EP2935536A1 - Composition de carburant essence, procede de preparation et utilisation d'une telle composition - Google Patents

Composition de carburant essence, procede de preparation et utilisation d'une telle composition

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EP2935536A1
EP2935536A1 EP13814928.1A EP13814928A EP2935536A1 EP 2935536 A1 EP2935536 A1 EP 2935536A1 EP 13814928 A EP13814928 A EP 13814928A EP 2935536 A1 EP2935536 A1 EP 2935536A1
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EP
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branched
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linear
group
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Withdrawn
Application number
EP13814928.1A
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English (en)
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Benoit POULET
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TotalEnergies Marketing Services SA
Original Assignee
Total Marketing Services SA
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Publication date
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    • C10L2270/026—Specifically adapted fuels for internal combustion engines for diesel engines, e.g. automobiles, stationary, marine

Definitions

  • the present invention relates to a gasoline fuel composition and process for its preparation.
  • the present invention also relates to a method of supplying an internal combustion engine.
  • one of the objectives is to determine the formulation that will improve the overall performance of the car. These performances are ultimately measured by the improvement of the lap time for a given circuit.
  • PCI high low heating value
  • the ICP represents the amount of energy included in a given volume or mass of fuel. The higher this value of energy, the more it will be possible to extract heat from a drop of fuel. This thermal energy can subsequently be converted by the motor into mechanical energy in order to extract more power.
  • the increase in mass or volume PCI will increase the range of autonomy and thus reduce the frequency of refueling; • a high burn rate.
  • the burning rate represents the rate at which the flame front propagates in the combustion chamber. The combustion rate makes it possible to reach the pressure peak in the chamber more rapidly during the combustion cycle process, which affects the quality of the engine efficiency.
  • An increase in the combustion rate makes it possible to reduce the duration of a combustion phase, an essential parameter for the search for power on engines having a high rotational speed.
  • the object of the present invention is to provide a novel gasoline fuel composition, in particular competition remedying these disadvantages.
  • the invention proposes an alternative to existing high-performance gasoline fuel compositions, in particular, motor racing petrol fuels (rallies, circuits) whose characteristics, currently in force, are found in article 9.1 of the French regulations.
  • the subject of the present invention relates to a gasoline fuel composition comprising at least 70% by weight of a gasoline fuel and at least one viscosifying compound capable of increasing the dynamic viscosity of the gasoline fuel up to a greater or equal dynamic viscosity value. at 10mPa.s, measured at a temperature of 40 ° C and at atmospheric pressure and give it a shear thinning character.
  • the composition has a rheofluidifying behavior by applying a constraint of between 100 and 1000s -1 .
  • the viscosifying compound is chosen from viscosifiers capable of conferring on said composition a thixotropic character.
  • the viscosifying compound is chosen from N-substituted urea and N-substituted urea-urea derivatives, symmetrical or asymmetric, alone or as a mixture.
  • the viscosifying compound is chosen from N-substituted, symmetrical or asymmetric bis-urea derivatives, alone or as a mixture.
  • the viscosifying compound comprises at least one substituent borne by a nitrogen atom of a urea function of the viscosifying compound, said substituent being chosen from the group consisting of monocyclic or polycyclic C 5 to C aromatic rings, the heterocyclic C 5 to Cm, optionally substituted with one or more linear or branched, saturated or unsaturated C 1 -C 10 hydrocarbon chains, said chains optionally containing one or more heteroatoms chosen from N, O and S.
  • the viscosifying compound comprises at least one substituent borne by a nitrogen atom of a urea function of the viscosifying compound, said substituent being selected from the group consisting of linear or branched hydrocarbon chains to C 24 saturated or unsaturated, said chains optionally containing one or more heteroatoms selected from N, O and S.
  • the viscosifying compound is represented by the following formula (1):
  • R 1 and R 2 are the same or different and independently represent a group selected from the group consisting of:
  • heterocyclic C 5 -C 10 optionally substituted by one or more hydrocarbon chains to C 10, linear or branched, saturated or unsaturated, said chains optionally containing one or more heteroatoms selected from N, O and S.
  • the viscosifying compound is represented by the following formula (2): in which :
  • Y represents a group selected from the group consisting of:
  • heterocyclic C 5 -C 10 optionally substituted by one or more hydrocarbon chains to C 10, linear or branched, saturated or unsaturated, said chains optionally containing one or several heteroatoms chosen from N, O and S,
  • R 3 and R 4 are identical or different and independently represent a group chosen from the group consisting of linear or branched, saturated or unsaturated C 1 to C 24 hydrocarbon-based chains, said chains possibly containing one or more heteroatoms chosen from N, O and S and / or one or more C 5 to C 10 monocyclic or polycyclic aromatic rings.
  • Y represents a group chosen from the group consisting of C 5 to C 10 monocyclic or polycyclic aromatic rings, C 5 to C 10 heterocyclics, optionally substituted by one or more linear or branched, saturated C 1 to C 10 hydrocarbon chains. or unsaturated, preferably C 1 -C 4, said chains optionally containing one or more heteroatoms selected from N, O and S.
  • R 3 and R 4 are identical or different and independently represent a group chosen from the group consisting of chains hydrocarbon to C 24, linear or branched, saturated or unsaturated, cyclic or acyclic, said chains optionally containing one or more heteroatoms selected from N, O and S in the form of one or more functions chosen from ether, ester, ketone, amine, amide, imine, thiol, thioether or thioester and / or one or more C 5 -C 10 monocyclic or polycyclic aromatic rings, preferably C 5 or C 6 monocyclic aromatic rings, optionally substituted by one or more hydrocarbon chains in Ci to C, linear or branched, saturated or unsaturated, preferably C 1 -C 4.
  • R 3 and R 4 are identical or different and independently represent the -CH (R 6 ) COOR 7 group in which:
  • R 6 and R 7 are identical or different and are independently selected from the group consisting of the hydrocarbon chains to C-2 4, linear or branched, saturated or unsaturated, cyclic or acyclic, preferably Ci to, said chains containing optionally one or more C 5 to C 10 monocyclic or polycyclic aromatic rings, preferably monocyclic C 5 or C 6 aromatic rings, optionally substituted by one or more linear or branched, saturated or unsaturated C 1 to C 10 hydrocarbon-based chains, preferably Ci at C.
  • the viscosifying compound is represented by the following formula (3):
  • R5 represents a group selected from the group consisting of the hydrocarbon chains to C 12, linear or branched. According to one development, the viscosifying compound has a molar mass of less than or equal to 2000 g. mol "1 .
  • the gasoline fuel composition comprises between 0.01% and 5% by weight of the viscosifying compound.
  • the gasoline fuel composition further comprises one or more additives chosen from detergent additives, anti-recession valve additives, antioxidants and additives increasing the electrical conductivity.
  • the object of the present invention also relates to a process for the preparation of a gasoline fuel composition
  • a gasoline fuel composition comprising the solubilization at a room temperature of a viscosifying compound in at least 70% by mass of a liquid gasoline fuel, said viscosifying compound being capable of increasing the dynamic viscosity of the petrol fuel to a dynamic viscosity value greater than or equal to 10 mPa.s, preferably 100 mPa.s, measured at a temperature of 40 ° C. and at atmospheric pressure and to give it a rheofluidifying character .
  • the object of the present invention also relates to a use of a gasoline fuel composition according to the present invention as fuel for an internal combustion engine of a motorized competition vehicle.
  • the motorized competition vehicle has a mass of less than 1000 kg.
  • the use of a gasoline fuel composition makes it possible to improve the performance of the motorized competition vehicle, preferably the dynamic stability of the motorized competition vehicle and / or to improve the handling of the vehicle. motorized racing, by lowering the average center of gravity of said vehicle.
  • the motorized competition vehicle comprises a reservoir for containing the fuel constituted by a single cell devoid of subdivision.
  • Another object of the present invention is to provide a method of supplying an internal combustion engine comprising supplying said engine with a gasoline fuel composition according to the present invention.
  • FIG. 1 shows the flow curves for a fuel composition Ci according to a particular embodiment of the invention, for different temperatures (0, 10, 20, 30 and 40 ° C).
  • FIG. 2 represents the instantaneous viscosity as a function of time for a gasoline fuel composition Ci according to one particular embodiment of the invention, at a temperature of 20 ° C.
  • FIG. 3 represents the instantaneous viscosity as a function of time for a gasoline fuel composition Ci according to one particular embodiment of the invention, at a temperature of 40.degree.
  • FIG. 4 represents the simulation curve of the trajectory along the x and y axes of the center of gravity of two fuels of different viscosity, Lot 1 and Lot 2, (OpenFOAM-2.2.2 simulation software).
  • FIG. 5 represents the curve of the engine torque as a function of engine speed, obtained from a motor test carried out with gasoline compositions Co and Ci according to one particular embodiment of the invention.
  • FIG. 6 represents the curve of consumption as a function of the engine speed, obtained from a motor test carried out with gasoline compositions Co and Ci according to one particular embodiment of the invention.
  • a viscosified gasoline fuel composition comprises at least 70% by weight, advantageously at least 85% by weight, preferably at least 90% by weight, more preferably at least 95% by weight, even more preferably at least 98% by weight. mass of a gasoline fuel and at least one viscosifying compound.
  • gasolines Gasoline fuels
  • gasolines can be used in spark-ignition engines, whether atmospheric or turbocharged, particularly those of traditional motor vehicles. Gasoline fuels have sufficiently high octane numbers to prevent knocking.
  • gasoline fuels marketed in Europe, compliant with the EN 228 standard have a motor octane number (MON Motor Octane Number) greater than 85 and a research octane number (RON Research Octane Number) of a minimum of These gasoline fuels are suitable for the vast majority of automotive engines.
  • the gasoline fuels according to the invention preferably have an RON of greater than or equal to 95 and a MON of greater than or equal to 85, the RON and MON being measured according to ASTM D 2699-86 or D 2700-86.
  • the fuels of the gasoline type are selected from high-performance gasoline fuels, in particular motor racing petrol fuels (rallies, circuits) whose characteristics, currently in force, are to the article 9.1 of the prescriptions of the International Automobile Federation (FIA) in Appendix J-Art 252, published on 1/1 1/10 and are recalled below:
  • MON and RON are measured according to ASTM D 2699-86 or D 2700-86.
  • the viscosifying compound is capable of increasing the viscosity of the petrol fuel to a dynamic viscosity value greater than or equal to 10 mPa.s, preferably at 100 mPa.s, measured at a temperature of 40 ° C. and at atmospheric pressure.
  • the gasoline fuel composition advantageously has a dynamic viscosity of between 10 and 50000mPa.s, preferably between 100 and 1000mPa.s, more preferably between 100 and 500mPa.s at a temperature of 40 ° C and at atmospheric pressure.
  • the viscosifying compound is preferably capable of increasing the dynamic viscosity by a factor greater than or equal to 100, preferably 300, more preferably 800, the dynamic viscosity being measured at a temperature of 40 ° C., with low stress. shear, for example at a shear rate of 0.1 sec -1 .
  • the content of viscosifying compound necessary to form a gasoline fuel composition having the required viscosity characteristics can be determined by any known method, in particular by routine tests accessible to those skilled in the art.
  • the gasoline fuel composition preferably comprises between 0.01% and 5% by weight of the viscosifying compound, more preferably between 0.05 and 1% by weight, more preferably between 0.1 and 0.5% by weight.
  • the preferred vicosifying compounds are at least partly soluble at room temperature in the petrol fuel and capable of modifying the rheological properties of said fuel.
  • partly soluble it is meant that at least 95% by weight of the viscosifying compound is soluble, preferably at least 99% by weight.
  • the viscosifying compound is preferably soluble in the petrol fuel at room temperature, it being understood that the solubility can be obtained by any known method.
  • the viscosified gasoline fuel composition is prepared according to a process which comprises the formation of said composition by solubilization at a room temperature of the viscosifying compound in at least 70% by weight, advantageously at least 85% by weight, preferably at least 90% by weight. mass, more preferably at least 95% by mass, even more preferably at least 98% by weight of a gasoline fuel as described above.
  • the viscosifying compound is capable of giving the gasoline fuel a rheofluidifying character.
  • the gasoline fuel composition containing such a viscosifying compound is viscoelastic with a decrease in viscosity when a mechanical stress applied to said composition increases.
  • the mechanical stress is, for example, a shear stress.
  • the viscosity is measured by any known method.
  • the viscosified gasoline fuel composition preferably has a rheofluidifying behavior under the effect of a mechanical stress of between 100 and 1000 s -1 , advantageously between 300 and 1000 s -1 , more preferably between 500 and 1000 s -1 .
  • the viscosified gasoline fuel composition may have a flow-rate rheofluidifying behavior, that is to say that the viscosity gasoline fuel composition is stable until a certain stress is applied to it, for example a shear stress. which corresponds to the flow threshold. Beyond this threshold, a rheofluidifying behavior is observed.
  • a critical shear threshold y c corresponding to a stress value beyond which the viscous gasoline fuel composition flows with a drop in dynamic viscosity can be determined.
  • This critical shear threshold value y c defines the boundary between the Newtonian domain or quasi-Newtonian shear thinning the composition and the field. Below this threshold value, the gasoline fuel composition is in viscosified form. For a stress greater than or equal to this threshold value, the viscosity of said composition decreases sharply.
  • the critical shear threshold y c is determined by rheometric measurement and graphical determination.
  • the viscosified gasoline fuel composition preferably has a critical shear threshold, determined by rheometric measurement, of less than 1000s -1 at a temperature of 20 ° C. and at atmospheric pressure, preferably less than 500 s -1 , more preferably less than 100 s -1 For a stress greater than or equal to this threshold value y c , the viscosity of said composition decreases sharply.
  • the viscosifying compound is chosen from viscosifiers capable of giving the gasoline fuel a thixotropic character.
  • the viscosity compound content in the gasoline fuel composition is adjusted so that the gasoline fuel composition containing such viscosifier compound is advantageously thixotropic.
  • the viscosity recovery rate of the gasoline fuel composition is advantageously less than 1 hour, preferably less than 10 min, more preferably less than 1 min.
  • the speed of recovery in viscosity after the disappearance of the mechanical stress is advantageously between 0.01 and 3 seconds (instantaneous).
  • the viscosifying compound may be chosen from organogelling compounds capable of forming, with the petrol fuel, a stable reversible physical gel at a temperature of less than or equal to 60 ° C., preferably 40 ° C., still more preferably 25 ° C. C at a pressure of between 1.11 and 1.11 bar.
  • physical gel is meant a gel obtained by reversible formation of a three-dimensional network, by self-assembly of the organogelling compounds via weak interactions of the hydrogen bonding, ⁇ - ⁇ and / or Van-der-Waals type.
  • the gasoline fuel composition is in the form of a gel, under a stress greater than or equal to the threshold value y c , there is rupture of the gel (destructuration of the three-dimensional network).
  • Stable at a temperature is understood to mean that the gasoline fuel is in the form of a single gel phase. Above this temperature, the petrol fuel is in the form of a ground phase.
  • the rheological properties of organogels have been extensively studied in the literature. Concerning the characteristics of the organogels, reference may be made by way of example to the articles, Low Molecular Mass Gelators of Organic Liquids, Maity, GC 2007, Journal of Physical Sciences, Vol. 1, pp. 156-171; Acc. Chem.
  • the organogelling compound will be chosen so as to further confer a thixotropic character on the gelled gasoline fuel.
  • the viscosifying compound is preferably chosen from organogelling compounds capable of forming, with the gasoline fuel, a gel having a rheofluidifying behavior during the application of:
  • the viscosifying compound may advantageously be chosen from organogelling compounds capable of forming, with the liquid hydrocarbon fuel or fuel, a stable thermoreversible gel at a temperature of less than or equal to 60 ° C., preferably at 40 ° C., more preferably at 25 ° C. ° C, at a pressure of between 1.11 and 1.11 Bar.
  • Viscosifying organogelling compounds and forming low molecular weight shear thinning gels known by the acronym LMOG (in English “Low Molecular Weight Organic Gelators”), preferably having a molar mass less than or equal to 2000 g. mol "1 .
  • organogelling compounds are known to be capable of modifying the rheological behavior of organic solvents, while rendering gelling reversible since they are very sensitive to shearing.
  • the viscosifying compound is chosen from organogelling compounds derived from ureas and bis-ureas, alone or as a mixture, preferably from the derivatives of N-substituted ureas and N-substituted bis-ureas, which are symmetrical. or asymmetrical, alone or in mixture.
  • the viscosifying compound may advantageously be chosen from organogelling compounds derived from N-substituted bis-ureas, symmetrical or asymmetric, preferably asymmetric, alone or as a mixture.
  • organogelling compounds derived from N-substituted bis-ureas, symmetrical or asymmetric, preferably asymmetric, alone or as a mixture.
  • the viscosifying compound may advantageously comprise a substituent compatibilizing the viscosifying compound. with the gasoline fuel. This substituent may be of aromatic nature and / or aliphatic nature apolar.
  • the viscosifying compound comprises at least one substituent carried by a nitrogen atom of a urea function of the viscosifying compound.
  • the substituent is chosen from the group consisting of monocyclic or polycyclic C 5 to C 10 aromatic rings, C 5 to C 6 heterocyclic rings, preferably C 5 -C 6 monocyclic aromatic rings, optionally substituted with one or more C 1 -C hydrocarbon chains.
  • at C 10 linear or branched, saturated or unsaturated, preferably C 1 -C 4, said chains optionally containing one or more heteroatoms chosen from N, O and S.
  • the viscosifying compound preferably comprises at least one substituent carried by a nitrogen atom of a urea function of the viscosifying compound.
  • the substituent is selected from the group consisting of linear or branched hydrocarbon chains to C 24 saturated or unsaturated, more preferably C3 to C10, said chains optionally containing one or more heteroatoms selected from N, O and S.
  • the viscosifying compound is represented by the following formula (1):
  • R 1 and R 2 are the same or different and independently represent a group selected from the group consisting of:
  • the viscosifying compound is represented by the following formula (2):
  • Y represents a group selected from the group consisting of:
  • C 5 to C 6 heterocyclic rings preferably C 5 -C 6 monocyclic aromatic rings, optionally substituted with one or more linear or branched C 1 -C 10 hydrocarbon chains, saturated or unsaturated, preferably C 1 -C 4, said chains optionally containing one or more heteroatoms selected from N, O and S,
  • linear or branched, saturated or unsaturated C 1 to C 24 hydrocarbon chains preferably C 3 to C 18 , even more preferentially C 6 to C 12
  • said chains optionally containing one or more heteroatoms chosen from N, O and S R 3 and R 4 are identical or different and independently represent a group chosen from the group consisting of linear or branched, saturated or unsaturated C 1 to C 24 hydrocarbon-based chains, preferably C 3 to C 18 , even more preferably at C12, said chains optionally containing one or more heteroatoms selected from N, O and S and / or one or more monocyclic or polycyclic C 5 to C aromatic aromatics, preferably monocyclic C 5 or C 6 aromatic aromatics.
  • Y advantageously represents a group selected from the group consisting of monocyclic or polycyclic aromatic rings C 5 to C 10 heterocyclic C 5 C, preferably aromatic rings monocyclic C 5 -C 6, optionally substituted by a or more linear or branched, saturated or unsaturated, preferably C 1 to C 4 hydrocarbon-based chains, said chains optionally containing one or more heteroatoms chosen from N, O and S.
  • R 3 and R 4 are identical or different and independently represent a group chosen from the group consisting of linear or branched, saturated or unsaturated, cyclic or acyclic hydrocarbon chains in d to C 24 , said chains optionally containing one or more heteroatoms chosen from N, O and S in the form of one or more functions chosen from ether, ester, ketone, amine, amide, imine, thiol, thioether or thioester functions and / or one or more monocyclic or polycyclic aromatic C-rings; 5 to C, preferably monocyclic aromatic C 5 or C 6 , optionally substituted by one or more linear or branched, saturated or unsaturated C 1 -C 10 hydrocarbon chains, preferably d to C.
  • R 3 and R 4 are identical or different and independently represent the group -CH (R 6 ) COOR 7 in which:
  • R 6 and R 7 are identical or different and are independently selected from the group consisting of hydrocarbon chains -C 24 linear or branched, saturated or unsaturated, cyclic or acyclic, preferably C 1 -C 18, said chains optionally containing one or more C 5 to C 10 monocyclic or polycyclic aromatic rings, preferably C 5 or C 6 monocyclic aromatic, optionally substituted with one or more linear or branched, saturated or unsaturated C 1 -C 10 hydrocarbon-based chains, preferably C 1 -C 4 .
  • R 6 or R 7 may, for example, be selected from the group consisting of methyl, ethyl, propyl, butyl, t-butyl, phenyl, tolyl, xylyl, benzyl, 3,7-dimethyloctyl, 2-hexyl -decyl oleyl 2-hexyl-decyl, 2-butyl-octyl, farnesyl, 1-dodecyl, 2-dodecyl, cyclododecyl-methyl, 2-ethyl-1-hexyl.
  • the viscosifying compound is represented by the following formula (3):
  • R 3 and R 4 are as described above and R 5 represents a group chosen from the group consisting of linear or branched, preferably C 1 to C 6, more preferably C 1 to C 12 hydrocarbon-based chains; 3, even more preferentially in d.
  • organogelling compound By way of example of an organogelling compound, mention may be made of N, N'-2,4-bis ((2-ethylhexyl) ureido) toluene (EHUT) corresponding to the formula (3) in which R 3 and R 4 are a 2-ethylhexyl substituent and R 5 is a methyl substituent.
  • the organometallic compounds are preferably excluded from the list of viscosifiers covered by the present invention.
  • the viscosified gasoline fuel composition may comprise one or more other additives different from the viscosifying compound according to the invention.
  • the gasoline fuel composition may comprise at least one detergent additive, known per se, ensuring the cleanliness of the intake circuit.
  • valve anti-recession additives may also be incorporated in the fuel compositions according to the invention, such as valve anti-recession additives and antioxidants.
  • the electrical conductivity of the fuel is greater than 200pS / m. To do this, one can add at least one additive increasing the electrical conductivity.
  • the viscosifiers described above may be added in the hydrocarbon compositions within the refinery, and / or be incorporated downstream of the refinery, optionally in admixture with other additives, in the form of an additive package.
  • a viscosifying compound is particularly advantageous when the viscosifying compound is also capable of conferring a thixotropic character on the gasoline fuel composition.
  • viscosity of the composition falls during pumping to a value compatible with the operation of the engine.
  • the part of the gasoline fuel composition not consumed by the engine and re-circulated returns to its initial viscosity in the tank in the absence of shear stresses, by thixotropic effect.
  • the viscosified gasoline fuel composition is particularly advantageous in that it can be used directly in a method of supplying an internal combustion engine. The method comprises, in particular, supplying said engine with the viscosified gasoline fuel composition according to any known method.
  • the viscosity composition preferably gelled fuel essence according to the invention improves the performance of a competition vehicle.
  • the use of a viscosified gasoline fuel composition as described above is particularly advantageous as a fuel for an internal combustion engine of a motorized competition vehicle.
  • a motorized competition vehicle generally has a mass of less than 1000 kg, preferably less than 700 kg, more preferably between 600-700 kg.
  • a motorized competition vehicle generally comprises a reservoir for containing the fuel.
  • the tank is conventionally connected to the internal combustion engine so as to feed a combustion chamber of said engine.
  • the viscous composition of gasoline fuel improves the performance of a motorized competition vehicle.
  • the use of the viscosified gasoline fuel composition described above makes it possible to improve the dynamic stability of the motorized vehicle of competition.
  • the gain affects, in particular, the lap time with an increase in the curve crossing speed.
  • the gasoline fuel composition stored in the tank of the motorized competition vehicle moves by its inertia and impacts the walls of the tank. This displacement generates forces that come to oppose the change of direction or the acceleration of the motorized competition vehicle. If the gasoline fuel composition is viscosified, that is to say thickened, the amplitude of these forces resulting from the displacement of the gasoline fuel composition will be reduced or even canceled, thereby improving the dynamic stability of the motorized competition vehicle.
  • the use of the viscous gasoline fuel composition described above also improves the handling of the motorized competition vehicle, by lowering the average center of gravity of the vehicle.
  • the handling of a competition vehicle depends on the center of gravity of the vehicle, the lower it is and the better the handling.
  • the level of a viscous gasoline fuel composition in the tank of a vehicle remains much more horizontal than that of the same non-viscosified gasoline fuel composition.
  • the increase in the viscosity of the gasoline fuel composition causes a lowering of the center of gravity of said composition, and therefore lowers the center of gravity of the motorized competition vehicle.
  • the use of a viscosified gasoline fuel composition as described above makes it possible to limit the unbalance of a fuel composition in the tank of a Formula 1 type competition vehicle.
  • the only technical solution to limit excessive unbalance of a fuel composition in the tank of a Formula 1 racing vehicle is to subdivide the tank into smaller connected cells. between them, so that the displacement of the fuel composition under the effect of the different accelerations is done over a distance and a shorter mass (over the length of a cell).
  • the gasoline fuel composition represents on average between 10 and 20% of the mass of a competition vehicle at the start of the race (generally between 640 and 690 kg).
  • a motorized competition vehicle generally has a mass of less than 1000 kg. This subdivision system weighs about 1500 grams and therefore has the disadvantage of penalizing the weight of the competition vehicle (0.15% of the weight of the vehicle).
  • the motorized competition vehicle comprises a reservoir for containing the fuel consisting of a single cell devoid of subdivision.
  • the use of the viscosity gasoline fuel composition described above allows a weight gain on the motorized competition vehicle by removing the internal cells of the tank of said vehicle and thus improves the performance of the motorized competition vehicle, including the speed of said vehicle.
  • the potential gain with viscosified gasoline fuel composition is estimated at a total gain of at least 0.13 s / rev, preferably at least 0.2 s / tr. This gain of 0.2 s / rev represents a substantial gain in competitive racing.
  • Ci A fuel gasoline composition denoted Ci is prepared by solubilizing 7000 ppm by weight of N, N'-2,4-bis ((2-ethylhexyl) ureido) toluene (EHUT) in a mixture.
  • Table 1 High-resolution gas phase chromatographic analysis results to determine the% volumic of paraffinic, olefinic, naphthenic and aromatic compounds according to ASTM standard test 6730, said analysis being known as PONA analysis, and results of analysis to determine the% by volume of saturated or unsaturated oxygen compounds by gas chromatography coupled to a flame ionization detector (GC-FID)
  • GC-FID flame ionization detector
  • the rheological characterizations of the C1 petrol fuel composition were carried out with a plane cone geometry of 2 ° angle and 60mm diameter, regulated in temperature by a Peltier device.
  • the evolution of the viscosity of the gasoline fuel composition Ci as a function of the shear rate is followed.
  • the flow curves are obtained by logarithmic variation of the shear rate from 0.01 to 100 s -1 for each temperature, 0 ° C, 10 ° C, 20 ° C, 30 ° C and 40 ° C.
  • the presence of the organogelling compound EHUT in the gasoline fuel composition Ci increases the viscosity by a factor of between about 900 to about 4000, at low shear, compared with the gasoline fuel composition C 0 lacking the organogelling compound EHUT.
  • the composition Ci is in gel form. As shown in Figure 1, there is a sharp decrease in the viscosity of the gasoline fuel composition Ci with the increase in temperature regardless of the shear rate. At temperatures of 0, 10 and 20 ° C which can be assimilated to storage temperatures in a tank of a vehicle equipped with a combustion engine fuel gasoline compositions, the viscosity is higher than at temperatures of 30.degree. and 40 ° C corresponding to the temperatures of use.
  • use temperatures means the temperatures encountered in the supply circuit of the combustion engine of a motor vehicle.
  • the curves obtained reflect a flow-rate rheofluidifier behavior of the gasoline composition d. For each temperature, a first Newtonian plateau is observed for the low values of the velocity of shearing, particularly for shear rate values less than 0.1 s -1 .
  • the viscosity remains constant up to a critical shear threshold y c . From the critical shear threshold y c the value of the viscosity decreases rapidly, to tend towards a second quasi-Newtonian plateau.
  • the value of the critical shear threshold y c can be determined graphically for each temperature. The results are listed in Table 5 below:
  • the viscosity of the fuel composition Ci passes 1 Pa. s at about 0.05 Pa.s (at 20 ° C).
  • the mechanical stresses imposed on the fuel composition Ci destructurate the three-dimensional network formed by the organogelling compound EHUT within said composition.
  • the viscosity drops to a low viscosity value, compatible with the operating conditions of a combustion engine.
  • Conditions of use are understood to mean the conditions to which the fuel composition is subjected in the supply circuits of a combustion engine of a motor vehicle.
  • the shear thinning character of the fuel composition Ci according to the present invention avoids any risk of disturbance of the circulation of the fuel composition Ci in the tank feed circuit while keeping the advantages of a high viscosity of said gasoline fuel composition at storage temperatures in the tank.
  • the viscosity recovery is almost immediate at 0.2 Pa.s and then stabilizes at a maximum value of 0.5 Pa.s at after about 15 minutes.
  • the behavior of the gasoline fuel composition Ci is similar to 40 ° C., with a viscosity recovery after 15 minutes and a maximum viscosity value equal to 0.3 Pa ⁇ s.
  • the gasoline fuel composition according to the present invention has a thixotropic character which reflects a strong ability to restructure.
  • tank bottom feed pumps of a motor vehicle have a flow rate such that they generally provide a quantity of fuel composition up to twice the amount consumed by the combustion engine. So, a much of the gasoline fuel composition is re-circulated to the tank after passing through a booster pump.
  • gasoline fuel composition Ci is no longer subjected to shear stresses after re-circulation, found in the tank a higher consistency relative to an increase in its viscosity.
  • the thixotropic nature of the fuel composition Ci according to the present invention avoids any risk of disturbance of the circulation of the fuel composition Ci in the tank feed circuit while retaining the advantages of a high viscosity of said fuel gasoline composition at temperatures storage in the tank.
  • the OpenFOAM-2.2.2 software. was used to simulate the behavior of two fuels, Lot 1 and Lot 2, of different viscosity subjected to a strong deceleration of 3G force in a 600mm cubic tank containing 72 liters of fuel at rest.
  • a two-phase solver of type VOF (acronym corresponding to "Volume Of Fluid"), unsteady, with a model of turbulence of RANS type was used.
  • Geometry and mesh of the tank 1 million cubic cells of 6mm of side
  • Lot 1 Newtonian fluid with a constant viscosity of 4.36 ⁇ 10 -4 Pa.s (compressible model)
  • Lot 2 Newtonian fluid with a viscosity dependent on the shear rate (imcompressible model).
  • An interpolation method was added to the solver to vary the viscosity of the numerical model as a function of the shear rate. The interpolation function applied to calculate the viscosity at each cell of mesh according to the local value of the shear rate is deduced from the viscosity curve as a function of the shear rate at 10 ° C obtained in FIG.
  • Gravitational acceleration An interpolation method has been added to the solver to vary the numerical model's gravitational constant as a function of time.
  • a deceleration is then applied linearly along the x axis over a duration of 1 second, such as than
  • the engine used is a Renault H5Ft four-cylinder engine, 1, 2 liters (1.198 cm 3 ), with a power of 1 15 HP, turbocharged and equipped with a direct injection system that can deliver a flow of 150 bar.
  • the engine is used at full load from 1000 to 5500 rpm in jumps of 500 rpm.
  • the values of the engine torque obtained as a function of the engine speed are shown in Figure 5 and the consumption values obtained as a function of the engine speed are shown in Figure 6.
  • the repeatability of the measurement is ⁇ 3Nm for the motor torque measurements ( Figure 5) and 0.25kg / h for the consumption measurements (Figure 6).
  • the viscosification in particular the gelling of the gasoline, does not affect the proper operation of the engine. Indeed, it is found that the gasoline fuel compositions C 0 and Ci induce almost identical responses whether the values of the engine torque ( Figure 5) or the consumption ( Figure 6) depending on the speed.

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Abstract

L'invention concerne une composition de carburant essence comprenant au moins 70% massique d'un carburant essence et au moins un composé viscosifiant apte à augmenter la viscosité dynamique du carburant essence jusqu'à une valeur de viscosité dynamique, à une température de 40°C et à pression atmosphérique, supérieure ou égale à 10mPa.s, de préférence 100mPa.s et à lui conférer un caractère rhéofluidifiant. L'invention concerne également un procédé de préparation d'une telle composition de carburant essence. L'invention concerne également son utilisation comme combustible pour moteur à combustion interne d'un véhicule motorisé de compétition.

Description

Composition de carburant essence, procédé de préparation et utilisation d'une telle composition
La présente invention concerne une composition de carburant essence et son procédé de préparation.
La présente invention concerne également un procédé d'alimentation d'un moteur à combustion interne.
ETAT DE LA TECHNIQUE
Dans le cadre du développement de la formulation des produits pétroliers de compétition, en particulier, des carburants de compétition de type Formule 1 , un des objectifs est de déterminer la formulation qui permettra d'améliorer la performance globale de la voiture. Ces performances se mesurent finalement par l'amélioration du temps au tour pour un circuit donné.
De nombreux travaux ont été réalisés sur des carburants de compétition afin d'améliorer les performances du moteur. Pour les moteurs de forte puissance et, notamment, pour les moteurs de compétition automobile, les principales qualités souhaitées pour les carburants alimentant un moteur de compétition sont :
• un haut pouvoir calorifique inférieur (PCI), qu'il soit volumique ou massique. Le PCI représente la quantité d'énergie comprise dans un volume ou une masse de carburant donné. Plus cette valeur d'énergie est importante et plus il sera possible d'extraire de la chaleur d'une goutte de carburant. Cette énergie thermique pourra être par la suite transformée par le moteur en énergie mécanique afin d'en extraire plus de puissance. Pour certaines applications, l'augmentation du PCI massique ou volumique permettra d'augmenter l'autonomie en course et donc de réduire la fréquence des ravitaillements ; • une vitesse de combustion élevée. La vitesse de combustion représente la vitesse à laquelle le front de flamme se propage dans la chambre de combustion. La vitesse de combustion permet d'atteindre plus rapidement le pic de pression dans la chambre lors du process d'un cycle de combustion, impactant sur la qualité du rendement moteur. Une augmentation de la vitesse de combustion permet de diminuer la durée d'une phase de combustion, paramètre primordial pour la recherche de puissance sur les moteurs ayant une vitesse de rotation élevée.
• une forte résistance au cliquetis et au préallumage avec des indices d'octane « recherche » (RON) et « moteur » (MON) élevés. Si les indices d'octanes sont insuffisants par rapport au taux de compression appliqué sur le moteur, le phénomène de cliquetis ou auto-allumage du carburant peut apparaître, ce qui peut fortement endommager le moteur et dramatiquement réduire la performance de ce dernier.
« Une teneur en oxygène optimisée.
En revanche, jusqu'à présent, peu de travaux ont eu pour but de proposer un carburant améliorant les performances du véhicule.
OBJET DE L'INVENTION
Le but de la présente invention est de proposer une nouvelle composition de carburant essence, en particulier de compétition remédiant à ces inconvénients.
En particulier, l'invention propose une alternative aux compositions de carburants essence de forte puissance existantes, notamment, aux carburants essence de compétition automobile (rallyes, circuits) dont les caractéristiques, actuellement en vigueur, se trouvent à l'article 9.1 des prescriptions de la Fédération Internationale de l'Automobile (FIA) dans l'Annexe J- Art 252, publié le 1 1/1 1/10. L'objet de la présente invention concerne une composition de carburant essence comprenant au moins 70% massique d'un carburant essence et au moins un composé viscosifiant apte à augmenter la viscosité dynamique du carburant essence jusqu'à une valeur de viscosité dynamique supérieure ou égale à 10mPa.s, mesurée à une température de 40°C et à pression atmosphérique et à lui conférer un caractère rhéofluidifiant.
Selon un mode de réalisation particulier, la composition a un comportement rhéofluidifiant par application d'une contrainte comprise entre 100 et 1000s"1.
Selon un autre mode de réalisation particulier, le composé viscosifiant est choisi parmi les composés viscosifiants aptes à conférer à ladite composition un caractère thixotrope. Selon un mode de réalisation particulier, le composé viscosifiant est choisi parmi les dérivés des urées N-substituées et bis-urées N-substituées, symétriques ou asymétriques, seules ou en mélange.
En particulier, le composé viscosifiant est choisi parmi les dérivés des bis-urées N- substituées, symétriques ou asymétriques, seules ou en mélange.
Selon un développement, le composé viscosifiant comprend au moins un substituant porté par un atome d'azote d'une fonction urée du composé viscosifiant, ledit substituant étant choisi parmi le groupe consistant en les cycles aromatiques monocycliques ou polycycliques en C5 à do, les hétérocycliques en C5 à C-m, éventuellement substitués par une ou plusieurs chaînes hydrocarbonées en Ci à C10, linéaires ou ramifiées, saturées ou insaturées, lesdites chaînes contenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi N, O et S. Selon un autre développement, le composé viscosifiant comprend au moins un substituant porté par un atome d'azote d'une fonction urée du composé viscosifiant, ledit substituant étant choisi parmi le groupe consistant en les chaînes hydrocarbonées linéaires ou ramifiées en Ci à C24, saturées ou insaturées, lesdites chaînes contenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi N, O et S.
Selon un mode de réalisation particulier préféré, le composé viscosifiant est représenté par la formule (1 ) suivante :
dans laquelle
Ri et R2 sont identiques ou différents et représentent indépendamment un groupement choisi parmi le groupe consistant en:
- les chaînes hydrocarbonées en Ci à C-24, linéaires ou ramifiées, saturées ou insaturées, lesdites chaînes contenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi N, O et S et/ou un ou plusieurs cycles aromatiques monocycliques ou polycycliques en C5 à Ci0, et
- les cycles aromatiques monocycliques ou polycycliques en C5 à C10, les hétérocycliques en C5 à C10, éventuellement substitués par une ou plusieurs chaînes hydrocarbonées en Ci à C10, linéaires ou ramifiées, saturées ou insaturées, lesdites chaînes contenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi N, O et S.
Selon un autre mode de réalisation particulier préféré, le composé viscosifiant est représenté par la formule (2) suivante : dans laquelle :
Y représente un groupement choisi parmi le groupe consistant en :
- les cycles aromatiques monocycliques ou polycycliques en C5 à do, les hétérocycliques en C5 à C10, éventuellement substitués par une ou plusieurs chaînes hydrocarbonées en Ci à C10, linéaires ou ramifiées, saturées ou insaturées, lesdites chaînes contenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi N, O et S,
- les chaînes hydrocarbonées en Ci à C-24, linéaires ou ramifiées, saturées ou insaturées, lesdites chaînes contenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi N, O et S,
R3 et R4 sont identiques ou différents et représentent indépendamment un groupement choisi parmi le groupe consistant en les chaînes hydrocarbonées en Ci à C-24, linéaires ou ramifiées, saturées ou insaturées, lesdites chaînes contenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi N, O et S et/ou un ou plusieurs cycles aromatiques monocycliques ou polycycliques en C5 à C10.
Avantageusement, Y représente un groupement choisi parmi le groupe consistant en les cycles aromatiques monocycliques ou polycycliques en C5 à C10, les hétérocycliques en C5 à C10, éventuellement substitués par une ou plusieurs chaînes hydrocarbonées en Ci à do, linéaires ou ramifiées, saturées ou insaturées, de préférence en Ci à C4, lesdites chaînes contenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi N, O et S.
Avantageusement, R3 et R4 sont identiques ou différents et représentent indépendamment un groupement choisi parmi le groupe consistant en les chaînes hydrocarbonées en Ci à C24, linéaires ou ramifiées, saturées ou insaturées, cycliques ou acycliques, lesdites chaînes contenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi N, O et S sous forme d'une ou plusieurs fonctions choisies parmi les fonctions éther, ester, cétone, aminé, amide, imine, thiol, thioéther ou thioester et/ou un ou plusieurs cycles aromatiques monocycliques ou polycycliques en C5 à do, de préférence aromatiques monocycliques en C5 ou C6, éventuellement substitués par une ou plusieurs chaînes hydrocarbonées en Ci à do, linéaires ou ramifiées, saturées ou insaturées, de préférence en Ci à C . Selon un développement, R3 et R4 sont identiques ou différents et représentent indépendamment le groupement -CH(R6)COOR7 dans lequel :
R6 et R7 sont identiques ou différents et sont choisis indépendamment parmi le groupe consistant en les chaînes hydrocarbonées en Ci à C-24, linéaires ou ramifiées, saturées ou insaturées, cycliques ou acycliques, de préférence en Ci à de, lesdites chaînes contenant éventuellement un ou plusieurs cycles aromatiques monocycliques ou polycycliques en C5 à Ci0, de préférence aromatiques monocycliques en C5 ou Ce, éventuellement substitués par une ou plusieurs chaînes hydrocarbonées en Ci à do, linéaires ou ramifiées, saturées ou insaturées, de préférence en Ci à C .
Selon un autre mode de réalisation particulier préféré, le composé viscosifiant est représenté par la formule (3) suivante :
dans laquelle R3 et R4 sont tels que décrits précédemment et
R5 représente un groupement choisi parmi le groupe consistant en les chaînes hydrocarbonées en Ci à C12, linéaires ou ramifiées. Selon un développement, le composé viscosifiant a une masse molaire inférieure ou égale à 2000g. mol"1.
Selon un autre développement, la composition de carburant essence comprend entre 0,01 % et 5% massique du composé viscosifiant.
Selon un mode de réalisation particulier, la composition de carburant essence comprend en outre un ou plusieurs additifs choisis parmi les additifs détergent, les additifs anti-récession de soupapes, les anti-oxydants et les additifs augmentant la conductivité électrique.
L'objet de la présente invention porte également sur un procédé de préparation d'une composition de carburant essence comprenant la solubilisation à une température ambiante d'un composé viscosifiant dans au moins 70% massique d'un carburant essence liquide, ledit composé viscosifiant étant apte à augmenter la viscosité dynamique du carburant essence jusqu'à une valeur de viscosité dynamique supérieure ou égale à 10mPa.s, de préférence 100mPa.s, mesurée à une température de 40°C et à pression atmosphérique et à lui conférer un caractère rhéofluidifiant. L'objet de la présente invention porte également sur une utilisation d'une composition carburant essence selon la présente invention comme combustible pour moteur à combustion interne d'un véhicule motorisé de compétition.
Selon un mode de réalisation particulier préféré, le véhicule motorisé de compétition a une masse inférieure à 1000 kg. Selon un mode de réalisation particulier préféré, l'utilisation d'une composition carburant essence permet d'améliorer les performances du véhicule motorisé de compétition, de préférence, la stabilité dynamique du véhicule motorisé de compétition et/ou améliorer la tenue de route du véhicule motorisé de compétition, par abaissement du centre de gravité moyen dudit véhicule.
Selon un autre mode de réalisation particulier préféré, le véhicule motorisé de compétition comprend un réservoir destiné à contenir le combustible constitué par une unique cellule dépourvue de subdivision.
Un autre objet de la présente invention porte sur un procédé d'alimentation d'un moteur à combustion interne comprenant l'alimentation dudit moteur avec une composition de carburant essence selon la présente invention. DESSINS
D'autres avantages et caractéristiques ressortiront plus clairement de la description qui va suivre. Les modes particuliers de réalisation de l'invention sont donnés à titre d'exemples non limitatifs et représentés aux dessins annexés dans lequel :
- la figure 1 représente les courbes d'écoulement pour une composition de carburant Ci selon un mode de réalisation particulier de l'invention, pour différentes températures (0, 10, 20, 30 et 40°C).
- la figure 2 représente la viscosité instantanée en fonction du temps pour une composition de carburant essence Ci selon un mode de réalisation particulier de l'invention, à une température de 20°C.
- la figure 3 représente la viscosité instantanée en fonction du temps pour une composition de carburant essence Ci selon un mode de réalisation particulier de l'invention, à une température de 40°C.
- la figure 4 représente la courbe de simulation de la trajectoire selon les axes x et y du centre de gravité de deux carburants de viscosité différente, Lot 1 et Lot 2, (logiciel de simulation OpenFOAM-2.2.2.). - la figure 5 représente la courbe du couple moteur en fonction du régime moteur, obtenue à partir d'un essai moteur effectué avec des compositions de carburant essence Co et Ci selon un mode de réalisation particulier de l'invention.
- la figure 6 représente la courbe de consommation en fonction du régime moteur, obtenue à partir d'un essai moteur effectué avec des compositions de carburant essence Co et Ci selon un mode de réalisation particulier de l'invention.
DESCRIPTION DETAILLEE
Selon un mode de réalisation particulier, une composition viscosifiée de carburant essence comprend au moins 70% massique, avantageusement au moins 85% massique, de préférence au moins 90% massique, plus préférentiellement au moins 95% massique, encore plus préférentiellement au moins 98% massique d'un carburant essence et au moins un composé viscosifiant.
Les carburants de type essence (appelés essences) sont utilisables dans les moteurs à allumage commandé, atmosphériques ou turbocompressés, notamment ceux des véhicules automobiles traditionnels. Les carburants de type essence ont des indices d'octane suffisamment élevés pour éviter le phénomène de cliquetis. Typiquement, les carburants de type essence commercialisés en Europe, conformes à la norme EN 228 ont un indice d'octane moteur (MON Motor Octane Number) supérieur à 85 et un indice d'octane recherche (RON Research Octane Number) d'un minimum de 95. Ces carburants de type essence conviennent pour la grande majorité des moteurs automobiles.
Les carburants de type essence selon l'invention ont, de préférence, un RON supérieur ou égal à 95 et un MON supérieur ou égal à 85, les RON et MON étant mesurés selon la norme ASTM D 2699-86 ou D 2700-86. Selon un mode de réalisation particulier préféré, les carburants de type essence sont choisis parmi les carburants essence de forte puissance, notamment, les carburants essence de compétition automobile (rallyes, circuits) dont les caractéristiques, actuellement en vigueur, se trouvent à l'article 9.1 des prescriptions de la Fédération Internationale de l'Automobile (FIA) dans l'Annexe J- Art 252, publié le 1 1/1 1/10 et sont rappelées ci-dessous :
■ Pour les essences contenant du plomb i.e. une teneur inférieure ou égale à 0,4 g/L :
- RON compris entre 97 et 100
- MON compris entre 86 et 92
■ Pour les essences sans plomb :
- RON compris entre 95 et 102
- MON compris entre 85 et 90
Le MON et RON sont mesurés selon la norme ASTM D 2699-86 ou D 2700-86.
■ Densité mesurée selon la norme ASTM D 4052 comprise entre 720 et 785 kg/m3 « Teneur maximale en oxygène inférieure à 2,8 % masse ou inférieure à 3,7 %m si la teneur en plomb est inférieure à 0,013 g/L,
■Teneur maximale en azote inférieure à 0,5% masse, mesurée selon l'ASTM D 3228,
■Teneur en benzène inférieure à 5 % en volume, mesurée selon la norme ASTM D 3606.
Le composé viscosifiant est apte à augmenter la viscosité du carburant essence jusqu'à une valeur de viscosité dynamique supérieure ou égale à 10mPa.s, de préférence à 100mPa.s, mesurée à une température de 40°C et à pression atmosphérique.
La composition de carburant essence a, avantageusement, une viscosité dynamique comprise entre 10 et 50000mPa.s, de préférence entre 100 et 1000mPa.s, plus préférentiellement entre 100 et 500mPa.s, à une température de 40°C et à pression atmosphérique. Le composé viscosifiant est, de préférence, apte à augmenter la viscosité dynamique d'un facteur supérieure ou égale à 100, de préférence à 300, plus préférentiellement à 800, la viscosité dynamique étant mesurée à une température de 40°C, à faible contrainte de cisaillement, par exemple à une vitesse de cisaillement de 0,1 s"1.
La teneur en composé viscosifiant nécessaire pour former une composition de carburant essence ayant les caractéristiques de viscosité requises peut être déterminée selon tout procédé connu, notamment par des essais de routine accessibles à l'homme du métier.
La composition de carburant essence comprend, de préférence, entre 0,01 % et 5% massique du composé viscosifiant, plus préférentiellement entre 0,05 et 1 % massique, encore plus préférentiellement entre 0,1 et 0,5% massique.
Les composés vicosifiant préférés sont au moins en partie solubles à température ambiante dans le carburant essence et capable de modifier les propriétés rhéologiques dudit carburant. On entend par en partie soluble, le fait qu'au moins 95% massique du composé viscosifiant est soluble, de préférence au moins 99% massique.
Le composé viscosifiant est, de préférence, soluble dans le carburant essence à température ambiante, étant entendu que la solubilité peut être obtenue selon tout procédé connu.
En particulier, la composition viscosifiée de carburant essence est préparée selon un procédé qui comprend la formation de ladite composition par solubilisation à une température ambiante du composé viscosifiant dans au moins 70% massique, avantageusement au moins 85% massique, de préférence au moins 90% massique, plus préférentiellement au moins 95% massique, encore plus préférentiellement au moins 98% massique d'un carburant essence tel que décrit précédemment.
En outre, le composé viscosifiant est apte à conférer au carburant essence un caractère rhéofluidifiant.
Ainsi, la composition de carburant essence contenant un tel composé viscosifiant est viscoélastique avec diminution de la viscosité lorsqu'une contrainte mécanique appliquée à ladite composition augmente. La contrainte mécanique est, par exemple, une contrainte de cisaillement. La viscosité est mesurée selon tout procédé connu.
La composition viscosifiée de carburant essence a, de préférence, un comportement rhéofluidifiant sous l'effet d'une contrainte mécanique comprise entre 100 et 1000s"1, avantageusement entre 300 et 1000s"1, plus préférentiellement entre 500 et 1000s"1.
La composition viscosifiée de carburant essence peut avoir un comportement rhéofluidifiant à seuil d'écoulement c'est-à-dire que la composition viscosifiée de carburant essence est stable tant qu'on ne lui applique pas une certaine contrainte, par exemple une contrainte de cisaillement qui correspond au seuil d'écoulement. Au-delà de ce seuil, on observe un comportement rhéofluidifiant.
On peut déterminer un seuil de cisaillement critique yc, correspondant à une valeur de contrainte au-delà de laquelle la composition de carburant essence viscosifiée s'écoule avec une chute de la viscosité dynamique. Cette valeur seuil de cisaillement critique yc définit la limite entre le domaine newtonien ou quasi- newtonien de ladite composition et le domaine rhéofluidifiant. En dessous de cette valeur seuil, la composition de carburant essence est sous forme viscosifiée. Pour une contrainte supérieure ou égale à cette valeur seuil, la viscosité de ladite composition diminue fortement. Le seuil de cisaillement critique yc est déterminé par mesure rhéométrique et détermination graphique.
La composition viscosifiée de carburant essence a, de préférence, un seuil de cisaillement critique, déterminé par mesure rhéométrique, inférieur à 1000s"1 à une température de 20°C et à pression atmosphérique, de préférence inférieur à 500 s"1 , plus préférentiellement inférieur à100 s"1. Pour une contrainte supérieure ou égale à cette valeur seuil yc, la viscosité de ladite composition diminue fortement.
Avantageusement, le composé viscosifiant est choisi parmi les composés viscosifiants aptes à conférer au carburant essence un caractère thixotrope. La teneur en composé viscosifiant dans la composition de carburant essence est ajustée de manière à ce que la composition de carburant essence contenant un tel composé viscosifiant a, avantageusement, un comportement thixotrope. La vitesse de reprise en viscosité de la composition de carburant essence est, avantageusement, inférieure à 1 heure, de préférence, inférieure à 10 min, plus préférentiellement inférieure à 1 min. En particulier, la vitesse de reprise en viscosité après disparition de la contrainte mécanique est avantageusement comprise entre 0,01 et 3 secondes (instantanée).
En outre, le composé viscosifiant peut être choisi parmi les composés organogélateurs aptes à former avec le carburant essence, un gel physique réversible stable à une température inférieure ou égale à 60°C, de préférence à 40°C, encore plus préférentiellement à 25°C, à une pression comprise entre 1 ,01 et 1 , 1 1 Bar. On entend par gel physique, un gel obtenu par formation réversible d'un réseau tridimensionnel, par auto-assemblage des composés organogélateurs via des interactions faibles de type liaisons hydrogène, recouvrement π-π et/ou Van-der- Waals.
Si à température de 20°C, la composition carburant essence se trouve sous la forme d'un gel, sous une contrainte supérieure ou égale à la valeur seuil yc, il y a rupture du gel (déstructuration du réseau tridimensionnel). On entend par stable à une température, le fait que le carburant essence se présente sous la forme d'une unique phase gel. Au-dessus de cette température, le carburant essence se présente sous la forme d'une phase sol. Les propriétés rhéologiques des organogels ont été largement étudiées dans la littérature. Concernant les caractéristiques des organogels, on pourra se référer à titre d'exemple aux articles, Low Molecular Mass Gelators of Organic Liquids, Maity, G. C. 2007, Journal of Physical Sciences, Vol. 1 1 , pp. 156-171 ; Acc. Chem. Res., George M., Weiss R.G., 2006, 39, 489 ; Chem. Rev., Steed J.W., Piepenbrock, M- O. M. Lloyd G.O., Clarke N., 2010, 1 10, 1960. Avantageusement, on choisira le composé organogélateur de manière à conférer, en outre, au carburant essence gélifié un caractère thixotrope. Ainsi, après disparition de la contrainte de cisaillement, la composition de carburant essence retrouvera sa structure gel initiale. Le composé viscosifiant est, de préférence, choisi parmi les composés organogélateurs aptes à former avec le carburant essence un gel ayant un comportement rhéofluidifiant lors de l'application de :
- une contrainte de cisaillement comprise entre 100 et 1000s"1, de préférence entre 300 et 1000 s"1, plus préférentiellement entre 500 et 1000 s"1
- dans une gamme de température inférieure ou égale à 55°C, de préférence à 30°C, plus préférentiellement à 25°C, encore plus préférentiellement à 20°C et, - sous pression comprise entre 1 ,01 et 1 ,1 1 Bar.
Le composé viscosifiant peut, avantageusement, être choisi parmi les composés organogélateurs aptes à former avec le carburant ou combustible hydrocarboné liquide, un gel thermoréversible stable à une température inférieure ou égale à 60°C, de préférence à 40°C, plus préférentiellement à 25°C, à une pression comprise entre 1 ,01 et 1 ,1 1 Bar.
On choisira des composés organogélateurs viscosifiants et formant des gels rhéofluidifiants à faible poids moléculaire connus sous l'acronyme LMOG (en anglais « Low Molecular Weight Organic Gelators), de préférence, ayant une masse molaire inférieure ou égale à 2000 g. mol"1.
Ces composés organogélateurs sont connus pour être capables de modifier le comportement rhéologique des solvants organiques, tout en rendant la gélification réversible puisqu'ils sont très sensibles au cisaillement. On peut citer, à titre d'exemple, l'article "Low Molecular Mass Gelators of Organic Liquids and the Properties of Their Gels" de Terech, P. et Weiss, R. G. 1997, Chem. Rev., Vol. 97, pp. 3133-3159.
Selon un mode de réalisation particulier, le composé viscosifiant est choisi parmi les composés organogélateurs dérivés des urées et des bis-urées, seules ou en mélange, de préférence, parmi les dérivés des urées N-substituées et bis-urées N- substituées, symétriques ou asymétriques, seules ou en mélange.
Le composé viscosifiant peut, avantageusement, être choisi parmi les composés organogélateurs dérivés des bis-urées N-substituées, symétriques ou asymétriques, de préférence asymétriques, seules ou en mélange. Pour que le composé viscosifiant soit soluble dans le carburant essence, il peut avantageusement comporter un substituant compatibilisant le composé viscosifiant avec le carburant essence. Ce substituant peut être de nature aromatique et/ou nature aliphatique apolaire.
Avantageusement, le composé viscosifiant comprend au moins un substituant porté par un atome d'azote d'une fonction urée du composé viscosifiant. Le substituant est choisi parmi le groupe consistant en les cycles aromatiques monocycliques ou polycycliques en C5 à C-m, les hétérocycliques en C5 à do, de préférence les cycles aromatiques monocycliques en C5-C6, éventuellement substitués par une ou plusieurs chaînes hydrocarbonées en Ci à C10, linéaires ou ramifiées, saturées ou insaturées, de préférence en Ci à C4, lesdites chaînes contenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi N, O et S.
Le composé viscosifiant comprend, de préférence, au moins un substituant porté par un atome d'azote d'une fonction urée du composé viscosifiant. Le substituant est choisi parmi le groupe consistant en les chaînes hydrocarbonées linéaires ou ramifiées en Ci à C24, saturées ou insaturées, encore plus préférentiellement en C3 à C10, lesdites chaînes contenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi N, O et S. Selon un mode de réalisation particulier, le composé viscosifiant est représenté par le formule (1 ) suivante :
dans laquelle :
Ri et R2 sont identiques ou différents et représentent indépendamment un groupement choisi parmi le groupe consistant en :
- les chaînes hydrocarbonées en Ci à C24, linéaires ou ramifiées, saturées ou insaturées, de préférence en C3 à Ci8, encore plus préférentiellement en C6 à C-12, lesdites chaînes contenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi N, O et S et/ou un ou plusieurs cycles aromatiques monocycliques ou polycycliques en C5 à Ci0, de préférence aromatiques monocycliques en C5 ou C6, et
- les cycles aromatiques monocycliques ou polycycliques en C5 à Ci0, les hétérocycliques en C5 à do, de préférence les cycles aromatiques monocycliques en C5-C-6, éventuellement substitués par une ou plusieurs chaînes hydrocarbonées en Ci à C10, linéaires ou ramifiées, saturées ou insaturées, de préférence en Ci à C4, lesdites chaînes contenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi N, O et S.
Selon un autre mode de réalisation particulier, le composé viscosifiant est représenté par la formule (2) suivante :
dans laquelle :
Y représente un groupement choisi parmi le groupe consistant en :
- les cycles aromatiques monocycliques ou polycycliques en C5 à C10, les hétérocycliques en C5 à do, de préférence les cycles aromatiques monocycliques en C5-C6, éventuellement substitués par une ou plusieurs chaînes hydrocarbonées en Ci à C10, linéaires ou ramifiées, saturées ou insaturées, de préférence en Ci à C4, lesdites chaînes contenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi N, O et S,
- les chaînes hydrocarbonées en Ci à C24, linéaires ou ramifiées, saturées ou insaturées, de préférence en C3 à Ci8, encore plus préférentiellement en C6 à C12, lesdites chaînes contenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi N, O et S, R3 et R4 sont identiques ou différents et représentent indépendamment un groupement choisi parmi le groupe consistant en les chaînes hydrocarbonées en Ci à C24, linéaires ou ramifiées, saturées ou insaturées, de préférence en C3 à de, encore plus préférentiellement en d à C12, lesdites chaînes contenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi N, O et S et/ou un ou plusieurs cycles aromatiques monocycliques ou polycycliques en C5 à do, de préférence aromatiques monocycliques en C5 ou Ce.
Y représente, avantageusement, un groupement choisi parmi le groupe consistant en les cycles aromatiques monocycliques ou polycycliques en C5 à C10, les hétérocycliques en C5 à do, de préférence les cycles aromatiques monocycliques en C5-C6, éventuellement substitués par une ou plusieurs chaînes hydrocarbonées en Ci à do, linéaires ou ramifiées, saturées ou insaturées, de préférence en d à C4 , lesdites chaînes contenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi N, O et S.
Avantageusement, R3 et R4 sont identiques ou différents et représentent indépendamment un groupement choisi parmi le groupe consistant en les chaînes hydrocarbonées en d à C24, linéaires ou ramifiées, saturées ou insaturées, cycliques ou acycliques, lesdites chaînes contenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi N, O et S sous forme d'une ou plusieurs fonctions choisies parmi les fonctions éther, ester, cétone, aminé, amide, imine, thiol, thioéther ou thioester et/ou un ou plusieurs cycles aromatiques monocycliques ou polycycliques en C5 à do, de préférence aromatiques monocycliques en C5 ou C6, éventuellement substitués par une ou plusieurs chaînes hydrocarbonées en Ci à C10, linéaires ou ramifiées, saturées ou insaturées, de préférence en d à C .
Selon un développement, R3 et R4 sont identiques ou différents et représentent indépendamment le groupement -CH(R6)COOR7 dans lequel :
R6 et R7 sont identiques ou différents et sont choisis indépendamment parmi le groupe consistant en les chaînes hydrocarbonées en Ci à C24, linéaires ou ramifiées, saturées ou insaturées, cycliques ou acycliques, de préférence en Ci à C18, lesdites chaînes contenant éventuellement un ou plusieurs cycles aromatiques monocycliques ou polycycliques en C5 à C10, de préférence aromatiques monocycliques en C5 ou C6, éventuellement substitués par une ou plusieurs chaînes hydrocarbonées en Ci à do, linéaires ou ramifiées, saturées ou insaturées, de préférence en Ci à C .
R6 ou R7 peut, par exemple, être choisi parmi le groupe consistant en les radicaux méthyle, éthyle, propyle, butyle, t-butyle, phényle, tolyle, xylyle, benzyle, 3,7- diméthyl-octyle, 2-hexyl-décyle oléyle 2-hexyl-décyle, 2-butyl-octyle, farnésyle, 1 - dodécyle, 2-dodécyle, cyclododécyl-méthyle, 2-éthyl-1 -hexyle.
Selon un autre mode de réalisation particulier préféré, le composé viscosifiant est représenté par la formule (3) suivante :
dans laquelle :
R3 et R4 sont tels que décrits ci-dessus etR5 représente un groupement choisi parmi le groupe consistant en les chaînes hydrocarbonées en Ci à C12, linéaires ou ramifiées, de préférence en Ci à C6, plus préférentiellement en Ci à C3, encore plus préférentiellement en d.
A titre d'exemple de composé organogélateur, on peut citer le N,N'-2,4-bis((2- éthylhexyl) ureido) toluène (EHUT) correspondant à la formule (3) dans laquelle R3 et R4 est un substitant 2-éthyl-hexyle et R5 est un substituant méthyle. Les composés organométalliques sont, de préférence, exclus de la liste des composés viscosifiants couverts par la présente invention.
En outre, la composition viscosifiée de carburant essence peut comprendre un ou plusieurs autres additifs différents du composé viscosifiant selon l'invention. En particulier, la composition de carburant essence peut comprendre au moins un additif détergent, connu en soi, assurant la propreté du circuit d'admission.
D'autres additifs peuvent également être incorporés dans les compositions de carburants selon l'invention, tels que des additifs anti-récession de soupapes et des anti-oxydants.
Afin d'assurer la sécurité maximale au cours des ravitaillements en carburants, il est également préférable que la conductivité électrique du carburant soit supérieure à 200pS/m. Pour ce faire, on peut ajouter au moins un additif augmentant la conductivité électrique.
Les composés viscosifiants décrit ci-dessus peuvent être ajoutés dans les compositions d'hydrocarbures au sein de la raffinerie, et/ou être incorporés en aval de la raffinerie, éventuellement en mélange avec d'autres additifs, sous forme de package d'additifs.
L'utilisation d'un composé viscosifiant est particulièrement avantageuse lorsque le composé viscosifiant est également apte à conférer un caractère thixotrope à la composition de carburant essence.
Ainsi, par exemple, lors du pompage de la composition viscosifiée de carburant essence dans le circuit d'alimentation d'un réservoir de véhicule motorisé, ladite composition subit un gradient de vitesse de cisaillement approximatif classiquement compris entre 650 et 1000 s"1. La viscosité de la composition chute lors du pompage jusqu'à une valeur compatible avec le fonctionnement du moteur. La partie de la composition de carburant essence non consommée par le moteur et re-circulée retrouve sa viscosité initiale dans le réservoir en l'absence de contraintes de cisaillement, par effet thixotrope. La composition viscosifiée de carburant essence est particulièrement avantageuse en ce qu'elle peut être utilisée directement dans un procédé d'alimentation d'un moteur à combustion interne. Le procédé comprend, en particulier, l'alimentation dudit moteur avec la composition viscosifiée de carburant essence selon tout procédé connu.
La demanderesse a découvert que la composition viscosifiée, de préférence gélifiée, de carburant essence selon l'invention permet d'améliorer les performances d'un véhicule de compétition. En particulier, l'utilisation d'une composition viscosifiée de carburant essence telle que décrite ci-dessus est particulièrement avantageuse comme combustible pour moteur à combustion interne d'un véhicule motorisé de compétition.
Un véhicule motorisé de compétition a généralement une masse inférieure à 1000 kg, de préférence, inférieure à 700kg, plus préférentiellement compris entre 600- 700 kg. En outre, un véhicule motorisé de compétition comprend généralement un réservoir destiné à contenir le combustible.
Le réservoir est classiquement relié au moteur à combustion interne de manière à alimenter une chambre de combustion dudit moteur.
Il a été démontré que la composition viscosifiée de carburant essence permet d'améliorer les performances d'un véhicule motorisé de compétition. En particulier, l'utilisation de la composition viscosifiée de carburant essence décrite ci-dessus permet d'améliorer la stabilité dynamique du véhicule motorisé de compétition. Le gain impacte, en particulier, le temps au tour avec une augmentation de la vitesse de passage en courbe.
La composition de carburant essence stockée dans le réservoir du véhicule motorisé de compétition se déplace par son inertie et vient impacter les parois du réservoir. Ce déplacement génère des forces qui viennent s'opposer au changement de direction ou à l'accélération du véhicule motorisé de compétition. Si la composition de carburant essence est viscosifiée c'est-à-dire épaissie, l'amplitude de ces forces issues du déplacement de la composition de carburant essence sera diminuée voire même annulée, améliorant de fait la stabilité dynamique du véhicule motorisé de compétition.
L'utilisation de la composition viscosifiée de carburant essence décrite ci-dessus permet également d'améliorer la tenue de route du véhicule motorisé de compétition, par abaissement du centre de gravité moyen du véhicule.
La tenue de route d'un véhicule de compétition dépend du centre de gravité dudit véhicule, plus il est bas et meilleure est la tenue de route. Or, le niveau d'une composition viscosifiée de carburant essence dans le réservoir d'un véhicule reste beaucoup plus horizontal que celui de la même composition de carburant essence non-viscosifiée. L'augmentation de la viscosité de la composition de carburant essence entraîne un abaissement du centre de gravité de ladite composition, et donc abaisse le centre de gravité du véhicule motorisé de compétition. En outre, l'utilisation d'une composition viscosifiée de carburant essence telle que décrite ci-dessus permet de limiter le balourd d'une composition de carburant dans le réservoir d'un véhicule de compétition de type Formule 1.
Actuellement, la seule solution technique permettant de limiter un balourd excessif d'une composition de carburant dans le réservoir d'un véhicule de compétition de type Formule 1 est de subdiviser le réservoir en de plus petites cellules connectées entre elles, afin que le déplacement de la composition de carburant sous l'effet des différentes accélérations se fasse sur une distance et une masse plus courte (sur la longueur d'une cellule). Or, la composition de carburant essence représente en moyenne entre 10 et 20% de la masse d'un véhicule de compétition au départ de la course (compris généralement entre 640 et 690 kg). Un véhicule motorisé de compétition a généralement une masse inférieure à 1000 kg. Ce système de subdivision pèse environ 1500 grammes et présente donc l'inconvénient de pénaliser le poids du véhicule de compétition (0,15% du poids du véhicule). Selon un mode de réalisation particulier, le véhicule motorisé de compétition comprend un réservoir destiné à contenir le combustible constitué par une unique cellule dépourvue de subdivision. L'utilisation de la composition viscosifiée de carburant essence décrite ci-dessus permet un gain de poids sur le véhicule motorisé de compétition par suppression des cellules internes du réservoir dudit véhicule et de fait améliore les performances du véhicule motorisé de compétition, notamment la vitesse dudit véhicule.
Le gain potentiel avec composition de carburant essence viscosifiée est estimé à un gain total d'au moins 0,13 s/tr, de préférence, d'au moins 0.2 s/tr. Ce gain de 0.2 s/tr représente un gain substantiel dans le cadre de courses de compétition.
Exemple :
- Préparation d'une composition de carburant essence C1 On prépare une composition de carburant essence notée Ci en solubilisant 7000 ppm en masse de N,N'-2,4-bis((2-éthylhexyl)ureido) toluène (EHUT) dans un carburant essence de compétition de type Formule 1 , notée Co, sous agitation magnétique, pendant 4H00. Les caractéristiques du carburant essence C0 sont répertoriées dans les tableaux 1 et 2 suivants : Tableau 1 : Résultats d'analyse par chromatographie phase gazeuse haute-résolution pour déterminer les % volumiques des composés paraffiniques, oléfiniques, naphténiques et aromatiques selon le test standard ASTM 6730, ladite analyse étant connue sous le nom d'analyse PONA, et résultats d'analyse pour déterminer les % volumiques des composés oxygénés saturés ou insaturés par chromatographie en phase gazeuse couplée à un détecteur à ionisation de flamme (GC - FID)
Tableau 2 : Caractéristiques physiques du carburant essence C0
- Viscosité dynamique du carburant essence Cn
Des mesures de viscosité cinématique en fonction de la température ont été effectuées sur un échantillon de la composition carburant essence Co seul, sur un viscosimètre à tube selon la norme EN 3104. Les résultats ont ensuite été corrigés à chaque température de la masse volumique de la composition carburant essence C0.
Les résultats sont répertoriés dans le tableau 3 suivant : Tableau 3
- Propriétés rhéologiques de la composition carburant essence C1
Les caractérisations rhéologiques de la composition carburant essence C1 ont été effectuées avec une géométrie cône plan de 2° d'angle et 60mm de diamètre, régulée en température par un dispositif Peltier.
- Comportement à l'écoulement
Comme représenté à la figure 1 , on suit l'évolution de la viscosité de la composition carburant essence Ci en fonction de la vitesse de cisaillement. Les courbes d'écoulement sont obtenues par variation logarithmique de la vitesse de cisaillement de 0.01 à 100 s"1 pour chaque température, 0°C, 10°C, 20°C, 30°C et 40°C.
Les résultats de viscosités obtenues à vitesse de cisaillement de 0,01s"1 sont comparés aux mesures de viscosités cinématiques du carburant essence C0 dans le tableau 4 ci-dessous : Tableau 4
La présence du composé organogélateur EHUT dans la composition carburant essence Ci augmente la viscosité d'un facteur compris entre environ 900 à environ 4000, à faible cisaillement, comparativement à la composition carburant essence C0 dépourvue du composé organogélateur EHUT.
A température ambiante, la composition Ci se présente sous forme de gel. Comme représenté à la figure 1 , on observe une forte diminution de la viscosité de la composition carburant essence Ci avec l'augmentation de la température quelque soit la vitesse de cisaillement. A des températures de 0, 10 et 20°C pouvant être assimilées à des températures de stockage dans un réservoir d'un véhicule équipé d'un moteur à combustion des compositions carburant essence, la viscosité est plus élevée qu'à des températures de 30 et 40°C correspondant aux températures d'usage. On entend par températures d'usage, les températures rencontrées dans le circuit d'alimentation du moteur à combustion d'un véhicule motorisé. En outre, les courbes obtenues traduisent un comportement rhéofluidifiant à seuil d'écoulement de la composition essence d. Pour chaque température, on observe un premier plateau quasi newtonien pour les faibles valeurs de la vitesse de cisaillement, en particulier pour les valeurs de vitesse de cisaillement inférieures à 0,1 s"1.
La viscosité reste constante jusqu'à un seuil de cisaillement critique yc. A partir du seuil de cisaillement critique yc la valeur de la viscosité décroit rapidement, pour tendre vers un second plateau quasi newtonien. On peut déterminer graphiquement pour chaque température, la valeur du seuil de cisaillement critique yc. Les résultats sont répertoriés dans le tableau 5 suivant :
Tableau 5
Pour des vitesses de cisaillement supérieures à 100 s-1 , correspondant en général au gradient de vitesse imposé par une pompe de circulation, encore appelée pompe de gavage d'un moteur à combustion classique la viscosité de la composition carburant Ci passe de 1 Pa.s à environ 0.05 Pa.s (à 20°C). Lors de la circulation de la composition carburant Ci dans le circuit d'alimentation d'un moteur à combustion, les contraintes mécaniques imposées à la composition carburant Ci déstructurent le réseau tridimensionnel formé par le composé organogélateur EHUT au sein de ladite composition. Ainsi, dans les conditions d'usage, la viscosité chute jusqu'à une valeur de viscosité basse, compatible avec les conditions de fonctionnement d'un moteur à combustion. On entend par conditions d'usage, les conditions auxquelles est soumise la composition carburant dans les circuits d'alimentation d'un moteur à combustion d'un véhicule motorisé. Le caractère rhéofluidifiant de la composition carburant Ci selon la présente invention évite tout risque de perturbation de la circulation de la composition carburant Ci dans le circuit d'alimentation du réservoir tout en gardant les avantages d'une forte viscosité de ladite composition carburant essence aux températures de stockage dans le réservoir.
- Test de fluage/recouyrance
A une température donnée, on applique une vitesse de cisaillement de 500 s"1 pendant 2min. Cette vitesse doit être suffisamment élevée pour s'assurer de la déstructuration de la composition carburant Ci à une température donnée. Puis on observe la reprise de viscosité dynamique à une vitesse de cisaillement faible 0.1s"1. La restructuration a été suivie par des mesures en oscillation à une fréquence de 1 Hz et une amplitude de 1 Pa. Les mesures sont réalisées à une température de 20 et 40°C.
Comme représenté aux figures 2 et 3, quelque soit la température de mesure, la reprise en viscosité se fait de façon quasi-immédiate (1 à 2 secondes) après diminution de la vitesse de cisaillement.
Comme représenté à la figure 3, dans les conditions de préparation de l'échantillon à 20°C, la reprise de viscosité est quasi immédiate à 0,2 Pa.s puis se stabilise à une valeur maximale de 0,5 Pa.s au bout d'environ 15 minutes. Comme représenté à la figure 4, le comportement de la composition carburant essence Ci est similaire à 40°C, avec une reprise de viscosité au bout de 15 minutes et une valeur maximale de viscosité égale à 0,3 Pa.s.
Ces tests de fluage/recouvrance traduisent un comportement thixotrope de la composition carburant essence d . La composition carburant essence selon la présente invention possède un caractère thixotrope qui traduit une forte capacité à se restructurer.
Or, les pompes de gavage de fond de réservoir d'un véhicule motorisé ont un débit tel qu'elles fournissent généralement une quantité de composition carburant allant jusqu'au double de la quantité consommée par la moteur à combustion. Ainsi, une grande partie de la composition carburant essence est re-circulée vers le réservoir après passage dans une pompe de gavage.
Ainsi, la composition carburant essence Ci n'étant plus soumise à des contraintes de cisaillement après re-circulation, retrouve dans le réservoir une plus forte consistance relative à une augmentation de sa viscosité.
Le caractère thixotrope de la composition carburant Ci selon la présente invention évite tout risque de perturbation de la circulation de la composition carburant Ci dans le circuit d'alimentation du réservoir tout en gardant les avantages d'une forte viscosité de ladite composition carburant essence aux températures de stockage dans le réservoir.
- Simulation numérique du comportement hydrodynamique de compositions carburant essence en fonction de leur viscosité
Le logiciel OpenFOAM-2.2.2. a été utilisé pour simuler le comportement de deux carburants notés Lot 1 et Lot 2, de viscosité différente soumis à une forte décélération de force 3G dans un réservoir cubique de 600mm de côté contenant 72 litres de carburant au repos.
En particulier, la trajectoire du centre de gravité du liquide a été simulée selon les axes x et y (figure 4).
Un Solveur diphasique de type VOF (acronyme anglais correspondant à « Volume Of Fluid »), instationnaire, avec un modèle de turbulence de type RANS a été utilisé.
Les caractéristiques retenues pour cette simulation sont les suivantes :
Géométrie et maillage du réservoir : 1 millions de cellules cubiques de 6mm de côté
Lot 1 : Fluide newtonien avec une viscosité constante de 4,36.10~4 Pa.s (modèle compressible) Lot 2 : Fluide newtonien avec une viscosité dépendante du taux de cisaillement (modèle imcompressible). Une méthode d'interpolation a été ajoutée au solveur pour faire varier la viscosité du modèle numérique en fonction du taux de cisaillement. La fonction d'interpolation appliquée pour calculer la viscosité à chaque cellule de maillage selon la valeur locale du taux de cisaillement est déduite de la courbe de viscosité en fonction du taux de cisaillement à 10°C obtenue à la figure 1.
Densité des fluides : 790 Kg. m"3
Accélération gravitationnelle : une méthode d'interpolation a été ajoutée au solveur pour faire varier la constante gravitationnelle du modèle numérique en fonction du temps. La constante gravitationnelle initiale a une valeur de gt=Q = (3g, 0, -g) avec g = 9,81 m.s"2. Une décélération est ensuite appliquée linéairement selon l'axe x sur une durée de 1 seconde, telle que
Comme représenté à la figure 4, la trajectoire du centre de gravité du Lot 1 montre une plus grande amplitude que celle du Lot 2. L'écart relatif en amplitude selon l'axe y est calculé entre le Lot 2 et le Lot 1. Le résultat est répertorié au tableau 6 suivant :
Tableau 6
On observe donc une réduction de l'amplitude maximale du mouvement du centre de gravité. Ainsi, cette simulation confirme que l'augmentation de la viscosité de la composition de carburant essence entraîne un abaissement du centre de gravité du véhicule motorisé. Le balourd de ladite composition dans le réservoir d'un véhicule comparativement à une composition non viscosifiée est limité. On en déduit que la stabilité dynamique est, par conséquent, améliorée avec une meilleure tenue de route du véhicule et une vitesse au tour et/ou vitesse de passage en courbe augmentée. - Test d'innocuité moteur
Un test moteur a été effectué avec les compositions carburant essence Co et Ci afin d'évaluer l'effet de la viscosification, en particulier de la gélification, sur le bon fonctionnement du moteur. Le moteur utilisé est un moteur Renault H5Ft quatre cylindres, de 1 ,2 litres (1.198 cm3), d'une puissance de 1 15 CV, turbocompressé et équipé d'un système d'injection directe pouvant délivrer un débit de 150 bars.
Le moteur est utilisé à pleine charge de 1000 à 5500 tr/min par sauts de 500 tr/min. Les valeurs du couple moteur obtenues en fonction du régime moteur sont représentées à la figure 5 et les valeurs de la consommation obtenues en fonction du régime moteur sont représentées à la figure 6.
A 2 sigmas, la répétabilité de la mesure est de ± 3Nm pour les mesures du couple moteur (figure 5) et de 0,25kg/h pour les mesures de consommation (figure 6).
Comme montré aux figures 5 et 6, la viscosification, en particulier la gélification de l'essence n'affecte pas le bon fonctionnement du moteur. En effet, on constate que les compositions carburant essence C0 et Ci induisent des réponses quasiment identiques qu'ils s'agissent des valeurs du couple moteur (figure 5) ou de la consommation (figure 6) en fonction du régime.

Claims

Revendications
1. Composition de carburant essence comprenant au moins 70% massique d'un carburant essence et au moins un composé viscosifiant apte à augmenter la viscosité dynamique du carburant essence jusqu'à une valeur de viscosité dynamique supérieure ou égale à 10mPa.s mesurée à une température de 40°C et à pression atmosphérique et à lui conférer un caractère rhéofluidifiant.
2. Composition selon la revendication 1 , caractérisée en ce que ladite composition a un comportement rhéofluidifiant par application d'une contrainte comprise entre 100 et 1000s"1.
3. Composition selon l'une des revendications 1 et 2, caractérisée en ce que le composé viscosifiant est choisi parmi les composés viscosifiants aptes à conférer à ladite composition un caractère thixotrope.
4. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée en ce que le composé viscosifiant est choisi parmi les dérivés des urées N- substituées et bis-urées N-substituées, symétriques ou asymétriques, seules ou en mélange.
5. Composition selon la revendication 4, caractérisée en ce que le composé viscosifiant est choisi parmi les dérivés des bis-urées N-substituées, symétriques ou asymétriques, seules ou en mélange.
6. Composition selon l'une des revendications 4 et 5, caractérisée en ce que le composé viscosifiant comprend au moins un substituant porté par un atome d'azote d'une fonction urée du composé viscosifiant, ledit substituant étant choisi parmi le groupe consistant en les cycles aromatiques monocycliques ou polycycliques en C5 à do, les hétérocycliques en C5 à C-m, éventuellement substitués par une ou plusieurs chaînes hydrocarbonées en Ci à Ci0, linéaires ou ramifiées, saturées ou insaturées, lesdites chaînes contenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi N, O et S.
7. Composition selon l'une quelconque des revendications 4 à 6, caractérisée en ce que le composé viscosifiant comprend au moins un substituant porté par un atome d'azote d'une fonction urée du composé viscosifiant, ledit substituant étant choisi parmi le groupe consistant en les chaînes hydrocarbonées linéaires ou ramifiées en Ci à C24, saturées ou insaturées, lesdites chaînes contenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi N, O et S.
8. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisée en ce que le composé viscosifiant est représenté par la formule (1 ) suivante :
dans laquelle
Ri et R2 sont identiques ou différents et représentent indépendamment un groupement choisi parmi le groupe consistant en:
- les chaînes hydrocarbonées en Ci à C24, linéaires ou ramifiées, saturées ou insaturées, lesdites chaînes contenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi N, O et S et/ou un ou plusieurs cycles aromatiques monocycliques ou polycycliques en C5 à Ci0, et
- les cycles aromatiques monocycliques ou polycycliques en C5 à Ci0, les hétérocycliques en C5 à do, éventuellement substitués par une ou plusieurs chaînes hydrocarbonées en Ci à Ci0, linéaires ou ramifiées, saturées ou insaturées, lesdites chaînes contenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi N, O et S.
9. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, caractérisée en ce que le composé viscosifiant est représenté par la formule (2) suivante :
dans laquelle :
Y représente un groupement choisi parmi le groupe consistant en :
- les cycles aromatiques monocycliques ou polycycliques en C5 à Ci0, les hétérocycliques en C5 à C10, éventuellement substitués par une ou plusieurs chaînes hydrocarbonées en Ci à C10, linéaires ou ramifiées, saturées ou insaturées, lesdites chaînes contenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi N, O et S,
- les chaînes hydrocarbonées en Ci à C24, linéaires ou ramifiées, saturées ou insaturées, lesdites chaînes contenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi N, O et S,
R3 et R4 sont identiques ou différents et représentent indépendamment un groupement choisi parmi le groupe consistant en les chaînes hydrocarbonées en Ci à C24, linéaires ou ramifiées, saturées ou insaturées, lesdites chaînes contenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi N, O et S et/ou un ou plusieurs cycles aromatiques monocycliques ou polycycliques en C5 à C10.
10. Composition selon la revendication 9, caractérisée en ce que Y représente un groupement choisi parmi le groupe consistant en les cycles aromatiques monocycliques ou polycycliques en C5 à do, les hétérocycliques en C5 à do, éventuellement substitués par une ou plusieurs chaînes hydrocarbonées en Ci à C10, linéaires ou ramifiées, saturées ou insaturées, de préférence en Ci à C , lesdites chaînes contenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi N, O et S.
11. Composition selon l'une des revendications 9 et 10, caractérisée en ce que R3 et R4 sont identiques ou différents et représentent indépendamment un groupement choisi parmi le groupe consistant en les chaînes hydrocarbonées en Ci à C24, linéaires ou ramifiées, saturées ou insaturées, cycliques ou acycliques, lesdites chaînes contenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi N, O et S sous forme d'une ou plusieurs fonctions choisies parmi les fonctions éther, ester, cétone, aminé, amide, imine, thiol, thioéther ou thioester et/ou un ou plusieurs cycles aromatiques monocycliques ou polycycliques en C5 à do, éventuellement substitués par une ou plusieurs chaînes hydrocarbonées en Ci à C-m, linéaires ou ramifiées, saturées ou insaturées.
12. Composition selon l'une quelconque des revendications 9 à 1 1 , caractérisée en ce que R3 et R4 sont identiques ou différents et représentent indépendamment le groupement -CH(R6)COOR7 dans lequel R6 et R7 sont identiques ou différents et sont choisis indépendamment parmi le groupe consistant en les chaînes hydrocarbonées en Ci à C24, linéaires ou ramifiées, saturées ou insaturées, cycliques ou acycliques, lesdites chaînes contenant éventuellement un ou plusieurs cycles aromatiques monocycliques ou polycycliques en C5 à C-m, éventuellement substitués par une ou plusieurs chaînes hydrocarbonées en d à Ci0, linéaires ou ramifiées, saturées ou insaturées.
13. Composition selon l'une quelconque des revendications 9 à 12, caractérisée en ce que le composé viscosifiant est représenté par la formule (3) suivante : dans laquelle
R3 et R4 sont tels que définis dans l'une quelconque des revendications 9 à 12 et R5 représente un groupement choisi parmi le groupe consistant en les chaînes hydrocarbonées en Ci à C12, linéaires ou ramifiées.
14. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 13, caractérisée en ce que le composé viscosifiant a une masse molaire inférieure ou égale à 2000g. mol"1.
15. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 14, caractérisée en ce qu'il comprend entre 0,01 % et 5% massique du composé viscosifiant.
16. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 15, caractérisée en ce que la composition comprend en outre un ou plusieurs additifs choisis parmi les additifs détergent, les additifs anti-récession de soupapes, les antioxydants et les additifs augmentant la conductivité électrique.
17. Procédé de préparation d'une composition de carburant essence, caractérisé en ce qu'il comprend la solubilisation à une température ambiante d'un composé viscosifiant dans au moins 70% massique d'un carburant essence liquide, ledit composé viscosifiant étant apte à augmenter la viscosité dynamique du carburant essence jusqu'à une valeur de viscosité dynamique supérieure ou égale à 10mPa.s, de préférence 100mPa.s, mesurée à une température de 40°C et à pression atmosphérique et à lui conférer un caractère rhéofluidifiant.
18. Utilisation d'une composition carburant essence selon l'une quelconque des revendications 1 à 16, comme combustible pour moteur à combustion interne d'un véhicule motorisé de compétition.
19. Utilisation selon la revendication 18, caractérisée en ce que le véhicule motorisé de compétition a une masse inférieure à 1000 kg.
20. Utilisation selon l'une des revendications 18 et 19, pour améliorer les performances du véhicule motorisé de compétition.
21. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 18 à 20, pour améliorer la stabilité dynamique du véhicule motorisé de compétition.
22. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 18 à 21 , pour améliorer la tenue de route du véhicule motorisé de compétition, par abaissement du centre de gravité moyen dudit véhicule.
23. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 18 à 22, caractérisée en ce que le véhicule motorisé de compétition comprend un réservoir destiné à contenir le combustible constitué par une unique cellule dépourvue de subdivision.
24. Procédé d'alimentation d'un moteur à combustion interne comprenant l'alimentation dudit moteur avec une composition de carburant essence selon l'une quelconque des revendications 1 à 16.
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