EP2206172A1 - Organischer photodetektor mit reduziertem dunkelstrom - Google Patents

Organischer photodetektor mit reduziertem dunkelstrom

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EP2206172A1
EP2206172A1 EP08803709A EP08803709A EP2206172A1 EP 2206172 A1 EP2206172 A1 EP 2206172A1 EP 08803709 A EP08803709 A EP 08803709A EP 08803709 A EP08803709 A EP 08803709A EP 2206172 A1 EP2206172 A1 EP 2206172A1
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EP
European Patent Office
Prior art keywords
butyl
alkyl
layer
propyl
sam
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP08803709A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Jens FÜRST
Oliver Hayden
Günter Schmid
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Siemens Healthcare GmbH
Original Assignee
Siemens AG
Siemens Corp
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Filing date
Publication date
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Withdrawn legal-status Critical Current

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    • H10K30/81—Electrodes
    • H10K30/82—Transparent electrodes, e.g. indium tin oxide [ITO] electrodes
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B82—NANOTECHNOLOGY
    • B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
    • B82Y10/00—Nanotechnology for information processing, storage or transmission, e.g. quantum computing or single electron logic
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    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Definitions

  • the invention relates to an organic photodetector with reduced dark current by introducing a Elektronenblo- ckier Anlagen or barrier layer between the lower electrode and the organic photoactive layer.
  • Organic photodetectors based on organic semiconductor materials offer the possibility of producing pixelated flat detectors with high quantum efficiencies (50 to 85%) in the visible region of the spectrum.
  • the thin organic layer systems used in this case can be produced inexpensively by known production methods such as spin coating, doctor blading or printing methods and thus enable a price advantage, especially for larger-area devices.
  • Promising applications of such organic detector arrays can be found e.g. in medical image recognition as X-ray flat detectors, since here the light of a scintillator layer is typically detected on relatively large areas of at least a few centimeters.
  • the organic photodiodes consist e.g. from a vertical layer system: Au electrode / P3HT-PCBMBlend / Ca-Ag electrode.
  • the blend of the two components P3HT (absorber and hole transport component) and PCBM (electron acceptor and transport component) acts as a so-called "bulk heterojunction", ie the separation of the charge carriers occurs at the interfaces of the two materials, which are within the entire layer volume train.
  • a disadvantage of such detector arrays with large-area, unstructured organic semiconductor layers is that the dark current is significantly higher, especially when using polymeric materials (such as P3HT-PCBM blend) as eg with inorganic flat detectors.
  • Typical dark currents of the organic photodiodes at a bias voltage of -5V are in the range of 10 ⁇ 2 to 10 ⁇ 3 mA / cm 2 , while typical currents for amorphous silicon based detectors are below 10 ⁇ 5 mA / cm 2 .
  • a low dark current is particularly important if, for example, in the case of X-ray detectors, a high dynamic range must be covered, ie even if very low light intensities above the noise level must be detected. Although a dark current contribution can basically be subtracted from the signal, it always leads to a noise contribution, which limits the dynamic range in measurements with low x-ray doses. So far, therefore, commercial inorganic X-ray flat detectors based on amorphous silicon are used which have a very low dark current of less than 10 -5 mA / cm 2 .
  • the hole transport layer or blocking layer is normally used as a "buffer” layer with electrical properties to avoid short circuits due to possible "spikes" in the lower electrode.
  • the electrical properties consist of an electron blocking function in the reverse direction and at the same time an unimpeded hole extraction from the lower electrode.
  • the substrate glass, a polymer film, metal or the like can be used.
  • ne passivation layer or an encapsulation with a transparent film or glass substrate is usually one more ne passivation layer or an encapsulation with a transparent film or glass substrate provided.
  • the organic materials are usually applied by spin coating or knife coating.
  • spin coating or knife coating In the case of these methods, in the production of multilayer systems there is the problem that when an organic layer is applied to an already existing organic layer, the solvent of the material to be applied on or loosens the existing layer, with the result of a thorough mixing of the materials. So far, no polymer-based photodetector systems with sufficiently low dark current levels are known in the literature.
  • the subject of the invention is therefore an organic photodetector comprising an upper and a lower electrode with at least one photoactive layer therebetween, characterized in that an electron blocking layer is arranged between the photoactive layer and the anode, comprising at least one self-assembled SAM layer includes.
  • the invention further provides the use of a self-assembling SAM layer between anode and photoactive layer of an organic photodetector, containing at least one monolayer of at least one self-organizing type of molecule, the molecules each having at least one head and an anchor group and a scaffold arranged therebetween.
  • SAM Seif Assembled Monolayer
  • SAM layers as an electron blocking layer in photodetectors are surprising insofar as the self-organized layers described therein were used as dielectrics, but were known by their specific, two-dimensional arrangement, as very dense layers, so that was not previously suspected, the SAM Layers could be used as hole-conducting and completely transparent layers due to their small thickness, as required between the lower electrode and the photoactive layer in the photodetector.
  • the present invention solves the problem of high dark currents by incorporating an additional electron blocking layer or barrier layer which efficiently reduces the dark current caused by negative carriers.
  • This layer is realized by SAMs.
  • the monolayers are covalently bound to the electrode surface from the gas or liquid phase.
  • barrier heights of 4-5 eV are thereby achieved (Ackermann et al, PNAS, 104, 11161 (2007)).
  • alkyl-substituted oligothiophenes how the injection properties in an organic semiconductor depend on the length of the alkyl chain (M. Halik et al., Adv., Mater., 15, 917 (2003)).
  • the barrier height of the barrier layer can be influenced by length variation of the alkyl chain in SAMs.
  • SAMs with a conductive aromatic framework can be used to influence the forward and reverse characteristics, depending on whether the aromatic functionality contains electron-withdrawing or electron-donating substituents.
  • the deposition of a self-assembling monolayer on metals for example, via a chemical reaction, which leads to the formation of a covalent bond between the anchor group of the SAM molecule and the metal layer. Therefore, the adhesion of the SAM layer to the electrode surface is excellent.
  • the SAM molecules are linear molecules with a substrate-specific anchor group at one end. They form thin, monomolecular layers on surfaces. The layer thickness is in the range of one molecule length and thus between 0.5 and 5 nm.
  • the SAMs chemically and thermally form extremely resistant layers, provided the anchor group and surface are optimally adapted, see also [1] Halik, M .; Klauk, H .; Zschieschang, U., Schmid, G .; Dehm, C, Schütz, M .; Maisch, S .; Effenberger, F .; Brunnbauer, M .; Stellacci, F.; "Low-voltage organic transistors with an amorphous molecular gate dielectric", Nature 431 (2004) 963-966 and [2] Xia, Y .; Whitesides G.M .; Softlithography, Angew. Chem. 110 (1998) 568-594.
  • the head group can also be selected from the set of anchor groups.
  • alkyl methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, sec-butyl , tert-butyl, as well as their branched and / or unbranched higher homologues.
  • R 1, R 2 and R 3 is not H.
  • R 4 HH, Cl, Br, J, OH, O-SiRiR 2 R 3 ; O-alkyl, wherein alkyl methyl, ethyl, n-propyl, l-propyl, n-butyl, sec-butyl, tert-butyl, and their branched and / or unbranched higher homologues.
  • alkyl methyl, ethyl, n-propyl, l-propyl, n-butyl, sec-butyl, tert-butyl, and their branched and / or unbranched higher homologues.
  • R 1 , R 2 R 3 are analogous to 1. In the case of 0-SiRiR 2 R 3 , R 1, R 2 , R 3 should only be alkyl or H.
  • alkyl methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, sec-butyl, tert-butyl Butyl, and their branched and / or unbranched higher homologues.
  • groups such as benzyl, or unsaturated alkenyl groups.
  • the Phosphonsaureanker represents the most preferred variant.
  • alkyl methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, sec-butyl, tert-butyl, and their branched and / or unbranched higher homologues.
  • alkyl methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, sec-butyl, tert-butyl, and their branched and / or unbranched higher homologues.
  • alkyl methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, sec-but
  • the molecular chain determines the electrical properties of the self-assembling monolayer.
  • the use as a dielectric has been extensively studied DE 10328 811 A1, DE 10328810 A1, DE 10 2004 025 423 A1, DE 10 2004 022 603 A1, US 02005 01 89536 A1.
  • Alkyl chains having 2 to 20 carbon atoms in the chain more preferably 10 to 18.
  • Fluorinated alkyl chains having 2 to 20 carbon atoms in the chain more preferably 10 -18.
  • the aryl groups have a particularly advantageous effect by the formation of ⁇ - ⁇ interactions on the stability of the SAM on the metal surface.
  • the aryl groups can be substituted or be unsubstituted.
  • the substituents are alkyl groups (fluorinated, unsaturated, halogens, S, N, P-containing).
  • d. instead of an alkyl chain, it is also possible to use a polyethylene glycol or polyethylene diamine chain. e. Mixed variants from a - e.
  • the physical properties of the SAM layer such as conductivity, barrier effect, location of the HOMO / LUMO levels, transparency, etc., can be specifically adjusted.
  • the variants of the alkyl chains and the fluorinated alkyl chains carry a methyl- or fluorinated alkyl chain as the head group.
  • SAM stabilizing aromatic head groups are exemplary embodiments in the context of the invention. Particularly preferred is the phenoxy group.
  • the possibility of deposition from the gas phase is particularly advantageous.
  • the substrate is exposed in a vacuum recipient to the diluted or undiluted vapors of the corresponding compound for 0.1 to 10 minutes.
  • the preferred pressure is between 10 ⁇ 8 - 1000 mbar.
  • For dilution serve noble gases such as He, Ne, Ar, Kr or Xe or inert gases such as N 2 .
  • the preferred temperature is below 200 ° C.
  • the silanes can generally be vaporized directly.
  • the phosphonic acid, carboxylic acid and sulfonic acid anchors their esters or reactive derivatives are particularly preferred since they are easier to evaporate.
  • excess material is removed by pumping off or heating the substrate and possibly by subsequent rinsing.
  • the deposition of the next metal layer can then take place in the same vacuum recipient.
  • the SAM compound can also be applied from solution. Following the deposition, optionally a temperature step and / or exposure step is inserted, to complete the chemical reaction. Then we rinse the coated substrate with solvent to rinse off any surplus and not bound to the surface SAM materials.
  • the SAM compound is dissolved for the separation from solution in a concentration of 0.01-1000 mmol in a solvent or mixtures of these.
  • Hydrocarbons such as pentane, hexane, heptane, octane, etc., benzene, toluene, xylene, cresol, tetralin, decalin, etc.
  • Chlorinated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, trichlorethylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, etc.
  • Alcohols such as methanol, n-propanol, i-propanol, butanol, etc. d.
  • Ethers and cyclic ethers such as diethyl ether, diphenyl ether, tetrahydrofuran, dioxane e.
  • Esters such as ethyl acetate f. Dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, N-
  • the deposition of the SAM on the surface is practically spontaneous.
  • FIG. 1 shows a standard layer system of an organic photodetector.
  • the lower electrode 2 which, for example, forms the anode and is made of gold.
  • the organic photoactive layer 3 for example composed of a blend of two materials, polymer and plastic sized.
  • the conclusion forms the upper electrode 4, for example, the cathode made of calcium with an aluminum cover layer.
  • FIG. 3 shows a potential level diagram for the device structure according to the invention with an additional electron-blocking layer, for example between the lower electrode and the hole transport layer or the organic photoactive layer.
  • the HOMO level of the electron-blocking layer is close to the HOMO level of the hole-transport component and, at the same time, close to the energy level of the anode material, so that as far as possible no additional barrier is created for hole extraction.
  • the HOMO-LUMO distance is at the same time so high (> 2.5 eV) that the LUMO level represents a barrier for the negative charge carriers. Shown with arrows are the two unwanted processes, electron injection at the anode and hole injection at the cathode, both of which can contribute to the dark current and of which the first is substantially reduced by the additional electron blocking layer or barrier layer.
  • the organic photodetector may also be inversely configured such that the SAM layer, when mounted on the lower electrode, connects to the cathode.
  • a SAM layer for example, in addition, may be arranged between the photoactive layer and the upper electrode.
  • the invention shows for the first time the applicability of SAM layers in organic photodetectors.

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Abstract

Die Erfindung betrifft einen organischen Photodetektor mit reduziertem Dunkelstrom durch Einbringen einer Elektronenblockierschicht oder Barriereschicht zwischen der unteren Elektrode und der organischen photoaktiven Schicht. Als Material für die Barriereschicht wird eine SAM-Schicht vorgeschlagen.

Description

Beschreibung
Organischer Photodetektor mit reduziertem Dunkelstrom
Die Erfindung betrifft einen organischen Photodetektor mit reduziertem Dunkelstrom durch Einbringen einer Elektronenblo- ckierschicht oder Barriereschicht zwischen der unteren Elektrode und der organischen photoaktiven Schicht.
Organische Photodetektoren auf der Basis von organischen Halbleitermaterialien bieten die Möglichkeit, pixelierte Flachdetektoren mit hohen Quanteneffizienzen (50 bis 85%) im sichtbaren Bereich des Spektrums herzustellen. Die hierbei eingesetzten dünnen organischen Schichtsysteme können mit bekannten Herstellungsverfahren wie Spin-Coating, Rakeln oder Druckverfahren kostengünstig hergestellt werden und ermöglichen so einen Preisvorteil, vor allem für grö- ßerflächige Devices. Vielversprechende Anwendungen solcher organischer Detektorarrays finden sich z.B. in der medizi- nischen Bilderkennung als Röntgen-Flachdetektoren, da hier das Licht einer Szintillatorschicht typischerweise auf relativ großen Flächen von mindestens einigen Zentimetern de- tektiert wird.
Die organischen Photodioden bestehen z.B. aus einem vertikalen Schichtsystem: Au-Elektrode / P3HT-PCBMBlend / Ca-Ag- Elektrode. Der Blend aus den beiden Komponenten P3HT (Absorber- und Lochtransportkomponente) und PCBM (Elektronenakzeptor und -transportkomponente) wirkt hierbei als so genannte „Bulk Heterojunction" , d.h. die Trennung der Ladungsträger erfolgt an den Grenzflächen der beiden Materialien, die sich innerhalb des gesamten Schichtvolumens ausbilden .
Ein Nachteil solcher Detektor-Arrays mit großflächigen, unstrukturierten organischen Halbleiterschichten besteht darin, dass der Dunkelstrom vor allem bei Verwendung polymerer Materialen (wie z.B. P3HT-PCBM-Blend) deutlich höher ist als z.B. bei anorganischen Flachdetektoren. Typische Dunkelströme der organischen Photodioden bei einer Biasspan- nung von -5V liegen im Bereich von 10~2 bis 10~3 mA/cm2, typische Ströme für Detektoren auf Basis von amorphem Silizi- um liegen dagegen unterhalb von 10~5 mA/cm2.
Ein niedriger Dunkelstrom ist insbesondere dann wichtig, wenn wie z.B. bei Röntgendetektoren ein hoher Dynamikbereich abgedeckt werden muss, d.h. wenn auch sehr geringe Lichtintensitäten über dem Rauschlevel detektiert werden müssen. Ein Dunkelstrombeitrag kann zwar grundsätzlich vom Signal subtrahiert werden, führt aber immer zu einem Rauschbeitrag, der bei Messungen mit niedrigen Röntgendosen den Dynamikbereich limitiert. Bisher werden daher kommer- ziell anorganische Röntgen-Flachdetektoren auf der Basis von amorphem Silizium eingesetzt, die einen sehr geringen Dunkelstrom von weniger als 10~5 mA/cm2 aufweisen.
Stand der Technik für effiziente organische Photodioden sind entweder Einschichtsysteme mit einem BuIk Heterojunction
Blend zwischen einer Anode (ITO, Gold, Palladium, Platin, Silber etc.) und einer Kathode (z.B. Ca, Ba, Mg, LIF, ITO etc. mit anschließender Deckschicht aus Ag oder Al) oder Zweischichtsysteme, bei denen zwischen dem Blend und der Anode noch eine zusätzliche Lochtransporterschicht oder Elektronenblockierschicht (typischerweise Pedot:PSS; Pa- ni:PSS oder einem Polyfluorenderivat ) aufgebracht ist. Die Lochtransportschicht bzw. Blockierschicht wird normalerweise als „Buffer" Schicht mit elektrischen Eigenschaften verwendet um Kurzschlüsse durch mögliche „spikes" in der unteren Elektrode zu vermeiden. Die elektrischen Eigenschaften bestehen aus einer Elektron blockierende Funktion in Sperrichtung und gleichzeitig einer nicht verminderter Löcherextraktion von der unteren Elektrode.
Als Substrat kann Glas, eine Polymerfolie, Metall oder ähnliches eingesetzt werden. Schließlich ist meistens noch ei- ne Passivierungsschicht oder eine Verkapselung mit einer transparenten Folie oder Glassubstrat vorgesehen.
Die organischen Materialien werden üblicherweise mittels Spin Coating oder Rakeln aufgebracht. Bei diesen Verfahren besteht bei der Herstellung von Mehrschichtsystemen die Problematik, dass beim Aufbringen einer organischen Schicht auf eine bereits vorhandene organische Schicht, das Lösungsmittel des aufzubringenden Materials die vorhandene Schicht an- oder auflöst mit der Folge einer Durchmischung der Materialien. Bisher sind in der Literatur keine polymerbasierten Photodetektor-Systeme mit ausreichend niedrigen Dunkelstrom-Niveaus bekannt.
Zur Reduzierung des Dunkelstroms in Sperrrichtung wurden bereits Lösungen in der DE 10 2005 037 421, der
DE 10 2006 046 210 und der DE 10 2005 037 421 vorgeschlagen. Diese beruhen auf dem Ansatz, die Schicht zwischen Anode und photoaktiver Schicht entsprechend so zu modifizieren, dass die Ladungsträger, die den Dunkelstrom verursachen, blockiert werden .
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es daher, einen Photodetektor auf organischer Basis zur Verfügung zu stellen, des- sen Dunkelstrom reduziert ist.
1. Gegenstand der Erfindung ist daher ein organischer Photodetektor, eine obere und eine untere Elektrode mit dazwischen zumindest einer photoaktiven Schicht umfassend, dadurch ge- kennzeichnet, dass zwischen der photoaktiven Schicht und der Anode eine Elektronenblockierschicht angeordnet ist, die zumindest eine selbstorganisiert SAM-Schicht umfasst. Außerdem ist Gegenstand der Erfindung die Verwendung einer selbstorganisierenden SAM-Schicht zwischen Anode und photoaktiver Schicht eines organischen Photodetektors, zumindest eine Mo- nolage zumindest einer selbst organisierenden Molekülart enthaltend, wobei die Moleküle jeweils zumindest eine Kopf und eine Ankergruppe sowie ein dazwischen angeordnetes Gerüst enthalten .
Selbstorganisierte Schichten im Folgenden auch SAM (Seif As- sambled Monolayers) -Schichten genannt, wie sie gemäß der vorliegenden Erfindung anwendbar sind, sind bereits aus den Dokumenten DE 10328 811 Al, DE 10328810 Al, DE 10 2004 025 423 Al, DE 10 2004 022 603 Al, US 02005 01 89536 Al bekannt.
Die Eignung der SAM-Schichten als Elektronenblockierschicht in Photodetektoren ist insofern überraschend, als die dort beschriebenen selbstorganisierten Schichten zwar als Dielektrika eingesetzt wurden, jedoch durch ihre spezifische, zweidimensionale Anordnung, als sehr dichte Schichten bekannt waren, so dass bislang nicht vermutet wurde, die SAM- Schichten würden sich als lochleitende und aufgrund ihrer geringen Dicke vollständig transparente Schichten, wie es zwischen unterer Elektrode und photoaktiver Schicht im Photodetektor gefordert ist, einsetzen lassen.
Die vorliegende Erfindung löst das Problem der hohen Dunkelströme durch Einfügen einer zusätzlichen Elektronen- Blockierschicht oder Barriereschicht, die den durch negative Ladungsträger verursachten Dunkelstrom effizient reduziert. Dabei wird diese Schicht durch SAMs realisiert. Die Monolagen werden kovalent auf der Elektrodenoberfläche aus der Gasoder Flüssigphase gebunden. Im Falle von Thiolmonolagen werden dadurch Barrierehöhen von 4-5 eV erreicht (Ackermann et al, PNAS, 104, 11161 (2007)) . Zusätzlich wurde am Beispiel von alkylsubstituierten Oligothiophenen gezeigt, wie die Injektionseigenschaften in einem organischen Halbleiter von der Länge der Alkykette abhängen (M. Halik et. al . Adv. Mater. 15, 917 (2003) ) . Die hier diskutierten Verbindungen sind durch eine kovalente Bindung an das Substrat „geheftet", und besitzen dadurch im Gegensatz zu den Thiolen viel höhere Bindungsenergien . Damit kann die Barrierehöhe der Sperrschicht durch Längenvariation der Alkylkette in SAMs beeinflusst werden. Über SAMs mit leitfähigem aromatischem Gerüst lassen sich die Kennlinien in Durchlassrichtung bzw. Sperr-Richtung beeinflussen, je nachdem, ob die Aromatenfunktion elektronenziehende oder elektronenschiebende Substituenten enthält.
Die Abscheidung einer selbstorganisierenden Monolage auf Metallen erfolgt beispielsweise über eine chemische Reaktion, die zur Bildung einer kovalenten Bindung zwischen der Ankergruppe des SAM-Moleküls und der Metallschicht führt. Deswegen ist die Haftung der SAM-Schicht auf der Elektrodenoberfläche exzellent. Die SAM Moleküle sind lineare Moleküle, die an einem Ende mit einer substratspezifischen Ankergruppe versehen sind. Sie bilden auf Oberflächen dünne, monomolekuare Schichten aus. Die Schichtdicke liegt im Bereich einer Moleküllänge und damit zwischen 0.5 - 5 nm. Die SAMs bilden chemisch und thermisch äußerst widerstandsfähige Schichten aus, sofern Ankergruppe und Oberfläche optimal angepasst sind, siehe dazu auch [1] Halik, M.; Klauk, H.; Zschieschang, U., Schmid, G.; Dehm, C, Schütz, M.; Maisch, S.; Effenberger, F.; Brunnbauer, M.; Stellacci, F. ; "Low-voltage organic transistors with an amorphous molecular gate dielectric", Nature 431 (2004) 963- 966 und [2] Xia, Y.; Whitesides G. M.; "Softlithography", An- gew. Chem. 110 (1998) 568-594.
Beispielhafte Strukturen für SAM Moleküle sind unten gezeigt. Die Kopfgruppe kann auch aus der Menge der Ankergruppen ausgewählt sein.
1
Folgende Reste für die gezeigten Strukturen 1,2,3 und 4 seien beispielhaft und bevorzugt genannt:
In 1 können unabhängig voneinander R1, R2, R3 = H, Cl, Br, J, OH, O-Alkyl, wobei Alkyl = Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, sowie deren verzweigte und/oder unverzweigte höhere Homologen sein. Im Sinne der Erfindung sind auch Gruppen wie Benzyl, oder ungesättigte Alke- nylgruppen. Einschränkend ist beispielsweise wenigstens ein Ri, R2 und R3 nicht H.
In 2 können unabhängig voneinander R4 = H, Cl, Br, J, OH, 0-SiRiR2R3; O-Alkyl, wobei Alkyl = Methyl, Ethyl, n-Propyl, l-Propyl, n-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, sowie deren verzweigte und/oder unverzweigte höhere Homologen sein. Im Sinne der Erfindung sind auch Gruppen wie Benzyl, oder ungesättigte Alkenylgruppen . R1, R2 R3 analog in 1. Für den Fall 0-SiRiR2R3 sollte Ri, R2, R3 nur Alkyl oder H sein
In 3 können unabhängig voneinander R5, R6 = H, Cl, Br, J, OH, O-Alkyl, wobei Alkyl = Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n- Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, sowie deren verzweigte und/oder unverzweigte höhere Homologen sein. Im Sinne der Erfindung sind auch Gruppen wie Benzyl, oder ungesättigte Alkenylgruppen. Der Phosphonsaureanker stellt die besonders bevorzugte Variante dar. In 4 können unabhängig voneinander R7 = Cl, Br, J, OH; O-Alkyl, wobei Alkyl = Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, sowie deren verzweigte und/oder unverzweigte höhere Homologen sein. Im Sinne der Erfindung sind auch Gruppen wie Benzyl, oder ungesättigte Alke- nylgruppen .
Im Sinne der Erfindung sind aber auch komplexere Ankersyste- me, wie beispielsweise Hydroxamsäure- [2, 3] , Oxim- [2], Iso-Nitril- und Phosphin-basierte [2] Ankergruppen (siehe Folkers J. P; Gorman C. B.; Laibinis, P. E.; Buchholz, S; Whitesides G. M.; Nuzzo R. G.; "Self-Assembled Monolayers of Long-Chain Hydroxamic Acids on the Native Oxide of Metals"; Langmiur 11 (1995) 813 - 824) .
Die Molekülkette bestimmt die elektrischen Eigenschaften der selbstorganisierenden Monolage. Insbesondere der Einsatz als Dielektrikum wurde intensiv untersucht DE 10328 811 Al, DE 10328810 Al, DE 10 2004 025 423 Al, DE 10 2004 022 603 Al, US 02005 01 89536 Al.
In den oben zitierten Druckschriften sind die selbstorganisierenden Schichten offenbart, die gemäß der vorliegenden Er- findung bevorzugt eingesetzt werden.
Beispiele für Molekülketten
a. Alkylketten mit 2 - 20 Kohlenstoffatomen in der Kette, besonders bevorzugt 10 - 18. b. Fluorierte Alkylketten mit 2 - 20 Kohlenstoffatomen in der Kette, besonders bevorzugt 10 -18. c. Alkylketten mit 2 - 20 Kohlenstoffverbindungen und Arylgruppen als Kopfgruppen analog (DE 103 28 811Al, und DE 103 28 810 Al) . Besonders bevorzugt 10 - 18. Die Arylgruppen wirken sich besonders vorteilhaft durch die Ausbildung von π- π -Wechselwirkungen auf die Stabilität der SAM auf der Metalloberfläche aus. Die Arylgruppen können substituiert oder unsubstituiert sein. Als Substituenten kommen wiederum Al- kylgruppen (fluoriert, ungesättigt, Halogene, S, N, P haltig) . d. Anstelle einer Alkylkette kann auch eine Polyethylengly- kol oder Polyethylendiaminkette Verwendung finden. e. Gemischte Varianten aus a - e.
Durch die Mischung verschiedener Moleküle in der SAM-Schicht können die physikalischen Eigenschaften der SAM-Schicht wie Leitfähigkeit, Barrierewirkung, Lage der HOMO/LUMO-Levels, Transparenz etc. gezielt eingestellt werden.
Die Varianten der Alkylketten und der fluorierten Alkylketten tragen als Kopfgruppe eine Methyl-, oder fluorierte Alkylket- te . Folgende, die SAM stabilisierende aromatischen Kopfgrup- pen sind Ausführungsbeispiele im Sinne der Erfindung. Besonders bevorzugt ist die Phenoxy-Gruppe . Die Aromaten können entweder direkt oder über 0, S, N, P, C=C, C≡C, an die Molekülkette angebunden sein. Besonders vorteilhaft ist es, wenn die Kopfgruppen zusätzlich ankergruppenhaltige Substituenten tragen, die die nachfolgende Metallschicht wieder kovalent in den Stack einbinden können.
Furan Thiophen Pyrrol Oxazol Thiazol Isoxazol Isothiazol Pyrazol
Benzo[b]furan Benzo[b]thiophen Indol 2H-lsoindole Benzothiazol Pyridin Pyrazin Pyrimidin Pyrylium
Chinolin Iso-Chinolin Bipyridin & Derivate (0 - 2 )^ / Ring = N)
Für den Aufbau des Multilagensystems ist die Möglichkeit der Abscheidung aus der Gasphase besonders vorteilhaft. Zur Ab- Scheidung aus der Gasphase wird das Substrat in einem Vakuum- rezipienten den verdünnten bzw. unverdünnten Dämpfen der entsprechenden Verbindung für 0.1 - 10 min ausgesetzt. Der bevorzugte Druck liegt zwischen 10~8 - 1000 mbar. Zur Verdünnung dienen Edelgase wie He, Ne, Ar, Kr oder Xe bzw. inerte Gase wie N2. Die bevorzugte Temperatur liegt unterhalb 2000C. Die Silane können im Allgemeinen direkt verdampft werden. Im Falle der Phosphonsäure, Carbonsäure und SuIfonsäureanker sind deren Ester oder reaktiven Derivate besonders bevorzugt, da sich diese leichter verdampfen lassen. Im Anschluss an die Abscheidung wird überschüssiges Material durch Abpumpen bzw. Heizen des Substrates und ggf. durch nachträgliches Spülen entfernt. Die Abscheidung der nächsten Metallschicht kann dann im gleichen Vakuumrezipienten erfolgen.
Alternativ kann die SAM-Verbindung auch aus Lösung aufgebracht werden. Im Anschluss an die Deposition wird optional ein Temperaturschritt und/oder Belichtungsschritt eingefügt, um die chemische Reaktion zu vervollständigen. Anschließend wir das beschichtete Substrat mit Lösungsmittel gespült um ggf. überschüssiges und nicht an die Oberfläche gebundene SAM-Materialien abzuspülen.
Die SAM-Verbindung wird zur Abscheidung aus Lösung in einer Konzentration von 0.01 - 1000 mMol in einem Lösungsmittel bzw. Mischungen aus diesen gelöst.
a. Kohlenwasserstoffe, wie Pentan, Hexan, Heptan, Octan etc., Benzol, Toluol, Xylol, Cresol, Tetralin, Decalin etc. b. Chlorierte Kohlenwasser, wie Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Trichlorethylen, Chlorbenzol, Dichlor- benzol etc. c. Alkohole wie Methanol, n-Propanol, i-Propanol, Butanol etc . d. Ether und cyclische Ether wie Diethylether, Dipheny- lether, Tetrahydrofuran, Dioxan e. Ester wie Essigsäureethylester f. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-
Methylpyrrolidinon, γ-Butyrolacton, Cyclohexanon etc.
Die Ablagerung der SAM auf der Oberfläche erfolgt praktisch spontan .
Die Reduktion des Dunkelstroms von organischen Photodetektoren, speziell bei Polung in Sperrrichtung ist eine wichtige Notwendigkeit, um organischen Photodetektoren in industrielle Anwendungen zu bringen. Selbstorganisierende Schichten (Seif Assambled Monolayers - SAM) scheinen dabei eine sehr gute Möglichkeit zu sein, dies zu erreichen.
Figur 1 zeigt ein Standard-Schichtsystem eines organischen Photodetektors. Auf einem Substrat 1 liegt die untere Elekt- rode 2, die beispielsweise die Anode bildet und aus Gold ist. Darauf bei dem hier als Einschichtsystem gezeigten Photodetektor liegt die organische photoaktive Schicht 3, beispielsweise aus einem Blend von zwei Materialien, Polymer und FuI- leren. Den Abschluss bildet die obere Elektrode 4, beispielsweise die Kathode aus Calcium mit einer Aluminium- Deckschicht .
In Figur 2 ist das dazugehörige Potentialniveau-Diagramm nach dem Stand der Technik für den Aufbau aus Figur 1 skizziert. Dies gilt für den Fall einer negativen Bias-Spannung. Da die aktive Schicht aus einem Blend von zwei Materialien besteht, sind die HOMO- und LUMO-Niveaus der beiden Komponenten paral- IeI gezeichnet.
Figur 3 zeigt schließlich ein Potentialniveau-Diagramm für den erfindungsgemäßen Device-Aufbau mit einer zusätzlichen Elektronenblockier-Schicht , beispielsweise zwischen der unte- ren Elektrode und der Lochtransportschicht oder der organischen photoaktiven Schicht. Der HOMO-Level der Elektronenblo- ckierschicht liegt dabei nahe dem HOMO-Level der Lochtransport-Komponente und gleichzeitig nahe dem Energieniveau des Anodenmaterials, so dass möglichst keine zusätzliche Barriere zur Loch-Extraktion entsteht. Der HOMO-LUMO-Abstand ist gleichzeitig so hoch (> 2.5 eV) , dass das LUMO-Niveau eine Barriere für die negativen Ladungsträger darstellt. Mit Pfeilen gezeigt sind die beiden unerwünschten Prozesse, Elektroneninjektion an der Anode und Lochinjektion an der Kathode, die beide zum Dunkelstrom beitragen können und von denen der erste durch die zusätzliche Elektronenblockierschicht oder Barriereschicht wesentlich reduziert wird.
Der organische Photodetektor kann auch invers aufgebaut sein, so dass die SAM-Schicht, wenn sie auf der unteren Elektrode angebracht ist, an die Kathode anschließt. Ebenso gut kann eine SAM-Schicht, beispielsweise auch zusätzlich, zwischen photoaktiver Schicht und oberen Elektrode angeordnet sein.
Die Erfindung zeigt erstmals die Anwendbarkeit von SAM- Schichten in organischen Photodetektoren.

Claims

Patentansprüche
1. Organischer Photodetektor, eine obere (4) und eine untere Elektrode (2) mit dazwischen zumindest einer photoaktiven Schicht (3) umfassend, dadurch gekennzeichnet, dass zwischen der photoaktiven Schicht (3) und der unteren Elektrode (2), eine Elektronenblockierschicht angeordnet ist, die zumindest eine selbstorganisierte SAM-Schicht umfasst.
2. Photodetektor nach Anspruch 1, wobei die SAM-Schicht Moleküle enthält, die jeweils eine Kopf-Gruppe mit pi-pi- Wechselwirkung, eine Ankergruppe sowie dazwischen eine Molekülkette haben.
3. Photodetektor nach Anspruch 1, wobei die SAM-Schicht Moleküle enthält, die jeweils eine Kopf-Gruppe ohne Wechselwirkung, eine Ankergruppe sowie dazwischen eine Molekülkette haben .
4. Photodetektor nach einem der vorstehenden Ansprüche mit inversem Aufbau, wobei die Kathode die untere Elektrode bildet, auf der die zumindest eine SAM-Schicht angeordnet ist.
5. Photodetektor nach einem der vorstehenden Ansprüche, wobei der Photodetektor Moleküle enthält, deren Ankergruppen ausgewählt sind aus der Gruppe folgender Verbindungen:
mit folgenden Resten: Ri, R2, R3 = H, Cl, Br, J, OH, O-Alkyl, wobei Alkyl = Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, R4 = H, Cl, Br, J, OH, 0-SiRiR2R3; O-Alkyl, wobei Alkyl = Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, R5, Re = H, Cl, Br, J, OH, O-Alkyl, wobei Alkyl = Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, R7 = Cl, Br, J, OH; O-Alkyl, wobei Alkyl = Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl sowie deren verzweigte und/oder unverzweigte höhere Homologe.
6. Photodetektor nach einem der vorstehenden Ansprüche, wobei die SAM-Schicht Molekülen enthält, deren Molekülkette ausge- wählt ist aus der Gruppe folgender Molekülketten: -Alkylkette mit 2 - 20 Kohlenstoffatomen in der Kette; - fluorierte Alkylkette mit 2 - 20 Kohlenstoffatomen in der Kette; Alkylkette mit 2 - 20 Kohlenstoffverbindungen und/oder Arylgruppen als Kopfgruppen und/oder Polyethylenglykol oder eine Polyethylendiaminkette oder eine beliebige Mischung aus diesen Molekülketten.
7. Photodetektor nach einem der vorstehenden Ansprüche, wobei die SAM-Schicht Moleküle enthält, deren Kopfgruppe ausgewählt ist aus der Gruppe folgender Gruppen:
Methyl-, fluorierte Alkyl-kette; Phenoxy-Gruppe und/oder
Furan Thiophen Pyrrol Oxazol Thiazol Isoxazol Isothiazol Pyrazol
Benzo[b]furan Benzo[b]thiophen Indol 2H-lsoindole Benzothiazol
Chinolin Iso-Chinolin Bipyridin & Derivate (0 - 2 )^ / Ring = N)
wobei die Aromaten entweder direkt oder über 0, S, N, P, C=C, C≡C, an die Molekülkette angebunden sind und beliebige Sub- stituenten tragen können.
8. Photodetektor nach einem der vorstehenden Ansprüche, wobei die SAM-Schicht erhältlich ist durch Abscheidung aus der Gasphase oder durch Aufbringung aus der Lösung.
9. Verwendung einer selbstorganisierenden SAM-Schicht zwischen Anode und photoaktiver Schicht eines organischen Photodetektors, zumindest eine Monolage zumindest einer selbst organisierenden Molekülart enthaltend, wobei die Moleküle jeweils zumindest eine Kopf und eine Ankergruppe sowie ein dazwischen angeordnetes Gerüst enthalten.
10.Verwendung einer selbstorganisierenden SAM-Schicht zwischen Anode und photoaktiver Schicht eines organischen Photodetektors, wobei die SAM-Schicht ausgewählt ist aus den in den Ansprüchen 3 bis 6 beanspruchten SAM-Schichten .
11. Verwendung nach einem der Ansprüche 7 oder 8, wobei die SAM-Schicht eine Mischung von Molekülen enthält, so dass sie in ihrer Barrierewirkung dem Dunkelstrom und von der Lage ihrer HOMO-LUMO Niveau den Potentialniveau der sie umgebenden Schichten optimal angepasst ist.
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