EP2437721A2 - Composition cosmétique à base d'ester d'opc de pin - Google Patents

Composition cosmétique à base d'ester d'opc de pin

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EP2437721A2
EP2437721A2 EP10734197A EP10734197A EP2437721A2 EP 2437721 A2 EP2437721 A2 EP 2437721A2 EP 10734197 A EP10734197 A EP 10734197A EP 10734197 A EP10734197 A EP 10734197A EP 2437721 A2 EP2437721 A2 EP 2437721A2
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
cosmetic composition
composition according
esterified
skin
oligomers
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP10734197A
Other languages
German (de)
English (en)
Inventor
Nicolas Huguet
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IXXI
Original Assignee
Action Pin SAS
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Filing date
Publication date
Application filed by Action Pin SAS filed Critical Action Pin SAS
Publication of EP2437721A2 publication Critical patent/EP2437721A2/fr
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • A61K8/4973—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom
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    • A61K8/97—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from algae, fungi, lichens or plants; from derivatives thereof
    • A61K8/9755—Gymnosperms [Coniferophyta]
    • A61K8/9767—Pinaceae [Pine family], e.g. pine or cedar
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/08—Anti-ageing preparations
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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/52—Stabilizers
    • A61K2800/522—Antioxidants; Radical scavengers

Definitions

  • the invention relates to a cosmetic composition for repairing and possibly preventing the effects of aging of the skin based on a maritime pine bark extract whose procyanidolic oligomers (OPC) are esterified with a fatty acid.
  • OPC procyanidolic oligomers
  • ProCyanidolic Oligomers also called proanthocyanidins or proanthocyanidic oligomers, are natural molecules that are widely used in nature. Indeed, they are found in vegetables, fruits, cereals but also in grape seeds and pine bark. The nutritional and physiological interest of these molecules is related to their antioxidant properties and their benefit on the cardiovascular system.
  • OPCs belong to the chemical family of polyphenols and more particularly to the class of flavonoids, compounds known for their antioxidant properties.
  • the OPCs consist of one or more repeating monomeric units of flavan-3-ol, which units are independently selected from catechin, or epicatechin or epicatechin gallate. These units are usually repeated 2 to 4 times, the most common OPCs being generally in dimer form.
  • OPC procyanidolic oligomers
  • the present invention thus relates to a cosmetic composition for repairing the effects of skin aging comprising: a) procyanidolic oligomers (PCOs) extracted from pine bark, said oligomers being esterified with at least one fatty acid; and b) a cosmetically acceptable vehicle.
  • PCOs procyanidolic oligomers
  • the cosmetic compositions according to the invention comprise: a) a pine bark extract whose procyanidolic oligomers (OPC) are esterified with at least one fatty acid, and b) a cosmetically acceptable vehicle.
  • OPC procyanidolic oligomers
  • cosmetically acceptable vehicle is meant a vehicle adapted for use in contact with human and animal cells, in particular the cells of the epidermis, without toxicity, irritation, undue allergic response and the like, and proportionate to an advantage ratio. / reasonable risk.
  • Extracts of pine bark, especially maritime contain a large variety of procyanidolic oligomers, including catechin monomers, and taxifoliol, as well as procyanidol oligomers of 2 to 5 flavan-3-ol units, the monomers and the dimers being predominantly present.
  • the composition of pine bark extracts is qualitatively and / or quantitatively different from that of other extracts of plant origin, in particular grape seed extracts, which are found in particular in the trade under the name VITAFLAVAN ®.
  • the procyanolidic oligomers extracted from pine bark comprise in particular taxifoliol, taxifoliol glucoside, ferulate glucoside and various phenolic acids, which are not present in grape seed extracts. Unlike these, they do not include epicatechin or epicatechin gallate.
  • OPCs generally account for about 70% by weight of the total weight of pine bark extract.
  • Maritime pine bark extracts are commercially available
  • the pine bark extract may be in particular a French maritime pine (Pinus pinaste®) extract, such as the Austin pine,
  • the procyanidolic oligomers (OPC) contained in the extracts of maritime pine bark are esterified with a fatty acid according to the process described in the patent application FR 2 723 943.
  • the OPC are esterified according to the process comprising the steps of: a) contacting the extract of maritime pine bark in a non-solvent liquid medium for said extract but solvent for the esters to be obtained, so as to obtain a suspension; b) adding to said suspension at least one low-boiling aliphatic tertiary amine, in the presence of a catalytic amount of at least one organic base other than pyridine, and c) introducing into this mixture from least one fatty acid chloride, the reaction mixture being stirred at a temperature below 4O 0 C and then concentrated by evaporation to obtain an extract including the OPC are esterified.
  • the OPCs are esterified with saturated fatty acids, in particular palmitic acid and stearic acid, more preferentially palmitic acid.
  • composition according to the invention is carried out topically.
  • composition is intended more particularly for the treatment of the skin and may be in the form of ointment, cream, oil, milk, ointment, powder, impregnated buffer, solution, gel, spray, lotion, suspension, soap.
  • compositions according to the invention can be cosmetic compositions in the form of oil-in-water or water-in-oil emulsion, or multiple emulsions, microemulsion, hydroalcoholic gel, cream, oil of hydroalcoholic lotion.
  • the cosmetic compositions according to the invention may comprise from 0.1 to 2.5% of said esterified extract expressed by weight relative to the total weight of the composition, preferably from 0.2 to 1.0%.
  • the cosmetic compositions according to the invention are particularly useful for increasing collagen synthesis, in particular by human dermal fibroblasts. They are also advantageously useful for soothing the skin, and / or for protecting the skin against free radicals. They are thus particularly useful for preventing the effects of skin aging, especially photoaging.
  • the invention also relates to the use of a cosmetic composition
  • a cosmetic composition comprising: a) procyanidolic oligomers (PCOs) extracted from pine bark, said oligomers being esterified with at least one fatty acid; and b) a cosmetically acceptable vehicle for repairing the effects of skin aging.
  • PCOs procyanidolic oligomers
  • the present invention also relates to a cosmetic treatment method, comprising the application, especially topical, of a cosmetic composition as defined above.
  • the present invention relates to a cosmetic treatment method, for repairing the effects of skin aging, comprising the application of a cosmetic composition comprising procyanidolic oligomers (PCOs) extracted from pine bark, said oligomers being esterified with at least a fatty acid; and a cosmetically acceptable vehicle.
  • a cosmetic composition comprising procyanidolic oligomers (PCOs) extracted from pine bark, said oligomers being esterified with at least a fatty acid; and a cosmetically acceptable vehicle.
  • PCOs procyanidolic oligomers
  • the present invention also relates to a cosmetic treatment method, for repairing the effects of skin aging, comprising the application of a cosmetic composition comprising a pine bark extract whose procyanidolic oligomers (OPC) are esterified with at least one acid fat, and a cosmetically acceptable vehicle.
  • a cosmetic treatment method for repairing the effects of skin aging, comprising the application of a cosmetic composition comprising a pine bark extract whose procyanidolic oligomers (OPC) are esterified with at least one acid fat, and a cosmetically acceptable vehicle.
  • OPC procyanidolic oligomers
  • the pine bark extract (Oligopin ®) is esterified with palmitic acid according the method described in patent application FR 2,723,943.
  • pine OPC esters refer to the esterified pine bark extract according to the present example 1.
  • the purpose of this study is to evaluate, by an in vitro test, the ability of the pine OPC esters prepared according to Example 1 to induce cytotoxic effects on a monolayer of human fibroblasts.
  • the objective of the study is to evaluate the ability of pine OPC esters to induce cytotoxic effects on a primary culture of normal human fibroblasts. After application of the product to cells for 24 hours, cell viability is assessed by measuring the activity of mitochondrial succinate dehydrogenase in living cells. This enzyme transforms MTT (3 (4,5-dimethylthiazol-2-yl) -2,5-diphenyltetrazolium bromide) into blue formazan crystals. After dissolution of these crystals, a spectrophotometric reading is carried out. The measured absorbances are proportional to the number of living cells.
  • the cells used are fibroblasts of human skin tissue (prepuce Caucasian child), passing 1. 4. Conduct of the study
  • the positive control has a mortality greater than 30%, this validates the test.
  • the pine OPC esters according to Example 1 do not exhibit a significant cytotoxic effect.
  • the maximum concentration used should be 1000 ⁇ g / ml.
  • a human epidermis is reconstituted in vitro in culture inserts.
  • a disk of filter paper is deposited on the "stratum corneum” on which the substance under test has been deposited (preventive treatment). 24 hours later, the UVB is irradiated and then the substance is again applied to the test (curative treatment). 24 hours later, we realize:
  • an MDA malonaldehyde
  • end product formed during the process of lipid peroxidation induced by the formation of radical species, or of species activated by oxygen end product formed during the process of lipid peroxidation induced by the formation of radical species, or of species activated by oxygen.
  • the keratinocytes are inoculated at the density of 100 ⁇ 10 3 cells / cm 2 in inserts whose bottom consists of a polycarbonate membrane (porosity 0.4 ⁇ m-1 cm 2 ).
  • the cells are incubated at 37 ° C. in a humid atmosphere containing 5% (v / v) of CO 2 for 24 hours, in the "immersed" situation in the culture medium: MCDB / 153 supplemented with EGF (5 ng / ml) mL), insulin (5 ⁇ g / mL), hydrocortisone (0.5 ⁇ g / mL), BPE (70 ⁇ g / mL).
  • the culture medium is replaced by the same culture medium supplemented with 1 mM Ca ++ to induce the stratification of the monolayer in "immersed situation" for 6 days.
  • the culture medium is changed every three days.
  • the epidermal sheet is set "position emerged" the 6th day, that is to say that it is not nurtured only through the basal cells, the stratum corneum being exposed to air.
  • the culture medium is changed every three days.
  • the culture medium is changed and replaced by the same culture medium supplemented with 1% antibiotics (10,000 U Penicillin - 10,000 ⁇ g / mL Streptomycin - 25 ⁇ g / mL Amphotericin) 20 ⁇ L of the test substance (3 non-cytotoxic concentrations), or 20 ⁇ L of the negative controls (culture medium) or solvent controls are applied under sterile conditions on a filter paper disc (Whatman # 3MMChr) covering the surface of the reconstructed epidermis, the side on which the test substance was deposited, and the controls in contact with the stratum corneum.
  • antibiotics 10,000 U Penicillin - 10,000 ⁇ g / mL Streptomycin - 25 ⁇ g / mL Amphotericin
  • 20 ⁇ L of the test substance 3 non-cytotoxic concentrations
  • solvent controls are applied under sterile conditions on a filter paper disc (Whatman # 3MMChr) covering the surface of the reconstructed epidermis, the side on which the test substance was deposited,
  • test substance series (5, 50 and 500 ⁇ g / mL) consisting of 3 epidermis each (to be irradiated),
  • the first eight series are incubated for 24 hours at 37 ° C. in a humid atmosphere containing 5% (v / v) of CO 2 (preventive treatment for the treated series).
  • the ninth series corresponding to the positive control 2 (Indomethacin), consists of depositing 20 ⁇ l of a solution of indomethacin at 10 ⁇ g / ml on a disk of filter paper (Whatmann No. 3 MMChr) deposited in contact with the epidermis reconstructed and incubated for 3 hours at 37 ° C, 21 h after the implementation of the previous series.
  • the curative treatment is then carried out as described above for the preventive treatment over a period of 24 hours, except for the positive control series 2
  • MTT * test The MTT test is performed according to the conditions described in the Hausen M. B, Nielsen SE and Berg K. Re-examination and further development of a precise and rapid dyemethod for measuring cell growth / cell kill. J. Immunol. Methods. 1989, 19, 203; and Mosmann T., Rapid Colorimetric Assay for Cell Growth and Survival: Application to Proliferation and Cytotoxic Assays, J. Immunol. Methods. 1983, 65, 55-63. At the end of the incubation time chosen, the Whatman paper disc is carefully removed, the "stratum corneum” rinsed, and the porous membrane bearing the epidermal sheet is detached from the insert using a scalpel. The culture media used for the determination of IL-1 ⁇ I 1 and MDA.
  • the epidermal leaflet is: - rinsed with PBS (2 times),
  • dilutions are carried out between 0.1 and 10 ⁇ M (0.1 - 1 - 2.5 - 5 and 10 ⁇ M).
  • 500 ⁇ L of culture medium (or 500 ⁇ L of standard range) are vigorously mixed with the Vortex to 1 mL of a "TCA, TBA, HCI” (TCA (trichloroacetic acid) 0.15% (w / v) solution, of 0.35% (w / v) TBA (2-thiobarbituric acid), 0.25 M HCl (heated at 100 ° C for 15 minutes to dissolve the TBA, and then allowed to cool).
  • TCA trichloroacetic acid
  • Irradiated absolute negative control A decrease of 37% (P ⁇ 0.05) of the OD (UA MTT) compared with the absolute negative control is observed, which corresponds to the cytotoxic effect generally obtained for the dose of irradiation used (0.6 J / cm 2 ) and validates the irradiation.
  • the solvent control it did not significantly modify cell proliferation.
  • the irradiated solvent control it is not significantly different from the irradiated absolute negative control.
  • Irradiated absolute negative control The level of IL-1 ⁇ in the culture medium is very important: + 290% (P ⁇ 0.02) compared to the absolute negative control. This result validates the reactive system which appears particularly reactive.
  • Irradiated absolute negative control treated with indomethacin 3 hours before irradiation indomethacin used as a preventive inhibits partially (-20%) the synthesis and secretion of IL-1 ⁇ in the culture medium. Although not statistically significant, this effect corresponds to the values usually obtained.
  • the irradiated absolute negative control the MDA level is increased by 175% (P ⁇ 0.02) compared to the absolute non-irradiated negative control, which validates the reagent system.
  • the irradiated solvent control it has no significant effect on the level of MDA, relative to the absolute negative control irradiated.
  • test element pine OPC esters of Example 1
  • Fibroblasts are the main cells of the dermis. They are specialized in the synthesis of two types of protein fibers: collagen fibers and elastin fibers constituents of the extracellular matrix. Collagen is 70% of the dermis proteins and gives it resistance to tension and traction. The objective of this study is to evaluate the effect of the test element on collagen synthesis after a 24-hour contact with a normal human fibroblast monolayer. 3. Test system Cells used:
  • the cells used are fibroblasts of human skin tissue child (boy, Caucasian), passing 2.
  • the fibroblasts are prepared and updated according to the operating procedure in force.
  • the reference elements are also tested in triplicate.
  • the cells are inoculated at a rate of 50,000 cells / cm 2 . After 24 hours of culture (37 ⁇ €, 5% CO 2 J, they were incubated with the product under consideration and the reference element for 24 hours in an environment of 1% FCS Determination of collagen.:
  • the collagen is assayed in the extracellular matrix and in the culture medium using the Sircol assay kit, Biocolor Ltd, Ireland, according to the protocol described in the kit.
  • the assay is performed using the Sirius red dye (Direct Red 80) which has a specific affinity for the triple helix structure (GIy-XY) n of native collagen.
  • Sirius red dye Direct Red 80
  • GIy-XY triple helix structure
  • a standard curve is carried out between 0 and 50 ⁇ g / ml of type I collagen.
  • the cell density is evaluated under the same conditions as above, by measuring the activity of succinate dehydrogenase mitochondrial living cells. This enzyme transforms MTT (3 (4,5-dimethylthiazol-2-yl) -2,5-diphenyltetrazolium bromide) into blue formazan crystals. After dissolution of these crystals, a spectrophotometric reading is carried out. The measured absorbances are proportional to the number of living cells.
  • the measured absorbance is expressed in units of MTT (U MTT). It is proportional to the amount of cells present in each well.
  • the concentration of collagen is expressed in ⁇ g of collagen / ml / U MTT in the extracellular matrix and in the culture medium.
  • TGF ⁇ 1 at 10 ⁇ g / ml significantly stimulates (38%) the total synthesis of collagen. This result validates the model used. Stimulation is particularly effective at the level of the cell matrix (88%).
  • the effect is maximum for the concentrations 200 and 50 ⁇ g / ml.
  • the pine OPC esters according to Example 1 have a significant effect on the synthesis of collagen.

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Abstract

L'invention concerne une composition cosmétique pour réparer et éventuellement prévenir les effets du vieillissement de la peau à base d'un extrait d'écorce de pin maritime dont les oligomères procyanidoliques (OPC) sont estérifiés avec un acide gras. Ces compositions sont utiles notamment pour augmenter la synthèse de collagène, pour apaiser la peau, ou encore protéger la peau des radicaux libres.

Description

COMPOSITION COSMETIQUE A BASE D'ESTER D'OPC DE PIN
L'invention concerne une composition cosmétique pour réparer et éventuellement prévenir les effets du vieillissement de la peau à base d'un extrait d'écorce de pin maritime dont les oligomères procyanidoliques (OPC) sont estérifiés avec un acide gras. Ces compositions sont utiles notamment pour augmenter la synthèse de collagène, pour apaiser la peau, ou encore protéger la peau des radicaux libres.
Les Oligomères ProCyanidoliques (OPC), également appelés proantho- cyanidines ou oligomères proanthocyanidiques, sont des molécules naturelles très répandues dans la nature. En effet, on les trouve dans les légumes, les fruits, les céréales mais également dans les pépins de raisin et l'écorce de pin. L'intérêt nutritionnel et physiologique de ces molécules est lié à leurs propriétés antioxydantes et à leur bénéfice sur le système cardiovasculaire.
Les OPC appartiennent à la famille chimique des polyphénols et plus particulièrement à la classe des flavonoïdes, composés reconnus pour leurs propriétés antioxydantes. Les OPC sont constitués par une ou plusieurs unités monomères répétées de flavan-3-ol, ces unités étant indépendamment choisies parmi la catéchine, ou l'épicatéchine ou épicatéchine gallate. Ces unités sont généralement répétées de 2 à 4 fois, les OPC les plus courants étant généralement sous forme dimère.
Structure biochimique d'un OPC
(trimère de catéchine)
Toutefois, les fonctions phénoliques des OPC rendent ces composés particulièrement sensibles aux différents facteurs de dégradation tels que la lumière, l'air et les pH acide ou basique. Cette instabilité constitue, dans la majorité des cas, un frein à l'exploitation de leurs effets bénéfiques. Pour stabiliser ces composés, il a notamment été proposé d'estérifier les extraits oligomères polyphénoliques par des dérivés d'acides gras à longues chaînes hydrocarbonées (FR 2 723 943). Les inventeurs ont maintenant mis en évidence qu'un extrait d'écorce de pin dont les oligomères procyanidoliques (OPC) sont estérifiés avec un acide gras, présentait des propriétés cosmétiques particulièrement intéressantes. Il a ainsi été mis en évidence que les esters d'OPC extraits d'écorce de pin permettaient d'augmenter la synthèse de collagène par les fibroblastes de derme humain, et donc de réparer les effets du vieillissement cutané. Il a également été mis en évidence que ces esters d'OPC présentaient en outre des propriétés antiinflammatoires et anti-radicalaires, les rendant ainsi particulièrement utiles pour apaiser la peau et prévenir les effets du vieillissement cutané.
La présente invention a ainsi pour objet une composition cosmétique pour réparer les effets du vieillissement cutané comprenant : a) les oligomères procyanidoliques (OPC) extraits d'écorces de pin, lesdits oligomères étant estérifiés avec au moins un acide gras ; et b) un véhicule cosmétiquement acceptable.
Selon un mode de réalisation préféré, les compositions cosmétiques selon l'invention comprennent : a) un extrait d'écorce de pin dont les oligomères procyanidoliques (OPC) sont estérifiés avec au moins un acide gras, et b) un véhicule cosmétiquement acceptable.
Par « véhicule cosmétiquement acceptable », on entend un véhicule adapté pour une utilisation en contact avec des cellules humaines et animales, en particulier les cellules de l'épiderme, sans toxicité, irritation, réponse allergique indue et similaire, et proportionnée à un rapport avantage/risque raisonnable.
Les extraits d'écorce de pin, notamment maritime, contiennent une grande variété d'oligomères procyanidoliques, dont notamment des monomères de catéchine, et de taxifoliol ainsi que des oligomères procyanidoliques de 2 à 5 unités flavan-3-ol, les monomères et les dimères étant présents de façon majoritaire.
La composition des extraits d'écorce de pin se différencie de façon qualitative et/ou quantitative de celle des autres extraits d'origine végétale, en particulier des extraits de pépin de raisin, que l'on trouve notamment dans le commerce sous la dénomination VITAFLAVAN®. Plus précisément, les oligomères procyanolidiques extraits d'écorce de pin comprennent notamment du taxifoliol, du taxifoliol glucoside, du férulate glucoside et différents acides phénoliques, qui ne sont pas présents dans les extraits de pépin de raisin. A la différence de ceux-ci, ils ne comprennent pas en revanche, d'épicatéchine ou d'épicatéchine gallate. Les OPC représentent généralement environ 70% en poids du poids total de l'extrait d'écorce de pin. Les extraits d'écorce de pin maritime sont disponibles commercialement
(OLIGOPIN®, DRT). Ils peuvent être également obtenus par un procédé d'extraction classique tel que celui décrit dans le brevet FR 998 508.
L'extrait d'écorce de pin peut être notamment un extrait de pin maritime français (Pinus pinasteή, tel que le pin des Landes. Selon un mode de réalisation préféré de l'invention, les oligomères procyanidoliques (OPC) contenus dans les extraits d'écorce de pin maritime sont estérifiés avec un acide gras selon le procédé décrit dans la demande de brevet FR 2 723 943. Plus particulièrement, les OPC sont estérifiés selon le procédé comprenant les étapes de : a) mise en contact de l'extrait d'écorce de pin maritime dans un milieu liquide non solvant pour ledit extrait mais solvant pour les esters à obtenir, de façon à obtenir une suspension ; b) ajout à ladite suspension d'au moins une aminé tertiaire aliphatique à bas poids d'ébullition, en présence d'une quantité catalytique d'au moins une base organique autre que la pyridine, et c) introduction dans ce mélange d'au moins un chlorure d'acide gras, le mélange réactionnel étant agité à une température inférieure à 4O0C puis concentré par évaporation pour obtenir un extrait dont les OPC sont estérifiés.
De préférence, les OPC sont estérifiés par des acides gras saturés, notamment l'acide palmitique et l'acide stéarique, plus préférentiellement l'acide palmitique.
L'application d'une composition cosmétique selon l'invention est effectuée par voie topique.
La composition est destinée plus particulièrement au traitement de la peau et peut se présenter sous forme d'onguent, de crème, d'huile, de lait, de pommade, de poudre, de tampon imbibé, de solution, de gel, de spray, de lotion, de suspension, de savon.
Les compositions selon l'invention peuvent être des compositions cosmétiques sous la forme d'émulsion huile-dans-eau ou eau-dans-huile, ou d'émulsions multiples, de micro-émulsion, de gel hydroalcoolique, de crème, d'huile, de lotion hydroalcoolique. De manière préférentielle, les compositions cosmétiques selon l'invention peuvent comprendre de 0,1 à 2,5% dudit extrait estérifié exprimé en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence de 0,2 à 1 ,0%.
Les compositions cosmétiques selon l'invention sont particulièrement utiles pour augmenter la synthèse de collagène, notamment par les fibroblastes de derme humain. Elles sont en outre avantageusement utiles pour apaiser la peau, et/ou pour protéger la peau des radicaux libres. Ils sont ainsi particulièrement utiles pour prévenir les effets du vieillissement cutané, notamment le photovieillissement.
L'invention a également pour objet l'utilisation d'une composition cosmétique comprenant : a) les oligomères procyanidoliques (OPC) extraits d'écorce de pin, lesdits oligomères étant estérifiés avec au moins un acide gras ; et b) un véhicule cosmétiquement acceptable, pour réparer les effets du vieillissement cutané. La présente invention concerne également une méthode de traitement cosmétique, comprenant l'application, notamment topique, d'une composition cosmétique telle que définie ci-dessus.
Ainsi, la présente invention concerne une méthode de traitement cosmétique, pour réparer les effets du vieillissement cutané, comprenant l'application d'une composition cosmétique comprenant les oligomères procyanidoliques (OPC) extraits d'écorces de pin, lesdits oligomères étant estérifiés avec au moins un acide gras ; et un véhicule cosmétiquement acceptable.
La présente invention concerne également une méthode de traitement cosmétique, pour réparer les effets du vieillissement cutané, comprenant l'application d'une composition cosmétique comprenant un extrait d'écorce de pin dont les oligomères procyanidoliques (OPC) sont estérifiés avec au moins un acide gras, et un véhicule cosmétiquement acceptable.
Les exemples qui suivent illustrent l'invention sans toutefois la limiter. EXEMPLES
Exemple 1 Préparation d'un extrait d'écorce de pin maritime contenant des OPC estérifiés
L'extrait d'écorce de pin (Oligopin®) est estérifié avec l'acide palmitique selon le procédé décrit dans la demande de brevet FR 2 723 943.
Dans les exemples qui suivent, les termes « esters d'OPC de pin » se réfèrent à l'extrait d'écorce de pin estérifié selon le présent exemple 1.
Exemple 2
Etude de l'activité cvtotoxique des esters d'OPC de pin sur une monocouche de cellule en culture
1. Objectif de l'étude
Le but de cette étude est d'évaluer, par un test in vitro, la capacité des esters d'OPC de pin préparés selon l'exemple 1 à induire des effets cytotoxiques sur monocouche de fibroblastes humains.
2. Principe de l'étude
L'objectif de l'étude est d'évaluer la capacité des esters d'OPC de pin à induire des effets cytotoxiques sur une culture primaire de fibroblastes humains normaux. Après application du produit sur les cellules pendant 24 heures, la viabilité cellulaire est évaluée par la mesure de l'activité de la succinate déshydrogénase mitochondriale des cellules vivantes. Cette enzyme transforme le MTT (bromure de 3(4,5-diméthylthiazol-2-yl)-2,5-diphényltétrazolium) en cristaux de formazan bleu. Après dissolution de ces cristaux, on réalise une lecture spectro-photométrique. Les absorbances mesurées sont proportionnelles au nombre de cellules vivantes.
3. Système d'essai
Les cellules utilisées sont des fibroblastes de tissu de peau humaine (prépuce enfant caucasien), au passage 1. 4. Déroulement de l'étude
Eléments de référence :
Les contrôles suivants sont inclus à chaque analyse
- Témoin négatif : milieu de culture complet
- Témoin positif : SDS
Définition des séries :
Six dilutions de chaque échantillon, préparées dans du milieu de culture à 0,005 % de tween 60 et 0,05 % d'huile de coton, sont testées à raison de 5 puits de tests par concentration. Les éléments de référence sont testés sur 5 puits.
5. Expression et interprétation des résultats
L'absorbance est mesurée à 540 nm. Les résultats sont exprimés sous forme de pourcentage de mortalité comparé au contrôle négatif :
. ... . Abs contrôle négatif - Abs échantillon . nn
Vc mortalité = x100
Abs contrôle négatif
6. Résultats
Le contrôle positif présente une mortalité supérieure à 30%, ceci valide le test.
7. Conclusion
Dans les conditions expérimentales retenues, les esters d'OPC de pin selon l'exemple 1 ne présentent pas d'effet cytotoxique significatif. Pour toutes études d'efficacité, la concentration maximale utilisée devra être 1000 μg/ml.
Exemple 3 Etude de screeninq du potentiel anti-inflammatoire et anti-radicalaire
1. Principe de l'étude
On reconstruit in vitro un épiderme humain dans des inserts de culture. On dépose sur le « stratum corneum » un disque de papier filtre sur lequel a été déposée la substance à l'essai (traitement préventif). 24 heures après, on irradie par les UVB puis on applique de nouveau la substance à l'essai (traitement curatif). 24 heures après, on réalise :
- une étude de la cytotoxicité (MTT),
- un dosage de NL-I a, médiateur pro-inflammatoire dans le milieu de culture, - un dosage de MDA (malonaldéhyde) (produit terminal formé lors du processus de peroxydation lipidique induit par la formation d'espèces radicalaires, ou d'espèces activées par l'oxygène).
2. Identification de la substance à l'essai OPC estérifié selon l'exemple 1 en solution à 1 % (p/p) dans le solvant E (50
% isopropanol - 50 % isopropyl myristate en p/p)
3. Protocole
3.1 . Préparation du système réactif : feuillets épidermiques humains reconstruits :
- Culture de kératinocytes humains au 3e passage exempts de mycoplasmes
- Les kératinocytes sont ensemencés à la densité de 10O x 103 cellules/cm2 dans des inserts dont le fond est constitué d'une membrane en polycarbonate (porosité 0,4 μm - 1 cm2). - Les cellules sont incubées à 370C en atmosphère humide contenant 5 % (v/v) de CO2 pendant 24 heures, en "situation immergée" dans le milieu de culture : MCDB/153 supplémenté par l'EGF (5 ng/mL), l'insuline (5 μg/mL), l'hydrocortisone (0,5 μg/mL), le BPE (70 μg/mL). - Le milieu de culture est remplacé par le même milieu de culture supplémenté par 1 mM de Ca++ afin d'induire la stratification de la monocouche en "situation immergée" pendant 6 jours. Le milieu de culture est changé tous les trois jours.
- Le feuillet épidermique est mis en "situation émergée" au 6e jour, c'est-à-dire qu'il n'est plus nourri que par l'intermédiaire des cellules basales, le stratum corneum étant exposé à l'air. Le milieu de culture est changé tous les trois jours.
3.2. Préparation de la substance à l'essai :
Au 14e jour d'incubation, le milieu de culture est changé et remplacé par le même milieu de culture supplémenté par des antibiotiques à 1 % (10 000 U Penicillin - 10 000 μg/mL Streptomycin - 25 μg/mL Amphotericin) 20 μL de la substance à l'essai (3 concentrations non-cytotoxiques), ou 20 μL des témoins négatifs (milieu de culture) ou des témoins solvants sont appliqués, en conditions stériles, sur un disque de papier filtre (Whatman n °3MMChr) couvrant la surface de l'épiderme reconstruit, le côté sur lequel ont été déposés la substance à l'essai, et les témoins, au contact du « stratum corneum ».
3.3. Définition des séries :
Les séries suivantes sont mises en oeuvre en triplicate :
- 3 séries substance à l'essai (5, 50 et 500 μg/mL) constituées de 3 épidermes chacune (à irradier),
- 1 série témoin négatif absolu (non irradiée),
- 1 série témoin négatif absolu (à irradier),
- 1 série témoin solvant (non irradiée),
- 1 série témoin solvant (à irradier), - 1 série témoin positif 1 (Vit E : 200 μg/mL) (à irradier),
- 1 série témoin positif 2 (Indométhacine : 10 μg/mL) (à irradier),
Les huit premières séries sont mises à incuber pendant 24 heures à 370C en atmosphère humide contenant 5% (v/v) de CO2 (traitement préventif pour les séries traitées). La neuvième série, correspondant au témoin positif 2 (Indométhacine), est constituée en déposant 20 μl_ d'une solution d'indométhacine à 10 μg/mL sur un disque de papier filtre (Whatmann n ° 3 MMChr) déposé au contact de l'épiderme reconstruit et incubé pendant 3 heures à 37°C, 21 h après la mise en oeuvre des séries précédentes.
Ensuite, les disques de papier filtre sont soigneusement retirés et toutes les séries sont irradiées par les UVB (0,6 J/cm2) (Spectroline modèle X-15N/F, λ = 312 nm) exceptée la série correspondant au témoin négatif absolu et au témoin solvant.
Le traitement curatif est ensuite mis en oeuvre comme décrit plus haut pour le traitement préventif sur une période de 24 heures, sauf pour la série témoin positif 2
(Indométhacine).
3.4. Estimation de la population cellulaire (Test au MTT*) : Le test au MTT est réalisé selon les conditions décrites dans les publications Hausen M. B, Nielsen S. E. et Berg K. Re-examination and further development of a précise and rapid dyemethod for measuring cell growth/cell kill. J. Immunol. Methods. 1989, 1 19, 203 ; et Mosmann T., Rapid colorimetric assay for cellular growth and survival : Application to prolifération and cytotoxic assays, J. Immunol. Methods. 1983, 65, 55-63. A la fin du temps d'incubation choisi, le disque de papier Whatman est soigneusement prélevé, le « stratum corneum » rincé, et la membrane poreuse portant le feuillet épidermique est détachée de l'insert à l'aide d'un bistouri. Les milieux de culture sont utilisés pour le dosage de I1IL- 1 α et du MDA.
Le feuillet épidermique est : - rincé avec du PBS (2 fois),
- incubé pendant 3 heures, à 370C, à l'obscurité, en présence de 2 mL de MTT (bromure de 3-{4,5-dimethylthiazol-2-yl}- 2,5 - diphenyl tetrazolium) à 0,5 mg/mL de milieu de culture,
- rincé avec du PBS (2 fois). Les cristaux violets de formozan produits par le clivage du MTT par les enzymes mitochondriaux sont dissous dans 2 mL de DMSO sous agitation douce pendant une heure à température ambiante.
Pour chaque feuillet, on pipette 200 μL de la solution obtenue dans une plaque de 96 puits pour réaliser la spectrométrie avec un lecteur de plaques (FL600 - BIO-TEK) à λ = 540 nm. 3.5. Dosage de Tl L- 1 α :
Le dosage de l'I L- 1 α est réalisé dans les milieux de culture prélevés (n = 3) dilués au 1/10e et au 1/20ème conformément au protocole décrit dans le kit de dosage.
3.6. Dosage du MDA :
Préparation de la gamme étalon de MDA :
- solution mère à 10 μM de malonaldéhyde bi[diméthylacetal] dans l'acide sulfurique à 1 % (v/v) (2 heures à température ambiante),
- des dilutions sont réalisées entre 0,1 et 10 μM (0,1 - 1 - 2,5 - 5 et 10 μM). 500 μL de milieu de culture (ou 500 μL de gamme étalon) sont mélangés énergiquement au Vortex à 1 mL d'une solution « TCA, TBA, HCI » (TCA (acide trichloroacétique) à 0,15 % (p/v), de TBA (acide 2-thiobarbiturique) à 0,375 % (p/v), d'HCI 0,25 M (chauffée 15 minutes à 100° C pour dissoudre le TBA, puis laissée refroidir).
Le mélange est mis à incuber 15 minutes à 100° C et la DO mesurée à λ = 535 nm contre un blanc constitué de la solution « TCA, TBA, HCI ».
4. Résultats
1«
Tableau 1
*UA : unités arbitraires
Tableau 2
UA unîtes arbitraires
4.1. Cytotoxicité
• Le témoin négatif absolu irradié : on observe une diminution de 37 % (P < 0,05) de la DO (UA MTT) par rapport au témoin négatif absolu, ce qui correspond à l'effet cytotoxique généralement obtenu pour la dose d'irradiation utilisée (0,6 J/cm2) et valide l'irradiation.
• Le témoin négatif absolu irradié, traité par l'indométhacine 3 heures avant l'irradiation : il n'y a pas d'effet protecteur de l'indométhacine en ce qui concerne la cytotoxicité.
• Le témoin négatif irradié, traité par la Vitamine E 24 heures avant l'irradiation : on observe un effet protecteur de la Vitamine E puisque l'effet cytotoxique n'est plus que de 13% (NS), soit environ le tiers de celui observé en l'absence de Vitamine E.
• Le témoin solvant : il n'a pas modifié significativement la prolifération cellulaire. • Le témoin solvant irradié : il n'est pas significativement différent du témoin négatif absolu irradié.
• La substance à l'essai : on observe un effet protecteur. Pour 500 μg/mL, l'effet cytotoxique est de 17 % (NS).
4.2. Etude du dosage de I1IL- 1 α (Tableau 1 ) :
• Témoin négatif absolu irradié : Le taux d'IL-1 α dans le milieu de culture est très important : + 290 % (P < 0,02) par rapport au témoin négatif absolu. Ce résultat valide le système réactif qui apparaît particulièrement réactif.
• Témoin négatif absolu irradié traité par l'indométhacine 3 heures avant l'irradiation : l'indométhacine utilisée en préventif inhibe partiellement (- 20 %) la synthèse et la sécrétion d'IL-1 α dans le milieu de culture. Bien que n'étant pas statistiquement significatif cet effet correspond aux valeurs habituellement obtenues.
• Témoin solvant : il n'est pas significativement différent du témoin négatif absolu. • Témoin solvant irradié : comme pour le témoin négatif absolu irradié le taux d'IL-1 α est fortement augmenté. Cette augmentation n'est pas significativement différente de celle observée pour le témoin négatif absolu irradié.
• La substance à l'essai (esters d'OPC de pin) : on observe une diminution du taux d'IL-1 α dans le milieu de culture ; cet effet est particulièrement net pour la concentration la plus forte (500 μg/mL) : - 41 % (P < 0,02) par rapport au solvant irradié, ce qui représente le double de l'inhibition induite par l'indométhacine.
4.3. Etude du MDA (Tableau 2) :
• Le témoin négatif absolu irradié : le taux de MDA est augmenté de 175 % (P<0,02) par rapport au témoin négatif absolu non-irradié, ce qui valide le système réactif.
• Le témoin négatif absolu irradié, traité par la Vitamine E avant et après irradiation : l'augmentation du taux de MDA n'est plus que de 58% (P<0,05), ce qui représente le tiers du taux observé pour le témoin négatif absolu irradié non traité. • Le témoin solvant non-irradié : il n'a pas d'effet significatif sur le taux de
MDA, par rapport au témoin négatif absolu. • Le témoin solvant irradié : il n'a pas d'effet significatif sur le taux de MDA, par rapport au témoin négatif absolu irradié.
• La substance à l'essai (esters d'OPC de pin) : on observe une diminution du taux de MDA dans le milieu de culture pour toutes les concentrations étudiées. Pour 50 μg/mL, on observe une inhibition de 43 % par rapport au témoin solvant irradié par les UVB.
5. Conclusion
Pour les concentrations non-cytotoxiques étudiées, 5, 50 et 500 μg/mL, la substance à l'essai, OPC estérifié selon l'exemple 1 , en solution à 1 % (p/p) dans le solvant E (50 % isopropanol - 50 % isopropyl myristate en p/p) :
- protège l'épiderme irradié de la cytotoxicité induite par les UVB ;
- diminue le taux d'IL-1 α sécrété dans le milieu de culture après irradiation par les UVB : - 42 % par rapport au témoin solvant irradié pour 500 μg/mL ; - diminue le taux de MDA sécrété dans le milieu de culture : 35 % à 45 %.
Ces résultats de « screening » montrent une activité anti-inflammatoire et même antiradicalaire.
Les témoins positifs et négatifs ont validé l'expérimentation.
Exemple 4
Etude de l'effet d'un élément d'essai (esters d'OPC de pin de l'exemple 1) sur la synthèse du collaqène par des fibroblastes humains
1. Objectif de l'étude Le but de cette étude est d'évaluer, par un test in vitro, l'effet des esters d'OPC de pin selon l'exemple 1 sur la synthèse du collagène par une culture de fibroblastes primaires humains.
2. Principe de l'étude
Les fibroblastes sont les principales cellules du derme. Ils sont spécialisés dans la synthèse de deux types de fibres protéiques : les fibres de collagène et les fibres d'élastine constituants de la matrice extra-cellulaire. Le collagène constitue 70 % des protéines du derme et lui confère sa résistance aux tensions et aux tractions. L'objectif de cette étude est d'évaluer l'effet de l'élément d'essai sur la synthèse de collagène après un contact de 24 heures avec une mono-couche de fibroblastes humain normal. 3. Système d'essai Cellules utilisées :
Les cellules utilisées sont des fibroblastes de tissu de peau humaine enfant (garçon, Caucasien), au passage 2. Les fibroblastes sont préparés et mis à jour selon le mode opératoire en vigueur.
Eléments de référence :
Les contrôles suivants sont inclus à chaque analyse : - Control négatif : milieu complet - Control positif : TGFβ 10ng/ml
Définition des séries :
Trois dilutions non cytotoxiques de chaque échantillon, préparées dans du milieu de culture à 0,005 % de tween 60 et 0,05 % d'huile de coton, sont testées à raison de 3 puits par concentration.
Les éléments de référence sont également testés en trois exemplaires.
4. Déroulement de l'étude
Mise en contact des cellules avec le produit à l'étude : Les cellules sont ensemencées à raison de 50 000 cellules /cm2. Après 24 heures de culture (37<€, 5% CO2J, elles sont incubées avec le produit à l'étude et l'élément de référence pendant 24 heures dans un milieu de 1% de SVF. Dosage du collagène :
Le collagène est dosé dans la matrice extra-cellulaire et dans le milieu de culture à l'aide du coffret de dosage Sircol, Biocolor Ltd, Irlande, selon le protocole décrit dans le coffret.
Le dosage est réalisé à l'aide du colorant rouge Sirius (Direct Red 80) qui présente une affinité spécifique pour la structure en triple hélice (GIy-X-Y)n du collagène natif. L'absorbance du complexe colorant-collagène est lue au spectrophotomètre à
540 nm.
Une courbe standard est réalisée entre 0 et 50 μg/ml de collagène de type I.
Mesure de la densité cellulaire : La densité cellulaire est évaluée dans les mêmes conditions que précédemment, par la mesure de l'activité de la succinate déshydrogénase mitochondriale des cellules vivantes. Cette enzyme transforme le MTT (bromure de 3(4,5-diméthylthiazol-2-yl)-2,5-diphényltétrazolium) en cristaux de formazan bleu. Après dissolution de ces cristaux, on réalise une lecture spectro-photométrique. Les absorbances mesurées sont proportionnelles au nombre de cellules vivantes.
5. Expression et interprétation des résultats
Pour l'évaluation de la densité cellulaire, l'absorbance mesurée est exprimée en unité de MTT (U MTT). Elle est proportionnelle à la quantité de cellules présentes dans chaque puits.
La concentration en collagène est exprimée en μg de collagène/ml/U MTT dans la matrice extra-cellulaire et dans le milieu de culture.
Résultats
Véhicule : milieu de culture à 0,005 % de tween 60 et 0,05 % d'huile de coton
Le TGF β1 à 10 μg/ml stimule de façon significative (38 %) la synthèse totale de collagène. Ce résultat valide le modèle utilisé. La stimulation est particulièrement efficace au niveau de la matrice cellulaire (88 %).
En ce qui concerne l'effet du produit à l'essai, on peut noter une stimulation de la synthèse du collagène total très significative avec un maximum de plus de 175 % pour une concentration de 50 μg/ml du produit.
On peut constater également que le produit présente un effet essentiellement sur la sécrétion du collagène à l'inverse de ce que l'on peut observer pour le contrôle positif (TGF β1 ).
L'effet est maximum pour les concentrations 200 et 50 μg/ml.
A 500 μg/ml, l'effet reste très marqué mais il est moins important. A 5 μg/ml, le produit n'a plus d'effet. Ce type de réponse, en « cloche », est très souvent observé dans ce type d'étude.
6. Conclusion
Dans les conditions expérimentales retenues, les esters d'OPC de pin selon l'exemple 1 présentent un effet important sur la synthèse du collagène.

Claims

REVENDICATIONS
1. Composition cosmétique pour réparer les effets du vieillissement cutané comprenant : a) les oligomères procyanidoliques (OPC) extraits d'écorces de pin, lesdits oligomères étant estérifiés avec au moins un acide gras ; et b) un véhicule cosmétiquement acceptable.
2. Composition cosmétique selon la revendication 1 , pour en outre prévenir les effets du vieillissement cutané.
3. Composition cosmétique selon la revendication 1 ou 2, comprenant : a) un extrait d'écorce de pin dont les oligomères procyanidoliques (OPC) sont estérifiés avec au moins un acide gras ; et b) un véhicule cosmétiquement acceptable.
4. Composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications précédente, dans laquelle l'acide gras est l'acide palmitique.
5. Composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications précédentes, destinée à un usage topique.
6. Composition cosmétique selon la revendication 5, se présentant sous la forme d'onguent, de crème, d'huile, de lait, de pommade, de poudre, de tampon imbibé, de solution, de gel, de spray, de lotion, de suspension, de savon, ou de shampooing.
7. Composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications précédentes, comprenant de 0,1% à 2,5 % dudit extrait exprimé en poids par rapport au poids total de la composition.
8. Composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications précédentes, pour en outre apaiser la peau.
9. Composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications précédentes, pour augmenter la synthèse de collagène.
10. Composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications précédentes, pour en outre protéger la peau des radicaux libres.
11. Utilisation d'une composition cosmétique comprenant : c) les oligomères procyanidoliques (OPC) extraits d'écorce de pin, lesdits oligomères étant estérifiés avec au moins un acide gras ; et d) un véhicule cosmétiquement acceptable, pour réparer les effets du vieillissement cutané.
12. Méthode de traitement cosmétique, comprenant l'application, notamment topique, d'une composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications précédentes.
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