EP2211826A2 - Procede de preparation d'une composition cosmetique contenant de la dha, compositions obtenues selon ce procede, et leurs utilisations - Google Patents

Procede de preparation d'une composition cosmetique contenant de la dha, compositions obtenues selon ce procede, et leurs utilisations

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Publication number
EP2211826A2
EP2211826A2 EP08857224A EP08857224A EP2211826A2 EP 2211826 A2 EP2211826 A2 EP 2211826A2 EP 08857224 A EP08857224 A EP 08857224A EP 08857224 A EP08857224 A EP 08857224A EP 2211826 A2 EP2211826 A2 EP 2211826A2
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
dha
lipid
capsules
phase
aqueous
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP08857224A
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German (de)
English (en)
Inventor
Véronique GUYOT-FERREOL
Jean-François TRANCHANT
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LVMH Recherche GIE
Original Assignee
LVMH Recherche GIE
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Publication date
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Publication of EP2211826A2 publication Critical patent/EP2211826A2/fr
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/35—Ketones, e.g. benzophenone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/11—Encapsulated compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/04—Preparations for care of the skin for chemically tanning the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/41—Particular ingredients further characterized by their size
    • A61K2800/412—Microsized, i.e. having sizes between 0.1 and 100 microns

Definitions

  • the invention relates to the field of cosmetic compositions in solid form comprising dihydroxyacetone or 1,3-dihydroxy-2-propanone (hereinafter DHA) as self-tanning active ingredient. It relates more particularly to a process for preparing such a cosmetic composition. It also relates to the use of the compositions obtained according to this process for coloring the skin.
  • DHA dihydroxyacetone or 1,3-dihydroxy-2-propanone
  • Self-tanning cosmetic compositions comprising DHA are well known and are regularly the subject of further developments.
  • DHA is, as those skilled in the art well know, a particularly unstable compound and therefore difficult to use. Indeed, the latter is particularly sensitive to variations in pH and temperature, oxidation, especially by oxygen in the air, the presence of certain compounds such as water, iron oxides, certain amino acids or more generally molecules with primary and / or secondary amino groups.
  • compositions must firstly overcome at least a double technical problem which consists on the one hand, to be able to apply the DHA satisfactorily in order to obtain an effective coloration and if possible uniformity of the skin and on the other hand, to maintain the stability of the DHA until its application in order to avoid a loss of self-tanning active agent which generates, as is now well known, problems of odor and browning of the product during storage.
  • Document EP-0 513 103 B1 discloses a process for protecting and stabilizing DHA, as well as cosmetic products containing it. This process consists in producing a watertight composition in order to maintain the dimer DHA in crystallized form until it is applied.
  • the watertight composition protects the DHA from water and oxidation and constitutes an envelope providing a certain thermal insulation. This watertightness is obtained by using a mixture of water-insoluble polymers as the first protective layer, in particular ethylcellulose.
  • WO 93/16683 also discloses stabilized self-tanning compositions in emulsion form.
  • the oily phase contains at least one fatty acid or a derivative thereof and the aqueous phase contains at least one alkylhydroxyalkylcellulose or a derivative thereof, both of which are present in a precise ratio as essential compounds.
  • EP 0 691 839 also discloses fluid compositions based on DHA in the form of a single or multiple emulsion in which the fatty phase comprises a number of particular emulsifiers to provide stability to the emulsion, in particular preferably using solvents, fatty substances and adjuvants having no primary or secondary amine groups, or oxidizing groups capable of reacting with DHA.
  • the self-tanning products comprising as self-tanning active agent of DHA do not allow optimum application while preserving DHA, provided that it is in sufficiently fluid form, in particular as a single or multiple emulsion.
  • Such emulsions may also contain DHA encapsulated in a liposome-like lamellar structure to stabilize it as described in US 6,007,796 (Nenzel) and US-2007-0009452 (Golz-Berner).
  • Other documents such as documents US 4,772,471, FR 2,492,829 and FR 2,597,367 (LOréal) disclose compositions comprising lipid vesicle dispersions encapsulating various active principles.
  • compositions described in this document are limited to 5% of DHA, moreover always used in combination with at least one other self-tanning agent which can be incorporated up to 10% and in particular does not have the disadvantages. already mentioned relating to the stability of DHA.
  • the method described for preparing the emulsions suggests, contrary to what is said, that the DHA present in the aqueous or aqueous-alcoholic phase is not stable in the long term because in direct contact with known compounds for their harmful effects, in particular iron oxides (see examples 1 to 3) and the oxygen present.
  • the obtaining of a self-tanning composition comprising DHA in the form of compact powder or cream-powder is here essentially due to the systematic use in association of a large quantity of at least one other agent. spray tan.
  • EP 1 151 741 (L'Oréal) compositions comprising microcapsules having an aqueous core, with a polymeric and / or waxy envelope, which can contain a large number of active ingredients among which DHA is found.
  • the microencapsulation method proposed here comprising an evaporation operation of an organic-type solvent used to produce the primary emulsion involved in the microencapsulation process, does not make it possible to obtain microcapsules at the core. non-aqueous, that is to say in totally dry form, where the DHA is in crystallized form inside the microcapsules.
  • the main purpose of the invention is to provide a new method for vectorization of DHA for the preparation of solid formulations, typically in powder form, compacted or otherwise, as opposed to well-known fluid formulations such as creams, gels, and the like.
  • the lotions which can satisfactorily solve the double technical problem of providing a composition for topical application, which stabilizes the DHA to keep it in undegraded form until it is applied, while allowing a subsequent effective application of it on the skin.
  • This double technical problem is solved for the first time for cosmetic compositions preferably in solid form, by the present invention in a simple, inexpensive way, usable on an industrial and commercial scale, and in particular on the cosmetic scale.
  • the invention thus makes it possible to use DHA as an effective self-tanning agent in solid compositions, typically powders.
  • This family of cosmetics is very widespread because it covers free powders, cast or compacted.
  • the invention provides a novel means for vectorizing dihydroxyacetone (DHA) in solid form, incorporating it into lipid capsules.
  • DHA dihydroxyacetone
  • the invention relates to a process for preparing a cosmetic composition in solid form, comprising lipid capsules containing DHA.
  • the invention relates to cosmetic compositions in solid form, comprising capsules lipids containing DHA. These compositions are in particular likely to be obtained by the preparation process forming the subject of the first aspect of the invention.
  • the invention relates to a cosmetic method for coloring the skin by applying to predetermined areas of the skin to be colored with an effective amount of a composition that is the subject of the second aspect of the invention. .
  • the present invention relates to a method for preparing a cosmetic composition in solid form comprising lipid capsules containing dihydroxyacetone (DHA), characterized in that it comprises the following steps: a) the hot preparation of a double water-in-oil-in-water emulsion having an aqueous continuous continuous phase and a dispersed phase consisting of a continuous lipid phase, in the molten state, whose composition corresponds to that of said lipid capsules, to the interior of which is dispersed an internal aqueous phase consisting of an aqueous solution of dihydroxyacetone (DHA), b) the cooling of said double emulsion, c) the possible incorporation of at least one solid in powder form, d dehydration of said double emulsion, leading to the production of a lipid capsule powder, and e) the possible incorporation of said powder of lipid capsules in at least one cosmetically acceptable excipient.
  • DHA dihydroxyacetone
  • lipids or lipid capsule
  • lipid means a chemical compound comprising at least one linear, branched or cyclic hydrocarbon-based chain of at least 8 carbon atoms, which is soluble or miscible in organic solvents and insoluble in water in the water. temperature range 0 0 C and 100 0 C.
  • a lipid in the sense of the invention is a fatty alcohol, a fatty acid, as well as the esters of these acids and alcohols and the ethers of these alcohols, soluble or miscible in organic solvents and insoluble in water in the water.
  • lipid means the products of the esterification reaction between a saturated or unsaturated fatty acid and an alcohol.
  • the fatty acids considered are organic acids having at least 8 carbon atoms.
  • This family of derivatives comprises, on the one hand, so-called simple lipids consisting solely of carbon, hydrogen and oxygen atoms, and on the other hand so-called complex lipids which furthermore comprise other categories of atoms, in particular nitrogen, sulfur or phosphorus atoms, among which mention will be made of phospholipids, sphingolipids and glycerophospholipids.
  • lipids are also included fatty acids having a linear, branched or cyclic, saturated or unsaturated alkyl chain comprising at least 10 carbon atoms, the fatty alcohols having a linear, branched or cyclic alkyl chain, saturated or unsaturated compound comprising at least 14 carbon atoms, as well as the esters of these acids and alcohols and the ethers of these alcohols.
  • the alcohols are chosen in particular from glycerol, sterols and fatty alcohols having a linear or branched alkyl chain comprising at least 14 carbon atoms.
  • the glycerol esters are chosen from mono-, di- or triglycerides of fatty acids of natural or synthetic origin, preferably those having an alkyl chain. linear or branched comprising from 8 to 24 carbon atoms, in particular glycerol trimyristate, glycerol tripalmitate, glycerol monostearate and glycerol cetylpalmitate.
  • the lipid esters of the invention may also be chosen from waxes, which are esters of fatty acids and of fatty alcohols, namely mainly monoesters of carboxylic acids having an alkyl chain comprising 14 to 30 carbon atoms and of alcohols having an alkyl chain, preferably linear and saturated, comprising from 14 to 36 carbon atoms.
  • waxes which are esters of fatty acids and of fatty alcohols, namely mainly monoesters of carboxylic acids having an alkyl chain comprising 14 to 30 carbon atoms and of alcohols having an alkyl chain, preferably linear and saturated, comprising from 14 to 36 carbon atoms.
  • said lipids are such that said lipid capsules have a melting temperature of between 45 ° C. and 65 ° C.
  • the lipids are chosen from fatty acid esters and of alcohols selected from glycerol, sterols or alcohols having a linear or branched alkyl chain comprising at least 14 carbon atoms, natural or synthetic fatty acids comprising at least 10 carbon atoms and their esters, and fatty alcohols comprising at least 14 carbon atoms and their esters and ethers.
  • the lipids are advantageously chosen from mono-, di- or triesters of glycerol and of fatty acids having a linear or branched hydrocarbon chain comprising from 8 to 24 carbon atoms, preferably in the group consisting of glycerol trimyristate, glycerol tripalmitate, glycerol monostearate and glycerol cetylpalmitate.
  • Such lipids are commercially available and in particular under the following trade names: Suppocire® DM and AM from Gattefossé; Dynasan® 114 and 118 from Sasol Company; and Crodamol GTS from Croda Chemicals.
  • a double emulsion of water-in-oil-in-water type having an aqueous external continuous phase and a dispersed phase consisting of a continuous lipid phase is prepared hot. melt, the composition of which corresponds to that of said lipid capsules, inside which is dispersed an internal aqueous phase consisting of an aqueous solution of dihydroxyacetone (DHA).
  • DHA dihydroxyacetone
  • the concentration of DHA in the solution used to prepare said double emulsion is between 0.5% and 90% by weight, advantageously between 5% and 70% by weight.
  • step b) of the process according to the invention said double emulsion is allowed to cool under conventionally appropriate conditions.
  • step d) At least one solid in the pulverulent state is optionally incorporated in the said double emulsion.
  • This step can also be carried out after step d) described below, but to allow a better homogenization of the composition. it is preferable to implement step c) before step d).
  • step c) before step d).
  • Well known powder formulations are the isotropic distribution of the active ingredients, here the DHA, within the powder.
  • said solid may consist of organic and / or inorganic fillers in variable proportions, for example oxides of titanium, zinc or zirconium, silica, polyamides and polyesters.
  • a fourth step d) of the process according to the invention said double emulsion is subjected to a dehydration operation leading to the production of a powder of said lipid capsules.
  • the dehydration may be partial, the DHA being found partially or totally incorporated in an aqueous phase internal to said lipid capsules.
  • the dehydration can lead to the production of lipid capsules, the internal part of which comprises at least partly or even totally of the DHA solubilized in the internal aqueous phase of said lipid capsules.
  • the DHA may also be partly in the crystallized state, since the DHA precipitates in solid form if dehydration is continued once saturation of the internal aqueous phase of said lipid capsules has been reached.
  • the dehydration can be complete, the DHA being found crystallized inside said lipid capsules.
  • the step of dehydrating said continuous phase of said double water in oil-in-water emulsion is obtained by freeze-drying or flash-type atomization, preferably by lyophilization.
  • the dehydration operation is preceded, preferably, by the addition of a cryoprotectant in the aqueous continuous continuous phase of said double emulsion.
  • a cryoprotectant it is possible to use at least one polyol, sodium chloride or a solution of at least one salt capable of lowering the melting point of water, and mixtures thereof.
  • polyols examples include glycerin, mannitol, sorbitol, polyethylene glycol or sugar such as mannose, glucose, fructose, xylose, trehalose and mixtures thereof.
  • salt capable of lowering the melting point of water sodium chloride is preferably used.
  • said lipid capsule powder is optionally incorporated into a cosmetically acceptable excipient.
  • This cosmetically acceptable excipient may for example consist of at least one solid in the pulverulent state as in optional step c), in particular for free powder formulations, or at least one binder, ie a fatty substance, especially for compact powder type formulations.
  • all kinds of self-tanning cosmetic compositions can be prepared in solid form, in particular in the form of a powder.
  • the process is conventionally carried out by mixing fillers and pigments that have been ground beforehand with the aid of a coffee grinder, for example with solid lipid capsules and compounds that do not require grinding, such as nacre. It is also possible to add other well-known cosmetically acceptable agents such as fatty substances, preservatives, sunscreens, perfumes. If it is desired to make a compact powder, use a binder, that is to say a fatty substance and sieving the final composition before compacting it in buckets.
  • the oils may be chosen from animal, vegetable, mineral or synthetic oils and in particular from liquid petroleum jelly, paraffin oil, silicone oils, volatile or not, isoparaffins, polyolefins, fluorinated oils and the like. perfluorinated.
  • the waxes can be chosen from animal, fossil, vegetable, mineral or synthetic waxes known per se.
  • waxes that can be used in the context of the present invention, mention may be made, for example, of beeswax, candelilla wax, wax of
  • the double emulsion obtained at the end of step a) according to the process of the invention may, if appropriate, also comprise one or more active ingredients that the skilled person will be able to incorporate according to their lipophilic nature. or hydrophilic. Those skilled in the art will choose from among the known surfactants that which is suitable for the emulsion which it wishes to prepare.
  • said lipid capsules may additionally contain a pH adjusting agent, in order to maintain the pH of the inner aqueous phase of said capsules between 3 and 6, preferably between 3 and 6. 4, such as a buffer composition comprising a mixture of sodium bisulfite and lactic acid.
  • a pH adjusting agent such as a buffer composition comprising a mixture of sodium bisulfite and lactic acid.
  • said lipid capsules may further contain at least one antioxidant stabilizing DHA, preferably selected from sodium mono- or bisulfite, ascorbic acid hydroquinone.
  • said lipid capsules further contain a DHA stabilizing agent, in particular at a concentration of between 0.1% and 5% by weight relative to the total weight of the aqueous solution.
  • an alkylhydroxyalkylcellulose in which the alkyl group comprises from 8 to 30 carbon atoms and the hydroxyalkyl group comprises 1 to 4 carbon atoms, preferably ethylhydroxyethylcellulose, a hydroxyalkylcellulose with alkyl chain comprising 1 to 4 carbon atoms, preferably hydroxyethylcellulose, and methylcellulose, or a mixture thereof.
  • the presence of pH adjusting agents, antioxidant, or stabilizing DHA in the internal phase of said lipid capsules results from the addition of said agent or agents during the preparation of the double emulsion in step a) of process according to the invention.
  • the method according to the invention comprises the following steps: i) a first water-in-oil emulsion is prepared by incorporating under hot shear, preferably in the presence of a surfactant having an HLB value of less than or equal to 10, a first aqueous phase consisting of an aqueous solution of DHA, which preferably contains at least one pH adjusting agent and / or at least one DHA stabilizing agent, in a melted lipid phase, the composition of which is that of the wall of said lipid capsules, ii) then, is incorporated under shearing heat-treating said first emulsion in a previously heated aqueous second phase, preferably in the presence of a surfactant having an HLB value greater than or equal to 10, to form said double emulsion comprising said second aqueous phase as an aqueous continuous continuous phase, iii ) it is allowed to cool to a temperature below 30 ° C., iv) said double emulsion obtained
  • the solid-form composition obtained by the process can be in the form of a free powder or a compacted powder.
  • the method of the invention makes it possible to obtain novel cosmetic compositions, in the case where the dehydration carried out in stage d) is total, and where the internal phase of said lipid capsules is completely crystallized, all the water initially present having been evaporated.
  • These compositions have the particular advantage of being completely anhydrous and thus of having improved stability.
  • the invention also relates to cosmetic compositions, in particular capable of being obtained by the process according to the invention, in solid form and containing lipid capsules containing dihydroxyacetone (DHA) as the active ingredient bronzer, characterized in that:
  • DHA dihydroxyacetone
  • said lipid capsules comprise, as essential constituent, a lipid having a melting point of greater than or equal to 30 ° C. or a mixture of lipids having a melting temperature greater than or equal to 30 ° C., said lipids optionally containing surfactants and / or or organic and / or inorganic fillers and / or liposoluble compounds and being present in an amount sufficient for said lipid capsules to have a melting point of between 30 ° C. and 75 ° C., and
  • the DHA is found crystallized inside said lipid capsules.
  • essential constituent means that the lipid capsule may also contain a generally very small amount of surfactant solubilized inherently during the preparation of the emulsions necessary for the manufacture of said lipid capsules (see method exposed upper).
  • the person skilled in the art may also, during the preparation of the first oil-in-water emulsion, disperse organic and / or mineral fillers in a variable proportion such that the melting temperature of the capsule remains between 30 and 75 ° C.
  • the concentration of DHA is between 0.5 and 90% by weight, advantageously between 5 and 70% by weight, relative to the total weight of the content of said lipid capsules.
  • the cosmetic composition according to the invention may comprise from 0.1% to 10%, preferably from 1% to 6% by weight of DHA encapsulated in said capsules relative to the total weight of said cosmetic composition.
  • it may be a composition in the form of a free powder or a compacted powder.
  • the cosmetic composition may further comprise a moisturizing active agent, preferably chosen from glycerine, trimethylglycine or hyaluronic acid.
  • a moisturizing active agent preferably chosen from glycerine, trimethylglycine or hyaluronic acid.
  • the size of the lipid capsules according to the invention depends on the average diameter of the dispersed phase in the aqueous continuous phase during the preparation of the double emulsion. Indeed, the average diameter of the dispersed phase, whose composition is that of said lipid capsules, prefigures the size of the future lipid capsules that will solidify during cooling.
  • the size of the lipid capsules according to the invention may thus vary between 1 and 100 ⁇ m, preferably between 5 and 25 ⁇ m.
  • the present invention also relates to a cosmetic method for coloring the skin, characterized in that, on predetermined areas of the skin to be colored by a person, an effective amount of a composition in the form of solid as defined above, or obtainable by the method as defined above, to obtain the desired coloration.
  • An internal aqueous phase and an external fatty phase are prepared in a conventional manner.
  • an aqueous solution is used as an internal phase composed of: 49.97% of DHA, 0.05% of sodium disulphite, 0.12% of lactic acid,
  • This double water-in-oil emulsion in non-calibrated water containing DHA in the internal phase is then cooled to room temperature, at which temperature the lipid mixture according to the invention, here the wax, is in solid form, thus forming an interface protective lipid surrounding compartments containing the internal aqueous phase containing DHA, dispersed in the external aqueous phase.
  • the previously prepared non-calibrated double emulsion is then frozen and placed in a freeze-dryer to be dehydrated.
  • a dry powder consisting of lipid capsules is then recovered within which is found 8.54% by weight of DHA in stabilized form relative to the total weight of capsules. Indeed, after 1 month of aging at 45 ° C. in an oven, the DHA content only decreased by 1.75% and after 3 months at 45 ° C. by 6.51% relative to the total weight of capsules . By way of comparison, the level of free DHA decreases by 8% after 1 month of aging at 45 ° C.
  • Lb Preparation of lyophilized lipid capsules containing DHA from a double-calibrated emulsion
  • a solution serving as an internal phase is prepared from: 55.90% of DHA, 0.06% sodium disulphite, 0.13% lactic acid, 2.68% sodium chloride,
  • This double-sized emulsion is then cooled to room temperature, at which temperature the lipid mixture according to the invention, here the wax, is in solid form, thus forming a protective lipid interface surrounding compartments containing the internal aqueous phase containing DHA. dispersed in the external aqueous phase.
  • the double-calibrated emulsion thus cooled is then frozen and placed in a lyophilizer to be dehydrated.
  • a dry powder is then recovered in the form of solid lipid capsules within which there is 9.13% by weight of stabilized DHA relative to the total weight of the capsules.
  • This non-calibrated double emulsion containing the DHA in the internal phase is then cooled to room temperature, at which temperature the lipid mixture according to the invention, here the wax, is in solid form thus forming a protective lipid interface surrounding compartments containing the internal aqueous phase containing DHA, dispersed in the external aqueous phase.
  • the previously prepared non-calibrated double emulsion is then frozen and placed in a freeze-dryer to be dehydrated.
  • a dry powder consisting of lipid capsules is then recovered inside which there is 5.0% by weight of DHA in stabilized form relative to the total weight of capsules.
  • the lipid capsules described above can be directly used in the context of a cosmetic process for coloring the skin. For this purpose, it is applied to the areas of the skin to be colored by a person in need of solid lipid capsules containing DHA directly. It is found that after a few days the skin has a golden tan and uniform.
  • Self-tanning cosmetic compositions in the form of powders comprising freeze-dried lipid capsules containing DHA
  • EA-209 is a copolymer of ethylene and acrylic acid marketed by KOBO Products, Inc.
  • This composition contains 2.52% of DHA by weight relative to the total weight of the composition.
  • the DHA level decreased by only 36.43% by weight and after three months by 55.72% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the level of DHA present in an identical powder but comprising free DHA drops by 96% by weight relative to the total weight of the composition after 1 month of aging at 45 ° C.
  • KSP-300 is a copolymer of diphenyl dimethicone / vinyl dimethicone / silsesquioxane sold by Shin-Etsu Chemicals Co.
  • the self-tanning cosmetic compositions described above may be used in the context of a cosmetic process for coloring the skin. For this, one applies, on the areas of the skin to be stained by a person in need, a cosmetic composition containing said solid lipid capsules at a rate of once a day for 15 days.
  • the lipid capsules according to the invention open more or less rapidly, thus releasing DHA, by contact with the skin and / or by mechanical shear during application. .

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Abstract

L'invention concerne un procédé de préparation d'une composition cosmétique sous forme solide comprenant des capsules lipidiques contenant de la dihydroxyacétone (DHA), ledit procédé comprenant les étapes suivantes : a) la préparation à chaud d'une émulsion double de type eau dans huile dans eau présentant une phase continue externe aqueuse et une phase dispersée constituée d'une phase lipidique continue, à l'état fondu, dont la composition correspond à celle desdites capsules lipidiques, à l'intérieur de laquelle est dispersée une phase aqueuse interne consistant en une solution aqueuse de DHA, b) le refroidissement de ladite émulsion double, c) l'incorporation éventuelle d'au moins un solide à l'état pulvérulent, d) la déshydratation de ladite émulsion double, conduisant à l'obtention d'une poudre de capsules lipidiques, et e) l'incorporation éventuelle de ladite poudre de capsules lipidiques dans un excipient cosmétiquement acceptable. Elle concerne également des compositions cosmétiques sous forme solide, contenant des capsules lipidiques renfermant de la DHA. Elle concerne encore une méthode cosmétique de coloration de la peau utilisant ces compositions.

Description

Procédé de préparation d'une composition cosmétique contenant de ta DHA, compositions obtenues selon ce procédé, et leurs utilisations
L'invention concerne le domaine des compositions cosmétiques sous forme solide comprenant de la dihydroxyacétone ou l,3-dihydroxy-2- propanone (ci-après DHA) comme principe actif auto-bronzant. Elle concerne plus particulièrement un procédé de préparation d'une telle composition cosmétique. Elle concerne également l'utilisation des compositions obtenues selon ce procédé pour la coloration de la peau.
ETAT DE LA TECHNIQUE
Les compositions cosmétiques auto-bronzantes comprenant de la DHA sont bien connues et font régulièrement l'objet de nouveaux développements.
La DHA est, comme l'homme de l'art le sait bien, un composé particulièrement instable et donc difficile d'utilisation. En effet, cette dernière est particulièrement sensible aux variations de pH et de température, à l'oxydation, notamment par l'oxygène de l'air, à la présence de certains composés comme l'eau, les oxydes de fer, certains aminoacides ou plus généralement les molécules dotées de groupements aminé primaire et/ou secondaire.
Il ressort de l'état de la technique, que de telles compositions doivent en premier lieu au moins surmonter un double problème technique qui consiste d'une part, à pouvoir appliquer la DHA de manière satisfaisante afin d'obtenir une coloration efficace et si possible uniforme de la peau et d'autre part, à maintenir la stabilité de la DHA jusqu'à son application afin d'éviter une perte en agent actif auto-bronzant qui génère comme cela est maintenant bien connu, des problèmes d'odeurs et de brunissement du produit lors du stockage.
Le document US 5 750 092 (Meyer), comme le document US-2Û07-0Û09452 (Golz-Berner) publié récemment, illustrent cette double difficulté technique en cherchant d'une part, à éviter que la DHA ne réagisse avec d'autres composés avant application, et, d'autre part, à obtenir une composition comprenant de la DHA sous forme suffisamment fluide pour être appliquée correctement sur Ia peau, ces formes fluides pouvant être sous forme d'onguents ou de dispersions, tels que des crèmes et lotions, gels ou solutions.
On connaît par le document EP-O 513 103 Bl un procédé de protection et de stabilisation de la DHA, ainsi que des produits cosmétiques la contenant. Ce procédé consiste à réaliser une composition étanche à l'eau afin de maintenir la DHA dimère sous forme cristallisée jusqu'à son application. La composition étanche à l'eau protège la DHA de l'eau et de l'oxydation et constitue une enveloppe assurant une certaine isolation thermique. Cette étanchéité à l'eau est obtenue en utilisant un mélange de polymères insolubles dans l'eau comme première couche protectrice, en particulier de l'éthylcellulose.
On connaît aussi, par le document WO 93/16683 (Richardson- Vicks), des compositions auto-bronzantes stabilisées, sous forme d'émulsion. La phase huileuse contient au moins un acide gras ou un dérivé de celui-ci et la phase aqueuse contient au moins une alkylhydroxyalkylcellulose ou un dérivé de celle-ci, ces deux composants étant présents dans un rapport précis à titre de composés essentiels.
On connaît encore par le document EP 0 691 839 (L'Oréal) des compositions fluides à base de DHA sous forme d'émulsion simple ou multiple dans laquelle la phase grasse comprend un certain nombre d'émulsionnants particuliers pour procurer de la stabilité à l'émulsion, en particulier en utilisant de préférence des solvants, corps gras et adjuvants ne comportant ni groupements aminé primaire ou secondaire, ni groupements oxydants susceptibles de réagir avec la DHA.
Ainsi, il ressort de l'art antérieur que les produits autobronzants comprenant à titre d'agent actif auto-bronzant de la DHA ne permettent une application optimum tout en préservant la DHA, qu'à condition d'être sous forme suffisamment fluide, en particulier sous forme d'émulsion simple ou multiple. De telles émulsions peuvent aussi contenir de la DHA encapsulée dans une structure lamellaire de type liposome afin de la stabiliser comme cela a été décrit dans US 6 007 796 (Nenzel) et US-2007-0009452 (Golz-Berner). On peut également citer le document WO 96-31190 (Henkel), comme décrivant des compositions autobronzantes dans lesquelles la DHA est encapsulée dans des liposomes. D'autres documents tels que les documents US 4 772 471, FR 2 492 829 et FR 2 597 367 (LOréal) décrivent des compositions comprenant des dispersions de vésicules lipidiques encapsulant divers principes actifs.
Il semble donc qu'il y ait un préjugé dans l'art à la résolution de manière satisfaisante du double problème technique mentionné ci-dessus avec d'autres types de formulations, comme une formulation solide, typiquement sous forme d'une poudre compactée ou non, par opposition aux crèmes, aux gels, et aux lotions.
De ce fait, Ia résolution de ce double problème technique avec une composition solide stable permettrait de satisfaire un réel besoin en fournissant une forme de vectorisation de la DHA compatible avec d'autres types de formulations très largement utilisées en cosmétique comme les formulations solides, typiquement sous forme d'une poudre libre, coulée ou compactée. II est toutefois connu du document US 6 623 725 (Golz-Berner) des compositions sous forme de poudre compacte ou de crème poudre comprenant de la DHA dans une émulsion eau dans huile en association avec au moins un autre agent actif auto-bronzant choisi parmi les extraits de Mahakanni (Eclipta alba) et de tulipe. II est à noter que les compositions décrites dans ce document sont limitées à 5% de DHA, par ailleurs toujours utilisée en association avec au moins un autre agent auto-bronzant incorporable quant à lui jusqu'à 10% et surtout ne présentant pas les inconvénients déjà mentionnés relatifs à la stabilité de la DHA. De plus, la méthode décrite pour préparer les émulsions laisse à penser, contrairement à ce qui est dit, que la DHA présente dans Ia phase aqueuse ou hydro-alcoolique n'est pas stable sur le long terme car en contact direct avec des composés connus pour leurs effets néfastes, en particulier des oxydes de fer (cf exemples 1 à 3) et l'oxygène présent. Ainsi, l'obtention d'une composition auto-bronzante comprenant de la DHA sous forme de poudre compacte ou de crème-poudre est donc ici essentiellement due à l'emploi systématique en association d'une quantité importante d'au moins un autre agent auto-bronzant.
II est également connu du document EP 1 151 741 (L'Oréal) des compositions comprenant des microcapsules à cœur aqueux, à enveloppe polymérique et/ou cireuse, pouvant contenir un grand nombre de principes actifs parmi lesquels on trouve la DHA. Il est à noter ici que le procédé de microencapsulation proposé ici, comprenant une opération d'évaporation d'un solvant de type organique utilisé pour réaliser l'émulsion primaire intervenant dans le procédé de microencapsulation, ne permet pas l'obtention de microcapsules à cœur non aqueux, c'est-à-dire sous forme totalement sèches, où la DHA se présente sous forme cristallisée à l'intérieur des microcapsules.
BUT DE L'INVENΗON
L'invention a pour but principal de fournir un nouveau procédé de vectorisation de la DHA permettant la préparation de formulations solides, typiquement sous forme de poudre, compactée ou non, par opposition à des formulations fluides bien connues comme les crèmes, les gels, et les lotions, qui puisse résoudre de manière satisfaisante le double problème technique consistant en la fourniture d'une composition destinée à une application topique, qui permette de stabiliser la DHA pour la conserver sous forme non dégradée jusqu'à son application, tout en permettant une application ultérieure efficace de celle-ci sur la peau. Ce double problème technique est résolu pour la première fois pour des compositions de préférence cosmétiques sous forme solides, par la présente invention d'une manière simple, peu coûteuse, utilisable à l'échelle industrielle et commerciale, et notamment à l'échelle cosmétique.
L'invention permet ainsi la mise en œuvre de la DHA comme agent auto-bronzant de manière performante dans des compositions solides, typiquement des poudres. Cette famille de produits cosmétiques est très largement répandue puisqu'elle recouvre les poudres libres, coulées ou compactées.
Plus précisément, l'invention propose un nouveau moyen pour vectoriser la dihydroxyacétone (DHA) sous forme solide, consistant à l'incorporer dans des capsules lipidiques.
Ainsi, selon un premier aspect, l'invention concerne un procédé de préparation d'une composition cosmétique sous forme solide, comprenant des capsules lipidiques renfermant de la DHA. Selon un deuxième aspect, l'invention concerne des compositions cosmétiques sous forme solide, comprenant des capsules lipidiques renfermant de la DHA. Ces compositions sont notamment susceptibles d'être obtenues par le procédé de préparation faisant l'objet du premier aspect de l'invention.
Enfin, selon un dernier aspect, l'invention concerne une méthode cosmétique de coloration de la peau par application sur des zones prédéterminées de la peau à colorer d'une quantité efficace d'une composition faisant l'objet du second aspect de l'invention.
Plus précisément, selon son premier aspect, la présente invention concerne un procédé de préparation d'une composition cosmétique sous forme solide comprenant des capsules lipidiques contenant de la dihydroxyacétone (DHA), caractérisé en ce qu'il comprend les étapes suivantes : a) la préparation à chaud d'une émulsion double de type eau dans huile dans eau présentant une phase continue externe aqueuse et une phase dispersée constituée d'une phase lipidique continue, à l'état fondu, dont la composition correspond à celle desdites capsules lipidiques, à l'intérieur de laquelle est dispersée une phase aqueuse interne consistant en une solution aqueuse de dihydroxyacétone (DHA), b) le refroidissement de ladite émulsion double, c) l'incorporation éventuelle d'au moins un solide à l'état pulvérulent, d) la déshydratation de ladite émulsion double, conduisant à l'obtention d'une poudre de capsules lipidiques, et e) l'incorporation éventuelle de ladite poudre de capsules lipidiques dans au moins un excipient cosmétiquement acceptable.
On donne tout d'abord ci-dessous des précisions permettant de mieux définir ce que l'on entend par lipides (ou capsule lipidique).
On entend par "lipide" au sens de l'invention un composé chimique comprenant au moins une chaîne hydrocarbonée linéaire, ramifiée ou cyclique d'au moins 8 atomes de carbone, soluble ou miscible dans les solvants organiques et insoluble dans l'eau dans l'intervalle de température 00C et 1000C.
Ainsi, un lipide au sens de l'invention est un alcool gras, un acide gras, ainsi que les esters de ces acides et alcools et les éthers de ces alcools, solubles ou miscibles dans les solvants organiques et insolubles dans l'eau dans l'intervalle de température entre 00C et 1000C. Plus particulièrement, par le terme "lipide", on entend les produits de la réaction d'estérification entre un acide gras saturé ou insaturé et un alcool. Les acides gras considérés sont des acides organiques comportant au moins 8 atomes de carbone. Cette famille de dérivés comprend d'une part les lipides dits simples uniquement constitués d'atomes de carbone, d'hydrogène et d'oxygène, et d'autre part les lipides dits complexes qui comprennent en outre d'autres catégories d'atomes, en particulier des atomes d'azote , de soufre ou de phosphore, parmi lesquels on citera les phospholipides, les sphingolipides et les glycérophospholipides.
Parmi les lipides, selon l'invention, sont également compris les acides gras ayant une chaîne alkyle linéaire, ramifiée ou cyclique, saturée ou insaturée comprenant au moins 10 atomes de carbone, les alcools gras ayant une chaîne alkyle linéaire, ramifiée ou cyclique, saturée ou insaturée comprenant au moins de 14 atomes de carbone, ainsi que les esters de ces acides et alcools et les éthers de ces alcools.
Pour les lipides dits simples, les alcools sont choisis en particulier parmi le glycérol, les stérols et les alcool gras ayant une chaîne alkyle linéaire ou ramifiée comprenant au moins 14 atomes de carbone. Pour la mise en œuvre de l'invention, on choisira parmi les esters de glycérol, à titre d'exemple, les mono-, di- ou triglycérides d'acides gras d'origine naturelle ou synthétique, de préférence ceux ayant une chaîne alkyle linéaire ou ramifiée comprenant de 8 à 24 atomes de carbone, en particulier le trimyristate de glycérol, le tripalmitate de glycérol, le monostéarate de glycérol et le cétylpalmitate de glycérol.
On pourra également choisir les esters lipidiques de l'invention parmi les cires, qui sont des esters d'acides gras et d'alcools gras, à savoir principalement les monoesters d'acides carboxyliques ayant une chaîne alkyle comprenant 14 à 30 atomes de carbone et d'alcools ayant une chaîne alkyle, de préférence linéaire et saturée, comprenant de 14 à 36 atomes de carbone.
Selon une variante avantageuse, lesdits lipides sont tels que lesdites capsules lipidiques présentent une température de fusion comprise entre 45°C et 65 0C. Selon une autre variante avantageuse de l'invention, les lipides sont choisis parmi les esters d'acides gras et d'alcools choisis parmi le glycérol, les stérols ou les alcools ayant une chaîne alkyle linéaire ou ramifiée comprenant au moins 14 atomes de carbones, les acides gras naturels ou synthétiques comprenant au moins 10 atomes de carbone et leurs esters, et les alcools gras comprenant au moins 14 atomes de carbone et leurs esters et éthers.
Selon une autre variante avantageuse de l'invention, les lipides sont avantageusement choisis parmi les mono-, di- ou triesters de glycérol et d'acides gras ayant une chaîne hydrocarbonée linéaire ou ramifiée comprenant de 8 à 24 atomes de carbone, de préférence dans le groupe constitué par le trimyristate de glycérol, le tripalmitate de glycérol, le monostéarate de glycérol et le cétylpalmitate de glycérol.
De tels lipides sont disponibles dans le commerce et notamment sous les dénominations commerciales suivantes : Suppocire® DM et AM de la société Gattefossé ; Dynasan® 114 et 118 de la Société Sasol ; et Crodamol GTS de la société Croda Chemicals.
Selon le procédé de l'invention, dans une première étape a), on prépare à chaud une émulsion double de type eau dans huile dans eau présentant une phase continue externe aqueuse et une phase dispersée constituée d'une phase lipidique continue, à l'état fondu, dont la composition correspond à celle desdites capsules lipidiques, à l'intérieur de laquelle est dispersée une phase aqueuse interne consistant en une solution aqueuse de dihydroxyacétone (DHA).
Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, la concentration de la DHA dans la solution utilisée pour préparer ladite émulsion double est comprise entre 0,5 % et 90 % en poids, avantageusement entre 5 % et 70 % en poids.
Dans une deuxième étape b) du procédé selon l'invention, ladite émulsion double est mise à refroidir dans des conditions classiquement appropriées. Dans une troisième étape c) facultative du procédé selon
(Invention, on incorpore éventuellement à ladite émulsion double au moins un solide à l'état pulvérulent. Cette étape peut également être effectuée à l'issue de l'étape d) décrite ci-dessous, mais pour permettre une meilleure homogénéisation de la composition, il est préférable de mettre en œuvre l'étape c) avant l'étape d). En effet, un des problèmes bien connu des formulations de poudres est la répartition isotrope des principes actifs, ici Ia DHA, au sein de Ia poudre.
En particulier, ledit solide pourra consister en des charges organiques et/ou minérales en proportions variables, par exemple des oxydes de titane, de zinc ou de zirconium, de la silice, des polyamides et des polyesters.
Dans une quatrième étape d) du procédé selon l'invention, ladite émulsion double est soumise à une opération de déshydratation conduisant à l'obtention d'une poudre desdites capsules lipidiques. Selon une première variante, la déshydratation peut être partielle, la DHA se retrouvant partiellement ou totalement incorporée dans une phase aqueuse interne auxdites capsules lipidiques.
En effet, une déshydratation incomplète peut mener à l'obtention de capsules lipidiques dont la partie interne comporte au moins en partie sinon totalement de la DHA solubilisée dans la phase aqueuse interne desdites capsules lipidiques. La DHA peut également être en partie à l'état cristallisé, car la DHA précipite sous forme solide si l'on continue la déshydratation une fois la saturation de la phase aqueuse interne desdites capsules lipidiques atteinte. Selon une seconde variante, la déshydratation peut être totale, la DHA se retrouvant cristallisée à l'intérieur desdites capsules lipidiques. Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, l'étape de déshydratation de ladite phase continue de ladite émulsion double eau dans huile dans eau est obtenue par lyophilisation ou atomisation de type flash, de préférence par lyophilisation.
Selon ce mode préféré de réalisation de l'invention, l'opération de déshydratation est précédée, de préférence, de l'ajout d'un agent cryoprotecteur dans la phase continue externe aqueuse de ladite émulsion double. On peut notamment utiliser à titre d'agent cryoprotecteur au moins un polyol, le chlorure de sodium ou une solution d'au moins un sel susceptible d'abaisser le point de fusion de l'eau, et leurs mélanges.
Comme polyol, on pourra par exemple utiliser la glycérine, le mannitol, le sorbitol, un polyéthylène glycol ou un sucre tel que Ie mannose, le glucose, Ie fructose, Ie xylose, le tréhalose et leurs mélanges. Comme sel susceptible d'abaisser le point de fusion de l'eau, on utilisera de préférence Ie chlorure de sodium.
Enfin, dans une cinquième étape e) facultative du procédé selon l'invention, on incorpore éventuellement ladite poudre de capsules lipidiques dans un excipient cosmétiquement acceptable.
Cet excipient cosmétiquement acceptable pourra consister par exemple en au moins un solide à l'état pulvérulent tout comme à l'étape facultative c), en particulier pour les formulations de poudre libre, ou encore en au moins un liant, i.e. un corps gras, en particulier pour les formulations de type poudre compacte.
A partir de ladite poudre de capsules lipidiques, on peut préparer toutes sortes de compositions cosmétiques auto-bronzantes sous forme solide, en particulier sous forme de poudre.
Dans le cas d'une poudre, on procède de manière classique en mélangeant des charges, et des pigments préalablement broyés à l'aide d'un moulin à café par exemple avec les capsules lipidiques solides et les composés ne nécessitant pas de broyage tels les nacres. On peut en outre y ajouter d'autres agents cosmétiquement acceptables bien connus comme des corps gras, des agents conservateurs, des filtres solaires, des parfums. Si l'on souhaite réaliser une poudre compacte, on utilisera un liant, c'est-à-dire un corps gras et on tamisera la composition finale avant de la compacter dans des godets.
D'une manière générale, parmi les corps gras bien connus en cosmétique, on pourra utiliser une huile ou une cire ou leurs mélanges, un acide gras, un alcool gras, un ester d'acide gras.
Les huiles peuvent être choisies parmi les huiles animales, végétales, minérales ou de synthèse et notamment parmi l'huile de vaseline, l'huile de paraffine, les huiles de silicone, volatiles ou non, les isoparaffmes, les polyoléfines, les huiles fluorées et perfluorées. De même, les cires peuvent être choisies parmi les cires animales, fossiles, végétales, minérales ou de synthèse connues en soi.
Parmi les cires utilisables dans le cadre de la présente invention, on peut citer par exemple la cire d'abeille, la cire de Candellila, la cire de
Carnabua, la cire d'Ouricoury, la cire du Japon, les cires de paraffines, les cires microcristallines, les cires de silicones. L'émulsion double obtenue à l'issue de l'étape a) selon le procédé de l'invention peut, le cas échéant, comprendre en outre un ou plusieurs principes actifs que l'homme du métier saura incorporer en fonction de leur caractère lipophile ou hydrophile. L'homme du métier choisira parmi les tensioactifs connus celui qui convient à l'émulsion qu'il souhaite préparer.
Selon un mode de réalisation de l'invention, d'une part, lesdites capsules lipidiques peuvent renfermer en outre un agent ajusteur du pH, afin de maintenir le pH de la phase aqueuse interne desdites capsules entre 3 et 6, de préférence entre 3 et 4, tel qu'une composition tampon comprenant un mélange de bisulfite de sodium et d'acide lactique.
On peut notamment utiliser à titre de composition tampon un mélange de bisulfite de sodium et d'acide lactique, par exemple respectivement dans un rapport 1 / 2,5. Selon un mode de réalisation de l'invention, d'autre part, lesdites capsules lipidiques peuvent renfermer en outre au moins un agent antioxydant stabilisant la DHA, de préférence choisi parmi le mono- ou le bisulfite de sodium, l'acide ascorbique, l'hydroquinone.
Selon un mode de réalisation de l'invention, enfin, lesdites capsules lipidiques contiennent en outre un agent stabilisant la DHA, en particulier à une concentration comprise entre 0,1 % et 5 % en poids par rapport au poids total de la solution aqueuse.
A titre d'agent stabilisant de la DHA, on choisira avantageusement une alkylhydroxyalkylcellulose dans laquelle le groupement alkyle comprend de 8 à 30 atomes de carbone et le groupement hydroxyalkyle comprend de 1 à 4 atomes de carbone, de préférence la céthylhydroxyethylcellulose, une hydroxyalkylcellulose ayant une chaîne alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, de préférence l'hydroxyethylcellulose, et la méthylcellulose, ou l'un de leurs mélanges. Bien entendu, la présence d'agents ajusteur du pH, antioxydant, ou stabilisant la DHA dans la phase interne desdites capsules lipidiques résulte de l'ajout dudit ou desdits agents lors de la préparation de l'émulsion double à l'étape a) du procédé selon l'invention.
Selon une variante particulièrement avantageuse, le procédé selon l'invention comprend les étapes suivantes : i) on prépare une première émulsion, de type eau dans huile en incorporant sous cisaillement à chaud, de préférence en présence d'un agent tensioactîf ayant une valeur de HLB inférieure ou égale à 10, une première phase aqueuse consistant en une solution aqueuse de DHA, laquelle contient de préférence au moins un agent ajusteur du pH et/ou au moins un agent stabilisant la DHA, dans une phase lipidique fondue, dont la composition est celle de la paroi desdites capsules lipidiques, ii) puis, on incorpore sous cisaillement à chaud ladite première émulsion dans une seconde phase aqueuse préalablement chauffée, de préférence en présence d'un agent tensioactif ayant une valeur de HLB supérieure ou égale à 10, pour former ladite émulsion double comprenant ladite seconde phase aqueuse comme phase continue externe aqueuse, iii) on laisse refroidir à une température inférieure à 300C, iv) on déshydrate ladite émulsion double obtenue, de préférence par une opération de lyophilisation, pour obtenir lesdites capsules lipidiques sous forme d'une poudre, v) enfin, on incorpore éventuellement ladite poudre dans au moins un excipient cosmétiquement acceptable.
Selon l'invention, la composition sous forme solide obtenue par le procédé peut se présenter sous forme d'une poudre libre ou d'une poudre compactée.
L'homme du métier saura déterminer les proportions des différents constituants de l'émulsion double préparée dans le procédé de l'invention, pour pouvoir obtenir en particulier une composition cosmétique présentant une concentration en DHA comprise entre 0,5 et 90 % en poids, avantageusement entre 5 et 70 % en poids, par rapport au poids total du contenu desdites capsules lipidiques.
D'autre part, de même, l'homme du métier saura déterminer les proportions des différents constituants de la composition cosmétique obtenue par le procédé selon l'invention, de manière à obtenir en particulier une composition cosmétique présentant de 0,1 % à 10 %, de préférence de 1 % à 6 % en poids de DHA encapsulée dans lesdites capsules par rapport au poids total de ladite composition cosmétique.
Le procédé de l'invention permet d'obtenir des compositions cosmétiques nouvelles, dans le cas où la déshydratation menée à l'étape d) est totale, et où la phase interne desdites capsules lipidiques est complètement cristallisée, toute l'eau en présence initialement ayant été évaporée. Ces compositions présentent notamment l'avantage d'être totalement anhydres et ainsi de présenter une stabilité améliorée.
Ainsi, selon son deuxième aspect, l'invention concerne aussi des compositions cosmétiques, notamment susceptibles d'être obtenues par le procédé selon l'invention, sous forme solide et contenant des capsules lipidiques renfermant de la dihydroxyacétone (DHA) comme principe actif auto-bronzant, caractérisée en ce que :
- lesdites capsules lipidiques comprennent à titre de constituant essentiel un lipide présentant une température de fusion supérieure ou égale à 300C ou un mélange de lipides ayant une température de fusion supérieure ou égale à 3O0C, lesdits lipides renfermant éventuellement des tensioactifs et/ou des charges organiques et/ou inorganiques et /ou des composés liposolubles et étant présents en quantité suffisante pour que lesdites capsules lipidiques présentent une température de fusion comprise entre 300C et 75°C, et
- la DHA se retrouve cristallisée à l'intérieur desdites capsules lipidiques.
On entend par l'expression "constituant essentiel" le fait que la capsule lipidique puisse contenir en outre une quantité généralement très faible d'agent tensioactif solubilisée de manière inhérente lors de la préparation des émulsions nécessaires pour la fabrication desdites capsules lipidiques (voir procédé exposé plus haut).
L'homme du métier saura et pourra, s'il le souhaite, ajouter des composés liposolubles dans des proportions variables, de telle sorte que la température de fusion de la capsule reste comprise entre 30 et 750C.
A titre d'exemple, on pourra utiliser parmi les composés liposolubles des filtres solaires, des anti-oxydants et des colorants.
L'homme du métier pourra également lors de la préparation de la première émulsion huile dans eau disperser des charges organiques et/ou minérales en proportion variable de telle sorte que la température de fusion de la capsule reste comprise entre 30 et 75°C.
A titre d'exemple, on pourra utiliser des oxydes de titane, de zinc ou de zirconium, de la silice, des polyamides et des polyesters. Selon un mode de réalisation particulier de la composition cosmétique selon l'invention, la concentration en DHA est comprise entre 0,5 et 90 % en poids, avantageusement entre 5 et 70 % en poids, par rapport au poids total du contenu desdites capsules lipidiques.
D'autre part, Ia composition cosmétique selon l'invention peut comprendre de 0,1 % à 10 %, de préférence de 1 % à 6 % en poids de DHA encapsulée dans lesdites capsules par rapport au poids total de ladite composition cosmétique.
Selon l'invention, il peut s'agir d'une composition sous forme d'une poudre libre ou d'une poudre compactée.
Selon un mode de réalisation particulier, la composition cosmétique peut comprendre en outre un actif hydratant, de préférence choisi parmi la glycérine, la triméthylglycine ou l'acide hyaluronique.
Toutes les variantes de compositions cosmétiques selon l'invention, ou susceptibles d'être obtenues par le procédé selon l'invention, peuvent être utilisées seules ou en combinaison. D'une manière générale, il est possible de réaliser des capsules lipidiques solides calibrées ou non en taille. Dans ce cas, la méthode générale de préparation des capsules reste inchangée mais les techniques d'émulsification changent selon que Ton désire obtenir une émulsion calibrée (monodisperse) ou non (polydisperse). De telles techniques d'émulsification sont connues. On pourra par exemple se reporter pour plus de détails aux techniques décrites dans les documente WO2001/85319 ou WO9738787.
Par ailleurs, la taille des capsules lipidiques selon l'invention dépend du diamètre moyen de la phase dispersée dans la phase continue aqueuse lors de la préparation de l'émulsion double. En effet, le diamètre moyen de la phase dispersée, dont la composition est celle desdites capsules lipidiques, préfigure la taille des futures capsules lipidiques qui se solidifieront lors du refroidissement. La taille des capsules lipidiques selon l'invention pourra ainsi varier entre 1 et 100 μm, de préférence entre 5 et 25 μm.
Les inventeurs de la présente invention ont constaté de manière inattendue que la DHA encapsulée comme indiquée précédemment ou obtenue selon le procédé décrit ci-dessus est particulièrement stable au cours du temps vis-à-vis des variations de température, de pH et de l'oxydation, en particulier celle issue de l'air ambiant. Selon un dernier aspect, la présente invention concerne aussi une méthode cosmétique de coloration de la peau, caractérisée en ce qu'on applique, sur des zones prédéterminées de la peau à colorer d'une personne, une quantité efficace d'une composition sous forme solide telle que définie précédemment, ou susceptible d'être obtenue par le procédé tel que défini précédemment, pour obtenir Ia coloration souhaitée.
D'autres buts, caractéristiques et avantages de l'invention apparaîtront clairement à la lumière de la description explicative qui va suivre faite en référence à plusieurs exemples de réalisation de l'invention donnés simplement à titre d'illustration et qui ne sauraient en aucune façon limiter la portée de l'invention.
Dans les exemples, tous les pourcentages sont en poids, la température est en 0C, la pression est la pression atmosphérique, sauf indication contraire.
Exemple 1
I. Préparation de capsules lipidiques lyophilisées contenant la DHA
La: Préparation de capsules lipidiques lyophilisées contenant un fort taux de DHA à partir d'une émulsion double, eau dans huile dans eau, non calibrée
On prépare de manière classique une phase aqueuse interne et une phase grasse externe séparément. Pour cela, on réalise une solution aqueuse servant de phase interne composée de : 49,97% de DHA, 0,05% de disulfite de sodium, 0,12% d'acide lactique,
1,0% d'hydroxyéthyl cellulose (vendu sous la dénomination Natrosol® 250 M),
2,34% de chlorure de sodium, 46,52% d'eau.
Dans un récipient maintenu à 65°C, on mélange 5,70 g de PEG- 30 dipolyhydroxystéarate vendu sous la dénomination Arlacel P135® comme tensioactif et 54,24 g d'un mélange de glycérides d'acides gras saturés en Ce à Qe vendu sous la dénomination Suppocire DM®. Dans cette phase grasse, on disperse à l'aide d'un agitateur de type rayneri 40,06 g de la solution aqueuse préparée précédemment, qui a été préalablement chauffée à 65°C. On obtient alors une émulsion inverse non calibrée dont la phase interne contient la DHA que l'on va mélanger maintenant à une phase aqueuse externe. Pour cela, dans un récipient maintenu à 65°C, 15,0 g d'émulsion inverse non calibrée préparée précédemment est incorporée sous cisaillement à 85,0 g d'une solution aqueuse chauffée à 65°C et constituée de :
0,4 g de disulfite de sodium, 0,10 g d'acide lactique, 0,05 g d'alginate de sodium,
0,80 g d'un mélange de mono-, di-, tri- glycérides et de mono-, di-, tri- esters de polyéthylène glycol et d'acides gras (vendu sous la dénomination gélucire 44/14®), 2,44 g de glucose,
18,45 g de tréhalose,
63,12 g d'eau.
Cette émulsion double eau dans huile dans eau non calibrée contenant la DHA en phase interne est ensuite refroidie à température ambiante, température à laquelle le mélange de lipides selon l'invention, ici la cire, se trouve sous forme solide, en formant ainsi une interface lipidique protectrice entourant des compartiments renfermant la phase aqueuse interne contenant la DHA, dispersées dans la phase aqueuse externe.
L'émulsion double non calibrée refroidie préparée précédemment est ensuite congelée et placée dans un lyophilisateur pour être déshydratée.
On récupère alors une poudre sèche constituée de capsules lipidiques à l'intérieur desquelles se trouve 8,54 % en poids de DHA sous forme stabilisée par rapport en poids total de capsules. En effet, après 1 mois de vieillissement à 45°C dans une étuve, la teneur en DHA n'a diminué que de 1,75% et après 3 mois à 45°C de 6,51% par rapport au poids total de capsules. A titre de comparaison, le taux de DHA libre diminue de 8 % après 1 mois de vieillissement à 45 0C.
Lb : Préparation de capsules lipidiques lyophilisées contenant la DHA à partir d'une émulsion double calibrée Sur le même mode général de préparation décrit au point La), une solution servant de phase interne est préparée à partir de : 55,90% de DHA, 0,06% de disulfite de sodium, 0,13% d'acide lactique, 2,68% de chlorure de sodium,
41,23% d'eau.
Dans un récipient maintenu à 700C, on mélange 10,13 g d'Arlacel P135®, 10,21 g d'un mélange de triesters de glycérine et d'acide myristique (vendu sous la dénomination dynasan 114®) et 10,21 g de Suppocire DM®. Afin de calibrer l'émulsion, on disperse dans cette phase grasse à l'aide d'un dispositif de type couette 69,45 g de la solution aqueuse préparée précédemment, qui a été préalablement chauffée à 700C. On obtient alors une émulsion inverse calibrée dont la phase interne contient la DHA. On dilue ensuite cette émulsion inverse calibrée dans : 14.84 g de suppocire DM® et 14,84 g de dynasan 114® préalablement chauffées à 700C.
Dans un récipient maintenu à 700C, 30,00 g d'émulsion inverse calibrée préparée précédemment sont émulsionnés à l'aide d'un dispositif de type couette avec 17,45 g d'une solution aqueuse chauffée à 700C et constituée de : 0,01 g de disulfite de sodium,
0,02 g d'acide lactique,
0,10 g d'alginate de sodium,
1,61 g de gélucire 44/14,
2,44 g de glucose, 13,27 g d'eau.
47,00 g de cette émulsion double calibrée contenant la DHA en phase interne est ensuite diluée à l'aide de 141,10 g d'une solution aqueuse préalablement chauffée à 700C et contenant :
0,07 g de disulfite de sodium, 0,17 g d'acide lactique,
17,36 g de tréhalose,
123,5 g d'eau.
Cette émulsion double calibrée est alors refroidie à température ambiante, température à laquelle le mélange de lipides selon l'invention, ici la cire, se trouve sous forme solide en formant ainsi une interface lipidique protectrice entourant des compartiments renfermant la phase aqueuse interne contenant la DHA, dispersées dans la phase aqueuse externe.
L'émulsion double calibrée ainsi refroidie est ensuite congelée et placée dans un lyophilisateur pour être déshydratée. On récupère alors une poudre sèche sous forme de capsules lipidiques solides à l'intérieur desquelles on trouve 9,13 % en poids de DHA stabilisée par rapport au poids total des capsules.
On constate qu'après 1 mois de vieillissement à 45°C dans une étuve, la teneur en DHA n'a diminuée que de 2,57% et après 3 mois à 450C de 6,52%. Lc : Préparation de capsules lipidiques lyophilisées contenant un faible taux de DHA à partir d'une émulsion double non calibrée
Sur le même mode général de préparation, on prépare une solution servant de phase interne composée de : 29,26 % de DHA,
0,03 % de disulfite de sodium,
0,07 % d'acide lactique,
1,37 % de chlorure de sodium,
69,27 % d'eau. Dans un récipient maintenu à 65°C, on mélange 5,70 g d'Arlacel P135® et 54,24 g de Suppocire DM®. Dans cette phase grasse on disperse à l'aide d'un agitateur de type rayneri 40,06 g de la solution aqueuse préparée précédemment, qui a été préalablement chauffée à 650C. On obtient alors une émulsion inverse non calibrée dont la phase interne contient la DHA.
Dans un récipient maintenu à 65°C, 15,0 g d'émulsion inverse non calibrée préparée précédemment est incorporée sous cisaillement à 85,0 g d'une solution aqueuse chauffée à 65°C et constituée de :
0,23 g de disulfite de sodium, 0,06 g d'acide lactique,
0,03 g d'alginate de sodium,
0,47 g de gélucire 44/14,
1,43 g de glucose,
10,80 g de tréhalose, 71,98 g d'eau.
Cette émulsion double non calibrée contenant la DHA en phase interne est ensuite refroidie à température ambiante, température à laquelle le mélange de lipides selon l'invention, ici la cire, se trouve sous forme solide en formant ainsi une interface lipidique protectrice entourant des compartiments renfermant la phase aqueuse interne contenant la DHA, dispersées dans la phase aqueuse externe.
L'émulsion double non calibrée refroidie préparée précédemment est ensuite congelée et placée dans un lyophilisateur pour être déshydratée. On récupère alors une poudre sèche constituée de capsules lipidiques à l'intérieur desquelles se trouve 5,0 % en poids de DHA sous forme stabilisée par rapport au poids total de capsules.
Les capsules lipidiques décrites ci-dessus peuvent être directement mises en œuvre dans le cadre d'un procédé cosmétique de coloration de la peau. Pour cela, on applique sur les zones de la peau à colorer d'une personne en ayant besoin, directement des capsules lipidiques solides contenant de la DHA. On constate qu'après quelques jours la peau présente un hâle doré et uniforme.
Exemple 2
Compositions cosmétiques auto-bronzantes sous forme de poudres comprenant des capsules lipidiques lyophilisées contenant de la DHA
Poudre libre auto-bronzante
Capsules lipidiques selon l'exemple 1 La 29,5%
Charges (mica, sericite, alumine, silice) 46,9%
Pigments (oxydes de fer, oxydes de titane) 9,0%
EA-209 (*) 12,0% Conservateur 2,5%
Concentré de parfum 0,1%
(*) Le EA-209 est un copolymère d'éthylène et d'acide acrylique commercialisé par la société KOBO Products, Inc.
Cette composition contient 2,52% de DHA en poids par rapport au poids total de la composition.
Après un mois de stockage à 45°C, le taux de DHA n'a diminué que de 36,43% en poids et après trois mois de 55,72% en poids par rapport au poids total de la composition.
A titre de comparaison, le taux de DHA présent dans une poudre identique mais comprenant de la DHA libre chute de 96 % en poids par rapport au poids total de la composition après 1 mois de vieillissement à 45 0C. Fond de teint poudre compacte auto-bronzant
Capsules lipidiques préparées selon l'exemple 1.Lb 41,0%
Charges (mica, sericite, alumine, silice) 22,5%
Pigments (oxydes de fer, oxydes de titane) 10,8% Nacres 7,0%
Filtre solaire minéral 10,0%
Filtre solaire organique 7,0%
Conservateurs 0,6%
Huile de silicone (Fluide DC 556) 1,0% Concentré de parfum 0,1%
Poudre de soin auto-bronzante
Capsules lipidiques solides selon l'exemple l.I.c 40,0%
Cire de polyéthylène 39,5% Charges (mica, sericite, alumine, silice) 7,5%
Pigments (oxydes de fer, oxydes de titane) 9,0%
KSP-300 (*) 10,0%
Actif hydratant (glycérine) 2,4%
Conservateur 0,5% Concentré de parfum 0.1%
(*) Le KSP-300 est un copolymère de diphényle diméthicone/vinyle diméthicone/silsesquioxane vendu par Shin-Etsu Chemicals Co.
Les compositions cosmétiques auto-bronzantes décrites ci- dessus peuvent être mises en œuvre dans le cadre d'un procédé cosmétique de coloration de la peau. Pour cela, on applique, sur les zones de la peau à colorer d'une personne en ayant besoin, une composition cosmétique contenant lesdites capsules lipidiques solides à raison d'une fois par jour pendant 15 jours.
On constate qu'après une semaine, la peau présente un hâle doré et uniforme.
Lors de la mise en œuvre de ce procédé de coloration de la peau, les capsules lipidiques selon l'invention s'ouvrent plus ou moins rapidement libérant ainsi la DHA, par contact avec la peau et/ou par cisaillement mécanique lors de l'application.

Claims

REVENDICAπQNS
1. Procédé de préparation d'une composition cosmétique sous forme solide comprenant des capsules lipidiques contenant de Ia dihydroxyacétone (DHA), caractérisé en ce qu'il comprend les étapes suivantes : a) Ia préparation à chaud d'une émulsion double de type eau dans huile dans eau présentant une phase continue externe aqueuse et une phase dispersée constituée d'une phase lipidique continue, à l'état fondu, dont Ia composition correspond à celle desdites capsules lipidiques, à l'intérieur de laquelle est dispersée une phase aqueuse interne consistant en une solution aqueuse de dihydroxyacétone (DHA), b) Ie refroidissement de ladite émulsion double, c) l'incorporation éventuelle d'au moins un solide à l'état pulvérulent, d) la déshydratation de ladite émulsion double, conduisant à l'obtention d'une poudre de capsules lipidiques, et e) l'incorporation éventuelle de ladite poudre de capsules lipidiques dans un excipient cosmétiquement acceptable.
2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en que l'opération de déshydratation de ladite émulsion double est une lyophilisation ou une atomisation de type flash.
3. Procédé selon Ia revendication 2, caractérisé en que l'opération de déshydratation est une lyophilisation précédée, de préférence, de l'ajout d'un agent cryoprotecteur dans la phase continue externe aqueuse de ladite émulsion double.
4. Procédé selon la revendication 3, caractérisé en ce que ledit agent cryoprotecteur est choisi parmi les polyols, Ie chlorure de sodium ou une solution d'au moins un sel susceptible d'abaisser le point de fusion de l'eau, et leurs mélanges.
5. Procédé selon la revendication 4, caractérisé en ce que lesdits polyols sont choisis parmi la glycérine, le mannitol, le sorbitol, un polyéthylène glycol, ou un sucre tel que Ie mannose, le glucose, le fructose, le xylose, le tréhalose, et leurs mélanges.
6. Procédé selon l'une des revendications 1 à 5, caractérisé en ce que lesdits lipides sont tels que lesdites capsules lipidiques ont une température de fusion comprise entre 45°C et 65 0C.
7. Procédé selon l'une des revendications 1 à 6, caractérisé en ce que lesdits lipides desdites capsules lipidiques sont choisis parmi les esters d'acides gras et d'alcools choisis parmi le glycérol, les stérols ou les alcools ayant une chaîne alkyle linéaire ou ramifiée comprenant au moins 14 atomes de carbones, les acides gras naturels ou synthétiques comprenant au moins 10 atomes de carbone et leurs esters, et les alcools gras comprenant au moins 14 atomes de carbone et leurs esters et éthers.
8. Procédé selon la revendication 7, caractérisé en ce que lesdits lipides desdites capsules lipidiques sont choisis parmi les mono-, di- ou triesters de glycérol et d'acides gras ayant une chaîne hydrocarbonée linéaire ou ramifiée comprenant de 8 à 24 atomes de carbone, de préférence dans le groupe constitué par le trimyristate de glycérol, le tripalmitate de glycérol, le monostéarate de glycérol et le cétylpalmitate de glycérol.
9. Procédé selon l'une des revendications 1 à 8, caractérisé en ce que lesdites capsules lipidiques renferment en outre un agent ajusteur du pH, afin de maintenir le pH de ladite solution aqueuse entre 3 et 6, de préférence entre 3 et 4, tel qu'une composition tampon comprenant un mélange de bisulfite de sodium et d'acide lactique.
10. Procédé selon l'une des revendications 1 à 9, caractérisé en ce que lesdites capsules lipidiques renferment en outre au moins un agent antioxydant stabilisant la DHA, de préférence choisi parmi le mono- ou le bisulfite de sodium, l'acide ascorbique, l'hydroquinone.
11. Procédé selon l'une des revendications 1 à 10, caractérisé en ce que lesdites capsules lipidiques contiennent en outre un agent stabilisant Ia DHA, tel qu'une alkylhydroxyaikylœllulose dans laquelle le groupement alkyle comprend de 8 à 30 atomes de carbone et le groupement hydroxyalkyle comprend de 1 à 4 atomes de carbone, de préférence la céthylhydroxyethylcellulose, une hydroxyalkylcellulose ayant une chaîne alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, de préférence l'hydroxyethylcellulose, et la méthylcellulose, ou l'un de leurs mélanges.
12. Procédé selon l'une des revendications 1 à 11, caractérisé en ce qu'il comprend les étapes suivantes;
i) on prépare une première émulsion, de type eau dans huile en incorporant sous cisaillement à chaud, de préférence en présence d'un agent tensioactif ayant une valeur de HLB inférieure ou égale à 10, une première phase aqueuse consistant en une solution aqueuse de DHA, laquelle contient de préférence au moins un agent ajusteur du pH et/ou au moins un agent stabilisant la DHA, dans une phase lipidique fondue, dont la composition est celle de la paroi desdites capsules lipidiques,
ii) puis, on incorpore sous cisaillement à chaud ladite première émulsion dans une seconde phase aqueuse préalablement chauffée, de préférence en présence d'un agent tensioactif ayant une valeur de HLB supérieure ou égale à 10, pour former ladite émulsion double comprenant ladite seconde phase aqueuse comme phase continue externe aqueuse,
iii) on laisse refroidir à une température inférieure à 30 0C
iv) on déshydrate ladite émulsion double obtenue, de préférence par une opération de lyophilisation, pour obtenir lesdites capsules lipidiques sous forme d'une poudre,
v) enfin, on incorpore éventuellement ladite poudre dans au moins un excipient cosmétiquement acceptable.
13. Procédé selon l'une des revendications 1 à 12, caractérisé en ce que la composition se présente sous forme d'une poudre libre ou d'une poudre compactée.
14. Procédé selon l'une des revendications 1 à 13, caractérisé en ce que la déshydratation est partielle, la DHA se retrouvant partiellement ou totalement incorporée dans une phase aqueuse interne auxdites capsules lipidiques,
15. Procédé selon Tune des revendications 1 à 13, caractérisé en ce que la déshydratation est totale, Ia DHA se retrouvant cristallisée à l'intérieur desdites capsules lipidiques.
16. Composition cosmétique, notamment susceptible d'être obtenue par le procédé selon la revendication 15, sous forme solide et contenant des capsules lipidiques renfermant de la dihydroxyacétone (DHA), caractérisée en ce que : lesdites capsules lipidiques comprennent à titre de constituant essentiel un lipide présentant une température de fusion supérieure ou égale à 300C ou un mélange de lipides ayant une température de fusion supérieure ou égale à 300C, lesdits lipides renfermant éventuellement des tensioactifs et/ou des charges organiques et/ou inorganiques et /ou des composés liposolubles et étant présents en quantité suffisante pour que lesdites capsules lipidiques présentent une température de fusion comprise entre 300C et 75°C, et la DHA se retrouve cristallisée à l'intérieur desdites capsules lipidiques.
17. Composition cosmétique selon la revendication 16, ou susceptible d'être obtenue par le procédé selon l'une des revendications 1 à 16, caractérisée en ce que la concentration en DHA est comprise entre 0,5 et 90 % en poids, avantageusement entre 5 et 70 % en poids, par rapport au poids total du contenu desdites capsules lipidiques.
18. Composition cosmétique selon la revendication 16 ou 17, ou susceptible d'être obtenue par le procédé selon l'une des revendications 1 à 15, caractérisée en ce qu'elle comprend de 0,1 % à 10 %, de préférence de 1 % à 6 % en poids de dihydroxyacétone (DHA) encapsulée dans lesdites capsules par rapport au poids total de ladite composition cosmétique.
19. Méthode cosmétique de coloration de Ia peau, caractérisée en ce qu'on applique, sur des zones prédéterminées de la peau à colorer d'une personne, une quantité efficace d'une composition telle que définie dans l'une quelconque des revendications 16 à 18, ou susceptible d'être obtenue par le procédé selon l'une des revendications 1 à 15, pour obtenir la coloration souhaitée.
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