EP1938399A1 - Neue materialien zur n-dotierung der elektronentransportschichten in organischen elektronischen bauelementen - Google Patents

Neue materialien zur n-dotierung der elektronentransportschichten in organischen elektronischen bauelementen

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EP1938399A1
EP1938399A1 EP06793040A EP06793040A EP1938399A1 EP 1938399 A1 EP1938399 A1 EP 1938399A1 EP 06793040 A EP06793040 A EP 06793040A EP 06793040 A EP06793040 A EP 06793040A EP 1938399 A1 EP1938399 A1 EP 1938399A1
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organic electronic
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electron transport
phenyl
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Osram Opto Semiconductors GmbH
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Definitions

  • the invention relates to new materials for improving the electron injection and the electron transport in organic components such as organic light emitting diodes (OLEDs), organic field effect transistors (OFETs) and organic solar cells.
  • organic components such as organic light emitting diodes (OLEDs), organic field effect transistors (OFETs) and organic solar cells.
  • These materials are present as precursors and are converted by the vapor deposition process into strong electron donors, so that they cover the electron transport layer or the emitter layer of the OLED by doping with the electron transporter in a small amount (called n-doping).
  • n-doping This leads to an electronic interaction with the electron transport material or the emitter, whereby such additives reduce the electron transport material or the emitter material (ie the electron uptake into the LUMO [deepest unoccupied molecular orbital] of the electron transport or electron transport).
  • the injection and electron transport-demanding effect can be significantly enhanced by the new materials of the substructures 1 to 3 to be claimed and their stability can also be improved by the changed bonding conditions.
  • Another possibility is to directly synthesize the tetradonorethylenes (Ia and 2a) or the tetradonorfulvalene (3a) and to dope the electron acceptor matrix with them.
  • the materials of substructures 2 and 3 have good glass-forming properties which also contribute to the enhancement of charge transport and charge transfer, and thus conductivity enhancement of the electron transport / emitter layer.
  • X has the meaning of an anion preferred by chloride
  • Y is O, S or N-Ar, wherein Ar is preferably phenyl or
  • R is alkyl, preferably methyl
  • Ar 1 to Ar 3 are aryl radicals whose meaning independently of one another is preferably phenyl, 1-naphthyl and 2-naphthyl.
  • novel materials which are suitable for improving the electron transport and the electron injection by chemical interaction with any desired electron transport and / or emitter layers can thus be used universally in polymer electronic components, including primarily all technologies for producing organic light emitting diodes (OLEDs). , organic field effect transistors (OFETs) and organic based devices understood photovoltaic devices such as organic solar cells.
  • OLEDs organic light emitting diodes
  • OFETs organic field effect transistors
  • organic based devices understood photovoltaic devices such as organic solar cells.
  • the invention relates to novel materials based on donor carbene intermediates for improving electron injection and electron transport in organic electronic components such as organic light-emitting diodes (OLEDs), organic field effect transistors (OFETs) and components based on organic photovoltaics, in particular organic solar cells.
  • organic electronic components such as organic light-emitting diodes (OLEDs), organic field effect transistors (OFETs) and components based on organic photovoltaics, in particular organic solar cells.

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Abstract

Neue Materialien zur n-Dotierung der Elektronentransportschichten in organischen elektronischen Bauelementen, Verwendung dazu sowie organische elektronische Bauelemente Die Erfindung betrifft neue Materialien auf Basis von Donorcarbenenintermediaten zur Verbesserung der Elektroneninjektion und des Elektronentransportes in organischen elektronischen Bauelementen wie organischen Leuchtdioden (OLEDs), organischen Feldeffekttransistoren (OFETs) und Bauelementen auf Basis organischer Photovoltaik wie insbesondere organischen Solarzellen .

Description

Beschreibung
NEUE MATERIALIEN ZUR N-DOTIERUNG DER ELEKTRONENTRANSPORTSCHICHTEN IN ORGANISCHEN ELEKTRONISCHEN BAUELEMENTEN
Die Erfindung betrifft neue Materialien zur Verbesserung der Elektroneninjektion und des Elektronentransportes in organischen Bauelementen wie organischen Leuchtdioden (OLEDs) , or- ganischen Feldeffekttransistoren (OFETs) und organischen Solarzellen .
In den letzten Jahren sind insbesondere für organische Leuchtdioden Materialien bekannt geworden, durch die die Elektroneninjektion sowie der Elektronentransport in OLEDs verbessert wird(Pat.: Novaled GmbH Dresden DE_10307125_Al 01.08.2004)
Dies bewirkt zusätzlich eine Absenkung der Betriebsspannung bei gleicher Effizienz der OLED.
Diese Materialien liegen als Precursor vor und werden durch den Aufdampfprozess in starke Elektronendonoren umgewandelt, so dass sie coverdampft mit dem Elektronentransporter in geringer Menge die Elektronentransportschicht bzw. die Emitter- schicht der OLED dotieren (n-Doping genannt) . Dies führt zu einer elektronischen Wechselwirkung mit dem Elektronentrans- portmaterial bzw. dem Emitter, wodurch solche Zusätze die Reduktion des Elektronentransportmaterials bzw. des Emittermaterials (also die Elektronenaufnahme in das LUMO [tiefstes unbesetztes Molekülorbital] des Elektonentransport- bzw.
Emittermaterials) erleichtern, was sonst ausschließlich durch die Energie des elektrischen Feldes bewirkt wird. Infolgedessen wird bei schwächerem, elektrischem Feld (das einer geringeren Betriebsspannung entspricht) die gleiche Effizienz er- reicht, die ohne diese Materialien nur unter stärkerem elektrischem Feld möglich war. Bei den bisherigen bekannten Materialien ist jedoch vor allem die Stabilität und der injektions- und elektronentranport- fordernde Effekt noch nicht zufrieden stellend.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es deshalb, ein Material zur Verbesserung der Elektroneninjektion und/oder des Elektronentransportes in organischen Bauelementen zu schaffen, das die Nachteile des Standes der Technik, insbesondere die fehlende Stabilität des injektions- und elektronentrans- portfordernden- Effekts zu erhohen.
Die Losung der Aufgabe und Gegenstand der Erfindung werden in den Ansprüchen, den Beispielen und der Beschreibung offenbart .
Erfindungsgemaß kann der injektions- und elektronentranport- fordernde Effekt durch die neuen zu beanspruchenden Materialien der Substrukturen 1 - 3 noch wesentlich verstärkt werden und ihre Stabilität durch die geänderten Bindungsverhaltnisse ebenfalls verbessert werden.
Ursachen dafür bilden die Verbruckung der Dialkylaminosubsti- tuenten mit dem aromatischen Kern in Substruktur 1 sowie die neu angewendeten redox-stabilen Triarylamindonoren der Sub- Strukturen 2 und 3, die einerseits durch Umwandlung über einen Carbenmechanismus in einem Hochvakuumprozess zu dimeren Tetradonorethylenen (Ia und 2a) bzw. Tetradonorfulvalenen (3a) abreagieren, die in einer Elektronenakzeptormatrix sofort in der Lage sind ein Elektron zu übertragen oder ande- rerseits aus dem Carbenzustand direkt mit der Akzeptormatrix einen elektonen-ubertragenden komplexartigen Ubergangszustand bilden, der wohl in seiner physikalischen Wirkung, nicht aber in seiner chemischen Struktur charakterisiert werden kann.
Eine weitere Möglichkeit besteht darin die Tetradonorethylene (Ia und 2a) bzw. die Tetradonorfulvalene (3a) direkt zu synthetisieren und die Elektronenakzeptormatrix damit zu dotieren . Die Materialien der Substrukturen 2 und 3 besitzen darüber hinaus wegen der Triarylaminsubstituenten gute Glasbildungseigenschaften, die ebenfalls zur Verbesserung des Ladungstransportes und der Ladungsübertragung und damit zur Leitfähigkeitserhöhung der Elektronentransport-/Emitter-Schicht beitragen .
Substrukturen der Prekursor ( Carbenoide ;
in denen die Substituenten folgende Bedeutungen besitzen:
X hat die Bedeutung eines Anions bevorzugt von Chlorid und
Formiat,
Y steht für O, S oder N-Ar, wobei Ar bevorzugt Phenyl oder
1-Naphthyl darstellt,
R bedeutet Alkyl, bevorzugt Methyl, Ar1 bis Ar3 stehen für Arylreste, deren Bedeutung unabhängig voneinander bevorzugt Phenyl, 1-Naphthyl und 2-Naphthyl ist.
Substrukturen der Carbendimere :
3a
Die neuen Materialien, die geeignet sind den Elektronentrans- port und die Elektroneninjektion durch chemische Wechselwirkung mit beliebigen Elektronentransport- und/oder Emitterschichten zu verbessern können somit universell in polymerelektronischen Bauelementen erfolgreich eingesetzt werden, darunter werden vorrangig alle Technologien zur Herstellung von organischen Leuchtdioden (OLEDs), organischen Feldeffekttransistoren (OFETs) und Bauelementen auf Basis organischer photovoltaischer Bauelemente wie organische Solarzellen verstanden .
Ausfuhrungsbeispiele :
1) Darstellung eines Carbenoids 1
Synthese durch Vilsmeyerformylierung von 8-Hydroxyjulolidin und Kondensation zum Methinfarbstoff 1 im Uberschuss von
8-Hydroxyjulolidin und Zusatz von Kaliumchlorid.
2) Darstellung eines Dimeren Ia a) Synthese des Michlers-Keton-Typ aus 8-Hydroxyjulolidin und Diethylcarbonat . b) Dimerisierung des Michlers-Keton Typ durch Mc Murry Reaktion
3) Darstellung eines Carbenoids 2 a) Synthese von 2-Phenylessigsaurediphenylamid aus Diphenyl- amin und Phenylessigsaurechlorid b) Synthese von 2-Phenylthioessigsaurediphenylamid aus 2- Phenylessigsaurediphenylamid und Lawessons Reagenz. c) Synthese von Di- [2- (diphenylamino) -3-phenyl-thien-4-yl] - dimethyl-methan aus 2-Phenylthioessigsäurediphenylamid und 1, 5-Dibrom-3, 3-dimethyl-pentan-2, 4-dion. d) Vilsmeyerformylierung des Di- [2- (diphenylamino) -3-phenyl- thien-4-yl ] -dimethyl-methan unter Bildung des Methinfarbstoffes 2 und Anionenaustausch mittels Kaliumchlorid.
4) Darstellung eines Dimeren 2a a) Synthese des Michlers-Keton-Typ durch Reaktion von Di- [2- (diphenylamino) -3-phenyl-thien-4-yl ] -dimethyl-methan 3c mit Diethylcarbonat . b) Dimerisierung des Michlers-Keton Typ 4a durch Mc Murry Reaktion .
5) Darstellung eines Carbenoids 3 a) Synthese von 2-Phenylessigsäurephenyl-l-naphthylamid aus Phenyl-1-naphthylamin und Phenylessigsäurechlorid b) Synthese von 2-Phenylthioessigsäurephenyl-l-naphthylamid aus 2-Phenylessigsäurephenyl-l-naphthylamid und Lawessons Reagenz . c) Synthese von 2-Phenyl-3-mopholino-thioacrylsäurephenyl-l- naphthylamid aus 2-Phenylthioessigsäurephenyl-l-naphthylamid, Morpholin und Orthoameisensäureester . d) Synthese von 1, 2-Di- [2- (phenyl-1-naphthylamino) -3-phenyl- thien-5-yl ] -ethan-1 , 2-dion aus 2-Phenyl-3-mopholino- thioacryl-säurephenyl-1-naphthylamid und 1, 4-Dibrombutan-2, 3- dion . e) Kondensation von 2, 5-Diphenyl-3, 4-di- [2- (phenyl-1- naphthyl-amino) -3-phenyl-thien-5-yl] -cyclopentadienon aus 1, 2-Di- [2- (phenyl-1-naphthylamino) -3-phenyl-thien-5-yl] - ethan-1 , 2-dion und 1, 3-Diphenylaceton mit Kalium-tert . - butylat . f) Reduktion des 2, 5-Diphenyl-3, 4-di- [2- (phenyl-1-naphthyl- amino) -3-phenyl-thien-5-yl] -cyclopentadienon zum Carbinol mittels Natriumborhydrid. g) Bildung des Methinfarbstoffes 3 aus dem Carbinol 5f mit HCl.
6) Darstellung eines Dimeren 3a a) Dimerisierung des Michlers-Keton Typ 5e durch Mc Murry Reaktion .
Die Erfindung betrifft neue Materialien auf Basis von Donor- carbenenintermediaten zur Verbesserung der Elektroneninjektion und des Elektronentransportes in organischen elektronischen Bauelementen wie organischen Leuchtdioden (OLEDs), organischen Feldeffekttransistoren (OFETs) und Bauelementen auf Basis organischer Photovoltaik wie insbesondere organischen Solarzellen .

Claims

Patentansprüche :
1. Material zur n-Dotierung der Elektronentransportschicht in organischen elektronischen Bauelementen zumindest eine Komponente gemäß einer der drei unten stehenden Strukturen 1 bis 3 umfassend,
wobei die Substituenten folgende Bedeutungen besitzen: X hat die Bedeutung eines Anions
Y steht für O, S oder N-Ar, wobei Ar bevorzugt Phenyl oder 1-
Naphthyl darstellt,
R bedeutet Alkyl, bevorzugt Methyl,
Ar1 bis Ar3 stehen für Arylreste, deren Bedeutung unabhängig voneinander ist.
2. Material nach Anspruch 1, wobei X Chlorid oder Formiat und/oder R Methyl ist und/oder
Ar1 bis Ar3 beliebig und unabhängig voneinander aus der Gruppe umfassend Phenyl, 1-Naphthyl und 2-Naphthyl ausgewählt ist .
3. Verwendung eines Materials nach einem der Ansprüche 1 oder 2 zur n-Dotierung einer Elektronentransportschicht eines organischen elektronischen Bauelements.
4. Organisches elektronisches Bauelement zumindest zwei E- lektroden mit einer aktiven Schicht umfassend, wobei zwischen zumindest einer Elektrode und der aktiven Schicht eine Elektronentransportschicht angeordnet ist, die mit einem Material nach einem der Ansprüche 1 oder 2 dotiert ist.
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