EP1494532A1 - Fungicidal mixtures based on benzamidoxime derivatives and a strobilurin derivative - Google Patents

Fungicidal mixtures based on benzamidoxime derivatives and a strobilurin derivative

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Publication number
EP1494532A1
EP1494532A1 EP03745780A EP03745780A EP1494532A1 EP 1494532 A1 EP1494532 A1 EP 1494532A1 EP 03745780 A EP03745780 A EP 03745780A EP 03745780 A EP03745780 A EP 03745780A EP 1494532 A1 EP1494532 A1 EP 1494532A1
Authority
EP
European Patent Office
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formula
compound
fungicidal mixture
derivative
mixture according
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP03745780A
Other languages
German (de)
French (fr)
Inventor
Eberhard Ammermann
Reinhard Stierl
Gisela Lorenz
Siegfried Strathmann
Klaus Schelberger
Maria Scherer
Egon Haden
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of EP1494532A1 publication Critical patent/EP1494532A1/en
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings

Definitions

  • the present invention relates to fungicidal mixtures comprising
  • R is hydrogen, halogen, -CC 4 alkyl, -C-C. 4 haloalkyl, C ⁇ -C 4 alkoxy or C ⁇ -C 4 -Halogenalkox ⁇
  • the invention also relates to a process for combating harmful fungi with mixtures of the compounds I with at least one of the compounds II to X and the use of the compound I with at least one of the compounds II to X for the preparation of such mixtures and agents which contain these mixtures.
  • EP-A-1 017 670 discloses a number of active compound combinations of compounds of the formula I with a large number of other fungicidal compounds.
  • Picoxystrobin is known from EP-A-0 326 330.
  • the pyraclostrobin of the formula IV is also known and is described in EP-A-0 804 421.
  • the strobilurin derivative of the formula V is known from DE-A-196 02 095.
  • the strobilurin derivative of the formula VI is also known and is described in EP-A-0 876 332.
  • the dimoxystrobin of formula VII is known from EP-A-0 477 631.
  • the strobilurin derivative of the formula X is known from WO 98/21189 and WO 01/84931.
  • the present invention was based on the problem of mixtures which, with a reduced total amount of active compounds applied, have an improved activity against harmful fungi (synergistic mixtures). Accordingly, the mixture defined at the outset of a compound of the formula I with at least one strobilurin derivative of the formulas II to X was found. It has also been found that, when the compound I and at least one of the compounds II to X or the compound I and at least one of the compounds II to X are used simultaneously or jointly or separately, harmful fungi can be controlled in succession better than with the individual compounds alone ,
  • halogen represents fluorine, chlorine, bromine and iodine and in particular fluorine, chlorine and bromine.
  • alkyl encompasses straight-chain and branched alkyl groups. These are preferably straight-chain or branched C 1 -C 4 -alkyl groups. Examples of alkyl groups are alkyl such as in particular methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl 1, 1-dimethylethyl.
  • Haloalkyl stands for an alkyl group as defined above which is partially or completely halogenated with one or more halogen atoms, in particular fluorine and chlorine. Preferably 1 to 3 halogen atoms are present, the difluoromethane / - or the trifluoromethyl group being particularly preferred.
  • alkyl group and haloalkyl group apply correspondingly to the alkyl and haloalkyl groups in alkoxy and haloalkoxy.
  • the compounds I to X are able to form salts or adducts with inorganic or organic acids or with metal ions.
  • inorganic acids examples include hydrohalic acids such as hydrogen fluoride, hydrogen chloride, hydrogen bromide and iodine-hydrogen, sulfuric acid, phosphoric acid and nitric acid.
  • organic acids are formic acid, carbonic acid and alkanoic acids such as acetic acid, trifluoroacetic acid, trichloroacetic acid and propionic acid as well as glycolic acid, thiocyanic acid, lactic acid, succinic acid, citric acid, benzoic acid, cinnamic acid, oxalic acid, alkylsulfonic acids (sulfonic acids with straight-chain alkyl or branched chain radicals) 20 carbon atoms), arylsulfonic acids or disulfonic acids (aromatic radicals such as phenyl and naphthyl which carry one or two sulfonic acid groups), alkylphosphonic acids (phosphonic acids with straight-chain or branched alkyl radicals with 1 to 20 carbon atoms), arylphosphonic acids or diphosphonic acids (aromatic radicals such as phenyl and Naphthyl which carry one or two phosphoric acid residues), where the alkyl or ary
  • the ions of the elements of the second main group, in particular calcium and magnesium, the third and fourth main group, in particular aluminum, tin and lead, and the first to eighth subgroups, in particular chromium, manganese, iron, cobalt, nickel, copper, come as metal ions. Zinc and others into consideration.
  • the metal ions of the elements of the subgroups of the fourth period are particularly preferred. The metals can be present in the various valences that they have.
  • Mixtures of a benzamide oxime derivative with the strobilurin derivative of the formula X are also preferred.
  • Three mixtures of a benzamide oxime derivative of the formula I with two of the abovementioned strobilurin derivatives of the formulas II to X are also preferred.
  • the mixtures of the compound I with at least one of the compounds II to X or the compound I with at least one of the compounds II to X applied simultaneously, together or separately are notable for an outstanding action against a broad spectrum of phytopathogenic fungi the class of Ascomycetes, Basidiomycetes, Phycomycetes and Deuteromycetes. They are partly systemically effective and can therefore also be used as leaf and soil fungicides.
  • the compound I with at least one of the compounds II to X can be applied simultaneously, that is jointly or separately, or in succession, the sequence being separate Application generally has no effect on the success of the control.
  • the compounds I and II are usually used in a weight ratio of 20: 1 to 1:20, in particular 10: 1 to 1:10, preferably 5: 1 to 1: 5.
  • the compounds I and III are usually used in a weight ratio of 20: 1 to 1:20, in particular 10: 1 to 1:10, preferably 5: 1 to 1: 5.
  • the compounds I and IV are usually used in a weight ratio of 20: 1 to 1:20, in particular 10: 1 to 1:10, preferably 5: 1 to 1: 5.
  • the compounds I and V are usually used in a weight ratio of 20: 1 to 1:20, in particular 10: 1 to 1:10, preferably 5: 1 to 1: 5.
  • the compounds I and VI are usually used in a weight ratio of 20: 1 to 1:20, in particular 10: 1 to 1:10, preferably 5: 1 to 1: 5.
  • the compounds I and VII are usually used in a weight ratio of 20: 1 to 1:20, in particular 10: 1 to 1:10, preferably 5: 1 to 1: 5.
  • the compounds I and VIII are usually used in a weight ratio of 20: 1 to 1:20, in particular 10: 1 to 1:10, preferably 5: 1 to 1: 5.
  • the compounds I and IX are usually used in a weight ratio of 20: 1 to 1:20, in particular 10: 1 to 1:10, preferably 5: 1 to 1: 5.
  • the compounds I and X are usually used in a weight ratio of 20: 1 to 1:20, in particular 10: 1 to 1:10, preferably 5: 1 to 1: 5.
  • the application rates of the mixtures according to the invention are from 0.01 to 8 kg / ha, preferably 0.1 to 5 kg / ha, in particular 0.1 to 3.0 kg / ha, depending on the type of effect desired ,
  • the application rates for compound I are 0.01 to 1 kg / ha, preferably 0.05 to 0.5 kg / ha, in particular 0.05 to 0.3 kg / ha.
  • the application rates for the compound II are accordingly from 0.01 to 1 kg / ha, preferably 0.02 to 0.5 kg / ha, in particular 0.05 to 0.3 kg / ha.
  • the application rates for the compound III are accordingly from 0.01 to 1 kg / ha, preferably 0.02 to 0.5 kg / ha, in particular 0.05 to 0.3 kg / ha.
  • the application rates for the compound IV are accordingly from 0.01 to 1 kg / ha, preferably 0.02 to 0.5 kg / ha, in particular 0.05 to 0.3 kg / ha.
  • the application rates for the compound V are accordingly from 0.01 to 1 kg / ha, preferably 0.02 to 0.5 kg / ha, in particular 0.05 to 0.3 kg / ha.
  • the application rates for the compound VI are accordingly from 0.01 to 1 kg / ha, preferably 0.02 to 0.5 kg / ha, in particular 0.05 to 0.3 kg / ha.
  • the application rates for compound VII are accordingly from 0.01 to 1 kg / ha, preferably 0.02 to 0.5 kg / ha, in particular 0.05 to 0.3 kg / ha.
  • the application rates for compound VIII are accordingly from 0.01 to 1 kg / ha, preferably 0.02 to 0.5 kg / ha, in particular 0.05 to 0.3 kg / ha.
  • the application rates for compound IX are accordingly from 0.01 to 1 kg / ha, preferably 0.02 to 0.5 kg / ha, in particular 0.05 to 0.3 kg / ha.
  • the application rates for the compound X are accordingly from 0.01 to 1 kg / ha, preferably 0.02 to 0.5 kg / ha, in particular 0.05 to 0.3 kg / ha.
  • application rates of mixture of 0.001 to 250 g / kg of seed preferably 0.01 to 100 g / kg, in particular 0.01 to 50 g / kg, are generally used.
  • compound I is applied separately or together with at least one of compounds II to X or Mixtures of the compound I with at least one of the compounds II to X by spraying or dusting the seeds, the plants or the soil before or after sowing the plants or before or after emergence of the plants.
  • the fungicidal synergistic mixtures according to the invention or the compound I and at least one of the compounds II to X can be used, for example, in the form of directly sprayable solutions, powders and suspensions or in the form of high-strength aqueous, oily or other suspensions, dispersions, emulsions, oil dispersions, Pastes, dusts, sprinkles or granules are prepared and applied by spraying, atomizing, dusting, scattering or pouring.
  • the form of application depends on the intended use; in any case, it should ensure that the mixture according to the invention is as fine and uniform as possible.
  • the formulations are prepared in a manner known per se, e.g. by adding solvents and / or carriers. Inert additives such as emulsifiers or dispersants are usually added to the formulations.
  • alkali, alkaline earth, ammonium salts of aromatic sulfonic acids e.g. Lignin, phenol, naphthalene and dibutylnaphthalenesulfonic acid, as well as of fatty acids, alkyl and alkylarylsulfonates, alkyl, lauryl ether and fatty alcohol sulfates, as well as salts of sulfated hexa-, hepta- and octadecanols or fatty alcohol glycol ethers, condensation products of sulfonated naphthalene and its derivatives - aldehyde, condensation products of naphthalene or
  • Naphthalenesulfonic acids with phenol and formaldehyde polyoxyethylene octylphenol ether, ethoxylated isooctyl, octyl or nonylphenol, alkylphenol or tributylphenyl polyglycol ether, alkylaryl polyether alcohols, isotridecyl alcohol, fatty alcohol, ethylene oxide condensate, ethoxyalkylene glycol, ethoxyalkoxy polyol ether, polyoxyethylene oxylacetyl ether, or polyoxyethylene oxylacetyl ether, polyoxyethylene oxylacetyl ether, polyoxyethylene oxylacetyl ether, polyoxyethylene oxylacetyl ether, polyoxyethylene oxylacetyl ether, polyoxyethylene oxylacetyl ether, polyoxyethylene oxylacetyl ether, polyoxyethylene oxylacetyl ether, polyoxyethylene oxylacetyl ether, polyoxyethylene
  • Powder sprinklers and dusts can be prepared by mixing or grinding the compound I and at least one of the compounds II to X or the mixture of the compounds I with at least one compound II to X with a solid carrier.
  • Granules for example coated granules, impregnated granules or homogeneous granules
  • Mineral soils such as silica gel, silicas, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, boluses, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics and fertilizers are used as fillers or solid carriers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, ureas and vegetable products such as cereal flour, tree bark, wood and nutshell flour, cellulose powder or other solid carriers.
  • mineral soils such as silica gel, silicas, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, boluses, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics and fertilizers are used as fillers or solid carriers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium
  • the formulations generally contain 0.1 to 95% by weight, preferably 0.5 to 90% by weight, of the compound I and at least one of the compounds II to X or the mixture of the compound I with at least one compound II to X.
  • the active ingredients are used in a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% (according to the NMR or HPLC spectrum).
  • the compound I and at least one of the compounds II to X or the mixtures or the corresponding formulations are used in such a way that the harmful fungi, their habitat or the plants, seeds, soils, surfaces, materials or spaces to be kept free of them are treated with a fungicidally active Amount of the mixture, or of the compound I and at least one of the compounds II to X treated separately.
  • the application can take place before or after the infestation by the harmful fungi.
  • the active ingredients were prepared separately or together as a 10% emulsion in a mixture of 63% by weight cyclohexanone and 27% by weight emulsifier and diluted with water in accordance with the desired concentration.
  • ⁇ corresponds to the fungal attack of the treated plants in% and ß corresponds to the fungal attack of the untreated (control) plants in%
  • the infection of the treated plants corresponds to that of the untreated control plants; at an efficiency of 100, the treated plants showed no infection.
  • Example of use 1 Activity against powdery mildew caused by Erysiphe [syn. Blumeria] graminis forma specialis. tri tici

Abstract

The invention relates to a fungicidal mixture containing (1) a benzamidoxime derivative of formula (I), whereby the substituent and the index are defined as follows: R represents hydrogen, halogen, C1-C4 alkyl, C1-C4 haloalkyl, C1-C4 alkoxy or C1-C4 haloalkoxy, n represents 1, 2 or 3; and at least one additional strobilurin derivative, selected from (2) a trifloxystrobin of formula (II), or (3) a picoxystrobin of formula (III), or (4) a pyraclostrobin of formula (IV), or (5) a strobilurin derivative of formula (V), or (6) a strobilurin derivative of formula (VI), or (7) a dimoxystrobin of formula (VII), or (8) a kresoxim methyl of formula (VIII), or (9) an azoxystrobin of formula (IX), or (10) a strobilurin derivative of formula (X) in a synergistically active quantity.

Description

Fungizide Mischungen auf der Basis von'Φenzamidoxim-Derivaten und einem Strobilurin-DerivatFungicidal mixtures based on Φenzamidoxim derivatives and a strobilurin derivative
Beschreibung 'Description '
Die vorliegende Erfindung betrifft fungizide Mischungen, enthaltendThe present invention relates to fungicidal mixtures comprising
(1 ) ein Benzarαidoxi -Derivat der Formel 1(1) a Benzarαidoxi derivative of the formula 1
wobei der Substituent und der Index die folgenden Bedeutungen haben kann:where the substituent and the index can have the following meanings:
R Wasserstoff , Halogen, Cι-C4-Alkyl , Cι-C.4-Halogenalkyl , Cι-C4-Alkoxy oder Cι-C4-HalogenalkoxγR is hydrogen, halogen, -CC 4 alkyl, -C-C. 4 haloalkyl, Cι-C 4 alkoxy or Cι-C 4 -Halogenalkoxγ
n 1 , 2 oder 3 ,n 1, 2 or 3,
und mindestens ein Strobilurin-Derivat, ausgewählt ausand at least one strobilurin derivative selected from
(2) Trifloxystrobin der Formel II(2) trifloxystrobin of formula II
oderor
(3) Picoxystrobin der Formel III (3) Picoxystrobin of Formula III
oderor
(4) Pyraclostrobin der Formel IV(4) Pyraclostrobin of Formula IV
undand
(5) einem Strobilurin-Derivat der Formel V(5) a strobilurin derivative of the formula V
oderor
(6) einem Strobilurin-Derivat der Formel VI(6) a strobilurin derivative of the formula VI
HCH3 HCH 3
oder (7) Dimoxystrobin der Formel VIIor (7) Dimoxystrobin of formula VII
oderor
(8) Kresoximmethyl der Formel VIII(8) Kresoximmethyl of formula VIII
oderor
(9) Azoxystrobin der Formel IX(9) Azoxystrobin of Formula IX
oderor
(10) einem Strobilurin-Derivat der Formel X(10) a strobilurin derivative of the formula X
in einer synergistisch wirksamen Menge. Außerdem betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen mit Mischungen der Verbindungen I mit mindestens einer der Verbindungen II bis X und die Verwendung der Verbindung I mit mindestens einer der Verbindungen II bis X zur Herstellung derartiger Mischungen sowie Mittel, die diese Mischungen enthalten.in a synergistically effective amount. The invention also relates to a process for combating harmful fungi with mixtures of the compounds I with at least one of the compounds II to X and the use of the compound I with at least one of the compounds II to X for the preparation of such mixtures and agents which contain these mixtures.
Die Verbindungen der Formel I sind bereits aus der EP-A-1 017 670 bekannt .The compounds of formula I are already known from EP-A-1 017 670.
Aus der EP-A-1 017 670 ist eine Reihe von Wirkstoffkombinationen von Verbindungen der Formel I mit einer Vielzahl anderer fungizider Verbindungen bekannt .EP-A-1 017 670 discloses a number of active compound combinations of compounds of the formula I with a large number of other fungicidal compounds.
Das Trifloxystrobin der Formel II und seine Verwendung als Pflanzenschutzmittel ist in der EP-A-0 460 575 beschrieben.The trifloxystrobin of formula II and its use as a crop protection agent is described in EP-A-0 460 575.
Das Picoxystrobin ist aus der EP-A-0 326 330 bekannt.Picoxystrobin is known from EP-A-0 326 330.
Auch das Pyraclostrobin der Formel IV ist bereits bekannt und in der EP-A-0 804 421 beschrieben.The pyraclostrobin of the formula IV is also known and is described in EP-A-0 804 421.
Das Strobilurin-Derivat der Formel V ist aus der DE-A-196 02 095 bekannt .The strobilurin derivative of the formula V is known from DE-A-196 02 095.
Auch das Strobilurin-Derivat der Formel VI ist bekannt und in der EP-A-0 876 332 beschrieben.The strobilurin derivative of the formula VI is also known and is described in EP-A-0 876 332.
Das Dimoxystrobin der Formel VII ist aus der EP-A-0 477 631 be- kannt.The dimoxystrobin of formula VII is known from EP-A-0 477 631.
Das Kresoximmethyl der Formel VIII ist in der EP-A-0 253 213 beschrieben.The cresoximmethyl of formula VIII is described in EP-A-0 253 213.
Das Azoxystrobin der Formel IX ist in der EP-A-0 382 375 beschrieben.The azoxystrobin of formula IX is described in EP-A-0 382 375.
Das Strobilurin-Derivat der Formel X ist aus der WO 98/21189 und WO 01/84931 bekannt.The strobilurin derivative of the formula X is known from WO 98/21189 and WO 01/84931.
Im Hinblick auf eine Senkung der Aufwandmengen und eine Verbesserung des WirkungsSpektrums der bekannten Verbindungen I bis X lagen der vorliegenden Erfindung Mischungen als Aufgabe zugrunde, die bei verringerter Gesamtmenge an ausgebrachten Wirkstoffen eine verbesserte Wirkung gegen Schadpilze aufweisen (synergistische Mischungen) . Demgemäß wurde die eingangs definierte Mischung einer Verbindung der Formel I mit mindestens einem Strobilurin-Derivat der Formeln II bis X gefunden. Es wurde außerdem gefunden, daß sich bei gleichzeitiger, und zwar gemeinsamer oder getrennter Anwendung der Verbindung I und mindestens einer der Verbindungen II bis X oder der Verbindung I und mindestens einer der Verbindungen II bis X nacheinander Schadpilze besser bekämpfen lassen, als mit den Einzelverbindungen allein.With a view to reducing the application rates and improving the spectrum of action of the known compounds I to X, the present invention was based on the problem of mixtures which, with a reduced total amount of active compounds applied, have an improved activity against harmful fungi (synergistic mixtures). Accordingly, the mixture defined at the outset of a compound of the formula I with at least one strobilurin derivative of the formulas II to X was found. It has also been found that, when the compound I and at least one of the compounds II to X or the compound I and at least one of the compounds II to X are used simultaneously or jointly or separately, harmful fungi can be controlled in succession better than with the individual compounds alone ,
Das Benzamidoxim-Derivat der Formel IThe benzamide oxime derivative of the formula I
ist aus der EP-A-1 017 670 bekannt. is known from EP-A-1 017 670.
Das Trifloxystrobin der Formel IIThe trifloxystrobin of formula II
ist aus der EP-A 0 460 572 bekannt,is known from EP-A 0 460 572,
Picoxystrobin der Formel IIIPicoxystrobin of formula III
ist aus der EP-A-0 326 330 bekannt.is known from EP-A-0 326 330.
Pyraclostrobin der Formel IV Pyraclostrobin of formula IV
ist aus der EP-A 0 804 421 bekannt.is known from EP-A 0 804 421.
Das Strobilurin-Derivat der Formel VThe strobilurin derivative of formula V
ist aus der DE-A-196 02 095 bekannt.is known from DE-A-196 02 095.
Das Strobilurin-Derivat der Formel VIThe strobilurin derivative of formula VI
NHCH3NHCH 3
ist aus der EP-A-0 876 332 bekannt.is known from EP-A-0 876 332.
Das Dimoxystrobin der Formel VIIThe dimoxystrobin of formula VII
ist aus der EP-A-0 477 631 bekannt. Das Kresoximmethyl der Formel VIIIis known from EP-A-0 477 631. The cresoximmethyl of formula VIII
ist aus der EP-A-0 253 213 beschrieben.is described in EP-A-0 253 213.
Das Azoxystrobin der Formel IXThe azoxystrobin of formula IX
oderor
Das ' Strobilurin-Derivat der Formel XThe ' strobilurin derivative of formula X
00
ist in der EP-A-0 382 375 beschrieben.is described in EP-A-0 382 375.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung steht Halogen für Fluor, Chlor, Brom und Jod und insbesondere für Fluor, Chlor und Brom.In the context of the present invention, halogen represents fluorine, chlorine, bromine and iodine and in particular fluorine, chlorine and bromine.
Der Ausdruck "Alkyl" umfaßt geradkettige und verzweigte Alkyl- gruppen. Vorzugsweise handelt es sich dabei um geradkettige oder verzweigte C1-C4-Alkylgruppen. Beispiele für Alkylgruppen sind Alkyl wie insbesondere Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl , 2-Methylpropyl 1, 1-Dimethylethyl .The term "alkyl" encompasses straight-chain and branched alkyl groups. These are preferably straight-chain or branched C 1 -C 4 -alkyl groups. Examples of alkyl groups are alkyl such as in particular methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl 1, 1-dimethylethyl.
Halogenalkyl steht für eine wie oben definierte Alkylgruppe, die mit einem oder mehreren Halogenatomen, insbesondere Fluor und Chlor, teilweise oder vollständig halogeniert ist. Vorzugsweise sind 1 bis 3 Halogenatome vorhanden, wobei die Difluormethan/- oder die Trifluormethylgruppe besonders bevorzugt ist.Haloalkyl stands for an alkyl group as defined above which is partially or completely halogenated with one or more halogen atoms, in particular fluorine and chlorine. Preferably 1 to 3 halogen atoms are present, the difluoromethane / - or the trifluoromethyl group being particularly preferred.
Die obigen Ausführungen zur Alkylgruppe und Halogenalkylgruppe gelten in entsprechender Weise für die Alkyl- und Halogenalkylgruppe in Alkoxy und Halogenalkoxy.The above statements on the alkyl group and haloalkyl group apply correspondingly to the alkyl and haloalkyl groups in alkoxy and haloalkoxy.
Die Verbindungen I bis X sind wegen des basischen Charakters der in ihnen enthaltenen Stickstoffatome in der Lage, mit anorgani- sehen oder organischen Säuren oder mit Metallionen Salze oder Addukte zu bilden.Because of the basic character of the nitrogen atoms they contain, the compounds I to X are able to form salts or adducts with inorganic or organic acids or with metal ions.
Beispiele für anorganische Säuren sind Halogenwasserstoffsäuren wie Fluorwasserstoff, Chlorwasserstoff, Bromwasserstoff und Jod- Wasserstoff, Schwefelsäure, Phosphorsäure und Salpetersäure.Examples of inorganic acids are hydrohalic acids such as hydrogen fluoride, hydrogen chloride, hydrogen bromide and iodine-hydrogen, sulfuric acid, phosphoric acid and nitric acid.
Als organischen Säuren kommen beispielsweise Ameisensäure, Kohlensäure und Alkansäuren wie Essigsäure, Trifluoressigsäure, Tri- chloressigsäure und Propionsäure sowie Glycolsäure, Thiocyan- säure, Milchsäure, Bernsteinsäure, Zitronensäure, Benzoesäure, Zimtsäure, Oxalsäure, Alkylsulfonsäuren (Sulfonsäuren mit geradkettigen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 20 Kohlenstoff- atomen) , Arylsulfonsäuren oder -disulfonsäuren (aromatische Reste wie Phenyl und Naphthyl welche eine oder zwei Sulfonsäuregruppen tragen) , Alkylphosphonsäuren (Phosphonsäuren mit geradkettigen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen) , Arylphosphonsäuren oder -diphosphonsäuren (aromatische Reste wie Phenyl und Naphthyl welche eine oder zwei Phosphorsäurereste tragen) , wobei die Alkyl- bzw. Arylreste weitere Substituenten tra- gen können, z.B. p-Toluolsulfonsäure, Salizylsäure, p-Aminosali- zylsäure, 2-Phenoxybenzoesäure, 2-Acetoxybenzoesäure etc.Examples of organic acids are formic acid, carbonic acid and alkanoic acids such as acetic acid, trifluoroacetic acid, trichloroacetic acid and propionic acid as well as glycolic acid, thiocyanic acid, lactic acid, succinic acid, citric acid, benzoic acid, cinnamic acid, oxalic acid, alkylsulfonic acids (sulfonic acids with straight-chain alkyl or branched chain radicals) 20 carbon atoms), arylsulfonic acids or disulfonic acids (aromatic radicals such as phenyl and naphthyl which carry one or two sulfonic acid groups), alkylphosphonic acids (phosphonic acids with straight-chain or branched alkyl radicals with 1 to 20 carbon atoms), arylphosphonic acids or diphosphonic acids (aromatic radicals such as phenyl and Naphthyl which carry one or two phosphoric acid residues), where the alkyl or aryl residues can carry further substituents, for example p-toluenesulfonic acid, salicylic acid, p-aminosalicylic acid, 2-phenoxybenzoic acid, 2-acetoxybenzoic acid etc.
Als Metallionen kommen insbesondere die Ionen der Elemente der zweiten Hauptgruppe, insbesondere Calzium und Magnesium, der dritten und vierten Hauptgruppe, insbesondere Aluminium, Zinn und Blei, sowie der ersten bis achten Nebengruppe, insbesondere Chrom, Mangan, Eisen, Kobalt, Nickel, Kupfer, Zink und andere in Betracht. Besonders bevorzugt sind die Metallionen der Elemente der Nebengruppen der vierten Periode. Die Metalle können dabei in den verschiedenen ihnen zukommenden Wertigkeiten vorliegen.In particular, the ions of the elements of the second main group, in particular calcium and magnesium, the third and fourth main group, in particular aluminum, tin and lead, and the first to eighth subgroups, in particular chromium, manganese, iron, cobalt, nickel, copper, come as metal ions. Zinc and others into consideration. The metal ions of the elements of the subgroups of the fourth period are particularly preferred. The metals can be present in the various valences that they have.
Bevorzugt ist die Verbindung der Formel I, in der R Wasserstoff bedeutet .Preference is given to the compound of the formula I in which R is hydrogen.
Beispiele für Verbindungen der Formel I sind in der Tabelle 1 aufgeführ . Tabelle 1Examples of compounds of the formula I are listed in Table 1. Table 1
Bevorzugt sind Mischungen eines Benzamidoxim-Derivates der Formel 1 mit Trifloxystrobin der Formel II.Mixtures of a benzamide oxime derivative of the formula 1 with trifloxystrobin of the formula II are preferred.
Bevorzugt sind auch Mischungen eines Benzamidoxim-Derivates der Formel I mit Picoxystrobin der Formel III.Mixtures of a benzamide oxime derivative of the formula I with picoxystrobin of the formula III are also preferred.
Bevorzugt sind Mischungen eines Benzamidoxim-Derivates der Formel I mit Pyraclostrobin der Formel IV.Mixtures of a benzamide oxime derivative of the formula I with pyraclostrobin of the formula IV are preferred.
Weiterhin bevorzugt sind auch Mischungen eines Benzamidoxim-Derivates der Formel I mit einem Strobilurin-Derivat der Formel V.Mixtures of a benzamidoxime derivative of the formula I with a strobilurin derivative of the formula V are also preferred.
Weiterhin bevorzugt sind auch Mischungen eines Benzamidoxim-Derivates der Formel I mit einem Dimoxystrobin-Derivat der Formel VI.Mixtures of a benzamidoxime derivative of the formula I with a dimoxystrobin derivative of the formula VI are also preferred.
Weiterhin bevorzugt sind auch Mischungen eines Benzamidoxim-Deri- vates der Formel I mit einem Kresoximmethyl-Derivat der Formel VII.Mixtures of a benzamide oxime derivative of the formula I with a cresoximmethyl derivative of the formula VII are also preferred.
Weiterhin bevorzugt sind auch Mischungen eines Benzamidoxim-Derivates der Formel I mit einem Azoxystrobin-Derivat der For- el VIII.Mixtures of a benzamidoxime derivative of the formula I with an azoxystrobin derivative of the formula VIII are also preferred.
Bevorzugt sind auch Mischungen eines Benzamidoxim-Derivates mit dem Strobilurin-Derivat der Formel IX.Mixtures of a benzamide oxime derivative with the strobilurin derivative of the formula IX are also preferred.
Bevorzugt sind auch Mischungen eines Benzamidoxim-Derivates mit dem Strobilurin-Derivat der Formel X. Bevorzugt sind auch Dreiermischungen eines Benzamidoxim-Derivates der Formel I mit zwei der obengenannten Strobilurin-Derivate der Formeln II bis X.Mixtures of a benzamide oxime derivative with the strobilurin derivative of the formula X are also preferred. Three mixtures of a benzamide oxime derivative of the formula I with two of the abovementioned strobilurin derivatives of the formulas II to X are also preferred.
Bevorzugt setzt man bei der Bereitstellung der Mischungen die reinen Wirkstoffe I bis X ein, denen man weitere Wirkstoffe gegen Schadpilze oder gegen andere Schädlinge wie Insekten, Spinntiere oder Nematoden oder auch herbizide oder wachstumsregulierende Wirkstoffe oder Düngemittel beimischen kann.When preparing the mixtures, preference is given to using the pure active ingredients I to X, to which further active ingredients can be admixed against harmful fungi or against other pests such as insects, arachnids or nematodes or else herbicidal or growth-regulating active ingredients or fertilizers.
Die Mischungen aus der Verbindung I mit mindestens einer der Verbindungen II bis X bzw. die Verbindung I mit mindestens einer der Verbindungen II bis X gleichzeitig, gemeinsam oder getrennt angewandt, zeichnen sich durch eine hervorragende Wirkung gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen, insbesondere aus der Klasse der Ascomyceten, Basidiomyceten, Phycomyceten und Deuteromyceten aus. Sie sind z.T. systemisch wirksam und können daher auch als Blatt- und Bodenfungizide eingesetzt werden.The mixtures of the compound I with at least one of the compounds II to X or the compound I with at least one of the compounds II to X applied simultaneously, together or separately are notable for an outstanding action against a broad spectrum of phytopathogenic fungi the class of Ascomycetes, Basidiomycetes, Phycomycetes and Deuteromycetes. They are partly systemically effective and can therefore also be used as leaf and soil fungicides.
Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Baumwolle, Gemüsepflanzen (z.B. Gurken, Bohnen, Tomaten, Kartoffeln und Kürbisgewächse) , Gerste, Gras, Hafer, Bananen, Kaffee, Mais, Obst- pflanzen, Reis, Roggen, Soja, Wein, Weizen, Zierpflanzen, Zucker- röhr sowie an einer Vielzahl von Samen.They are of particular importance for combating a large number of fungi on various crops such as cotton, vegetables (eg cucumber, beans, tomatoes, potatoes and squashes), barley, grass, oats, bananas, coffee, corn, fruit plants, rice, rye , Soy, wine, wheat, ornamental plants, sugar cane and a variety of seeds.
Insbesondere eignen sie sich zur Bekämpfung der folgenden pflanzenpathogenen Pilze: Blumeria graminis (echter Mehltau) an Getreide, Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea an Kürbisgewächsen, Podosphaera leucotricha an Äpfeln, Uncinula necator an Reben, Puccinia-Arten an Getreide, Rhizoctonia-Arten an Baumwolle, Reis und Rasen, Ustilago-Arten an Getreide und Zuk- kerrohr, Venturia inaegualis (Schorf) an Äpfeln, Helminthospori- um-Arten an Getreide, Septoria nodorum an Weizen, Botrytis cinera (Grauschimmel) an Erdbeeren, Gemüse, Zierpflanzen und Reben, Cercospora arachidicola an Erdnüssen, Pseudocercosporella herpotrichoides an Weizen und Gerste, Pyricularia oryzae an Reis, Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten, Plasmopara viticola an Reben, Pseudoperonospora-Arten in Hopfen und Gurken, Alternaria-Arten an Gemüse und Obst, Mycosphaerella-Arten in Bananen sowie Fusarium- und Verticillium-Arten.They are particularly suitable for combating the following phytopathogenic fungi: Blumeria graminis (powdery mildew) on cereals, Erysiphe cichoracearum and Sphaerotheca fuliginea on pumpkin plants, Podosphaera leucotricha on apples, Uncinula necator on vines, Puccinia species on cereals, Rhizoonia species, Cotton anonia Rice and lawn, Ustilago species on cereals and sugar cane, Venturia inaegualis (scab) on apples, Helminthosporium species on cereals, Septoria nodorum on wheat, Botrytis cinera (gray mold) on strawberries, vegetables, ornamental plants and vines, cercospora arachidicola on peanuts, Pseudocercosporella herpotrichoides on wheat and barley, Pyricularia oryzae on rice, Phytophthora infestans on potatoes and tomatoes, Plasmopara viticola on vines, Pseudoperonospora species in hops and cucumbers, Alternaria species on vegetables and fruit, Mycosphaerella species in Ban Fusarium and Verticillium species.
Die Verbindung I mit mindestens einer der Verbindungen II bis X können gleichzeitig, und zwar gemeinsam oder getrennt, oder nach- einander aufgebracht werden, wobei die Reihenfolge bei getrennter Applikation im allgemeinen keine Auswirkung auf den Bekämpfungserfolg hat.The compound I with at least one of the compounds II to X can be applied simultaneously, that is jointly or separately, or in succession, the sequence being separate Application generally has no effect on the success of the control.
Die Verbindungen I und II werden üblicherweise in einem Gewichts- Verhältnis von 20:1 bis 1:20, insbesondere 10:1 bis 1:10, vorzugsweise 5:1 bis 1:5 angewendet.The compounds I and II are usually used in a weight ratio of 20: 1 to 1:20, in particular 10: 1 to 1:10, preferably 5: 1 to 1: 5.
Die Verbindungen I und III werden üblicherweise in einem Gewichts erhältnis von 20:1 bis 1:20, insbesondere 10:1 bis 1:10, vorzugsweise 5:1 bis 1:5 angewendet.The compounds I and III are usually used in a weight ratio of 20: 1 to 1:20, in particular 10: 1 to 1:10, preferably 5: 1 to 1: 5.
Die Verbindungen I und IV werden üblicherweise in einem Gewichtsverhältnis von 20:1 bis 1:20, insbesondere 10:1 bis 1:10, vorzugsweise 5:1 bis 1:5 angewendet.The compounds I and IV are usually used in a weight ratio of 20: 1 to 1:20, in particular 10: 1 to 1:10, preferably 5: 1 to 1: 5.
Die Verbindungen I und V werden üblicherweise in einem Gewichtsverhältnis von 20:1 bis 1:20, insbesondere 10:1 bis 1:10, vorzugsweise 5:1 bis 1:5 angewendet.The compounds I and V are usually used in a weight ratio of 20: 1 to 1:20, in particular 10: 1 to 1:10, preferably 5: 1 to 1: 5.
Die Verbindungen I und VI werden üblicherweise in einem Gewichtsverhältnis von 20:1 bis 1:20, insbesondere 10:1 bis 1:10, vorzugsweise 5:1 bis 1:5 angewendet.The compounds I and VI are usually used in a weight ratio of 20: 1 to 1:20, in particular 10: 1 to 1:10, preferably 5: 1 to 1: 5.
Die Verbindungen I und VII werden üblicherweise in einem Gewichtsverhältnis von 20:1 bis 1:20, insbesondere 10:1 bis 1:10, vorzugsweise 5:1 bis 1:5 angewendet.The compounds I and VII are usually used in a weight ratio of 20: 1 to 1:20, in particular 10: 1 to 1:10, preferably 5: 1 to 1: 5.
Die Verbindungen I und VIII werden üblicherweise in einem Gewichtsverhältnis von 20:1 bis 1:20, insbesondere 10:1 bis 1:10, vorzugsweise 5:1 bis 1:5 angewendet.The compounds I and VIII are usually used in a weight ratio of 20: 1 to 1:20, in particular 10: 1 to 1:10, preferably 5: 1 to 1: 5.
Die Verbindungen I und IX werden üblicherweise in einem Gewichtsverhältnis von 20:1 bis 1:20, insbesondere 10:1 bis 1:10, vorzugsweise 5 : 1 bis 1 : 5 angewendet .The compounds I and IX are usually used in a weight ratio of 20: 1 to 1:20, in particular 10: 1 to 1:10, preferably 5: 1 to 1: 5.
Die Verbindungen I und X werden üblicherweise in einem Gewichtsverhältnis von 20:1 bis 1:20, insbesondere 10:1 bis 1:10, vorzugsweise 5:1 bis 1:5 angewendet .The compounds I and X are usually used in a weight ratio of 20: 1 to 1:20, in particular 10: 1 to 1:10, preferably 5: 1 to 1: 5.
Die Aufwandmengen der erfindungsgemäßen Mischungen liegen, vor allem bei landwirtschaftlichen Kulturflächen, je nach Art des gewünschten Effekts bei 0,01 bis 8 kg/ha, vorzugsweise 0,1 bis 5 kg/ha, insbesondere 0,1 bis 3,0 kg/ha. Die Aufwandmengen liegen dabei für die Verbindung I bei 0,01 bis 1 kg/ha, vorzugsweise 0,05 bis 0,5 kg/ha, insbesondere 0,05 bis 0,3 kg/ha.The application rates of the mixtures according to the invention, especially for agricultural crop areas, are from 0.01 to 8 kg / ha, preferably 0.1 to 5 kg / ha, in particular 0.1 to 3.0 kg / ha, depending on the type of effect desired , The application rates for compound I are 0.01 to 1 kg / ha, preferably 0.05 to 0.5 kg / ha, in particular 0.05 to 0.3 kg / ha.
Die Aufwandmengen für die Verbindung II liegen entsprechend bei 0,01 bis 1 kg/ha, vorzugsweise 0,02 bis 0,5 kg/ha, insbesondere 0,05 bis 0,3 kg/ha.The application rates for the compound II are accordingly from 0.01 to 1 kg / ha, preferably 0.02 to 0.5 kg / ha, in particular 0.05 to 0.3 kg / ha.
Die Aufwandmengen für die Verbindung III liegen entsprechend bei 0,01 bis 1 kg/ha, vorzugsweise 0,02 bis 0,5 kg/ha, insbesondere 0, 05 bis 0,3 kg/ha.The application rates for the compound III are accordingly from 0.01 to 1 kg / ha, preferably 0.02 to 0.5 kg / ha, in particular 0.05 to 0.3 kg / ha.
Die Aufwandmengen für die Verbindung IV liegen entsprechend bei 0,01 bis 1 kg/ha, vorzugsweise 0,02 bis 0,5 kg/ha, insbesondere 0,05 bis 0,3 kg/ha.The application rates for the compound IV are accordingly from 0.01 to 1 kg / ha, preferably 0.02 to 0.5 kg / ha, in particular 0.05 to 0.3 kg / ha.
Die Aufwandmengen für die Verbindung V liegen entsprechend bei 0,01 bis 1 kg/ha, vorzugsweise 0,02 bis 0,5 kg/ha, insbesondere 0,05 bis 0,3 kg/ha.The application rates for the compound V are accordingly from 0.01 to 1 kg / ha, preferably 0.02 to 0.5 kg / ha, in particular 0.05 to 0.3 kg / ha.
Die Aufwandmengen für die Verbindung VI liegen entsprechend bei 0,01 bis 1 kg/ha, vorzugsweise 0,02 bis 0,5 kg/ha, insbesondere 0, 05 bis 0,3 kg/ha.The application rates for the compound VI are accordingly from 0.01 to 1 kg / ha, preferably 0.02 to 0.5 kg / ha, in particular 0.05 to 0.3 kg / ha.
Die Aufwandmengen für die Verbindung VII liegen entsprechend bei 0,01 bis 1 kg/ha, vorzugsweise 0,02 bis 0,5 kg/ha, insbesondere 0,05 bis 0,3 kg/ha.The application rates for compound VII are accordingly from 0.01 to 1 kg / ha, preferably 0.02 to 0.5 kg / ha, in particular 0.05 to 0.3 kg / ha.
Die Aufwandmengen für die Verbindung VIII liegen entsprechend bei 0,01 bis 1 kg/ha, vorzugsweise 0,02 bis 0,5 kg/ha, insbesondere 0,05 bis 0,3 kg/ha.The application rates for compound VIII are accordingly from 0.01 to 1 kg / ha, preferably 0.02 to 0.5 kg / ha, in particular 0.05 to 0.3 kg / ha.
Die Aufwandmengen für die Verbindung IX liegen entsprechend bei 0,01 bis 1 kg/ha, vorzugsweise 0,02 bis 0,5 kg/ha, insbesondere 0, 05 bis 0,3 kg/ha.The application rates for compound IX are accordingly from 0.01 to 1 kg / ha, preferably 0.02 to 0.5 kg / ha, in particular 0.05 to 0.3 kg / ha.
Die Aufwandmengen für die Verbindung X liegen entsprechend bei 0,01 bis 1 kg/ha, vorzugsweise 0,02 bis 0,5 kg/ha, insbesondere 0,05 bis 0,3 kg/ha.The application rates for the compound X are accordingly from 0.01 to 1 kg / ha, preferably 0.02 to 0.5 kg / ha, in particular 0.05 to 0.3 kg / ha.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Aufwandmengen an Mischung von 0,001 bis 250 g/kg Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 100 g/kg, insbesondere 0,01 bis 50 g/kg verwendet.In the case of seed treatment, application rates of mixture of 0.001 to 250 g / kg of seed, preferably 0.01 to 100 g / kg, in particular 0.01 to 50 g / kg, are generally used.
Sofern für Pflanzen pathogene Schadpilze zu bekämpfen sind, erfolgt die getrennte oder gemeinsame Applikation der Verbindung I mit mindestens einer der Verbindungen II bis X oder der Mischungen aus der Verbindung I mit mindestens einer der Verbindungen II bis X durch Besprühen oder Bestäuben der Samen, der Pflanzen oder der Böden vor oder nach der Aussaat der Pflanzen oder vor oder nach dem Auflaufen der Pflanzen.If pathogenic harmful fungi are to be combated for plants, compound I is applied separately or together with at least one of compounds II to X or Mixtures of the compound I with at least one of the compounds II to X by spraying or dusting the seeds, the plants or the soil before or after sowing the plants or before or after emergence of the plants.
Die erfindungsgemäßen fungiziden synergistischen Mischungen bzw. die Verbindung I und mindestens eine der Verbindungen II bis X können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulver und Suspensionen oder in Form von hochprozentigen wäßri- gen, öligen oder sonstigen Suspensionen, Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten aufbereitet und durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsform ist abhängig vom Verwendungszweck; sie soll in jedem Fall eine möglichst feine und gleichmäßige Verteilung der erfindungsgemäßen Mischung gewährleisten.The fungicidal synergistic mixtures according to the invention or the compound I and at least one of the compounds II to X can be used, for example, in the form of directly sprayable solutions, powders and suspensions or in the form of high-strength aqueous, oily or other suspensions, dispersions, emulsions, oil dispersions, Pastes, dusts, sprinkles or granules are prepared and applied by spraying, atomizing, dusting, scattering or pouring. The form of application depends on the intended use; in any case, it should ensure that the mixture according to the invention is as fine and uniform as possible.
Die Formulierungen werden in an sich bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Zugabe von Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen. Den Formulierungen werden üblicherweise inerte Zusatzstoffe wie Emulgiermittel oder Dispergiermittel beigemischt.The formulations are prepared in a manner known per se, e.g. by adding solvents and / or carriers. Inert additives such as emulsifiers or dispersants are usually added to the formulations.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z.B. Lignin-, Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanole oder Fettalkoholglycolethern, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und seinen Derivaten mit Form- aldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. derThe alkali, alkaline earth, ammonium salts of aromatic sulfonic acids, e.g. Lignin, phenol, naphthalene and dibutylnaphthalenesulfonic acid, as well as of fatty acids, alkyl and alkylarylsulfonates, alkyl, lauryl ether and fatty alcohol sulfates, as well as salts of sulfated hexa-, hepta- and octadecanols or fatty alcohol glycol ethers, condensation products of sulfonated naphthalene and its derivatives - aldehyde, condensation products of naphthalene or
Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxy- ethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenol- oder Tributylphenylpolyglycolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkohol- ethylenoxid- Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylen- alkylether oder Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglycoletherace- tat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methylcellulose in Betracht .Naphthalenesulfonic acids with phenol and formaldehyde, polyoxyethylene octylphenol ether, ethoxylated isooctyl, octyl or nonylphenol, alkylphenol or tributylphenyl polyglycol ether, alkylaryl polyether alcohols, isotridecyl alcohol, fatty alcohol, ethylene oxide condensate, ethoxyalkylene glycol, ethoxyalkoxy polyol ether, polyoxyethylene oxylacetyl ether, or polyoxyethylene oxylacetyl ether, polyoxyethylene oxylacetyl ether, polyoxyethylene oxylacetyl ether, polyoxyethylene oxylacetyl ether, polyoxyethylene oxylacetyl ether, polyoxyethylene oxylacetyl ether, polyoxyethylene oxyethyl ether -Sulfite waste or methyl cellulose into consideration.
Pulver Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der Verbindung I und mindestens einer der Verbindungen II bis X oder der Mischung aus den Verbindungen I mit mindestens einer Verbindung II bis X mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden. Granulate (z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- oder Homogengranulate) werden üblicherweise durch Bindung des Wirkstoffs oder der Wirkstoffe an einen festen Trägerstoff hergestellt.Powder sprinklers and dusts can be prepared by mixing or grinding the compound I and at least one of the compounds II to X or the mixture of the compounds I with at least one compound II to X with a solid carrier. Granules (for example coated granules, impregnated granules or homogeneous granules) are usually produced by binding the active ingredient or ingredients to a solid carrier.
Als Füllstoffe bzw. feste Trägerstoffe dienen beispielsweise Mineralerden wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, sowie Düngemittel wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.Mineral soils such as silica gel, silicas, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, boluses, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics and fertilizers are used as fillers or solid carriers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, ureas and vegetable products such as cereal flour, tree bark, wood and nutshell flour, cellulose powder or other solid carriers.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen 0,1 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 90 Gew.-% der Verbindung I und mindestens einer der Verbindungen II bis X bzw. der Mischung aus der Verbindung I mit mindestens einer Verbindung II bis X. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR- oder HPLC-Spektrum) eingesetzt.The formulations generally contain 0.1 to 95% by weight, preferably 0.5 to 90% by weight, of the compound I and at least one of the compounds II to X or the mixture of the compound I with at least one compound II to X. The active ingredients are used in a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% (according to the NMR or HPLC spectrum).
Die Anwendung der Verbindung I und mindestens einer der Verbindungen II bis X oder der Mischungen oder der entsprechenden Formulierungen erfolgt so, daß man die Schadpilze, deren Lebensraum oder die von ihnen freizuhaltenden Pflanzen, Samen, Böden, Flächen, Materialien oder Räume mit einer fungizid wirksamen Menge der Mischung, bzw. der Verbindung I und mindestens einer der Verbindungen II bis X bei getrennter Ausbringung, behandelt.The compound I and at least one of the compounds II to X or the mixtures or the corresponding formulations are used in such a way that the harmful fungi, their habitat or the plants, seeds, soils, surfaces, materials or spaces to be kept free of them are treated with a fungicidally active Amount of the mixture, or of the compound I and at least one of the compounds II to X treated separately.
Die Anwendung kann vor oder nach dem Befall durch die Schadpilze erfolgen.The application can take place before or after the infestation by the harmful fungi.
Anwendungsbeispielexample
Die synergistische Wirkung der erfindungsgemäßen Mischungen ließ sich durch die folgenden Versuche zeigen:The following experiments demonstrated the synergistic effect of the mixtures according to the invention:
Die Wirkstoffe wurden getrennt oder gemeinsam als 10%ige Emulsion in einem Gemisch aus 63 Gew.-% Cyclohexanon und 27 Gew.-% E ulga- tor aufbereitet und entsprechend der gewünschten Konzentration mit Wasser verdünnt.The active ingredients were prepared separately or together as a 10% emulsion in a mixture of 63% by weight cyclohexanone and 27% by weight emulsifier and diluted with water in accordance with the desired concentration.
Die Auswertung erfolgte durch Feststellung der befallenen Blattflächen in Prozent. Diese Prozent-Werte wurden in Wirkungsgrade umgerechnet. Der Wirkungsgrad ( ) wurde nach der Formel von Abbot wie folgt bestimmt: W = (1 - - ) »100 ßThe evaluation was carried out by determining the affected leaf areas in percent. These percentages were converted into efficiencies. The efficiency () was determined according to Abbot's formula as follows: W = (1 - -) »100 ß
α entspricht dem Pilzbefall der behandelten Pflanzen in % und ß entspricht dem Pilzbefall der unbehandelten (Kontroll-) Pflanzen in %α corresponds to the fungal attack of the treated plants in% and ß corresponds to the fungal attack of the untreated (control) plants in%
Bei einem Wirkungsgrad von 0 entspricht der Befall der behandel- ten Pflanzen demjenigen der unbehandelten Kontrollpflanzen; bei einem Wirkungsgrad von 100 wiesen die behandelten Pflanzen keinen Befall auf.With an efficiency of 0, the infection of the treated plants corresponds to that of the untreated control plants; at an efficiency of 100, the treated plants showed no infection.
Die zu erwartenden Wirkungsgrade der Wirkstoffmischungen wurden nach der Colby Formel [R.S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)] ermittelt und mit den beobachteten Wirkungsgraden verglichen.The expected efficacies of the active ingredient mixtures were calculated using the Colby formula [R.S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)] and compared with the observed efficiencies.
Colby Formel: E = + y - χ-y/100Colby formula: E = + y - χ-y / 100
E zu erwartender Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz der Mischung aus den Wirkstoffen A und B in den Konzentrationen a und b x der Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz des Wirkstoffs A in der Konzentration a y der Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz des Wirkstoffs B in der Konzentration bE expected efficiency, expressed in% of the untreated control, when using the mixture of active ingredients A and B in concentrations a and bx the efficiency, expressed in% of the untreated control, when using active ingredient A in concentration ay, the efficiency, expressed in% of the untreated control when using the active ingredient B in the concentration b
Anwendungsbeispiel 1: Wirksamkeit gegen Weizenmehltau verursacht durch Erysiphe [syn . Blumeria] graminis forma specialis. tri ticiExample of use 1: Activity against powdery mildew caused by Erysiphe [syn. Blumeria] graminis forma specialis. tri tici
Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizenkeimlingen der Sorte "Kanzler" wurden mit wässriger Wirkstoffaufbereitung, die aus einer Stammlösung bestehend aus 10 % Wirkstoff, 85 % Cyclohexanon und 5 % Emulgiermittel angesetzt wurde, bis zur Tropfnässe besprüht und 24 Stunden nach dem Antrocknen des Spritzbelages mit Sporen des Weizenmehltaus {Erysiphe [syn . Blumeria] graminis forma specialis. tri tici ) bestäubt. Die Versuchspflanzen wurden anschließend im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 24° C und 60 bis 90 % relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Nach 7 Tagen wurde das Ausmaß der Mehltauentwicklung visuell in % Befall der gesamten Blattfläche ermittelt.Leaves of "Kanzler" wheat seedlings grown in pots were sprayed to runoff point with aqueous preparation of active compound, which was prepared from a stock solution consisting of 10% active compound, 85% cyclohexanone and 5% emulsifier, and were spore-dried 24 hours after the spray coating had dried on wheat powdery mildew {Erysiphe [syn. Blumeria] graminis forma specialis. tri tici) pollinated. The test plants were then placed in the greenhouse at temperatures between 20 and 24 ° C and 60 to 90% relative humidity. After 7 days, the extent of mildew development was determined visually in% infestation of the entire leaf area.
Die visuell ermittelten Werte für den Prozentanteil befallener Blattflächen wurden in Wirkungsgrade als % der unbehandelten Kontrolle umgerechnet. Wirkungsgrad 0 ist gleicher Befall wie in der unbehandelten Kontrolle, Wirkungsgrad 100 ist 0 % Befall. Die zu erwartenden Wirkungsgrade für Wirkstoffkombinationen wurden nach der Colby-Formel (Colby, S. R. (Calculating synergistic and anta- gonistic responses of herbicide Combinations" , Weeds, 15., S. 20 - 22, 1967) ermittelt und mit den beobachteten Wirkungsgraden verglichen.The visually determined values for the percentage of leaf areas affected were converted into efficiencies as% of the untreated control. Efficiency 0 is the same as in the untreated control, efficiency 100 is 0%. The expected efficiencies for drug combinations have been the Colby formula (Colby, SR (Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations ", Weeds, 15th, pp. 20-22, 1967) and compared with the observed efficiencies.
Tabelle 2Table 2
Tabelle 3Table 3
10 10
1515
2020
2525
3030
35 *) berechneter Wirkungsgrad nach der Colby-Formel35 *) Efficiency calculated according to the Colby formula
Aus den Ergebnissen des Versuches geht hervor, daß der beobachtete Wirkungsgrad in allen Mischungsverhältnissen höher ist, als nach der Colby-Formel vorausberechnete Wirkungsgrad (aus Synerg 40 178. XLS) .The results of the experiment show that the observed efficiency in all mixing ratios is higher than the efficiency calculated in advance by the Colby formula (from Synerg 40 178. XLS).
45 45

Claims

Patentansprüche claims
1. Fungizide Mischung, enthaltend1. Fungicidal mixture containing
(1) ein Benzamidoxim-Derivat der Formel I(1) a benzamide oxime derivative of the formula I.
wobei der Substituent und der Index die folgenden Bedeutungen haben kann:where the substituent and the index can have the following meanings:
R Wasserstoff, Halogen, Cχ-C4-Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl, Cι-C4-Alkoxy oder Cι-C4-HalogenalkoxyR is hydrogen, halogen, Cχ-C 4 -alkyl, Cι-C 4 -haloalkyl, Cι-C 4 -alkoxy or Cι-C 4 -haloalkoxy
n 1, 2 oder 3,n 1, 2 or 3,
und mindestens einem Strobilurin-Derivat, ausgewählt ausand at least one strobilurin derivative selected from
(2) Trifloxystrobin der Formel II(2) trifloxystrobin of formula II
oderor
(3) Picoxystrobin der Formel III (3) Picoxystrobin of Formula III
oderor
(4) Pyraclostrobin der Formel IV(4) Pyraclostrobin of Formula IV
oderor
(5) einem Strobilurin-Derivat der Formel V(5) a strobilurin derivative of the formula V
oderor
( 6 ) einem Strobilurin-Derivat der Formel VI(6) a strobilurin derivative of the formula VI
NHCH3NHCH 3
oder (7) Dimoxystrobin der Formel VIIor (7) Dimoxystrobin of formula VII
oderor
(8) Kresoximmethyl der Formel VIII(8) Kresoximmethyl of formula VIII
oderor
(9) Azoxystrobin der Formel IX(9) Azoxystrobin of Formula IX
oder or
(10) einem Strobilurin-Derivat der Formel X(10) a strobilurin derivative of the formula X
in einer synergistisch wirksamen Menge.in a synergistically effective amount.
2. Fungizide Mischung nach Anspruch 1, wobei in der Formel I der Rest R für Wasserstoff steht. 2. Fungicidal mixture according to claim 1, wherein in the formula I the radical R is hydrogen.
3. Fungizide Mischung nach Anspruch 1, enthaltend eine Verbindung der Formel I und Trifloxystrobin der Formel II.3. Fungicidal mixture according to claim 1, containing a compound of formula I and trifloxystrobin of formula II.
4. Fungizide Mischung nach Anspruch 1, enthaltend eine Ver- bindung der Formel I und Picoxystrobin der Formel III.4. Fungicidal mixture according to claim 1, containing a compound of formula I and picoxystrobin of formula III.
5. Fungizide Mischung nach Anspruch 1, enthaltend eine Verbindung der Formel I und Pyraclostrobin der Formel IV.5. Fungicidal mixture according to claim 1, containing a compound of formula I and pyraclostrobin of formula IV.
6. Fungizide Mischung nach Anspruch 1, enthaltend eine Verbindung der Formel I und das Dimoxystrobin der Formel VII.6. Fungicidal mixture according to claim 1, containing a compound of formula I and the dimoxystrobin of formula VII.
7. Fungizide Mischung nach Anspruch 1, enthaltend eine Verbindung der Formel I und das Kresoximmethyl der Formel VIII .7. Fungicidal mixture according to claim 1, containing a compound of formula I and the cresoximmethyl of formula VIII.
8. Fungizide Mischung nach Anspruch 1, enthaltend eine Verbindung der Formel I und das Strobilurin-Derivat der Formel VI.8. Fungicidal mixture according to claim 1, containing a compound of formula I and the strobilurin derivative of formula VI.
9. Fungizide Mischung nach Anspruch 1, enthaltend eine Verbindung der Formel I und das Azoxystrobin der Formel IX.9. Fungicidal mixture according to claim 1, containing a compound of formula I and the azoxystrobin of formula IX.
10. Fungizide Mischung nach Anspruch 1, enthaltend eine Verbindung der Formel I und das Strobilurin-Derivat der Formel X.10. Fungicidal mixture according to claim 1, containing a compound of formula I and the strobilurin derivative of formula X.
11. Fungizide Mischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis der Verbindung der Formel I zu dem jeweiligen Strobilurin-Derivat der Formeln II bis X 20:1 bis 1:20 beträgt.11. Fungicidal mixture according to claim 1, characterized in that the weight ratio of the compound of formula I to the respective strobilurin derivative of the formulas II to X is 20: 1 to 1:20.
12. Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Schadpilze, deren Lebensraum oder die von ihnen freizuhaltenden Pflanzen, Samen, Böden, Flächen, Materialien oder Räume mit der fungiziden Mischung gemäß Anspruch 1 behandelt.12. A method of combating harmful fungi, characterized in that the harmful fungi, their habitat or the plants, seeds, soils, surfaces, materials or spaces to be kept free of them are treated with the fungicidal mixture according to claim 1.
13. Verfahren nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß man die Verbindung der Formel I gemäß Anspruch 1 und mindestens eine Verbindung der Formel II bis X gemäß Anspruch 1 gleichzeitig, und zwar gemeinsam oder getrennt, oder nacheinander ausbringt . 13. The method according to claim 12, characterized in that the compound of the formula I according to claim 1 and at least one compound of the formula II to X according to claim 1 are applied simultaneously, that is jointly or separately, or in succession.
14. Verfahren nach Anspruch 12 oder 13, dadurch gekennzeichnet, daß man die fungizide Mischung oder die Verbindung der Formel I mit mindestens einer Verbindung der Formel II bis X gemäß Anspruch 1 in einer Menge von 0,01 bis 8 kg/ha aufwendet.14. The method according to claim 12 or 13, characterized in that the fungicidal mixture or the compound of formula I with at least one compound of formula II to X according to claim 1 in an amount of 0.01 to 8 kg / ha.
15. Fungizide Mittel, enthaltend die fungizide Mischung gemäß Anspruch 1 sowie einen festen oder flüssigen Träger. 15. Fungicidal compositions comprising the fungicidal mixture according to claim 1 and a solid or liquid carrier.
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