EP1263441A2 - Acetylsalicylsäure-lösungen - Google Patents
Acetylsalicylsäure-lösungenInfo
- Publication number
- EP1263441A2 EP1263441A2 EP01956187A EP01956187A EP1263441A2 EP 1263441 A2 EP1263441 A2 EP 1263441A2 EP 01956187 A EP01956187 A EP 01956187A EP 01956187 A EP01956187 A EP 01956187A EP 1263441 A2 EP1263441 A2 EP 1263441A2
- Authority
- EP
- European Patent Office
- Prior art keywords
- vol
- solutions
- water
- asa
- solvent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 11
- 229960001138 acetylsalicylic acid Drugs 0.000 title abstract description 3
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 claims abstract description 8
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 claims abstract description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical class CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical class CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 7
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical class CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 5
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical class CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical class CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical class CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Chemical class 0.000 claims description 3
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical class CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- 239000007857 degradation product Substances 0.000 description 4
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 4
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000007514 Herpes zoster Diseases 0.000 description 2
- NTYJJOPFIAHURM-UHFFFAOYSA-N Histamine Chemical compound NCCC1=CN=CN1 NTYJJOPFIAHURM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000003251 Pruritus Diseases 0.000 description 2
- 230000001154 acute effect Effects 0.000 description 2
- 239000003443 antiviral agent Substances 0.000 description 2
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 2
- 208000010201 Exanthema Diseases 0.000 description 1
- 241000701085 Human alphaherpesvirus 3 Species 0.000 description 1
- XQFRJNBWHJMXHO-RRKCRQDMSA-N IDUR Chemical compound C1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1N1C(=O)NC(=O)C(I)=C1 XQFRJNBWHJMXHO-RRKCRQDMSA-N 0.000 description 1
- 201000009053 Neurodermatitis Diseases 0.000 description 1
- 206010036376 Postherpetic Neuralgia Diseases 0.000 description 1
- -1 acetone Chemical class 0.000 description 1
- 230000000202 analgesic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000935 antidepressant agent Substances 0.000 description 1
- 229940005513 antidepressants Drugs 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 201000005884 exanthem Diseases 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 229960001340 histamine Drugs 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000036039 immunity Effects 0.000 description 1
- 230000007803 itching Effects 0.000 description 1
- 239000003589 local anesthetic agent Substances 0.000 description 1
- 208000004296 neuralgia Diseases 0.000 description 1
- 229940021182 non-steroidal anti-inflammatory drug Drugs 0.000 description 1
- 206010037844 rash Diseases 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 230000003612 virological effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
- A61K47/10—Alcohols; Phenols; Salts thereof, e.g. glycerol; Polyethylene glycols [PEG]; Poloxamers; PEG/POE alkyl ethers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/60—Salicylic acid; Derivatives thereof
- A61K31/612—Salicylic acid; Derivatives thereof having the hydroxy group in position 2 esterified, e.g. salicylsulfuric acid
- A61K31/616—Salicylic acid; Derivatives thereof having the hydroxy group in position 2 esterified, e.g. salicylsulfuric acid by carboxylic acids, e.g. acetylsalicylic acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0014—Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/08—Solutions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
Definitions
- the invention relates to solutions of ncetylsalicylic acid (NSS) and agents based on these solutions for the topical treatment of pain.
- NSS ncetylsalicylic acid
- Herpes zoster is a viral disease caused by varicella zoster viruses. It affects people of all ages and leaves no immunity, so the risk of a second illness is just as high as that of a first illness.
- herpes zoster The main symptoms of herpes zoster are rash, acute and post-herpetic pain.
- the classic therapy for this disease includes treatment with non-steroidal anti-inflammatory drugs, topical anesthetics, antidepressants and antiviral agents. Since the antiviral agents have no analgesic effect, they are unsuitable for the treatment of herpetic pain.
- Solutions of ASA in chloroform have already been recommended for topical therapy for herpetic pain (R.B. King, Pain 33, 73-78, 1988).
- EP-A 405 299 recommends solutions from ASS in diethyl ether for acute herpetic neuralgia and post-herpetic neuralgia. However, these solutions are not chemically stable.
- the invention relates to solutions containing 3 to 30, preferably 3 to 15 g of ASA per 100 ml of solution, the solvent being 1 to 20, preferably 2 to
- Suitable organic solvents include preferably C j -C ⁇ alkanols such as ethanol, propanol, isopropanol, butanol, isobutanol and tert-butanol, and ketones such as acetone, and mixtures thereof. Isopropanol is the most preferred organic solvent.
- the organic solvents also contain diethyl ether.
- Mixtures suitable for the purposes of the invention contain 30 to
- vol .-% ether 17 to 67 vol .-% alcohol or acetone and 3 to 10 vol .-% water, preferably 55 to 65 vol .-% ether, 29 to 39 vol .-% alcohol or ketone and 4 to 9 vol .-% water.
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
ASS-Lösungen eignen sich zur topischen Behandlung von Schmerz.
Description
Acetylsalicylsäure-Lösungen
Die Erfindung betrifft Lösungen von Ncetylsalicylsäure (NSS) und Mittel auf Basis dieser Lösungen zur topischen Behandlung von Schmerz.
Herpes Zoster ist eine Viruserkrankung, die durch Varicella Zoster- Viren verursacht ird. Sie befällt Menschen aller Altersgruppen und hinterlässt keine Immunität, so dass das Risiko einer zweiten Erkrankung genau so hoch wie das einer Ersterkran- kung ist.
Hauptsymptome von Herpes Zoster sind Ausschlag, akuter und postherpetischer Schmerz. Die klassische Therapie dieser Erkrankung umfasst die Behandlung mit nicht-stereoidealen Antirheumatika, topischen Anästhetika, Antidepressiva und antiviralen Wirkstoffe. Da die antiviralen Wirkstoffe keinen analgetischen Effekt haben, sind sie für die Behandlung von herpetischem Schmerz ungeeignet. Für die topische Therapie bei herpetischem Schmerz sind bereits Lösungen von ASS in Chloroform empfohlen worden (R.B. King, Pain 33, 73-78, 1988). Die EP-A 405 299 empfiehlt bei akuter herpetischer Neuralgie und postherpetischer Neuralgie Lösungen von ASS in Diethylether. Diese Lösungen sind jedoch chemisch nicht stabil.
Während ASS in wässriger Lösung rasch zu Salicylsäure hydrolysiert wird, bilden sich in organischen Lösungen durch Reaktion der ASS mit sich selbst die sogenannten höheren Abbauprodukte wie Acetylsalicyl-o-salicylsäure, Salicyl-o- salicylsäure und insbesondere das ASS-anhydrid. Die mangelnde Lagerstabilität solcher ASS-Lösungen stellt also ein Problem dar, weil applizierte ASS Nebenprodukte nur in begrenztem Maß enthalten soll.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass durch Zugabe kleiner Mengen Wasser ASS-Lösungen stabiler werden, d.h. dass die Bildung der höheren
Abbauprodukte verhindert wird. Ausserdem wird die Hydrolyse der ASS durch
geringe Wassermengen überraschenderweise nicht beschleunigt, sondern in manchen Fällen sogar vermindert.
Gegenstand der Erfindung sind Lösungen, enthaltend pro 100 ml Lösung 3 bis 30, vorzugsweise 3 bis 15 g ASS, wobei das Lösungsmittel 1 bis 20, vorzugsweise 2 bis
10 Vol.-% Wasser und 80 bis 99, vorzugsweise 90 bis 98 Vol.-% organisches Lösungsmittel enthält.
Geeignete organische Lösungsmittel umfassen vorzugsweise Cj-C^Alkanole wie Ethanol, Propanol, Isopropanol, Butanol, Isobutanol und tert-Butanol und Ketone, wie z.B. Aceton, und deren Mischungen. Isopropanol ist das bevorzugteste organische Lösungsmittel.
Nach einer anderen Ausführungsform enthalten die organischen Lösungsmittel auch Diethylether. Für die Zwecke der Erfindung geeignete Mischungen enthalten 30 bis
80 Vol.-% Ether, 17 bis 67 Vol.-% Alkohol bzw. Aceton und 3 bis 10 Vol.-% Wasser, vorzugsweise 55 bis 65 Vol.-% Ether, 29 bis 39 Vol.-% Alkohol bzw. Keton und 4 bis 9 Vol.-% Wasser.
Die erfindungsgemäßen Lösungen eignen sich nicht nur zur Behandlung von
Schmerz bei Herpes-Erkrankungen, sondern auch bei allen Arten ekzematöser und juckender Hauterkrankungen, wie z.B. Neurodermitis, und bei Histamin-induziertem Juckreiz.
Beispiele
Tabelle Lagerstabilität bei 25°C (10 g ASS in 100 ml Lösung)
Gewichtsprozente des Abbauproduktes Salicylsäure, bezogen auf den Anfangsgehalt Acetylsahcylsäure
** höhere Abbauprodukte in Flächenprozenten des HPLC-Chromatogramms, bezogen auf die Acetylsahcylsäure
n.n. = nicht nachweisbar + = nachweisbar
Claims
1. Lösungen, enthaltend pro 100 ml Lösung
3 bis 30 g ASS, wobei das Lösungsmittel 1 bis 20 Vol.-% Wasser und 80 bis 99 Vol.-% organisches Lösungsmittel enthält.
2. Lösungen nach Anspruch 1, enthaltend pro 100 ml Lösung 3 bis 15 g ASS, wobei das Lösungsmittel 2 bis 10 Vol.-% Wasser und 90 bis 98 Vol.-% organisches Lösungsmittel enthält.
3. Lösungen nach Anspruch 1, wobei das organische Lösungsmittel aus der Reihe Ethanol, Propanol, Isopropanol, Butanol, Isobutanol, tert.-Butanol, Aceton und deren Mischungen ausgewählt ist.
4. Lösungen nach Anspruch 1, wobei das Lösungsmittel 30 bis 80 Vol.-% Ether,
17 bis 67 Vol.-% Alkohol bzw. Aceton und 3 bis 10 Vol.-% Wasser enthält.
5. Lösungen nach Anspruch 1, wobei das Lösungsmittel 55 bis 65 Vol.-% Ether, 29 bis 39 Vol.-% Alkohol bzw. Keton und 4 bis 9 Vol.-% Wasser enthält.
6. Verwendung der Lösungen nach Ansprüchen 1 - 3 zur Herstellung eines Arzneimittels zur topischen Behandlung von Schmerz.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10011032 | 2000-03-07 | ||
| DE10011032A DE10011032A1 (de) | 2000-03-07 | 2000-03-07 | Acetylsalicylsäure-Lösungen |
| PCT/EP2001/002282 WO2001066115A2 (de) | 2000-03-07 | 2001-03-01 | Acetylsalicylsäure-lösungen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| EP1263441A2 true EP1263441A2 (de) | 2002-12-11 |
Family
ID=7633806
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| EP01956187A Withdrawn EP1263441A2 (de) | 2000-03-07 | 2001-03-01 | Acetylsalicylsäure-lösungen |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1263441A2 (de) |
| AR (1) | AR028237A1 (de) |
| AU (1) | AU2001272099A1 (de) |
| DE (1) | DE10011032A1 (de) |
| GT (1) | GT200100035A (de) |
| HN (1) | HN2001000039A (de) |
| PE (1) | PE20030207A1 (de) |
| SV (1) | SV2002000339A (de) |
| WO (1) | WO2001066115A2 (de) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2555366A1 (en) * | 2004-02-16 | 2005-08-25 | Teikoku Seiyaku Co., Ltd. | Remedy for external use for skin and mucosal injuries caused by viral infection |
| CN101437509B (zh) * | 2006-05-02 | 2012-03-14 | 皮费恩史密斯有限公司 | 酸性组合物 |
| WO2018222583A1 (en) * | 2017-05-30 | 2018-12-06 | Rho Pharmaceuticals, Llc | In-vial deposition of a stable, sterile and crystalline o-acetyl salicylic acid (aspirin) |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4219548A (en) * | 1978-09-01 | 1980-08-26 | The Procter & Gamble Company | Topical anti-inflammatory composition |
| IL68965A (en) * | 1983-06-13 | 1987-02-27 | Rafa Labor Ltd | Topical pharmaceutical preparation comprising acetylsalicylic acid for the treatment of dermatological disorders |
| US5484606A (en) * | 1994-01-24 | 1996-01-16 | The Procter & Gamble Company | Process for reducing the precipitation of difficulty soluble pharmaceutical actives |
| MX9602955A (es) * | 1994-01-24 | 1997-06-28 | Procter & Gamble | Procedimiento para solubizar activos farmaceuticos dificilmente solubles. |
-
2000
- 2000-03-07 DE DE10011032A patent/DE10011032A1/de not_active Withdrawn
-
2001
- 2001-03-01 AU AU2001272099A patent/AU2001272099A1/en not_active Abandoned
- 2001-03-01 EP EP01956187A patent/EP1263441A2/de not_active Withdrawn
- 2001-03-01 WO PCT/EP2001/002282 patent/WO2001066115A2/de not_active Ceased
- 2001-03-02 GT GT200100035A patent/GT200100035A/es unknown
- 2001-03-05 HN HN2001000039A patent/HN2001000039A/es unknown
- 2001-03-06 PE PE2001000218A patent/PE20030207A1/es not_active Application Discontinuation
- 2001-03-07 AR ARP010101068A patent/AR028237A1/es unknown
- 2001-03-07 SV SV2001000339A patent/SV2002000339A/es not_active Application Discontinuation
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| See references of WO0166115A2 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU2001272099A1 (en) | 2001-09-17 |
| WO2001066115A2 (de) | 2001-09-13 |
| HN2001000039A (es) | 2001-07-09 |
| PE20030207A1 (es) | 2003-04-16 |
| AR028237A1 (es) | 2003-04-30 |
| WO2001066115A3 (de) | 2002-02-14 |
| SV2002000339A (es) | 2002-06-07 |
| DE10011032A1 (de) | 2001-09-13 |
| GT200100035A (es) | 2001-12-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2802924C2 (de) | Arzneimittel zur Behandlung von Akne | |
| DE3402880C2 (de) | ||
| DE3612538A1 (de) | Stabilisierung von quecksilberhaltigen konservierungsmitteln in augentropfen | |
| DE2240782A1 (de) | Verfahren zur herstellung eines eisensaccharid-komplexes | |
| EP0046167A1 (de) | Nährlösung für die vollständige parenterale Ernährung und für gesteigerte Energieproduktion und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE3027933A1 (de) | Pharmazeutische zubereitung auf der grundlage von heidelbeerextrakten | |
| DE2241742C3 (de) | Verwendung von Hydroxyprolinderivaten bei der äußerlichen Behandlung von Bindegewebserkrankungen | |
| DE2610020A1 (de) | Pharmazeutische zusammensetzung | |
| DE69733778T2 (de) | Langkettige alkohole, alkane, fettsäuren und amide als vireninhibitoren | |
| DE69111974T2 (de) | Verwendung von Lithium zur Behandlung oder Prophylaxe von Molluscum contagiusum. | |
| DE69802545T2 (de) | Propolis und mindestens ein ätherisches öl enthaltende zusammensetzung | |
| EP1263441A2 (de) | Acetylsalicylsäure-lösungen | |
| DE69402259T2 (de) | Zusammensetzungen enthaltend 8-Hydroxychinolin zur Behandlung hyperproliferativer Hautkrankheiten | |
| DE4319629A1 (de) | Verwendung von Corrinoiden zur topischen Anwendung bei Hauterkrankungen | |
| EP0103783A2 (de) | Dermatologische Zubereitung | |
| DE69026825T2 (de) | Zubereitung für die topische behandlung von infektionen durch viren, bakterien und schimmel | |
| DE2939778A1 (de) | P-tolyl-dijodmethyl-sulfon enthaltende pharmazeutische zusammensetzung | |
| DE3905299C1 (de) | ||
| DE1915497A1 (de) | Arzneimittel mit hypolipidaemischer und hypocholesterinaemischer Wirksamkeit | |
| EP0045718A2 (de) | Nasalpräparate und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE202014100305U1 (de) | Transparentes Gel | |
| DE4221537A1 (de) | Hamamelis-Trockenextrakt, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung als Arzneimittel | |
| EP0173240B1 (de) | Injektionslösung | |
| DE2930369A1 (de) | Arzneimittelloesungen | |
| AT205670B (de) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PUAI | Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase |
Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012 |
|
| 17P | Request for examination filed |
Effective date: 20021007 |
|
| AK | Designated contracting states |
Kind code of ref document: A2 Designated state(s): AT BE CH CY DE DK ES FI FR GB GR IE IT LI LU MC NL PT SE TR |
|
| AX | Request for extension of the european patent |
Free format text: AL;LT;LV;MK;RO;SI |
|
| 17Q | First examination report despatched |
Effective date: 20030807 |
|
| RAP1 | Party data changed (applicant data changed or rights of an application transferred) |
Owner name: BAYER HEALTHCARE AG |
|
| STAA | Information on the status of an ep patent application or granted ep patent |
Free format text: STATUS: THE APPLICATION HAS BEEN WITHDRAWN |
|
| 18W | Application withdrawn |
Effective date: 20040217 |