EP2100589A1 - 4-Alkylsubstituierte Pyridine als Riechstoffe - Google Patents

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EP2100589A1
EP2100589A1 EP08170153A EP08170153A EP2100589A1 EP 2100589 A1 EP2100589 A1 EP 2100589A1 EP 08170153 A EP08170153 A EP 08170153A EP 08170153 A EP08170153 A EP 08170153A EP 2100589 A1 EP2100589 A1 EP 2100589A1
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EP
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odor
fragrance
alkylpyridines
mixture
enhance
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Symrise AG
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    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
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    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/26—Organic compounds containing nitrogen
    • C11D3/28—Heterocyclic compounds containing nitrogen in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0069—Heterocyclic compounds
    • C11B9/0092—Heterocyclic compounds containing only N as heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/50—Perfumes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D9/00—Compositions of detergents based essentially on soap
    • C11D9/04—Compositions of detergents based essentially on soap containing compounding ingredients other than soaps
    • C11D9/44—Perfumes; Colouring materials; Brightening agents ; Bleaching agents
    • C11D9/442—Perfumes

Definitions

  • the present invention relates primarily to certain 4-alkylpyridines of the following formula (I), fragrance and flavor mixtures comprising these 4-alkylpyridines, their respective use as fragrance or flavoring agent (mixture) and corresponding perfumed products.
  • 4-C 8 -C 12 -alkylpyridines to be used according to the invention correspond to the formula (I): in which R is a branched or unbranched alkyl radical having 8 to 12 carbon atoms.
  • R is an unbranched alkyl radical having 8 to 12 carbon atoms, that is, the 4-n-C are according to the invention preferably 8 -C 12 -Alkylpyridine.
  • 4-C 8 -C 12 -alkylpyridines preferably the corresponding 4- n- alkylpyridines, in particular 4-decylpyridine, are suitable for achieving the stated object.
  • n- alkylpyridines have been reported in Helv. Chim. Act. 2007, 90, 1245 notes that some of these substances have an "aqueous profile," which is more pronounced of stagnant water, sometimes with the negative connotation "wet dog.”
  • the 4-C can be stated that the odor properties of the 4-C 8 -C 12 -Alkylpyridine, in particular the 4- n -C 8 -C 12 -Alkylpyridine, 10 -Alkylpyridine, thereby again especially 4- n - Decylpyridine, as well as their use and effects in perfume mixtures have not been recognized.
  • the 4-C 8 -C 12 -alkylpyridines to be used according to the invention in particular the 4- n -C 8 -C 12 -alkylpyridines, have a very distinct odor profile which differs from 7-methyl-2 H differs -1,5-benzodioxepin-3 (4 H) -one (Calone ® 1951) and 4- (4,8-dimethyl-3,7-nonadienyl) pyridine (Maritima ®) significantly.
  • the used according to invention 4-C 8 -C 12 -Alkylpyridine, in particular the 4- n -C 8 -C 12 -Alkylpyridine, ways, depending on the chain length, superior intensity and diffusivity ( "olfactory perception by the area") on , which is completely unique in combination with the odor properties.
  • 4- N- alkylpyridines and in particular the 4- n- decylpyridine according to the invention are also able to intensify the intensity of a fragrance mixture even at low dosages and to round off the overall appearance of the fragrance mixture in an odor and to give the mixture more charisma, freshness and naturalness.
  • a discussed above with the closely related aspect of the invention relates to the use of 4-C 8 -C 12 -alkylpyridines, preferably 4- n -C 8 -C 12 -alkylpyridines, or a 4-C 8 -C 12 -Alkylpyridine, preferably 4- n -C 8 -C 12 -Alkylpyridine, comprising olfactory or flavoring mixture (as characterized above) as a marine fragrance or flavoring or as a marine fragrance or flavoring mixture.
  • a sensorially active amount of 4-C 8 -C 12 -alkylpyridines preferably 4- n -C 8 -C 12 -alkylpyridines, or a 4-C 8 - C 12 -alkylpyridines, preferably 4- n -C 8 -C 12 -alkylpyridines, comprising odoriferous or flavoring mixture contacted or mixed with a product.
  • flavoring mixtures and fragrance mixtures which contain one or more 4-C 8 -C 12 -alkylpyridines and one or more further fragrances or flavorings.
  • the 4-C 8 -C 12 -alkylpyridines are preferably 4-nC 8 -C 12 -alkylpyridines.
  • the 4-C 8 -C 12 -alkylpyridines are particularly preferably selected from the group consisting of 4-n-octylpyridine, 4-n-nonylpyridine, 4-n-decylpyridine, 4-n-undecylpyridine, 4-n-dodecylpyridine and mixtures one or more of these substances.
  • Particularly preferred 4-C 8 -C 12 -Alkylpyridine are mixtures containing 4-n-decyl pyridine alone or with one or more further 4-C 8 -C 12 -alkylpyridines, preferably one or more further 4-nC 8 -C 12 - alkylpyridines.
  • the aroma and perfume mixtures according to the invention make it possible to realize the abovementioned advantages and in particular to provide mixtures with valuable marine odor or aqueous character.
  • the 4-C 8 -C 12 alkylpyridines also exhibit their beneficial effects in products containing these substances. Therefore, according to the invention, flavored or perfumed products are also provided containing an aroma or fragrance mixture (perfume oil) according to the invention as described above.
  • an aroma or fragrance mixture perfume oil
  • at least one of the 4-C 8 -C 12 -alkylpyridines is present in a sensory amount sufficient to bring about the advantageous odor impression of the respective substance which is advantageous according to the invention.
  • it is expedient if the one or more 4-C 8 -C 12 -alkylpyridines is present in an amount sufficient to produce an aqueous odor.
  • a sensory sufficient amount for producing an olfactory impression the expert can easily determine in terms of other constituents of the product by a panel of eight testers without anosmia for the respective 4-C 8 -C 12 alkylpyridine into which a corresponding sample of the product with different Concentrations of 4-C 8 -C 12 -alkylpyridines are examined three times by each panel member at room temperature for the presence of the desired sensory property. The minimum concentration is reached when at least four members of the panel attest to the presence of the desired sensory property. Such panel tests are familiar to perfumers and flavorists and are routinely used in a standardized manner.
  • the product provided according to the invention preferably contains at least one 4-nC 8 -C 12 -alkylpyridine and particularly preferably 4-n-decylpyridine alone or together with one or more further 4-C 8 -C 12 -alkylpyridines, in particular 4-nC 8 -C 12 -alkylpyridines.
  • 4-nC 8 -C 12 -alkylpyridines Preferred concentrations and other fragrances are described in more detail below.
  • Inventive aroma or fragrance mixtures comprising (i) the 4-C 8 -C 12 -alkylpyridines to be used according to the invention and (ii) 4-picoline are not preferred.
  • Aromatic or perfume mixtures according to the invention comprising (i) the 4-C 8 -C 12 -alkylpyridines to be used according to the invention and (ii) the 4-alkylpiperidines obtainable therefrom by means of hydrogenation are likewise not preferred.
  • 4-n-decylpyridine and the above-described flavor and fragrance mixtures according to the invention containing 4-n-decylpyridine.
  • 4-C 8 -C 12 -Alkylpyridine preferably 4- n -C 8 -C 12 -Alkylpyridine containing perfume oils can be used in liquid form, can be used for perfuming undiluted or diluted with a solvent.
  • Particularly suitable solvents for this purpose are ethanol, isopropanol, diethylene glycol monoethyl ether, glycerol, propylene glycol, 1,2-butylene glycol, dipropylene glycol, diethyl phthalate, triethy citrate and isopropyl myristate.
  • solvents are perfumery aids and are not to be regarded as fragrances (for the purposes of the invention).
  • a flavor and / or fragrance mixture according to the invention comprises, in addition to these solvents, one or more 4-C 8 -C 12 -alkylpyridines additionally at least one or more further Fragrances or flavorings.
  • the total amount used is at 4-C 8 -C 12 -alkylpyridines, preferably of 4-n-C8-C12 -alkylpyridines, usually in the range from 0.000001 to 5 Wt .-%, preferably 0.00001 to 2 wt .-% and particularly preferably 0.0001 to 1 wt .-%, each based on the total fragrance or flavoring mixture.
  • the 4-C 8 -C 12 -alkylpyridines to be used according to the invention are outstandingly suitable, in particular in the low concentrations mentioned below
  • Modifying and / or enhancing an odor or taste are suitable, ie that they can act in particular as a so-called booster or enhancer.
  • 4-C 8 -C 12 -Alkylpyridine are mainly used for a fragrance and flavor material mixture, in particular a perfume oil composition, more intensity, freshness, ( To impart radiation and / or rounding and / or to reinforce certain notes (other fragrances or aroma substances contained in the fragrance and aroma mixture), in particular notes of the flowery, fruity, marinaceous and / or mossy directions, is the total proportion of the 4 - n -C 8 -C 12 -Alkylpyridine preferably quite low and is preferably in the range of from 0.00001 to 1 wt .-%, preferably in the range of 0.0001 to 0.1 wt .-% and particularly preferably in the range of 0.001 to 0.01 wt .-%, each based on the total amount of the fragrance or flavoring mixture.
  • marine fragrances can be prepared by mixing the used according to invention 4-C 8 -C 12 -Alkylpyridine, preferably 4- n -C 8 -C 12 -Alkylpyridine, more odor achieve interesting combinations and effects, especially in combination with Calone ® 1951 or Maritima ® are multi-faceted marine notes.
  • the olfactory enhancement of flowery fragrances or flavorings by the 4-C 8 -C 12 -alkylpyridines to be used according to the invention is obtained in particular in the case of fragrances or flavorings having a floral odor or taste observed in the directions of jasmine, rose, lily of the valley, violet, geranium, magnolia, iris, narcissus, freesia, boronia, tuberose, gardenia and hyacinth.
  • Flowery fragrances or flavorings with which the 4-C 8 -C 12 -alkylpyridines to be used according to the invention, in particular the 4- n -C 8 -C 12 -alkylpyridines, can advantageously be combined, are preferably selected from the group consisting of: hydroxycitronellal , methoxycitronellal, cyclamen aldehyde [2-methyl-3- (4-isopropylphenyl) propanal], 1- (4-isopropyl-cyclohexyl) ethanol (Mugetanol ®), 4-tert-butyl- ⁇ -methyldihydrozimtaldehyd (lilial ®), cis -Hexahydrocuminylalkohol (Mayol ®), 3- [4- (1,1-dimethylethyl) phenyl] propanal ( strengeonal ®), 2,2-dimethyl-3- (3-methylphenyl) propanol (M
  • the olfactory intensification of fruity odoriferous or aromatic substances by the 4-C 8 -C 12 -alkylpyridines to be used according to the invention becomes particularly in the case of fragrances or flavorings having a fruity odor or taste of apple, pineapple, raspberry, strawberry, banana, blueberry, pear, grapefruit, melon, apricot, peach, vanilla, orange, lemon, bergamot, lime, caramel and coconut.
  • Fruity odoriferous or aromatic substances with which the 4-C 8 -C 12 -alkylpyridines to be used according to the invention, in particular the 4- n -C 8 -C 12 -alkylpyridines, can advantageously be combined, are preferably selected from the group consisting of: 2 Ethyl butyrate, 4- (p-hydroxyphenyl) -2-butanone, ethyl 3-methyl-3-phenylglycidate, isobutyric butyrate, isoamyl acetate, n-butyl acetate, ethyl butyrate, ethyl 3-methyl-butyrate, n-hexanoic acid, n Hexanoic acid allyl ester, ethyl 2-trans-4-cis-decadienoate, 1,1-dimethoxy-2,2,5-trimethyl-4-hexane, 2,6-dimethyl-5-hepten-1-al, gamma undecalactone
  • Such supports may include porous inorganic materials such as light sulfate, silica gels, zeolites, gypsum, clays, clay granules, aerated concrete, etc., or organic materials such as woods; Cellulose-based substances, sugars or plastics such as PVC, polyvinyl acetates or polyurethanes.
  • the 4-C 8 -C 12 alkylpyridines preferably 4-nC 8 -C 12 alkylpyridines containing micro-encapsulated perfume oils, spray-dried to use as an inclusion complex or as an extrusion product and in this form the to add to perfuming (pre-) product.
  • modified perfume oils are further optimized in some cases by so-called "coating" with suitable materials with a view to a more targeted fragrance release, including preferably waxy plastics such.
  • suitable materials including preferably waxy plastics such.
  • polyvinyl alcohol can be used.
  • the microencapsulation of the perfume oils for example, by the so-called coacervation method using capsule materials z. B. made of polyurethane-like substances or soft gelatin.
  • the spray-dried perfume oils can be prepared, for example, by spray-drying an emulsion or dispersion containing the perfume oil, it being possible to use as excipients modified starches, proteins, dextrin and vegetable gums.
  • Inclusion complexes may, for. B. by introducing dispersions of the perfume oil and cyclodextrins or urea derivatives in a suitable solvent, for. As water, are produced.
  • Extrusion products can be obtained by fusing the perfume oils with a suitable waxy substance and by extrusion with subsequent solidification, optionally in a suitable solvent, for. For example, isopropanol.
  • the inventively 4-C 8 -C 12 alkylpyridines, preferably 4- n -C 8 -C 12 alkylpyridines, containing perfume oils can be used in concentrated form, in solutions or in any other modified form for the preparation of z.
  • Skin creams and lotions face creams and lotions, sunscreen creams and lotions, after-sun creams and lotions, hand creams and lotions, foot creams and lotions, depilatory creams and lotions, after-shave creams, and lotions.
  • lotions tanning creams and lotions, hair care products such.
  • hair sprays hair gels, hair lotions, hair rinses, permanent and semi-permanent hair dyes, hair styling agents such as cold waves and hair straighteners, hair lotions, hair creams and lotions, deodorants and antiperspirants such.
  • underarm sprays Rollons, Deosticks, Deocremes or products of decorative cosmetics.
  • the abovementioned perfumed products preferably have a content of perfume oils according to the invention which contain the 4-C 8 -C 12 -alkylpyridines to be used according to the invention, preferably the 4- n -C 8 -C 12 -alkylpyridines, in the range from 0.1 to 6 Wt .-%, preferably in the range of 0.2 to 4 wt .-%, preferably in the range of 0.3 to 3 wt .-%, based on the total weight of the perfumed product.
  • the 4-C 8 -C 12 -alkylpyridines are also distinguished by high (inherent) adhesion, a very low odor threshold, high diffusivity, good substantivity as well as very good fixative properties.
  • the invention have use in accordance with 4-C 8 -C 12 -Alkylpyridine, in particularity n -C 8 -C 12 -Alkylpyridine, a good stability to oxidative reagents (such as in bleaching solutions) and an extremely low threshold and unusually high diffusivity.
  • the 4-C 8 -C 12 -alkylpyridines in particular the 4- n -C 8 -C 12 -alkylpyridines, in particular 4- n- decylpyridine, are therefore particularly suitable for use in air fresheners, shampoos, bleaches and detergents and fabric softeners suitable.
  • each Petri dish 0.5 g are weighed into each Petri dish and closed with the shell lid.
  • the Petri dish is placed in front of the subject at a distance of 50 cm (distance is marked on the table before the test begins).
  • the lid of the Petri dish is opened and the subject starts a stopwatch at the same time.
  • the subject stops the time as soon as he perceives the smell.
  • test scale 4-decyl pyridine Maritima ® diffusivity 1-9 8.1 3.4
  • the fragrance to be examined is evaporated in a defined sample system and then sensory assessed with respect to the perception threshold.
  • the sample system includes the sample bags and a gas flow outlet. A defined amount of the desired fragrance is injected into the bag.
  • the equilibration time after filling the sample is about 18 hours at room temperature, then the contents of the bag is presented to the subjects by means of a constant gas flow.
  • the first recognizable odor impression presses a response button.
  • the odor threshold concentration is reached if in the next dilution stage the odor impression is confirmed by repeatedly pressing the response button.
  • the concentration of the sample increases by a factor of 2 from the previous to the next sample.
  • the threshold air value is measured against a standard and usually 8 subjects participate in the sensory evaluation. The participants have no anosmia on the samples to be examined.
  • test scale 4-decyl pyridine Maritima ® Threshold in air [Ppm] 0,014 0,155
  • the (inherent) adhesion also referred to as attachment, refers to the ability of a compound to adhere to a substrate. Under the diffusivity is the speed to understand, with which the transmission of the fragrance through the room is perceived. Substantivity refers to the ability to grow from a mostly aqueous phase onto a substrate or to remain on a substrate even after a washing or rinsing process. This effect is particularly evident on substrates such as skin, hair and textile fibers (eg cotton, wool, linen, synthetic fibers).
  • the ability to act as a "fixator” means that the corresponding compound obtains the adhesive strength of other fragrances. This can be z. B. by reducing vapor pressure or odoriferous reinforcement (eg., Lowering of the threshold value).
  • BA benzyl alcohol
  • BB benzyl benzoate
  • DEP diethyl phthalate
  • DPG dipropylene glycol
  • IPM isopropyl myristate
  • KRIST. crystalline
  • TEC triethyl citrate
  • Example C1 Example C2 Fragrance (s) (Comparison) (Invention) KETAMBER 10% in BB (Ambraketal) 3.0 3.0 LEMONGRASS OIL 10.0 10.0 ORANGE OIL TERPENE 50.0 50.0 ROSEMARY OIL 1.0 1.0 dihydromyrcenol 65.0 65.0 ALDEHYDE C11 (N-UNDECANAL) 10.0 10.0 HERBAFLORATE (ACETIC ACID RICYCLO [5.2.1.0] -4-DECEN-8-YLESTER) 30.0 30.0 ALDEHYD C10 (N-DECANAL) 5.0 5.0 cyclohexylethyl acetate 15.0 15.0 MANZANATE (PENTANIC ACID ETHYLENE, 2-METHYL-) 5.0 5.0 CITRONELLOL 35.0 35.0 35.0 ALDEHYDE C12 (N-DODECANAL) 2.0 2.0 HEXYLZIMTALDEHYDE ALPHA 75.0 75.0 diphenyl 5.0
  • Perfume oil A1 Perfume oil A2 Fragrance (s) (Comparison) (Invention) cedarwood 8.0 8.0 Ambrocenide ® 10% in DPG 1.0 1.0 ROSEMARY OIL 8.0 8.0 dihydromyrcenol 80.0 80.0 ISOBUTYLCHINOLIN 0.5 0.5 AMBROXAN.RTM 1.0 1.0 LIGUSTRAL (CYCLOHEXEN, TRANS-2,4-DIMETHYL-1-FORMYL-3-) 2.0 2.0 AMYL SALICYLATE N / ISO 24.0 24.0 CITRONELLOL 8.0 8.0 VERTOFIX (1- (3,6,8,8-tetramethyl-2,3,4,7,8,8a-hexahydro-1H-3a, 7-methano-azulen-5-yl) -ethanone) 30.0 30.0 HEXYLZIMTALDEHYDE ALPHA 50.0 50.0 COUMARIN 4.0 4.0 COUMARONE (BENZOFURAN,
  • the proportion of 0.02% 4-decylpyridine in the perfume oil D2 boosts (intensifies) the watery-fresh top note of the perfume oil composition and also gives the aromatic, woody male fragrance more power and abundance.
  • Perfume oil F1 Perfume oil F2 Fragrance (s) (Comparison) (Invention) Brahmanol ® (butanol, 2-methyl-4- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopentenyl) -) 5.0 5.0 Ambrocenide ® 10% in DPG 2.0 2.0 dihydromyrcenol 40.0 40.0 HELIONAL (PROPANAL, 2-PIPERONYL) 10.0 10.0 LEMON 30.0 30.0 GERANIOL 5.0 5.0 5.0 IRALDEIN GAMMA ((E) -3-methyl-4- (2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enyl) -but-3-en-2-one) 20.0 20.0 GLOBALIDE ® (pentadecen-1,15-olide, 11E / Z) 50.0 50.0 50.0 CITRONELLOL 5.0 5.0 YSAMBER ® K (ISOLONGIFOLANONEHANDIOL KETAL) 90.0 90.0 LILIAL ® (
  • Example 2.8 Transparent deodorant sticks (formulations A, B) or deodorant cream sticks (formulations C, D)
  • the mixture obtained after mixing together the specified components was filled with a propane-butane mixture (2: 7) in a weight ratio of 2: 3 in an aerosol container.
  • part raw materials INCI name Wt .-% A Water, demineralized Water (aqua) 69,50 glycerin glycerin 4.00 1,3 butylene glycol Butylene glycol 5.00 D-panthenol panthenol 0.50 Lara Care A-200 Galactoarabinan 0.25 B Baysilone oil M 10 0 Dimethicone 1.00 Edeta BD Disodium EDTA 0,10 0 Copherol 1250 Tocopheryl acetate 0.50 Cetiol OE Dicaprylyl ether 3.00 Neo Heliopan ® HMS Homosalate 5.00 Neo Heliopan ® AV Ethylhexyl methoxycinnamate 6.00 Neo Heliopan ® 357 Butyl methoxydibenzoylmethane 1.00 Corapan TQ Diethylhexylnaphthalate 2.00 Alpha bisabolol bisabolol 0.10 Pemulen TR-2 Acrylates / C10-30 Alky
  • Part A Dissolve Lara Care A-200 with stirring in the other ingredients of Part A.
  • Part B Weigh out all raw materials (without pemulen) and dissolve the crystalline substances by heating. Disperse pemulen. Add part B to part A and homogenize for 1 minute.
  • Part A Heat to about 85 ° C.
  • Part B Heat to about 85 ° C (without zinc oxide, to disperse zinc oxide with the Ultra Turrax).
  • Part C Add and then homogenize.
  • Part A Heat to about 85 ° C.
  • Part B Heat to about 85 ° C. Give B to A. Allow to cool while stirring.
  • Part C Add and then homogenize.

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft primär bestimmte 4-Alkylpyridine der nachfolgenden Formel (I), Riechstoff- und Aromastoffmischungen umfassend diese 4-Alkylpyridine, deren jeweilige Verwendung als Riech- oder Aromastoff(mischung) und entsprechende parfümierte Produkte.
Besonders bevorzugt sind die 4-n-Alkylpyridine, deren Alkylrest 8-12 C-Atome enthält.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft primär bestimmte 4-Alkylpyridine der nachfolgenden Formel (I), Riechstoff- und Aromastoffmischungen umfassend diese 4-Alkylpyridine, deren jeweilige Verwendung als Riech- oder Aromastoff(mischung) und entsprechende parfümierte Produkte.
  • Erfindungsgemäß einzusetzende 4-C8-C12-Alkylpyridine entsprechen der Formel (I):
    Figure imgb0001
     wobei
    R ein verzweigter oder unverzweigter Alkylrest mit 8 bis 12 C-Atomen ist.
  • Bevorzugt ist R ein unverzweigter Alkylrest mit 8 bis 12 C-Atomen, d.h. erfindungsgemäß bevorzugt sind die 4-n-C8-C12-Alkylpyridine.
  • In der Parfümindustrie besteht generell ein Bedarf an marinen Riechstoffen, da den Konsumenten laufend neue und moderne Düfte mit wässrig-frischen Duftnoten zur Verfügung gestellt werden sollen. Riechstoffe mit marinen Duftnoten werden in großer Menge und ungezählten Variationen in Parfüms, Riechstoffmischungen (Parfümkompositionen) und Parfümierungen für die verschiedensten Anwendungsgebiete eingesetzt. Wegen der steigenden Nachfrage der Verbraucher nach neuen modernen Duftnoten besteht in der Parfümindustrie ein ständiger Bedarf an Duftstoffen, mit denen sich in Parfüms neuartige Effekte erzielen und auf diese Art neue Modetrends kreieren lassen. Verbindungen mit wässrig-frischen Duftnoten sind seit jeher wichtige und begehrte Komponenten in der Duftstoffindustrie. Somit kommen heutzutage marine Riechstoffe in vielen Parfümkompositionen zum Einsatz.
  • Die marine Geruchsnote zahlreicher Parfümkompositionen basiert auf 7-Methyl-2H-1,5-benzodioxepin-3(4H)-on (Calone 1951®). Dieser klassische marine Riechstoff wird in US 3,517,031 beschrieben.
  • Ein weiterer klassischer mariner Riechstoff ist 4-(4,8-Dimethyl-3,7-nonadienyl)-pyridin (Maritima®) und wird in US 3,669,908 und DE 2043585 beschrieben.
  • Für die Kreation neuartiger moderner Parfümkompositionen besteht ständiger Bedarf an marinen Riechstoffen mit besonderen geruchlichen Eigenschaften, die geeignet sind, als Grundlage für die Komposition von neuartigen modernen Parfüms mit komplexem marinen Charakter zu dienen. Die gesuchten marinen Riechstoffe sollen neben dem typischen Meeresgeruch weitere Noten und Aspekte aufweisen, die ihnen geruchlichen Charakter und Komplexität verleihen.
  • Die Suche nach geeigneten marinen Riechstoffen, die zur vorliegenden Erfindung führte, wurde durch folgende Sachverhalte erschwert:
    • Die Mechanismen der Geruchswahrnehmung sind nicht ausreichend bekannt.
    • Die Zusammenhänge zwischen der speziellen Geruchswahrnehmung einerseits und der chemischen Struktur des zugehörigen Riechstoffs andererseits sind nicht hinreichend erforscht.
    • Häufig bewirken bereits geringfügige Änderungen am strukturellen Aufbau eines bekannten Riechstoffs starke Änderungen der sensorischen Eigenschaften und beeinträchtigen die Verträglichkeit für den menschlichen Organismus.
  • Der Erfolg der Suche nach geeigneten marinen Riechstoffen hängt deshalb stark von der Intuition des Suchenden ab.
  • Es war daher die Aufgabe der vorliegenden Erfindung, marine Duftstoffe mit neuen Geruchseigenschaften zu finden, mit welchen Riechstoffkompositionen besondere geruchliche Noten und Aspekte verliehen werden können.
  • Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass 4-C8-C12-Alkylpyridine, vorzugsweise die entsprechenden 4-n-Alkylpyridine, dabei insbesondere 4-Decylpyridin, geeignet sind, die gestellte Aufgabe zu lösen.
  • Unter anderem wird in US 3,171,839 - als Antibiotikum - oder Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas et de la Belgique, 1953, 72, 513-521 die Herstellung von 4-Decylpyridin beschrieben. Desweiteren ist 4-n-Decylpyridin kommerziell erhältlich, z.B. unter der Produktnummer 1904 bei Parish Chemical Company, Orem, Utah, USA (www.parishchemical.com, vgl. CAS-Nummer 1815-99-2).
  • Zu den geruchlichen Eigenschaften von n-Alkylpyridinen wurde in Helv. Chim. Act. 2007, 90, 1245 bemerkt, dass einige dieser Stoffe ein "[...] wässriges Profil, welches aber eher an stehende Gewässer erinnert - manchmal mit der negativen Konnotation "nasser Hund" besitzen können.
  • Einige regioisomere 3-n-Alkylpyridine mit einer Kettenlänge bis zu acht Kohlenstoffatomen sind in US 5,298,486 und EP 0 470 391 sowie in Perfumer & Flavorist, 1994, Vol. 19, March/April 19-27 beschrieben worden: so wird das sensorische Profil von 3-n-Octylpyridin als "fruchtig, saftig, seafood" beschrieben.
  • 4-Heptylpyridin wurde als Bestandteil in Orangenöl isoliert (J. Agric. Food Chem. 1992, 40, 2236-2243), über seine geruchlichen Eigenschaften ist an der genannten Stelle nichts gesagt.
  • In Annales de Chimie, 1944, 19, 487-521 wird auf Seite 509 bemerkt, dass beginnend mit 4-Tridecylpyridin alle höheren Homologen der 4-n-Alkylpyridine einen "angenehmen Geruch" haben.
  • 4-n-Tetradecylpyridin, 4-n-Hexadecylpyridin und 4-n-Octadecylpyridin werden in Eur. J. Org. Chem. 2004, 835-849 als "sehr unangenehm riechende" Substanzen beschrieben.
  • Zusammenfassend lässt sich festhalten, dass die geruchlichen Eigenschaften der 4-C8-C12-Alkylpyridine, insbesondere der 4-n-C8-C12-Alkylpyridine, besonders der 4-C10-Alkylpyridine, dabei wiederum speziell 4-n-Decylpyridin, sowie ihre Verwendung und Wirkungen in Riechstoffmischungen bislang nicht erkannt worden sind.
  • Es hat sich nun überraschenderweise gezeigt, dass die erfindungsgemäß einzusetzenden 4-C8-C12-Alkylpyridine, dabei insbesondere die 4-n-C8-C12-Alkylpyridine, ein sehr eigenständiges Geruchsprofil besitzen, welches sich von 7-Methyl-2H-1,5-benzodioxepin-3(4H)-on (Calone 1951®) und 4-(4,8-Dimethyl-3,7-nonadienyl)-pyridin (Maritima®) deutlich unterscheidet.
  • Die erfindungsgemäß einzusetzenden 4-C8-C12-Alkylpyridine, dabei insbesondere die 4-n-C8-C12-Alkylpyridine, weisen, abhängig von der Kettenlänge, eine überragende Intensität und Diffusivität ("geruchliche Wahrnehmung durch den Raum") auf, welche in Kombination mit den geruchlichen Eigenschaften vollkommen einzigartig ist.
  • Die Geruchsbeschreibungen der einzelnen Verbindungen sind wie folgt:
    • 4-n-Octylpyridin:
      • sehr intensiver mariner (wässriger) Geruch mit einer ozonigen Note. Leicht butyratige Aspekte sowie der Eindruck von Seetang. Insbesondere die ozonige Note in Kombination mit den aldehydigen und ozonigen Merkmalen bleibt auch im Nachgeruch dominant.
    • 4-n-Nonylpyridin:
      • deutlicher Meeresgeruch; in allen Phasen des Duftablaufs starke, ausdrucksvolle marine (wässrige) Note, die ihren Charakter kaum verändert. Anklänge von Algengeruch, leichte Haselnussaspekte. Enorm kraftvoll und diffusiv.
    • 4-n-Decylpyridin:
      • von allen hier beschriebenen Substanzen ist 4-n-Decylpyridin der stärkste Duftstoff. Er zeichnet sich insbesondere durch den parfümistisch begehrten und wertvollen marinen Charakter aus, der als Herznote den Schwerpunkt der Duftentfaltung dominiert. Weitere Beinoten wie Ozon, buttrige Diacetylaspekte und Anklänge an Orangenschale sind zu verzeichnen.
    • 4-n-Undecylpyridin:
      • mariner Charakter, der eine aldehydige Note mit leichten Anklängen von Mandarine vereint. Sehr intensiv wässrig und linear. Marin-floraler Duft mit Nuancen von Ozon und fettigen Aldehyden.
    • 4-n-Dodecylpyridin:
      • Marine (wässrige) Note, die an Seetang erinnert. Frisch, ozonig, aber nicht so intensiv wie beispielsweise 4-n-Decylpyridin. Citrische Aspekte sind mit einer nussig-staubigen Note kombiniert.
  • In Mischungen mit anderen Riechstoffen vermögen 4-n-Alkylpyridine und insbesondere das erfindungsgemäße 4-n-Decylpyridin zudem bereits in geringen Dosierungen die Intensität einer Riechstoffmischung zu verstärken und das Gesamtbild der Riechstoffmischung geruchlich abzurunden sowie der Mischung mehr Ausstrahlung und Frische sowie Natürlichkeit zu verleihen.
  • Zusammenfassend besitzen daher die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen und Mischungen eine überraschende geruchliche Qualität:
    • Riech- oder Aromastoffmischungen umfassend ein oder mehrere 4-C8-C12-Alkylpyridine, vorzugsweise 4-n-C8-C12-Alkylpyridine.
    • Riech- oder Aromastoffmischungen umfassend ein oder mehrere 4-C8-C12-Alkylpyridine, vorzugsweise 4-n-C8-C12-Alkylpyridine, und einen oder mehrere weitere Riech- oder Aromastoffe.
  • Ein mit dem vorstehend diskutierten eng verwandter Aspekt der Erfindung betrifft die Verwendung von 4-C8-C12-Alkylpyridinen, vorzugsweise 4-n-C8-C12-Alkylpyridinen, oder einer 4-C8-C12-Alkylpyridine, vorzugsweise 4-n-C8-C12-Alkylpyridine, umfassenden Riech-oder Aromastoffmischung (wie oben charakterisiert) als marinen Riech- oder -aromastoff bzw. als marine Riech- oder Aromastoffmischung.
  • In einem entsprechenden erfindungsgemäßen Verfahren zum Vermitteln, Verstärken oder Modifizieren eines marinen Geruches wird eine sensorisch aktive Menge von 4-C8-C12-Alkylpyridinen, vorzugsweise 4-n-C8-C12-Alkylpyridinen, oder eine 4-C8-C12-Alkylpyridine, vorzugsweise 4-n-C8-C12-Alkylpyridine, umfassende Riech- oder Aromastoffmischung mit einem Erzeugnis in Kontakt gebracht oder gemischt.
  • Erfindungsgemäß werden deshalb Aromastoffmischungen und Riechstoffmischungen (Parfümöle) bereitgestellt, die ein oder mehrere 4-C8-C12-Alkylpyridine und einen oder mehrere weitere Riech- oder Aromastoffe enthalten. Dabei sind die 4-C8-C12-Alkylpyridine vorzugsweise 4-n-C8-C12-Alkylpyridine. Besonders bevorzugt sind die 4-C8-C12-Alkylpyridine ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 4-n-Octylpyridin, 4-n-Nonylpyridin, 4-n-Decylpyridin, 4-n-Undecylpyridin, 4-n-Dodecylpyridin und Mischungen einer oder mehrerer dieser Substanzen. Insbesondere bevorzugt als 4-C8-C12-Alkylpyridine sind Mischungen enthaltend 4-n-Decylpyridin allein oder mit einem oder mehreren weiteren 4-C8-C12-Alkylpyridinen, vorzugsweise einem oder mehreren weiteren 4-n-C8-C12-Alkylpyridinen. Die erfindungsgemäßen Aroma- und Riechstoffmischungen erlauben es, die oben genannten Vorteile zu verwirklichen und insbesondere Mischungen mit wertvollem marinen Geruch bzw. wässrigem Charakter bereitzustellen.
  • Die 4-C8-C12-Alkylpyridine entfalten ihre vorteilhaften Wirkungen zudem in Produkten enthaltend diese Substanzen. Erfindungsgemäß werden deshalb auch aromatisierte oder parfümierte Produkte bereitgestellt, enthaltend eine erfindungsgemäße Aroma- oder Riechstoffmischung (Parfümöl) wie oben beschrieben. Zweckmäßigerweise liegt dabei zumindest eines der 4-C8-C12-Alkylpyridine in einer sensorisch ausreichenden Menge zum Hervorbringen des erfindungsgemäß vorteilhaften Geruchseindrucks der jeweiligen Substanz vor. Insbesondere ist es zweckmäßig, wenn das eine oder mehrere 4-C8-C12-Alkylpyridine in einer zum Hervorbringen eines wässrigen Geruchs ausreichenden Menge vorliegt.
  • Eine sensorisch ausreichende Menge zum Hervorbringen eines Geruchseindrucks kann der Fachmann leicht in Ansehung der weiteren Bestandteile des Produkts durch ein Panel aus acht Prüfern ohne Anosmie für das jeweilige 4-C8-C12-Alkylpyridin bestimmen, in die eine entsprechende Probe des Produkts mit unterschiedlichen Konzentrationen an 4-C8-C12-Alkylpyridinen dreimal von jedem Panelmitglied bei Raumtemperatur auf das Vorliegen der jeweils gewünschten sensorischen Eigenschaft hin untersucht wird. Die mininmale Konzentration ist dann erreicht, wenn zumindest vier Mitglieder des Panels das Vorliegen der gewünschten sensorischen Eigenschaft attestieren. Derartige Panelversuche sind Parfümeuren und Flavoristen geläufig und werden routinemäßig standardisiert eingesetzt.
  • Das erfindungsgemäße bereitgestellte Produkt (insbesondere ein erfindungsgemäßes parfümiertes Produkt) enthält vorzugsweise zumindest ein 4-n-C8-C12-Alkylpyridin und besonders bevorzugt 4-n-Decylpyridin allein oder zusammen mit einem oder mehreren weiteren 4-C8-C12-Alkylpyridinen, insbesondere 4-n-C8-C12-Alkylpyridinen. Bevorzugte Konzentrationen und weitere Riechstoffe werden nachfolgend noch näher beschrieben.
  • Aus US 3,171,839 ist die Herstellung einiger 4-Alkylpyridine (explizit 4-C10- und 4-C11-Alkylpyridin) aus 4-Picolin (4-Methylpyridin) beschrieben sowie die Hydrierung dieser 4-Alkylpyridine in Ethanol an zu den entsprechenden 4-Alkylpiperidinen. Solche Synthesemischungen sind keine Aroma- oder Riechstoffmischungen im Sinne der vorliegenden Erfindung.
  • Erfindungsgemäße Aroma- oder Riechstoffmischungen enthaltend (i) die erfindungsgemäß einzusetzenden 4-C8-C12-Alkylpyridine und (ii) 4-Picolin sind nicht bevorzugt.
  • Erfindungsgemäße Aroma- oder Riechstoffmischungen enthaltend (i) die erfindungsgemäß einzusetzenden 4-C8-C12-Alkylpyridine und (ii) die daraus mittels Hydrierung erhältlichen 4-Alkylpiperidine sind ebenfalls nicht bevorzugt.
  • Erfindungsgemäß ebenfalls gelehrt wird die Verwendung eines oder mehrerer 4-C8-C12-Alkylpyridinen, insbesondere einem oder mehreren 4-n-C8-C12-Alkylpyridinen zum
    • Vermitteln, Verstärken oder Modifizieren eines marinen Geruchs,
    • zum Verstärken der Intensität einer Riechstoffmischung,
    • zum Vermitteln, Modifizieren oder Verstärken von Ausstrahlung, Frische und/oder Natürlichkeit einer Riechstoffmischung,
    • zum geruchlichen Abrunden einer Riechstoffmischung,
    • zum Verstärken und/oder Modifzieren eines Geruchs oder Geschmacks, und/oder zum Erhöhen der Substantivität oder Diffusität eines Riechstoffs oder einer Riechstoffmischung.
  • Für die genannten Zwecke besonders bevorzugt ist 4-n-Decylpyridin und die oben beschriebenen erfindungsgemäßen Aroma- und Riechstoffmischungen enthaltend 4-n-Decylpyridin.
  • Dementsprechend wird auch ein Verfahren erfindungsgemäß angegeben zum
    • Vermitteln, Verstärken oder Modifizieren eines marinen Geruchs,
    • zum Verstärken der Intensität einer Riechstoffmischung,
    • zum Vermitteln, Modifizieren oder Verstärken von Ausstrahlung, Frische und/oder Natürlichkeit einer Riechstoffmischung,
    • zum geruchlichen Abrunden einer Riechstoffmischung,
    • zum Verstärken und/oder Modifzieren eines Geruchs oder Geschmacks, und/oder zum Erhöhen der Substantivität oder Diffusität eines Riechstoffs oder einer Riechstoffmischung,
    umfassend das Inkontaktbringen, vorzugsweise Vermischen eines oder mehrerer 4-C8-C12-Alkylpyridinen, vorzugsweise 4-n-C8-C12-Alkylpyridinen in einer sensorisch wirksamen Menge mit einem Erzeugnis.
  • Erfindungsgemäßen Riech- und Aromastoffkompositionen, insbesondere Parfümöle, umfassen vorzugsweise zwei, drei, vier, fünf, sechs, sieben, acht, neun, zehn oder mehr Riechstoffe, vorzugsweise gewählt aus den nachfolgend genannten Stoffen:
    • Allgemeine Substanzen, die in Steffen Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, Eigenverlag, Montclair, N. J. 1969; H. Surburg, J. Panten, Common Fragrance and Flavor Materials, 5th Edition, Wiley-VCH, Weinheim 2006 genannt sind.
  • Als mit 4-C8-C12-Alkylpryridinen und insbesondere 4-n-C8-C12-Alkylpryridinen kombinierbare Riechstoffe seien insbesondere genannt:
    • Extrakte aus natürlichen Rohstoffen wie Etherische Öle, Concretes, Absolues, Resine, Resinoide, Balsame, Tinkturen wie z. B. Ambratinktur; Amyrisöl; Angelicasamenöl; Angelicawurzelöl; Anisöl; Baldrianöl; Basilikumöl; Baummoos-Absolue; Bayöl; Beifußöl; Benzoeresin; Bergamotteöl; Bienenwachs-Absolue; Birkenteeröl; Bittermandelöl; Bohnenkrautöl; Buccoblätteröl; Cabreuvaöl; Cadeöl; Calmusöl; Campheröl; Canangaöl; Cardamomenöl; Cascarillaöl; Cassiaöl; Cassie-Absolue; Castoreum-Absolue; Cedernblätteröl; Cedernholzöl; Cistusöl; Citronellöl; Citronenöl; Copaivabalsam; Copaivabalsamöl; Corianderöl; Costuswurzelöl; Cuminöl; Cypressenöl; Davanaöl; Dillkrautöl; Dillsamenöl; Eau de brouts-Absolue; Eichenmoos-Absolue; Elemiöl; Estragonöl; Eucalyptus-Citriodora-Öl; Eucalyptusöl; Fenchelöl; Fichtennadelöl; Galbanumöl; Galbanumresin; Geraniumöl; Grapefruitöl; Guajakholzöl; Gurjunbalsam; Gurjunbalsamöl, Helichrysum-Absolue; Helichrysumöl; Ingweröl; Iriswurzel-Absolue; Iriswurzelöl; Jasmin-Absolue; Kalmusöl; Kamillenöl blau; Kamillenöl römisch; Karottensamenöl; Kaskarillaöl; Kiefernadelöl; Krauseminzöl; Kümmelöl; Labdanumöl; Labdanum-Absolue; Labdanumresin; Lavandin-Absolue; Lavandinöl; Lavendel-Absolue; Lavendelöl; Lemongrasöl; Liebstocköl; Limetteöl destilliert; Limetteöl gepresst; Linaloeöl; Litsea-Cubeba-Öl; Lorbeerblätteröl; Macisöl; Majoranöl; Mandarinenöl; Massoirindenöl; Mimosa-Absolue; Moschuskörneröl; Moschustinktur; Muskateller-Salbei-Öl; Muskatnussöl; Myrrhen-Absolue; Myrrhenöl; Myrtenöl; Nelkenblätteröl; Nelkenblütenöl; Neroliöl; Olibanum-Absolue; Olibanumöl; Opopanaxöl; Orangenblüten-Absolue; Orangenöl; Origanumöl; Palmarosaöl; Patchouliöl; Perillaöl; Perubalsamöl; Petersilienblätteröl; Petersiliensamenöl; Petitgrainöl; Pfefferminzöl; Pfefferöl; Pimentöl; Pineöl; Poleyöl; Rosen-Absolue; Rosenholzöl; Rosenöl; Rosmarinöl; Salbeiöl dalmatinisch; Salbeiöl spanisch; Sandelholzöl; Selleriesamenöl; Spiklavendelöl; Sternanisöl; Styraxöl; Tagetesöl; Tannennadelöl; Tea-Tree-Öl; Terpentinöl; Thymianöl; Tolubalsam; Tonka-Absolue; Tuberosen-Absolue; Vanilleextrakt; Veilchenblätter-Absolue; Verbenaöl; Vetiveröl; Wacholderbeeröl; Weinhefenöl; Wermutöl; Wintergrünöl; Ylangöl; Ysopöl; Zibet-Absolue; Zimtblätteröl; Zimtrindenöl; sowie Fraktionen davon bzw. daraus isolierte Inhaltsstoffe;
    • einzelne Riechstoffe aus der Gruppe der Kohlenwasserstoffe, wie z. B. 3-Caren; α-Pinen; β-Pinen; α-Terpinen; γ-Terpinen; p-Cymol; Bisabolen; Camphen; Caryophyllen; Cedren; Farnesen; Limonen; Longifolen; Myrcen; Ocimen; Valencen; (E,Z)-1,3,5-Undecatrien;
    • aus der Gruppe der aliphatischen Alkohole, wie z. B. Hexanol; Octanol; 3-Octanol; 2,6-Dimethylheptanol; 2-Methylheptanol, 2-Methyloctanol; (E)-2-Hexenol; (E)- und (Z)-3-Hexenol; 1-Octen-3-ol; Gemisch von 3,4,5,6,6-Pentamethyl-3/4-hepten-2-ol und 3,5,6,6-Tetramethyl-4-methyleneheptan-2-ol; (E,Z)-2,6-Nonadienol; 3,7-Dimethyl-7-methoxyoctan-2-ol; 9-Decenol; 10-Undecenol; 4-Methyl-3-decen-5-ol;
    • aus der Gruppe der aliphatischen Aldehyde und deren Acetale wie z. B. Hexanal; Heptanal; Octanal; Nonanal; Decanal; Undecanal; Dodecanal; Tridecanal; 2-Methyloctanal; 2-Methylnonanal; (E)-2-Hexenal; (Z)-4-Heptenal; 2,6-Dimethyl-5-heptenal; 10-Undecenal; (E)-4-Decenal; 2-Dodecenal; 2,6,10-Trimethyl-5,9-undecadienal; Heptanal-diethylacetal; 1,1-Dimethoxy-2,2,5-trimethyl-4-hexen; Citronellyloxyacetaldehyd;
    • aus der Gruppe der aliphatischen Ketone und deren Oxime wie z. B. 2-Heptanon; 2-Octanon; 3-Octanon; 2-Nonanon; 5-Methyl-3-heptanon; 5-Methyl-3-heptanonoxim; 2,4,4,7-Tetramethyl-6-octen-3-on;
    • aus der Gruppe der aliphatischen schwefelhaltigen Verbindungen wie z. B. 3-Methylthiohexanol; 3-Methylthiohexylacetat; 3-Mercaptohexanol; 3-Mercaptohexylacetat; 3-Mercaptohexylbutyrat; 3-Acetylthiohexylacetat; 1-Menthen-8-thiol;
    • aus der Gruppe der aliphatischen Nitrile wie z. B. 2-Nonensäurenitril; 2-Tridecensäurenitril; 2,12-Tridecensäurenitril; 3,7-Dimethyl-2,6-octadiensäurenitril; 3,7-Dimethyl-6-octensäurenitril;
    • aus der Gruppe der aliphatischen Carbonsäuren und deren Ester wie z. B. (E)- und (Z)-3-Hexenylformiat; Ethylacetoacetat; Isoamylacetat; Hexylacetat; 3,5,5-Trimethylhexylacetat; 3-Methyl-2-butenylacetat; (E)-2-Hexenylacetat; (E)- und (Z)-3-Hexenylacetat; Octylacetat; 3-Octylacetat; 1-Octen-3-ylacetat; Ethylbutyrat; Butylbutyrat; Isoamylbutyrat; Hexylbutyrat; (E)- und (Z)-3-Hexenylisobutyrat; Hexylcrotonat; Ethylisovalerianat; Ethyl-2-methylpentanoat; Ethylhexanoat; Allylhexanoat; Ethylheptanoat; Allylheptanoat; Ethyloctanoat; Ethyl-(E,Z)-2,4-decadienoat; Methyl-2-octinat; Methyl-2-noninat; Allyl-2-isoamyloxyacetat; Methyl-3,7-dimethyl-2,6-octadienoat;
    • aus der Gruppe der acyclischen Terpenalkohole wie z. B. Citronellol; Geraniol; Nerol; Linalool; Lavadulol; Nerolidol; Farnesol; Tetrahydrolinalool; Tetrahydrogeraniol; 2,6-Dimethyl-7-octen-2-ol; 2,6-Dimethyloctan-2-ol; 2-Methyl-6-methylen-7-octen-2-ol; 2,6-Dimethyl-5,7-octadien-2-ol; 2,6-Dimethyl-3,5-octadien-2-ol; 3,7-Dimethyl-4,6-octadien-3-ol; 3,7-Dimethyl-1,5,7-octatrien-3-ol; 2,6-Dimethyl-2,5,7-octatrien-l-ol; sowie deren Formiate, Acetate, Propionate, Isobutyrate, Butyrate, Isovalerianate, Pentanoate, Hexanoate, Crotonate, Tiglinate, 3-Methyl-2-butenoate;
    • aus der Gruppe der acyclischen Terpenaldehyde und -ketone wie z. B. Geranial; Neral; Citronellal; 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal; 7-Methoxy-3,7-dimethyloctanal; 2,6,10-Trimethyl-9-undecenal; Geranylaceton; sowie die Dimethyl- und Diethylacetale von Geranial, Neral, 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal;
    • aus der Gruppe der cyclischen Terpenalkohole wie z. B. Menthol; Isopulegol; α-Terpineol; Terpinenol-4; Menthan-8-ol; Menthan-1-ol; Menthan-7-ol; Borneol; Isoborneol; Linalooloxid; Nopol; Cedrol; Ambrinol; Vetiverol; Guajol; sowie deren Formiate, Acetate, Propionate, Isobutyrate, Butyrate, Isovalerianate, Pentanoate, Hexanoate, Crotonate, Tiglinate, 3-Methyl-2-butenoate;
    • aus der Gruppe der cyclischen Terpenaldehyde und -ketone wie z. B. Menthon; Isomenthon; 8-Mercaptomenthan-3-on; Carvon; Campher; Fenchon; α-lonon; β-lonon; α-n-Methylionon; β-n-Methylionon; α-Isomethylionon; β-Isomethylionon; α-Iron; α-Damascon; β-Damascon; β-Damascenon; γ-Damascon; δ-Damascon; 1-(2,4,4-Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-2-buten-1-on; 1,3,4,6,7,8a-Hexahydro-1,1,5,5-tetramethyl-2H-2,4a-methanonaphthalen-8(5H)-on; Nootkaton; Dihydronootkaton; α-Sinensal; β-Sinensal; acetyliertes Cedernholzöl (Methylcedrylketon);
    • aus der Gruppe der cyclischen Alkohole wie z. B. 4-tert-Butylcyclohexanol; 3,3,5-Trimethylcyclohexanol; 3-Isocamphylcyclohexanol; 2,6,9-Trimethyl-(Z2,Z5,E9)-cyclododecatrien-1-ol; 2-Isobutyl-4-methyltetrahydro-2H-pyran-4-ol;
    • aus der Gruppe der cycloaliphatischen Alkohole wie z. B. α,3,3-Trimethyl-cyclohexylmethanol; 2-Methyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)butanol; 2-Methyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-2-buten-1-ol; 2-Ethyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-2-buten-1-ol; 3-Methyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-pentan-2-ol; 3-Methyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-4-penten-2-ol; 3,3-Dimethyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-4-penten-2-ol; 1-(2,2,6-Trimethylcyclohexyl)pentan-3-ol; 1-(2,2,6-Trimethylcyclohexyl)hexan-3-ol;
    • aus der Gruppe der cyclischen und cycloaliphatischen Ether wie z. B. Cineol; Cedrylmethylether; Cyclododecylmethylether; (Ethoxymethoxy)cyclododecan; α-Cedrenepoxid; 3a,6,6,9a-Tetramethyldodecahydronaphtho[2,1-b]furan; 3a-Ethyl-6,6,9a-trimethyl-dodecahydronaphtho[2,1-b]furan; 1,5,9-Trimethyl-13-oxabicyclo[10.1.0]trideca-4,8-dien; Rosenoxid; 2-(2,4-Dimethyl-3-cyclohexen-1-yl)-5-methyl-5-(1-methylpropyl)-1,3-dioxan;
    • aus der Gruppe der cyclischen Ketone wie z. B. 4-tert-Butylcyclohexanon; 2,2,5-Trimethyl-5-pentylcyclopentanon; 2-Heptylcyclopentanon; 2-Pentylcyclopentanon; 2-Hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-on; 3-Methyl-cis-2-penten-1-yl-2-cyclopenten-1-on; 3-Methyl-2-pentyl-2-cyclopenten-1-on; 3-Methyl-4-cyclopentadecenon; 3-Methyl-5-cyclopentadecenon; 3-Methylcyclopentadecanon; 4-(1-Ethoxyvinyl)-3,3,5,5-tetramethylcyclohexanon; 4-tert-Pentylcyclohexanon; 5-Cyclohexadecen-1-on; 6,7-Dihydro-1,1,2,3,3-pentamethyl-4(5H)-indanon; 9-Cycloheptadecen-1-on; Cyclopentadecanon; Cyclohexadecanon;
    • aus der Gruppe der cycloaliphatischen Aldehyde wie z. B. 2,4-Dimethyl-3-cyclohexencarbaldehyd; 2-Methyl-4-(2,2,6-trimethyl-cyclohexen-1-yl)-2-butenal; 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexencarbaldehyd; 4-(4-Methyl-3-penten-1-yl)-3-cyclohexencarbaldehyd;
    • aus der Gruppe der cycloaliphatischen Ketone wie z. B. 1-(3,3-Dimethylcyclohexyl)-4-penten-1-on; 1-(5,5-Dimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-4-penten-1-on; 2,3,8,8-Tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-2-naphtalenylmethylketon; Methyl-2,6,10-trimethyl-2,5,9-cyclododecatrienylketon; tert-Butyl-(2,4-dimethyl-3-cyclohexen-1-yl)keton;
    • aus der Gruppe der Ester cyclischer Alkohole wie z. B. 2-tert-Butylcyclohexylacetat; 4-tert-Butylcyclohexylacetat; 2-tert-Pentylcyclohexylacetat; 4-tert-Pentylcyclohexylacetat; Decahydro-2-naphthylacetat; 3-Pentyltetrahydro-2H-pyran-4-ylacetat; Decahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-2-naphthylacetat; 4,7-Methano-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-5- bzw. -6-indenylacetat; 4,7-Methano-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-5- bzw. -6-indenylpropionat; 4,7-Methano-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-5- bzw. -6-indenylisobutyrat; 4,7-Methanooctahydro-5- bzw. -6-indenylacetat;
    • aus der Gruppe der Ester cycloaliphatischer Carbonsäuren wie z. B. Allyl-3-cyclohexylpropionat; Allylcyclohexyloxyacetat; Methyldihydrojasmonat; Methyljasmonat; Methyl-2-hexyl-3-oxocyclopentancarboxylat; Ethyl-2-ethyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexencarboxylat; Ethyl-2,3,6,6-tetramethyl-2-cyclohexencarboxylat; Ethyl-2-methyl-1,3-dioxolan-2-acetat;
    • aus der Gruppe der aromatischen Kohlenwasserstoffe wie z. B. Styrol und Diphenylmethan;
    • aus der Gruppe der araliphatischen Alkohole wie z. B. Benzylalkohol; 1-Phenylethylalkohol; 2-Phenylethylalkohol; 3-Phenylpropanol; 2-Phenylpropanol; 2-Phenoxyethanol; 2,2-Dimethyl-3-phenylpropanol; 2,2-Dimethyl-3-(3-methylphenyl)propanol; 1,1-Dimethyl-2-phenylethylalkohol; 1,1-Dimethyl-3-phenylpropanol; 1-Ethyl-1-methyl-3-phenylpropanol; 2-Methyl-5-phenylpentanol; 3-Methyl-5-phenylpentanol; 3-Phenyl-2-propen-1-ol; 4-Methoxybenzylalkohol; 1-(4-Isopropylphenyl)ethanol;
    • aus der Gruppe der Ester von araliphatischen Alkoholen und aliphatischen Carbonsäuren wie z. B. Benzylacetat; Benzylpropionat; Benzylisobutyrat; Benzylisovalerianat; 2-Phenylethylacetat; 2-Phenylethylpropionat; 2-Phenylethylisobutyrat; 2-Phenylethylisovalerianat; 1-Phenylethylacetat; α-Trichlormethylbenzylacetat; α,α-Dimethylphenylethylacetat; α,α-Dimethylphenylethylbutyrat; Cinnamylacetat; 2-Phenoxyethylisobutyrat; 4-Methoxybenzylacetat;
    • aus der Gruppe der araliphatischen Ether wie z. B. 2-Phenylethylmethylether; 2-Phenylethylisoamylether; 2-Phenylethyl-1-ethoxyethylether; Phenylacetaldehyddimethylacetal; Phenylacetaldehyd-diethylacetal; Hydratropaaldehyd-dimethylacetal; Phenylacetaldehyd-glycerinacetal; 2,4,6-Trimethyl-4-phenyl-1,3-dioxane; 4,4a,5,9b-Tetrahydroindeno[1,2-d]-m-dioxin; 4,4a,5,9b-Tetrahydro-2,4-dimethylindeno[1,2-d]-m-dioxin;
    • aus der Gruppe der aromatischen und araliphatischen Aldehyde wie z. B. Benzaldehyd; Phenylacetaldehyd; 3-Phenylpropanal; Hydratropaaldehyd; 4-Methylbenzaldehyd; 4-Methylphenylacetaldehyd; 3-(4-Ethylphenyl)-2,2-dimethylpropanal; 2-Methyl-3-(4-isopropylphenyl)propanal; 2-Methyl-3-(4-tert-butylphenyl)propanal; 3-(4-tert-Butylphenyl)propanal; Zimtaldehyd; α-Butylzimtaldehyd; α-Amylzimtaldehyd; α-Hexylzimtaldehyd; 3-Methyl-5-phenylpentanal; 4-Methoxybenzaldehyd; 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd; 4-Hydroxy-3-ethoxybenzaldehyd; 3,4-Methylendioxybenzaldehyd; 3,4-Dimethoxybenzaldehyd; 2-Methyl-3-(4-methoxyphenyl)propanal; 2-Methyl-3-(4-methylendioxyphenyl)propanal;
    • aus der Gruppe der aromatischen und araliphatischen Ketone wie z. B. Acetophenon; 4-Methylacetophenon; 4-Methoxyacetophenon; 4-tert-Butyl-2,6-dimethylacetophenon; 4-Phenyl-2-butanon; 4-(4-Hydroxyphenyl)-2-butanon; 1-(2-Naphthalenyl)ethanon; Benzophenon; 1,1,2,3,3,6-Hexamethyl-5-indanylmethylketon; 6-tert-Butyl-1,1-dimethyl-4-indanylmethylketon; 1-[2,3-dihydro-1,1,2,6-tetramethyl-3-(1-methylethyl)-1H-5-indenyl]ethanon; 5',6',7',8'-Tetrahydro-3',5',5',6',8',8'-hexamethyl-2-acetonaphthon;
    • aus der Gruppe der aromatischen und araliphatischen Carbonsäuren und deren Ester wie z. B. Benzoesäure; Phenylessigsäure; Methylbenzoat; Ethylbenzoat; Hexylbenzoat; Benzylbenzoat; Methylphenylacetat; Ethylphenylacetat; Geranylphenylacetat; Phenylethyl-phenylacetat; Methylcinnamat; Ethylcinnamat; Benzylcinnamat; Phenylethylcinnamat; Cinnamylcinnamat; Allylphenoxyacetat; Methylsalicylat; Isoamylsalicylat; Hexylsalicylat; Cyclohexylsalicylat; cis-3-Hexenylsalicylat; Benzylsalicylat; Phenylethylsalicylat; Methyl-2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzoat; Ethyl-3-phenylglycidat; Ethyl-3-methyl-3-phenylglycidat;
    • aus der Gruppe der stickstoffhaltigen aromatischen Verbindungen wie z. B. 2,4,6-Trinitro-1,3-dimethyl-5-tert-butylbenzol; 3,5-Dinitro-2,6-dimethyl-4-tert-butylacetophenon; Zimtsäurenitril; 5-Phenyl-3-methyl-2-pentensäurenitril; 5-Phenyl-3-methylpentansäurenitril; Methylanthranilat; Methy-N-methylanthranilat; Schiff'sche Basen von Methylanthranilat mit 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal, 2-Methyl-3-(4-tert-butylphenyl)propanal oder 2,4-Dimethyl-3-cyclohexencarbaldehyd; 6-Isopropylchinolin; 6-Isobutylchinolin; 6-sec-Butylchinolin; Indol; Skatol; 2-Methoxy-3-isopropylpyrazin; 2-Isobutyl-3-methoxypyrazin; 4-(4,8-Dimethyl-3,7-nonadienyl)-pyridin;
    • aus der Gruppe der Phenole, Phenylether und Phenylester wie z. B. Estragol; Anethol; Eugenol; Eugenylmethylether; Isoeugenol; Isoeugenylmethylether; Thymol; Carvacrol; Diphenylether; β-Naphthylmethylether; β-Naphthylethylether; β-Naphthylisobutylether; 1,4-Dimethoxybenzol; Eugenylacetat; 2-Methoxy-4-methylphenol; 2-Ethoxy-5-(1-propenyl)phenol; p-Kresylphenylacetat;
    • aus der Gruppe der heterocyclischen Verbindungen wie z. B. 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-2H-furan-3-on; 2-Ethyl-4-hydroxy-5-methyl-2H-furan-3-on; 3-Hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-on; 2-Ethyl-3-hydroxy-4H-pyran-4-on;
    • aus der Gruppe der Lactone wie z. B. 1,4-Octanolid; 3-Methyl-1,4-octanolid; 1,4-Nonanolid; 1,4-Decanolid; 8-Decen-1,4-olid; 1,4-Undecanolid; 1,4-Dodecanolid; 1,5-Decanolid; 1,5-Dodecanolid; 1,15-Pentadecanolid; cis- und trans-11-Pentadecen-1,15-olid; cis- und trans-12-Pentadecen-1,15-olid; 1,16-Hexadecanolid; 9-Hexadecen-1,16-olid; 10-Oxa-1,16-hexadecanolid; 11-Oxa-1,16-hexadecanolid; 12-Oxa-1,16-hexadecanolid; Ethylen-1,12-dodecandioat; Ethylen-1,13-tridecandioat; Cumarin; 2,3-Dihydrocumarin; Octahydrocumarin.
  • Die die erfindungsgemäß einzusetzenden 4-C8-C12-Alkylpyridine, vorzugsweise 4-n-C8-C12-Alkylpyridine, enthaltenden Parfümöle können in flüssiger Form, unverdünnt oder mit einem Lösungsmittel verdünnt für Parfümierungen eingesetzt werden. Geeignete Lösungsmittel hierfür sind insbesondere Ethanol, Isopropanol, Diethylenglycolmonoethylether, Glycerin, Propylenglycol, 1,2-Butylenglycol, Dipropylenglycol, Diethylphthalat, Triethycitrat und Isopropylmyristat. Diese Lösungsmittel sind Hilfsmittel der Parfümerie und nicht als Riechstoffe (im Sinne der Erfindung) anzusehen.
  • Mischungen oder Lösungen bestimmter 4-Alkylpyridine sind bekannt, z.B. von 4-n-Decylpyridin in Ethanol (Langmuir 2001, 1054-1059) oder Methanol ( US 4,555,520 und Journal of Solid State Chemistry 1987, 69, 145-152).
  • Sollten diese Lösungsmittel, insbesondere Ethanol oder Methanol, dennoch als Aroma-und/oder Riechstoffe angesehen werden, umfasst eine erfindungsgemäße Aroma-und/oder Riechstoffmischung neben diesen Lösungsmitteln ein oder mehreren 4-C8-C12-Alkylpyridinen zusätzlich mindestens einen oder mehrere weitere Riech- oder Aromastoffe.
  • In Riechstoff- und Aromastoffmischungen, insbesondere in Parfümöl-Kompositionen, liegt die eingesetzte Gesamtmenge an 4-C8-C12-Alkylpyridinen, vorzugsweise an 4-n-C8-C12-Alkylpyridinen, üblicherweise im Bereich von 0,000001 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,00001 bis 2 Gew.-% und besonders bevorzugt 0,0001 bis 1 Gew.-%, jeweils bezogen auf die gesamte Riechstoff- oder Aromastoffmischung.
  • In geringen Dosierungen wurde gemäß einem weiteren Aspekt der Erfindung gefunden, dass sich die erfindungsgemäß einzusetzenden 4-C8-C12-Alkylpyridine, insbesondere die 4-n-C8-C12-Alkylpyridine, insbesondere in den nachfolgend genannten geringen Konzentrationen hervorragend zum Modifizieren und/oder Verstärken eines Geruchs- oder Geschmacks eignen, d.h. dass sie insbesondere als sogenannte Booster oder Enhancer fungieren können.
  • Sofern die erfindungsgemäß einzusetzenden 4-C8-C12-Alkylpyridine, insbesondere die 4-n-C8-C12-Alkylpyridine, hauptsächlich eingesetzt werden um einer Riechstoff- und Aromastoffmischung, insbesondere einer Parfümöl-Komposition, mehr Intensität, Frische, (Aus)Strahlung und/oder Abrundung zu verleihen und/oder bestimmte Noten (anderer in der Riechstoff- und Aromastoffmischung enthaltenen Riech- oder Aromastoffe) zu verstärken, insbesondere Noten der Richtungen blumig, fruchtig, marinig und/oder moosig, ist der Gesamtanteil der 4-n-C8-C12-Alkylpyridine vorzugsweise recht niedrig und liegt vorzugsweise im Bereich von 0,00001 bis 1 Gew.-%, bevorzugt im Bereich von 0,0001 bis 0,1 Gew.-% und besonders bevorzugt im Bereich von 0,001 bis 0,01 Gew.-%, jeweils bezogen auf die Gesamtmenge der Riechstoff- oder Aromastoffmischung.
  • Sofern innerhalb der bevorzugten Konzentrationsbereiche eine vergleichsweise niedrige Konzentration gewählt wird, kommt es in Abhängigkeit von den weiteren Komponenten der jeweiligen Komposition in manchen Fällen noch nicht zu der Vermittlung der oben angegebenen Eigengeruchsnoten.
  • Mit Blick auf diesen Aspekt der vorliegenden Erfindung wurde bereits ausgeführt, dass die erfindungsgemäß einzusetzenden 4-C8-C12-Alkylpyridine, insbesondere die 4-n-C8-C12-Alkylpyridine, als Booster für Riech- oder Aromastoffe verwendet werden kann. Ein entsprechendes Verfahren zum Modifizieren und/oder Verstärken (Boosten) eines Geruchs und/oder Geschmacks mit einer, mehreren oder sämtlichen der Noten blumig, fruchtig, marinig und/oder moosig, umfasst den folgenden Schritt:
    • -Vermischen eines oder mehrerer Riech- oder Aromastoffe mit einer, mehreren oder sämtlichen der Noten blumig, fruchtig, marinig und/oder moosig, mit einer Menge an 4-C8-C12-Alkylpyridinen, insbesondere die 4-n-C8-C12-Alkylpyridinen, die ausreicht, den Geruchs- und/oder Geschmackseindruck des bzw. der Riech- oder Aromastoffe, die eine oder mehrere der Noten blumig, fruchtig, marinig und/oder moosig, verursachen, sensorisch zu modifizieren und/oder zu verstärken.
  • Mit anderen marinen Riechstoffen lassen sich durch Mischen der erfindungsgemäß einzusetzenden 4-C8-C12-Alkylpyridine, vorzugsweise 4-n-C8-C12-Alkylpyridine, weitere geruchlich interessante Kombinationen und Effekte erzielen, insbesondere in Kombination mit Calone 1951® oder Maritima® sind facettenreiche Meeresnoten zu erreichen.
  • Die geruchliche Verstärkung von blumigen Riech- oder Aromastoffen durch die erfindungsgemäß einzusetzenden 4-C8-C12-Alkylpyridine, insbesondere die 4-n-C8-C12-Alkylpyridine, wird insbesondere bei Riech- oder Aromastoffen mit einem blumigen Geruch oder Geschmack der Richtungen Jasmin, Rose, Maiglöckchen, Veilchen, Geranie, Magnolie, Iris, Narzisse, Freesie, Boronia, Tuberose, Gardenie und Hyazinthe beobachtet.
  • Blumige Riech- oder Aromastoffe, mit denen die erfindungsgemäß einzusetzenden 4-C8-C12-Alkylpyridine, insbesondere die 4-n-C8-C12-Alkylpyridine, vorteilhaft kombiniert werden können, werden vorzugsweise gewählt aus der Gruppe bestehend aus: Hydroxycitronellal, Methoxycitronellal, Cyclamenaldehyd [2-Methyl-3-(4-isopropylphenyl)propanal], 1-(4-Isopropyl-cyclohexyl)ethanol (Mugetanol®), 4-tert.-Butyl-α-methyldihydrozimtaldehyd (Lilial®), cis-Hexahydrocuminylalkohol (Mayol®), 3-[4-(1,1-Dimethylethyl)phenyl]propanal (Bourgeonal®), 2,2-Dimethyl-3-(3-methylphenyl)propanol (Majantol®), 3-Methyl-3-(3-methylbenzyl)-butan-2-ol, 2-Isobutyl-4-methyltetrahydro-2H-pyran-4-ol (Florosa®), 2-Methyl-3-(3,4-methylendioxyphenyl)propanal (Heliofolal®), 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexencarbaldehyd (Lyral®), 4-(Octahydro-4,7-methano-5H-inden-5-yliden-butanal (Dupical®), Vernaldehyd, 4-(4-Methyl-3-penten-1-yl)-3-cyclohexencarbaldehyd (Vertomugal®), Octahydro-5-(4-methoxybutyliden)-4,7-methano-1H-inden (Mugoflor®), 2,6-Dimethyl-2-heptanol (Freesiol®), 1-Ethyl-1-methyl-3-phenylpropanol (Phemec®), 2,2-Dimethyl-3-phenyl-1-propanol (Muguet alcohol), Profarnesol, Dihydrofarnesol, Farnesol, Nerolidol, Hydroxycitronellaldimethylacetal, Hexylbenzoat, Geraniol, Nerol, Linalool, Tetrahydrogeraniol, Tetrahydrolinalool, Ethyllinalool, Geranyltiglinat, Phenethylalkohol (2-Phenylethylalkohol), Citronellol, Rosenoxid, 2-Methyl-5-phenylpentanol (Rosaphen), 3-Methyl-5-phenylpentanol (Phenoxanol), Methyldihydrojasmonat (Hedion®, Hedione® high cis), 2-Heptylcyclopentanon (Projasmon P), cis-Jasmon, Dihydrojasmon, Zimtalkohol (3-Phenyl-2-propen-1-ol), Dihydrozimtalkohol (3-Phenylpropanol), 2-Methyl-4-phenyl-1,3-dioxolan (Jacinthaflor®), Dihydromyrcenol (2,6-Dimethyl-7-octen-2-ol).
  • Die geruchliche Verstärkung von fruchtigen Riech- oder Aromastoffen durch die erfindungsgemäß einzusetzenden 4-C8-C12-Alkylpyridine, insbesondere die 4-n-C8-C12-Alkylpyridine, wird insbesondere bei Riech- oder Aromastoffen mit einem fruchtigen Geruch oder Geschmack der Richtungen Apfel, Ananas, Himbeere, Erdbeere, Banane, Blaubeere, Birne, Grapefruit, Melone, Aprikose, Pfirsich, Vanille, Orange, Zitrone, Bergamotte, Limette, Karamel und Kokosnuss beobachtet.
  • Fruchtige Riech- oder Aromastoffe, mit denen die erfindungsgemäß einzusetzenden 4-C8-C12-Alkylpyridine, insbesondere die 4-n-C8-C12-Alkylpyridine, vorteilhaft kombiniert werden können, werden vorzugsweise gewählt aus der Gruppe bestehend aus: 2-Methyl-buttersäureethylester, 4-(p-Hydroxyphenyl)-2-butanon, Ethyl-3-methyl-3-phenylglycidat, Buttersäureisoamylester, Essigsäureisoamylester, Essigsäure-n-butylester, Buttersäureethylester, 3-Methyl-buttersäureethylester, n-Hexansäureethylester, n-Hexansäureallylester, Ethyl-2-trans-4-cis-decadienoat, 1,1-Dimethoxy-2,2,5-trimethyl-4-hexan, 2,6-Dimethyl-5-hepten-1-al, gamma-Undecalacton, gamma-Nonalacton, Hexanal, 3Z-Hexenal, n-Decanal, n-Dodecanal, Citral, Limonen, Vanillin, Ethylvanillin, Maltol, Ethylmaltol und deren Mischungen.
  • Für manche Anwendungen ist es vorteilhaft, die 4-C8-C12-Alkylpyridine, vorzugsweise 4-n-C8-C12-Alkylpyridine, enthaltende Parfümöle an einem Trägerstoff adsorbiert einzusetzen, der sowohl für eine feine Verteilung der Riechstoffe im Produkt als auch für eine kontrollierte Freisetzung bei der Anwendung sorgt. Derartige Träger können poröse anorganische Materialien wie Leichtsulfat, Kieselgele, Zeolithe, Gipse, Tone, Tongranulate, Gasbeton usw. oder organische Materialien wie Hölzer; Cellulose-basierende Stoffe, Zucker oder Kunststoffe wie PVC, Polyvinylacetate oder Polyurethane sein.
  • Für andere Anwendungen ist es vorteilhaft, die 4-C8-C12-Alkylpyridine, vorzugsweise 4-n-C8-C12-Alkylpyridine, enthaltende Parfümöle mikroverkapselt, sprühgetrocknet, als Einschluß-Komplex oder als Extrusions-Produkt einzusetzen und in dieser Form dem zu parfümierenden (Vor-)Produkt hinzuzufügen.
  • Die Eigenschaften derart modifizierter Parfümöle werden in manchen Fällen durch sogenanntes "Coaten" mit geeigneten Materialien im Hinblick auf eine gezieltere Duftfreisetzung weiter optimiert, wozu vorzugsweise wachsartige Kunststoffe wie z. B. Polyvinylalkohol verwendet werden.
  • Die Mikroverkapselung der Parfümöle kann beispielsweise durch das sogenannte Koazervationsverfahren mit Hilfe von Kapselmaterialien z. B. aus polyurethanartigen Stoffen oder Weichgelatine erfolgen. Die sprühgetrockneten Parfümöle können beispielsweise durch Sprühtrocknung einer das Parfümöl enthaltenden Emulsion bzw. Dispersion hergestellt werden, wobei als Trägerstoffe modifizierte Stärken, Proteine, Dextrin und pflanzliche Gummen verwendet werden können. Einschluß-Komplexe können z. B. durch Eintragen von Dispersionen von dem Parfümöl und Cyclodextrinen oder Harnstoffderivaten in ein geeignetes Lösungsmittel, z. B. Wasser, hergestellt werden. Extrusions-Produkte können durch Verschmelzen der Parfümöle mit einem geeigneten wachsartigen Stoff und durch Extrusion mit nachfolgender Erstarrung, ggf. in einem geeigneten Lösungsmittel, z. B. Isopropanol, erfolgen.
  • Die erfindungsgemäß 4-C8-C12-Alkylpyridine, vorzugsweise 4-n-C8-C12-Alkylpyridine, enthaltenden Parfümöle können in konzentrierter Form, in Lösungen oder in sonstiger modifizierter Form verwendet werden für die Herstellung von z. B. Parfüm-Extraits, Eau de Parfums, Eau de Toilettes, Rasierwässer, Eau de Colognes, Pre-shave-Produkte, Splash-Colognes und parfümierten Erfrischungstüchern sowie die Parfümierung von sauren, alkalischen und neutralen Reinigungsmitteln, wie z. B. Fußbodenreinigern, Fensterglasreinigern, Geschirrspülmittel, Bad- und Sanitärreinigern, Scheuermilch, festen und flüssigen WC-Reinigern, pulver- und schaumförmigen Teppichreinigern, flüssigen Waschmitteln, pulverförmigen Waschmitteln, Wäschevorbehandlungsmitteln wie Bleichmitteln, Einweichmitteln und Fleckenentfernern, Wäscheweichspülern, Waschseifen, Waschtabletten, Desinfektionsmitteln, Oberflächendesinfektionsmitteln sowie von Luftverbesserern in flüssiger, gelartiger oder auf einem festen Träger aufgebrachter Form, Aerosolsprays, Wachsen und Polituren wie Möbelpolituren, Fußbodenwachsen, Schuhcremes sowie Körperpflegemitteln wie z. B. festen und flüssigen Seifen, Duschgelen, Shampoos, Rasierseifen, Rasierschäumen, Badeölen, kosmetischen Emulsionen vom Öl-in-Wasser-, vom Wasser-in-Öl- und vom Wasser-in-Öl-in-Wasser-Typ wie z. B. Hautcremes- und -lotionen, Gesichtscremes und -lotionen, Sonnenschutzcremes- und -lotionen, After-sun-cremes und -lotionen, Handcremes und -lotionen, Fußcremes und - lotionen, Enthaarungscremes und -lotionen, After-shave-Cremes und -lotionen, Bräunungscremes und -lotionen, Haarpflegeprodukten wie z. B. Haarsprays, Haargelen, Haarlotionen, Haarspülungen, permanenten und semipermanenten Haarfärbemitteln, Haarverformungsmitteln wie Kaltwellen und Haarglättungsmitteln, Haarwässern, Haarcremes und -lotionen, Deodorantien und Antiperspirantien wie z. B. Achselsprays, Rollons, Deosticks, Deocremes oder Produkten der dekorativen Kosmetik.
  • Die vorgenannten parfümierten Produkte weisen vorzugsweise einen Gehalt an erfindungsgemäßen Parfümölen, welche die erfindungsgemäß einzusetzenden 4-C8-C12-Alkylpyridine, vorzugsweise die 4-n-C8-C12-Alkylpyridine, enthalten, im Bereich von 0,1 bis 6 Gew.-%, bevorzugt im Bereich von 0,2 bis 4 Gew.-%, bevorzugt im Bereich von 0,3 bis 3 Gew.-%, auf, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht des parfümierten Produktes.
  • Bevorzugte Stoffe, mit denen die erfindungsgemäß einzusetzenden 4-C8-C12-Alkylpyridine, vorzugsweise die 4-n-C8-C12-Alkylpyridine, bzw. die erfindungsgemäßen Riech- oder Aromastoffmischungen kombiniert werden können, sind:
    • Konservierungsmittel, Abrasiva, Antiakne-Mittel, Mittel gegen Hautalterung, antibakterielle Mittel, Anticellulitis-Mittel, Antischuppen-Mittel, entzündungshemmende Mittel, irritationsverhindernde Mittel, irritationshemmende Mittel, antimikrobielle Mittel, Antioxidantien, Adstringentien, schweißhemmende Mittel, antiseptische Mittel, Antistatika, Binder, Puffer, Trägermaterialien, Chelatbildner, Zellstimulantien, reinigende Mittel, pflegende Mittel, Enthaarungsmittel, oberflächenaktive Substanzen, deodorierende Mittel, Antiperspirantien, Weichmacher, Emulgatoren, Enzyme, ätherische Öle, Fasern, Filmbildner, Fixateure, Schaumbildner, Schaumstabilisatoren, Substanzen zum Verhindern des Schäumens, Schaumbooster, Fungizide, gelierende Mittel, gelbildende Mittel, Haarpflegemittel, Haarverformungsmittel, Haarglättungsmittel, feuchtigkeitsspendende Mittel, anfeuchtende Substanzen, feuchthaltende Substanzen, bleichende Mittel, stärkende Mittel, fleckenentfernende Mittel, optisch aufhellende Mittel, imprägnierende Mittel, schmutzabweisende Mittel, reibungsverringernde Mittel, Gleitmittel, Feuchtigkeitscremes, Salben, Trübungsmittel, plastifizierende Mittel, deckfähige Mittel, Politur, Glanzmittel, Polymere, Pulver, Proteine, rückfettende Mittel, abschleifende Mittel, Silicone, hautberuhigende Mittel, hautreinigende Mittel, hautpflegende Mittel, hautheilende Mittel, Hautaufhellungsmittel, hautschützende Mittel, hauterweichende Mittel, kühlende Mittel, hautkühlende Mittel, wärmende Mittel, hautwärmende Mittel, Stabilisatoren, UV-absorbierende Mittel, UV-Filter, Waschmittel, Weichspüler, suspendierende Mittel, Hautbräunungsmittel, Verdickungsmittel, Vitamine, Öle, Wachse, Fette, Phospholipide, gesättigte Fettsäuren, ein-oder mehrfach ungesättigte Fettsäuren, α-Hydroxysäuren, Polyhydroxyfettsäuren, Verflüssiger, Farbstoffe, farbschützende Mittel, Pigmente, Antikorrosiva, Aromen, Geschmackstoffe, Riechstoffe, Polyole, Tenside, Elektrolyte, organische Lösungsmittel oder Silikonderivate.
  • Die 4-C8-C12-Alkylpyridine, vorzugsweise die 4-n-C8-C12-Alkylpyridine, zeichnen sich überdies durch eine hohe (Eigen-)Haftung, einen sehr niedrigen geruchlichen Schwellenwert, eine hohe Diffusivität, eine gute Substantivität sowie sehr gute Fixateureigenschaften aus. Im Vergleich zu Calone 1951® oder Maritim® weisen die erfindungsgemäß einzusetzenden 4-C8-C12-Alkylpyridine, in Besonderheit die 4-n-C8-C12-Alkylpyridine, eine gute Stabilität gegenüber oxidativen Reagentien (wie beispielsweise in Bleichlaugen) und einen extrem niedrigen Schwellenwert sowie eine ungewöhnlich hohe Diffusivität auf. Die 4-C8-C12-Alkylpyridine, insbesondere die 4-n-C8-C12-Alkylpyridine, dabei insbesondere 4-n-Decylpyridin, sind daher insbesondere für den Einsatz in Air-Freshnern, Shampoos, Bleich- und Waschmitteln sowie Weichspülern geeignet.
  • Um die oben beschriebenen Eigenschaften zu illustrieren, wurde auf folgende Art und Weise die Diffusivität und der Schwellenwert in Luft von Maritima® und 4-Decylpyridin verglichen:
    • Beispiel Diffusivität:
  • Von den zu testenden Riechstoffen werden 0,5 g in je eine Petrischale gewogen und mit dem Schalendeckel verschlossen. Die Petrischale wird in einem Abstand von 50 cm (Abstand wird vor Testbeginn auf dem Tisch markiert) vor dem Probanden plaziert.
  • Nun wird der Deckel der Petrischale geöffnet und der Proband startet gleichzeitig eine Stoppuhr. Der Proband stoppt die Zeit, sobald er den Geruch wahrnimmt. Der Proband beurteilt die Intensität der Probe auf einer Skala von 1 = geruchlos bis 9 = sehr stark. Auf dem Testbogen wird die gestoppte Zeit und die Intensität notiert.
  • Jede Probe wird von jedem Probanden drei mal bewertet. Um sicher zu stellen, daß das Ergebnis nicht verfälscht wird, müssen alle Fenster und Türen geschlossen sein. Es herrscht normale Raumtemperatur (20 - 25 °C). Die Probanden weisen keine Anosmien auf die zu untersuchenden Proben auf. In der Regel evaluieren mind. 8 Teilnehmer die Probe.
    Test Skala 4-Decylpyridin Maritima®
    Diffusivität 1-9 8.1 3.4
    • Beispiel Schwellenwert in Luft:
  • Der zu untersuchende Riechstoff wird in einem definierten Probensystem verdunstet und anschließend bezüglich der Wahrnehmungsschwelle sensorisch bewertet. Das Probensystem umfasst die Probenbeutel und einen Gasstromauslass. Eine definierte Menge des gewünschten Riechstoffes wird in den Beutel eingespritzt. Die Equilibrierzeit nach Einfüllen der Probe beträgt ca. 18 Std. bei Raumtemperatur, anschließend wird der Beutelinhalt mittels eines konstanten Gasstroms den Probanden dargeboten. Beim ersten erkennbarem Geruchseindruck wird eine Antworttaste gedrückt. Die Geruchsschwellenkonzentration ist erreicht, wenn in der nächsten Verdünnungsstufe der Geruchseindruck durch wiederholtes Drücken der Antworttaste bestätigt wird. Die Konzentration der Probe erhöht sich von der vorhergehenden zur nächsten Probe um den Faktor 2.
  • Die Bewertung des Schwellenwerts in Luft wird gegen einen Standard gemessen und es nehmen in der Regel 8 Probanden an der sensorischen Evaluierung teil. Die Teilnehmer haben keine Anosmien auf die zu untersuchenden Proben.
    Test Skala 4-Decylpyridin Maritima®
    Schwellenwert in Luft [ppm] 0,014 0,155
  • Die (Eigen-)Haftung oder auch Aufziehvermögen genannt bezeichnet das Vermögen einer Verbindung, auf einem Substrat anzuhaften. Unter der Diffusivität ist die Geschwindigkeit zu verstehen, mit welcher die Übertragung des Riechstoffes durch den Raum wahrgenommen wird. Die Substantivität bezeichnet die Fähigkeit, aus einer meist wässrigen Phase heraus auf ein Substrat aufzuziehen bzw. auch nach einem Wasch- oder Spülvorgang auf einem Substrat zu verbleiben. Dieser Effekt zeigt sich insbesondere auf Substraten wie Haut, Haar und textilen Fasern (z. B. Baumwolle, Wolle, Leinen, synthetischen Fasern). Die Eigenschaft, als "Fixateur" wirken zu können (Fixateureigenschaft) bedeutet, dass die entsprechende Verbindung die Haftfestigkeit von anderen Riechstoffen erwirkt. Dies kann z. B. durch Dampfdruckerniedrigung oder geruchliche Verstärkung (z. B. Absenkung des Schwellenwertes erfolgen).
  • Die beschriebenen Einflüsse der 4-C8-C12-Alkylpyridine, vorzugsweise der 4-n-C8-C12-Alkylpyridine, und der erfindungsgemäßen Mischungen auf Riechstoffkompositionen zeigen sich besonders beim Vergleich der zeitlichen geruchlichen Veränderung in der Anwendung.
  • Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Sofern nicht anders angegeben beziehen sich alle Angaben, insbesondere Mengen- oder Prozentangaben, auf das Gewicht.
  • Es werden folgende Abkürzungen verwendet: BA = Benzylalkohol, BB = Benzylbenzoat; DEP = Diethylphthalat; DPG = Dipropylenglycol, IPM = Isopropylmyristat, KRIST. = kristallin, TEC = Triethylcitrat
    • Beispiele: Beispiel 1: Herstellung verschiedener 4-n-Alkylpyridine am Beispiel von 4-n-Decylpyridin:
  • 160 g 4-Picolin werden bei -50°C und innerhalb von 20 Minuten in eine Lösung aus 1000 mL Lithiumdiisopropylamid (1.8 M) in 1600 mL Tetrahydrofuran getropft. Anschließend wird der Ansatz bei -20°C eine Stunde gerührt. Eine Lösung von 330 g Nonylbromid in 400 mL Tetrahydrofuran wird innerhalb von zwei Stunden bei -50°C zugetropft, eine Stunde nachgerührt und der Ansatz auf Raumtemperatur kommen gelassen. Es werden 600 mL Wasser zugegeben, die Phasen getrennt und die organische Phase destilliert.
  • Es wurden 181 g 4-n-Decylpyridin in 99,3%iger Reinheit isoliert. Dies entspricht einer theoretischen Ausbeute von 51 %.
    • 4-Octylpyridin
  • Figure imgb0002
  • 1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 0.88 (t, J = 6.9 Hz, 3 H), 1.22-1.36 (m, 10 H), 1.57-1.67 (m, 2 H), 2.59 (m, 2 H), 7.10 (m, 2 H), 8.48 (dd, J = 1.6 Hz, J = 4.4 Hz, 2 H) ppm.
  • 13C-NMR (100 MHz, CDCl3): δ = 14.09 (CH3), 22.65 (CH2), 29.19 (2 × CH2), 29.37 (CH2), 30.31 (CH2), 31.84 (CH2), 35.26 (CH2), 123.91 (2 × CH), 149.62 (2 × CH), 151.77 (C) ppm.
  • MS: m/z (%) = 191 (8) [M+], 162 (4), 148 (6), 134 (4), 120 (6), 106 (82), 93 (100), 65 (9).
    • 4-Nonylpyridin
  • Figure imgb0003
  • 1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 0.88 (t, J = 6.8 Hz, 3 H), 1.21-1.36 (m, 12 H), 1.56-1.68 (m, 2 H), 2.59 (m, 2 H), 7.10 (m, 2 H), 8.48 (dd, J = 4.4 Hz, J = 1.6 Hz, 2 H) ppm.
  • 13C-NMR (100 MHz, CDCl3): δ = 14.11 (CH3), 22.67 (CH2), 29.19 (CH2), 29.29 (CH2), 29.41 (CH2), 29.49 (CH2), 30.32 (CH2), 31.88 (CH2), 35.26 (CH2), 123.92 (2 × CH), 149.62 (2 × CH), 151.78 (C) ppm.
  • MS: m/z (%) = 205 (8) [M+], 190 (2), 176 (3), 162 (7), 148 (4), 134 (2), 120 (6), 106 (100), 93 (65), 65 (7).
    • 4-Decylpyridin
  • Figure imgb0004
  • 1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 0.88 (t, J = 6.8 Hz, 3 H), 1.22-1.35 (m, 14 H), 1.57-1.67 (m, 2 H), 2.59 (m, 2 H), 7.10 (m, 2 H), 8.47 (dd, J = 4.4 Hz, J = 1.6 Hz, 2 H) ppm.
  • 13C-NMR (100 MHz, CDCl3): δ = 14.11 (CH3), 22.69 (CH2), 29.19 (CH2), 29.31 (CH2), 29.41 (CH2), 29.53 (CH2), 29.58 (CH2), 30.31 (CH2), 31.90 (CH2), 35.26 (CH2), 123.92 (2 × CH), 149.61 (2 × CH), 151.79 (C) ppm.
  • MS: m/z (%) = 219 (6) [M+], 204 (4), 190 (5), 176 (7), 162 (7), 148 (5), 134 (2), 120 (8), 106 (100), 93 (47), 77 (3).
    • 4-Undecylpyridin
  • Figure imgb0005
     1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 0.88 (t, J = 6.7 Hz, 3 H), 1.22-1.35 (m, 16 H), 1.57-1.66 (m, 2 H), 2.59 (m, 2 H), 7.10 (m, 2 H), 8.47 (dd, J = 1.6 Hz, J = 6.0 Hz, 2 H) ppm.
  • 13C-NMR (100 MHz, CDCl3): δ = 14.12 (CH3), 22.70 (CH2), 29.20 (CH2), 29.34 (CH2), 29.41 (CH2), 29.53 (CH2), 29.62 (CH2), 29.63 (CH2), 30.31 (CH2), 31.92 (CH2), 35.26 (CH2), 123.92 (2 × CH), 149.62 (2 × CH), 151.78 (C) ppm.
  • MS: m/z (%) = 233 (11) [M+], 218 (4), 204 (5), 190 (6), 176 (3), 162 (6), 148 (4), 134 (2), 120 (6), 106 (100), 93 (41), 65 (5).
    • Beispiel 2: Parfümölkompositionen und Formulierungsbeispiele Beispiel 2.1: Waschpulver:
  • Material Hersteller Chemischer Name Funktion Gew.-%
    Natrium Metasilicat Pentahydrat Akzo Nobel Chemicals, Deutschland Sodium Metasilicate Pentahydrate 48,0
    Natriumhydrogencarbonate Verschiedene Sodium hydrogen carbonate Alkali 15,0
    Natriumpercarbonat Verschiedene Sodium carbonate peroxyhydrate Bleichmittel 15,0
    Peractive AC Blue Clariant GmbH, Deutschland TAED/Na-Carboxymethylcellulose Aktivator 5,00
    Genapol OA-080 Clariant GmbH, Deutschland Oxoalkohol C14-15, 8EO Nichtionisches Tensid 3,00
    Texapon K12 Pulver Cognis Deutschland GmbH Sodium Lauryl Sulphate C12 Anionisches Tensid 7,00
    Tinopal CBS-X Ciba, Deutschland Aufheller 0,50
    Savinase 6.0 T, Type W Novozymes Protease Enzym 0,40
    Termamyl 120 T Novozymes Alpha-Amylase Enzym 0,30
    Natriumsulfat Verschiende Sodium Sulphate Füllstoff 5,50
    Parfumöl P1 bzw. P2 Symrise Parfum (Fragrance) 0,30
    • Parfümöle für dieses Waschpulver:
  • Riechstoff(e) Parfümöl P1 Parfümöl P2
    ROSMARINÖL 5,0 5,0
    DIHYDROMYRCENOL 140,0 140,0
    HERBAFLORAT (ESSIGSÄURETRICYCLO[5.2.1.0]-4-DECEN-8-YLESTER) 50,0 50,0
    HEXYLZIMTALDEHYD ALPHA 125,0 125,0
    CUMARIN 10,0 10,0
    DIPHENYLOXID 5,0 5,0
    LILIAL® (PROPANAL, 2-METHYL-3-(4-TERT.-BUTYLPHENYL)-) 40,0 40,0
    GALAXOLID® 50% in DEP (1,1,2,3,3,8-Hexamethyl-1,2,3,5,7,8-hexahydro-6-oxacyclopenta[b]naphthalen) 150,0 150,0
    ISORALDEIN® 70 ((E)-3-Methyl-4-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enyl)-but-3-en-2-on) 30,0 30,0
    ALLYLAMYLGLYCOLAT 7,0 7,0
    ISO E SUPER® (BICYCLO[4.4.0]DECEN, 3-ACETYL-3,4,10,10-TETRAMETHYL-1(6)-) 80,0 80,0
    ROSEN BASE 100,0 100,0
    GALBANUM BASE 15,0 15,0
    DIPROPYLENGLYCOL (DPG) 5,0 4,9
    APFEL BASE 25,0 25,0
    OZONIL 10% in DPG (DODECENYLCYANID, 1Z-) 15,0 15,0
    MELONAL® 10% in DPG (HEPTENAL, 2,6-DIMETHYL-5-) 3,0 3,0
    METHYLOCTINCARBONAT 10% in DPG 5,0 5,0
    DAMASCONE DELTA 10% in DPG (1-(2,6,6-Trimethyl-cyclohex-3-enyl)-but-2-en-1-one) 7,0 7,0
    SANDRANOL® (BUTENOL, 2-ETHYL-4-(2,2,3-TRIMETHYL-3-CYCLOPENTENYL)-2E-) 20,0 20,0
    VERTOCITRAL (CYCLOHEXEN, TRANS-2,4-DIMETHYL-1-FORMYL-3-) 3,0 3,0
    AGRUMEX (ESSIGSÄURE-2-TERT.-BUTYLCYCLOHEXYLESTER) 100,0 100,0
    BENZYLACETON 10,0 10,0
    ALDEHYD C12 MNA (Methylnonylacetaldehyd) 5,0 5,0
    PROJASMON P (CYCLOPENTANON, 2-HEPTYL-) 10,0 10,0
    NEROLIN YARA YARA 15,0 15,0
    INTRELEVENALDEHYD 10% in DPG (10-Undecenal) 5,0 5,0
    PATCHOULIÖL 15,0 15,0
    4-n-DECYLPYRIDIN 0,1
    1.000,0 1.000,0
  • Bei einer Dosierung von 0,3% der Parfümöls P1 bzw. P2 in einem Waschpulver (powder detergent) ergibt sich folgender Befund: der Anteil von 0,01% 4-n-Decylpyridin in Parfümöl P2 bewirkt eine Verstärkung der Maiglöckchen-, sowie der fruchtigen Noten in ganz besonderem Maße (Booster Effekt). Ferner strahlt die Komposition mit 4-n-Decylpyridin insgesamt mehr Frische aus.
    • Beispiel 2.2: Seife
  • Material Hersteller Chemischer Name Funktion Gew.%
    Entionisiertes Wasser Water Lösungsmittel 2,0
    Seifen Basen Mix Verschiedene Sodium tallowates / palmitates Tenside 95,8
    Titan Dioxid Kronos Titan GmbH, Deutschland Titanium Dioxide Farbstoff / Aufheller 1,0
    Parfumöl C1 bzw. C2 Symrise Parfum (Fragrance) 1,20
    • Parfümöle für diese Seife
  • Beispiel C1 Beispiel C2
    Riechstoff(e) (Vergleich) (erfindungsgemäß)
    KETAMBER 10% in BB (Ambraketal) 3,0 3,0
    LEMONGRASÖL 10,0 10,0
    ORANGENÖL TERPENE 50,0 50,0
    ROSMARINÖL 1,0 1,0
    DIHYDROMYRCENOL 65,0 65,0
    ALDEHYD C11 (N-UNDECANAL) 10,0 10,0
    HERBAFLORAT (ESSIGSÄURETRICYCLO[5.2.1.0]-4-DECEN-8-YLESTER) 30,0 30,0
    ALDEHYD C10 (N-DECANAL) 5,0 5,0
    CYCLOHEXYLETHYLACETAT 15,0 15,0
    MANZANATE (PENTANSÄUREETHYLESTER, 2-METHYL-) 5,0 5,0
    CITRONELLOL 35,0 35,0
    ALDEHYD C12 (N-DODECANAL) 2,0 2,0
    HEXYLZIMTALDEHYD ALPHA 75,0 75,0
    DIPHENYLOXID 5,0 5,0
    LlLIAL® (PROPANAL, 2-METHYL-3-(4-TERT.-BUTYLPHENYL)-) 70,0 70,0
    PHENYLETHYLALKOHOL 100,0 100,0
    TONALID® (TETRALIN, 6-ACETYL-1,1,2,4,4,7-HEXAMETHYL-) 25,0 25,0
    HEDION® (METHYL-DIHYDROJASMONAT) 100,0 100,0
    AGRUNITRIL (HEPTENYLCYANID, 2,6-DIMETHYL-5-) 15,0 15,0
    HEXENOL CIS-3 2,0 2,0
    ISO E SUPER® (BICYCLO[4.4.0]DECEN, 3-ACETYL-3,4,10,10-TETRAMETHYL-1(6)-) 75,0 75,0
    DAMASCONE DELTA ((1-(2,6,6-Trimethyl-cyclohex-3-enyl)-but-2-en-1-on) 1,0 1,0
    GALAXOLID® 50% in IPM (1,1,2,3,3,8-Hexamethyl-1,2,3,5,7,8-hexahydro-6-oxa-cyclopenta[b]naphthalen) 80,0 80,0
    ESTRAGOL 5,0 5,0
    DIPROPYLENGLYCOL 7,0 6,3
    APFEL BASE 10,0 10,0
    GALBASCONE (CYCLOHEXEN, 4,4-DIMETHYL-2-(1-OXO-4-PENTENYL)-) 1,0 1,0
    MANDARIL 10% in DPG (DODECADIENYLCYANID, 2Z,11-) 3,0 3,0
    AMBROXID KRIST. 10% in IPM 3,0 3,0
    ALDEHYD C11 MOA (Methyloctylacetaldehyd) 10% in DPG 5,0 5,0
    ETHYLMETHYLBUTYRAT-2 10% in DPG 5,0 5,0
    DAMASCENON 10% in DPG (BUTEN-1-ON, 2-(2,6,6-TRIMETHYL-1,3-CYCLOHEXADIEN-1-YL)-2E-) 5,0 5,0
    VERTOCITRAL (CYCLOHEXEN, TRANS-2,4-DIMETHYL-1-FORMYL-3-) 5,0 5,0
    AGRUMEX (ESSIGSÄURE-2-TERT.-BUTYLCYCLOHEXYLESTER) 40,0 40,0
    ALDEHYD C14 SOGENANNT 15,0 15,0
    ALLYLHEPTYLAT 5,0 5,0
    HEXYLACETAT 15,0 15,0
    BENZYLACETAT 30,0 30,0
    ANETHOL 2,0 2,0
    ORYCLON® (ESSIGSÄURE-4-TERT.-BUTYLCYCLOHEXYLESTER) 65,0 65,0
    4-n-DECYLPYRIDIN 0,7
    1.000,0 1.000,0
  • Bei einer Dosierung von 1,2% des jeweiligen Parfümöls C1 bzw. C2 in Seife ist der Effekt ist sehr überzeugend: der Anteil von 0,07% 4-Decylpyridin im Parfümöl C2 bewirkt eine enorme Verstärkung des Frischecharakters und gibt der gesamten Komposition mehr Ausstrahlung und Kraft. Darüber hinaus wird der Basengeruch der Seife deutlich besser durch das Parfümöl C2 überdeckt.
    • Beispiel 2.3: Allzweckreiniger
  • Material Hersteller Chemischer Name Funktion Gew.-%
    Entionisiertes Wasser Water Lösungsmittel 59,6
    Mergal K9N Troy Chemie, Seelze 5-Chloro-2-methyl-3-(2H)-isothiazolone und 2-methyl-3-(2H)-isothiazolone Konservierungsmittel 0,1
    Trinatriumcitrat Dihydrat Verschiedene Tri Sodium Citrate Dihydrate Komplexbildner 3,0
    Zetesol NL-2 Zschimmer & Schwarz, Deutschland Fatty alcohol C12-14-sulfate, Sodium Anionisches Tensid Anionisches Tensid 30,0
    Imbentin C/125/055 Dr. W. Kolb AG Chem. Fatty alcohol C12-C15, 8EO Nichtionisches Tensid 5,0
    Ethanol 96% Verschiedene Ethanol Lösungsmittel 2,0
    Parfumöl A1 bzw. A2 Symrise Parfum (Fragrance) 0,3
    • Parfümöle für diesen Allzweckreiniger:
  • Parfümöl A1 Parfümöl A2
    Riechstoff(e) (Vergleich) (erfindungsgemäß)
    CEDERNHOLZÖL 8,0 8,0
    AMBROCENIDE® 10% in DPG 1,0 1,0
    ROSMARINÖL 8,0 8,0
    DIHYDROMYRCENOL 80,0 80,0
    ISOBUTYLCHINOLIN 0,5 0,5
    AMBROXAN 1,0 1,0
    LIGUSTRAL (CYCLOHEXEN, TRANS-2,4-DIMETHYL-1-FORMYL-3-) 2,0 2,0
    AMYLSALICYLAT N/ISO 24,0 24,0
    CITRONELLOL 8,0 8,0
    VERTOFIX (1-(3,6,8,8-Tetramethyl-2,3,4,7,8,8a-hexahydro-1H-3a,7-methano-azulen-5-yl)-ethanone) 30,0 30,0
    HEXYLZIMTALDEHYD ALPHA 50,0 50,0
    CUMARIN 4,0 4,0
    COUMARONE (BENZOFURAN, 2-ACETYL-) 0,6 0,6
    ISOBORNYLACETAT 30,0 30,0
    KAMPFER 8,0 8,0
    LILIAL® (PROPANAL, 2-METHYL-3-(4-TERT.-BUTYLPHENYL)-) 30,0 30,0
    LINALOOL 40,0 40,0
    LINALYLACETAT 40,0 40,0
    TERPINEOL 100,0 100,0
    GALAXOLID® 50% in DEP (1,1,2,3,3,8-Hexamethyl-1,2,3,5,7,8-hexahydro-6-oxa-cyclopenta[b]naphthalin) 24,0 24,0
    GLOBALIDE® (PENTADECEN-1,15-OLID, 11E/Z) 5,0 5,0
    ETHYLENBRASSYLAT (BRASSYLSÄUREETHANDIOLESTER) 24,0 24,0
    AGRUNITRIL (HEPTENYLCYANID, 2,6-DIMETHYL-5-) 16,0 16,0
    ISORALDEIN® 70 (E)-3-Methyl-4-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enyl)-but-3-en-2-on) 20,0 20,0
    OZONIL (DODECENYLCYANID, 1Z-) 1,5 1,5
    ALLYLAMYLGLYCOLAT (ESSIGSÄUREALLYLESTER, 2-METHYLBUTOXY-) 15,0 15,0
    DAMASCONE DELTA ((1-(2,6,6-Trimethyl-cyclohex-3-enyl)-but-2-en-1-on) 2,0 2,0
    TIMBEROL® (CYCLOHEXAN, 2,2,6-TRIMETHYL-1-(3-HYDROXYHEXYL)-) 2,0 2,0
    ESTRAGOL 1,0 1,0
    MYSORANE® BASE 10,0 10,0
    DIPROPYLENGLYCOL 346,2 346,15
    CITRONENÖL TERPENE 20,0 20,0
    GERANIOL 8,0 8,0
    GERANIUM BASE 5,0 5,0
    PATCHOULI BASE 8,0 8,0
    GALBASCONE 10% in DPG (CYCLOHEXEN, 4,4-DIMETHYL-2-(1-OXO-4-PENTENYL)-) 2,0 2,0
    CALONE® 1951 10% in DPG (BENZODIOXEPINON, 7-METHYL-3,4-DIHYDRO-3-) 4,0 4,0
    ISOBUTYLCHINOLIN 0,2 0,2
    EUGENOL 1,5 1,5
    FARENAL® (UNDECENAL, 2,6,10-TRIMETHYL-9-) 0,5 0,5
    LIMETTENÖL 12,0 12,0
    ANETHOL 4,0 4,0
    METHYLNAPHTHYLKETON BETA 3,0 3,0
    4-n-DECYLPYRIDIN 0,05
    1.000,0 1.000,0
  • Bei einer Dosierung von 0,3% des Parfümöls im Allzweckreiniger ergibt sich folgender Befund: ein Anteil von 0,005% an 4-n-Decylpyridin bewirkt eine extreme Verstärkung der marinig-moosigen Note gepaart mit einer deutlichen Intensivierung der frischen Kopfnote. Zudem wird die Diffusivität erhöht.
    • Beispiel 2.4: Shampoo
  • Material Hersteller INCI-Name Gew.-%
    Entionisiertes Wasser Water 71,5
    Plantacare PS 10 Cognis Deutschland GmbH Sodium Laureth Sulfate, Lauryl Glucoside 20,0
    Euperlan PK 771 Cognis Deutschland GmbH Glycol Distearate, Sodium Lauryl Sulfate, Cocamide MEA, Laureth-10 6,0
    Dragocid Liquid Symrise Phenoxyethanol, Methylparaben, Ethylparaben, Butylparaben, Propylparaben, Isobutylparaben 0,5
    Natrium Chlorid Sodium Chloride 1,4
    Citronensäure Monohydrat kristallin Citric Acid 0,1
    Parfumöl S1 bzw. S2 Symrise Parfum (Fragrance) 0,5
    • Parfümöle für dieses Perlglanz-Shampoo:
  • Riechstofi(e) Parfümöl S1
    (Vergleich)    		 Parfümöl S2
    (erfindunggemäß)
    NELKENBLÜTENÖL 10,0 10,0
    PATCHOULIÖL 79,5 79,5
    DIHYDROMYRCENOL 60,0 60,0
    ISORALDEIN® ((E)-3-Methyl-4-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enyl)-but-3-en-2-on) 20,0 20,0
    EBANOL (PENTEN-2-ON, 3-METHYL-5-(2,2,3-TRIMETHYL-3-CYCLOPENTENYL)-4E/Z-) 15,0 15,0
    GLOBALIDE® (PENTADECEN-1,15-OLID, 11E/Z) 60,0 60,0
    HEXYLZIMTALDEHYD ALPHA 40,0 40,0
    CUMARIN 20,0 20,0
    LILIAL® (PROPANAL, 2-METHYL-3-(4-TERT.-BUTYLPHENYL)-) 30,0 30,0
    LINALOOL 20,0 20,0
    LINALYLACETAT 30,0 30,0
    VANILLIN 20,0 20,0
    LYRAL® (CYCLOHEXEN, 4-FORMYL-2-(4-HYDROXY-4-METHYL-PENTYL)-) 40,0 40,0
    HEDION® (METHYL-CIS/TRANS-DIHYDROJASMONAT) 30,0 30,0
    EVERNYL® (BENZOESÄUREMETHYLESTER, 2,4-DIHYDROXY-3,6-DIMETHYL-) 5,0 5,0
    CEDRAMBER (CEDRYLMETHYLETHER) 20,0 20,0
    ISO E SUPER® (BICYCLO[4.4.0]DECEN, 3-ACETYL-3,4,10,10-TETRAMETHYL-1(6)-) 150,0 150,0
    GERANIUM BASE 20,0 20,0
    BERGAMOTTE BASE 80,0 80,0
    BEIFUSSÖL 10,0 10,0
    GALBANUMÖL 10% in DPG 15,0 15,0
    AMBROCENIDE® 0,1% in DPG 20,0 20,0
    CYCLOGALBANAT® 10% in DPG (CYCLOHEXYLOXYESSIGSÄUREALLYLESTER) 5,0 5,0
    CISTUSÖL 10% in DPG 10,0 10,0
    KRAUSEMINZÖL (SPEARMINT) 10% in DPG 10,0 10,0
    AURELIONE (CYCLOHEXADECENON, 7/8E/Z-) 120,0 120,0
    AMBROXID 5,0 5,0
    MANDARINENÖL 5,0 5,0
    LAVANDINÖL GROSSO 30,0 30,0
    CITRONENÖL 20,0 20,0
    4-n-DECYLPYRIDIN 0,5
    999,5 1.000,0
  • Der Anteil von 0,05% 4-Decylpyridin im Parfümöl S2 verstärkt (bei einer Dosierung von 0,5 % des Parfümöls im Shampoo) den fruchtigen Pfirsich/Aprikosen-Charakter und verleiht der Gesamtkomposition zusätzlich noch eine exotisch tropische Fruchtigkeit. Weiterhin erscheint die gesamte Komposition viel harmonischer und runder.
    • Beispiel 2.5: Duschgel
  • Material Hersteller INCI-Name Gew.-%
    Entionisiertes Wasser Wasser 76,3
    Plantacare PS 10 Cognis Deutschland GmbH Sodium Laureth Sulfate, Lauryl Glucoside 20,0
    Dragocid Liquid Symrise Phenoxyethanol, Methylparaben, Ethylparaben, Butylparaben, Propylparaben, Isobutylparaben 0,5
    Natrium Chlorid Sodium Chloride 1,4
    Citronensäure Monohydrat kristallin Citric Acid 1,3
    Parfumöl D1 bzw. D2 Symrise Parfum (Fragrance) 0,5
    • Parfümöle für dieses Duschgel
  • Riechstoff(e) Parfümöl D1
    (Vergleich)    		 Parfümöl D2
    (erfindungsgemäß)
    CASSIS BASE 10,0 10,0
    NELKENBLÜTENÖL 5,0 5,0
    PATCHOULIÖL 5,0 5,0
    DIHYDROMYRCENOL 60,0 60,0
    HEXYLSALICYLAT 20,0 20,0
    HEDION® (METHYL-CIS/TRANS-DIHYDROJASMONAT) 210,0 210,0
    ORANGENÖL 25,0 25,0
    GLOBALIDE® (PENTADECEN-1,15-OLID, 11 E/Z) 20,0 20,0
    POLYSANTOL® (PENTEN-2-OL, 3,3-DIMETHYL-5-(2,2,3-TRIMETHYL-3-CYCLOPENTENYL)-4-) 5,0 5,0
    LAVANDINÖL GROSSO 20,0 20,0
    YSAMBER® K (ISOLONGIFOLANONETHANDIOLKETAL) 20,0 20,0
    HEXYLZIMTALDEHYD ALPHA 100,0 100,0
    LILIAL® (PROPANAL, 2-METHYL-3-(4-TERT.-BUTYLPHENYL)-) 50,0 50,0
    LINALOOL 60,0 60,0
    LINALYLACETAT 50,0 50,0
    TERPINEOL 20,0 20,0
    ETHYLENBRASSYLAT (BRASSYLSÄUREETHANDIOLESTER) 20,0 20,0
    ALLYLAMYLGLYCOLAT (ESSIGSÄUREALLYLESTER, 2-METHYLBUTOXY-) 10,0 10,0
    ISO E SUPER® (BICYCLO[4.4.0]DECEN, 3-ACETYL-3,4,10,10-TETRAMETHYL-1(6)-) 50,0 50,0
    KEPHALIS (CYCLOHEXANON, 3,3,5,5-TETRAMETHYL-4-(1-ETHOXYVINYL)-) 5,0 5,0
    BERGAMOTTE BASE 100,0 100,0
    FLORALOZONE (PROPANAL, 2-METHYL-2-(4-ETHYLBENZYL)- 10,0 10,0
    MANDARINENALDEHYD 10% in TEC (DODECENAL, 2E-) 5,0 5,0
    LlGUSTRAL® 10% in DPG (CYCLOHEXEN, TRANS-2,4-DIMETHYL-1-FORMYL-3-) 10,0 10,0
    DAMASCON ALPHA 1% in DPG ((E/Z)-1-(2,6,6-Trimethyl-cyclohex-2-enyl)-but-2-en-1-on) 20,0 20,0
    FARENAL® 1% in DPG (UNDECENAL, 2,6,10-TRIMETHYL-9-) 20,0 20,0
    LEAFOVERT® 10% in DPG (KOHLENSÄURE-3Z-HEXENYLMETHYLESTER) 20,0 20,0
    CALONE® 1951 10% in DPG (BENZODIOXEPINON, 7-METHYL-3,4-DIHYDRO-3-) 30,0 30,0
    4-n-DECYLPYRIDIN 1% in DPG 20,0
    980,0 1.000,0
  • Der Anteil von 0,02% 4-Decylpyridin im Parfümöl D2 (bei einer Dosierung von 0,5% des Parfümöls im Duschgel) boostet (verstärkt) die wässrig-frische Kopfnote der Parfümöl-komposition und verleiht zudem dem aromatischen, holzigen Männerduft mehr Kraft und Fülle.
    • Beispiel 2.6: Fine Fragrance
  • Parfümöl F1 Parfümöl F2
    Riechstoff(e) (Vergleich) (erfindungsgemäß)
    BRAHMANOL® (BUTANOL, 2-METHYL-4-(2,2,3-TRIMETHYL-3-CYCLOPENTENYL)-) 5,0 5,0
    AMBROCENIDE® 10% in DPG 2,0 2,0
    DIHYDROMYRCENOL 40,0 40,0
    HELIONAL (PROPANAL, 2-PIPERONYL-) 10,0 10,0
    CITRONENÖL 30,0 30,0
    GERANIOL 5,0 5,0
    IRALDEIN GAMMA ((E)-3-Methyl-4-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enyl)-but-3-en-2-on) 20,0 20,0
    GLOBALIDE® (PENTADECEN-1,15-OLID, 11E/Z) 50,0 50,0
    CITRONELLOL 5,0 5,0
    YSAMBER® K (ISOLONGIFOLANONETHANDIOLKETAL) 90,0 90,0
    LILIAL® (PROPANAL, 2-METHYL-3-(4-TERT.-BUTYLPHENYL)-) 30,0 30,0
    LINALOOL 30,0 30,0
    LINALYLACETAT 50,0 50,0
    HEDION® (METHYL-CIS/TRANS-DIHYDROJASMONAT) 100,0 100,0
    HEXENOL CIS-3 1,0 1,0
    HEXENYLACETAT CIS-3 1,0 1,0
    ETHYLLINALOOL 20,0 20,0
    CALONE® 1951 (BENZODIOXEPINON, 7-METHYL-3,4-DIHYDRO-3-) 2,0 2,0
    GALAXOLID® 50% in IPM (1,1,2,3,3,8-Hexamethyl-1,2,3,5,7,8-hexahydro-6-oxa-cyclopenta[b]naphthalene) 100,0 100,0
    BERGAMOTTE BASE 50,0 50,0
    ISO E SUPER® (BICYCLO[4.4.0]DECEN, 3-ACETYL-3,4,10,10-TETRAMETHYL-1(6)-) 175,0 175,0
    PATCHOULIÖL 10,0 10,0
    COSTUS BASE 1 % in DPG 5,0 5,0
    CUMARIN 10% in DPG 5,0 5,0
    CASTOREUM BASE 10% in DPG 1,0 1,0
    MANZANATE 1% in DPG (PENTANSÄUREETHYLESTER, 2-METHYL-) 3,0 3,0
    PARMANYL® 10% in DPG (ETHYLCYANID, 2-(3Z-HEXENYLOXY)-) 9,0 9,0
    VANILLIN 10% in DPG 5,0 5,0
    DAMASCON ALPHA 10% in DPG ((E/Z)-1-(2,6,6-Trimethyl-cyclohex-2-enyl)-but-2-en-1-one) 3,0 3,0
    EUGENOL 10% in DPG 5,0 5,0
    VERTOCITRAL 10% in DPG (CYCLOHEXEN, TRANS-2,4-DIMETHYL-1-FORMYL-3-) 2,0 2,0
    ZIBETH BASE 10% in DPG 3,0 3,0
    GERANYLACETAT 10% in DPG 5,0 5,0
    DAMASCON BETA 10% in DPG ((E/Z)-1-(2,6,6-Trimethyl-cyclohex-1-enyl)-but-2-en-1-one) 2,0 2,0
    CARVON L 10% in DPG 5,0 5,0
    ZIMTRINDENÖL CEYLON 10% in DPG 5,0 5,0
    AURELIONE (CYCLOHEXADECENON, 7-/8-E/Z-) 20,0 20,0
    AMBROXIDE 10,0 10,0
    GLOBANONE® (CYCLOHEXADECENON, 8-E/Z-) 50,0 50,0
    STYROLYLACETAT 1,0 1,0
    CARDAMOMENÖL (ex GUATEMALA) 1,0 1,0
    MELONAL® 1,0 1,0
    BENZYLSALICYLAT 30,0 30,0
    AGRUMEX® 3,0 3,0
    4-DECYLPYRIDIN 0,01% in DPG 10,0
    1.000,0 1.010,0
  • Der Anteil von 0,001% 4-Decylpyridin in Parfümöl F2 (bei einer Dosierung von 12% des Parfümöls in Ethanol) verstärkt die transparente frische Kopfnote und verleiht diesem Männerduft eine erhöhte Strahlung.
    • Beispiel 2.7: Weichspüler
  • Material Hersteller Chemischer Name Funktion Gew.-%
    Entionisiertes Wasser Lösungsmittel 72,4
    Rewoquat WE 18 Evonic Goldschmidt GmbH Dialkylesterammoniumethosulfate Kationisches Tensid 16,6
    Mergal K9N Honeywell Austria GmbH 5-Chloro-2-methyl-3-(2H)-isothiazolone und 2-methyl-3-(2H)-isothiazolone Konservierungsmittel 0,10
    Dow Corning 1520 Antifoam Dow Corning GmbH, Deutschland Polydimethyl-siloxane Entschäumer 0,30
    Chlorid 1%ige Lösung Magnesium Chlorid Lösung Konsistenzgeber 10,00
    Parfumöl W1 bzw. W2 Symrise Parfum (Fragrance) 0,60
    • Parfümöle für diesen Weichspüler:
  • Riechstoff(e) Parfümöl W1
    (Vergleich)    		 Parfümöl W2
    (erfindungsgemäß)
    AMBROCENIDE® 10% in DPG 5,0 5,0
    DIHYDROMYRCENOL 80,0 80,0
    HERBAFLORAT (ESSIGSÄURETRICYCLO[5.2.1.0]-4-DECEN-8-YLESTER) 80,0 80,0
    HEXYLSALICYLAT 100,0 100,0
    ALDEHYD C8 (n-Octanal) 10,0 10,0
    UNDECAVERTOL (DECEN-5-OL, 4-METHYL-3-) 10,0 10,0
    MAJANTOL® (PROPANOL, 2-(3-Methyl-benzyl)-2-Methyl-) 50,0 50,0
    HEXYLZIMTALDEHYD ALPHA 70,0 70,0
    DIMETHYLBENZYLCARBINYLACETAT 15,0 15,0
    PHENYLETHYLALKOHOL 35,0 35,0
    HEDION® (METHYL-CIS/TRANS-DIHYDROJASMONAT) 30,0 30,0
    ISORALDEIN® 70 ((E)-3-Methyl-4-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enyl)-but-3-en-2-on) 50,0 50,0
    HERBYLPROPIONAT (PROPIONSÄURETRICYCLO[5.2.1.0]-5(6)-DECEN-2-YLESTER) 40,0 40,0
    ISO E SUPER® (BICYCLO[4.4.0]DECEN, 3-ACETYL-3,4,10,10-TETRAMETHYL-1(6)-) 120,0 120,0
    SYMROSE® (CYCLOHEXANOL, 4-(3-METHYL-BUTYL)-TRANS/CIS-) 50,0 50,0
    PHENOXANOL (PENTANOL, 3-METHYL-5-PHENYL-) 20,0 20,0
    DAMASCON ALPHA 1% in DPG ((E/Z)-1-(2,6,6-Trimethyl-cyclohex-2-enyl)-but-2-en-1-on) 20,0 20,0
    NEROLlONE® (BENZOFURAN, 2-ACETYL-3-METHYL-) 5,0 5,0
    ORYCLON® (ESSIGSÄURE-TRANS-4-TERT.-BUTYLCYCLOHEXYLESTER) 100,0 100,0
    AGRUMEX (ESSIGSÄURE-2-TERT.-BUTYLCYCLOHEXYLESTER) 40,0 40,0
    PATCHOULIÖL 50,0 50,0
    HELVETOLIDE® (PROPIONSÄURE-2-(1-(3,3-DIMETHYLCYCLOHEXYL)-ETHOXY-2-METHYLPROPYLESTER) 10,0 10,0
    4-DECYLPYRIDIN 10,0
    990,0 1.000,0
  • Bei einer Dosierung von 0,6% des Parfümöls W2 im Weichspüler bewirkt der darin enthaltene Anteil von 1,0% 4-Decylpyridin eine Harmonisierung der frisch-blumigen Komposition und steigert zusätzlich in starkem Maße den begehrten Veilchencharakter.
    • Beispiel 2.8: Transparente Deo-Stifte (Formulierungen A, B) bzw. Deo-Creme-Stifte (Formulierungen C, D)
  • Komponente A B C D
    Gew.-% Gew.-% Gew.-% Gew.-%
    Aluminium Zirconium Tetrachlorohydrat - Glycin Komplex 25,00 20,00 25,00 20,00
    Dimethicon (10 Cst) - - 5,00 5,00
    Cyclopentasiloxan - 0,50 1,00 0,50
    Petrolatum 5,00 4,70 5,00 5,00
    Ozokerit 1,00 1,50 - -
    Stearylalkohol 12,00 12,00 - -
    2-Butyloctansäure 0,50 - 0,50 -
    Wachs - - 1,25 1,25
    PPG-14 Butylether 9,00 9,00 - -
    Gehärtetes Rapsöl - - 5,00 5,00
    Siliciumdioxid - - 1,00 -
    Farnesol 0,25 - 0,25 -
    Paraffinöl 0,50 0,50 - -
    Hydriertes Rizinusöl (castor wax) 3,50 3,50 - -
    Talk 4,00 4,00 - -
    Behenylalkohol 0,20 0,20 - -
    d-Panthenyltriacetat 1,00 1,00 - -
    Konservierungsmittel q.s. q.s. q.s. q.s.
    Parfümöl S2 aus Beispiel 2.4 1,50 - 1,15 -
    Parfümöl C2 aus Beispiel 2.2 0,90 - 0,75
    Wasser Ad 100 Ad 100 Ad 100 Ad 100
    PPG: Polypropylenglycol
    • Beispiel 2.9: Antiperspirant-Roll-On
  • Komponente Gew.-% Gew.-%
    Caprylyl Trimethicon (SilCare TM Silicone 31 M 50) 0,30 0,30
    Steareth-20 (GENAPOL TM HS 200) 3,00 3,00
    Steareth-2 (GENAPOL TM HS 020) 1,50 1,50
    Dicaprylyl Ether (Cetiol TM OE) 2,00 2,00
    Coco Caprylat/Caprat (Cetiol TM LC) 2,00 2,00
    Glycerin 2,00 2,00
    Glyceryl Stearat (Cutina TM GMS) 2,00 2,00
    Octyldodecanol (Eutanol TM G) 1,00 1,00
    Stearyl alkohol 2,50 2,50
    Aluminiumchlorohydrat gemäß Beispiel 1 der EP 1321431 10,00 10,00
    Avocado Extract Persea Gratissima 0,30 0,20
    Parfümöl D2 aus Beispiel 2.5 0,50 -
    Parfümöl S2 aus Beispiel 2.4 - 0,60
    Wasser Ad 100 Ad 100
    • Beispiel 2.10: Antiperspirant-Stick
  • Komponente Gew.-% Gew.-%
    Phenyl Trimethicon (SilCare TM Silicone 15 M 50) 13,50 13,50
    Cetearyl Alkohol Ad 100 Ad 100
    Cetiol CC (Dicaprylyl Carbonat) 13,50 13,50
    Stearinsäure 3,50 3,50
    PEG-40-Hydriertes Rizinusöl (Emulsogen TM HCO 040) 4,10 4,10
    PEG-8 Distearate (Cithrol 4 DS) 4,10 4,10
    Petrolatum 6,90 6,90
    Aluminiumchlorohydrat 13,80 13,80
    Aluminium Zirconium Trichlorohydrex Gly 19,50 20,00
    Ethylhexylglycerin (Octoxyglycerin) 0,30 0,20
    4-Methyl-4-phenyl-2-pentanol (Vetikol) 0,25 0,10
    Parfümöl F2 aus Beispiel 2.6 1,00 -
    Parfümöl S2 aus Beispiel 2.4 - 0,80
    • Beispiel 2.11: Aerosolspray
  • Komponente Gew.-% Gew.-% Gew.-%
    Octyldodecanol 0,50 - 0,50
    Phenoxyethanol - - 0,30
    1,2-Pentandiol 1,00 1,00 0,50
    1,2-Hexandiol 0,25 0,15 0,25
    1,2-Octandiol 0,25 0,25 0,25
    Farnesol - 0,25 0,15
    Ethylhexylglycerin (Octoxyglycerin) 0,50 0,30 0,50
    Parfümöl F2 aus Beispiel 2.6 0,80 - 0,50
    Parfümöl D2 aus Beispiel 2.5 - 1,15 0,50
    Ethanol Ad 100 Ad 100 Ad 100
  • Die nach Zusammenmischen der jeweils angegebenen Komponenten erhaltene Mischung wurde mit einem Propan-Butan-Gemisch (2:7) im Gewichtsverhältnis 2 : 3 in einen Aerosolbehälter abgefüllt.
    • Beispiel 2.12: O/W-Lotion
  • Komponente Gew.-% Gew.-% Gew.-%
    Paraffinöl 5,00 5,00 5,00
    Isopropylpalmitat 5,00 5,00 5,00
    Cetylalkohol 2,00 2,00 2,00
    Bienenwachs 2,00 2,00 2,00
    Ceteareth-20 2,00 2,00 2,00
    PEG-20-Glycerylstearat 1,50 1,50 1,50
    Glycerin 3,00 3,00 3,00
    Phenoxyethanol 0,50 0,50 -
    Parabene (Mischung aus Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butyl-, Isobutylparaben) - - 0,50
    Parfümöl D2 aus Beispiel 2.5 1,00 - 0,80
    Parfümöl F2 aus Beispiel 2.6 - 1,25 -
    Wasser Ad 100 Ad 100 Ad 100
    • Beispiel 2.13: Haarconditioner mit UV-Schutz
  • Komponente INCI Name Gew.-% Gew.-%
    Lanette O Cetearyl Alcohol 4,00 4,00
    Dragoxat 89 Ethylhexyl Isononanoate 4,00 4,00
    Emulsiphos Potassium Cetyl Phosphate, Hydrogenated Palm Glycerides 0,50 0,50
    Natrosol 250 HR Hydroxyethylcellulose 0,25 0,25
    Neo Heliopan Hydro Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid 2,00 2,00
    L-Arginin Arginine 1,20 1,20
    Benzophenon-4 Benzophenone-4 0,50 0,50
    Neo Heliopan AP Disodium Phenyl Dibenzimidazole Tetrasulfonate 0,50 1,00
    Edeta BD Disodium EDTA 0,05 0,05
    Dragocide Liquid Phenoxyethanol (and) Methylparaben (and) Butyparaben (and) Ethyparaben (and) Propylparaben 0,80 0,80
    Dow Corning 949 Cationic Emulsion Amodimethicone, Cetrimonium Chloride, Trideceth-12 2,00 2,00
    Dow Corning 5200 Laurylmethicone Copolyol 0,50 0,50
    Parfümöl C2 aus Beispiel 2.2 Parfum 0,95 -
    Parfümöl 52 aus Beispiel 2.4 Parfum 1,25
    Wasser Water (Aqua) Ad 100 Ad 100
    • Beispiel 2.14: Sonnenschutzsprav
  • Teil Rohstoffe INCI Bezeichnung Gew.-%
    A Wasser, demineralisiert Water (Aqua) 69,50
    Glycerin Glycerin 4,00
    1,3 Butylenglykol Butylene Glycol 5,00
    D-Panthenol Panthenol 0,50
    Lara Care A-200 Galactoarabinan 0,25
    B Baysiloneöl M 10 0 Dimethicone 1,00
    Edeta BD Disodium EDTA 0,10 0
    Copherol 1250 Tocopheryl Acetate 0,50
    Cetiol OE Dicaprylyl Ether 3,00
    Neo Heliopan® HMS Homosalate 5,00
    Neo Heliopan® AV Ethylhexyl Methoxycinnamate 6,00
    Neo Heliopan® 357 Butyl Methoxydibenzoylmethane 1,00
    Corapan TQ Diethylhexylnaphthalate 2,00
    Alpha Bisabolol Bisabolol 0,10
    Pemulen TR-2 Acrylates/C10-30 Alkyl Acrylate Crosspolymer 0,25
    C Phenoxyethanol Phenoxyethanol 0,70
    Solbrol M Methylparaben 0,20
    Solbrol P Propylparaben 0,10
    D NaOH, 10 %ig Sodium Hydroxide 0,60
    E Parfümöl D2 aus Beispiel 2.5 Fragrance (Parfum) 0,20
    • Herstellungsverfahren
  • Teil A: Lara Care A-200 unter Rühren in den anderen Bestandteilen von Teil A lösen.
  • Teil B: Alle Rohstoffe (ohne Pemulen) einwiegen und die kristallinen Substanzen unter Erwärmen lösen. Pemulen eindispergieren. Teil B zu Teil A geben und 1 Minute homogenisieren.
  • Teile C-E: zugeben und nochmals 1-2 Minuten mit dem Ultra Turrax homogenisieren.
    • Beispiel 2.15: Sonnenschutz Softcreme (W/O), Lichtschutzfaktor (SPF) 40
  • Teil Rohstoffe INCI Bezeichnung Gew.-%
    A Dehymuls PGPH Polyglyceryl-2 Dipolyhydroxystearate 5,00
    Copherol 1250 Tocopheryl acetate 0,50
    Permulgin 3220 Ozokerite 0,50
    Zinkstearat Zinc Stearate 0,50
    Tegosoft TN C12-15 Alkyl Benzoate 10,00
    Neo Heliopan® E1000 Isoamyl-p-Methoxycinnamate 2,00
    Neo Heliopan® 303 Octocrylene 5,00
    Neo Heliopan® MBC 4-Methylbenzylidene Camphor 3,00
    Zinkoxid neutral Zinc Oxide 5,00
    B Wasser, destilliert Water (Aqua) Ad 100
    EDETA BD Disodium EDTA 0,10
    Glycerin Glycerin 4,00
    Phenoxyethanol Phenoxyethanol 0,70
    Solbrol M Methylparaben 0,20
    Solbrol P Propylparaben 0,10
    Magnesiumsulfat Magnesium Sulfate 0,50
    C Parfümöl F2 aus Beispiel 2.6 Parfum (Fragrance) 0,30
    • Herstellunqsverfahren
  • Teil A: Auf ca. 85°C erhitzen.
  • Teil B: Auf ca. 85°C erhitzen (ohne Zinkoxid; Zinkoxid mit dem Ultra Turrax eindispergieren).
  • B zu A geben. Unter Rühren abkühlen lassen.
  • Teil C: Zugeben und anschließend homogenisieren.
    • Beispiel 2.16: Sonnenschutzmilch (W/O)
  • Teil Rohstoffe INCI Bezeichnung Gew.-%
    A Dehymuls PGPH Polyglyceryl-2 Dipolyhydroxystearate 3,00
    Bienenwachs 8100 Beeswax 1,00
    Monomuls 90-0-18 Glyceryl Oleate 1,00
    Zinkstearate Zinc stearate 1,00
    Cetiol SN Cetearyl Isononanoate 5,00
    Cetiol OE Dicaprylyl Ether 5,00
    Tegosoft TN C12-15 Alkyl Benzoate 4,00
    Vitamin E Tocopherol 0,50
    Solbrol P Propylparaben 0,10
    Neo Heliopan®) OS Ethylhexyl Salicylate 5,00
    Neo Heliopan® AV Ethylhexyl Methoxycinnamate 7,50
    Uvinul® T150 Ethylhexyl Triazone 1,50
    B Wasser, destilliert Water (Aqua) Ad 100
    Trilon BD Disodium EDTA 0,10
    Glycerin Glycerin 5,00
    Solbrol M Methylparaben 0,20
    Phenoxyethanol Phenoxyethanol 0,70
    Neo Heliopan® AP 10%ige Lösung, neutralisiert mit NaOH Disodium Phenyl Dibenzimidazole Tetrasulfonate 15,00
    C Parfümöl S2 aus Beispiel 2.4 Parfum (Fragrance) 0,25
    Alpha Bisabolol Bisabolol 0,10
    • Herstellunqsverfahren
  • Teil A: Auf ca. 85°C erhitzen.
  • Teil B: Auf ca. 85°C erhitzen. B zu A geben. Unter Rühren abkühlen lassen.
  • Teil C: Zugeben und anschließend homogenisieren.

Claims (15)

  1. Aroma- und/oder Riechstoffmischung, umfassend ein oder mehrere 4-C8-C12-Alkylpyridine und einen oder mehrere weitere Riech- oder Aromastoffe, wobei vorzugsweise die 4-C8-C12-Alkylpyridine 4-n-C8-C12-Alkylpyridine sind und besonders bevorzugt ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus 4-n-Octylpyridin, 4-n-Nonylpyridin, 4-n-Decylpyridin, 4-n-Undecylpyridin, 4-n-Dodecylpyridin und Mischungen einer oder mehrerer dieser Substanzen.
  2. Mischung nach Anspruch 1, enthaltend als 4-C8-C12-Alkylpyridine 4-n-Decylpyridin, optional mit einem oder mehreren weiteren 4-C8-C12-Alkylpyridinen, vorzugsweise einem oder mehreren weiteren 4-n-C8-C12-Alkylpyridinen.
  3. Mischung nach einem der vorherigen Ansprüche, enthaltend das oder die 4-C8-C12-Alkylpyridine in einer sensorisch wirksamen Menge
    - zum Vermitteln, Verstärken oder Modifizieren eines marinen Geruchs,
    - zum Verstärken der Intensität der Mischung,
    - zum Vermitteln, Modifizieren oder Verstärken von Ausstrahlung, Frische und/oder Natürlichkeit der Mischung,
    - zum geruchlichen Abrunden der Mischung,
    - zum Verstärken und/oder Modifzieren eines Geruchs oder Geschmacks, und/oder zum Erhöhen der Substantivität oder Diffusität eines Riechstoffs oder der Riechstoffmischung.
  4. Mischung nach einem der vorherigen Ansprüche, enthaltend das oder die 4-C8-C12-Alkylpyridine in einer Gesamtmenge von 0,000001 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,00001 bis 2 Gew.-% und besonders bevorzugt 0,0001 bis 1 Gew.-%, jeweils bezogen auf die gesamte Aroma- oder Riechstoffmischung.
  5. Parfümiertes oder aromatisiertes Produkt, umfassend eine Mischung nach einem der vorherigen Ansprüche, vorzugsweise eine Mischung enthaltend 4-n-Decylpyridin.
  6. Produkt nach Anspruch 5, enthaltend die Mischung in einer sensorisch wirksamen Menge zum
    - Vermitteln, Verstärken oder Modifizieren eines marinen Geruchs,
    - zum Verstärken der Intensität eines Geruchs eines Riechstoffs,
    - zum Vermitteln, Modifizieren oder Verstärken von Ausstrahlung, Frische und/oder Natürlichkeit des Geruchs des Produkts,
    - zum geruchlichen Abrunden des Produktgeruchs,
    - zum Verstärken und/oder Modifzieren eines Geruchs oder Geschmacks, und/oder zum Erhöhen der Substantivität oder Diffusität eines Riechstoffs oder einer Riechstoffmischung des Produkts.
  7. Produkt nach Anspruch 5 oder 6, wobei das Produkt ausgewählt ist aus kosmetischen Produkten und Haushaltsprodukten, vorzugsweise Shampoos, Weichspüler und/oder Waschpulvern.
  8. Verwendung eines oder mehrerer 4-C8-C12-Alkylpyridinen, insbesondere eines oder mehrerer 4-n-C8-C12-Alkylpyridinen,
    - zum Modifizieren und/oder Verstärken (Boosten) eines Geruchs und/oder Geschmacks, vorzugsweise mit einer, mehreren oder sämtlichen der Noten blumig, fruchtig, marinig und/oder moosig,
    - zum Vermitteln, Verstärken oder Modifizieren eines marinen Geruchs,
    - zum Verstärken der Intensität einer Riechstoffmischung,
    - zum Vermitteln, Modifizieren oder Verstärken von Ausstrahlung, Frische und/oder Natürlichkeit einer Riechstoffmischung,
    - zum geruchlichen Abrunden einer Riechstoffmischung,
    - zum Verstärken und/oder Modifzieren eines Geruchs oder Geschmacks, und/oder zum Erhöhen der Substantivität oder Diffusität eines Riechstoffs oder einer Riechstoffmischung.
  9. Verwendung nach Anspruch 8 von 4-n-Octylpyridin zum
    - zum Vermitteln, Verstärken oder Modifizieren eines marinen Geruchs,
    - zum Vermitteln, Verstärken oder Modifizieren eines marinen Geruchs mit einer ozonigen Note, und/oder
    - zum Vermitteln, Verstärken oder Modifizieren eines Seetang-Geruchs.
  10. Verwendung nach Anspruch 8 von 4-n-Nonylpyridin zum
    - zum Vermitteln, Verstärken oder Modifizieren eines marinen Geruchs,
    - zum Vermitteln, Verstärken oder Modifizieren eines marinen Geruchs mit Algengeruch-Beinote,
    - zum Vermitteln, Verstärken oder Modifizieren eines marinen Geruchs mit Haselnussaspekten, und/oder
    - zum Erhöhen der Diffusivität einer Riechstoffmischung, vorzugsweise einer Riechstoffmischung mit marinem Geruch.
  11. Verwendung nach Anspruch 8 von 4-n-Decylpyridin:
    - zum Vermitteln, Verstärken oder Modifizieren eines marinen Geruchs,
    - zum Vermitteln, Verstärken oder Modifizieren eines marinen Geruchs mit Beinoten von Ozon, buttrigen Diacetylaspekte und/oder Anklängen an Orangenschale, und/oder
    - zum Erhöhen der Diffusivität einer Riechstoffmischung, vorzugsweise einer Riechstoffmischung mit marinem Geruch.
  12. Verwendung nach Anspruch 8 von 4-n-Undecylpyridin zum
    - zum Vermitteln, Verstärken oder Modifizieren eines marinen Geruchs,
    - zum Vermitteln, Verstärken oder Modifizieren eines marinen Geruchs mit Mandarine-Beinote, mit Ozon-Beinote und/oder Beinote von fettigen Aldehyden, und/oder
    - zum Erhöhen der Diffusivität einer Riechstoffmischung, vorzugsweise einer Riechstoffmischung mit marinem Geruch.
  13. Verwendung nach Anspruch 8 von 4-n-Dodecylpyridin zum
    - zum Vermitteln, Verstärken oder Modifizieren eines marinen Geruchs,
    - zum Vermitteln, Verstärken oder Modifizieren eines marinen Geruchs mit Beinote von Seetang, citrischen Aspekte und/oder einer nussig-staubigen Notem und/oder
    - zum Erhöhen der Diffusivität einer Riechstoffmischung, vorzugsweise einer Riechstoffmischung mit marinem Geruch.
  14. Verfahren zum
    - Vermitteln, Verstärken oder Modifizieren eines marinen Geruchs,
    - zum Verstärken der Intensität einer Riechstoffmischung,
    - zum Vermitteln, Modifizieren oder Verstärken von Ausstrahlung, Frische und/oder Natürlichkeit einer Riechstoffmischung,
    - zum geruchlichen Abrunden einer Riechstoffmischung,
    - zum Verstärken und/oder Modifzieren eines Geruchs oder Geschmacks, und/oder zum Erhöhen der Substantivität oder Diffusität eines Riechstoffs oder einer Riechstoffmischung
    jeweils in einem Erzeugnis,
    umfassend das Inkontaktbringen, vorzugsweise Vermischen, eines oder mehrerer 4-C8-C12-Alkylpyridine, vorzugsweise 4-n-C8-C12-Alkylpyridine, in einer sensorisch wirksamen Menge mit einem Erzeugnis.
  15. Verfahren nach Anspruch 14, wobei das oder die 4-C8-C12-Alkylpyridine 4-n-Decylpyridin ist oder umfassen.
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