EP1282739A1 - Hochgeschwindigkeits-spinnfaserpräparationen - Google Patents

Hochgeschwindigkeits-spinnfaserpräparationen

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EP1282739A1
EP1282739A1 EP01933951A EP01933951A EP1282739A1 EP 1282739 A1 EP1282739 A1 EP 1282739A1 EP 01933951 A EP01933951 A EP 01933951A EP 01933951 A EP01933951 A EP 01933951A EP 1282739 A1 EP1282739 A1 EP 1282739A1
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EP
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carbon atoms
alkyl
preparations according
fiber preparations
contain
Prior art date
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EP01933951A
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Marta Domingo
Maria Dolors Lopez Gomez
Joaquin Bigorra Llosas
Rafael Pi Subirana
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Cognis IP Management GmbH
Original Assignee
Cognis Iberia SL
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Publication date
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Publication of EP1282739B1 publication Critical patent/EP1282739B1/de
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    • D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
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    • D06M2200/00—Functionality of the treatment composition and/or properties imparted to the textile material
    • D06M2200/40—Reduced friction resistance, lubricant properties; Sizing compositions

Definitions

  • the invention is in the field of textile technology and relates to new spun fiber preparations for the high-speed range and the use of certain mixtures for the production of such preparations.
  • the influencing factors can be divided into two groups: acceleration forces, which are transferred from the rotating rollers to the fibers, for example, and friction forces, which arise from the friction of the fibers on hard surfaces.
  • acceleration forces which are transferred from the rotating rollers to the fibers
  • friction forces which arise from the friction of the fibers on hard surfaces.
  • one of the tried and tested means is to treat the yarn with a so-called spun fiber preparation, which is simply an aqueous preparation which on the one hand has a lubricating effect and on the other hand the static charge between the fibers as well as between thread and reel.
  • a disadvantage of the known spun fiber preparations is, for example, that although they have a sufficient lubricating effect in the medium speed range, they are hardly suitable for modern high-speed processes in the range from 100,000 to 110,000 rpm. It is also particularly disadvantageous that conventional preparations can only be used for processing undyed fibers, since they tend to dissolve dyes under the usual texturing conditions and thus bleed out the fiber. This is also accompanied by an increase in deposits on the rollers.
  • the object of the present invention was therefore to provide new spun fiber preparations which also enable the processing of dyed fibers or yarns and at the same time are suitable for high-speed processes. Description of the invention
  • the invention relates to high-speed spun fiber preparations containing
  • the preparations according to the invention not only significantly reduce the static charge, have an excellent lubricating effect and in this way also permit high-speed processing of yarns without thread breaks or deposits on the rolls, but also the undesired bleeding of colored ones Synthetic fibers or yarns, in particular based on polyacrylate or polyester fibers, are reliably prevented.
  • ester quats is generally understood to mean quaternized fatty acid triethanolamine ester salts. These are known substances that can be obtained using the relevant methods of preparative organic chemistry. In this context, reference is made to international patent application WO 91/01295 (Henkel), according to which triethanolamine is partially esterified with fatty acids in the presence of hypophosphorous acid, air is passed through and then quaternized with dimethyl sulfate or ethylene oxide. German patent DE 4308794 Cl (Henkel) also discloses a process for the preparation of solid ester quats, in which the quaternization of triethanolamine esters is carried out in the presence of suitable dispersants, preferably fatty alcohols.
  • suitable dispersants preferably fatty alcohols.
  • R ⁇ O represents an acyl radical having 6 to 22 carbon atoms
  • R 2 and R 3 independently of one another are hydrogen or R x CO
  • R 4 represents an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms or a (CH 2 CH 2 O) q H- Group
  • m, n and p in total stands for 0 or numbers from 1 to 12
  • X for halide, alkyl sulfate or alkyl phosphate.
  • ester quats which can be used in the context of the invention are products based on caproic acid, caprylic acid, capric acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, isostearic acid, stearic acid, oleic acid, elaidic acid, arachic acid, behenic acid and erucic acid and their technical mixtures , as they occur, for example, in the pressure splitting of natural fats and oils.
  • Fatty acids with 16 to 22 carbon atoms, in particular stearic acid, behenic acid and partially hydrogenated C 16 / ⁇ 8 tallow fatty acid are preferably used.
  • the fatty acids and the triethanolamine can be used in a molar ratio of 1.1: 1 to 3: 1 to produce the quaternized esters.
  • an application ratio of 1.2: 1 to 2.2: 1, preferably 1.5: 1 to 1.9: 1, has proven to be particularly advantageous.
  • the preferred esterquats are technical mixtures of mono-, di- and triesters with an average degree of esterification of 1.5 to 1.9 and are derived from technical Ci 6 / i 8 - tallow or palm fatty acid (iodine number 0 to 40) .
  • quaternized fatty acid triethanolamine ester salts of the formula (I) have proven to be particularly advantageous in which R ⁇ O for an acyl radical having 16 to 18 carbon atoms, R 2 for R x CO, R 3 for hydrogen, R 4 for a methyl group, m , n and p is 0 and X is methyl sulfate.
  • Corresponding products are on the market under the Dehyquart® AU brand (Cognis Deutschland GmbH).
  • quaternized ester salts of fatty acids with diethanolalkylamines of the formula (II) are also suitable as esterquats, I
  • R ⁇ O stands for an acyl radical with 6 to 22 carbon atoms
  • R 2 for hydrogen or R ⁇ O
  • R 4 and R 5 independently of one another for alkyl radicals with 1 to 4 carbon atoms
  • m and n in total for 0 or numbers from 1 to 12
  • X represents halide, alkyl sulfate or alkyl phosphate.
  • R x CO for an acyl radical with 6 to 22 carbon atoms
  • R 2 for hydrogen or R ⁇ O
  • R 4 , R 6 and R 7 independently of one another for alkyl radicals with 1 to 4 carbon atoms
  • m and n in total for 0 or numbers from 1 to 12
  • X represents halide, alkyl sulfate or alkyl phosphate.
  • ester quats are substances in which the ester bond is replaced by an amide bond and which preferably follow the formula (IV) based on diethylenetriamine,
  • R ⁇ O is an acyl radical having 6 to 22 carbon atoms
  • R 2 is hydrogen or R ⁇ O
  • R 6 and R 7 are independently alkyl radicals having 1 to 4 carbon atoms
  • X is halide, alkyl sulfate or alkyl phosphate.
  • amide ester quats are available on the market, for example, under the Incroquat® (Croda) brand.
  • suitable esterquats are also substances which are obtainable on the basis of ethoxylated castor oil or its hardening products and preferably follow the formula (V)
  • R 8 CO for a saturated and / or unsaturated ethoxylated hydroxyacyl radical with 16 to 22, preferably 18 carbon atoms and 1 to 50 oxyethylene units
  • A for a linear or branched alkylene radical with 1 to 6 carbon atoms
  • R 9 , R 10 and R 11 independently one another represents hydrogen or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms
  • R 12 represents an alkyl radical with 1 to 4 carbon atoms or a benzyl radical
  • X represents halogen, alkyl sulfate or alkyl phosphate.
  • Both fatty acids and the corresponding triglycerides can be used to prepare the esterquats of the formulas (I) to (V).
  • Such a method which is to be named as representative of the corresponding prior art, is proposed in the European patent EP 0750606 B1 (Cognis). It is also possible to carry out the condensation of the alkanolamines with the fatty acids in the presence of defined amounts of dicarboxylic acids, such as, for example, oxalic acid, malonic acid, succinic acid, maleic acid, fumaric acid, glutaric acid, adipic acid, sorbic acid, pimelic acid, azelaic acid, sebacic acid and / or dodecanedioic acid.
  • dicarboxylic acids such as, for example, oxalic acid, malonic acid, succinic acid, maleic acid, fumaric acid, glutaric acid, adipic acid, sorbic acid, pimelic acid, azelaic acid,
  • esterquats This results in a partially oligomeric structure of the ester quats, which can have an advantageous effect on the clear solubility of the products, particularly when adipic acid is also used.
  • Corresponding products under the brand Dehyquart® D 6003 (Cognis Deutschland GmbH) are commercially available and are described, for example, in European Patent EP 0770594 Bl (Cognis).
  • the esterquats usually come on the market in the form of 50 to 90% strength by weight alcoholic solutions, which can be diluted with water if required. fatty acid
  • the fatty acid amidoamines that are suitable as component (b) are known pseudo-cationic compounds, the condensation products of C 2 -C 22 fatty acids with ethylenediamine, diethylenetriamine, triethylenetetramine, propylenediamine, dipropylenetriamine and / or tripropylenetetramine represent.
  • Typical examples are the reaction products of the di- or oligoamines mentioned with lauric acid, isotridecanoic acid, myristic acid, palmitic acid, palmoleic acid, stearic acid, isostearic acid, oleic acid, elaidic acid, petroselinic acid, linoleic acid, linolenic acid, elaeostearic acid, arachidic acid, gadoleic acid, gadoleic acid and erucic acid and their technical mixtures.
  • DETA diethylenetriamine
  • ethoxylated nonionic surfactants which form component (c) Question.
  • the ethoxylates can be prepared in a known manner, that is to say by base-catalyzed addition of ethylene oxide to the hydroxyl group of the alcohols or by hydrotalcite-catalyzed insertion of ethylene oxide into the carbonyl ester group and have both a conventionally broad and a narrowed homolog distribution.
  • Typical examples are the adducts of on average 20 to 150, preferably 30 to 100 and in particular 40 to 75 moles of ethylene oxide with fatty alcohols or oxo alcohols with 8 to 22, preferably 12 to 18 carbon atoms, such as, for example, capron alcohol, caprylic alcohol, 2-ethylhexyl alcohol, capric alcohol, Lauryl alcohol, isotridecyl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, palmoleyl alcohol, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, oleyl alcohol, elaidyl alcohol, petroselinyl alcohol, linolyl alcohol, linolenyl alcohol, elaeostearyl alcohol, arachyl alcohol, gaducyl alcohol and gado-eryl alcohol, gaducyl alcohol.
  • the addition products of an average of 40 to 75 mol of ethylene oxide with stearyl alcohol, tallow fatty alcohol and behenyl alcohol are particularly preferred.
  • adducts of on average 20 to 150 preferably 30 to 100 and in particular 40 to 75 moles of ethylene oxide with synthetic or natural triglycerides which are derived from fatty acids with 8 to 22 and in particular 12 to 18 carbon atoms.
  • suitable vegetable oils or animal fats are palm oil, palm kernel oil, coconut oil, olive oil or beef tallow.
  • the use of adducts of on average 20 to 300, preferably 50 to 250 and in particular 100 to 200 moles of castor oil and hardened castor oil is particularly preferred; here the addition takes place essentially to the secondary hydroxyl group in the fat chain.
  • auxiliaries and additives add up to 100% by weight.
  • Antistatic agents, thread closure agents, pH regulators, bactericides and / or corrosion inhibitors can be included as auxiliaries.
  • the amount of additives - based on the preparations - is up to 15% by weight in total, but the proportion is preferably 1 to 10% by weight.
  • the preparations are preferably used in the form of aqueous emulsions which can contain 1 to 30% by weight, preferably 15 to 25% by weight, of the preparation.
  • aqueous emulsions can be applied to the fibers or yarns in a conventional manner, for example by means of godets (so-called lick rolls) or metering pumps and application pens. Another form of application can be to pass the fibers or yarns through immersion baths.
  • the preparations can be used at various points in the yarn production or yarn finishing, ie both immediately after extrusion, during texturing or during winding.
  • staple fiber preparation is synonymous with texturing aids or winding oil.
  • Another object of the invention finally relates to the use of mixtures containing
  • Dehyquart® AU 57 basis 2) Dehyquart® AU18: based on stearic acid

Landscapes

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Description

Hochgeschwindigkeits-Spinnfaserpräparationen
Gebiet der Erfindung
Die Erfindung befindet sich auf dem Gebiet der Textiltechnik und betrifft neue Spinnfaserpräparationen für den Hochgeschwindigkeitsbereich sowie die Verwendung bestimmter Mischungen für die Herstellung derartiger Zubereitungen.
Stand der Technik
Sowohl bei der Herstellung als auch der Verarbeitung von Synthesefasern ist die genaue Kontrolle der auf die Fasern einwirkenden Kräfte von außerordentlicher Bedeutung. Im Grunde lassen sich die Einflussfaktoren in zwei Gruppen aufteilen: Beschleunigungskräfte, die beispielsweise von rotierenden Rollen auf die Fasern übertragen werden sowie Friktionskräfte, die durch Reibung der Fasern an harten Oberflächen entstehen. Um der Friktion, also dem Fadenbruch entgegenzuwirken, gehört es zu den probaten Mitteln, das Garn mit einer sogenannten Spinnfaserpräparation zu behandeln, bei der es sich vereinfacht um eine wäßrige Zubereitung handelt, die einerseits eine Schmierwirkung besitzt und andererseits die statische Aufladung sowohl zwischen den Fasern als auch zwischen Faden und Rolle herabsetzt.
Obschon aus dem Stand der Technik eine Vielzahl solcher Präparationen bekannt sind und über das Thema der Vermeidung von Friktionen im Zusammenhang mit der Garnherstellung zahlreiche Aufsätze und Bücher erschienen sind, konnten verschiedene Probleme bis heute noch nicht zufriedenstellend gelöst werden. Ein Nachteil der bekannten Spinnfaserpräparationen besteht beispielsweise darin, dass sie zwar im mittleren Geschwindigkeitsbereich eine ausreichende Schmierwirkung entfalten, jedoch für moderne Hochgeschwindigkeitsverfahren im Bereich von 100.000 bis 110.000 Upm kaum geeignet sind. Besonders nachteilig ist zudem, dass herkömmliche Präparationen nur für die Verarbeitung ungefärbter Fasern eingesetzt werden können, da sie die Tendenz besitzen, unter den üblichen Texturierbedingungen Farbstoffe zu lösen und damit die Faser auszubluten. Damit einher geht zudem ein Anstieg der Ablagerungen auf den Rollen.
Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung hat somit darin bestanden, neue Spinnfaserpräparationen zur Verfügung zu stellen, die die Verarbeitung auch gefärbter Fasern bzw. Garne ermöglichen und dabei gleichzeitig für Hochgeschwindigkeitsverfahren tauglich sind. Beschreibung der Erfindung
Gegenstand der Erfindung sind Hochgeschwindigkeits-Spinnfaserpräparationen, enthaltend
(a) Esterquats,
(b) Fettsäureamidoamine und
(c) ethoxylierte nichtionische Tenside.
Überraschenderweise wurde gefunden, dass die erfindungsgemäßen Zubereitungen nicht nur die statische Aufladung entscheidend herabsetzen, eine ausgezeichnete Schmierwirkung besitzen und auf diese Weise auch die Hochgeschwindigkeitsverarbeitung von Garnen erlauben, ohne dass es zu Fadenbrüchen oder Ablagerungen auf den Rollen kommt, sondern auch das unerwünschte Ausbluten von gefärbten Synthesefasern bzw. Garnen, insbesondere auf Basis von Polyacrylat- oder Polyesterfasern zuverlässig verhindert wird.
Esterquats
Unter der Bezeichnung "Esterquats" werden im allgemeinen quatemierte Fettsäuretrietha- nolaminestersalze verstanden. Es handelt sich dabei um bekannte Stoffe, die man nach den einschlägigen Methoden der präparativen organischen Chemie erhalten kann. In diesem Zusammenhang sei auf die Internationale Patentanmeldung WO 91/01295 (Henkel) verwie- sen, nach der man Triethanolamin in Gegenwart von unterphosphoriger Säure mit Fettsäuren partiell verestert, Luft durchleitet und anschließend mit Dimethylsulfat oder Ethylenoxid quatemiert. Aus der Deutschen Patentschrift DE 4308794 Cl (Henkel) ist überdies ein Verfahren zur Herstellung fester Esterquats bekannt, bei dem man die Quaternierung von Triethanolaminestern in Gegenwart von geeigneten Dispergatoren, vorzugsweise Fettal- koholen, durchführt. Übersichten zu diesem Thema sind beispielsweise von R.Puchta et al. in Tens.Surf.Det., 30, 186 (1993), M.Brock in Tens.Surf.Det. 30, 394 (1993), R.Lagerman et al. in J.Am. Oil.Chem.Soc, 71, 97 (1994) sowie I.Shapiro in Cosm.Toil. 109, 77 (1994) erschienen.
Die quaternierten Fettsäuretriethanolaminestersalze folgen der Formel (I), R4
I
[R1CO-(OCH2CH2)mOCH2CH2-N+-CH2CH20-(CH2CH20)nR2] X" (I) I
CH2CH20(CH2CH20)pR3
in der R^O für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder RxCO, R4 für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine (CH2CH2O)qH-Gruppe, m, n und p in Summe für 0 oder Zahlen von 1 bis 12, q für Zahlen von 1 bis 12 und X für Halogenid, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht. Typische Beispiele für Esterquats, die im Sinne der Erfindung Verwendung finden können, sind Produkte auf Basis von Capronsäure, Caprylsäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitin- säure, Isostearinsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Arachinsäure, Behensäure und Erucasäure sowie deren technische Mischungen, wie sie beispielsweise bei der Druckspaltung natürlicher Fette und Öle anfallen. Vorzugsweise werden Fettsäuren mit 16 bis 22 Kohlenstoffatomen, insbesondere Stearinsäure, Behensäure sowie teilgehärtete C16/ι8-Talgfettsäure eingesetzt. Zur Herstellung der quaternierten Ester können die Fettsäuren und das Triethanolamin im molaren Verhältnis von 1,1 : 1 bis 3 : 1 eingesetzt werden. Im Hinblick auf die anwendungstechnischen Eigenschaften der Esterquats hat sich ein Einsatzverhältnis von 1,2 : 1 bis 2,2 : 1, vorzugsweise 1,5 : 1 bis 1,9 : 1 als besonders vorteilhaft erwiesen. Die bevorzugten Esterquats stellen technische Mischungen von Mono-, Di- und Triestern mit einem durchschnittlichen Veresterungsgrad von 1,5 bis 1,9 dar und leiten sich von technischer Ci6/i8- Talg- bzw. Palmfettsäure (Iodzahl 0 bis 40) ab. Aus anwendungstechnischer Sicht haben sich quaternierte Fettsäuretriethanolaminestersalze der Formel (I) als besonders vorteilhaft erwiesen, in der R^O für einen Acylrest mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen, R2 für RxCO, R3 für Wasserstoff, R4 für eine Methylgruppe, m, n und p für 0 und X für Methylsulfat steht. Entsprechende Produkte sind unter der Marke Dehyquart® AU (Cognis Deutschland GmbH) im Handel.
Neben den quaternierten Fettsäuretriethanolaminestersalzen kommen als Esterquats ferner auch quaternierte Estersalze von Fettsäuren mit Diethanolalkylaminen der Formel (II) in Betracht, I
[R1CO-(OCH2CH2)mOCH2CH2-N+-CH2CH20-(CH2CH20)nR2] X" (II) I
R5
in der R^O für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff oder R^O, R4 und R5 unabhängig voneinander für Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, m und n in Summe für 0 oder Zahlen von 1 bis 12 und X für Halogenid, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht.
Als weitere Gruppe geeigneter Esterquats sind schließlich die quaternierten Estersalze von Fettsäuren mit 1,2-Dihydroxypropyldialkylaminen der Formel (III) zu nennen,
R6 0-(CH2CH20)mOCR1
I I
[R4-N+-CH2CHCH20-(CH2CH20)nR2] X (III)
in der RxCO für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff oder R^O, R4, R6 und R7 unabhängig voneinander für Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, m und n in Summe für 0 oder Zahlen von 1 bis 12 und X für Halogenid, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht.
Des weiteren kommen als Esterquats noch Stoffe in Frage, bei denen die Ester- durch eine Amidbindung ersetzt ist und die vorzugsweise basierend auf Diethylentriamin der Formel (IV) folgen,
R6
1 [R1CO-NH-CH2CH2-N+-CH2CH2-NH-R2] X- (IV)
I R7
in der R^O für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff oder R^O, R6 und R7 unabhängig voneinander für Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und X für Halogenid, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht. Derartige Amidesterquats sind beispielswei- se unter der Marke Incroquat® (Croda) im Markt erhältlich. Schließlich kommen als Esterquats auch Stoffe in Frage, die auf Basis von ethoxyliertem Ricinusöl oder dessen Härtungsprodukten erhältlich sind und vorzugsweise der Formel (V) folgen,
R9 R10
I I
[R8CO-N-[A]-N+-R12] X- (V)
I
R11
in der R8CO für einen gesättigten und/oder ungesättigten ethoxylierten Hydroxyacylrest mit 16 bis 22, vorzugsweise 18 Kohlenstoffatomen sowie 1 bis 50 Oxyethyleneinheiten, A für einen linearen oder verzweigten Alkylenrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, R9, R10 und R11 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffato- men, R12 für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Benzylrest und X für Halogen, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht.
Hinsichtlich der Auswahl der bevorzugten Fettsäuren und des optimalen Veresterungsgrades gelten die für (I) genannten Beispiele auch für die Esterquats der Formeln (II) bis (V).
Zur Herstellung der Esterquats der Formeln (I) bis (V) kann sowohl von Fettsäuren als auch den entsprechenden Triglyceriden ausgegangen werden. Ein solches Verfahren, das stellvertretend für den entsprechenden Stand der Technik genannt werden soll, wird in der europäischen Patentschrift EP 0750606 Bl (Cognis) vorgeschlagen. Ebenfalls ist es möglich, die Kondensation der Alkanolamine mit den Fettsäuren in Gegenwart definierter Mengen an Di- carbonsäuren, wie z.B. Oxalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Glutarsäure, Adipinsäure, Sorbinsäure, Pimelinsäure, Azelainsäure, Sebacinsäure und/oder Dodecandisäure durchzuführen. Auf diese Weise kommt es zur einer partiell oligomeren Struktur der Esterquats, was sich insbesondere bei Mitverwendung von Adipinsäure auf die Klarlöslichkeit der Produkte vorteilhaft auswirken kann. Entsprechende Produkte unter der Marke Dehyquart® D 6003 (Cognis Deutschland GmbH) sind im Handel erhältlich und werden beispielsweise in der Europäischen Patentschrift EP 0770594 Bl (Cognis) beschrieben. Üblicherweise gelangen die Esterquats in Form 50 bis 90 Gew.-%iger alkoholischer Lösungen in den Handel, die bei Bedarf problemlos mit Wasser verdünnt werden können. Fettsäureamidoamine
Bei den Fettsäureamidoaminen, die als Komponente (b) in Frage kommen, handelt es sich um bekannte pseudo-kationische Verbindungen, die Kondensationsprodukte von Cι2-C22- Fettsäuren mit Ethylendiamin, Diethylentriamin, Triethylentetramin, Propylendiamin, Dipro- pylentriamin und/oder Tripropylentetramin darstellen. Typische Beispiele sind die Umsetzungsprodukte der genannten Di- bzw. Oligoamine mit Laurinsäure, Isotridecansäure, Myri- stinsäure, Palmitinsäure, Palmoleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäu- re, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Elaeostearinsäure, Arachinsäure, Gadoleinsäu- re, Behensäure und Erucasäure sowie deren technische Mischungen. Aus anwendungstechnischer Sicht besonders bevorzugt ist der Einsatz des Kondensationsproduktes von Behensäure mit Diethylentriamin (DETA).
Ethoxylierte nichtionische Tenside
Als ethoxylierte nichtionische Tenside, die die Komponente (c) bilden, kommen Anlagerungsprodukte von durchschnittlich 20 bis 150, vorzugsweise 30 bis 100 und insbesondere 40 bis 75 Mol Ethylenoxid an primäre C8-C22-Alkohole oder C8-C22-Triglyceride in Frage. Die Ethoxy- late können auf bekanntem Wege, also durch basenkatalysierte Anlagerung von Ethylenoxid an die Hydroxylgruppe der Alkohole oder durch hydrotalcit-katalysierte Insertion von Ethylenoxid in die Carbonylestergruppe hergestellt werden und sowohl eine konventionell breite wie auch eine eingeengte Homologenverteilung aufweisen.
Typische Beispiele sind die Addukte von durchschnittlich 20 bis 150, vorzugsweise 30 bis 100 und insbesondere 40 bis 75 Mol Ethylenoxid an Fettalkohole bzw. Oxoalkohole mit 8 bis 22, vorzugsweise 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, wie etwa Capronalkohol, Caprylalkohol, 2- Ethylhexylalkohol, Caprinalkohol, Laurylalkohol, Isotridecylalkohol, Myristylalkohol, Cetylal- kohol, Palmoleylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkoliol, Oleylalkohol, Elaidylalkohol, Petro- selinylalkohol, Linolylalkohol, Linolenylalkohol, Elaeostearylalkohol, Arachylalkohol, Gado- leylalkohol, Behenylalkohol, Erucylalkohol und Brassidylalkohol sowie deren technische Mischungen. Besonders bevorzugt sind die Anlagerungsprodukte von durchschnittlich 40 bis 75 Mol Ethylenoxid an Stearylalkohol, Taigfettalkohol und Behenylalkohol.
Weitere typische Beispiele stellen die Addukte von durchschnittlich 20 bis 150, vorzugsweise 30 bis 100 und insbesondere 40 bis 75 Mol Ethylenoxid an synthetische oder natürliche Triglyceride dar, welche sich von Fettsäuren mit 8 bis 22 und insbesondere 12 bis 18 Kohlenstoffatomen ableiten. Typische Beispiele für geeignete pflanzliche Öle bzw. tierische Fette sind Palmöl, Palmkernöl, Kokosöl, Olivenöl oder Rindertalg. Besonders bevorzugt ist jedoch der Einsatz von Addukten von durchschnittlich 20 bis 300, vorzugsweise 50 bis 250 und insbesondere 100 bis 200 Mol an Ricinusöl sowie gehärtetem Ricinusöl; hier erfolgt die Anlagerung im wesentlichen an die sekundäre Hydroxylgruppe in der Fettkette.
Spinnfaserpräparationen
Im Hinblick auf die Herstellung von Hochgeschwindigkeits-Spinnfaserpräparationen, die sich durch besonders wenig Ablagerungen auf den Rollen abzeichnen, haben sich solche Zubereitungen bewährt, welche
(a) 40 bis 65, vorzugsweise 45 bis 55 Gew.-% Esterquats
(b) 10 bis 20, vorzugsweise 12 bis 18 Gew.-% Fettsäureamidoamine und (c) 15 bis 50, vorzugsweise 30 bis 40 Gew.-% ethoxylierte nichtionische Tenside
mit der Maßgabe enthalten, dass sich die Mengenangaben, gegebenenfalls zusammen mit weiteren Hilfs- und Zusatzstoffen zu 100 Gew.-% ergänzen. Als Hilfsmittel können beispielsweise Antistatika, Fadenschlußmittel, pH-Regulantien, Bakterizide und/oder Korrosionsinhi- bitoren enthalten sein. In der Regel beträgt die Menge an Additiven - bezogen auf die Präparationen - insgesamt bis zu 15 Gew.-%, vorzugsweise liegt der Anteil aber bei 1 bis 10 Gew.-%.
Die Präparationen werden im Sinne der Erfindung vorzugsweise in Form wäßriger Emulsio- nen eingesetzt, die 1 bis 30 Gew.-% , bevorzugt 15 bis 25 Gew.-% der Präparation enthalten können. Diese Emulsionen können in üblicher Weise, also beispielsweise mittels Galetten (sogenannte lick-rolls) oder Dosierpumpen und Auftragsstiften auf die Fasern bzw. Garne aufgebracht werden. Eine weitere Applikationsform kann darin bestehen, die Fasern bzw. Garne durch Tauchbäder zu führen. Die Präparationen können an verschiedenen Stellen der Garnherstellung bzw. Garnausrüstung eingesetzt werden, d.h. sowohl unmittelbar nach der Extrusion, bei der Texturierung oder beim Spulen. In diesem Zusammenhang ist der Begriff Spinnfaserpräparation synonym zu Texturierhilfsmittel oder Spulöl anzusehen. Gewerbliche Anwendbarkeit
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft schließlich die Verwendung von Mischungen, enthaltend ,
(a) Esterquats,
(b) Fettsäureamidoamine und
(c) ethoxylierte nichtionische Tenside
zur Herstellung von Hochgeschwindigkeits-Spinnfaserpräparationen.
Beispiele
Rot eingefärbte Polyacrylfasem wurden bei 68 °C durch Tauchbäder geführt welche 1 Gew.- %ige wäßrige Lösungen verschiedener Spinnfaserpräaprationen enthielten. Anschließend wurden die Fasern über einen Zeitraum von 6 h einer Hochgeschwindigkeitstexturierung bei einer Rollengeschwindigkeit von 100.000 Upm unterworfen. Untersucht wurde der Fadenbruch (+ = weniger als 1, o = 1 bis 5, - = größer 5), die Bildung von Rückständen auf den Rollen (+ = rückstandsfrei, o = geringe Rückstände, - = starke Rückstände) sowie die Ausblutung der Fasern (+ = kein Ausbluten, o = geringes Ausbluten, - = starkes Ausbluten). Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengefaßt. Die Beispiele 1 und 2 sind erfindungsgemäß, die Beispiele VI und V2 dienen zum Vergleich.
Tabelle 1
Zusammensetzung und anwendungstechnische Ergebnisse der Spinnpräparationen
1) Dehyquart® AU 57 : Basis 2) Dehyquart® AU18 : Basis Stearinsäure

Claims

Patentansprüche
1. Spinnfaserpräparationen, enthaltend
(a) Esterquats,
(b) Fettsäureamidoamine und
(c) ethoxylierte nichtionische Tenside.
2. Spinnfaserpräparationen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Komponente (a) Esterquats der Formel (I) enthalten,
R4
I [R1CO-(OCH2CH2)mOCH2CH2-N+-CH2CH20-(CH2CH20)nR2] X- (I)
I
CH2CH20(CH2CH20)pR3
in der R*CO für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder R CO, R4 für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine (CH2CH20)qH-Gruppe, m, n und p in Summe für 0 oder Zahlen von 1 bis 12, q für Zahlen von 1 bis 12 und X für Halogenid, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht.
3. Spinnfaserpräparationen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Komponente (a) Esterquats der Formel (II) enthalten,
R4
I [R1CO-(OCH2CH2)mOCH2CH2-N+-CH2CH20-(CH2CH20)nR2] X" (II)
I
R5
in der R CO für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff oder R^O, R4 und R5 unabhängig voneinander für Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, m und n in Summe für 0 oder Zahlen von 1 bis 12 und X für Halogenid, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht.
. Spinnfaserpräparationen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Komponente (a) Esterquats der Formel (III) enthalten,
R6 0-(CH2CH20)mOCR1 I I
[R4-N+-CH2CHCH20-(CH2CH20)nR2] X- (III)
I
R7
in der R^O für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff oder
R^O, R4, R6 und R7 unabhängig voneinander für Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, m und n in Summe für 0 oder Zahlen von 1 bis 12 und X für Halogenid, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht.
5. Spinnfaserpräparationen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Komponente (a) Esterquats der Formel (IV) enthalten,
R6
I [R1CO-NH-CH2CH2-N+-CH2CH2-NH-R2] X" (IV)
I R7
in der RxCO für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff oder R^O, R5 und R7 unabhängig voneinander für Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und X für Halogenid, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht.
6. Spinnfaserpräparationen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als
Komponente (a) Esterquats der Formel (V) enthalten,
R9 R10
I I
[R8CO-N-[A]-N+-R12] X- (V)
I R11
in der R8CO für einen gesättigten und/oder ungesättigten ethoxylierten Hydroxyacyl- rest mit 16 bis 22, vorzugsweise 18 Kohlenstoffatomen sowie 1 bis 50 Oxyethylenein- heiten, A für einen linearen oder verzweigten Alkylenrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffato- men, R9, R10 und R11 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R12 für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Benzylrest und X für Halogen, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht.
7. Spinnfaserpräparationen nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass sich die Esterquats von Fettsäuren mit 16 bis 22 Kohlenstoffatomen ableiten.
8. Spinnfaserpräparationen nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Komponente (b) Kondensationsprodukte von Ci2-C22- Fettsäuren mit Ethylendiamin, Diethylentriamin, Triethylentetramin, Propylendiamin, Dipropylentriamin und/oder Tripropylentetramin enthalten.
9. Spinnfaserpräparationen nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Komponente (b) Kondensationsprodukte von Behensäure mit Diethylentriamin enthalten.
10. Spinnfaserpräparationen nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch ge- kennzeichnet, dass sie als Komponente (c) Anlagerungsprodukte von durchschnittlich
20 bis 300 Mol Ethylenoxid an primäre C8-C22-Alkohole oder -Triglyceride enthalten.
11. Spinnfaserpräparationen nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Komponente (c) Anlagerungsprodukte von durch- schnittlich 50 bis 200 Mol Ethylenoxid an Ricinusöl enthalten.
12. Spinnfaserpräparationen nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, das sie
(a) 40 bis 65 Gew.-% Esterquats
(b) 10 bis 20 Gew.-% Fettsäureamidoaminen und
(c) 15 bis 50 Gew.-% ethoxylierten nichtionischen Tensiden
mit der Maßgabe enthalten, dass sich die Mengenangaben gegebenenfalls zusammen mit weiteren Hilfs- und Zusatzstoffen zu 100 Gew.-% ergänzen.
13. Verwendung von Mischungen, enthaltend
(a) Esterquats, (b) Fettsäureamidoamine und
(d) ethoxylierte nichtionische Tenside
zur Herstellung von Hochgeschwindigkeits-Spinnfaserpräparationen.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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FR2849064B1 (fr) * 2002-12-20 2006-11-03 Saint Gobain Mat Constr Sas Fibre de renforcement en polyolefine, utilisation et produits comprenant la fibre
CN114182532B (zh) * 2020-09-14 2023-08-08 中国石油化工股份有限公司 聚丙烯腈基碳纤维低灰分原丝油剂
CN113430681B (zh) * 2021-07-06 2022-08-05 上海多纶化工有限公司 腈纶原液着色丝油剂

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4308794C1 (de) * 1993-03-18 1994-04-21 Henkel Kgaa Verfahren zur Herstellung von festen Esterquats mit verbesserter Wasserdispergierbarkeit
US5869716A (en) * 1994-03-18 1999-02-09 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Process for the production of esterquats
DE4439090A1 (de) * 1994-11-02 1996-05-09 Henkel Kgaa Verfahren zur Herstellung von wäßrigen Esterquat-Dispersionen
DE19515646A1 (de) * 1995-04-28 1996-10-31 Henkel Kgaa Avivagemittel
DE19539846C1 (de) * 1995-10-26 1996-11-21 Henkel Kgaa Esterquats
DE19602242A1 (de) * 1996-01-23 1997-07-24 Henkel Kgaa Haaravivierende Zubereitungen
US5747109A (en) * 1997-03-19 1998-05-05 Colgate-Palmolive Co. Method of preparing super-concentrated liquid rinse cycle fabric softening composition
DE19738303A1 (de) * 1997-09-02 1999-03-04 Schwarzkopf Gmbh Hans Verwendung einer Wirkstoffkombination und Mittel
DE19962874A1 (de) * 1999-12-24 2001-06-28 Cognis Deutschland Gmbh Transparente Avivagemittel

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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