EP1851210B1 - Composés du pipérazine nitro substitués, procédé pour leur production et leur application comme médicaments - Google Patents

Composés du pipérazine nitro substitués, procédé pour leur production et leur application comme médicaments Download PDF

Info

Publication number
EP1851210B1
EP1851210B1 EP05824122A EP05824122A EP1851210B1 EP 1851210 B1 EP1851210 B1 EP 1851210B1 EP 05824122 A EP05824122 A EP 05824122A EP 05824122 A EP05824122 A EP 05824122A EP 1851210 B1 EP1851210 B1 EP 1851210B1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
alkyl
group
phenyl
butyl
radical
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Not-in-force
Application number
EP05824122A
Other languages
German (de)
English (en)
Other versions
EP1851210A2 (fr
Inventor
Andrea Aschenbrenner
Jürgen Kraus
Stefan Tasler
Andreas Wuzik
Jordi-Ramon Quintana-Ruiz
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Esteve Pharmaceuticals SA
Original Assignee
Laboratorios del Dr Esteve SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Laboratorios del Dr Esteve SA filed Critical Laboratorios del Dr Esteve SA
Priority to EP05824122A priority Critical patent/EP1851210B1/fr
Publication of EP1851210A2 publication Critical patent/EP1851210A2/fr
Application granted granted Critical
Publication of EP1851210B1 publication Critical patent/EP1851210B1/fr
Not-in-force legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/325—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals directly attached to the ring nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06—Antimigraine agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/32—Alcohol-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/34—Tobacco-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/36—Opioid-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/50—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D295/096—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
    • C07D295/135—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings

Definitions

  • the present invention relates to nitro-substituted phenyl-piperazine compounds of general formula 1, a process for their preparation, medicaments comprising said nitro-substituted phenyl-piperazine compounds as well as the use of said nitro-substituted phenyl-piperazine compounds for the preparation of medicaments, which are particularly suitable for the prophylaxis and/or treatment of disorders or diseases that are at least partially mediated via 5-HT 6 receptors.
  • the superfamily of serotonin receptors includes 7 classes (5-HT 1 -5-HT 7 ) encompassing 14 human subclasses [ D. Hoyer, et al., Neuropharmacology, 1997, 36, 419 ].
  • the 5-HT 6 receptor is the latest serotonin receptor identified by molecular cloning both in rats [ F.J. Monsma et al., Mol. Pharmacol., 1993, 43, 320 ; M. Ruat et al., Biochem. Biophys. Res. Commun., 1993, 193, 268 ] and in humans [ R. Kohen, et al., J. Neurochem., 1996, 66, 47 ].
  • Compounds with 5-HT 6 receptor affinity are useful for the treatment of various disorders of the Central Nervous System and of the gastrointestinal tract, such as irritable intestine syndrome. Compounds with 5-HT 6 receptor affinity are also useful in the treatment of anxiety, depression and cognitive memory disorders [ M. Yoshioka et al., Ann. NY Acad. Sci., 1998, 861, 244 ; A. Bourson et al., Br. J. Pharmacol. , 1998, 125,1562 ; D.C. Rogers et al., Br. J. Pharmacol. Suppl., 1999,127, 22P ; A. Bourson et al., J. Pharmacol. Exp. Ther., 1995, 274, 173 ; A.J.
  • Compounds with 5-HT 6 receptor affinity are useful for treating infant hyperkinesia (ADHD, attention deficit / hyperactivity disorder) [ W.D. Hirst et al., Br. J. Pharmacol. , 2000, 130, 1597 ; C. protagonist et al., Brain Research , 1997, 746, 207 ; M.R. Pranzatelli, Drugs of Today, 1997, 33, 379J .
  • ADHD attention deficit / hyperactivity disorder
  • Food ingestion disorders are a serious, fast growing threat to the health of humans of all age groups, since they increase the risk of developing other serious, even life-threatening diseases such as diabetes or coronary diseases as well.
  • an object of the present invention was to provide compounds that are particularly suitable as active ingredients in medicaments, especially in medicaments for the prophylaxis and/or treatment of disorders or diseases related to 5-HT 6 receptors such as food intake related disorders.
  • nitro-substituted phenyl-piperazine compounds of general formula I, la and lb given below show good to excellent affinity for 5-HT 6 -receptors. These compounds are therefore particularly suitable as pharmacologically active agents in a medicament for the prophylaxis and/or treatment of disorders or diseases related to 5-HT 6 -receptors such as food intake related disorders like obesity.
  • the present invention relates to nitro-substituted phenyl piperazine compounds of general formula I, wherein
  • Benzyl-[5-(4-methyl-piperazin-1-yl)-2-nitro-phenyl]-amine may be excluded in any of the definitions given herein.
  • R 1 represents an (hetero)cycloaliphatic radical selected from the group consisting of cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclopentenyl, cyclohexyl, cyclohexenyl, cycloheptyl, cycloheptenyl, cyclooctyl, cyclooctenyl, cyclononyl, imidazolidinyl, aziridinyl, azetidinyl, pyrrolidinyl, piperidinyl, morpholinyl, thiomorpholinyl, piperazinyl, pyrazolidinyl, tetrahydrofuranyl, tetrahydrothiophenyl and azepanyl whereby said (hetero)cylcoaliphatic radical can be bonded via a -(CH 2 ) 1, 2 or 3 - group and/or
  • R 2 represents a hydrogen atom or a linear or branched, unsubstituted C 1-10 alkyl radical; preferably R 2 represents a hydrogen atom or an alkyl radical selected from the group consisting of methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl and tert-butyl; more preferably R 2 represents a hydrogen atom or a methyl radical; and X, R 1 and R 3 to R 12 have the above defined meaning, optionally in form of one of their stereoisomers, preferably enantiomers or diasteromers, a racemate or in form of a mixture of at least two stereoisomers, preferably enantiomers and/or diastereomers, in any mixing ratio, or a physiologically acceptable salt thereof, or a corresponding solvate thereof.
  • R 3 represents an aryl or heteroaryl radical selected from the group consisting of phenyl, naphthyl, furyl (furanyl), thienyl (thiophenyl), pyrrolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, triazolyl, pyridinyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, quinolinyl, isoquinolinyl, benzo[b]furanyl, benzo[b]thiophenyl, benzothiadiazolyl and imidazo[2,1-b]thiazolyl, whereby said aryl or heteroaryl radical may be bonded via a -(CH 2
  • nitro-substituted phenyl-piperazine compounds of general formula I wherein R 7 and R 8 , identical or different, each represent a hydrogen atom or a linear or branched, unsubstituted C 1-10 alkyl radical; preferably R 7 and R 8 , identical or different, each represent a hydrogen atom or an alkyl radical selected from the group consisting of methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl and tert-butyl; more preferably R 7 and R 8 each represent a hydrogen atom; and X, R 1 to R 6 and R 9 to R 12 have the above defined meaning, optionally in form of one of their stereoisomers, preferably enantiomers or diasteromers, a racemate or in form of a mixture of at least two stereoisomers, preferably enantiomers and/or diastereomers, in any mixing ratio, or
  • nitro-substituted phenyl-piperazine compounds of general formula I wherein R 9 and R 10 , identical or different, each represent a hydrogen atom or a linear or branched, unsubstituted C 1-10 alkyl radical; preferably R 9 and R 10 , identical or different, each represent a hydrogen atom or an alkyl radical selected from the group consisting of methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl and tert-butyl; more preferably R 9 and R 10 each represent a hydrogen atom; and X, R 1 to R 8 and R 11 and R 12 have the above defined meaning, optionally in form of one of their stereoisomers, preferably enantiomers or diasteromers, a racemate or in form of a mixture of at least two stereoisomers, preferably enantiomers and/or diastereomers, in any mixing ratio, or
  • nitro-substituted phenyl-piperazine compounds of general formula I wherein R 11 represents an alkyl radical selected from the group consisting of methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl and tert-butyl; or an aryl or heteroaryl radical selected from the group consisting of phenyl, naphthyl, furyl (furanyl), thienyl (thiophenyl), pyrrolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, triazolyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyridinyl, pyrazinyl, quinolinyl, isoquinolinyl, benzo[b]furanyl
  • nitro-substituted phenyl-piperazine compounds of general formula I wherein R 1 represents an unsubstituted pyrrolyl radical; an aryl or heteroaryl radical selected from the group consisting of phenyl and pyrrolyl, whereby said phenyl radical is bonded via a -(CH 2 )-group and said pyrrolyl radical is bonded via a -(CH 2 ) 2 -group and/or said phenyl or pyrrolyl radical may be substituted with 1, 2 or 3 substituent(s) independently selected from the group consisting of methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, tert-butyl, sec-butyl, isobutyl, n-pentyl, -O-CH 3 , -O-C 2 H 5 , -O-CH 2 -CH 2 -CH 3 , - O-CH(CH 3
  • stereoisomers optionally in form of one of its stereoisomers, preferably enantiomers or diasteromers, a racemate or in form of a mixture of at least two of its stereoisomers, preferably enantiomers and/or diastereomers, in any mixing ratio, or a physiologically acceptable salt thereof, or a corresponding solvate thereof.
  • nitro-substituted phenyl-piperazine compounds selected from the group consisting of
  • the present invention relates to nitro-substituted phenyl-piperazine compounds of general formula I, wherein
  • any of the substituents represents or comprises a cycloaliphatic radical, which contains one or more, preferably 1, 2 or 3 heteroatom(s) as ring member(s), unless defined otherwise, each of these heteroatom(s) may preferably be selected independently from the group consisting of N, O and S.
  • Suitable (hetero)cycloaliphatic radicals which may be unsubstituted or at least mono-substituted, include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclopentenyl, cyclohexyl, cyclohexenyl, cycloheptyl, cycloheptenyl, cyclooctyl, cyclooctenyl, cyclononyl, imidazolidinyl, aziridinyl, azetidinyl, pyrrolidinyl, piperidinyl, morpholinyl, thiomorpholinyl, piperazinyl, pyrazolidinyl, tetrahydrofuranyl, tetrahydrothiophenyl and azepanyl.
  • any of the substituents represents or comprises an aryl radical (aryl group), including a phenyl or naphthyl group
  • said aryl radical may - if not defined otherwise - be unsubstituted or substituted by one or more substituents, preferably unsubstituted or substituted with 1, 2, 3, 4 or 5 substituent(s).
  • Preferred aryl radicals which may optionally be at least mono-substituted, are phenyl and naphthyl.
  • any of the substituents represents or comprises a heteroaryl radical (heteroaryl group)
  • said heteroaryl radical may - if not defined otherwise - be unsubstituted or substituted by one or more substituents, preferably unsubstituted or substituted with 1, 2, 3, 4 or 5 substituent(s).
  • heteroatom(s), which are present as ring member(s) in the heteroaryl radical may, unless defined otherwise, independently be selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulphur.
  • the heteroaryl radical comprises 1, 2 or 3 heteroatom(s).
  • Suitable heteroaryl radicals may preferably be selected from the group consisting of furyl (furanyl), thienyl (thiophenyl), pyrrolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, triazolyl, pyridinyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, quinolinyl, isoquinolinyl, benzo[b]furanyl, benzo[b]thiophenyl, benzothiadiazolyl, benzoxadiazolyl, benzoxazolyl, benzthiazolyl, benzisoxazolyl, benzisothiazolyl and imidazo[2,1-b]thiazolyl.
  • said heterocyclic ring may preferably be selected from the group consisting of
  • Said heterocyclic rings may - if not defined otherwise - be unsubstituted or substituted by one or more substituents, preferably unsubstituted or substituted with 1, 2, 3, 4 or 5 substituent(s).
  • any of the substituents represents a saturated or unsaturated aliphatic radical (aliphatic group), i.e. an alkyl radical, an alkenyl radical or an alkinyl radical
  • said aliphatic radical may - if not defined otherwise - be unsubstituted or substituted by one or more substituents, preferably unsubstituted or substituted with 1, 2, 3, 4 or 5 substituent(s).
  • Said substituent(s) may preferably be selected independently from the group consisting of -O-C 1-5 -alkyl, -S-C 1-5 -alkyl, F, Cl, Br, I, -CN, -CF 3 , -OCF 3 , -SCF 3 , - OH, -SH, -NH 2 , -NH(C 1-5 -alkyl) and -N(C 1-5 -alkyl) 2 , whereby in each occurence C 1-5 -alkyl may be linear or branched.
  • said substituent(s) may preferably be selected independently from the group consisting of -O-CH 3 , -O-C 2 H 5 , -O-CH 2 -CH 2 -CH 3 , -O-CH(CH 3 ) 2 , -O-C(CH 3 ) 3 , -S-CH 3 , -S-C 2 H 5 , -S-CH 2 -CH 2 -CH 3 , -S-CH(CH 3 ) 2 , -S-C(CH 3 ) 3 , F, Cl, Br, I, -CN, -CF 3 , -OCF 3 , -SCF 3 , -OH, -SH, -NH 2 , NH-CH 3 , -NH-C 2 H 5 , -NH-CH 2 -CH 2 -CH 3 , -NH-CH(CH 3 ) 2 , -NH-C(CH 3 ) 3 , -N(CH 3 ) 2
  • An alkenyl radical comprises at least one carbon-carbon double bond
  • an alkinyl radical comprises at least one carbon-carbon triple bond
  • Suitable alkyl radicals which may be substituted by one or more substituents, may preferably be selected from the group consisting of methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, n-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl, n-nonyl and n-decyl.
  • Suitable alkenyl radicals which may be substituted by one or more substituents, may preferably be selected from the group consisting of vinyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-butenyl, 2-butenyl and 3-butenyl.
  • Suitable alkinyl radicals which may be substituted by one or more substituents, may preferably be selected from the group consisting of ethinyl, 1-propinyl, 2-propinyl, 1-butinyl, 2-butinyl and 3-butinyl.
  • R 1 represents an (hetero)cycloaliphatic radical selected from the group consisting of cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclopentenyl, cyclohexyl, cyclohexenyl, cycloheptyl, cycloheptenyl, cyclooctyl, cyclooctenyl, cyclononyl, imidazolidinyl, aziridinyl, azetidinyl, pyrrolidinyl, piperidinyl, morpholinyl, thiomorpholinyl, piperazinyl, pyrazolidinyl, tetrahydrofuranyl, tetrahydrothiophenyl and azepanyl whereby said (hetero)cylcoaliphatic radical can be bonded via a linear or branched, optionally at least mono-substituted
  • R 2 represents a hydrogen atom or a linear or branched, unsubstituted C 1-10 alkyl radical; preferably R 2 represents a hydrogen atom or an alkyl radical selected from the group consisting of methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl and tert-butyl; more preferably R 2 represents a hydrogen atom or a methyl radical; and X, R 1 and R 3 to R 12 have the above defined meaning, optionally in form of one of their stereoisomers, preferably enantiomers or diasteromers, a racemate or in form of a mixture of at least two stereoisomers, preferably enantiomers and/or diastereomers, in any mixing ratio, or a physiologically acceptable salt thereof, or a corresponding solvate thereof.
  • R 3 represents an aryl or heteroaryl radical selected from the group consisting of phenyl, naphthyl, furyl (furanyl), thienyl (thiophenyl), pyrrolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, triazolyl, pyridinyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, quinolinyl, isoquinolinyl, benzo[b]furanyl, benzo[b]thiophenyl, benzothiadiazolyl and imidazo[2,1-b]thiazolyl, whereby said aryl or heteroaryl radical may be bonded via a - (CH 2
  • nitro-substituted phenyl-piperazine compounds of general formula I wherein R 7 and R 8 , identical or different, each represent a hydrogen atom or a linear or branched, unsubstituted C 1-10 alkyl radical; preferably R 7 and R 8 , identical or different, each represent a hydrogen atom or an alkyl radical selected from the group consisting of methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl and tert-butyl; more preferably R 7 and R 8 each represent a hydrogen atom; and X, R 1 to R 6 and R 9 to R 12 have the above defined meaning, optionally in form of one of their stereoisomers, preferably enantiomers or diasteromers, a racemate or in form of a mixture of at least two stereoisomers, preferably enantiomers and/or diastereomers, in any mixing ratio, or
  • nitro-substituted phenyl-piperazine compounds of general formula I wherein R 9 and R 10 , identical or different, each represent a hydrogen atom or a linear or branched, unsubstituted C 1-10 alkyl radical; preferably R 9 and R 10 , identical or different, each represent a hydrogen atom or an alkyl radical selected from the group consisting of methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl and tert-butyl; more preferably R 9 and R 10 each represent a hydrogen atom; and X, R 1 to R 8 and R 11 and R 12 have the above defined meaning, optionally in form of one of their stereoisomers, preferably enantiomers or diasteromers, a racemate or in form of a mixture of at least two stereoisomers, preferably enantiomers and/or diastereomers, in any mixing ratio, or
  • nitro-substituted phenyl-piperazine compounds of general formula I wherein R 11 represents a linear or branched, unsubstituted C 1-10 alkyl radical; or an aryl or heteroaryl radical selected from the group consisting of phenyl, naphthyl, furyl (furanyl), thienyl (thiophenyl), pyrrolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, triazolyl, pyridinyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, quinolinyl, isoquinolinyl, benzo[b]furanyl, benzo[b]thiophenyl, benzothiadiazolyl and imidazo[2,1-b]thiazolyl whereby said aryl
  • nitro-substituted phenyl-piperazine compounds selected from the group consisting of
  • Another aspect of the present invention relates to a process for the preparation of a nitro-substituted phenyl-piperazine compound of general formula I wherein X represents -NR 1 R 2 , wherein at least one nitrobenzene compound of general formula II, wherein R 4 to R 6 have any of the above given meanings, Y represents a chlorine atom, and Z represents a bromine or iodine atom; is reacted with at least one compound of general formula III, wherein R 7 to R 11 have any of the above given meaningsin a suitable reaction medium, preferably in at least an organic solvent, more preferably in at least an organic solvent selected from the group consisting of tetrahydrofuran, toluene and dioxane, preferably in the presence of at least one catalyst, more preferably in the presence of at least a palladium source, even more preferably in the presence of PdCI 2 (dppf) wherein dppf is 1,1-bis(diphenylphosphin
  • the invention relates to a process for the preparation of a nitro-substituted phenyl-piperazine compound of general formula I wherein X represents -NR 1 R 2 , wherein at least one nitrobenzene compound of general formula VII, wherein R 4 to R 6 have any of the above given meanings, Z represents a bromine or iodine atom, and Y represents a chlorine atom, is reacted with at least one compound of general formula V, wherein R 1 and R 2 have any of the above given meaningsin a suitable reaction medium, preferably in at least an organic solvent, more preferably in at least an organic solvent selected from the group consisting of toluene and dioxane, preferably in the presence of at least one catalyst, more preferably in the presence of at least a palladium and/or copper source, even more preferably in the presence of at least a palladium and/or copper source selected from the group consisting of Pd(OAc) 2 , wherein OAc is
  • Another aspect of the present invention relates to a process for the preparation of a nitro-substituted phenyl-piperazine compound of general formula I wherein X represents -OR 3 , wherein at least one nitrobenzene compound of general formula II, wherein R 4 to R 6 have any of the above given meanings, Y represents a chlorine atom, and Z represents a bromine or iodine atom; is reacted with at least one compound of general formula III, wherein R 7 to R 11 have any of the above given meanings, in a suitable reaction medium, preferably in at least an organic solvent, more preferably in at least an organic solvent selected from the group consisting of tetrahydrofuran or dioxane, preferably in the presence of at least one catalyst, more preferably in the presence of at least a palladium source, even more preferably in the presence of PdCl 2 (dppf), wherein dppf is 1,1-bis(diphenylphosphino)-ferrocen
  • Suitable reaction media include organic solvents, such as dialkyl ether, preferably diethyl ether and dimethoxyethane, or a cyclic ether, preferably tetrahydrofuran or dioxane; or a halogenated hydrocarbon, preferably dichloromethane or chloroform; an alcohol, preferably methanol or ethanol; an aprotic solvent, preferably acetonitrile, toluene, pyridine or dimethylformamide, or any other suitable reaction medium.
  • organic solvents such as dialkyl ether, preferably diethyl ether and dimethoxyethane, or a cyclic ether, preferably tetrahydrofuran or dioxane; or a halogenated hydrocarbon, preferably dichloromethane or chloroform; an alcohol, preferably methanol or ethanol; an aprotic solvent, preferably acetonitrile, toluene, pyridine or dimethylformamide, or
  • All of above mentioned reactions are preferably carried out in an oven-dried vial.
  • the catalyst, the auxiliary agent, the base and the compound of general formula II, IV, VII or VIII are added in each case and the vial is subsequently evacuated and purged with argon.
  • the organic solvent and the compound of general formula III, V or IX are added and the reaction is carried out in a sealed vial at a temperature between 100 °C and 110 °C, preferably at 100 °C in case of tetrahydrofurane or toluene as the organic solvent and at 110 °C in case of dimethoxyethane and dioxane as the organic solvent.
  • the compounds of general formulas IV, VI, VIII and X may be isolated by evaporating the reaction medium, addition of water and adjusting the pH value to obtain the compound in form of a solid that can be isolated by filtration, or by extraction with a solvent that is not miscible with water such as chloroform and purification by chromatography or recrystallisation from a suitable solvent.
  • the compounds of general formula IV, VI, VIII and X may be obtained by filtration of the reaction mixture and subsequent separation of the reaction mixture on a TLC plate.
  • the compounds of general formula I may be isolated by addition of water and methanol to the reaction mixture, evaporating the reaction mixture and purifying the residue by preparative HPLC.
  • nitro-substituted phenyl-piperazine compounds of general formula I are obtained in form of a mixture of stereoisomers, particularly enantiomers or diastereomers, said mixtures may be separated by standard procedures known to those skilled in the art, e.g. chromatographic methods or crystallization with chiral reagents.
  • nitro-substituted phenyl-piperazine compounds of general formula I and in each case stereoisomers thereof may be obtained in form of a corresponding salt according to methods well known to those skilled in the art, e.g. by reacting said compound with at least one inorganic and/or organic acid, preferably in a suitable reaction medium.
  • suitable reaction media include, for example, any of the ones given above.
  • salt is to be understood as meaning any form of the nitro substituted phenyl-piperazine compounds of general formula I in which they assume an ionic form or are charged and are coupled with a counter-ion (a cation or anion) or are in solution.
  • a counter-ion a cation or anion
  • physiologically acceptable salt is understood in particular, in the context of this invention, as salt (as defined above) formed either with a physiologically tolerated acid, that is to say salts of the particular active compound with inorganic or organic acids which are physiologically tolerated - especially if used on humans and/or mammals - or with at least one, preferably inorganic, cation which are physiologically tolerated - especially if used on humans and/or mammals.
  • physiologically tolerated salts of particular acids are salts of: hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, hydrobromide, monohydrobromide, monohydrochloride or hydrochloride, methiodide, methanesulfonic acid, formic acid, acetic acid, oxalic acid, succinic acid, malic acid, tartaric acid, mandelic acid, fumaric acid, lactic acid, citric acid, glutamic acid, hippuric acid picric acid and/or aspartic acid.
  • physiologically tolerated salts of particular bases are salts of alkali metals and alkaline earth metals and with NH 4 .
  • Solvates, preferably hydrates, of the nitro subsituted phenyl-piperazine compounds of general formula I or in each case of corresponding stereoisomers may also be obtained by standard procedures known to those skilled in the art.
  • solvate is to be understood as meaning any form of the nitro substituted phenyl-piperazine compounds of general formula I in which they have attached to it via non-covalent binding another molecule (most likely a polar solvent) especially including hydrates and alcoholates, e.g. methanolate.
  • a further aspect of the present invention relates to a medicament comprising at least one nitro-substituted phenyl-piperazine compound of general formula Ia, wherein
  • medicaments comprising at least one nitro-substituted phenyl piperazine compound of general formula la, wherein R 1a represents an alkyl radical selected from the group consisting of methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl and tert-butyl which is substituted with 1, 2 or 3 substituent(s) independently selected from the group consisting of F, Cl, Br, I, - CN, -CF 3 , -OCF 3 , -SCF 3 , -OH, -SH and -NH 2 ; an aryl or heteroaryl radical selected from the group consisting of phenyl, naphthyl, furyl (furanyl), thienyl (thiophenyl), pyrrolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, pyrazoly
  • medicaments comprising at least one nitro-substituted phenyl-piperazine compound of general formula la are preferred, wherein R 2a represents a hydrogen atom or a linear or branched, unsubstituted C 1-10 alkyl radical; preferably R 2a represents a hydrogen atom or an alkyl radical selected from the group consisting of methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl and tert-butyl; more preferably R 2a represents a hydrogen atom or a methyl radical; and X a , R 1a and R 3a to R 14a have the above defined meaning, optionally in form of one of their stereoisomers, preferably enantiomers or diasteromers, a racemate or in form of a mixture of at least two stereoisomers, preferably enantiomers and/or diastereomers, in any mixing ratio, or a physiological
  • medicaments comprising at least one nitro-substituted phenyl-piperazine compound of general formula la, wherein R 3a represents an aryl or heteroaryl radical selected from the group consisting of phenyl, naphthyl, furyl (furanyl), thienyl (thiophenyl), pyrrolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, triazolyl and pyridinyl, whereby said aryl or heteroaryl radical may be substituted with 1, 2 or 3 substituent(s) independently selected from the group consisting of methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, tert-butyl, sec-butyl, isobutyl, n-pentyl, -O-CH 3 ,
  • such medicaments comprising at least one nitro-substituted phenyl-piperazine compound of general formula la are preferred, wherein R 4a , R 5a and R 6a , identical or different, each represent a hydrogen atom or a halogen atom selected from the group consisting of F, Cl and Br; preferably R 4a , R 5a and R 6a , identical or different, each represent a hydrogen atom or a fluorine atom; and X a , R 1a to R 3a and R 7a to R 14a have the above defined meaning, optionally in form of one of their stereoisomers, preferably enantiomers or diasteromers, a racemate or in form of a mixture of at least two stereoisomers, preferably enantiomers and/or diastereomers, in any mixing ratio, or a physiologically acceptable salt thereof, or a corresponding solvate thereof.
  • medicaments comprising at least one nitro-substituted phenyl-piperazine compound of general formula la are preferred, whereinR 4a and R 5a together with the bridging carbon atoms form a moiety selected from the group consisting of which together with the phenyl ring which it is fused with forms a substituted bicyclic aromatic ring system selected from the group consisting of preferably R 4a and R 5a together with the bridging carbon atoms form the following moiety, which together with the phenyl ring which it is fused with forms the following substituted bicyclic aromatic ring system and X a , R 1a to R 3a and R 6a to R 14a have the above defined meaning, optionally in form of one of their stereoisomers, preferably enantiomers or diasteromers, a racemate or in form of a mixture of at least two stereoisomers, preferably enantiomers and/or diastereomers, in any mixing ratio, or a physiologically acceptable salt
  • Such medicaments comprising at least one nitro-substituted phenyl-piperazine compound of general formula la, wherein R 7a and R 8a , identical or different, each represent a hydrogen atom or a linear or branched, unsubstituted C 1-10 alkyl radical; preferably R 7a and R 8a , identical or different, each represent a hydrogen atom or an alkyl radical selected from the group consisting of methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl and tert-butyl; more preferably R 7a and R 8a each represent a hydrogen atom; and X a , R 1a to R 6a and R 9a to R 14a have the above defined meaning, optionally in form of one of their stereoisomers, preferably enantiomers or diasteromers, a racemate or in form of a mixture of at least two stereoisomers,
  • Such medicaments comprising at least one nitro-substituted phenyl-piperazine compound of general formula la, wherein R 9a and R 10a , identical or different, each represent a hydrogen atom or a linear or branched, unsubstituted C 1-10 alkyl radical; preferably R 9a and R 10a , identical or different, each represent a hydrogen atom or an alkyl radical selected from the group consisting of methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl and tert-butyl; more preferably R 9a and R 10a , identical or different, each represent a hydrogen atom or a methyl radical; and X a , R 1a to R 8a and R 11a to R 14a have the above defined meaning, optionally in form of one of their stereoisomers, preferably enantiomers or diasteromers, a racemate or in form of
  • medicaments comprising at least one nitro-substituted phenyl piperazine compound of general formula la, wherein R 11a represents a hydrogen atom; an alkyl radical selected from the group consisting of methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl and tert-butyl whereby said alkyl radical may be substituted with 1, 2 or 3 substituent(s) independently selected from the group consisting of -OH, F, Cl, Br and -CN; an aryl or heteroaryl radical selected from the group consisting of phenyl, naphthyl, furyl (furanyl), thienyl (thiophenyl), pyrrolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, triazo
  • medicaments comprising at least one nitro-substituted phenyl-piperazine compound of general formula la, wherein R 12a represents an alkyl radical selected from the group consisting of methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl and tert-butyl; or an aryl or heteroaryl radical selected from the group consisting of phenyl, naphthyl, furyl (furanyl), thienyl (thiophenyl), pyrrolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, triazolyl, pyridinyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, quinolinyl, isoquinolinyl
  • Such medicaments comprising at least one nitro-substituted phenyl-piperazine compound of general formula la, wherein R 13a represents an alkyl radical selected from the group consisting of methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl and tert-butyl whereby said alkyl radical may be substituted with 1, 2 or 3 substituent(s) independently selected from the group consisting of -OH, F, Cl, Br and -CN; or an aryl or heteroaryl radical selected from the group consisting of phenyl, naphthyl, furyl (furanyl), thienyl (thiophenyl), pyrrolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, triazolyl,
  • medicaments comprising at least one nitro-substituted phenyl-piperazine compound of general formula la, wherein R 14a represents an alkyl radical selected from the group consisting of methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl and tert-butyl; or an aryl or heteroaryl radical selected from the group consisting of phenyl, naphthyl, furyl (furanyl), thienyl (thiophenyl), pyrrolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, triazolyl, pyridinyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, quinolinyl, isoquinolinyl
  • medicaments comprising at least one nitro-substituted phenyl-piperazine compound of general formula la, wherein X a represents a -NR 1a R 2a moiety or a -OR 3a moiety; R 1a represents an alkyl radical selected from the group consisting of -CH 2 -CH 2 -OH and -CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH; an unsubstituted phenyl or pyrrolyl radical; a phenyl radical which may be substituted with 1, 2 or 3 substituent(s) independently selected from the group consisting of methyl, ethyl, tert-butyl, methoxy, F and Cl and said phenyl radical is bonded via an alkylene group selected form the group consisting of -CH 2 -, -CH(CH 3 )-, -CH(Phenyl)-, -CH 2 -CH 2 -, -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2
  • medicaments comprising at least one nitro-substituted phenyl-piperazine compound of general formula la selected from the group consisting of
  • a further aspect of the present invention relates to a medicament comprising at least one nitro-substituted phenyl-piperazine compound of general formula la, wherein
  • a mono- or bicyclic ring system according to the present invention - if not defined otherwise - means a mono- or bicyclic hydrocarbon ring system that may be saturated, unsaturated or aromatic. Each of its different rings may show a different degree of saturation, i.e. it may be saturated, unsaturated or aromatic.
  • each of the rings of the mono- or bicyclic ring system may contain one or more, preferably 1, 2 or 3, heteroatom(s) as ring member(s), which may be identical or different and which can preferably be selected from the group consisting of N, O and S.
  • the rings of the mono- or bicyclic ring system are preferably 5-, 6- or 7-membered.
  • condensed means that a ring or ring system is attached to another ring or ring system, whereby the terms “annulated” or “annelated” are also used by those skilled in the art to designate this kind of attachment.
  • Such a mono- or bicyclic ring system may - if not defined otherwise - be unsubstituted or substituted by one or more substituents, preferably unsubstituted or substituted with 1, 2, 3, 4 or 5 substituent(s).
  • any of the substituents represents or comprises a (hetero)cycloaliphatic radical [(hetero)cycloaliphatic group]
  • said (hetero)cycloaliphatic radical may - if not defined otherwise - be unsubstituted or substituted by one or more substituents, preferably unsubstituted or substituted with 1, 2, 3, 4 or 5 substituent(s).
  • any of the substituents represents or comprises a cycloaliphatic radical, which contains one or more, preferably 1, 2 or 3 heteroatom(s) as ring member(s), unless defined otherwise, each of these heteroatom(s) may preferably be selected independently from the group consisting of N, O and S.
  • Suitable (hetero)cycloaliphatic radicals which may be unsubstituted or at least mono-substituted, include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclopentenyl, cyclohexyl, cyclohexenyl, cycloheptyl, cycloheptenyl, cyclooctyl, cyclooctenyl, cyclononyl, imidazolidinyl, aziridinyl, azetidinyl, pyrrolidinyl, piperidinyl, morpholinyl, thiomorpholinyl, piperazinyl, pyrazolidinyl, tetrahydrofuranyl, tetrahydrothiophenyl and azepanyl.
  • any of the substituents represents or comprises an aryl radical (aryl group), including a phenyl or naphthyl group
  • said aryl radical may - if not defined otherwise - be unsubstituted or substituted by one or more substituents, preferably unsubstituted or substituted with 1, 2, 3, 4 or 5 substituent(s).
  • Preferred aryl radicals which may optionally be at least mono-substituted, are phenyl and naphthyl.
  • any of the substituents represents or comprises a heteroaryl radical (heteroaryl group)
  • said heteroaryl radical may - if not defined otherwise - be unsubstituted or substituted by one or more substituents, preferably unsubstituted or substituted with 1, 2, 3, 4 or 5 substituent(s).
  • heteroatom(s), which are present as ring member(s) in the heteroaryl radical may, unless defined otherwise, independently be selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulphur.
  • the heteroaryl radical comprises 1, 2 or 3 heteroatom(s).
  • Suitable heteroaryl radicals may preferably be selected from the group consisting of furyl (furanyl), thienyl (thiophenyl), pyrrolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, triazolyl, pyridinyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, quinolinyl, isoquinolinyl, benzo[b]furanyl, benzo[b]thiophenyl, benzothiadiazolyl, benzoxadiazolyl, benzoxazolyl, benzthiazolyl, benzisoxazolyl, benzisothiazolyl and imidazo[2,1-b]thiazolyl.
  • heterocyclic ring may preferably be selected from the group consisting of
  • Said heterocyclic rings may - if not defined otherwise - be unsubstituted or substituted by one or more substituents, preferably unsubstituted or substituted with 1, 2, 3, 4 or 5 substituent(s).
  • any of the substituents represents a saturated or unsaturated aliphatic radical (aliphatic group), i.e. an alkyl radical, an alkenyl radical or an alkinyl radical
  • said aliphatic radical may - if not defined otherwise - be unsubstituted or substituted by one or more substituents, preferably unsubstituted or substituted with 1, 2, 3, 4 or 5 substituent(s).
  • Said substituent(s) may preferably be selected independently from the group consisting of -O-C 1-5 -alkyl, -S-C 1 - 5 -alkyl, F, Cl, Br, I, -CN, -CF 3 , -OCF 3 , -SCF 3 , - OH, -SH, -NH 2 , -NH(C 1-5 -alkyl) and -N(C 1-5 -alkyl) 2 , whereby in each occurence C 1-5 -alkyl may be linear or branched.
  • said substituent(s) may preferably be selected independently from the group consisting of -O-CH 3 , -O-C 2 H 5 , -O-CH 2 -CH 2 -CH 3 , -O-CH(CH 3 ) 2 , -O-C(CH 3 ) 3 , -S-CH 3 , -S-C 2 H 5 , -S-CH 2 -CH 2 -CH 3 , -S-CH(CH 3 ) 2 , -S-C(CH 3 ) 3 , F, Cl, Br, I, -CN, -CF 3 , -OCF 3 , -SCF 3 , -OH, -SH, -NH 2 , NH-CH 3 , -NH-C 2 H 5 , -NH-CH 2 -CH 2 -CH 3 , -NH-CH(CH 3 ) 2 , -NH-C(CH 3 ) 3 , -N(CH 3 ) 2
  • An alkenyl radical comprises at least one carbon-carbon double bond
  • an alkinyl radical comprises at least one carbon-carbon triple bond
  • Suitable alkyl radicals which may be substituted by one or more substituents, may preferably be selected from the group consisting of methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, n-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl, n-nonyl and n-decyl.
  • Suitable alkenyl radicals which may be substituted by one or more substituents, may preferably be selected from the group consisting of vinyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-butenyl, 2-butenyl and 3-butenyl.
  • Suitable alkinyl radicals which may be substituted by one or more substituents, may preferably be selected from the group consisting of ethinyl, 1-propinyl, 2-propinyl, 1-butinyl, 2-butinyl and 3-butinyl.
  • any of the substituents represents an alkylene group, an alkenylene group or an alkinylene group, which may be substituted, said alkylene group, alkenylene group or alkinylene group may - if not defined otherwise - be unsubstituted or substituted by one or more substituents, preferably unsubstituted or substituted with 1, 2 or 3 substituent(s).
  • Said substituent(s) may preferably be selected independently from the group consisting of -O-C 1-5 -alkyl, -S-C 1-5 -alkyl, -F, Cl, Br, I, -CN, -CF 3 , -OCF 3 , -SCF 3 , -OH, -SH, -NH 2 , -NH(C 1-5 -alkyl), -N(C 1-5 -alkyl) 2 and phenyl, whereby in each occurence C 1-5 -alkyl may be linear or branched and the phenyl radical is preferably unsubstituted.
  • An alkenylene group comprises at least one carbon-carbon double bond
  • an alkinylene group comprises at least one carbon-carbon triple bond.
  • alkylene, alkenylene or alkinylene group contains one or more, preferably 1, 2 or 3, more preferably 1, heteroatom(s) as chain member(s), unless defined otherwise, each of these heteroatom(s) may preferably be selected from the group consisting of N, O and S.
  • Suitable alkylene groups which contain one or more heteroatom(s) include -CH 2 -O-CH 2 - and -CH 2 -CH 2 -O.
  • the invention relates to a medicament comprising at least one nitro-substituted phenyl-piperazine compound of general formula la, wherein
  • medicaments comprising at least one nitro-substituted phenyl-piperazine compound of general formula la, wherein R 1a represents a linear or branched, at least mono-substituted C 1-10 alkyl radical; an optionally at least mono-substituted aryl or heteroaryl radical selected from the group consisting of phenyl, naphthyl, furyl (furanyl), thienyl (thiophenyl), pyrrolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, triazolyl, pyridinyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, quinolinyl, isoquinolinyl, benzo[b]furanyl, benzo[b]thiophenyl, benzothiadiazoly
  • medicaments comprising at least one nitro-substituted phenyl-piperazine compound of general formula la are preferred, wherein R 2a represents a hydrogen atom or a linear or branched, unsubstituted C 1-10 alkyl radical; preferably R 2a represents a hydrogen atom or an alkyl radical selected from the group consisting of methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl and tert-butyl; more preferably R 2a represents a hydrogen atom or a methyl radical; and X a , R 1a and R 3a to R 14a have the above defined meaning, optionally in form of one of their stereoisomers, preferably enantiomers or diasteromers, a racemate or in form of a mixture of at least two stereoisomers, preferably enantiomers and/or diastereomers, in any mixing ratio, or a physiological
  • medicaments comprising at least one nitro-substituted phenyl-piperazine compound of general formula la, wherein R 3a represents an optionally at least mono-substituted aryl or heteroaryl radical selected from the group consisting of phenyl, naphthyl, furyl (furanyl), thienyl (thiophenyl), pyrrolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, triazolyl, pyridinyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, quinolinyl, isoquinolinyl, benzo[b]furanyl, benzo[b]thiophenyl, benzothiadiazolyl and imidazo[2,1-b]thiazolyl, whereby said aryl or heteroaryl radical
  • such medicaments comprising at least one nitro-substituted phenyl-piperazine compound of general formula la are preferred, wherein R 4a , R 5a and R 6a , identical or different, each represent a hydrogen atom or a halogen atom selected from the group consisting of F, Cl and Br; preferably R 4a , R 5a and R 6a , identical or different, each represent a hydrogen atom or a fluorine atom; and X a , R 1a to R 3a and R 7a to R 14a have the above defined meaning, optionally in form of one of their stereoisomers, preferably enantiomers or diasteromers, a racemate or in form of a mixture of at least two stereoisomers, preferably enantiomers and/or diastereomers, in any mixing ratio, or a physiologically acceptable salt thereof, or a corresponding solvate thereof.
  • Such medicaments comprising at least one nitro-substituted phenyl-piperazine compound of general formula la, wherein R 7a and R 8a , identical or different, each represent a hydrogen atom or a linear or branched, unsubstituted C 1-10 alkyl radical; preferably R 7a and R 8a , identical or different, each represent a hydrogen atom or an alkyl radical selected from the group consisting of methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl and tert-butyl; more preferably R 7a and R 8a each represent a hydrogen atom; and X a , R 1a to R 6a and R 9a to R 14a have the above defined meaning, optionally in form of one of their stereoisomers, preferably enantiomers or diasteromers, a racemate or in form of a mixture of at least two stereoisomers,
  • Such medicaments comprising at least one nitro-substituted phenyl-piperazine compound of general formula la, wherein R 9a and R 10a , identical or different, each represent a hydrogen atom or a linear or branched, unsubstituted C 1-10 alkyl radical; preferably R 9a and R 10a , identical or different, each represent a hydrogen atom or an alkyl radical selected from the group consisting of methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl and tert-butyl; more preferably R 9a and R 10a , identical or different, each represent a hydrogen atom or a methyl radical; and X a , R 1a to R 8a and R 11a to R 14a have the above defined meaning, optionally in form of one of their stereoisomers, preferably enantiomers or diasteromers, a racemate or in form of
  • medicaments comprising at least one nitro-substituted phenyl-piperazine compound of general formula la, wherein R 12a represents a linear or branched, optionally at least mono-substituted C 1-10 alkyl radical; an optionally at least mono-substituted aryl or heteroaryl radical selected from the group consisting of phenyl, naphthyl, furyl (furanyl), thienyl (thiophenyl), pyrrolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, triazolyl, pyridinyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, quinolinyl, isoquinolinyl, benzo[b]furanyl, benzo[b]thiophenyl, benzothi
  • medicaments comprising at least one nitro-substituted phenyl-piperazine compound of general formula la, wherein R 14a represents a linear or branched, optionally at least mono-substituted C 1-10 alkyl radical; an optionally at least mono-substituted aryl or heteroaryl radical selected from the group consisting of phenyl, naphthyl, furyl (furanyl), thienyl (thiophenyl), pyrrolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, triazolyl, pyridinyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, quinolinyl, isoquinolinyl, benzo[b]furanyl, benzo[byhiophenyl, benzothi
  • medicaments comprising at least one nitro-substituted phenyl-piperazine compound of general formula la, wherein
  • medicaments comprising at least one nitro-substituted phenyl-piperazine compound of general formula la selected from the group consisting of
  • Said medicament is particularly suitable for 5-HT 6 -receptor regulation and therefore for the prophylaxis and/or treatment of a disorder or a disease that is least partially mediated via 5-HT 6 -receptors.
  • said medicament is suitable for the prophylaxis and/or treatment of a disorder or disease related to food intake, preferably for the regulation of appetite; for the maintenance, increase or reduction of body weight; for the prophylaxis and/or treatment of obesity, bulimia, anorexia, cachexia, type II diabetes (non insulin dependent diabetes mellitus), preferably type II diabetes that is caused by obesity; for the prophylaxis and/or treatment of stroke; migraine; head trauma; epilepsy; irritable colon syndrome; irritable bowl syndrome; disorders of the central nervous system; anxiety; panic attacks; depression; bipolar disorders; obsessive compulsory disorder; cognitive disorders; cognitive dysfunction associated with psychiatric diseases; memory disorders; senile dementia; mood disorders; sleep disorders; psychosis; neurodegenerative disorders, preferably selected from the group consisting of Morbus Alzheimer, Morbus Parkinson, Morbus Huntington and Multiple Sclerosis; schizophrenia; chronic intermittent hypoxia; convulsions; hyperactivity disorder (ADHD, attention deficit/hyperactivity disorder); for improvement of
  • said medicament is suitable for the prophylaxis and/or treatment of a disorder or disease related to food intake, preferably for the regulation of appetite; for the maintenance, increase or reduction of body weight; for the prophylaxis and/or treatment of obesity, bulimia, anorexia, cachexia or type II diabetes (non insulin dependent diabetes mellitus), preferably type II diabetes that is caused by obesity.
  • said medicament is suitable for improvement of cognition (cognitive enhancement) or cognitive memory (cognitive memory enhancement).
  • said medicament is suitable for the prophylaxis and/or treatment of drug addiction and/or withdrawal; for the prophylaxis and/or treatment of alcohol addiction and/or withdrawal or for the prophylaxis and/or treatment of nicotine addiction and/or withdrawal.
  • said medicament is suitable for the prophylaxis and/or treatment of obesity and/or disorders or diseases related thereto.
  • Any medicament according to the present invention may be in any form suitable for the application to humans and/or animals, preferably humans including infants, children and adults.
  • the medicament can be produced by standard procedures known to those skilled in the art, e.g. from the table of contents of " Pharmaceutics: The Science of Dosage Forms", Second Edition, Aulton, M.E. (ED. Churchill Livingstone, Edinburgh (2002 ); “ Encyclopedia of Pharmaceutical Technology", Second Edition, Swarbrick, J. and Boylan J.C. (Eds.), Marcel Dekker, Inc. New York (2002 ); “ Modem Pharmaceutics", Fourth Edition, Banker G.S. and Rhodes C.T. (Eds.) Marcel Dekker, Inc.
  • composition of the medicament may vary depending on the route of administration.
  • the medicament of the present invention may, for example, be administered parentally in combination with conventional injectable liquid carriers, such as water or suitable alcohols.
  • conventional pharmaceutical excipients for injection such as stabilizing agents, solubilizing agents, and buffers, may be included in such injectable compositions.
  • These medicaments may for example be injected intramuscularly, intraperitoneally, or intravenously.
  • Medicaments according to the present invention may also be formulated into orally administrable compositions containing one or more physiologically compatible carriers or excipients, in solid or liquid form.
  • These compositions may contain conventional ingredients such as binding agents, fillers, lubricants, and acceptable wetting agents.
  • the compositions may take any convenient form, such as tablets, pellets, granules, capsules, lozenges, aqueous or oily solutions, suspensions, emulsions, or dry powdered forms suitable for reconstitution with water or other suitable liquid medium before use, for immediate or retarded release.
  • the multiparticulate forms, such as pellets or granules may e.g. be filled into a capsule, compressed into tablets or suspended in a suitable liquid.
  • Suitable controlled release formulations, materials and methods for their preparation are known from the prior art, e.g. from the table of contents of " Modified-Release Drug Delivery Technology", Rathbone, M.J. Hadgraft, J. and Roberts, M.S. (Eds.), Marcel Dekker, Inc., New York (2002 ); " Handbook of Pharmaceutical Controlled Release Technology", Wise, D.L. (Ed.), Marcel Dekker, Inc. New York, (2000 ); “ Controlled Drug Delivery", Vol, I, Basic Concepts, Bruck, S.D. (Ed.), CRD Press Inc., Boca Raton (1983 ) y de Takada, K.
  • Medicaments according to the present invention may also comprise an enteric coating, so that their dissolution is dependent on pH-value. Due to said coating the medicament can pass the stomach undissolved and the respective nitro-substituted phenyl-piperazine compound is liberated in the intestinal tract.
  • the enteric coating is soluble at a pH value of 5 to 7.5. Suitable materials and methods for the preparation are known from the prior art.
  • the medicaments according to the present invention may contain 1-60 % by weight of one or more nitro-substituted phenyl-piperazine compounds as defined herein and 40-99 % by weight of one or more auxiliary substances (additives).
  • liquid oral forms for administration may also contain certain additives such as sweeteners, flavoring, preservatives, and emulsifying agents.
  • Non-aqueous liquid compositions for oral administration may also be formulated, containing edible oils. Such liquid compositions may be conveniently encapsulated in e.g., gelatin capsules in a unit dosage amount.
  • compositions of the present invention may also be administered topically or via a suppository.
  • the daily dosage for humans and animals may vary depending on factors that have their basis in the respective species or other factors, such as age, sex, weight or degree of illness and so forth.
  • the daily dosage for humans may preferably be in the range from1 to 2000 mg, preferably 1 to 1500 mg, more preferably 1 to 1000 milligrams of active substance to be administered during one or several intakes per day.
  • a medicament for the prophylaxis and/or treatment of a disorder or disease related to food intake preferably for the regulation of appetite; for the maintenance, increase or reduction of body weight; or for the prophylaxis and/or treatment of obesity, bulimia, anorexia, cachexia or type II diabetes (non insulin dependent diabetes mellitus), more preferably for the prophylaxis and/or treatment of obesity is preferred.
  • phenyl-piperazine compound of general formula I or la given above optionally in form of one of its stereoisomers, preferably enantiomers or diasteromers, a racemate or in form of a mixture of at least two stereoisomers, preferably enantiomers and/or diastereomers, in any mixing ratio, or a physiologically acceptable salt thereof, or a corresponding solvate thereof, for the manufacture of a medicament for the prophylaxis and/or treatment of stroke; migraine; head trauma; epilepsy; irritable colon syndrome; irritable bowl syndrome; disorders of the central nervous system; anxiety; panic attacks; depression; bipolar disorders; obsessive compulsory disorder; cognitive disorders; cognitive dysfunction associated with psychiatric diseases; memory disorders; senile dementia; mood disorders; sleep disorders; psychosis; neurodegenerative disorders, preferably selected from the group consisting of Morbus Alzheimer, Morbus Parkinson, Morbus Huntington and Multiple Sclerosis; schizophrenia; chronic intermittent hypo
  • phenyl-piperazine compound of general formula I or la given above optionally in form of one of its stereoisomers, preferably enantiomers or diasteromers, a racemate or in form of a mixture of at least two stereoisomers, preferably enantiomers and/or diastereomers, in any mixing ratio, or a physiologically acceptable salt thereof, or a corresponding solvate thereof, for the manufacture of a medicament for the improvement of cognition (cognitive enhancement) and/or for the improvement of cognitive memory (cognitive memory enhancement).
  • a nitro-substituted phenyl-piperazine compound of general formula I or la given above optionally in form of one of its stereoisomers, preferably enantiomers or diasteromers, a racemate or in form of a mixture of at least two stereoisomers, preferably enantiomers and/or diastereomers, in any mixing ratio, or a physiologically acceptable salt thereof, or a corresponding solvate thereof, for the manufacture of a medicament for the prophylaxis and/or treatment of drug addiction and/or withdrawal, preferably for the prophylaxis and/or treatment of addiction and/or withdrawal related to one or more of drugs selected from the group consisting of benzodiazepines, natural, semisynthetic or synthetic opioids like cocaine, ethanol and/or nicotine.
  • a medicament for the prophylaxis and/or treatment of a disorder or disease related to food intake preferably for the regulation of appetite; for the maintenance, increase or reduction of body weight; or for the prophylaxis and/or treatment of obesity, bulimia, anorexia, cachexia or type II diabetes (non insulin dependent diabetes mellitus), more preferably for the prophylaxis and/or treatment of obesity.
  • At least one nitro-substituted phenyl-piperazine compound of general formula I or la given above optionally in form of one of its stereoisomers, preferably enantiomers or diasteromers, a racemate or in form of a mixture of at least two stereoisomers, preferably enantiomers and/or diastereomers, in any mixing ratio, or a physiologically acceptable salt thereof, or a corresponding solvate thereof, for the manufacture of a medicament for the improvement of cognition (cognitive enhancement) and/or for the improvement of cognitive memory (cognitive memory enhancement).
  • At least one nitro-substituted phenyl-piperazine compound of general formula I or la given above optionally in form of one of its stereoisomers, preferably enantiomers or diasteromers, a racemate or in form of a mixture of at least two stereoisomers, preferably enantiomers and/or diastereomers, in any mixing ratio, or a physiologically acceptable salt thereof, or a corresponding solvate thereof, for the manufacture of a medicament for the prophylaxis and/or treatment of drug addiction and/or withdrawal, preferably for the prophylaxis and/or treatment of addiction and/or withdrawal related to one or more of drugs selected from the group consisting of benzodiazepines, natural, semisynthetic or synthetic opioids like cocaine, ethanol and/or nicotine.
  • At least one nitro-substituted phenyl-piperazine compound of general formula I or la as defined above optionally in form of one of its, preferably enantiomers or diasteromers, a racemate or in form of a mixture of at least two stereoisomers, preferably enantiomers and/or diastereomers, in any mixing ratio, or a physiologically acceptable salt thereof, or a corresponding solvate thereof, for the preparation of a medicament for the prophylaxis and/or treatment of obesity and/or disorders or diseases related thereto.
  • the commercial membrane is diluted (1:40 dilution) with the binding buffer: 50 mM Tris-HCl, 10 mM MgCl 2 , 0.5 mM EDTA (pH 7.4).
  • the radioligand used is [ 3 H]-LSD at a concentration of 2.7 nM with a final volume of 200 ⁇ l.
  • the filters are washed three times with three milliliters of buffer Tris-HCl 50 mM pH 7.4.
  • the filters are transferred to flasks and 5 ml of Ecoscint H liquid scintillation cocktail are added to each flask.
  • the flasks are allowed to reach equilibrium for several hours before counting with a Wallac Winspectral 1414 scintillation counter.
  • Non-specific binding is determined in the presence of 100 ⁇ M of serotonin. Tests were made in triplicate.
  • K i , nM The inhibition constants (K i , nM) were calculated by non-linear regression analysis using the program EBDA/LIGAND described in Munson and Rodbard, Analytical Biochemistry, 1980, 107, 220 , the respective part of which is hereby incorporated by reference and forms part of the disclosure.
  • FOOD INTAKE MEASUREMENT (BEHAVIOURAL MODEL):
  • mice Male W rats (200-270 g) obtained from Harlan, S.A. are used. The animals are acclimatized to the animal facility for at least 5 days before they are subjected to any treatment. During this period the animals are housed (in groups of five) in translucid cages and provided with food and water ad libitum. At least 24 hours before the treatment starts, the animals are adapted to single-housing conditions.
  • the starting material 4-bromo-2-chloro-1-nitro-benzene was obtained by oxidation from 4-bromo-2-chloro-aniline according to the method described in the reference by A. McKillop et al., Tetrahedron 1987, 43, 1753 .
  • the reaction mixture was taken up in half-saturated brine and extracted three times with ethyl acetate.
  • the volume of the combined organic phases was reduced in vacuo and extracted with 5% hydrochloric acid in water.
  • the acidic aqueous phase was concentrated and the product was isolated by preparative HPLC.
  • the resulting product was taken up in chloroform, extracted twice with saturated aqueous NaHCO 3 , the combined aqueous phases were re-extracted with chloroform, and the combined organic phases were dried over MgSO 4 and concentrated in vacuo to obtain the desired product.
  • the mixture was filtered through a pipette stuffed with cotton wool and then directly mounted on a preparative TLC plate (1 mm silica gel plate per 0.4 mmol starting aryl halide).
  • the reaction solvent was removed in a vigorous stream of air, and separation was achieved using petroleum ether / ethyl acetate (PE/EA) mixtures.
  • PE/EA petroleum ether / ethyl acetate
  • reaction mixture was transferred into a flask using H 2 O and MeOH and the total volume was reduced to less than 10 mL. Purification was achieved by prep. HPLC. In order to remove any ammonium formate derivative formed during preparative HPLC, the resulting product was taken up in chloroform, extracted twice with saturated aq. NaHCO 3 , the combined aq. phases were re-extracted with chloroform, and the combined organic phases were dried over MgSO 4 .
  • the starting material 2-bromo-4-chloro-1-nitro-benzene was obtained by oxidation from 2-bromo-4-chloro-aniline according a method described in the reference by A. McKillop et al., Tetrahedron 1987, 43, 1753 .
  • the mixture was filtered through a pipette stuffed with cotton wool and then directly mounted on a preparative TLC plate (1 mm silica gel plate per 0.4 mmol starting aryl halide).
  • the reaction solvent was removed in a vigorous stream of air, and separation was achieved using petroleum ether / ethyl acetate (PE/EA) mixtures.
  • PE/EA petroleum ether / ethyl acetate
  • reaction mixture was taken up in half-saturated brine and extracted three times with ethyl acetate.
  • the combined organic phases were dried over MgSO 4 , concentrated and purified by preparative TLC (1 mm silica gel plate per 0.4 mmol starting aryl halide) using PE/EA mixtures.
  • reaction mixture was transferred into a flask using H 2 O and MeOH.
  • the total volume was reduced to less than 10 mL and purification was achieved by preparative HPLC.
  • the resulting product was taken up in chloroform, extracted twice with saturated aq. NaHCO 3 , the combined aq. phases were re-extracted with chloroform, and the combined organic phases were dried over MgSO 4 .
  • the mixture was filtered through a pipette stuffed with cotton wool and then directly mounted on a preparative TLC plate (1 mm silica gel plate per 0.4 mmol starting aryl halide).
  • the reaction solvent was removed in a vigorous stream of air, and separation was achieved using petroleum ether / ethyl acetate (PE/EA 5:1 VolumeNolume) mixtures.
  • reaction mixture was transferred into a flask using H 2 O and MeOH and the total volume was reduced to less than 10 mL.
  • Purification was achieved by preparative HPLC on RP18. In order to remove any ammonium formate derivative formed during preparative HPLC, the resulting product was taken up in chloroform, extracted twice with saturated aq. NaHCO 3 , the combined aq. phases were re-extracted with chloroform, and the combined organic phases were dried over MgSO 4 .
  • the binding of the nitro-substituted phenyl-piperazine compounds to the 5-HT 6 receptor was determined as described above.

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)

Claims (36)

  1. Composé de phényl-pipérazine substitué par un nitro de formule générale I,
    Figure imgb0217
     dans laquelle
    X représente un groupe fonctionnel -NR1R2 ou un groupe fonctionnel -OR3 ;
    R1 représente un radical cycloaliphatique de 3 à 9 chaînons, saturé ou insaturé, qui peut être substitué par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des groupes oxo (=O), thioxo (=S), alkyle en C1 à C5, -O-alkyle en C1 à C5, -S-alkyle en C1 à C5, - C(=O)-OH, -C(=O)-alkyle en C1 à C5, -C(=O)-O-alkyle en C1 à C5, -OC(=O)-alkyle en C1 à C5, des atomes de F, CI, Br et I, et des groupes -CN, - CF3, - OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH(alkyle en C1 à C5), -N(alkyle en C1 à C5)2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH(alkyle en C1 à C5), -C(=O)-N(alkyle en C1 à C5)2, -S(=O)2-alkyle en C1 à C5, -S(=O)2-phényle, phényle, phénoxy et benzyle et qui peut contenir 1, 2 ou 3 hétéroatomes indépendamment choisis dans le groupe constitué des atomes d'azote, d'oxygène et de soufre en tant qu'élément(s) du noyau et qui est relié par l'intermédiaire d'un groupe alkylène en C1 à C6, alcénylène en C2 à C6 ou alkinylène en C2 à C6, linéaire ou ramifié, qui peut être non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des atomes de F, CI, Br et I, et des groupes -CN, -CF3, - OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -O-alkyle en C1 à C5, -S-alkyle en C1 à C5, - NH-(alkyle en C1 à C5) et -N(alkyle en C1 à C5)2 ;
    à condition que R1 ne représente pas un radical tétrahydrofuranyle ;
    un radical hétéroaryle choisi dans le groupe constitué des groupes furyle (furanyle), thiényle (thiophényle), pyrrolyle, oxazolyle, isoxazolyle, thiazolyle, isothiazolyle, imidazolyle, pyrazolyle, oxadiazolyle, thiadiazolyle, triazolyle, pyridinyle, pyridazinyle, pyrimidinyle, pyrazinyle, quinolinyle, isoquinolinyle, benzo[b]furanyle, benzo[b]thiophényle, benzothiadiazolyle et imidazo[2,1-b]thiazolyle qui peut être substitué par 1, 2, 3, 4 ou 5 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des groupes alkyle en C1 à C5, -O-alkyle en C1 à C5, -S-alkyle en C1 à C5, -C(=O)-OH, - C(=O)-alkyle en C1 à C5, -C(=O)-O-alkyle en C1 à C5, -O-C(=O)-alkyle en C1 à C5, des atomes de F, CI, Br et I, et des groupes -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, - OH, -SH, -NH2, -NH(alkyle en C1 à C5), -N(alkyle en C1 à C5)2, -NO2, -CHO, - CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH(alkyle en C1 à C5), -C(=O)-N(alkyle en C1 à C5)2, -S(=O)2-alkyle en C1 à C5, -S(=O)2-phényle, phényle, phénoxy et benzyle ;
    un radical aryle ou hétéroaryle choisi dans le groupe constitué des groupes phényle, naphtyle, thiényle (thiophényle), pyrrolyle, oxazolyle, isoxazolyle, thiazolyle, isothiazolyle, imidazolyle, pyrazolyle, oxadiazolyle, thiadiazolyle, triazolyle, pyridazinyle, pyrimidinyle, pyrazinyle, quinolinyle, isoquinolinyle, benzo[b]furanyle, benzo[b]thiophényle, benzothiadiazolyle et imidazo[2,1-b]thiazolyle, moyennant quoi ledit radical aryle ou hétéroaryle est relié par l'intermédiaire d'un groupe -(CH2) et peut être substitué par 1, 2, 3, 4 ou 5 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des groupes alkyle en C1 à C5, -O-alkyle en C1 à C5, -S-alkyle en C1 à C5, - C(=O)-alkyle en C1 à C5, -C(=O)-O-alkyle en C1 à C5, -O-C(=O)-alkyle en C1 à C5, des atomes de F, Br et I, et des groupes -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH(alkyle en C1 à C5), -N(alkyle en C1 à C5)2, -NO2, -CHO, - CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH(alkyle en C1 à C5), -C(=O)-N(alkyle en C1 à C5)2, -S(=O)2-alkyle en C1 à C5, -S(=O)2-phényle, phényle, phénoxy et benzyle ;
    un radical aryle ou hétéroaryle choisi dans le groupe constitué des groupes naphtyle, furyle (furanyle), thiényle (thiophényle), pyrrolyle, oxazolyle, isoxazolyle, thiazolyle, isothiazolyle, imidazolyle, pyrazolyle, oxadiazolyle, thiadiazolyle, triazolyle, pyridinyle, pyridazinyle, pyrimidinyle, pyrazinyle, quinolinyle, isoquinolinyle, benzo[b]furanyle, benzo[b]thiophényle, benzothiadiazolyle et imidazo[2,1-b]thiazolyle, moyennant quoi ledit radical aryle ou hétéroaryle est relié par l'intermédiaire d'un groupe -(CH2)2 et/ou peut être substitué par 1, 2, 3, 4 ou 5 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des groupes alkyle en C1 à C5, -O-alkyle en C1 à C5, -S-alkyle en C1 à C5, - C(=O)-OH, -C(=O)-alkyle en C1 à C5, -C(=O)-O-alkyle en C1 à C5, -OC(=O)-alkyle en C1 à C5, des atomes de F, Cl, Br et I, et des groupes -CN, - CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH(alkyle en C1 à C5), -N(alkyle en C1 à C5)2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH(alkyle en C1 à C5), -C(=O)-N(alkyle en C1 à C5)2, -S(=O)2-alkyle en C1 à C5, -S(=O)2-phényle, phényle, phénoxy et benzyle ;
    un radical aryle ou hétéroaryle choisi dans le groupe constitué des groupes phényle, naphtyle, furyle (furanyle), thiényle (thiophényle), pyrrolyle, oxazolyle, isoxazolyle, thiazolyle, isothiazolyle, imidazolyle, pyrazolyle, oxadiazolyle, thiadiazolyle, triazolyle, pyridinyle, pyridazinyle, pyrimidinyle, pyrazinyle, quinolinyle, isoquinolinyle, benzo[b]furanyle, benzo[b]thiophényle, benzothiadiazolyle et imidazo[2,1-b]thiazolyle, moyennant quoi ledit radical aryle ou hétéroaryle est relié par l'intermédiaire d'un groupe -(CH2)3 et/ou peut être substitué par 1, 2, 3, 4 ou 5 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des groupes alkyle en C1 à C5, -O-alkyle en C1 à C5, -S-alkyle en C1 à C5, - C(=O)-OH, -C(=O)-alkyle en C1 à C5, -C(=O)-O-alkyle en C1 à C5, -OC(=O)-alkyle en C1 à C5, des atomes de F, Cl, Br et I, et des groupes -CN, - CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH(alkyle en C1 à C5), -N(alkyle en C1 à C5)2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH(alkyle en C1 à C5), -C(=O)-N(alkyle en C1 à C5)2, -S(=O)2-alkyle en C1 à C5, -S(=O)2-phényle, phényle, phénoxy et benzyle ;
    ou
    un groupe fonctionnel -C(=O)-R12 ;
    R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical aliphatique en C1 à C10, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, qui peut être non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des atomes de F, Cl, Br et I, et des groupes -CN, -CF3,-OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -O-alkyle en C1 à C5, -S-alkyle en C1 à C5, - NH-(alkyle en C1 à C5) et -N(alkyle en C1 à C5)2 ; ou
    R1 et R2, conjointement avec l'atome d'azote de pontage, forment un noyau hétérocyclique de 3 à 6 chaînons saturé ou insaturé, mais pas aromatique, qui contient 1, 2 ou 3 hétéroatomes supplémentaires indépendamment choisis dans le groupe constitué des atomes d'azote et de soufre en tant qu'élément(s) du noyau et qui peut être substitué par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des groupes alkyle en C1 à C5, -O-alkyle en C1 à C5, -S-alkyle en C1 à C5, oxo (=O), thioxo (=S), -C(=O)-OH, -C(=O)-alkyle en C1 à C5, -C(=O)-O-alkyle en C1 à C5, -O-C(=O)-alkyle en C1 à C5, des atomes de F, Cl, Br et I, et des groupes -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH(alkyle en C1 à C5), - N(alkyle en C1 à C5)2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH(alkyle en C1 à C5), -C(=O)-N(alkyle en C1 à C5)2, -S(=O)2-alkyle en C1 à C5, -S(=O)2-phényle, phényle, phénoxy et benzyle,
    R3 représente un radical aryle ou hétéroaryle de 5 à 10 chaînons, qui peut être non substitué ou qui peut être substitué par 1, 2, 3, 4 ou 5 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des groupes alkyle en C1 à C5, -O-alkyle en C1 à C5, -S-alkyle en C1 à C5, -C(=O)-OH, - C(=O)-alkyle en C1 à C5, -C(=O)-O-alkyle en C1 à C5, -O-C(=O)-alkyle en C1 à C5, des atomes de F, Cl, Br et I, et des groupes -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3,-OH, -SH, -NH2, -NH(alkyle en C1 à C5), -N(alkyle en C1 à C5)2, -NO2, -CHO, - CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH(alkyle en C1 à C5), -C(=O)-N(alkyle en C1 à C5)2, -S(=O)2-alkyle en C1 à C5, -S(=O)2-phényle, phényle, phénoxy et benzyle et qui peut être relié par l'intermédiaire d'un groupe alkylène en C1 à C6, alcénylène en C2 à C6 ou alkinylène en C2 à C6, linéaire ou ramifié, qui peut être non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des atomes de F, Cl, Br et I, et des groupes -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -O-alkyle en C1 à C5, -S-alkyle en C1 à C5, -NH-(alkyle en C1 à C5) et -N(alkyle en C1 à C5)2 et moyennant quoi le radical hétéroaryle contient 1, 2 ou 3 hétéroatomes indépendamment choisis dans le groupe constitué des atomes d'azote, d'oxygène et de soufre en tant qu'élément(s) du noyau ;
    R4, R5 et R6 représentent chacun un atome d'hydrogène ;
    R7 et R8, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un radical aliphatique en C1 à C10, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, qui peut être non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des atomes de F, Cl, Br et I, et des groupes -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2,-O-alkyle en C1 à C5, -S-alkyle en C1 à C5, -NH-(alkyle en C1 à C5) et - N(alkyle en C1 à C5)2 ;
    R9 et R10, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un radical aliphatique en C1 à C10, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, qui peut être non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des atomes de F, Cl, Br et I, et des groupes -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2,-O-alkyle en C1 à C5, -S-alkyle en C1 à C5, -NH(alkyle en C1 à C5) et -N(alkyle en C1 à C5)2 ;
    R11 représente un radical aliphatique non substitué en C1 à C10, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ou un radical aryle ou hétéroaryle de 5 à 10 chaînons qui peut être non substitué ou qui peut être substitué par 1, 2, 3, 4 ou 5 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des groupes alkyle en C1 à C5, -O-alkyle en C1 à C5, -S-alkyle en C1 à C5, -C(=O)-OH, -C(=O)-alkyle en C1 à C5, -C(=O)-O-alkyle en C1 à C5, -O-C(=O)-alkyle en C1 à C5, des atomes de F, Cl, Br et I, et des groupes-CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH(alkyle en C1 à C5), -N(alkyle en C1 à C5)2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH(alkyle en C1 à C5), -C(=O)-N(alkyle en C1 à C5)2, -S(=O)2-alkyle en C1 à C5, -S(=O)2-phényle, phényle, phénoxy et benzyle et moyennant quoi le radical hétéroaryle contient 1, 2 ou 3 hétéroatomes indépendamment choisis dans le groupe constitué des atomes d'azote, d'oxygène et de soufre en tant qu'élément(s) du noyau ;
    à condition que R11 ne représente pas un radical thiazolyle ;
    et
    R12 représente un radical aryle de 5 à 10 chaînons qui peut être substitué par 1, 2, 3, 4 ou 5 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des groupes alkyle en C1 à C5, -O-alkyle en C1 à C5, -S-alkyle en C1 à C5, -C(=O)-OH, -C(=O)-alkyle en C1 à C5, -C(=O)-O-alkyle en C1 à C5, -O-C(=O)-alkyle en C1 à C5, des atomes de F, Br et I, et des groupes -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -SH, -NH2, -NH(alkyle en C1 à C5), - N(alkyle en C1 à C5)2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH(alkyle en C1 à C5), -C(=O)-N(alkyle en C1 à C5)2, -S(=O)2-alkyle en C1 à C5, - S(=O)2-phényle, phényle, phénoxy et benzyle,
    un radical hétéroaryle choisi dans le groupe constitué des groupes furyle (furanyle), thiényle (thiophényle), pyrrolyle, oxazolyle, isoxazolyle, thiazolyle, isothiazolyle, imidazolyle, pyrazolyle, oxadiazolyle, thiadiazolyle, triazolyle, pyridinyle, pyridazinyle, pyrimidinyle, pyrazinyle, quinolinyle, isoquinolinyle, benzo[b]furanyle, benzo[b]thiophényle, benzothiadiazolyle et imidazo[2,1-b]thiazolyle qui peut être non substitué ou qui peut être substitué par 1, 2, 3, 4 ou 5 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des groupes alkyle en C1 à C5, -O-alkyle en C1 à C5, -S-alkyle en C1 à C5, -C(=O)-OH, -C(=O)-alkyle en C1 à C5, -C(=O)-O-alkyle en C1 à C5, -O-C(=O)-alkyle en C1 à C5, des atomes de F, Cl, Br et I, et des groupes -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH(alkyle en C1 à C5), - N(alkyle en C1 à C5)2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH(alkyle en C1 à C5), -C(=O)-N(alkyle en C1 à C5)2, -S(=O)2-alkyle en C1 à C5, -S(=O)2-phényle, phényle, phénoxy et benzyle ;
    ou
    un radical aryle ou hétéroaryle choisi dans le groupe constitué des groupes phényle, naphtyle, furyle (furanyle), thiényle (thiophényle), pyrrolyle, oxazolyle, isoxazolyle, thiazolyle, isothiazolyle, pyrazolyle, oxadiazolyle, thiadiazolyle, triazolyle, pyridinyle, pyridazinyle, pyrimidinyle, pyrazinyle, quinolinyle, isoquinolinyle, benzo[b]furanyle, benzo[b]thiophényle, benzothiadiazolyle et imidazo[2,1-b]thiazolyle, qui peut être non substitué ou qui peut être substitué par 1, 2, 3, 4 ou 5 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des groupes alkyle en C1 à C5, -O-alkyle en C1 à C5, -S-alkyle en C1 à C5, -C(=O)-OH, - C(=O)-alkyle en C1 à C5, -C(=O)-O-alkyle en C1 à C5, -O-C(=O)-alkyle en C1 à C5, des atomes de F, Cl, Br et I, et des groupes -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3,-OH, -SH, -NH2, -NH(alkyle en C1 à C5), -N(alkyle en C1 à C5)2, -NO2, -CHO, - CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH(alkyle en C1 à C5), -C(=O)-N(alkyle en C1 à C5)2, -S(=O)2-alkyle en C1 à C5, -S(=O)2-phényle, phényle, phénoxy et benzyle et qui est relié par l'intermédiaire d'un groupe -(CH2)1,2 ou 3 ;
    à condition que le composé suivant
    (1) Benzyl-[5-(4-méthyl-pipérazin-1-yl)-2-nitro-phényl]-amine
    soit exclu ;
    optionnellement sous la forme de l'un de ses stéréoisomères, de préférence des énantiomères ou des diastéréomères, d'un racémate ou sous la forme d'un mélange d'au moins deux de ses stéréoisomères, de préférence des énantiomères et/ou des diastéréomères, dans n'importe quel rapport de mélange, ou d'un sel physiologiquement acceptable de celui-ci, ou d'un solvate correspondant de celui-ci.
  2. Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que
    X représente un groupe fonctionnel -NR1R2 ou un groupe fonctionnel -OR3 ;
    R1 représente un radical (hétéro)cycloaliphatique choisi dans le groupe constitué des groupes cyclopropyle, cyclobutyle, cyclopentyle, cyclopentényle, cyclohexyle, cyclohexényle, cycloheptyle, cycloheptényle, cyclooctyle, cyclooctényle, cyclononyle, imidazolidinyle, aziridinyle, azétidinyle, pyrrolidinyle, pipéridinyle, morpholinyle, thiomorpholinyle, pipérazinyle, pyrazolidinyle, tétrahydrothiophényle et azépanyle, qui peut être substitué par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des groupes oxo (=O), thioxo (=S), alkyle en C1 à C5, -O-alkyle en C1 à C5, -S-alkyle en C1 à C5, -C(=O)-OH, -C(=O)-alkyle en C1 à C5, -C(=O)-O-alkyle en C1 à C5, -O-C(=O)-alkyle en C1 à C5, des atomes de F, Cl, Br et I, et des groupes -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2,-NH(alkyle en C1 à C5), -N(alkyle en C1 à C5)2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, - C(=O)-NH2, -C(=O)-NH(alkyle en C1 à C5), -C(=O)-N(alkyle en C1 à C5)2, - S(=O)2-alkyle en C1 à C5, -S(=O)2-phényle, phényle, phénoxy et benzyle et qui est relié par l'intermédiaire d'un groupe alkylène en C1 à C6, alcénylène en C2 à C6 ou alcynylène en C2 à C6, linéaire ou ramifié, qui peut être non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des atomes de F, Cl, Br et I, et des groupes -CN,-CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -O-alkyle en C1 à C5, -S-alkyle en C1 à C5, -NH(alkyle en C1 à C5) et -N(alkyle en C1 à C5)2 ;
    un radical hétéroaryle choisi dans le groupe constitué des groupes furyle (furanyle), thiényle (thiophényle), pyrrolyle, oxazolyle, isoxazolyle, thiazolyle, isothiazolyle, imidazolyle, pyrazolyle, oxadiazolyle, thiadiazolyle, triazolyle, pyridinyle, pyridazinyle, pyrimidinyle, pyrazinyle, quinolinyle, isoquinolinyle, benzo[b]furanyle, benzo[b]thiophényle, benzothiadiazolyle et imidazo[2,1-b]thiazolyle qui peut être substitué par 1, 2, 3, 4 ou 5 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des groupes alkyle en C1 à C5, -O-alkyle en C1 à C5, -S-alkyle en C1 à C5, -C(=O)-OH, - C(=O)-alkyle en C1 à C5, -C(=O)-O-alkyle en C1 à C5, -O-C(=O)-alkyle en C1 à C5, des atomes de F, Cl, Br et I, et des groupes -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3,-OH, -SH, -NH2, -NH(alkyle en C1 à C5), -N(alkyle en C1 à C5)2, -NO2, -CHO, - CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH(alkyle en C1 à C5), -C(=O)-N(alkyle en C1 à C5)2, -S(=O)2-alkyle en C1 à C5, -S(=O)2-phényle, phényle, phénoxy et benzyle ;
    un radical aryle ou hétéroaryle choisi dans le groupe constitué des groupes phényle, naphtyle, thiényle (thiophényle), pyrrolyle, oxazolyle, isoxazolyle, thiazolyle, isothiazolyle, imidazolyle, pyrazolyle, oxadiazolyle, thiadiazolyle, triazolyle, pyridazinyle, pyrimidinyle, pyrazinyle, quinolinyle, isoquinolinyle, benzo[b]furanyle, benzo[b]thiophényle, benzothiadiazolyle et imidazo[2,1-b]thiazolyle, moyennant quoi ledit radical aryle ou hétéroaryle est relié par l'intermédiaire d'un groupe -(CH2) et peut être substitué par 1, 2, 3, 4 ou 5 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des groupes alkyle en C1 à C5, -O-alkyle en C1 à C5, -S-alkyle en C1 à C5, - C(=O)-alkyle en C1 à C5, -C(=O)-O-alkyle en C1 à C5, -O-C(=O)-alkyle en C1 à C5, des atomes de F, Br et I, et des groupes -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH(alkyle en C1 à C5), -N(alkyle en C1 à C5)2, -NO2, -CHO, - CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH(alkyle en C1 à C5), -C(=O)-N(alkyle en C1 à C5)2, -S(=O)2-alkyle en C1 à C5, -S(=O)2-phényle, phényle, phénoxy et benzyle ;
    un radical aryle ou hétéroaryle choisi dans le groupe constitué des groupes naphtyle, furyle (furanyle), thiényle (thiophényle), pyrrolyle, oxazolyle, isoxazolyle, thiazolyle, isothiazolyle, imidazolyle, pyrazolyle, oxadiazolyle, thiadiazolyle, triazolyle, pyridinyle, pyridazinyle, pyrimidinyle, pyrazinyle, quinolinyle, isoquinolinyle, benzo[b]furanyle, benzo[b]thiophényle, benzothiadiazolyle et imidazo[2,1-b]thiazolyle, moyennant quoi ledit radical aryle ou hétéroaryle est relié par l'intermédiaire d'un groupe -(CH2)2 et/ou peut être substitué par 1, 2, 3, 4 ou 5 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des groupes alkyle en C1 à C5, -O-alkyle en C1 à C5, -S-alkyle en C1 à C5, - C(=O)-OH, -C(=O)-alkyle en C1 à C5, -C(=O)-O-alkyle en C1 à C5, -OC(=O)-alkyle en C1 à C5, des atomes de F, Cl, Br et I, et des groupes -CN, - CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH(alkyle en C1 à C5), -N(alkyle en C1 à C5)2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH(alkyle en C1 à C5), -C(=O)-N(alkyle en C1 à C5)2, -S(=O)2-alkyle en C1 à C5, -S(=O)2-phényle, phényle, phénoxy et benzyle;
    un radical aryle ou hétéroaryle choisi dans le groupe constitué des groupes phényle, naphtyle, furyle (furanyle), thiényle (thiophényle), pyrrolyle, oxazolyle, isoxazolyle, thiazolyle, isothiazolyle, imidazolyle, pyrazolyle, oxadiazolyle, thiadiazolyle, triazolyle, pyridinyle, pyridazinyle, pyrimidinyle, pyrazinyle, quinolinyle, isoquinolinyle, benzo[b]furanyle, benzo[b]thiophényle, benzothiadiazolyle et imidazo[2,1-b]thiazolyle, moyennant quoi ledit radical aryle ou hétéroaryle est relié par l'intermédiaire d'un groupe -(CH2)3 et/ou peut être substitué par 1, 2, 3, 4 ou 5 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des groupes alkyle en C1 à C5, -O-alkyle en C1 à C5, -S-alkyle en C1 à C5, - C(=O)-OH, -C(=O)-alkyle en C1 à C5, -C(=O)-O-alkyle en C1 à C5, -OC(=O)-alkyle en C1 à C5, des atomes de F, Cl, Br et I, et des groupes -CN,-CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH(alkyle en C1 à C5), -N(alkyle en C1 à C5)2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH(alkyle en C1 à C5), -C(=O)-N(alkyle en C1 à C5)2, -S(=O)2-alkyle en C1 à C5, -S(=O)2-phényle, phényle, phénoxy et benzyle;
    ou
    un groupe fonctionnel -C(=O)-R12;
    R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical aliphatique en C1 à C10, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, qui peut être non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des atomes de F, Cl, Br et I, et des groupes -CN, -CF3,-OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -O-alkyle en C1 à C5, -S-alkyle en C1 à C5, - NH-(alkyle en C1 à C5) et -N(alkyle en C1 à C5)2; ou
    R1 et R2, conjointement avec l'atome d'azote de pontage, forment un noyau hétérocyclique de 3 à 6 chaînons saturé ou insaturé, mais pas aromatique, qui contient 1, 2 ou 3 hétéroatomes supplémentaires indépendamment choisis dans le groupe constitué des atomes d'azote et de soufre en tant qu'élément(s) du noyau et qui peut être substitué par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des groupes alkyle en C1 à C5, -O-alkyle en C1 à C5, -S-alkyle en C1 à C5, oxo (=O), thioxo (=S), -C(=O)-OH, -C(=O)-alkyle en C1 à C5, -C(=O)-O-alkyle en C1 à C5, -O-C(=O)-alkyle en C1 à C5, des atomes de F, Cl, Br et I, et des groupes -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH(alkyle en C1 à C5), - N(alkyle en C1 à C5)2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH(alkyle en C1 à C5), -C(=O)-N(alkyle en C1 à C5)2, -S(=O)2-alkyle en C1 à C5, -S(=0)2-phényle, phényle, phénoxy et benzyle;
    R3 représente un radical aryle ou hétéroaryle de 5 à 10 chaînons, qui peut être non substitué ou qui peut être substitué par 1, 2, 3, 4 ou 5 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des groupes alkyle en C1 à C5, -O-alkyle en C1 à C5, -S-alkyle en C1 à C5, -CC =O)-OH, - C(=O)-alkyle en C1 à C5, -C(=O)-O-alkyle en C1 à C5, -O-C(=O)-alkyle en C1 à C5, des atomes de F, Cl, Br et I, et des groupes -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3,-OH, -SH, -NH2, -NH(alkyle en C1 à C5), -N(alkyle en C1 à C5)2, -NO2, -CHO, - CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH(alkyle en C1 à C5), -C(=O)-N(alkyle en C1 à C5)2, -S(=O)2-alkyle en C1 à C5, -S(=O)2-phényle, phényle, phénoxy et benzyle et qui peut être relié par l'intermédiaire d'un groupe alkylène en C1 à C6, alcénylène en C2 à C6 ou alkinylène en C2 à C6, linéaire ou ramifié, qui peut être non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des atomes de F, Cl, Br et I, et des groupes -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -O-alkyle en C1 à C5, -S-alkyle en C1 à C5, -NH-(alkyle en C1 à C5) et -N(alkyle en C1 à C5)2 et moyennant quoi le radical hétéroaryle contient 1, 2 ou 3 hétéroatomes indépendamment choisis dans le groupe constitué des atomes d'azote, d'oxygène et de soufre en tant qu'élément(s) du noyau,
    R4, R5 et R6 représentent chacun un atome d'hydrogène ;
    R7 et R8, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un radical aliphatique en C1 à C10, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, qui peut être non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des atomes de F, Cl, Br et I, et des groupes -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2,-O-alkyle en C1 à C5, -S-alkyle en C1 à C5, -NH-(alkyle en C1 à C5) et-N(alkyle en C1 à C5)2 ;
    R9 et R10, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un radical aliphatique en C1 à C10, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, qui peut être non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des atomes de F, Cl, Br et I, et des groupes -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2,-O-alkyle en C1 à C5, -S-alkyle en C1 à C5, -NH(alkyle en C1 à C5) et -N(alkyle en C1 à C5)2 ;
    R11 représente un radical aliphatique non substitué en C1 à C10, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ou un radical aryle ou hétéroaryle choisi dans le groupe constitué des groupes phényle, naphtyle, furyle (furanyle), thiényle (thiophényle), pyrrolyle, oxazolyle, isoxazolyle, isothiazolyle, imidazolyle, pyrazolyle, oxadiazolyle, thiadiazolyle, triazolyle, pyridazinyle, pyrimidinyle, pyridinyle, pyrazinyle, quinolinyle, isoquinolinyle, benzo[b]furanyle, benzo[b]thiophényle, benzothiadiazolyle et imidazo[2,1-b]thiazolyle, qui peut être non substitué ou qui peut être substitué par 1, 2, 3, 4 ou 5 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des groupes alkyle en C1 à C5, -O-alkyle en C1 à C5, -S-alkyle en C1 à C5,-C(=O)-OH, -C(=O)-alkyle en C1 à C5, -C(=O)-O-alkyle en C1 à C5, -OC(=O)-alkyle en C1 à C5, des atomes de F, Cl, Br et I, et des groupes -CN,-CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH(alkyle en C1 à C5), -N(alkyle en C1 à C5)2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH(alkyle en C1 à C5), -C(=O)-N(alkyle en C1 à C5)2, -S(=O)2-alkyle en C1 à C5, -S(O)2-phényle, phényle, phénoxy et benzyle;
    et
    R12 représente un radical aryle de 5 à 10 chaînons qui peut être substitué par 1, 2, 3, 4 ou 5 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des groupes alkyle en C1 à C5, -O-alkyle en C1 à C5, -S-alkyle en C1 à C5, -C(=O)-OH, -C(=O)-alkyle en C1 à C5,-C(=O)-O-alkyle en C1 à C5, -O-C(=O)-alkyle en C1 à C5, des atomes de F, Br et I, et des groupes -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -SH, -NH2, -NH(alkyle en C1 à C5), - N(alkyle en C1 à C5)2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH(alkyle en C1 à C5), -C(=O)-N(alkyle en C1 à C5)2, -S(=O)2-alkyle en C1 à C5, - S(=O)2-phényle, phényle, phénoxy et benzyle;
    un radical hétéroaryle choisi dans le groupe constitué des groupes furyle (furanyle), thiényle (thiophényle), pyrrolyle, oxazolyle, isoxazolyle, thiazolyle, isothiazolyle, imidazolyle, pyrazolyle, oxadiazolyle, thiadiazolyle, triazolyle, pyridinyle, pyridazinyle, pyrimidinyle, pyrazinyle, quinolinyle, isoquinolinyle, benzo[b]furanyle, benzo[b]thiophényle, benzothiadiazolyle et imidazo[2,1-b]thiazolyle qui peut être non substitué ou qui peut être substitué par 1, 2, 3, 4 ou 5 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des groupes alkyle en C1 à C5, -O-alkyle en C1 à C5, -S-alkyle en C1 à C5, -C(=O)-OH, -C(=O)-alkyle en C1 à C5, -C(=O)-O-alkyle en C1 à C5, -O-C(=O)-alkyle en C1 à C5, des atomes de F, Cl, Br et I, et des groupes -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH(alkyle en C1 à C5), - N(alkyle en C1 à C5)2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH(alkyle en C1 à C5), -C(=O)-N(alkyle en C1 à C5)2, -S(=O)2-alkyle en C1 à C5, -S(=0)2-phényle, phényle, phénoxy et benzyle;
    ou
    un radical aryle ou hétéroaryle choisi dans le groupe constitué des groupes phényle, naphtyle, furyle (furanyle), thiényle (thiophényle), pyrrolyle, oxazolyle, isoxazolyle, thiazolyle, isothiazolyle, pyrazolyle, oxadiazolyle, thiadiazolyle, triazolyle, pyridinyle, pyridazinyle, pyrimidinyle, pyrazinyle, quinolinyle, isoquinolinyle, benzo[b]furanyle, benzo[b]thiophényle, benzothiadiazolyle et imidazo[2,1-b]thiazolyle, qui peut être non substitué ou qui peut être substitué par 1, 2, 3, 4 ou 5 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des groupes alkyle en C1 à C5, -O-alkyle en C1 à C5, -S-alkyle en C1 à C5, -C(=O)-OH, - C(=O)-alkyle en C1 à C5, -C(=O)-O-alkyle en C1 à C5, -O-C(=O)-alkyle en C1 à C5, des atomes de F, Cl, Br et I, et des groupes -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3,-OH, -SH, -NH2, -NH(alkyle en C1 à C5), -N(alkyle en C1 à C5)2, -NO2, -CHO, - CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH(alkyle en C1 à C5), -C(=O)-N(alkyle en C1 à C5)2, -S(=O)2-alkyle en C1 à C5, -S(=O)2-phényle, phényle, phénoxy et benzyle et qui est relié par l'intermédiaire d'un groupe -(CH2)1,2 ou 3 ;
    optionnellement sous la forme de l'un de ses stéréoisomères, de préférence des énantiomères ou des diastéréomères, d'un racémate ou sous la forme d'un mélange d'au moins deux de ses stéréoisomères, de préférence des énantiomères et/ou des diastéréomères, dans n'importe quel rapport de mélange, ou d'un sel physiologiquement acceptable de celui-ci, ou d'un solvate correspondant de celui-ci.
  3. Composé selon la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce que R1 représente
    un radical (hétéro)cycloaliphatique choisi dans le groupe constitué des groupes cyclopropyle, cyclobutyle, cyclopentyle, cyclopentényle, cyclohexyle, cyclohexényle, cycloheptyle, cycloheptényle, cyclooctyle, cyclooctényle, cyclononyle, imidazolidinyle, aziridinyle, azétidinyle, pyrrolidinyle, pipéridinyle, morpholinyle, thiomorpholinyle, pipérazinyle, pyrazolidinyle, tétrahydrothiophényle et azépanyle, moyennant quoi ledit radical (hétéro)cycloaliphatique peut être relié par l'intermédiaire d'un groupe -(CH2)1, 2 ou 3 et/ou peut être substitué par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des groupes oxo (=O), thioxo (=S), méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, tert-butyle, sec-butyle, isobutyle, n-pentyle, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH2-CH2-CH3, -C(=O)-O-CH(CH3)2, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, - C(=O)-CH2-CH2-CH3, -C(=O)-CH(CH3)2, -C(=O)-C(CH3)3, des atomes de F, CI, Br et I, et des groupes -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-CH2-CH2-CH3, -NH-CH(CH3)2, -NH-C(CH3)3, -N(CH3)2, - N(C2H5)2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2 et -S(=O)2-CH3,
    un radical hétéroaryle choisi dans le groupe constitué des groupes furyle (furanyle), thiényle (thiophényle), pyrrolyle, oxazolyle, isoxazolyle, thiazolyle, isothiazolyle, imidazolyle, pyrazolyle, oxadiazolyle, thiadiazolyle, triazolyle, pyridinyle, pyridazinyle, pyrimidinyle, pyrazinyle, quinolinyle, isoquinolinyle, benzo[b]furanyle, benzo[b]thiophényle, benzothiadiazolyle et imidazo[2,1-b]thiazolyle, moyennant quoi ledit radical hétéroaryle peut être substitué par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, tert-butyle, sec-butyle, isobutyle, n-pentyle, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, - S-C(CH3)3, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH2-CH2-CH3, -C(=O)-O-CH(CH3)2, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, - C(=O)-CH2-CH2-CH3, -C(=O)-CH(CH3)2, -C(=O)-C(CH3)3, des atomes de F, CI, Br et I, et des groupes -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-CH2-CH2-CH3, -NH-CH(CH3)2, -NH-C(CH3)3, -N(CH3)2, - N(C2H5)2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2 et -S(=O)2-CH3,
    un radical aryle ou hétéroaryle choisi dans le groupe constitué des groupes phényle, naphtyle, thiényle (thiophényle), pyrrolyle, oxazolyle, isoxazolyle, thiazolyle, isothiazolyle, imidazolyle, pyrazolyle, oxadiazolyle, thiadiazolyle, triazolyle, pyridazinyle, pyrimidinyle, pyrazinyle, quinolinyle, isoquinolinyle, benzo[b]furanyle, benzo[b]thiophényle, benzothiadiazolyle et imidazo[2,1-b]thiazolyle, moyennant quoi ledit radical aryle ou hétéroaryle est relié par l'intermédiaire d'un groupe -(CH2) et/ou peut être substitué par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, tert-butyle, sec-butyle, isobutyle, n-pentyle, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH2-CH2-CH3, -C(=O)-O-CH(CH3)2, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-CH2-CH2-CH3, -C(=O)-CH(CH3)2, -C(=O)-C(CH3)3, des atomes de F, Br et I, et des groupes -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, - NH-CH2-CH2-CH3, -NH-CH(CH3)2, -NH-C(CH3)3, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -NO2, - CHO, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, - C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2 et -S(=O)2-CH3,
    un radical aryle ou hétéroaryle choisi dans le groupe constitué des groupes naphtyle, furyle (furanyle), thiényle (thiophényle), pyrrolyle, oxazolyle, isoxazolyle, thiazolyle, isothiazolyle, imidazolyle, pyrazolyle, oxadiazolyle, thiadiazolyle, triazolyle, pyridinyle, pyridazinyle, pyrimidinyle, pyrazinyle, quinolinyle, isoquinolinyle, benzo[b]furanyle, benzo[b]thiophényle, benzothiadiazolyle et imidazo[2,1-b]thiazolyle, moyennant quoi ledit radical aryle ou hétéroaryle est relié par l'intermédiaire d'un groupe -(CH2)2 et/ou peut être substitué par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, tert-butyle, sec-butyle, isobutyle, n-pentyle, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -OC(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, - C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH2-CH2-CH3, - C(=O)-O-CH(CH3)2, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-CH2-CH2-CH3, -C(=O)-CH(CH3)2, -C(=O)-C(CH3)3, des atomes de F, CI, Br et I, et des groupes -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-CH2-CH2-CH3, -NH-CH(CH3)2, -NH-C(CH3)3, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, - NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, - C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2 et -S(=O)2-CH3,
    un radical aryle ou hétéroaryle choisi dans le groupe constitué des groupes phényle, naphtyle, furyle (furanyle), thiényle (thiophényle), pyrrolyle, oxazolyle, isoxazolyle, thiazolyle, isothiazolyle, imidazolyle, pyrazolyle, oxadiazolyle, thiadiazolyle, triazolyle, pyridinyle, pyridazinyle, pyrimidinyle, pyrazinyle, quinolinyle, isoquinolinyle, benzo[b]furanyle, benzo[b]thiophényle, benzothiadiazolyle et imidazo[2,1-b]thiazolyle, moyennant quoi ledit radical aryle ou hétéroaryle est relié par l'intermédiaire d'un groupe -(CH2)3 et/ou peut être substitué par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, tert-butyle, sec-butyle, isobutyle, n-pentyle, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -OC(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, - C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH2-CH2-CH3, - C(=O)-O-CH(CH3)2, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-CH2-CH2-CH3, -C(=O)-CH(CH3)2, -C(=O)-C(CH3)3, des atomes de F, CI, Br et I, et des groupes -CN, -CF3, - OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-CH2-CH2-CH3, -NH-CH(CH3)2, -NH-C(CH3)3, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, - NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, - C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2 et -S(=O)2-CH3 ;
    ou
    un groupe fonctionnel -C(=O)-R12 ;
    de préférence R1 représente
    un radical pyrrolyle non substitué ;
    un radical aryle ou hétéroaryle choisi dans le groupe constitué des groupes phényle et pyrrolyle, moyennant quoi ledit radical phényle est relié par l'intermédiaire d'un groupe -(CH2) et ledit radical pyrrolyle est relié par l'intermédiaire d'un groupe -(CH2)2 et/ou ledit radical phényle ou pyrrolyle peut être substitué par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, tert-butyle, sec-butyle, isobutyle, n-pentyle, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, - S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH2-CH2-CH3, -C(=O)-O-CH(CH3)2, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-CH2-CH2-CH3, -C(=O)-CH(CH3)2, -C(=O)-C(CH3)3, des atomes de F, Br et I, et des groupes -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-CH2-CH2-CH3, -NH-CH(CH3)2, -NH-C(CH3)3, -N(CH3)2, - N(C2H5)2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2 et -S(=O)2-CH3 ; ou
    un groupe fonctionnel -C(=O)-R12 ;
    plus préférablement R1 représente un radical pyrrolyle non substitué ;
    un radical aryle ou hétéroaryle choisi dans le groupe constitué des groupes phényle et pyrrolyle, moyennant quoi ledit radical phényle est relié par l'intermédiaire d'un groupe -(CH2) et ledit radical pyrrolyle est relié par l'intermédiaire d'un groupe -(CH2)2 et/ou ledit radical phényle ou pyrrolyle peut être substitué par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, tert-butyle, sec-butyle, isobutyle et n-pentyle, et des atomes de F, Br et I ou
    un groupe fonctionnel -C(=O)-R12.
  4. Composé selon une ou plusieurs des revendications 1 à 3, caractérisé en ce que
    R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle non substitué en C1 à C10, linéaire ou ramifié ;
    de préférence R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle choisi dans le groupe constitué des groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, sec-butyle, isobutyle et tert-butyle ;
    plus préférablement R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle.
  5. Composé selon une ou plusieurs des revendications 1 à 4, caractérisé en ce que
    R1 et R2, conjointement avec l'atome d'azote de pontage, forment un groupe fonctionnel choisi dans le groupe constitué des groupes
    Figure imgb0218
    Figure imgb0219
     moyennant quoi chacun de ces groupes fonctionnels cycliques mentionnés ci-dessus peut être substitué au niveau de n'importe quelle position y compris les groupes -NH par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des groupes oxo (=O), thioxo (=S), méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, tert-butyle, sec-butyle, isobutyle, n-pentyle, -O-CH3, -O-C2H5, -O-OH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH2-CH2-CH3, -C(=O)-O-CH(CH3)2, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, - C(=O)-CH2-CH2-CH3, -C(=O)-CH(CH3)2, -C(=O)-C(CH3)3, des atomes de F, Cl, Br et I, et des groupes -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-CH2-CH2-CH3, -NH-CH(CH3)2, -NH-C(CH3)3, -N(CH3)2, - N(C2H5)2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=0)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-phényle, phényle, phénoxy et benzyle ;
    de préférence R1 et R2, conjointement avec l'atome d'azote de pontage, forment un groupe fonctionnel pyridazin-3-one qui peut être substitué par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, tert-butyle, -O-CH3, -O-C2H5, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, - C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, des atomes de F, Cl, Br et I, et des groupes -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, phényle, phénoxy et benzyle ;
    plus préférablement R1 et R2, conjointement avec l'atome d'azote de pontage, forment un groupe fonctionnel pyridazin-3-one non substitué.
  6. Composé selon une ou plusieurs des revendications 1 à 5, caractérisé en ce que
    R3 représente un radical aryle ou hétéroaryle choisi dans le groupe constitué des groupes phényle, naphtyle, furyle (furanyle), thiényle (thiophényle), pyrrolyle, oxazolyle, isoxazolyle, thiazolyle, isothiazolyle, imidazolyle, pyrazolyle, oxadiazolyle, thiadiazolyle, triazolyle, pyridinyle, pyridazinyle, pyrimidinyle, pyrazinyle, quinolinyle, isoquinolinyle, benzo[b]furanyle, benzo[b]thiophényle, benzothiadiazolyle et imidazo[2,1-b]thiazolyle, moyennant quoi ledit radical aryle ou hétéroaryle peut être relié par l'intermédiaire d'un groupe -(CH2)1, 2 ou 3 et/ou peut être substitué par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, tert-butyle, sec-butyle, isobutyle, n-pentyle, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH2-CH2-CH3, -C(=O)-O-CH(CH3)2, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, - C(=O)-CH2-CH2-CH3, -C(=O)-CH(CH3)2, -C(=O)-C(CH3)3, des atomes de F, CI, Br et I, et des groupes -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-CH2-CH2-CH3, -NH-CH(CH3)2, -NH-C(CH3)3, -N(CH3)2, - N(C2H5)2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2 et -S(=O)2-CH3 ;
    de préférence R3 représente un radical phényle qui peut être substitué par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, tert-butyle, sec-butyle, isobutyle, n-pentyle, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, - S-C(CH3)3, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH2-CH2-CH3, -C(=O)-O-CH(CH3)2, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, - C(=O)-CH2-CH2-CH3, -C(=O)-CH(CH3)2, -C(=O)-C(CH3)3, des atomes de F, CI, Br et I, et des groupes -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-CH2-CH2-CH3, -NH-CH(CH3)2, -NH-C(CH3)3, -N(CH3)2, - N(C2H5)2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2 et -S(=O)2-CH3 ;
    plus préférablement R3 représente un radical phényle non substitué.
  7. Composé selon une ou plusieurs des revendications 1 à 6, caractérisé en ce que
    R7 et R8, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un radical alkyle non substitué en C1 à C10, linéaire ou ramifié ;
    de préférence R7 et R8, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un radical alkyle choisi dans le groupe constitué des groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, sec-butyle, isobutyle et tert-butyle ;
    plus préférablement R7 et R8 représentent chacun un atome d'hydrogène.
  8. Composé selon une ou plusieurs des revendications 1 à 7, caractérisé en ce que R9 et R10, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un radical alkyle non substitué en C1 à C10, linéaire ou ramifié ;
    de préférence R9 et R10, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un radical alkyle choisi dans le groupe constitué des groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, sec-butyle, isobutyle et tert-butyle ;
    plus préférablement R9 et R10 représentent chacun un atome d'hydrogène.
  9. Composé selon une ou plusieurs des revendications 1 à 8, caractérisé en ce que
    R11 représente un radical alkyle choisi dans le groupe constitué des groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, sec-butyle, isobutyle et tert-butyle ; ou un radical aryle ou hétéroaryle choisi dans le groupe constitué des groupes phényle, naphtyle, furyle (furanyle), thiényle (thiophényle), pyrrolyle, oxazolyle, isoxazolyle, thiazolyle, isothiazolyle, imidazolyle, pyrazolyle, oxadiazolyle, thiadiazolyle, triazolyle, pyridazinyle, pyrimidinyle, pyridinyle, pyrazinyle, quinolinyle, isoquinolinyle, benzo[b]furanyle, benzo[b]thiophényle, benzothiadiazolyle et imidazo[2,1-b]thiazolyle, moyennant quoi
    ledit groupe aryle ou hétéroaryle peut être substitué par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, tert-butyle, sec-butyle, isobutyle, n-pentyle, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -OC(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, - C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH2-CH2-CH3, - C(=O)-O-CH(CH3)2, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-CH2-CH2-CH3, -C(=O)-CH(CH3)2, -C(=O)-C(CH3)3, des atomes de F, CI, Br et I, et des groupes -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-CH2-CH2-CH3, -NH-CH(CH3)2, -NH-C(CH3)3, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, - NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, - C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2 et -S(=O)2-CH3 ;
    de préférence R11 représente un radical alkyle choisi dans le groupe constitué des groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle et n-butyle ; ou un radical aryle ou hétéroaryle choisi dans le groupe constitué des groupes phényle et pyridinyle, moyennant quoi ledit groupe aryle ou hétéroaryle peut être substitué par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, tert-butyle, -O-CH3, -O-C2H5, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, des atomes de F, Cl, Br et I, et des groupes -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-CH2-CH2-CH3, -NH-CH(CH3)2, -NH-C(CH3)3, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, - C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2 et -S(=O)2-CH3 ;
    plus préférablement R11 représente un radical alkyle choisi dans le groupe constitué des groupes méthyle, éthyle, n-propyle et n-butyle ; ou un radical phényle ou pyridinyle non substitué.
  10. Composé selon une ou plusieurs des revendications 1 à 9, caractérisé en ce que
    R12 représente un radical aryle de 5 à 10 chaînons qui peut être substitué par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, tert-butyle, sec-butyle, isobutyle, n-pentyle, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, - S-C(CH3)3, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH2-CH2-CH3, -C(=O)-O-CH(CH3)2, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, - C(=O)-CH2-CH2-CH3, -C(=O)-CH(CH3)2, -C(=O)-C(CH3)3, des atomes de F, Br et I, et des groupes -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -SH, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-CH2-CH2-CH3, -NH-CH(CH3)2, -NH-C(CH3)3, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, - CHO, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, - C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2 et -S(=O)2-CH3 ;
    un radical hétéroaryle choisi dans le groupe constitué des groupes furyle (furanyle), thiényle (thiophényle), pyrrolyle, oxazolyle, isoxazolyle, thiazolyle, isothiazolyle, imidazolyle, pyrazolyle, oxadiazolyle, thiadiazolyle, triazolyle, pyridinyle, pyridazinyle, pyrimidinyle, pyrazinyle, quinolinyle, isoquinolinyle, benzo[b]furanyle, benzo[b]thiophényle, benzothiadiazolyle et imidazo[2,1-b]thiazolyle, moyennant quoi ledit radical hétéroaryle peut être substitué par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, tert-butyle, sec-butyle, isobutyle, n-pentyle, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, - S-C(CH3)3, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH2-CH2-CH3, -C(=O)-O-CH(CH3)2, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, - C(=O)-CH2-CH2-CH3, -C(=O)-CH(CH3)2, -C(=O)-C(CH3)3, des atomes de F, CI, Br et I, et des groupes -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-CH2-CH2-CH3, -NH-CH(CH3)2, -NH-C(CH3)3, -N(CH3)2, - N(C2H5)2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2 et -S(=O)2-CH3 ;
    ou
    un radical aryle ou hétéroaryle choisi dans le groupe constitué des groupes phényle, naphtyle, furyle (furanyle), thiényle (thiophényle), pyrrolyle, oxazolyle, isoxazolyle, thiazolyle, isothiazolyle, pyrazolyle, oxadiazolyle, thiadiazolyle, triazolyle, pyridinyle, pyridazinyle, pyrimidinyle, pyrazinyle, quinolinyle, isoquinolinyle, benzo[b]furanyle, benzo[b]thiophényle, benzothiadiazolyle et imidazo[2,1-b]thiazolyle, moyennant quoi ledit radical aryle ou hétéroaryle est relié par l'intermédiaire d'un groupe -(CH2)1, 2 ou 3 et/ou peut être substitué par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, tert-butyle, sec-butyle, isobutyle, n-pentyle, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH2-CH2-CH3, -C(=O)-O-CH(CH3)2, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, - C(=O)-CH2-CH2-CH3, -C(=O)-CH(CH3)2, -C(=O)-C(CH3)3, des atomes de F, CI, Br et I, et des groupes -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-CH2-CH2-CH3, -NH-CH(CH3)2, -NH-C(CH3)3, -N(CH3)2, - N(C2H5)2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2 et -S(=O)2-CH3 ;
    de préférence R12 représente un radical phényle qui peut être substitué par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, tert-butyle, sec-butyle, isobutyle, n-pentyle, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, - S-C(CH3)3, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH2-CH2-CH3, -C(=O)-O-CH(CH3)2, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, - C(=O)-CH2-CH2-CH3, -C(=O)-CH(CH3)2, -C(=O)-C(CH3)3, des atomes de F, Br et I, et des groupes -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -SH, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-CH2-CH2-CH3, -NH-CH(CH3)2, -NH-C(CH3)3, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, - CHO, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, - C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2 et -S(=O)2-CH3 ;
    plus préférablement R12 représente un radical phényle non substitué.
  11. Composé selon une ou plusieurs des revendications 1 à 10, caractérisé en ce que
    X représente un groupe fonctionnel -NR1R2 ou un groupe fonctionnel - OR3 ;
    R1 représente un radical pyrrolyle non substitué ; un radical aryle ou hétéroaryle choisi dans le groupe constitué des groupes phényle et pyrrolyle, moyennant quoi ledit radical phényle est relié par l'intermédiaire d'un groupe -(CH2) et ledit radical pyrrolyle est relié par l'intermédiaire d'un groupe -(CH2)2 et/ou ledit radical phényle ou pyrrolyle peut être substitué par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, tert-butyle, sec-butyle, isobutyle, n-pentyle, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH2-CH2-CH3, -C(=O)-O-CH(CH3)2, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-CH2-CH2-CH3, -C(=O)-CH(CH3)2, -C(=O)-C(CH3)3, des atomes de F, Br et I, et des groupes -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, - NH-CH2-CH2-CH3, -NH-CH(CH3)2, -NH-C(CH3)3, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -NO2, - CHO, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, - C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2 et -S(=O)2-CH3 ou un groupe fonctionnel - C(=O)-R12 ;
    R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle choisi dans le groupe constitué des groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, sec-butyle, isobutyle et tert-butyle ;
    ou
    R1 et R2, conjointement avec l'atome d'azote de pontage, forment un groupe fonctionnel pyridazin-3-one qui peut être substitué par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, tert-butyle, -O-CH3, -OC2H5, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, des atomes de F, Cl, Br et I, et des groupes -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, - OH, -SH, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, phényle, phénoxy et benzyle ;
    R3 représente un radical phényle qui peut être substitué par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, tert-butyle, sec-butyle, isobutyle, n-pentyle, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -OC(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, - C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH2-CH2-CH3, - C(=O)-O-CH(CH3)2, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-CH2-CH2-CH3, -C(=O)-CH(CH3)2, -C(=O)-C(CH3)3, des atomes de F, CI, Br et I, et des groupes -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-CH2-CH2-CH3, -NH-CH(CH3)2, -NH-C(CH3)3, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, - NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, - C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2 et -S(=O)2-CH3 ;
    R4, R5 et R6 représentent chacun un atome d'hydrogène ;
    R7 et R8, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un radical alkyle choisi dans le groupe constitué des groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, sec-butyle, isobutyle et tert-butyle ;
    R9 et R10, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un radical alkyle choisi dans le groupe constitué des groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, sec-butyle, isobutyle et tert-butyle ;
    R11 représente un radical alkyle choisi dans le groupe constitué des groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle et n-butyle ; ou un radical aryle ou hétéroaryle choisi dans le groupe constitué des groupes phényle et pyridinyle, moyennant quoi ledit groupe aryle ou hétéroaryle peut être substitué par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, tert-butyle, -O-CH3, -O-C2H5, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, des atomes de F, CI, Br et I, et des groupes -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-CH2-CH2-CH3, -NH-CH(CH3)2, -NH-C(CH3)3, - N(CH3)2, -N(C2H5)2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=0)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2 et -S(=O)2-CH3 ;
    et
    R12 représente un radical phényle qui peut être substitué par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, tert-butyle, sec-butyle, isobutyle, n-pentyle, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH2-CH2-CH3, -C(=O)-O-CH(CH3)2, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, - C(=O)-CH2-CH2-CH3, -C(=O)-CH(CH3)2, -C(=O)-C(CH3)3, des atomes de F, Br et I, et des groupes -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -SH, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-CH2-CH2-CH3, -NH-CH(CH3)2, -NH-C(CH3)3, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, - CHO, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, - C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2 et -S(=O)2-CH3.
  12. Composé selon une ou plusieurs des revendications 1 à 11, caractérisé en ce que
    X représente un groupe fonctionnel -NR1R2 ou un groupe fonctionnel - OR3 ;
    R1 représente un radical pyrrolyle non substitué ; un radical aryle ou hétéroaryle choisi dans le groupe constitué des groupes phényle et pyrrolyle, moyennant quoi ledit radical phényle est relié par l'intermédiaire d'un groupe -(CH2) et ledit radical pyrrolyle est relié par l'intermédiaire d'un groupe -(CH2)2 et/ou ledit radical phényle ou pyrrolyle peut être substitué par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, tert-butyle, sec-butyle, isobutyle, n-pentyle, des atomes de F, Br et I ou un du groupe fonctionnel -C(=O)-R12 ;
    R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle ;
    ou
    R1 et R2, conjointement avec l'atome d'azote de pontage, forment un groupe fonctionnel pyridazin-3-one non substitué ;
    R3 représente un radical phényle non substitué ;
    R4, R5 et R6 représentent chacun un atome d'hydrogène ;
    R7 et R8 représentent chacun un atome d'hydrogène ;
    R9 et R11 représentent chacun un atome d'hydrogène ;
    R11 représente un radical alkyle choisi dans le groupe constitué des groupes méthyle, éthyle, n-propyle et n-butyle ; ou un radical phényle ou pyridinyle non substitué
    et
    R12 représente un radical phényle non substitué.
  13. Composé selon une ou plusieurs des revendications 1 à 12 choisi dans le groupe constitué des composés suivants :
    [1] [5-(4-Méthyl-pipérazin-1-yl)-2-nitro-phényl]-(2-pyrrol-1-yl-éthyl)-amine,
    [2] (4-Fluoro-benzyl)-[5-(4-méthyl-pipérazin-1-yl)-2-nitro-phényl]-amine,
    [3] N-[5-(4-Méthyl-pipérazin-1-yl)-2-nitro-phényl]-benzamide,
    [4] N-Méthyl-N-[5-(4-méthyl-pipérazin-1-yl)-2-nitro-phényl]-benzamide,
    [5] [5-(4-Méthyl-pipérazin-1-yl)-2-nitro-phényl]-pyrrol-1-yl-amine,
    [6] 2-[5-(4-Méthyl-pipérazin-1-yl)-2-nitro-phényl]-2H-pyridazin-3-one,
    [7] 1-Méthyl-4-(4-nitro-3-phénoxy-phényl)-pipérazine,
    [8] Benzyl-[5-(4-butyl-pipérazin-1-yl)-2-nitro-phényl]-amine,
    [9] Benzyl-[2-nitro-5-(4-pyridin-2-yl-pipérazin-1-yl)-phényl]-amine et
    [10] Benzyl-[2-nitro-5-(4-phényl-2-yl-pipérazin-1-yl)-phényl]-amine ;
    optionnellement sous la forme d'un sel physiologiquement acceptable de celui-ci, ou d'un solvate correspondant de celui-ci.
  14. Procédé de préparation d'un composé selon une ou plusieurs des revendications 1 à 13, caractérisé en ce qu'au moins un composé nitrobenzène de formule générale II,
    Figure imgb0220
     dans laquelle R4 à R6 ont une signification selon une ou plusieurs des revendications 1 à 13, Y représente un atome de chlore, et Z représente un atome de brome ou d'iode ; est mis à réagir avec au moins un composé de formule générale III,
    Figure imgb0221
     dans laquelle R7 à R11 ont une signification selon une ou plusieurs des revendications 1 à 13, dans un milieu réactionnel adéquat, de préférence en présence d'au moins un catalyseur et/ou d'au moins un agent auxiliaire et/ou d'au moins une base pour donner un composé de formule générale IV,
    Figure imgb0222
     dans laquelle R4 à R11 ont une signification selon une ou plusieurs des revendications 1 à 13 et Y représente un atome de chlore ; qui est optionnellement purifié et/ou isolé, et le composé de formule générale IV est mis à réagir avec au moins un composé de formule générale V,
    Figure imgb0223
     dans laquelle R1 et R2 ont une signification selon une ou plusieurs des revendications 1 à 13, dans un milieu réactionnel adéquat, de préférence en présence d'au moins un catalyseur et/ou d'au moins un agent auxiliaire et/ou d'au moins une base pour donner un composé de formule générale VI,
    Figure imgb0224
     dans laquelle R1, R2 et R4 à R11 ont une signification selon une ou plusieurs des revendications 1 à 13, qui est optionnellement purifié et/ou isolé.
  15. Procédé de préparation d'un composé selon une ou plusieurs des revendications 1 à 13, caractérisé en ce qu'au moins un composé nitrobenzène de formule générale VII,
    Figure imgb0225
     dans laquelle R4 à R6 ont une signification selon une ou plusieurs des revendications 1 à 13, Z représente un atome de brome ou d'iode, et Y représente un atome de chlore, est mis à réagir avec au moins un composé de formule générale V,
    Figure imgb0226
     dans laquelle R1 et R2 ont une signification selon une ou plusieurs des revendications 1 à 13, dans un milieu réactionnel adéquat, de préférence en présence d'au moins un catalyseur et/ou d'au moins un agent auxiliaire et/ou d'au moins une base pour donner un composé de formule générale VIII,
    Figure imgb0227
     dans laquelle R1, R2 et R4 à R6 ont une signification selon une ou plusieurs des revendications 1 à 13 et Y représente un atome de chlore ; qui est optionnellement purifié et/ou isolé, et le composé de formule générale VIII est mis à réagir avec au moins un composé de formule générale III,
    Figure imgb0228
     dans laquelle R7 à R11 ont une signification selon une ou plusieurs des revendications 1 à 13, dans un milieu réactionnel adéquat, de préférence en présence d'au moins un catalyseur et/ou d'au moins un agent auxiliaire et/ou d'au moins une base pour donner un composé de formule générale VI,
    Figure imgb0229
     dans laquelle R1, R2 et R4 à R11 ont une signification selon une ou plusieurs des revendications 1 à 13, qui est optionnellement purifié et/ou isolé.
  16. Procédé de préparation d'un composé selon une ou plusieurs des revendications 1 à 13, caractérisé en ce qu'au moins un composé nitrobenzène de formule générale II,
    Figure imgb0230
     dans laquelle R4 à R6 ont une signification selon une ou plusieurs des revendications 1 à 13, Y représente un atome de chlore, et Z représente un atome de brome ou d'iode ;
    est mis à réagir avec au moins un composé de formule générale III,
    Figure imgb0231
     dans laquelle R7 à R11 ont une signification selon une ou plusieurs des revendications 1 à 13, dans un milieu réactionnel adéquat, de préférence en présence d'au moins un catalyseur et/ou d'au moins un agent auxiliaire et/ou d'au moins une base pour donner un composé de formule générale IV,
    Figure imgb0232
     dans laquelle R4 à R11 ont une signification selon une ou plusieurs des revendications 1 à 13 et Y représente un atome de chlore ; qui est optionnellement purifié et/ou isolé, et le composé de formule générale IV est mis à réagir avec au moins un composé de formule générale IX,
    Figure imgb0233
     dans laquelle R3 a une signification selon une ou plusieurs des revendications 1 à 13, dans un milieu réactionnel adéquat, de préférence en présence d'au moins un catalyseur et/ou d'au moins un agent auxiliaire et/ou d'au moins une base pour donner un composé de formule générale X,
    Figure imgb0234
     dans laquelle R3 à R11 ont une signification selon une ou plusieurs des revendications 1 à 13, qui est optionnellement purifié et/ou isolé.
  17. Médicament comprenant au moins un composé de phényl-pipérazine substitué par un nitro de formule générale Ia,
    Figure imgb0235
     dans laquelle
    Xa représente un groupe fonctionnel -NR1aR2a ou un groupe fonctionnel -OR3a;
    R1a représente un radical aliphatique en C1 à C10, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, qui est substitué par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des atomes de F, Cl, Br et I, et des groupes -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -O-alkyle en C1 à C5, -S-alkyle en C1 à C5, -NH-(alkyle en C1 à C5) et -N(alkyle en C1 à C5)2;
    un radical choisi dans le groupe constitué des groupes adamantyle, bicyclo[2.2.1]heptyle et bicyclo[3.1.1]heptyle qui peut être substitué par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des groupes oxo (=O), thioxo (=S), alkyle en C1 à C5, -O-alkyle en C1 à C5, -S-alkyle en C1 à C5, -C(=O)-OH, -C(=O)-alkyle en C1 à C5, -C(=O)-O-alkyle en C1 à C5, -O-C(=O)-alkyle en C1 à C5, des atomes de F, Cl, Br et I, et des groupes -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH(alkyle en C1 à C5), - N(alkyle en C1 à C5)2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH(alkyle en C1 à C5), -C(=O)-N(alkyle en C1 à C5)2 et -S(=O)2-alkyle en C1 à C5 et/ou qui est relié par l'intermédiaire d'un groupe alkylène en C1 à C6 linéaire ou ramifié qui peut contenir 1, 2 ou 3 hétéroatomes indépendamment choisis dans le groupe constitué des atomes d'azote, d'oxygène et de soufre en tant qu'élément(s) de la chaîne ;
    un radical cycloaliphatique de 3 à 9 chaînons, saturé ou insaturé, qui peut être substitué par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des groupes oxo (=O), thioxo (=S), alkyle en C1 à C5, - O-alkyle en C1 à C5, -S-alkyle en C1 à C5, -C(=O)-OH, -C(=O)-alkyle en C1 à C5, -C(=O)-O-alkyle en C1 à C5, -O-C(=O)-alkyle en C1 à C5, des atomes de F, Cl, Br et I, et des groupes -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2,-NH(alkyle en C1 à C5), -N(alkyle en C1 à C5)2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, - C(=O)-NH2, -C(=O)-NH(alkyle en C1 à C5), -C(=O)-N(alkyle en C1 à C5)2, - S(=O)2-alkyle en C1 à C5, -S(=O)2-phényle, phényle, phénoxy et benzyle et qui est relié par l'intermédiaire d'un groupe alkylène en C1 à C6, alcénylène en C2 à C6 ou alcynylène en C2 à C6, linéaire ou ramifié, qui peut être non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des atomes de F, Cl, Br et I, et des groupes -CN,-CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -O-alkyle en C1 à C5, -S-alkyle en C1 à C5, phényle, -NH-(alkyle en C1 à C5) et -N(alkyle en C1 à C5)2 et/ou qui peut contenir 1, 2 ou 3 hétéroatomes indépendamment choisis dans le groupe constitué des atomes d'azote, d'oxygène et de soufre en tant qu'élément(s) du noyau ;
    un radical aryle ou hétéroaryle de 5 à 10 chaînons qui peut être substitué par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des groupes alkyle en C1 à C5, -O-alkyle en C1 à C5, -S-alkyle en C1 à C5, -C(=O)-OH, -C(=O)-alkyle en C1 à C5, -C(=O)-O-alkyle en C1 à C5, -O-C(=O)-alkyle en C1 à C5, des atomes de F, Cl, Br et I, et des groupes-CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH(alkyle en C1 à C5), -N(alkyle en C1 à C5)2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH(alkyle en C1 à C5), -C(=O)-N(alkyle en C1 à C5)2, -S(=O)2-alkyle en C1 à C5, -S(=O)2-phényle, phényle, phénoxy et benzyle et moyennant quoi ledit radical hétéroaryle contient 1, 2 ou 3 hétéroatomes indépendamment choisis dans le groupe constitué des atomes d'azote, d'oxygène et de soufre en tant qu'élément(s) du noyau ;
    un radical aryle de 5 à 10 chaînons, moyennant quoi ledit radical aryle peut être substitué par 1, 2, 3, 4 ou 5 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des groupes alkyle en C1 à C5, -O-alkyle en C1 à C5, -S-alkyle en C1 à C5, -C(=O)-O-alkyle en C1 à C5, -O-C(=O)-alkyle en C1 à C5, des atomes de F, Cl, Br et I, et des groupes -CN, -CF3, -OCF3,-SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH(alkyle en C1 à C5), -N(alkyle en C1 à C5)2, -NO2, - CHO, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH(alkyle en C1 à C5), -C(=O)-N(alkyle en C1 à C5)2, -S(=O)2-alkyle en C1 à C5, -S(=O)2-phényle, phényle, phénoxy et benzyle et ledit radical aryle est relié par l'intermédiaire d'un groupe alkylène en C1 à C6, alcénylène en C2 à C6 ou alcynylène en C2 à C6, linéaire ou ramifié, qui peut être non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des atomes de F, Cl, Br et I, et des groupes -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2,-O-alkyle en C1 à C5, -S-alkyle en C1 à C5, phényle, -NH-(alkyle en C1 à C5) et -N(alkyle en C1 à C5)2 et qui peut contenir 1, 2 ou 3 hétéroatomes indépendamment choisis dans le groupe constitué des atomes d'azote, d'oxygène et de soufre en tant qu'élément(s) de la chaîne ;
    un radical hétéroaryle de 5 à 10 chaînons, qui peut être substitué par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des groupes alkyle en C1 à C5, -O-alkyle en C1 à C5, -S-alkyle en C1 à C5, - C(=O)-OH, -C(=O)-alkyle en C1 à C5, -C(=O)-O-alkyle en C1 à C5, -OC(=O)-alkyle en C1 à C5, des atomes de F, Cl, Br et I, et des groupes -CN,-CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH(alkyle en C1 à C5), -N(alkyle en C1 à C5)2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH(alkyle en C1 à C5), -C(=O)-N(alkyle en C1 à C5)2, -S(=O)2-alkyle en C1 à C5, -S(=O)2-phényle, phényle, phénoxy et benzyle et qui est relié par l'intermédiaire d'un groupe alkylène en C1 à C6, alcénylène en C2 à C6 ou alcynylène en C2 à C6, linéaire ou ramifié, qui peut être non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des atomes de F, Cl, Br et I, et des groupes -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2,-O-alkyle en C1 à C5, -S-alkyle en C1 à C5, phényle, -NH-(alkyle en C1 à C5) et -N(alkyle en C1 à C5)2 et qui peut contenir 1, 2 ou 3 hétéroatomes indépendamment choisis dans le groupe constitué des atomes d'azote, d'oxygène et de soufre en tant qu'élément(s) de la chaîne et moyennant quoi le radical hétéroaryle contient 1, 2 ou 3 hétéroatomes indépendamment choisis dans le groupe constitué des atomes d'azote, d'oxygène et de soufre en tant qu'élément(s) du noyau ;
    ou un groupe fonctionnel -C(=O)-R12a ;
    R2a représente un atome d'hydrogène ou un radical aliphatique en C1 à C10, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, qui peut être non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des atomes de F, Cl, Br et I, et des groupes -CN, -CF3,-OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -O-alkyle en C1 à C5, -S-alkyle en C1 à C5, - NH-(alkyle en C1 à C5) et -N(alkyle en C1 à C5)2,
    ou
    R1a et R2a, conjointement avec l'azote de pontage, forment un noyau hétérocyclique de 3 à 6 chaînons, saturé, insaturé ou aromatique, qui peut être substitué par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des groupes alkyle en C1 à C5, -O-alkyle en C1 à C5, -S-alkyle en C1 à C5, oxo (=O), thioxo (=S), -C(=O)-OH, -C(=O)-alkyle en C1 à C5, -C(=O)-O-alkyle en C1 à C5, -O-C(=O)-alkyle en C1 à C5, des atomes de F, Cl, Br et I, et des groupes -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2,-NH(alkyle en C1 à C5), -N(alkyle en C1 à C5)2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, - C(=O)-NH2, -C(=O)-NH(alkyle en C1 à C5), -C(=O)-N(alkyle en C1 à C5)2, - S(=O)2-alkyle en C1 à C5, -S(=O)2-phényle, phényle, phénoxy et benzyle et qui peut contenir 1, 2 ou 3 hétéroatomes supplémentaires indépendamment choisis dans le groupe constitué des atomes d'azote, d'oxygène et de soufre en tant qu'élément(s) du noyau et/ou qui peut être condensé avec un système de noyaux mono- ou bicycliques qui peut être substitué par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des groupes alkyle en C1 à C5, -O-alkyle en C1 à C5, -S-alkyle en C1 à C5, oxo (=O), thioxo (=S), -C(=O)-OH, -C(=O)-alkyle en C1 à C5, -C(=O)-O-alkyle en C1 à C5, -O-C(=O)-alkyle en C1 à C5, des atomes de F, Cl, Br et I, et des groupes -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH(alkyle en C1 à C5), - N(alkyle en C1 à C5)2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH(alkyle en C1 à C5), -C(=O)-N(alkyle en C1 à C5)2, -S(=O)2-alkyle en C1 à C5, -S(=O)2-phényle, phényle, phénoxy et benzyle, moyennant quoi ledit ou lesdits substituants cycliques phényle, phénoxy et benzyle peuvent être non substitués ou substitués par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, méthoxy, éthoxy, des atomes de F, Cl et Br, et des groupes-CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2 et NO2 ;
    moyennant quoi les noyaux du système de noyaux comportent 5, 6 ou 7 chaînons et peuvent contenir 1, 2 ou 3 hétéroatomes indépendamment choisis dans le groupe constitué des atomes d'azote, d'oxygène et de soufre ;
    R3a représente un radical aryle ou hétéroaryle de 5 à 10 chaînons qui peut être substitué par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des groupes alkyle en C1 à C5, -O-alkyle en C1 à C5, -S-alkyle en C1 à C5, -C(=O)-OH, -C(=O)-alkyle en C1 à C5, -C(=O)-O-alkyle en C1 à C5, -O-C(=O)-alkyle en C1 à C5, des atomes de F, Cl, Br et I, et des groupes -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH(alkyle en C1 à C5), - N(alkyle en C1 à C5)2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH(alkyle en C1 à C5), -C(=O)-N(alkyle en C1 à C5)2, -S(=O)2-alkyle en C1 à C5, -S(=O)2-phényle, phényle, phénoxy et benzyle et qui peut être relié par l'intermédiaire d'un groupe alkylène en C1 à C6, alcénylène en C2 à C6 ou alkinylène en C2 à C6, linéaire ou ramifié, et qui peut être non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des atomes de F, Cl, Br et I, et des groupes -CN, -CF3, -OCF3,-SCF3, -OH, -SH, -NH2, -O-alkyle en C1 à C5, -S-alkyle en C1 à C5, -NH-(alkyle en C1 à C5) et -N(alkyle en C1 à C5)2 et moyennant quoi le radical hétéroaryle contient 1, 2 ou 3 hétéroatomes indépendamment choisis dans le groupe constitué des atomes d'azote, d'oxygène et de soufre en tant qu'élément(s) du noyau ;
    R4a, R5a et R6a, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un atome d'halogène ;
    ou
    R4a et R5a,conjointement avec les atomes de carbone de pontage, forment un noyau hétérocyclique non substitué de 5 ou 6 chaînons qui contient 1, 2 ou 3 hétéroatomes indépendamment choisis dans le groupe constitué des atomes d'azote, d'oxygène et de soufre en tant qu'élément(s) du noyau et qui, conjointement avec le noyau phényle avec lequel il est fusionné, forme un système de noyaux aromatiques bicycliques à 9 ou 10 chaînons ;
    R7a et R8a, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un radical aliphatique en C1 à C10, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, qui peut être non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des atomes de F, Cl, Br et I, et des groupes -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2,-O-alkyle en C1 à C5, -S-alkyle en C1 à C5, -NH-(alkyle en C1 à C5) et - N(alkyle en C1 à C5)2 ;
    R9a et R10a, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un radical aliphatique en C1 à C10, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, qui peut être non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des atomes de F, Cl, Br et I, et des groupes -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2,-O-alkyle en C1 à C5, -S-alkyle en C1 à C5, -NH-(alkyle en C1 à C5) et - N(alkyle en C1 à C5)2 ;
    R11a représente un atome d'hydrogène ; un radical aliphatique en C1 à C10, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, qui peut être non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des atomes de F, Cl, Br et I, et des groupes -CN, -CF3, -OCF3,-SCF3, -OH, -SH, -NH2, -O-alkyle en C1 à C5, -S-alkyle en C1 à C5, -NH-(alkyle en C1 à C5) et -N(alkyle en C1 à C5)2 et qui peut contenir 1, 2 ou 3 hétéroatomes indépendamment choisis dans le groupe constitué des atomes d'azote, d'oxygène et de soufre en tant qu'élément(s) de la chaîne ;
    un radical aryle ou hétéroaryle de 5 à 10 chaînons qui peut être substitué par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des groupes alkyle en C1 à C5, -O-alkyle en C1 à C5, -S-alkyle en C1 à C5, -C(=O)-OH, -C(=O)-alkyle en C1 à C5, -C(=O)-O-alkyle en C1 à C5, -O-C(=O)-alkyle en C1 à C5, des atomes de F, Cl, Br et I, et des groupes-CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH(alkyle en C1 à C5), -N(alkyle en C1 à C5)2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH(alkyle en C1 à C5), -C(=O)-N(alkyle en C1 à C5)2, -S(=O)2-alkyle en C1 à C5, -S(=O)2-phényle, phényle, phénoxy et benzyle et qui peut être relié par l'intermédiaire d'un groupe alkylène en C1 à C6, alcénylène en C2 à C6 ou alcynylène en C2 à C6, linéaire ou ramifié, qui peut être non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des atomes de F, Cl, Br et I, et des groupes -CN, -CF3, -OCF3,-SCF3, -OH, -SH, -NH2, -O-alkyle en C1 à C5, -S-alkyle en C1 à C5, -NH-(alkyle en C1 à C5) et -N(alkyle en C1 à C5)2 et moyennant quoi le radical hétéroaryle contient 1, 2 ou 3 hétéroatomes indépendamment choisis dans le groupe constitué des atomes d'azote, d'oxygène et de soufre en tant qu'élément(s) du noyau ; un groupe fonctionnel -C(=O)-R13a ou un groupe fonctionnel -S(=O)2-R14a ;
    R12a représente un radical aliphatique en C1 à C10, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, qui peut être non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des atomes de F, Cl, Br et I, et des groupes -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2,-O-alkyle en C1 à C5, -S-alkyle en C1 à C5, -NH-(alkyle en C1 à C5) et - N(alkyle en C1 à C5)2 ;
    ou un radical aryle ou hétéroaryle de 5 à 10 chaînons, qui peut être substitué par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des groupes alkyle en C1 à C5, -O-alkyle en C1 à C5, -S-alkyle en C1 à C5, -C(=O)-OH, -C(=O)-alkyle en C1 à C5, -C(=O)-O-alkyle en C1 à C5, -O-C(=O)-alkyle en C1 à C5, des atomes de F, Cl, Br et I, et des groupes-CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH(alkyle en C1 à C5), -N(alkyle en C1 à C5)2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH(alkyle en C1 à C5), -C(=O)-N(alkyle en C1 à C5)2, -S(=O)2-alkyle en C1 à C5, -S(=O)2-phényle, phényle, phénoxy et benzyle et qui peut être relié par l'intermédiaire d'un groupe alkylène en C1 à C6, alcénylène en Cl à C6 ou alcynylène en C2 à C6, linéaire ou ramifié, qui peut être non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des atomes de F, Cl, Br et I, et des groupes -CN, -CF3, -OCF3,-SCF3, -OH, -SH, -NH2, -O-alkyle en C1 à C5, -S-alkyle en C1 à C5, -NH-(alkyle en C1 à C5) et -N(alkyle en C1 à C5)2 et moyennant quoi le radical hétéroaryle contient 1, 2 ou 3 hétéroatomes indépendamment choisis dans le groupe constitué des atomes d'azote, d'oxygène et de soufre en tant qu'élément(s) du noyau ;
    et
    R13a et R14a, identiques ou différents, représentent chacun un radical aliphatique en C1 à C10, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, qui peut être non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des atomes de F, Cl, Br et I, et des groupes -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -O-alkyle en C1 à C5, -S-alkyle en C1 à C5, -NH-(alkyle en C1 à C5) et -N(alkyle en C1 à C5)2 ;
    ou un radical aryle ou hétéroaryle de 5 à 10 chaînons, qui peut être substitué par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des groupes alkyle en C1 à C5, -O-alkyle en C1 à C5, -S-alkyle en C1 à C5, -C(=O)-OH, -C(=O)-alkyle en C1 à C5, -C(=O)-O-alkyle en C1 à C5, -O-C(=O)-alkyle en C1 à C5, des atomes de F, Cl, Br et I, et des groupes-CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH(alkyle en C1 à C5), -N(alkyle en C1 à C5)2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH(alkyle en C1 à C5), -C(=O)-N(alkyle en C1 à C5)2, -S(=O)2-alkyle en C1 à C5, -S(=O)2-phényle, phényle, phénoxy et benzyle et/ou qui peut être relié par l'intermédiaire d'un groupe alkylène en C1 à C6, alcénylène en C2 à C6 ou alcynylène en C2 à C6, linéaire ou ramifié, qui peut être non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des atomes de F, Cl, Br et I, et des groupes -CN, -CF3, -OCF3,-SCF3, -OH, -SH, -NH2, -O-alkyle en C1 à C5, -S-alkyle en C1 à C5, -NH-(alkyle en C1 à C5) et -N(alkyle en C1 à C5)2 et moyennant quoi le radical hétéroaryle contient 1, 2 ou 3 hétéroatomes indépendamment choisis dans le groupe constitué des atomes d'azote, d'oxygène et de soufre en tant qu'élément(s) du noyau.
    optionnellement sous la forme de l'un de ses stéréoisomères, de préférence des énantiomères ou des diastéréomères, d'un racémate ou sous la forme d'un mélange d'au moins deux de ses stéréoisomères, de préférence des énantiomères et/ou des diastéréomères, dans n'importe quel rapport de mélange, ou d'un sel physiologiquement acceptable de celui-ci, ou d'un solvate correspondant de celui-ci ;
    et optionnellement au moins un agent auxiliaire physiologiquement compatible.
  18. Médicament selon la revendication 17, caractérisé en ce que
    R1a représente un radical alkyle choisi dans le groupe constitué des groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, sec-butyle, isobutyle et tert-butyle qui est substitué par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des atomes de F, Cl, Br et I, et des groupes -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH et -NH2 ;
    un radical choisi dans le groupe constitué des groupes adamantyle, bicyclo[2.2.1]heptyle et bicyclo[3.1.1]heptyle qui peut être substitué par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des groupes alkyle en C1 à C5, -O-alkyle en C1 à C5, des atomes de F, Cl, Br et I, et des groupes -CN, -CF3 et -OCF3 et/ou qui est relié par l'intermédiaire d'un groupe alkylène en C1 à C6, linéaire ou ramifié, qui peut contenir 1, 2 ou 3 atomes d'oxygène en tant qu'éléments de la chaîne ;
    un radical aryle ou hétéroaryle choisi dans le groupe constitué des groupes phényle, naphtyle, furyle (furanyle), thiényle (thiophényle), pyrrolyle, oxazolyle, isoxazolyle, thiazolyle, isothiazolyle, imidazolyle, pyrazolyle, oxadiazolyle, thiadiazolyle, triazolyle, pyridinyle, pyridazinyle, pyrimidinyle, pyrazinyle, quinolinyle, isoquinolinyle, benzo[b]furanyle, benzo[b]thiophényle, benzothiadiazolyle et imidazo[2,1-b]thiazolyle, qui peut être substitué par 1, 2, 3, 4 ou 5 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des groupes alkyle en C1 à C5, -O-alkyle en C1 à C5, -S-alkyle en C1 à C5, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-alkyle en C1 à C5, -OC(=O)-alkyle en C1 à C5, des atomes de F, Cl, Br et I, et des groupes -CN,-CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH(alkyle en C1 à C5), -N(alkyle en C1 à C5)2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH(alkyle en C1 à C5), -C(=O)-N(alkyle en C1 à C5)2, -S(=O)2-alkyle en C1 à C5, -S(=O)2-phényle, phényle, phénoxy et benzyle ;
    un radical aryle choisi dans le groupe constitué des groupes phényle et naphtyle qui peut être substitué par 1, 2, 3, 4 ou 5 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des groupes alkyle en C1 à C5, -O-alkyle en C1 à C5, -S-alkyle en C1 à C5, -C(=O)-O-alkyle en C1 à C5, -O-C(=O)-alkyle en C1 à C5, des atomes de F, Cl, Br et I, et des groupes-CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH(alkyle en C1 à C5), -N(alkyle en C1 à C5)2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH(alkyle en C1 à C5), -C(=O)-N(alkyle en C1 à C5)2, -S(=O)2-alkyle en C1 à C5, -S(=O)2-phényle, phényle, phénoxy et benzyle et ledit radical aryle est relié par l'intermédiaire d'un groupe alkylène en C1 à C6, linéaire ou ramifié, qui peut contenir 1, 2 ou 3 atomes d'oxygène en tant qu'éléments de la chaîne et qui peut être substitué par un radical phényle ;
    un radical hétéroaryle choisi dans le groupe constitué des groupes furyle (furanyle), thiényle (thiophényle), pyrrolyle, oxazolyle, isoxazolyle, thiazolyle, isothiazolyle, imidazolyle, pyrazolyle, oxadiazolyle, thiadiazolyle, triazolyle, pyridinyle, pyridazinyle, pyrimidinyle, pyrazinyle, quinolinyle, isoquinolinyle, benzo[b]furanyle, benzo[b]thiophényle, benzothiadiazolyle et imidazo[2,1-b]thiazolyle, moyennant quoi ledit radical hétéroaryle peut être substitué par 1, 2, 3, 4 ou 5 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des groupes alkyle en C1 à C5, -O-alkyle en C1 à C5, -S-alkyle en C1 à C5, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-alkyle en C1 à C5, -O-C(=O)-alkyle en C1 à C5, des atomes de F, Cl, Br et I, et des groupes -CN, -CF3, -OCF3,-SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH(alkyle en C1 à C5), -N(alkyle en C1 à C5)2, -NO2, - CHO, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH(alkyle en C1 à C5), -C(=O)-N(alkyle en C1 à C5)2, -S(=O)2-alkyle en C1 à C5, -S(=O)2-phényle, phényle, phénoxy et benzyle et ledit radical hétéroaryle est relié par l'intermédiaire d'un groupe alkylène en C1 à C6, linéaire ou ramifié, qui peut contenir 1, 2 ou 3 atomes d'oxygène en tant qu'éléments de la chaîne,
    ou un groupe fonctionnel -C(=O)-R12a ;
    de préférence R1a représente un radical alkyle choisi dans le groupe constitué des groupes méthyle, éthyle, n-propyle et isopropyle, moyennant quoi ledit radical alkyle est substitué par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué du groupe -OH, des atomes de F, Cl et Br, et du groupe -CN ;
    un radical choisi dans le groupe constitué des groupes adamantyle, bicyclo[2.2.1]heptyle et bicyclo[3.1.1]heptyle qui peut être substitué par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, tert-butyle, sec-butyle, isobutyle, n-pentyle, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, des atomes de F, Cl, Br et I, et des groupes -CN,-CF3 et -OCF3 et/ou qui est relié par l'intermédiaire d'un groupe alkylène choisi dans le groupe constitué des groupes -CH2-, -CH(CH3)-, -CH2-CH2-, - CH2-CH2-CH2- et -CH2-CH2-O- ;
    un radical aryle ou hétéroaryle choisi dans le groupe constitué des groupes phényle, naphtyle, furyle (furanyle), thiényle (thiophényle), pyrrolyle, oxazolyle, isoxazolyle, thiazolyle, isothiazolyle, imidazolyle, pyrazolyle, oxadiazolyle, thiadiazolyle, triazolyle et pyridinyle, moyennant quoi ledit radical aryle ou hétéroaryle peut être substitué par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, tert-butyle, sec-butyle, isobutyle, n-pentyle, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -OC(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, - C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH2-CH2-CH3, - C(=O)-O-CH(CH3)2, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-CH2-CH2-CH3, -C(=O)-CH(CH3)2, -C(=O)-C(CH3)3, des atomes de F, Cl, Br et I, et des groupes -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -SH, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, - NH-CH2-CH2-CH3, -NH-CH(CH3)2, -NH-C(CH3)3, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -CHO, - CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2 et -S(=O)2-CH3 ;
    un radical aryle choisi dans le groupe constitué des groupes phényle et naphtyle, moyennant quoi ledit groupe aryle peut être substitué par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, tert-butyle, sec-butyle, isobutyle, n-pentyle, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-C(OH3)3, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH2-CH2-CH3, -C(=O)-O-CH(CH3)2, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-CH2-CH2-CH3, -C(=O)-CH(CH3)2, -C(=O)-C(CH3)3, des atomes de F, Cl, Br et I, et des groupes -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -SH, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-CH2-CH2-CH3, -NH-CH(CH3)2, -NH-C(CH3)3, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -CHO, - CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2 et -S(=O)2-CH3 et/ou est relié par l'intermédiaire d'un groupe alkylène choisi dans le groupe constitué des groupes -CH2-, - CH(CH3)-, -CH(phényle)-, -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2- et -CH2-CH2-O- ;
    un radical hétéroaryle choisi dans le groupe constitué des groupes furyle (furanyle), thiényle (thiophényle), pyrrolyle, oxazolyle, isoxazolyle, thiazolyle, isothiazolyle, imidazolyle, pyrazolyle, oxadiazolyle, thiadiazolyle, triazolyle et pyridinyle, moyennant quoi ledit radical hétéroaryle peut être substitué par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, tert-butyle, sec-butyle, isobutyle, n-pentyle, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, - S-C(CH3)3, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH2-CH2-CH3, -C(=O)-O-CH(CH3)2, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, - C(=O)-CH2-CH2-CH3, -C(=O)-CH(CH3)2, -C(=O)-C(CH3)3, des atomes de F, Cl, Br et I, et des groupes -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -SH, -NH2, -NH-CH3, - NH-C2H5, -NH-CH2-CH2-CH3, -NH-CH(CH3)2, -NH-C(CH3)3, -N(CH3)2, - N(C2H5)2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2 et -S(=O)2-CH3 et/ou est relié par l'intermédiaire d'un groupe alkylène choisi dans le groupe constitué des groupes -cher, -CH(CH3)-, -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2- et -CH2-CH2-O- ;
    ou un groupe fonctionnel -C(=O)-R12a ;
    plus préférablement R1a représente un radical alkyle choisi dans le groupe constitué des groupes -CH2-CH2-OH et -CH2-CH2-CH2-OH ;
    un radical adamantyle non substitué ;
    un radical phényle ou pyrrolyle non substitué ;
    un radical naphtyle non substitué qui est relié par l'intermédiaire d'un groupe alkylène choisi dans le groupe constitué des groupes -CH2-, - CH(CH3)-, -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2- et -CH2-CH2-O- ;
    un radical phényle qui peut être substitué par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des groupes méthyle, éthyle, tert-butyle et méthoxy, et des atomes de F et Cl et ledit radical phényle est relié par l'intermédiaire d'un groupe alkylène choisi dans le groupe constitué des groupes -CH2-, -CH(CH3)-, -CH(phényle)-, -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2- et -CH2-CH2-O- ;
    un radical hétéroaryle choisi dans le groupe constitué des groupes pyridinyle, furanyle et pyrrolyle, moyennant quoi ledit radical pyridinyle, furanyle ou pyrrolyle peut être substitué par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des groupes méthyle, éthyle, tert-butyle et méthoxy, et des atomes de F et Cl et ledit radical pyridinyle, furanyle ou pyrrolyle est relié par l'intermédiaire d'un groupe alkylène choisi dans le groupe constitué des groupes -CFH2-, -CH(CH3)-, - CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2- et -CH2-CH2-O- ;
    ou un groupe fonctionnel -C(=O)-R12a.
  19. Médicament selon la revendication 17 ou 18, caractérisé en ce que
    R2a représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle non substitué en C1 à C10, linéaire ou ramifié ;
    de préférence R2a représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle choisi dans le groupe constitué des groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, sec-butyle, isobutyle et tert-butyle ;
    plus préférablement R2a représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle.
  20. Médicament selon une ou plusieurs des revendications 17 à 19, caractérisé en ce que
    R1a et R2a, conjointement avec l'atome d'azote de pontage, forment un groupe fonctionnel choisi dans le groupe constitué des groupes
    Figure imgb0236
    Figure imgb0237
    Figure imgb0238
    Figure imgb0239
    Figure imgb0240
    Figure imgb0241
     moyennant quoi chacun de ces groupes fonctionnels cycliques mentionnés ci-dessus peut être substitué au niveau de n'importe quelle position y compris les groupes -NH- par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des groupes alkyle en C1 à C5, -O-alkyle en C1 à C5, -S-alkyle en C1 à C5, -C(=O)-OH, oxo (=O), thioxo (=S), -C(=O)-O-alkyle en C1 à C5, -O-C(=O)-alkyle en C1 à C5, des atomes de F, Cl, Br et I, et des groupes -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH(alkyle en C1 à C5), -N(alkyle en C1 à C5)2, -NO2, -CHO, -CF2H, - CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH(alkyle en C1 à C5), -C(=O)-N(alkyle en C1 à C5)2, -S(=O)2-alkyle en C1 à C5, -S(=O)2-Phényle, phényle, phénoxy et benzyle ; moyennant quoi ledit ou lesdits substituants cycliques phényle, phénoxy et benzyle peuvent être non substitués ou substitués par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, méthoxy, éthoxy, des atomes de F, Cl, Br, et des groupes -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2 et NO2 ;
    de préférence R1a et R2a, conjointement avec l'atome d'azote de pontage, forment un groupe fonctionnel choisi dans le groupe constitué des groupes
    Figure imgb0242
    Figure imgb0243
    Figure imgb0244
    Figure imgb0245
    Figure imgb0246
    Figure imgb0247
     moyennant quoi chacun de ces groupes fonctionnels cycliques mentionnés ci-dessus peut être substitué par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des groupes oxo (=O), thioxo (=S), méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, tert-butyle, sec-butyle, isobutyle, n-pentyle, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH2-CH2-CH3, -C(=O)-O-CH(CH3)2, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, - C(=O)-CH2-CH2-CH3, -C(=O)-CH(CH3)2, -C(=O)-C(CH3)3, des atomes de F, Cl, Br et I, et des groupes -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-CH2-CH2-CH3, -NH-CH(CH3)2, -NH-C(CH3)3, -N(CH3)2, - N(C2H5)2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)2CH3, -S(=O)2-phényle, phényle, phénoxy et benzyle ; moyennant quoi ledit ou lesdits substituants cycliques phényle, phénoxy et benzyle peuvent être non substitués ou substitués par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, méthoxy, éthoxy, des atomes de F, Cl et Br, et des groupes -CN, -CF3,-OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2 et NO2 ;
    plus préférablement R1a et R2a, conjointement avec l'atome d'azote de pontage, forment un groupe fonctionnel choisi dans le groupe constitué des groupes
    Figure imgb0248
    Figure imgb0249
    Figure imgb0250
  21. Médicament selon une ou plusieurs des revendications 17 à 20, caractérisé en ce que
    R3a représente un radical aryle ou hétéroaryle choisi dans le groupe constitué des groupes phényle, naphtyle, furyle (furanyle), thiényle (thiophényle), pyrrolyle, oxazolyle, isoxazolyle, thiazolyle, isothiazolyle, imidazolyle, pyrazolyle, oxadiazolyle, thiadiazolyle, triazolyle et pyridinyle, moyennant quoi ledit radical aryle ou hétéroaryle peut être substitué par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, tert-butyle, sec-butyle, isobutyle, n-pentyle, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH2-CH2-CH3, -C(=O)-O-CH(CH3)2, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, - C(=O)-CH2-CH2-CH3, -C(=O)-CH(CH3)2, -C(=O)-C(CH3)3, des atomes de F, Cl, Br et I, et des groupes -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -SH, -NH2, -NH-CH3, - NH-C2H5, -NH-CH2-CH2-CH3, -NH-CH(CH3)2, -NH-C(CH3)3, -N(CH3)2, - N(C2H5)2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2 et -S(=O)2-CH3 ;
    de préférence R3a représente un radical phényle qui peut être substitué par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, tert-butyle, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, - C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, des atomes de F, Cl, Br et I, et des groupes -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -SH, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-CH2-CH2-CH3, -NH-CH(CH3)2, -NH-C(CH3)3, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -CHO, - CF2H, -CFH2 et -S(=O)2-CH3;
    plus préférablement R3a représente un radical phényle non substitué.
  22. Médicament selon une ou plusieurs des revendications 17 à 21, caractérisé en ce que
    R4a, R5a et R6a, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un atome d'halogène choisi dans le groupe constitué des atomes de F, Cl et Br ;
    de préférence R4a, R5a et R6a, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un atome de fluor.
  23. Médicament selon une ou plusieurs des revendications 17 à 22, caractérisé en ce que
    R4a et R5a, conjointement avec les atomes de carbone de pontage, forment un groupe fonctionnel choisi dans le groupe constitué des groupes
    Figure imgb0251
    Figure imgb0252
     qui, conjointement avec le noyau phényle avec lequel il est fusionné, forme un système de noyaux aromatiques bicycliques substitués choisi dans le groupe constitué des groupes
    Figure imgb0253
    Figure imgb0254
    Figure imgb0255
     de préférence R4a et R5a, conjointement avec les atomes de carbone de pontage, forment le groupe fonctionnel suivant,
    Figure imgb0256
     qui, conjointement avec le noyau phényle avec lequel il est fusionné, forme le système de noyaux aromatiques bicycliques substitués suivant
    Figure imgb0257
  24. Médicament selon une ou plusieurs des revendications 17 à 23, caractérisé en ce que
    R7a et R8a, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un radical alkyle non substitué en C1 à C10, linéaire ou ramifié ;
    de préférence R7a et R8a, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un radical alkyle choisi dans le groupe constitué des groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, sec-butyle, isobutyle et tert-butyle ;
    plus préférablement R7a et R8a représentent chacun un atome d'hydrogène.
  25. Médicament selon une ou plusieurs des revendications 17 à 24, caractérisé en ce que
    R9a et R10a, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un radical alkyle non substitué en C1 à C10, linéaire ou ramifié ;
    de préférence R9a et R10a, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène
    ou un radical alkyle choisi dans le groupe constitué des groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, sec-butyle, isobutyle et tert-butyle ;
    plus préférablement R9a et R10a, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un radical méthyle.
  26. Médicament selon une ou plusieurs des revendications 17 à 25, caractérisé en ce que
    R11a représente un atome d'hydrogène ;
    un radical alkyle choisi dans le groupe constitué des groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, sec-butyle, isobutyle et tert-butyle, moyennant quoi ledit radical alkyle peut être substitué par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué du groupe - OH, des atomes de F, Cl et Br et du groupe -CN ;
    un radical aryle ou hétéroaryle choisi dans le groupe constitué des groupes phényle, naphtyle, furyle (furanyle), thiényle (thiophényle), pyrrolyle, oxazolyle, isoxazolyle, thiazolyle, isothiazolyle, imidazolyle, pyrazolyle, oxadiazolyle, thiadiazolyle, triazolyle, pyridinyle, pyridazinyle, pyrimidinyle, pyrazinyle, quinolinyle, isoquinolinyle, benzo[b]furanyle, benzo[b]thiophényle, benzothiadiazolyle et imidazo[2,1-b]thiazolyle, moyennant quoi ledit radical aryle ou hétéroaryle peut être substitué par 1, 2, 3, 4 ou 5 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des groupes alkyle en C1 à C5, -O-alkyle en C1 à C5, -S-alkyle en C1 à C5, - C(=O)-OH, -C(=O)-O-alkyle en C1 à C5, -O-C(=O)-alkyle en C1 à C5, des atomes de F, Cl, Br et I, et des groupes -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH(alkyle en C1 à C5), -N(alkyle en C1 à C5)2, -NO2, -CHO, -CF2H, - CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH(alkyle en C1 à C5), -C(=O)-N(alkyle en C1 à C5)2, -S(=O)2-alkyle en C1 à C5, -S(=O)2-Phényle, phényle, phénoxy et benzyle et/ou peut être relié par l'intermédiaire d'un groupe -(CH2)1,2 ou 3 ;
    un groupe fonctionnel -C(=O)-R13a ou un groupe fonctionnel -S(=O)2-R14a ;
    de préférence R11a représente un atome d'hydrogène ;
    un radical alkyle choisi dans le groupe constitué des groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, sec-butyle, isobutyle et tert-butyle, moyennant quoi ledit radical alkyle peut être substitué par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué du groupe - OH, des atomes de F, Cl et Br, et du groupe -CN ;
    un radical aryle ou hétéroaryle choisi dans le groupe constitué des groupes phényle, naphtyle, furyle (furanyle), thiényle (thiophényle), pyrrolyle, oxazolyle, isoxazolyle, thiazolyle, isothiazolyle, imidazolyle, pyrazolyle, oxadiazolyle, thiadiazolyle, triazolyle, pyridazinyle, pyrimidinyle, pyridinyle, pyrazinyle, quinolinyle, isoquinolinyle, benzo[b]furanyle, benzo[b]thiophényle, benzothiadiazolyle et imidazo[2,1-b]thiazolyle, moyennant quoi ledit groupe aryle ou hétéroaryle peut être substitué par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, tert-butyle, sec-butyle, isobutyle, n-pentyle, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH2-CH2-CH3, -C(=O)-O-CH(CH3)2, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, - C(=O)-CH2-CH2-CH3, -C(=O)-CH(CH3)2, -C(=O)-C(CH3)3, des atomes de F, Cl, Br et I, et des groupes -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-CH2-CH2-CH3, -NH-CH(CH3)2, -NH-C(CH3)3, -N(CH3)2, - N(C2H5)2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2 et -S(=O)2-CH3 et/ou peut être relié par l'intermédiaire d'un groupe -(CH2)1,2 ou 3 ;
    un groupe fonctionnel -C(=O)-R13a ou un groupe fonctionnel -S(=O)2-R14a ;
    plus préférablement R11a représente un atome d'hydrogène ;
    un radical alkyle choisi dans le groupe constitué des groupes méthyle, n-butyle et -CH2-CH2-OH ;
    un radical phényle ou pyridinyle non substitué, moyennant quoi ledit radical phényle ou pyridinyle peut être relié par l'intermédiaire d'un groupe -(CH2) ;
    un groupe fonctionnel -C(=O)-R12a ou un groupe fonctionnel -S(=O)2-R13a.
  27. Médicament selon une ou plusieurs des revendications 17 à 26, caractérisé en ce que
    R12a représente un radical alkyle choisi dans le groupe constitué des groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, sec-butyle, isobutyle et tert-butyle ;
    ou un radical aryle ou hétéroaryle choisi dans le groupe constitué des groupes phényle, naphtyle, furyle (furanyle), thiényle (thiophényle), pyrrolyle, oxazolyle, isoxazolyle, thiazolyle, isothiazolyle, imidazolyle, pyrazolyle, oxadiazolyle, thiadiazolyle, triazolyle, pyridinyle, pyridazinyle, pyrimidinyle, pyrazinyle, quinolinyle, isoquinolinyle, benzo[b]furanyle, benzo[b]thiophényle, benzothiadiazolyle et imidazo[2,1-b]thiazolyle, moyennant quoi ledit groupe aryle ou hétéroaryle peut être substitué par 1, 2, 3, 4 ou 5 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des groupes alkyle en C1 à C5, -O-alkyle en C1 à C5, -S-alkyle en C1 à C5, - C(=O)-OH, -C(=O)-O-alkyle en C1 à C5, -O-C(=O)-alkyle en C1 à C5, des atomes de F, Cl, Br et I, et des groupes -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH(alkyle en C1 à C5), -N(alkyle en C1 à C5)2, -NO2, -CHO, -CF2H, - CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH(alkyle en C1 à C5), -C(=O)-N(alkyle en C1 à C5)2, -S(=O)2-alkyle en C1 à C5, -S(=O)2-Phényle, phényle, phénoxy et benzyle et/ou peut être relié par l'intermédiaire d'un groupe -(CH2)1, 2 ou 3;
    de préférence R12a représente un radical alkyle choisi dans le groupe constitué des groupes méthyle, éthyle, n-propyle et isopropyle,
    ou un radical aryle ou hétéroaryle choisi dans le groupe constitué des groupes phényle, naphtyle, furyle (furanyle), thiényle (thiophényle), pyrrolyle, oxazolyle, isoxazolyle, thiazolyle, isothiazolyle, imidazolyle, pyrazolyle, oxadiazolyle, thiadiazolyle, triazolyle et pyridinyle, moyennant quoi ledit radical aryle ou hétéroaryle peut être substitué par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, tert-butyle, sec-butyle, isobutyle, n-pentyle, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -OC(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, - C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH2-CH2-CH3, - C(=O)-O-CH(CH3)2, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-CH2-CH2-CH3, -C(=O)-CH(CH3)2, -C(=O)-C(CH3)3, des atomes de F, Cl, Br et I, et des groupes -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -SH, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, - NH-CH2-CH2-CH3, -NH-CH(CH3)2, -NH-C(CH3)3, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -CHO, - CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2 et -S(=O)2-CH3 et/ou peut être relié par l'intermédiaire d'un groupe -(CH2) ;
    plus préférablement R12a représente un radical phényle ou thiophényle, moyennant quoi ledit radical phényle ou thiophényle peut être substitué par 1, 2 ou 3 substituants choisis dans le groupe constitué du groupe méthyle et de l'atome de chlore.
  28. Médicament selon une ou plusieurs des revendications 17 à 27, caractérisé en ce que
    R13a représente un radical alkyle choisi dans le groupe constitué des groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, sec-butyle, isobutyle et tert-butyle, moyennant quoi ledit radical alkyle peut être substitué par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué du groupe -OH, des atomes de F, Cl et Br et du groupe -CN ;
    ou un radical aryle ou hétéroaryle choisi dans le groupe constitué des groupes phényle, naphtyle, furyle (furanyle), thiényle (thiophényle), pyrrolyle, oxazolyle, isoxazolyle, thiazolyle, isothiazolyle, imidazolyle, pyrazolyle, oxadiazolyle, thiadiazolyle, triazolyle, pyridazinyle, pyrimidinyle, pyridinyle, pyrazinyle, quinolinyle, isoquinolinyle, benzo[b]furanyle, benzo[b]thiophényle, benzothiadiazolyle et imidazo[2,1-b]thiazolyle, moyennant quoi ledit groupe aryle ou hétéroaryle peut être substitué par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, tert-butyle, sec-butyle, isobutyle, n-pentyle, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH5-CH5-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH2-CH2-CH3, -C(=O)-O-CH(CH3)2, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, - C(=O)-CH2-CH2-CH3, -C(=O)-CH(CH3)2, -C(=O)-C(CH3)3, des atomes de F, Cl, Br et I, et des groupes -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-CH2-CH2-CH3, -NH-CH(CH3)2, -NH-C(CH3)3, -N(CH3)2, - N(C2H5)2, -NO5, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2 et -S(=O)2-CH3 et/ou peut être relié par l'intermédiaire d'un groupe -(CH2)1, 2 ou 3 ;
    de préférence R13a représente un radical alkyle choisi dans le groupe constitué des groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, sec-butyle, isobutyle et tert-butyle ;
    ou un radical aryle ou hétéroaryle choisi dans le groupe constitué des groupes phényle et thiényle (thiophényle), moyennant quoi ledit groupe aryle ou hétéroaryle peut être substitué par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, tert-butyle, sec-butyle, isobutyle, n-pentyle, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, -C(=O)-OH, - C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH2-CH2-CH3, -C(=O)-O-CH(CH3)2, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-CH2-CH2-CH3, -C(=O)-CH(CH3)2, -C(=O)-C(CH3)3, des atomes de F, Cl, Br et I, et des groupes -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-CH2-CH2-CH3, -NH-CH(CH3)2, -NH-C(CH3)3, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -NO2, - CHO, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, - C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2 et -S(=O)2-CH3 et/ou peut être relié par l'intermédiaire d'un groupe -(CH2)1, 2 ou 3 ;
    plus préférablement R13a représente un radical méthyle ou un radical phényle ou thiophényle, moyennant quoi ledit radical phényle ou thiophényle peut être substitué par 1, 2 ou 3 substituants choisis dans le groupe constitué du groupe méthyle et de l'atome de chlore.
  29. Médicament selon une ou plusieurs des revendications 17 à 28, caractérisé en ce que
    R14a représente un radical alkyle choisi dans le groupe constitué des groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, sec-butyle, isobutyle et tert-butyle ;
    ou un radical aryle ou hétéroaryle choisi dans le groupe constitué des groupes phényle, naphtyle, furyle (furanyle), thiényle (thiophényle), pyrrolyle, oxazolyle, isoxazolyle, thiazolyle, isothiazolyle, imidazolyle, pyrazolyle, oxadiazolyle, thiadiazolyle, triazolyle, pyridinyle, pyridazinyle, pyrimidinyle, pyrazinyle, quinolinyle, isoquinolinyle, benzo[b]furanyle, benzo[b]thiophényle, benzothiadiazolyle et imidazo[2,1-b]thiazolyle, moyennant quoi ledit groupe aryle ou hétéroaryle peut être substitué par 1, 2, 3, 4 ou 5 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des groupes alkyle en C1 à C5, -O-alkyle en C1 à C5, -S-alkyle en C1 à C5, - C(=O)-OH, -C(=O)-O-alkyle en C1 à C5, -O-C(=O)-alkyle en C1 à C5, des atomes de F, Cl, Br et I, et des groupes -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -NH(alkyle en C1 à C5), -N(alkyle en C1 à C5)2, -NO2, -CHO, -CF2H, - CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH(alkyle en C1 à C5), -C(=O)-N(alkyle en C1 à C5)2, -S(=O)2-alkyle en C1 à C5, -S(=O)2-phényle, phényle, phénoxy et benzyle et/ou peut être relié par l'intermédiaire d'un groupe -(CH2)1, 2 ou 3 ;
    de préférence R14a représente un radical alkyle choisi dans le groupe constitué des groupes méthyle, éthyle, n-propyle et isopropyle,
    ou un radical phényle, qui peut être substitué par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, tert-butyle, sec-butyle, isobutyle, n-pentyle, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -OC(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, - C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH2-CH2-CH3, - C(=O)-O-CH(CH3)2, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-CH2-CH2-CH3, -C(=O)-CH(CH3)2, -C(=O)-C(CH3)3, des atomes de F, Cl, Br et I, et des groupes -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -SH, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, - NH-CH2-CH2-CH3, -NH-CH(CH3)2, -NH-C(CH3)3, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -CHO, - CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H2)2 et -S(=O)2-CH3 ;
    plus préférablement R14a représente un radical méthyle ou un radical phényle qui peut être substitué par 1, 2 ou 3 radicaux méthyles.
  30. Médicament selon une ou plusieurs des revendications 17 à 29, caractérisé en ce que
    Xa représente un groupe fonctionnel -NR1aR2a ou un groupe fonctionnel -OR3a ;
    R1a représente un radical alkyle choisi dans le groupe constitué des groupes -CH2-CH2-OH et -CH2-CH2-CH2-OH ;
    un radical adamantyle non substitué ;
    un radical phényle ou pyrrolyle non substitué ;
    un radical naphtyle non substitué qui est relié par l'intermédiaire d'un groupe alkylène choisi dans le groupe constitué des groupes -CH2-, - CH(CH3)-, -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2- et -CH2-CH2-O- ;
    un radical phényle qui peut être substitué par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des groupes méthyle, éthyle, tert-butyle et méthoxy, et des atomes de F et Cl et ledit radical phényle est relié par l'intermédiaire d'un groupe alkylène choisi dans le groupe constitué des groupes -CH2-, -CH(CH3)-, -CH(phényle)-, -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2- et -CH2-CH2-O- ;
    un radical hétéroaryle choisi dans le groupe constitué des groupes pyridinyle, furanyle et pyrrolyle, moyennant quoi ledit radical pyridinyle, furanyle ou pyrrolyle peut être substitué par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué des groupes méthyle, éthyle, tert-butyle et méthoxy, et des atomes de F et Cl et ledit radical pyridinyle, furanyle ou pyrrolyle est relié par l'intermédiaire d'un groupe alkylène choisi dans le groupe constitué des groupes -CH2-, -CH(CH3)-, - CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2- et -CH2-CH2-O- ;
    ou un groupe fonctionnel -C(=O)-R12a ;
    R2a représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle ;
    ou
    R1a et R2a, conjointement avec l'atome d'azote de pontage, forment un groupe fonctionnel choisi dans le groupe constitué des groupes
    Figure imgb0258
    Figure imgb0259
    Figure imgb0260
     R3a représente un radical phényle non substitué ;
    R4a, R5a et R6a, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un atome de fluor ;
    ou
    R4a et R5a, conjointement avec les atomes de carbone de pontage, forment le groupe fonctionnel suivant,
    Figure imgb0261
     qui, conjointement avec le noyau phényle avec lequel il est fusionné, forme le système de noyaux aromatiques bicycliques substitués suivant
    Figure imgb0262
     R7a et R8a représentent chacun un atome d'hydrogène ;
    R9a et R10, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un radical méthyle ;
    R11a représente un atome d'hydrogène ;
    un radical alkyle choisi dans le groupe constitué des groupes méthyle, n-butyle et -CH2-CH2-OH ;
    un radical phényle ou pyridinyle non substitué, moyennant quoi ledit radical phényle ou pyridinyle peut être relié par l'intermédiaire d'un groupe -(CH2) ;
    un groupe fonctionnel -C(=O)-R12a ou un groupe fonctionnel -S(=O)2-R13a ;
    R12a représente un radical phényle ou thiophényle, moyennant quoi ledit radical phényle ou thiophényle peut être substitué par 1, 2 ou 3 substituants choisis dans le groupe constitué du groupe méthyle et de l'atome de chlore ;
    R13a représente un radical méthyle ou un radical phényle ou thiophényle, moyennant quoi ledit radical phényle ou thiophényle peut être substitué par 1, 2 ou 3 substituants choisis dans le groupe constitué du groupe méthyle et de l'atome de chlore
    et
    R14a représente un radical méthyle ou un radical phényle qui peut être substitué par 1, 2 ou 3 radicaux méthyles ;
    optionnellement sous la forme de l'un de ses stéréoisomères, de préférence des énantiomères ou des diastéréomères, d'un racémate ou sous la forme d'un mélange d'au moins deux de ses stéréoisomères, de préférence des énantiomères et/ou des diastéréomères, dans n'importe quel rapport de mélange, ou d'un sel physiologiquement acceptable de celui-ci, ou d'un solvate correspondant de celui-ci.
  31. Médicament selon une ou plusieurs des revendications 17 à 30 comprenant au moins un composé choisi dans le groupe constitué des composés suivants
    [1] [5-(4-Méthyl-pipérazin-1-yl)-2-nitro-phényl]-(2-pyrrol-1-yl-éthyl)-amine,
    [2] (4-Fluoro-benzyl)-[5-(4-méthyl-pipérazin-1-yl)-2-nitro-phényl]-amine,
    [3] N-[5-(4-Méthyl-pipérazin-1-yl)-2-nitro-phényl]-benzamide,
    [4] N-Méthyl-N-[5-(4-méthyl-pipérazin-1-yl)-2-nitro-phényl]-benzamide,
    [5] [5-(4-Méthyl-pipérazin-1-yl)-2-nitro-phényl]-pyrrol-1-yl-amine,
    [6] 2-[5-(4-Méthyl-pipérazin-1-yl)-2-nitro-phényl]-2H-pyridazin-3-one,
    [7] 1-Méthyl-4-(4-nitro-3-phénoxy-phényl)-pipérazine,
    [8] Benzyl-[5-(4-butyl-pipérazin-1-yl)-2-nitro-phényl]-amine,
    [9] Benzyl-[2-nitro-5-(4-pyridin-2-yl-pipérazin-1-yl)-phényl]-amine et
    [10] Benzyl-[2-nitro-5-(4-phényl-2-yl-pipérazin-1-yl)-phényl]-amine ;
    [11] Furan-2-ylméthyl-[5-(4-méthyl-pipérazin-1-yl)-2-nitro-phényl]amine,
    [12] 2-[4-(4-Nitro-3-phénéthylamino-phényl)-pipérazin-1-yl]-éthanol,
    [13] (2-Nitro-5-pipérazin-1-yl-phényl)-(2-o-tolyloxy-éthyl)-amine
    [14] 2-[4-(3-Benzylamino-4-nitro-phényl)-pipérazin-1-yl]-éthanol,
    [15] 4-[5-(4-Méthyl-pipérazin-1-yl)-2-nitro-phényl]-morpholine,
    [16] 2-[5-(4-Méthyl-pipérazin-1-yl)-2-nitro-phényl]-4-phényl-2H-phtalazin-1-one,
    [17] [2-(4-Chloro-phénoxy)-éthyl]-[5-(3,5-diméthyl-pipérazin-1-yl)-2-nitro-phényl]-amine,
    [18] 2-[4-[3-(Benzhydryl-amino)-4-nitro-phényl]-pipérazin-1-yl]-éthanol,
    [19] 4-[4-Fluoro-5-(4-méthyl-pipérazin-1-yl)-2-nitro-phényl]-morpholine,
    [20] 2-[2-Nitro-5-[4-(toluène-4-sulfonyl)-pipérazin-1-yl]-phényl]-1, 2, 3, 4-tétrahydro-isoquinoline,
    [21] 1-[3-(3,5-Diméthyl-pyrazol-1-yl)-4-nitro-phényl]-4-méthyl-pipérazine,
    [22] Benzyl-(2-nitro-5-pipérazin-1-yl-phényl)-amine,
    [23] [5-(4-Méthyl-pipérazin-1-yl)-2-nitro-phényl]-phénéthyl-amine,
    [24] [5-(4-Méthyl-pipérazin-1-yl)-2-nitro-phényl]-pyridin-3-ylméthyl-amine,
    [25] (3-Chloro-phényl)-[4-[3-[(furanyl-2-ylméthyl)-amino]-4-nitro-phényl]-pipérazin-1-yl]-méthanone,
    [26] (2-Nitro-5-pipérazin-1-yl-phényl)-pyridin-3-ylméthyl-amine,
    [27] 1-Benzyl-4-(2-nitro-5-pipérazin-1-yl-phényl)-pipérazine,
    [28] Furan-2-ylméthyl-[5-(4-méthanesulfonyl-pipérazin-1-yl)-2-nitro-phényl]-amine,
    [29] Benzhydryl-[5-(4-méthyl-pipérazin-1-yl)-2-nitro-phényl]-amine,
    [30] (2-Nitro-5-pipérazin-1-yl-phényl)-(2-phénoxy-éthyl)-amine,
    [31] 2-[5-(4-Méthyl-pipérazin-1-yl)-2-nitro-phényl]-4-phényl-2H-phtalazin-1-one,
    [32] 1-[3-(3,5-Diméthyl-pyrazol-1-yl)-4-nitro-phényl]-pipérazine,
    [33] (2-Nitro-5-pipérazin-1-yl-phényl)-phénéthyl-amine,
    [34] [5-(4-Benzènesulfonyl-pipérazin-1-yl)-2-nitro-phényl]-furan-2-ylméthyl-amine,
    [35] [2-(3,4-Diméthoxy-phényl)-éthyl]-(2-nitro-5-pipérazin-1-yl-phényl)-amine,
    [36] [4-[3-[(Furan-2-ylméthyl)-amino]-4-nitro-phényl]-pipérazin-1-yl]-m-tolyl-méthanone,
    [37] [4-[3-[(Furan-2-ylméthyl)-amino]-4-nitro-phényl]-pipérazin-1-yl]-phényl-méthanone,
    [38] [4-[3-(3,5-Diméthyl-pyrazol-1-yl)-4-nitro-phényl]-pipérazin-1-yl]-thiophén-2-yl-méthanone,
    [39] 4-(4-Ethyl-phényl)-2-[5-[4-méthyl-pipérazin-1-yl)-2-nitro-phényl]-2H-phtalalazin-1-one,
    [40] 3-[7-(4-Méthyl-pipérazin-1-yl)-4-nitro-benzo[1,2,5]oxadiazol-5-ylamino]propan-1-ol,
    [41] 3-[4-Nitro-7-(4-phényl-pipérazin-1-yl)-benzo[1,2,5]oxadiazol-5-ylamino]-éthan-1-ol,
    [42] 3-[4-Nitro-7-(4-pyridin-pipérazin-1-yl)-benzo[1,2,5]oxadiazol-5-ylamino]-propan-1-ol,
    [43] [2-(3,4-Diméthoxy-phényl)-éthyl]-[5-(4-méthyl-pipérazin-1-yl)-2-nitro-phényl]-amine,
    [44] [2-(3,4-Diméthyl-phényl)-éthyl]-[5-(4-méthyl-pipérazin-1-yl)-2-nitro-phényl]-amine,
    [45] [2-(4-tert-Butyl-phénoxy)-éthyl]-[5-(4-méthyl-pipérazin-1-yl)-2-nitro-phényl]-amine,
    [46] [2-(4-Méthoxy-phénoxy)-éthyl]-[5-(4-méthyl-pipérazin-1-yl)-2-nitro-phényl]-amine,
    [47] [5-(4-Méthyl-pipérazin-1-yl)-2-nitro-phényl]-(2-m-tolyloxy-éthyl)-amine,
    [48] [2-(4-Chloro-phénoxy)-éthyl]-[5-(4-méthyl-pipérazin-1-yl)-2-nitro-phényl]-amine,
    [49] [2-Nitro-5-pipérazin-1-yl-phényl)-(1-phényl-éthyl)-amine,
    [50] [2-(3-Méthoxy-phénoxy)-éthyl]-[5-(4-méthyl-pipérazin-1-yl)-2-nitro-phényl]-amine,
    [51] [2-(2-Méthoxy-phénoxy)-éthyl]-[5-(4-méthyl-pipérazin-1-yl)-2-nitro-phényl]-amine,
    [52] (4-Chloro-benzyl)-(2-nitro-5-pipérazin-1-yl-phényl)-amine,
    [53] Benzyl-[5-(4-benzyl-pipérazin-1-yl)-2-nitro-phényl]-amine,
    [54] Benzyl-[5-(4-méthyl-pipérazin-1-yl)-2-nitro-phényl]-amine,
    [55] [5-(4-Méthyl-pipérazin-1-yl)-2-nitro-phényl]-(2-o-tolyloxy-éthyl)-amine,
    [56] (4-Chloro-benzyl)-[5-(4-méthyl-pipérazin-1-yl)-2-nitro-phényl]-amine,
    [57] Furan-2-ylméthyl-(2-nitro-5-pipérazin-1-yl-phényl)-amine,
    [58] [2-(4-Chloro-phénoxy)-éthyl]-(2-nitro-5-pipérazin-1-yl-phényl)-amine,
    [59] [5-(4-Méthyl-pipérazin-1-yl)-2-nitro-phényl]-(1-phényl-éthyl)-amine
    [60] 1-[4-(3-Benzylamino-4-nitro-phényl)-pipérazin-1-yl]-éthanone,
    [61] 2-[4-[3-(4-Méthylpipérazin-1-yl)-4-nitrophényl]pipérazin-1-yl]éthanol,
    [62] 2-[4-[3-[2-(Naphtalén-2-yloxy)éthylamino]-4-nitrophényl]pipérazin-1-yl]éthanol,
    [63] 2-[4-(3-{[1-(1-Adamantyl)éthyl)amino}-4-nitrophényl)pipérazin-1-yl]éthanol et
    [64] 2-[4-[3-(3,4-Diméthoxyphénéthylamino)-4-nitrophényl]pipérazin-1-yl]éthanol ;
    optionnellement sous la forme de l'un de ses stéréoisomères, de préférence des énantiomères ou des diastéréomères, d'un racémate ou sous la forme d'un mélange d'au moins deux de ses stéréoisomères, de préférence des énantiomères et/ou des diastéréomères, dans n'importe quel rapport de mélange, ou d'un sel physiologiquement acceptable de celui-ci, ou d'un solvate correspondant de celui-ci.
  32. Médicament selon une ou plusieurs des revendications 17 à 31 pour la prophylaxie et/ou le traitement d'un trouble ou d'une maladie liés à l'absorption de nourriture, de préférence pour la régulation de l'appétit, pour le maintien, l'augmentation ou la réduction de la masse corporelle, pour la prophylaxie et/ou le traitement de l'obésité, de la boulimie, de l'anorexie, de la cachexie, du diabète de type 2, de préférence du diabète non insulinodépendant de type 2 causé par l'obésité ; pour la prophylaxie et/ou le traitement de l'accident vasculaire cérébral ; de la migraine ; du traumatisme crânien ; de l'épilepsie ; du syndrome du côlon irritable ; du syndrome de l'intestin irritable ; des troubles du système nerveux central ; de l'anxiété ; des attaques de panique ; de la dépression ; des troubles bipolaires ; du trouble obsessionnel-compulsif ; des troubles cognitifs ; du dysfonctionnement cognitif associé aux maladies psychiatriques ; des troubles de la mémoire ; de la démence sénile ; des troubles de l'humeur ; des troubles du sommeil ; de la psychose ; des troubles neurodégénératifs, de préférence choisis dans le groupe constitué de la maladie d'Alzheimer, de la maladie de Parkinson, de la chorée de Huntington et de la sclérose en plaques ; de la schizophrénie ; de l'hypoxie intermittente chronique, des convulsions ; ou du trouble de l'hyperactivité (TDAH, trouble déficitaire de l'attention avec hyperactivité) ; pour l'amélioration de la cognition (augmentation cognitive) ou de la mémoire cognitive (augmentation de la mémoire cognitive) ; pour la prophylaxie et/ou le traitement de la dépendance à la drogue et/ou le sevrage ; pour la prophylaxie et/ou le traitement de la dépendance à l'alcool et/ou le sevrage, pour la prophylaxie et/ou le traitement de la dépendance à la nicotine et/ou le sevrage.
  33. Utilisation d'au moins un composé de formule générale Ia selon une ou plusieurs des revendications 17 à 31 pour la fabrication d'un médicament pour la prophylaxie et/ou le traitement d'un trouble ou d'une maladie liés à l'absorption de nourriture, de préférence pour la régulation de l'appétit ; pour le maintien, l'augmentation ou la réduction de la masse corporelle ; ou pour la prophylaxie et/ou le traitement de l'obésité, de la boulimie, de l'anorexie, de la cachexie ou du diabète de type 2 (diabète non insulinodépendant), plus préférablement pour la prophylaxie et/ou le traitement de l'obésité.
  34. Utilisation d'au moins un composé de formule générale la selon une ou plusieurs des revendications 17 à 31 pour la fabrication d'un médicament pour la prophylaxie et/ou le traitement de l'accident vasculaire cérébral ; de la migraine ; du traumatisme crânien ; de l'épilepsie ; du syndrome du côlon irritable ; du syndrome de l'intestin irritable ; des troubles du système nerveux central ; de l'anxiété ; des attaques de panique ; de la dépression ; des troubles bipolaires ; du trouble obsessionnel-compulsif ; des troubles cognitifs ; du dysfonctionnement cognitif associé aux maladies psychiatriques ; des troubles de la mémoire ; de la démence sénile ; des troubles de l'humeur ; des troubles du sommeil ; de la psychose ; des troubles neurodégénératifs, de préférence choisis dans le groupe constitué de la maladie d'Alzheimer, de la maladie de Parkinson, de la chorée de Huntington et de la sclérose en plaques ; de la schizophrénie ; de l'hypoxie intermittente chronique ; des convulsions ; ou du trouble de l'hyperactivité (TDAH, trouble déficitaire de l'attention avec hyperactivité).
  35. Utilisation d'au moins un composé de formule générale Ia selon une ou plusieurs des revendications 17 à 31 pour la fabrication d'un médicament pour l'amélioration de la cognition (augmentation cognitive) et/ou pour l'amélioration de la mémoire cognitive (augmentation de la mémoire cognitive).
  36. Utilisation d'au moins un composé de formule générale Ia selon une ou plusieurs des revendications 17 à 31 pour la fabrication d'un médicament pour la prophylaxie et/ou le traitement de la dépendance à la drogue et/ou le sevrage, de préférence pour la prophylaxie et/ou le traitement de la dépendance et/ou le sevrage liés à une ou plusieurs des drogues choisies dans le groupe constitué des benzodiazépines, des opioïdes naturels, semi-synthétiques ou synthétiques tels que la cocaïne, l'éthanol et/ou la nicotine.
EP05824122A 2004-12-30 2005-12-29 Composés du pipérazine nitro substitués, procédé pour leur production et leur application comme médicaments Not-in-force EP1851210B1 (fr)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP05824122A EP1851210B1 (fr) 2004-12-30 2005-12-29 Composés du pipérazine nitro substitués, procédé pour leur production et leur application comme médicaments

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP04380288A EP1676842A1 (fr) 2004-12-30 2004-12-30 Composés du pipérazine nitro substitués, procédé pour leur production et leur application comme médicaments
PCT/EP2005/014191 WO2006069808A2 (fr) 2004-12-30 2005-12-29 Composes de phenyl-piperazine a substitution nitro, leur preparation et leur utilisation dans des medicaments
EP05824122A EP1851210B1 (fr) 2004-12-30 2005-12-29 Composés du pipérazine nitro substitués, procédé pour leur production et leur application comme médicaments

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EP1851210A2 EP1851210A2 (fr) 2007-11-07
EP1851210B1 true EP1851210B1 (fr) 2011-10-19

Family

ID=34931899

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EP04380288A Withdrawn EP1676842A1 (fr) 2004-12-30 2004-12-30 Composés du pipérazine nitro substitués, procédé pour leur production et leur application comme médicaments
EP05824122A Not-in-force EP1851210B1 (fr) 2004-12-30 2005-12-29 Composés du pipérazine nitro substitués, procédé pour leur production et leur application comme médicaments

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EP04380288A Withdrawn EP1676842A1 (fr) 2004-12-30 2004-12-30 Composés du pipérazine nitro substitués, procédé pour leur production et leur application comme médicaments

Country Status (9)

Country Link
US (1) US20080176854A1 (fr)
EP (2) EP1676842A1 (fr)
JP (1) JP2008526706A (fr)
CN (1) CN101133042A (fr)
AT (1) ATE529415T1 (fr)
CA (1) CA2592852A1 (fr)
ES (1) ES2375817T3 (fr)
MX (1) MX2007007688A (fr)
WO (1) WO2006069808A2 (fr)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2003220222A1 (en) 2002-03-13 2003-09-29 Signum Biosciences, Inc. Modulation of protein methylation and phosphoprotein phosphate
AU2006209216A1 (en) 2005-01-25 2006-08-03 Galenea Corp Substituted arylamine compounds and their use as 5-HT6 modulators
US7923041B2 (en) 2005-02-03 2011-04-12 Signum Biosciences, Inc. Compositions and methods for enhancing cognitive function
CA2601777A1 (fr) 2005-02-03 2006-08-10 Signum Biosciences, Inc. Compositions et procedes pour l'amelioration de la fonction cognitive
EP2020230B1 (fr) 2007-08-01 2011-01-19 Laboratorios del Dr. Esteve S.A. Combinaison d'au moins deux ligands 5-HT6
EP2282735B1 (fr) 2008-04-21 2019-01-16 Signum Biosciences, Inc. Modulateurs du pp2a pour traiter alzheimer, parkinson, diabete
GB201002563D0 (en) * 2010-02-15 2010-03-31 Cambridge Entpr Ltd Compounds
FR2976942B1 (fr) * 2011-06-23 2013-07-12 Metabolys Derives de piperazine, leurs procedes de preparation et leurs utilisations dans le traitement de l'insulinoresistance
JP5949070B2 (ja) * 2012-04-03 2016-07-06 Jsr株式会社 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子
CN104884452A (zh) 2012-11-20 2015-09-02 沃泰克斯药物股份有限公司 用作吲哚胺2,3-二氧化酶的抑制剂的化合物
US11459308B2 (en) 2016-12-05 2022-10-04 Microbiotix, Inc. Broad spectrum inhibitors of filoviruses

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2712591B1 (fr) * 1993-11-19 1996-02-09 Pf Medicament Nouvelles arylpipérazines dérivées d'indole, leur préparation et leur utilisation thérapeutique.
EA009647B1 (ru) * 2001-05-11 2008-02-28 Биовитрум Аб Арилсульфонамидные соединения и их применение для лечения ожирения и диабета типа ii
AU2002309435B2 (en) * 2001-06-11 2008-08-14 Biovitrum Ab (Publ) Substituted sulfonamide compounds, process for their use as medicament for the treatment of CNS disorders, obesity and type II diabetes
GB0305575D0 (en) * 2003-03-11 2003-04-16 Glaxo Group Ltd Novel compounds
JP5335191B2 (ja) * 2003-08-22 2013-11-06 デンドレオン コーポレイション Ｔｒｐ−ｐ８発現に関連する疾患の処置をするための組成物および方法
US7705042B2 (en) * 2004-10-22 2010-04-27 Janssen Pharmaceutica Nv Class of arylamide compounds useful as inhibitors of c-fms kinase
AU2006209216A1 (en) * 2005-01-25 2006-08-03 Galenea Corp Substituted arylamine compounds and their use as 5-HT6 modulators

Also Published As

Publication number Publication date
WO2006069808A2 (fr) 2006-07-06
EP1851210A2 (fr) 2007-11-07
CN101133042A (zh) 2008-02-27
WO2006069808A3 (fr) 2006-11-02
US20080176854A1 (en) 2008-07-24
ATE529415T1 (de) 2011-11-15
JP2008526706A (ja) 2008-07-24
CA2592852A1 (fr) 2006-07-06
EP1676842A1 (fr) 2006-07-05
MX2007007688A (es) 2007-08-17
ES2375817T3 (es) 2012-03-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1851210B1 (fr) Composés du pipérazine nitro substitués, procédé pour leur production et leur application comme médicaments
US20090042904A1 (en) Substituted Phenly-Piperazine Compounds, Their Preparation And Use In Medicaments
EP2308871A1 (fr) Composés indole substitués et leur utilisation comme modulateurs du récepteur 5-HT6
US20090005417A1 (en) Substituted Indazolyl Sulfonamide and 2,3-Dihydro-Indolyl Sulfonamide Compounds, their Preparation and Use in Medicaments
JP5718898B2 (ja) セロトニン５−ｈｔ６受容体の調節に応答する障害を処置するのに好適なｎ−フェニル−（ピペラジニルまたはホモピペラジニル）−ベンゼンスルホンアミドまたはベンゼンスルホニル−フェニル−（ピペラジンまたはホモピペラジン）化合物
US20070191358A1 (en) Novel piperidine derivative for the treatment of depression
EP1648443B1 (fr) Derives de 1-sulfonylindole, leur preparation et leur utilisation en tant que ligands de 5-ht6
JP2007500164A (ja) インドール−６スルホンアミド誘導体、その調製及び５−ｈｔ−６モジュレータとしてのその使用
US20060036101A1 (en) Substituted indole compounds, their preparation and use in medicaments
EP1626715B1 (fr) Utilisation de derives sulfamides pour la fabrication d'un medicament pour la prophylaxie et/ou le traitement de troubles d'ingestion des aliments
KR20060123698A (ko) 인돌-4 술폰아미드 유도체, 그것의 제조법 및 그것의조절제로서의 5-에이치티-6의 용도
EP2016943B1 (fr) Composés de sulfamide de tetrahydro-quinoline substituée, leur préparation et utilisation en tant que médicament
EP1648444B1 (fr) Derives d'indol-7-yl sulfonamide, fabrication et utilisation en tant que modulateurs de 5-ht-6
MX2011011515A (es) Compuestos de bencensulfonanilida adecuados para tratar trastornos que responden a la modulacion del receptor de serotonina 5-ht6.
US20110105555A1 (en) Substituted n-imidazo[2,1-b]thiazole-5-sulfonamide derivatives as 5-ht6 ligands
MXPA05012052A (en) Use of sulphonamide derivatives for the manufacture of a medicament for the prophylaxis and/or treatment of disorders of food ingestion

Legal Events

Date Code Title Description
PUAI Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012

17P Request for examination filed

Effective date: 20070724

AK Designated contracting states

Kind code of ref document: A2

Designated state(s): AT BE BG CH CY CZ DE DK EE ES FI FR GB GR HU IE IS IT LI LT LU LV MC NL PL PT RO SE SI SK TR

DAX Request for extension of the european patent (deleted)
REG Reference to a national code

Ref country code: HK

Ref legal event code: DE

Ref document number: 1115124

Country of ref document: HK

GRAP Despatch of communication of intention to grant a patent

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOSNIGR1

GRAS Grant fee paid

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOSNIGR3

GRAA (expected) grant

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009210

AK Designated contracting states

Kind code of ref document: B1

Designated state(s): AT BE BG CH CY CZ DE DK EE ES FI FR GB GR HU IE IS IT LI LT LU LV MC NL PL PT RO SE SI SK TR

REG Reference to a national code

Ref country code: GB

Ref legal event code: FG4D

REG Reference to a national code

Ref country code: CH

Ref legal event code: EP

REG Reference to a national code

Ref country code: IE

Ref legal event code: FG4D

REG Reference to a national code

Ref country code: DE

Ref legal event code: R096

Ref document number: 602005030764

Country of ref document: DE

Effective date: 20120105

REG Reference to a national code

Ref country code: NL

Ref legal event code: VDEP

Effective date: 20111019

REG Reference to a national code

Ref country code: ES

Ref legal event code: FG2A

Ref document number: 2375817

Country of ref document: ES

Kind code of ref document: T3

Effective date: 20120306

LTIE Lt: invalidation of european patent or patent extension

Effective date: 20111019

REG Reference to a national code

Ref country code: AT

Ref legal event code: MK05

Ref document number: 529415

Country of ref document: AT

Kind code of ref document: T

Effective date: 20111019

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: LT

Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

Effective date: 20111019

Ref country code: IS

Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

Effective date: 20120219

Ref country code: BE

Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

Effective date: 20111019

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: NL

Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

Effective date: 20111019

Ref country code: PT

Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

Effective date: 20120220

Ref country code: SE

Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

Effective date: 20111019

Ref country code: SI

Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

Effective date: 20111019

Ref country code: LV

Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

Effective date: 20111019

Ref country code: GR

Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

Effective date: 20120120

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: CY

Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

Effective date: 20111019

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: DK

Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

Effective date: 20111019

Ref country code: EE

Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

Effective date: 20111019

Ref country code: CZ

Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

Effective date: 20111019

Ref country code: SK

Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

Effective date: 20111019

Ref country code: MC

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 20111231

Ref country code: BG

Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

Effective date: 20120119

REG Reference to a national code

Ref country code: CH

Ref legal event code: PL

PLBE No opposition filed within time limit

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009261

STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: NO OPPOSITION FILED WITHIN TIME LIMIT

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: IT

Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

Effective date: 20111019

Ref country code: PL

Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

Effective date: 20111019

Ref country code: RO

Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

Effective date: 20111019

REG Reference to a national code

Ref country code: FR

Ref legal event code: ST

Effective date: 20120831

26N No opposition filed

Effective date: 20120720

GBPC Gb: european patent ceased through non-payment of renewal fee

Effective date: 20120119

REG Reference to a national code

Ref country code: IE

Ref legal event code: MM4A

REG Reference to a national code

Ref country code: DE

Ref legal event code: R119

Ref document number: 602005030764

Country of ref document: DE

Effective date: 20120703

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: GB

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 20120119

Ref country code: DE

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 20120703

Ref country code: IE

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 20111229

Ref country code: CH

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 20111231

Ref country code: LI

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 20111231

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: AT

Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

Effective date: 20111019

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: ES

Payment date: 20121220

Year of fee payment: 8

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: FR

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 20120102

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: LU

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 20111229

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: FI

Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

Effective date: 20111019

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: TR

Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

Effective date: 20111019

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: HU

Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

Effective date: 20111019

REG Reference to a national code

Ref country code: HK

Ref legal event code: WD

Ref document number: 1115124

Country of ref document: HK

REG Reference to a national code

Ref country code: ES

Ref legal event code: FD2A

Effective date: 20150709

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: ES

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 20131230