EP1392225A2 - Haarpflegemittel mit naturlichen ölen - Google Patents

Haarpflegemittel mit naturlichen ölen

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Publication number
EP1392225A2
EP1392225A2 EP02750961A EP02750961A EP1392225A2 EP 1392225 A2 EP1392225 A2 EP 1392225A2 EP 02750961 A EP02750961 A EP 02750961A EP 02750961 A EP02750961 A EP 02750961A EP 1392225 A2 EP1392225 A2 EP 1392225A2
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
acid
fatty acids
alkyl
carbon atoms
weight
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP02750961A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Wolf Eisfeld
Peter Busch
Ulrich Issberner
Petra Biehl
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Cognis IP Management GmbH
Original Assignee
Cognis Deutschland GmbH and Co KG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cognis Deutschland GmbH and Co KG filed Critical Cognis Deutschland GmbH and Co KG
Publication of EP1392225A2 publication Critical patent/EP1392225A2/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners

Definitions

  • the invention is in the field of cosmetic products and relates to hair care products which contain natural oils with unsaturated fatty acids and sterols and are used for strengthening the hair and stimulating hair growth.
  • sterols in particular ⁇ -sitosterol, have an antiandrogenic effect.
  • ß-Sitosterol inhibits the enzyme 5- ⁇ -reductase and acts not only on the typical androgenic appearance of prostate hyperplasia, but also on androgenetic alopecia, a hair loss triggered by male hormones.
  • the main active ingredient in Finasterid® which is successfully used to combat male pattern baldness, is also a steroid, albeit on a synthetic basis.
  • Sterols as hair growth-strengthening agents are described in US Pat. No. 6,156,296. They are used in combination with alpha-hydroxycarboxylic acids in hair care products.
  • Unsaturated fatty acids are also known as antiandrogenic active substances, e.g. the polyunsaturated C18 acids.
  • the CLA conjuggated linoleic acid
  • the CLA is known to have a rejuvenating effect on the cell membrane in the muscles and the surrounding tissues and to allow fats to easily access this area of the body. The fats produce energy and growth there.
  • the invention relates to hair care products containing natural oils
  • Another object of the invention is the use of natural oils with 0.01 to 5% by weight of sterols and 0.1 to 90% by weight of unsaturated fatty acids for the production of hair care products.
  • the preparations according to the invention contain 0.1 to 10% by weight, preferably 1 to 5% by weight and particularly preferably 2 to 3% by weight, of the natural oils with sterols and unsaturated fatty acids.
  • Natural oils are to be understood as oils that are of animal or preferably vegetable origin.
  • esters of linear C6-C22 fatty acids with linear C6-C22 fatty alcohols esters of branched C6-Ci3 carboxylic acids with linear C6-C22 fatty alcohols, such as myristyl myristate, myristyl palmitate, myristyl stearate, myristyl isostearate, myristyl oleate , Myristyl behenate, myristyl erucate, cetyl myristate, cetyl palmitate, cetyl stearate, cetyl isostearate, cetyl oleate, cetyl behenate, cetylerucate, stea rylmyristat, cat stearyl, stearyl, Stearylisostearat, stearyl, stearyl, Stearyleru-, sostearylbehenat isostearyl, isostearyl, Isostearylstearat, isostearyl is, such
  • Triglycerides based on C6-Cio fatty acids liquid mono- / di- / triglyceride mixtures based on C6-Ci8 fatty acids are also suitable.
  • the sterols and unsaturated fatty acids can be added to these oils, but they are preferably already present in the oil in the native state.
  • the commercial products from Aarhus Oliefabrik A / S, Aarhus Denmark, known under the name Cremeol®, now Cegesoft® (Cognis, Düsseldorf), are particularly preferred. These include:
  • Cegesoft® (previously Cremeol®) PS 6 Vegetable oll, C18: 1 84%, C18: 2 5%, unsaponifiable matter (mainly phytosterols, e.g. ß-sitosterol, campesterol) 1.1%, tocopherols 1,400 ppm Cegesoft® (previously Cremeol® ) PS 17, Vegetable oil, C18: 1 72%, C18: 2 11%, unsaponifiable matter (mainly phytosterols, e.g.
  • ß-sitosterol, campesterol 1.5%
  • Passionflower (Passiflora Incarnata) oil C18: 1 16%
  • unsaponifiable matter phytosterols / e.g.; ß-sitosterol, campesterol
  • Cegesoft® previously Cremeol® SBE, Shea butter (Butyrospermum Parkii) extract, C18: 1 63.4%, C18: 2 1.8%, unsaponifiable matter: 30-40%, of which triterpene alcohols 85%, sterols 8%; Tocopherols 1,400 ppm
  • phytosterols are used as sterols.
  • examples include sitosterol, campesterol, brassicasterol, lupenol, stigmasterol, ⁇ -spinasterol and avennasterol, ß-sitosterol and campesterol are particularly preferred.
  • the sterols are present in the oils in amounts of 0.01 to 5% by weight, preferably 0.1 to 3% by weight and in particular 1 to 2% by weight.
  • the unsaturated fatty acids are to be understood as aliphatic carboxylic acids which have an aliphatic, linear or branched acyl radical with 6 to 22 carbon atoms and 1, 2 or 3 double bonds. Fatty acids with 16 to 18 carbon atoms are preferred, including particularly preferably the C18 acids oleic acid, linoleic acid and linolenic acid, and their isomers such as conjugated linoleic acid.
  • the unsaturated fatty acids are present in the natural oils used in amounts of 0.1 to 90% by weight, preferably 10 to 80% by weight and particularly preferably 30 to 70% by weight. Alkyl and / or alkenyl oligoglycosides
  • Alkyl and alkenyl oligoglycosides are known nonionic surfactants which follow the formula (I)
  • RJ represents an alkyl and / or alkenyl radical with 4 to 22 carbon atoms
  • G for a sugar radical with 5 or 6 carbon atoms
  • p for numbers from 1 to 10. They can be obtained according to the relevant procedures in preparative organic chemistry.
  • EP-A1 0301298 and WO 90/03977 As representative of the extensive literature, reference is made here to the documents EP-A1 0301298 and WO 90/03977.
  • the alkyl and / or Alkenylöligoglykoside ⁇ can sictr ⁇ or of 'aldoses: ketoses containing 5 "or 6 carbon atoms, the glucose is preferably derived the preferred alkyl and / or alkenyl oligoglycosides are therefore alkyl and / or alkenyl oligoglucosides
  • the general formula (I) indicates the degree of oligomerization (DP), ie the distribution of mono- and oligoglycosides, and stands for a number between 1 and 10. While p.
  • the value p for a certain alkyl oligoglycoside is an analytically determined arithmetic parameter, which usually represents a fractional number.
  • Alkyl and / or alkenyl oligoglycosides with an average degree of oligomerization p of 1.1 to 3 are preferably used. From an application point of view, preference is given to those alkyl and / or alkenyl oligoglycosides whose degree of oligomerization is less than 1.7 and in particular e is between 1.2 and 1.4.
  • the alkyl or alkenyl radical R 8 can be derived from primary alcohols having 4 to 11, preferably 8 to 10, carbon atoms. Typical examples are butanol, capronalcohol, caprylic alcohol, capric alcohol and undecyl alcohol and their technical mixtures, such as are obtained, for example, in the hydrogenation of technical fatty acid methyl esters or in the course of the hydrogenation of aldehydes from Roelen's oxosynthesis.
  • the alkyl or alkenyl radical R 8 can also be derived from primary alcohols having 12 to 22, preferably 12 to 14, carbon atoms.
  • Typical examples are lauryl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, palmoleyl alcohol, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, oleyl alcohol, elaidyl alcohol, petroselinyl alcohol, arachyl alcohol, gadoleyl alcohol, behenyl alcohol, erucyl alcohol, brassidyl alcohol and their technical mixtures which can be obtained as described above.
  • Alkyl oligoglucosides based on hardened Ci2 / 14 coconut alcohol with a DP of 1 to 3 are preferred.
  • Alkyl and / or alkenyl oligoglycosides can be used in the preparations according to the invention in amounts of 0 to 10% by weight, preferably 0.5 to 5% by weight. % and particularly preferably 1 to 3% by weight can be added. esterquats
  • esters is generally understood to mean quaternized fatty acid triethanolamine ester salts. These are known substances which can be obtained by the relevant methods of preparative organic chemistry. In this connection, reference is made to the international patent application WO 91/01295 (Henkel ), after which triethanolamine is partially esterified with fatty acids in the presence of hypophosphorous acid, air is passed through and then -quaternized with dimethyl sulfate or ethylene oxide - the German Patent DE-G1-4308794 (Henkel) is also a known process for the production of solid esterquats, in which the quaternization of triethanolamine esters in the presence of suitable dispersants, preferably fatty alcohols, performs overviews on this subject, for example, by R.
  • suitable dispersants preferably fatty alcohols
  • R 2 CO represents an acyl radical with 6 to 22 carbon atoms
  • R 3 and R 4 independently of one another for hydrogen or R 2 CO
  • R 5 represents an alkyl radical with 1 to 4 carbon atoms or a (CH2CH2 ⁇ ) q H group
  • m, n and p in total stand for 0 or numbers from 1 to 12
  • q stands for numbers from 1 to 12
  • X stands for halide, alkyl sulfate or alkyl phosphate.
  • ester quats that can be used in the context of the invention are products based on caproic acid, caprylic acid, capric acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, isostearic acid, stearic acid, oleic acid, elaidic acid, arachic acid, behenic acid and erucic acid and their technical mixtures , as they occur, for example, in the pressure splitting of natural fats and oils.
  • Technical C12 / 18 coconut fatty acids and in particular partially hardened Ci6 / 18 tallow or palm fatty acids as well as elaidic acid-rich Ci6 / 18 fatty acid cuts are preferably used.
  • the fatty acids and the triethanolamine can be used in a molar ratio of 1.1: 1 to 3: 1 to produce the quaternized esters.
  • an application ratio of 1.2: 1 to 2.2: 1, preferably 1.5: 1 to 1.9: 1, has proven to be particularly advantageous.
  • the preferred ester quats are technical mixtures of mono-, di- and triesters with an average degree of esterification of 1.5 to 1.9 and are derived from technical C16 / 18-tallow or palm fatty acid (iodine number 0 to 40) .
  • quaternized fatty acid triethanolamine ester salts of the formula (II) have proven to be particularly advantageous in which R 2 CO is an acyl radical having 16 to 18 carbon atoms, R 8 is R 2 CO, R 4 is hydrogen, R 5 is a methyl group , m, n and p for 0 and X represents methyl sulfate.
  • quaternized ester salts of fatty acids with diethanolalkylamines of the formula (III) are also suitable as esterquats.
  • R 2 CO stands for an acyl radical with 6 to 22 carbon atoms
  • R 3 for hydrogen or R 2 CO
  • R 4 and R 5 independently of one another for alkyl radicals with 1 to 4 carbon atoms
  • m and n in total for 0 or numbers from 1 to 12
  • X represents halide, alkyl sulfate or alkyl phosphate.
  • a further group of suitable master quats are, finally, the quaternized ester salts of fatty acids with 1,2-dihydroxypropyl dialkylamines of the formula (IV),
  • R 2 CO for an acyl radical having 6 to 22 carbon atoms
  • R 3 for hydrogen or R 2 CO
  • R 4 , R 5 and R 6 independently of one another for alkyl radicals with 1 to 4 carbon atoms, m and n in total for 0 or numbers from 1 to 12
  • X represents halide, alkyl sulfate or alkyl phosphate.
  • the esterquats usually come on the market in the form of 50 to 90% strength by weight alcoholic solutions, which can be diluted with water if required.
  • Esterquats can be contained in the hair care products in amounts of 0 to 10% by weight, preferably 1 to 5% by weight and particularly preferably 1.5 to 3% by weight.
  • Formulations which remain on the hair or on the scalp for a relatively long time are particularly suitable for the development of the antiandrogenic activity. These include hair treatments, hair packs, hair waters, hair gels, hair colors, bleaching agents, permanent waving agents. The agents are particularly suitable for long-term use with a prophylactic effect.
  • the preparations can also be used to combat dry scalp and dandruff, against inflammatory head skin and antiaging effects
  • anionic and / or amphoteric or zwitterionic surfactants are soaps, alkylbenzene sulfonates, alkane sulfonates, olefin sulfonates, alkyl ether sulfonates, glycerin ether sulfonates, ⁇ -methyl ester sulfonates, sulfo fatty acids, alkyl sulfates, fatty alcohol ether sulfates, glycerol ether sulfates, fatty acid ether sulfates, hydroxymeamide sulfate, hydroxymether sulfates ether) sulfates, mono- and dialkylsulfosuccinates, mono- and dialkylsulfosuccinamates, sulfotriglycerides, amide soaps, ether carboxylic acids and their salts,
  • amphoteric or zwitterionic surfactants are alkyl betaines, alkyl amido betaines, amino propionates, aminoglycinates, imidazolinium betaines and sulfobetaines.
  • the surfactants mentioned are exclusively known compounds. With regard to the structure and manufacture of these substances, relevant reviews are, for example, J.Falbe (ed.), "Surfactants in Consumer Products", Springer Verlag, Berlin, 1987, pp. 54-124 or J.Falbe (ed.), "Catalysts , Ten side and mineral oil additives ", Thieme Verlag, Stuttgart, 1978, pp. 123-217.
  • the proportion of the surfactants in the compositions can be 0.1 to 10 and preferably 0.5 to 5% by weight, based on the preparations.
  • other surfactants can also be added to the hair care products as co-emulsifiers, such as:
  • polyol and especially polyglycerol esters such as e.g. Polyglycerol polyricinoleate, polyglycerol poly-12-r ⁇ ydröxystearat or ölyglycerinäimeTatisOstearatr Mixtures of compounds from several of these classes of substances are also suitable;
  • partial esters based on linear, branched, unsaturated or saturated C ⁇ m fatty acids, ricinoleic acid as well as 12-hydroxystearic acid and glycerin, polyglycerin, pentaerythritol, dipentaerythritol, sugar alcohols (e.g. sorbitol), alkyl glucoside (e.g. methyl glucoside, lauryl glucoside) Polyglucosides (eg cellulose);
  • the adducts of ethylene oxide and / or of propylene oxide with fatty alcohols, fatty acids, alkylphenols, glycerol mono- and diesters as well as sorbitan mono- and diesters of fatty acids or with castor oil are known, commercially available products. These are homolog mixtures, the middle of which Degree of alkoxylation corresponds to the ratio of the amounts of ethylene oxide and / or propylene oxide and substrate with which the addition reaction is carried out.
  • C12 / 18 fatty acid monoesters and diesters of adducts of ethylene oxide with glycerol are known from DE 2024051 PS as refatting agents for cosmetic preparations.
  • Zwitterionic surfactants can also be used as emulsifiers.
  • Zwitterionic surfactants are surface-active compounds that contain at least one quaternary ammonium group and at least one carboxylate and one sulfonate group in the molecule.
  • Particularly suitable zwitterionic surfactants are the so-called betaines, such as the N-alkyl-N, N-dimethylammonium glycinate, for example coconut alkyldimethylammonium glycinate, N-acylaminopropyl-N, N-dimethylammonium glycinate, for example coconut acylaminopropyldimethylammonium glycinate, and 2-alkyl-3-carboxylm -hydroxyethylimidazolines each having 8 to 18 carbon atoms in the alkyl or acyl group and the cocoacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinate.
  • Suitable emulsifiers are ampholytic surfactants.
  • Ampholytic surfactants are understood to mean those surface-active compounds which, in addition to a Cs-alkyl or -acyl group, contain at least one free amino group and at least one -COOH or -SOßH group in the molecule and which are capable of forming internal salts.
  • ampholytic surfactants are N-alkylglycines , N-alkylpropionic acids, N-alkylaminobutyric acids, N-alkyliminodipropionic acids, N-hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycine, N-alkyltaurines, N-alkylsarcosines, 2-alkylaminopropionic acids and alkylaminoacetic acids, each with about 8 to 18 carbon atoms in the alkyl group.
  • Particularly preferred ampholytic surfactants. are the N-cocoalkylaminopropionate, the cocoacylaminoethylaminopropionate and the Ci2 / i8-acylsarcosine.
  • Substances such as, for example, lanolin and lecithin and polyethoxylated or acylated lanolin and lecithin derivatives, polyol fatty acid esters, monoglycerides and fatty acid alkanolamides can be used as superfatting agents, the latter simultaneously serving as foam stabilizers.
  • Suitable consistency agents are primarily fatty alcohols or hydroxyfatty alcohols with 12 to 22 and preferably 16 to 18 carbon atoms and also partial glycerides, fatty acids or hydroxyfatty acids. A combination of these substances with alkyl oligoglucosides and / or fatty acid N-methylglucamides of the same chain length and / or polyglycerol poly-12-hydroxystearates is preferred.
  • Polymeric thickeners such as Aerosil types (hydrophilic silicas), polysaccharides, in particular xanthan gum, guar guar, agar agar, alginates and tyloses, carboxymethyl cellulose and hydroxyethyl cellulose, and also higher molecular weight polyethylene glycol mono- and diesters of fatty acids, are also used.
  • Aerosil types hydrophilic silicas
  • polysaccharides in particular xanthan gum, guar guar, agar agar, alginates and tyloses, carboxymethyl cellulose and hydroxyethyl cellulose, and also higher molecular weight polyethylene glycol mono- and diesters of fatty acids, are also used.
  • Polyacrylates eg Carbopole® from Goodrich or Synthalene® from Sigma
  • polyacrylamides polyvinyl alcohol and polyvinylpyrrolidone
  • surfactants such as, for example, ethoxylated fatty acid glycerides, esters of fatty acids with polyols such as pentaerythritol or trimethylolpropane, fatty alcohol ethoxylates with restricted homolog distribution, and electrolytes such as Cooking salt and ammonium chloride.
  • Suitable cationic polymers are, for example, cationic cellulose derivatives.
  • quaternized hydroxyethyl cellulose such as a quaternized hydroxyethyl cellulose, which is available under the name Polymer JR 400® from Amerchol, cationic starch, copolymers of diallylammonium salts and acrylamides, quaternized vinylpyrrolidone / vinylimidazole polymers, such as Luviquat® (BASF), condensation products of polyglycols and amines , quaternized collagen polypeptides, such as, for example, lauryldimonium hydroxypropyl hydrolyzed collagen (Lamequat®L / Grünau), quaternized wheat polypeptides, polyethyleneimine, cationic silicone polymers, such as, for example, amidomethicones, copolymers of adipic acid and dimethylaaminohydroxypropyldiethylene triamine / sand derarine acid, (cartaretaric acid), (cartaretic) Dimethyl-diallylammoni
  • Suitable anionic, zwitterionic, amphoteric and nonionic polymers are, for example, vinyl acetate / crotonic acid copolymers, vinylpyrrolidone / vinyl acrylate copolymers, vinyl acetate / butyl maleate / isobornyl acrylate copolymers, methyl vinyl ether / maleic anhydride copolymers and esters thereof, uncrosslinked and polyol-crosslinked polyacrylic acids, acrylamidopropyl / Acrylate copolymers, octylacrylamide / methyl methacrylate / tert-butylaminoethyl methacrylate / 2-hydroxyproyl methacrylate copolymers, polyvinylpyrrolidone, vinylpyrrolidone / vinyl acetate copolymers, vinylpyrrolidone / dimethylaminoethyl methacrylate / vinylcaprolactam terpolymer and optionally der
  • Pearlescent waxes are: alkylene glycol esters, especially ethylene glycol distearate; Fatty acid alkanolamides, especially coconut fatty acid diethanolamide; Partial glycerides, especially stearic acid monoglyceride; Esters of polyvalent, optionally hydroxy-substituted carboxylic acids with fatty alcohols having 6 to 22 carbon atoms, especially long-chain esters of tartaric acid; Fatty substances, such as, for example, fatty alcohols, fatty ketones, fatty aldehydes, fatty ethers and fatty carbonates, which have a total of at least 24 carbon atoms, especially lauron and distearyl ether; Fatty acids such as stearic acid, hydroxystearic acid or behenic acid, ring opening products of olefin epoxides with 12 to 22 carbon atoms with fatty alcohols with 12 to 22 carbon atoms and / or polyols with 2 to 15 carbon atoms
  • Suitable silicone compounds are, for example, dimethylpolysiloxanes, methylphenylpolysiloxanes, cyclic silicones and amino-, fatty acid-, alcohol-, polyether-, epoxy-, fluorine-, glycoside- and / or alkyl-modified silicone compounds, which can be both liquid and resinous at room temperature.
  • Simethicones which are mixtures of dimethicones with an average chain length of 200 to 300 dimethylsiloxane units and hydrogenated silicates, are also suitable.
  • a detailed overview of suitable volatile silicones can also be found by Todd et al. in Cosm.Toil. 91, 27 (1976).
  • natural waxes such as candelilla wax, carnauba wax, japanese wax, espresso grass wax, cork wax, guaruma wax, rice and germ oil wax
  • sugar cane wax ouricury wax, montan wax, beeswax, shellac wax, spermaceti, lanolin (wool wax), uropygial grease, ceresin, ozokerite (earth wax) Petrolatum7ParaffinwachserMikrowachserchemisch _ modified _ waxes (hard waxes), such as Montanesterwachse, sasol waxes, hydrogenated jojoba waxes and synthetic waxes, such as polyalkylene and polyethylene glycol waxes.
  • natural waxes such as candelilla wax, carnauba wax, japanese wax, espresso grass wax, cork wax, guaruma wax, rice and germ oil wax
  • sugar cane wax ouricury wax
  • montan wax be
  • Metal salts of fatty acids such as e.g. Magnesium, aluminum and / or zinc stearate or ricinoleate are used.
  • Piroctone olamine (1-hydroxy-4-methyl-6- (2,4,4-trimythylpentyl) -2- (IH) -pyridinone monoethanolamine salt), Baypival® (Climbazole), Ketoconazol®, (4-acetyl-1 - ⁇ - 4- [2- (2.4-dichlorophenyl) r-2- (1 H -imidazol-1-ylmethyl) -1, 3-dioxylan-c-4-ylmethoxyphenyl ⁇ piperazine, ketoconazole, elubiol, selenium disulfide, sulfur colloidal , Sulfur polyethylene glycol sorbitan monooleate, sulfur Ricinolpolyehtoxylat, sulfur tar distillates, salicylic acid (or in combination with hexachlorophene), undexylenic acid monoethanolamide sulfosuccinate sodium salt, Lamepon® UD (protein undecylenic acid pyrithione, magnesium
  • Hydrotropes such as ethanol, isopropyl alcohol, or polyols can also be used to improve the flow behavior.
  • Polyols that come into consideration here preferably have 2 to 15 carbon atoms and at least two hydroxyl groups.
  • the polyols can also contain further functional groups, in particular amino groups, or be modified with nitrogen. Typical examples are
  • Alkylene glycols such as, for example, ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, butylene glycol, hexylene glycol and polyethylene glycols with an average molecular weight of 100 to 1,000 daltons;
  • Methyl compounds such as in particular trimethylolethane, trimethylolpropane, trimethylolbutane, pentaerythritol and dipentaerythritol;
  • Lower alkyl glucosides in particular those with 1 to 8 carbons in the alkyl radical, such as methyl and butyl glucoside;
  • Sugar alcohols with 5 to 12 carbon atoms such as sorbitol or mannitol,
  • Dialcohol amines such as diethanolamine or 2-amino-1, 3-propanediol.
  • Suitable preservatives are, for example, phenoxyethanol, formaldehyde solution, parabens, pentanediol or sorbic acid and the other classes of substances listed in Appendix 6, Parts A and B of the Cosmetics Ordinance.
  • Typical examples are amino acids (e.g. glycine, histidine, tyrosine, tryptophan) and their derivatives, imidazoles (e.g. urocanic acid) and their derivatives, peptides such as D, L-camosine, D-camosine, L-carnosine and their derivatives (e.g. anserine) , Carotenoids, carotenes (e.g.
  • ⁇ -carotene, ß-carotene, lycopene) and their derivatives chlorogenic acid and their derivatives, lipoic acid and their derivatives (e.g. dihydroliponic acid), aurothioglucose, propylthiouracil and other thiols (e.g.
  • thioredoxin glutathione, cysteine, Cystine, cystamine and their glycosyl, N-acetyl, methyl, ethyl, propyl, amyl, butyl and lauryl, palmitoyl, oleyl, ⁇ -linoleyl, cholesteryl and glyceryl esters) and their salts , Dilaurylthiodipropionat, Distearylthiodipropionat, Thiodipropionic acid and their derivatives (esters, ethers, peptides, lipids, nucleotides, nucleosides and salts) as well as sulfoximine compounds (eg Buthioninsulfoximine, Homocysteinsulfoximin, Butioninsulfone7Pentä-, Hexa-, Heptiminionih very) compatible doses (e.g.
  • (metal) chelators e.g. ⁇ -hydroxy fatty acids, palmitic acid, phytic acid, lactoferrin), ⁇ -hydroxy acids (e.g. citric acid, lactic acid, malic acid), humic acid, bile acid, bile extracts, bilirubin , Biliverdin, EDTA, EGTA and their derivatives, folic acid and their derivatives, ubiquinone and ubiquinol and their derivatives, vitamin C and derivatives (e.g. ascorbyl palmitate, Mg ascorbyl phosphate, ascorbyl acetate), tocopherols and derivatives (e.g.
  • vitamin E acetate
  • Vitamin A and derivatives vitamin A palmitate
  • Stiibeno- xid, trans-stilbene oxide and the derivatives suitable according to the invention (salts, esters, ethers, sugars, nucleotides, nucleosides, peptides and lipids) of these active substances.
  • EDTA EDTA
  • NTA phosphonic acids
  • Triton B Triton B
  • turpinal and phenacetin can be used as complexing agents.
  • Reducing agents such as ascorbic acid, sodium sulfate, sodium thiosulfate and the like may also be included.
  • Ammonia, monoethanolamines, (L) - arginine, AMP etc. can be used as alkalizing agents.
  • Perfume oils include mixtures of natural and synthetic fragrances. Natural fragrances are extracts of flowers (lily, lavender, roses, jasmine, neroli, ylang-ylang), stems and leaves (geranium, patchouli, petitgrain), fruits (anise, coriander, caraway, juniper), fruit peel (bergamot, lemon, Oranges), roots (mace, angelica, celery, cardamom, costus, iris, calmus), wood (pine, sandal, guaiac, cedar, rosewood), herbs and grasses (tarragon, lemongrass, sage, thyme), Needles and twigs (spruce, fir, pine, mountain pine), resins and balms (galbanum, elemi, benzoin, myrrh, olibanum, opoponax).
  • Typical synthetic fragrance compounds are products of the ester, ether, aldehyde, ketone, alcohol and hydrocarbon type. Fragrance compounds of the ester type are, for example, benzyl acetate, phenoxyethyl isobutyrate, p-tert-butylcyclohexyl acetate, linalyl acetate, dimethylbenzylcarbinylacetate, phenylethyl acetate, linalyl benzoate, benzyl formate, ethyl methylphenylglycinate, allylcyclohexyl benzylatepylpropionate, allyl cyclohexyl propyl pionate.
  • the ethers include, for example, benzyl ethyl ether
  • the aldehydes include, for example, the linear alkanals having 8 to 18 carbon atoms, citral, citronellal, citronellyloxyacetaldehyde, cyclamenaldehyde, hydroxycitronellal, lilial and bourgeonal
  • the ketones include, for example, the jonones, oc-isomethylionone and methyl cedryl ketone the alcohols anethole, citronellol, eugenol, isoeugenol, geraniol, linalool, phenylethyl alcohol and terpineol
  • the hydrocarbons mainly include the terpenes and balsams.
  • fragrance oils of lower volatility which are mostly used as aroma components, are also suitable as perfume oils, for example sage oil, chamomile oil, clove oil, lemon balm oil, mint oil, cinnamon leaf oil, linden blossom oil, juniper berry oil, vetiver oil, oliban oil, galbanum oil, labolanum oil and lavandin oil.
  • the oil phase with the liquid and solid components including Dehyquart® L 80 was melted at 75-80 ° C., and the thickener hydroxypropyl guar was stirred into the aqueous preserved phase.
  • the water phase which was also heated to 75-80 ° C., was added to the hot oil phase and slowly cooled to 30 ° C. with stirring.
  • Table 1 Recipes for hair rinses (amounts in% by weight)
  • the oil phase with the liquid and solid components including Dehyquart® F 75 was melted at 75 - 80 ° C.
  • the water phase which was also heated to 75-80 ° C., was added to the hot oil phase and slowly cooled to 30 ° C. with stirring.

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Abstract

Vorgeschlagen werden Haarpflegemittel, enthaltend natürliche Öle mit 0,01 bis 5 Gew.-% Sterolen und 0,1 bis 90 Gew.-% ungesättigten Fettsäuren bezogen auf die Menge der Öle, sowie die Verwendung dieser Haarpflegemittel zur Vorbeugung gegen androgenetische Alopecie und zur Stimulation des Haarwuchses.

Description

Haarpflegemittel mit natürlichen Ölen
Die Erfindung befindet sich auf dem Gebiet der kosmetischen Mittel und betrifft Haarpflegemittel, die natürliche Öle mit ungesättigten Fettsäuren und Sterolen enthalten und zur Kräftigung des Haares und Stimulation des Haarwuchses eingesetzt werden.
Stand der Technik
Jährlich kommen immer wieder neue Produkte in Form von Haarpflege- und Behandlungsmitteln auf den Markt, mit denen versucht wird, Haarausfall entgegenzuwirken. Die Ursachen für das Absterben und Ausfallen der Keratinfasem sind vielfältig. Einerseits können Umwelteinflüsse eine schädigende Wirkung auf das Haar und die Haarwurzeln haben, andererseits wird durch Behandlung mit aggressiven Chemikalien, von denen immer wieder Reste beim Färben, Bleichen oder auch Waschen der Haare auf Haar und Kopfhaut verbleiben, das Haar erheblich geschädigt. Dieses führt wie ebenfalls zu häufiges oder intensives Frisieren zum Ausdünnen der Haare. Die häufigste Ursache ist jedoch hormo- neller Art und betrifft, da der Haupteinfluss durch Androgene ausgeübt wird, vorwiegend die männliche Bevölkerung.
Es ist bekannt, dass Sterole, insbesondere ß-Sitosterol, antiandrogen wirken. ß-Sitosterol inhibiert das Enzym 5-α-Reduktase und wirkt nicht nur auf die typisch androgene Erscheinung der Prostata-Hy- perplasie, sondern auch auf die androgenetische Alopecie, einen durch männliche Hormone ausgelösten Haarausfall. Der Hauptwirkstoff in Finasterid®, das mit Erfolg gegen den männlichen Haarausfall Verwendung findet, ist ebenfalls ein Steroid, allerdings auf synthetischer Basis. Sterole als haarwuchsstärkende Mittel werden in der Patentschrift US 6156296 beschrieben. Sie werden in Kombination mit alpha-Hydroxycarbonsäuren in Haarpflegemitteln eingesetzt. Auch ungesättigte Fettsäuren sind als antiandrogene Wirkstofffe bekannt, wie z.B. die mehrfach ungesättigten C18-Säuren. Von der CLA (conjugated linoleic acid) ist bekannt, dass sie verjüngend auf die Zellmembrane in den Muskeln und die umgebenden Gewebe wirkt und Fetten den leichten Zugang in diesen Körperbereich gestattet. Die Fette produzieren dort Energie und Größenwachstum.
Um ihre Wirkung entfalten zu können, ist es jedoch wichtig, dass die Substanzen von Haar und Kopfhaut gut aufgenommen werden. Die Einsatzkonzentrationen sind in der Regel relativ hoch. Es ist daher Aufgabe der folgenden Erfindung Zubereitungen zur Verfügung zu stellen, die eine verbesserte haarwuchsfördernde und haarkräftigende Wirkung haben,
Weiterhin sollen sie nach der Anwendung die Haare weniger schädigen, jedoch stabilisieren und somit zu einer Erhaltung der Haarstruktur beitragen. Diese Zubereitungsformen sollen ebenfalls eine gute dermatologische Verträglichkeit aufweisen und sich durch eine gute Stabilität bei Temperaturlagerung auszeichnen.
Beschreibung der Erfindung
Gegenstand der Erfindung sind Haarpflegemittel, enthaltend natürliche Öle mit
(a) 0,01 bis 5 Gew. % Sterolen und
(b) 0,1 bis 90 Gew. % ungesättigten Fettsäuren bezogen auf die Menge der Öle, sowie die Verwendung dieser Haarpflegemittel zur Vorbeugung gegen androgenetische Alopecie und zur Stimulation des Haarwuchses.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung natürlicher Öle mit 0,01 bis 5 Gew.% Sterolen und 0,1 bis 90 Gew. % ungesättigten Fettsäuren zur Herstellung von Haarpflegemitteln.
Überraschenderweise wurde gefunden, dass die Wirksamkeit von Sterolen und ungesättigten Fettsäuren zur Stimulation des Haarwuchses, Pflege geschädigten Haares und Kräftigung des Haares weitaus höher ist, wenn sie in natürlichen Ölen vorliegend im Haarpflegemittel eingesetzt werden. Die Anwesenheit der Öle übt insbesondere bei geschädigtem und trockenem Haar einen pflegenden und schützenden Effekt gegen Umwelteinflüsse und mechanische Belastung aus und erhöht andererseits die Verfügbarkeit der Wirkstoffe gegen hormonelle Einflüsse. Gerade die Kombination von Sterolen mit ungesättigten Fettsäuren zeigt eine verbesserte Wirksamkeit gegen Haarausfall. Darüber hinaus führen derartige Zubereitungen auch prophylaktisch zu einer verminderten Schädigung der Haarstruktur und tragen damit zur Erhaltung der Haarstruktur bei.
Natürliche Öle mit Sterolen und ungesättigten Fettsäuren
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen enthalten 0,1 bis 10 Gew.%, vorzugsweise 1 bis 5 Gew % und besonders bevorzugt 2 bis 3 Gew.% der natürlichen Öle mit Sterolen und ungesättigten Fettsäuren. Unter den natürlichen Ölen sind Öle zu verstehen, die tierischen oder bevorzugt pflanzlichen Ursprungs sind. Es handelt sich dabei um Ester von linearen C6-C22-Fettsäuren mit linearen C6-C22-Fettalkoholen, Ester von verzweigten C6-Ci3-Carbonsäuren mit linearen C6-C22-Fettalkoholen, wie z.B. Myristylmy- ristat, Myristylpalmitat, Myristylstearat, Myristylisostearat, Myristyloleat, Myristylbehenat, Myristylerucat, Cetylmyristat, Cetylpalmitat, Cetylstearat, Cetylisostearat, Cetyloleat, Cetylbehenat, Cetylerucat, Stea- rylmyristat, Stearylpalmitat, Stearylstearat, Stearylisostearat, Stearyloleat, Stearylbehenat, Stearyleru- cat, Isostearylmyristat, Isostearylpalmitat, Isostearylstearat, Isostearylisostearat, Isostearyloleat, I- sostearylbehenat, Isostearyloleat, Oleylmyristat, Oleylpalmitat, Oleylstearat, Oleylisostearat, Oleyloleat, Oleylbehenat, Oleylerucat, Behenylmyristat, Behenylpalmitat, Behenylstearat, Behenylisostearat, Be- henyloleat, Behenylbehenat, Behenylerucat, Erucylmyristat, Erucylpalmitat, Erucylstearat, Erucyli- sostearat, Erucyloleat, Erucylbehenat und Erucylerucat. Daneben eignen sich Triglyceride auf Basis C6- Cio-Fettsäuren, flüssige Mono-/Di-/Triglyceridmischungen auf Basis von C6-Ci8-Fettsäuren. Diesen Ölen können die Sterole und ungesättigten Fettsäuren zugesetzt werden, bevorzugter Weise sind sie jedoch bereits im nativen Zustand im Öl enthalten. Besonders bevorzugt sind die Handelsprodukte der Fa. Aarhus Oliefabrik A/S, Aarhus Dänemark, bekannt unter dem Namen Cremeol® jetzt Cegesoft® (Cognis, Düsseldorf). Dazu zählen:
Cegesoft® (vorher Cremeol®) PS 6, Vegetable oll, C18:1 84%, C18:2 5%, unsaponifiable matter (hauptsächlich Phytosterole, z.B. ß-Sitosterol, Campesterol) 1.1%, Tocopherole 1.400 ppm Cegesoft® (vorher Cremeol®) PS 17, Vegetable oil, C18:1 72%, C18:2 11%, unsaponifiable matter (hauptsächlich Phytosterole, z.B. ß-Sitosterol, Campesterol) 1.5%, Tocopherole 2000 ppm Cegesoft® (vorher Cremeol®) PFO, Passionflower (Passiflora Incarnata) oil, C18:1 16%, C18:270%, unsaponifiable matter(Phytösterole/z.B; ß-Sitosterol, Campesterol) <1 - max. 2,5% (davon ß-Sitosterol 49%, Stigmasterol 23%, Capesterol 11%, andere 17%), Tocopherole 600 ppm Cegesoft® (vorher Cremeol®) SH, Shorea Stenoptera Butter, C18:1 35%, C18:2 1%, unsaponifiable matter (Triterpene und Sterole) 1,4% (davon 31,5% Triterpene, 4-Desmethylsterole 65,3% + alpha- Methylsterole 3.2%)
Cegesoft® (vorher Cremeol®) SBE, Shea butter (Butyrospermum Parkii) extract, C18:1 63.4%, C18:2 1.8%, unsaponifiable matter: 30-40%, davon Triterpenalkohole 85%, Sterole 8%; Tocopherole 1.400 ppm
Ebenso infrage kommen Öle der Fa. Karlshamns AB, Karlshamn, Schweden, die ebenfalls hohe Anteile ungesättigter Fettsäuren und Sterole enthalten im Handel erhältlich unter dem Namen Akorex® .
Als Sterole werden daher vorwiegend Phytosterole eingesetzt. Als Beispiel stehen Sitosterol, Campesterol, Brassicasterol, Lupenol, Stigmasterol, α-Spinasterol und Avennasterol, besonders bevorzugt sind ß-Sitosterol und Campesterol. In den Ölen liegen die Sterole in Mengen von 0,01 bis 5 Gew.%, bevorzugt 0,1 bis 3 Gew.% und insbesondere 1 bis 2 Gew. % vor.
Unter den ungesättigten Fettsäuren sind aliphatische Carbonsäuren zu verstehen, die einen aliphati- schen, linearen oder verzweigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 1, 2 oder 3 Doppelbindungen aufweisen. Bevorzugt sind Fettsäuren mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen, darunter besonders bevorzugt die C18-Säuren Ölsäure, Linolsäure und Linolensäure, sowie deren Isomere wie zum Beispiel konjugierte Linolsäure. In den eingesetzten natürlichen Ölen kommen die ungesättigten Fettsäuren in Mengen zu 0,1 bis 90 Gew. %, bevorzugt 10 bis 80 Gew.% und besonders bevorzugt 30 bis 70 Gew.% vor. Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside
Alkyl- und Alkenyloligoglykoside stellen bekannte nichtionische Tenside dar, die der Formel (I) folgen,
R10-[G]p (I)
-in-der-RJ-für-einen-Alkyl-und/oder Alkenylrest mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht. Sie können nach den einschlägigen Verfahren der präparativen organischen Chemie erhalten werden. Stellvertretend für das umfangreiche Schrifttum sei hier auf die Schriften EP-A1 0301298 und WO 90/03977 verwiesen. Die Alkyl- und/oder Alkenylöligoglykoside~können~ sictr von'Aldosen bzw: Ketosen mit 5 "oder 6 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise der Glucose ableiten. Die bevorzugten Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside sind somit Alkyl- und/oder Alkenyloligoglucoside. Die Indexzahl p in der allgemeinen Formel (I) gibt den Oligomerisierungsgrad (DP), d. h. die Verteilung von Mono- und Oligoglykosiden an und steht für eine Zahl zwischen 1 und 10. Während p. in einer gegebenen Verbindung stets ganzzahlig sein muß und hier vor allem die Werte p = 1 bis 6 annehmen kann, ist der Wert p für ein bestimmtes Alkyloligoglyko- sid eine analytisch ermittelte rechnerische Größe, die meistens eine gebrochene Zahl darstellt. Vorzugsweise werden Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside mit einem mittleren Oligomerisierungsgrad p von 1,1 bis 3,0 eingesetzt. Aus anwendungstechnischer Sicht sind solche Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside bevorzugt, deren Oligomerisierungsgrad kleiner als 1,7 ist und insbesondere zwischen 1,2 und 1,4 liegt. Der Alkyl- bzw. Alkenylrest R8 kann sich von primären Alkoholen mit 4 bis 11, vorzugsweise 8 bis 10 Kohlenstoffatomen ableiten. Typische Beispiele sind Butanol, Capronalkohol, Caprylal- kohol, Caprinalkohol und Undecylalkohol sowie deren technische Mischungen, wie sie beispielsweise bei der Hydrierung von technischen Fettsäuremethylestern oder im Verlauf der Hydrierung von Aldehyden aus der Roelen'schen Oxosynthese erhalten werden. Bevorzugt sind Alkyloligoglucoside der Kettenlänge Cβ-Cio (DP = 1 bis 3), die als Vorlauf bei der destillativen Auftrennung von technischem Cβ- Ciβ-Kokosfettalkohol anfallen und mit einem Anteil von weniger als 6 Gew.-% Ci2-Alkohol verunreinigt sein können sowie Alkyloligoglucoside auf Basis technischer Cg/n-Oxoalkohole (DP = 1 bis 3). Der Alkyl- bzw. Alkenylrest R8 kann sich ferner auch von primären Alkoholen mit 12 bis 22, vorzugsweise 12 bis 14 Kohlenstoffatomen ableiten. Typische Beispiele sind Laurylalkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Palmoleylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Oleyllkohol, Elaidylalkohol, Petroselinylalkohol, Arachylalkohol, Gadoleylalkohol, Behenylalkohol, Erucylalkohol, Brassidylalkohol sowie deren technische Gemische, die wie oben beschrieben erhalten werden können. Bevorzugt sind Alkyloligoglucoside auf Basis von gehärtetem Ci2/i4-Kokosalkohol mit einem DP von 1 bis 3. Alkyl- und/oder Alkenyloli- goglycoside können den erfindungsgemäßen Zubereitungen in Mengen von 0 bis 10 Gew.%, bevorzugt 0,5 bis 5 Gew.% und besonders bevorzugt 1 bis 3 Gew. % zugesetzt werden. Esterquats
Unter der Bezeichnung „Esterquats" werden im allgemeinen quaternierte Fettsäuretriethanolaminester- salze verstanden. Es handelt sich dabei um bekannte Stoffe, die man nach den einschlägigen Methoden der präparativen organischen Chemie erhalten kann. In diesem Zusammenhang sei auf die Internationale Patentanmeldung WO 91/01295 (Henkel) verwiesen, nach der man Triethanolamin in Gegenwart von unterphosphoriger Säure mit Fettsäuren partiell verestert, Luft durchleitet und anschließend -mit- Dimethylsulfat oder Εthylenoxid-quatemiert-Aus--der-Deutschen-Patentschrift-DE-G1-4308794 (Henkel) ist überdies ein Verfahren zur Herstellung fester Esterquats bekannt, bei dem man die Quater- nierung von Triethanolaminestem in Gegenwart von geeigneten Dispergatoren, vorzugsweise Fettalkoholen, durchführt. Übersichten zu diesem Thema sind beispielsweise von R.Puchta et al. in Tens. Surf.Det: 3i l86"(1993)," M.Bröcrin"Teiis.Surf.Det. 30, 394 (1993), R.Lagerman'et alrin J.Am.Oil. Chem. Soc, 71, 97 (1994) sowie I.Shapiro in Cosm.Toil. 109, 77 (1994) erschienen. Die quatemierten Fettsäuretriethanolaminestersalze folgen der Formel (II),
R5
I [R2CO-(OCH2CH2)mOCH2CH2-N+-CH2CH2θ-(CH2CH20)nR3] X" (II)
in der R2CO für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder R2CO, R5 für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine (CH2CH2θ)qH- Gruppe, m, n und p in Summe für 0 oder Zahlen von 1 bis 12, q für Zahlen von 1 bis 12 und X für Halo- genid, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht. Typische Beispiele für Esterquats, die im Sinne der Erfindung Verwendung finden können, sind Produkte auf Basis von Capronsäure, Caprylsäure, Caprin- säure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Isostearinsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Arachinsäure, Behensäure und Erucasäure sowie deren technische Mischungen, wie sie beispielsweise bei der Druckspaltung natürlicher Fette und Öle anfallen. Vorzugsweise werden technische C12/18- Kokosfettsäuren und insbesondere teilgehärtete Ci6/18-Talg- bzw. Palmfettsäuren sowie elaidinsäure- reiche Ci6/18-Fettsäureschnitte eingesetzt. Zur Herstellung der quatemierten Ester können die Fettsäuren und das Triethanolamin im molaren Verhältnis von 1,1 : 1 bis 3 : 1 eingesetzt werden. Im Hinblick auf die anwendungstechnischen Eigenschaften der Esterquats hat sich ein Einsatzverhältnis von 1,2 : 1 bis 2,2 : 1, vorzugsweise 1,5 : 1 bis 1,9 : 1 als besonders vorteilhaft erwiesen. Die bevorzugten Esterquats stellen technische Mischungen von Mono-, Di- und Triestem mit einem durchschnittlichen Veresterungsgrad von 1,5 bis 1 ,9 dar und leiten sich von technischer C16/18- Talg- bzw. Palmfettsäure (I- odzahl 0 bis 40) ab. Aus anwendungstechnischer Sicht haben sich quaternierte Fettsäuretriethanol- aminestersalze der Formel (II) als besonders vorteilhaft erwiesen, in der R2CO für einen Acylrest mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen, R8 für R2CO, R4 für Wasserstoff, R5 für eine Methylgruppe, m, n und p für 0 und X für Methylsulfat steht. Neben den quatemierten Fettsäuretriethanolaminestersalzen kommen als Esterquats ferner auch quaternierte Estersalze von Fettsäuren mit Diethanolalkylaminen der Formel (III) in Betracht,
R5
I [R2CO-(OCH2CH2)mOCH2CH2-N+-CH2CH2θ-(CH2CH2θ)nR3] X" (III)
I R4
in der R2CO für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R3 für Wasserstoff oder R2CO, R4 und R5 unabhängig voneinander für Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, m und n in Summe für 0 oder Zahlen von 1 bis 12 und X für Halogenid, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht. Als weitere Gruppe ge- eigneteMΞsterquats sind -schließlich- die-quaternierten- Estersalze von Fettsäuren mit 1,2-Dihydroxy- propyldialkylaminen der Formel (IV) zu nennen,
R6 0-(CH2CH20)mOCR2
1 '" Ύ
-[R5-N+-CH2CHCH20-(CH2CH2θ)nR3] X" - (IV)
I R4
in der R2CO für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R3 für Wasserstoff oder R2CO, R4, R5 und R6 unabhängig voneinander für Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, m und n in Summe für 0 oder Zahlen von 1 bis 12 und X für Halogenid, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht. Hinsichtlich der Auswahl der bevorzugten Fettsäuren und des optimalen Veresterungsgrades gelten die für (II) genannten Beispiele auch für die Esterquats der Formeln (III) und (IV). Üblicherweise gelangen die Esterquats in Form 50 bis 90 Gew.-%iger alkoholischer Lösungen in den Handel, die bei Bedarf problemlos mit Wasser verdünnt werden können.
Esterquats können in den Haarpflegemitteln in Mengen von 0 bis 10 Gew.%, vorzugsweise 1 bis 5 Gew.% und besonders bevorzugt 1,5 bis 3 Gew.% enthalten sein.
Gewerbliche Anwendbarkeit
Für die Entfaltung der antiandrogenen Wirksamkeit sind insbesondere Formulierungen geeignet, die für längere Zeit auf dem Haar bzw. auf der Kopfhaut verbleiben. Dazu zählen Haarkuren, Haarpackungen, Haarrwässer, Haargele, Haarfarben, Blondierungsmittel, Dauerwellmittel. Die Mittel eignen sich insbesondere zur Langzeitanwendung mit prophylaktischer Wirkung.
Neben der Vorbeugung gegen androgenetische Alopecie und der Stimulation des Haarwuchses können die Zubereitungen aber auch zur Bekämpfung von trockener Kopfhaut und Kopfhautschuppen, -gegen-entzündliche-K-opfhaut-und-Antiaging-Effekte-eingese
Kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen
"Die erfindungsgemäßen Haarpflegemittel köfinerTäls" zusätzliche Hilfs- und Zusatzstoffe Tenside, Co- Emulgatoren, Überfettungsmittel, Perlglanzwachse, Konsistenzgeber, Polymere, Siliconverbindungen, Wachse, Stabilisatoren, Antischuppenwirkstoffe, Filmbildner, Quellmittel, Hydrotrope, Konservierungsmittel, Solubilisatoren, Komplexbildner, Reduktionsmittel, Alkalisierungsmittel, . Antioxidantien, Parfümöle und dergleichen enthalten können.
Als weitere bevorzugte Hilfs- und Zusatzstoffe kommen Tenside anionischer und/oder amphoterer bzw. zwitterionischer Art in Frage. Typische Beispiele für anionische Tenside sind Seifen, Alkylbenzol- sulfonate, Alkansulfonate, Olefinsulfonate, Alkylethersulfonate, Glycerinethersulfonate, α-Methylester- sulfonate, Sulfofettsäuren, Alkylsulfate, Fettalkoholethersulfate, Glycerinether-sulfate, Fettsäureether- sulfate, Hydroxymischethersulfate, Monoglycerid(ether)sulfate, Fettsäureamid(ether)sulfate, Mono- und Dialkylsulfosuccinate, Mono- und Dialkylsulfosuccinamate, Sulfotriglyceride, Amidseifen, Ethercarbon- säuren und deren Salze, Fettsäureisethionate, Fettsäuresarcosinate, Fettsäuretauride, N-Acylami- nosäuren, wie beispielsweise Acyllactylate, Acyltartrate, Acylglutamate und Acylaspartate, Alkyloligo- glucosidsulfate, Proteinfettsäurekondensate (insbesondere pflanzliche Produkte auf Weizenbasis) und diese eine konventionelle, vorzugsweise jedoch eine eingeengte Homologenverteilung aufweisen. Typische Beispiele für amphotere bzw. zwitterionische Tenside sind Alkylbetaine, Alkylamidobetaine, Amino- propionate, Aminoglycinate, Imidazoliniumbetaine und Sulfobetaine. Bei den genannten Tensiden han delt es sich ausschließlich um bekannte Verbindungen. Hinsichtlich Struktur und Herstellung diese Stoffe sei auf einschlägige Übersichtsarbeiten beispielsweise J.Falbe (ed.), "Surfactants in Cons mer Products", Springer Verlag, Berlin, 1987, S. 54-124 oder J.Falbe (ed.), "Katalysatoren, Ten side und Mineralöladditive", Thieme Verlag, Stuttgart, 1978, S. 123-217 verwiesen. Der Anteil dei Tenside an den Mitteln kann 0,1 bis 10 und vorzugsweise 0,5 bis 5 Gew.-% - bezogen auf die Zube reitungen - betragen. Daneben können den Haarpflegemitteln auch weitere Tenside als Co-Emulgatoren zugesetzt werden, wie z.B.:
(1) Anlagerungsprodukte von 2 bis 30 Mol Ethylenoxid und/ oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen und an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe;
(2) Ci2/i8-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 30 Mol Ethylenoxid an Glycerin;
(3) Glycerinmono- und -diester und Sorbitanmono- und -diester von gesättigten und ungesättigten Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und deren Ethylenoxidanlagerungsprodukte;
(4) Anlagerungsprodukte von 15 bis 60 Mol Ethylenoxid an Ricinusöl und/oder gehärtetes Ricinusöl;
(5) Polyol- und insbesondere Polyglycerinester, wie z.B. Polyglycerinpolyricinoleat, Polyglycerinpoly- 12-rϊydröxystearat oder ölyglycerinäimeTatisOstearatr Ebenfalls^eeignet sind Gemische von Verbindungen aus mehreren dieser Substanzklassen;
(6) Anlagerungsprodukte von 2 bis 15 Mol Ethylenoxid an Ricinusöl und/oder gehärtetes Ricinusöl;
(7) Partialester auf Basis linearer, verzweigter, ungesättigter bzw. gesättigter Cβm-Fettsäuren, Rici- nolsäure sowie 12-Hydroxystearinsäure und Glycerin, Polyglycerin, Pentaerythrit, Dipentaerythrit, Zuckeralkohole (z.B. Sorbit), Alkylglucoside (z.B. Methylglucosid, Butylglucosid, Laurylglucosid) sowie Polyglucoside (z.B. Cellulose);
(8) Mono-, Di- und Trialkylphosphate sowie Mono-, Di- und/oder Tri-PEG-alkylphosphate und deren Salze;
(9) Wollwachsalkohole;
(10) Polysiloxan-Polyalkyl-Polyether-Copolymere bzw. entsprechende Derivate;
(11) Mischester aus Pentaerythrit, Fettsäuren, Citronensäure und Fettalkohol gemäß DE 1165574 PS und/oder Mischester von Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, Methylglucose und Polyo- len, vorzugsweise Glycerin oder Polyglycerin,
(12) Poly al kyleng lycole sowie (13)" Glyceriricarbonat.
Die Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid und/oder von Propylenoxid an Fettalkohole, Fettsäuren, Alkylphenole, Glycerinmono- und -diester sowie Sorbitanmono- und -diester von Fettsäuren oder an Ricinusöl stellen bekannte, im Handel erhältliche Produkte dar. Es handelt sich dabei um Homologengemische, deren mittlerer Alkoxylierungsgrad dem Verhältnis der Stoffmengen von Ethylenoxid und/ oder Propylenoxid und Substrat, mit denen die Anlagerungsreaktion durchgeführt wird, entspricht. C12/18- Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von Ethylenoxid an Glycerin sind aus DE 2024051 PS als Rückfettungsmittel für kosmetische Zubereitungen bekannt. Weiterhin können als Emulgatoren zwitterionische Tenside verwendet werden. Als zwitterionische Tenside werden solche oberflächenaktiven Verbindungen bezeichnet, die im Molekül mindestens eine quartäre Ammoniumgruppe und mindestens eine Carboxylat- und eine Sulfonatgruppe tragen. Besonders geeignete zwitterionische Tenside sind die sogenannten Betaine wie die N-Alkyl-N,N-dimethylam- moniumglycinate, beispielsweise das Kokosalkyldimethylammoniumglycinat, N-Acylaminopropyl-N,N- dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosacylaminopropyldimethylammoniumglycinat, und 2-Alkyl-3-carboxylmethyl-3-hydroxyethylimidazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- oder Acylgruppe sowie das Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinat. Besonders bevorzugt -ist-das^nter-deFGT-FA-Bezeiehnun§-Goc-am/£/Θpr0]Θy/-ßefä/r7e-bekannte Fettsäureamid-Derivat. Ebenfalls geeignete Emulgatoren sind ampholytische Tenside. Unter ampholytischen Tensiden werden solche oberflächenaktiven Verbindungen verstanden, die außer einer Cs -Alkyl- oder -Acylgruppe im Molekül mindestens eine freie Aminogruppe und mindestens eine -COOH- oder -SOßH-Gruppe enthal- tenund zurAusbildung innerer Salze befähigrsindrBeispiele fürgeeignete ampholytische Tenside sind N-Alkylglycine, N-Alkylpropionsäuren, N-Alkylaminobuttersäuren, N-Alkyliminodipropionsäuren, N-Hy- droxyethyl-N-alkylamidopropylglycine, N-Alkyltaurine, N-Alkylsarcosine, 2-Alkylaminopropionsäuren und Alkylaminoessigsäuren mit jeweils etwa 8 bis 18-C-Atomen-in-der Alkylgruppe. Besonders bevorzugte ampholytische Tenside. sind das N-Kokosalkylaminopropionat, das Kokosacylaminoethylaminopropio- nat und das Ci2/i8-Acylsarcosin.
Als Überfettungsmittel können Substanzen wie beispielsweise Lanolin und Lecithin sowie polyethoxy- lierte oder acylierte Lanolin- und Lecithinderivate, Polyolfettsäureester, Monoglyceride und Fettsäureal- kanolamide verwendet werden, wobei die letzteren gleichzeitig als Schaumstabilisatoren dienen.
Als Konsistenzgeber kommen in erster Linie Fettalkohole oder Hydroxyfettalkohole mit 12 bis 22 und vorzugsweise 16 bis 18 Kohlenstoffatomen und daneben Partialglyceride, Fettsäuren oder Hydroxyfett- säuren in Betracht. Bevorzugt ist eine Kombination dieser Stoffe mit Alkyloligoglucosiden und/oder Fettsäure-N-methylglucamiden gleicher Kettenlänge und/oder Polyglycerinpoly-12-hydroxystearaten.
Eingesetzt werden auch polymere Verdickungsmittel, wie Aerosil-Typen (hydrophile Kieselsäuren), Polysaccharide, insbesondere Xanthan-Gum, Guar-Guar, Agar-Agar, Alginate und Tylosen, Carboxy- methylcellulose und Hydroxyethylcellulose, ferner höhermolekulare Polyethylenglycolmono- und -diester von Fettsäuren, Polyacrylate, (z.B. Carbopole® von Goodrich oder Synthalene® von Sigma), Polyacrylamide, Polyvinylalkohol und Polyvinylpyrrolidon, Tenside wie beispielsweise ethoxylierte Fett- säureglyceride, Ester von Fettsäuren mit Polyolen wie beispielsweise Pentaerythrit oder Trimethyl- olpropan, Fettalkoholethoxylate mit eingeengter Homologenverteilung, sowie Elektrolyte wie Kochsalz und Ammoniumchlorid. Geeignete kationische Polymere sind beispielsweise kationische Cellulosederivate.' wie z.B. eine quaternierte Hydroxyethylcellulose, die unter der Bezeichnung Polymer JR 400® von Amerchol erhältlich ist, kationische Stärke, Copolymere von Diallylammoniumsalzen und Acrylamiden, quaternierte Vinylpyrrolidon/Vinylimidazol-Polymere, wie z.B. Luviquat® (BASF), Kondensationsprodukte von Poly- glycolen und Aminen, quaternierte Kollagenpolypeptide, wie beispielsweise Lauryldimonium hydroxy- propyl hydrolyzed collagen (Lamequat®L/Grünau), quaternierte Weizenpolypeptide, Polyethylenimin, kationische Siliconpolymere, wie z.B. Amidomethicone, Copolymere der Adipinsäure und Dimethyla- minohydroxypropyldiethylentriamin (Cartaretine®/Sandoz), Copolymere der Acrylsäure mit Dimethyl- diallylammoniumchlorid (Merquat®-550/Ghemviron),-Polyaminopolyamiderwie-z-.Brbeschriebenin-der FR 2252840 A sowie deren vernetzte wasserlöslichen Polymere, kationische Chitinderivate wie beispielsweise quaterniertes Chitosan, gegebenenfalls mikrokristallin verteilt, Kondensationsprodukte aus Dihalogenalkylen, wie z.B. Dibrombutan mit Bisdialkylaminen, wie z.B. Bis-Dimethylamino-1 ,3-propan, kanonischer Guär-Gum, wie z.B7JäguaT®"CBS ~Üäguar® C-17,"Jäguar® C-16~der Firma Celanese, quaternierte Ammoniumsalz-Polymere, wie z.B. Mirapol® A-15, Mirapol® AD-1, Mirapol® AZ-1 der Firma Miranol.
Als anionische, zwitterionische, amphotere und nichtionische Polymere kommen beispielsweise Vinylacetat/Crotonsäure-Copolymere, Vinylpyrrolidon/Vinylacrylat-Copolymere, Vinylacetat/Butylmaleat/ Isobornylacrylat-Copolymere, Methylvinylether/Maleinsäureanhydrid-Copolymere und deren Ester, un- vernetzte und mit Polyolen vernetzte Polyacrylsäuren, Acrylamidopropyltrimethylammoniumchlorid/ Acrylat-Copolymere, Octylacrylamid/Methylmethacrylat/tert.Butylaminoethylmethacrylat/2-Hydroxyproyl- methacrylat-Copolymere, Polyvinylpyrrolidon, Vinylpyrrolidon/Vinylacetat-Copolymere, Vinylpyrrolidon/ Dimethylaminoethylmethacrylat/Vinylcaprolactam-Terpolymere sowie gegebenenfalls derivatisierte Celluloseether und Silicone in Frage.
Als Perlglanzwachse kommen beispielsweise in Frage: Alkylenglycolester, speziell Ethylenglycoldi- stearat; Fettsäurealkanolamide, speziell Kokosfettsäurediethanolamid; Partialglyceride, speziell Stea- rinsäuremonoglycerid; Ester von mehrwertigen, gegebenenfalls hydroxysubstituierte Carbonsäuren mit Fettalkoholen mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, speziell langkettige Ester der Weinsäure; Fettstoffe, wie beispielsweise Fettalkohole, Fettketone, Fettaldehyde, Fettether und Fettcarbonate, die in Summe mindestens 24 Kohlenstoffatome aufweisen, speziell Lauron und Distearylether; Fettsäuren wie Stearinsäure, Hydroxystearinsäure oder Behensäure, Ringöffnungsprodukte von Olefinepoxiden mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen mit Fettalkoholen mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen und/öder Polyolen mit 2 bis 15 Kohlenstoffatomen und 2 bis 10 Hydroxylgruppen sowie deren Mischungen. Geeignete Siliconverbindungen sind beispielsweise Dimethylpolysiloxane, Methylphenylpolysiloxane, cyclische Silicone sowie amino-, fettsäure-, alkohol-, polyether-, epoxy-, fluor-, glykosid- und/oder al- kylmodifizierte Siliconverbindungen, die bei Raumtemperatur sowohl flüssig als auch harzförmig vorliegen können. Weiterhin geeignet sind Simethicone, bei denen es sich um Mischungen aus Dimethico- nen mit einer durchschnittlichen Kettenlänge von 200 bis 300 Dimethylsiloxan-Einheiten und hydrierten Silicaten handelt. Eine detaillierte Übersicht über geeignete flüchtige Silicone findet sich zudem von Todd et al. in Cosm.Toil. 91, 27 (1976).
-Neben-defl-eingesetzten-natürlichen-Ölert-können-auGh-Wae se-in-den-Zubereitungen-enthalten sein, insbesondere natürliche Wachse, wie z.B. Candelillawachs, Carnaubawachs, Japanwachs, Espar- tograswachs, Korkwachs, Guarumawachs, Reis-keimölwachs, Zuckerrohrwachs, Ouricurywachs, Montanwachs, Bienenwachs, Schellackwachs, Walrat, Lanolin (Wollwachs), Bürzelfett, Ceresin, Ozokerit (Erdwachs) Petrolatum7ParaffinwachserMikrowachserchemisch_modifizierte_Wachse (Hartwachse), wie z.B. Montanesterwachse, Sasolwachse, hydrierte Jojobawachse sowie synthetische Wachse, wie z.B. Polyalkylenwachse und Polyethylenglycolwachse.
Als Stabilisatoren können Metallsalze von Fettsäuren, wie z.B. Magnesium-, Aluminium- und/oder Zinkstearat bzw. -ricinoleat eingesetzt werden.
Als Antischuppenwirkstoffe kommen Pirocton Olamin (1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimythylpentyl)-2- (IH)-pyridinonmonoethanolaminsalz), Baypival® (Climbazole), Ketoconazol®, (4-Acetyl-1-{-4-[2-(2.4- dichlorphenyl) r-2-(1 H-imidazol-1-ylmethyl)-1 ,3-dioxylan-c-4-ylmethoxyphenyl}piperazin, Ketoconazol, Elubiol, Selendisulfid, Schwefel kolloidal, Schwefelpolyehtylenglykolsorbitanmonooleat, Schwefelrizi- nolpolyehtoxylat, Schwfel-teer Destillate, Salicylsäure (bzw. in Kombination mit Hexachlorophen), Un- dexylensäure Monoethanolamid Sulfosuccinat Na-Salz, Lamepon® UD (Protein-Undecylensäurekon- densat), Zinkpyrithion, Aluminiumpyrithion und Magnesiumpyrithion / Dipyrithion-Magnesiumsulfat in Frage.
Zur Verbesserung des Fließverhaltens können ferner Hydrotrope, wie beispielsweise Ethanol, Isopro- pylalkohol, oder Polyole eingesetzt werden. Polyole, die hier in Betracht kommen, besitzen vorzugsweise 2 bis 15 Kohlenstoffatome und mindestens zwei Hydroxylgruppen. Die Polyole können noch weitere funktionelle Gruppen, insbesondere Aminogruppen, enthalten bzw. mit Stickstoff modifiziert sein. Typische Beispiele sind
• Glycerin;
• Alkylenglycole, wie beispielsweise Ethylenglycol, Diethylenglycol, Propylenglycol, Butylenglycol, Hexylenglycol sowie Polyethylenglycole mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 100 bis 1.000 Dalton;
n • technische Oligoglyceringemische mit einem Eigenkondensationsgrad von 1,5 bis 10' wie etwa technische Diglyceringemische mit einem Diglyceringehalt von 40 bis 50 Gew.-%;
• Methyolverbindungen, wie insbesondere Trimethylolethan, Trimethylolpropan, Trimethylolbutan, Pentaerythrit und Dipentaerythrit;
• Niedrigalkylglucoside, insbesondere solche mit 1 bis 8 Kohlenstoffen im Alkylrest, wie beispielsweise Methyl- und Butylglucosid;
• Zuckeralkohole mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Sorbit oder Mannit,
• Zucker mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Glucose oder Saccharose; "*~Aminozucker wie beispielsweise-Glucamin^
• Dialkoholamine, wie Diethanolamin oder 2-Amino-1 ,3-propandiol.
Als Konservierungsmittel eignen sich beispielsweise Phenoxyethanol, Formaldehydlösung, Para- bene, Pentandiol oder Sorbinsäure sowie die in Anlage 6, Teil A und B der Kosmetikverordnung aufgeführten weiteren Stoffklassen.
Neben den beiden vorgenannten Gruppen primärer Lichtschutzstoffe können auch sekundäre Lichtschutzmittel- vom-T-yp der-Antioxidantien- eingesetzt -werdenr.die die. photochemische Reaktionskette unterbrechen, welche ausgelöst wird, wenn UV-Strahlung in die Haut eindringt. Typische Beispiele hierfür sind Aminosäuren (z.B. Glycin, Histidin, Tyrosin, Tryptophan) und deren Derivate, Imidazole (z.B. Urocaninsäure) und deren Derivate, Peptide wie D,L-Camosin, D-Camosin, L-Carnosin und deren Derivate (z.B. Anserin), Carotinoide, Carotine (z.B. α-Carotin, ß-Carotin, Lycopin) und deren Derivate, Chlorogensäure und deren Derivate, Liponsäure und deren Derivate (z.B. Dihydroliponsäure), Aurothi- oglucose, Propylthiouracil und andere Thiole (z.B. Thioredoxin, Glutathion, Cystein, Cystin, Cystamin und deren Glycosyl-, N-Acetyl-, Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Amyl-, Butyl- und Lauryl-, Palmitoyl-, Oleyl-, γ- Linoleyl-, Cholesteryl- und Glycerylester) sowie deren Salze, Dilaurylthiodipropionat, Distearylthiodi- propionat, Thiodipropionsäure und deren Derivate (Ester, Ether, Peptide, Lipide, Nukleotide, Nukleo- side und Salze) sowie Sulfoximinverbindungen (z.B. Buthioninsulfoximine, Homocysteinsulfoximin, Bu- tioninsulfone7Pentä-, Hexa-, Heptathionihsulfoximin) in sehr geringen verträglichen Dosierungen (z.B. pmol bis μmol/kg), ferner (Metall)-Chelatoren (z.B. α-Hydroxyfettsäuren, Palmitinsäure, Phytinsäure, Lactoferrin), α-Hydroxysäuren (z.B. Citronensäure, Milchsäure, Äpfelsäure), Huminsäure, Gallensäure, Gallenextrakte, Bilirubin, Biliverdin, EDTA, EGTA und deren Derivate, Folsäure und deren Derivate, Ubichinon und Ubichinol und deren Derivate, Vitamin C und Derivate (z.B. Ascorbylpalmitat, Mg-Ascor- bylphosphat, Ascorbylacetat), Tocopherole und Derivate (z.B. Vitamin-E-acetat), Vitamin A und Derivate (Vitamin-A-palmitat) sowie Koniferylbenzoat des Benzoeharzes, Rutinsäure und deren Derivate, α-Glycosylrutin, Ferulasäure, Furfurylidenglucitol, Camosin, Butylhydroxytoluol, Butylhydroxyanisol, Nordihydroguajakharzsäure, Nordihydroguajaretsäure, Trihydroxybutyrophenon, Harnsäure und deren Derivate, Mannose und deren Derivate, Superoxid-Dismutase, Zink und dessen Derivate (z.B. ZnO, ZnSθ4) Selen und dessen Derivate (z.B. Selen-Methionin), Stilbene und deren Derivate (z.B. Stiibeno- xid, trans-Stilbenoxid) und die erfindungsgemäß geeigneten Derivate (Salze, Ester, Ether, Zucker, Nukleotide, Nukleoside, Peptide und Lipide) dieser genannten Wirkstoffe.
Als Komplexbildner können EDTA, NTA, Phosphonsäuren, Triton B, Turpinal und Phenazetin eingesetzt werden. Des weiteren können Reduktionsmittel, wie beispielsweise Ascorbinsäure, Natriumsulfat, Natriumthiosulfat und dergleichen enthalten sein. Als Alkalisierungsmittel kommen Ammoniak, Monoethanolamine, (L)- Arginin, AMP usw. in Frage.
Als Parfümöle seien genannt Gemische aus natürlichen und synthetischen Riechstoffen. Natürliche Riechstoffe sind Extrakte von Blüten (Lilie, Lavendel, Rosen, Jasmin, Neroli, Ylang-Ylang), Stengeln und Blättern (Geranium, Patchouli, Petitgrain), Früchten (Anis, Koriander, Kümmel, Wacholder), Fruchtschalen (Bergamotte, Zitrone, Orangen), Wurzeln (Macis, Angelica, Sellerie, Kardamon, Costus, Iris, Calmus), Hölzern (Pinien-, Sandel-, Guajak-, Zedern-, Rosenholz), Kräutern und Gräsern (Estragon, Lemongras, Salbei, Thymian), Nadeln und Zweigen (Fichte, Tanne, Kiefer, Latschen), Harzen und Balsamen (Galbanum, Elemi, Benzoe, Myrrhe, Olibanum, Opoponax). Weiterhin kommen tierische Rohstoffe in Frage, wie beispielsweise Zibet und Castoreum. Typische synthetische Riechstoffverbindungen sind Produkte vom Typ der Ester, Ether, Aldehyde, Ketone, Alkohole und Kohlenwasserstoffe. Riechstoffverbindungen vom Typ der Ester sind z.B. Benzylacetat, Phenoxyethylisobutyrat, p-tert.-Bu- tylcyclohexylacetat, Linalylacetat, Dimethylbenzylcarbinylacetat, Phenylethylacetat, Linalylbenzoat, Benzylformiat, Ethylmethylphenylglycinat, Allylcyclohexylpropionat, Styrallylpropionat und Benzylsa- licylat. Zu den Ethern zählen beispielsweise Benzylethylether, zu den Aldehyden z.B. die linearen Alkanale mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, Citral, Citronellal, Citronellyloxyacetaldehyd, Cyclamenaldehyd, Hydroxycitronellal, Lilial und Bourgeonal, zu den Ketonen z.B. die Jonone, oc-lsomethylionon und Me- thylcedrylketon, zu den Alkoholen Anethol, Citronellol, Eugenol, Isoeugenol, Geraniol, Linalool, Pheny- lethylalkohol und Terpineol, zu den Kohlenwasserstoffen gehören hauptsächlich die Terpene und Balsame. Bevorzugt werden jedoch Mischungen verschiedener Riechstoffe verwendet, die gemeinsam eine ansprechende Duftnote erzeugen. Auch ätherische Öle geringerer Flüchtigkeit, die meist als Aromakomponenten verwendet werden, eignen sich als Parfümöle, z.B. Salbeiöl, Kamillenöl, Nelkenöl, Melissenöl, Minzenöl, Zimtblätteröl, Lindenblütenöl, Wacholderbeerenöl, Vetiveröl, Olibanöl, Galbanu- möl, Labolanumöl und Lavandinöl. Vorzugsweise werden Bergamotteöl, Dihydromyrcenol, Lilial, Lyral, Citronellol, Phenylethylalkohol, -Hexylzimtaldehyd, Geraniol, Benzylaceton, Cyclamenaldehyd, Linalool, Boisambrene Forte, Ambroxan, Indol, Hedione, Sandelice, Citronenöl, Mandarinenöl, Orangenöl, Allylamylglycolat, Cyclovertal, Lavandinöl, Muskateller Salbeiöl, ß-Damascone, Geraniumöl Bourbon, Cyclohexylsalicylat, Vertofix Coeur, Iso-E-Super, Fixolide NP, Evernyl, Iraldein gamma, Phenylessig- säure, Geranylacetat, Benzylacetat, Rosenoxid, Romilllat, Irotyl und Floramat allein oder in Mischungen, eingesetzt. Beispiele
Zur Herstellung der Haarspülungen wurde die Ölphase mit den flüssigen und festen Komponenten incl. Dehyquart® L 80 bei 75 - 80°C aufgeschmolzen, der Verdicker Hydroxypropylguar wurde in die wäßrige konservierte Phase eingerührt. Die ebenfalls auf 75 - 80°C erhitzte Wasserphase wurde in die heiße Ölphase gegeben und unter Rühren langsam bis auf 30°C heruntergekühlt.
Tabelle 1 : Rezepturen für Haarspülungen (Mengenangaben in Gew.%)
*Cremeol-Typen wurden bezogen von der Fa. Aarhus Oliefabrik A/S, Aarhus, DK
Zur Herstellung der Haarmasken wurde die Ölphase mit den flüssigen und festen Komponenten incl. Dehyquart® F 75 bei 75 - 80°C aufgeschmolzen. Die ebenfalls auf 75 - 80°C erhitzte Wasserphase wurde in die heiße Ölphase gegeben und unter Rühren langsam bis auf 30°C heruntergekühlt.
Tabelle 2: Rezepturen für Haarmasken (Mengenangaben in Gew.%)
*Cremeol-Typen wurden bezogen von der Fa. Aarhus Oliefabrik A/S, Aarhus, DK

Claims

Patentansprüche
1. Haarpflegemittel, enthaltend natürliche Öle mit
(a) 0,01 bis 5 Gew.-% Sterolen und
(b) 0,1 bis 90 Gew.-% ungesättigten Fettsäuren bezogen auf die Menge der Öle.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als weitere Komponente Alkyl- und Alkenyloligoglykoside der Formel (I) enthalten,
R10-[G]P- (I)
in der R1 für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen, G für einen Zucker- rest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht.
3. Mittel nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass sie als weitere Komponente Esterquats enthalten.
4. Mittel nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass sie die natürlichen Öle in Mengen von 0,1 bis 10 Gew. % enthalten.
5. Mittel nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die ungesättigten Fettsäuren Kettenlängen von 8 bis 22 Kohlenstoffatomen aufweisen.
6. Mittel nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die ungesättigten Fettsäuren eine Kettenlänge von 18 Kohlenstoffatomen aufweisen.
7. Mittel nach den Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Öle Triterpenverbindun- gen in Mengen von mindestens 0,3 Gew.% enthalten.
8. Verwendung von natürlichen Ölen mit
(a) 0,01 bis 5 Gew. % Sterolen und
(b) 0,1 bis 90 Gew. % ungesättigten Fettsäuren bezogen auf die Menge der Öle zur Herstellung von Haarpflegemitteln.
9. Verwendung von Zubereitungen nach den Ansprüchen 1 bis 7 zur Vorbeugung gegen androgeneti- sche Alopecie.
0. Verwendung von Zubereitungen nach den Ansprüchen 1 bis 7 zur Stimulation des Haarwuchses.
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