EP1494532A1 - Fungizide mischungen auf der basis von benzamidoxim-derivaten und einem strobilurin-derivat - Google Patents

Fungizide mischungen auf der basis von benzamidoxim-derivaten und einem strobilurin-derivat

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Publication number
EP1494532A1
EP1494532A1 EP03745780A EP03745780A EP1494532A1 EP 1494532 A1 EP1494532 A1 EP 1494532A1 EP 03745780 A EP03745780 A EP 03745780A EP 03745780 A EP03745780 A EP 03745780A EP 1494532 A1 EP1494532 A1 EP 1494532A1
Authority
EP
European Patent Office
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formula
compound
fungicidal mixture
derivative
mixture according
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP03745780A
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English (en)
French (fr)
Inventor
Eberhard Ammermann
Reinhard Stierl
Gisela Lorenz
Siegfried Strathmann
Klaus Schelberger
Maria Scherer
Egon Haden
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of EP1494532A1 publication Critical patent/EP1494532A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings

Definitions

  • the present invention relates to fungicidal mixtures comprising
  • R is hydrogen, halogen, -CC 4 alkyl, -C-C. 4 haloalkyl, C ⁇ -C 4 alkoxy or C ⁇ -C 4 -Halogenalkox ⁇
  • the invention also relates to a process for combating harmful fungi with mixtures of the compounds I with at least one of the compounds II to X and the use of the compound I with at least one of the compounds II to X for the preparation of such mixtures and agents which contain these mixtures.
  • EP-A-1 017 670 discloses a number of active compound combinations of compounds of the formula I with a large number of other fungicidal compounds.
  • Picoxystrobin is known from EP-A-0 326 330.
  • the pyraclostrobin of the formula IV is also known and is described in EP-A-0 804 421.
  • the strobilurin derivative of the formula V is known from DE-A-196 02 095.
  • the strobilurin derivative of the formula VI is also known and is described in EP-A-0 876 332.
  • the dimoxystrobin of formula VII is known from EP-A-0 477 631.
  • the strobilurin derivative of the formula X is known from WO 98/21189 and WO 01/84931.
  • the present invention was based on the problem of mixtures which, with a reduced total amount of active compounds applied, have an improved activity against harmful fungi (synergistic mixtures). Accordingly, the mixture defined at the outset of a compound of the formula I with at least one strobilurin derivative of the formulas II to X was found. It has also been found that, when the compound I and at least one of the compounds II to X or the compound I and at least one of the compounds II to X are used simultaneously or jointly or separately, harmful fungi can be controlled in succession better than with the individual compounds alone ,
  • halogen represents fluorine, chlorine, bromine and iodine and in particular fluorine, chlorine and bromine.
  • alkyl encompasses straight-chain and branched alkyl groups. These are preferably straight-chain or branched C 1 -C 4 -alkyl groups. Examples of alkyl groups are alkyl such as in particular methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl 1, 1-dimethylethyl.
  • Haloalkyl stands for an alkyl group as defined above which is partially or completely halogenated with one or more halogen atoms, in particular fluorine and chlorine. Preferably 1 to 3 halogen atoms are present, the difluoromethane / - or the trifluoromethyl group being particularly preferred.
  • alkyl group and haloalkyl group apply correspondingly to the alkyl and haloalkyl groups in alkoxy and haloalkoxy.
  • the compounds I to X are able to form salts or adducts with inorganic or organic acids or with metal ions.
  • inorganic acids examples include hydrohalic acids such as hydrogen fluoride, hydrogen chloride, hydrogen bromide and iodine-hydrogen, sulfuric acid, phosphoric acid and nitric acid.
  • organic acids are formic acid, carbonic acid and alkanoic acids such as acetic acid, trifluoroacetic acid, trichloroacetic acid and propionic acid as well as glycolic acid, thiocyanic acid, lactic acid, succinic acid, citric acid, benzoic acid, cinnamic acid, oxalic acid, alkylsulfonic acids (sulfonic acids with straight-chain alkyl or branched chain radicals) 20 carbon atoms), arylsulfonic acids or disulfonic acids (aromatic radicals such as phenyl and naphthyl which carry one or two sulfonic acid groups), alkylphosphonic acids (phosphonic acids with straight-chain or branched alkyl radicals with 1 to 20 carbon atoms), arylphosphonic acids or diphosphonic acids (aromatic radicals such as phenyl and Naphthyl which carry one or two phosphoric acid residues), where the alkyl or ary
  • the ions of the elements of the second main group, in particular calcium and magnesium, the third and fourth main group, in particular aluminum, tin and lead, and the first to eighth subgroups, in particular chromium, manganese, iron, cobalt, nickel, copper, come as metal ions. Zinc and others into consideration.
  • the metal ions of the elements of the subgroups of the fourth period are particularly preferred. The metals can be present in the various valences that they have.
  • Mixtures of a benzamide oxime derivative with the strobilurin derivative of the formula X are also preferred.
  • Three mixtures of a benzamide oxime derivative of the formula I with two of the abovementioned strobilurin derivatives of the formulas II to X are also preferred.
  • the mixtures of the compound I with at least one of the compounds II to X or the compound I with at least one of the compounds II to X applied simultaneously, together or separately are notable for an outstanding action against a broad spectrum of phytopathogenic fungi the class of Ascomycetes, Basidiomycetes, Phycomycetes and Deuteromycetes. They are partly systemically effective and can therefore also be used as leaf and soil fungicides.
  • the compound I with at least one of the compounds II to X can be applied simultaneously, that is jointly or separately, or in succession, the sequence being separate Application generally has no effect on the success of the control.
  • the compounds I and II are usually used in a weight ratio of 20: 1 to 1:20, in particular 10: 1 to 1:10, preferably 5: 1 to 1: 5.
  • the compounds I and III are usually used in a weight ratio of 20: 1 to 1:20, in particular 10: 1 to 1:10, preferably 5: 1 to 1: 5.
  • the compounds I and IV are usually used in a weight ratio of 20: 1 to 1:20, in particular 10: 1 to 1:10, preferably 5: 1 to 1: 5.
  • the compounds I and V are usually used in a weight ratio of 20: 1 to 1:20, in particular 10: 1 to 1:10, preferably 5: 1 to 1: 5.
  • the compounds I and VI are usually used in a weight ratio of 20: 1 to 1:20, in particular 10: 1 to 1:10, preferably 5: 1 to 1: 5.
  • the compounds I and VII are usually used in a weight ratio of 20: 1 to 1:20, in particular 10: 1 to 1:10, preferably 5: 1 to 1: 5.
  • the compounds I and VIII are usually used in a weight ratio of 20: 1 to 1:20, in particular 10: 1 to 1:10, preferably 5: 1 to 1: 5.
  • the compounds I and IX are usually used in a weight ratio of 20: 1 to 1:20, in particular 10: 1 to 1:10, preferably 5: 1 to 1: 5.
  • the compounds I and X are usually used in a weight ratio of 20: 1 to 1:20, in particular 10: 1 to 1:10, preferably 5: 1 to 1: 5.
  • the application rates of the mixtures according to the invention are from 0.01 to 8 kg / ha, preferably 0.1 to 5 kg / ha, in particular 0.1 to 3.0 kg / ha, depending on the type of effect desired ,
  • the application rates for compound I are 0.01 to 1 kg / ha, preferably 0.05 to 0.5 kg / ha, in particular 0.05 to 0.3 kg / ha.
  • the application rates for the compound II are accordingly from 0.01 to 1 kg / ha, preferably 0.02 to 0.5 kg / ha, in particular 0.05 to 0.3 kg / ha.
  • the application rates for the compound III are accordingly from 0.01 to 1 kg / ha, preferably 0.02 to 0.5 kg / ha, in particular 0.05 to 0.3 kg / ha.
  • the application rates for the compound IV are accordingly from 0.01 to 1 kg / ha, preferably 0.02 to 0.5 kg / ha, in particular 0.05 to 0.3 kg / ha.
  • the application rates for the compound V are accordingly from 0.01 to 1 kg / ha, preferably 0.02 to 0.5 kg / ha, in particular 0.05 to 0.3 kg / ha.
  • the application rates for the compound VI are accordingly from 0.01 to 1 kg / ha, preferably 0.02 to 0.5 kg / ha, in particular 0.05 to 0.3 kg / ha.
  • the application rates for compound VII are accordingly from 0.01 to 1 kg / ha, preferably 0.02 to 0.5 kg / ha, in particular 0.05 to 0.3 kg / ha.
  • the application rates for compound VIII are accordingly from 0.01 to 1 kg / ha, preferably 0.02 to 0.5 kg / ha, in particular 0.05 to 0.3 kg / ha.
  • the application rates for compound IX are accordingly from 0.01 to 1 kg / ha, preferably 0.02 to 0.5 kg / ha, in particular 0.05 to 0.3 kg / ha.
  • the application rates for the compound X are accordingly from 0.01 to 1 kg / ha, preferably 0.02 to 0.5 kg / ha, in particular 0.05 to 0.3 kg / ha.
  • application rates of mixture of 0.001 to 250 g / kg of seed preferably 0.01 to 100 g / kg, in particular 0.01 to 50 g / kg, are generally used.
  • compound I is applied separately or together with at least one of compounds II to X or Mixtures of the compound I with at least one of the compounds II to X by spraying or dusting the seeds, the plants or the soil before or after sowing the plants or before or after emergence of the plants.
  • the fungicidal synergistic mixtures according to the invention or the compound I and at least one of the compounds II to X can be used, for example, in the form of directly sprayable solutions, powders and suspensions or in the form of high-strength aqueous, oily or other suspensions, dispersions, emulsions, oil dispersions, Pastes, dusts, sprinkles or granules are prepared and applied by spraying, atomizing, dusting, scattering or pouring.
  • the form of application depends on the intended use; in any case, it should ensure that the mixture according to the invention is as fine and uniform as possible.
  • the formulations are prepared in a manner known per se, e.g. by adding solvents and / or carriers. Inert additives such as emulsifiers or dispersants are usually added to the formulations.
  • alkali, alkaline earth, ammonium salts of aromatic sulfonic acids e.g. Lignin, phenol, naphthalene and dibutylnaphthalenesulfonic acid, as well as of fatty acids, alkyl and alkylarylsulfonates, alkyl, lauryl ether and fatty alcohol sulfates, as well as salts of sulfated hexa-, hepta- and octadecanols or fatty alcohol glycol ethers, condensation products of sulfonated naphthalene and its derivatives - aldehyde, condensation products of naphthalene or
  • Naphthalenesulfonic acids with phenol and formaldehyde polyoxyethylene octylphenol ether, ethoxylated isooctyl, octyl or nonylphenol, alkylphenol or tributylphenyl polyglycol ether, alkylaryl polyether alcohols, isotridecyl alcohol, fatty alcohol, ethylene oxide condensate, ethoxyalkylene glycol, ethoxyalkoxy polyol ether, polyoxyethylene oxylacetyl ether, or polyoxyethylene oxylacetyl ether, polyoxyethylene oxylacetyl ether, polyoxyethylene oxylacetyl ether, polyoxyethylene oxylacetyl ether, polyoxyethylene oxylacetyl ether, polyoxyethylene oxylacetyl ether, polyoxyethylene oxylacetyl ether, polyoxyethylene oxylacetyl ether, polyoxyethylene oxylacetyl ether, polyoxyethylene
  • Powder sprinklers and dusts can be prepared by mixing or grinding the compound I and at least one of the compounds II to X or the mixture of the compounds I with at least one compound II to X with a solid carrier.
  • Granules for example coated granules, impregnated granules or homogeneous granules
  • Mineral soils such as silica gel, silicas, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, boluses, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics and fertilizers are used as fillers or solid carriers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, ureas and vegetable products such as cereal flour, tree bark, wood and nutshell flour, cellulose powder or other solid carriers.
  • mineral soils such as silica gel, silicas, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, boluses, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics and fertilizers are used as fillers or solid carriers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium
  • the formulations generally contain 0.1 to 95% by weight, preferably 0.5 to 90% by weight, of the compound I and at least one of the compounds II to X or the mixture of the compound I with at least one compound II to X.
  • the active ingredients are used in a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% (according to the NMR or HPLC spectrum).
  • the compound I and at least one of the compounds II to X or the mixtures or the corresponding formulations are used in such a way that the harmful fungi, their habitat or the plants, seeds, soils, surfaces, materials or spaces to be kept free of them are treated with a fungicidally active Amount of the mixture, or of the compound I and at least one of the compounds II to X treated separately.
  • the application can take place before or after the infestation by the harmful fungi.
  • the active ingredients were prepared separately or together as a 10% emulsion in a mixture of 63% by weight cyclohexanone and 27% by weight emulsifier and diluted with water in accordance with the desired concentration.
  • ⁇ corresponds to the fungal attack of the treated plants in% and ß corresponds to the fungal attack of the untreated (control) plants in%
  • the infection of the treated plants corresponds to that of the untreated control plants; at an efficiency of 100, the treated plants showed no infection.
  • Example of use 1 Activity against powdery mildew caused by Erysiphe [syn. Blumeria] graminis forma specialis. tri tici

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Abstract

Fungizide Mischung, enthaltend (1) ein Benzamidoxim-Derivat der Formel (I) wobei der Substituent und der Index die folgenden Bedeutungen haben kann: R Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxyn 1, 2 oder 3, und mindestens einem weiteren Strobilurin-Derivat, ausgewählt aus (2) Trifloxystrobin der Formel (II) oder (3) Picoxystrobin der Formel (III) oder (4) Pyraclostrobin der Formel (IV) oder (5) einem Strobilurin-Derivat der Formel (V) oder (6) einem Strobilurin-Derivat der Formel (VI) oder (7) Dimoxystrobin der Formel (VII) oder (8) Kresoximmethyl der Formel (VIII) oder (9) Azoxystrobin der Formel (IX) (10) einem Strobilurin-Derivat der Formel (X) in einer synergistisch wirksamen Menge.

Description

Fungizide Mischungen auf der Basis von'Φenzamidoxim-Derivaten und einem Strobilurin-Derivat
Beschreibung '
Die vorliegende Erfindung betrifft fungizide Mischungen, enthaltend
(1 ) ein Benzarαidoxi -Derivat der Formel 1
wobei der Substituent und der Index die folgenden Bedeutungen haben kann:
R Wasserstoff , Halogen, Cι-C4-Alkyl , Cι-C.4-Halogenalkyl , Cι-C4-Alkoxy oder Cι-C4-Halogenalkoxγ
n 1 , 2 oder 3 ,
und mindestens ein Strobilurin-Derivat, ausgewählt aus
(2) Trifloxystrobin der Formel II
oder
(3) Picoxystrobin der Formel III
oder
(4) Pyraclostrobin der Formel IV
und
(5) einem Strobilurin-Derivat der Formel V
oder
(6) einem Strobilurin-Derivat der Formel VI
HCH3
oder (7) Dimoxystrobin der Formel VII
oder
(8) Kresoximmethyl der Formel VIII
oder
(9) Azoxystrobin der Formel IX
oder
(10) einem Strobilurin-Derivat der Formel X
in einer synergistisch wirksamen Menge. Außerdem betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen mit Mischungen der Verbindungen I mit mindestens einer der Verbindungen II bis X und die Verwendung der Verbindung I mit mindestens einer der Verbindungen II bis X zur Herstellung derartiger Mischungen sowie Mittel, die diese Mischungen enthalten.
Die Verbindungen der Formel I sind bereits aus der EP-A-1 017 670 bekannt .
Aus der EP-A-1 017 670 ist eine Reihe von Wirkstoffkombinationen von Verbindungen der Formel I mit einer Vielzahl anderer fungizider Verbindungen bekannt .
Das Trifloxystrobin der Formel II und seine Verwendung als Pflanzenschutzmittel ist in der EP-A-0 460 575 beschrieben.
Das Picoxystrobin ist aus der EP-A-0 326 330 bekannt.
Auch das Pyraclostrobin der Formel IV ist bereits bekannt und in der EP-A-0 804 421 beschrieben.
Das Strobilurin-Derivat der Formel V ist aus der DE-A-196 02 095 bekannt .
Auch das Strobilurin-Derivat der Formel VI ist bekannt und in der EP-A-0 876 332 beschrieben.
Das Dimoxystrobin der Formel VII ist aus der EP-A-0 477 631 be- kannt.
Das Kresoximmethyl der Formel VIII ist in der EP-A-0 253 213 beschrieben.
Das Azoxystrobin der Formel IX ist in der EP-A-0 382 375 beschrieben.
Das Strobilurin-Derivat der Formel X ist aus der WO 98/21189 und WO 01/84931 bekannt.
Im Hinblick auf eine Senkung der Aufwandmengen und eine Verbesserung des WirkungsSpektrums der bekannten Verbindungen I bis X lagen der vorliegenden Erfindung Mischungen als Aufgabe zugrunde, die bei verringerter Gesamtmenge an ausgebrachten Wirkstoffen eine verbesserte Wirkung gegen Schadpilze aufweisen (synergistische Mischungen) . Demgemäß wurde die eingangs definierte Mischung einer Verbindung der Formel I mit mindestens einem Strobilurin-Derivat der Formeln II bis X gefunden. Es wurde außerdem gefunden, daß sich bei gleichzeitiger, und zwar gemeinsamer oder getrennter Anwendung der Verbindung I und mindestens einer der Verbindungen II bis X oder der Verbindung I und mindestens einer der Verbindungen II bis X nacheinander Schadpilze besser bekämpfen lassen, als mit den Einzelverbindungen allein.
Das Benzamidoxim-Derivat der Formel I
ist aus der EP-A-1 017 670 bekannt.
Das Trifloxystrobin der Formel II
ist aus der EP-A 0 460 572 bekannt,
Picoxystrobin der Formel III
ist aus der EP-A-0 326 330 bekannt.
Pyraclostrobin der Formel IV
ist aus der EP-A 0 804 421 bekannt.
Das Strobilurin-Derivat der Formel V
ist aus der DE-A-196 02 095 bekannt.
Das Strobilurin-Derivat der Formel VI
NHCH3
ist aus der EP-A-0 876 332 bekannt.
Das Dimoxystrobin der Formel VII
ist aus der EP-A-0 477 631 bekannt. Das Kresoximmethyl der Formel VIII
ist aus der EP-A-0 253 213 beschrieben.
Das Azoxystrobin der Formel IX
oder
Das ' Strobilurin-Derivat der Formel X
0
ist in der EP-A-0 382 375 beschrieben.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung steht Halogen für Fluor, Chlor, Brom und Jod und insbesondere für Fluor, Chlor und Brom.
Der Ausdruck "Alkyl" umfaßt geradkettige und verzweigte Alkyl- gruppen. Vorzugsweise handelt es sich dabei um geradkettige oder verzweigte C1-C4-Alkylgruppen. Beispiele für Alkylgruppen sind Alkyl wie insbesondere Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl , 2-Methylpropyl 1, 1-Dimethylethyl .
Halogenalkyl steht für eine wie oben definierte Alkylgruppe, die mit einem oder mehreren Halogenatomen, insbesondere Fluor und Chlor, teilweise oder vollständig halogeniert ist. Vorzugsweise sind 1 bis 3 Halogenatome vorhanden, wobei die Difluormethan/- oder die Trifluormethylgruppe besonders bevorzugt ist.
Die obigen Ausführungen zur Alkylgruppe und Halogenalkylgruppe gelten in entsprechender Weise für die Alkyl- und Halogenalkylgruppe in Alkoxy und Halogenalkoxy.
Die Verbindungen I bis X sind wegen des basischen Charakters der in ihnen enthaltenen Stickstoffatome in der Lage, mit anorgani- sehen oder organischen Säuren oder mit Metallionen Salze oder Addukte zu bilden.
Beispiele für anorganische Säuren sind Halogenwasserstoffsäuren wie Fluorwasserstoff, Chlorwasserstoff, Bromwasserstoff und Jod- Wasserstoff, Schwefelsäure, Phosphorsäure und Salpetersäure.
Als organischen Säuren kommen beispielsweise Ameisensäure, Kohlensäure und Alkansäuren wie Essigsäure, Trifluoressigsäure, Tri- chloressigsäure und Propionsäure sowie Glycolsäure, Thiocyan- säure, Milchsäure, Bernsteinsäure, Zitronensäure, Benzoesäure, Zimtsäure, Oxalsäure, Alkylsulfonsäuren (Sulfonsäuren mit geradkettigen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 20 Kohlenstoff- atomen) , Arylsulfonsäuren oder -disulfonsäuren (aromatische Reste wie Phenyl und Naphthyl welche eine oder zwei Sulfonsäuregruppen tragen) , Alkylphosphonsäuren (Phosphonsäuren mit geradkettigen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen) , Arylphosphonsäuren oder -diphosphonsäuren (aromatische Reste wie Phenyl und Naphthyl welche eine oder zwei Phosphorsäurereste tragen) , wobei die Alkyl- bzw. Arylreste weitere Substituenten tra- gen können, z.B. p-Toluolsulfonsäure, Salizylsäure, p-Aminosali- zylsäure, 2-Phenoxybenzoesäure, 2-Acetoxybenzoesäure etc.
Als Metallionen kommen insbesondere die Ionen der Elemente der zweiten Hauptgruppe, insbesondere Calzium und Magnesium, der dritten und vierten Hauptgruppe, insbesondere Aluminium, Zinn und Blei, sowie der ersten bis achten Nebengruppe, insbesondere Chrom, Mangan, Eisen, Kobalt, Nickel, Kupfer, Zink und andere in Betracht. Besonders bevorzugt sind die Metallionen der Elemente der Nebengruppen der vierten Periode. Die Metalle können dabei in den verschiedenen ihnen zukommenden Wertigkeiten vorliegen.
Bevorzugt ist die Verbindung der Formel I, in der R Wasserstoff bedeutet .
Beispiele für Verbindungen der Formel I sind in der Tabelle 1 aufgeführ . Tabelle 1
Bevorzugt sind Mischungen eines Benzamidoxim-Derivates der Formel 1 mit Trifloxystrobin der Formel II.
Bevorzugt sind auch Mischungen eines Benzamidoxim-Derivates der Formel I mit Picoxystrobin der Formel III.
Bevorzugt sind Mischungen eines Benzamidoxim-Derivates der Formel I mit Pyraclostrobin der Formel IV.
Weiterhin bevorzugt sind auch Mischungen eines Benzamidoxim-Derivates der Formel I mit einem Strobilurin-Derivat der Formel V.
Weiterhin bevorzugt sind auch Mischungen eines Benzamidoxim-Derivates der Formel I mit einem Dimoxystrobin-Derivat der Formel VI.
Weiterhin bevorzugt sind auch Mischungen eines Benzamidoxim-Deri- vates der Formel I mit einem Kresoximmethyl-Derivat der Formel VII.
Weiterhin bevorzugt sind auch Mischungen eines Benzamidoxim-Derivates der Formel I mit einem Azoxystrobin-Derivat der For- el VIII.
Bevorzugt sind auch Mischungen eines Benzamidoxim-Derivates mit dem Strobilurin-Derivat der Formel IX.
Bevorzugt sind auch Mischungen eines Benzamidoxim-Derivates mit dem Strobilurin-Derivat der Formel X. Bevorzugt sind auch Dreiermischungen eines Benzamidoxim-Derivates der Formel I mit zwei der obengenannten Strobilurin-Derivate der Formeln II bis X.
Bevorzugt setzt man bei der Bereitstellung der Mischungen die reinen Wirkstoffe I bis X ein, denen man weitere Wirkstoffe gegen Schadpilze oder gegen andere Schädlinge wie Insekten, Spinntiere oder Nematoden oder auch herbizide oder wachstumsregulierende Wirkstoffe oder Düngemittel beimischen kann.
Die Mischungen aus der Verbindung I mit mindestens einer der Verbindungen II bis X bzw. die Verbindung I mit mindestens einer der Verbindungen II bis X gleichzeitig, gemeinsam oder getrennt angewandt, zeichnen sich durch eine hervorragende Wirkung gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen, insbesondere aus der Klasse der Ascomyceten, Basidiomyceten, Phycomyceten und Deuteromyceten aus. Sie sind z.T. systemisch wirksam und können daher auch als Blatt- und Bodenfungizide eingesetzt werden.
Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Baumwolle, Gemüsepflanzen (z.B. Gurken, Bohnen, Tomaten, Kartoffeln und Kürbisgewächse) , Gerste, Gras, Hafer, Bananen, Kaffee, Mais, Obst- pflanzen, Reis, Roggen, Soja, Wein, Weizen, Zierpflanzen, Zucker- röhr sowie an einer Vielzahl von Samen.
Insbesondere eignen sie sich zur Bekämpfung der folgenden pflanzenpathogenen Pilze: Blumeria graminis (echter Mehltau) an Getreide, Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea an Kürbisgewächsen, Podosphaera leucotricha an Äpfeln, Uncinula necator an Reben, Puccinia-Arten an Getreide, Rhizoctonia-Arten an Baumwolle, Reis und Rasen, Ustilago-Arten an Getreide und Zuk- kerrohr, Venturia inaegualis (Schorf) an Äpfeln, Helminthospori- um-Arten an Getreide, Septoria nodorum an Weizen, Botrytis cinera (Grauschimmel) an Erdbeeren, Gemüse, Zierpflanzen und Reben, Cercospora arachidicola an Erdnüssen, Pseudocercosporella herpotrichoides an Weizen und Gerste, Pyricularia oryzae an Reis, Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten, Plasmopara viticola an Reben, Pseudoperonospora-Arten in Hopfen und Gurken, Alternaria-Arten an Gemüse und Obst, Mycosphaerella-Arten in Bananen sowie Fusarium- und Verticillium-Arten.
Die Verbindung I mit mindestens einer der Verbindungen II bis X können gleichzeitig, und zwar gemeinsam oder getrennt, oder nach- einander aufgebracht werden, wobei die Reihenfolge bei getrennter Applikation im allgemeinen keine Auswirkung auf den Bekämpfungserfolg hat.
Die Verbindungen I und II werden üblicherweise in einem Gewichts- Verhältnis von 20:1 bis 1:20, insbesondere 10:1 bis 1:10, vorzugsweise 5:1 bis 1:5 angewendet.
Die Verbindungen I und III werden üblicherweise in einem Gewichts erhältnis von 20:1 bis 1:20, insbesondere 10:1 bis 1:10, vorzugsweise 5:1 bis 1:5 angewendet.
Die Verbindungen I und IV werden üblicherweise in einem Gewichtsverhältnis von 20:1 bis 1:20, insbesondere 10:1 bis 1:10, vorzugsweise 5:1 bis 1:5 angewendet.
Die Verbindungen I und V werden üblicherweise in einem Gewichtsverhältnis von 20:1 bis 1:20, insbesondere 10:1 bis 1:10, vorzugsweise 5:1 bis 1:5 angewendet.
Die Verbindungen I und VI werden üblicherweise in einem Gewichtsverhältnis von 20:1 bis 1:20, insbesondere 10:1 bis 1:10, vorzugsweise 5:1 bis 1:5 angewendet.
Die Verbindungen I und VII werden üblicherweise in einem Gewichtsverhältnis von 20:1 bis 1:20, insbesondere 10:1 bis 1:10, vorzugsweise 5:1 bis 1:5 angewendet.
Die Verbindungen I und VIII werden üblicherweise in einem Gewichtsverhältnis von 20:1 bis 1:20, insbesondere 10:1 bis 1:10, vorzugsweise 5:1 bis 1:5 angewendet.
Die Verbindungen I und IX werden üblicherweise in einem Gewichtsverhältnis von 20:1 bis 1:20, insbesondere 10:1 bis 1:10, vorzugsweise 5 : 1 bis 1 : 5 angewendet .
Die Verbindungen I und X werden üblicherweise in einem Gewichtsverhältnis von 20:1 bis 1:20, insbesondere 10:1 bis 1:10, vorzugsweise 5:1 bis 1:5 angewendet .
Die Aufwandmengen der erfindungsgemäßen Mischungen liegen, vor allem bei landwirtschaftlichen Kulturflächen, je nach Art des gewünschten Effekts bei 0,01 bis 8 kg/ha, vorzugsweise 0,1 bis 5 kg/ha, insbesondere 0,1 bis 3,0 kg/ha. Die Aufwandmengen liegen dabei für die Verbindung I bei 0,01 bis 1 kg/ha, vorzugsweise 0,05 bis 0,5 kg/ha, insbesondere 0,05 bis 0,3 kg/ha.
Die Aufwandmengen für die Verbindung II liegen entsprechend bei 0,01 bis 1 kg/ha, vorzugsweise 0,02 bis 0,5 kg/ha, insbesondere 0,05 bis 0,3 kg/ha.
Die Aufwandmengen für die Verbindung III liegen entsprechend bei 0,01 bis 1 kg/ha, vorzugsweise 0,02 bis 0,5 kg/ha, insbesondere 0, 05 bis 0,3 kg/ha.
Die Aufwandmengen für die Verbindung IV liegen entsprechend bei 0,01 bis 1 kg/ha, vorzugsweise 0,02 bis 0,5 kg/ha, insbesondere 0,05 bis 0,3 kg/ha.
Die Aufwandmengen für die Verbindung V liegen entsprechend bei 0,01 bis 1 kg/ha, vorzugsweise 0,02 bis 0,5 kg/ha, insbesondere 0,05 bis 0,3 kg/ha.
Die Aufwandmengen für die Verbindung VI liegen entsprechend bei 0,01 bis 1 kg/ha, vorzugsweise 0,02 bis 0,5 kg/ha, insbesondere 0, 05 bis 0,3 kg/ha.
Die Aufwandmengen für die Verbindung VII liegen entsprechend bei 0,01 bis 1 kg/ha, vorzugsweise 0,02 bis 0,5 kg/ha, insbesondere 0,05 bis 0,3 kg/ha.
Die Aufwandmengen für die Verbindung VIII liegen entsprechend bei 0,01 bis 1 kg/ha, vorzugsweise 0,02 bis 0,5 kg/ha, insbesondere 0,05 bis 0,3 kg/ha.
Die Aufwandmengen für die Verbindung IX liegen entsprechend bei 0,01 bis 1 kg/ha, vorzugsweise 0,02 bis 0,5 kg/ha, insbesondere 0, 05 bis 0,3 kg/ha.
Die Aufwandmengen für die Verbindung X liegen entsprechend bei 0,01 bis 1 kg/ha, vorzugsweise 0,02 bis 0,5 kg/ha, insbesondere 0,05 bis 0,3 kg/ha.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Aufwandmengen an Mischung von 0,001 bis 250 g/kg Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 100 g/kg, insbesondere 0,01 bis 50 g/kg verwendet.
Sofern für Pflanzen pathogene Schadpilze zu bekämpfen sind, erfolgt die getrennte oder gemeinsame Applikation der Verbindung I mit mindestens einer der Verbindungen II bis X oder der Mischungen aus der Verbindung I mit mindestens einer der Verbindungen II bis X durch Besprühen oder Bestäuben der Samen, der Pflanzen oder der Böden vor oder nach der Aussaat der Pflanzen oder vor oder nach dem Auflaufen der Pflanzen.
Die erfindungsgemäßen fungiziden synergistischen Mischungen bzw. die Verbindung I und mindestens eine der Verbindungen II bis X können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulver und Suspensionen oder in Form von hochprozentigen wäßri- gen, öligen oder sonstigen Suspensionen, Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten aufbereitet und durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsform ist abhängig vom Verwendungszweck; sie soll in jedem Fall eine möglichst feine und gleichmäßige Verteilung der erfindungsgemäßen Mischung gewährleisten.
Die Formulierungen werden in an sich bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Zugabe von Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen. Den Formulierungen werden üblicherweise inerte Zusatzstoffe wie Emulgiermittel oder Dispergiermittel beigemischt.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z.B. Lignin-, Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanole oder Fettalkoholglycolethern, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und seinen Derivaten mit Form- aldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der
Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxy- ethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenol- oder Tributylphenylpolyglycolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkohol- ethylenoxid- Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylen- alkylether oder Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglycoletherace- tat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methylcellulose in Betracht .
Pulver Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der Verbindung I und mindestens einer der Verbindungen II bis X oder der Mischung aus den Verbindungen I mit mindestens einer Verbindung II bis X mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden. Granulate (z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- oder Homogengranulate) werden üblicherweise durch Bindung des Wirkstoffs oder der Wirkstoffe an einen festen Trägerstoff hergestellt.
Als Füllstoffe bzw. feste Trägerstoffe dienen beispielsweise Mineralerden wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, sowie Düngemittel wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen 0,1 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 90 Gew.-% der Verbindung I und mindestens einer der Verbindungen II bis X bzw. der Mischung aus der Verbindung I mit mindestens einer Verbindung II bis X. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR- oder HPLC-Spektrum) eingesetzt.
Die Anwendung der Verbindung I und mindestens einer der Verbindungen II bis X oder der Mischungen oder der entsprechenden Formulierungen erfolgt so, daß man die Schadpilze, deren Lebensraum oder die von ihnen freizuhaltenden Pflanzen, Samen, Böden, Flächen, Materialien oder Räume mit einer fungizid wirksamen Menge der Mischung, bzw. der Verbindung I und mindestens einer der Verbindungen II bis X bei getrennter Ausbringung, behandelt.
Die Anwendung kann vor oder nach dem Befall durch die Schadpilze erfolgen.
Anwendungsbeispiel
Die synergistische Wirkung der erfindungsgemäßen Mischungen ließ sich durch die folgenden Versuche zeigen:
Die Wirkstoffe wurden getrennt oder gemeinsam als 10%ige Emulsion in einem Gemisch aus 63 Gew.-% Cyclohexanon und 27 Gew.-% E ulga- tor aufbereitet und entsprechend der gewünschten Konzentration mit Wasser verdünnt.
Die Auswertung erfolgte durch Feststellung der befallenen Blattflächen in Prozent. Diese Prozent-Werte wurden in Wirkungsgrade umgerechnet. Der Wirkungsgrad ( ) wurde nach der Formel von Abbot wie folgt bestimmt: W = (1 - - ) »100 ß
α entspricht dem Pilzbefall der behandelten Pflanzen in % und ß entspricht dem Pilzbefall der unbehandelten (Kontroll-) Pflanzen in %
Bei einem Wirkungsgrad von 0 entspricht der Befall der behandel- ten Pflanzen demjenigen der unbehandelten Kontrollpflanzen; bei einem Wirkungsgrad von 100 wiesen die behandelten Pflanzen keinen Befall auf.
Die zu erwartenden Wirkungsgrade der Wirkstoffmischungen wurden nach der Colby Formel [R.S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)] ermittelt und mit den beobachteten Wirkungsgraden verglichen.
Colby Formel: E = + y - χ-y/100
E zu erwartender Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz der Mischung aus den Wirkstoffen A und B in den Konzentrationen a und b x der Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz des Wirkstoffs A in der Konzentration a y der Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz des Wirkstoffs B in der Konzentration b
Anwendungsbeispiel 1: Wirksamkeit gegen Weizenmehltau verursacht durch Erysiphe [syn . Blumeria] graminis forma specialis. tri tici
Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizenkeimlingen der Sorte "Kanzler" wurden mit wässriger Wirkstoffaufbereitung, die aus einer Stammlösung bestehend aus 10 % Wirkstoff, 85 % Cyclohexanon und 5 % Emulgiermittel angesetzt wurde, bis zur Tropfnässe besprüht und 24 Stunden nach dem Antrocknen des Spritzbelages mit Sporen des Weizenmehltaus {Erysiphe [syn . Blumeria] graminis forma specialis. tri tici ) bestäubt. Die Versuchspflanzen wurden anschließend im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 24° C und 60 bis 90 % relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Nach 7 Tagen wurde das Ausmaß der Mehltauentwicklung visuell in % Befall der gesamten Blattfläche ermittelt.
Die visuell ermittelten Werte für den Prozentanteil befallener Blattflächen wurden in Wirkungsgrade als % der unbehandelten Kontrolle umgerechnet. Wirkungsgrad 0 ist gleicher Befall wie in der unbehandelten Kontrolle, Wirkungsgrad 100 ist 0 % Befall. Die zu erwartenden Wirkungsgrade für Wirkstoffkombinationen wurden nach der Colby-Formel (Colby, S. R. (Calculating synergistic and anta- gonistic responses of herbicide Combinations" , Weeds, 15., S. 20 - 22, 1967) ermittelt und mit den beobachteten Wirkungsgraden verglichen.
Tabelle 2
Tabelle 3
10
15
20
25
30
35 *) berechneter Wirkungsgrad nach der Colby-Formel
Aus den Ergebnissen des Versuches geht hervor, daß der beobachtete Wirkungsgrad in allen Mischungsverhältnissen höher ist, als nach der Colby-Formel vorausberechnete Wirkungsgrad (aus Synerg 40 178. XLS) .
45

Claims

Patentansprüche
1. Fungizide Mischung, enthaltend
(1) ein Benzamidoxim-Derivat der Formel I
wobei der Substituent und der Index die folgenden Bedeutungen haben kann:
R Wasserstoff, Halogen, Cχ-C4-Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl, Cι-C4-Alkoxy oder Cι-C4-Halogenalkoxy
n 1, 2 oder 3,
und mindestens einem Strobilurin-Derivat, ausgewählt aus
(2) Trifloxystrobin der Formel II
oder
(3) Picoxystrobin der Formel III
oder
(4) Pyraclostrobin der Formel IV
oder
(5) einem Strobilurin-Derivat der Formel V
oder
( 6 ) einem Strobilurin-Derivat der Formel VI
NHCH3
oder (7) Dimoxystrobin der Formel VII
oder
(8) Kresoximmethyl der Formel VIII
oder
(9) Azoxystrobin der Formel IX
oder
(10) einem Strobilurin-Derivat der Formel X
in einer synergistisch wirksamen Menge.
2. Fungizide Mischung nach Anspruch 1, wobei in der Formel I der Rest R für Wasserstoff steht.
3. Fungizide Mischung nach Anspruch 1, enthaltend eine Verbindung der Formel I und Trifloxystrobin der Formel II.
4. Fungizide Mischung nach Anspruch 1, enthaltend eine Ver- bindung der Formel I und Picoxystrobin der Formel III.
5. Fungizide Mischung nach Anspruch 1, enthaltend eine Verbindung der Formel I und Pyraclostrobin der Formel IV.
6. Fungizide Mischung nach Anspruch 1, enthaltend eine Verbindung der Formel I und das Dimoxystrobin der Formel VII.
7. Fungizide Mischung nach Anspruch 1, enthaltend eine Verbindung der Formel I und das Kresoximmethyl der Formel VIII .
8. Fungizide Mischung nach Anspruch 1, enthaltend eine Verbindung der Formel I und das Strobilurin-Derivat der Formel VI.
9. Fungizide Mischung nach Anspruch 1, enthaltend eine Verbindung der Formel I und das Azoxystrobin der Formel IX.
10. Fungizide Mischung nach Anspruch 1, enthaltend eine Verbindung der Formel I und das Strobilurin-Derivat der Formel X.
11. Fungizide Mischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis der Verbindung der Formel I zu dem jeweiligen Strobilurin-Derivat der Formeln II bis X 20:1 bis 1:20 beträgt.
12. Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Schadpilze, deren Lebensraum oder die von ihnen freizuhaltenden Pflanzen, Samen, Böden, Flächen, Materialien oder Räume mit der fungiziden Mischung gemäß Anspruch 1 behandelt.
13. Verfahren nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß man die Verbindung der Formel I gemäß Anspruch 1 und mindestens eine Verbindung der Formel II bis X gemäß Anspruch 1 gleichzeitig, und zwar gemeinsam oder getrennt, oder nacheinander ausbringt .
14. Verfahren nach Anspruch 12 oder 13, dadurch gekennzeichnet, daß man die fungizide Mischung oder die Verbindung der Formel I mit mindestens einer Verbindung der Formel II bis X gemäß Anspruch 1 in einer Menge von 0,01 bis 8 kg/ha aufwendet.
15. Fungizide Mittel, enthaltend die fungizide Mischung gemäß Anspruch 1 sowie einen festen oder flüssigen Träger.
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