-Wert (Nephelometrie Turbidity Unit, Nephelometrischer Trübungswert; NTU) ist eine in der Wasseraufbereitung verwendete Einheit für Trübungsmessungen in Flüssigkeiten. Sie ist die Einheit einer mit einem kalibriertem Nephelometer gemessenen Trübung einer Flüssigkeit.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Siliconen, welche Gruppierungen der Formel (I)
aufweisen, in der
n für Werte von 1 bis 1000 steht,
A für eine Gruppierung
steht, in der R1 für -H oder -Chta und R für einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 8 bis 24 C-Atomen und a für eine ganze Zahl von 1 bis 20 stehen, zur Verringerung der Schädigung der Haarstruktur durch äußere Einflüsse, insbesondere durch
UV-Strahlung.
Bevorzugt erfolgt die erfindungsgemäße Verwendung der Silicone in Kombination mit mindestens einem Copolymers, welches Monomereinheiten der Formeln (V) und (VI) aufweist (V) (VI), in der R2 für -H oder -CH3 und X für -H, ein
Alkalimetallkation oder für einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 24 C-Atomen stehen.
Auch bezüglich weiterer bevorzugter Ausführungsformen der erfindungsgemäßen Verwendungen gilt mutatis mutandis das zu den erfindungsgemäßen Mitteln Gesagte.

Claims

Patentansprüche:
1. Haarbehandlungsmittel, enthaltend - jeweils bezogen auf sein Gewicht - a) 0, 1 bis 20 Gew.-% mindestens eines Silicons, welches Gruppierungen der Formel (I)
aufweist, in der
n für Werte von 1 bis 1000 steht,
A für eine Gruppierung
steht, in der R1 für -H oder -CH3 und R für einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 8 bis 24 C-Atomen und a für eine ganze Zahl von 1 bis 20 stehen;
0,1 bis 20 Gew.-% mindestens eines Copolymers enthält, welches Monomereinheiten der
Formeln (II) und (III) aufweist
in der R2 für -H oder -CH3 und X für -H, ein Alkalimetallkation oder für einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 24 C-Atomen stehen;
c) 0,1 bis 10 Gew.-% (RS)-2-Cyan-3,3-diphenylacrylsäure-2-ethylhexylester.
Haarbehandlungsmittel nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, daß es 0, 1 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,25 bis 15 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,5 bis 10 Gew.-%, noch weiter bevorzugt 0,75 bis 7,5 Gew.-% und insbesondere 1 bis 5 Gew.-% mindestens eines Silicons enthält, welches Gruppierungen der Formel (la) aufweist
in der R ausgewählt ist aus
- -(CH2)k-CH3 mit k = 7, 8, 9, 10, 1 1 , 12, 13, 14, 15, 16, 17
und a für eine ganze Zahl von 1 bis 20 steht.
Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es 0,1 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,25 bis 15 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,5 bis 10 Gew.-%, noch weiter bevorzugt 0,75 bis 7,5 Gew.-% und insbesondere 1 bis 5 Gew.-% mindestens eines Silicons der Formel (II) enthält:
in der
A für eine Gruppierung
steht, in der R1 für -H oder -Chta und R für einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 8 bis 24 C-Atomen und a für eine ganze Zahl von 1 bis 20 stehen; Q für -OH oder -CH3 oder -OCH3 steht;
die Indices k, n, m, o, p, q für ganze Zahlen von 0 bis 1000 stehen, mit der Maßgabe, daß n + p > 0 und k + m + o + q > 0,
wobei die Einheiten mit den Indices k, n, m, o, p, q im Molekül als Block oder statistisch verteilt vorliegen können.
Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß es 0,1 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,25 bis 15 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,5 bis 10 Gew.-%, noch weiter bevorzugt 0,75 bis 7,5 Gew.-% und insbesondere 1 bis 5 Gew.-% mindestens eines Silicons der Formel (III) enthält:
in der
R ausgewählt ist aus
- -(CH2)k-CH3 mit k = 7, 8, 9, 10, 1 1 , 12, 13, 14, 15, 16, 17
a für eine ganze Zahl von 1 bis 20 steht;
Q für -OH oder -CH3 oder -OCH3 steht;
die Indices k, n, m, o, p, q für ganze Zahlen von 0 bis 1000 stehen, mit der Maßgabe, daß n + p > 0 und k + m + o + q > 0
wobei die Einheiten mit den Indices k, n, m, o, p, q im Molekül als Block oder statistisch verteilt vorliegen können.
Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß es 0,1 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,25 bis 15 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,5 bis 10 Gew.-%, noch weiter bevorzugt 0,75 bis 7,5 Gew.-% und insbesondere 1 bis 5 Gew.-% mindestens eines Silicons der Formel (IV) enthält:
in der
R für -(CH2)i2-CH3 und Q für -OH oder -OCH3 steht;
Q für -OH oder -CH3 oder -OCH3 steht;
die Indices k, n, m, o, p, q für ganze Zahlen von 0 bis 1000 stehen, mit der Maßgabe, daß n + p > 0 und k + m + o + q > 0
wobei die Einheiten mit den Indices k, n, m, o, p, q im Molekül als Block oder statistisch verteilt vorliegen können.
Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 3 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die beiden Q in den Formeln (II), (III) und (IV) aus folgende Kombinationen ausgewählt sind:
Jinke" Endgruppe Q „rechte" Endgruppe Q
-OH -OH
-CH3 -OH
-OH -CH3
-CH3 -CH3
wobei besonders bevorzugt die beiden Gruppierungen am jeweiligen Kettende identisch sind. 7. Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß das/die Silikon(e) ausgewählt ist/sind aus Silikon(en) der Formeln (IIa), (IIb), (lila), (lllb), (IVa) und (IVb):
(lila)
(Illb)
(IVb).
8. Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens 50 Gew.-%, vorzugsweise mindestens 60 Gew.-%, weiter bevorzugt mindestens 70 Gew.-%, noch weiter bevorzugt mindestens 80 Gew.-%, besonders bevorzugt mindestens 90 Gew.-% und insbesondere mindestens 99 Gew.-% der Copolymere aus Monomeren der Formeln (V) und (VI) bestehen.
9. Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß das/die Copolyme(e) ausgewählt ist/sind aus
Copolymeren aus Styrol und Acrylsäure
Copolymeren aus Styrol und Methacrylsäure
Copolymeren aus Styrol und Natriumacrylat
Copolymeren aus Styrol und Natriummethacrylat
Copolymeren aus Styrol und Kaliumacrylat
Copolymeren aus Styrol und Kaliummethacrylat
Copolymeren aus Styrol und Acrylsäuremethylester
Copolymeren aus Styrol und Methacrylsäuremethylester - Copolymeren aus Sty Ol und Acrylsäureethylester
- Copolymeren aus Sty Ol und Methacrylsäureethylester
- Copolymeren aus Sty Ol und Acrylsäurepropylester
- Copolymeren aus Sty Ol und Methacrylsäurepropylester
- Copolymeren aus Sty Ol und Acrylsäureisopropylester
- Copolymeren aus Sty Ol und Methacrylsäureisopropylester
- Copolymeren aus Sty Ol und Acrylsäure(n-butyl)ester
- Copolymeren aus Sty Ol und Methacrylsäure(n-butyl)ester
- Copolymeren aus Sty Ol und Acrylsäure und Methacrylsäure
- Copolymeren aus Sty Ol und Acrylsäure und Natriumacrylat
- Copolymeren aus Sty Ol und Acrylsäure und Natriummethacrylat
- Copolymeren aus Sty Ol und Acrylsäure und Acrylsäuremethylester
- Copolymeren aus Sty Ol und Acrylsäure und Methacrylsäuremethylester
- Copolymeren aus Sty Ol und Acrylsäure und Acrylsäureethylester
- Copolymeren aus Sty Ol und Acrylsäure und Methacrylsäureethylester
- Copolymeren aus Sty Ol und Acrylsäure und Acrylsäure(n-butyl)ester
- Copolymeren aus Sty Ol und Acrylsäure und Methacrylsäure(n-butyl)ester
- Copolymeren aus Sty Ol und Methacrylsäure und Natriumacrylat
- Copolymeren aus Sty Ol und Methacrylsäure und Natriummethacrylat
- Copolymeren aus Sty Ol und Methacrylsäure und Acrylsäuremethylester
- Copolymeren aus Sty Ol und Methacrylsäure und Methacrylsäuremethylester
- Copolymeren aus Sty Ol und Methacrylsäure und Acrylsäureethylester
- Copolymeren aus Sty Ol und Methacrylsäure und Methacrylsäureethylester
- Copolymeren aus Sty Ol und Methacrylsäure und Acrylsäure(n-butyl)ester
- Copolymeren aus Sty Ol und Methacrylsäure und Methacrylsäure(n-butyl)ester
- Copolymeren aus Sty Ol und Acrylsäure und Methacrylsäure und Natriumacrylat
- Copolymeren aus Sty Ol und Acrylsäure und Methhacrylsäure und Natriummethacrylat
- Copolymeren aus Sty Ol und Acrylsäure und Methacrylsäure und Acrylsäuremethylester
- Copolymeren aus Styrol und Acrylsäure und Methacrylsäure u
Methacrylsäuremethylester
Copolymeren aus Styrol und Acrylsäure und Methacrylsäure und Acrylsäureethylester Copolymeren aus Styrol und Acrylsäure und Methacrylsäure und Methacrylsäureethylester Copolymeren aus Styrol und Acrylsäure und Methacrylsäure und Acrylsäure(n-butyl)ester Copolymeren aus Styrol und Acrylsäure und Methacrylsäure und Methacrylsäure(n- butyl)ester
10. Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß es 0,5 bis 17,5 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 15 Gew.-%, weiter bevorzugt 1 ,5 bis 12,5, besonders bevorzugt 2 bis 10 und insbesondere 3 bis 8 Gew.-% mindestens eines Copolymers enthält, welches Monomereinheiten der Formeln (V) und (Via) aufweist
in der X für H+ oder Na+ steht.
11. Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß es 0,25 bis 9 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 8 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,75 bis 7 Gew.-%, besonders bevorzugt 1 bis 6 Gew.-% und insbesondere 2,5 bis 5 Gew.-% (RS)-2-Cyan-3,3- diphenylacrylsäure-2-ethylhexylester enthält.
12. Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis der Inhaltsstoffe b) zu a) im Bereich von 1:50 bis 50:1, vorzugsweise im Bereich von 1:10 bis 25:1, weiter bevorzugt im Bereich von 1:1 bis 5:1, besonders bevorzugt im Bereich von 1,5:1 bis 4:1 und insbesondere im Bereich von 1,75:1 bis 2,5:1 liegt.
13. Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis der Inhaltsstoffe a) zu c) im Bereich von 1:50 bis 50:1, vorzugsweise im Bereich von 1:10 bis 25:1, weiter bevorzugt im Bereich von 1:5 bis 5:1, besonders bevorzugt im Bereich von 1,5:1 bis 4:1 und insbesondere im Bereich von 1,1:1 bis 1:1,1 liegt.
14. Verwendung von Siliconen, welche Gruppierungen der Formel (I)
aufweisen, in der
n für Werte von 1 bis 1000 steht,
A für eine Gruppierung
steht, in der R1 für -H oder -CH3 und R für einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 8 bis 24 C-Atomen und a für eine ganze Zahl von 1 bis 20 stehen, zur Verringerung der Schädigung der Haarstruktur durch äußere Einflüsse, insbesondere durch UV-Strahlung.
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