EP3077054A1 - Hair treatment composition with substituted silicone(s) - Google Patents

Hair treatment composition with substituted silicone(s)

Info

Publication number
EP3077054A1
EP3077054A1 EP14795836.7A EP14795836A EP3077054A1 EP 3077054 A1 EP3077054 A1 EP 3077054A1 EP 14795836 A EP14795836 A EP 14795836A EP 3077054 A1 EP3077054 A1 EP 3077054A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
copolymers
sty
styrene
acrylic acid
methacrylic acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP14795836.7A
Other languages
German (de)
French (fr)
Inventor
Erik Schulze Zur Wiesche
René KROHN
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
Publication of EP3077054A1 publication Critical patent/EP3077054A1/en
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/89—Polysiloxanes
    • A61K8/896—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate
    • A61K8/898—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate containing nitrogen, e.g. amodimethicone, trimethyl silyl amodimethicone or dimethicone propyl PG-betaine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41—Amines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/8141—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • A61K8/8152—Homopolymers or copolymers of esters, e.g. (meth)acrylic acid esters; Compositions of derivatives of such polymers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/002—Preparations for repairing the hair, e.g. hair cure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/004—Preparations used to protect coloured hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/59—Mixtures
    • A61K2800/594—Mixtures of polymers

Definitions

  • the invention relates to hair treatment compositions containing specifically substituted silicone (s) and the use of these agents for the cleaning and / or care of hair.
  • Keratin fiber care products affect the natural structure and properties of hair.
  • the wet and dry combability of the hair, the hold and the fullness of the hair can be optimized or the hair can be protected from increased splits following such treatments. It has therefore long been customary to subject the hair to a special aftertreatment.
  • the hair is treated with special active ingredients, for example quaternary ammonium salts or special polymers, usually in the form of a rinse.
  • this treatment improves the combability, the hold and the fullness of the hair and reduces the splitting rate.
  • Another problem is colored hair. If the dyes formed or used directly in the course of color formation have significantly different fastnesses (eg UV stability, perspiration fastness, wash fastness, etc.), a noticeable and therefore undesirable color shift can occur over time. This phenomenon occurs more frequently when the hairstyle has hair or hair zones of different degrees of damage. An example of this is long hair, in which the hair tips exposed for a long time to all sorts of environmental influences are usually much more damaged than the relatively newly regrown hair zones.
  • fastnesses eg UV stability, perspiration fastness, wash fastness, etc.
  • UV filters are defined by their purpose. They are therefore “substances which are exclusively or predominantly intended to protect the skin by absorption, reflection or scattering of certain UV radiation against certain UV radiation.” Regardless of whether they are organic or inorganic, so-called chemical or physical all UV filters are assigned to this definition and only the UV filters listed in the Cosmetics Regulation may be used, as the individual substances are generally not protected over the entire UV spectrum offer many substances are usually combined. In addition, synergistic effects usually result from the combination of UV filters.
  • UV protection in skincare products is widely elaborated in terms of formulation, less complex systems are used in hair care products for "dead” matter, and the quantities in which filter substances can be incorporated are usually lower for technical reasons, partly for cost reasons.
  • octocrylene-containing agents can be significantly improved with respect to the above-mentioned task complex, if certain acrylate polymers and substituted silicones are used.
  • a first subject of the present invention is a hair treatment composition containing - in each case based on its weight - a) 0, 1 to 20 wt .-% of at least one silicone, which groups of the formula (I)
  • n is from 1 to 1000
  • R1 is -H or -CH3 and R is a straight-chain or branched alkyl radical having 8 to 24 C atoms and a is an integer from 1 to 20;
  • R 2 is -H or -Ch and X is -H, an alkali metal cation or a straight-chain or branched alkyl radical having 1 to 24 C atoms;
  • Hair treatment compositions for the purposes of the present invention are, for example, hair shampoos, hair conditioners, conditioning shampoos, hairsprays, hair conditioners, hair treatments, hair wraps, hair tonics, perming solutions, hair dye shampoos, hair dyes, hair fixatives, hair dressings, hairstyling preparations, hair lotions, mousses, hair gels , Hair waxes or their combinations.
  • means according to the invention are preferably agents which the man applies anyway.
  • Preferred agents according to the invention are therefore shampoos, conditioners or hair tonics.
  • compositions of the invention impart improved properties to the keratinic fibers treated with them which persist even under intense UV irradiation (e.g., lightness, softness, entangleability, natural feel and airy hairstyle, brightness), and the effects are more persistent and persistent. In particular, these effects are resistant to many shampoos.
  • compositions of the invention contain as the first essential ingredient 0, 1 to 20 wt .-% of at least one silicone having moieties of the formula (I).
  • n stands for values of 1 to 1000, preferred values being 1 to 40, preferably 1 to 30, more preferably 1 to 20 and especially for the values 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 , 9 or 10 stand.
  • A represents a grouping in which R1 is -H or -CH3 and R is a straight-chain or branched alkyl radical having 8 to 24 C atoms and a is an integer from 1 to 20;
  • R1 -H.
  • Hair treatment agents which are particularly preferred according to the invention are characterized in that they contain from 0.1 to 20% by weight, preferably from 0.25 to 15% by weight, more preferably from 0.5 to 10% by weight, even more preferably from 0.75 to 7.5 wt .-% and in particular 1 to 5 wt .-% of at least one Silicones containing groupings of the formula (la)
  • a is an integer from 1 to 20.
  • the silicones used according to the invention may consist entirely of groupings of the formula (I) or (Ia), preference being given to end groups -Ch, -O-CH 3 or -OH.
  • silicones used in the invention further groups, especially those of the formula
  • Such co-silicones of units of the above-mentioned formula and units of the formula (I) or (Ia) can also have as end groups -CH 3, -O-CH 3 or -OH.
  • the units can be present in blocks or statistically distributed in such co-silicones.
  • Particularly preferred hair treatment compositions according to the invention are characterized in that they contain from 0.1 to 20% by weight, preferably from 0.25 to 15% by weight, more preferably from 0.5 to 10% by weight, even more preferably from 0.75 to 7.5% by weight and in particular 1 to 5% by weight of at least one silicone of the formula (II):
  • R 1 is -H or -CH 3 and R is a straight-chain or branched alkyl radical having 8 to 24 C atoms and a is an integer from 1 to 20;
  • Q is -OH or -CH 3 or -OCH 3 ;
  • indices k, n, m, o, p, q are integers from 0 to 1000, with the proviso that n + p> 0 and k + m + o + q> 0,
  • A is a grouping in which R 1 is -H or -CH 3 and R is a straight-chain or branched alkyl radical having 8 to 24 C atoms and a is an integer from 1 to 20;
  • R1 -H.
  • compositions according to the invention are therefore characterized in that they contain 0.1 to 20% by weight, preferably 0.25 to 15% by weight, more preferably 0.5 to 10% by weight, even more preferably 0.75 to 7.5% by weight and in particular 1 to 5% by weight of at least one silicone of the formula (III):
  • R is selected off
  • --CH (CH 2 CH 3 ) - (CH 2 ) 5 a is an integer from 1 to 20;
  • Q is -OH or -CH 3 or -OCH 3 ;
  • indices k, n, m, o, p, q are integers from 0 to 1000, with the proviso that n + p> 0 and k + m + o + q> 0
  • Particularly preferred hair treatment agents are therefore characterized by being 0.1 to 20% by weight, preferably 0.25 to 15% by weight, more preferably 0.5 to 10% by weight, still more preferably 0.75 to 7.5% by weight and in particular 1 to 5% by weight of at least one silicone of the formula (IV):
  • R is - (CH 2) i2-CH 3 and Q is -OH or -OCH 3;
  • Q is -OH or -CH 3 or -OCH 3 ;
  • indices k, n, m, o, p, q are integers from 0 to 1000, with the proviso that n + p> 0 and k + m + o + q> 0
  • Q is -OH or -CH 3 or -OCH 3 .
  • the two Q's do not have to be identical, but the termination at one end may be different than at the other end, with the following combinations being preferred:
  • the two groups are identical at the respective chain end. More preferably, Q is -OH or -OCh.
  • the silicones of the formulas (IIa), (IIb), (IIIa), (IIIb), (IVa) and (IVb) represent particularly preferred embodiments:
  • the average molecular weight of the silicones a) contained in the agents according to the invention is preferably from 2,000 to 300,000 and more preferably from 5,000 to 200,000, in particular from 10,000 to 150,000 daltons.
  • the average molecular weights of amino-substituted silicones can be measured, for example, by gel permeation chromatography (GPC) at room temperature in polystyrene.
  • GPC gel permeation chromatography
  • columns Styragel columns ⁇ , as eluent THF and as flow rate 1 ml / min can be selected.
  • the detection preferably takes place by means of refractometry and UV meter.
  • compositions according to the invention contain from 0.1 to 20% by weight of at least one copolymer which has monomer units of the formulas (V) and (VI)
  • R 2 is -H or -Ch and X is -H, an alkali metal cation or a straight-chain or branched alkyl radical having 1 to 24 C atoms.
  • the copolymers can only consist of monomers of the formulas (V) and (VI), but they can also contain further monomer building blocks. It has proved to be preferred in view of the protective action against the damage of the hair structure, if at least 50 wt .-%, preferably at least 60 wt .-%, more preferably at least 70 wt .-%, still more preferably at least 80 wt .-%, particularly preferably at least 90 wt .-% and in particular at least 99 wt .-% of the copolymers of monomers of the formulas (V) and (VI) consist.
  • the structural unit (V) attributable monomer is styrene
  • the copolymers may contain a single type of monomer units (VI) or several different monomer units (VI, VI ' , VI " , etc.) Examples of the first embodiment would be copolymers of styrene and acrylic acid, an example of the second embodiment would be copolymers of styrene, acrylic acid and methacrylate.
  • Particularly preferred hair treatment agents are therefore characterized by being 0.5 to 17.5% by weight, preferably 1 to 15% by weight, more preferably 1.5 to 12.5, particularly preferably 2 to 10 and in particular 3 to 8 wt .-% of at least one copolymer containing monomer units of the formulas (V) and (Via)
  • compositions according to the invention contain from 0.1 to 10% by weight of (RS) -2-cyano
  • Hair treatment compositions are characterized by having 0.25 to 9 wt%, preferably 0.5 to 8 wt%, more preferably 0.75 to 7 wt%, most preferably 1 to 6 wt%, and especially 2.5 to 5 wt .-% (RS) -2-cyano-3,3-diphenylacrylic acid-2-ethylhexylester included. It has proved to be preferred if the ingredients a), b) and c) are used in certain proportions to each other. In this way, the UV protection effect is optimally reinforced.
  • Hair treatment agents which are preferred according to the invention are characterized in that the weight ratio of ingredients b) to a) is in the range from 1:50 to 50: 1, preferably in the range from 1:10 to 25: 1, more preferably in the range from 1: 1 to 5 : 1, more preferably in the range of 1, 5: 1 to 4: 1 and in particular in the range of 1, 75: 1 to 2.5: 1.
  • Further preferred hair treatment compositions according to the invention are characterized in that the weight ratio of the ingredients a) to c) in the range from 1:50 to 50: 1, preferably in the range from 1:10 to 25: 1, more preferably in the range from 1: 5 to 5: 1, more preferably in the range of 1, 5: 1 to 4: 1 and in particular in the range of 1, 1: 1 to 1: 1, 1.
  • compositions of the invention contain depending on the application further essential ingredients.
  • Cleansing or conditioning compositions such as shampoos or conditioners contain at least one surfactant, surfactants depending on the field of application being referred to as surfactants or as emulsifiers and being selected from anionic, cationic, zwitterionic, ampholytic and nonionic surfactants and emulsifiers.
  • Hair treatment compositions which are preferred according to the invention are characterized in that they contain, based on their weight, from 0.5 to 70% by weight, preferably from 1 to 60% by weight and in particular from 5 to 25% by weight of anionic and / or nonionic (s) and / or cationic and / or amphoteric surfactant (s).
  • Suitable anionic surfactants and emulsifiers for the compositions according to the invention are all anionic surfactants suitable for use on the human body. These are characterized by a water-solubilizing, anionic group such as. As a carboxylate, sulfate, sulfonate or phosphate group and a lipophilic alkyl group having about 8 to 30 carbon atoms. In addition, glycol or polyglycol ether groups, ester, ether and amide groups as well as hydroxyl groups may be present in the molecule.
  • Zwitterionic surfactants and emulsifiers are those surface-active compounds which carry in the molecule at least one quaternary ammonium group and at least one --COO ( - ) or -SO 3 ( - ) group.
  • Particularly suitable zwitterionic surfactants and emulsifiers are the so-called betaines such as N-alkyl-N, N-dimethylammonium glycinates, for example cocoalkyldimethylammonium glycinate, N-acylaminopropyl-N, N-dimethylammonium glycinates, for example cocoacylaminopropyldimethylammonium glycinate, and 2-alkyl-3 carboxymethyl-3-hydroxyethyl-imidazolines each having 8 to 18 carbon atoms in the alkyl or acyl group, and the cocoacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinate.
  • Zwitterionic surfactants and emulsifiers are those surface-active compounds which carry in the molecule at least one quaternary ammonium group and at least one - COO () or -SO 3 ( - ) group.
  • Particularly suitable zwitterionic surfactants and emulsifiers are the so-called betaines such as N-alkyl-N, N-dimethylammonium glycinates, for example cocoalkyldimethylammonium glycinate, N-acylaminopropyl-N, N-dimethylammonium glycinates, for example cocoacylaminopropyldimethylammonium glycinate, and 2-alkyl-3 carboxymethyl-3-hydroxyethyl-imidazolines each having 8 to 18 carbon atoms in the alkyl or acyl group, and the cocoacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinate.
  • Ampholytic surfactants and emulsifiers are understood as meaning those surface-active compounds which, apart from a Cs-C24-alkyl or -acyl group, contain at least one free amino group and at least one -COOH or -SCbH group and are capable of forming internal salts.
  • ampholytic surfactants are N-alkylglycines, N-alkylaminopropionic acids, N-alkylaminobutyric acids, N-alkyliminodipropionic acids, N-hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycines, N-alkyltaurines, N-alkylsarcosines, 2-alkylaminopropionic acids and alkylaminoacetic acids each having about 8 to 24 C atoms in the alkyl group.
  • Particularly preferred ampholytic surfactants are N-cocoalkylaminopropionate, cocoacylaminoethylaminopropionate and C12-C18 acylsarcosine.
  • Cationic surfactants of the quaternary ammonium compound type, the esterquats and the amidoamines can be used according to the invention.
  • Preferred quaternary ammonium compounds are ammonium halides, in particular chlorides and bromides, such as alkyltrimethylammonium chlorides, dialkyldimethylammonium chlorides and trialkylmethylammonium chlorides.
  • the long alkyl chains of these surfactants preferably have 10 to 18 carbon atoms, such as.
  • cetyl trimethyl ammonium chloride stearyl trimethyl ammonium chloride, distearyl dimethyl ammonium chloride, lauryl dimethyl ammonium chloride, lauryl dimethyl benzyl ammonium chloride and tricetylmethyl ammonium chloride.
  • Further preferred cationic surfactants are the imidazolium compounds known under the INCI names Quaternium-27 and Quaternium-83.
  • the agents according to the invention may with particular preference contain one or more amino acids.
  • Particularly preferred amino acids which can be used according to the invention are from the group glycine, alanine, valine, leucine, isoleucine, phenylalanine, tyrosine, tryptophan, proline, aspartic acid, glutamic acid, asparagine, glutamine, serine, threonine, cysteine, methionine, lysine, arginine, histidine, ⁇ Alanine, 4-aminobutyric acid (GABA), betaine, L-cystine (L-Cyss), L-carnitine, L-citrulline, L-theanine, 3 ', 4'-dihydroxy-L-phenylalanine (L-dopa), 5'-hydroxy-L-tryptophan, L-homocysteine, S-methyl-L-methionine, S-allyl-L-cysteine, S
  • Preferred agents according to the invention contain one or more amino acids in narrower quantitative ranges.
  • preferred cosmetic compositions according to the invention are characterized in that they contain, as a care substance, based on their weight, from 0.01 to 5% by weight, preferably from 0.02 to 2.5% by weight, particularly preferably from 0.05 to 1, 5 wt .-%, more preferably 0.075 to 1 wt .-% and in particular 0.1 to 0.25 wt .-% amino acid (s), preferably from the group glycine and / or alanine and / or valine and / or lysine and / or leucine and / or threonine.
  • the silicones having structural units of the formula (I) used according to the invention can of course be used together with further conventional silicones.
  • Preferred agents according to the invention are characterized in that they contain at least one further silicone.
  • Preferred silicones which can be used according to the invention have viscosities of 0.2 to 2 mm 2 s -1 at 20 ° C., with silicones having viscosities of 0.5 to 1 mm 2 s being particularly preferred.
  • Particularly preferred agents according to the invention contain one or more amino-functional silicones.
  • Preferred agents according to the invention are characterized in that they contain an amino-functional silicone of the formula (Si-II)
  • G is -H, a phenyl group, -OH, -O-CH 3 , -CH 3 , -O-CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 3 , -O-
  • a is a number between 0 and 3, in particular 0;
  • b is a number between 0 and 1, in particular 1,
  • n and n are numbers whose sum (m + n) is between 1 and 2000, preferably between 50 and 150, where n is preferably values from 0 to 1999 and in particular from 49 to 149 and m preferably values from 1 to 2000, in particular from 1 to 10,
  • R - R ' is a monovalent radical selected from
  • each Q is a chemical bond, -CH 2 -, -CH 2 -CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 -, -C (CH 3 ) 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 C (CH 3 ) 2, -CH (CH 3 ) 2 3 ) CH 2 CH 2 - is,
  • R represents identical or different radicals from the group -H, -phenyl, -benzyl, -CH 2 -CH (CH 3 ) Ph, the Ci-20-alkyl radicals, preferably -CH 3 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 2 CH 3 , - CH ( CH 3 ) 2, -CH 2 CH 2 CH 2 H 3, -CH 2 CH (CH 3 ) 2, -CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , -C (CH 3 ) 3 , and A represents an anion, which is preferably selected from chloride , Bromide, iodide or methosulfate.
  • Particularly preferred agents according to the invention are characterized in that they contain at least one amino-functional silicone of the formula (Si-IIa)
  • compositions according to the invention which are an amino-functional silicone of the formula (Si-IIb)
  • R is -OH, -O-Ch or a -Ch group and m
  • n1 and n2 are numbers whose sum (m + n1 + n2) is between 1 and 2,000, preferably between 50 and 150, wherein the sum (n1 + n2) preferably assumes values from 0 to 1999 and in particular from 49 to 149 and m preferably values from 1 to 2000, in particular from 1 to 10.
  • silicones are referred to as amodimethicones according to the INCI declaration.
  • agents according to the invention which contain an amino-functional silicone whose amine number is above 0.25 meq / g, preferably above 0.3 meq / g and in particular above 0.4 meq / g, are preferred ,
  • the amine number stands for the milliequivalents of amine per gram of the amino-functional silicone. It can be determined by titration and also expressed in mg KOH / g.
  • Agents preferred according to the invention are characterized in that, based on their weight, they contain 0.01 to 10% by weight, preferably 0.1 to 8% by weight, more preferably 0.25 to 7.5% by weight and in particular 0, 5 to 5 wt.% Amino-functional silicone (s) included.
  • the silicones described above have a backbone composed of -Si-O-Si units.
  • these Si-O-Si units may also be interrupted by carbon chains.
  • Appropriate molecules are accessible by chain extension reactions and are preferably used in the form of silicone-in-water emulsions.
  • R is identical or different radicals from the group -H, -phenyl, -benzyl, -CH 2 -CH (CH 3 ) Ph, the Ci-20-alkyl radicals, preferably -CH 3 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 2 CH 3 , -CH (CH 3 ) 2 , -CH 2 CH 2 CH 2 H 3, -CH 2 CH (CH 3 ) 2, -CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , -C (CH 3 ) 3 , x and y represent a number from 0 to 200, preferably from 0 to 10, more preferably from 0 to 7 and especially 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6, and n is a number from 0 to 10, preferably from 1 to 8 and especially for 2, 3, 4, 5, 6.
  • the silicones are preferably water-soluble. Agents preferred according to the invention are characterized in that they contain at least one water-soluble silicone.
  • the agents according to the invention may contain at least one proteolipid of the formula (P-1)
  • R ' is a straight-chain or branched, saturated or unsaturated hydrocarbon radical having 1 to 24 carbon atoms
  • R means a protein, a peptide or a protein hydrolyzate
  • X is -C (O) O- or -N + (R '" 2 ) R' V - or -N (R"')R' V - or -C (O) -N (R V ) R VI - stands,
  • the proteolipids are used in the agents according to the invention
  • Preferred cosmetic agents according to the invention contain, by weight, 0.01 to 10% by weight, preferably 0.02 to 5% by weight, particularly preferably 0.05 to 2.5% by weight, more preferably 0, 1 to 1% by weight and in particular 0, 15 to 0.5% by weight of proteolipid (s)
  • the radical R " in formula (P1) represents a peptide or a protein or a protein hydrolyzate.
  • Preferred radicals R " are oligopetides which have at least one amino acid sequence Glu-Glu-Glu
  • amino group may be free or protonated and the carboxy groups may be free or deprotonated.
  • the parenthetized hydrogen atom of the amino group, as well as the parenthetical group of the acid function means that the respective groups may be present as such (then it is an oligopeptide with the relevant number of amino acids as shown (in the above formula 3) or that the amino acid sequence is present in an oligopeptide which comprises further amino acids - depending on where the other amino acid (s) is / are bound, the parenthetized components of the above formula are replaced by the other amino acid residue (s).
  • Oligopeptides in the sense of the present application are acid amide-like linked by peptide bonds condensation products of amino acids comprising at least 3 and a maximum of 25 amino acids
  • the molecular weight of the proteolipid contained in the inventive compositions vary.
  • Cosmetic agents preferred according to the invention are characterized in that the proteolipid has a molar mass of from 1000 to 30,000 Da, preferably from 1250 to 25,000 Da, more preferably from 1,500 to 20,000 Da and in particular from 2,000 to 15,000 Da.
  • R "oligopeptides are preferably used, which not only consist of the three glutamic acids, but contain further bound to this sequence amino acids. These additional amino acids are preferably selected from certain amino acids are while certain other agents according to the invention are less preferred.
  • radical R "of the proteolipids used in the agents according to the invention contains no methionine It is further preferred if the radical R " of the proteolipids used in the agents according to the invention contains no cysteine and / or cystine.
  • radical R "of the proteolipids used in the agents according to the invention does not contain aspartic acid and / or asparagine It is further preferred if the radical R " of the proteolipids used in the agents according to the invention contains no serine and / or threonine.
  • the radical R " contains the proteolipids used in the agents according to the invention tyrosine It is further preferred if the radical R " contains the proteolipids used in the agents according to the invention leucine. It is further preferred if the radical R ' ' of the proteolipids used in the agents according to the invention comprises isoleucine.It is further preferred if the radical R '' of the proteolipids used in the agents according to the invention contains arginine. It is further preferred if the radical R " contains the proteolipids used in the agents according to the invention valine.
  • radicals R "which are particularly preferred oligopeptides or amino acid sequences contained in the preferred oligopeptides are described below:
  • a particularly preferred oligopeptide additionally contains tyrosine, which is preferably linked via its acid function to the Glu-Glu-Glu sequence.
  • Cosmetic agents which are preferred according to the invention are therefore characterized in that the oligopeptide contained in the proteolipids of the formula (I) as the radical R "has at least one amino acid sequence Tyr-Glu-Glu-Glu, where the amino group is free or protonated and the carboxy groups may be free or deprotonated.
  • Another particularly preferred oligopeptide additionally contains isoleucine, which is preferably linked to the Glu-Glu-Glu sequence via its amino function.
  • Cosmetic agents which are preferred according to the invention are therefore characterized in that the oligopeptide contained in the proteolipids of the formula (I) as the radical R "has at least one amino acid sequence Glu-Glu-Glu-Ile, where the amino group is free or protonated and the carboxy groups may be free or deprotonated.
  • Oligopeptides which have both the abovementioned amino acids (tyrosine and isoleucine) are preferred according to the invention.
  • Hair treatment agents according to the invention are particularly preferred in which the oligopeptide contained in the proteolipids of the formula (I) as the radical R "has at least one amino acid sequence Tyr-Glu-Glu-Glu-Ile, where the amino group is free or protonated and the carboxy- groups may be free or deprotonated form.
  • further preferred oligopeptides additionally contain arginine, which is preferably bound to isoleucine.
  • the in the proteolipids of formula (I) oligopeptide contained as the radical R "represents at least one amino acid sequence Tyr -Glu-Glu-Glu-Ile-Arg, wherein the amino groups may be free or protonated and the carboxy groups may be free or deprotonated.
  • Still further preferred oligopeptides additionally contain valine, which is preferably bound to the arginine.
  • further preferred cosmetic product is therefore characterized in that the in the proteolipids of formula (I) having oligopeptide contained as the radical R "represents at least one amino acid sequence Tyr-Glu-Glu-Glu-Ile-Arg-Val, wherein the amino groups free
  • Even more preferred oligopeptides additionally contain leucine, which is preferably bound to valine.
  • Cosmetic agents which are further preferred according to the invention are characterized in that in the proteolipids of the formula (I) as radical R " Oligopeptide contained at least one amino acid sequence Tyr-Glu-Glu-Glu-Ile-Arg-Val-Leu, wherein the amino groups are free or protonated and the carboxy groups may be present freely or deprotonated. Particularly preferred oligopeptides additionally contain leucine, which is preferably bound to the tyrosine.
  • oligopeptide contained in the proteolipids of the formula (I) as the radical R has at least one amino acid sequence Leu-Tyr-Glu-Glu-Glu-Ile-Arg-Val-Leu, where the amino Groups are free or protonated and the carboxy groups may be free or deprotonated.
  • cosmetic agents according to the invention are preferred which at least one proteolipd of formula (I), in which R "has at least one amino acid sequence Leu-Tyr-Glu-Glu-Glu-Ile-Arg-Val-Leu, wherein the amino groups are free or protonated and the carboxy groups free or may be present deprotonated.
  • the radical R " in formula (P1) may be a peptide or a protein or a protein hydrolyzate, protein hydrolysates being preferred Protein hydrolysates are product mixtures which are obtained by acid, base or enzymatically catalyzed degradation of proteins (proteins) According to the invention, protein hydrolysates of both vegetable and animal origin can be used.
  • Animal protein hydrolysates are, for example, elastin, collagen, keratin, silk and milk protein hydrolysates, which may also be present in the form of salts.
  • Such products are, for example, under the trademarks Dehylan ® (Cognis), Promois® ® (Interorgana) Collapuron ® (Cognis), Nutrilan® ® (Cognis), Gelita-Sol ® (German Gelatinefabriken Stoess & Co), Lexein ® (Inolex) and kerasol tm ® (Croda) sold.
  • Preferred according to the invention is the use of protein hydrolysates of plant origin, eg. Soybean, almond, rice, pea, potato and wheat protein hydrolysates.
  • Such products are, for example, under the trademarks Gluadin ® (Cognis), diamine ® (Diamalt) ® (Inolex) and Crotein ® (Croda) available.
  • the radical R " is selected from keratin or keratin hydrolysates
  • Preferred cosmetic agents according to the invention are characterized in that they contain at least one proteolipid of formula (P1) in which R " for keratin or a keratin hydrolyzate is.
  • particularly preferred cosmetic agents according to the invention are characterized in that they contain at least one proteolipd of the formula (I) in which X is -N + (CH 3) 2 -CH 2 -CH (OH) -CH 2 - and R 'is (- CH 2 ) i7-CH 3 .
  • preferred cosmetic agents according to the invention are characterized in that they contain at least one proteolipd of the formula (P1) in which X is -C (O) -O- and R 'is - (CH 2) 7 -CH 3 .
  • protein hydrolysates in addition to the proteolipids. These enhance the effect of the proteolipids and in turn are amplified in their effects.
  • the protein hydrolyzates have been described above as R "detailed summary are preferred cosmetic composition of the invention which additionally -. Based on its weight - 0.01 to 10 wt .-%, preferably 0.05 to 7 wt .-%, particularly preferably 0, 1 to 5 wt .-%, more preferably 0.25 to 2.5 wt .-% and in particular 0.5 to 2.0 Wt% protein hydrolyzate (s), preferably keratin hydrolyzate (s).
  • cosmetic agents which are preferred according to the invention are therefore characterized by being transparent or translucent.
  • NTU Nephelometrie Turbidity Unit
  • n is from 1 to 1000
  • R1 is -H or -Chta and R is a straight-chain or branched alkyl radical having 8 to 24 C atoms and a is an integer from 1 to 20, for reducing the damage to the hair structure by external influences, in particular by

Abstract

The invention relates to a hair treatment composition containing, in each case based on the weight of the composition, - 0.1 to 20 wt.% at least one silicone which has groupings of the formula (I) (I) in which n represents values from 1 to 1000, A represents a grouping in which R1 represents -H or -CH3, and R represents a straight-chain or branched alkyl group with 8 to 24 C atoms and a represents a whole number from 1 to 20; - 0.1 to 20 wt.% at least one copolymer which has monomer units of the formulas (V) and (VI), in which R2 represents -H or -CH3 and X represents -H, an alkali metal cation or a straight-chain or branched alkyl group with 1 to 24 C atoms; and - 0.1 to 10 wt.% (RS)-2-cyan-3,3-diphenylacrylic acid-2-ethylhexyl ester. The hair treatment composition has an improved protection effect against UV radiation and imparts better combability, shine, elasticity, brittleness, and high tear resistance to hair treated with said composition.

Description

"Haarbehandlungsmittel mit substituierten Silikon(en)"  "Hair treatment agent with substituted silicone (s)"
Die Erfindung betrifft Haarbehandlungsmittel, die speziell substituierte(s) Silikon(e) enthalten sowie die Verwendung dieser Mittel zur Reinigung und/oder Pflege von Haaren. The invention relates to hair treatment compositions containing specifically substituted silicone (s) and the use of these agents for the cleaning and / or care of hair.
Pflegemittel für keratinische Fasern beeinflussen die natürliche Struktur und die Eigenschaften der Haare. So können anschließend an solche Behandlungen beispielsweise die Naß- und Trockenkämmbarkeit des Haares, der Halt und die Fülle des Haares optimiert sein oder die Haare vor erhöhtem Spliß geschützt sein. Es ist daher seit langem üblich, die Haare einer speziellen Nachbehandlung zu unterziehen. Dabei werden, üblicherweise in Form einer Spülung, die Haare mit speziellen Wirkstoffen, beispielsweise quaternären Ammoniumsalzen oder speziellen Polymeren, behandelt. Durch diese Behandlung werden je nach Formulierung die Kämmbarkeit, der Halt und die Fülle der Haare verbessert und die Splißrate verringert.  Keratin fiber care products affect the natural structure and properties of hair. Thus, for example, the wet and dry combability of the hair, the hold and the fullness of the hair can be optimized or the hair can be protected from increased splits following such treatments. It has therefore long been customary to subject the hair to a special aftertreatment. In this case, the hair is treated with special active ingredients, for example quaternary ammonium salts or special polymers, usually in the form of a rinse. Depending on the formulation, this treatment improves the combability, the hold and the fullness of the hair and reduces the splitting rate.
Beispielsweise durch das intensive Nutzen von Sonnenstudios oder eine ausgiebige körperliche Betätigung in der Freizeit werden Haare in ihrer Struktur stärker durch UV-Licht nachhaltig beeinträchtigt. Diese Beeinträchtigungen zeigen sich auf dem Haar beispielsweise durch einen Verlust der Elastizität. Es ist daher nicht erstaunlich, wenn der Anteil der Verbraucher mit empfindlicher, wenig elastischer, spröder und gereizt reagierender Haut sowie einem in der Kämmbarkeit, dem Glanz, der Elastizität, der Sprödigkeit und der Höchstreißkraft beeinträchtigtem Haar stark zunimmt.  For example, through the intensive use of tanning salons or extensive physical activity during leisure time, hair's structure is more strongly affected by UV light. These impairments show on the hair, for example, by a loss of elasticity. It is therefore not surprising that the proportion of consumers with sensitive, less elastic, brittle and irritated skin and hair that is affected by combability, gloss, elasticity, brittleness and extreme delicacy is greatly increased.
Ein weiteres Problem besteht bei coloriertem Haar. Weisen die im Verlauf der Farbausbildung gebildeten bzw. direkt eingesetzten Farbstoffe deutlich unterschiedliche Echtheiten (z. B. UV- Stabilität, Schweißechtheit, Waschechtheit etc.) auf, so kann es mit der Zeit zu einer erkennbaren und daher unerwünschten Farbverschiebung kommen. Dieses Phänomen tritt verstärkt auf, wenn die Frisur Haare oder Haarzonen unterschiedlichen Schädigungsgrades aufweist. Ein Beispiel dafür sind lange Haare, bei denen die lange Zeit allen möglichen Umwelteinflüssen ausgesetzten Haarspitzen in der Regel deutlich stärker geschädigt sind als die relativ frisch nachgewachsenen Haarzonen.  Another problem is colored hair. If the dyes formed or used directly in the course of color formation have significantly different fastnesses (eg UV stability, perspiration fastness, wash fastness, etc.), a noticeable and therefore undesirable color shift can occur over time. This phenomenon occurs more frequently when the hairstyle has hair or hair zones of different degrees of damage. An example of this is long hair, in which the hair tips exposed for a long time to all sorts of environmental influences are usually much more damaged than the relatively newly regrown hair zones.
Es besteht daher das Bedürfnis, Pflegeprodukte bereitzustellen, die eine hohe Schutzwirkung gegen das Ausbleichen der natürlichen oder gefärbten Haarfarbe und gegen die Schädigung der Haarstruktur durch UV-Strahlung beinhalten.  There is therefore a need to provide care products which have a high protective effect against the bleaching of the natural or dyed hair color and against the damage to the hair structure by UV radiation.
Sowohl in der haut- als auch in der Haarkosmetik ist es daher seit langem üblich, UV-Filter in die Mittel zu inkorporieren. Nach Europäischem Recht sind UV-Filter über ihre Zweckbestimmung definiert. Sie sind demnach„Stoffe, die ausschließlich oder überwiegend dazu bestimmt sind, die Haut durch Absorption, Reflexion oder Streuung bestimmter UV-Strahlung gegen bestimmte UV- Strahlung zu schützen". Unabhängig davon, ob es sich um organische oder anorganische, sogenannte chemische oder physikalische, natürliche oder künstliche UV-Filter handelt, alle UV- Filter sind dieser Definition zugeordnet. Es dürfen nur die UV-Filter eingesetzt werden, die in der Kosmetikverordnung aufgelistet sind. Da die einzelnen Substanzen in der Regel keinen Schutz über das gesamte UV-Spektrum hinweg bieten, werden meist mehrere Stoffe kombiniert. Zusätzlich ergeben sich meist synergistische Effekte aus der Kombination von UV-Filtern. Both in the skin and in the hair cosmetics, therefore, it has long been common to incorporate UV filters in the funds. Under European law, UV filters are defined by their purpose. They are therefore "substances which are exclusively or predominantly intended to protect the skin by absorption, reflection or scattering of certain UV radiation against certain UV radiation." Regardless of whether they are organic or inorganic, so-called chemical or physical all UV filters are assigned to this definition and only the UV filters listed in the Cosmetics Regulation may be used, as the individual substances are generally not protected over the entire UV spectrum offer many substances are usually combined. In addition, synergistic effects usually result from the combination of UV filters.
Während UV-Schutz in Hautpflegeprodukten formulierungstechnisch breit elaboriert ist, werden in Haarpflegeprodukten für die„tote" Materie Haar weniger komplexe Systeme eingesetzt. Zudem sind auch die Mengen, in denen Filtersubstanzen eingearbeitet werden können, teils aus formulierungstechnischen, teils aus Kostengründen, üblicherweise kleiner. Um dennoch einen effektiven UV-Schutz bereitstellen zu können, ist es ein Bedürfnis, die Schutzwirkung bekannter und kostengünstiger UV-Filter zu verbessern und den entsprechenden Mitteln darüber hinaus positive Wirkungen in Bezug auf Kämmbarkeit, Glanz, Elastizität, Sprödigkeit und Höchstreißkraft der mit ihnen behandelten Haare zu verleihen. While UV protection in skincare products is widely elaborated in terms of formulation, less complex systems are used in hair care products for "dead" matter, and the quantities in which filter substances can be incorporated are usually lower for technical reasons, partly for cost reasons. However, in order to be able to provide effective UV protection, there is a need to improve the protective effect of known and inexpensive UV filters and also to provide the agents with positive effects in terms of combability, gloss, elasticity, brittleness and ultimate impact strength of the treated with them To lend hair.
Es wurde nun gefunden, daß sich Octocrylen-haltige Mittel in Bezug auf den vorstehend genannten Aufgabenkomplex deutlich verbessern lassen, wenn bestimmte Acrylatpolymere und substituierte Silikone eingesetzt werden.  It has now been found that octocrylene-containing agents can be significantly improved with respect to the above-mentioned task complex, if certain acrylate polymers and substituted silicones are used.
Ein erster Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Haarbehandlungsmittel, enthaltend - jeweils bezogen auf sein Gewicht - a) 0, 1 bis 20 Gew.-% mindestens eines Silicons, welches Gruppierungen der Formel (I)  A first subject of the present invention is a hair treatment composition containing - in each case based on its weight - a) 0, 1 to 20 wt .-% of at least one silicone, which groups of the formula (I)
aufweist, in der  has, in the
n für Werte von 1 bis 1000 steht,  n is from 1 to 1000,
A für eine Gruppierung A for a grouping
steht, in der R1 für -H oder -CH3 und R für einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 8 bis 24 C-Atomen und a für eine ganze Zahl von 1 bis 20 stehen; in which R1 is -H or -CH3 and R is a straight-chain or branched alkyl radical having 8 to 24 C atoms and a is an integer from 1 to 20;
0,1 bis 20 Gew.-% mindestens eines Copolymers enthält, welches Monomereinheiten der0.1 to 20 wt .-% of at least one copolymer containing monomer units of
Formeln (V) und (VI) aufweist Having formulas (V) and (VI)
in der R2 für -H oder -Ch und X für -H, ein Alkalimetallkation oder für einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 24 C-Atomen stehen;  in which R 2 is -H or -Ch and X is -H, an alkali metal cation or a straight-chain or branched alkyl radical having 1 to 24 C atoms;
c) 0,1 bis 10 Gew.-% (RS)-2-Cyan-3,3-diphenylacrylsäure-2-ethylhexylester.  c) 0.1 to 10% by weight of (RS) -2-cyano-3,3-diphenylacrylic acid 2-ethylhexyl ester.
Haarbehandlungsmittel im Sinne der vorliegenden Erfindung sind beispielsweise Haarshampoos, Haarkonditionierer, konditionierenden Shampoos, Haarsprays, Haarspülungen, Haarkuren, Haarpackungen, Haar-Tonics, Dauerwell-Fixierlösungen, Haarfärbeshampoos, Haarfärbemittel, Haarfestiger, Haarlegemittel, Haarstyling-Zubereitungen, Fönwell-Lotionen, Schaumfestiger, Haargele, Haarwachse oder deren Kombinationen. Im Hinblick auf die Tatsache, daß Männer oft die Anwendung mehrerer unterschiedlicher Mittel und/oder mehrere Anwendungsschritte scheuen, sind erfindungsgemäße Mittel bevorzugt solche Mittel, die der Mann ohnehin anwendet. Bevorzugte erfindungsgemäße Mittel sind daher Shampoos, Konditioniermittel oder Haar-Tonics. Die Zusammensetzungen der Erfindung verleihen den mit ihnen behandelten keratinischen Fasern verbesserte Eigenschaften, die auch unter intensiver UV-Bestrahlung anhalten (beispielsweise Leichtigkeit, Weichheit, Entwirrbarkeit, natürliches Gefühl und luftige Frisur, Helligkeit), zudem sind die Effekte persistenter und anhaltend. Insbesondere sind diese Effekte beständig gegen viele Shampoos. Hair treatment compositions for the purposes of the present invention are, for example, hair shampoos, hair conditioners, conditioning shampoos, hairsprays, hair conditioners, hair treatments, hair wraps, hair tonics, perming solutions, hair dye shampoos, hair dyes, hair fixatives, hair dressings, hairstyling preparations, hair lotions, mousses, hair gels , Hair waxes or their combinations. In view of the fact that men often shy away from the use of several different agents and / or several application steps, means according to the invention are preferably agents which the man applies anyway. Preferred agents according to the invention are therefore shampoos, conditioners or hair tonics. The compositions of the invention impart improved properties to the keratinic fibers treated with them which persist even under intense UV irradiation (e.g., lightness, softness, entangleability, natural feel and airy hairstyle, brightness), and the effects are more persistent and persistent. In particular, these effects are resistant to many shampoos.
Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten als ersten wesentlichen Inhaltsstoff 0, 1 bis 20 Gew.-% mindestens eines Silicons, welches Gruppierungen der Formel (I) aufweist. In der Formel (I) steht n für Werte von 1 bis 1000, wobei bevorzugte Werte 1 bis 40, vorzugsweise 1 bis 30, weiter bevorzugt 1 bis 20 und insbesondere für die Werte 2, 3 , 4, 5, 6, 7, 8, 9 oder 10 stehen.  The compositions of the invention contain as the first essential ingredient 0, 1 to 20 wt .-% of at least one silicone having moieties of the formula (I). In the formula (I), n stands for values of 1 to 1000, preferred values being 1 to 40, preferably 1 to 30, more preferably 1 to 20 and especially for the values 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 , 9 or 10 stand.
In Formel (I) steht A für eine Gruppierung in der R1 für -H oder -CH3 und R für einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 8 bis 24 C-Atomen und a für eine ganze Zahl von 1 bis 20 stehen; In formula (I), A represents a grouping in which R1 is -H or -CH3 and R is a straight-chain or branched alkyl radical having 8 to 24 C atoms and a is an integer from 1 to 20;
Besonders bevorzugt ist R1 = -H. Particularly preferred is R1 = -H.
Besonders gute UV-Schutzwirkung wird erzielt, wenn der Rest R für  Particularly good UV protection effect is achieved when the radical R for
- -(CH2)k-CH3 mit k = 7, 8, 9, 10, 1 1 , 12, 13, 14, 15, 16, 17- - (CH 2 ) k-CH 3 with k = 7, 8, 9, 10, 1 1, 12, 13, 14, 15, 16, 17
steht. stands.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,1 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,25 bis 15 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,5 bis 10 Gew.- %, noch weiter bevorzugt 0,75 bis 7,5 Gew.-% und insbesondere 1 bis 5 Gew.-% mindestens eines Silicons enthalten, welches Gruppierungen der Formel (la) aufweist Hair treatment agents which are particularly preferred according to the invention are characterized in that they contain from 0.1 to 20% by weight, preferably from 0.25 to 15% by weight, more preferably from 0.5 to 10% by weight, even more preferably from 0.75 to 7.5 wt .-% and in particular 1 to 5 wt .-% of at least one Silicones containing groupings of the formula (la)
in der R ausgewählt ist aus  in the R is selected out
- -(CH2)k-CH3 mit k = 7, 8, 9, 10, 1 1 , 12, 13, 14, 15, 16, 17- - (CH 2 ) k-CH 3 with k = 7, 8, 9, 10, 1 1, 12, 13, 14, 15, 16, 17
und a für eine ganze Zahl von 1 bis 20 steht.  and a is an integer from 1 to 20.
Die erfindungsgemäß eingesetzten Silicone können vollständig aus Gruppierungen der Formel (I) bzw. (la) bestehen, wobei als Endgruppen -Ch , -O-CH3 oder -OH bevorzugt sind. The silicones used according to the invention may consist entirely of groupings of the formula (I) or (Ia), preference being given to end groups -Ch, -O-CH 3 or -OH.
Es ist aber bevorzugt, daß die erfindungsgemäß eingesetzten Silicone weitere Gruppierungen, insbesondere solche der Formel However, it is preferred that the silicones used in the invention further groups, especially those of the formula
enthalten. contain.
Auch solche Co-Silicone aus Einheiten der vorstehend genannten Formel und Einheiten der Formel (I) bzw. (la) können als Endgruppen -CH3, -O-CH3 oder -OH aufweisen. Die Einheiten können in solchen Co-Siliconen blockweise oder statistisch verteilt vorliegen.  Such co-silicones of units of the above-mentioned formula and units of the formula (I) or (Ia) can also have as end groups -CH 3, -O-CH 3 or -OH. The units can be present in blocks or statistically distributed in such co-silicones.
Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,1 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,25 bis 15 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,5 bis 10 Gew.- %, noch weiter bevorzugt 0,75 bis 7,5 Gew.-% und insbesondere 1 bis 5 Gew.-% mindestens eines Silicons der Formel (II) enthalten: Particularly preferred hair treatment compositions according to the invention are characterized in that they contain from 0.1 to 20% by weight, preferably from 0.25 to 15% by weight, more preferably from 0.5 to 10% by weight, even more preferably from 0.75 to 7.5% by weight and in particular 1 to 5% by weight of at least one silicone of the formula (II):
in der in the
A für eine Gruppierung A for a grouping
steht, in der R1 für -H oder -CH3 und R für einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 8 bis 24 C-Atomen und a für eine ganze Zahl von 1 bis 20 stehen; Q für -OH oder -CH3 oder-OCH3 steht; in which R 1 is -H or -CH 3 and R is a straight-chain or branched alkyl radical having 8 to 24 C atoms and a is an integer from 1 to 20; Q is -OH or -CH 3 or -OCH 3 ;
die Indices k, n, m, o, p, q für ganze Zahlen von 0 bis 1000 stehen, mit der Maßgabe, daß n + p > 0 und k + m + o + q > 0,  the indices k, n, m, o, p, q are integers from 0 to 1000, with the proviso that n + p> 0 and k + m + o + q> 0,
wobei die Einheiten mit den Indices k, n, m, o, p, q im Molekül als Block oder statistisch verteilt vorliegen können. wherein the units with the indices k, n, m, o, p, q can be present in the molecule as a block or randomly distributed.
Auch bei den Siliconen der Formel (II) steht A für eine Gruppierung in der R1 für -H oder -CH3 und R für einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 8 bis 24 C-Atomen und a für eine ganze Zahl von 1 bis 20 stehen; Also in the case of the silicones of the formula (II), A is a grouping in which R 1 is -H or -CH 3 and R is a straight-chain or branched alkyl radical having 8 to 24 C atoms and a is an integer from 1 to 20;
Besonders bevorzugt ist R1 = -H. Particularly preferred is R1 = -H.
Besonders gute UV-Schutzwirkung wird erzielt, wenn der Rest R für  Particularly good UV protection effect is achieved when the radical R for
- -(CH2)k-CH3 mit k = 7, 8, 9, 10, 1 1 , 12, 13, 14, 15, 16, 17- - (CH 2 ) k-CH 3 with k = 7, 8, 9, 10, 1 1, 12, 13, 14, 15, 16, 17
steht. stands.
Weiter bevorzugte erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel sind daher dadurch gekennzeichnet, daß sie 0, 1 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,25 bis 15 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,5 bis 10 Gew.- %, noch weiter bevorzugt 0,75 bis 7,5 Gew.-% und insbesondere 1 bis 5 Gew.-% mindestens eines Silicons der Formel (III) enthalten:  Further preferred hair treatment compositions according to the invention are therefore characterized in that they contain 0.1 to 20% by weight, preferably 0.25 to 15% by weight, more preferably 0.5 to 10% by weight, even more preferably 0.75 to 7.5% by weight and in particular 1 to 5% by weight of at least one silicone of the formula (III):
in der  in the
R ausgewählt ist aus  R is selected off
- -(CH2)k-CH3 mit k = 7, 8, 9, 10, 1 1 , 12, 13, 14, 15, 16, 17 - - (CH 2 ) k-CH 3 with k = 7, 8, 9, 10, 1 1, 12, 13, 14, 15, 16, 17
- -CH(CH2CH3)-(CH2)5 a für eine ganze Zahl von 1 bis 20 steht; --CH (CH 2 CH 3 ) - (CH 2 ) 5 a is an integer from 1 to 20;
Q für -OH oder -CH3 oder-OCH3 steht; Q is -OH or -CH 3 or -OCH 3 ;
die Indices k, n, m, o, p, q für ganze Zahlen von 0 bis 1000 stehen, mit der Maßgabe, daß n + p > 0 und k + m + o + q > 0  the indices k, n, m, o, p, q are integers from 0 to 1000, with the proviso that n + p> 0 and k + m + o + q> 0
wobei die Einheiten mit den Indices k, n, m, o, p, q im Molekül als Block oder statistisch verteilt vorliegen können. wherein the units with the indices k, n, m, o, p, q can be present in the molecule as a block or randomly distributed.
Ganz besonders bevorzugt steht der Index a für die Zahl 9, und R ist ein geradkettiger Alkylrest mit 13 Kohlenstoffatomen. Insbesondere bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind daher dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,1 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,25 bis 15 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,5 bis 10 Gew.-%, noch weiter bevorzugt 0,75 bis 7,5 Gew.-% und insbesondere 1 bis 5 Gew.-% mindestens eines Silicons der Formel (IV) enthalten:  Most preferably, the subscript a is 9 and R is a straight chain alkyl group of 13 carbon atoms. Particularly preferred hair treatment agents are therefore characterized by being 0.1 to 20% by weight, preferably 0.25 to 15% by weight, more preferably 0.5 to 10% by weight, still more preferably 0.75 to 7.5% by weight and in particular 1 to 5% by weight of at least one silicone of the formula (IV):
in der  in the
R für -(CH2)i2-CH3 und Q für -OH oder -OCH3 steht; R is - (CH 2) i2-CH 3 and Q is -OH or -OCH 3;
Q für -OH oder -CH3 oder-OCH3 steht; Q is -OH or -CH 3 or -OCH 3 ;
die Indices k, n, m, o, p, q für ganze Zahlen von 0 bis 1000 stehen, mit der Maßgabe, daß n + p > 0 und k + m + o + q > 0  the indices k, n, m, o, p, q are integers from 0 to 1000, with the proviso that n + p> 0 and k + m + o + q> 0
wobei die Einheiten mit den Indices k, n, m, o, p, q im Molekül als Block oder statistisch verteilt vorliegen können. wherein the units with the indices k, n, m, o, p, q can be present in the molecule as a block or randomly distributed.
In den Formeln (II), (III) und (IV) steht Q für -OH oder -CH3 oder-OCH3. In allen drei Formeln müssen die beiden Q nicht identisch sein, vielmehr kann die Terminierung am einen Ende eine andere sein als am anderen Ende, wobei folgende Kombinationen bevorzugt sind: In the formulas (II), (III) and (IV), Q is -OH or -CH 3 or -OCH 3 . In all three formulas, the two Q's do not have to be identical, but the termination at one end may be different than at the other end, with the following combinations being preferred:
Jinke" Endgruppe Q „rechte" Endgruppe Q  Jinke "end group Q" right "end group Q
-OH -OH  -OH OH
-CH3 -OH -CH 3 -OH
-OCH3 -OH -OCH 3 -OH
-OH -CH3 -OH-CH 3
-CH3 -CH3 -CH 3 -CH 3
-OCH3 -CH3 -OCH 3 -CH 3
-OH -OCH3 -OH-OCH 3
-CH3 -OCH3 -CH 3 -OCH 3
-OCH3 -OCH3 Besonders bevorzugt sind die beiden Gruppierungen am jeweiligen Kettende identisch, Insbesondere bevorzugt steht Q für-OH oder-OCh . Die Silikone der Formeln (IIa), (IIb), (lila), (lllb), (IVa) und (IVb) stellen besonders bevorzugte Ausführungsformen dar: -OCH 3 -OCH 3 Particularly preferably, the two groups are identical at the respective chain end. More preferably, Q is -OH or -OCh. The silicones of the formulas (IIa), (IIb), (IIIa), (IIIb), (IVa) and (IVb) represent particularly preferred embodiments:
(IIa)  (IIa)
(lllb) (IIIb)
(Ivb)  (IVb)
Die mittleren Molekulargewicht der in den erfindungsgemäßen Mitteln enthaltenen Silicone a) beträgt vorzugsweise von 2.000 bis 300.000 und noch mehr bevorzugt von 5.000 bis 200.000, insbesondere 10.000 bis 150.000 Dalton. Haarbehandlungsmittel, bei denen die gewichtmittlere Molmasse des in ihnen enthaltenen Silicons der Formel (IV) im Bereich von 10.000 bis 150.000 gmol"1 , vorzugsweise im Bereich von 50.000 bis 130.000 gmol liegt, sind bevorzugt. The average molecular weight of the silicones a) contained in the agents according to the invention is preferably from 2,000 to 300,000 and more preferably from 5,000 to 200,000, in particular from 10,000 to 150,000 daltons. Hair treatment agents in which the weight average molecular weight of the silicone of the formula (IV) contained in them is in the range of 10,000 to 150,000 gmol "1 , preferably in the range of 50,000 to 130,000 gmol, are preferred.
Die mittleren Molekulargewichte von aminosubstituierten Silikonen sind beispielsweise durch Gelpermeationschromatographie (GPC) bei Raumtemperatur in Polystyrol messbar. Als Säulen können Styragel Spalten μ, als Eluent THF und als Flussrate 1 ml / min gewählt werden. Die Detektion erfolgt vorzugsweise mittels Refraktometrie und UV-Meter. The average molecular weights of amino-substituted silicones can be measured, for example, by gel permeation chromatography (GPC) at room temperature in polystyrene. As columns Styragel columns μ, as eluent THF and as flow rate 1 ml / min can be selected. The detection preferably takes place by means of refractometry and UV meter.
Als weiteren Bestandteil enthalten die erfindungsgemäßen Mittel 0,1 bis 20 Gew.-% mindestens eines Copolymers, welches Monomereinheiten der Formeln (V) und (VI) aufweist  As a further constituent, the compositions according to the invention contain from 0.1 to 20% by weight of at least one copolymer which has monomer units of the formulas (V) and (VI)
in der R2 für -H oder -Ch und X für -H, ein Alkalimetallkation oder für einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 24 C-Atomen stehen. in which R 2 is -H or -Ch and X is -H, an alkali metal cation or a straight-chain or branched alkyl radical having 1 to 24 C atoms.
Die Copolymere können nur aus Monomeren der Formeln (V) und (VI) bestehen, sie können darüber hinaus aber auch weitere Monomerbausteine enthalten. Es hat sich im Hinblick auf die Schutzwirkung gegen die Schädigung der Haarstruktur als bevorzugt erwiesen, wenn mindestens 50 Gew.-%, vorzugsweise mindestens 60 Gew.-%, weiter bevorzugt mindestens 70 Gew.-%, noch weiter bevorzugt mindestens 80 Gew.-%, besonders bevorzugt mindestens 90 Gew.-% und insbesondere mindestens 99 Gew.-% der Copolymere aus Monomeren der Formeln (V) und (VI) bestehen. The copolymers can only consist of monomers of the formulas (V) and (VI), but they can also contain further monomer building blocks. It has proved to be preferred in view of the protective action against the damage of the hair structure, if at least 50 wt .-%, preferably at least 60 wt .-%, more preferably at least 70 wt .-%, still more preferably at least 80 wt .-%, particularly preferably at least 90 wt .-% and in particular at least 99 wt .-% of the copolymers of monomers of the formulas (V) and (VI) consist.
Das der Struktureinheit (V) zuzuordnende Monomer ist Styrol, die Struktureinheit (VI kann aus Acrylsäure (R2 = -H, X = -H), Methacrylsäure (R2 = -CH3, X = -H), ihren Salzen (X = Na+, K+...) und/oder ihren Estern (X = Alkyl) abgeleitet sein. Die Copolymere können eine einzige Art von Monomereinheiten (VI) oder mehrere verschiedene Monomereinheiten (VI, VI ', VI " usw.) enthalten. Ein Beispiel für die erste Ausführungsform wären Copolymere aus Styrol und Acrylsäure, ein Beispiel für die zweite Ausführungsform wären Copolymere aus Styrol, Acrylsäure und Methacrylat. The structural unit (V) attributable monomer is styrene, the structural unit (VI can (acrylic acid R2 = -H, X = H), methacrylic acid (R 2 = CH 3, X = H), their salts (X = Na + , K + ...) and / or their esters (X = alkyl) The copolymers may contain a single type of monomer units (VI) or several different monomer units (VI, VI ' , VI " , etc.) Examples of the first embodiment would be copolymers of styrene and acrylic acid, an example of the second embodiment would be copolymers of styrene, acrylic acid and methacrylate.
Bei den Copolymeren, die ausschließlich Monomereinheiten der Formeln (V) und (VI) enthalten, sind folgende Copolymere bevorzugt:  In the copolymers containing exclusively monomer units of the formulas (V) and (VI), the following copolymers are preferred:
Copolymere aus Sty Ol und Acrylsäure  Copolymers of Sty Ol and acrylic acid
Copolymere aus Sty Ol und Methacrylsäure  Copolymers of styrene and methacrylic acid
Copolymere aus Sty Ol und Natriumacrylat  Copolymers of Sty Ol and sodium acrylate
Copolymere aus Sty Ol und Natriummethacrylat  Copolymers of Sty Ol and sodium methacrylate
Copolymere aus Sty Ol und Kaliumacrylat  Copolymers of Sty Ol and potassium acrylate
Copolymere aus Sty Ol und Kaliummethacrylat  Copolymers of Sty Ol and potassium methacrylate
Copolymere aus Sty Ol und Acrylsäuremethylester  Copolymers of Sty Ol and methyl acrylate
Copolymere aus Sty Ol und Methacrylsäuremethylester  Copolymers of Sty Ol and methyl methacrylate
Copolymere aus Sty Ol und Acrylsäureethylester  Copolymers of styrene and ethyl acrylate
Copolymere aus Sty Ol und Methacrylsäureethylester  Copolymers of Sty Ol and Ethyl Methacrylate
Copolymere aus Sty Ol und Acrylsäurepropylester  Copolymers of Sty Ol and Acrylsäurepropylester
Copolymere aus Sty Ol und Methacrylsäurepropylester  Copolymers of Sty Ol and propyl methacrylate
Copolymere aus Sty Ol und Acrylsäureisopropylester  Copolymers of Sty Ol and isopropyl acrylate
Copolymere aus Sty Ol und Methacrylsäureisopropylester  Copolymers of Sty Ol and isopropyl methacrylate
Copolymere aus Sty Ol und Acrylsäure(n-butyl)ester  Copolymers of Sty Ol and acrylic acid (n-butyl) ester
Copolymere aus Sty Ol und Methacrylsäure(n-butyl)ester  Copolymers of styol and methacrylic acid (n-butyl) ester
Copolymere aus Sty Ol und Acrylsäure und Methhacrylsäure  Copolymers of Sty Ol and acrylic acid and methacrylic acid
Copolymere aus Sty Ol und Acrylsäure und Natriumacrylat  Copolymers of Sty Ol and acrylic acid and sodium acrylate
Copolymere aus Sty Ol und Acrylsäure und Natriummethacrylat  Copolymers of Sty Ol and acrylic acid and sodium methacrylate
Copolymere aus Sty Ol und Acrylsäure und Acrylsäuremethylester  Copolymers of Sty Ol and acrylic acid and methyl acrylate
Copolymere aus Sty Ol und Acrylsäure und Methacrylsäuremethylester  Copolymers of Sty Ol and acrylic acid and methyl methacrylate
Copolymere aus Sty Ol und Acrylsäure und Acrylsäureethylester  Copolymers of Sty Ol and acrylic acid and ethyl acrylate
Copolymere aus Sty Ol und Acrylsäure und Methacrylsäureethylester  Copolymers of Sty Ol and acrylic acid and ethyl methacrylate
Copolymere aus Sty Ol und Acrylsäure und Acrylsäure(n-butyl)ester  Copolymers of Sty Ol and acrylic acid and acrylic acid (n-butyl) ester
Copolymere aus Sty Ol und Acrylsäure und Methacrylsäure(n-butyl)ester  Copolymers of Sty Ol and acrylic acid and methacrylic acid (n-butyl) ester
Copolymere aus Sty Ol und Methacrylsäure und Natriumacrylat  Copolymers of Sty Ol and methacrylic acid and sodium acrylate
Copolymere aus Sty Ol und Methacrylsäure und Natriummethacrylat Copolymere aus Styrol und Methacrylsäure und Acrylsäuremethylester Copolymers of Sty Ol and methacrylic acid and sodium methacrylate Copolymers of styrene and methacrylic acid and methyl acrylate
Copolymere aus Styrol und Methacrylsäure und Methhacrylsäuremethylester  Copolymers of styrene and methacrylic acid and methacrylic acid methyl ester
Copolymere aus Styrol und Methacrylsäure und Acrylsäureethylester  Copolymers of styrene and methacrylic acid and ethyl acrylate
Copolymere aus Styrol und Methacrylsäure und Methacrylsäureethylester  Copolymers of styrene and methacrylic acid and ethyl methacrylate
Copolymere aus Styrol und Methacrylsäure und Acrylsäure(n-butyl)ester  Copolymers of styrene and methacrylic acid and acrylic acid (n-butyl) ester
Copolymere aus Styrol und Methacrylsäure und Methacrylsäure(n-butyl)ester  Copolymers of styrene and methacrylic acid and methacrylic acid (n-butyl) ester
Copolymere aus Styrol und Acrylsäure und Methacrylsäure und Natriumacrylat  Copolymers of styrene and acrylic acid and methacrylic acid and sodium acrylate
Copolymere aus Styrol und Acrylsäure und Methacrylsäure und Natriummethacrylat Copolymere aus Styrol und Acrylsäure und Methacrylsäure und Acrylsäuremethylester Copolymere aus Styrol und Acrylsäure und Methacrylsäure und Methacrylsäuremethylester  Copolymers of styrene and acrylic acid and methacrylic acid and sodium methacrylate Copolymers of styrene and acrylic acid and methacrylic acid and methyl acrylate Copolymers of styrene and acrylic acid and methacrylic acid and methyl methacrylate
Copolymere aus Styrol und Acrylsäure und Methacrylsäure und Acrylsäureethylester Copolymere aus Styrol und Acrylsäure und Methacrylsäure und Methacrylsäureethylester Copolymere aus Styrol und Acrylsäure und Methacrylsäure und Acrylsäure(n-butyl)ester Copolymere aus Styrol und Acrylsäure und Methacrylsäure und Methacrylsäure(n- butyl)ester  Copolymers of styrene and acrylic acid and methacrylic acid and ethyl acrylate copolymers of styrene and acrylic acid and methacrylic acid and ethyl methacrylate copolymers of styrene and acrylic acid and methacrylic acid and n-butyl acrylate copolymers of styrene and acrylic acid and methacrylic acid and methacrylic acid (n-butyl) ester
Insbesondere bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind daher dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,5 bis 17,5 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 15 Gew.-%, weiter bevorzugt 1 ,5 bis 12,5, besonders bevorzugt 2 bis 10 und insbesondere 3 bis 8 Gew.-% mindestens eines Copolymers enthalten, welches Monomereinheiten der Formeln (V) und (Via) aufweist  Particularly preferred hair treatment agents are therefore characterized by being 0.5 to 17.5% by weight, preferably 1 to 15% by weight, more preferably 1.5 to 12.5, particularly preferably 2 to 10 and in particular 3 to 8 wt .-% of at least one copolymer containing monomer units of the formulas (V) and (Via)
in der X für H+ oder Na+ steht. in which X stands for H + or Na + .
Als weiteren Bestandteil enthalten die erfindungsgemäßen Mittel 0,1 bis 10 Gew.-% (RS)-2-Cyan- As a further constituent, the compositions according to the invention contain from 0.1 to 10% by weight of (RS) -2-cyano
3,3-diphenylacrylsäure-2-ethylhexylester. Besonders bevorzugte erfindungsgemäße3,3-diphenylacrylate, 2-ethylhexyl. Particularly preferred invention
Haarbehandlungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,25 bis 9 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 8 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,75 bis 7 Gew.-%, besonders bevorzugt 1 bis 6 Gew.-% und insbesondere 2,5 bis 5 Gew.-% (RS)-2-Cyan-3,3-diphenylacrylsäure-2-ethylhexylester enthalten. Es hat sich als bevorzugt herausgestellt, wenn die Inhaltsstoffe a), b) und c) in bestimmten Mengenverhältnissen zueinander eingesetzt werden. Auf diese Weise wird die UV-Schutzwirkung optimal verstärkt. Erfindungsgemäß bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis der Inhaltsstoffe b) zu a) im Bereich von 1 :50 bis 50: 1 , vorzugsweise im Bereich von 1 : 10 bis 25: 1 , weiter bevorzugt im Bereich von 1 : 1 bis 5: 1 , besonders bevorzugt im Bereich von 1 ,5:1 bis 4:1 und insbesondere im Bereich von 1 ,75: 1 bis 2,5: 1 liegt. Weiter bevorzugte erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis der Inhaltsstoffe a) zu c) im Bereich von 1 :50 bis 50: 1 , vorzugsweise im Bereich von 1 :10 bis 25: 1 , weiter bevorzugt im Bereich von 1 :5 bis 5: 1 , besonders bevorzugt im Bereich von 1 ,5: 1 bis 4:1 und insbesondere im Bereich von 1 ,1 :1 bis 1 :1 ,1 liegt. Hair treatment compositions are characterized by having 0.25 to 9 wt%, preferably 0.5 to 8 wt%, more preferably 0.75 to 7 wt%, most preferably 1 to 6 wt%, and especially 2.5 to 5 wt .-% (RS) -2-cyano-3,3-diphenylacrylic acid-2-ethylhexylester included. It has proved to be preferred if the ingredients a), b) and c) are used in certain proportions to each other. In this way, the UV protection effect is optimally reinforced. Hair treatment agents which are preferred according to the invention are characterized in that the weight ratio of ingredients b) to a) is in the range from 1:50 to 50: 1, preferably in the range from 1:10 to 25: 1, more preferably in the range from 1: 1 to 5 : 1, more preferably in the range of 1, 5: 1 to 4: 1 and in particular in the range of 1, 75: 1 to 2.5: 1. Further preferred hair treatment compositions according to the invention are characterized in that the weight ratio of the ingredients a) to c) in the range from 1:50 to 50: 1, preferably in the range from 1:10 to 25: 1, more preferably in the range from 1: 5 to 5: 1, more preferably in the range of 1, 5: 1 to 4: 1 and in particular in the range of 1, 1: 1 to 1: 1, 1.
Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten je nach Anwendungszweck weitere wesentliche Inhaltsstoffe. Reinigende oder pflegende Zusammensetzungen wie beispielsweise Shampoos oder Conditioner enthalten mindestens ein Tensid, wobei oberflächenaktive Substanzen je nach Anwendungsgebiet als Tenside oder als Emulgatoren bezeichnet werden und aus anionischen, kationischen, zwitterionischen, ampholytischen und nichtionischen Tensiden und Emulgatoren ausgewählt sind. The compositions of the invention contain depending on the application further essential ingredients. Cleansing or conditioning compositions such as shampoos or conditioners contain at least one surfactant, surfactants depending on the field of application being referred to as surfactants or as emulsifiers and being selected from anionic, cationic, zwitterionic, ampholytic and nonionic surfactants and emulsifiers.
Erfindungsgemäß bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie - bezogen auf ihr Gewicht - 0,5 bis 70 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 60 Gew.-% und insbesondere 5 bis 25 Gew.-% anionische(s) und/oder nichtionische(s) und/oder kationische(s) und/oder amphotere(s) Tensid(e), enthalten.  Hair treatment compositions which are preferred according to the invention are characterized in that they contain, based on their weight, from 0.5 to 70% by weight, preferably from 1 to 60% by weight and in particular from 5 to 25% by weight of anionic and / or nonionic (s) and / or cationic and / or amphoteric surfactant (s).
Als anionische Tenside und Emulgatoren eignen sich für die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen alle für die Verwendung am menschlichen Körper geeigneten anionischen oberflächenaktiven Stoffe. Diese sind gekennzeichnet durch eine wasserlöslich machende, anionische Gruppe wie z. B. eine Carboxylat-, Sulfat-, Sulfonat- oder Phosphat-Gruppe und eine lipophile Alkylgruppe mit etwa 8 bis 30 C-Atomen. Zusätzlich können im Molekül Glycol- oder Polyglycol- ether-Gruppen, Ester-, Ether- und Amidgruppen sowie Hydroxylgruppen enthalten sein.  Suitable anionic surfactants and emulsifiers for the compositions according to the invention are all anionic surfactants suitable for use on the human body. These are characterized by a water-solubilizing, anionic group such as. As a carboxylate, sulfate, sulfonate or phosphate group and a lipophilic alkyl group having about 8 to 30 carbon atoms. In addition, glycol or polyglycol ether groups, ester, ether and amide groups as well as hydroxyl groups may be present in the molecule.
Als zwitterionische Tenside und Emulgatoren werden solche oberflächenaktiven Verbindungen bezeichnet, die im Molekül mindestens eine quartäre Ammoniumgruppe und mindestens eine - COO(_) - oder -S03(_) -Gruppe tragen. Besonders geeignete zwitterionische Tenside und Emulgatoren sind die sogenannten Betaine wie die N-Alkyl-N,N-dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosalkyldimethylammoniumglycinat, N-Acyl-aminopropyl-N,N-dimethyl- ammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosacylaminopropyldimethylammoniumglycinat, und 2- Alkyl-3-carboxymethyl-3-hydroxyethylimidazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- oder Acylgruppe sowie das Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinat. Ein bevorzugtes zwitterionisches Tensid ist das unter der INCI-Bezeichnung Cocamidopropyl Betaine bekannte Fettsäureamidderivat. Zwitterionic surfactants and emulsifiers are those surface-active compounds which carry in the molecule at least one quaternary ammonium group and at least one --COO ( - ) or -SO 3 ( - ) group. Particularly suitable zwitterionic surfactants and emulsifiers are the so-called betaines such as N-alkyl-N, N-dimethylammonium glycinates, for example cocoalkyldimethylammonium glycinate, N-acylaminopropyl-N, N-dimethylammonium glycinates, for example cocoacylaminopropyldimethylammonium glycinate, and 2-alkyl-3 carboxymethyl-3-hydroxyethyl-imidazolines each having 8 to 18 carbon atoms in the alkyl or acyl group, and the cocoacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinate. A preferred zwitterionic surfactant is the fatty acid amide derivative known by the INCI name Cocamidopropyl Betaine.
Als zwitterionische Tenside und Emulgatoren werden solche oberflächenaktiven Verbindungen bezeichnet, die im Molekül mindestens eine quartäre Ammoniumgruppe und mindestens eine - COO( ) - oder -S03(_) -Gruppe tragen. Besonders geeignete zwitterionische Tenside und Emulgatoren sind die sogenannten Betaine wie die N-Alkyl-N,N-dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosalkyldimethylammoniumglycinat, N-Acyl-aminopropyl-N,N-dimethyl- ammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosacylaminopropyldimethylammoniumglycinat, und 2- Alkyl-3-carboxymethyl-3-hydroxyethylimidazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- oder Acylgruppe sowie das Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinat. Ein bevorzugtes zwitterionisches Tensid ist das unter der INCI-Bezeichnung Cocamidopropyl Betaine bekannte Fettsäureamidderivat. Zwitterionic surfactants and emulsifiers are those surface-active compounds which carry in the molecule at least one quaternary ammonium group and at least one - COO () or -SO 3 ( - ) group. Particularly suitable zwitterionic surfactants and emulsifiers are the so-called betaines such as N-alkyl-N, N-dimethylammonium glycinates, for example cocoalkyldimethylammonium glycinate, N-acylaminopropyl-N, N-dimethylammonium glycinates, for example cocoacylaminopropyldimethylammonium glycinate, and 2-alkyl-3 carboxymethyl-3-hydroxyethyl-imidazolines each having 8 to 18 carbon atoms in the alkyl or acyl group, and the cocoacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinate. A preferred one Zwitterionic surfactant is the fatty acid amide derivative known by the INCI name Cocamidopropyl Betaine.
Unter ampholytischen Tensiden und Emulgatoren werden solche oberflächenaktiven Verbindungen verstanden, die außer einer Cs - C24 - Alkyl- oder -Acylgruppe mindestens eine freie Aminogruppe und mindestens eine -COOH- oder -SCbH-Gruppe enthalten und zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind. Beispiele für geeignete ampholytische Tenside sind N-Alkylglycine, N-Alkylaminopropionsäuren, N-Alkylaminobuttersäuren, N-Alkyliminodipropionsäuren, N-Hydroxy- ethyl-N-alkylamidopropylglycine, N-Alkyltaurine, N-Alkylsarcosine, 2-Alkylaminopropionsäuren und Alkylaminoessigsäuren mit jeweils etwa 8 bis 24 C-Atomen in der Alkylgruppe. Besonders bevorzugte ampholytische Tenside sind das N-Kokosalkylaminopropionat, das Kokosacylamino- ethylaminopropionat und das C12 - C18 - Acylsarcosin.  Ampholytic surfactants and emulsifiers are understood as meaning those surface-active compounds which, apart from a Cs-C24-alkyl or -acyl group, contain at least one free amino group and at least one -COOH or -SCbH group and are capable of forming internal salts. Examples of suitable ampholytic surfactants are N-alkylglycines, N-alkylaminopropionic acids, N-alkylaminobutyric acids, N-alkyliminodipropionic acids, N-hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycines, N-alkyltaurines, N-alkylsarcosines, 2-alkylaminopropionic acids and alkylaminoacetic acids each having about 8 to 24 C atoms in the alkyl group. Particularly preferred ampholytic surfactants are N-cocoalkylaminopropionate, cocoacylaminoethylaminopropionate and C12-C18 acylsarcosine.
Erfindungsgemäß einsetzbar sind kationische Tenside vom Typ der quartären Ammoniumverbindungen, der Esterquats und der Amidoamine. Bevorzugte quaternäre Ammoniumverbindungen sind Ammoniumhalogenide, insbesondere Chloride und Bromide, wie Alkyl- trimethylammoniumchloride, Dialkyldimethylammoniumchloride und Trialkylmethylammonium- chloride. Die langen Alkylketten dieser Tenside weisen bevorzugt 10 bis 18 Kohlenstoffatome auf, wie z. B. in Cetyltrimethylammoniumchlorid, Stearyltrimethylammoniumchlorid, Distearyldimethyl- ammoniumchlorid, Lauryldimethylammoniumchlorid, Lauryldimethylbenzylammoniumchlorid und Tricetylmethylammoniumchlorid. Weitere bevorzugte kationische Tenside sind die unter den INCI- Bezeichnungen Quaternium-27 und Quaternium-83 bekannten Imidazolium-Verbindungen.  Cationic surfactants of the quaternary ammonium compound type, the esterquats and the amidoamines can be used according to the invention. Preferred quaternary ammonium compounds are ammonium halides, in particular chlorides and bromides, such as alkyltrimethylammonium chlorides, dialkyldimethylammonium chlorides and trialkylmethylammonium chlorides. The long alkyl chains of these surfactants preferably have 10 to 18 carbon atoms, such as. In cetyl trimethyl ammonium chloride, stearyl trimethyl ammonium chloride, distearyl dimethyl ammonium chloride, lauryl dimethyl ammonium chloride, lauryl dimethyl benzyl ammonium chloride and tricetylmethyl ammonium chloride. Further preferred cationic surfactants are the imidazolium compounds known under the INCI names Quaternium-27 and Quaternium-83.
Als weiteren Inhaltsstoff können die erfindungsgemäßen Mittel mit besonderem Vorzug eine oder mehrere Aminosäuren enthalten. Erfindungsgemäß besonders bevorzugt einsetzbare Aminosäuren stammen aus der Gruppe Glycin, Alanin, Valin, Leucin, Isoleucin, Phenylalanin, Tyrosin, Tryptophan, Prolin, Asparaginsäure, Glutaminsäure, Asparagin, Glutamin, Serin, Threonin, Cystein, Methionin, Lysin, Arginin, Histidin, ß-Alanin, 4-Aminobuttersäure (GABA), Betain, L-Cystin (L-Cyss), L-Carnitin, L-Citrullin, L-Theanin, 3 ',4 '-Dihydroxy-L-phenylalanin (L-Dopa), 5 '-Hydroxy- L-tryptophan, L-Homocystein, S-Methyl-L-methionin, S-Allyl-L-cystein-sulfoxid (L-Alliin), L-trans-4- Hydroxyprolin, L-5-Oxoprolin (L-Pyroglutaminsäure), L-Phosphoserin, Kreatin, 3-Methyl-L-histidin, L-Ornithin, wobei sowohl die einzelnen Aminosäuren als auch Mischungen eingesetzt werden können.  As a further ingredient, the agents according to the invention may with particular preference contain one or more amino acids. Particularly preferred amino acids which can be used according to the invention are from the group glycine, alanine, valine, leucine, isoleucine, phenylalanine, tyrosine, tryptophan, proline, aspartic acid, glutamic acid, asparagine, glutamine, serine, threonine, cysteine, methionine, lysine, arginine, histidine, β Alanine, 4-aminobutyric acid (GABA), betaine, L-cystine (L-Cyss), L-carnitine, L-citrulline, L-theanine, 3 ', 4'-dihydroxy-L-phenylalanine (L-dopa), 5'-hydroxy-L-tryptophan, L-homocysteine, S-methyl-L-methionine, S-allyl-L-cysteine-sulfoxide (L-alliin), L-trans-4-hydroxyproline, L-5-oxoproline ( L-pyroglutamic acid), L-phosphoserine, creatine, 3-methyl-L-histidine, L-ornithine, whereby both the individual amino acids and mixtures can be used.
Bevorzugte erfindungsgemäße Mittel enthalten eine oder mehrere Aminosäuren in engeren Mengenbereichen. Hier sind erfindungsgemäß bevorzugte kosmetische Mittel dadurch gekennzeichnet, daß sie als Pflegestoff - bezogen auf ihr Gewicht - 0,01 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,02 bis 2,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 bis 1 ,5 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,075 bis 1 Gew.-% und insbesondere 0,1 bis 0,25 Gew.-% Aminosäure(n), vorzugsweise aus der Gruppe Glycin und/oder Alanain und/oder Valin und/oder Lysin und/oder Leucin und/oder Threonin enthalten. Die erfindungsgemäß eingesetzten Silikone mit Struktureinheiten der Formel (I) können selbstverständlich mit weiteren herkömmlichen Silikonen gemeinsam eingesetzt werden. Preferred agents according to the invention contain one or more amino acids in narrower quantitative ranges. Here, preferred cosmetic compositions according to the invention are characterized in that they contain, as a care substance, based on their weight, from 0.01 to 5% by weight, preferably from 0.02 to 2.5% by weight, particularly preferably from 0.05 to 1, 5 wt .-%, more preferably 0.075 to 1 wt .-% and in particular 0.1 to 0.25 wt .-% amino acid (s), preferably from the group glycine and / or alanine and / or valine and / or lysine and / or leucine and / or threonine. The silicones having structural units of the formula (I) used according to the invention can of course be used together with further conventional silicones.
Erfindungsgemäße bevorzugte Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein weiteres Silicon enthalten. Preferred agents according to the invention are characterized in that they contain at least one further silicone.
Bevorzugte erfindungsgemäß einsetzbare Silikone weisen bei 20°C Viskositäten von 0,2 bis 2 mm2s"1 auf, wobei Silikone mit Viskositäten von 0,5 bis 1 mm2s besonders bevorzugt sind. Preferred silicones which can be used according to the invention have viscosities of 0.2 to 2 mm 2 s -1 at 20 ° C., with silicones having viscosities of 0.5 to 1 mm 2 s being particularly preferred.
Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Mittel enthalten ein oder mehrere aminofunktionelle Silicone. Particularly preferred agents according to the invention contain one or more amino-functional silicones.
Bevorzugte erfindungsgemäße Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie ein aminofunktionelles Silikon der Formel (Si-Il)  Preferred agents according to the invention are characterized in that they contain an amino-functional silicone of the formula (Si-II)
R'aG3-a-Si(OSiG 2)n-(OSiG bR'2- b)m-0-SiG3-a-R'a (Si-Il), R'aG3-a-Si (OSiG 2) n (OSiG bR'2- b) m-0-SiG 3-a-R'a (Si-II),
enthalten, worin bedeutet:  contain, in which means:
- G ist-H, eine Phenylgruppe, -OH, -0-CH3, -CH3, -O-CH2CH3, -CH2CH3, -O-G is -H, a phenyl group, -OH, -O-CH 3 , -CH 3 , -O-CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 3 , -O-
CH2CH2CH3,-CH2CH2CH3, -0-CH(CH3)2, -CH(CH3)2, -O-CH2CH2CH2CH3, - CH2CH2CH2CH3, -0-CH2CH(CH3)2, -CH2CH(CH3)2, -0-CH(CH3)CH2CH3, - CH(CH3)CH2CH3, -0-C(CH3)3, -C(CH3)3 ; CH2CH3 CH 2, -CH 2 CH 2 CH 3, -0-CH (CH 3) 2, -CH (CH 3) 2, -O-CH2CH2CH2CH3, - CH2CH2CH2CH3, -0-CH 2 CH (CH 3) 2, -CH 2 CH (CH3) 2, -0-CH (CH 3) CH 2 CH 3, - CH (CH 3) CH 2 CH 3, -0-C (CH 3) 3, -C (CH 3) 3;
- a steht für eine Zahl zwischen 0 und 3, insbesondere 0;  a is a number between 0 and 3, in particular 0;
- b steht für eine Zahl zwischen 0 und 1 , insbesondere 1 ,  b is a number between 0 and 1, in particular 1,
- m und n sind Zahlen, deren Summe (m + n) zwischen 1 und 2000, vorzugsweise zwischen 50 und 150 beträgt, wobei n vorzugsweise Werte von 0 bis 1999 und insbesondere von 49 bis 149 und m vorzugsweise Werte von 1 bis 2000, insbesondere von 1 bis 10 annimmt,  m and n are numbers whose sum (m + n) is between 1 and 2000, preferably between 50 and 150, where n is preferably values from 0 to 1999 and in particular from 49 to 149 and m preferably values from 1 to 2000, in particular from 1 to 10,
- R' ist ein monovalenter Rest ausgewählt aus - R ' is a monovalent radical selected from
o -Q-N(R")-CH2-CH2-N(R")2 o -QN (R ") - CH 2 -CH 2 -N (R") 2
o -Q-N(R")2 o -QN (R ") 2
o -Q-N+(R")3A- o -Q-N+H(R")2 A- o -Q-N+H2(R")A- o -Q-N(R")-CH2-CH2-N+R"H2A- , o -QN + (R ") 3 A- o -QN + H (R") 2 A- o -QN + H 2 (R ") A- o -QN (R") - CH 2 -CH 2 -N + R "H 2 A,
wobei jedes Q für eine chemische Bindung, -CH2-, -CH2-CH2-, -CH2CH2CH2-, -C(CH3)2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2C(CH3)2-, -CH(CH3)CH2CH2- steht, where each Q is a chemical bond, -CH 2 -, -CH 2 -CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 -, -C (CH 3 ) 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 C (CH 3 ) 2, -CH (CH 3 ) 2 3 ) CH 2 CH 2 - is,
R" für gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe -H, -Phenyl, -Benzyl, -CH2- CH(CH3)Ph, der Ci-20-Alkylreste, vorzugsweise -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3, - CH(CH3)2, -CH2CH2CH2H3, -CH2CH(CH3)2, -CH(CH3)CH2CH3, -C(CH3)3, steht und A ein Anion repräsentiert, welches vorzugsweise ausgewählt ist aus Chlorid, Bromid, lodid oder Methosulfat. Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein aminofunktionelles Silikon der Formel (Si-Ila) R "represents identical or different radicals from the group -H, -phenyl, -benzyl, -CH 2 -CH (CH 3 ) Ph, the Ci-20-alkyl radicals, preferably -CH 3 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 2 CH 3 , - CH ( CH 3 ) 2, -CH 2 CH 2 CH 2 H 3, -CH 2 CH (CH 3 ) 2, -CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , -C (CH 3 ) 3 , and A represents an anion, which is preferably selected from chloride , Bromide, iodide or methosulfate. Particularly preferred agents according to the invention are characterized in that they contain at least one amino-functional silicone of the formula (Si-IIa)
(CH3)3Si-[0-Si(CH3)2]n[OSi(CH3)]m-OSi(CH3)3 (Si-Ila), (CH 3 ) 3 Si - [0-Si (CH 3 ) 2] n [OSi (CH 3 )] m -OSi (CH 3 ) 3 (Si-Ila),
I I
CH2CH(CH3)CH2NH(CH2)2NH2 enthalten, worin m und n Zahlen sind, deren Summe (m + n) zwischen 1 und 2000, vorzugsweise zwischen 50 und 150 beträgt, wobei n vorzugsweise Werte von 0 bis 1999 und insbesondere von 49 bis 149 und m vorzugsweise Werte von 1 bis 2000, insbesondere von 1 bis 10 annimmt. CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 NH (CH 2 ) 2 NH 2 wherein m and n are numbers whose sum (m + n) is between 1 and 2,000, preferably between 50 and 150, where n is preferably from 0 to 1999 and especially from 49 to 149 and m preferably assumes values of from 1 to 2000, in particular from 1 to 10.
Diese Silicone werden nach der INCI-Deklaration als Trimethylsilylamodimethicone bezeichnet. Besonders bevorzugt sind auch erfindungsgemäße Mittel, die ein aminofunktionelles Silikon der Formel (Si-Ilb)  These silicones are referred to as trimethylsilylamodimethicones according to the INCI declaration. Particular preference is also given to compositions according to the invention which are an amino-functional silicone of the formula (Si-IIb)
R-[Si(CH3)2-0]ni [Si(R)-0]m-[Si(CH3)2]n2-R (Si-Ilb), R- [Si (CH 3 ) 2-O] ni [Si (R) -O] m- [Si (CH 3 ) 2] n 2 -R (Si-Ilb),
I I
enthalten, worin R für -OH, -O-Ch oder eine -Ch -Gruppe steht und m, n1 und n2 Zahlen sind, deren Summe (m + n1 + n2) zwischen 1 und 2000, vorzugsweise zwischen 50 und 150 beträgt, wobei die Summe (n1 + n2) vorzugsweise Werte von 0 bis 1999 und insbesondere von 49 bis 149 und m vorzugsweise Werte von 1 bis 2000, insbesondere von 1 bis 10 annimmt. in which R is -OH, -O-Ch or a -Ch group and m, n1 and n2 are numbers whose sum (m + n1 + n2) is between 1 and 2,000, preferably between 50 and 150, wherein the sum (n1 + n2) preferably assumes values from 0 to 1999 and in particular from 49 to 149 and m preferably values from 1 to 2000, in particular from 1 to 10.
Diese Silicone werden nach der INCI-Deklaration als Amodimethicone bezeichnet. These silicones are referred to as amodimethicones according to the INCI declaration.
Unabhängig davon, welche aminofunktionellen Silicone eingesetzt werden, sind erfindungsgemäße Mittel bevorzugt, die ein aminofunktionelles Silikon enthalten dessen Aminzahl oberhalb von 0,25 meq/g, vorzugsweise oberhalb von 0,3 meq/g und insbesondere oberhalb von 0,4 meq/g liegt. Die Aminzahl steht dabei für die Milli-Äquivalente Amin pro Gramm des aminofunktionellen Silicons. Sie kann durch Titration ermittelt und auch in der Einheit mg KOH/g angegeben werden. Regardless of which amino-functional silicones are used, agents according to the invention which contain an amino-functional silicone whose amine number is above 0.25 meq / g, preferably above 0.3 meq / g and in particular above 0.4 meq / g, are preferred , The amine number stands for the milliequivalents of amine per gram of the amino-functional silicone. It can be determined by titration and also expressed in mg KOH / g.
Erfindungsgemäß bevorzugte Mittel sind dadurch gekennzeichnet, dass sie, bezogen auf ihr Gewicht, 0,01 bis 10 Gew.%, vorzugsweise 0, 1 bis 8 Gew.%, besonders bevorzugt 0,25 bis 7,5 Gew.% und insbesondere 0,5 bis 5 Gew.% aminofunktionelle(s) Silikon(e) enthalten. Agents preferred according to the invention are characterized in that, based on their weight, they contain 0.01 to 10% by weight, preferably 0.1 to 8% by weight, more preferably 0.25 to 7.5% by weight and in particular 0, 5 to 5 wt.% Amino-functional silicone (s) included.
Die vorstehend beschriebenen Silicone weisen ein Rückgrat auf, welches aus -Si-O-Si-Einheiten aufgebaut ist. Selbstverständlich können diese Si-O-Si-Einheiten auch durch Kohlenstoffketten unterbrochen sein. Entsprechende Moleküle sind durch Kettenverlängerungsreaktionen zugänglich und kommen vorzugsweise in Form von Silikon-in-Wasser-Emulsionen zum Einsatz. The silicones described above have a backbone composed of -Si-O-Si units. Of course, these Si-O-Si units may also be interrupted by carbon chains. Appropriate molecules are accessible by chain extension reactions and are preferably used in the form of silicone-in-water emulsions.
Erfindungsgemäß ebenfalls bevorzugte Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein Silikon der Formel Si-IV Agents which are likewise preferred according to the invention are characterized in that they contain at least one silicone of the formula Si-IV
R3Si-[0-SiR2]x-(CH2)n-[0-SiR2]y-0-SiR3 (Si-IV), R 3 Si [0-SiR 2] x- (CH 2 ) n - [0-SiR 2 ] y -O-SiR 3 (Si-IV),
enthalten, in der R für gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe -H, -Phenyl, -Benzyl, -CH2-CH(CH3)Ph, der Ci-20-Alkylreste, vorzugsweise -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3, -CH(CH3)2, -CH2CH2CH2H3, -CH2CH(CH3)2, -CH(CH3)CH2CH3, -C(CH3)3, steht, x bzw. y für eine Zahl von 0 bis 200, vorzugsweise von 0 bis 10, weiter bevorzugt von 0 bis 7 und insbesondere 0, 1 , 2, 3, 4, 5 oder 6, stehen, und n für eine Zahl von 0 bis 10, bevorzugt von 1 bis 8 und insbesondere für 2, 3, 4, 5, 6 steht. in which R is identical or different radicals from the group -H, -phenyl, -benzyl, -CH 2 -CH (CH 3 ) Ph, the Ci-20-alkyl radicals, preferably -CH 3 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 2 CH 3 , -CH (CH 3 ) 2 , -CH 2 CH 2 CH 2 H 3, -CH 2 CH (CH 3 ) 2, -CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , -C (CH 3 ) 3 , x and y represent a number from 0 to 200, preferably from 0 to 10, more preferably from 0 to 7 and especially 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6, and n is a number from 0 to 10, preferably from 1 to 8 and especially for 2, 3, 4, 5, 6.
Mit Vorzug sind die Silikone wasserlöslich. Erfindungsgemäß bevorzugte Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein wasserlösliches Silikon enthalten.  The silicones are preferably water-soluble. Agents preferred according to the invention are characterized in that they contain at least one water-soluble silicone.
Es hat sich gezeigt, daß bestimmte Proteolipide die Wirkung der erfindungsgemäßen Kombination noch weiter verstärken und die Verhinderung der Schädigung der Haarstruktur durch UV-Strahlung noch weiter verbessern. Als weiteren Inhaltsstoff können die erfindungsgemäßen Mittel mindestens ein Proteolipid der Formel (P-l) enthalten  It has been shown that certain proteolipids further enhance the effect of the combination according to the invention and further improve the prevention of damage to the hair structure by UV radiation. As a further ingredient, the agents according to the invention may contain at least one proteolipid of the formula (P-1)
R'-X-R" (P-l), R ' -XR " (PI),
in der in the
R' für einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 1 1 bis 24 Kohlenstoffatomen steht, R 'is a straight-chain or branched, saturated or unsaturated hydrocarbon radical having 1 to 24 carbon atoms,
R" ein Protein, ein Peptid oder ein Proteinhydrolysat bedeutet, R "means a protein, a peptide or a protein hydrolyzate,
- X für -C(0)0- oder -N+(R'"2)R'V- oder -N(R"')R'V- oder -C(0)-N(RV)RVI- steht,X is -C (O) O- or -N + (R '" 2 ) R' V - or -N (R"')R' V - or -C (O) -N (R V ) R VI - stands,
- R'" -(CH2)x-CH3 mit x = 0 - 22 bedeutet und - R '"- (CH 2 ) x-CH 3 with x = 0-22 and
- R'v -CH2-CH(OH)-CH2- oder -(CH2)X- mit x = 0 - 22 bedeutet; - R ' v represents -CH 2 -CH (OH) -CH 2 - or - (CH 2 ) X - with x = 0-22;
Rv und Rv unabhängig voneinander für -H oder -(CH2)X-CH3 mit x = 0 - 22 stehen; mit der Maßgabe, daß R" für Keratin oder ein Keratinhydrolysat steht, wenn X für -C(0)0- steht. Vorzugsweise werden die Proteolipide innerhalb bestimmter Mengen in den erfindungsgemäßen Mitteln eingesetzt. Bevorzugte erfindungsgemäße Kosmetische Mittel enthalten - bezogen auf ihr Gewicht - 0,01 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,02 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 bis 2,5 Gew.-%, weiter bevorzugt 0, 1 bis 1 Gew.-% und insbesondere 0, 15 bis 0,5 Gew.-% Proteolipid(e). Der Rest R" in Formel (P-l) steht für ein Peptid oder ein Protein oder ein Proteinhydrolysat. Wenn X = -C(0)0-, wird R" aus der Gruppe Keratin oder Keratinhydrolysat gewählt. R v and R v independently represent -H or - (CH 2 ) X -CH 3 with x = 0-22; with the proviso that R "is keratin or a keratin hydrolyzate when X is -C (O) O- Preferably within certain amounts, the proteolipids are used in the agents according to the invention Preferred cosmetic agents according to the invention contain, by weight, 0.01 to 10% by weight, preferably 0.02 to 5% by weight, particularly preferably 0.05 to 2.5% by weight, more preferably 0, 1 to 1% by weight and in particular 0, 15 to 0.5% by weight of proteolipid (s) The radical R " in formula (P1) represents a peptide or a protein or a protein hydrolyzate. When X = -C (O) O-, R "is selected from the group of keratin or keratin hydrolyzate.
Bevorzugte Reste R" sind Oligopetide, die mindestens eine Aminosäuresequenz Glu-Glu-Glu Preferred radicals R " are oligopetides which have at least one amino acid sequence Glu-Glu-Glu
aufweisen, wobei die Amino-Gruppe frei oder protoniert und die Carboxy-Gruppen frei oder deprotoniert vorliegen können. wherein the amino group may be free or protonated and the carboxy groups may be free or deprotonated.
In dieser wie in allen nachstehenden Formeln bedeutet das eingeklammerte Wasserstoffatom der Aminogruppe ebenso wie die eingeklammerte Hydroxygruppe der Säurefunktion, daß die betreffenden Gruppen als solche vorhanden sein können (dann handelt es sich um ein Oligopeptid mit der betreffenden Anzahl an Aminosäuren wie dargestellt (in der vorstehenden Formel 3) oder aber, daß die Aminosäuresequenz in einem Oligopeptid vorliegt, das noch weitere Anminosäuren umfaßt - je nachdem, wo die weitere(n) Aminosäure(n) gebunden ist/sind, sind die eingeklammerten Bestandteile der o.g. Formel durch den/die weiteren Aminosäurerest(e) ersetzt. In this formula as well as in the formulas below, the parenthetized hydrogen atom of the amino group, as well as the parenthetical group of the acid function, means that the respective groups may be present as such (then it is an oligopeptide with the relevant number of amino acids as shown (in the above formula 3) or that the amino acid sequence is present in an oligopeptide which comprises further amino acids - depending on where the other amino acid (s) is / are bound, the parenthetized components of the above formula are replaced by the other amino acid residue (s).
Oligopeptide im Sinne der vorliegenden Anmeldung sind durch Peptid-Bindungen Säureamid-artig verknüpfte Kondensationsprodukte von Aminosäuren, die mindestens 3 und maximal 25 Aminosäuren umfassen Oligopeptides in the sense of the present application are acid amide-like linked by peptide bonds condensation products of amino acids comprising at least 3 and a maximum of 25 amino acids
In erfindungsgemäß bevorzugten Haarbehandlungsmitteln der vorstehend beschriebenen Ausführungsform umfaßt das Oligopeptid (= der Rest R") 5 bis 15 Aminosäuren, vorzugsweise 6 bis 13 Aminosäuren, besonders bevorzugt 7 bis 12 Aminosäuren und insbesondere 8, 9 oder 10 Aminosäuren. In hair treatment compositions of the above-described preferred embodiment, the oligopeptide (= the radical R " ) comprises 5 to 15 amino acids, preferably 6 to 13 amino acids, particularly preferably 7 to 12 amino acids and in particular 8, 9 or 10 amino acids.
Je nachdem, ob weitere Aminosäuren an die Sequenz Glu-Glu-Glu gebunden sind und je nach Art dieser Aminosäuren sowie in Abhängigkeit von der Auswahl der Reste R' und ggf. Rm und RIV kann die Molmasse des in den erfindungsgemäßen Mitteln enthaltenen Proteolipids variieren. Erfindungsgemäß bevorzugte Kosmetische Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß das Proteolipid eine Molmasse von 1000 bis 30000 Da, vorzugsweise von 1250 bis 25000 Da, besonders bevorzugt von 1500 bis 20000 Da und insbesondere von 2000 bis 15000 Da aufweist. Als Rest R" werden vorzugsweise Oligopeptide eingesetzt, die nicht allein aus den drei Glutaminsäuren bestehen, sondern weitere, an diese Sequenz gebundene Aminosäuren aufweisen. Diese weiteren Aminosäuren sind vorzugsweise aus bestimmten Aminosäuren ausgewählt, während bestimmte andere Vertreter erfindungsgemäß weniger bevorzugt sind. Depending on whether further amino acids are bound to the sequence Glu-Glu-Glu and depending on the nature of these amino acids and depending on the selection of the radicals R ' and optionally R m and R IV , the molecular weight of the proteolipid contained in the inventive compositions vary. Cosmetic agents preferred according to the invention are characterized in that the proteolipid has a molar mass of from 1000 to 30,000 Da, preferably from 1250 to 25,000 Da, more preferably from 1,500 to 20,000 Da and in particular from 2,000 to 15,000 Da. As R "oligopeptides are preferably used, which not only consist of the three glutamic acids, but contain further bound to this sequence amino acids. These additional amino acids are preferably selected from certain amino acids are while certain other agents according to the invention are less preferred.
So ist es bevorzugt, wenn der Rest R" der in den erfindungsgemäßen Mitteln eingesetzten Proteolipide kein Methionin enthält. Weiter bevorzugt ist es, wenn der Rest R" der in den erfindungsgemäßen Mitteln eingesetzten Proteolipide kein Cystein und/oder Cystin enthält. Thus, it is preferred if the radical R "of the proteolipids used in the agents according to the invention contains no methionine It is further preferred if the radical R " of the proteolipids used in the agents according to the invention contains no cysteine and / or cystine.
Weiter bevorzugt ist es, wenn der Rest R" der in den erfindungsgemäßen Mitteln eingesetzten Proteolipide keine Asparaginsäure und/oder Asparagin enthält. Weiter bevorzugt ist es, wenn der Rest R" der in den erfindungsgemäßen Mitteln eingesetzten Proteolipide kein Serin und/oder Threonin enthält. It is further preferred if the radical R "of the proteolipids used in the agents according to the invention does not contain aspartic acid and / or asparagine It is further preferred if the radical R " of the proteolipids used in the agents according to the invention contains no serine and / or threonine.
Demgegenüber ist es bevorzugt, wenn der Rest R" der in den erfindungsgemäßen Mitteln eingesetzten Proteolipide Tyrosin enthält. Weiter bevorzugt ist es, wenn der Rest R" der in den erfindungsgemäßen Mitteln eingesetzten Proteolipide Leucin enthält. Weiter bevorzugt ist es, wenn der Rest R" der in den erfindungsgemäßen Mitteln eingesetzten Proteolipide Isoleucin enthält. Weiter bevorzugt ist es, wenn der Rest R" der in den erfindungsgemäßen Mitteln eingesetzten Proteolipide Arginin enthält. Weiter bevorzugt ist es, wenn der Rest R" der in den erfindungsgemäßen Mitteln eingesetzten Proteolipide Valin enthält. In contrast, it is preferred if the radical R " contains the proteolipids used in the agents according to the invention tyrosine It is further preferred if the radical R " contains the proteolipids used in the agents according to the invention leucine. It is further preferred if the radical R '' of the proteolipids used in the agents according to the invention comprises isoleucine.It is further preferred if the radical R '' of the proteolipids used in the agents according to the invention contains arginine. It is further preferred if the radical R " contains the proteolipids used in the agents according to the invention valine.
Als Rest R" besonders bevorzugte Oligopeptide bzw in den bevorzugten Oligopeptiden enthaltene Aminosäuresequenzen werden nachstehend beschrieben: Ein besonders bevorzugtes Oligopeptid enthält zusätzlich Tyrosin, das vorzugsweise über seine Säurefunktion an die Glu-Glu-Glu-Sequenz gebunden ist. Erfindungsgemäß bevorzugte Kosmetische Mittel sind daher dadurch gekennzeichnet, daß das in den Proteolipiden der Formel (I) als Rest R" enthaltene Oligopeptid mindestens eine Aminosäuresequenz Tyr-Glu-Glu-Glu aufweist, wobei die Amino-Gruppe frei oder protoniert und die Carboxy-Gruppen frei oder deprotoniert vorliegen können. The radicals R "which are particularly preferred oligopeptides or amino acid sequences contained in the preferred oligopeptides are described below: A particularly preferred oligopeptide additionally contains tyrosine, which is preferably linked via its acid function to the Glu-Glu-Glu sequence. Cosmetic agents which are preferred according to the invention are therefore characterized in that the oligopeptide contained in the proteolipids of the formula (I) as the radical R "has at least one amino acid sequence Tyr-Glu-Glu-Glu, where the amino group is free or protonated and the carboxy groups may be free or deprotonated.
Ein weiteres besonders bevorzugtes Oligopeptid enthält zusätzlich Isoleucin, das vorzugsweise über seine Aminofunktion an die Glu-Glu-Glu-Sequenz gebunden ist. Erfindungsgemäß bevorzugte Kosmetische Mittel sind daher dadurch gekennzeichnet, daß das in den Proteolipiden der Formel (I) als Rest R" enthaltene Oligopeptid mindestens eine Aminosäuresequenz Glu-Glu-Glu-Ile aufweist, wobei die Amino-Gruppe frei oder protoniert und die Carboxy-Gruppen frei oder deprotoniert vorliegen können. Another particularly preferred oligopeptide additionally contains isoleucine, which is preferably linked to the Glu-Glu-Glu sequence via its amino function. Cosmetic agents which are preferred according to the invention are therefore characterized in that the oligopeptide contained in the proteolipids of the formula (I) as the radical R "has at least one amino acid sequence Glu-Glu-Glu-Ile, where the amino group is free or protonated and the carboxy groups may be free or deprotonated.
Oligopeptide, die beide vorgenannten Aminosäuren (Tyrosin und Isoleucin) aufweisen, sind erfindungsgemäß bevorzugt. Besonders bevorzugt sind dabei erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel, bei denen das in den Proteolipiden der Formel (I) als Rest R" enthaltene Oligopeptid mindestens eine Aminosäuresequenz Tyr-Glu-Glu-Glu-Ile aufweist, wobei die Amino- Gruppe frei oder protoniert und die Carboxy-Gruppen frei oder deprotoniert vorliegen können. Weiter bevorzugte Oligopeptide enthalten zusätzlich Arginin, das vorzugsweise an Isoleucin gebunden vorliegt. Erfindungsgemäß bevorzugte Kosmetische Mittel sind daher dadurch gekennzeichnet, daß das in den Proteolipiden der Formel (I) als Rest R" enthaltene Oligopeptid mindestens eine Aminosäuresequenz Tyr-Glu-Glu-Glu-Ile-Arg aufweist, wobei die Amino-Gruppen frei oder protoniert und die Carboxy-Gruppen frei oder deprotoniert vorliegen können. Oligopeptides which have both the abovementioned amino acids (tyrosine and isoleucine) are preferred according to the invention. Hair treatment agents according to the invention are particularly preferred in which the oligopeptide contained in the proteolipids of the formula (I) as the radical R "has at least one amino acid sequence Tyr-Glu-Glu-Glu-Ile, where the amino group is free or protonated and the carboxy- groups may be free or deprotonated form. further preferred oligopeptides additionally contain arginine, which is preferably bound to isoleucine. According to the invention preferred cosmetic product is therefore characterized in that the in the proteolipids of formula (I) oligopeptide contained as the radical R "represents at least one amino acid sequence Tyr -Glu-Glu-Glu-Ile-Arg, wherein the amino groups may be free or protonated and the carboxy groups may be free or deprotonated.
Noch weiter bevorzugte Oligopeptide enthalten zusätzlich Valin, das vorzugsweise an das Arginin gebunden vorliegt. Erfindungsgemäß weiter bevorzugte Kosmetische Mittel sind daher dadurch gekennzeichnet, daß das in den Proteolipiden der Formel (I) als Rest R" enthaltene Oligopeptid mindestens eine Aminosäuresequenz Tyr-Glu-Glu-Glu-Ile-Arg-Val aufweist, wobei die Amino- Gruppen frei oder protoniert und die Carboxy-Gruppen frei oder deprotoniert vorliegen können. Noch weiter bevorzugte Oligopeptide enthalten zusätzlich Leucin, das vorzugsweise an Valin gebunden vorliegt. Erfindungsgemäß weiter bevorzugte Kosmetische Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß das in den Proteolipiden der Formel (I) als Rest R" enthaltene Oligopeptid mindestens eine Aminosäuresequenz Tyr-Glu-Glu-Glu-Ile-Arg-Val-Leu aufweist, wobei die Amino- Gruppen frei oder protoniert und die Carboxy-Gruppen frei oder deprotoniert vorliegen können. Insbesondere bevorzugte Oligopeptide enthalten zusätzlich Leucin, das vorzugsweise an das Tyrosin gebunden vorliegt. Erfindungsgemäß weiter bevorzugte Kosmetische Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß das in den Proteolipiden der Formel (I) als Rest R" enthaltene Oligopeptid mindestens eine Aminosäuresequenz Leu-Tyr-Glu-Glu-Glu-Ile-Arg-Val-Leu aufweist, wobei die Amino-Gruppen frei oder protoniert und die Carboxy-Gruppen frei oder deprotoniert vorliegen können. Still further preferred oligopeptides additionally contain valine, which is preferably bound to the arginine. According to the invention further preferred cosmetic product is therefore characterized in that the in the proteolipids of formula (I) having oligopeptide contained as the radical R "represents at least one amino acid sequence Tyr-Glu-Glu-Glu-Ile-Arg-Val, wherein the amino groups free Even more preferred oligopeptides additionally contain leucine, which is preferably bound to valine. Cosmetic agents which are further preferred according to the invention are characterized in that in the proteolipids of the formula (I) as radical R " Oligopeptide contained at least one amino acid sequence Tyr-Glu-Glu-Glu-Ile-Arg-Val-Leu, wherein the amino groups are free or protonated and the carboxy groups may be present freely or deprotonated. Particularly preferred oligopeptides additionally contain leucine, which is preferably bound to the tyrosine. Further preferred cosmetic agents according to the invention are characterized in that the oligopeptide contained in the proteolipids of the formula (I) as the radical R "has at least one amino acid sequence Leu-Tyr-Glu-Glu-Glu-Ile-Arg-Val-Leu, where the amino Groups are free or protonated and the carboxy groups may be free or deprotonated.
Zusammenfassend sind insbesondere erfindungsgemäße Kosmetische Mittel bevorzugte, die mindestens ein Proteolipd der Formel (I) enthalten, in der R" mindestens eine Aminosäuresequenz Leu-Tyr-Glu-Glu-Glu-Ile-Arg-Val-Leu aufweist, wobei die Amino-Gruppen frei oder protoniert und die Carboxy-Gruppen frei oder deprotoniert vorliegen können. In summary, in particular, cosmetic agents according to the invention are preferred which at least one proteolipd of formula (I), in which R "has at least one amino acid sequence Leu-Tyr-Glu-Glu-Glu-Ile-Arg-Val-Leu, wherein the amino groups are free or protonated and the carboxy groups free or may be present deprotonated.
Wie bereits erwähnt, wird R" aus der Gruppe Keratin oder Keratinhydrolysat gewählt, wenn X = -C(0)0- gilt. As already mentioned, R "is selected from the group keratin or keratin hydrolyzate, if X = -C (O) 0-.
In allen anderen Fällen kann der Rest R" in Formel (P-l) für ein Peptid oder ein Protein oder ein Proteinhydrolysat stehen, wobei Proteinhydrolysate bevorzugt sind. Proteinhydrolysate sind Produktgemische, die durch sauer, basisch oder enzymatisch katalysierten Abbau von Proteinen (Eiweißen) erhalten werden. Erfindungsgemäß können Proteinhydrolysate sowohl pflanzlichen als auch tierischen Ursprungs eingesetzt werden. In all other cases, the radical R " in formula (P1) may be a peptide or a protein or a protein hydrolyzate, protein hydrolysates being preferred Protein hydrolysates are product mixtures which are obtained by acid, base or enzymatically catalyzed degradation of proteins (proteins) According to the invention, protein hydrolysates of both vegetable and animal origin can be used.
Tierische Proteinhydrolysate sind beispielsweise Elastin-, Kollagen-, Keratin-, Seiden- und Milchei- weiß-Proteinhydrolysate, die auch in Form von Salzen vorliegen können. Solche Produkte werden beispielsweise unter den Warenzeichen Dehylan® (Cognis), Promois® (Interorgana), Collapuron® (Cognis), Nutrilan® (Cognis), Gelita-Sol® (Deutsche Gelatine Fabriken Stoess & Co), Lexein® (Inolex) und Kerasol® (Croda) vertrieben. Animal protein hydrolysates are, for example, elastin, collagen, keratin, silk and milk protein hydrolysates, which may also be present in the form of salts. Such products are, for example, under the trademarks Dehylan ® (Cognis), Promois® ® (Interorgana) Collapuron ® (Cognis), Nutrilan® ® (Cognis), Gelita-Sol ® (German Gelatinefabriken Stoess & Co), Lexein ® (Inolex) and kerasol tm ® (Croda) sold.
Erfindungsgemäß bevorzugt ist die Verwendung von Proteinhydrolysaten pflanzlichen Ursprungs, z. B. Soja-, Mandel-, Reis-, Erbsen-, Kartoffel- und Weizenproteinhydrolysate. Solche Produkte sind beispielsweise unter den Warenzeichen Gluadin® (Cognis), DiaMin® (Diamalt), Lexein® (Inolex) und Crotein® (Croda) erhältlich. Preferred according to the invention is the use of protein hydrolysates of plant origin, eg. Soybean, almond, rice, pea, potato and wheat protein hydrolysates. Such products are, for example, under the trademarks Gluadin ® (Cognis), diamine ® (Diamalt) ® (Inolex) and Crotein ® (Croda) available.
Vorzugsweise wird unabhängig von der Wahl des X in Formel (P-l) der Rest R" aus Keratin oder keratinhydrolxysaten ausgewählt. Bevorzugte erfindungsgemäße Kosmetische Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein Proteolipid der Formel (P-l) enthalten, in der R" für Keratin oder ein Keratinhydrolysat steht. Preferably, irrespective of the choice of X in formula (P1), the radical R "is selected from keratin or keratin hydrolysates Preferred cosmetic agents according to the invention are characterized in that they contain at least one proteolipid of formula (P1) in which R " for keratin or a keratin hydrolyzate is.
Insbesondere sind erfindungsgemäße Kosmetische Mittel bevorzugt, die mindestens ein Proteolipd der Formel (P-l) enthalten, in der R'" -CH3 bedeutet und R'v für -(CH2)x- mit x = 0, 1 , 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 steht. In particular, cosmetic agents according to the invention are preferred which contain at least one proteolipd of the formula (P1) in which R '"is -CH 3 and R' v is - (CH 2 ) x- where x = 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 stands.
Weiter sind besonders bevorzugte erfindungsgemäße Kosmetische Mittel dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein Proteolipd der Formel (I) enthalten, in der X für -N+(CH3)2-CH2-CH(OH)- CH2- und R' für -(CH2)i7-CH3 steht. Furthermore, particularly preferred cosmetic agents according to the invention are characterized in that they contain at least one proteolipd of the formula (I) in which X is -N + (CH 3) 2 -CH 2 -CH (OH) -CH 2 - and R 'is (- CH 2 ) i7-CH 3 .
Ebenfalls weiter bevorzugte erfindungsgemäße Kosmetische Mittel dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein Proteolipd der Formel (P-l) enthalten, in der X für -C(0)-0- und R' für -(CH2)i7- CH3 steht. Likewise preferred cosmetic agents according to the invention are characterized in that they contain at least one proteolipd of the formula (P1) in which X is -C (O) -O- and R 'is - (CH 2) 7 -CH 3 .
Es hat sich als vorteilhaft erwiesen, zusätzlich zu den Proteolipiden Proteinhydrolysate einzusetzen. Diese verstärken die Wirkung der Proteolipide und werden ihrerseits in ihren Effekten verstärkt. Die Proteinhydrolysate wurden weiter oben als Rest R" detailliert beschrieben. Zusammenfassend sind erfindungsgemäße Kosmetische Mittel bevorzugt, die zusätzlich - bezogen auf ihr Gewicht - 0,01 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,05 bis 7 Gew.-%, besonders bevorzugt 0, 1 bis 5 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,25 bis 2,5 Gew.-% und insbesondere 0,5 bis 2,0 Gew.-% Proteinhydrolysat(e), vorzugsweise Keratinhydrolysat(e) enthalten. It has proven advantageous to use protein hydrolysates in addition to the proteolipids. These enhance the effect of the proteolipids and in turn are amplified in their effects. The protein hydrolyzates have been described above as R "detailed summary are preferred cosmetic composition of the invention which additionally -. Based on its weight - 0.01 to 10 wt .-%, preferably 0.05 to 7 wt .-%, particularly preferably 0, 1 to 5 wt .-%, more preferably 0.25 to 2.5 wt .-% and in particular 0.5 to 2.0 Wt% protein hydrolyzate (s), preferably keratin hydrolyzate (s).
Aus ästhetischen Gründen werden „klare" Produkte von Verbrauchern oft bevorzugt. Erfindungsgemäß bevorzugte Kosmetische Mittel sind daher dadurch gekennzeichnet, daß sie transparent bzw. transluzent sind.  For aesthetic reasons, "clear" consumer products are often preferred, and cosmetic agents which are preferred according to the invention are therefore characterized by being transparent or translucent.
Unter transparent oder transluzent wird im Rahmen der vorliegenden Erfindung eine Zusammensetzung verstanden, die einen NTU-Wert von unter 100 aufweist. Der NTU-Wert (Nephelometrie Turbidity Unit, Nephelometrischer Trübungswert; NTU) ist eine in der Wasseraufbereitung verwendete Einheit für Trübungsmessungen in Flüssigkeiten. Sie ist die Einheit einer mit einem kalibriertem Nephelometer gemessenen Trübung einer Flüssigkeit.  In the context of the present invention, transparent or translucent is understood as meaning a composition which has an NTU value of less than 100. The NTU value (Nephelometrie Turbidity Unit, NTU) is a unit used in water treatment for turbidity measurements in liquids. It is the unit of turbidity measured with a calibrated nephelometer.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Siliconen, welche Gruppierungen der Formel (I)  A further subject matter of the present invention is the use of silicones which contain groups of the formula (I)
aufweisen, in der  have, in the
n für Werte von 1 bis 1000 steht,  n is from 1 to 1000,
A für eine Gruppierung A for a grouping
steht, in der R1 für -H oder -Chta und R für einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 8 bis 24 C-Atomen und a für eine ganze Zahl von 1 bis 20 stehen, zur Verringerung der Schädigung der Haarstruktur durch äußere Einflüsse, insbesondere durch in which R1 is -H or -Chta and R is a straight-chain or branched alkyl radical having 8 to 24 C atoms and a is an integer from 1 to 20, for reducing the damage to the hair structure by external influences, in particular by
UV-Strahlung. UV radiation.
Bevorzugt erfolgt die erfindungsgemäße Verwendung der Silicone in Kombination mit mindestens einem Copolymers, welches Monomereinheiten der Formeln (V) und (VI) aufweist (V) (VI), in der R2 für -H oder -CH3 und X für -H, einThe use according to the invention of the silicones in combination with at least one copolymer which has monomer units of the formulas (V) and (VI) is preferably carried out (V) (VI) in which R2 is -H or -CH 3 and X is -H, a
Alkalimetallkation oder für einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 24 C-Atomen stehen. Alkali metal cation or a straight-chain or branched alkyl radical having 1 to 24 carbon atoms.
Auch bezüglich weiterer bevorzugter Ausführungsformen der erfindungsgemäßen Verwendungen gilt mutatis mutandis das zu den erfindungsgemäßen Mitteln Gesagte.  With regard to further preferred embodiments of the uses according to the invention, what has been said about the agents according to the invention applies mutatis mutandis.

Claims

Patentansprüche: claims:
1. Haarbehandlungsmittel, enthaltend - jeweils bezogen auf sein Gewicht - a) 0, 1 bis 20 Gew.-% mindestens eines Silicons, welches Gruppierungen der Formel (I)  1. hair treatment composition containing - in each case based on its weight - a) 0, 1 to 20 wt .-% of at least one silicone, which groups of the formula (I)
aufweist, in der  has, in the
n für Werte von 1 bis 1000 steht,  n is from 1 to 1000,
A für eine Gruppierung A for a grouping
steht, in der R1 für -H oder -CH3 und R für einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 8 bis 24 C-Atomen und a für eine ganze Zahl von 1 bis 20 stehen; in which R1 is -H or -CH3 and R is a straight-chain or branched alkyl radical having 8 to 24 C atoms and a is an integer from 1 to 20;
0,1 bis 20 Gew.-% mindestens eines Copolymers enthält, welches Monomereinheiten der0.1 to 20 wt .-% of at least one copolymer containing monomer units of
Formeln (II) und (III) aufweist Having formulas (II) and (III)
in der R2 für -H oder -CH3 und X für -H, ein Alkalimetallkation oder für einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 24 C-Atomen stehen;  in which R 2 is -H or -CH 3 and X is -H, an alkali metal cation or a straight-chain or branched alkyl radical having 1 to 24 C atoms;
c) 0,1 bis 10 Gew.-% (RS)-2-Cyan-3,3-diphenylacrylsäure-2-ethylhexylester.  c) 0.1 to 10% by weight of (RS) -2-cyano-3,3-diphenylacrylic acid 2-ethylhexyl ester.
Haarbehandlungsmittel nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, daß es 0, 1 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,25 bis 15 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,5 bis 10 Gew.-%, noch weiter bevorzugt 0,75 bis 7,5 Gew.-% und insbesondere 1 bis 5 Gew.-% mindestens eines Silicons enthält, welches Gruppierungen der Formel (la) aufweist Hair treatment composition according to claim 1, characterized in that it contains 0.1 to 20% by weight, preferably 0.25 to 15% by weight, more preferably 0.5 to 10% by weight, even more preferably 0.75 to Contains 7.5 wt .-% and in particular 1 to 5 wt .-% of at least one silicone having groupings of the formula (Ia)
in der R ausgewählt ist aus in the R is selected out
- -(CH2)k-CH3 mit k = 7, 8, 9, 10, 1 1 , 12, 13, 14, 15, 16, 17- - (CH 2 ) k-CH 3 with k = 7, 8, 9, 10, 1 1, 12, 13, 14, 15, 16, 17
und a für eine ganze Zahl von 1 bis 20 steht. and a is an integer from 1 to 20.
Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es 0,1 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,25 bis 15 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,5 bis 10 Gew.-%, noch weiter bevorzugt 0,75 bis 7,5 Gew.-% und insbesondere 1 bis 5 Gew.-% mindestens eines Silicons der Formel (II) enthält:  Hair treatment composition according to one of claims 1 or 2, characterized in that it is 0.1 to 20 wt .-%, preferably 0.25 to 15 wt .-%, more preferably 0.5 to 10 wt .-%, even more preferred 0.75 to 7.5 wt .-% and in particular 1 to 5 wt .-% of at least one silicone of the formula (II) contains:
in der in the
A für eine Gruppierung A for a grouping
steht, in der R1 für -H oder -Chta und R für einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 8 bis 24 C-Atomen und a für eine ganze Zahl von 1 bis 20 stehen; Q für -OH oder -CH3 oder -OCH3 steht; in which R1 is -H or -Chta and R is a straight-chain or branched alkyl radical having 8 to 24 C atoms and a is an integer from 1 to 20; Q is -OH or -CH 3 or -OCH 3 ;
die Indices k, n, m, o, p, q für ganze Zahlen von 0 bis 1000 stehen, mit der Maßgabe, daß n + p > 0 und k + m + o + q > 0, the indices k, n, m, o, p, q are integers from 0 to 1000, with the proviso that n + p> 0 and k + m + o + q> 0,
wobei die Einheiten mit den Indices k, n, m, o, p, q im Molekül als Block oder statistisch verteilt vorliegen können. wherein the units with the indices k, n, m, o, p, q can be present in the molecule as a block or randomly distributed.
Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß es 0,1 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,25 bis 15 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,5 bis 10 Gew.-%, noch weiter bevorzugt 0,75 bis 7,5 Gew.-% und insbesondere 1 bis 5 Gew.-% mindestens eines Silicons der Formel (III) enthält: Hair treatment composition according to one of Claims 1 to 3, characterized in that it contains 0.1 to 20% by weight, preferably 0.25 to 15% by weight, more preferably 0.5 to 10% by weight, even more preferably 0.75 to 7.5% by weight and in particular 1 to 5% by weight of at least one silicone of the formula (III) contains:
in der  in the
R ausgewählt ist aus  R is selected off
- -(CH2)k-CH3 mit k = 7, 8, 9, 10, 1 1 , 12, 13, 14, 15, 16, 17- - (CH 2 ) k-CH 3 with k = 7, 8, 9, 10, 1 1, 12, 13, 14, 15, 16, 17
a für eine ganze Zahl von 1 bis 20 steht; a is an integer from 1 to 20;
Q für -OH oder -CH3 oder -OCH3 steht; Q is -OH or -CH 3 or -OCH 3 ;
die Indices k, n, m, o, p, q für ganze Zahlen von 0 bis 1000 stehen, mit der Maßgabe, daß n + p > 0 und k + m + o + q > 0 the indices k, n, m, o, p, q are integers from 0 to 1000, with the proviso that n + p> 0 and k + m + o + q> 0
wobei die Einheiten mit den Indices k, n, m, o, p, q im Molekül als Block oder statistisch verteilt vorliegen können. wherein the units with the indices k, n, m, o, p, q can be present in the molecule as a block or randomly distributed.
Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß es 0,1 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,25 bis 15 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,5 bis 10 Gew.-%, noch weiter bevorzugt 0,75 bis 7,5 Gew.-% und insbesondere 1 bis 5 Gew.-% mindestens eines Silicons der Formel (IV) enthält:  Hair treatment composition according to one of claims 1 to 4, characterized in that it is 0.1 to 20 wt .-%, preferably 0.25 to 15 wt .-%, more preferably 0.5 to 10 wt .-%, even more preferred 0.75 to 7.5 wt .-% and in particular 1 to 5 wt .-% of at least one silicone of the formula (IV) contains:
in der  in the
R für -(CH2)i2-CH3 und Q für -OH oder -OCH3 steht; R is - (CH 2) i2-CH 3 and Q is -OH or -OCH 3;
Q für -OH oder -CH3 oder -OCH3 steht; Q is -OH or -CH 3 or -OCH 3 ;
die Indices k, n, m, o, p, q für ganze Zahlen von 0 bis 1000 stehen, mit der Maßgabe, daß n + p > 0 und k + m + o + q > 0 the indices k, n, m, o, p, q are integers from 0 to 1000, with the proviso that n + p> 0 and k + m + o + q> 0
wobei die Einheiten mit den Indices k, n, m, o, p, q im Molekül als Block oder statistisch verteilt vorliegen können. wherein the units with the indices k, n, m, o, p, q can be present in the molecule as a block or randomly distributed.
Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 3 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die beiden Q in den Formeln (II), (III) und (IV) aus folgende Kombinationen ausgewählt sind: Hair treatment composition according to one of claims 3 to 5, characterized in that the both Q in the formulas (II), (III) and (IV) are selected from the following combinations:
Jinke" Endgruppe Q „rechte" Endgruppe Q  Jinke "end group Q" right "end group Q
-OH -OH  -OH OH
-CH3 -OH-CH 3 -OH
-OH -CH3 -OH-CH 3
-CH3 -CH3 -CH 3 -CH 3
wobei besonders bevorzugt die beiden Gruppierungen am jeweiligen Kettende identisch sind. 7. Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß das/die Silikon(e) ausgewählt ist/sind aus Silikon(en) der Formeln (IIa), (IIb), (lila), (lllb), (IVa) und (IVb):  wherein particularly preferably the two groupings are identical at the respective chain end. 7. hair treatment composition according to one of claims 1 to 6, characterized in that the / the silicone (s) is / are selected from silicone (s) of the formulas (IIa), (IIb), (purple), (IIIb), ( IVa) and (IVb):
(lila) (purple)
(Illb)  (IIIb)
(IVb).  (IVb).
8. Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens 50 Gew.-%, vorzugsweise mindestens 60 Gew.-%, weiter bevorzugt mindestens 70 Gew.-%, noch weiter bevorzugt mindestens 80 Gew.-%, besonders bevorzugt mindestens 90 Gew.-% und insbesondere mindestens 99 Gew.-% der Copolymere aus Monomeren der Formeln (V) und (VI) bestehen.  8. hair treatment composition according to one of claims 1 to 7, characterized in that at least 50 wt .-%, preferably at least 60 wt .-%, more preferably at least 70 wt .-%, even more preferably at least 80 wt .-%, especially preferably at least 90% by weight and in particular at least 99% by weight of the copolymers consist of monomers of the formulas (V) and (VI).
9. Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß das/die Copolyme(e) ausgewählt ist/sind aus  9. hair treatment composition according to one of claims 1 to 8, characterized in that the / the copolymer (s) is / are selected
Copolymeren aus Styrol und Acrylsäure  Copolymers of styrene and acrylic acid
Copolymeren aus Styrol und Methacrylsäure  Copolymers of styrene and methacrylic acid
Copolymeren aus Styrol und Natriumacrylat  Copolymers of styrene and sodium acrylate
Copolymeren aus Styrol und Natriummethacrylat  Copolymers of styrene and sodium methacrylate
Copolymeren aus Styrol und Kaliumacrylat  Copolymers of styrene and potassium acrylate
Copolymeren aus Styrol und Kaliummethacrylat  Copolymers of styrene and potassium methacrylate
Copolymeren aus Styrol und Acrylsäuremethylester  Copolymers of styrene and methyl acrylate
Copolymeren aus Styrol und Methacrylsäuremethylester - Copolymeren aus Sty Ol und Acrylsäureethylester Copolymers of styrene and methyl methacrylate - Copolymers of styrene and ethyl acrylate
- Copolymeren aus Sty Ol und Methacrylsäureethylester  - copolymers of styrene and ethyl methacrylate
- Copolymeren aus Sty Ol und Acrylsäurepropylester  - Copolymers of Sty Ol and Acrylsäurepropylester
- Copolymeren aus Sty Ol und Methacrylsäurepropylester  - Copolymers of Sty Ol and propyl methacrylate
- Copolymeren aus Sty Ol und Acrylsäureisopropylester  - Copolymers of Sty Ol and isopropyl acrylate
- Copolymeren aus Sty Ol und Methacrylsäureisopropylester  - copolymers of Sty Ol and isopropyl methacrylate
- Copolymeren aus Sty Ol und Acrylsäure(n-butyl)ester  - Copolymers of Sty Ol and acrylic acid (n-butyl) ester
- Copolymeren aus Sty Ol und Methacrylsäure(n-butyl)ester  - copolymers of styol and methacrylic acid (n-butyl) ester
- Copolymeren aus Sty Ol und Acrylsäure und Methacrylsäure  - Copolymers of Sty Ol and acrylic acid and methacrylic acid
- Copolymeren aus Sty Ol und Acrylsäure und Natriumacrylat  - Copolymers of Sty Ol and acrylic acid and sodium acrylate
- Copolymeren aus Sty Ol und Acrylsäure und Natriummethacrylat  - Copolymers of Sty Ol and acrylic acid and sodium methacrylate
- Copolymeren aus Sty Ol und Acrylsäure und Acrylsäuremethylester  - Copolymers of Sty Ol and acrylic acid and methyl acrylate
- Copolymeren aus Sty Ol und Acrylsäure und Methacrylsäuremethylester  - Copolymers of Sty Ol and acrylic acid and methyl methacrylate
- Copolymeren aus Sty Ol und Acrylsäure und Acrylsäureethylester  - Copolymers of Sty Ol and acrylic acid and ethyl acrylate
- Copolymeren aus Sty Ol und Acrylsäure und Methacrylsäureethylester  - Copolymers of Sty Ol and acrylic acid and ethyl methacrylate
- Copolymeren aus Sty Ol und Acrylsäure und Acrylsäure(n-butyl)ester  - Copolymers of styrene and acrylic acid and acrylic acid (n-butyl) ester
- Copolymeren aus Sty Ol und Acrylsäure und Methacrylsäure(n-butyl)ester  - Copolymers of Sty Ol and acrylic acid and methacrylic acid (n-butyl) ester
- Copolymeren aus Sty Ol und Methacrylsäure und Natriumacrylat  - Copolymers of Sty Ol and methacrylic acid and sodium acrylate
- Copolymeren aus Sty Ol und Methacrylsäure und Natriummethacrylat  - copolymers of styrene and methacrylic acid and sodium methacrylate
- Copolymeren aus Sty Ol und Methacrylsäure und Acrylsäuremethylester  - Copolymers of styrene and methacrylic acid and methyl acrylate
- Copolymeren aus Sty Ol und Methacrylsäure und Methacrylsäuremethylester  - Copolymers of styrene and methacrylic acid and methyl methacrylate
- Copolymeren aus Sty Ol und Methacrylsäure und Acrylsäureethylester  - Copolymers of Sty Ol and methacrylic acid and ethyl acrylate
- Copolymeren aus Sty Ol und Methacrylsäure und Methacrylsäureethylester  - copolymers of styrene and methacrylic acid and ethyl methacrylate
- Copolymeren aus Sty Ol und Methacrylsäure und Acrylsäure(n-butyl)ester  - Copolymers of Sty Ol and methacrylic acid and acrylic acid (n-butyl) ester
- Copolymeren aus Sty Ol und Methacrylsäure und Methacrylsäure(n-butyl)ester  - Copolymers of Sty Ol and methacrylic acid and methacrylic acid (n-butyl) ester
- Copolymeren aus Sty Ol und Acrylsäure und Methacrylsäure und Natriumacrylat  - Copolymers of Sty Ol and acrylic acid and methacrylic acid and sodium acrylate
- Copolymeren aus Sty Ol und Acrylsäure und Methhacrylsäure und Natriummethacrylat - Copolymers of Sty Ol and acrylic acid and methacrylic acid and sodium methacrylate
- Copolymeren aus Sty Ol und Acrylsäure und Methacrylsäure und Acrylsäuremethylester- Copolymers of Sty Ol and acrylic acid and methacrylic acid and methyl acrylate
- Copolymeren aus Styrol und Acrylsäure und Methacrylsäure u- Copolymers of styrene and acrylic acid and methacrylic acid u
Methacrylsäuremethylester methacrylate
Copolymeren aus Styrol und Acrylsäure und Methacrylsäure und Acrylsäureethylester Copolymeren aus Styrol und Acrylsäure und Methacrylsäure und Methacrylsäureethylester Copolymeren aus Styrol und Acrylsäure und Methacrylsäure und Acrylsäure(n-butyl)ester Copolymeren aus Styrol und Acrylsäure und Methacrylsäure und Methacrylsäure(n- butyl)ester  Copolymers of styrene and acrylic acid and methacrylic acid and ethyl acrylate copolymers of styrene and acrylic acid and methacrylic acid and ethyl methacrylate copolymers of styrene and acrylic acid and methacrylic acid and acrylic acid (n-butyl) ester copolymers of styrene and acrylic acid and methacrylic acid and methacrylic acid (n-butyl) ester
10. Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß es 0,5 bis 17,5 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 15 Gew.-%, weiter bevorzugt 1 ,5 bis 12,5, besonders bevorzugt 2 bis 10 und insbesondere 3 bis 8 Gew.-% mindestens eines Copolymers enthält, welches Monomereinheiten der Formeln (V) und (Via) aufweist 10. hair treatment composition according to any one of claims 1 to 9, characterized in that it 0.5 to 17.5 wt .-%, preferably 1 to 15 wt .-%, more preferably 1, 5 to 12.5, particularly preferably 2 to 10 and in particular 3 to 8 wt .-% of at least one copolymer having monomer units of the formulas (V) and (Via)
in der X für H+ oder Na+ steht. in which X stands for H + or Na + .
11. Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß es 0,25 bis 9 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 8 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,75 bis 7 Gew.-%, besonders bevorzugt 1 bis 6 Gew.-% und insbesondere 2,5 bis 5 Gew.-% (RS)-2-Cyan-3,3- diphenylacrylsäure-2-ethylhexylester enthält.  11. Hair treatment composition according to one of claims 1 to 10, characterized in that it is 0.25 to 9 wt .-%, preferably 0.5 to 8 wt .-%, more preferably 0.75 to 7 wt .-%, especially preferably 1 to 6 wt .-% and in particular 2.5 to 5 wt .-% (RS) -2-cyano-3,3-diphenylacrylic acid 2-ethylhexylester contains.
12. Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis der Inhaltsstoffe b) zu a) im Bereich von 1:50 bis 50:1, vorzugsweise im Bereich von 1:10 bis 25:1, weiter bevorzugt im Bereich von 1:1 bis 5:1, besonders bevorzugt im Bereich von 1,5:1 bis 4:1 und insbesondere im Bereich von 1,75:1 bis 2,5:1 liegt.  12. Hair treatment composition according to one of claims 1 to 11, characterized in that the weight ratio of the ingredients b) to a) in the range of 1:50 to 50: 1, preferably in the range of 1:10 to 25: 1, more preferably in Range from 1: 1 to 5: 1, more preferably in the range of 1.5: 1 to 4: 1 and in particular in the range of 1.75: 1 to 2.5: 1.
13. Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis der Inhaltsstoffe a) zu c) im Bereich von 1:50 bis 50:1, vorzugsweise im Bereich von 1:10 bis 25:1, weiter bevorzugt im Bereich von 1:5 bis 5:1, besonders bevorzugt im Bereich von 1,5:1 bis 4:1 und insbesondere im Bereich von 1,1:1 bis 1:1,1 liegt.  13. Hair treatment composition according to one of claims 1 to 12, characterized in that the weight ratio of the ingredients a) to c) in the range of 1:50 to 50: 1, preferably in the range of 1:10 to 25: 1, more preferably in Range of 1: 5 to 5: 1, more preferably in the range of 1.5: 1 to 4: 1 and in particular in the range of 1.1: 1 to 1: 1.1.
14. Verwendung von Siliconen, welche Gruppierungen der Formel (I)  14. Use of Silicones Which Groups of the Formula (I)
aufweisen, in der  have, in the
n für Werte von 1 bis 1000 steht,  n is from 1 to 1000,
A für eine Gruppierung A for a grouping
steht, in der R1 für -H oder -CH3 und R für einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 8 bis 24 C-Atomen und a für eine ganze Zahl von 1 bis 20 stehen, zur Verringerung der Schädigung der Haarstruktur durch äußere Einflüsse, insbesondere durch UV-Strahlung. in which R 1 is -H or -CH 3 and R is a straight-chain or branched alkyl radical having 8 to 24 C atoms and a is an integer from 1 to 20, for reducing the damage to the hair structure by external influences, in particular by UV radiation.
EP14795836.7A 2013-12-05 2014-11-11 Hair treatment composition with substituted silicone(s) Withdrawn EP3077054A1 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102013224993.4A DE102013224993A1 (en) 2013-12-05 2013-12-05 Hair treatment agent with substituted silicone (s)
PCT/EP2014/074232 WO2015082174A1 (en) 2013-12-05 2014-11-11 Hair treatment composition with substituted silicone(s)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
EP3077054A1 true EP3077054A1 (en) 2016-10-12

Family

ID=51868973

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EP14795836.7A Withdrawn EP3077054A1 (en) 2013-12-05 2014-11-11 Hair treatment composition with substituted silicone(s)

Country Status (4)

Country Link
US (1) US20160271049A1 (en)
EP (1) EP3077054A1 (en)
DE (1) DE102013224993A1 (en)
WO (1) WO2015082174A1 (en)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2018067717A1 (en) * 2016-10-04 2018-04-12 University Of Florida Research Foundation, Incorporated Amino acid compositions and uses thereof
US11324688B2 (en) * 2018-04-03 2022-05-10 Wella International Operations Swi Bicomponent composition
US11766394B2 (en) 2018-07-06 2023-09-26 Wella International Operations Switzerland Sarl Multicomponent composition (Michael addition)
US11904042B2 (en) 2018-07-06 2024-02-20 HFC Prestige International Holding Switzerland S.a.r.l. Hair coloring composition and methods for its application and removal

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3725030A1 (en) 1987-07-29 1989-02-09 Henkel Kgaa SURFACE ACTIVE HYDROXYSULFONATE
DE102004030885A1 (en) * 2004-06-25 2006-02-09 Henkel Kgaa Hair cleanser with amino-functional silicones
JP2008516923A (en) * 2004-10-15 2008-05-22 チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド Hair care formulations containing amino-functional polyorganosiloxanes
JP2006117606A (en) * 2004-10-22 2006-05-11 Shiseido Co Ltd Hair cosmetic

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See references of WO2015082174A1 *

Also Published As

Publication number Publication date
DE102013224993A1 (en) 2015-06-11
US20160271049A1 (en) 2016-09-22
WO2015082174A1 (en) 2015-06-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2020227B1 (en) Cationic cellulose derivatives for cosmetics
AU2017232524B2 (en) Personal care composition for a keratin substrate comprising conditioning, color protecting and styling polymer
DE102015223196A1 (en) Agents and methods for cleaning and / or caring for damaged keratinic fibers
EP3077054A1 (en) Hair treatment composition with substituted silicone(s)
EP2164456A1 (en) Hair treatment agent containing oligo-peptides
JPH0341015A (en) Hair cosmetic
DE102005006836A1 (en) Hair cleaning-/conditioning agent containing surfactant, useful to improve hair grasp, comprises quartenized hydroxyethylcellulose polymer substituted with cationic trimethylammonium and hydrophobically modified dimethyldodecyl ammonium
DE102009002881A1 (en) Hair and scalp-friendly shampoos and conditioners
WO2015082224A1 (en) Hair treatment compositions with substituted silicone(s)
WO2015082155A1 (en) Hair treatment agent comprising polyalkoxy alkyl amino-substituted siloxanes
WO2015048951A1 (en) Performance-enhanced hair treatment composition
WO2015082152A1 (en) Hair treatment agents having substituted silicone(s)
DE102013225013A1 (en) Hair treatment agent comprises silicone polymer comprising methyl-silane-diyl-bis(oxy) groups, copolymer comprising 1-phenylethane-1,2-diyl- and carbonyl monomer units, and 2-ethylhexyl-4-methoxycinnamate
DE102013225001A1 (en) Hair treatment agent useful for cleaning and/or maintenance of hair comprises at least one silicone, copolymer comprising monomer units of benzene derivative and carboxylate derivative, and (butyl methoxydibenzoylmethane
DE102013225012A1 (en) Hair treatment agent comprises a silicone polymer comprising methyl-silane-diyl-bis(oxy) groups, a copolymer comprising 1-phenylethane-1,2-diyl monomer units and carbonyl monomer units, and disodium phenyldibenzimidazol tetrasulfonate
DE102013225014A1 (en) Hair treatment composition, useful for cleaning and/or maintenance of hair, comprises a silicone, a copolymer and 2-ethylhexyl-4-methoxycinnamate
DE102013225008A1 (en) Hair treatment composition, useful for cleaning and/or maintenance of hair, comprises a silicone, a copolymer and disodium phenyl dibenzimidazole tetrasulfonate
DE102013225004A1 (en) Hair treatment composition e.g. hair spray, useful to reduce damage to hair structure caused by external influence, preferably UV radiation, includes silicone compound, copolymer comprising monomer units, and butyl methoxydibenzoylmethane
DE102015216687A1 (en) "High-performance hair treatment products with a proteolipid and a magnesium salt"
DE102004063627A1 (en) Hair treatment preparations containing corneocyte proteins or polypeptides and silicone (s)
EP3052075A1 (en) Hair treatment agents containing oligopeptides and hyaluronic acid esters
DE102015216690A1 (en) Powerful hair treatment agent with an oligopeptide and a magnesium salt
DE102009002285A1 (en) Scalp-friendly shampoos and conditioners
JPH08291028A (en) Cosmetic for hair washing
DE102009002883A1 (en) Scalp-friendly and scalp-soothing shampoos and conditioners

Legal Events

Date Code Title Description
PUAI Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012

17P Request for examination filed

Effective date: 20160419

AK Designated contracting states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AL AT BE BG CH CY CZ DE DK EE ES FI FR GB GR HR HU IE IS IT LI LT LU LV MC MK MT NL NO PL PT RO RS SE SI SK SM TR

AX Request for extension of the european patent

Extension state: BA ME

DAX Request for extension of the european patent (deleted)
STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: THE APPLICATION IS DEEMED TO BE WITHDRAWN

18D Application deemed to be withdrawn

Effective date: 20170124