EP1732388A1 - Ternäre fungizide mischungen - Google Patents

Ternäre fungizide mischungen

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Publication number
EP1732388A1
EP1732388A1 EP05729121A EP05729121A EP1732388A1 EP 1732388 A1 EP1732388 A1 EP 1732388A1 EP 05729121 A EP05729121 A EP 05729121A EP 05729121 A EP05729121 A EP 05729121A EP 1732388 A1 EP1732388 A1 EP 1732388A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
methyl
compounds
mixtures
iii
fungicidal
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP05729121A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Jordi Tormo I Blasco
Thomas Grote
Maria Scherer
Reinhard Stierl
Siegfried Strathmann
Ulrich Schöfl
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of EP1732388A1 publication Critical patent/EP1732388A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof

Definitions

  • the present invention relates to ternary fungicidal mixtures containing as active components
  • the invention relates to a method for controlling phytopathogenic harmful fungi with mixtures of the compounds I and II and III with a fungicidal active ingredient III and the use of the compounds I and II with III for the production of such mixtures and agents which contain these mixtures.
  • the strobilurin derivatives II are also known from the literature (WO 96/01256; WO 97/15552. Mixtures of the strobilurin derivatives (I with various other fungicidal active ingredients are also described in the literature.
  • the present invention was based on mixtures which, with a reduced total amount of active ingredients applied, have an improved action against the harmful fungi (synergistic mixtures).
  • a preferred subject of the invention are mixtures of the compound I with pyracllostrobin 11-1 and a compound IM. They are particularly advantageous for combating harmful fungi from the Oomycetes class.
  • Another preferred object of the invention are mixtures of compound I with orysastrobin II-2 and a compound IM. They are particularly advantageous for combating rice-pathogenic harmful fungi from the classes of the Ascomycetes, Deuteromycetes and Basidiomycetes.
  • the aforementioned mixtures of the compounds I and II and the compounds III or the simultaneous joint or separate use of the compounds I, II and a compound IM are outstandingly effective against a broad spectrum of phytopathogenic fungi, in particular from the class of the Ascomycetes, Deuteromycetes , Oomycetes and Basidiomycetes. Some of them are systemically effective and can be used in plant protection as foliar, stain and soil fungicides. They are particularly important for combating a large number of fungi on various crops such as bananas, cotton, vegetables (e.g. cucumbers, beans and squashes), barley, grass, oats, coffee, potatoes, corn, fruit plants, rice, rye, soybeans, tomatoes , Wine, wheat, ornamental plants, sugar cane and a variety of seeds.
  • bananas, cotton, vegetables e.g. cucumbers, beans and squashes
  • barley grass, oats, coffee, potatoes, corn, fruit plants, rice, rye, soybeans, tomatoes
  • the compounds I and II and the compounds III can be applied simultaneously together or separately or in succession, the sequence in the case of separate application generally not having any effect on the success of the control measures.
  • Fungicides selected from the following groups are particularly suitable as fungicidal active ingredient III in the mixtures according to the invention:
  • Acylalanines such as benalaxyl, metalaxyl, ofurace, oxadixyl,
  • Amine derivatives such as aldimorph, dodine, dodemorph, fenpropimorph, fenpropidin, guazatine, iminoctadine, spiroxamine, tridemorph,
  • Anionopyrimidines such as pyrimethanil, mepanipyrim or cyprodinil,
  • Antibiotics such as cycloheximide, griseofulvin, kasugamycin, natamycin, polyoxin or streptomycin,
  • Azoles such as bitertanol, bromoconazole, cyproconazole, difenoconazole, dinitroconazole, enilconazole, epoxiconazole, fenbuconazole, fluquiconazole, flusilazole, flutriafol, hexaconazole, imazalil, ipconazole, metconazol, penocolazolol, myocazolol, myocazolol, myclazol, myclazol, myclazol, myocazolol, myclazol, myclazol, myclazol, myclazol, myclazol, myclazol, myclazol, myclazol, myclazol, myclazol, myclazol, Tetraconazole, tri-dimefon, triadimenol, triflumizole, triticonazole, Dicarboximides such as iprodione, myclozolin, procymidone, vinclozol
  • Dithiocarbamates such as Ferbam, Nabam, Maneb, Mancozeb, Metam, Metiram, Propineb, Polycarbamat, Thiram, Ziram, Zineb,
  • Heterocyclic compounds such as anilazine, benomyl, boscalid, carbendazim, carboxin, oxycarboxin, cyazofamid, dazomet, dithianon, famoxadone, fenamidon, fenarimol, fuberidazole, flutolanil, furametpyr, isoprothiolan, mepronazolifene, proquinolifene, proquinolifene, proquinolifene, proquinolifene, proquinolifene, proquinolifene, proquinolifene, proquinolifene, proquinolifene, proquinolifene, proquinolifene, nuquin Pyroquilon, quinoxyfen, silthofam, thiabendazole, thifluzamide, thiophanate-methyl, tiadinil, tricyclazole, triforins,
  • Copper fungicides such as Bordeaux broth, copper acetate, copper oxychloride, basic copper sulfate,
  • Nitrophenyl derivatives such as binapacryl, dinocap, dinobutone, nitrophthal-isopropyl,
  • Phenylpyrroie such as fenpiclonil or fludioxonil
  • fungicides such as acibenzolar-S-methyl, benthiavalicarb, carpropamide, chlorothalonil, cyflufenamid, cymoxanil, diclomezin, diclocymet, diethofencarb, edifenphos, ethaboxam, fenhexamide, fentin acetate, fenoxanil, feretorylyl, fosinone, foxam -Aluminium, iprovalicarb, hexachlorobenzene, metrafenone, pencycuron, penthiopyrad, propamocarb, phthalide, to-loclofos-methyl, quintozene, zoxamide, • strobilurins such as azoxystrobin, dimoxystrobin, enestroburin, fluoxastrobin, methyl, creso-xostimim Picoxystrobin, pyraclostro
  • Sulfenoic acid derivatives such as captafol, captan, dichlofluanid, folpet, tolylfluanid,
  • Cinnamic acid amides and analogues such as dimethomorph, flumetover or flumorph.
  • Guazatine mixture of the reaction products from the amidination of technical iminodi (octamethylene) diamine, containing various guanidines and polyamines
  • Spiroxamine (8-tert-butyl-1,4-dioxa-spiro [4.5] dec-2-yl) diethylamine (EP-A 281 842); Tridemorph, 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine (DE 11 64 152);
  • Penconazole 1- [2- (2,4-dichlorophenyl) pentyl] -1H- [1, 2,4] triazole (Pesticide Manual, 12 th
  • Prothioconazole 2- [2- (1-chloro-cyclopropyl) -3- (2-chlorophenyl) -2-hydroxypropyl] -2,4-dihydro- [1,2,4] triazol-3-thione (WO 96/16048);
  • Triadimphone 1- (4-chlorophenoxy) -3,3-dimethyl-1- (1 tf-1, 2,4-triazol-1-yl) -2-butanone (BE 793 867);
  • Triflumizole (4-chloro-2-trifluoromethyl-phenyl) - (2-propoxy-1- [1,2,4] triazol-1-yl-ethylidene) amine (JP-A 79/119462); Triticonazole, (£ 5) -5 - [(4-chlorophenyl) methylene] -2,2-dimethyl-1 - (1 H-1, 2,4-triazol-1-ylmethyl) cyclopentanol (FR 2641 277);
  • Metiram zinc ammonium ethylene bis (dithiocarbamate) (US 3,248,400);
  • Propineb, zinc propylene bis (dithiocarbamate) polymer (BE 611 960);
  • Zineb zinc ethylene bis (dithiocarbamate) (US 2457674);
  • Anilazine, 4,6-dichloro- / V- (2-chlorophenyl) -1, 3,5-triazin-2-amine (US 2,720,480); Benomyl, 2-acetylamino-benzoimidazole-1-carboxylic acid butylarnide (US 3631 176);
  • Cyazofamide 4-chloro-2-cyano-V, ⁇ / -dimethyl-5- (4-methylphenyl) -1 H-imidazole-1 sulfonamide (CAS RN 120116-88-3];
  • Furametpyr 5-chloro- ⁇ / - (1, 3-dihydro-1, 1, 3-trimethyl-4-isobenzofuranyl) -1, 3-dimethyl-1 H-pyrazole-4-carboxamide [CAS RN 123572-88- 3];
  • Isoprothiolane, di-isopropyl 1, 3-dithiolan-2-ylidene malonate Proc. Insectic. Fungic. Conf.
  • Tricyclazole 5-methyl-1, 2,4-triazolo [3,4-fc] [1,3] benzothiazole [CAS RN 41814-78-2];
  • Copper oxychloride Cu 2 CI (OH) 3 [CAS RN 1332-40-7]; basic copper sulfate, CuSO 4 [CAS RN 1344-73-6];
  • Nitrothal-isopropyl, 5-nitroisophthalic acid diisopropyl ester Proc. Br. Insectic. Fungic.
  • Chlorothalonil, 2,4,5,6-tetrachloroisophthalonitrile (US 3290353);
  • Cymoxanil 1- (2-cyano-2-methoxyiminoacetyl) -3-ethylurea (US 3,957847); Diclomezine, 6- (3,5-dichlorophenyl-p-tolyl) pyridazin-3 (2H) -one (US 4052395)
  • Fentin acetate triphenyltin (US 3499086); Fenoxanil, ⁇ / - (1-cyano-1,2-dimethylpropyl) -2- (2,4-dichlorophenoxy) propanamide (EP
  • Fosetyl, fosetyl aluminum, ethyl phosphonate (FR 22 54276);
  • Penthiopyrad (RS) - ⁇ / - [2- (1,3-dimethylbutyl) -3-thienyl] -1-methyl-3- (trifluoromethyl) -1 H-pyrazole-4-carboxamide (JP 10130268); Propamocarb, 3- (dimethylamino) propyl carbamic acid propyl ester (DE 1567 169); Phthalide (DE 1643 347);
  • Trifloxystrobin (£) -methoxyimino - ⁇ (£) - ⁇ - [1- ( ⁇ , ⁇ , ⁇ -trifluoro-m-tolyI) ethylidene aminooxy] -tolyl-acetic acid methyl ester (EP 460 575);
  • Mixtures of the compounds I and II with an active ingredient III are preferred selected from the anilinopyrimidines, azoles, dithiocarbamates, heterocyclic compounds, sulfonic acid derivatives, cinnamic acid derivatives or the other fungicides mentioned, in particular the azoles mentioned.
  • Mixtures of the compounds I and II with an active ingredient III are particularly preferred selected from the group cyprodinil, epoxiconazole, fluquiconazole, metconazole, prochloraz, prothioconazole, tebuconazole, triticonazole, Mancozeb, Metiram, boscalid, dithianon, chlorothalonil, metrafenone, and dimamethomol, propamocarb ,
  • a further fungicide IV is added to compounds II and III.
  • the aforementioned active ingredients III are suitable as component IV.
  • the compounds I, II and IM are usually in a weight ratio of 100: 1: 5 to 1: 100: 20, preferably 20: 1: 1 to 1:20:20 to 1: 20: 1 to 20: 1: 20, in particular 10: 1: 1 to 1:10:10 to 1: 10: 1 to 10: 1: 10 applied.
  • components IV are mixed in a ratio of 20: 1 to 1:20 to the mixtures of the compounds I, II and III.
  • the application rates of the mixtures according to the invention are 5 g / ha to 2500 g / ha, preferably 5 g / ha to 1000 g / ha, in particular 50 to 750 g / ha.
  • the application rates for the compound I are accordingly generally from 1 to 1000 g / ha, preferably from 10 to 900 g / ha, in particular from 20 to 750 g / ha.
  • the application rates for the compounds II are generally from 1 to 1000 g / ha, preferably from 10 to 500 g / ha, in particular from 40 to 350 g / ha.
  • the application rates for the compounds III are generally from 1 to 1000 g / ha, preferably from 10 to 500 g / ha, in particular from 40 to 350 g / ha.
  • application rates of mixture of 1 to 1000 g / 100 kg of seed preferably 1 to 200 g / 100 kg, in particular 5 to 100 g / 100 kg, are generally used.
  • the method for controlling harmful fungi is carried out by the separate or joint application of the compounds I and II and a compound III or the mixtures of the compounds I, II and a compound IM by spraying or dusting the seeds, the plants or the soil before or after sowing the plants or before or after emergence of the plants.
  • the mixtures according to the invention, or the compounds I, II and IM can be converted into the customary formulations, e.g. Solutions, emulsions, suspensions, dusts, powders, pastes and granules.
  • the form of application depends on the respective purpose; in any case, it should ensure a fine and uniform distribution of the compound according to the invention.
  • the formulations are prepared in a known manner, e.g. by stretching the active ingredient with solvents and / or carriers, if desired using emulsifiers and dispersants.
  • solvents / auxiliaries water, aromatic solvents (for example Solvesso products, xylene), paraffins (for example petroleum fractions), alcohols (for example methanol, butanol, pentanol, benzyl alcohol), ketones (for example cyclohexanone, gamma-butryolactone) , Pyrrolidones (NMP, NOP), acetates (glycol diacetate), glycols, dimethyl fatty acid amides, fatty acids and fatty acid esters.
  • aromatic solvents for example Solvesso products, xylene
  • paraffins for example petroleum fractions
  • alcohols for example methanol, butanol, pentanol, benzyl alcohol
  • ketones for example cyclohexanone, gamm
  • solvent mixtures can also be used, carriers such as natural stone powder (e.g. kaolins, clays, talc, chalk) and synthetic stone powder (e.g. highly disperse silica, silicates); Emulsifiers such as non-ionic and anionic emulsifiers (e.g. polyoxyethylene, fatty alcohol ethers, alkyl sulfonates and aryl sulfonates) and dispersants such as lignin sulfite waste liquors and methyl cellulose.
  • carriers such as natural stone powder (e.g. kaolins, clays, talc, chalk) and synthetic stone powder (e.g. highly disperse silica, silicates); Emulsifiers such as non-ionic and anionic emulsifiers (e.g. polyoxyethylene, fatty alcohol ethers, alkyl sulfonates and aryl sulfonates) and dispersants such as lignin sulfite waste
  • Alkali metal, alkaline earth metal, ammonium salts of lignosulfonic acid, naphthalenesulfonic acid, phenolsulfonic acid, dibutylnaphthalenesulfonic acid, alkylarylsulfonates, alkyl sulfates, alkyl sulfonates, fatty alcohol sulfates, fatty acids and sulfated naphthalene glycol ethers and sulfonated etherifying products and sulfonated etherifying products are also used as surface-active substances, as well as sulfonated etherifying products and sulfonated etherifying products Formaldehyde, condensation products of naphthalene or naphthalene sulfonic acid with phenol and formaldehyde, polyoxyethylene octylphenol ether, ethoxylated isooctylphenol, octylphenol, nonylphenol,
  • Mineral oil fractions of medium to high boiling point such as kerosene or diesel oil, also coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, for example toluene, xy-, are used to produce directly sprayable solutions, emulsions, pastes or oil dispersions.
  • lol paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes or their derivatives, methanol, ethanol, propanol, butanol, cyclohexanol, cyclohexanone, isophorone, strongly polar solvents, for example dimethyl sulfoxide, N-methylpyrrolidone or water.
  • Powders, materials for broadcasting and dusts can be prepared by mixing or grinding the active substances together with a solid carrier.
  • Granules for example coated granules, impregnated granules and homogeneous granules, can be prepared by binding the active ingredients to solid carriers.
  • Solid carriers are mineral earths such as silica gels, silicates, "talc, kaolin, attaclay, limestone, lime, chalk, bole, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, Caicium- and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers such as ammonium sulfate, Ammonium phosphate, ammonium nitrate, ureas and vegetable products, such as cereal flour, tree bark, wood and nutshell flour, cellulose powder and other solid carriers.
  • the formulations generally contain between 0.01 and 95% by weight, preferably between 0.1 and 90% by weight of the active ingredients, the active ingredients being used in a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% (according to the NMR spectrum).
  • formulations are: 1. Products for dilution in water
  • the active ingredients are dissolved in water or a water-soluble solvent. Alternatively, wetting agents or other aids are added. The active ingredient dissolves when diluted in water.
  • the active ingredients are finely ground with the addition of dispersing and wetting agents and produced using technical equipment (e.g. extrusion, spray tower, fluidized bed) as water-dispersible or water-soluble granules. Dilution in water results in a stable dispersion or solution of the active ingredient.
  • technical equipment e.g. extrusion, spray tower, fluidized bed
  • WP, SP Water-dispersible and water-soluble powders 75 parts by weight of the active ingredients are ground in a RotorrStratpr mill with the addition of dispersing and wetting agents and silica gel. Dilution in water results in a stable dispersion or solution of the active ingredient.
  • the active ingredients as such in the form of their formulations or the use forms prepared therefrom, for example in the form of directly sprayable solutions, powders, Suspensions or dispersions, emulsions, oil dispersions, pastes, dusting agents, scattering agents, granules by spraying, atomizing, dusting, scattering or pouring can be used.
  • the application forms depend entirely on the purposes; in any case, they should ensure the finest possible distribution of the active compounds according to the invention.
  • Aqueous application forms can be prepared from emulsion concentrates, pastes or wettable powders (wettable powders, oil dispersions) by adding water.
  • emulsions, pastes or oil dispersions the substances as such or dissolved in an oil or solvent can be homogenized in water by means of wetting agents, adhesives, dispersants or emulsifiers.
  • concentrates composed of an active substance, wetting agents, adhesives, dispersants or emulsifiers and possibly solvents or oil, which are suitable for dilution with water.
  • the active ingredient concentrations in the ready-to-use preparations can be varied over a wide range. In general, they are between 0.0001 and 10%, preferably between 0.01 and 1%.
  • the active ingredients can also be used with great success in the ultra-low-volume process (ULV), it being possible to apply formulations with more than 95% by weight of active ingredient or even the active ingredient without additives.
  • UUV ultra-low-volume process
  • Oils of various types, wetting agents, adjuvants, herbicides, fungicides, other pesticides, bactericides can be added to the active compounds, if appropriate also only immediately before use (tank mix). These agents are usually added to the agents according to the invention in a weight ratio of 1: 10 to 10: 1.
  • the compounds I and II, or the mixtures or the corresponding formulations, are used in that the harmful fungi, the plants, seeds, soils, surfaces, materials or spaces to be kept free from them are mixed with a fungicidally effective amount of the mixture or the compounds I. and II when applied separately.
  • the application can take place before or after the infestation by the harmful fungi.
  • the fungicidal activity of the compound and the mixtures was demonstrated by the following tests:
  • the active ingredients were prepared as a stock solution with 25 mg active ingredient, which was mixed with a mixture of acetone and / or DMSO and the emulsifier Uniperol® EL (wetting agent with emulsifying and dispersing action based on ethoxylated alkylphenols) in a volume ratio of solvent-emulsifier of 99 was filled to 1 ad 10 ml. Then ad 100 ml was made up with water. This stock solution was diluted with the solvent I-emulsifier / water mixture described to the concentration of active ingredient given below.
  • Uniperol® EL wetting agent with emulsifying and dispersing action based on ethoxylated alkylphenols
  • ⁇ corresponds to the fungal attack of the treated plants in% and ß corresponds to the fungal attack of the untreated (control) plants in%
  • the infection of the treated plants corresponds to that of the untreated control plants; with an efficiency of 100, the treated plants show no infection.
  • Pots with wheat plants of the "Kanzler” variety were sprayed to runoff point with an aqueous suspension in the active compound concentration given below.
  • the pots were inoculated with an aqueous spore suspension of Lepto-sphaeria nodorum (syn. Stagonospora nodorum, Septoria nodorum) the plants were placed in a chamber at 20 ° C. and maximum atmospheric humidity After 8 days the leaf spot disease on the untreated but infected control plants had developed in such a way that the infestation could be determined visually in% ,
  • Leaves of potted plants were sprayed to runoff point with an aqueous suspension in the active compound concentration given below.
  • the leaves were infected 5 days later with an aqueous spore suspension of Altemaria solani in 2% biomalt solution with a density of 0.17 x 10 B spores / ml.
  • the plants were then placed in a water vapor-saturated chamber at temperatures between 20 and 22 ° C. After a further 5 days the disease had developed so strongly on the untreated but infected control plants that the infestation could be determined visually in%.
  • the evaluation was carried out analogously to Example.

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Abstract

Ternäre fungizide Mischungen, enthaltend als aktive Komponenten 1) das Triazolopyrimidinderivat der Formel I, 5-Chlor-7-(4-methyl-piperidin-1-yl)-6-(2,4,6-trifluor-phenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin und 2) ein Strobilurinderivat II, ausgewählt aus den Verbindungen Pyraclostrobin und Orysastrobin und 3) einen fungiziden Wirkstoff III ausgewählt aus der Gruppe Acylalanine, Aminderivate, Anilinopyrimidine, Antibiotika, Azole, Dicarboximide, Dithiocarbamate, Kupferfungizide, Nitrophenylderivate, Phenylpyrrole, Sulfensäurederivate, Zimtsäureamide und Analoge und Anilazin, Benomyl, Boscalid, Carbendazim, Carboxin, Oxycarboxin, Cyazofamid, Dazomet, Dithianon, Famoxadon, Fenamidon, Fenarimol, Fuberidazol, Flutolanil, Furametpyr, Isoprothiolan, Mepronil, Nuarimol, Picobenzamid, Probenazol, Proquinazid, Pyrifenox, Pyroquilon, Quinoxyfen, Silthiofam, Thiabendazol, Thifluzamid, Thiophanat-methyl, Tiadinil, Tricyclazol, Triforine, Schwefel, Acibenzolar-S-methyl, Benthiavalicarb, Carpropamid, Chlorothalonil, Cyflufenamid, Cymoxanil, Dazomet, Diclomezin, Diclocymet, Diethofencarb, Edifenphos, Ethaboxam, Fenhexamid, Fentin-Acetat, Fenoxanil, Ferimzone, Fluazinam, Phosphorige Säure, Fosetyl, Fosetyl-Aluminium, Iprovalicarb, Hexachlorbenzol, Metrafenon, Pencycuron, Propamocarb, Phthalid, Toloclofos-methyl, Quintozene und Zoxamid; in einer synergistisch wirksamen Menge, Verfahren zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Schadpilzen mit Mischungen der Verbindungen I und II und III mit einem fungiziden Wirkstoff III und die Verwendung der Verbindungen I und II mit III zur Herstellung derartiger Mischungen sowie Mittel, die diese Mischungen enthalten.

Description

Ternäre fungizide Mischungen
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft ternäre fungizide Mischungen, enthaltend als aktive Komponenten
1) das Triazolopyrimidinderivat der Formel I,
und
2) ein Strobilurinderivat II, ausgewählt aus den Verbindungen Pyraclostrobin 11-1
und Orysastrobin II-2
und
3) einen fungiziden Wirkstoff IM ausgewählt aus der Gruppe
Acylalanine, Aminderivate, Aniiinopyrimidine, Antibiotika, Azole, Dicarboximide, Dithiocarbamate, Kupferfungizide, Nitrophenylderivate, Phenylpyrroie, Sulfensäu- rederivate, Zimtsäureamide und Analoge und Anilazin, Benomyl, Boscalid, Car- bendazim, Carboxin, Oxycarboxin, Cyazofamid, Dazomet, Dithianon, Famoxa- don, Fenamidon, Fenarimol, Fuberidazol, Flutolanil, Furametpyr, Isoprothiolan, Mepronil, Nuarimol, Picobenzamid, Probenazol, Proquinazid, Pyrifenox, Pyroquilon, Quinoxyfen, Silthiofam, Thiabendazol, Thifluzamid, Thiophanat-methyl, Tia- dinil, Tricyclazol, Triforine, Schwefel, Acibenzolar-S-methyl, Benthiavalicarb, Carpropamid, Chlorothalonil, Cyflufenamid, Cymoxanil, Dazomet, Diclomezin, Diclocymet, Diethofencarb, Edifenphos, Ethaboxam, Fenhexamid, Fentin-Acetat, Fenoxanil, Ferimzone, Fluazinam, Phosphorige Säure, Fosetyl, Fosetyl- Aluminium, Iprovalicarb, Hexachlorbenzol, Metrafenon, Pencycuron, Propamocarb, Phthalid, Toloclofos-methyl, Quintozene und Zoxamid.
in einer synergistisch wirksamen Menge.
Außerdem betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Bekämpfung von pflanzenpathoge- nen Schadpilzen mit Mischungen der Verbindungen I und II und III mit einem fungiziden Wirkstoff III und die Verwendung der Verbindungen I und II mit III zur Herstellung derartiger Mischungen sowie Mittel, die diese Mischungen enthalten.
Die Verbindung I, 5-Chlor-7-(4-methyl-piperidin-1-yl)-6-(2,4,6-trifluor-phenyl)-[1,2,4]tri- azolo[1 ,5-a]pyrimidin, ihre Herstellung und deren Wirkung gegen Schadpilze ist aus der Literatur bekannt (WO 98/46607).
Die Strobilurinderivate II sind ebenfalls aus der Literatur bekannt (WO 96/01256; WO 97/15552. Mischungen der Strobilurinderivate (I mit diversen anderen fungiziden Wirkstoffen sind ebenfalls in der Literatur beschrieben.
Mischungen der Verbindung I mit den Strobilurinderivaten 11-1 , bzw. II-2 sind in WO 04/045289 bzw. WO 04/045283 beschrieben.
Mischungen von Triazolopyrimidinderivaten mit verschiedenen fungiziden Wirkstoffen werden allgemein in EP-A 988 790 vorgeschlagen. Die Verbindung I ist von der allge- meinen Offenbarung dieser Schrift umfasst, jedoch nicht explizit erwähnt. Mischungen von Triazolopyrimidinen mit zwei weiteren fungiziden Wirkstoffen werden nicht vorgeschlagen. Die temären Mischungen sind daher neu.
Die in EP-A 988 790 beschriebenen synergistischen Mischungen von Triazolopyrimidi- nen werden als fungizid wirksam gegen verschiedene Krankheiten von Getreide, Obst und Gemüse, insbesondere Mehltau an Weizen und Gerste oder Grauschimmel an Äpfeln beschrieben.
Praktische Erfahrungen in der Landwirtschaft haben gezeigt, dass der wiederholte und ausschließliche Einsatz eines Einzelwirkstoffs bei der Bekämpfung von Schadpilzen in vielen Fällen zur schnellen Selektion von solchen Pilzstämmen führt, die gegen den betreffenden Wirkstoff eine natürliche oder adaptierte Resistenz entwickelt haben. Eine wirksame Bekämpfung dieser Pilze mit dem betreffenden Wirkstoff ist dann nicht mehr möglich.
Um die Gefahr der Selektion von resistenten Pilzstämmen zu verringern, werden heutzutage zur Bekämpfung von Schadpilzen üblicherweise Mischungen verschiedener Wirkstoffe eingesetzt. Durch Kombination von Wirkstoffen mit unterschiedlichen Wirkungsmechanismen kann der Bekämpfungserfolg über längere Zeit gesichert werden.
Im Hinblick auf effektives Resistenzmanagement und eine wirkungsvolle Bekämpfung von pflanzenpathogenen Schadpilzen bei möglichst geringen Aufwandmengen lagen der vorliegenden Erfindungen Mischungen als Aufgabe zugrunde, die bei verringerter Gesamtmenge an ausgebrachten Wirkstoffen eine verbesserte Wirkung gegen die Schadpilze zeigen (synergistische Mischungen).
Demgemäss wurden die eingangs definierten Mischungen gefunden. Es wurde außerdem gefunden, dass sich bei gleichzeitiger gemeinsamer oder getrennter Anwendung der Verbindungen I und II und einer der Verbindungen III oder bei Anwendung der Ver- bindung I und II und einer der Verbindungen IM nacheinander Schadpilze besser bekämpfen lassen als mit den Einzelverbindungen oder mit den früher beschriebenen binären Mischungen.
Ein bevorzugter Gegenstand der Erfindung sind Mischungen der Verbindung I mit Py- raclostrobin 11-1 und einer Verbindung IM. Sie sind besonders vorteilhaft zur Bekämpfung von Schadpilzen aus der Klasse der Oomyceten geeignet.
Ein weiterer bevorzugter Gegenstand der Erfindung sind Mischungen der Verbindung I mit Orysastrobin II-2 und einer Verbindung IM. Sie sind besonders vorteilhaft zur Be- kämpfung von reispathogenen Schadpilzen aus der Klasse der Ascomyceten, Deute- romyceten und Basidiomyceten geeignet.
Daneben sind die vorgenannten Mischungen der Verbindungen I und II und der Verbindungen III bzw. die gleichzeitige gemeinsame oder getrennte Verwendung derVer- bindungen I, II und einer Verbindung IM hervorragend wirksam gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen, insbesondere aus der Klasse der Ascomyceten, Deuteromyceten, Oomyceten und Basidiomyceten. Sie sind zum Teil systemisch wirksam und können im Pflanzenschutz als Blatt-, Beiz- und Bodenfungizide eingesetzt werden. Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Bananen, Baumwolle, Gemüsepflanzen (z.B. Gurken, Bohnen und Kürbisgewächse), Gerste, Gras, Hafer, Kaffee, Kartoffeln, Mais, Obstpflanzen, Reis, Roggen, Soja, Tomaten, Wein, Weizen, Zierpflanzen, Zuckerrohr und einer Vielzahl von Samen.
Insbesondere eignen sie sich zur Bekämpfung der folgenden pflanzenpathogenen Pilze: Blumeria graminis (echter Mehltau) an Getreide, Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea an Kürbisgewächsen, Podosphaera leucotricha an Äpfeln, Un- cinula necatoran Reben, Puccinia-Aήen an Getreide, Rhizoctonia-Aύen an Baumwolle, Reis und Rasen, Ustilago-Aήen an Getreide und Zuckerrohr, Venturia inaequalis an Äpfeln, Bipolaris- und DrecΛs/era-Arten an Getreide, Reis und Rasen, Sepforia-Arten an Weizen, Botrytis cinerea an Erdbeeren, Gemüse, Zierpflanzen und Reben, My- cosphaerella-Arten an Bananen, Erdnüssen und Getreide, Pseudocercosporella her- potrichoides an Weizen und Gerste, Pyricularia oryzae an Reis, Phakopsora pachyrhizi und P. meibomiae an Soja, Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten, Pseu- doperonospora-Aήen an Kürbissen und Hopfen, Plasmopara viticola an Reben, Alter- naria-Acten an Gemüse und Obst sowie Fusarium- und Verticillium-Arten.
Sie sind außerdem im Materialschutz (z.B. Holzschutz) anwendbar, beispielsweise gegen Paecilomyces variotii.
Die Verbindungen I und II und die Verbindungen III können gleichzeitig gemeinsam oder getrennt oder nacheinander aufgebracht werden, wobei die Reihenfolge bei ge- trennter Applikation im allgemeinen keine Auswirkung auf den Bekämpfungserfolg hat.
Als fungizider Wirkstoff III in den erfindungsgemäßen Mischungen kommen insbesondere Fungizide ausgewählt aus den folgenden Gruppen in Frage:
• Acylalanine wie Benalaxyl, Metalaxyl, Ofurace, Oxadixyl,
• Aminderivate wie Aldimorph, Dodine, Dodemorph, Fenpropimorph, Fenpropidin, Guazatine, Iminoctadine, Spiroxamin, Tridemorph,
• Aniiinopyrimidine wie Pyrimethanil, Mepanipyrim oder Cyprodinil,
• Antibiotika wie Cycloheximid, Griseofulvin, Kasugamycin, Natamycin, Polyoxin oder Streptomycin,
• Azole wie Bitertanol, Bromoconazol, Cyproconazol, Difenoconazole, Dinitrocona- zol, Enilconazol, Epoxiconazol, Fenbuconazol, Fluquiconazol, Flusilazol, Flutriafol, Hexaconazol, Imazalil, Ipconazol, Metconazol, Myclobutanil, Penconazol, Propico- nazol, Prochloraz, Prothioconazol, Simeconazol, Tebuconazol, Tetraconazol, Tria- dimefon, Triadimenol, Triflumizol, Triticonazol, • Dicarboximide wie Iprodion, Myclozolin, Procymidon, Vinclozolin,
• Dithiocarbamate wie Ferbam, Nabam, Maneb, Mancozeb, Metam, Metiram, Propi- neb, Polycarbamat, Thiram, Ziram, Zineb,
• Heterocylische Verbindungen wie Anilazin, Benomyl, Boscalid, Carbendazim, Car- boxin, Oxycarboxin, Cyazofamid, Dazomet, Dithianon, Famoxadon, Fenamidon, Fenarimol, Fuberidazol, Flutolanil, Furametpyr, Isoprothiolan, Mepronil, Nuarimol, Picobenzamid, Probenazol, Proquinazid, Pyrifenox, Pyroquilon, Quinoxyfen, Silthio- fam, Thiabendazol, Thifluzamid, Thiophanat-methyl, Tiadinil, Tricyclazol, Triforine,
• Kupferfungizide wie Bordeaux Brühe, Kupferacetat, Kupferoxychlorid, basisches Kupfersulfat,
• Nitrophenylderivate, wie Binapacryl, Dinocap, Dinobuton, Nitrophthal-isopropyl,
• Phenylpyrroie wie Fenpiclonil oder Fludioxonil,
• Schwefel,
• Sonstige Fungizide wie Acibenzolar-S-methyl, Benthiavalicarb, Carpropamid, Chlo- rothalonil, Cyflufenamid, Cymoxanil, Diclomezin, Diclocymet, Diethofencarb, Edifenphos, Ethaboxam, Fenhexamid, Fentin-Acetat, Fenoxanil, Ferimzone, Fluazinam, Phosphorige Säure, Fosetyl, Fosetyl-Aluminium, Iprovalicarb, Hexa- chlorbenzol, Metrafenon, Pencycuron, Penthiopyrad, Propamocarb, Phthalid, To- loclofos-methyl, Quintozene, Zoxamid, • Strobilurine wie Azoxystrobin, Dimoxystrobin, Enestroburin, Fluoxastrobin, Kreso- xim-methyl, Metominostrobin, Orysastrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin oder Trifloxystrobin,
• Sulfensäurederivate wie Captafol, Captan, Dichlofluanid, Folpet, Tolylfluanid,
• Zimtsäureamide und Analoge wie Dimethomorph, Flumetover oder Flumorph.
Die voranstehend als genannten Wirkstoffe IM, ihre Herstellung und ihre Wirkung gegen Schadpilze sind allgemein bekannt (vgl.: http://www.hclrss.demon.co.uk index.html): sie sind kommerziell erhältlich:
Benalaxyl, Methyl N-(phenylacetyl)-/V-(2,6-xylyl)-DL-alaninat (DE 2903 612), Metalaxyl, Methyl Λ/-(methoxyacetyl)-Λ/-(2,6-xylyl)-DL-alaninat (GB 15 00 581); Ofurace, (RS)-σ-(2-Chlor-Λ/-2,6-xylylacetamido)- -butyrolacton [CAS RN 58810-48-3]; Oxadixyl; Λ/-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-Λ/-(2-oxo-3-oxazolidinyl)acetamid (GB 20 58 059); Aldimorph, "4-AlkyI-2,5(oder 2,6)-dimethylmorpholin", mit 65-75% Anteil 2,6-Dimethyl- morpholin und 25-35% 2,5-Dimethylmorpholin, mit mehr als 85% Anteil von 4-Dodecyl- 2,5(oder 2,6)-dimethylmorpholin, wobei "Alkyl" auch Octyl, Decyl, Tetradecyl oder He- xadecyl ist, mit einem cis/trans Verhältnis von 1:1 [CAS RN 91315-15-0]; Dodine, 1-Dodecylguanidinium Acetat (Plant Dis. Rep., Bd. 41, S.1029 (1957)); Dodemorph, 4-Cyclododecyl-2,6-dimethylmorpholin (DE 1198125); Fenpropimorph, (RS)-c/s-4-[3-(4-ferf-Butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethyI- morpholin (DE 2752096);
Fenpropidin, (RS)-1-[3-(4-terf-Butylphenyl)-2-rrιethylpropyl]piperidin (DE 27 52 096);
Guazatine, Mischung der Reaktionsprodukte aus der Amidinierung von technischem lminodi(octamethyIen)diamin, enthaltend verschiedene Guanidine und Polyamine
[CAS RN 108173-90-6];
Iminoctadine, 1,1'-lminodi(octamethylen)diguanidin (Congr. Plant Pathol., 1., S.27
(1968);
Spiroxamin, (8-tert-Butyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl)-diethyl-amin (EP-A 281 842); Tridemorph, 2,6-Dimethyl-4-tridecylmorpholin (DE 11 64 152);
Pyrimethanil, 4,6-DimethyI-pyrimidin-2-yl)-phenyl-amin (DD-A 151 404);
Mepanipyrim, (4-Methyl-6-prop-1-inyl-pyrimidin-2-yl)-phenyl-amin (EP-A 224 339);
Cyprodinil, (4-Cyclopropyl-6-methyl-pyrimidin-2-yl)-phenyl-amin (EP-A 310550);
Cycloheximid, 4-{(2R)-2-[(1S,3S,5S)-3,5-Dimethyl-2-oxocyclohexyl]-2-hydroxyethyl}pi- peridin-2,6-dion [CAS RN 66-81-9];
Griseofulvin, 7-ChIor-2',4,6-trimethoxy-6 -methylspiro[benzof uran-2(3H), 1 '-cyclohex-2- en]-3,4'-dion [CAS RN 126-07-8];
Kasugamycin, 3-O-[2-Amino-4-[(carboxyiminomethyl)amino]-2,3,4I6-tetradeoxy- -D- arajb/t7θ-hexopyranosyl]-D-c 7/ro-inositol [CAS RN 6980-18-3]; Natamycin, (8£,14£,16£,18£,20£)-(1R,3S,5R,7R,12R,22R,24S,25R,26S)-22-(3-Ami- no-3,6-dideoxy- ?-D-mannopyranosyloxy)-1 ,3,26-trihydroxy-12-methyl-10-oxo-6,11 ,28- trioxatricyclo[22.3.1.05'7]octacosa-8,14,16,18,2O-pentaen-25-carbonsäure [CAS RN
7681-93-8];
Polyoxin, 5-(2-Amino-5-O-carbamoyl-2-deoxy-L-xylonamido)-1 -(5-carboxy-1 ,2,3,4- tetrahydro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-1,5-dideoxy-jff-D-allofuranuronsäure [CAS RN
22976-86-9];
Streptomycin, 1 ,1 '-{1-L-(1 ,3,5/2,4,6)-4-[5-Deoxy-2-O-(2-deoxy-2-methylamino-σ-L- glucopyranosyl)-3-C-formyl-σ-L-lyxofuranosyloxy]-2,5,6-trihydroxycyclohex-1,3- ylenejdiguanidin (J. Am. Chem. Soc. Bd. 69, S.1234 (1947)); Bitertanol. jff-^l.l'-BiphenylH-yloxy^σ^l.l-dirnethylethy -IH-I^ -triazol-l-ethanol
(DE 2324020),
Bromuconazole, 1 -[[4-Brom-2-(2,4-dichlorphenyl)tetrahydro-2-furanyl]methyl]-1 H-1 ,2,4- triazol (Proc. 1990 Br. Crop. Prot. Conf. - Pests Dis. Bd. 1, S. 459);
Cyproconazol, 2-(4-Chlor-phenyl)-3-cyclopropyl-1 -[1 ,2,4]triazol-1 -yl-butan-2-ol (US 4664696);
Difenoconazole, 1-{2-[2-Chlor-4-(4-chlor-phenoxy)-phenyl]- 4-methyl-[1 ,3]dioxolan-2- ylmethyl}-1H-[1,2,4]triazoI (GB-A 2098 607);
Diniconazole, ff£)-yff-[(2,4-Dichlorphenyl)methylen]-σ-(1,1-dimethylethyl)-1H-1,2,4- triazol-1-ethanol (Noyaku Kagaku, 1983, Bd. 8, S. 575); Enilconazol (Imazalil), 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(2-propenyloxy)ethyl]-1 H-imidazol
(Fruits, 1973, Bd. 28, S. 545);
Epoxiconazol, (2RS,3SR)-1 -[3-(2-Chlorphenyl)-2,3-epoxy-2-(4-fluorphenyl)propyl]-1 H-
1,2,4-triazol (EP-A 196 038); Fenbuconazole, σ-[2-(4-Chlorphenyl)ethyl]-σ-phenyl-1 /-/-1 ,2,4-triazol-1 -propannitril
(Proc. 1988 Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis. Bd. 1, S. 33);
Fluquiconazol, 3-(2,4-Dichlor-phenyl)-6-fluor-2-[1,2,4]- triazol-1-yl-3H-quinazolin-4-on
(Proc. Br. Crop Prot. Conf .-Pests Dis., 5-3, 411 (1992));
Flusilazol, 1-{[Bis-(4-fluor-phenyl)-methyl-silanyl]- methyl}-1H-[1,2,4]triazol (Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 1, 413 (1984));
Flutriafol, σ-(2-Fluorphenyl)-α-(4-fluorphenyl)-1H-1,2,4-triazol-1 -ethanol (EP 15 756);
Hexaconazol, 2-(2,4-Dichlor-phenyl)-1-[1,2,4]triazol-1- yl-hexan-2-ol (CAS RN
79983-71-4);
Ipconazole, 2-[(4-Chlorphenyl)methyl]-5-(1-methylethyl)-1-(1H-1,2,4-triazoI-1-yl- methyI)cyclopentanol (EP 267778),
Metconazol, 5-(4-Chlor-benzyl)-2,2-dimethyl-1 -[1 ,2,4]triazol-1 -ylmethyl-cyclopentanol
(GB 857 383);
Myclobutanil, 2-(4-Chlor-phenyl)-2-[1,2,4]triazol-1-ylmethyl-pentan-nitril (CAS RN
88671-89-0); Penconazol, 1-[2-(2,4-Dichlor-phenyl)-pentyl]-1H- [1 ,2,4]triazol (Pesticide Manual, 12th
Ed. (2000), S.712);
Propiconazole, 1-[[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-propyl-1,3-dioxolan-2-yl]methyl]-1H-1,2,4- triazol (BE 835579);
Prochloraz, lmidazol-1 -carbonsäure-propyl-[2-(2,4,6-trichlor-phenoxy)-ethyl]-amid (US 3 991 071);
Prothioconazol, 2-[2-(1-Chlor-cyclopropyl)-3-(2-chlor-phenyl)-2-hydroxy-propyl]-2,4- dihydro-[1,2,4]triazol-3-thion (WO 96/16048);
Simeconazole, σ-(4-Fluorphenyl)-σ-[(trimethylsilyl)methyl]-1 H-1 ,2,4-triazol-1 -ethanol
[CAS RN 149508-90-7], Tebuconazol, 1 -(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-[1 ,2,4]triazol-1 -ylmethyl-pentan-3-ol
(EP-A 40345);
Tetraconazole, 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-3-(1 ,1 ,2,2-tetrafluorethoxy)propyl]-1 H-1 ,2,4- triazol (EP 234242);
Triadimefon, 1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1 tf-1 ,2,4-triazol-1-yl)-2-butanon (BE 793 867);
Triadimenol, jff-(4-Chlorphenoxy)-σ-(1 ,1-dimethylethyl)-1 HA ,2,4-triazol-1 -ethanol (DE
2324 010);
Triflumizol, (4-Chlor-2-trifluormethyl-phenyl)-(2-propoxy- 1-[1 ,2,4]triazol-1-yl-ethyliden)- amin (JP-A 79/119462); Triticonazole, (5£)-5-[(4-Chlorphenyl)methylen]-2,2-dimethyl-1 -(1 H-1 ,2,4-triazol-1 - ylmethyl)cyclopentanol (FR 2641 277);
Iprodion, 3-(3,5-Dichlor-phenyl)-2,4-dioxo-imidazolidin-1-carbonsäureisopropylamid
(GB 13 12536); Myclozolin, (RS)-3-(3,5-Dichlorphenyl)-5-methoxymethyl-5-methyl-1 ,3-oxazolidin-2,4- dion [CAS RN 54864-61-8];
Procymidon, Λ/-(3,5-Dichlorphenyl)-1 ,2-dimethylcyclopropan-1 ,2-dicarboximid (US
3 903 090);
Vinclozolin, 3-(3,5-Dichlor-phenyI)-5-methyl-5-vinyl-oxazolidin-2,4-dion (DE-OS 22 07 576);
Ferbam, Eisen(3+)dimethyidithiocarbamat (US 1 972 961);
Nabam, Dinatrium Ethylenbis(dithiocarbamat) (US 2317765);
Maneb, Mangan-ethylenbis(dithiocarbamat) (US 2 504404);
Mancozeb, Mangan Ethylenbis(dithiocarbamat) Polymerkomplex Zinksalz (GB 996 264);
Metam, Methyldithiocarbaminsäure (US 2791 605);
Metiram, Zinkammoniat-ethylenbis(dithiocarbamat) (US 3248 400);
Propineb, Zink Propylenbis(dithiocarbamat) Polymer (BE 611 960);
Polycarbamat, Bis(dimethylcarbamodithioato- S, S')[//-[[1,2-ethandiylbis[carbamo- dithioato-/cS,/cS]](2-)]]di[Zink] [CAS RN 64440-88-6];
Thiram, Bis(dimethylthiocarbamoyI)disulfid (DE 642532);
Ziram, Dimethyldithiocarbamat [CAS RN 137-30-4];
Zineb, Zink-ethylenbis(dithiocarbamat) (US 2457674);
Anilazin, 4,6-Dichlor-/V-(2-chIorphenyl)-1 ,3,5-triazin-2-amin (US 2 720480); Benomyl, 2-AcetyIamino-benzoimidazol-1-carbonsäurebutylarnid (US 3631 176);
Boscalid, 2-Chlor-Λ/-(4'-chlorbiphenyl-2-yI)nicotinamid (EP-A 545 099);
Carbendazim, (1H-Benzoimidazol-2-yl)-carbaminsäuremethylester (US 3657443);
Carboxin, 5,6-Dihydro-2-methyl-/V-phenyl-1 ,4-oxathiin-3-carboxamid (US 3 249499);
Oxycarboxin, 5,6-Dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin-3-carboxanilid 4,4-dioxid (US 3 399214);
Cyazofamid, 4-Chlor-2-cyano- V,Λ/-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-1 H-imidazol-1 -sulfon- amid (CAS RN 120116-88-3];
Dazomet, 3,5-DimethyI-1,3,5-thiadiazinan-2-thion (Bull. Soc. Chim. Fr. Bd. 15, S.891
(1897)); Dithianon, 5,10-Dioxo-5,10-dihydro-naphtho[2,3-b][1,4]dithiin-2,3-dicarbonitril (GB
857 383);
Famoxadon, (RS)-3-Anilino-5-methyl-5-(4-phenoxyphenyl)-1 ,3-oxazolidin-2,4-dion
[CAS RN 131807-57-3];
Fenamidon, (S)-1-Anilino-4-methyl-2-methylthio-4-phenylimidazolin-5-on [CAS RN 161326-34-7]; Fenarimol, α-(2-Chlorphenyl)-σ-(4-chlorphenyl)-5-pyrimidinmethanol (GB 12 18 623);
Fuberidazole, 2-(2-Furanyl)-1H-benzimidazol (DE 12 09799);
Flutolanil, σ,σ,σ-Trifluor-3'-isopropoxy-o-toluanilid (JP 1104514);
Furametpyr, 5-Chlor-Λ/-(1 ,3-dihydro-1 ,1 ,3-trimethyl-4-isobenzofuranyl)-1 ,3-dimethyl-1 H- pyrazol-4-carboxamid [CAS RN 123572-88-3];
Isoprothiolane, Di-isopropyl 1 ,3-Dithiolan-2-ylidenmalonat (Proc. Insectic. Fungic. Conf.
8. Bd. 2, S.715 (1975));
Mepronil, 3 -lsopropoxy-o-toluanilid (US 3 937840);
Nuarimol, σ-(2-Chlorphenyl)-σ-(4-fluorphenyl)-5-pyrimidinmethanol (GB 12 18 623); Fluopicolide (Picobenzamid), 2,6-Dichlor-N-(3-chlor-5-trifluormethyl-pyridin-2-ylmethyl)- benzamid (WO 99/42447);
Probenazole, 3-Allyloxy-1,2-benzothiazol-1,1-dioxid (Agric. Biol. Chem. Bd.37, S.737
(1973));
Proquinazid, 6-Jodo-2-propoxy-3-propylquinazolin-4(3H)-on (WO 97/48684); Pyrifenox, 2',4'-Dichlor-2-(3-pyridyl)acetophenon(£Z)-O-methyloxim (EP 49 854);
Pyroquilon, 1,2,5,6-Tetrahydropyrrolo[3,2,1-/y]quinolin-4-on (GB 13943373)
Quinoxyfen, 5,7-Dichlor-4-(4-fluor-phenoxy)-chinolin (US 5240940);
Silthiofam, Λ/-Allyl-4,5-dimethyl-2-(trimethylsilyl)thiophen-3-carboxamid [CAS RN
175217-20-6]; Thiabendazole, 2-(1 ,3-Thiazol-4-yl)benzimidazol (US 3 017415);
Thifluzamide, 2',6-Dibrom-2-methyl-4'-trifluormethoxy-4-trifluormethyl-1,3-thiazol-5- carboxanilid [CAS RN 130000-40-7];
Thiophanat-methyl, 1 ,2-Phenylenbis(iminocarbonothioyl)bis(dimethylcarbamat) (DE-OS
1930540); Tiadinil, 3'-Chlor-4,4'-dimethyl-1 ,2,3-thiadiazol-5-carboxanilid [CAS RN 223580-51-6];
Tricyclazole, 5-Methyl-1 ,2,4-triazolo[3,4-fc][1 ,3]benzothiazol [CAS RN 41814-78-2];
Triforine, Λ/,Λ/'-{Piperazine-1 ,4-diyIbis[(trichlormethyl)methylen]}diformamid (DE 19 01 421);
Bordeaux Brühe, Mischung von CuSO4 x 3Cu(OH)2 x 3CaSO4 [CAS RN 8011-63-0] Kupferacetat, Cu(OCOCH3)2 [CAS RN 8011 -63-0];
Kupferoxychlorid, Cu2CI(OH)3 [CAS RN 1332-40-7]; basisches Kupfersulfat, CuSO4 [CAS RN 1344-73-6];
Binapacryl, (RS)-2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenyl 3-methylcrotonat [CAS RN 485-31-4];
Dinocap, die Mischung aus 2,6-Dinitro-4-octylphenylcrotonat und 2,4-Dinitro-6-octyl- phenylcrotonat, wobei „Octyl" eine Mischung aus 1 -Methyl heptyl, 1-Ethylhexyl und 1-
Propylpentyl bedeutet (US 2 526 660);
Dinobuton, (RS)-2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenyl-isopropylcarbonat [CAS RN 973-21-7];
Nitrothal-isopropyl, 5-Nitroisophthalsäurediisopropylester (Proc. Br. Insectic. Fungic.
Conf. 7., Bd. 2, S.673 (1973)); Fenpiclonil, 4-(2,3-Dichlor-phenyl)-1H-pyrrol-3-carbonitril (Proc. 1988 Br. Crop Prot.
Conf. - Pests Dis., Bd. 1, S. 65);
Fludioxonil, 4-(2,2-Difluor-benzo[1 ,3]dioxol-4-yl)-1 H-pyrrol-3-carbonitril (The Pecticide
Manual, Hrsg. The British Crop Protection Council, 10. Aufl. (1995), S. 482); Acibenzolar-S-methyl, 1,2,3-Benzothiadiazol-7-carbothionsäuremethylester [CAS RN
135158-54-2];
Flubenthiavalicarb (Benthiavalicarb), {(S)-1-[(1 R)-1-(6-Fluor-benzothiazol-2-yl)- ethylcarbamoyl]-2-methyl-propyI}-carbaminsäureisopropylester (JP-A 09/323 984);
Carpropamid, 2,2-Dichloro-Λ/-[1-(4-chlorphenyl)ethyl]-1-ethyl-3-methylcyclopropan- carboxamid [CAS RN 104030-54-8];
Chlorothalonil, 2,4,5,6-Tetrachlor-isophthalonitril (US 3290353);
Cyflufenamid, (Z)-Λ/-[σ-(Cyclopropylmethoxyimino)-2,3-difluor-6-(trifluormethyl)benzyl]-
2-phenylacetamid (WO 96/19442);
Cymoxanil, 1-(2-Cyano-2-methoxyiminoacetyl)-3-ethylharnstoff (US 3 957847); Diclomezine, 6-(3,5-Dichlorphenyl-p-tolyl)pyridazin-3(2H)-on (US 4052395)
Diclocymet, (RS)-2-Cyano-Λ/-[(R)-1-(2,4-dichlorphenyl)ethyl]-3,3-dimethylbutyramid
[CAS RN 139920-32-4];
Diethofencarb, Isopropyl 3,4-diethoxycarbanilat (EP 78 663);
Edifenphos, O-Ethyl S,S-Diphenyl Phosphordithioat (DE 14 93736) Ethaboxam, Λ/-(Cyano-2-thienylmethyl)-4-ethyl-2-(ethylamino)-5-thiazolcarboxamid
(EP-A.639574);
Fenhexamid, N-(2,3-dichlor-4-hydroxyphenyl)-1 -methylcyclohexancarboxarnid (Proc.
Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis., 1998, Bd. 2, S. 327);
Fentin-Acetat, Triphenylzinn (US 3499086); Fenoxanil, Λ/-(1-Cyano-1 ,2-dimethylpropyl)-2-(2,4-dichIorphenoxy)propanamid (EP
262393);
Ferimzone, (Z)-2'-Methylacetophenon-4,6-dimethylpyrimidin-2-ylhydrazon [CAS RN
89269-64-7];
Fluazinam, 3-Chlor-N-[3-chlor-2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluormethyl)-2- pyridin-amin (The Pecticide Manual, Hrsg. The British Crop Protection Council, 10.
Aufl. (1995), S. 474);
Fosetyl, Fosetyl-Aluminium, Ethylphosphonat (FR 22 54276);
Iprovalicarb, [(1 S)-2-Methyl-1 -(1 -p-tolyl-ethylcarbamoyI)-propyl]-carbaminsäure- isopropylester (EP-A 472996); Hexachlorbenzol (C. R. Seances Acad. Agric. Fr., Bd. 31, S. 24 (1945);
Metrafenon, 3-Brom-2,3,4,6'-tetramethoxy-2',6-dimethylbenzophenon (US 5 945 567);
Pencycuron, 1-(4-Chlorbenzyl)-1-cyclopentyl-3-phenyIhamstoff (DE 27 32257);
Penthiopyrad, (RS)-Λ/-[2-(1 ,3-Dimethylbutyl)-3-thienyl]-1 -methyl-3-(trifluormethyl)-1 H- pyrazol-4-carboxamid (JP 10130268); Propamocarb, 3-(Dimethylamino)propyIcarbaminsäurepropylester (DE 1567 169); Phthalid (DE 1643 347);
Toloclofos-methyl, O-2,6-Dichlor-p-tolyI 0,0-Dimethyl Phosphorthioat (GB 14 67 561);
Quintozene, Pentachlornitrobenzol (DE 682 048);
Zoxamid, (RS)-3,5-Dichlor-Λ/-(3-chlor-1 -ethyl-1 -methyl-2-oxopropyl)-p-toluamid [CAS RN 156052-68-5];
Azoxystrobin, 2-{2-[6-(2-Cyano-1 -vinyl-penta-1 ,3-dienyloxy)-pyrimidin-4-yloxy]-phenyl}-
3-methoxy-acrylsäuremethylester (EP 382 375),
Dimoxystrobin, (£)-2-(methoxyimino)-Λ/-methyl-2-[σ-(2,5-xylyloxy)-o-tolyl]acetamid (EP
477 631); Enestroburin, 2-{2-[3-(4-Chlorphenyl)-1 -methyl-allylidenaminooxymethyl]-phenyl}-3- methoxy-acrylsäuremethylester (EP 936 21 3);
Fluoxastrobin, (£)-{2-[6-(2-chlorphenoxy)-5-fluorpyrimidin-4-yloxy]phenyl}(5,6-dihydro-
1 ,4,2-dioxazin-3-yl)methanon-O-methyloxirn (WO 97/27189);
Kresoxim-methyl, (£)-Methoxyimino[σ-(o-toIyloxy)-o-tolyl]essigsäuremethylester (EP 253 213);
Metominostrobin, (£)-2-(Methoxyimino)-Λ/-methyl-2-(2-phenoxyphenyl)acetamid (EP
398 692);
Orysastrobin, (2£)-2-(Methoxyimino)-2-{2-[C3£,5£,6£)-5-(methoxyimino)-4,6-dimethyl-
2,8-dioxa-3,7-diazanona-3,6-dien-1 -yl]phenyl}-Λ/-methylacetamid (WO 97/15552); Picoxystrobin, 3-Methoxy-2-[2-(6-trifluormethyl-pyridin-2-yloxymethyl)-phenyl]-acryl- säuremethylester (EP 278 595);
Pyraclostrobin, /V-{2-[1 -(4-Chlorphenyl)-1 tf-pyrazol-3-yloxymethyl]phenyl}(Λ/- methoxy)carbaminsäuremethylester (WO 96/01256);
Trifloxystrobin, (£)-Methoxyimino-{(£)-σ-[1-(σ,σ,σ-trifluor-m-tolyI)ethylidenaminooxy]-o- tolyljessigsäuremethylester (EP 460 575);
Captafol, /V-(1 ,1 ,2,2-Tetrachloroethylthio)cyclohex-4-en-1 ,2-dicarboximid (Phytopatho- logy, Bd. 52, S.754 (1962));
Captan, Λ/-(Trichlormethylthio)cyclohex-4-en-1,2-dicarboximid (US 2 553770);
Dichlofluanid, N-Dichlorfluormethylthio-Λ ',/V-dimethyl-Λ/-phenylsulfamid (DE 11 93498);
Folpet, Λ/-(Trichlormethylthio)phthalimid (US 2 553 770);
Tolylfluanid, Λ/-Dichlorfluormethylthio-Λ/',Λ/'-dimethyl-Λ/-p-tolylsuIfamid (DE 11 93498);
Dimethomorph, 3-(4-Chlorphenyl)-3-(3,4-dϊmethoxyphenyl)-1-morphoIin-4-yI-propenon
(EP 120 321); Flumetover, 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-Λ/-et yl-σ,σ,σ-trifluor-Λ/-methyl-p-toluamid [A-
GROW r. 243, 22 (1995)];
Flumorph, 3-(4-Fluorphenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1 -morpholin-4-yl-propenon (EP
860438). Bevorzugt sind Mischungen der Verbindungen I und II mit einem Wirkstoff III ausgewählt aus den voranstehend genannten Anilinopyrimidinen, Azolen, Dithiocarbamaten, heterocyclischen Verbindungen, Sulfensäurederivaten, Zimtsäurederivaten oder den genannten sonstigen Fungiziden, insbesondere den genannten Azolen.
Besonders bevorzugt sind Mischungen der Verbindungen I und II mit einem Wirkstoff III ausgewählt aus der Gruppe Cyprodinil, Epoxiconazol, Fluquiconazol, Metconazol, Prochloraz, Prothioconazol, Tebuconazol, Triticonazol, Mancozeb, Metiram, Boscalid, Dithianon, Chlorothalonil, Metrafenon, Propamocarb, Folpet und Dimethomorph.
In einer Ausführungsform der erfindungsgemäßen Mischungen werden den Verbindungen II und III ein weiteres Fungizid IV beigemischt. Als Komponente IV kommen die vorgenannten Wirkstoffe III in Frage.
Mischungen der Verbindungen I und II mit einer Komponente IM sind bevorzugt.
Die Verbindungen I, II und IM werden üblicherweise in einem Gewichtsverhältnis von 100:1:5 bis 1:100:20, vorzugsweise 20:1:1 bis 1:20:20 bis 1:20:1 bis 20:1:20, insbesondere 10:1:1 bis 1:10:10 bis 1:10:1 bis 10:1:10 angewandt.
Die Komponenten IV werden gewünschtenfalls im Verhältnis von 20:1 bis 1:20 zu den Mischungen der Verbindungen I, II und III zugemischt.
Die Aufwandmengen der erfindungsgemäßen Mischungen liegen je nach Art der Ver- bindungen und des gewünschten Effekts bei 5 g/ha bis 2500 g/ha, vorzugsweise 5 g/ha bis 1000 g/ha, insbesondere 50 bis 750 g/ha.
Die Aufwandmengen für die Verbindung I liegen entsprechend in der Regel bei 1 bis 1000 g/ha, vorzugsweise 10 bis 900 g/ha, insbesondere 20 bis 750 g/ha.
Die Aufwandmengen für die Verbindungen II liegen entsprechend in der Regel bei 1 bis 1000 g/ha, vorzugsweise 10 bis 500 g/ha, insbesondere 40 bis 350 g/ha.
Die Aufwandmengen für die Verbindungen III liegen entsprechend in der Regel bei 1 bis 1000 g/ha, vorzugsweise 10 bis 500 g/ha, insbesondere 40 bis 350 g/ha.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Aufwandmengen an Mischung von 1 bis 1000 g/100 kg Saatgut, vorzugsweise 1 bis 200 g/100 kg, insbesondere 5 bis 100 g/100 kg verwendet. Das Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen erfolgt durch die getrennte oder gemeinsame Applikation der Verbindungen I und II und einer Verbindung III oder der Mischungen aus den Verbindungen I, II und einer Verbindung IM durch Besprühen oder Bestäuben der Samen, der Pflanzen oder der Böden vor oder nach der Aussaat der Pflanzen oder vor oder nach dem Auflaufen der Pflanzen.
Die erfindungsgemäßen Mischungen, bzw. die Verbindungen I, II und IM können in die üblichen Formulierungen überführt werden, z.B. Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Die Anwendungsform richtet sich nach dem jeweiligen Verwendungszweck; sie soll in jedem Fall eine feine und gleichmäßige Verteilung der erfindungsgemäßen Verbindung gewährleisten.
Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gewünschtenfalls unter Verwen- düng von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln. Als Lösungsmittel / Hilfsstoffe kommen dafür im wesentlichen in Betracht: Wasser, aromatische Lösungsmittel (z.B. Solvesso Produkte, Xylol), Paraffine (z.B. Erdölfraktionen), Alkohole (z.B. Methanol, Butanol, Pentanol, Benzylalkohol), Ketone (z.B. Cyclohexanon, gamma-Butryolacton), Pyrrolidone (NMP, NOP), Aceta- te (Glykoldiacetat), Glykole, Dimethylfettsäureamide, Fettsäuren und Fettsäureester. Grundsätzlich können auch Lösungsmittelgemische verwendet werden, Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z. B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z.B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); Emulgiermittel wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z.B. Polyoxyethylen- , Fettalkohol-Ether, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergiermittel wie Lignin- Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsul- fonsäure, Naphthalinsulfonsäure, Phenolsulfonsäure, Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Fettalkoholsulfate, Fettsäuren und sulfa- tierte Fettalkoholglykolether zum Einsatz, ferner Ko densationsprodukte von sulfonier- tem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphtalinsulfonsäure mit Phenol und Formaldehyd, Poiyoxyethy- lenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctylphenol, Octylphenol, Nonylphenol, Alkylphe- nolpolyglykolether, Tributylphenylpolyglykolether, Tristerylphenylpolyglykolether, Alkyi- arylpolyetheralkohole, Alkohol- und Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, ethoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpoly- glykoletheracetal, Sorbitester, Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose in Betracht. Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder Öldis- persionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kero- sin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Toluol, Xy- lol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, z.B. Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon oder Wasser in Betracht.
Pulver-, Streu- und Stäubmittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z.B. Mineralerden, wie Kieselgele, Silikate, "Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Caicium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z.B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nussschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe. Die Formulierungen enthalten.im allgemeinen zwischen 0,01 und 95 Gew.-%, vorzugsr weise zwischen 0,1 und 90 Gew.-% der Wirkstoffe. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.
Beispiele für Formulierungen sind: 1. Produkte zur Verdünnung in Wasser
A) Wasserlösliche Konzentrate (SL)
.10 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in Wasser oder einem wasserlöslichen Lösungsmittel gelöst. Alternativ werden Netzmittel oder andere Hilfsmittel zugefügt. Bei der Verdünnung in Wasser löst sich der Wirkstoff.
B) Dispergierbare Konzentrate (DC)
20 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in Cyclohexanon unter Zusatz eines Dispergiermittels z.B. Polyvinylpyrrolidon gelöst. Bei Verdü nnung in Wasser ergibt sich eine Dis- persion.
C) Emulgierbare Konzentrate (EC)
15 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in Xylol unter Zusatz von Ca-Dodecylbenzol- sulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 %) gelöst. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. D) Emulsionen (EW, EO)
40 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in Xylol unter Zusatz von Ca-Dodecylbenzol- sulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 %) gelöst. Diese Mischung wird mittels einer Emulgiermaschine (Ultraturax) in Wasser eingebracht und zu einer homogenen Emul- sion gebracht. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion.
E) Suspensionen (SC, OD)
20 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von Dispergier- und Netzmitteln und Wasser oder einem organischen Lösungsmittel in einer Rührwerkskugelmühle zu ei- ner feinen Wirkstoffsuspension zerkleinert. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Suspension des Wirkstoffs.
F) Wasserdispergierbare und wasserlösliche Granulate (WG, SG)
50 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von Dispergier- und Netzmitteln fein gemahlen und mittels technischer Geräte (z.B. Extrusion, Sprühturm, Wirbelschicht) als wasserdispergierbare oder wasserlösliche Granulate hergestellt. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs.
G) Wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WP, SP) 75 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von Dispergier- und Netzmitteln sowie Kieselsäuregel in einer RotorrStratpr Mühle vermählen. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs.
2. Produkte für die Direktapplikation
H) Stäube (DP)
5 Gew.Teile der Wirkstoffe werden fein gemahlen und mit 95 % feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält dadurch, ein Stäubmittel.
I) Granulate (GR, FG, GG, MG)
0.5 Gew-Teile der Wirkstoffe werden fein gemahlen und mit 95.5 % Trägerstoffe verbunden. Gängige Verfahren sind dabei die Extrusion, die Sprühtrocknung oder die Wirbelschicht. Man erhält dadurch ein Granulat für die Direktapplikation.
J) ULV- Lösungen (UL)
10 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in einem organischen Lösungsmittel z.B. Xylol gelöst. Dadurch erhält man ein Produkt für die Direktapplikation.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus berei- teten Anwendungsformen, z.B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stä ubmitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfin- dungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.
Wässrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulver, Öldispersionen) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Sub- stanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermitttel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1%.
Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wobei es möglich ist, Formulierungen mit mehr als 95 G ew.-% Wirkstoff oder sogar den Wirkstoff ohne Zusätze auszubringen.
Zu den Wirkstoffen können Öle verschiedenen Typs, Netzmittel, Adjuvants, Herbizide, Fungizide, andere Schädlingsbekämpfungsmittel, Bakterizide, gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix), zugesetzt werden. Diese Mittel werden üblicherweise zu den erfindungsgemäßen Mitteln im Gewichtsverhältnis 1:1 O bis 10:1 zugemischt.
Die Verbindungen I und II, bzw. die Mischungen oder die entsprechenden Formulierungen werden angewendet, indem man die Schadpilze, die von ihnen freizuhaltenden Pflanzen, Samen, Böden, Flächen, Materialien oder Räume mit einer fungizrid wirksamen Menge der Mischung, bzw. der Verbindungen I und II bei getrennter Ausbringung, behandelt. Die Anwendung kann vor oder nach dem Befall durch die Schad pilze erfol- gen.
Die fungizide Wirkung der Verbindung und der Mischungen ließ sich durch folgende Versuche zeigen: Die Wirkstoffe wurden als eine Stammlösung aufbereitet mit 25 mg Wirkstoff, welcher mit einem Gemisch aus Aceton und/oder DMSO und dem Emulgator Uniperol® EL (Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylphenole) im Volumen-Verhältnis Lösungsmittel-Emulgator von 99 zu 1 ad 10 ml aufgefüllt wurde. Anschließend wurde ad 100 ml mit Wasser aufgefüllt. Diese Stammlösung wurde mit dem beschriebenen Lösungsmitte I-Emulgator-Wasser Gemisch zu der unten angegeben Wirkstoffkonzentration verdünnt.
Anwendungsbeispiel 1 - Wirksamkeit gegen die Netzfleckenkrankheit der Gerste verursacht durch Pyrenophora teres bei 1 Tag protektiver Anwendung
Blätter von in Töpfen gewachsenen Gerstenkeimlingen der Sorte "Hanna" wurden mit wässriger Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. 24 Stunden nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Ver- suchspflanzen mit einer wässrigen Sporensuspension von Pyrenophora [syn. Drechslera] teres, dem Erreger der Netzfleckenkrankheit inokuliert. Anschließend wurden die Versuchspflanzen im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 24°C und 95 bis 100% relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Nach 6 Tagen wurde das Ausmaß der Krankheitsentwicklung visuell in % Befall der gesamten Blattfläche ermittelt.
Die visuell ermittelten Werte für den Pro∑ontanteil befallener Blattflächen wurden in Wirkungsgrade als % der unbehandelten Kontrolle umgerechnet:
Der Wirkungsgrad (W) wird nach der Formel von Abbot wie folgt berechnet:
W = (1 - (/ ) • 100
α entspricht dem Pilzbefall der behandelten Pflanzen in % und ß entspricht dem Pilzbefall der unbehandelten (Kontroll-) Pflanzen in %
Bei einem Wirkungsgrad von 0 entspricht der Befall der behandelten Pflanzen demjenigen der unbehandelten Kontrollpflanzen; bei einem Wirkungsgrad von 100 weisen die behandelten Pflanzen keinen Befall auf.
Die zu erwartenden Wirkungsgrade für Wirkstoffkombination «n wurden nach der Colby- Formel (Colby, S. R. (Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations", Weeds, 15, S. 20 - 22, 1967) ermittelt und mit den beobachteten Wirkungsgraden verglichen. Colby Formel: E = x + y - x-y/100 zu erwartender Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz der Mischung aus den Wirkstoffen (l+ll) und III in den Konzentrationen a und b der Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz der Wirkstoffkombination (l+ll) in der Konzentration a der Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz des Wirkstoffs III in der Konzentration b
Tabelle B - erfindungsgemäße Mischungen
*) berechneter Wirkungsgrad nach der Colby-Formel
Anwendungsbeispiel 2 - Wirksamkeit gegen die Blattfleckenkrankheit an Weizen verursacht durch Leptosphaeria nodorum
Töpfe mit Weizenpflanzen der Sorte „Kanzler" wurden mit einer wässrigen Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Am folgenden Tag wurden die Töpfe mit einer wässrigen Sporensuspension von Lepto- sphaeria nodorum (syn. Stagonospora nodorum, Septoria nodorum) inokuliert. Anschließend wurden die Pflanzen in einer Kammer bei 20°C und maximaler Luftfeuchte aufgestellt. Nach 8 Tagen hatte sich die Blattfleckenkrankheit auf den unbehandelten, jedoch infizierten Kontrollpflanzen so stai- entwickelt, dass der Befall visuell in % ermittelt werden konnte. Die Auswertung erfolgte analog Beispiel 1.
Tabelle C - Binäre Kombination / Einzelwirkstoffe
*) berechneter Wirkungsgrad nach der Colby-Formel
Anwendungsbeispiel 3 - Dauerwirksamkeit gegen die Dürrfleckenkrankheit der Tomate verursacht durch Alternaria solani bei 5 Tage protektiver Behandlung
Blätter von Topfpflanzen wurden mit einer wässriger Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Um die Dauerwirkung zu testen wurden erst 5 Tage später die Blätter mit einer wässrigen Sporenaufschwemmung von Altemaria solani in 2 % Biomalzlösung mit einer Dichte von 0,17 x 10B Sporen/ml infiziert. Anschließend wurden die Pflanzen in einer wasserdampf-gesättigten Kammer bei Temperaturen zwischen 20 und 22°C aufgestellt. Nach weiteren 5 Tagen hatte sich die Krankheit auf den unbehandelten, jedoch infizierten Kontrollpflanzen so stark entwickelt, dass der Befall visuell in % ermittelt werden konnte. Die Auswertung erfolgte analog BeispieM .
Tabelle E - Binäre Kombination / Einzelwirkstoffe
Tabelle F - erfindungsgemäße Mischungen
*) berechneter Wirkungsgrad nach der Colby-Formel
Aus den Ergebnissen der Versuche geht hervor, dass die erfindungsgemäßen Mischungen aufgrund des Starken Synergismus in allen Mischungsverhältnissen deutlich besser wirksam sind, als nach der Colby-Formel vorausberechnet.

Claims

Patentansprüche
1. Fungizide Mischungen, enthaltend
1 ) das Triazolopyrimidinderivat der Formel I,
und
2) ein Strobilurinderivat II, ausgewählt aus den Verbindungen Pyraclostrobin 11-1
und Orysastrobin M-4
und
3) einen fungiziden Wirkstoff III ausgewählt aus der Gruppe Acylalanine, Aminderivate, Aniiinopyrimidine, Antibiotika, Azole, Dicarboximide, Dithiocarbamate, Kupferfungizide, Nitrophenylderivate, Phenylpyrroie, Sulfensäurederivate, Zimtsäureamide und Analoge und Anilazin, Benomyl, Boscalid, Carbendazim, Carboxin, Oxycarboxin, Cyazofamid, Dazomet, Dithianon, Famoxadon, Fenamidon, Fenarimol, Fuberidazol, Flutolanil, Furametpyr, Isoprothiolan, Mepronil, Nuarimol, Picobenzamid, Probenazol, Proquinazid, Pyrifenox, Pyroquilon, Quinoxyfen, Silthiofam, Thiabendazol, Thifluzamid, Thiophanat-methyl, Tiadinil, Tricyclazol, Triforine, Schwefel, Acibenzolar-S-methyl, Benthiavalicarb, Carpropamid, Chlorothalonil, Cyflufenamid, Cymoxanil, Dazomet, Diclomezin, Diclocymet, Diethofencarb, Edifenphos, Ethaboxam, Fenhexamid, Fentin-Acetat, Fenoxanil, Ferimzone, Fluazinam, Phosphorige Säure, Fosetyl, Fosetyl-Aluminium, Iprovalicarb, Hexachlorbenzol, Metrafenon, Pencycuron, Penthiopyrad, Propamocarb, Phthalid, Toloclofos-methyl, Quintozene und Zoxamid. in einer synergistisch wirksamen Menge.
2. Fungizide Mischungen, enthaltend die Verbindung der Formeln I, II und III gemäß Anspruch 1 in einem Gewichtsverhältnis von 100:1:5 bis 1:100:20.
3. Fungizide Mischungen gemäß Anspruch 1 oder 2, enthaltend als Strobilurinderi- vat II Pyraclostrobin 11-1.
4. Fungizide Mischungen gemäß Anspruch 1 oder 2, enthaltend als Strobilurinderi- vat II Orysastrobin II-2.
5. Fungizide Mischungen gemäß einem der voranstehenden Ansprüche, enthaltend als fungizidem Wirkstoff III eineNerbindung aus der Gruppe Bitertanol, Bromo- conazol, Cyproconazol, Difenoconazole, Dinitroconazol, Epoxiconazol, Fenbuco- nazol, Fluquiconazol, Flusilazol, Flutriafol, Hexaconazol, Imazalil, Ipoαnazol, Metconazol, Myclobutanil, Penconazol, Propiconazol, Prochloraz, Prothioconazol, Simeconazol, Tebuconazol, Tetraconazol, Triadimefon, Triadimenol, Triflumizol und Triticonazol.
6. Fungizide Mischungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, enthaltend als fungizidem Wirkstoff III eine Verbindung aus der Gruppe Cyprodinil, Epoxiconazol, Fluquiconazol, Metconazol, Prochloraz, Prothioconazol, Tebuconazol, Triticonazol, Mancozeb, Metiram, Boscalid, Dithianon, Chlorothalonil, Metrafenon, Propamocarb, Folpet und Dimethomorph.
7. Fungizides Mittel, enthaltend einen flüssigen oder festen Trägerstoff und eine Mischung gemäß einem der voranstehenden Ansprüche.
8. Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Pilze, deren Lebensraum oder die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen, den Boden oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge der Verbindungen I, II und einer Verbindung I gemäß Anspruch 1 oder des Mittels gemäß Anspruch 7 behandelt.
9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindun- gen I, II und III gemäß Anspruch 1 gleichzeitig, und zwar gemeinsam oder getrennt, oder nacheinander ausbringt.
10. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass man die Mischung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 oder das Mittel gemäß Anspruch 7 in einer Menge von 5 g/ha bis 2500 g/ha aufwendet.
11. Verfahren nach Ansprüchen 8 oder 9, dadurch gekennzeichnet, dass man die Mischung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 oder das Mittel gemäß Anspruch 7 in einer Menge von 1 bis 1000 g/100 kg Saatgut anwendet.
12. Saatgut, enthaltend die Mischung gemäß einem der Ansprücrie 1 bis 4 in einer Menge von 1 bis 1000 g/100 kg.
13. Verwendung der Verbindungen I, II und einer Verbindung IM gemäß Anspruch 1 zur Herstellung eines zur Bekämpfung von Schadpilzen geeig neten Mittels.
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