EP2023723A2 - Verwendung von tetramsäurederivaten zur bekämpfung von insekten - Google Patents

Verwendung von tetramsäurederivaten zur bekämpfung von insekten

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Publication number
EP2023723A2
EP2023723A2 EP07725016A EP07725016A EP2023723A2 EP 2023723 A2 EP2023723 A2 EP 2023723A2 EP 07725016 A EP07725016 A EP 07725016A EP 07725016 A EP07725016 A EP 07725016A EP 2023723 A2 EP2023723 A2 EP 2023723A2
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
alkyl
substituted
alkoxy
methyl
chlorine
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP07725016A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Reiner Fischer
Ernst Brueck
Xavier Alain Marie Van Waetermeulen
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer CropScience AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer CropScience AG filed Critical Bayer CropScience AG
Priority to EP10171972A priority Critical patent/EP2266399A1/de
Priority to EP10171968A priority patent/EP2289316A1/de
Priority to EP10171969A priority patent/EP2289317A1/de
Priority to EP10171965A priority patent/EP2277377A1/de
Priority to EP10171967A priority patent/EP2277379A1/de
Priority to EP10171971A priority patent/EP2277380A1/de
Priority to EP10171973A priority patent/EP2289319A1/de
Priority to EP10171966A priority patent/EP2277378A1/de
Priority to EP10171970A priority patent/EP2289318A1/de
Publication of EP2023723A2 publication Critical patent/EP2023723A2/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A01N43/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing —O—CO—O— groups; Thio analogues thereof

Definitions

  • tetramic acid derivatives for controlling insects of the order of beetles (Coleoptera), thrips (Tysanoptera), bedbugs (Hemiptera), flies (Diptera), cicadas (Auchenorrhynchae) and the families of Gallmuck (Cecidomviidae), leafminers (Gracillariidae), winder (Tortricidae) and sawflies (Tenthredinidae)
  • the present invention relates to the use of tetramic acid derivatives for controlling insects from the order of beetles (Coleoptera), thrips (Thysanoptera), bugs (Hemiptera), flies (Diptera), cicadas (Auchenorrhynchae) and the families of the gall bladder (Cecidomyiidae), miner moths (Gracillariidae), winder (Tortricidae) and sawfly (Tenthredinidae).
  • the tetramic acid derivatives are known from EP-A-456 063, EP-A-521 334, EP-A-596 298, EP-A-613 884, WO 95/01 997, WO 95/26 954, WO 95/20 572 , EP-AO 668 267, WO 96/25 395, WO
  • tetramic acid derivatives are also suitable for controlling other animal pests from the suborders of Heteroptera, Terebrantia, Nematocera and Brachycera.
  • tetramic acid derivatives also have a very good action against dwarf cicadas (Cicadellidae) in dicotyledonous crops such as vegetables, cotton, potatoes and surprisingly also in perennial crops such as in tropical fruits, conifers, wine, tea and ornamental plants.
  • dwarf cicadas Cicadellidae
  • Leaf beetle (Chrysomelidae) in other annual crops such as potatoes, tobacco, melons, beets, oilseed rape, cereals, fruit vegetables, tubers, leafy vegetables, root vegetables, stalk vegetables, onion vegetables, inflorescences as vegetables and, surprisingly, in perennial crops ⁇
  • tetramic acid derivatives also have a good action against worms (Tortricidae) and miniature moths (Gracillariidae) in perennial crops such as stone and pome fruit and citrus.
  • the present invention accordingly relates to the use of tetramic acid derivatives for combating insects from the families a) of the bugs (Pentatomidae), soft bugs (Miridae), thrips (Thripidae), leafminers (Agromyzidae), gall bladder (Cecidomyiidae), fruit flies (Tephritidae) and flower flies (B) to control pests of the family of leafhoppers (Cicadellidae) in dicotyledonous crops, as well as annual and perennial crops and in tropical crops; and c) to control insects from the families the leaf beetle (Chrysomelidae) and weevil (Curculionidae) in annual crops such as potatoes, tobacco, melons, beets, rapeseed, cereals, fruit vegetables, tubers, leafy vegetables, root vegetables, stem vegetables, onion vegetables, inflorescences as vegetables and surprisingly also in perennial crops such as citrus , Pome and stone
  • fruit vegetables and inflorescences are understood to mean vegetables, for example peppers, hot peppers, tomatoes, aubergines, cucumbers, pumpkins, courgettes, field beans, runner beans, beans, peas, artichokes, corn; ⁇ 04093
  • leafy vegetables such as lettuce, chicory, endives, kraken, ruffians, lamb's lettuce, iceberg lettuce, leeks, spinach, chard;
  • tubers, root and stem vegetables such as celery, beetroot, carrots, radishes, horseradish, salsify, asparagus, turnips, palm sprouts, bamboo shoots, as well as onion vegetables, such as onions, leeks, fennel, garlic;
  • cabbage such as cauliflower, broccoli, kohlrabi, red cabbage, cabbage, kale, savoy cabbage, Brussels sprouts, Chinese cabbage.
  • wheat, barley, rye, oats, triticale, but also maize, millet and rice are understood to be used in cereal crops;
  • citrus in terms of use, citrus is understood to mean among fruits or perennial crops, such as oranges, grapefruit, mandarins, lemons, limes, bitter oranges, kumquats, satsumas;
  • pomaceous fruits such as apples, pears and quinces
  • stone fruit such as peaches, nectarines, cherries, plums, plums, apricots
  • wine, hops, olives, tea and tropical crops such as mangoes, papayas, figs, pineapples, dates, bananas, durians, kakis, coconuts, cocoa, coffee, avocados, lychees, passion fruits, guavas,
  • almonds and nuts such as hazelnuts, walnuts, pistachios, cashews, Brazil nuts, pecans, butternuts, chestnuts, hickory nuts, macadamia nuts, peanuts,
  • soft fruits such as currants, gooseberries, raspberries, blackberries, blueberries, strawberries, cranberries, kiwis, cranberries.
  • ornamental plants are understood to be annual and perennial plants, e.g. Cut flowers such as roses, carnations, gerberas, lilies, daisies, chrysanthemums, tulips, daffodils, anemones, poppies, amyrillis, dahlias, azaleas, mallows,
  • Shrubs and conifers such as ficus, rhododendron, spruce, fir, pine, yew, juniper, pine, oleander.
  • spices one- and perennial plants such as anise, chilli, pepper, pepper, vanilla, marjoram, thyme, cloves, juniper berries, cinnamon, tarragon, Koryander, saffron, ginger.
  • the tetramic acid derivatives are compounds of the formula (I)
  • X is halogen, alkyl, alkoxy, haloalkyl, haloalkoxy or cyano
  • W, Y and Z independently of one another represent hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, haloalkyl, haloalkoxy or cyano,
  • A is hydrogen, in each case optionally halogen-substituted alkyl, alkoxyalkyl, saturated, optionally substituted cycloalkyl in which optionally at least one ring atom is replaced by a heteroatom,
  • B is hydrogen or alkyl
  • a and B together with the carbon atom to which they are attached, represent a saturated or unsaturated unsubstituted or substituted cycle, optionally containing at least one heteroatom,
  • G is hydrogen (a) or one of the groups _ 5 _ EP2007 / 004093
  • E is a metal ion or an ammonium ion
  • L is oxygen or sulfur
  • M is oxygen or sulfur
  • R! in each case optionally halogen-substituted alkyl, alkenyl, alkoxyalkyl,
  • Alkoxy-substituted cycloalkyl which may be interrupted by at least one heteroatom, in each case optionally substituted phenyl, phenylalkyl,
  • R 2 is in each case optionally halogen-substituted alkyl, alkenyl, alkoxyalkyl, polyalkoxyalkyl or in each case optionally substituted cycloalkyl, phenyl or benzyl,
  • R 3 is optionally halogen-substituted alkyl or optionally substituted phenyl
  • R 1 and R 5 independently of one another are each optionally halogen-substituted alkyl, alkoxy, alkylamino, dialkylamino, alkylthio, alkenylthio, cycloalkylthio or in each case optionally substituted phenyl, benzyl, phenoxy or phenylthio and
  • R 6 and R 7 independently of one another represent hydrogen, in each case optionally halogen-substituted alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkoxy, alkoxyalkyl, optionally substituted phenyl, optionally substituted benzyl or together with the N-atom to which they are attached represent an optionally substituted by oxygen or sulfur interrupted optionally substituted ring
  • W preferably represents hydrogen, Ci -C alkyl, C -C j / j-Allcoxy, chlorine, bromine or fluorine,
  • X is preferably C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkyl, fluorine, chlorine or bromine,
  • Y and Z independently of one another preferably represent hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, halogen, C 1 -C 4 -alkoxy or C 1 -C 4 -haloalkyl,
  • A is preferably hydrogen or in each case optionally halogen-substituted Q-C ⁇ -alkyl or C 3 -C 8 -cycloalkyl,
  • B is preferably hydrogen, methyl or ethyl
  • A, B and the carbon atom to which they are attached are preferably saturated C 3 -C 6 -cycloalkyl, in which optionally one ring member is replaced by oxygen or sulfur and which optionally mono- or disubstituted by C 1 -C 4 -alkyl, trifluoromethyl or C 1 -C 4 -alkoxy is substituted,
  • G is preferably hydrogen (a) or one of the groups
  • E is a metal ion or an ammonium ion
  • L stands for oxygen or sulfur and M is oxygen or sulfur
  • R 1 preferably represents in each case optionally halogen-substituted Ci-Cio-alkyl, C2 - Cio-alkenyl, Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-alkylthio-Ci-C 4 alkyl or C 3 -C 6 -cycloalkyl optionally substituted by fluorine, chlorine, C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 2 -alkoxy,
  • R 2 preferably represents in each case optionally substituted by fluorine or chlorine, Ci-Ci 0 - alkyl alkyl, C 2 -Cio-alkenyl, Ci-C 4 -alkoxy-C 2 -C 4,
  • R 3 preferably represents optionally fluorine-substituted Ci-C 4 -alkyl or represents optionally fluorine, chlorine, bromine, -C 4 alkyl, Ci-C4 alkoxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, cyano or nitro,
  • R 4 preferably represents in each case optionally fluorine- or chlorine-substituted C 1 -C 4 -
  • Ci-C 4 alkoxy Ci-C 4 alkylamino, CRQ -alkylthio or represents in each case optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, nitro, cyano, Ci-C 4 alkoxy, trifluoromethoxy, Ci-C 4 alkylthio,
  • Ci-C4-haloalkylthio Ci-C4 alkyl or trifluoromethyl-substituted phenyl, phenoxy or phenylthio,
  • R 5 is preferably C 1 -C 4 -alkoxy or C 1 -C 4 -thioalkyl
  • R 6 is preferably C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, Ci-C 6 alkoxy, C 3 -C 6 alkenyl, or Ci-C4-alkoxy-Ci-C 4 alkyl,
  • R 7 preferably represents Ci-C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl or C 4 -alkoxy-C r C 4 alkyl,
  • R 6 and R 7 together are preferably an unsubstituted or substituted by methyl or ethyl, C 3 -C 6 - alkylene radical in which optionally one carbon atom is replaced by oxygen or sulfur in the form of their isomer mixtures or pure isomers.
  • Tetramic acid derivatives of the abovementioned formula (I) in which the radicals have the following meaning are particularly preferably usable:
  • W is particularly preferably hydrogen, methyl, ethyl, chlorine, bromine or methoxy
  • X is particularly preferably chlorine, bromine, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, methoxy, ethoxy or trifluoromethyl,
  • Y and Z are more preferably independently of one another hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, trifluoromethyl or methoxy,
  • A is particularly preferably methyl, ethyl, propyl, i-propyl, butyl, i-butyl, sec-butyl, tert. Butyl, cyclopropyl, cyclopentyl or cyclohexyl,
  • B is particularly preferably hydrogen, methyl or ethyl
  • A, B and the carbon atom to which they are attached are particularly preferably saturated C 6 -cycloalkyl in which optionally one ring member is replaced by oxygen and which is optionally monosubstituted by methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, propoxy or butoxy .
  • G is particularly preferably hydrogen (a) or one of the groups
  • M is oxygen or sulfur
  • R 1 particularly preferably represents C 1 -C 8 -alkyl, C 2 -C 4 -alkenyl, methoxymethyl, ethoxymethyl, ethylthiomethyl, cyclopropyl, cyclopentyl or cyclohexyl,
  • R 2 particularly preferably represents C 1 -C 8 -alkyl, C 2 -C 4 -alkenyl ; Methoxyethyl, ethoxyethyl or phenyl or benzyl,
  • R 6 and R 7 independently of one another particularly preferably represent methyl, ethyl or together represent a C 5 -alkylene radical in which the C 3 -methylene group is replaced by oxygen
  • W is very particularly preferably hydrogen or methyl
  • X very particularly preferably represents chlorine, bromine or methyl
  • Y and Z are very particularly preferably each independently hydrogen, chlorine, bromine or methyl
  • A, B and the carbon atom to which they are attached are very particularly preferably saturated Ce-cycloalkyl in which optionally a ring member is replaced by oxygen and which is optionally substituted by methyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy,
  • G is very particularly preferably hydrogen (a) or one of the groups
  • M is oxygen or sulfur
  • R 1 very particularly preferably represents C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 4 -alkenyl, methoxymethyl, ethoxymethyl, ethylthiomethyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl or
  • phenyl optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl, methoxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, cyano or nitro, 07 004093
  • R 2 very particularly preferably represents C 1 -C 8 -alkyl, C 2 -C 4 -alkenyl, methoxyethyl, ethoxyethyl, phenyl or benzyl,
  • R 6 and R 7 independently of one another very particularly preferably represent methyl, ethyl or together represent a C 5 -alkylene radical in which the C 3 -methylene group has been replaced by oxygen
  • Tetramic acid derivatives of the abovementioned formula (I) in which the radicals have the following meaning are particularly preferably usable:
  • the compounds of the formula (I) are known compounds whose preparation is described in the patents / patent applications cited on page 1 (see in particular WO 97/01 535, WO 97/36 868, WO 98/05 638). ,
  • Stink Bug Pieridae: Antestiopsis spp., Dichelops spp., Eurygaster spp., Euschistus spp., Nezara spp., Obealus spp., Piezodorus spp. and Scothinophora spp. in cultures such as e.g. Fruits, vegetables, beets, cereals, rice, corn and soybeans.
  • Thrips are preferred: Anaphothrips spp., Basothrips spp., Caliothrips spp., Frankliniella spp., Heliothrips spp., Hercinothrips spp., Rhipiphorothrips spp., Scirtothrips spp., Selenothrips spp. and Thrips spp., in cultures such as e.g. Fruit, cotton, wine, tea, rice, nuts, tropical crops, ornamentals, conifers, tobacco, spices, vegetables, berries, melons, citrus, potatoes and turnips.
  • cultures such as e.g. Fruit, cotton, wine, tea, rice, nuts, tropical crops, ornamentals, conifers, tobacco, spices, vegetables, berries, melons, citrus, potatoes and turnips.
  • Agromyza spp. Agromyza spp., Amauromyza spp., Atherigona spp., Chlorops spp., Liriomyza spp., Oscinella spp., Pegomyia spp. in cultures such as e.g. Vegetables, melons, cereals, corn, potatoes, beets, nuts, ornamental plants.
  • weevils (Curculionidae): Anthonomus spp., Apion spp., Bothynoderes spp., Ceutorhynchus spp., Cleonus spp., Contrachelus spp., Cosmopolites spp., Curculio spp., Hypera spp., Lissorphoptrus spp , Lixus spp., Premnotrypes spp., Starchus spp., Tanymecus spp. in cultures such as e.g. Vegetables, potatoes, fruits, ornamental plants, cotton, rape, beets, soy and nuts.
  • Caloptilia spp. Gracillaria spp., Lithocolletis spp., Leucoptera spp., Phtorimaea spp., Phylloenistis spp. in crops such as pome fruit, stone fruit, wine, nuts, citrus, conifers, potatoes, coffee.
  • Contarinia spp. is a crop such as citrus, pome fruit, stone fruit, vegetables, cereals, potatoes, alfaalfa, cotton, spices, berry fruit.
  • plants and parts of plants can be treated.
  • plants are understood as meaning all plants and plant populations, such as desired and undesired ones ⁇
  • Crop plants can be plants which can be obtained by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological and genetic engineering methods or combinations of these methods, including the transgenic plants and including the plant varieties which can or can not be protected by plant breeders' rights.
  • Plant parts are to be understood as meaning all aboveground and subterranean parts and organs of the plants, such as shoot, leaf, flower and root, examples of which include leaves, needles, stems, stems, flowers, fruiting bodies, fruits and seeds, and roots, tubers and rhizomes.
  • the plant parts also include crops and vegetative and generative propagation material, such as cuttings, tubers, rhizomes, offshoots and seeds.
  • the treatment according to the invention of the plants and plant parts with the active ingredient is carried out directly or by acting on their environment, habitat or storage space according to the usual treatment methods, e.g. by dipping, spraying, evaporating, atomizing, spreading, brushing, injecting and in propagation material, in particular in seeds, further by single or multi-layer wrapping.
  • plants and their parts can be treated.
  • wild species or plant species obtained by conventional biological breeding methods such as crossing or protoplast fusion
  • plant varieties and their parts are treated.
  • transgenic plants and plant cultivars obtained by genetic engineering methods optionally in combination with conventional methods (Genetically Modified Organisms), and parts thereof are treated.
  • the term “parts” or “parts of plants” or “plant parts” is explained above.
  • Plant varieties are understood as meaning plants having new traits which have been bred by conventional breeding, by mutagenesis or by recombinant DNA techniques. These can be varieties, biotypes and genotypes.
  • the treatment according to the invention may also give rise to superadditive ("synergistic") effects.
  • superadditive for example, reduced application rates and / or enhancements of the spectrum of action and / or enhancement of the effect of the substances and agents which can be used according to the invention, better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to dryness or to Wasserl. Soil salt content, increased flowering efficiency, easier harvesting, acceleration of ripeness, higher crop yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products, higher shelf life and / or machinability of the harvested products possible, which exceed the actually expected effects.
  • the preferred plants or plant varieties to be treated according to the invention to be treated include all plants which, as a result of the genetic engineering modification, obtained genetic material which gives these plants particularly advantageous valuable properties ("traits").
  • traits are better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to dryness or to bottoms salt, increased flowering, easier harvest, acceleration of ripeness, higher crop yields, higher quality and / or higher nutritional value harvest products, higher shelf life and / or workability of the harvested products.
  • Further and particularly emphasized examples of such properties are an increased defense of the plants against animal and microbial pests, as against insects, mites, phytopathogenic fungi, bacteria and / or viruses as well as an increased tolerance of the plants against certain herbicidal active substances.
  • transgenic plants include the important crops such as cereals (wheat, rice), corn, soybean, potato, cotton, tobacco, oilseed rape and fruit plants (with the fruits apples, pears, citrus fruits and grapes), with corn, soybean, potato , Cotton, tobacco and oilseed rape.
  • Bt plants are the increased defense of the plants against insects, arachnids, nematodes and snails by toxins produced in the plants, in particular those which are produced by the genetic material from Bacillus thuringiensis (eg by the genes Cry ⁇ A (a) , CryIA (b), Cry ⁇ A (c), CryllA, CrylllA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb and CrylF, and combinations thereof) in the plants (hereinafter "Bt plants”).
  • Bacillus thuringiensis eg by the genes Cry ⁇ A (a) , CryIA (b), Cry ⁇ A (c), CryllA, CrylllA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb and CrylF, and combinations thereof
  • Traits also highlight the increased resistance of plants to fungi, bacteria and viruses by systemic acquired resistance (SAR), systemin, phytoalexins, elicitors and resistance genes and correspondingly expressed proteins and toxins. Traits which are furthermore particularly emphasized are the increased tolerance of the plants to certain herbicidally active compounds, for example imidazolinones, sulfonylureas, glyphosate or phosphinotricin (eg "PAT" gene). The genes which confer the desired properties (“traits”) can also occur in combinations with one another in the transgenic plants.
  • SAR systemic acquired resistance
  • PAT phosphinotricin
  • Bt plants are maize varieties, cotton varieties, soybean varieties and potato varieties, which are marketed under the trade names YIELD GARD® (eg maize, cotton, soya), KnockOut® (eg maize), StarLink® (eg corn), Bollgard® (cotton), Nucotn® (cotton) and NewLeaf® (potato).
  • YIELD GARD® eg maize, cotton, soya
  • KnockOut® eg maize
  • StarLink® eg corn
  • Bollgard® cotton
  • Nucotn® cotton
  • NewLeaf® potato
  • herbicide-tolerant plants are maize varieties, cotton varieties and soybean varieties, which are sold under the trade names Roundup Ready® (tolerance to glyphosate eg corn, cotton, soy), Liberty Link® (tolerance to phosphinotricin, eg rapeseed), IMI® (tolerance to Imidazolinone) and STS® (tolerance to sulfonylureas eg corn).
  • Herbicide-resistant (conventionally grown on herbicide tolerance) plants are also the varieties marketed under the name Clearfield® (eg corn) mentioned. Of course, these statements also apply to future or future marketed plant varieties with these or future developed genetic traits.
  • the active ingredient of the formula (I) can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, granules, suspension-emulsion concentrates, active substance-impregnated natural and synthetic substances, and Very fine encapsulation in polymeric substances.
  • customary formulations such as solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, granules, suspension-emulsion concentrates, active substance-impregnated natural and synthetic substances, and Very fine encapsulation in polymeric substances.
  • formulations are prepared in a known manner, e.g. by mixing the active compound with extenders, ie liquid solvents and / or solid carriers, optionally with the use of surface-active agents, ie emulsifiers and / or dispersants and / or foam-forming agents.
  • polar and non-polar organic chemical liquids e.g. from the classes of aromatic and non-aromatic hydrocarbons (such as paraffins, alkylbenzenes, alkylnaphthalenes, chlorobenzenes), alcohols and polyols (which may also be substituted, etherified and / or esterified), ketones (such as acetone, cyclohexanone), esters (also fats and oils) and (poly) ethers, the simple and substituted amines, amides, lactams (such as N-alkylpyrrolidones) and lactones, the sulfones and sulfoxides (such as dimethyl sulfoxide).
  • aromatic and non-aromatic hydrocarbons such as paraffins, alkylbenzenes, alkylnaphthalenes, chlorobenzenes
  • alcohols and polyols which may also be substituted, etherified and / or esterified
  • organic solvents can also be used as auxiliary solvents.
  • Suitable liquid solvents are essentially: aromatics, such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chloroethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, for example petroleum fractions, mineral and vegetable oils, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • aromatics such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes
  • chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons such as chlorobenzene
  • Ais solid carriers are suitable:
  • Ammonium salts and ground natural minerals such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth, and ground synthetic minerals, such as fumed silica, alumina and silicates, as solid carriers for granules are suitable: e.g. crushed and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules of inorganic and organic flours and granules of organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stalks; suitable emulsifiers and / or foam formers are: e.g.
  • nonionic and anionic emulsifiers such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. Alkylaryl polyglycol ethers, alkylsulfonates, alkyl sulfates, arylsulfonates and protein hydrolysates; suitable dispersants are: e.g. Lignin-sulphite liquors and methylcellulose.
  • Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex polymers such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids may be used in the formulations.
  • Other additives may be mineral and vegetable oils.
  • Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc.
  • inorganic pigments e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc.
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95% by weight of active compound, preferably between 0.5 and 90%, and additionally preferably extenders and / or surface-active agents.
  • the active substance content of the application forms prepared from the commercial formulations can vary within wide ranges.
  • the active ingredient concentration of the use forms may be from 0.0000001 to 95% by weight of active ingredient, preferably between 0.0001 and 1% by weight.
  • the application is done in a custom forms adapted to the application forms. - -
  • Lygus lineolaris Lygus spinolai in carrots, tuber, root and stalk vegetables, e.g. Asparagus, fruit vegetables such as Peppers, tomatoes, cucumbers; Potatoes, cotton, cabbage, pome fruit, berry fruit, e.g. strawberries; Soy, tea.
  • the evaluation takes place 15 and 29 days after the treatment by scoring the killing of nymphs on the shoots.
  • the evaluation is carried out 37 days after the treatment by scoring the killing of the larvae on the branches according to the Abbott method.
  • the evaluation takes place 17 and 21 days after the 1 treatment and 4 days after the 2 treatment by scoring the bleeding of the animals (nymphs)
  • Approx. 22 m 2 plots with zucchini of the variety "Italiana negra” are treated in three replicons against Caliothnps phaseoli.
  • the application is carried out with a motor-plane-backed spleen.
  • the active ingredient is (1-4) (240 SC) in a tank mix with 0 , 1% ai Rapsolmethylester (500 EW) and the commercial standard endosulfan (350 EC) m the indicated application rates tested
  • the amount of water used amounts to about 510 l / ha
  • the evaluation takes place 8 days after the treatment by beating the killing of the animals (nymphs) on 5 leaves
  • the evaluation is carried out 4 days after the second treatment and 7, 14 and 21 days after the 3rd treatment by scoring the killing of the nymphs on the leaves.
  • the evaluation is done 25, 32 and 39 days after the treatment by scoring the killing of the mixed population on the leaves.
  • the evaluation is carried out 43 and 62 days after the treatment by scoring the killing of the population on the leaves.
  • Example (1-4) 14 m 2 large plots of cotton are treated in four Rephkaüonen against the Frankliniella sp
  • the active ingredient Example (1-4) 240 SC
  • the commercial standard Acephate (90 SP) is applied with a Aufsatteigerat in the specified rates
  • the amount of Wasseraurwand is 360 l / ha.
  • Example (1-4) add 0.1% a rapsol methyl ester (500 EW)
  • Approx. 10 m 2 plots with cucumbers are treated in 3 replicons against Thnps palmi.
  • the application is carried out with an air-pressure-driven jerk.
  • the active ingredient is (1-4) 240 SC) in a tank mix with 0.2% a rapsol methyl ester (500 EW ) and the commercial standard Imidaclopnd (100 SL) m applied at the indicated rates of application
  • the application is carried out with a water application rate of 750 l / ha
  • the evaluation takes place 3, 8, 11 and 15 days after the 1 treatment, by bomting the killing of the animals (nymphs) on the leaves
  • Example (1-2) 240 SC
  • 1-4 240 SC
  • Example (I-9) 240 SC
  • the amount of water used is 1000 l / ha. There are two applications every 10 days.
  • the evaluation takes place 5 and 11 days after the first treatment by scoring the killing of nymphs on the leaves.
  • Empoasca devastans in vegetables such as peppers, tomatoes, cucumbers, cabbage e.g. Broccoli, empoasca fabae beans, lettuce, aubergines, zucchini, pumpkins, celery, peas, in Empoasca flavescens berry fruits, in melons e.g. Watermelons, netted melons, empoasca kraemeri cantaloup melons, in ornamental plants such as roses, hibiscus, in citrus empoasca onukui such as oranges, mandarins, grapefruits as well as in potatoes and in Empoasca biguttula tropical crops such as e.g. Papayas, bananas, cotton, tea, empoasca vitis wine, nuts such as e.g. Peanuts, pecans,
  • Circulifer tenellus in vegetables such as e.g. pumpkins
  • the evaluation is done 3, 7, 14 and 21 days after the second treatment by counting the live animals. Then the percent efficiency is calculated according to Henderson and Tilton.
  • the evaluation takes place 7 and 11 days after the second treatment by scoring the killing of the animals (nymphs) on the leaves.
  • An approximately 14-year-old mango tree is treated in three replications against Idioscopus clypealis.
  • the application is carried out with a high-pressure syringe.
  • the active ingredient example (1-4) (240 SC) in a tank mix with 0.2% a.i. Rapeseed oil methyl ester (500 EW) and the commercial standards Imidacloprid (100 SL) and Pymetrozine (WP 25) were tested at the stated application rates.
  • the spray quantity is 10 l / tree. There are five treatments at intervals of 7, 14, 21 and 28 days.
  • the evaluation is carried out 7 days after the 3rd to 5th treatment by scoring the killing of the nymphs on the fruit stalks.
  • the evaluation takes place 15 and 29 days after the treatment by scoring the kill of the larvae in percent on the shoots.
  • the evaluation takes place 2, 6 and 13 days after the first treatment by bonifying the killing of the animals (nymphs) on the plants.
  • Liriomyza brassicae in vegetables such as peppers, tomatoes, cucumbers, cabbage, beans, lettuce, Liriomyza bryoniae aubergines, zucchini, pumpkins, in melons e.g. Watermelons, Liriomyza cepae Nectar melons, Cantaloup melons, in ornamental plants such as roses, Liriomyza chilensis hibiscus, as well as in potatoes, turnips, Liriomyza hunidobrensis Liriomyza sativae Liriomyza trifolie Liriomyza quadrata
  • Pegomya hyoscyami in turnips, vegetables and cereals, e.g. Wheat Pegomya spinaciae
  • the evaluation takes place 3 days after the last treatment by scoring the killing of the larvae on the plants.
  • Dasineura brassicae, Dasineura mali, Dasineura piri in carrots, tubers, rootlets and stalks vegetables such as e.g. Asparagus, fruit vegetables such as Peppers, tomatoes, cucumbers; Potatoes, cotton, cabbage, pome fruit, spices.
  • Prodiplosis vaccinii Prodiplosis longifila, Thecodiplosis brachyntera, Thecodiplosis japonensis, Sitodiplosis mosellana, Haplodiplosis equestris in vegetables such.
  • Fruit vegetables tomatoes, peppers
  • citrus e.g., limonene, oranges, grapefruit, clementines
  • cereals e.g., wheat, barley
  • Contarinia lycopersici Contarinia maculipennis, Contarina humuli, Contarinia johnsoni, Contarina nasturti, Contarina okadai, Contarinia tritici, Contarina pisi, Contarina sorghicola, Contarinia medicaginis, Contarinia mali in vegetables such as. B. cabbage, fruit vegetables; Cereals such. Wheat, sorghum; Pome fruit; Hop.
  • the evaluation takes place 59 days after the treatment by scoring the killing of the larvae on the basis of the existing adults on the shoots according to the Abbott method.
  • the evaluation takes place 9 days after the second treatment by scoring the killing of the larvae in the rolled leaves according to the Abbott method.
  • the evaluation takes place 9 and 16 days after the third treatment by scoring the kill of the animals on the fruits using the Abbott formula.
  • the evaluation is carried out 23 days after the second treatment by scoring the kill of the animals (larvae) on the fruits using the Abbott formula.
  • the evaluation takes place 8, 14 and 21 days after the first treatment by scoring the fruit infestation.
  • Evaluation takes place 14 days after oviposition by counting the number of abandoned feeding cycles (development of the larvae is complete), while the absence of such feeding cycles indicates efficacy against the larvae.
  • Aulacophora femoralis in vegetables such as peppers, tomatoes, cucumbers, beans, lettuce,
  • Lema lichenis in cereals rice Lema melanopa Lema oryzae Lema bilineata
  • the evaluation takes place 3, 8 and 20 days after the treatment by scoring the killing of the animals (larvae) on the plants.
  • the evaluation takes place 7 days after the last treatment, by scoring the killing of the larvae on the plants.
  • the evaluation takes place 3 days after the last treatment, by scoring the killing of the larvae on the plants.
  • the evaluation takes place 55 days after the treatment by scoring the killing of the larvae on the plants.
  • Apple trees of the "Holsteiner Cox" variety are treated in approximately 20 m 2 plots in 4 replications against Anthonomus pomorum, the apple blossom stingers, whereby the active ingredient is given (1-4) (150 OD) at the indicated application rate against a commercial tank mix Standards Thiacloprid (SC 480) and deltamethrin liquid tested at the indicated application rates
  • the application is carried out with a backpack sprayer using a water application rate of 500 l / ha / m crown height.
  • the evaluation takes place 22 days after the treatment by scoring the killing of larvae on the inflorescences by the Abbott method.
  • Phyllocnistis citrella in citrus such as oranges, clementines, grapefruit, lemons.
  • Orange tree to about 30 m 2 plots are treated in four replications, against Phyllocnistis citrella.
  • the application is carried out with a motorized backpack syringe.
  • the active ingredient example (1-4) 150 OD
  • the commercial standard imidacloprid 192 SC
  • the amount of water used is 935 l / ha.
  • the evaluation is carried out 7 and 14 days after the treatment by scoring the kill of the larvae in percent on the shoots.
  • Laspeyresia molesta in pome fruit and stone fruit such as, for example, peaches, nectarines, apricots; Carpocapsa pomonella in pome fruit; Clysia ambiguella in wine; Lobesia botrana in wine.
  • the evaluation takes place 41 days after the treatment by scoring the killing of the animals on the trees.
  • the evaluation takes place 32 days after the second treatment by scoring the fruit damage using the Abbott formula.
  • the evaluation takes place 14 days after the second treatment, by scoring the fruit damage using the Abbott formula.
  • Hoplocampa brevis in pome fruit and stone fruit Hoplocampa testudinea, Hoplocampa flava, Hoplocampa minuta
  • Nematus ribesii in soft fruits e.g. gooseberries
  • Apple trees of the variety "Holstein Cox” are in 20 m 2 plots in 4 replications, against sawflies Hoplocampa sp. Treats this case the active substance Example (1-4) (150 OD) in the stated application rate against a tank mix of the commercial standards.
  • Thiacloprid (SC 480) and deltamethrin are tested in liquid at the indicated application rates and applied with a backpack sprayer, treating at a rate of 500 l / ha / m crown height.
  • the evaluation takes place 57 days after the treatment by scoring the killing of the larvae on the fruits according to the Abbott method.

Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Verbindungen der Formel (I), zur Bekämpfung von Insekten aus der Ordnung der Käfer (Coleoptera), Thrips (Thysanoptera), Wanzen (Hemiptera), Fliegen (Diptera), Zikaden (Auchenorrhynchae) und den Familien der Gallmücken (Cecidomyiidae), Miniermotten (Gracillariidae), Wickler (Tortricidae) und Blattwespen (Tenthredinidae), in welcher A, B, G, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben.

Description

Verwendung von Tetramsäurederivaten zur Bekämpfung von Insekten aus der Ordnung der Käfer (Coleoptera), Thrips (Tysanoptera), Wanzen (Hemiptera), Fliegen (Diptera), Zikaden (Auchenorrhynchae) und den Familien der Gallmücken (Cecidomviidae), Miniermotten (Gracillariidae), Wickler (Tortricidae) und Blattwespen (Tenthredinidae)
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Tetramsäurederivaten zur Bekämpfung von Insekten aus der Ordnung der Käfer (Coleoptera), Thrips (Thysanoptera), Wanzen (Hemiptera), Fliegen (Diptera), Zikaden (Auchenorrhynchae) und den Familien der Gallmücken (Cecidomyiidae), Miniermotten (Gracillariidae), Wickler (Tortricidae) und Blattwespen (Tenthredinidae).
Die Tetramsäurederivate sind bekannt aus EP-A-456 063, EP-A-521 334, EP-A-596 298, EP-A- 613 884, WO 95/01 997, WO 95/26 954, WO 95/20 572, EP-A-O 668 267, WO 96/25 395, WO
96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 97/43 275, WO 98/05638, WO
98/06721, WO 98/25928, WO 99/16748, WO 99/24437, WO 99/43649, WO 99/48869 und WO
99/55673, WO 01/09092, WO 01/17972, WO 01/23354, WO 01/74770, WO 03/013249, WO
2004/007 448, WO 2004/024 688, WO 04/065 366, WO 04/080 962, WO 04/111 042, WO 05/044 791, WO 05/044 796, WO 05/048 710, WO 05/049 596, WO 05/066 125, WO 05/092 897, WO
06/000 355, WO 06/029799, WO 06/056281, WO 06/056282, WO 06/089633.
Die insektizide Wirkung einiger dieser Verbindungen gegen Insekten aus der Unterordnung der Sternorhyncha sind bekannt (WO 06/077071). Auch die Wirkung gegen den Meerrettich-Blattkäfer Phaedon cochlearie an Kohl wurde beschrieben. Weiterhin beschrieben ist die Wirkung gegen die grüne Reiszikade Nephotettix cinticeps in Reis.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass Tetramsäurederivate auch gut zur Bekämpfung weiterer tierischer Schädlinge aus den Unterordnungen der Heteroptera, Terebrantia, Nematocera und Brachycera geeignet sind.
Weiterhin wurde gefunden, dass Tetramsäurederivate auch gegen Zwergzikaden (Cicadellidae) in dikotylen Kulturen wie Gemüse, Baumwolle, Kartoffeln und überraschend auch in mehrjährigen Kulturen wie in tropischen Früchten, Coniferen, Wein, Tee und Zierpflanzen eine sehr gute Wirkung zeigen.
Außerdem wurde gefunden, dass Tetramsäurederivate auch gegen Rüsselkäfer (Curculionidae) und
Blattkäfer (Chrysomelidae) in weiteren einjährigen Kulturen wie Kartoffeln, Tabak, Melonen, Rüben, Raps, Getreide, Fruchtgemüse, Knollengemüse, Blattgemüse, Wurzelgemüse, Stängel- gemüse, Zwiebelgemüse, Blütenstände als Gemüse und überraschend auch in mehrjährigen Kulturen ^
wie beispielsweise Zitrus, Kern- und Steinobst, Nüssen, Mandeln, Beerenfrüchten, Wein und Hopfen sowie tropischen Kulturen, Zierpflanzen, Baumwolle und Gewürzen eine gute Wirkung zeigen.
Ebenso wurde gefunden, dass Tetramsäurederivate auch gegen Wickler (Tortricidae) und Miniermotten (Gracillariidae) in mehrjährigen Kulturen wie beispielsweise Stein- und Kernobst und Zitrus eine gute Wirkung zeigen.
Darüber hinaus wurde gefunden, dass Tetramsäurederivate auch gegen Gallmücken (Cecidomyiidae) in mehrjährigen Kulturen wie z. B. Citrus, Kernobst aber auch in Gemüse und Getreide eine gute Wirkung zeigen.
Auch wurde gefunden, dass Tetramsäurederivate gegen Blattwespen (Tenthredinidae) in mehrjährigen Kulturen wie z.B. Kernobst, Steinobst und im Forst eine gute Wirkung zeigen.
Die vorliegende Erfindung betrifft demnach die Verwendung von Tetramsäurederivaten zur Bekämpfung von Insekten aus den Familien a) der Stinkwanzen (Pentatomidae), Weichwanzen (Miridae), Thripse (Thripidae), Minierfliegen (Agromyzidae), Gallmücken (Cecidomyiidae), Fruchtfliegen (Tephritidae) und Blumenfliegen (Anthomyiidae) in ein- und mehrjährigen sowie tropischen Kulturen sowie b) zur Bekämpfung von Schädlingen aus der Familie der Zwergzikaden (Cicadellidae) in dikotylen Kulturen, sowie ein- und mehrjährigen Kulturen und in tropischen Kulturen und c) zur Bekämpfung von Insekten aus den Familien der Blattkäfer (Chrysomelidae) und Rüsselkäfer (Curculionidae) in einjährigen Kulturen wie Kartoffeln, Tabak, Melonen, Rüben, Raps, Getreide, Fruchtgemüse, Knollengemüse, Blattgemüse, Wurzelgemüse, Stängelgemüse, Zwiebelgemüse, Blütenstände als Gemüse und überraschend auch in mehrjährigen Kulturen wie beispielsweise Zitrus, Kern- und Steinobst, Nüssen, Mandeln, Beerenfrüchten, Wein und Hopfen sowie tropischen Kulturen, Zierpflanzen, Baumwolle und Gewürzen, d) zur Bekämpfung von Schädlingen aus den Familien der Wickler (Tortricidae) und der Miniermotten (Gracillariidae) in mehrjährigen Kulturen wie beispielsweise Zitrus, Stein- und Kernobst und Koniferen, e) zur Bekämpfung von Gallmücken (Cecidomyiidae) in einjährigen Kulturen wie z.B. Gemüse, Getreide, Kartoffeln und mehrjährigen Kulturen wie z. B. Zitrus, Kernobst, Koniferen und Forst f) zur Bekämpfung von Blattwespen (Tenthredinidae) z.B. in Kernobst, Steinobst, Forst.
Die nur allgemein beschriebenen zu schützenden Kulturen sind im Folgenden differenziert und näher spezifiziert. So versteht man hinsichtlich der Anwendung unter Gemüse z.B. Fruchtgemüse und Blütenstände als Gemüse, beispielsweise Paprika, Peperoni, Tomaten, Auberginen, Gurken, Kürbisse, Zucchini, Ackerbohnen, Stangenbohnen, Buschbohnen, Erbsen, Artischocken, Mais; ^ 04093
aber auch Blattgemüse, beispielsweise Kopfsalat, Chicoree, Endivien, Kressen, Rauken, Feldsalat, Eisbergsalat, Lauch, Spinat, Mangold;
weiterhin Knollen-, Wurzel- und Stengelgemüse, beispielsweise Sellerie, Rote Beete, Möhren, Radieschen, Meerrettich, Schwarzwurzeln, Spargel, Speiserüben, Palmsprossen, Bambussprossen, außerdem Zwiebelgemüse, beispielsweise Zwiebeln, Lauch, Fenchel, Knoblauch;
ferner Kohlgemüse, wie Blumenkohl, Broccoli, Kohlrabi, Rotkohl, Weißkohl, Grünkohl, Wirsing, Rosenkohl, Chinakohl.
So versteht man hinsichtlich der Anwendung in Getreidekulturen beispielsweise Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Triticale aber auch Mais, Hirse und Reis;
hinsichtlich der Anwendung versteht man unter Obst oder mehrjährigen Kulturen Zitrus, wie beispielsweise Orangen, Grapefruits, Mandarinen, Zitronen, Limetten, Bitterorangen, Kumquats, Satsumas;
aber auch Kernobst, wie beispielsweise Äpfel, Birnen und Quitten und Steinobst, wie beispielsweise Pfirsiche, Nektarinen, Kirschen, Pflaumen, Zwetschgen, Aprikosen;
weiterhin Wein, Hopfen, Oliven, Tee und tropische Kulturen, wie beispielsweise Mangos, Papayas, Feigen, Ananas, Datteln, Bananen, Durians (Stinkfrüchte), Kakis, Kokosnüsse, Kakao, Kaffee, Avocados, Litschies, Maracujas, Guaven,
außerdem Mandeln und Nüsse wie beispielsweise Haselnüsse, Walnüsse, Pistazien, Cashewnüsse, Paranüsse, Pekannüsse, Butternüsse, Kastanien, Hickorynüsse, Macadamiannüsse, Erdnüsse,
darüber hinaus auch Beerenfrüchte wie beispielsweise Johannisbeeren, Stachelbeeren, Himbeeren, Brombeeren, Heidelbeeren, Erdbeeren, Preiselbeeren, Kiwis, Cranberries.
Hinsichtlich der Anwendung versteht man unter Zierpflanzen ein- und mehrjährige Pflanzen, z.B. Schnittblumen wie beispielsweise Rosen, Nelken, Gerbera, Lilien, Margeriten, Chrysanthemen, Tulpen, Narzissen, Anemonen, Mohn, Amyrillis, Dahlien, Azaleen, Malven,
aber auch z.B. Beetpflanzen, Topfpflanzen und Stauden, wie beispielsweise Rosen, Tagetes, Stiefmütterchen, Geranien, Fuchsien, Hibiscus, Chrysanthemen, Fleißige Lieschen, Alpenveilchen, Ursambaraveilchen, Sonnenblumen, Begonien, _ 4 _ 7 004093
femer z.B. Sträucher und Koniferen wie beispielsweise Ficus, Rhododendron, Fichten, Tannen, Kiefern, Eiben, Wacholder, Pinien, Oleander.
Hinsichtlich der Anwendung versteht man unter Gewürzen ein- und mehrjährige Pflanzen wie beispielsweise Anis, Chilli, Paprika, Pfeffer, Vanille, Majoran, Thymian, Gewürznelken, Wacholderbeeren, Zimt, Estragon, Koryander, Safran, Ingwer.
Bei den Tetramsäurederivaten handelt es sich um Verbindungen der Formel (I)
in welcher
X für Halogen, Alkyl, Alkoxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Cyano steht,
W, Y und Z unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Cyano stehen,
A für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxyalkyl, gesättigtes, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl steht, in welchem gegebenenfalls mindestens ein Ringatom durch ein Heteroatom ersetzt ist,
B für Wasserstoff oder Alkyl steht,
oder
A und B gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, für einen gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls mindestens ein Heteroatom enthaltenden unsubstituierten oder substituierten Cyclus stehen,
G für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen _ 5 _ EP2007/004093
O L R4
^R1 (b), >M 'R2 CO. /S(VR3 (d), - ^ (e))
steht,
worin
E für ein Metallion oder ein Ammoniumion steht,
L für Sauerstoff oder Schwefel steht,
M für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R! für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl,
Alkylthioalkyl, Polyalkoxyalkyl oder gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl oder
Alkoxy substituiertes Cycloalkyl, das durch mindestens ein Heteroatom unter- brochen sein kann, jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Phenylalkyl,
Hetaryl, Phenoxyalkyl oder Hetaryloxyalkyl steht,
R2 für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl, Polyalkoxyalkyl oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Phenyl oder Benzyl steht,
R3 für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht,
R^ und R5 unabhängig voneinander für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Alkenylthio, Cycloalkylthio oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzyl, Phenoxy oder Phenyl- thio stehen und
R6 und R7 unabhängig voneinander für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, für gegebenenfalls substituiertes Phenyl, für gegebenenfalls substituiertes Benzyl oder gemeinsam mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenen gegebenenfalls substituierten Ring stehen
in Form ihrer Isomerengemische oder reinen Isomeren.
Bevorzugt einsetzbar sind Tetramsäurederivate der oben genannten Formel (I), in welcher die Reste die folgende Bedeutung haben:
W steht bevorzugt für Wasserstoff, Ci -C^-Alkyl, Cj-C/j-Allcoxy, Chlor, Brom oder Fluor,
X steht bevorzugt für Ci-C4-Alkyl, Ci -Cψ-Alkoxy, Ci -C4-Halogenalkyl, Fluor, Chlor oder Brom,
Y und Z stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, Ci -C4-Alkyl, Halogen, Ci -C4- Alkoxy oder C^-C4-Halogenalkyl,
A steht bevorzugt für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Q- Cβ-Alkyl oder C3-C8-Cycloalkyl,
B steht bevorzugt für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl,
A, B und das Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, stehen bevorzugt für gesättigtes C 3 -C6- Cycloalkyl, worin gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist und welches gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Ci-C4-Alkyl, Trifluormethyl oder Ci-C4-Alkoxy substituiert ist,
G steht bevorzugt für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen
O
in welchen
E für ein Metallion oder ein Ammoniumion steht,
L für Sauerstoff oder Schwefel steht und M für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R1 steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-Cio-Alkyl, C2- Cio-Alkenyl, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkylthio-Ci-C4-alkyl oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, C)-C4-AIlCyI oder Ci-C2-Alkoxy substituiertes C3-C6-Cycloalkyl,
für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy,
Trifluormethyl oder Trifluoπnethoxy substituiertes Phenyl,
für jeweils gegebenenfalls durch Chlor oder Methyl substituiertes Pyridyl oder Thienyl,
R2 steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Ci-Ci0- Alkyl, C2-Cio-Alkenyl, Ci-C4-Alkoxy-C2-C4-alkyl,
für gegebenenfalls durch Methyl oder Methoxy substituiertes C5-C6-Cycloalkyl oder
für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C]-C4-Alkyl, Ci-C4- Alkoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl,
R3 steht bevorzugt für gegebenenfalls durch Fluor substituiertes Ci-C4-Alkyl oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, CrC4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Trifluormethyl, Tri- fluormethoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl,
R4 steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes C]-C4-
Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Alkylamino, CrQ-Alkylthio oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, Ci-C4-Alkoxy, Trifluormethoxy, Ci-C4-Alkylthio,
Ci-C4-Halogenalkylthio, Ci-C4-Alkyl oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio,
R5 steht bevorzugt für Ci-C4-Alkoxy oder Ci-C4-Thioalkyl,
R6 steht bevorzugt für C1-C6-AIlCyI, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy, C3-C6-Alkenyl oder Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl,
R7 steht bevorzugt für Ci-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl oder Ci-C4-Alkoxy-CrC4-alkyl,
R6 und R7 stehen zusammen bevorzugt für einen gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituierten C3-C6- Alkylenrest, in welchem gegebenenfalls ein Kohlenstoffatom durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist in Form ihrer Isomerengemische oder reinen Isomeren.
Besonders bevorzugt einsetzbar sind Tetramsäurederivate der oben genannten Formel (I), in welcher die Reste die folgende Bedeutung haben:
W steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Chlor, Brom oder Methoxy,
X steht besonders bevorzugt für Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Propyl, i-Propyl, Methoxy, Ethoxy oder Trifluormethyl,
Y und Z stehen besonders bevorzugt unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Propyl, i-Propyl, Trifluormethyl oder Methoxy,
A steht besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, Propyl, i-Propyl, Butyl, i-Butyl, sec.-Butyl, tert. -Butyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl,
B steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl,
oder
A, B und das Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, stehen besonders bevorzugt für gesättigtes C6-Cycloalkyl, worin gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff ersetzt ist und welches gegebenenfalls einfach durch Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy oder Butoxy substituiert ist,
G steht besonders bevorzugt für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen
in welchen
M für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R1 steht besonders bevorzugt für d-C8-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Ethylthiomethyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl,
für gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, Methoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, für jeweils gegebenenfalls durch Chlor oder Methyl substituiertes Pyridyl oder Thienyl,
R2 steht besonders bevorzugt für Ci-Cs-Alkyl, C2-C4-Alkenyl; Methoxyethyl, Ethoxyethyl oder für Phenyl oder Benzyl,
R6 und R7 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl oder zusammen für einen C5-Alkylenrest, in welchem die C3-Methylengruppe durch Sauerstoff ersetzt ist
in Form ihrer Isomerengemische oder reinen Isomeren.
Ganz besonders bevorzugt einsetzbar sind Tetramsäurederivate der oben genannten Formel (I), in welcher die Reste die folgende Bedeutung haben:
W steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff oder Methyl,
X steht ganz besonders bevorzugt für Chlor, Brom oder Methyl,
Y und Z stehen ganz besonders bevorzugt unabhängig voneinander für Wasserstoff, Chlor, Brom oder Methyl,
A, B und das Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, stehen ganz besonders bevorzugt für gesättigtes Ce-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff ersetzt ist und welches gegebenenfalls einfach durch Methyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy,
Propoxy oder Butoxy substituiert ist,
G steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen
in welchen
M für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R1 steht ganz besonders bevorzugt für Ci-Cg-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, Methoxymethyl, Ethoxy- methyl, Ethylthiomethyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder
für gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl, Tri- fluormethoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl, 07 004093
- 10 -
für jeweils gegebenenfalls durch Chlor oder Methyl substituiertes Pyridyl oder Thienyl,
R2 steht ganz besonders bevorzugt für Ci-C8-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Phenyl oder Benzyl,
R6 und R7 stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl oder zu- sammen für einen C5-Alkylenrest, in welchem die C3-Methylengruppe durch Sauerstoff ersetzt ist
in Form ihrer Isomerengemische oder reinen Isomeren.
Insbesondere bevorzugt einsetzbar sind Tetramsäurederivate der oben genannten Formel (I), in welcher die Reste die folgende Bedeutung haben:
in Form ihrer cis/trans-Isomerengemische oder ihrer reinen cis-Isomeren. - -
Die Verbindungen der Formel (I) sind bekannte Verbindungen, deren Herstellung in den Patenten/Patentanmeldungen, die auf Seite 1 zitiert sind, beschrieben sind (siehe vor allem WO 97/01 535, WO 97/36 868, WO 98/05 638).
Hervorgehoben sind die cis-Isomeren der Formeln (1-3) und (1-4) bekannt aus WO 04/007448.
(1-3) (1-4)
Bevorzugt sind aus der Familie der Stinkwanzen (Pentatomidae): Antestiopsis spp., Dichelops spp., Eurygaster spp., Euschistus spp., Nezara spp., Obealus spp., Piezodorus spp. und Scothinophora spp. in Kulturen wie z.B. Obst, Gemüse, Rüben, Getreide, Reis, Mais und Soja.
Bevorzugt sind aus der Familie der Weichwanzen (Miridae): Collaria spp., Calocoris spp., Heliopeltis spp., Horcias spp., Lygus spp. und Psallus spp. in Kulturen wie z.B. Obst, Nüssen, Kartoffel, Gemüse, in tropischen Kulturen, Baumwolle, Zierpflanzen, Tee, Beerenfrüchte und Soja.
Bevorzugt sind aus der Familie der Thripse (Thripidae): Anaphothrips spp., Baliothrips spp., Caliothrips spp., Frankliniella spp., Heliothrips spp., Hercinothrips spp., Rhipiphorothrips spp., Scirtothrips spp., Selenothrips spp. und Thrips spp., in Kulturen wie z.B. Obst, Baumwolle, Wein, Tee, Reis, Nüssen, tropischen Kulturen, Zierpflanzen, Coniferen, Tabak, Gewürze, Gemüse, Beerenfrüchte, Melonen, Zitrus, Kartoffeln und Rüben.
Bevorzugt sind aus den Familien der Minierfliegen (Agromyzidae) und Blumenfliegen (Anthomyiidae): Agromyza spp., Amauromyza spp., Atherigona spp., Chlorops spp., Liriomyza spp., Oscinella spp., Pegomyia spp. in Kulturen wie z.B. Gemüse, Melonen, Getreide, Mais, Kartoffeln, Rüben, Nüssen, Zierpflanzen.
Bevorzugt sind aus der Familie der Zwergzikaden (Cicadellidae); Circulifer spp., Dalbus spp., Empoasca spp., Erythroneura spp., Homalodisca spp., Iodioscopus spp., Oncometopia spp., in Kulturen wie z.B. Zitrus, Obst, Wein, Kartoffeln, Gemüse, Zierpflanzen, Coniferen, Melonen, Baumwolle, Beerenfrüchte, Tee, Nüssen und tropischen Kulturen.
Weiterhin bevorzugt sind aus der Familie der Rüsselkäfer (Curculionidae): Anthonomus spp., Apion spp., Bothynoderes spp., Ceutorhynchus spp., Cleonus spp., Contrachelus spp., Cosmopolites spp., Curculio spp., Hypera spp., Lissorphoptrus spp., Lixus spp., Premnotrypes spp., Sternechus spp., Tanymecus spp. in Kulturen wie z.B. Gemüse, Kartoffeln, Obst, Zierpflanzen, Baumwolle, Raps, Rüben, Soja und Nüsse.
Außerdem bevorzugt sind aus der Familie der Blattkäfer (Chrysomelidae):
Aulacophora spp. in Melonen, Gemüse, Kartoffeln, Rüben, Raps, Zierpflanzen, Beeren- fruchte,
Cassida spp. in Rüben,
Lema spp. in Getreide, Reis,
Leptinotarsa spp. in Kartoffeln, Gemüse,
Haltica spp. in Wein, Phyllotreta spp. in Gemüse und Raps.
Bevorzugt sind aus der Familie der Wickler (Tortricidae):
Adoxophyes spp., Cocoecia spp., Carpocapsa spp., Clysia spp., Acleris spp., Argyrotaenia spp., Homona spp., Laspeyresia spp., Lobesia spp., Pandemis spp., Polychrosis spp. in Kulturen wie Kern- und Steinobst, Gemüse, Koniferen, Nüssen, Wein, Zierpflanzen.
Bevorzugt sind aus der Familie der Miniermotten (Gracillariidae):
Caloptilia spp., Gracillaria spp., Lithocolletis spp., Leucoptera spp., Phtorimaea spp., Phylloenistis spp. in Kulturen wie Kernobst, Steinobst, Wein, Nüsse, Zitrus, Koniferen, Kartoffeln, Kaffee.
Bevorzugt sind aus der Familie der Gallmücken (Cecodomyiidae):
Contarinia spp., Dasineura spp., Diplosis spp. in Kulturen wie Zitrus, Kernobst, Steinobst, Gemüse, Getreide, Kartoffeln, Alfaalfa, Baumwolle, Gewürze, Beerenobst.
Bevorzugt sind aus der Familie der Blattwespen (Tenthredinidae), Hoplocampa spp., Cephalcia spp., Nematus spp., Caliroa spp., Macrophyra spp. in Kuluturen wie Kernobst, Steinobst, Beerenfrüchte, Forst.
Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte ^
Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Sproß, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stengel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.
Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit dem Wirkstoff erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen, Injezieren und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.
Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausfuhrungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausfuhrungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wird (Genetic Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff "Teile" bzw. "Teile von Pflanzen" oder "Pflanzenteile" wird oben erläutert.
Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften ("Traits"), die sowohl durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder durch rekombinante DNA-Techniken gezüchtet worden sind. Dies können Sorten, Bio- und Genotypen sein.
Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbedingungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die erfindungsgemäße Behandlung auch überadditive ("synergistische") Effekte auftreten. So sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmengen und/oder Erweiterungen des Wirkungsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe und Mittel, besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegen- über hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasserbzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwar- tenden Effekte hinausgehen.
Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften ("Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzen- Wachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Tabak, Raps sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Tabak und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften ("Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten, Spinnentiere, Nematoden und Schnecken durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus Thuringiensis (z.B. durch die Gene CryΙA(a), CryIA(b), CryΙA(c), CryllA, CrylllA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CrylF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im folgenden "Bt Pflanzen"). Als Eigenschaften ("Traits") werden auch besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr von Pflanzen gegen Pilze, Bakterien und Viren durch Systemische Akquirierte Resistenz (SAR), Systemin, Phytoalexine, Elicitoren sowie Resistenzgene und entsprechend exprimierte Proteine und Toxine. Als Eigenschaften ("Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen, beispielsweise Imidazolinonen, Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z.B. "PAT"-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften ("Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für "Bt Pflanzen" seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen YIELD GARD® (z.B. Mais, Baumwolle, Soja), KnockOut® (z.B. Mais), StarLink® (z.B. Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucotn® (Baumwolle) und NewLeaf® (Kartoffel) vertrieben werden. Als Beispiele für Herbizid tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten und Sojasorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready® (Toleranz gegen Glyphosate z.B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link® (Toleranz gegen Phosphinotricin, z.B. Raps), IMI® (Toleranz gegen Imidazolinone) und STS® (Toleranz gegen Sulfonylharnstoffe z.B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfield® vertriebenen Sorten (z.B. Mais) erwähnt. Selbstverständlich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten genetischen Eigenschaften ("Traits").
Der Wirkstoff der Formel (I) kann in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen des Wirkstoffs mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Als Streckmittel eignen sich z.B. Wasser, polare und unpolare organische chemische Flüssigkeiten z.B. aus den Klassen der aromatischen und nichtaromatischen Kohlenwasserstoffe (wie Paraffine, Alkylbenzole, Alkylnaphthaline, Chlorbenzole), der Alkohole und Polyole (die ggf. auch substituiert, verethert und/oder verestert sein können), der Ketone (wie Aceton, Cyclohexanon), Ester (auch Fette und Öle) und (poly-)Ether, der einfachen und substituierten Amine, Amide, Lactame (wie N- Alkylpyrrolidone) und Lactone, der Sulfone und Sulfoxide (wie Dimethylsulfoxid).
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. - Io -
AIs feste Trägerstoffe kommen in Frage:
z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylaryl- polyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew. -% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 % und daneben bevorzugt Streckmittel und/oder oberflächenaktive Mittel.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,0001 und 1 Gew.-% liegen.
Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepassten üblichen Weise. - -
Anwendungsbeispiele
Weichwanzen (Miridae)
Ganz besonders bevorzugt ist die Bekämpfung folgender Arten aus der Familie der Weichwanzen (Miridae):
Lygus lineolaris, Lygus spinolai in Möhren, Knollen-, Wurzel- und Stängelgemüse wie z.B. Spargel, Fruchtgemüse wie z.B. Paprika, Tomaten, Gurken; Kartoffeln, Baumwolle, Kohlgemüse, Kernobst, Beerenfrüchte wie z.B. Erdbeeren; Soja, Tee.
Plesiocoris rugicollis in Kernobst
Beispiel IA
Ca. 4 m2 große Parzellen mit Teepflanzen der Sorte „Yabukita" werden in 3 Replikationen gegen Lygus spinolai behandelt. Dabei wird der Wirkstoff Beispiel (1-4) (150 OD) in der angegebenen Aufwandmenge gegen den kommerziellen Standard Imidacloprid (10 WP) in der angegebenen Aufwandmenge geprüft. Die Applikation erfolgt mit einer motorgetriebenen Rückenspritze. Dabei wird mit einer Wasseraufwandmenge von 10 000 l/ha behandelt.
Die Auswertung erfolgt 15 und 29 Tage nach der Behandlung, indem man die Abtötung der Nymphen an den Trieben bonitiert.
Beispiel 1 B
Ca. 14 Jahre alte Apfelbäume der Sorte „Holsteiner Cox" werden in 3 Replikationen gegen die Nordische Apfelwanze (Plesiocoris rugicollis) behandelt. Dabei wird der Wirkstoff Beispiel (1-4) (150 OD) in der angegebenen Aufwandmenge gegen den kommerziellen Standard Deltamethrin flüssig (EC 025) in den angegebenen Aufwandmengen geprüft. Die Applikation erfolgt mit einem Rückenspritzgerät. Dabei wird mit einer Wasseraufwandmenge von 500 l/ha/m Kronenhöhe behandelt.
Die Auswertung erfolgt 37 Tage nach der Behandlung, indem man die Abtötung der Larven an den Zweigen nach der Abbott-Methode bonitiert.
Thripse (Thripidae)
Weiterhin ganz besonders bevorzugt ist die Bekämpfung folgender Arten aus der Familie der Thripse (Thripidae) in folgenden Kulturen:
Beispiel 2
10 m2 große Parzellen mit Gemusepapnka der Sorte „Zingaro" werden in drei Rephkaüonen gegen Franklimella occidentalis behandelt Die Applikation erfolgt mit einer pressluftbetπebenen Ruckenspritze Dabei werden die Wirkstoffe Beispiel (1-9) (240 SC) und Beispiel (1-4) (240 SC) in einer Tankmischung mit 0,1 % a i Rapsolmethylester (500 EW) und der kommerzielle Standard Acπnathπn (075 EW) in den angegebenen Aufwandmengen ausgebracht Es erfolgen zwei Anwendungen im Abstand von 24 Tagen mit emer Wasseraufwandmenge von 1000 l/ha
Die Auswertung erfolgt 17 und 21 Tage nach der 1 Behandlung und 4 Tage nach der 2 Behandlung, indem man die Abtotung der Tiere (Nymphen) an den Bluten bonitiert
Beispiel 3
Ca 22 m2 große Parzellen mit Zucchini der Sorte „Italiana negra" werden in drei Replikaüonen gegen Caliothnps phaseoli behandelt Die Applikation erfolgt mit emer motorbetnebenen Rucken- spntze Dabei wird der Wirkstoff Beispiel (1-4) (240 SC) in emer Tankmischung mit 0,1 % a i Rapsolmethylester (500 EW) und der kommerzielle Standard Endosulfan (350 EC) m den angegebenen Aufwandmengen geprüft Die Wasseraufwandmenge betragt ca 510 l/ha
Die Auswertung erfolgt 8 Tage nach der Behandlung, indem man die Abtotung der Tiere (Nymphen) an 5 Blattern bomtierte
Beispiel 4
10 m2 große Parzellen mit Auberginen der Sorte „Dumaguete Long Purple" werden in drei Replikationen gegen Thrips palmi behandelt. Die Applikation erfolgt mit einem pressluftbetriebenen Rückengerät. Dabei wird der Wirkstoff Beispiel (1-4) (240 SC) in einer Tankmischung mit 0,2 % a.i. Rapsölmethylester (240 SC) und der kommerzielle Standard Imidacloprid (100 SL) in den angegebenen Aufwandmengen geprüft. Die Wasseraufwandmenge beträgt 400 l/ha. Es erfolgen drei Applikationen im Abstand von 8 bzw. 7 Tagen.
Die Auswertung erfolgt jeweils 4 Tage nach der 2. Behandlung und 7, 14 und 21 Tage nach der 3. Behandlung, indem man die Abtötung der Nymphen an den Blättern bonitierte.
Beispiel 5
6 m2 große Parzellen mit Auberginen der Sorte „Soraya" werden in drei Replikationen gegen Frankliniella occidentalis behandelt. Die Applikation erfolgt mit einer motorbetriebenen Rückenspritze. Dabei wurden die Wirkstoffe Beispiel (1-4) (240 SC) und Beispiel (1-9) (240 SC) in einer Tankmischung mit 0,1 % a.i. Rapsölmethylester (500 EW) und der kommerzielle Standard Spinosad (480 SC) in den angegebenen Aufwandmengen geprüft. Die Wasseraufwandmenge beträgt 1500 l/ha.
Die Auswertung erfolgt 25, 32 und 39 Tage nach der Behandlung, indem man die Abtötung der gemischten Population an den Blättern bonitierte.
- -
Beispiel 6
15 m2 große Parzellen mit Zwiebeln werden in zwei Replikationen gegen Thrips tabaci behandelt. Die Applikation erfolgt mit einer pressluftbetriebenen Rückenspritze. Dabei werden die Wirkstoffe Beispiel (1-4) in einer Tankmischung mit 0,2 % a.i. Rapsölmethylester (500 EW) und der kommerzielle Standard Dimethoat (380 EC) in der angegebenen Aufwandmenge in einer Tankmischung mit 0,9 % a.i. E-Actipron (900 EC) geprüft. Die Wasseraufwandmenge beträgt 300 l/ha.
Die Auswertung erfolgt 43 und 62 Tage nach der Behandlung, indem man die Abtötung der Population an den Blättern bonitiert.
Beispiel 7
Ca. 16,5 m2 große Parzellen mit Auberginen werden in drei Replikationen gegen Thrips palmi behandelt. Dabei wird der Wirkstoff Beispiel (1-4) und der kommerzielle Standard Imidacloprid (100 SL) mit einer pressluftbetriebenen Rückenspritze in den angegebenen Aufwandmengen appliziert. Die Wasseraufwandmenge beträgt 750 l/ha. Der Spritzbrühe wird im Falle von Beispiel (1-4) 0,2 % a.i. Rapsölmethylester (500 EW) hinzugefügt. Es erfolgen drei Anwendungen im Abstand von 7 und 14 Tagen.
Die Bestimmung der Abtötung in Prozent wird an je 20 Blättern vorgenommen. 7 , 13 und 21 Tage nach der zweiten Anwendung erhält man folgende Ergebnisse:
Beispiel 8
Ca 14 m2 große Parzellen mit Baumwolle werden in vier Rephkaüonen gegen die Frankliniella sp behandelt Dabei wird der Wirkstoff Beispiel (1-4) (240 SC) und der kommerzielle Standard Acephate (90 SP) mit einem Aufsatteigerat in den angegebenen Aufwandmengen appliziert Die Wasseraurwandmenge betragt 360 l/ha Der Spntzbmhe mit Beispiel (1-4) wird 0,1 % a i Rapsolmethylester (500 EW) hinzugefügt
Die Bestimmung der Wirkung wird anhand der Saugschaden an den Blattern in einer Skala von 1 bis 6 vorgenommen Dabei bedeutet 1 kerne Schädigung und 6 totale Schädigung Nach 8 und 14 Tagen beobachtet man folgende Blattschadigungen
Beispiel 9
Ca 10 m2 große Parzellen mit Gurken werden in 3 Replikaüonen gegen Thnps palmi behandelt Die Applikation erfolgt mit einer luftdruckgetriebenen Ruckenspritze Dabei wird der Wirkstoff Beispiel (1-4) 240 SC), in einer Tankmischung mit 0,2 % a i Rapsolmethylester (500 EW) und der kommerzielle Standard Imidaclopnd (100 SL) m den angegebenen Aufwandmengen ausgebracht Die Anwendung erfolgt mit emer Wasseraufwandmenge von 750 l/ha Es erfolgen zwei Anwendungen im Abstand von 8 d
Die Auswertung erfolgt 3, 8, 11 und 15 Tage nach der 1 Behandlung, indem man die Abtotung der Tiere (Nymphen) an den Blattern bomtiert
Beispiel 10
Ca 5 m2 Parzellen mit ca 18 Jahre alten Teepflanzen der Sorte „Yabukita" werden in 3 Reph- kationen gegen Scirtothπps dorsalis behandelt Dabei wird der Wirkstoff Beispiel (1-4) (100 OD) - 24 - EP2007/004093
gegen die kommerziellen Standards Ethiprole (SClO flowable) und Imidacloprid (50 WG) in den angegebenen Aufwandmengen geprüft. Die Applikation erfolgt mit einem luftdruckbetriebenen Spritzgerät. Die Wasseraufwandmenge beträgt 4500 l/ha. Die Auswertung erfolgt 7 Tage nach der Behandlung, indem man die Abtötung der Nymphen an den Pflanzen bonitiert.
Beispiel 11
Ca. 26 m2 große Parzellen mit Buschbohnen werden 16 Tage nach dem Auflaufen in vier Replikationen gegen Thrips tabaci behandelt. Die Applikation erfolgt mit einer pressluftbetriebenen Rückenspritze. Dabei werden die Wirkstoffe Beispiel (1-2) (240 SC) (1-4) (240 SC) und Beispiel (I- 9) (240 SC) in einer Tankmischung mit 0.1 % a.i. Rapsölmethylester (500 EW) gegen den kommerziellen Standard Profenofos (720 EC) in den angegebenen Aufwandmengen geprüft. Die Wasseraufwandmenge beträgt 1000 l/ha. Es erfolgen zwei Anwendungen im Abstand von 10 Tagen.
Die Auswertung erfolgt 5 und 11 Tage nach der ersten Behandlung, indem man die Abtötung der Nymphen auf den Blättern bonitiert.
Zwergzikaden (Cicadellidae)
Weiterhin ganz besonders bevorzugt ist die Bekämpfung folgender Arten aus der Familie der Zwergzikaden (Cicadellidae) in folgenden Kulturen:
Empoasca devastans in Gemüse wie Paprika, Tomaten, Gurken, Kohl z.B. Broccoli, Empoasca fabae Bohnen, Salat, Auberginen, Zucchini, Kürbisse, Sellerie, Erbsen, in Empoasca flavescens Beerenfrüchten, in Melonen z.B. Wassermelonen, Netzmelonen, Empoasca kraemeri Cantaloup-Melonen, in Zierpflanzen wie Rosen, Hibiskus, in Zitrus Empoasca onukui wie Orangen, Mandarinen, Grapefruits sowie in Kartoffeln und in Empoasca biguttula tropischen Kulturen wie z.B. Papayas, Bananen, Baumwolle, Tee, Empoasca vitis Wein, Nüsse wie z.B. Erdnüsse, Pecannüsse,
Idioscopus clypealis in Gemüse wie Paprika, Tomaten, Gurken, Bohnen, Kürbisgewächse, Idioscopus niveosparsus Auberginen, Zucchini, Kohl, in Beerenfrüchten, in Melonen z.B. Idioscopus nitidulus Wassermelonen, Netzmelonen, Cantaloup-Melonen, in Zierpflanzen, in tropischen Kulturen wie z.B.Mangos, Bananen
Oncometopia fascialis in Melonen sowie in Zierpflanzen wie z.B. Rosen, Hibiskus, Zitrus Oncometopia nigricans wie z.B. Orangen, Nüsse wie Pistazien
Erythroneura apicalis in Wein Erythroneura eburnea Erythroneura elegantulus Erythroneura variabilis
Homalodisca cougulata in Zitrus wie Orangen, Mandarinen, Zitronen, Grapefruits, Limetten, Kumquats, Wein
Circulifer tenellus in Gemüse wie z.B. Kürbisse
Dalbus maidis in Gemüse z.B. Buschbohnen Beispiel 12
10 m2 Parzellen mit Baumwolle werden in drei Replikationen gegen Empoasca biguttula behandelt. Die Applikation erfolgt mit einer pressluftbetriebenen Rückenspritze. Dabei wird der Wirkstoff Beispiel (1-4) (240 SC) in einer Tankmischung mit 0,2 % a.i. Rapsölmethylester (500 EW) gegen die kommerziellen Standards Imidacloprid (SL 100) und Buprofezin (WP50) in den angegebenen Aufwandmengen geprüft. Es erfolgen zwei Anwendungen im Abstand von 7 Tagen. Die Wasseraufwandmenge beträgt 750 l/ha.
Die Auswertung erfolgt 3, 7, 14 und 21 Tage nach der zweiten Behandlung durch Zählen der lebenden Tiere. Anschließend wird der Wirkungsgrad in Prozent nach Henderson und Tilton berechnet.
Beispiel 13
Ca. 10 m2 große Parzellen mit Buschbohnen der Sorte „Carioquinha" werden in drei Replikationen gegen Dalbulus maidis behandelt. Die Applikation erfolgt mit einer pressluftbetriebenen Rückenspritze. Dabei werden die Wirkstoffe Beispiel (1-4) (240 SC) und Beispiel (1-9) (240 SC) in einer Tankmischung mit 0,1 % a.i. Rapsöhnethylester (500 EW) und der kommerzielle Standard Imidacloprid (200 SL) in den angegebenen Aufwandmengen ausgebracht. Es erfolgen zwei Anwendungen im Abstand von 7 Tagen mit einer Wasseraufwandmenge von 300 l/ha.
Die Auswertung erfolgt 7 und 11 Tage nach der zweiten Behandlung, indem man die Abtötung der Tiere (Nymphen) an den Blättern bonitiert.
Beispiel 14
Ein ca. 14 Jahre alter Mangobaum wird in drei Replikationen gegen Idioscopus clypealis behandelt. Die Applikation erfolgt mit einer Hochdruckspritze. Dabei wird der Wirkstoff Beispiel (1-4) (240 SC) in einer Tankmischung mit 0,2 % a.i. Rapsölmethylester (500 EW) und die kommerziellen Standards Imidacloprid (100 SL) und Pymetrozine (WP 25) in den angegebenen Aufwandmengen geprüft. Die Spritzbrühenmenge beträgt 10 l/Baum. Es werden fünf Behandlungen im Abstand 7, 14, 21 und 28 Tagen durchgeführt.
Die Auswertung erfolgt jeweils 7 d nach der 3. bis 5. Behandlung, indem man die Abtötung der Nymphen auf den Fruchtständen bonitiert.
Beispiel 15
Ca. 4 m2 Parzellen mit Teepflanzen der Sorte „Yabukita" werden in drei Replikationen gegen Empoasca onukui behandelt. Die Applikation erfolgt mit einer pressluftbetriebenen Rückenspritze. Dabei wird der Wirkstoff Beispiel (1-4) (150 OD) gegen den kommerziellen Standard Admire (10 WP) in den angegebenen Mengen geprüft. Die Wasseraufwandmenge beträgt 10 000 l/ha.
Die Auswertung erfolgt 15 und 29 Tage nach der Behandlung, indem man die Abtötung der Larven in Prozent auf den Trieben bonitiert.
Beispiel 16
10 m2 Parzellen mit Auberginen werden in drei Replikationen gegen Empoasca biguttula behandelt. Die Applikation erfolgt mit einer pressluftbetriebenen Rückenspritze. Dabei wird der Wirkstoff Beispiel (1-4) (150 OD) gegen die kommerziellen Standards Imidacloprid (SL 100) und Profenofos (500 EC) in den angegebenen Aufwandmengen geprüft. Es erfolgen zwei Anwendungen im Abstand von 7 Tagen. Die Wasseraufwandmenge beträgt 750 l/ha.
Die Auswertung erfolgt 2, 6 und 13 Tage nach der ersten Behandlung, indem man die Abtötung der Tiere (Nymphen) an den Pflanzen boniert.
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Minierfliegen (Agromyzidae)
Weiterhin ganz besonders bevorzugt ist die Bekämpfung folgender Arten aus der Familie der Minierfliegen (Agromyzidae) in folgenden Kulturen:
Liriomyza brassicae in Gemüse wie Paprika, Tomaten, Gurken, Kohl, Bohnen, Salat, Liriomyza bryoniae Auberginen, Zucchini, Kürbisse, in Melonen z.B. Wassermelonen, Liriomyza cepae Netzmelonen, Cantaloup-Melonen, in Zierpflanzen wie Rosen, Liriomyza chilensis Hibiskus, sowie in Kartoffeln, Rüben, Liriomyza hunidobrensis Liriomyza sativae Liriomyza trifolie Liriomyza quadrata
Pegomya hyoscyami in Rüben, in Gemüse und Getreide, z.B. Weizen Pegomya spinaciae
Beispiel 17
Ca. 25 m2 große Parzellen mit Winterweizen der Sorte „Capfern" werden in vier Replikationen gegen Pegomya spp. behandelt. Die Applikation erfolgt mit einer pressluftgetriebenen Rückenspritze. Dabei wird der Wirkstoff Beispiel (1-4) (240 SC) in einer Tankmischung mit 0,2 % a.i. Raps- ölmethylester (500 EW) und der kommerzielle Standard Thiacloprid (240 OD) in den angegebenen Aufwandmengen geprüft. Es erfolgen zwei Anwendungen im Abstand von 7 Tagen. Die Wasseraufwandmenge beträgt 350 l/ha.
Die Auswertung erfolgt 3 Tage nach der letzten Behandlung, indem man die Abtötung der Larven an den Pflanzen bonitiert.
Beispiel 18
Ca. 10 m2 große Parzellen mit Bohnen der Sorte „Lago Azul" werden in drei Replikationen gegen Liriomyza sp. behandelt. Dabei wird der Wirkstoff Beispiel (1-4) (150 OD) und die kommerziellen Standards Cyromazine (WP 75) und Abamectin (EC 018) mit einer gasdruckbetriebenen Rückenspritze in den angegebenen Aufwandmengen appliziert. Die Wasseraufwandmenge beträgt 400 bzw. 500 l/ha.. Es erfolgen drei Anwendungen im Abstand von jeweils 7 Tagen.
Die Bestimmung der Abtötung in Prozent wird an je 10 Blättern vorgenommen. 2, 7, 12, 18, 20 und 25 Tage nach der ersten Anwendung erhält man folgende Ergebnisse:
Gallmücken (Cecidomyiidae)
Außerdem ganz besonders bevorzugt ist die Bekämpfung folgender Arten aus der Familie der Gallmücken (Cecidomyiidae):
Dasineura brassicae, Dasineura mali, Dasineura piri in Möhren, Knollen-, Wurzel- und Stängelgemüse wie z.B. Spargel, Fruchtgemüse wie z.B. Paprika, Tomaten, Gurken; Kartoffeln, Baumwolle, Kohlgemüse, Kernobst, Gewürze.
Prodiplosis vaccinii, Prodiplosis longifila, Thecodiplosis brachyntera, Thecodiplosis japonensis, Sitodiplosis mosellana, Haplodiplosis equestris in Gemüse wie z. B. Fruchtgemüse (Tomaten, Paprika), Citrus (z. B. Limonen, Orangen, Grapefruits, Clementinen), getreide (z.B. Weizen, Gerste), Koniferen und Forst.
Contarinia lycopersici, Contarinia maculipennis, Contarinia humuli, Contarinia johnsoni, Contarinia nasturti, Contarinia okadai, Contarinia tritici, Contarinia pisi, Contarinia sorghicola, Contarinia medicaginis, Contarinia mali in Gemüse wie z. B. Kohlgemüse, Fruchtgemüse; Getreide wie z. B. Weizen, Sorghum; Kernobst; Hopfen.
Beispiel 19 a)
Ca. 16 Jahre alte Apfelbäume der Sorte „Elan" werden in 3 Replikationen gegen Dasineura mali behandelt. Dabei wird der Wirkstoff Beispiel (1-4) (100 OD) in der angegebenen Aufwandmenge gegen den kommerziellen Standard Pirimicarb (50 WG) in der angegebenen Aufwandmenge geprüft. Die Applikation erfolgt mit einem Zerstäuber. Dabei wird mit einer Wasseraufwandmenge von 1000 l/ha/m Kronenhöhe behandelt.
Die Auswertung erfolgt 59 Tage nach der Behandlung, indem man die Abtötung der Larven auf Basis der vorhandenen Adulten an den Trieben nach der Abbott-Methode bonitiert.
Beispiel 19 b)
Ausgewachsene Birnenbäume mit ca. 3,5m Kronenhöhe der Sorte „Conference" werden in 4 Replikationen gegen Dasineura pyri behandelt. Dabei wird der Wirkstoff Beispiel (1-4) als (150 OD) und als (240 SC) mit 0,1% a.i. Rapsölmehtylester (Mero 733 IR) in einer Tankmischung in der angegebenen Aufwandmenge gegen den kommerziellen Standard Endosulfan (350 EC) in der angegebenen Aufwandmenge geprüft. Die Applikation erfolgt mit einem Zerstäuber. Dabei wird mit einer Wasseraufwandmenge von 1000 l/ha/m Kronenhöhe behandelt. Es erfolgen zwei Anwendungen im Abstand von 7 Tagen.
Die Auswertung erfolgt 9 Tage nach der 2. Behandlung, indem man die Abtötung der Larven in den gerollten Blättern nach der Abbott-Methode bonitiert.
- -
Fruchtflieeen (Tephritidae)
Weiterhin ganz besonders bevorzugt ist die Bekämpfung folgender Arten aus der Familie der Fruchtfliegen (Tephritidae) in folgenden Kulturen:
Beispiel 20
Ca. 10 Jahre alte Pfirsichbäume der Sorte „Oom Sarel" werden in drei Replikationen gegen Ceratitis capitata behandelt. Die Applikation erfolgt mit einer Hochdruckspritze bzw. einem pressluftbe- triebenen Rückengerät. Dabei wird der Wirkstoff Beispiel (1-4) (150 OD) und der kommerzielle Standard Fenthion (500 EC) in den angegebenen Aufwandmengen geprüft. Die Wasseraufwandmenge beträgt 2500 l/ha. Es erfolgen drei Applikationen im Abstand von 7 bzw. 19 Tagen.
Die Auswertung erfolgt 9 und 16 Tage nach der 3. Behandlung, indem man die Abtötung der Tiere an den Früchten mit Hilfe der Abbott-Formel bonitierte.
Beispiel 21
Ca. 26 Jahre alte Süßkirschbäume der Sorte „Van" werden in drei Replikationen gegen Rhagoletis cerasi behandelt. Die Applikation erfolgt mit einem Vernebelungsgerät (Atomizer). Dabei wird der Wirkstoff Beispiel (1-4) (150 OD) und der kommerzielle Standard Dimethoate (400 EC) in den angegebenen Aufwandmengen ausgebracht. Es erfolgen zwei Anwendungen im Abstand von 6 Tagen mit einer Wasseraufwandmenge von 500 l/ha/m Kronenhöhe.
Die Auswertung erfolgt 23 Tage nach der 2. Behandlung, indem man die Abtötung der Tiere (Larven) an den Früchten mit Hilfe der Abbott-Formel bonitiert.
Beispiel 22 A
Ca. 10 m2 große Parzellen mit Flaschenkürbissen der Sorte „Waltham" werden in drei Replikationen gegen Dacus ciliatus behandelt. Die Applikation erfolgt mit einer motorbetriebenen Rückenspritze. Dabei wird der Wirkstoff Beispiel (1-4) (150 OD) und der kommerzielle Standard Fenthion (500 EC) in den angegebenen Aufwandmengen geprüft. Es erfolgen drei Anwendungen jeweils im Abstand von 7 Tagen. Die Wasseraufwandmenge beträgt ca. 500 l/ha.
Die Auswertung erfolgt 8, 14 und 21 Tage nach der 1. Behandlung, indem man den Fruchtbefall bonitierte.
Beispiel 22 B
In einem Laborversuch werden 40 Oliven in vier Replikationen gegen die Olivenfruchtfliege (Dacus oleae) drei Tage nach der Eiablage behandelt. Dabei wird der Wirkstoff (1-4) (100 OD) und die kommerziellen Standards Fenthion (500 EC) und Imidacloprid (200 SL) in den angegebenen Aufwandmengen geprüft.
Die Auswertung erfolgt 14 Tage nach der Eiablage, indem man die Anzahl der verlassenen Fraßgänge zählt (Entwicklung der Larven ist abgeschlossen), während das Fehlen derartiger Fraßgänge die Wirksamkeit gegen die Larven indiziert.
- 36 - 7 004093
Blattkäfer (Chrvsomelidae)
Weiterhin ganz besonders bevorzugt ist die Bekämpfung folgender Arten aus der Familie der Blattkäfer (Chrysomelidae) in folgenden Kulturen:
Aulacophora femoralis in Gemüse wie Paprika, Tomaten, Gurken, Bohnen, Salat,
Aulacophora similis Auberginen, Zucchini, Kürbisse, in Beerenfrüchten, in Melonen z.B.
Wassermelonen, Netzmelonen, Cantaloup-Melonen,
Lema lichenis in Getreide, Reis Lema melanopa Lema oryzae Lema bilineata
Leptinotarsa decemlineata in Tomaten, Kartoffeln
Phyllotreta undulata in Gemüse wie Kohlgemüse, Fruchtgemüse, in Raps Haltica lythri in Wein
Beispiel 23
Ca. 10 m2 große Parzellen mit Kartoffeln der Sorte „Quarta" werden in drei Replikationen gegen Leptinotarsa decemlineata behandelt. Die Applikation erfolgt mit einer pressluftgetriebenen Rückenspritze. Dabei wird der Wirkstoff Beispiel (1-4) (240 SC) in einer Tankmischung mit 0,2 % a.i. Rapsölmethylester (500 EW) und der kommerzielle Standard Deltamethrin (100 EC) in den angegebenen Aufwandmengen geprüft. Die Wasseraufwandmenge beträgt 300 l/ha.
Die Auswertung erfolgt 3, 8 und 20 Tage nach der Behandlung, indem man die Abtötung der Tiere (Larven) an den Pflanzen bonitiert.
Beispiel 24
Ca. 12 m2 große Parzellen mit Auberginen der Sorte „DLP" werden in drei Replikationen gegen Erdflöhe (Phyllotreta sp.) behandelt. Die Applikation erfolgt mit einem pressluftgetriebenen Rückenspritzgerät. Dabei wird der Wirkstoff Beispiel (1-4) (100 OD) und die kommerziellen Standards Imidacloprid (100 SL) und Profenofos (500 EC) in den angegebenen Aufwandmengen ausgebracht. Es erfolgen vier Anwendungen im Abstand von 7, 8 und 10 Tagen mit einer Wasseraufwandmenge von 750 l/ha.
Die Auswertung erfolgt 7 Tage nach der letzten Behandlung, indem man die Abtötung der Larven auf den Pflanzen bonitiert.
Beispiel 25
Ca. 25 m2 große Parzellen mit Winterweizen der Sorte „Capfern" werden in vier Replikationen gegen Lema melanopa behandelt. Die Applikation erfolgt mit einem pressluftgetriebenen Rückenspritzgerät. Dabei wird der Wirkstoff Beispiel (1-4) (240 SC) in einer Tankmischung mit 0,2 % a.i. Rapsölmethylester (500 EW) und der kommerzielle Standard Calypso (240 OD) in den angegebenen Aufwandmengen ausgebracht. Es erfolgen zwei Anwendungen im Abstand von 7 Tagen mit einer Wasseraufwandmenge von 350 l/ha.
Die Auswertung erfolgt 3 Tage nach der letzten Behandlung, indem man die Abtötung der Larven auf den Pflanzen bonitiert.
Rüsselkäfer (Curculionidae)
Weiterhin ganz besonders bevorzugt ist die Bekämpfung folgender Arten aus der Familie der Rüsselkäfer (Curculionidae) in folgenden Kulturen:
Anthonomus grandis in Baumwolle, in Kernobst wie Äpfel, Beerenobst wie Erdbeeren, Anthonomus pomorum Anthonomus signatus
Lissorhoptus oryzae in Reis
Ceutorhynchus brassicae in Raps Ceutorhynchus napi Ceutorhynchus assimilis Ceutorhynchus picitarsis Ceutorhynchus quadridens
Premnotrypes vorax in Kartoffeln Beispiel 26-A
Ca. 25 m2 große Parzellen mit Raps der Sorte „Artus" werden in vier Replikationen gegen Ceutorhynchus napi behandelt. Die Applikation erfolgt mit einer motorbetriebenen Rückenspritze. Dabei wird der Wirkstoff Beispiel (1-4) in einer Tankmischung mit 0,2 % a.i. Rapsölmethylester (500 EW) und die kommerziellen Standards Deltamethrin (25 EC), Lambda-Cyhalothrin (SlOO) und Thiacloprid (OD 240) in den angegebenen Aufwandmengen geprüft. Die Wasseraufwandmenge beträgt 250 l/ha.
Die Auswertung erfolgt 55 Tage nach der Behandlung, indem man die Abtötung der Larven auf den Pflanzen bonitiert.
Beispiel 26 B
Apfelbäume der Sorte „Holsteiner Cox" werden in ca. 20 m2 großen Parzellen in 4 Replikationen gegen Anthonomus pomorum, dem Apfelblütenstecher behandelt. Dabei wird der Wirkstoff Beispiel (1-4) (150 OD) in der angegebenen Aufwandmenge gegen eine Tankmischung der kommerziellen Standards Thiacloprid (SC 480) und Deltamethrin flüssig in den angegebenen Aufwandmengen geprüft. Die Applikation erfolgt mit einem Rückenspritzgerät. Dabei wird mit einer Wasseraufwandmenge von 500 l/ha/m Kronenhöhe behandelt.
Die Auswertung erfolgt 22 Tage nach der Behandlung, indem man die Abtötung der Larven an den Blütenständen nach der Abbott-Methode bonitiert.
Miniermotten (GraciUaridae)
Außerdem ganz besonders bevorzugt ist die Bekämpfung folgender Arten aus der Unterfamilie der Miniermotten (Phyllocnistinae) in folgenden Kulturen:
Phyllocnistis citrella in Zitrus wie Orangen, Klementinen, Grapefruits, Zitronen.
Lithocolletis ringoniella in Kern- und Steinobst, Nüssen
Lithocolletis crataegella Lithocolletis coryfoliella
Leucoptera coffeella in Kaffee
Beispiel 27
Orangenbäumchen auf ca. 30 m2 Parzellen werden in vier Replikationen gegen Phyllocnistis citrella behandelt. Die Applikation erfolgt mit einer motorbetriebenen Rückenspritze. Dabei wird der Wirkstoff Beispiel (1-4) (150 OD) gegen den kommerziellen Standard Imidacloprid (192 SC) in den angegebenen Mengen geprüft. Die Wasseraufwandmenge beträgt 935 l/ha.
Die Auswertung erfolgt 7 und 14 Tage nach der Behandlung, indem man die Abtötung der Larven in Prozent auf den Trieben bonitiert.
Wickler (Tortricidiae)
Ganz besonders bevorzugt ist auch die Bekämpfung folgender Arten aus der Familie der Wickler (Tortricidae) in folgenden Kulturen: Laspeyresia molesta in Kern- und Steinobst wie beispielsweise Pfirsiche, Nektarinen, Aprikosen; Carpocapsa pomonella in Kernobst; Clysia ambiguella in Wein; Lobesia botrana in Wein.
Beispiel 28
Ca. 10 Jahre alte Pfirsichbäume werden in vier Replikationen gegen den Pfirsichwickler (Laspeyresia molesta) behandelt. Die Applikation erfolgt mit einer pressluftbetriebenen Rückenspritze. Dabei wird der Wirkstoff (1-4) (150 OD) gegen die kommerziellen Standards Pyriproxyfen (35 WP) und Acetamiprid (30 SG) in den angegebenen Aufwandmengen geprüft. Die Wasseraufwandmenge beträgt 935 l/ha.
Die Auswertung erfolgt 41 Tage nach der Behandlung, indem man die Abtötung der Tiere auf den Bäumen bonitiert.
Beispiel 29
Ca. 15 Jahre alte Apfelbäume der Sorte „Golden Delicious" werden in vier Replikationen gegen Carpocapsa pomonella behandelt. Die Applikation erfolgt mit einem Vernebelungsgerät (Atomizer). Dabei wird der Wirkstoff Beispiel (1-4) (240 SC) in einer Tankmischung mit 0.1 % a.i. des Adjuvante Steffes Mero (Rapsölmethylester) (733 IR) und der kommerzielle Standard Chlorpyrifos- methyl (25 WP) in den angegebenen Aufwandmengen geprüft. Die Wasseraufwandmenge beträgt 1052 l/ha. Es erfolgen zwei Applikationen im Abstand von 13 Tagen.
Die Auswertung erfolgt 32 Tage nach der 2. Behandlung, indem man die Fruchtschäden mit Hilfe der Abbott-Formel bonitierte.
Beispiel 30
Ca. 16 Jahre alte Apfelbäume der Sorte „Golden Delicious" werden in vier Replikationen gegen Carpocapsa pomonella behandelt. Die Applikation erfolgt mit einem Zerstäubergerät. Dabei wird der Wirkstoff Beispiel (1-4) (150 OD) im Vergleich zu Imidacloprid (200 SC) in den angegebenen Aufwandmengen ausgebracht. Es erfolgen zwei Anwendungen im Abstand von 16 Tagen mit einer Wasseraufwandmenge von 1000 l/ha.
Die Auswertung erfolgt 14 Tage nach der 2. Behandlung, indem man die Fruchtschäden mit Hilfe der Abbott-Formel bonitiert.
Blattwespen (Tenthredinidae)
Auch ganz besonders bevorzugt ist die Bekämpfung folgender Arten aus der Familie der Blattwespen (Tenthrenidae):
Hoplocampa brevis, in Kernobst und Steinobst Hoplocampa testudinea, Hoplocampa flava, Hoplocampa minuta
Nematus ribesii in Beerenobst, z.B. Stachelbeeren
Caliroa cerasi in Steinobst, z.B. Kirschen
Beispiel 31
Apfelbäume der Sorte „Holsteiner Cox" werden in ca. 20 m2 großen Parzellen in 4 Replikationen gegen Sägewespen Hoplocampa sp. behandelt. Dabei wird der Wirkstoff Beispiel (1-4) (150 OD) in der angegebenen Aufwandmenge gegen eine Tankmischung der kommerziellen Standards Thiacloprid (SC 480) und Deltamethrin flüssig in den angegebenen Aufwandmengen geprüft. Die Applikation erfolgt mit einem Rückenspritzgerät. Dabei wird mit einer Wasseraufwandmenge von 500 l/ha/m Kronenhöhe behandelt.
Die Auswertung erfolgt 57 Tage nach der Behandlung, indem man die Abtötung der Larven an den Früchten nach der Abbott-Methode bonitiert.

Claims

ΔΛ T/EP2007/004093
- 44 -
Patentansprüche
1. Verwendung von Verbindungen der Formel (I)
in welcher
X für Halogen, Alkyl, Alkoxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Cyano steht,
W, Y und Z unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Cyano stehen,
A für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxyalkyl, gesättigtes, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl steht, in welchem gegebenenfalls mindestens ein Ringatom durch ein Heteroatom ersetzt ist,
B für Wasserstoff oder Alkyl steht,
oder
A und B gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, für einen gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls mindestens ein Heteroatom enthaltenden unsubstituierten oder substituierten Cyclus stehen,
G für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen
steht,
worin 45 T/EP2007/004093
E für ein Metallion oder ein Ammoniuπύon steht,
L für Sauerstoff oder Schwefel steht,
M für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R.1 für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Polyalkoxyalkyl oder gegebenenfalls durch
Halogen, Alkyl oder Alkoxy substituiertes Cycloalkyl, das durch mindestens ein Heteroatom unterbrochen sein kann, jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Phenylalkyl, Hetaryl, Phenoxyalkyl oder Hetaryloxyalkyl steht,
R2 für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkenyl, AIk- oxyalkyl, Polyalkoxyalkyl oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes
Cycloalkyl, Phenyl oder Benzyl steht,
R3 für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht,
R^ und R5 unabhängig voneinander für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Alkenyl- thio, Cycloalkylthio oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzyl, Phenoxy oder Phenylthio stehen und
R6 und R7 unabhängig voneinander für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, für gegebenenfalls substituiertes Phenyl, für gegebenenfalls substituiertes Benzyl oder gemeinsam mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenen gegebenenfalls substituierten Ring stehen
in Form ihrer Isomerengemische oder reinen Isomeren, zur Bekämpfung von Insekten aus der Familie der Käfer (Coleoptera).
2. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Schädlingen aus der Familie der Thrips (Thripidae).
3. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Insekten aus der Familie der Weichwanzen (Miridae). - 4o -
4. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Insekten aus der Familie der Stinkwanzen (Pentatomidae).
5. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Insekten aus der Familie der Fliegen (Diptera).
6. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Insekten aus der Familie der Minierfliegen (Agromyzidae).
7. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Insekten aus der Familie der Fruchtfliegen (Tephritidae).
8. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Insekten aus der Familie der Blumenfliegen (Anthomyiidae).
9. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Insekten aus der Familie der Zikaden (Auchenorrhynchae).
10. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Insekten aus der Familie der Zwergzikaden (Cicadellidae).
11. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Insekten aus der Familie der Gallmücken (Cecodomyiidae).
12. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Insekten aus der Familie der Miniermotten (Gracillariidae).
13. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Insekten aus der Familie der Wickler (Tortricidae).
14. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Insekten aus der Familie der Rüsselkäfer (Curculionidae).
15. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Insekten aus der Familie der Blattkäfer (Chyrsomelidae).
16. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Insekten aus der Familie der Blattwespen (Tenthredinidae).
17. Verwendung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 16, wobei die Verbindungen der Formel (I) folgende Definitionen haben:
W steht för Wasserstoff, C \ -C4-Alkyl, C \ -C4-Alkoxy, Chlor, Brom oder Fluor,
X steht für C1-C4-AIlCyI, Ci-C4-AIkOXy, Ci-C4-Halogenalkyl, Fluor, Chlor oder Brom,
Y und Z stehen unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1-C4-AIlCyI, Halogen, C1-C4- Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkyl,
A steht für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1- C6-Alkyl oder C3-Cg-Cycloalkyl,
B steht für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl,
A, B und das Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, stehen für gesättigtes C3-C6- Cycloalkyl, worin gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist und welches gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Ci-C4-Alkyl, Trifluormethyl oder Ci-C4-Alkoxy substituiert ist,
G steht für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen
O L R4
^R1 (b), ΛM'R2 C* /SO^-R3 Cd), -j/'v (e),
R6
E (O oder V- N' V 7 fe)
in welchen
E für ein Metallion oder ein Ammoniumion steht,
L für Sauerstoff oder Schwefel steht und
M für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R1 steht für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-Cio-Alkyl, C2-C10- Alkenyl, CrC4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkylthio-Ci-C4-alkyl oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, d-C4-Alkyl oder Ci-C2-AIkOXy substituiertes C3-C6-Cycloalkyl,
für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C1-C4-AIlCyI, Ci-C4-Al- koxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl,
für jeweils gegebenenfalls durch Chlor oder Methyl substituiertes Pyridyl oder
Thienyl,
R2 steht für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Ci-CiO-Alkyl, C2-Cio-Alkenyl, Ci-C4-Alkoxy-C2-C4-alkyl,
für gegebenenfalls durch Methyl oder Methoxy substituiertes C5-C6-Cycloalkyl oder
für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Ci-C4- Alkyl, Ci-
C4-Alkoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl,
R3 steht für gegebenenfalls durch Fluor substituiertes Ci-C4-Alkyl oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl,
R4 steht für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Ci-C4- Alkyl,
Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Alkylamino, Ci-C4-Alkylthio oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, Ci-C4-Alkoxy, Trifluormethoxy, Ci-C4- Alkylthio, Ci-C4-Halogenalkylthio, Ci-C4-Alkyl oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio,
R5 steht für Ci-C4-Alkoxy oder Ci-C4-Thioalkyl,
R6 steht für C,-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy, C3-C6-Alkenyl oder Ci-C4- Alkoxy-C,-C4-alkyl,
R7 steht für Ci-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl oder Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl,
R6 und R7 stehen zusammen für einen gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituierten C3-C6-Alkylenrest, in welchem gegebenenfalls ein Kohlenstoffatom durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist
in Form ihrer Isomerengemische oder reinen Isomeren.
18. Verwendung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 16, wobei die Verbindungen der Formel (I) folgende Definitionen haben:
W steht für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Chlor, Brom oder Methoxy,
X steht für Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Propyl, i-Propyl, Methoxy, Ethoxy oder Trifluormethyl,
Y und Z stehen unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Propyl, i-Propyl, Trifluormethyl oder Methoxy,
A steht für Methyl, Ethyl, Propyl, i-Propyl, Butyl, i-Butyl, sec.-Butyl5 tert.-Butyl,
Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl,
B steht für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl,
oder
A, B und das Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, stehen für gesättigtes C6-
Cycloalkyl, worin gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff ersetzt ist und welches gegebenenfalls einfach durch Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy oder Butoxy substituiert ist,
G steht für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen
in welchen
M für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R1 steht für Ci-C8-Alkyl, C2-C4-Alkenyl5 Methoxymethyl, Ethoxymethyl,
Ethylthiomethyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl,
für gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, Methoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl,
für jeweils gegebenenfalls durch Chlor oder Methyl substituiertes Pyridyl oder Thienyl, R2 steht für CrC8-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl oder für Phenyl oder Benzyl,
R6 und R7 stehen unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl oder zusammen für emen C5- Alkylenrest, in welchem die C3-Methylengruppe durch Sauerstoff ersetzt ist
in Form ihrer Isomerengemische oder reinen Isomeren
Verwendung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 16, wobei die Verbindungen der Formel (I) folgende Definitionen haben
W steht für Wasserstoff oder Methyl,
X steht für Chlor, Brom oder Methyl,
Y und Z stehen unabhängig voneinander für Wasserstoff, Chlor, Brom oder Methyl,
A, B und das Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, stehen für gesättigtes C6- Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff ersetzt ist und welches gegebenenfalls einfach durch Methyl, Tπfluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy oder Butoxy substituiert ist,
G steht für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen
in welchen
M für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R1 steht für Ci-Cg-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Ethylthiomethyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder
für gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Trifluor- methyl, Trifluormethoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl,
für jeweils gegebenenfalls durch Chlor oder Methyl substituiertes Pyridyl oder Thienyl, R2 steht für Ci-C8-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Phenyl oder Benzyl,
R6 und R7 stehen unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl oder zusammen für einen C5- Alkylenrest, in welchem die C3-Methylengruppe durch Sauerstoff ersetzt ist
in Form ihrer Isomerengemische oder reinen Isomeren.
20. Verwendung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 16, wobei die Verbindung der Formel (I) ausgewählt ist aus folgenden Verbindungen:
- -
21. Verwendung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 16, wobei die Verbindung folgende Struktur hat:
(1-3)
22. Verwendung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 16, wobei die Verbindung folgende Struktur hat:
(1-4)
23. Verwendung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 16, wobei die Verbindung der Formel (I) folgende Struktur hat:
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